JPH11335609A - Ink-jet ink - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a transparent ink-jet ink having excellent discharge stability at a nozzle. SOLUTION: This ink comprises a treated pigment which is obtained by kneading a mixture comprising at least three components of an organic pigment (A), a water-soluble inorganic salt (B) of >= three times as much as the compound (A) by weight and a water-soluble solvent (C), minimizing the organic pigment (A) and removing the components (B) and (C) by washing with water and has 10-150 nm average dispersion particle diameter (measured value by laser scattering) and a lactic acid ester-based solvent.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は，耐水性および耐光
性の優れたインクジェットインキに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ink jet ink having excellent water fastness and light fastness.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来よりインクジェット用インキとして
は，酸性染料，直接染料，塩基性染料等の水溶性染料を
グリコール系溶剤と水に溶解したもの（特開昭５３−６
１４１１２号公報，特開昭５４−８９８１１号公報、特
開昭５５−６５２６９号公報）がよく用いられている。
しかし，水溶性染料としては，インキの安定性を得るた
め，水に対する溶解性の高いものが一般的に用いられ
る。したがって，インクジェット記録物は，一般的に耐
水性が悪く，水をこぼしたりすると容易に記録部分の染
料のにじみを生じるという問題があった。2. Description of the Related Art Heretofore, ink jet inks have been prepared by dissolving a water-soluble dye such as an acid dye, a direct dye, or a basic dye in a glycol solvent and water (Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 53-6).
No. 14112, JP-A-54-89811 and JP-A-55-65269) are often used.
However, as the water-soluble dye, a dye having high solubility in water is generally used in order to obtain stability of the ink. Therefore, the ink jet recorded matter generally has poor water resistance, and there is a problem that spilling water easily causes dye bleeding of a recorded portion.

【０００３】このような耐水性の不良を改良するため，
染料の構造を変えたり，塩基性の強いインキを調製する
ことが試みられている（特開昭５６−５７８６２号公
報）。また，記録紙とインキとの反応をうまく利用して
耐水性の向上を図ることも行われている（特開昭５０−
４９００４号公報，特開昭５７−３６６９２号公報，特
開昭５９−２０６９６号公報，特開昭５９−１４６８８
９号公報）。これらの方法は，特定の記録紙については
著しい効果をあげているが，記録紙の制約を受けるとい
う点で汎用性に欠け、また特定の記録紙以外を用いた場
合には、水溶性染料を使用するインキでは記録物の充分
な耐水性が得られないことが多い。In order to improve such poor water resistance,
Attempts have been made to change the structure of the dye or to prepare a highly basic ink (JP-A-56-57862). It has also been attempted to improve the water resistance by making good use of the reaction between the recording paper and the ink.
No. 49004, JP-A-57-36692, JP-A-59-20696, and JP-A-59-14688.
No. 9). Although these methods have a remarkable effect on specific recording paper, they lack versatility in that they are restricted by recording paper, and when using other than specific recording paper, water-soluble dyes are used. In many cases, the ink used does not provide sufficient water resistance of the recorded matter.

【０００４】また，耐水性の良好なインキとしては，油
溶性染料を高沸点溶剤に分散ないし溶解したもの，油溶
性染料を揮発性の溶剤に溶解したものがあるが，染料は
耐光性等の諸耐性で顔料に劣るため，着色剤として顔料
を用いたインキが望まれている。しかしながら，顔料を
安定して項沸点溶剤に分散することは困難であり，安定
な分散性および吐出性を確保することも難しい。また，
高解像度の記録物が望まれるにつれプリンターのノズル
の径が細くなってきており，これに伴いインクジェット
インキにおいては，顔料を微細化する必要が生じてい
る。さらに，オーバーヘッドプロジェクター等の透明基
材への画像形成においても染料並みの透明性に対する要
求があり，顔料の発色の観点からも微細化が要求されて
いる。Inks having good water resistance include those in which an oil-soluble dye is dispersed or dissolved in a high boiling point solvent and those in which an oil-soluble dye is dissolved in a volatile solvent. An ink using a pigment as a colorant is desired because of its various resistances and inferiority to pigments. However, it is difficult to stably disperse the pigment in the solvent having a low boiling point, and it is also difficult to ensure stable dispersibility and dischargeability. Also,
The diameter of the nozzle of the printer has become smaller as a high-resolution recorded material is desired, and accordingly, it is necessary to make the pigment finer in the inkjet ink. Further, there is also a demand for transparency on a par with dyes in forming an image on a transparent base material such as an overhead projector, and miniaturization is also demanded from the viewpoint of pigment coloring.

【０００５】塗料，インキなどでは，一般に顔料の粒子
径を小さくして分散度を上げていくと透明性が向上する
が，サンドミル，３本ロールミル，ボールミル等の通常
の分散機では一次粒子まで分散されるとそれ以上透明性
が上がらなくなる。これは通常の分散機での分散工程
は，主に二次粒子を壊して一次粒子にするだけだからで
あり、それ以上透明性を向上させるためには一次粒子を
さらに細かくする必要がある。高速のサンドミルでは，
用いる顔料によっては一次粒子をさらに細かくすること
が可能なときもあるが，非常に多大なエネルギーをかけ
ても一次粒子をさらに細かくすることは実際なかなか困
難である。[0005] In paints and inks, the transparency generally improves as the degree of dispersion is increased by reducing the particle size of the pigment. However, ordinary dispersing machines such as sand mills, three-roll mills, and ball mills disperse pigment particles to primary particles. Once this is done, the transparency will no longer increase. This is because the dispersing process in a usual dispersing machine mainly involves only breaking the secondary particles into primary particles, and it is necessary to further reduce the primary particles in order to further improve the transparency. In a high-speed sand mill,
Depending on the pigment used, the primary particles can be made finer in some cases, but it is actually quite difficult to make the primary particles finer even with very large amounts of energy.

