JPH1171330A - 枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混合物およびその製造方法 - Google Patents
枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混合物およびその製造方法Info
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- JPH1171330A JPH1171330A JP19143298A JP19143298A JPH1171330A JP H1171330 A JPH1171330 A JP H1171330A JP 19143298 A JP19143298 A JP 19143298A JP 19143298 A JP19143298 A JP 19143298A JP H1171330 A JPH1171330 A JP H1171330A
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- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 燃料、潤滑油および染料のための多官能性添
加剤として有用な枝分かれ第三級アルキル第一級アミ
ン、前記アミンの製造方法および前記アミンを含有する
組成物の提供。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ独立し
て、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは置換アルキル、（Ｃ
１−Ｃ６）アルケニルまたは置換アルケニルである〕の
Ｃ８、Ｃ９、およびＣ１０異性体の少なくとも１種を含
み、かつ前記異性体の少なくとも５０％において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の少なくとも１種は枝分かれ炭
素鎖である、枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混
合物。
加剤として有用な枝分かれ第三級アルキル第一級アミ
ン、前記アミンの製造方法および前記アミンを含有する
組成物の提供。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ独立し
て、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは置換アルキル、（Ｃ
１−Ｃ６）アルケニルまたは置換アルケニルである〕の
Ｃ８、Ｃ９、およびＣ１０異性体の少なくとも１種を含
み、かつ前記異性体の少なくとも５０％において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の少なくとも１種は枝分かれ炭
素鎖である、枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混
合物。
Description
【０００１】本発明は、枝分かれ第三級アルキル（ｔ−
アルキル）第一級アミン、前記アミンの製造方法および
前記アミンを含有する組成物に関する。前記アミンは、
燃料、潤滑油および染料のための多官能性添加剤として
有用である。
アルキル）第一級アミン、前記アミンの製造方法および
前記アミンを含有する組成物に関する。前記アミンは、
燃料、潤滑油および染料のための多官能性添加剤として
有用である。
【０００２】アルキルアミンには、燃料油および潤滑剤
の添加剤としての用途が知られている。種々の第一級、
第二級および第三級のアミンを、他の物質と協力して作
用する色安定剤および／または目詰まり防止剤として蒸
留物である燃料油に使用することが提案された。例え
ば、米国特許第２，６７２，４０８号、同第２，６８
４，２９２号、および同第２，７５８，０８６号を参
照。第三級アルキル第一級アミンが特に有用であること
が見出された。具体的には、Ｃ４、Ｃ７、Ｃ８の炭素
鎖、Ｃ１２−Ｃ１５の混合物、Ｃ１６−Ｃ１８の混合物
およびＣ１６−Ｃ２２の混合物の炭素鎖を含有するｔ−
アルキル第一級アミンが提案され、燃料油の安定剤とし
ての使用が見出された。例えば、米国特許第２，９４
５，７４９号を参照。
の添加剤としての用途が知られている。種々の第一級、
第二級および第三級のアミンを、他の物質と協力して作
用する色安定剤および／または目詰まり防止剤として蒸
留物である燃料油に使用することが提案された。例え
ば、米国特許第２，６７２，４０８号、同第２，６８
４，２９２号、および同第２，７５８，０８６号を参
照。第三級アルキル第一級アミンが特に有用であること
が見出された。具体的には、Ｃ４、Ｃ７、Ｃ８の炭素
鎖、Ｃ１２−Ｃ１５の混合物、Ｃ１６−Ｃ１８の混合物
およびＣ１６−Ｃ２２の混合物の炭素鎖を含有するｔ−
アルキル第一級アミンが提案され、燃料油の安定剤とし
ての使用が見出された。例えば、米国特許第２，９４
５，７４９号を参照。
【０００３】しかし、そのような開示に含まれていない
ものは、Ｃ８−Ｃ１０の範囲におけるｔ−アルキル第一
級アミン混合物である。一般的に脂肪族アミン、特に第
一級脂肪族アミンは、広く製造され、使用されている。
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎ．Ｙ．によって出版されてい
るＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ｖ
ｏｌ．２，ｐ．３６９，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，１９
９２を参照。脂肪族アミンは、慣例上２つのクラスに分
けられる：（１）典型的にはＣ１−Ｃ６の炭素鎖の長さ
を有する低級脂肪族第一級アミン、および（２）典型的
には脂肪アミンと称され、典型的にはＣ １２−Ｃ１８の
範囲である高分子量のアミン。一般的に、低級アミン
は、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノールおよびブタノールのような石油化学の供給原料か
ら造られる。一方、商業的に利用できる脂肪アミンは、
脂肪油、例えば牛脂油、ココヤシ油、大豆油およびパー
ム油から誘導された天然に産出される脂肪酸から造られ
る。しかし、適当な原料が欠けているために、Ｃ９近傍
に利用できるアミンの空白がある。
ものは、Ｃ８−Ｃ１０の範囲におけるｔ−アルキル第一
級アミン混合物である。一般的に脂肪族アミン、特に第
一級脂肪族アミンは、広く製造され、使用されている。
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ，Ｎ．Ｙ．によって出版されてい
るＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ
ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ｖ
ｏｌ．２，ｐ．３６９，４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，１９
９２を参照。脂肪族アミンは、慣例上２つのクラスに分
けられる：（１）典型的にはＣ１−Ｃ６の炭素鎖の長さ
を有する低級脂肪族第一級アミン、および（２）典型的
には脂肪アミンと称され、典型的にはＣ １２−Ｃ１８の
範囲である高分子量のアミン。一般的に、低級アミン
は、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノールおよびブタノールのような石油化学の供給原料か
ら造られる。一方、商業的に利用できる脂肪アミンは、
脂肪油、例えば牛脂油、ココヤシ油、大豆油およびパー
ム油から誘導された天然に産出される脂肪酸から造られ
る。しかし、適当な原料が欠けているために、Ｃ９近傍
に利用できるアミンの空白がある。
【０００４】更に、また、普通の第一級アミンよりも優
れたある種の性質を有しているｔ−アルキル第一級アミ
ンにもＣ９近傍に空白がある。工業上、この空白部分は
当業者が、流動性、親水性−親水性バランス、および分
子量の最適化を含む性質の優れたバランスを得ることが
できるので重要である。
れたある種の性質を有しているｔ−アルキル第一級アミ
ンにもＣ９近傍に空白がある。工業上、この空白部分は
当業者が、流動性、親水性−親水性バランス、および分
子量の最適化を含む性質の優れたバランスを得ることが
できるので重要である。
【０００５】本発明は、分子量（Ｃ８−Ｃ１０）から誘
導される有用な性質も、同様に枝分かれｔ−アルキル基
から誘導される有用な性質も合わせ持つＣ８−Ｃ１０範
囲の枝分かれｔ−アルキル第一級アミンを提供すること
によって、この空白を満たすことである。組み合わせ物
として、本発明の枝分かれＣ８−Ｃ１０ｔ−アルキル第
一級アミンは、次の点において注目に値する：
導される有用な性質も、同様に枝分かれｔ−アルキル基
から誘導される有用な性質も合わせ持つＣ８−Ｃ１０範
囲の枝分かれｔ−アルキル第一級アミンを提供すること
によって、この空白を満たすことである。組み合わせ物
として、本発明の枝分かれＣ８−Ｃ１０ｔ−アルキル第
一級アミンは、次の点において注目に値する：
【０００６】（１） 優れた非極性炭化水素混和性を示
す（低級アミンおよび脂肪アミンのどちらも、非極性溶
媒、例えば鉱油、ケロシン、ナフサ等における溶解性が
貧弱であるかまたは完全に欠如している）； （２） 油溶性および水溶性の理想的なバランスが得ら
