JPH1160582A - Aminosilane compound - Google Patents

Aminosilane compound

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JPH1160582A
JPH1160582A JP22832397A JP22832397A JPH1160582A JP H1160582 A JPH1160582 A JP H1160582A JP 22832397 A JP22832397 A JP 22832397A JP 22832397 A JP22832397 A JP 22832397A JP H1160582 A JPH1160582 A JP H1160582A
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JP
Japan
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dimethoxysilane
bis
group
tetrahydroquinolino
tetrahydroisoquinolino
Prior art date
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Pending
Application number
JP22832397A
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Japanese (ja)
Inventor
Hiromichi Ikeuchi
博通 池内
Hiroshi Sato
博 佐藤
Shigeru Igai
滋 猪飼
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Grand Polymer Co Ltd
Original Assignee
Grand Polymer Co Ltd
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Publication date
Application filed by Grand Polymer Co Ltd filed Critical Grand Polymer Co Ltd
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Publication of JPH1160582A publication Critical patent/JPH1160582A/en
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  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound useful as a catalyst component for an α-olefin polymer having a wide molecular weight distribution while keeping a high stereoregularity and a high melting point. SOLUTION: This compound is an aminosilane compound of formulas I or II (R<1> is a 1-8C hydrocarbon; R<2> is a 2-24C hydrocarbon, a 2-24C hydrocarbonamino or the like; R<3> N a >=7C polycyclic amino forming a skeleton with N atom), e.g. bis(perhydroisoquinolino)dimethoxysilane. The compound of formula I can be obtained, for example, by the reaction of tetramethoxysilane or dichlorodimethoxysilane with two equivalent of an Mg salt or Li salt of an HNR secondary amine. The compound of formula II can be obtained, for example, by the equivalent reaction of an alkyltrimethoxysilane or an alkylchlorodimethoxysilane with an Mg salt or Li salt of the HNR secondary amine. The catalyst using the subject compound as one component can be used instead of a titanium trichloride type catalyst.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、高活性で高立体規
則性、かつ、分子量分布の広いα−オレフィンの単独重
合体または他のα−オレフィンとの共重合体を製造する
重合触媒成分として有用な新規なアミノシラン化合物に
関するものである。The present invention relates to a polymerization catalyst component for producing a homopolymer of an α-olefin or a copolymer with another α-olefin having high activity, high stereoregularity and a wide molecular weight distribution. It relates to a useful novel aminosilane compound.

【０００２】[0002]

【従来の技術】近年、α−オレフィンを重合するため
に、マグネシウム、チタン、ハロゲン元素、及び電子供
与体を必須とする触媒固体成分、周期率表I 〜III 族金
属の有機金属化合物、及び電子供与体からなる高活性担
持型触媒系が、特開昭57-63310号公報、特開昭58-83016
号公報、特開昭59-58010号公報、特開昭60-44507号公報
などに数多く提案されている。さらに、特開昭62-11705
号公報、特開昭63- 259807号公報、特開平 2-84404号公
報、特開平4-202505号公報、特開平4-370103号公報など
には、電子供与体として特定の有機ケイ素化合物を用い
ることを特徴とする重合触媒が開示されている。2. Description of the Related Art In recent years, in order to polymerize an .alpha.-olefin, a solid catalyst component essentially containing magnesium, titanium, a halogen element and an electron donor, an organometallic compound of a Group I to III group metal, and an electron A highly active supported catalyst system comprising a donor is disclosed in JP-A-57-63310, JP-A-58-83016.
Many proposals have been made in JP-A-59-58010, JP-A-59-58010 and JP-A-60-44507. Further, JP-A-62-11705
JP, JP-A-63-259807, JP-A-2-84404, JP-A-4-202505, JP-A-4-370103, etc., using a specific organosilicon compound as an electron donor A polymerization catalyst characterized by the above is disclosed.

【０００３】しかし、上記の有機ケイ素化合物を成分と
する担持型触媒系を用いて得られるプロピレン重合体
は、通常、分子量分布は狭く、重合体溶融時の粘弾性が
小さく、用途によっては、成形性、成形体の外観などに
問題となる場合がある。この問題を改善するために、特
開昭63-245408 、特開平2-232207、特開平4-370103など
に、複数の重合器を用いた重合あるいは、多段重合する
ことによって、分子量分布を拡大する方法が開示されて
いる。しかし、この様な方法は、煩雑な操作が必要で工
業的に生産速度を下げざるを得ず、コスト面を含めて好
ましくない。さらには、低分子量でしかも分子量分布の
広いプロピレン重合体を複数の重合器で製造するには、
一方の重合器で水素などの連鎖移動剤を過剰に用いて低
分子量の重合体を製造しなければならず、耐圧限界のあ
る重合器では重合温度を下げざるを得ず、生産速度に悪
影響を及ぼす問題がある。However, a propylene polymer obtained by using a supported catalyst system containing the above-mentioned organosilicon compound usually has a narrow molecular weight distribution and a small viscoelasticity when the polymer is melted. In some cases, there may be problems with the properties, appearance of the molded body, and the like. To improve this problem, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 63-245408, 2-232207, 4-370103, and the like, expand the molecular weight distribution by performing polymerization using a plurality of polymerization vessels or performing multi-stage polymerization. A method is disclosed. However, such a method requires a complicated operation and has to reduce the production speed industrially, which is not preferable in view of cost. Furthermore, in order to produce a propylene polymer having a low molecular weight and a wide molecular weight distribution in a plurality of polymerization vessels,
In one polymerization reactor, a low molecular weight polymer must be produced by using an excessive amount of a chain transfer agent such as hydrogen, and in a polymerization reactor having a pressure resistance limit, the polymerization temperature must be lowered, which adversely affects the production rate. There is a problem.

【０００４】また、特開平8-120021号公報には触媒成分
として、R1Si(OR2)2R3（R1はアルキル基、及びR3は環状
アミノ基を示す）で表されるアルキル環状アミノシラン
化合物を用いるα−オレフィンの重合方法が開示されて
いる。しかし、アルキル環状アミノシラン化合物の具体
的に記載されている化合物としては、R1がメチル基であ
る化合物のみであり、これらの化合物を触媒成分として
用いて得られたプロピレン重合体は分子量分布について
は記載されていない。In Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-120021, an alkyl cyclic aminosilane compound represented by R1Si (OR2) 2R3 (R1 represents an alkyl group and R3 represents a cyclic amino group) is used as a catalyst component. An olefin polymerization method is disclosed. However, as the compounds specifically described as the alkyl cyclic aminosilane compounds, only those compounds in which R1 is a methyl group, the propylene polymer obtained by using these compounds as a catalyst component is described in terms of the molecular weight distribution. It has not been.

【０００５】また、特開平8-143621号公報には具体的に
記載されている二つの環状アミノシラン化合物を用いる
方法が開示されているが、これらの具体的に記載されて
いる化合物は、環状アミノ基が単環状のピペリジノ基を
有するアミノシラン化合物であり、上記と同様にこれら
の化合物を触媒成分として用いて得られたプロピレン重
合体は分子量分布については記載されていない。Also, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-143621 discloses a method using two cyclic aminosilane compounds which are specifically described. Aminosilane compounds having a monocyclic piperidino group as a group, and the propylene polymer obtained by using these compounds as a catalyst component in the same manner as described above does not disclose the molecular weight distribution.

【０００６】また、特開平7-90012 号公報、特開平7-97
411 号公報などには、複素環内の任意の炭素原子が珪素
原子と直接結合している窒素原子含有複素環式置換基を
用いる方法が開示されているが、分子量分布については
記載されていない。Further, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 7-90012 and 7-97
No. 411 discloses a method using a nitrogen-containing heterocyclic substituent in which an arbitrary carbon atom in a heterocycle is directly bonded to a silicon atom, but does not disclose a molecular weight distribution. .

【０００７】一方、分子量分布が広く、且つ高結晶性の
プロピレン重合体は、従来法で高結晶性の低分子量プロ
ピレン重合体と、高結晶性の高分子量のプロピレン重合
体をあらかじめ製造しておいて、それらを所望の割合で
溶融混合する方法が考えられるが、この場合も比較的低
分子量で且つ分子量分布の広いプロピレン重合体を製造
しようとすれば、低分子量プロピレン重合体と高分子量
のプロピレン重合体を均一に溶融混合することが非常に
困難であり、ゲルの生成が問題となる。On the other hand, a propylene polymer having a wide molecular weight distribution and high crystallinity is prepared by previously producing a high-crystallinity low-molecular-weight propylene polymer and a high-crystalline high-molecular-weight propylene polymer by a conventional method. Then, a method of melt-mixing them at a desired ratio is conceivable, but also in this case, if an attempt is made to produce a propylene polymer having a relatively low molecular weight and a wide molecular weight distribution, a low molecular weight propylene polymer and a high molecular weight propylene It is very difficult to uniformly melt-mix the polymer, and gel formation becomes a problem.

【０００８】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高立体規則
性、高融点を保持しながら、広い分子量分布を有するα
−オレフィン重合体の触媒成分として有用な新規なアミ
ノシラン化合物を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to an α-form having a wide molecular weight distribution while maintaining high stereoregularity and a high melting point.
-To provide a novel aminosilane compound useful as a catalyst component of an olefin polymer.

【０００９】[0009]

【問題点解決のための技術的手段】本発明は、式（１）
又は式（２）で表されるアミノシラン化合物。[Technical Means for Solving the Problems] The present invention relates to the following formula (1).
Or an aminosilane compound represented by the formula (2).

【００１０】[0010]

【化３】 Embedded image

【００１１】[0011]

【化４】 Embedded image

【００１２】（但し、（１）又は（２）において、Ｒ1
は炭素数１〜８の炭化水素基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜
２４の炭化水素基、炭素数２〜２４の炭化水素アミノ基
又は炭素数１〜２４の炭化水素アルコキシ基を示し、Ｒ
3 Ｎは窒素原子とともに骨格を形成する炭素数が７以上
の多環式アミノ基を示す。）(However, in (1) or (2), R1
Represents a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and R 2 represents a hydrocarbon group having 2 to 2 carbon atoms.
A hydrocarbon group of 24, a hydrocarbon amino group of 2 to 24 carbon atoms or a hydrocarbon alkoxy group of 1 to 24 carbon atoms,
3 N represents a polycyclic amino group having 7 or more carbon atoms which forms a skeleton together with a nitrogen atom. )

【００１３】Ｒ1 は炭素数１〜８の炭化水素基であり、
炭素数１〜８の不飽和あるいは飽和脂肪族炭化水素基な
どが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-
ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル基、n-ペンチル
基、iso-ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル
基、シクロヘキシル基などが挙げられる。特に好ましく
はメチル基である。R 1 is a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms,
Examples thereof include an unsaturated or saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms. Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-
Butyl, ter-butyl, sec-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl and the like. Particularly preferred is a methyl group.