【０００６】一次粒子を細かくする手段として，顔料を
濃硫酸，ポリリン酸等の強酸に溶解したものを冷水に投
入し，顔料を微細粒子として析出させる方法が知られて
いるが，この方法では顔料の強酸に対する溶解性や安定
性の点で，処理できる顔料が著しく限定される。また，
この方法で微細化した顔料は，乾燥すると強い二次凝集
を起こすため，一旦乾燥したものを一次粒子まで再分散
することは非常に困難である。また，他の方法として，
顔料と固形樹脂を加熱しながら２本ロールやバンバリー
ミキサー等で強力に練り込む方法も知られている。しか
し，顔料は一般に高温下では結晶成長するため，この方
法は機械的な破砕力と結晶成長が平衡状態になったとき
に終点となり，顔料の微細化には限界がある。As a means for making the primary particles fine, there is known a method in which a pigment dissolved in a strong acid such as concentrated sulfuric acid or polyphosphoric acid is poured into cold water to precipitate the pigment as fine particles. The pigments that can be treated are significantly limited in view of the solubility and stability of the pigments in strong acids. Also,
Since pigments finely divided by this method cause strong secondary aggregation when dried, it is very difficult to re-disperse the once dried pigment to primary particles. Alternatively,
There is also known a method in which a pigment and a solid resin are heated and kneaded with a two-roll mill or a Banbury mixer while being heated. However, since pigments generally grow at high temperatures, this method is the end point when the mechanical crushing force and the crystal growth reach an equilibrium state, and there is a limit to the fineness of the pigment.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は，透明でかつ
ノズルでの吐出安定性の良好なインクジェットインキの
提供を目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an ink jet ink which is transparent and has good ejection stability at a nozzle.

【０００８】[0008]

【課題を解決する手段】本発明者らは，水溶性の無機塩
を破砕助剤として水溶性の溶剤と共に有機顔料を機械的
に混練して微小化した処理顔料を着色剤として乳酸エス
テル系溶剤に分散することにより，透明でかつ分散安定
性およびノズルでの吐出安定性の良好なインクジェット
インキが得られることを見出し，本発明に至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have used a lactate-based solvent as a coloring agent, which is obtained by mechanically kneading an organic pigment with a water-soluble solvent as a crushing aid using a water-soluble inorganic salt and then pulverizing the treated pigment. The present inventors have found that an ink-jet ink that is transparent and has good dispersion stability and discharge stability at a nozzle can be obtained by dispersing the ink into the ink, and the present invention has been accomplished.

【０００９】すなわち，本発明は，有機顔料（Ａ），有
機顔料（Ａ）の３重量倍以上の水溶性の無機塩（Ｂ）お
よび水溶性の溶剤（Ｃ）の少なくとも３つの成分からな
る混合物を機械的に混練して有機顔料（Ａ）を微小化し
た後，（Ｂ）および（Ｃ）を水洗除去してなる平均粒径
１０〜１５０ｎｍ（レーザ散乱による測定値）の処理顔
料と，乳酸エステル系溶剤とを含むことを特徴とするイ
ンクジェットインキに関する。また，本発明は，さら
に，分散剤を含むことを特徴とする上記インクジェット
インキに関する。That is, the present invention provides a mixture comprising at least three components of an organic pigment (A), a water-soluble inorganic salt (B) at least 3 times the weight of the organic pigment (A), and a water-soluble solvent (C). Is mechanically kneaded to reduce the size of the organic pigment (A), and then (B) and (C) are washed with water to remove the treated pigment having an average particle size of 10 to 150 nm (measured value by laser scattering); The present invention relates to an inkjet ink comprising an ester solvent. The present invention also relates to the above ink jet ink, further comprising a dispersant.

【００１０】また，本発明は，処理顔料３〜１０重量
％，乳酸エステル系溶剤１０〜９６．９重量％および分
散剤０．１〜１０重量部を含み，２５℃での粘度が２〜
１５ｃｐｓである上記インクジェットインキに関する。
また，本発明は，乳酸エステル系溶剤が，乳酸エチルエ
ステルまたは乳酸ブチルエステルであることを特徴とす
る上記インクジェットインキに関する。また，本発明
は，分散剤として，下記一般式（Ｉ）で示される顔料誘
導体（Ｄ）を含むことを特徴とする上記インクジェット
インキに関する。[0010] The present invention also contains 3 to 10% by weight of a treated pigment, 10 to 96.9% by weight of a lactic acid ester solvent and 0.1 to 10 parts by weight of a dispersant, and has a viscosity at 25 ° C of 2 to 10%.
It relates to the above ink-jet ink having 15 cps.
The present invention also relates to the above ink jet ink, wherein the lactic acid ester solvent is ethyl lactate or butyl lactate. The present invention also relates to the above ink jet ink, comprising a pigment derivative (D) represented by the following general formula (I) as a dispersant.

【００１１】 Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 〕ｎ 一般式（Ｉ） （但し，式中，Ｐは有機色素残基，複素環残基または芳
香族多環化合物残基，Ｘは，Ｓ，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｈから選
ばれる２〜１５個の原子で構成される化学的に合理的な
組合せからなる２価の結合基，Ｙは直接結合、−ＮＲ−
（但し，ＲはＨまたは炭素数１〜１８のアルキル基）、
−Ｏ−から選ばれる２価の結合基、Ｚは炭素数１〜６の
アルキレン基，Ｒ₁ ，Ｒ₂ はそれぞれ独立の置換されて
いてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、またはＲ₁ と
Ｒ₂ とで複素環を形成してもよく、該複素環は置換を有
していてもよいものであり、ｎは１〜３の整数を示
す。）P- [XYZN (R ₁ ) R ₂ ] n General formula (I) (where P is an organic dye residue, a heterocyclic residue or an aromatic polycyclic compound residue) The group, X is a divalent linking group consisting of a chemically rational combination composed of 2 to 15 atoms selected from S, C, N, O, H, Y is a direct bond, -NR-
(Where R is H or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms),
A divalent linking group selected from —O—, Z is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R ₁ and R ₂ are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or R ₁ And R ₂ may form a heterocyclic ring, and the heterocyclic ring may have a substituent, and n represents an integer of 1 to 3. )

【００１２】[0012]

【発明の実施の形態】本発明のインクジェットインキ
は，有機顔料（Ａ）を水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶
性の溶剤（Ｃ）を用いて微小化してなる平均粒径１０〜
１５０ｎｍ（レーザ散乱による測定値）の処理顔料を着
色剤として含む。処理顔料の平均粒径が１０ｎｍ未満の
場合は、粒径が小さくなることによる耐光性の低下が生
じ、１５０ｎｍを越える場合は、分散の安定維持が困難
になり、処理顔料の沈殿が生じやすくなる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The ink-jet ink of the present invention has an average particle diameter of 10 to 10% which is obtained by miniaturizing an organic pigment (A) with a water-soluble inorganic salt (B) and a water-soluble solvent (C).
A 150 nm (measured value by laser scattering) treated pigment is included as a colorant. When the average particle size of the treated pigment is less than 10 nm, the light resistance is reduced due to the decrease in the particle size. When the average particle size exceeds 150 nm, it becomes difficult to maintain stable dispersion, and the treated pigment tends to precipitate. .

