JPH115866A - ポリエステルの回収法 - Google Patents
ポリエステルの回収法Info
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Abstract
ステルのフィルム等よりポリエステルを工業的に有利に
回収する方法を提供する。 【解決手段】高濃度のフッ化水素を含む溶剤が特定の構
造の線状ポリエステルに作用して、粘性液体を形成する
現象を利用してポリエステルを回収する。
Description
クスである線状ポリエステルの回収法に関するものであ
る。プラスチックスのリサイクル法としては物質を回収
するマテリアルリサイクル型と、熱として回収するサー
マルリサイクル型とに大別できるが、本発明は前者に属
するケミカルリサイクル法とも称される技術に属する新
方法に関するものである。
法というのは、その大部分が加溶媒和分解反応を利用し
たものであり、公知の方法は水、アルコール、グリコー
ル、アンモニア等を用いる加水分解、メタノリシス、グ
リコリシス、アンモノリシスによるものであった。これ
らについては、例えば特公昭42−8855号、特公昭
46−21698号、特開昭60−248646号、米
国特許3,222,299号、米国特許3.403,1
15号に開示されている。また、酸性加水分解について
は硫酸加水分解として米国特許4.355,175号が
知られており、またその他、硝酸加水分解とか希硫酸加
水分解も知られているが、フッ化水素酸特に濃厚なフッ
化水素酸とか無水フッ化水素による分解、回収法はこれ
まで知られていなかった(一般的文献は「化学工業」,
48,No.4,313,1997年,および「高分
子」,46,No.6,406,1997年を参照のこ
と)。
者らは、通産省の「廃プラスチックス21世紀ビジョ
ン」(1993年5月)に基づくプラスチックスの有効
なリサイクルシステムの開発に努力を傾注してきた。こ
の開発研究に於いては各種のプラスチックスが酸性媒体
中においてプロトンを受容してどのように溶液化しうる
かという基礎的実験を通じて、特定の構造、組成を有す
るポリエステルとプロトン供与体との関係を追及し、従
来の加水分解とは異なる成果を得た。これを実用化すべ
く改良を行い本発明を完成するに至った。
テルの回収法として以下のような技術を完成した。先ず
本発明に於いては、主鎖にエステル結合を有する熱可塑
性樹脂の主成分である酸側成分とアルコール(若しくは
グリコール)側成分とに含まれている合計炭素数が6〜
14個である単位原子団により構成されている線状ポリ
エステルとは次のことを意味する。即ち、二塩基酸とグ
リコールとから成るポリエステルでは、酸側1分子とグ
リコール側1分子とからポリエステルの基本となる単位
原子団が形成され、酸側成分とグリコール側成分とに含
まれる炭素原子数の合計が6〜14個であれば本発明が
適用しうる。これに対して、1分子中に酸基と水酸基と
を含むオキシカルボン酸では(ポリエステルになるため
に)2分子のうち1分子が酸側成分として働き、他の1
分子がアルコール側成分として働かねばならない。この
ため、オキシカルボン酸2分子に含まれる炭素原子数の
合計が6〜14個であれば本発明が適用しうるのであ
り、オキシカルボン酸の2分子が互いに同一でも別異で
あってもよいのは当然である。
すと、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレ
ンイソフタレート、ポリエチレン−2,6−ナフタレン
ジカルボキシレート、ポリブチレンサクシネート、ポリ
ペンタメチレンサクシネート、ポリヘキサメチレンサク
シネート、ポリブチレンアジペート、ポリペンタメチレ
ンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリ−
p−オキシエチレンベンゾイル、ポリ−p−オキシブチ
レンベンゾイル、ポリ−α−プロピオラクトン、ポリ−
β−プロピオラクトン、ポリ−γ−バレロラクトン、ポ
リ−α−バレロラクトン及びポリ−ε−カプロラクトン
等の単独若しくは2種以上の混合物である。
テル結合を有する熱可塑性樹脂の主成分である酸側成分