【００１４】Ｒ2 は炭素数２〜２４好ましくは２〜８の
炭化水素基、炭素数２〜２４好ましくは２〜８の炭化水
素アミノ基、または炭素数１〜２４好ましくは１〜８の
炭化水素アルコキシ基である。中でも、炭素数２〜２４
の炭化水素基又は炭素数２〜２４の炭化水素アミノ基が
挙げられる。R 2 is a hydrocarbon group having 2 to 24 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, a hydrocarbon amino group having 2 to 24 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, or a hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms. It is a hydrogen alkoxy group. Among them, those having 2 to 24 carbon atoms
Or a hydrocarbon amino group having 2 to 24 carbon atoms.

【００１５】炭素数２〜２４の炭化水素基の具体例とし
て、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、n-
ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、n-オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、テキシル基、フェニル基、ベンジル基、トルイル
基などが挙げられる。又、トリメチルシリルメチル基、
ビストリメチルシリルメチル基などのケイ素原子を含有
する炭化水素基が挙げられる。Specific examples of the hydrocarbon group having 2 to 24 carbon atoms include ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, ter-butyl group and n-butyl group.
Examples include a pentyl group, isopentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, texyl group, phenyl group, benzyl group, and toluyl group. Also, a trimethylsilylmethyl group,
A hydrocarbon group containing a silicon atom such as a bistrimethylsilylmethyl group is exemplified.

【００１６】炭素数２〜２４の炭化水素アミノ基の具体
例として、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、エチルn-プロピルアミノ基、ジn-プ
ロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、ジイソ
プロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ヘキ
サメチレンイミノ基などが挙げられる。炭素数１〜２４
の炭化水素アルコキシ基の具体例として、メトキシ基、
iso-プロポキシ基、ter-ブトキシ基などが挙げられる。Specific examples of the hydrocarbon amino group having 2 to 24 carbon atoms include a dimethylamino group, a methylethylamino group,
Examples include a diethylamino group, an ethyl n-propylamino group, a di-n-propylamino group, an ethylisopropylamino group, a diisopropylamino group, a pyrrolidino group, a piperidino group, and a hexamethyleneimino group. Carbon number 1-24
Specific examples of the hydrocarbon alkoxy group of the methoxy group,
iso-propoxy group, ter-butoxy group and the like.

【００１７】上記の中でも、n-プロピル基、iso-プロピ
ル基などのプロピル基、イソブチル基などのブチル基、
ジエチルアミノ基などが好適に用いられる。Among the above, propyl groups such as n-propyl group and iso-propyl group; butyl groups such as isobutyl group;
A diethylamino group or the like is preferably used.

【００１８】Ｒ3 Ｎは窒素原子とともに骨格を形成する
炭素数が７以上の多環式アミノ基である。該多環式アミ
ノ基としては、飽和多環式アミノ基であっても、環の一
部又は全部が不飽和である多環式アミノ化合物であって
もよい。該多環式アミノ基の窒素原子は、有機ケイ素化
合物のケイ素原子と直接結合する。すなわち、第二級ア
ミンであるＲ3 ＮＨの水素原子が外れてＳｉとＮが化学
結合したものである。一般式（１）において二つのＲ3
Ｎ基は同じであってもよいし、異なっていてもよい。R 3 N is a polycyclic amino group having 7 or more carbon atoms which forms a skeleton together with a nitrogen atom. The polycyclic amino group may be a saturated polycyclic amino group or a polycyclic amino compound in which part or all of the ring is unsaturated. The nitrogen atom of the polycyclic amino group is directly bonded to the silicon atom of the organosilicon compound. That is, the hydrogen atom of the secondary amine R 3 NH is removed and Si and N are chemically bonded. In the general formula (1), two R 3
The N groups may be the same or different.

【００１９】Ｒ3 ＮＨの具体例としては、下記の化学構
造式で示すように、パーヒドロインドール、パーヒドロ
イソインドール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソ
キノリン、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロアクリ
ジン、パーヒドロフェナントリジン、パーヒドロベンゾ
(g) キノリン、パーヒドロベンゾ(h) キノリン、パーヒ
ドロベンゾ(f) キノリン、パーヒドロベンゾ(g) イソキ
ノリン、パーヒドロベンゾ(h) イソキノリン、パーヒド
ロベンゾ(f) イソキノリン、パーヒドロアセキノリン、
パーヒドロアセイソキノリン、パーヒドロイミノスチル
ベンのようなアミン化合物、さらには前記アミン化合物
において窒素原子以外の水素原子の一部がアルキル基、
フェニル基、シクロアルキル基で置換されたアミン化合
物を挙げることができる。As specific examples of R 3 NH, as shown by the following chemical structural formulas, perhydroindole, perhydroisoindole, perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, perhydrocarbazole, perhydroacridine, perhydrophenidine Nantridine, perhydrobenzo
(g) quinoline, perhydrobenzo (h) quinoline, perhydrobenzo (f) quinoline, perhydrobenzo (g) isoquinoline, perhydrobenzo (h) isoquinoline, perhydrobenzo (f) isoquinoline, perhydroacequinoline,
Perhydroaceisoquinoline, an amine compound such as perhydroiminostilbene, and a part of the hydrogen atom other than the nitrogen atom in the amine compound is an alkyl group,
Examples thereof include amine compounds substituted with a phenyl group or a cycloalkyl group.

【００２０】[0020]

【化５】 Embedded image

【００２１】また、Ｒ3 ＮＨとしては、下記の化学構造
式で示すように、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、1,2,
3,4-テトラヒドロイソキノリンなどの環の一部が不飽和
である多環式アミノ化合物、さらには窒素原子以外の水
素原子の一部がアルキル基、フェニル基、シクロアルキ
ル基で置換されたアミン化合物を挙げることができる。As R 3 NH, as shown by the following chemical structural formula, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,
Polycyclic amino compounds in which a part of the ring is unsaturated, such as 3,4-tetrahydroisoquinoline, and amine compounds in which part of the hydrogen atoms other than the nitrogen atom is substituted with an alkyl group, a phenyl group, or a cycloalkyl group Can be mentioned.

【００２２】[0022]

【化６】 Embedded image

【００２３】特に好ましいＲ3 ＮＨは、パーヒドロキノ
リン、パーヒドロイソキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロ
キノリン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンおよびそ
れらの誘導体を挙げることができる。Particularly preferred R 3 NH include perhydroquinoline, perhydroisoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and derivatives thereof.

【００２４】一般式（１）で表される有機ケイ素化合物
としては、一般式（３）で表されるパーヒドロキノリノ
化合物、一般式（４）で表されるパーヒドロイソキノリ
ノ化合物、一般式（５）で表される（パーヒドロキノリ
ノ）（パーヒドロイソキノリノ）化合物、一般式（６）
で表される1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ化合物、一般
式（７）で表される1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ
化合物、一般式（８）で表される（1,2,3,4-テトラヒド
ロキノリノ）（1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ）化
合物などが挙げられる。The organosilicon compound represented by the general formula (1) includes a perhydroquinolino compound represented by the general formula (3), a perhydroisoquinolino compound represented by the general formula (4), (Perhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) compound represented by (5), general formula (6)
1,2,3,4-tetrahydroquinolino compound represented by the general formula (7), 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino compound represented by the general formula (7), and represented by the general formula (8) ( 1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) compound and the like.

【００２５】[0025]

【化７】 Embedded image

【００２６】[0026]

【化８】 Embedded image

【００２７】[0027]

【化９】 Embedded image

【００２８】[0028]

【化１０】 Embedded image

【００２９】[0029]

【化１１】 Embedded image

【００３０】[0030]

【化１２】 Embedded image

【００３１】Ｒ4 はＲ3 Ｎの飽和環上の置換基を表し、
水素、又は、炭素数１〜２４の不飽和あるいは飽和脂肪
族炭化水素基である。Ｒ4 として好ましいのは、水素、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル
基などが挙げられる。また、Ｒ3 Ｎの飽和環上の炭化水
素置換基の数は１以上であってもよい。R 4 represents a substituent on the saturated ring of R 3 N;
It is hydrogen or an unsaturated or saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms. Preferred as R 4 is hydrogen,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group,
Examples thereof include an n-butyl group, an iso-butyl group, a ter-butyl group, and a sec-butyl group. Further, the number of hydrocarbon substituents on the saturated ring of R 3 N may be one or more.

【００３２】一般式（３）で表される化合物としては、
ビス（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシランなどが挙
げられる。As the compound represented by the general formula (3),
Bis (perhydroquinolino) dimethoxysilane and the like can be mentioned.

【００３３】また、ビス（2-メチルパーヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（3-メチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（4-メチルパーヒドロキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（5-メチルパーヒドロ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6-メチルパーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7-メチルパーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8-メチルパー
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（9-メチルパ
ーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（10- メチ
ルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシランなどのビス
（メチル置換パーヒドロキノリノ）ジメトキシシランが
挙げられる。Also, bis (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (5-methylperhydroquinolino) Dimethoxysilane, bis (6-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (7-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (8-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (9-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane And bis (methyl-substituted perhydroquinolino) dimethoxysilane, such as bis (10-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane.

【００３４】また、ビス（2,3-ジメチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（2,4-ジメチルパーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,5-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,6-ジメ
チルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,
7-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビ
ス（2,8-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（2,9-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（2,10- ジメチルパーヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（3,4-ジメチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（3,5-ジメチルパーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,6-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ）ジメトキシシランビス（3,7-ジメチ
ルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,8-
ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（3,9-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（3,10- ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（4,5-ジメチルパーヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（4,6-ジメチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（4,7-ジメチルパーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,8-ジメチルパ
ーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4.9-ジメ
チルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,
10- ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（5,6-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（5.7-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（5,8-ジメチルパーヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（5,9-ジメチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（5,10- ジメチルパーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,7-ジメチル
パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,8-ジ
メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（6,9-ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（6,10- ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（7,8-ジメチルパーヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（7,9-ジメチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（7,10- ジメチルパーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8,9-ジメチル
パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8,10-
ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（9,10- ジメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ンなどのビス（ジメチル置換パーヒドロキノリノ）ジメ
トキシシランが挙げられる。Further, bis (2,3-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,4-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,5-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2 , 6-Dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,
7-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,8-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,9-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,10-dimethylperhydroquinolino)
Dimethoxysilane, bis (3,4-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,5-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,6-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilanebis (3,7- Dimethyl perhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,8-
Dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,9-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,10-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,5-dimethylperhydroquinolino)
Dimethoxysilane, bis (4,6-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,7-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,8-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4.9-dimethyl Perhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,
10-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane,
Bis (5,6-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (5.7-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (5,8-dimethylperhydroquinolino)
Dimethoxysilane, bis (5,9-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (5,10-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,8 -Dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,9-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,10-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (7,8-dimethylperhydroquinolino)
Dimethoxysilane, bis (7,9-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (7,10-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (8,9-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (8,10 -
Bis (dimethyl-substituted perhydroquinolino) dimethoxysilane such as dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane and bis (9,10-dimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane.