【００１３】有機顔料（Ａ）の微小化は、下記の方法で
行う。すなわち、有機顔料（Ａ）、有機顔料（Ａ）の３
重量倍以上の水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶剤
（Ｃ）の少なくとも３つの成分と必要に応じ上記一般式
（Ｉ）で示される顔料誘導体（Ｄ）からなる混合物を粘
土状の混合物とし，ニーダー等で強く練りこんで微小化
したのち水中に投入し，ハイスピードミキサー等で攪拌
してスラリー状とする。次に，このスラリーの濾過と水
洗を繰り返して水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶
剤（Ｃ）を除去する。The organic pigment (A) can be miniaturized by the following method. That is, the organic pigment (A) and the organic pigment (A) 3
A mixture comprising at least three parts by weight or more of a water-soluble inorganic salt (B) and a water-soluble solvent (C) and, if necessary, a pigment derivative (D) represented by the above general formula (I) is mixed with a clay-like mixture. The mixture is kneaded strongly with a kneader or the like to be miniaturized, then poured into water, and stirred with a high-speed mixer or the like to form a slurry. Next, filtration and washing of the slurry are repeated to remove the water-soluble inorganic salt (B) and the water-soluble solvent (C).

【００１４】有機顔料（Ａ）の例としては，トルイジン
レッド，トルイジンマルーン，ハンザエロー，ベンジジ
ンエロー，ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料，リ
トールレッド，ヘリオボルドー，ピグメントスカーレッ
ト，パーマネントレッド２Ｂなどの溶性アゾ顔料，アリ
ザリン，インダントロン，チオインジゴマルーンなどの
建染染料からの誘導体，フタロシアニンブルー，フタロ
シアニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料，キ
ナクリドンレッド，キナクリドンマゼンタなどのキナク
リドン系有機顔料，ペリレンレッド，ペリレンスカーレ
ットなどのペリレン系有機顔料，イソインドリノンエロ
ー，イソインドリノンオレンジなどのイソインドリノン
系有機顔料，ピランスロンレッド，ピランスロンオレン
ジなどのピランスロン系有機顔料，チオインジゴ系有機
顔料，縮合アゾ系有機顔料，ベンズイミダゾロン系有機
顔料，キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔
料，イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機
顔料，その他の顔料として，フラバンスロンエロー，ア
シルアミドエロー，ニッケルアゾエロー，銅アゾメチン
エロー，ペリノンオレンジ，アンスロンオレンジ，ジア
ンスラキノニルレッド，ジオキサジンバイオレット等が
挙げられる。Examples of the organic pigment (A) include insoluble azo pigments such as toluidine red, toluidine maroon, hansa yellow, benzidine yellow, and pyrazolone red, and soluble azo pigments such as lithol red, helio bordeaux, pigment scarlet, and permanent red 2B. Derivatives from vat dyes such as phthalocyanine, alizarin, indanthrone and thioindigo maroon; phthalocyanine-based organic pigments such as phthalocyanine blue and phthalocyanine green; quinacridone-based organic pigments such as quinacridone red and quinacridone magenta; perylene such as perylene red and perylene scarlet Organic pigments, isoindolinone yellow, isoindolinone orange, etc., isoindolinone organic pigments, pyranthrone red, pyranthrone orange, etc. Organic pigments, thioindigo organic pigments, condensed azo organic pigments, benzimidazolone organic pigments, quinophthalone organic pigments such as quinophthalone yellow, isoindoline organic pigments such as isoindoline yellow, and other pigments such as flavanthrone. Yellow, acylamide yellow, nickel azo yellow, copper azomethine yellow, perinone orange, anthrone orange, dianthraquinonyl red, dioxazine violet and the like.

【００１５】有機顔料（Ａ）をカラーインデックス(C.
I.)ナンバーで例示すると、C.I.ピグメントエロー１
２，１３，１４，１７，２０、２４、７４，８３，８６
９３、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８，１
２９，１３７、１３８、１４７、１４８、１５０、１５
３、１５４、１５５、１６６、１６８，１８０、１８
５、C.I.ピグメントオレンジ１６，３６、４３、５１、
５５、５９、６１、C.I. ピグメントレッド９、４８，
４９，５２，５３，５７，９７、１２２、１２３、１４
９、１６８、１７７、１８０、１９２、２１５、２１
６、２１７、２２０、２２３、２２４、２２６、２２
７、２２８，２３８、２４０、C.I.ピグメントバイオレ
ット１９、２３、２９、３０、３７、４０、５０、C.I.
ピグメントブルー１５，１５：１，１５：３，１５：
４，１５：６，２２、６０、６４、C.I.ピグメントグリ
ーン７、３６、C.I.ピグメントブラウン２３、２５、２
６等が例示できる。The organic pigment (A) is referred to as a color index (C.
I.) For example, CI Pigment Yellow 1
2,13,14,17,20,24,74,83,86
93, 109, 110, 117, 125, 128, 1
29,137,138,147,148,150,15
3, 154, 155, 166, 168, 180, 18
5, CI Pigment Orange 16, 36, 43, 51,
55, 59, 61, CI Pigment Red 9, 48,
49, 52, 53, 57, 97, 122, 123, 14
9, 168, 177, 180, 192, 215, 21
6, 217, 220, 223, 224, 226, 22
7, 228, 238, 240, CI Pigment Violet 19, 23, 29, 30, 37, 40, 50, CI
Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 3, 15:
4,15: 6,22,60,64, CI Pigment Green 7,36, CI Pigment Brown 23,25,2
6 etc. can be illustrated.