れる（脂肪アミンは、いくらか油溶性であるが、水溶性
はほとんど示さない、そして低級アミンは、水溶性であ
るが、油溶性はほとんど示さない）； （３） 広い流動性の範囲、すなわち、大気温度におい
て低揮発性を示し、極めて低温においても流動性を示す
（一般的に、脂肪アミンは、大気温度の周辺において固
体であり、同時に低級脂肪族アミンは過剰の揮発性を有
する傾向があり、取扱いに問題がある）；および （４） 脂肪アミンに比較して１ポンドあたりのアミン
窒素が多い； （５） 脂肪アミンまたは低級脂肪族第一級アミンのい
ずれよりも高い塩基性、すなわち、１１．５対１０のｐ
Ｋａを有する。
す（低級アミンおよび脂肪アミンのどちらも、非極性溶
媒、例えば鉱油、ケロシン、ナフサ等における溶解性が
貧弱であるかまたは完全に欠如している）； （２） 油溶性および水溶性の理想的なバランスが得ら
れる（脂肪アミンは、いくらか油溶性であるが、水溶性
はほとんど示さない、そして低級アミンは、水溶性であ
るが、油溶性はほとんど示さない）； （３） 広い流動性の範囲、すなわち、大気温度におい
て低揮発性を示し、極めて低温においても流動性を示す
（一般的に、脂肪アミンは、大気温度の周辺において固
体であり、同時に低級脂肪族アミンは過剰の揮発性を有
する傾向があり、取扱いに問題がある）；および （４） 脂肪アミンに比較して１ポンドあたりのアミン
窒素が多い； （５） 脂肪アミンまたは低級脂肪族第一級アミンのい
ずれよりも高い塩基性、すなわち、１１．５対１０のｐ
Ｋａを有する。
【０００７】本発明の枝分かれｔ−アルキルアミン混合
物は、燃料、潤滑剤および染料における多官能性添加剤
として有用である。
物は、燃料、潤滑剤および染料における多官能性添加剤
として有用である。
【０００８】本発明の第１の態様において、式（１）：
【０００９】
【化３】
【００１０】〔式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それ
ぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは置換アル
キル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルまたは置換アルケニル
である〕のＣ８、Ｃ９、およびＣ１０異性体の少なくと
も１種を含み、かつ前記異性体の少なくとも５０％にお
いて、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の少なくとも１種は枝分
かれ炭素鎖である、枝分かれ第三級アルキル第一級アミ
ンの混合物が提供される。
ぞれ独立して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは置換アル
キル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルまたは置換アルケニル
である〕のＣ８、Ｃ９、およびＣ１０異性体の少なくと
も１種を含み、かつ前記異性体の少なくとも５０％にお
いて、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の少なくとも１種は枝分
かれ炭素鎖である、枝分かれ第三級アルキル第一級アミ
ンの混合物が提供される。
【００１１】本発明の第２の態様においては、（Ａ）
酸との反応によってカルボニウムイオンを生成すること
が可能なＣ８−Ｃ１０基質化合物（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ
ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、酸、ニトリル、および水を含む
反応混合物を、０℃−１２０℃の範囲の温度に加熱し
て、反応混合物中に第１の反応中間体を生成する工程、
（Ｂ） 反応混合物中の第１の反応中間体を、水の存在
下において酸と接触させて第２の反応中間体を生成する
工程、（Ｃ） 第２の反応中間体を塩基性化合物で中和
してアミン混合物を生成する工程を含む、Ｃ８−Ｃ１０
枝分かれ第三級アルキル第一級アミン混合物の製造方法
が提供される。
酸との反応によってカルボニウムイオンを生成すること
が可能なＣ８−Ｃ１０基質化合物（ｓｕｂｓｔｒａｔｅ
ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、酸、ニトリル、および水を含む
反応混合物を、０℃−１２０℃の範囲の温度に加熱し
て、反応混合物中に第１の反応中間体を生成する工程、
（Ｂ） 反応混合物中の第１の反応中間体を、水の存在
下において酸と接触させて第２の反応中間体を生成する
工程、（Ｃ） 第２の反応中間体を塩基性化合物で中和
してアミン混合物を生成する工程を含む、Ｃ８−Ｃ１０
枝分かれ第三級アルキル第一級アミン混合物の製造方法
が提供される。
【００１２】本明細書中の用語「Ｃ１−Ｃ６」または
「Ｃ１−Ｃ５」は、１つの基につき１−６個の炭素原子
または１−５個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ
鎖のアルキル基を意味する。また、用語「アルケンオリ
ゴマー」は、アルケンモノマーを重合することによって
誘導される繰り返し単位の線状または環式、枝分かれの
鎖から成る化合物を意味する。
「Ｃ１−Ｃ５」は、１つの基につき１−６個の炭素原子
または１−５個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ
鎖のアルキル基を意味する。また、用語「アルケンオリ
ゴマー」は、アルケンモノマーを重合することによって
誘導される繰り返し単位の線状または環式、枝分かれの
鎖から成る化合物を意味する。
【００１３】また、用語「過半量」は、５０重量％より
多いことを意味すると理解され、そして用語「非過半
量」は、５０重量％より少ないことを意味すると理解さ
れる。
多いことを意味すると理解され、そして用語「非過半
量」は、５０重量％より少ないことを意味すると理解さ
れる。
【００１４】本明細書で用いられている、枝分かれを生
じる炭素は、第２級（２°）炭素、すなわち２個の他の
炭素原子に結合している炭素原子、または第３級（３
°）炭素、すなわち３個の他の炭素原子に結合している
炭素である。一般的には、Ｍｏｒｒｉｓｏｎ，Ｒ．Ｔお
よびＢｏｙｄ，Ｒ，Ｎ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｙ，Ｐｒｅｎｔｉｃｅ Ｈａｌｌ，Ｉｎｃ．６ｔｈ
Ｅｄ．１９９２，９２頁を参照。また、用語「第一級
アミン第三級炭素」は、アミンの窒素に結合している第
三級炭素を称する。
じる炭素は、第２級（２°）炭素、すなわち２個の他の
炭素原子に結合している炭素原子、または第３級（３
°）炭素、すなわち３個の他の炭素原子に結合している
炭素である。一般的には、Ｍｏｒｒｉｓｏｎ，Ｒ．Ｔお
よびＢｏｙｄ，Ｒ，Ｎ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｙ，Ｐｒｅｎｔｉｃｅ Ｈａｌｌ，Ｉｎｃ．６ｔｈ
Ｅｄ．１９９２，９２頁を参照。また、用語「第一級
アミン第三級炭素」は、アミンの窒素に結合している第
三級炭素を称する。
【００１５】本明細書中の用語「強塩基」は、約８より
大きいかまたは約８に等しいｐＫａを有する塩基を称す
る。本明細書において特にことわりがなければ、百分率
は重量によってより、すべての温度は摂氏によってお
り、そしてすべての圧力は気圧である。また、本明細書
の目的のためには、本明細書に記載された範囲および比
の限定は、組み合わせることができることを理解すべき
である。例えば、もし１〜２０および５〜１５の範囲が
記載されていれば、１〜１５または５〜２０の範囲もま
た意図されている。
大きいかまたは約８に等しいｐＫａを有する塩基を称す
る。本明細書において特にことわりがなければ、百分率
は重量によってより、すべての温度は摂氏によってお
り、そしてすべての圧力は気圧である。また、本明細書
の目的のためには、本明細書に記載された範囲および比
の限定は、組み合わせることができることを理解すべき
である。例えば、もし１〜２０および５〜１５の範囲が
記載されていれば、１〜１５または５〜２０の範囲もま
た意図されている。
【００１６】本発明の枝分かれｔ−アルキル第一級アミ
ンは、一般的に、アミンの窒素に結合したｔ−アルキル
炭素を有し、かつ第一級アミン第三級炭素に結合した炭
素鎖を有するＣ８、Ｃ９およびＣ１０第一級アミン異性
体の少なくとも１種の複雑な混合物であることが特徴で
ある。すなわち、枝分かれｔ−アルキル第一級アミンの
混合物は、Ｃ８、Ｃ９もしくはＣ１０、またはＣ８およ
びＣ９、またはＣ９およびＣ１０、またはＣ８およびＣ
１０、またはＣ８、Ｃ９およびＣ１０、の異性体の混合
物であってよい。一般的に、ある種の異性体において
は、第一級アミン第三級炭素に結合した炭素鎖の少なく
とも１つは、枝分かれ炭素鎖である。すなわち、第一級
アミン第三級炭素に結合した炭素鎖は、その鎖の中に、
第二級炭素および／または第三級炭素を含んでいてもよ
い。この構造は、前述の式（１）の中に例示されてい
る。
ンは、一般的に、アミンの窒素に結合したｔ−アルキル
炭素を有し、かつ第一級アミン第三級炭素に結合した炭
素鎖を有するＣ８、Ｃ９およびＣ１０第一級アミン異性
体の少なくとも１種の複雑な混合物であることが特徴で
ある。すなわち、枝分かれｔ−アルキル第一級アミンの
混合物は、Ｃ８、Ｃ９もしくはＣ１０、またはＣ８およ