【００３５】また、ビス（2,3,4-トリメチルパーヒドロ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,5-トリメチル
パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,5,6-
トリメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビ
ス（5,6,7-トリメチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（6,7,8-トリメチルパーヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（7,8,9-トリメチルパーヒドロ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8,9,10- トリメチ
ルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシランなどのビス
（トリメチル置換パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン化合物が挙げられる。Further, bis (2,3,4-trimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,5-trimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,5,6-
Trimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (5,6,7-trimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7,8-trimethylperhydroquinolino)
Bis (trimethyl-substituted perhydroquinolino) dimethoxysilane compounds such as dimethoxysilane, bis (7,8,9-trimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane and bis (8,9,10-trimethylperhydroquinolino) dimethoxysilane; .

【００３６】また、（パーヒドロキノリノ）（2-メチル
パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロ
キノリノ）（3-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、（パーヒドロキノリノ）（4-メチルパーヒドロ
キノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロキノリノ）
（5-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
（パーヒドロキノリノ）（6-メチルパーヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロキノリノ）（7-メ
チルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒ
ドロキノリノ）（8-メチルパーヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、（パーヒドロキノリノ）（9-メチルパーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロキノリ
ノ）（10- メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ンなどの化合物が挙げられる。Also, (perhydroquinolino) (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (3-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (4-methylperhydroquinolino) Dimethoxysilane, (perhydroquinolino)
(5-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane,
(Perhydroquinolino) (6-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (7-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (8-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, (per Compounds such as (hydroquinolino) (9-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane and (perhydroquinolino) (10-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane are exemplified.

【００３７】上記の化合物の中でも、ビス（パーヒドロ
キノリノ）ジメトキシシランが好適である。Of the above compounds, bis (perhydroquinolino) dimethoxysilane is preferred.

【００３８】一般式（４）で表される化合物としては、
ビス（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランなど
が挙げられる。The compound represented by the general formula (4) includes
Bis (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane and the like can be mentioned.

【００３９】また、ビス（1-メチルパーヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（3-メチルパーヒドロイ
ソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（5-メチル
パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6-
メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビ
ス（7-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（8-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（9-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン、ビス（10- メチルパーヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシランなどのビス（メチル置換パーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン化合物が挙げられ
る。Further, bis (1-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (5 -Methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6-
Methyl perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (7-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (8-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (9-methylperhydroisoquinolino) dimethoxy Examples include bis (methyl-substituted perhydroisoquinolino) dimethoxysilane compounds such as silane and bis (10-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane.

【００４０】また、ビス（1,3-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,4-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,5-ジ
メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビ
ス（1,6-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（1,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（1,8-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,9-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,10-
ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（3,4-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（3,5-ジメチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（3,6-ジメチルパーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,7-ジメチル
パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,
8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（3,9-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメ
トキシシラン、ビス（3,10- ジメチルパーヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,5-ジメチルパーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,6-ジメ
チルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（4,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（4,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン、ビス（4,9-ジメチルパーヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,10-ジメチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（5,6-ジ
メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビ
ス（5,7-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（5,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（5,9-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（5,10- ジメチルパ
ーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,7-
ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（6,8-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（6,9-ジメチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（6,10- ジメチルパーヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7,8-ジメチ
ルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（7,9-ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（7,10- ジメチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（8,9-ジメチルパーヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8,10- ジメチルパ
ーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（9,10
- ジメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン
などのビス（ジメチル置換パーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン化合物が挙げられる。Further, bis (1,3-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,4-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,5-dimethylperhydroisoquinolino) Dimethoxysilane, bis (1,6-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,7-dimethylperhydroisoquinolino)
Dimethoxysilane, bis (1,8-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,10-
Dimethyl perhydroisoquinolino) dimethoxysilane,
Bis (3,4-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,5-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,6-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis ( 3,7-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,
8-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,10-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,5- Dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,7-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,8-dimethylper) Hydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,10-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (5,6-dimethylperhydroiso) Quinolino) dimethoxysilane, bis (5,7-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (5,8-dimethylperhydro Isoquinolino)
Dimethoxysilane, bis (5,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (5,10-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7-
Dimethyl perhydroisoquinolino) dimethoxysilane,
Bis (6,8-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,10-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis ( 7,8-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (7,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (7,10-dimethylperhydroisoquinolino)
Dimethoxysilane, bis (8,9-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (8,10-dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (9,10
-Bis (dimethyl-substituted perhydroisoquinolino) dimethoxysilane compounds such as dimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane.

【００４１】また、ビス（1,3,4-トリメチルパーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,5-トリメ
チルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（4,5,6-トリメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（5,6,7-トリメチルパーヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシラン、ビス（6,7,8-トリメチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7,8,9-
トリメチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（8,9,10- トリメチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシランなどのビス（トリメチル置換パー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン化合物が挙げら
れる。Further, bis (1,3,4-trimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,5-trimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,5,6-trimethyl) Perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (5,6,7-trimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7,8-trimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (7,8 , 9-
And bis (trimethyl-substituted perhydroisoquinolino) dimethoxysilane compounds such as trimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane and bis (8,9,10-trimethylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane.

【００４２】また、（パーヒドロイソキノリノ）（2-メ
チルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パ
ーヒドロイソキノリノ）（3-メチルパーヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロイソキノリノ）
（4-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（パーヒドロイソキノリノ）（5-メチルパーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロイソキ
ノリノ）（6-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、（パーヒドロイソキノリノ）（7-メチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロ
イソキノリノ）（8-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン、（パーヒドロイソキノリノ）（9-メチ
ルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パー
ヒドロイソキノリノ）（10- メチルパーヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシランなどの化合物が挙げられる。Also, (perhydroisoquinolino) (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) (3-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) Reno)
(4-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) (5-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) (6-methylperhydroisoquinolino) Dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) (7-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) (8-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroisoquinolino) Compounds such as (9-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane and (perhydroisoquinolino) (10-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane are exemplified.

【００４３】上記の化合物の中でも、ビス（パーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシランが好適である。Of the above compounds, bis (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane is preferred.

【００４４】一般式（５）で表される化合物としては、
（パーヒドロキノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン、（パーヒドロキノリノ）（1-メチルパ
ーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒド
ロキノリノ）（3-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメ
トキシシラン、（パーヒドロキノリノ）（4-メチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロ
キノリノ）（5-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメト
キシシラン、（パーヒドロキノリノ）（6-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロキ
ノリノ）（7-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、（パーヒドロキノリノ）（8-メチルパーヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（パーヒドロキノ
リノ）（9-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、（パーヒドロキノリノ）（10- メチルパーヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（2-メチルパーヒ
ドロキノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、（3-メチルパーヒドロキノリノ）（パーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、（4-メチルパーヒド
ロキノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン、（5-メチルパーヒドロキノリノ）（パーヒドロイ
ソキノリノ）ジメトキシシラン、（6-メチルパーヒドロ
キノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（7-メチルパーヒドロキノリノ）（パーヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、（8-メチルパーヒドロキ
ノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（9-メチルパーヒドロキノリノ）（パーヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、（10- メチルパーヒドロ
キノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（2-メチルパーヒドロキノリノ）（1-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（3-メチルパー
ヒドロキノリノ）（3-メチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、（4-メチルパーヒドロキノリノ）
（4-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（5-メチルパーヒドロキノリノ）（5-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（6-メチルパー
ヒドロキノリノ）（6-メチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、（7-メチルパーヒドロキノリノ）
（7-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（8-メチルパーヒドロキノリノ）（8-メチルパーヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（9-メチルパー
ヒドロキノリノ）（9-メチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、（10- メチルパーヒドロキノリノ）
（10- メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ンなどの化合物が挙げられる。As the compound represented by the general formula (5),
(Perhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (1-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (3-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane , (Perhydroquinolino) (4-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (5-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (6-methylperhydroisoquino (Rino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (7-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (8-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroquinolino) (9-methyl (Perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (perhydroxy Nolino (10-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (2-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (3-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane , (4-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (5-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (6-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquino (Rino) dimethoxysilane, (7-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (8-methylperhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (9-methylperhydroquinolino) ( (Perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (10-methylperoxide) Quinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (2-methylperhydroquinolino) (1-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (3-methylperhydroquinolino) (3-methylperhydroisoquinolino )
Dimethoxysilane, (4-methylperhydroquinolino)
(4-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (5-methylperhydroquinolino) (5-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (6-methylperhydroquinolino) (6-methylperhydroisoquino Reno)
Dimethoxysilane, (7-methylperhydroquinolino)
(7-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (8-methylperhydroquinolino) (8-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, (9-methylperhydroquinolino) (9-methylperhydroisoquino) Reno)
Dimethoxysilane, (10-methylperhydroquinolino)
Compounds such as (10-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane are exemplified.

【００４５】上記の化合物の中でも、（パーヒドロキノ
リノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランが
好適である。Of the above compounds, (perhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane is preferred.

【００４６】一般式（６）で表される化合物としては、
ビス（1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ンなどが挙げられる。As the compound represented by the general formula (6),
Bis (1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane and the like can be mentioned.

【００４７】また、ビス（2-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビ
ス（4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）
ジメトキシシランなどのビス（メチル置換-1,2,3,4- テ
トラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン化合物が挙げら
れる。Further, bis (2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3-methyl-1,
2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquino Lino) dimethoxysilane, bis (7-methyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino)
And bis (methyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane compounds such as dimethoxysilane.

【００４８】また、ビス（2,3-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,4-ジメ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（2,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（2,7-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,8-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（2,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（3,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメ
トキシシラン、ビス（3,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,8-ジメチル
-1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（3,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（4,6-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,7-ジメ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（4,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（4,9-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,7-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（6,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,9-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（7,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメ
トキシシラン、ビス（7,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（8,9-ジメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシランな
どのビス（ジメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン化合物が挙げられる。Further, bis (2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane and bis (2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane , Bis (2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,7-dimethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,8-
Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4-dimethyl-1, 2,
3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,7-dimethyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,8-dimethyl)
-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane,
Bis (3,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino)
Dimethoxysilane, bis (4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,9-dimethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7-
Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,9-dimethyl-1, 2,
3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (7,9-dimethyl-1,2,3,4- Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (8,9-dimethyl)
And bis (dimethyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane compounds such as -1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane.

【００４９】また、ビス（2,3,4-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,3,
6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（2,3,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（2,3,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（2,3,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,6-トリメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（3,4,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,8-トリメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（3,4,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（4,6,7-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,6,
8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（4,6,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,7,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（6,7,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7,8,9-トリメチル
-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシランな
どのビス（トリメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン化合物が挙げられる。Further, bis (2,3,4-trimethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,3,
6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,3,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,3, 8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,3,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4, 6-trimethyl
-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane,
Bis (3,4,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,8-trimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino)
Dimethoxysilane, bis (4,6,7-trimethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,
8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7, 8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (7,8, 9-trimethyl
And bis (trimethyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane compounds such as -1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane.