【００１６】有機顔料（Ａ）としては，耐光性が良好な
ため、キナクリドン系有機顔料、フタロシアニン系有機
顔料、ベンズイミダゾロン系有機顔料，イソインドリノ
ン系有機顔料，縮合アゾ系有機顔料，キノフタロン系有
機顔料，イソインドリン系有機顔料からなる群より選ば
れる少なくとも１種を用いることが好ましい。有機顔料
（Ａ）の微小化に破砕助剤として用いられる水溶性の無
機塩（Ｂ）としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム等
が挙げられる。これらの無機塩は，有機顔料（Ａ）の３
重量倍以上、好ましくは２０重量倍以下の範囲で用い
る。無機塩の量が３重量倍よりも少ないと，所望の大き
さの処理顔料が得られない。また，２０重量倍よりも多
いと，後の工程における洗浄処理が多大であり，有機顔
料（Ａ）の実質的な処理量が少なくなる。As the organic pigment (A), quinacridone-based organic pigments, phthalocyanine-based organic pigments, benzimidazolone-based organic pigments, isoindolinone-based organic pigments, condensed azo-based organic pigments, and quinophthalone-based organic pigments have good light resistance. It is preferable to use at least one selected from the group consisting of organic pigments and isoindoline-based organic pigments. Examples of the water-soluble inorganic salt (B) used as a crushing aid for miniaturizing the organic pigment (A) include sodium chloride and potassium chloride. These inorganic salts correspond to the organic pigment (A) 3
It is used in a range of not less than 20 times by weight, preferably not more than 20 times by weight. If the amount of the inorganic salt is less than 3 times by weight, a treated pigment having a desired size cannot be obtained. On the other hand, when the amount is more than 20 times by weight, the cleaning treatment in the subsequent step is large, and the substantial processing amount of the organic pigment (A) is reduced.

【００１７】水溶性の溶剤（Ｃ）は、有機顔料と破砕助
剤として用いられる水溶性の無機塩との適度な粘土状態
を作り、充分な破砕を効率よく行うために用いられ、水
に溶解する溶剤であれば特に限定されないが，混練時に
温度が上昇し，溶剤が蒸発し易い状態になるため，安全
性の点から沸点１２０〜２５０℃の高沸点の溶剤が好ま
しい。水溶性の溶剤としては、２−（メトキシメトキ
シ）エタノール，２−ブトキシエタノール，２−（イソ
ペンチルオキシ）エタノール，２−（ヘキシルオキシ）
エタノール，ジエチレングリコール，ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル，ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル，ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル，トリエチレングリコール，トリエチレングリコール
モノメチルエーテル，液体ポリエチレングリコール，１
−メトキシ−２−プロパノール，１−エトキシ−２−プ
ロパノール，ジプロピレングリコール，ジプロピレング
リコールモノメチルエーテル，ジプロピレングリコール
モノエチルエーテル，低分子量ポリプロピレングリコー
ル等が挙げられる。The water-soluble solvent (C) is used for forming an appropriate clay state between the organic pigment and the water-soluble inorganic salt used as a crushing aid, and for efficiently performing sufficient crushing, and is dissolved in water. The solvent is not particularly limited as long as it is a solvent that can be heated. However, since the temperature rises during kneading and the solvent is easily evaporated, a high boiling point solvent having a boiling point of 120 to 250 ° C. is preferable from the viewpoint of safety. Examples of the water-soluble solvent include 2- (methoxymethoxy) ethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, and 2- (hexyloxy).
Ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, liquid polyethylene glycol, 1
-Methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, low molecular weight polypropylene glycol and the like.

【００１８】処理顔料は微細な顔料粒子であるが、イン
クジェットインキとするには，さらに分散剤等と共に乳
酸エステル系溶剤中に分散機を用いてよく分散し、安定
な分散液とすることが好ましい。処理顔料は、記録物の
十分な濃度および十分な耐光性を得るため、インクジェ
ットインキ中に３〜１０重量％含むことが望ましい。Although the treated pigment is fine pigment particles, in order to form an ink-jet ink, it is preferable to disperse it in a lactic acid ester-based solvent with a dispersant and the like using a disperser to form a stable dispersion. . The treated pigment is desirably contained in the inkjet ink in an amount of 3 to 10% by weight in order to obtain a sufficient density and a sufficient light resistance of the recorded matter.

【００１９】乳酸エステル系溶剤は，エステル系の溶剤
としては比較的臭気が少なく，人体への刺激も少ない。
また，低沸点の溶剤と異なり，ノズル先端でのインキの
固着も急速に生じるものではない。したがって，常温で
のインキの乾燥を抑える一方，乾燥装置との組合せにお
いて，表面浸透性のない受像体に対しては適度な濡れ性
を示し，良好な乾燥および再現性ある画像を形成するこ
とができる。また，表面処理した受像体に対しては，浸
透スピードが早く、高速吐出性のヘッドに追随する流動
特性が得られる。乳酸エステル系溶剤としては、乳酸エ
チルエステル，乳酸ブチルエステルが好適に用いられ
る。The lactic acid ester solvent has a relatively low odor as an ester solvent and has little irritation to the human body.
Further, unlike the solvent having a low boiling point, the sticking of the ink at the nozzle tip does not occur rapidly. Therefore, while suppressing the drying of the ink at room temperature, it is possible to form an image with good drying and reproducibility in combination with a drying device, showing appropriate wettability to the image receptor without surface permeability. it can. Further, the surface-treated image receiving body has a high permeation speed and a flow characteristic that follows a high-speed ejection head. As a lactic acid ester solvent, ethyl lactate and butyl lactate are preferably used.

【００２０】本発明のインクジェットインキには，常温
でのインキの乾燥を抑制，ノズルでのインキの乾燥防
止，インキの粘度調整、紙への染み込みの調整，ヘッド
およびプリンターのインキ接液系との濡れ性の調整等を
目的として，沸点が１２０〜４００℃、好ましくは１８
０〜３５０℃の高沸点溶剤，可塑剤等を含有させること
ができる。高沸点溶剤としては、脂肪族炭化水素系溶
剤、カルビトール系溶剤、セロソルブ系溶剤、高級脂肪
酸エステル系溶剤、高級アルコール系溶剤、高級脂肪酸
系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。なかで
も、脂肪族炭化水素系溶剤は臭気が少なく、好適に用い
られる。In the ink-jet ink of the present invention, the drying of the ink at normal temperature is suppressed, the drying of the ink at the nozzle is prevented, the viscosity of the ink is adjusted, the penetration into the paper is adjusted, and the ink contact liquid system of the head and the printer is used. For the purpose of adjusting wettability and the like, the boiling point is 120 to 400 ° C., preferably 18
A high boiling point solvent at 0 to 350 ° C., a plasticizer and the like can be contained. Examples of the high boiling point solvent include aliphatic hydrocarbon solvents, carbitol solvents, cellosolve solvents, higher fatty acid ester solvents, higher alcohol solvents, higher fatty acid solvents, aromatic hydrocarbon solvents, and the like. Above all, aliphatic hydrocarbon solvents have low odor and are preferably used.