びＣ９、またはＣ９およびＣ１０、またはＣ８およびＣ
１０、またはＣ８、Ｃ９およびＣ１０、の異性体の混合
物であってよい。一般的に、ある種の異性体において
は、第一級アミン第三級炭素に結合した炭素鎖の少なく
とも１つは、枝分かれ炭素鎖である。すなわち、第一級
アミン第三級炭素に結合した炭素鎖は、その鎖の中に、
第二級炭素および／または第三級炭素を含んでいてもよ
い。この構造は、前述の式（１）の中に例示されてい
る。
【００１７】１つの態様においては、異性体の少なくと
も５０％において、好ましくは少なくとも７５％におい
て、更に好ましくは少なくとも９０％において、Ｒ１、
Ｒ２およびＲ３の少なくとも１つは枝分かれ炭素鎖であ
る。他の態様においては、混合物は、少なくとも５０
％、好ましくは少なくとも７５％、更に好ましくは少な
くとも９０％のＣ９異性体；５０％以下、好ましくは２
５％以下、更に好ましくは１０％以下のＣ８異性体；そ
して５０％以下、好ましくは２５％以下、更に好ましく
は１０％以下のＣ１０異性体の混合物である。
も５０％において、好ましくは少なくとも７５％におい
て、更に好ましくは少なくとも９０％において、Ｒ１、
Ｒ２およびＲ３の少なくとも１つは枝分かれ炭素鎖であ
る。他の態様においては、混合物は、少なくとも５０
％、好ましくは少なくとも７５％、更に好ましくは少な
くとも９０％のＣ９異性体；５０％以下、好ましくは２
５％以下、更に好ましくは１０％以下のＣ８異性体；そ
して５０％以下、好ましくは２５％以下、更に好ましく
は１０％以下のＣ１０異性体の混合物である。
【００１８】本発明のアミン混合物に存在してもよいＣ
９異性体の例には、３，４−ジメチルヘプタン−４−ア
ミン、３，４−ジメチルヘプタン−３−アミン、２，３
−ジメチルヘプタン−２−アミン、２，３−ジメチルヘ
プタン−３−アミン、２，５−ジメチルヘプタン−２−
アミン、３，６−ジメチルヘプタン−３−アミン、２，
４−ジメチルヘプタン−２−アミン、２，４−ジメチル
ヘプタン−４−アミン、３，５−ジメチルヘプタン−３
−アミン、２，６−ジメチルヘプタン−２−アミン、３
−メチル−オクタン−３−アミン、４−メチル−オクタ
ン−４−アミン、２−メチル−オクタン−２−アミン、
２，３，５−トリメチルヘキサン−２−アミン、２，
３，５−トリメチルヘキサン−３−アミン、２，４，５
−トリメチルヘキサン−３−アミン、２，３，４−トリ
メチルヘキサン−２−アミン、２，３，４−トリメチル
ヘキサン−３−アミン、３，４，５−トリメチルヘキサ
ン−３−アミン、２，５，５−トリメチルヘキサン−２
−アミン、３，４，４−トリメチルヘキサン−３−アミ
ン、および３，５，５−トリメチル−３−ヘキサン−３
−アミン、が含まれるが、それらに限定されない。ま
た、式（１）の異性体以外のＣ９異性体が存在してもよ
い。それらの例には、ｎ−ノニルアミンおよびイソ−ノ
ニルアミンが含まれるが、それらに限定されない。
９異性体の例には、３，４−ジメチルヘプタン−４−ア
ミン、３，４−ジメチルヘプタン−３−アミン、２，３
−ジメチルヘプタン−２−アミン、２，３−ジメチルヘ
プタン−３−アミン、２，５−ジメチルヘプタン−２−
アミン、３，６−ジメチルヘプタン−３−アミン、２，
４−ジメチルヘプタン−２−アミン、２，４−ジメチル
ヘプタン−４−アミン、３，５−ジメチルヘプタン−３
−アミン、２，６−ジメチルヘプタン−２−アミン、３
−メチル−オクタン−３−アミン、４−メチル−オクタ
ン−４−アミン、２−メチル−オクタン−２−アミン、
２，３，５−トリメチルヘキサン−２−アミン、２，
３，５−トリメチルヘキサン−３−アミン、２，４，５
−トリメチルヘキサン−３−アミン、２，３，４−トリ
メチルヘキサン−２−アミン、２，３，４−トリメチル
ヘキサン−３−アミン、３，４，５−トリメチルヘキサ
ン−３−アミン、２，５，５−トリメチルヘキサン−２
−アミン、３，４，４−トリメチルヘキサン−３−アミ
ン、および３，５，５−トリメチル−３−ヘキサン−３
−アミン、が含まれるが、それらに限定されない。ま
た、式（１）の異性体以外のＣ９異性体が存在してもよ
い。それらの例には、ｎ−ノニルアミンおよびイソ−ノ
ニルアミンが含まれるが、それらに限定されない。
【００１９】本発明のアミン混合物に存在してもよいＣ
８異性体の例には、２，３−ジメチルヘキサン−３−ア
ミン、２，３−ジメチルヘキサン−２−アミン、２，４
−ジメチルヘキサン−２−アミン、２，４−ジメチルヘ
キサン−４−アミン、２，５−ジメチルヘキサン−２−
アミン、２−メチルヘプタン−２−アミン、３−メチル
ヘプタン−３−アミン、４−メチルヘプタン−４−アミ
ンが含まれるが、それらに限定されない。また、式
（１）の異性体以外のＣ８異性体が存在してもよい。そ
れらの例には、ｎ−オクチルアミンおよびｔ−オクチル
アミンが含まれるが、それらに限定されない。
８異性体の例には、２，３−ジメチルヘキサン−３−ア
ミン、２，３−ジメチルヘキサン−２−アミン、２，４
−ジメチルヘキサン−２−アミン、２，４−ジメチルヘ
キサン−４−アミン、２，５−ジメチルヘキサン−２−
アミン、２−メチルヘプタン−２−アミン、３−メチル
ヘプタン−３−アミン、４−メチルヘプタン−４−アミ
ンが含まれるが、それらに限定されない。また、式
（１）の異性体以外のＣ８異性体が存在してもよい。そ
れらの例には、ｎ−オクチルアミンおよびｔ−オクチル
アミンが含まれるが、それらに限定されない。
【００２０】本発明のアミン混合物に存在してもよいＣ
１０異性体の例には、２，３−ジメチルオクタン−２−
アミン、２，３−ジメチルオクタン−３−アミン、２，
４−ジメチルオクタン−２−アミン、２，４−ジメチル
オクタン−４−アミン、２，５−ジメチルオクタン−２
−アミン、２，５−ジメチルオクタン−５−アミン、
２，６−ジメチルオクタン−２−アミン、２，６−ジメ
チルオクタン−６−アミン、２，７−ジメチルオクタン
−２−アミン、３，４−ジメチルオクタン−３−アミ
ン、３，４−ジメチルオクタン−４−アミン、３，５−
ジメチルオクタン−３−アミン、３，５−ジメチルオク
タン−５−アミン、３，６−ジメチルオクタン−３−ア
ミン、３，７−ジメチルオクタン−７−アミン、４，５
−ジメチルオクタン−４−アミン、４，６−ジメチルオ
クタン−４−アミン、４，６−ジメチルオクタン−６−
アミン、４，７−ジメチルオクタン−４−アミン、４，
７−ジメチルオクタン−７−アミン、２−メチルノナン
−２−アミン、３−メチルノナン−３−アミン、４−メ
チルノナン−４−アミン、および５−メチルノナン−５
−アミンが含まれるが、それらに限定されない。また、
式（１）の異性体以外のＣ１０異性体が存在してもよ
い。それらの例には、ｎ−デシルアミンおよびイソ−デ
シルアミンが含まれるが、それらに限定されない。
１０異性体の例には、２，３−ジメチルオクタン−２−
アミン、２，３−ジメチルオクタン−３−アミン、２，
４−ジメチルオクタン−２−アミン、２，４−ジメチル
オクタン−４−アミン、２，５−ジメチルオクタン−２
−アミン、２，５−ジメチルオクタン−５−アミン、
２，６−ジメチルオクタン−２−アミン、２，６−ジメ
チルオクタン−６−アミン、２，７−ジメチルオクタン
−２−アミン、３，４−ジメチルオクタン−３−アミ
ン、３，４−ジメチルオクタン−４−アミン、３，５−
ジメチルオクタン−３−アミン、３，５−ジメチルオク
タン−５−アミン、３，６−ジメチルオクタン−３−ア
ミン、３，７−ジメチルオクタン−７−アミン、４，５
−ジメチルオクタン−４−アミン、４，６−ジメチルオ
クタン−４−アミン、４，６−ジメチルオクタン−６−
アミン、４，７−ジメチルオクタン−４−アミン、４，
７−ジメチルオクタン−７−アミン、２−メチルノナン
−２−アミン、３−メチルノナン−３−アミン、４−メ
チルノナン−４−アミン、および５−メチルノナン−５
−アミンが含まれるが、それらに限定されない。また、
式（１）の異性体以外のＣ１０異性体が存在してもよ
い。それらの例には、ｎ−デシルアミンおよびイソ−デ
シルアミンが含まれるが、それらに限定されない。
【００２１】本発明のアミン混合物は強塩基であり、特
に非極性有機媒質において強塩基である。アミン混合物
は、一般的に、他のタイプのＣ８−Ｃ１０アミンのｐＫ
ａよりも大きいｐＫａを有している。典型的には、この
範囲における従来の第一級アミンは９〜１１のｐＫａを
有している。例えば、イソ−ノニルアミンおよびｎ−ノ
ニルアミンの両方は１０のｐＫａを有している。本発明
のアミン混合物のｐＫａは、一般的に、１０．５〜１
２、好ましくは１０．８〜１２．０、更に好ましくは１
１．０〜１２．０である。好ましいアミン混合物は、プ
ロピレントリマーから造られた物である。
に非極性有機媒質において強塩基である。アミン混合物
は、一般的に、他のタイプのＣ８−Ｃ１０アミンのｐＫ
ａよりも大きいｐＫａを有している。典型的には、この
範囲における従来の第一級アミンは９〜１１のｐＫａを
有している。例えば、イソ−ノニルアミンおよびｎ−ノ
ニルアミンの両方は１０のｐＫａを有している。本発明
のアミン混合物のｐＫａは、一般的に、１０．５〜１
２、好ましくは１０．８〜１２．０、更に好ましくは１
１．０〜１２．０である。好ましいアミン混合物は、プ
ロピレントリマーから造られた物である。
【００２２】Ｃ８−Ｃ１０ｔ−アルキル第一級アミンの
混合物の製造方法を示す。本発明の方法に有用な基質化
合物は、リッター反応（Ｒｉｔｔｅｒ ｒｅａｃｔｉｏ
ｎ）のための基質として知られている化合物であり、例
えばアルコール、アルケン、アルデヒド、ケトン、エー