【００５０】また、ビス（2,3,4,6-テトラメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（2,3,4,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（2,3,4,8-テトラメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（2,3,4,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,6,7-テトラメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（3,4,6,8-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,6,9-テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（4,6,7,8-テトラメチル-1,2,3,4-テトラヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,6,7,9-テト
ラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（6,7,8,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ）ジメトキシシランなどのビス（テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン化合物が挙げられる。Further, bis (2,3,4,6-tetramethyl-1,2,
3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,3,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (2,3,4,8-tetra Methyl-
1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane,
Bis (2,3,4,9-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,6,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro Quinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,6,8-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,6,9-tetramethyl-1,2 , 3,4-Tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,7,8-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,7,9- Bis (tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane and bis (6,7,8,9-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane compound.

【００５１】上記の化合物の中でも、ビス（1,2,3,4-テ
トラヒドロキノリノ）ジメトキシシランが好適である。Among the above compounds, bis (1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane is preferred.

【００５２】一般式（７）で表される化合物としては、
ビス（1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シランなどが挙げられる。The compound represented by the general formula (7) includes
Bis (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane and the like can be mentioned.

【００５３】また、ビス（1-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3-メチル
-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（6-メチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（9-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランなどのビ
ス（メチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン化合物が挙げられる。Also, bis (1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3-methyl
-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6-methyl-1,2,3 , 4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquino) Lino) dimethoxysilane, bis (9-methyl-1,2,3,4-
Bis (methyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) such as tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane
A dimethoxysilane compound is exemplified.

【００５４】また、ビス（1,3-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,4-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（1,6-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,7-ジメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（1,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,9-ジメチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（3,4-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,6-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（3,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（3,8-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（3,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、ビス（4,6-ジメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,7-
ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（4,8-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,9-ジメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（6,7-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソ
キノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,8-ジメチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（6,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7,8-ジメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（7,9-ジメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（8,9-ジメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランなどのビ
ス（ジメチル置換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン化合物が挙げられる。Also, bis (1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,4-
Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,7-dimethyl- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,9-dimethyl-1,
2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,6-dimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane,
Bis (3,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,8-dimethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino)
Dimethoxysilane, bis (4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,7-
Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,9-dimethyl- 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,8-dimethyl-1,
2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (6,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (7,8-dimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane,
Bis (7,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (8,9-dimethyl-1,2,3,4-
Bis (dimethyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane compounds such as tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane;

【００５５】また、ビス（1,3,4-トリメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（1,3,6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（1,3,7-トリメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（1,3,8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,3,9-トリメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（3,4,6-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,7-トリメチ
ル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン、ビス（3,4,8-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,9-トリメ
チル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、ビス（4,6,7-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,6,8-トリ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（4,6,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（6,7,8-ト
リメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメト
キシシラン、ビス（6,7,9-トリメチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（7,8,9-
トリメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメ
トキシシランなどのビス（トリメチル置換-1,2,3,4- テ
トラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン化合物が挙
げられる。Further, bis (1,3,4-trimethyl-1,2,3,4-
Tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,3,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,3,7-trimethyl-1,2,
3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane,
Bis (1,3,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,3,9-trimethyl-
1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,7- Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4, 9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,7-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4, 6,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis ( 6,7,8-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino dimethoxysilane, bis (6,7,9-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino Dimethoxysilane, bis (7,8,9-
And bis (trimethyl-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane compounds such as trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane.

【００５６】また、ビス（1,3,4,6-テトラメチル-1,2,
3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ビス（1,3,4,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（1,3,4,8-テトラ
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、ビス（1,3,4,9-テトラメチル-1,2,3,4- テト
ラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,
6,7-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ビス（3,4,6,8-テトラメチル-
1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ビス（3,4,6,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス（4,6,7,8-テ
トラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメ
トキシシラン、ビス（4,6,7,9-テトラメチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、ビス
（6,7,8,9-テトラメチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシランなどのビス（テトラメチル置
換-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ラン化合物が挙げられる。Further, bis (1,3,4,6-tetramethyl-1,2,
3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane,
Bis (1,3,4,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,3,4,8-tetramethyl-1,2,3,4- Tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (1,3,4,9-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,
6,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,6,8-tetramethyl-
1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (3,4,6,9-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6 , 7,8-Tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, bis (4,6,7,9-tetramethyl-1,2,3,4-
Bis (tetramethyl-substituted-1,2,3,4) such as tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane and bis (6,7,8,9-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane 4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane compound.

【００５７】上記の化合物の中でも、ビス（1,2,3,4-テ
トラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランが好適であ
る。Of the above compounds, bis (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane is preferred.

【００５８】一般式（８）で表される化合物としては、
（1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ）（1,2,3,4-テトラヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（2-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ）（1-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（3-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）（3-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（3-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）（4-
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、（4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）（4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、（4-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ）（6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシラン、（6-メチル-1,2,3,4- テトラ
ヒドロキノリノ）（6-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイ
ソキノリノ）ジメトキシシラン、（6-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロキノリノ）（7-メチル-1,2,3,4- テトラヒ
ドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（7-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロキノリノ）（7-メチル-1,2,3,4-
テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、（7-メ
チル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）（8-メチル-1,
2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、（8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリノ）（8-
メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、（8-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロキノリ
ノ）（9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、（9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロ
キノリノ）（9-メチル-1,2,3,4- テトラヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシランなどの化合物が挙げられる。As the compound represented by the general formula (8),
(1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (2-methyl-1,
2,3,4-tetrahydroquinolino) (1-methyl-1,2,3,4-
(Tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (3-methyl-1,
2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (4-
Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroiso Quinolino)
Dimethoxysilane, (4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (6-methyl-1,2, 3,4-tetrahydroquinolino) (6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (6-methyl-1,2,3,4-
Tetrahydroquinolino) (7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (7-methyl-1,
2,3,4-tetrahydroquinolino) (7-methyl-1,2,3,4-
(Tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (8-methyl-1,
2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (8-
Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane, (8-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroiso Quinolino)
Compounds such as dimethoxysilane and (9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane are exemplified.

【００５９】上記の化合物の中でも、（1,2,3,4-テトラ
ヒドロキノリノ）（1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシランが好適である。Of the above compounds, (1,2,3,4-tetrahydroquinolino) (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane is preferred.

【００６０】一般式（１）で表される有機ケイ素化合物
の具体例としては、下記に化学構造式で示される化合物
を挙げられる。Specific examples of the organosilicon compound represented by the general formula (1) include compounds represented by the following chemical structural formulas.

【００６１】[0061]

【化１３】 Embedded image

【００６２】[0062]

【化１４】 Embedded image

【００６３】一般式（２）で表される有機ケイ素化合物
としては、一般式（９）で表されるるパーヒドロキノリ
ノ化合物、一般式（１０）で表されるパーヒドロイソキ
ノリノ化合物などが挙げられる。Examples of the organosilicon compound represented by the general formula (2) include a perhydroquinolino compound represented by the general formula (9) and a perhydroisoquinolino compound represented by the general formula (10). Can be

【００６４】[0064]

【化１５】 Embedded image

【００６５】[0065]

【化１６】 Embedded image

【００６６】Ｒ4 はＲ3 Ｎの飽和環上の置換基を表し、
水素、又は、炭素数１〜２４の不飽和あるいは飽和脂肪
族炭化水素基である。Ｒ4 として好ましいのは、水素、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、
n-ブチル基、iso-ブチル基、ter-ブチル基、sec-ブチル
基などが挙げられる。また、Ｒ3 Ｎの飽和環上の炭化水
素置換基の数は１以上であってもよい。R 4 represents a substituent on the saturated ring of R 3 N;
It is hydrogen or an unsaturated or saturated aliphatic hydrocarbon group having 1 to 24 carbon atoms. Preferred as R 4 is hydrogen,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group,
Examples thereof include an n-butyl group, an iso-butyl group, a ter-butyl group, and a sec-butyl group. Further, the number of hydrocarbon substituents on the saturated ring of R 3 N may be one or more.

【００６７】一般式（９）で表される化合物としては、
エチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、n-プ
ロピル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-
プロピル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、n-
ブチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-
プロピル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、te
r-ブチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、se
c-ブチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、n-
ペンチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、is
o-ペンチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
シクロペンチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、n-ヘキシル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、テキシル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、n-オクチル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、フェニル（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ピペリジノ（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、ジエチルアミノ（パ−ヒドロキノリノ）ジメトキシ
シランなどのパーヒドロキノリノシラン化合物が挙げら
れる。The compound represented by the general formula (9) includes
Ethyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-propyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-
Propyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-
Butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-
Propyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, te
r-butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, se
c-butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-
Pentyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, is
o-pentyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane,
Cyclopentyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-hexyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, cyclohexyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, texyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-octyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, phenyl Examples include perhydroquinolinosilane compounds such as (perhydroquinolino) dimethoxysilane, piperidino (perhydroquinolino) dimethoxysilane, and diethylamino (perhydroquinolino) dimethoxysilane.

【００６８】エチル（2-メチルパーヒドロキノリノ）ジ
メトキシシラン、n-プロピル（2-メチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（2-メチルパー
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、n-ブチル（2-メチ
ルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピ
ル（2-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、
ter-ブチル（2-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシ
シラン、sec-ブチル（2-メチルパーヒドロキノリノ）ジ
メトキシシラン、n-ペンチル（2-メチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、iso-ペンチル（2-メチルパー
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、シクロペンチル
（2-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、n-
ヘキシル（2-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシ
ラン、シクロヘキシル（2-メチルパーヒドロキノリノ）
ジメトキシシラン、テキシル（2-メチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、n-オクチル（2-メチルパーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、フェニル（2-メチル
パーヒドロキノリノ）ジメトキシシランなどの2-メチル
パーヒドロキノリノシラン化合物が挙げられる。Ethyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, n-propyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, n-butyl (2-methyl Perhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane,
ter-butyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, sec-butyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, n-pentyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-pentyl (2-methylper Hydroquinolino) dimethoxysilane, cyclopentyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, n-
Hexyl (2-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, cyclohexyl (2-methylperhydroquinolino)
2-methyl perhydroquinolino silane compounds such as dimethoxy silane, texyl (2-methyl perhydroquinolino) dimethoxy silane, n-octyl (2-methyl perhydroquinolino) dimethoxy silane, phenyl (2-methyl perhydroquinolino) dimethoxy silane Is mentioned.