【００２１】脂肪族炭化水素系溶剤としては，シェル化
学社製のＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｄ４０，Ｄ７０，７０，７
１，Ｅｘｘｏｎ社製のＩｓｏｐａｒ Ｇ ，Ｉｓｏｐａ
ｒＨ ，Ｉｓｏｐａｒ Ｌ，Ｉｓｏｐａｒ Ｍ，Ｅｘｘ
ｏｌ Ｄ４０，Ｄ８０，Ｄ１００，Ｄ１３０，Ｄ１４
０，ＤＣＳ１００／１４０，Ｅｘｘｏｎ Ｎａｐｈｔｈ
ａ，ソルベッソ１００，１５０，２００，Ｎｏ．６，出
光石油社製のＩＰ Ｓｏｌｖｅｎｔ １６２０，２０２
８，モービル石油社製のＰｅｇａｓｏｌ ＡＳ−１００
，Ｓａｒｔｌｅｘ ６０，三菱化学社製のダイヤレン
１６８，ｎ−オクタン，ｎ−ヘキサン等が挙げられる。Examples of the aliphatic hydrocarbon-based solvent include Shellsol D40, D70, 70, 7 manufactured by Shell Chemical Company.
1, Isopar G, Isopa manufactured by Exxon
rH, Isopar L, Isopar M, Exx
ol D40, D80, D100, D130, D14
0, DCS100 / 140, Exxon Naphth
a, Solvesso 100, 150, 200, No. 6, IP Solvent 1620, 202 manufactured by Idemitsu Oil Co., Ltd.
8.Pegasol AS-100 manufactured by Mobile Oil Co., Ltd.
, Saltlex 60, Mitsubishi Chemical Corporation, Diamond 168, n-octane, n-hexane, and the like.

【００２２】また、カルビトール系溶剤としてはブチル
カルビトールが挙げられ、セロソルブ系溶剤としてはエ
チルセロソルブが挙げられる。また、高級脂肪酸エステ
ル系溶剤としては、ジオクチルフタレート，ジブチルコ
ハク酸イソブチルエステル，アジピン酸イソブチルエス
テル，セバシン酸−２ジエチルヘキシル等が挙げられ、
高級アルコール系溶剤としては，メチルヘキサノール，
オレイルアルコール，トリメチルヘキサノール，トリメ
チルブタノール，テトラメチルノナノール，２−ペンチ
ルノナノール，２−ノニールノナノール，２−ヘキシル
デカノール等が挙げられる。また、高級脂肪酸系溶剤と
してはオレイン酸が挙げられ、芳香族炭化水素系溶剤と
してはジイソプロピルナフタレンが挙げられる。The carbitol-based solvent includes butyl carbitol, and the cellosolve-based solvent includes ethyl cellosolve. Examples of higher fatty acid ester solvents include dioctyl phthalate, isobutyl dibutyl succinate, isobutyl adipate, and 2-diethylhexyl sebacate.
As higher alcohol solvents, methylhexanol,
Oleyl alcohol, trimethylhexanol, trimethylbutanol, tetramethylnonanol, 2-pentylnonanol, 2-nonylnonanol, 2-hexyldecanol and the like can be mentioned. The higher fatty acid-based solvent includes oleic acid, and the aromatic hydrocarbon-based solvent includes diisopropylnaphthalene.

【００２３】分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エ
ステル，長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステル
の塩，高分子量ポリカルボン酸の塩，長鎖ポリアミノア
マイドと極性酸エステルの塩，高分子量不飽和酸エステ
ル，高分子共重合体，変性ポリウレタン，変性ポリアク
リレート，ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤，
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩，芳香族スル
ホン酸ホルマリン縮合物塩，ポリオキシエチレンアルキ
ルリン酸エステル，ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル，ステアリルアミンアセテート等を用いること
ができる。Examples of the dispersing agent include a carboxylic acid ester having a hydroxyl group, a salt of a long-chain polyaminoamide and a high-molecular acid ester, a salt of a high-molecular polycarboxylic acid, a salt of a long-chain polyaminoamide and a polar acid ester, and a high-molecular unsaturated acid. Esters, high molecular weight copolymers, modified polyurethanes, modified polyacrylates, polyetherester anionic activators,
Formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, formalin condensate of aromatic sulfonic acid, polyoxyethylene alkyl phosphate, polyoxyethylene nonylphenyl ether, stearylamine acetate and the like can be used.

【００２４】分散剤の具体例としては，ＢＹＫ Ｃｈｅ
ｍｉｅ社製のＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ，Ａｎｔｉ−Ｔ
ｅｒｒａ−２０３／２０４，Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０
１，１０７，１１０，１３０，１６１，１６２，１６
３，１６４，１６５，１６６，１７０，４００，Ｂｙｋ
ｕｍｅｎ，ＢＹＫ−Ｐ１０４，Ｐ１０５，Ｐ１０４Ｓ，
２４０Ｓ，Ｌａｃｔｉｍｏｎ，Ｅｆｋａ ＣＨＥＭＩＣ
ＡＬＳ社製のエフカ４４，４６，４７，４８，４９，５
４，６３，６４，６５，６６，７１，７０１，７６４，
７６６，エフカポリマー１００，１５０，４００，４０
１，４０２，４０３，４５０，４５１，４５２，４５
３，７４５，共栄社化学社製のフローレンＴＧ−７１
０，フローノンＳＨ−２９０，ＳＰ−１０００，ポリフ
ローＮｏ．５０Ｅ，Ｎｏ．３００，楠本化成社製のディ
スパロン ＫＳ−８６０，８７３ＳＮ，８７４，＃２１
５０，＃７００４，花王社製のデモールＲＮ，Ｎ，Ｍ
Ｓ．Ｃ，ＳＮ−Ｂ，ＥＰ，ホモゲノールＬ−１８，エマ
ルゲン９２０，９３０，９３１，９３５，９５０，９８
５，アセタミン２４，８６，ゼネカ社製のソルスパーズ
５０００，１３９４０，１７０００，２４０００，日光
ケミカル社製のニッコールＴ１０６，ＭＹＳ−ＩＥＸ，
Ｈｅｘａｇｌｉｎｅ ４−０等が例示できる。As a specific example of the dispersant, BYK Che
Mie's Anti-Terra-U, Anti-T
erra-203 / 204, Disperbyk-10
1,107,110,130,161,162,16
3,164,165,166,170,400, Byk
umen, BYK-P104, P105, P104S,
240S, Lactimon, Efka CHEMIC
ALS Ffka 44, 46, 47, 48, 49, 5
4,63,64,65,66,71,701,764
766, Fuka polymer 100, 150, 400, 40
1,402,403,450,451,452,45
3,745, Floren TG-71 manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
0, Flownon SH-290, SP-1000, Polyflow No. 50E, No. 300, Dispalon KS-860,873SN, 874, # 21 manufactured by Kusumoto Chemicals
50, # 7004, Demol RN, N, M manufactured by Kao Corporation
S. C, SN-B, EP, homogenol L-18, Emulgen 920, 930, 931, 935, 950, 98
5, Acetamine 24,86, Solspers 5000, 13940, 17000, 24000 manufactured by Zeneca, Nikkor T106, MYS-IEX, manufactured by Nikko Chemical Co., Ltd.
Hexagline 4-0 and the like can be exemplified.