とアルコール(もしくはグリコール)側成分とに含まれ
ている合計炭素原子数が6〜14個である単位原子団に
より構成されている線状ポリエステルが本発明の原料と
して適している。これは予備的実験において下記表1に
示すような原料でポリエステルを合成して確かめたもの
である。
場合を○印、不良な場合を×印と表示した。
素(98〜100%HF)又は濃厚フッ化水素酸(85
%〜98%HF)にポリエステルがまず溶解することが
必要であり、次いでこの溶液に水又はアルコールを加え
た時に、ポリエステル又はそのオリゴマーが可及的に多
く固形物となって析出してくることが必要である。表1
から、この基本的な挙動を示す化合物としては合計炭素
原子数が6〜14個という比較的狭い範囲に限定され
た。この基本的原則は酸側成分とアルコール側成分とを
同一分子中にあるオキシカルボン酸についても同様に認
められ、この場合には前記したごとく合計炭素原子数は
オキシカルボン酸2分子に含まれる数で表されることは
勿論である。
ー)に含まれる炭素原子数が小さい程フッ化水素中での
プロトン受容力が大きくなり、換言すれば、これはポリ
エステルの回収を困難ならしめることになる。また炭素
原子数が大きすぎればプロトン受容力が小さくなって
(これは一般に疎水性が大きくなり)、溶解力が弱くな
ってくると共に溶解度も低下してくる。このためプロト
ンの適当な受容のためには合計炭素原子数は適当な大き
さに保つこと、つまり6〜14個であることが必要であ
る。
%以上含有する溶剤とは、本発明にいう特定のポリエス
テルに作用して高濃度高分子溶液を形成するものであ
る。ポリエステルの種類にもよるが、85〜100%H
Fを含む溶剤にポリエステルが良く溶け、多くの場合ポ
リエステルが10〜50重量%の粘稠な溶液を形成す
る。この場合のフッ化水素に含まれる不純物は15重量
%以下の量でなければならないことが本発明者らの基礎
的実験から確かめられている。不純物あるいは共存する
物質としては、水、硫酸、硝酸、フッ化ケイ素、フッ化
ホウ素、フルオロスルホン酸、炭化水素(例えば石油系
炭化水素、ベンゼン、トルエン等)、ハロゲン化炭化水
素(例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクレン、パークレン、フッ化ベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド)、アルコール(例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、フェノール等)、有
機酸(例えばギ酸、酢酸、無水酢酸等)、ケトン(例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等)、酸アミド(例えばジメチルホルムアミド等)、ピ
リジンよりなる群から選ばれた少なくとも一つの溶剤で
あるが、以後のこれらの回収の点から、成分系はできる
だけ簡単なものにするのがよい。
は分散させたフッ化水素を含む溶液から、ポリエステル
を固形物として回収するために行われる。ポリエステル
はフッ化水素を含む溶液に完全に透明に溶けるか分散す
るのであるが、ポリエステルの中にポリオレフィン系樹
脂、金属、顔料、ゴム等が混入しているような場合に
は、これらは不溶解物となるか浮遊物となる。不純物は
溶液作成中に突沸を起こしたり、沈殿を生じたりする。
沈殿とか固形物が浮遊したりするときは、必要とあれば
濾過して濾液を湿式或いは乾式で脱フッ化水素してポリ
エステルを回収する。湿式の場合は水、アルコール、塩
類水溶液、塩類アルコール溶液、アルカリ水溶液、アル
カリアルコール溶液を濾液に混合してポリエステルを粉
末状、粒状、繊維状、塊状として回収する。乾式の場合
はフッ化水素を蒸発又は蒸留によって除去し、ポリエス
テルをフィルム状、線状、粉末状として回収する。その
後更に水洗、メタノール洗浄、中和剤洗浄してポリエス
テルを回収する。この湿式法と乾式法は単独式でも或い
は併用式でもよく、ポリエステルの種類に応じて最も効
果的な方法が選ばれる。
鎖中に正規のエステル結合(OCO)を含むことが必要
で、ポリ脂肪酸ビニル、ポリ脂肪酸アルリル、ポリアク