【００６９】iso-プロピル（3-メチルパーヒドロキノリ
ノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（4-メチルパーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（5-メ
チルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロ
ピル（6-メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ン、iso-プロピル（7-メチルパーヒドロキノリノ）ジメ
トキシシラン、iso-プロピル（8-メチルパーヒドロキノ
リノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（9-メチルパー
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（10
- メチルパーヒドロキノリノ）ジメトキシシランなどの
メチル置換パーヒドロキノリノシラン化合物が挙げられ
る。Iso-propyl (3-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (4-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (5-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (6 -Methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (7-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (8-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (9-methylperhydroquinolino) dimethoxysilane , Iso-propyl (10
-Methyl-substituted perhydroquinolinosilane compounds such as methyl perhydroquinolino) dimethoxysilane.

【００７０】上記の化合物の中でも、エチル（パ−ヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、n-プロピル（パーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（パーヒ
ドロキノリノ）ジメトキシシラン、n-ブチル（パーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、iso-ブチル（パーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ter-ブチル（パーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、sec-ブチル（パーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、n-ヘキシル（パーヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ピペリジノ（パ−ヒド
ロキノリノ）ジメトキシシラン、ジエチルアミノ（パー
ヒドロキノリノ）ジメトキシシラランなどの化合物が好
適である。Among the above compounds, ethyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-propyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane , Iso-butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, ter-butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, sec-butyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, n-hexyl (perhydroquinolino) dimethoxysilane, piperidino (perhydroquinolino) ) Compounds such as dimethoxysilane and diethylamino (perhydroquinolino) dimethoxysilalane are preferred.

【００７１】一般式（１０）で表される化合物として
は、エチル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、n-プロピル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、iso-プロピル（パーヒドロイソキノリノ）ジメ
トキシシラン、n-ブチル（パーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン、iso-プロピル（パーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ter-ブチル（パーヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、sec-ブチル（パーヒドロイ
ソキノリノ）ジメトキシシラン、n-ペンチル（パーヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-ペンチル（パ
ーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、シクロペン
チル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、n-
ヘキシル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル（パーヒドロイソキノリノ）ジメト
キシシラン、テキシル（パーヒドロイソキノリノ）ジメ
トキシシラン、n-オクチル（パーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、フェニル（パーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ピペリジノ（パーヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、ジエチルアミノ（パ−ヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシランなどのパーヒドロイ
ソキノリノシラン化合物が挙げられる。The compounds represented by the general formula (10) include ethyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-propyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, and iso-propyl (perhydroisoquinolino) Dimethoxysilane, n-butyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, ter-butyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, sec-butyl (perhydroisoquino) Lino) dimethoxysilane, n-pentyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-pentyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, cyclopentyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-
Hexyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, cyclohexyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, texyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-octyl (perhydroisoquinolino)
Examples include perhydroisoquinolinosilane compounds such as dimethoxysilane, phenyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, piperidino (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, and diethylamino (per-hydroisoquinolino) dimethoxysilane.

【００７２】エチル（2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、n-プロピル（2-メチルパーヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（2-
メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、n-
ブチル（2-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、iso-プロピル（2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、ter-ブチル（2-メチルパーヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、sec-ブチル（2-メ
チルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、n-ペ
ンチル（2-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、iso-ペンチル（2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、シクロペンチル（2-メチルパー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、n-ヘキシル
（2-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、シクロヘキシル（2-メチルパーヒドロイソキノリ
ノ）ジメトキシシラン、テキシル（2-メチルパーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、n-オクチル（2-メチ
ルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、フェニ
ル（2-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ンなどの2-メチルパーヒドロイソキノリノシラン化合物
が挙げられる。Ethyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-propyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (2-
Methyl perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-
Butyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, ter-butyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, sec-butyl ( 2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-pentyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-pentyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, cyclopentyl (2-methylper Hydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-hexyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, cyclohexyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, texyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxy Silane, n-octyl (2-methylperhydroisoquinolino) dimethoxy Run, phenyl (2-methyl-perhydroisoquinolino) 2-methyl-perhydro isoquinolinium aminosilane compounds such as dimethoxysilane and the like.

【００７３】iso-プロピル（3-メチルパーヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（4-メチルパ
ーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピ
ル（5-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、iso-プロピル（6-メチルパーヒドロイソキノリノ）
ジメトキシシラン、iso-プロピル（7-メチルパーヒドロ
イソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル（8-メ
チルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-
プロピル（9-メチルパーヒドロイソキノリノ）ジメトキ
シシラン、iso-プロピル（10- メチルパーヒドロイソキ
ノリノ）ジメトキシシランなどのメチル置換パーヒドロ
イソキノリノシラン化合物が挙げられる。Iso-propyl (3-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (4-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (5-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane , Iso-propyl (6-methylperhydroisoquinolino)
Dimethoxysilane, iso-propyl (7-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (8-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-
Examples include methyl-substituted perhydroisoquinolinosilane compounds such as propyl (9-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane and iso-propyl (10-methylperhydroisoquinolino) dimethoxysilane.

【００７４】上記の化合物の中でも、エチル（パ−ヒド
ロイソキノリノ）ジメトキシシラン、n-プロピル（パー
ヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-プロピル
（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、n-ブチ
ル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、iso-
ブチル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラン、
ter-ブチル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ン、sec-ブチル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シラン、n-ヘキシル（パーヒドロイソキノリノ）ジメト
キシシラン、ピペリジノ（パ−ヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシラン、ジエチルアミノ（パーヒドロイソキノ
リノ）ジメトキシシラランなどの化合物が好適である。Among the above compounds, ethyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-propyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-propyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-butyl (Perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, iso-
Butyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane,
ter-butyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, sec-butyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, n-hexyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane, piperidino (per-hydroisoquinolino) dimethoxysilane And compounds such as diethylamino (perhydroisoquinolino) dimethoxysilalane.

【００７５】一般式（２）で表される有機ケイ素化合物
の具体例としては、下記に化学構造式で示される化合物
を挙げることができる。Specific examples of the organosilicon compound represented by the general formula (2) include compounds represented by the following chemical structural formulas.

【００７６】[0076]

【化１７】 Embedded image

【００７７】[0077]

【化１８】 Embedded image

【００７８】一般式（１）で表される有機ケイ素化合物
成分［Ｃ］は、たとえば、テトラメトキシシランあるい
はジクロロジメトキシシランと、ＨＮＲ第二級アミンの
マグネシウムあるいはリチウム塩の二当量との反応によ
り合成することができる。また、一般式（２）で表され
る成分［Ｃ］は、アルキルトリメトキシシランあるいは
アルキルクロロジメトキシシランと、ＨＮＲ第二級アミ
ンのマグネシウムあるいはリチウム塩との当量反応によ
り合成することができる。The organosilicon compound component [C] represented by the general formula (1) is synthesized, for example, by reacting tetramethoxysilane or dichlorodimethoxysilane with two equivalents of a magnesium or lithium salt of an HNR secondary amine. can do. The component [C] represented by the general formula (2) can be synthesized by an equivalent reaction of an alkyltrimethoxysilane or an alkylchlorodimethoxysilane with a magnesium or lithium salt of an HNR secondary amine.

【００７９】本発明のアミノシラン化合物は、α−オレ
フィンの重合触媒成分として有効に用いることができ
る。特に、成分［Ａ］としてマグネシウム、チタン、ハ
ロゲン元素、及び電子供与体を必須とする触媒固体成
分、成分［Ｂ］として有機アルミニウム化合物、並びに
成分［Ｃ］として本発明のアミノシランからなる触媒系
は、高立体規則性、高融点を保持しながら、広い分子量
分布を有するα−オレフィン重合体の製造触媒として有
効である。The aminosilane compound of the present invention can be effectively used as an α-olefin polymerization catalyst component. In particular, a catalyst system comprising a catalyst solid component essentially containing magnesium, titanium, a halogen element and an electron donor as component [A], an organoaluminum compound as component [B], and an aminosilane of the present invention as component [C] include: It is effective as a catalyst for producing an α-olefin polymer having a wide molecular weight distribution while maintaining high stereoregularity and high melting point.

【００８０】成分［Ａ］の代表的な製造方法として、
(1)塩化マグネシウムなどのマグネシウム化合物、電子
供与体、及び四塩化チタンなどのハロゲン化チタン化合
物を共粉砕する方法(2) 溶媒にマグネシウム化合物及び
電子供与体を溶解し、この溶液にハロゲン化チタン化合
物を添加して触媒固体を析出させる方法などが挙げられ
る。As a typical production method of the component [A],
(1) A method of co-milling a magnesium compound such as magnesium chloride, an electron donor, and a titanium halide compound such as titanium tetrachloride. (2) A magnesium compound and an electron donor are dissolved in a solvent, and the titanium halide is added to the solution. A method of adding a compound to precipitate a catalyst solid, and the like can be mentioned.

【００８１】成分［Ｂ］としては、アルキルアルミニウ
ム、アルキルアルミニウムハライドなどが使用できる
が、アルキルアルミニウムが好ましく、特に好ましいの
はトリアルキルアルミニウムであり、具体例としては、
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、ト
リn-プロピルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウ
ム、トリヘキシルアルミニウム、トリオクチルアルミニ
ウムなどが挙げられる。前記有機アルミニウム化合物類
はいずれも混合物としても使用することができる。ま
た、アルキルアルミニウムと水との反応によって得られ
るポリアルミノキサンも同様に使用することができる。As the component [B], alkylaluminum, alkylaluminum halide and the like can be used. Alkylaluminum is preferable, and trialkylaluminum is particularly preferable.
Examples include trimethylaluminum, triethylaluminum, tri-n-propylaluminum, triisobutylaluminum, trihexylaluminum, trioctylaluminum and the like. Any of the above-mentioned organoaluminum compounds can be used as a mixture. Further, a polyaluminoxane obtained by a reaction between an alkyl aluminum and water can be used in the same manner.

【００８２】上記の触媒系を用いた重合法としては、プ
ロパン、 ブタン、 ペンタン、 ヘキサン、ヘプタン、 オク
タンなどの無極性溶媒を使用するスラリー重合法、モノ
マーを気体状態で触媒と接触して重合を行う気相重合
法、あるいは液化状態のモノマーを溶媒としてその中で
重合させるバルク重合法などが採用できる。また、上記
重合法で、連続重合、バッチ重合のいずれを行ってもよ
い。特に、70℃以上の高い重合温度で重合活性が高く、
立体規則性が高く、分子量分布の広いα−オレフィンの
重合体を得ることができる。Examples of the polymerization method using the above-mentioned catalyst system include a slurry polymerization method using a nonpolar solvent such as propane, butane, pentane, hexane, heptane, and octane, and a method in which a monomer is brought into contact with a catalyst in a gaseous state to carry out polymerization. A vapor phase polymerization method to be performed, a bulk polymerization method in which a monomer in a liquefied state is polymerized in a solvent, and the like can be employed. In the above polymerization method, either continuous polymerization or batch polymerization may be performed. In particular, the polymerization activity is high at a high polymerization temperature of 70 ° C. or higher,
An α-olefin polymer having high stereoregularity and a wide molecular weight distribution can be obtained.

