JPH1152620A - Electrophotographic developer and manufacture of coloring agent useful therefor - Google Patents
Electrophotographic developer and manufacture of coloring agent useful thereforInfo
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- JPH1152620A JPH1152620A JP22192597A JP22192597A JPH1152620A JP H1152620 A JPH1152620 A JP H1152620A JP 22192597 A JP22192597 A JP 22192597A JP 22192597 A JP22192597 A JP 22192597A JP H1152620 A JPH1152620 A JP H1152620A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真現像剤、及
びこれに有用な着色剤の製造方法に関する。The present invention relates to an electrophotographic developer and a method for producing a colorant useful therein.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ジエチレングリコールジメタクリレート
のような多官能性（メタ）アクリル酸エステルと、ラウ
リルアクリレートのような重合性モノマーとを、イソパ
ラフィン、トルエン、ベンゼンキシレン等の芳香族炭化
水素溶媒中、重合開始剤の存在下で重合反応させて共重
合体樹脂分散液を製造する方法が知られている。こうし
て得られる樹脂は従来より塗料や接着剤用として広く使
用されている。また、この共重合体樹脂は、電子写真現
像剤用結着剤としても使用できる。2. Description of the Related Art Polymerization of a polyfunctional (meth) acrylate such as diethylene glycol dimethacrylate and a polymerizable monomer such as lauryl acrylate is initiated in an aromatic hydrocarbon solvent such as isoparaffin, toluene and benzenexylene. There is known a method for producing a copolymer resin dispersion by performing a polymerization reaction in the presence of an agent. The resin thus obtained has been widely used for paints and adhesives. The copolymer resin can also be used as a binder for an electrophotographic developer.
【０００３】ところが、この共重合体樹脂は、その製造
において芳香族炭化水素溶媒が使用されるため、樹脂の
架橋が進み易く、重合反応中に樹脂がゲル化したり、保
存中に樹脂が固化する等の問題があった。またこの非水
系樹脂を塗料や接着剤として用いた場合も同様で、保存
中の固化により接着力の低下を来たす。そこで、これら
の問題解消するため、従来は多価グリコールジアクリレ
ート等の多官能性（メタ）アクリル酸エステルの量を３
重量％以下に抑える必要があった。しかし、たとえこの
ようにして上記の問題が解消されたとしても、樹脂は芳
香族溶媒に可溶であり、従って溶解状態で得られるた
め、そのままで塗料に用いた場合は顔料への樹脂の吸着
量が少なく、接着力が不足するので、特に電着塗料に用
いる場合は望ましくないものであった。更にこの方法で
使用される芳香族溶媒は毒性及び引火性が強く、環境衛
生上問題があるばかりでなく、火災の危険も多いという
問題も有する。However, since an aromatic hydrocarbon solvent is used in the production of this copolymer resin, crosslinking of the resin is apt to proceed, and the resin gels during the polymerization reaction or solidifies during storage. And so on. The same applies to the case where this non-aqueous resin is used as a paint or an adhesive, and the solidification during storage lowers the adhesive strength. Therefore, in order to solve these problems, conventionally, the amount of a polyfunctional (meth) acrylic acid ester such as a polyhydric glycol diacrylate has been reduced to 3%.
It was necessary to suppress it to not more than weight%. However, even if the above problem is solved in this way, the resin is soluble in an aromatic solvent, and thus can be obtained in a dissolved state. Since the amount is small and the adhesive strength is insufficient, it is not desirable especially when used for an electrodeposition paint. Further, the aromatic solvent used in this method has high toxicity and flammability, and has not only a problem in environmental hygiene but also a problem in that there is a great risk of fire.