リル酸エステル、ポリメタアクリル酸エステルのごと
く、側鎖にエステル結合を含むものではない。更にポリ
カーボネートのような炭酸エステルとか、ポリリン酸エ
ステル、ポリケイ酸エステル、ポリウレタンのごとく、
多くのヘテロ原子(例えばO,P,Si,N)を含むポ
リエステル樹脂は本発明から除外されるべきものである
ことが予備的実験から確かめられている。
ポリエチレンテレフタレート[(CH2CH2OCOC6
H4COO)n、モノマー分子量192]であり、単位原
子団の炭素原子数は10個である。本発明に適するポリ
ブチレンテレフタレート(モノマー分子量220)の単
位原子団に含まれる炭素原子数は12個である。しかし
良く知られているポリカーボネートは[OC6H4C(C
H3)2C6H4COO]nであり、単位原子団に含まれる
炭素原子数は16個となり、しかも正規のエステル結合
でない炭酸エステル結合であるため、無水フッ化水素中
においても、このポリエステルはプロトンを受容し難
く、フッ化水素の沸点以下では長時間保持しても膨潤す
るだけで溶解もしくは分散は困難であった。
発明の溶剤に、ポリエステルが溶解する現象は、ポリエ
ステルにプロトンが受容することによって惹起するの
で、反応系中或いは脱フッ化水素工程中において、微量
の水分によってエステル結合が分断され、次のごとくオ
リゴマー化することが予備的実験から認められている。
+b″という具合に順次分解してゆき、低分子オリゴマ
ー化するごとく考えられるが、反応温度を50℃以下に
保ち、水分含有量も可及的にすくなくしてやると、非常
に小さいオリゴマーになるのではなく、元のポリエステ
ルが1/2〜1/5の大きさに分断される程度である。
例えば上式のa′=a″=b′=b″とすると1/4の
大きさに分断されることになり、分子量約40000の
ポリエチレンテレフタレートは分子量約10000前後
のフラグメント4個になってしまう。次に参考のためポ
リエチレンテレフタレートのポリマーとオリゴマーの大
体の目安を重合度300のものを分断した例について示
す。
0以下では繊維やフィルムの形成能が著しく悪くなるの
で、このようなオリゴマーが得られた場合には、エチレ
ングリコールを加えて加熱脱水してポリマー化してやる
とか、ジイソシアネートを加えて付加縮合を行わせてポ
リエステルウレタンに加工することによって成型品原料
になる。もっともホットメルト用の接着剤等に用いる場
合はオリゴマーで充分用いられることがある。
0%HF)に対する溶解度は、0℃において、その構
造、重合度にもよるが、40〜50重量%であり、濃厚
フッ化水素酸(90%HF)には10〜20重量%溶解
する。ポリエステル溶液からポリエステルの回収を湿式
で行う場合には、水系或いはアルコール系の溶液を加え
るが、乾式で行う場合には不溶解物を瀘別した溶液をノ
ズルより流下させるか、ドラムフレーカー上で薄膜とな
してフッ化水素を蒸発回収させ、粉状、フィラメント
状、フレーク状或いはフィルム状としてポリエステルを
回収することができる。同じような操作はポリブチレン
テレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリ−
α−プロピオラクトンにも好都合に適用される。
式で行う場合には、ポリエステルの沈殿剤として、水、
アルコールの他に塩類(例えばKCl,KF,NaC
l,NH4F,CH3COONa)の水溶液、アルカリ
(例えばNaOH,KOH,NH3,NH2NH2,NH4
OH)の水溶液とかアルコール溶液を用いてポリエステ
ルを沈殿させることができる。勿論、湿式法、乾式法と
いえども最終的に希アンモニア水等で中和処理してフッ
化水素を完全に除去することが望ましい。
いて以下に述べる。フッ素樹脂製瓶に98〜100%無
水フッ化水素(工業用)500gを入れ0℃に冷却して
おく。この冷液中にポリエステルフィルムを細かく切断
したもの(表2のNo.2の物性のもの)390gを投
入して激しく撹拌して完全に溶解させると、ほとんど飽
和に近い形のポリエチレンテレフタレート粘液が得られ
る。この粘液中に不溶解物が存在しているような場合に
は、フッ素樹脂製の濾過材を用いて濾別し透明な瀘液を
得る。砕氷5kgを激しく撹拌しつつ、これに上記のポ