テルが含まれる。一般的には、Ｌ．Ｉ．Ｋｒｉｍｅｎお
よびＤ．Ｊ．Ｃｏｔａ，“Ｔｈｅ Ｒｉｔｔｅｒ Ｒｅ
ａｃｔｉｏｎ”，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｓ，Ｖｏｌ．１７，１９６９，ｐｐ．２１３〜３２５を
参照。
混合物の製造方法を示す。本発明の方法に有用な基質化
合物は、リッター反応（Ｒｉｔｔｅｒ ｒｅａｃｔｉｏ
ｎ）のための基質として知られている化合物であり、例
えばアルコール、アルケン、アルデヒド、ケトン、エー
テルが含まれる。一般的には、Ｌ．Ｉ．Ｋｒｉｍｅｎお
よびＤ．Ｊ．Ｃｏｔａ，“Ｔｈｅ Ｒｉｔｔｅｒ Ｒｅ
ａｃｔｉｏｎ”，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ
ｓ，Ｖｏｌ．１７，１９６９，ｐｐ．２１３〜３２５を
参照。
【００２３】１つの態様においては、基質は、式
（２）：
（２）：
【００２４】
【化４】
【００２５】〔式中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立
して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルケニルであり；そしてＲｃおよびＲｄは、それぞれ独
立して、水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルまたは
置換（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルである〕の構造式を有す
るアルケン、好ましくは、Ｃ８−Ｃ１０アルケンまたは
（Ｃ８−Ｃ１０）アルケンの混合物である。
して、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルケニルであり；そしてＲｃおよびＲｄは、それぞれ独
立して、水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換（Ｃ
１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルまたは
置換（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルである〕の構造式を有す
るアルケン、好ましくは、Ｃ８−Ｃ１０アルケンまたは
（Ｃ８−Ｃ１０）アルケンの混合物である。
【００２６】（Ｃ１−Ｃ６）アルキルの適当な例には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等が含まれる
が、それらに限定されない。（Ｃ１−Ｃ６）置換アルキ
ルの適当な例には、ヒドロキシ、ハライド、またはニト
ロで置換された、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ｎ
−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル等が含まれるが、それらに限定されない。
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、第三級ブチル、ｎ−ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等が含まれる
が、それらに限定されない。（Ｃ１−Ｃ６）置換アルキ
ルの適当な例には、ヒドロキシ、ハライド、またはニト
ロで置換された、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ｎ
−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシ
ル等が含まれるが、それらに限定されない。
【００２７】（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルの適当な例に
は、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−
ブテニル、イソブテニル、第三級ブテニル、ｎ−ペンテ
ニル、イソペンテニル、ネオペンテニル、ｎ−ヘキセニ
ル等が含まれるが、これらに限定されない。（Ｃ１−Ｃ
６）置換アルケニルの適当な例には、ヒドロキシ、ハラ
イド、またはニトロ基で置換された、エテニル、ｎ−プ
ロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニ
ル、第三級ブテニル、ｎ−ペンテニル、イソペンテニ
ル、ネオペンテニル、ｎ−ヘキセニル等が含まれるが、
それらに限定されない。
は、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−
ブテニル、イソブテニル、第三級ブテニル、ｎ−ペンテ
ニル、イソペンテニル、ネオペンテニル、ｎ−ヘキセニ
ル等が含まれるが、これらに限定されない。（Ｃ１−Ｃ
６）置換アルケニルの適当な例には、ヒドロキシ、ハラ
イド、またはニトロ基で置換された、エテニル、ｎ−プ
ロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、イソブテニ
ル、第三級ブテニル、ｎ−ペンテニル、イソペンテニ
ル、ネオペンテニル、ｎ−ヘキセニル等が含まれるが、
それらに限定されない。
【００２８】本発明による有用なアルケンの例には、
３，４−ジメチルヘプテン、２，３−ジメチルヘプテ
ン、２，５−ジメチルヘプテン、２，４−ジメチルヘプ
テン、３，５−ジメチルヘプテン、２，６−ジメチルヘ
プテン、２−メチルオクテン、３−メチルオクテン、４
−メチルオクテン、２，３，５−トリメチルヘキセン、
２，３，４−トリメチルヘキセン、２，５，５−トリメ
チルヘキセン、３，５，５−トリメチルヘキセン、２，
３−ジメチルヘキセン、２，４−ジメチルヘキセン、
２，５−ジメチルヘキセン、２−メチルヘプテン、３−
メチルヘプテン、４−メチルヘプテン、２，３−ジメチ
ルオクテン、２，４−ジメチルオクテン、２，５−ジメ
チルオクテン、２，６−ジメチルオクテン、２，７−ジ
メチルオクテン、３，４−ジメチルオクテン、３，５−
ジメチルオクテン、３，７−ジメチルオクテン、４，５
−ジメチルオクテン、４，６−ジメチルオクテン、４，
７−ジメチルオクテン、２−メチルノネン、３−メチル
ノネン、４−メチルノネン、５−メチルノネン、アルケ
ンオリゴマー、およびそれらの混合物が含まれるが、そ
れらに限定されない。適当なアルケンオリゴマーには、
プロピレントリマー、ブチレンダイマー、およびイソブ
チレンダイマーが含まれるが、それらに限定されない。
好ましい態様においては、基質化合物は、アルキレンオ
リゴマー、更に好ましくはプロピレントリマーである。
３，４−ジメチルヘプテン、２，３−ジメチルヘプテ
ン、２，５−ジメチルヘプテン、２，４−ジメチルヘプ
テン、３，５−ジメチルヘプテン、２，６−ジメチルヘ
プテン、２−メチルオクテン、３−メチルオクテン、４
−メチルオクテン、２，３，５−トリメチルヘキセン、
２，３，４−トリメチルヘキセン、２，５，５−トリメ
チルヘキセン、３，５，５−トリメチルヘキセン、２，
３−ジメチルヘキセン、２，４−ジメチルヘキセン、
２，５−ジメチルヘキセン、２−メチルヘプテン、３−
メチルヘプテン、４−メチルヘプテン、２，３−ジメチ
ルオクテン、２，４−ジメチルオクテン、２，５−ジメ
チルオクテン、２，６−ジメチルオクテン、２，７−ジ
メチルオクテン、３，４−ジメチルオクテン、３，５−
ジメチルオクテン、３，７−ジメチルオクテン、４，５
−ジメチルオクテン、４，６−ジメチルオクテン、４，
７−ジメチルオクテン、２−メチルノネン、３−メチル
ノネン、４−メチルノネン、５−メチルノネン、アルケ
ンオリゴマー、およびそれらの混合物が含まれるが、そ
れらに限定されない。適当なアルケンオリゴマーには、
プロピレントリマー、ブチレンダイマー、およびイソブ
チレンダイマーが含まれるが、それらに限定されない。
好ましい態様においては、基質化合物は、アルキレンオ
リゴマー、更に好ましくはプロピレントリマーである。
【００２９】１つの態様において、使用する酸は、５よ
り小さい、好ましくは３より小さい、更に好ましくは２
より小さいｐＫａを有する強酸（ＨＡ）である。本発明
方法に有用な強酸の例には、無機酸、例えば塩酸、リン
酸、過塩素酸、硫酸；有機酸、例えばギ酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；および強酸性イオン
交換樹脂、例えばアンバーリスト（登録商標）１５樹脂
〔Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）１５ ｒｅｓｉｎ〕
（ローム アンド ハース カンパニー製）が含まれる
が、それらに限定されない。更に好ましい態様において
は、酸は６０〜１００重量％の硫酸を含む硫酸の濃水溶
液である。
り小さい、好ましくは３より小さい、更に好ましくは２
より小さいｐＫａを有する強酸（ＨＡ）である。本発明
方法に有用な強酸の例には、無機酸、例えば塩酸、リン
酸、過塩素酸、硫酸；有機酸、例えばギ酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸；および強酸性イオン
交換樹脂、例えばアンバーリスト（登録商標）１５樹脂
〔Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ（登録商標）１５ ｒｅｓｉｎ〕
（ローム アンド ハース カンパニー製）が含まれる