【０００４】本発明者らは以上のような問題を除いた非
水系樹脂分散液の製造方法を特開昭５６−７９１１２号
において提案した。この方法は脂肪族炭化水素又はハロ
ゲン化脂肪族炭化水素を主成分とする溶媒中、重合開始
剤の存在下で、前述のような多官能性（メタ）アクリル
酸エステルと、不飽和カルボン酸のような極性モノマー
及びラウリルアクリレートのような重合前も前記溶媒に
溶媒和し得るモノマーとを重合反応させるというもので
ある。The present inventors have proposed a method for producing a non-aqueous resin dispersion which eliminates the above problems in Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-79112. In this method, a polyfunctional (meth) acrylic ester as described above is reacted with an unsaturated carboxylic acid in a solvent mainly containing an aliphatic hydrocarbon or a halogenated aliphatic hydrocarbon in the presence of a polymerization initiator. Before the polymerization, such as a polar monomer and lauryl acrylate, a polymerization reaction is carried out with a monomer that can be solvated with the solvent.
【０００５】しかし、この方法は架橋剤である多官能性
（メタ）アクリル酸エステルの架橋性が高い、即ち架橋
速度が速いため、（１）重合時の反応制御が困難なの
で、製品（分散樹脂）のバラツキが生じ易い、（２）重
合が均一に行われず、粒度分布の広い製品しか得られな
い、（３）製品分散安定性が悪い、等の欠点がある。ま
た、多官能性（メタノ）アクリル酸エステルは極性基を
もっていないため、（４）着色剤を分散する能力が低
く、たとえ極性モノマーとを併用しても共重合性が悪
く、均一な重合ができないという欠点もある。However, this method has a high crosslinking property of a polyfunctional (meth) acrylate ester as a crosslinking agent, that is, a high crosslinking rate, and (1) it is difficult to control the reaction at the time of polymerization. And (2) non-uniform polymerization, resulting in only a product having a wide particle size distribution, and (3) poor product dispersion stability. In addition, since the polyfunctional (methano) acrylate does not have a polar group, (4) the ability to disperse the colorant is low. Even if a polar monomer is used in combination, the copolymerizability is poor and uniform polymerization cannot be performed. There is also a disadvantage.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真帯電特性、定着性、解像度などにすぐれた電子写真
現像剤を提供することである。本発明の他の目的は、架
橋性を持った架橋剤又は架橋性を有する極性基を用いる
ことにより、バラツキが少なく分散安定性に優れ、しか
も各種粒度分布の製品が得られる上、分散性が良好であ
る着色剤の製造方法を提供することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an electrophotographic developer excellent in electrophotographic charging characteristics, fixability, resolution and the like. Another object of the present invention is to use a cross-linking agent having a cross-linking property or a cross-linking polar group to obtain a product having a small dispersion, excellent dispersion stability, and various particle size distributions. An object of the present invention is to provide a method for producing a colorant which is favorable.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、着色剤及び結着樹脂を主成分とするトナーにおい
て、該結着樹脂がカルボキシル基を含むα−オレフィン
系共重合体、カルボキシル基及びグリシジル基を含むα
−オレフィン系共重合体、又はこれらの金属塩あるいは
エステル化物であることを特徴とする電子写真現像剤が
提供される。第二に、着色剤及び結着樹脂を主成分とす
るトナーにおいて、該着色剤は顔料がカルボキシル基を
含むα−オレフィン系共重合体、カルボキシル基及びグ
リシジル基を含むα−オレフィン系共重合体、又はこれ
らの金属塩あるいはエステル化物で被覆されたものから
なることを特徴とする電子写真現像剤が提供される。第
三に、α−オレフィン系共重合体のα−オレフィン部分
がエチレン又はプロピレンであることを特徴とする上記
第一、第二の電子写真現像剤が提供される。According to the present invention, first, in a toner containing a colorant and a binder resin as main components, the binder resin is an α-olefin copolymer containing a carboxyl group, Α containing carboxyl and glycidyl groups
-An electrophotographic developer characterized by being an olefin-based copolymer or a metal salt or ester thereof. Second, in a toner containing a colorant and a binder resin as main components, the colorant is an α-olefin-based copolymer containing a carboxyl group and an α-olefin-based copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group. Or an electrophotographic developer characterized by being coated with a metal salt or an ester thereof. Thirdly, the first and second electrophotographic developers are provided, wherein the α-olefin portion of the α-olefin-based copolymer is ethylene or propylene.