リエチレンテレフタレート粘液(又はその濾液)を注加
すると、白色の繊維状粉末が析出して沈殿して来るので
これを瀘別して水洗、希アンモニア水で洗浄、水洗を行
った後、真空乾燥すればポリエチレンテレフタレートが
オリゴマーとして回収される。末端基定量法によると、
このオリゴマーの末端カルボキシル基(COOH)は数
回の測定の結果0.52〜0.45%となり、数平均分
子量は8000〜10000に相当することが判明し
た。このポリエチレンテレフタレートオリゴマーは多く
の溶剤に溶けないが、加熱フェノールに溶解してヘキサ
メチレンジイソシアネートを加えて反応させた後ジメチ
ルホルムアミド中に投入してやれば、ポリエチレンテレ
フタレートウレタンの糸状物が得られる。
エステルを回収する例として市販のS社(内容物はウー
ロン茶2000ml入り)とN社(内容物はコーヒー9
00ml入り)について、それらの各部分の重量(g)
を測定したところ、表3の如くである。
ていない。またキャップ部(B)は蓋部とパッキング部
(ポリエチレン)とが別々のもの、一体化したものとが
ある。容器本体(F)のポリエステルを回収しようとす
る場合にはキャップ部(B)を予め除去したものについ
て作業される場合が多く、回収する地方自治体では消費
者に対してそのように希望している。表3の中で回収ポ
リエステルの原料として利用されるのは容器胴部(E)
のみである。しかし本発明の方法では条件にもよるが、
一般に(B)、(C)、(D)は無水フッ化水素に溶解
し難く、場合によっては一部膨潤するだけのものでしか
ない。回収ペットボトルの場合、無水フッ化水素に溶解
する部分は全体の約80〜90重量%程度であると考え
て差し支えないので、不要物は溶液から不溶物を分離す
ることによっても分別することができる。
スチックス)の無水フッ化水素に対する溶解性を調べる
ため、内容500mlのフッ素樹脂製瓶に無水フッ化水
素200ml(0℃)を入れ、表4に示す樹脂材料のペ
レット10gを投入し、20分間、電磁撹拌機による混
合を0℃で行った後、その外観から樹脂の溶解性を観察
した。非常に良く溶けたものは◎印、混合によって分散
又は溶解したものは○印、ゲル化したり不溶であったも
のは×印と区別すると表4のようになる。
F)への樹脂の溶解性を示したが、濃厚フッ化水素酸
(85〜98%HF)にも好都合に溶解する樹脂であれ
ば、本発明に充分に適用しうる。なお、「化学反応の溶
剤又は媒体としての無水フッ化水素」、については、L.
L.Lagowski編、M.Kilpatrick著、“Non-Aqueous Solven
ts”Vol.2,p43〜134(1967年),Academic
Press,N.Y.を参照されたい。
例として示し解説することにする。
レート製空瓶500g(ペットボトル回収品からキャッ
プ部、商品表示ラベルを除去したもの7〜8個)を入
れ、この袋に無水フッ化水素ボンベを接続しフッ化水素
ガスを徐々に導入する。この時袋は外部から氷冷し、時
々重量を測って700gのフッ化水素を送入するように
する。暫時ののち袋の中には透明な粘液が形成されるの
で、この袋をフッ化カリウム2100gを溶解した0℃
の水溶液(5l)中に浸漬して袋を破り、激しく撹拌す
ると、淡黄白色の沈殿が折出する。この沈殿を濾別して
2%炭酸カリウム温水溶液及び水で充分に洗浄し、濾別
し100℃で乾燥するとポリエチレンテレフタレートオ
リゴマー460〜490gが得られる。回収率は95%
であった。このものは250℃においてノズルより押し
出すと、帯黄灰色の紐状物にはなるが充分な強度はな
い。このオリゴマー粉砕物にエチレングリコールを加え
て湿らせたものを、0.2mmHg/280℃の下に3
〜5時間保ってやると、ほとんど定量的収率で押し出し
可能なかなり強い紐状物になるポリエチレンテレフタレ
ートを得る。この再生品はテトラクロルエタン−フェノ
ール(40:60)に溶かして0.5%溶液となし、粘
度測定すると、ηinh≧0.5となり、このポリエステ
ルはテープ或いはフィラメントに加工することができ
る。
空瓶の代わりに、表5に示す樹脂のペレット又は成型屑
400gを、液体無水フッ化水素700gに10℃以下