【００２５】分散剤は、処理顔料の充分な分散安定性を
得るため、インクジェットインキ中に０．１〜１０重量
％の範囲で含まれることが好ましい。また、溶剤中での
処理顔料の分散性を向上させるため、上記一般式（Ｉ）
で示される顔料誘導体（Ｄ）を用いることが好ましい。
顔料誘導体（Ｄ）は、一般式（Ｉ）におけるＰ、すなわ
ち有機色素残基、複素環残基または芳香族多環化合物残
基に置換基を付加し、有機顔料（Ａ）の分散に有効な誘
導体としたものである。The dispersant is preferably contained in the ink jet ink in a range of 0.1 to 10% by weight in order to obtain sufficient dispersion stability of the treated pigment. Further, in order to improve the dispersibility of the treated pigment in a solvent, the above general formula (I)
It is preferable to use a pigment derivative (D) represented by
The pigment derivative (D) adds a substituent to P in the general formula (I), that is, an organic dye residue, a heterocyclic residue or an aromatic polycyclic compound residue, and is effective in dispersing the organic pigment (A). It is a derivative.

【００２６】一般式（Ｉ）におけるＰとして具体的に
は、アゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系，ベン
ズイミダゾール系、アントラキノン系，ペリレン系、ペ
リノン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、イソイン
ドリノン系、キノフタロン系、トリフェニルメタン系、
金属錯塩系などの残基が挙げられる。なお、有機顔料
（Ａ）と顔料誘導体（Ｄ）におけるＰとは必ずしも一致
している必要はないが、通常色相の関係から同一の系の
ものを組み合わせ、特に青色顔料に対してはフタロシア
ニン系残基、赤色顔料に対してはキナクリドン系残基、
黄色顔料に対してはベンズイミダゾール系残基を組み合
わせることが好ましい。Specific examples of P in the general formula (I) include azo, phthalocyanine, quinacridone, benzimidazole, anthraquinone, perylene, perinone, thioindigo, dioxazine, isoindolinone, and quinophthalone. System, triphenylmethane system,
Residues such as metal complex salts are exemplified. It should be noted that P in the organic pigment (A) and P in the pigment derivative (D) do not necessarily have to match, but usually the same type is used due to the relationship of hue. Group, quinacridone-based residue for red pigment,
It is preferable to combine a benzimidazole-based residue with a yellow pigment.

【００２７】Ｐに付加される置換基は、−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ
−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 〕_n であり、Ｘは，Ｓ，Ｃ，Ｎ，Ｏ，
Ｈから選ばれる２〜１５個の原子で構成される化学的に
合理的な組合せからなる２価の結合基であり，例えば，
−ＳＯ₂ −，−ＣＯ−，−ＣＨ₂ −，−ＣＨ₂ Ｓ−，−
ＣＲ、Ｈ₂ Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＮＨ−、−ＣＨ₂ ＮＨ
ＣＯＣＨ−，またはこれらの組合せであり，−ＳＯ
₂ −，−ＣＯ−、−ＣＨ₂−が好ましい。Ｙは，直接結
合，−ＮＲ−（但し，ＲはＨまたは炭素数１〜１８のア
ルキル基）、または−Ｏ−であり、Ｚは炭素数１〜６の
アルキレン基である。Ｒ₁ ，Ｒ₂ はそれぞれ独立の置換
されていてもよい炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ₁ とＲ₂ とで複素環を形成していてもよい。該複素環
の炭素以外の構成元素としてはＮ、Ｏ、Ｓが挙げられ、
該複素環は置換基を有していてもよい。ｎは１〜３の整
数を表す。The substituent added to P is-[XYZ]
-N (R ₁ ) R ₂ ] _n and X is S, C, N, O,
H is a divalent linking group consisting of a chemically rational combination composed of 2 to 15 atoms selected from H, for example,
-SO _2- , -CO-, -CH _2- , -CH ₂ S-,-
_{CR, H 2 O -, -} COO -, - NH -, - CH 2 NH
COCH-, or a combination thereof;
_{2 -, - CO -, -} CH 2 - is preferred. Y is a direct bond, -NR- (where R is H or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms), or -O-, and Z is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. R ₁ and R ₂ are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms;
R ₁ and R ₂ may form a heterocyclic ring. As constituent elements other than carbon of the heterocyclic ring, N, O, and S can be mentioned.
The heterocyclic ring may have a substituent. n represents an integer of 1 to 3.

【００２８】顔料誘導体（Ｄ）として具体的には、下記
ａ〜ｇが例示できる。 顔料誘導体ａ 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントブルー15 −ＳＯ₂ ＮＨ（ＣＨ₂)₂ Ｎ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 顔料誘導体ｂ 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントエロー24 −ＳＯ₂ ＮＨ（ＣＨ₂)₂ Ｎ（Ｃ₃ Ｈ₇ ）₂ 顔料誘導体ｃ 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントバイオレット19 −ＳＯ₂ ＮＨ（ＣＨ₂)₃ Ｎ（Ｃ₄ Ｈ₉ ）₂ Specific examples of the pigment derivative (D) include the following a to g. Pigment Derivative a Organic Pigment Residue Substituent CI Pigment Blue 15 -SO ₂ NH (CH ₂ ) ₂ N (C ₂ H ₅ ) ₂ Pigment Derivative b Organic Dye Residue Substituent CI Pigment Yellow 24 -SO ₂ NH (CH ₂ ) ₂ N (C ₃ H ₇ ) ₂ Pigment Derivative c Organic Dye Residue Substituent CI Pigment Violet 19 —SO ₂ NH (CH ₂ ) ₃ N (C ₄ H ₉ ) ₂