【０００８】また本発明によれば、第四に、顔料と、カ
ルボキシル基を含むα−オレフィン系共重合体、あるい
はカルボキシル基及びグリシジル基を含むα−オレフィ
ン系共重合体とを、架橋剤の存在下に混練し中和させる
ことを特徴とする着色剤の製造方法が提供される。第五
に、架橋剤が金属であることを特徴とする上記第四の着
色剤の製造方法が提供される。第六に、架橋剤が有機ア
ミンであることを特徴とする上記第四の着色剤の製造方
法が提供される。第七に、顔料と、カルボキシル基及び
グリシジル基を含むα−オレフィン系共重合体とを混練
し、エステル化反応させることを特徴とする着色剤の製
造方法が提供される。According to the present invention, fourthly, a pigment and an α-olefin copolymer containing a carboxyl group or an α-olefin copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group are used as a crosslinking agent. There is provided a method for producing a colorant, which comprises kneading and neutralizing in the presence. Fifth, there is provided the method for producing the fourth colorant, wherein the crosslinking agent is a metal. Sixth, there is provided a method for producing the fourth colorant, wherein the crosslinking agent is an organic amine. Seventhly, there is provided a method for producing a colorant, which comprises kneading a pigment with an α-olefin-based copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group and subjecting the mixture to an esterification reaction.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】以下本発明をさらに詳細に説明す
る。本発明は、電子写真現像剤や塗料、インキなどにお
いて、カルボキシル基を有するα−オレフィン系共重合
体、カルボキシル基及びグリシジル基を有するα−オレ
フィン系共重合体（カルボキシル基を有するα−オレフ
ィン系共重合体と、グリシジル基を有するα−オレフィ
ン系共重合体との組合せを含む）又はこれの金属塩ある
いはエステル化物を結着樹脂又は着色剤の製造に用いる
ことによって、従来の課題を解決するに至った。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The present invention relates to an α-olefin-based copolymer having a carboxyl group, an α-olefin-based copolymer having a carboxyl group and a glycidyl group (α-olefin-based copolymer having a carboxyl group) in an electrophotographic developer, a paint, an ink or the like. The conventional problems can be solved by using a copolymer and a combination of an α-olefin-based copolymer having a glycidyl group) or a metal salt or an ester thereof in the production of a binder resin or a colorant. Reached.
【００１０】このカルボシキル基、グリシジル基を含有
するα−オレフィン系共重合体の例としては、エチレン
／メタクリル酸共重合体、エチレン／グリシジルプロピ
ルメタクリレート／アクリル酸共重合体、エチレン／グ
リシジルアクリレート／メタクリル酸共重合体、エチレ
ン／無水マレイン酸／グリシジルメタクリレート共重合
体、エチレン／グリシジルメタクリレート／メタクリル
酸共重合体、プロピレン／スチレン／ジビニルベンゼン
／グリシジルアクリレート／マレイン酸共重合体、エチ
レン／エチルアクリレート／無水マレイン酸共重合体、
エチレン／グリシジルメタクリレート／メタクリル酸共
重合体、ブテン／アクリル酸共重合体、エチレングリコ
ール／ジメタクリレート共重合体などのランダム、ブロ
ック、グラフト共重合体などがあげられる。Examples of the α-olefin copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group include ethylene / methacrylic acid copolymer, ethylene / glycidyl propyl methacrylate / acrylic acid copolymer, ethylene / glycidyl acrylate / methacrylic acid. Acid copolymer, ethylene / maleic anhydride / glycidyl methacrylate copolymer, ethylene / glycidyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, propylene / styrene / divinylbenzene / glycidyl acrylate / maleic acid copolymer, ethylene / ethyl acrylate / anhydride Maleic acid copolymer,
Examples include random, block, and graft copolymers such as ethylene / glycidyl methacrylate / methacrylic acid copolymer, butene / acrylic acid copolymer, and ethylene glycol / dimethacrylate copolymer.