が、それらに限定されない。更に好ましい態様において
は、酸は６０〜１００重量％の硫酸を含む硫酸の濃水溶
液である。
【００３０】１つの態様においては、反応混合物は、基
質化合物の反応性部位の１モルにつき酸０．２〜４モ
ル、好ましくは０．５〜３モル、更に好ましくは１〜２
モルを含む。ただし、基質化合物の反応性部位のモル数
は、基質化合物のモル数に、基質化合物の１分子あたり
の反応性部位の数を掛けた積に等しい。
質化合物の反応性部位の１モルにつき酸０．２〜４モ
ル、好ましくは０．５〜３モル、更に好ましくは１〜２
モルを含む。ただし、基質化合物の反応性部位のモル数
は、基質化合物のモル数に、基質化合物の１分子あたり
の反応性部位の数を掛けた積に等しい。
【００３１】ニトリルは、水の存在下において、酸およ
び基質と反応し第１の反応中間体を生成する任意のニト
リルであることができる。１つの態様において、ニトリ
ルは、式（３）：
び基質と反応し第１の反応中間体を生成する任意のニト
リルであることができる。１つの態様において、ニトリ
ルは、式（３）：
【００３２】
【化５】
【００３３】〔式中、Ｒは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ５）アルキ
ルまたは置換アルキル、ビニル、フェニルまたは置換フ
ェニルである〕のニトリルである。適当なアルキル基の
例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチル、およびｔ−ペンチルが含まれるが、
それらに限定されない。
ルまたは置換アルキル、ビニル、フェニルまたは置換フ
ェニルである〕のニトリルである。適当なアルキル基の
例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、イソペンチル、およびｔ−ペンチルが含まれるが、
それらに限定されない。
【００３４】本発明方法に使用することのできるニトリ
ルの例には、シアン化水素、アセトニトリル、アクリロ
ニトリル、ブチルニトリル、ベンゾニトリル、およびｐ
−トルニトリルが含まれるが、それらに限定されない。
好ましくは、ニトリルはシアン化水素である。ニトリル
は反応混合物に直接添加してよい。別法として、ニトリ
ルは、第１の反応混合物のための本発明の反応条件下で
ニトリルを生成する化合物を加えることにより、その場
で発生させてもよい。
ルの例には、シアン化水素、アセトニトリル、アクリロ
ニトリル、ブチルニトリル、ベンゾニトリル、およびｐ
−トルニトリルが含まれるが、それらに限定されない。
好ましくは、ニトリルはシアン化水素である。ニトリル
は反応混合物に直接添加してよい。別法として、ニトリ
ルは、第１の反応混合物のための本発明の反応条件下で
ニトリルを生成する化合物を加えることにより、その場
で発生させてもよい。
【００３５】好ましい態様においては、シアン化水素
は、ニトリルとして反応混合物に直接加える。別の態様
においては、本発明方法の反応条件下でシアン化水素を
発生する化合物を反応混合物に加え、シアン化水素をそ
の場で発生させる。シアン化水素発生化合物の例には、
例えばシアン化ナトリウムおよびシアン化カリウムのよ
うなシアン化物の塩が含まれるが、それらに限定されな
い。
は、ニトリルとして反応混合物に直接加える。別の態様
においては、本発明方法の反応条件下でシアン化水素を
発生する化合物を反応混合物に加え、シアン化水素をそ
の場で発生させる。シアン化水素発生化合物の例には、
例えばシアン化ナトリウムおよびシアン化カリウムのよ
うなシアン化物の塩が含まれるが、それらに限定されな
い。
【００３６】１つの態様においては、反応混合物には、
基質の反応性部位の１モルにつき、１〜１０モル、好ま
しくは１〜５モル、更に好ましくは１〜１．５モルのニ
トリルまたは同量のニトリル発生化合物が含まれる。本
発明方法の第１工程の反応混合物には、基質の反応性部
位の１モルにつき、０．８〜１０モル、好ましくは１．
０〜５モル、更に好ましくは約１〜約３モルの水が含ま
れる。
基質の反応性部位の１モルにつき、１〜１０モル、好ま
しくは１〜５モル、更に好ましくは１〜１．５モルのニ
トリルまたは同量のニトリル発生化合物が含まれる。本
発明方法の第１工程の反応混合物には、基質の反応性部
位の１モルにつき、０．８〜１０モル、好ましくは１．
０〜５モル、更に好ましくは約１〜約３モルの水が含ま
れる。
【００３７】反応混合物は、第１プロセス工程の間に、
０〜１２０℃、好ましくは２５〜９０℃、更に好ましく
は３０〜約６０℃の温度において加熱される。１つの態
様においては、基質化合物を反応容器に仕込み、そして
酸およびニトリルを、反応の発熱により反応混合物を選
定された温度に加熱するのを可能にする供給速度プロフ
ィールにより反応容器に供給する。すなわち、酸および
ニトリルの添加の速度を調節することにより、反応温度
を所望の温度範囲内に維持する。
０〜１２０℃、好ましくは２５〜９０℃、更に好ましく
は３０〜約６０℃の温度において加熱される。１つの態
様においては、基質化合物を反応容器に仕込み、そして
酸およびニトリルを、反応の発熱により反応混合物を選
定された温度に加熱するのを可能にする供給速度プロフ
ィールにより反応容器に供給する。すなわち、酸および
ニトリルの添加の速度を調節することにより、反応温度
を所望の温度範囲内に維持する。
【００３８】一般的に、反応混合物は、第１プロセス工
程中、１〜１０気圧、好ましくは１〜５気圧、更に好ま
しくは１気圧に維持される。第２プロセス工程において
は、第１反応中間体を水の存在下において酸で処理す
る。本発明方法の第２工程の反応混合物は、基質化合物
の反応性部位の１モルにつき、０．５〜２０モル、好ま
しくは１〜１５モル、更に好ましくは１〜１０モルの水
を含む。
程中、１〜１０気圧、好ましくは１〜５気圧、更に好ま
しくは１気圧に維持される。第２プロセス工程において
は、第１反応中間体を水の存在下において酸で処理す
る。本発明方法の第２工程の反応混合物は、基質化合物
の反応性部位の１モルにつき、０．５〜２０モル、好ま
しくは１〜１５モル、更に好ましくは１〜１０モルの水
を含む。
【００３９】第２反応中間体は反応混合物から単離しな
い。理論によってしばられることは欲しないが、好まし
い態様において、基質は構造式（１）のアルケンであ
り、第２反応中間体は、構造式（４）：
い。理論によってしばられることは欲しないが、好まし
い態様において、基質は構造式（１）のアルケンであ
り、第２反応中間体は、構造式（４）：
【００４０】
【化６】
【００４１】〔式中、Ａ−は、第１プロセス工程におい
て使用した酸（ＨＡ）の残基であり、そしてＲａ、
Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、それぞれ、先に定義された
通りである〕を有するアンモニウム塩である。
て使用した酸（ＨＡ）の残基であり、そしてＲａ、
Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、それぞれ、先に定義された
通りである〕を有するアンモニウム塩である。
【００４２】第２プロセス工程において使用する酸は、
第１プロセス工程において利用された酸として適当であ
るとして先に示された酸であり、（ＨＡ）としては濃硫
酸が好ましい。反応混合物は、第２プロセス工程の間
に、４０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３０℃、更に
好ましくは６０〜１１０℃の温度に加熱される。反応混
合物は、第２プロセス工程の間に、０．１〜２気圧、好
ましくは０．５〜１．５気圧、更に好ましくは１気圧に
維持される。
第１プロセス工程において利用された酸として適当であ
るとして先に示された酸であり、（ＨＡ）としては濃硫
酸が好ましい。反応混合物は、第２プロセス工程の間
に、４０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３０℃、更に
好ましくは６０〜１１０℃の温度に加熱される。反応混
合物は、第２プロセス工程の間に、０．１〜２気圧、好
ましくは０．５〜１．５気圧、更に好ましくは１気圧に
維持される。
【００４３】第３プロセス工程においては、一般的に、
塩基化合物を用いてｐＨ９またはそれ以上に第２反応中
間体を中和して式（１）のアミン混合物を生成する。１
つの態様においては、塩基化合物は強塩基である。その
ような塩基には、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、およびアンモニア水が含まれる
が、それらに限定されない。好ましい態様においては、
強塩基は、水酸化ナトリウムまたはアンモニア水であ
り、更に好ましくは少なくとも８．０のｐＫａを有する
アンモニア水溶液である。
塩基化合物を用いてｐＨ９またはそれ以上に第２反応中
間体を中和して式（１）のアミン混合物を生成する。１
つの態様においては、塩基化合物は強塩基である。その
ような塩基には、水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、およびアンモニア水が含まれる
が、それらに限定されない。好ましい態様においては、
強塩基は、水酸化ナトリウムまたはアンモニア水であ
り、更に好ましくは少なくとも８．０のｐＫａを有する
アンモニア水溶液である。
【００４４】好ましい態様においては、有機層を除去お
よび蒸留することにより反応混合物からアミン生成物を
回収しそして精製し、アミン生成物を提供する。他の態