【００２９】 顔料誘導体ｄ 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントブルー15 −ＣＨ₂ Ｓ−ＣＨ₂ Ｎ（Ｃ₃ Ｈ₇ ）₂ 顔料誘導体ｅ 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントエロー83 −ＳＯ₂ ＮＨ（ＣＨ₂)₃ Ｎ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ Pigment Derivative d Organic Dye Residue Substituent CI Pigment Blue 15 —CH ₂ S—CH ₂ N (C ₃ H ₇ ) ₂ Pigment Derivative e Organic Dye Residue Substituent CI Pigment Yellow 83 —SO ₂ NH (CH ₂ ) ₃ N (C ₂ H ₅ ) ₂

【００３０】 顔料誘導体ｆ 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントエロー108 −ＣＨ₂ Ｏ−ＣＨ₂ Ｎ（Ｃ₂ Ｈ₅ ）₂ 顔料誘導体g 有機色素残基 置換基 C.I.ピグメントバイオレット19 −ＣＨ₂ Ｓ−ＣＨ₂ Ｎ（Ｃ₄ Ｈ₉ ）₂ Pigment Derivative f Organic Dye Residue Substituent CI Pigment Yellow 108 —CH ₂ O—CH ₂ N (C ₂ H ₅ ) ₂ Pigment Derivative g Organic Dye Residue Substituent CI Pigment Violet 19 —CH ₂ S—CH ₂ N (C ₄ H ₉ ) ₂

【００３１】本発明のインクジェットインキには、イン
キの被記録媒体への密着性を向上させるため、あるいは
被記録媒体でのインキのドットの広がりの調整等を目的
として、上記有機溶剤に溶解する樹脂を含有させること
ができる。樹脂としては、アクリル系樹脂、スチレン−
アクリル系樹脂、スチレン−マレイン酸系樹脂、ロジン
系樹脂、ロジンエステル系樹脂、エチレン−酢ビ系樹
脂、石油樹脂、クマロンインデン系樹脂，テルペンフェ
ノール系樹脂，フェノール樹脂，ウレタン樹脂，メラミ
ン樹脂，尿素樹脂，エポキシ系樹脂、セルロース系樹
脂、塩酢ビ系樹脂、キシレン樹脂，アルキッド樹脂，脂
肪族炭化水素樹脂，ブチラール樹脂，マレイン酸樹脂，
フマル酸樹脂等が挙げられる。樹脂の具体例としては，
荒川化学製のスーパーエステル７５，エステルガムＨ
Ｐ，マルキッド ３３，安原社製のＹＳ ポリスター
Ｔ８０，三井化学製のＨｉｒｅｔｔｓ ＨＲＴ２００Ｘ
等を例示することができる。The ink-jet ink of the present invention contains a resin dissolved in the above-mentioned organic solvent for the purpose of improving the adhesion of the ink to the recording medium or adjusting the spread of the ink dots on the recording medium. Can be contained. Acrylic resin, styrene-
Acrylic resin, styrene-maleic acid resin, rosin resin, rosin ester resin, ethylene-vinyl acetate resin, petroleum resin, coumarone indene resin, terpene phenol resin, phenol resin, urethane resin, melamine resin, Urea resin, epoxy resin, cellulose resin, polyvinyl chloride resin, xylene resin, alkyd resin, aliphatic hydrocarbon resin, butyral resin, maleic acid resin,
Fumaric acid resin and the like. As a specific example of resin,
Arakawa Chemical Super Ester 75, Ester Gum H
P, Markid 33, Yasuhara YS Polystar
T80, Hirets HRT200X manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.
And the like.

【００３２】本発明のインクジェットインキは、乳酸エ
ステル系溶剤中に、処理顔料を必要に応じて分散剤と共
に分散することにより製造される。処理顔料は微細な顔
料粒子であるが、インクジェットインキとするには、さ
らに分散剤等と共に、乳酸エステル系溶剤中にサンドミ
ル等の通常の分散機を用いてよく分散することが好まし
い。通常の分散機による分散では、過剰な分散エネルギ
ーがかからず、多大な分散時間を必要としないため、イ
ンキ成分の分散時の変質を招きにくく、安定性に優れた
インキが調製される。The ink-jet ink of the present invention is produced by dispersing the treated pigment together with a dispersant, if necessary, in a lactic acid ester solvent. Although the treated pigment is fine pigment particles, in order to form an inkjet ink, it is preferable that the pigment is well dispersed in a lactic acid ester-based solvent using a conventional dispersing machine such as a sand mill together with a dispersant. Dispersion by a normal dispersing machine does not require excessive dispersion energy and does not require a long dispersion time, so that an ink component is hardly deteriorated at the time of dispersion and an ink having excellent stability is prepared.

【００３３】本発明のインクジェットインキは、２５℃
での粘度が２〜１５ｃｐｓに調整することが好ましい。
また、本発明のインクジェットインキは、乳酸エステル
系溶剤を媒体とするため、ピエゾタイプのインクジェッ
トプリンタに適している。The inkjet ink of the present invention has a temperature of 25 ° C.
Is preferably adjusted to 2 to 15 cps.
Further, since the inkjet ink of the present invention uses a lactic acid ester-based solvent as a medium, it is suitable for a piezo type inkjet printer.