【００１１】ポリマーの構成はα−オレフィン重合体部
分は５０〜９５重量％、カルボキシル基又はグリシジル
基を有する部分は０．１〜５０重量％が望ましい。ポリ
マーがカルボキシル基、グリシジル基を有するもので
は、ポリマーの構成はα−オレフィン重合体部分５０〜
９５重量％、カルボキシル基を有する部分０．１〜５０
重量％、グリシジル基を有する部分０．１〜５０重量％
が望ましい。着色剤の製造に際しては、上記ポリマーと
色材とを混合し６０〜１５０℃に加熱し、ポリマーを溶
解、溶融又は分散状態にする。すなわち、カーボンブラ
ックやフタロシアニンブルー、ジスアゾイエロー、カー
ミン６Ｂ、キナクリドンなどの色材をα−オレフィン系
共重合体中に分散し、その後架橋剤を加えると、樹脂中
に顔料を含んだ着色剤が出来る。架橋剤を使用しないと
顔料と樹脂の結合力が弱く、顔料と樹脂が分離しやすく
定着性や分散性が劣る。The polymer composition is desirably 50 to 95% by weight of the α-olefin polymer portion and 0.1 to 50% by weight of the portion having a carboxyl group or a glycidyl group. When the polymer has a carboxyl group or a glycidyl group, the structure of the polymer is α-olefin polymer portion 50 to
95% by weight, a portion having a carboxyl group 0.1 to 50
% By weight, a portion having a glycidyl group 0.1 to 50% by weight
Is desirable. In producing the colorant, the polymer and the coloring material are mixed and heated to 60 to 150 ° C. to make the polymer dissolved, melted, or dispersed. That is, when a colorant such as carbon black, phthalocyanine blue, disazo yellow, carmine 6B, or quinacridone is dispersed in an α-olefin-based copolymer, and then a crosslinking agent is added, a colorant containing a pigment in the resin can be formed. . If a crosslinking agent is not used, the bonding force between the pigment and the resin is weak, and the pigment and the resin are easily separated and the fixability and the dispersibility are poor.
【００１２】本発明で用いる架橋剤としては金属架橋
剤、有機アミンがあり、金属架橋剤の例としては、水酸
化バリリウム、水酸化マグネシューム、水酸化亜鉛、カ
ルシューム、ストロンチローム、酸化亜鉛、酸化チタ
ン、炭酸カルシューム等があげられる。有機アミンとし
ては、ヘキシルアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリ
エチルアミン、ピリジン、トリエタノールアミン、メタ
キシレンジアミンなどがあげられる。有機アミンは単独
で使用してもよいが、又は金属架橋剤と併用することも
できる。ポリマー間のイオン（中和）架橋又はエステル
化反応によって顔料（色材）が樹脂中に結合されるもの
と考えられる。The crosslinking agent used in the present invention includes a metal crosslinking agent and an organic amine. Examples of the metal crosslinking agent include barium hydroxide, magnesium hydroxide, zinc hydroxide, calcium, strontilome, zinc oxide, and oxide. Titanium, calcium carbonate and the like. Examples of the organic amine include hexylamine, hexamethylenediamine, triethylamine, pyridine, triethanolamine, and metaxylenediamine. The organic amine may be used alone or in combination with a metal crosslinking agent. It is considered that the pigment (coloring material) is bound in the resin by ion (neutralization) crosslinking or esterification reaction between the polymers.
【００１３】次に着色剤の製法について述べる。 製造例−１ ニーダーにエチレン／メタクリル酸共重合体（重量比９
０／１０）１００重量部、カーボンブラック（三菱化成
社製、＃４４カーボン）３０重量部を入れ、９０℃で１
時間撹拌し分散した。この中に水酸化亜鉛（架橋剤）１
０重量部を添加し、１２０℃で３時間混練反応させ着色
剤を得た。この着色剤を５０〜１００μｍに粉砕した。Next, a method for producing a colorant will be described. Production Example-1 An ethylene / methacrylic acid copolymer (weight ratio 9
0/10) 100 parts by weight and 30 parts by weight of carbon black (Mitsubishi Kasei Co., Ltd., # 44 carbon) are added.