【００８３】分子量分布はＧＰＣ測定におけるポリスチ
レン換算でもとめた重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量
Ｍｎとの比Ｍｗ／Ｍｎ値が１０以上、さらに好ましくは
１２以上、特に好ましくは１５以上である。α−オレフ
ィン重合体は、高結晶性で且つ分子量分布が広く、成形
体の剛性、耐熱性、引張り強度などの機械物性にすぐ
れ、また、溶融時のせん断速度に対するダイスウェル値
が高いため、フローマークなどの成形体の外観不良の問
題がない。本発明のα−オレフィン重合体は、単独で用
いるだけではなく、コンパウンド用材料として、他のプ
ラスチック、エラストマーとのブレンド、さらにグラス
ファイバー、タルクなどの無機、有機フィラーの強化
剤、その他結晶核剤を混合使用でき、特に限定されない
が自動車、家電などの構造材料としてすぐれた性能を発
揮できる。The molecular weight distribution is such that the ratio Mw / Mn of the weight-average molecular weight Mw and the number-average molecular weight Mn, measured in terms of polystyrene by GPC measurement, is 10 or more, more preferably 12 or more, and particularly preferably 15 or more. The α-olefin polymer has high crystallinity and a wide molecular weight distribution, and has excellent mechanical properties such as rigidity, heat resistance, and tensile strength of the molded product, and has a high die swell value with respect to a shear rate at the time of melting. There is no problem of poor appearance of the molded body such as marks. The α-olefin polymer of the present invention is used not only alone, but also as a compound material, other plastics, blends with elastomers, glass fibers, inorganic fillers such as talc, organic fillers, and other crystal nucleating agents Can be used in combination, and although not particularly limited, excellent performance can be exhibited as a structural material for automobiles, home appliances, and the like.

【００８４】[0084]

【発明の効果】本発明のアミノシラン化合物を一成分と
する触媒を用いて、α−オレフィンを重合する場合、高
い重合活性で、高立体規則性、高融点、分子量分布の広
いα−オレフィン重合体を製造できる。さらには、エチ
レンや他のα−オレフィンとの共重合において、ランダ
ム性がよく、溶融時の粘弾性の高い共重合体を製造でき
る。When an α-olefin is polymerized using a catalyst comprising the aminosilane compound of the present invention as one component, an α-olefin polymer having a high polymerization activity, a high stereoregularity, a high melting point and a wide molecular weight distribution is obtained. Can be manufactured. Furthermore, in copolymerization with ethylene and other α-olefins, a copolymer having good randomness and high viscoelasticity when melted can be produced.

【００８５】第二世代触媒と呼ばれる三塩化チタン型触
媒と比較して、高活性で重合させることができる。ま
た、得られたα−オレフィン重合体と同程度の分子量分
布を有しており、成形性がよく、フローマークなどの成
形体の外観不良の問題もない。従って、三塩化チタン型
触媒の代替としての使用が可能であり、三塩化チタン型
触媒に比べて重合活性が極めて高いため、触媒残渣を除
去する工程、すなわち、多量の有機溶剤を使用する脱灰
工程を省略することができ、重合プロセスの簡略化、製
造コストの低減に極めて有益である。As compared with a titanium trichloride type catalyst called a second generation catalyst, polymerization can be performed with higher activity. In addition, it has a molecular weight distribution comparable to that of the obtained α-olefin polymer, has good moldability, and does not have a problem of poor appearance of the molded article such as a flow mark. Therefore, it can be used as a substitute for the titanium trichloride type catalyst, and has a very high polymerization activity as compared with the titanium trichloride type catalyst, so the step of removing the catalyst residue, that is, deashing using a large amount of an organic solvent The steps can be omitted, which is extremely useful for simplifying the polymerization process and reducing the production cost.

【００８６】[実施例]以下に本発明の実施例を説明す
る。実施例において、「重合活性」とは、触媒固体1g当
たりのα−オレフィンの重合体の収量(Kg)である。[Embodiment] An embodiment of the present invention will be described below. In the examples, the “polymerization activity” is the yield (Kg) of the polymer of α-olefin per 1 g of the solid catalyst.

【００８７】溶融流動性(M.F.R) は、ASTM-D1238にした
がって測定した230 ℃、2.16Kgの加重下で10分間の溶融
重合体の重量(g) を表す。The melt flowability (MFR) represents the weight (g) of the molten polymer measured at 230 ° C. under a load of 2.16 kg for 10 minutes, measured according to ASTM-D1238.

【００８８】融点(Tm)は、ＤＳＣ（セイコー電子工業製
ASC-5200）により測定した。測定条件として、プロピ
レン重合体においては、10mgを23〜230 ℃まで毎分10℃
の速度で昇温し、そのまま5 分間保持した後、230 〜40
℃まで毎分5 ℃の速度での降温し、再び40〜230 ℃まで
毎分10℃の速度での昇温した際の融点を測定した。The melting point (Tm) was measured using a DSC (manufactured by Seiko Denshi Kogyo).
ASC-5200). As a measurement condition, in a propylene polymer, 10 mg was added at a rate of 10 ° C.
Temperature, and hold for 5 minutes.
The temperature was lowered at a rate of 5 ° C./min to 50 ° C., and the melting point was measured again when the temperature was raised to 40 to 230 ° C. at a rate of 10 ° C./min.

【００８９】重合体の立体規則性の指標の１つで、その
ミクロタクティシティーを調べたアイソペンタッド分率
(mmmm)% は、プロピレン重合体においてMacromolelcule
s 8,687(1975)に基づいて帰属した13Ｃ−ＮＭＲスペク
トルのピーク強度比より算出した。13Ｃ−ＮＭＲスペク
トルは、日本電子製 EX-400 の装置を用い、ＴＭＳを基
準とし、温度130 ℃、o-ジクロロベンゼン溶媒を用いて
測定した。An isopentad fraction obtained by examining the microtacticity of the polymer, which is an index of the stereoregularity of the polymer.
(mmmm)% in Macromolecule in propylene polymer
s Calculated from the peak intensity ratio of the 13C-NMR spectrum assigned based on 8,687 (1975). The 13 C-NMR spectrum was measured using an apparatus of EX-400 manufactured by JEOL Ltd., based on TMS, at a temperature of 130 ° C. and using an o-dichlorobenzene solvent.

【００９０】分子量分布は、ポリスチレンを標準物質と
して用いたＧＰＣ（ウォーターズ社製 150CV型、o-ジク
ロロベンゼン溶媒、カラム SHODEX 、温度145 ℃、濃度
0.05wt% ）から求めた重量平均分子量Ｍｗ及び数平均分
子量Ｍｎの比Ｍｗ／Ｍｎによって評価した。The molecular weight distribution was measured by GPC using polystyrene as a standard substance (150CV type, manufactured by Waters Corporation, o-dichlorobenzene solvent, column SHODEX, temperature 145 ° C., concentration
0.05% by weight) and the ratio Mw / Mn of the weight average molecular weight Mw and the number average molecular weight Mn.

【００９１】実施例１ ビス（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランの合
成。 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロイソキノリン0.12molとn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチル
リチウムヘキサン溶液75.0ml(0.12mol) を入れた。氷冷
下でn-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウ
ムパーヒドロイソキノリドを得た。生成したリチウムパ
ーヒドロイソキノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共
に次の反応系へ移送した。Example 1 Synthesis of bis (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. A stirrer piece was placed in a 200-ml flask equipped with a dropping funnel, and the inside of the flask was replaced with nitrogen using a vacuum pump. Then, 0.12 mol of perhydroisoquinoline and 60 ml of n-heptane were charged. The dropping funnel was charged with 75.0 ml (0.12 mol) of a 1.6 mol / l hexane solution of n-butyllithium. After the n-butyllithium hexane solution was slowly dropped into the flask under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour to obtain lithium perhydroisoquinolide. The produced lithium perhydroisoquinolide was directly transferred to the next reaction system together with the solvent without isolation.

【００９２】次の反応系として、滴下ロートを備えた容
量500ml のガラスフィルター付きフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、テトラメトキシシランを0.06mol とn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには、予め合成したリチ
ウムパーヒドロイソキノリド0.12mol を入れた。氷冷下
でリチウムパーヒドロイソキノリドをフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて12時間攪拌を行った。目的
物が充分に生成しているのを確認した後に、ガラスフィ
ルターで沈殿物を濾過し、濾液を蒸留精製してビス（パ
ーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランを得た。目的
物の沸点は180 ℃/1mmHgであり、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は98.6% であった。As the next reaction system, a stirrer piece was placed in a 500-ml glass filter-equipped flask equipped with a dropping funnel, and the flask was purged with nitrogen using a vacuum pump. Then, 0.06 mol of tetramethoxysilane and n- 60 ml of heptane were charged. The dropping funnel was charged with 0.12 mol of lithium perhydroisoquinolide synthesized in advance. After slowly adding lithium perhydroisoquinolide into the flask under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After confirming that the desired product was sufficiently formed, the precipitate was filtered with a glass filter, and the filtrate was purified by distillation to obtain bis (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. The boiling point of the target product was 180 ° C./1 mmHg, and the purity by gas chromatography was 98.6%.

【００９３】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。NMR ピークの帰属は、J.Chem.Soc.P
erkin.Trans.2,510,511,(1979)を参考に行った。 The assignments of 1 H-NMR and 13 C-NMR are as follows. Assignment of NMR peaks is based on J. Chem. Soc.P.
erkin.Trans.2,510,511, (1979).

【００９４】[0094]

【表１】 [Table 1]

【００９５】実施例２ ビス（パーヒドロキノリノ）ジメトキシシランの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロキノリン
を用いた以外は実施例1と同様の方法で合成した。目的
物の沸点は180 ℃/1mmHgであり、ガスクロマトグラフィ
ーによる純度は98.0% であった。Example 2 Synthesis of bis (perhydroquinolino) dimethoxysilane. The synthesis was carried out in the same manner as in Example 1, except that perhydroquinoline was used instead of perhydroisoquinoline. The boiling point of the target product was 180 ° C./1 mmHg, and the purity by gas chromatography was 98.0%.