で溶解させる。その後の操作法は実施例1と殆ど同じで
ある。回収された樹脂オリゴマーはメタノールで充分洗
浄後、乾燥すると表5のようになった。生成物が無水フ
ッ化水素に良く溶けたものは◎印、一応溶解したものは
○印、不溶であったものは×印として区別した。
得られたポリ−α−プロピオラクトン(以下、ポリ乳酸
という)は、90〜100%HFに溶けて透明な溶液に
なる。ポリ乳酸を20重量%含むフッ化水素溶液(0〜
5℃)100重量部を、フッ化アンモニウム飽和水溶液
300重量部中に滴下して激しく撹拌してやると、白色
繊維状粉末が沈殿する。このものを濾別してメタノール
洗浄を充分行い、粉末を乾燥してやると、収率約90%
でポリ乳酸オリゴマーが得られた。この場合の原料ポリ
マーと生成オリゴマーの分子量をレーザーイオン化飛行
時間型質量分析装置(島津製作所製、MALDI TO
F MS)によって測定したところ、表6の結果が得ら
れた。
レフタレートオリゴマー25g、実施例2において得ら
れたポリブチレンテレフタレートオリゴマー25gの粉
状混合物に、エチレングリコールを加えて湿らせたもの
を、0.2mmHg/280℃の下に3〜5時間加熱す
ると、ポリエチレン・ブチレンテレフタレート約40g
が得られる。このものは260〜270℃においてノズ
ルより押し出すと、やや強靭な紐状物になる。このポリ
マーは熱フェノール以外の溶剤には殆ど溶けないが、無
水フッ化水素には非常に良く溶解し、脱フッ化水素すれ
ば、ポリエチレン・ブチレンテレフタレートオリゴマー
になる。このオリゴマーは融点のやや高いワックス状の
物質となり、これはホットメルト用接着剤の原料になっ
た。
水フッ化水素400gを入れ、これに表7に示す他の成
分70g又は100gを冷却しつつ添加して、それぞれ
HF85%溶液又はHF80%溶液を作る。これらの溶
液にポリエチレンテレフタレート成型品の破砕屑を30
0g断続的に投入して、暫時激しく撹拌して静置する。
ポリエチレンテレフタレート破砕屑200g以上が完全
に溶解した場合を◎印、100〜200gが分散した場
合を○印、分散が100g以下の場合を×印とすると、
表7のような結果を得る。ポリエチレンテレフタレート
を溶解した濃厚フッ化水素酸溶液は、フッ素樹脂製のフ
ィルターを用いて濾過した後、2000mlの氷水中へ
投入され、沈殿した白色沈殿を捕集して乾燥する。回収
率は用いたポリエチレンテレフタレートに対する重量値
である。表7からHF85重量%以上が特に好ましいこ
とが分かる。
破砕屑を無水フッ化水素に溶解させる場合、炭化水素
(例えば石油系炭化水素、リグロイン、ベンセン、トル
エン等)及びハロゲン化炭化水素(例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクレン、パークレ
ン、フッ化ベンゼン、ベンゾトリフルオリド、フッ素化
油等)とかピリジンが存在すると、溶解がやや緩慢にな
るが、フッ化水素の放散が若干押さえられる傾向があ
る。しかし実用的にはこれら不純物の存在量は15重量
%以下にすることがフッ化水素等の回収のために望まし
い。またアルコールや有機酸も同じ傾向があるが、さら
に他の成分としてケトン、エーテル、酸アミド等の有機
物を用いる場合は、これらがフッ素化されないよう操作
条件をできるだけ温和に選択することが好ましい。な
お、ポリエチレンテレフタレートのフッ化水素への溶解
の際に、有機溶剤が共存すると、オリゴマーが着色する
のを防止する効果がある場合も多い。
らキャップ部のみを除去したものを機械的に粗砕したも
の390gを入れておき、これに工業用無水フッ化水素
500gを冷却しつつ導入し、激しく撹拌して溶解させ
る。白色不溶解物(主として容器口部)が浮遊している
ので、これを加圧濾別して透明な溶液にする。この溶液
を氷水5kg中に注加して激しく撹拌すれば、白色粉末
が析出するので、これを濾別し、水、希アンモニア水、
水、メタノールの順に洗浄後、真空乾燥すれば、ポリエ
チレンテレフタレートオリゴマーが90%以上の収率で
回収される。この方法を用いれば、ポリエチレンテレフ
タレートと他の不溶解ポリマーとを、無水フッ化水素中
で分別、分離することができるので極めて便利である。