Stir and disperse for hours. Zinc hydroxide (crosslinking agent) 1
0 parts by weight were added, and a kneading reaction was performed at 120 ° C. for 3 hours to obtain a colorant. This colorant was ground to 50-100 μm.
【００１４】製造例−２ 製造例−１のα−オレフィン系共重合体の代わりにエチ
レン／グリシジルメタクリレート／アクリル酸共重合体
（重量比６０／３０／１０）を用いた以外は製造例−１
と同様にして着色剤を得た。Preparation Example 2 Preparation Example 1 except that ethylene / glycidyl methacrylate / acrylic acid copolymer (weight ratio 60/30/10) was used in place of the α-olefin copolymer of Preparation Example 1.
A colorant was obtained in the same manner as described above.
【００１５】製造例−３ 製造例−１のα−オレフィン系共重合体１００重量部の
代わりにエチレン／メチルメタクリレート／アクリル酸
共重合体（重量比６０／３０／１０）５０重量部とプロ
ピレン／グリシジルメタクリレート／共重合体（重量比
９０／１０）を５０重量部を用いた以外は製造例−１と
同様にして着色剤を得た。Production Example 3 In place of 100 parts by weight of the α-olefin copolymer of Production Example 1, 50 parts by weight of an ethylene / methyl methacrylate / acrylic acid copolymer (weight ratio 60/30/10) and propylene / A colorant was obtained in the same manner as in Production Example 1, except that 50 parts by weight of glycidyl methacrylate / copolymer (weight ratio 90/10) was used.
【００１６】製造例−４ 製造例−１のα−オレフィン系共重合体の代わりにエチ
レン／グリシジルメタクリレート／無水マレイン酸共重
合体（重量比６０／２０／２０）を用いた以外は製造例
−１と同様にして着色剤を得た。Production Example 4 Production Example 1 except that ethylene / glycidyl methacrylate / maleic anhydride copolymer (weight ratio 60/20/20) was used in place of the α-olefin copolymer of Production Example-1. A colorant was obtained in the same manner as in Example 1.
【００１７】製造例−５ ニーダーにエチレン／メタクリル酸共重合体（重量比９
０／１０）１００重量部、カーボンブラック（三菱化成
社製、＃４４）３０重量部を入れ、９０℃で１時間撹拌
分散した。この中にメタキシリレンジアミン１．０重量
部と水酸化マグネシウム２．０重量部を添加し、１２０
℃で３時間混練反応させ着色剤を得た。この着色剤を５
０〜１００μｍに粉砕した。Production Example-5 An ethylene / methacrylic acid copolymer (weight ratio 9) was added to a kneader.
0/10) of 100 parts by weight and 30 parts by weight of carbon black (# 44, manufactured by Mitsubishi Kasei) were stirred and dispersed at 90 ° C. for 1 hour. 1.0 part by weight of m-xylylenediamine and 2.0 parts by weight of magnesium hydroxide were added thereto, and
C. for 3 hours to obtain a colorant. This coloring agent is 5
Milled to 0-100 μm.
【００１８】製造例−６ 製造例−２において水酸化亜鉛を加えなかった以外は同
様にして着色剤を得た。Production Example 6 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example 2 except that zinc hydroxide was not added.
【００１９】製造例−７ 製造例−３において水酸化亜鉛を加えなかった以外は同
様にして着色剤を得た。Production Example 7 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example 3 except that zinc hydroxide was not added.
【００２０】製造例−８ 製造例−４において水酸化亜鉛を加えなかった以外は同
様にして着色剤を得た。Production Example-8 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example-4 except that zinc hydroxide was not added.