【００９６】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 J.Chem.Soc.
Perkin.Trans.2,615,621,(1972) 、 J.Chem.Soc.Perki
n.Trans.2,842,(1972) を参考に行った。 δ(ppm)=0.90〜2.10 ( −CH2 −，−CH− , 26.0H , m) 2.60〜3.20 ( −CH−N −CH2- , 6.0H , m) 3.46 (CH3−O −Si , 6.0H , s)The assignments of 1 H-NMR and 13 C-NMR are as follows. Assignment of NMR peaks was determined by J. Chem. Soc.
Perkin.Trans.2,615,621, (1972), J.Chem.Soc.Perki
n.Trans.2,842, (1972). δ (ppm) = 0.90~2.10 (-CH 2 -, - CH-, 26.0H, m) 2.60~3.20 (-CH-N -CH 2 -, 6.0H, m) 3.46 (CH 3 -O -Si, 6.0H, s)

【００９７】[0097]

【表２】 [Table 2]

【００９８】実施例３ ビス（1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シランの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりに1,2,3,4-テトラヒド
ロイソキノリンを用いた以外は実施例1 と同様の方法で
合成した。目的物の沸点は168.5 ℃/0.6mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は97.7% であった。Example 3 Synthesis of bis (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino) dimethoxysilane. Synthesis was performed in the same manner as in Example 1 except that 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline was used instead of perhydroisoquinoline. The boiling point of the target product was 168.5 ° C./0.6 mmHg, and the purity by gas chromatography was 97.7%.

【００９９】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 The assignment of 1 H-NMR is as follows.

【０１００】実施例４ ビス（1,2,3,4-テトラヒドロキノリノ）ジメトキシシラ
ンの合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりに1,2,3,4-テトラヒド
ロキノリンを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成
した。目的物の沸点は192 ℃/0.7mmHgであり、ガスクロ
マトグラフィーによる純度は98% であった。Example 4 Synthesis of bis (1,2,3,4-tetrahydroquinolino) dimethoxysilane Synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 except that 1,2,3,4-tetrahydroquinoline was used instead of perhydroisoquinoline. The boiling point of the target product was 192 ° C./0.7 mmHg, and the purity by gas chromatography was 98%.

【０１０１】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 The assignment of 1 H-NMR is as follows.

【０１０２】実施例５ ビス（パーヒドロイソインドーリノ）ジメトキシシラン
の合成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロイソイン
ドールを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成し
た。目的物の沸点は165.5 ℃/0.9mmHgであり、ガスクロ
マトグラフィーによる純度は96.2% であった。Example 5 Synthesis of bis (perhydroisoindolino) dimethoxysilane. Synthesis was performed in the same manner as in Example 1 except that perhydroisoindole was used instead of perhydroisoquinoline. The boiling point of the target product was 165.5 ° C./0.9 mmHg, and the purity by gas chromatography was 96.2%.

【０１０３】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086(1972) を参考に行っ
た。 The assignments of 1 H-NMR and 13 C-NMR are as follows. Assignment of NMR peaks, Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086 (1972).

【０１０４】[0104]

【表３】 [Table 3]

【０１０５】実施例６ ビス（パーヒドロインドーリノ）ジメトキシシランの合
成。 パーヒドロイソキノリンの代わりにパーヒドロインドー
ルを用いた以外は実施例1 と同様の方法で合成した。目
的物の沸点は150 ℃/0.8mmHgであり、ガスクロマトグラ
フィーによる純度は97.5% であった。Example 6 Synthesis of bis (perhydroindolino) dimethoxysilane. The synthesis was carried out in the same manner as in Example 1 except that perhydroindole was used instead of perhydroisoquinoline. The boiling point of the target product was 150 ° C./0.8 mmHg, and the purity by gas chromatography was 97.5%.

【０１０６】また、1H-NMR及び13C-NMR のassignmentは
以下の通りである。 NMRピークの帰属は、 Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086(1972) を参考に行っ
た。 The assignments of 1 H-NMR and 13 C-NMR are as follows. Assignment of NMR peaks, Patterson.S
oedigdo.J.Org.Chem.32.1081-1086 (1972).

【０１０７】[0107]

【表４】 [Table 4]

【０１０８】実施例７ n-プロピル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ンの合成。 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロイソキノリン0.06molとn-ヘプ
タン60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチル
リチウムヘキサン溶液37.5ml(0.06mol) を入れた。氷冷
下でn-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっ
くりと滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウ
ムパーヒドロイソキノリドを得た。生成したリチウムパ
ーヒドロイソキノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共
に次の反応系へ移送した。Example 7 Synthesis of n-propyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane A stirrer piece was placed in a flask having a capacity of 200 ml provided with a dropping funnel, and the inside of the flask was replaced with nitrogen using a vacuum pump. Then, 0.06 mol of perhydroisoquinoline and 60 ml of n-heptane were charged. The dropping funnel was charged with 37.5 ml (0.06 mol) of a 1.6 mol / l hexane solution of n-butyllithium. After the n-butyllithium hexane solution was slowly dropped into the flask under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour to obtain lithium perhydroisoquinolide. The produced lithium perhydroisoquinolide was directly transferred to the next reaction system together with the solvent without isolation.

【０１０９】次の反応系として、滴下ロートを備えた容
量500ml のガラスフィルター付きフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、n-プロピルトリメトキシシランを0.06mol
とn-ヘプタン60mlを入れた。滴下ロートには、予め合成
したリチウムパーヒドロイソキノリド0.06mol を入れ
た。氷冷下でリチウムパーヒドロイソキノリドをフラス
コ内にゆっくりと滴下した後、室温にて12時間攪拌を行
った。目的物が充分に生成しているのを確認した後に、
ガラスフィルターで沈殿物を濾過し、濾液を蒸留精製し
てn-プロピル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ランを得た。目的物の沸点は104.7 ℃/1mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は99.8% であった。As the next reaction system, a stirrer piece was placed in a 500-ml flask equipped with a glass filter equipped with a dropping funnel, and the inside of the flask was replaced with nitrogen using a vacuum pump. Then, 0.06 mol of n-propyltrimethoxysilane was added.
And 60 ml of n-heptane. 0.06 mol of lithium perhydroisoquinolide synthesized in advance was placed in the dropping funnel. After slowly adding lithium perhydroisoquinolide into the flask under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After confirming that the desired product is sufficiently generated,
The precipitate was filtered through a glass filter, and the filtrate was purified by distillation to obtain n-propyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. The boiling point of the target product was 104.7 ° C./1 mmHg, and the purity by gas chromatography was 99.8%.

【０１１０】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.60 (−CH2 −Si− , 2.0H , t , J=8.2Hz) 0.94 (CH3 −CH2 − , 3.7H , t , J=7.1Hz) 1.05〜1.80 (CH3 −CH2 −＋−CH2 −＋−CH−, 13.6H , m ) 2.50〜3.30 (−CH2 −N −CH2 − , 4.0H , m) 3.47 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)The 1 H-NMR assignments are as follows. δ (ppm) = 0.60 (−CH 2 −Si−, 2.0H, t, J = 8.2Hz) 0.94 (CH 3 −CH 2 −, 3.7H, t, J = 7.1Hz) 1.05 to 1.80 (CH 3 − CH 2 - + - CH 2 - + - CH-, 13.6H, m) 2.50~3.30 (-CH 2 -N -CH 2 -, 4.0H, m) 3.47 (CH 3 -O -Si, 6.0H, s )

【０１１１】実施例８ イソプロピル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシ
ランの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにイソプロピル
トリメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の方
法で合成した。目的物の沸点は110.8 ℃/2mmHgであり、
ガスクロマトグラフィーによる純度は99.9% であった。Example 8 Synthesis of isopropyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. Synthesis was performed in the same manner as in Example 8, except that isopropyltrimethoxysilane was used instead of n-propyltrimethoxysilane. The boiling point of the target product is 110.8 ° C / 2mmHg,
The purity by gas chromatography was 99.9%.

【０１１２】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 The 1 H-NMR assignments are as follows.

【０１１３】実施例９ イソブチル（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシラ
ンの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにイソブチルト
リメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の方法
で合成した。目的物の沸点は108.5 ℃/1mmHgであり、ガ
スクロマトグラフィーによる純度は97.3% であった。Example 9 Synthesis of isobutyl (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. Synthesis was carried out in the same manner as in Example 8, except that isobutyltrimethoxysilane was used instead of n-propyltrimethoxysilane. The boiling point of the target product was 108.5 ° C./1 mmHg, and the purity by gas chromatography was 97.3%.

【０１１４】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.58 (−CH2 −Si− , 2.0H , d , J=7.2Hz) 0.94 (CH3 −CH− , 6.0H , d , J=6.6Hz ) 1.77〜1.84 (CH3 −CH−＋−CH2 −＋−CH−, 13.0H , m) 2.50〜3.30 (−CH2 −N −CH2 −, 4.3H , m) 3.48 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)The assignment of 1 H-NMR is as follows. δ (ppm) = 0.58 (-CH 2 -Si-, 2.0H, d, J = 7.2Hz) 0.94 (CH 3 -CH-, 6.0H, d, J = 6.6Hz) 1.77 to 1.84 (CH 3 -CH − + − CH 2 − + − CH−, 13.0H, m) 2.50 to 3.30 (−CH 2 −N −CH 2 −, 4.3H, m) 3.48 (CH 3 −O −Si, 6.0H, s)

【０１１５】実施例１０ ジエチルアミノ（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシ
シランの合成。 n-プロピルトリメトキシシランの代わりにジエチルアミ
ノトリメトキシシランを用いた以外は実施例8 と同様の
方法で合成した。目的物の沸点は123.0 ℃/2mmHgであ
り、ガスクロマトグラフィーによる純度は98.6% であっ
た。Example 10 Synthesis of diethylamino (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. Synthesis was performed in the same manner as in Example 8, except that diethylaminotrimethoxysilane was used instead of n-propyltrimethoxysilane. The boiling point of the target product was 123.0 ° C./2 mmHg, and the purity by gas chromatography was 98.6%.