様においては、水性層からの有機層の分離は、場合によ
り、第２プロセス工程と同時に行ってもよい。任意に、
Ｃ８、Ｃ９、またはＣ１０異性体の１種またはそれより
多くを、例えば蒸留または当業界において知られている
他の手段によって除き、得られたアミン混合物を、
Ｃ８、Ｃ９もしくはＣ１０、またはＣ８およびＣ９、ま
たはＣ９およびＣ１０、またはＣ８およびＣ１０の異性
体、またはＣ８、Ｃ９およびＣ１０の異性体の混合物に
してもよい。
よび蒸留することにより反応混合物からアミン生成物を
回収しそして精製し、アミン生成物を提供する。他の態
様においては、水性層からの有機層の分離は、場合によ
り、第２プロセス工程と同時に行ってもよい。任意に、
Ｃ８、Ｃ９、またはＣ１０異性体の１種またはそれより
多くを、例えば蒸留または当業界において知られている
他の手段によって除き、得られたアミン混合物を、
Ｃ８、Ｃ９もしくはＣ１０、またはＣ８およびＣ９、ま
たはＣ９およびＣ１０、またはＣ８およびＣ１０の異性
体、またはＣ８、Ｃ９およびＣ１０の異性体の混合物に
してもよい。
【００４５】本発明のアミン混合物は、燃料油、潤滑剤
および染料における多官能性添加剤として有用である。
多官能性は、それら性質を燃料のための安定剤として特
に好適なものにする。従って、本発明のアミン混合物
は、燃料に添加して安定化させることができる。理論に
よってしばられることは欲しないが、安定化は、枝分か
れｔ−アルキルアミンによって与えられた多官能性の性
質のために生じると考えられる。本発明のアミン混合物
は、酸化および腐食を抑制し、同様に分散性および改良
された解乳化性を付与し、これらの組み合せにより燃料
を安定化する。本発明のアミン混合物は、過酸化物の分
解によるもののような、燃料中において進行する酸化プ
ロセスを緩和するだけでなく、酸性での酸化の副生成物
と燃料可溶性の塩を生成することにより、および／また
は金属および他の種と錯体化してそのような副生成物の
懸濁を促進させる。それ故、色およびスラッジの生成は
最小化される。従って、本発明の枝分かれｔ−アルキル
第一級アミン混合物は、燃料に添加して燃料の劣化を防
ぐように作用し、同様に、発生した燃料の劣化によって
生じた問題を解決するように作用する。
および染料における多官能性添加剤として有用である。
多官能性は、それら性質を燃料のための安定剤として特
に好適なものにする。従って、本発明のアミン混合物
は、燃料に添加して安定化させることができる。理論に
よってしばられることは欲しないが、安定化は、枝分か
れｔ−アルキルアミンによって与えられた多官能性の性
質のために生じると考えられる。本発明のアミン混合物
は、酸化および腐食を抑制し、同様に分散性および改良
された解乳化性を付与し、これらの組み合せにより燃料
を安定化する。本発明のアミン混合物は、過酸化物の分
解によるもののような、燃料中において進行する酸化プ
ロセスを緩和するだけでなく、酸性での酸化の副生成物
と燃料可溶性の塩を生成することにより、および／また
は金属および他の種と錯体化してそのような副生成物の
懸濁を促進させる。それ故、色およびスラッジの生成は
最小化される。従って、本発明の枝分かれｔ−アルキル
第一級アミン混合物は、燃料に添加して燃料の劣化を防
ぐように作用し、同様に、発生した燃料の劣化によって
生じた問題を解決するように作用する。
【００４６】１つの態様においては、（Ａ）過半量の燃
料；および（Ｂ）燃料油に多官能性の性質を与えるのに
有効な式（１）のアミン混合物の非過半量を含む燃料組
成物が開示される。一般に、燃料は燃料組成物中に過半
量存在する。好ましい態様においては、燃料油は、少な
くとも７５重量％、更に好ましくは９０重量％の量にお
いて存在させる。一般的に、式（１）のアミン混合物
は、燃料に多官能性の性質を与えるのに有効な非過半量
において存在させる。１つの態様においては、アミン混
合物は、燃料１０００バレルにつき、１〜３００ポン
ド、好ましくは５〜１００ポンド、更に好ましくは１０
〜５０ポンドの濃度で存在する。
料；および（Ｂ）燃料油に多官能性の性質を与えるのに
有効な式（１）のアミン混合物の非過半量を含む燃料組
成物が開示される。一般に、燃料は燃料組成物中に過半
量存在する。好ましい態様においては、燃料油は、少な
くとも７５重量％、更に好ましくは９０重量％の量にお
いて存在させる。一般的に、式（１）のアミン混合物
は、燃料に多官能性の性質を与えるのに有効な非過半量
において存在させる。１つの態様においては、アミン混
合物は、燃料１０００バレルにつき、１〜３００ポン
ド、好ましくは５〜１００ポンド、更に好ましくは１０
〜５０ポンドの濃度で存在する。
【００４７】本発明において有用な燃料は、一般的に、
貯蔵中に劣化するすべての燃料である。好ましい態様に
おいては、燃料は、それらの蒸留範囲の間じゅう実質的
に連続して沸騰する、少なくとも１００°Ｆの初期沸点
および７５０°Ｆ以下の終点を有する炭化水素の留分で
ある。そのような燃料は、一般的に、中留出燃料（ｍｉ
ｄｄｌｅ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ ｆｕｅｌｓ）として
知られている。本発明の燃料組成物に使用される中留出
物燃料の例には、蒸留油、ファーネス油（ｆｕｒｎａｃ
ｅ ｏｉｌ）、ディーゼル油、ジェット燃料および残留
油、例えばバンカー燃料（ｂｕｎｋｅｒ ｆｕｅｌ
ｓ）、マーリンディーゼル燃料、レイルロードディーゼ
ル燃料が含まれるが、それらに限定されない。式（１）
のアミン混合物は、前述したように、プロピレントリマ
ーから造ったアミン混合物が好ましい。
貯蔵中に劣化するすべての燃料である。好ましい態様に
おいては、燃料は、それらの蒸留範囲の間じゅう実質的
に連続して沸騰する、少なくとも１００°Ｆの初期沸点
および７５０°Ｆ以下の終点を有する炭化水素の留分で
ある。そのような燃料は、一般的に、中留出燃料（ｍｉ
ｄｄｌｅ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｅ ｆｕｅｌｓ）として
知られている。本発明の燃料組成物に使用される中留出
物燃料の例には、蒸留油、ファーネス油（ｆｕｒｎａｃ
ｅ ｏｉｌ）、ディーゼル油、ジェット燃料および残留
油、例えばバンカー燃料（ｂｕｎｋｅｒ ｆｕｅｌ
ｓ）、マーリンディーゼル燃料、レイルロードディーゼ
ル燃料が含まれるが、それらに限定されない。式（１）
のアミン混合物は、前述したように、プロピレントリマ
ーから造ったアミン混合物が好ましい。
【００４８】本発明はさらに、前記燃料の中に、式
（１）のアミン混合物を、燃料を安定化するのに有効な
量において加えることを含む、燃料の安定化法を提供す
る。燃料および式（１）のアミン混合物は、前述したよ
うに、中留出燃料およびプロピレントリマーから造った
アミン混合物が好ましい。１つの態様において、式
（１）のアミン混合物は、燃料油１０００バレルにつ
き、１〜３００ポンド、好ましくは５〜１００ポンド、
更に好ましくは１０〜５０ポンドの濃度において加え
る。
（１）のアミン混合物を、燃料を安定化するのに有効な
量において加えることを含む、燃料の安定化法を提供す
る。燃料および式（１）のアミン混合物は、前述したよ
うに、中留出燃料およびプロピレントリマーから造った
アミン混合物が好ましい。１つの態様において、式
（１）のアミン混合物は、燃料油１０００バレルにつ
き、１〜３００ポンド、好ましくは５〜１００ポンド、
更に好ましくは１０〜５０ポンドの濃度において加え
る。
【００４９】次の実施例は、本発明の例示として提供さ
れる。 実施例１Ｃ８−Ｃ１０枝分かれ第三級アルキル第一級アミン混合
物の製造 １Ｌの４つ口反応容器に、加熱用マントル、温度計、メ
カニカルスターラー、還流凝縮器、シアン化水素導入用
ビューレットおよび酸導入用ビューレットを取り付け
た。この容器に、プロピレントリマー１２６ｇ、硫酸１
２２．５ｇ、水２２．５ｇ、およびシアン化水素３３．
２ｇを仕込んだ。この反応混合物を、温度を２５〜５０
℃に維持しながら全部で２時間攪拌した。２時間後、ビ
ューレットを反応容器から除き、そしてその反応容器
に、還流凝縮器を備えたディーン・スターク トラップ
を取り付けた。水１８３ｇを反応容器に加え、その混合
物を攪拌しながら３．５時間加熱・還流した。３．５時
間後、反応混合物を室温に冷却した。次いで、ディーン
・スターク トラップおよび凝縮器を、アンモニア水添
加用漏斗に取り替えた。冷却しながら反応混合物にアン
モニア水をゆっくり添加することにより反応混合物を中
和した。攪拌をやめ、反応混合物を有機液体層および水
性液体層に分離した。次いで、これらの層を分離して１
２２．９ｇの有機層を得た。この有機層を蒸留し、１６
０〜１７４℃留分を生成物として集め、アミン生成物１
１８．２ｇ（理論収量の８１．４％）を得た。このアミ
ン生成物は、１１．５のｐＫａ、１７０℃の沸点、およ
び１０３℃の凝固点を有していた。この物質の組成はレ
ステック カンパニー（Ｒｅｓｔｅｋ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から入手できる炎イオン化検出器およびＲＴＸ−５
毛管カラム３０Ｍ長さ×０．５３ｍｍ直径×１μフィ
ルムの厚さを有するヒューレット−パッカード社製ＨＰ
５９９０ シーリズ ＩＩ ＧＣ（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐ
ａｃｋａｒｄ Ｃｏ．ＨＰ５９９０ Ｓｅｒｉｅｓ Ｉ
Ｉ ＧＣ）を使用するガスクロマトグラフィーにより測