【００２１】製造例−９ 製造例−５においてメタキシリレンジアミンと水酸化マ
グネシウムを加えなかった以外は同様にして着色剤を得
た。Production Example-9 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example-5 except that meta-xylylenediamine and magnesium hydroxide were not added.
【００２２】製造例−１０ 製造例−１において水酸化亜鉛の代りに水酸化カルシュ
ームを用いた以外は同様にして着色剤を得た。Production Example-10 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example-1, except that calcium hydroxide was used instead of zinc hydroxide.
【００２３】製造例−１１ 製造例−２において水酸化亜鉛の代りに水酸化カルシュ
ームを用いた以外は同様にして着色剤を得た。Production Example 11 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example 2 except that calcium hydroxide was used instead of zinc hydroxide.
【００２４】製造例−１２ 製造例−３において水酸化亜鉛の代りに水酸化マグネシ
ュームを用いた以外は同様にして着色剤を得た。Production Example 12 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example 3 except that magnesium hydroxide was used instead of zinc hydroxide.
【００２５】製造例−１３ 製造例−４において水酸化亜鉛の代りに水酸化マグネシ
ュームを用いた以外は同様にして着色剤を得た。Production Example -13 A coloring agent was obtained in the same manner as in Production Example 4 except that magnesium hydroxide was used instead of zinc hydroxide.
【００２６】製造例−１４ ニーダーにエチレン／グリシジルメタクリレート／アク
リル酸共重合体（重量比６０／３０／１０）１００重量
部、カーボンブラック（三菱化成社製、＃４４カーボ
ン）３０重量部を入れ９０℃で１時間撹拌し分散した。
この中にトリエタノールアミン（架橋剤）３重量部を添
加し、１２０℃で３時間混練反応させ着色剤を得た。こ
の着色剤を５０〜１００μｍに粉砕した。Production Example-14 100 parts by weight of an ethylene / glycidyl methacrylate / acrylic acid copolymer (weight ratio 60/30/10) and 30 parts by weight of carbon black (Mitsubishi Kasei Co., Ltd., # 44 carbon) are put into a kneader, and 90 The mixture was stirred and dispersed at ℃ for 1 hour.
3 parts by weight of triethanolamine (crosslinking agent) was added thereto, and the mixture was kneaded at 120 ° C. for 3 hours to obtain a colorant. This colorant was ground to 50-100 μm.
【００２７】製造例−１５ ニーダーにエチレン／メタルメタクリレート／アクリル
酸共重合体（重量比６０／３０／１０）５０重量部、プ
ロピレン／グリシジルメタクリレート共重合体（重量比
９０／１０）５０重量部、カーボンブラック（三菱化成
社製、＃４４カーボン）３０重量部を入れ９０℃で１時
間撹拌し分散した。この中にピリジン（架橋剤）０．５
重量部を添加し、１２０℃で３時間混練反応させ着色剤
を得た。この着色剤を５０〜１００μｍに粉砕した。Production Example 15 In a kneader, 50 parts by weight of an ethylene / metal methacrylate / acrylic acid copolymer (weight ratio 60/30/10), 50 parts by weight of a propylene / glycidyl methacrylate copolymer (weight ratio 90/10), 30 parts by weight of carbon black (# 44 carbon, manufactured by Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) was added and stirred at 90 ° C. for 1 hour to be dispersed. Pyridine (crosslinking agent) 0.5
The mixture was kneaded at 120 ° C. for 3 hours to obtain a colorant. This colorant was ground to 50-100 μm.
【００２８】[0028]
【実施例】次に実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。Next, the present invention will be described in detail with reference to examples.