【０１１６】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.99 (CH3 −CH2 −N − , 6.9H , t , J=7.0Hz) 1.07〜1.74 (−CH2 −＋−CH− , 12.0H , m) 2.40〜3.33 (−CH2 −N −CH2 − , 8.4H , m ) 3.46 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)The assignment of 1 H-NMR is as follows. δ (ppm) = 0.99 (CH 3 −CH 2 −N−, 6.9H, t, J = 7.0Hz) 1.07 to 1.74 (−CH 2 − + − CH−, 12.0H, m) 2.40 to 3.33 (−CH 2 -N -CH 2 -, 8.4H, m) 3.46 (CH 3 -O -Si, 6.0H, s)

【０１１７】実施例１２ （パーヒドロキノリノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジ
メトキシシランの合成 滴下ロートを備えた容量200ml のフラスコ内にスターラ
ーピースを入れ、真空ポンプを用いてフラスコ内を窒素
置換した後、パーヒドロキノリン0.06mol とn-ヘプタン
60mlを入れた。滴下ロートには1.6mol/lのn-ブチルリチ
ウムヘキサン溶液37.5ml(0.06mol) を入れた。氷冷下で
n-ブチルリチウムヘキサン溶液をフラスコ内にゆっくり
と滴下した後、室温にて1 時間攪拌を行い、リチウムパ
ーヒドロキノリドを得た。生成したリチウムパーヒドロ
キノリドを単離せずに、そのまま溶媒と共に次の反応系
へ移送した。更に、上記操作同様にパーヒドロキノリン
に代えてパーヒドロイソキノリンを用いて、リチウムパ
ーヒドロイソキノリドを合成した。次の反応系として、
滴下ロートを備えた容量500ml のガラスフィルター付き
フラスコ内にスターラーピースを入れ、真空ポンプを用
いてフラスコ内を窒素置換した後、テトラメトキシシラ
ンを0.06mol とn-ヘプタン60mlを入れた。滴下ロートに
は予め合成したリチウムパーヒドロキノリド0.06mol を
入れた。氷冷下でリチウムパーヒドロキノリドをフラス
コ内にゆっくりと滴下した後、室温にて1 時間、更に80
℃にて3 時間攪拌を行った。次に、空になった滴下ロー
トに予め合成したリチウムパーヒドロイソキノリド0.06
mol を入れた。氷冷下でリチウムパーヒドロイソキノリ
ドをフラスコ内にゆっくりと滴下した後、80℃にて3 時
間、更に室温にて12時間攪拌を行った。目的物が充分に
生成しているのを確認した後に、ガラスフィルターで沈
殿物を濾過し、濾液を蒸留精製して（パーヒドロキノリ
ノ）（パーヒドロイソキノリノ）ジメトキシシランを得
た。目的物の沸点は181 ℃/1mmHgであり、ガスクロマト
グラフィーにおける純度は97.0% であった。Example 12 Synthesis of (perhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane A stirrer piece was placed in a 200-ml flask equipped with a dropping funnel, and the inside of the flask was purged with nitrogen using a vacuum pump. , 0.06 mol of perhydroquinoline and n-heptane
60 ml was put. The dropping funnel was charged with 37.5 ml (0.06 mol) of a 1.6 mol / l hexane solution of n-butyllithium. Under ice cooling
After the n-butyllithium hexane solution was slowly dropped into the flask, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour to obtain lithium perhydroquinolide. The produced lithium perhydroquinolide was transferred to the next reaction system together with the solvent without isolation. Furthermore, lithium perhydroisoquinolide was synthesized using perhydroisoquinoline instead of perhydroquinoline in the same manner as described above. As the next reaction system,
A stirrer piece was placed in a 500-ml flask equipped with a glass filter equipped with a dropping funnel, and the inside of the flask was replaced with nitrogen using a vacuum pump. Then, 0.06 mol of tetramethoxysilane and 60 ml of n-heptane were charged. The dropping funnel was charged with 0.06 mol of lithium perhydroquinolide synthesized in advance. After slowly dropping lithium perhydroquinolide into the flask under ice-cooling, at room temperature for 1 hour,
Stirring was performed at ℃ for 3 hours. Next, lithium perhydroisoquinolide 0.06 previously synthesized was added to the empty dropping funnel.
mol. After lithium perhydroisoquinolide was slowly dropped into the flask under ice cooling, the mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours and further at room temperature for 12 hours. After confirming that the desired product was sufficiently formed, the precipitate was filtered with a glass filter, and the filtrate was purified by distillation to obtain (perhydroquinolino) (perhydroisoquinolino) dimethoxysilane. The boiling point of the target product was 181 ° C./1 mmHg, and the purity by gas chromatography was 97.0%.

【０１１８】また、1H-NMRのassignmentは以下の通りで
ある。 δ(ppm)=0.85〜2.00 (−CH2 −＋−CH− , 26.1H , m) 2.45〜3.30 (−CH2 −N −CH2 −＋−CH2 −N −CH− , 6.7H , m) 3.45 (CH3 −O −Si , 6.0H , s)The 1 H-NMR assignments are as follows. δ (ppm) = 0.85 to 2.00 (-CH 2 -+-CH-, 26.1H, m) 2.45 to 3.30 (-CH 2 -N -CH 2 -+-CH 2 -N -CH-, 6.7H, m ) 3.45 (CH 3 -O -Si, 6.0H, s)

【０１１９】実施例１２〜２２ (1) 触媒固体成分［Ａ] の調製 無水塩化アルミニウム15mmolをトルエン40mLに添加し、
次いで、メチルトリエトキシシラン15mmolを攪拌下に滴
下し、滴下終了後25℃で 1時間反応させた。反応生成物
を-5℃に冷却した後、攪拌下にブチルマグネシウムクロ
ライド30mmolを含むジイソプロピルエーテル18mLを30分
間で反応生成物に滴下し、反応溶液の温度を-5〜 0℃の
範囲内に保った。滴下終了後徐々に昇温し、30℃で１時
間反応を続けた。析出した固体を濾別し、トルエン及び
n-ヘプタンで洗浄した。次に、得られた固体4.9gをトル
エン30mLに懸濁させ、この懸濁液に四塩化チタン 150mm
ol、フタル酸ジ-n- ヘプチル 3.3mmolを添加し、攪拌下
に90℃で 1時間反応させた。同温度で固体をろ別し、ト
ルエン、次いでn-ヘプタンで洗浄した。さらに、再度固
体をトルエン30mLに懸濁させ、四塩化チタン 150mmolを
添加し、攪拌下に90℃で 1時間反応させた。同温度で固
体を濾別し、固体をトルエン次いでn-ヘプタンで洗浄し
た。得られた触媒固体成分中のチタン含有量は3.55wt%
であった。この固体をヘプタン80mLに懸濁し触媒固体成
分のヘプタンスラリーを調製した。Examples 12 to 22 (1) Preparation of catalyst solid component [A] 15 mmol of anhydrous aluminum chloride was added to 40 mL of toluene.
Next, 15 mmol of methyltriethoxysilane was added dropwise with stirring, and after the completion of the addition, the mixture was reacted at 25 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction product to -5 ° C, 18 mL of diisopropyl ether containing 30 mmol of butylmagnesium chloride was added dropwise to the reaction product over 30 minutes with stirring, and the temperature of the reaction solution was kept within the range of -5 to 0 ° C. Was. After completion of the dropwise addition, the temperature was gradually raised, and the reaction was continued at 30 ° C. for 1 hour. The precipitated solid was filtered off, toluene and
Washed with n-heptane. Next, 4.9 g of the obtained solid was suspended in 30 mL of toluene, and titanium tetrachloride 150 mm was added to this suspension.
ol and 3.3 mmol of di-n-heptyl phthalate were added and reacted at 90 ° C. for 1 hour with stirring. At the same temperature, the solid was filtered off and washed with toluene and then with n-heptane. Furthermore, the solid was suspended again in 30 mL of toluene, 150 mmol of titanium tetrachloride was added, and the mixture was reacted at 90 ° C. for 1 hour with stirring. At the same temperature, the solid was filtered off, and the solid was washed with toluene and then with n-heptane. The titanium content in the obtained catalyst solid component is 3.55 wt%
Met. This solid was suspended in 80 mL of heptane to prepare a heptane slurry of a catalyst solid component.

【０１２０】(2) プロピレンの重合 攪拌機付の内容積2Lのステンレス製オートクレーブ内に
触媒固体成分［Ａ］のn-ヘプタンスラリー（触媒固体成
分として 7.9mg）を封入した硝子製アンプル管を取りつ
けた後、オートクレーブ内を窒素で充分置換した。次
に、有機アルミニウム化合物成分［Ｂ］としてトリエチ
ルアルミニウム 2.1mmol含有するn-ヘプタン溶液 2.1m
L、有機ケイ素化合物成分［Ｃ］として表５〜７に記載
の有機ケイ素化合物0.35mmolを含有するn-ヘプタン溶液
1.74mLを仕込んだ。続いて、0.2MPaの水素を導入後、液
化プロピレン 1.2L を導入してオートクレーブを振とう
した。オートクレーブを10℃に冷却し、攪拌開始ととも
に触媒固体成分の入った硝子製アンプル管を破砕し、10
分間予備重合した。引き続きオートクレーブ内を70℃に
昇温し、さらに70℃で 1時間重合を行った。(2) Polymerization of Propylene In a 2 L stainless steel autoclave equipped with a stirrer, a glass ampoule tube containing n-heptane slurry (7.9 mg as a solid catalyst component) of the solid catalyst component [A] was attached. Thereafter, the inside of the autoclave was sufficiently replaced with nitrogen. Next, 2.1 m of n-heptane solution containing 2.1 mmol of triethylaluminum as the organoaluminum compound component [B]
L, n-heptane solution containing 0.35 mmol of the organosilicon compound described in Tables 5 to 7 as the organosilicon compound component [C]
1.74 mL was charged. Subsequently, after introducing 0.2 MPa of hydrogen, 1.2 L of liquefied propylene was introduced and the autoclave was shaken. The autoclave was cooled to 10 ° C., and with the start of stirring, the glass ampoule tube containing the solid catalyst component was crushed,
Prepolymerized for minutes. Subsequently, the temperature in the autoclave was raised to 70 ° C., and polymerization was further performed at 70 ° C. for 1 hour.

【０１２１】重合終了後、未反応プロピレンガスを放出
し、重合体を50℃で20時間減圧乾燥して、白色の粉末状
ポリプロピレンを得た。重合活性および重合体の特性に
ついての測定結果を表９に示す。After completion of the polymerization, unreacted propylene gas was released, and the polymer was dried under reduced pressure at 50 ° C. for 20 hours to obtain a white powdery polypropylene. Table 9 shows the measurement results of the polymerization activity and the properties of the polymer.

【０１２２】比較例１〜２ 実施例１２において、成分［Ｃ］として表８に記載の有
機ケイ素化合物を用いた以外は同様にしてプロピレンの
重合を行った。重合活性および重合体の特性についての
測定結果を表９に示す。Comparative Examples 1 and 2 Propylene was polymerized in the same manner as in Example 12 except that the organosilicon compounds shown in Table 8 were used as the component [C]. Table 9 shows the measurement results of the polymerization activity and the properties of the polymer.

【０１２３】[0123]

【表５】 [Table 5]

【０１２４】[0124]

【表６】 [Table 6]

【０１２５】[0125]

【表７】 [Table 7]

【０１２６】[0126]

【表８】 [Table 8]

【０１２７】[0127]

【表９】 [Table 9]

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式（１）又は式（２）で表されるアミノ
シラン化合物。 【化１】 【化２】 （但し、（１）又は（２）において、Ｒ1 は炭素数１〜
８の炭化水素基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜２４の炭化水
素基、炭素数２〜２４の炭化水素アミノ基又は炭素数１
〜２４の炭化水素アルコキシ基を示し、Ｒ3 Ｎは窒素原
子とともに骨格を形成する炭素数が７以上の多環式アミ
ノ基を示す。）An aminosilane compound represented by the formula (1) or (2). Embedded image Embedded image (However, in (1) or (2), R1 has 1 to 1 carbon atoms.
8 represents a hydrocarbon group, and R 2 represents a hydrocarbon group having 2 to 24 carbon atoms, a hydrocarbon amino group having 2 to 24 carbon atoms or 1 carbon atom.
Shows the 24 hydrocarbon alkoxy group, R 3 N represents a polycyclic amino group having 7 or more carbon atoms in a backbone together with a nitrogen atom. )
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