定した。このクロマトグラフィー分析は、アミン混合物
は９６．０１％のＣ９アミン異性体、０．０２％のＣ８
アミン異性体および３．９７％のＣ１０アミン異性体を
含有する複雑なアミン混合物であることを示した。
れる。 実施例１Ｃ８−Ｃ１０枝分かれ第三級アルキル第一級アミン混合
物の製造 １Ｌの４つ口反応容器に、加熱用マントル、温度計、メ
カニカルスターラー、還流凝縮器、シアン化水素導入用
ビューレットおよび酸導入用ビューレットを取り付け
た。この容器に、プロピレントリマー１２６ｇ、硫酸１
２２．５ｇ、水２２．５ｇ、およびシアン化水素３３．
２ｇを仕込んだ。この反応混合物を、温度を２５〜５０
℃に維持しながら全部で２時間攪拌した。２時間後、ビ
ューレットを反応容器から除き、そしてその反応容器
に、還流凝縮器を備えたディーン・スターク トラップ
を取り付けた。水１８３ｇを反応容器に加え、その混合
物を攪拌しながら３．５時間加熱・還流した。３．５時
間後、反応混合物を室温に冷却した。次いで、ディーン
・スターク トラップおよび凝縮器を、アンモニア水添
加用漏斗に取り替えた。冷却しながら反応混合物にアン
モニア水をゆっくり添加することにより反応混合物を中
和した。攪拌をやめ、反応混合物を有機液体層および水
性液体層に分離した。次いで、これらの層を分離して１
２２．９ｇの有機層を得た。この有機層を蒸留し、１６
０〜１７４℃留分を生成物として集め、アミン生成物１
１８．２ｇ（理論収量の８１．４％）を得た。このアミ
ン生成物は、１１．５のｐＫａ、１７０℃の沸点、およ
び１０３℃の凝固点を有していた。この物質の組成はレ
ステック カンパニー（Ｒｅｓｔｅｋ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）から入手できる炎イオン化検出器およびＲＴＸ−５
毛管カラム３０Ｍ長さ×０．５３ｍｍ直径×１μフィ
ルムの厚さを有するヒューレット−パッカード社製ＨＰ
５９９０ シーリズ ＩＩ ＧＣ（Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐ
ａｃｋａｒｄ Ｃｏ．ＨＰ５９９０ Ｓｅｒｉｅｓ Ｉ
Ｉ ＧＣ）を使用するガスクロマトグラフィーにより測
定した。このクロマトグラフィー分析は、アミン混合物
は９６．０１％のＣ９アミン異性体、０．０２％のＣ８
アミン異性体および３．９７％のＣ１０アミン異性体を
含有する複雑なアミン混合物であることを示した。
【００５０】実施例２〜１０他の枝分かれ第三級アルキル第一級アミン混合物の製造 枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混合物を、基質
が式（２）および表１に定義したアルケンである以外は
実施例１の手順により造った。
が式（２）および表１に定義したアルケンである以外は
実施例１の手順により造った。
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例１１〜１４燃料の貯蔵試験 表２に示された種々の添加剤を含有する接触分解したフ
ァーネス油（Ｎｏ．２燃料）の燃料組成物試料を造っ
た。燃料の貯蔵試験は次のようにして行った。調製した
燃料組成物を、４３℃の大きなオーブン中で、４オンス
の燃料試料ビン中に貯蔵した。周期的に、試料を激しく
振り、その小部分を濾過前、およびコーニング（Ｃｏｒ
ｎｉｎｇ）３０Ｆのフリットガラスるつぼを通して濾過
した後に、パーキン エルマー社（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌ
ｍｅｒ Ｃｏｒｐ．）製のラムブダ２（Ｌａｍｂｄａ
２）ＵＶ／ＶＩＳスペクトロメーターを使用して、光学
濃度の測定を行った。次いで、使用しなかった部分は、
更にエージングするためにオーブンに返した。グラフに
より、または多の方法による内挿により、不合格までの
時間（ｆａｉｌｕｒｅ ｔｉｍｅ）を、光学濃度が定め
たレベルに達するまでの日数として求めた。ここに引用
した２つのレベルは、１）濾過していない部分と濾過し
た部部との間の０．１２の差〔△ＯＤ〕および２）濾過
していない試料の１．００〔ＴＯＤ〕のＯＤ値である。
不合格までの時間の比は、ブレンドにおける不合格まで
の時間：対照として実施した未処理の貯蔵品における不
合格までの時間の比である。これらの結果を表２に示し
た。
ァーネス油（Ｎｏ．２燃料）の燃料組成物試料を造っ
た。燃料の貯蔵試験は次のようにして行った。調製した
燃料組成物を、４３℃の大きなオーブン中で、４オンス
の燃料試料ビン中に貯蔵した。周期的に、試料を激しく
振り、その小部分を濾過前、およびコーニング（Ｃｏｒ
ｎｉｎｇ）３０Ｆのフリットガラスるつぼを通して濾過
した後に、パーキン エルマー社（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌ
ｍｅｒ Ｃｏｒｐ．）製のラムブダ２（Ｌａｍｂｄａ
２）ＵＶ／ＶＩＳスペクトロメーターを使用して、光学
濃度の測定を行った。次いで、使用しなかった部分は、
更にエージングするためにオーブンに返した。グラフに
より、または多の方法による内挿により、不合格までの
時間（ｆａｉｌｕｒｅ ｔｉｍｅ）を、光学濃度が定め
たレベルに達するまでの日数として求めた。ここに引用
した２つのレベルは、１）濾過していない部分と濾過し
た部部との間の０．１２の差〔△ＯＤ〕および２）濾過
していない試料の１．００〔ＴＯＤ〕のＯＤ値である。
不合格までの時間の比は、ブレンドにおける不合格まで
の時間：対照として実施した未処理の貯蔵品における不
合格までの時間の比である。これらの結果を表２に示し
た。
【００５３】
【表２】
【００５４】（注）１：ローム アンド ハース カン
パニーから入手できる第三級第一級アミンのＣ１２−Ｃ
１４混合物。 ２：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
るｔ−オクチル第一級アミン。
パニーから入手できる第三級第一級アミンのＣ１２−Ｃ
１４混合物。 ２：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
るｔ−オクチル第一級アミン。
【００５５】表ＩＩは、本発明の枝分かれｔ−アルキル
第一級アミンが、当業界に知られている従来のアミンよ
り優れた、燃料に対する安定性を与えることを示してい
る。
第一級アミンが、当業界に知られている従来のアミンよ
り優れた、燃料に対する安定性を与えることを示してい
る。
【００５６】実施例１５〜２３ディーゼル燃料の酸化安定性試験 表３に示されている種々の添加剤を含有するディーゼル
油〔ガルフ コースト−（Ｇｕｌｆ Ｃｏａｓｔ）０．
４％硫黄、ハウエル（Ｈｏｗｅｌｌ）〕の燃料組成物の
試料を造った。ディーゼル油の酸化安定性試験は、修正
したＡＳＴＭ２２７４試験方法を使用して行った。ＡＳ
ＴＭ法の試験時間を１６時間から４０時間に変えた。燃
料組成物の酸化安定性は、存在する不溶物の量として表
３に示した。
油〔ガルフ コースト−（Ｇｕｌｆ Ｃｏａｓｔ）０．
４％硫黄、ハウエル（Ｈｏｗｅｌｌ）〕の燃料組成物の
試料を造った。ディーゼル油の酸化安定性試験は、修正
したＡＳＴＭ２２７４試験方法を使用して行った。ＡＳ
ＴＭ法の試験時間を１６時間から４０時間に変えた。燃
料組成物の酸化安定性は、存在する不溶物の量として表
３に示した。
【００５７】
【表３】
【００５８】（注）１：ローム アンド ハース カン
パニーから入手できる第三級第一級アミンのＣ１２−Ｃ
１４混合物。 ２：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
る溶剤精製した中油（ｎｅｕｔｒａｌ ｏｉｌ）中のア
ルキルメタクリレートコポリマー。 ３：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
る第三級第一級アミンのＣ１６−Ｃ２２混合物。 ４：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
るｔ−オクチルアミン。
パニーから入手できる第三級第一級アミンのＣ１２−Ｃ
１４混合物。 ２：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
る溶剤精製した中油（ｎｅｕｔｒａｌ ｏｉｌ）中のア
ルキルメタクリレートコポリマー。 ３：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
る第三級第一級アミンのＣ１６−Ｃ２２混合物。 ４：ローム アンド ハース カンパニーから入手でき
るｔ−オクチルアミン。
【００５９】表３は、本発明の枝分かれｔ−アルキル第
一級アミンが、既知の従来のアミンおよびアミン混合物
より優れた酸化安定性を与えることを示している。
一級アミンが、既知の従来のアミンおよびアミン混合物
より優れた酸化安定性を与えることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バーラティ・ディンカー・チーダ アメリカ合衆国テキサス州77068，ヒュー ストン，ウインディング・モス・ドライ ブ・15502
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、それぞれ独立し
て、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたは置換アルキル、（Ｃ
１−Ｃ６）アルケニルまたは置換アルケニルである〕の