【００２９】実施例１ 製造例−１の着色剤５０ｇ、アイソパーＬ（エクソン化
学社製）１００ｇ、レシチン０．１ｇを１リットルのア
トライターにとり、２５℃で６時間分散し電子写真液体
現像剤を作成した。この液体現像剤を用いて湿式複写機
（リコー社製、リコピーＦＴ４００ｉ）でコピーしたと
ころ、画像濃度が１．２５、解像度６．３本／ｍｍ、定
着性８１％であり、定着温度１００〜２００℃において
オフセットは発生しなかった。Example 1 50 g of the coloring agent of Production Example-1, 100 g of Isopar L (manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.), and 0.1 g of lecithin were placed in a 1-liter attritor and dispersed at 25 ° C. for 6 hours to prepare an electrophotographic liquid developer. Created. Using this liquid developer, copying was performed with a wet copying machine (Ricoh FT400i, manufactured by Ricoh Company). The image density was 1.25, the resolution was 6.3 lines / mm, the fixing property was 81%, and the fixing temperature was 100 to 200. No offset occurred at ° C.
【００３０】実施例２〜１６ 実施例２（製造例−２の着色剤使用）、実施例３（製造
例−３の着色剤使用）、実施例４（製造例−４の着色剤
使用）、実施例５（製造例−５の着色剤使用）、実施例
６（製造例−６の着色剤使用）、実施例７（製造例−７
の着色剤使用）、実施例８（製造例−８の着色剤使
用）、実施例９（製造例−９の着色剤使用）、実施例１
０（製造例−１０の着色剤使用）、実施例１１（製造例
−１１の着色剤使用）、実施例１２（製造例−１２の着
色剤使用）、実施例１３（製造例−１３の着色剤使
用）、実施例１４（製造例−１４の着色剤使用）、実施
例１５（製造例−１５の着色剤使用）について、実施例
１と同様に評価して表１の結果を得た。実施例１６は製
造例−１の着色剤を５〜１０μｍに粉砕して乾式トナー
とし、評価した結果を表１に示す。Examples 2 to 16 Examples 2 (using the coloring agent of Production Example 2), Example 3 (using the coloring agent of Production Example 3), Example 4 (using the coloring agent of Production Example 4), Example 5 (using the colorant of Production Example-5), Example 6 (using the colorant of Production Example-6), Example 7 (Production Example-7)
Example 8 (using the coloring agent of Production Example-8), Example 9 (using the coloring agent of Production Example-9), Example 1
0 (using the coloring agent of Production Example-10), Example 11 (using the coloring agent of Production Example-11), Example 12 (using the coloring agent of Production Example-12), and Example 13 (coloring of Production Example-13) Example 14 (using the coloring agent of Production Example-14) and Example 15 (using the coloring agent of Production Example-15) were evaluated in the same manner as in Example 1, and the results shown in Table 1 were obtained. In Example 16, the coloring agent of Production Example 1 was pulverized to 5 to 10 μm to obtain a dry toner, and the evaluation results are shown in Table 1.
【００３１】[0031]
【表１】 [Table 1]
【００３２】実施例１７ エチレン／メタクリル酸／ブチレングリシジルメタクリ
レート共重合体（重量比６０／２０／２０）１００重量
部、カーボンブラック（カーボンＭＡ・１００、三菱化
製社製）２０重量部、ケロシン１０００重量部をアトラ
イターで４時間分散し、液体トナーとした。リコピーＦ
Ｔ−４００ｉでコピーしたところ、画像濃度１．１９、
解像度５．３本／ｍｍ、定着性６８％であり、定着温度
１００〜１４０℃でオフセットは発生しなかった。Example 17 100 parts by weight of an ethylene / methacrylic acid / butylene glycidyl methacrylate copolymer (weight ratio 60/20/20), 20 parts by weight of carbon black (Carbon MA-100, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), kerosene 1000 The parts by weight were dispersed with an attritor for 4 hours to obtain a liquid toner. Recopy F
When copying with T-400i, image density 1.19,
The resolution was 5.3 lines / mm, the fixing property was 68%, and no offset occurred at a fixing temperature of 100 to 140 ° C.