得られたポリエチレンテレフタレートオリゴマーはジク
ロル酢酸又はトリフルオル酢酸に溶解するので、これら
の溶液から再沈殿法で精製することができ、また粘度法
によって数平均分子量(Mn=7000〜7500)を
求めることができた(粘度法については、W.R.Moore,
D.Sanderson;Polymer,Vol 9,153,1968年に
よった)。
レートオリゴマー100g及びβ−プロピオラクトン5
gを、フェノール500gに加温して溶解し、これに三
フッ化ホウ素ガス1.0gを吹き込んで100℃におい
て3時間保った後冷却して、反応混合物を大量の水中に
投入して白色沈殿となし、これを濾別して100℃で乾
燥すれば、β−プロピオラクトンで架橋されたポリエチ
レンテレフタレートオリゴマーが得られる。このものは
260〜270℃においてノズルより押し出すと、比較
的強靭な紐状物を与える。このものはボタンとかカード
のような簡単な形のものに成型することができ、またこ
の成型物を分散染料で転写的に着色することもできた。
するものであり、特定の構造、組成を有するポリエステ
ルとプロトン供与体であるフッ化水素(特に無水フッ化
水素)との関係を研究し、この両者を組み合わせて、ポ
リエステルを有利に回収する方法を究明した。本発明の
完成によって線状ポリエステルと他のプラスチックスと
の分別と分離は勿論、ポリエステルの溶液化とその固形
物の回収、オリゴマーの再利用の方法並びに加工法等が
明らかにされた。本発明の方法は線状ポリエステルの他
のマテリアル・リサイクリング法に比して極めて優秀で
あり、社会や産業に貢献することろが極めて大きいもの
と確信している。
Claims (4)
- 【請求項1】主鎖にエステル結合を有する熱可塑性樹脂
の主成分である酸側成分とアルコール(もしくはグリコ
ール)側成分とに含まれている合計炭素原子数が6〜1
4個である単位原子団により構成されている線状ポリエ
ステルを、フッ化水素が85重量%以上含有されている
溶剤に溶解若しくは分散させた液状物から、脱フッ化水
素して、固形物を捕集することを特徴とするポリエステ
ルの回収法。 - 【請求項2】上記線状ポリエステルが、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチ
レンイソフタレート、ポリブチレンイソフタレート、ポ
リエチレン−2,6−ナフタレンジカルボキシレート、
ポリブチレンサクシネート、ポリペンタメチレンサクシ
ネート、ポリヘキサメチレンサクシネート、ポリブチレ
ンアジペート、ポリペンタメチレンアジペート、ポリヘ
キサメチレンアジペート、ポリ−p−オキシエチレンベ
ンゾイル、ポリ−p−オキシブチレンベンゾイル、ポリ
−α−プロピオラクトン、ポリ−β−プロピオラクト
ン、ポリ−γ−バレロラクトン、ポリ−α−バレロラク
トン及びポリ−ε−カプロラクトンよりなる群から選ば
れた少なくとも一つの線状ポリエステルである請求項1
に記載のポリエステルの回収法。 - 【請求項3】フッ化水素が85重量%以上含有されてい
る溶剤は、無水フッ化水素(98〜100%HF)及び
濃厚フッ化水素酸(85〜98%HF)を主として指
し、15重量%以下の不純物としてフッ化水素中に共存
する物質は水、硫酸、硝酸、フッ化ケイ素、フッ化ホウ
素、フルオロスルホン酸、炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、アルコール、有機酸、ケトン、エーテル、酸アミド
及びピリジンよりなる群から選ばれた少なくとも一つの
溶剤である請求項1に記載のポリエステルの回収法。 - 【請求項4】脱フッ化水素が水、アルコール、塩類水溶
液、塩類アルコール溶液、アルカリ水溶液、アルカリア
ルコール溶液と混合して行う湿式法によるか、フッ化水
素の蒸発又は蒸留による乾式法によるか、或いはこれら
の併用法によるかのいずれかの操作を経る請求項1に記
載のポリエステルの回収法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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