Ｃ８、Ｃ９、およびＣ１０異性体の少なくとも１種を含
み、かつ前記異性体の少なくとも５０％において、
Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３の少なくとも１種は枝分かれ炭
素鎖である、枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混
合物。 - 【請求項２】 少なくとも５０％のＣ９異性体、５０％
までのＣ８異性体および５０％までのＣ１０異性体を有
する、請求項１記載の混合物。 - 【請求項３】 １０．５〜１２．０のｐＫａを有する、
請求項１記載の混合物。 - 【請求項４】 （Ａ） 酸との反応によってカルボニウ
ムイオンを生成することが可能なＣ８−Ｃ１０基質化合
物、酸、ニトリル、および水を含む反応混合物を、０℃
−１２０℃の範囲の温度に加熱して、反応混合物中に第
１の反応中間体を生成する工程、（Ｂ） 反応混合物中
の第１の反応中間体を、水の存在下において酸と接触さ
せて第２の反応中間体を生成する工程、（Ｃ） 第２の
反応中間体を塩基性化合物で中和してアミン混合物を生
成する工程を含む、Ｃ８−Ｃ１０枝分かれ第三級アルキ
ル第一級アミン混合物の製造方法。 - 【請求項５】 基質は、式（２）： 【化２】 〔式中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、（Ｃ１
−Ｃ６）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルであ
り；そしてＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素
または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、置換（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルケニルまたは置換（Ｃ１−
Ｃ６）アルケニルである〕の化合物である、請求項４記
載の方法。 - 【請求項６】 基質は、プロピレントリマーであり、ニ
トリルは、シアン化水素であり、酸は、６０〜１００重
量％の硫酸を含む硫酸の濃水溶液であり、そして塩基性
化合物は、少なくとも８．０のｐＫａを有するアンモニ
ア水溶液である、請求項４記載の方法。 - 【請求項７】 （Ａ） 過半量の燃料；および（Ｂ）
燃料に多官能性の性質を与えるのに有効な、非過半量で
存在する請求項１記載のアミン混合物を含む、燃料組成
物。 - 【請求項８】 アミン混合物が、燃料１０００バレルに
つき１〜３００ポンドの濃度において存在している、請
求項７記載の燃料組成物。 - 【請求項９】 燃料に、燃料を安定化するのに有効な量
において、請求項１記載のアミン混合物を加えることを
含む、燃料の安定化方法。 - 【請求項１０】 アミン混合物を、燃料１０００バレル
につき１〜３００ポンドの量で加える、請求項９記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5186797P | 1997-07-07 | 1997-07-07 | |
| US60/051867 | 1997-07-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171330A true JPH1171330A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=21973844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19143298A Withdrawn JPH1171330A (ja) | 1997-07-07 | 1998-07-07 | 枝分かれ第三級アルキル第一級アミンの混合物およびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0890570A3 (ja) |
| JP (1) | JPH1171330A (ja) |
| CA (1) | CA2242658A1 (ja) |
| TW (1) | TW388752B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015166383A (ja) * | 2009-09-28 | 2015-09-24 | メルツ ファーマ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト アウフ アクティーン | ネラメキサン又はその塩を調製する方法 |
| JP2016514732A (ja) * | 2013-04-03 | 2016-05-23 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 第三アルキル第一アミンの調製のためのプロセス |
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|---|---|---|---|---|
| EP0947577B1 (en) * | 1998-03-09 | 2004-12-15 | Rohm And Haas Company | Use of tertiary-alkyl primary amines in fuel compositions used as heat-transfer fluid |
| WO2000053698A1 (fr) * | 1999-03-09 | 2000-09-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Additif pour gazole ou additif pour huile de graissage |
| CA2307821A1 (en) * | 1999-05-19 | 2000-11-19 | Rajiv Manohar Banavali | Diesel fuel compositions containing tertiary alkyl primary amines |
| TWI550218B (zh) | 2014-05-15 | 2016-09-21 | E Lead Electronic Co Ltd | Strengthen the elastic gas mouth |
| DE202014103121U1 (de) | 2014-07-07 | 2014-07-18 | E-Lead Electronic Co., Ltd. | Flexibles Reifenventil mit einem verstärkten Innenrahmen |
| DE202014106307U1 (de) | 2014-12-30 | 2015-02-25 | E-Lead Electronic Co., Ltd. | Verstärktes Ventil |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
| US3150071A (en) * | 1955-10-20 | 1964-09-22 | Socony Mobil Oil Co Inc | Jet combustion fuel |
| US3998862A (en) * | 1973-07-16 | 1976-12-21 | Rohm And Haas Company | Alkyl ammonium carboxylite salt-ethoxylated alkyl phenol esters |
| DE3040404A1 (de) * | 1980-10-27 | 1982-05-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von aminen und estern (b) |
| US5527949A (en) * | 1994-08-23 | 1996-06-18 | Rohm And Haas Company | Method for making an amine and an alkyl ester and method for reducing hydrogen cyanide levels in alkyl ester |
-
1998
- 1998-06-29 TW TW87110458A patent/TW388752B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-02 CA CA 2242658 patent/CA2242658A1/en not_active Abandoned
- 1998-07-03 EP EP98305309A patent/EP0890570A3/en not_active Withdrawn
- 1998-07-07 JP JP19143298A patent/JPH1171330A/ja not_active Withdrawn
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW388752B (en) | 2000-05-01 |
| EP0890570A2 (en) | 1999-01-13 |
| EP0890570A3 (en) | 1999-02-03 |
| CA2242658A1 (en) | 1999-01-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20051004 |