【００３３】[0033]
【発明の効果】本発明の電子写真現像剤によれば画像濃
度、解像度、定着性に優れる。また、熱ローラー定着に
おけるオフセットの発生も少ない。更に、色材とともに
α−オレフィン系共重合体を金属又は有機アミンで架橋
させて得られた着色剤を、トナーの着色剤とした電子写
真現像剤は画像品質、耐オフセット性、定着、画像品質
が向上する。According to the electrophotographic developer of the present invention, the image density, resolution and fixability are excellent. Further, the occurrence of offset in the heat roller fixing is small. Further, an electrophotographic developer using a colorant obtained by crosslinking an α-olefin-based copolymer with a metal or an organic amine together with a colorant as a colorant for a toner has a high image quality, offset resistance, fixing, and image quality. Is improved.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石川 愛子 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continued on the front page (72) Inventor Aiko Ishikawa 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Company, Ltd.
Claims (7)
ーにおいて、該結着樹脂がカルボキシル基を含むα−オ
レフィン系共重合体、カルボキシル基及びグリシジル基
を含むα−オレフィン系共重合体、又はこれらの金属塩
あるいはエステル化物であることを特徴とする電子写真
現像剤。1. A toner containing a colorant and a binder resin as main components, wherein the binder resin contains an α-olefin copolymer containing a carboxyl group and an α-olefin copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group. Or an electrophotographic developer, which is a metal salt or an ester thereof.
ーにおいて、該着色剤は顔料がカルボキシル基を含むα
−オレフィン系共重合体、カルボキシル基及びグリシジ
ル基を含むα−オレフィン系共重合体、又はこれらの金
属塩あるいはエステル化物で被覆されたものからなるこ
とを特徴とする電子写真現像剤。2. In a toner containing a colorant and a binder resin as main components, the colorant is an α-containing pigment containing a carboxyl group.
-An electrophotographic developer comprising an olefin copolymer, an α-olefin copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group, or a product coated with a metal salt or ester thereof.
ィン部分がエチレン又はプロピレンであることを特徴と
する請求項１又は２記載の電子写真現像剤。3. The electrophotographic developer according to claim 1, wherein the α-olefin portion of the α-olefin-based copolymer is ethylene or propylene.
フィン系共重合体、あるいはカルボキシル基及びグリシ
ジル基を含むα−オレフィン系共重合体とを、架橋剤の
存在下に混練し中和させることを特徴とする着色剤の製
造方法。4. Kneading and neutralizing a pigment with an α-olefin copolymer containing a carboxyl group or an α-olefin copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group in the presence of a crosslinking agent. A method for producing a colorant, comprising:
求項４記載の着色剤の製造方法。5. The method according to claim 4, wherein the crosslinking agent is a metal.
する請求項５記載の着色剤の製造方法。6. The method according to claim 5, wherein the crosslinking agent is an organic amine.
基を含むα−オレフィン系共重合体とを混練し、エステ
ル化反応させることを特徴とする着色剤の製造方法。7. A method for producing a colorant, comprising kneading a pigment and an α-olefin-based copolymer containing a carboxyl group and a glycidyl group, and subjecting the mixture to an esterification reaction.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22192597A JPH1152620A (en) | 1997-08-04 | 1997-08-04 | Electrophotographic developer and manufacture of coloring agent useful therefor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22192597A JPH1152620A (en) | 1997-08-04 | 1997-08-04 | Electrophotographic developer and manufacture of coloring agent useful therefor |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1152620A true JPH1152620A (en) | 1999-02-26 |
Family
ID=16774315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22192597A Pending JPH1152620A (en) | 1997-08-04 | 1997-08-04 | Electrophotographic developer and manufacture of coloring agent useful therefor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1152620A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010151899A (en) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Tomoegawa Paper Co Ltd | Toner for developing electrostatic charge image |
| JP2017201398A (en) * | 2016-04-28 | 2017-11-09 | キヤノン株式会社 | toner |
-
1997
- 1997-08-04 JP JP22192597A patent/JPH1152620A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010151899A (en) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Tomoegawa Paper Co Ltd | Toner for developing electrostatic charge image |
| JP2017201398A (en) * | 2016-04-28 | 2017-11-09 | キヤノン株式会社 | toner |
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