【００３４】[0034]

【実施例】以下、実施例に基づいて説明する。例中の部
は、重量部を示す。 ［実施例１〜１８および比較例１〜４］サンドミルに、
表１および表２に示す原料を入れて分散を３時間行い、
インクジェット用濃縮液を作製した。次いで、プロペラ
型の羽根を有する攪拌機で、下記組成の混合物を混合分
散後、３μｍのメンブランフィルターで濾過し、インク
ジェットインキを得た。 濃縮分散液 ２０部 乳酸エチルエステル ３５部 乳酸ブチルエステル ４５部Embodiments will be described below with reference to embodiments. Parts in the examples indicate parts by weight. [Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 4]
The raw materials shown in Table 1 and Table 2 were added, and dispersion was performed for 3 hours.
A concentrate for inkjet was prepared. Next, a mixture having the following composition was mixed and dispersed using a stirrer having propeller type blades, and then filtered through a 3 μm membrane filter to obtain an inkjet ink. Concentrated dispersion 20 parts Lactic acid ethyl ester 35 parts Lactic acid butyl ester 45 parts

【００３５】[0035]

【表１】 [Table 1]

【００３６】[0036]

【表２】 [Table 2]

【００３７】Ｐ１ 粗製銅フタロシアニン（東洋イン
キ製造製「銅フタロシアニン」）：２５０部、ナトリウ
ム：２５００部およびポリエチレングリコール（東京化
成製「ポリエチレングリコール３００」）：１６０部を
ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込
み、３時間混練した。つぎにこの混合物を２．５リット
ルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピー
ドミキサーで約１時間撹拌しスラリー状とした後、濾
過、水洗を５回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤
を除き、その後、スプレードライをして乾燥した処理顔
料を得た。 Ｐ２ キナクリドン系赤顔料（ヘキスト製「ホスター
パーム ピンクＥ」）：２５０部、塩化ナトリウム：２
５００部および「ポリエチレングリコール３００」：１
６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所
製）込み、３時間混練した。つぎにこの混合物を２．５
リットルの温水に投入し８０℃に加熱しながらハイスピ
ードミキサーで約１時間撹拌してスラリー状た後、濾
過、水洗を５回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤
を除き、その後、スプレードライをして乾燥した処理顔
料を得た。P1 Crude copper phthalocyanine ("Copper phthalocyanine" manufactured by Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.): 250 parts, sodium: 2500 parts, and polyethylene glycol ("Polyethylene Glycol 300" manufactured by Tokyo Kasei): 160 parts were stainless steel 1 gallon kneader (Inoue Seisakusho) And kneaded for 3 hours. Next, the mixture was poured into 2.5 liters of warm water, stirred for about 1 hour with a high-speed mixer while heating to about 80 ° C. to form a slurry, and then filtered and washed five times to remove sodium chloride and the solvent. Then, the treated pigment was spray-dried to obtain a dried treated pigment. P2 Quinacridone-based red pigment ("Hoster Palm Pink E" manufactured by Hoechst): 250 parts, sodium chloride: 2
500 parts and "polyethylene glycol 300": 1
60 parts were mixed in a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded for 3 hours. The mixture is then added to 2.5
Put into liter of warm water, heat to 80 ° C and stir for about 1 hour with a high-speed mixer to form a slurry, then filter and wash 5 times to remove sodium chloride and solvent, then spray dry to dry A treated pigment was obtained.

【００３８】Ｐ３ ベンズイミダゾロン系黄顔料（ヘ
キスト製「ホスターパーム エローＨ３Ｇ」）：２５０
部、塩化ナトリウム：２５００部および「ポリエチレン
グリコール３００」：１６０部をステンレス製１ガロン
ニーダー（井上製作所製）込み、３時間混練した。つぎ
にこの混合物を２．５リットルの温水に投入し８０℃に
加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間撹拌して
スラリー状た後、濾過、水洗を５回くりかえして塩化ナ
トリウムおよび溶剤を除き、その後、スプレードライを
して乾燥した処理顔料を得た。 Ｐ４ 粗製銅フタロシアニン（東洋インキ製造製「銅
フタロシアニン」）：２５０部、塩化ナトリウム：２５
００部、青色顔料分散剤（Ｐ−〔ＣＨ₂ ＮＨ（ＣＨ₂)₄
Ｎ（ＣＨ₃)₂ 〕₃ 、Ｐは銅フタロシアニン残基）２５部
および「ポリエチレングリコール３００」：１６０部を
ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込
み、３時間混練した。つぎにこの混合物を２．５リット
ルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピー
ドミキサーで約１時間撹拌しスラリー状とした後、濾
過、水洗を５回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤
を除き、その後、スプレードライをして乾燥した処理顔
料を得た。P3 Benzimidazolone yellow pigment ("Hoster Palm Yellow H3G" manufactured by Hoechst): 250
Parts, 2500 parts of sodium chloride and 160 parts of "polyethylene glycol 300" were mixed in a 1 gallon kneader made by stainless steel (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded for 3 hours. Next, this mixture was poured into 2.5 liters of warm water and stirred at a high speed mixer for about 1 hour while being heated to 80 ° C. to form a slurry. Then, filtration and washing were repeated five times to remove sodium chloride and the solvent. Thereafter, spray drying was performed to obtain a dried treated pigment. P4 Crude copper phthalocyanine (“Copper phthalocyanine” manufactured by Toyo Ink Manufacturing): 250 parts, sodium chloride: 25
00 parts, a blue pigment dispersant (P- [CH ₂ NH (CH ₂ ) ₄
25 parts of N (CH ₃ ) ₂ ] ₃ and P are copper phthalocyanine residues and 160 parts of “polyethylene glycol 300” were charged in a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded for 3 hours. Next, the mixture was poured into 2.5 liters of warm water, stirred for about 1 hour with a high-speed mixer while heating to about 80 ° C. to form a slurry, and then filtered and washed five times to remove sodium chloride and the solvent. Then, the treated pigment was spray-dried to obtain a dried treated pigment.

【００３９】Ｐ５ キナクリドン系赤顔料「ホスター
パーム ピンクＥ」：２５０部、塩化ナトリウム：２５
００部、赤色顔料分散剤（Ｐ−〔ＣＨ₂ ＮＨ（ＣＨ₂ ）
₄ Ｎ（ＣＨ₃)₂ 〕₃ 、Ｐはキナクリドン残基）：１０部
および「ポリエチレングリコール３００」：１６０部を
ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込
み、３時間混練した。つぎにこの混合物を２．５リット
ルの温水に投入し８０℃に加熱しながらハイスピードミ
キサーで約１時間撹拌してスラリー状にした後、濾過、
水洗を５回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除
き処理顔料を得た。Ｐ６ ベンズイミダゾロン系黄顔
料「ホスターパーム エロー Ｈ３Ｇ」：２６０部、塩
化ナトリウム：２５００部、黄色顔料分散剤（Ｐ−〔Ｃ
Ｈ₂ ＮＨ（ＣＨ₂ ）₄ Ｎ（ＣＨ₃ ）₂ 〕₃ 、Ｐはベンズ
イダゾール残基）：１５部および「ポリエチレングリコ
ール３００」：１６０部をステンレス製１ガロンニーダ
ー（井上製作所製）込み、３時間混練した。つぎにこの
混合物を２．５リットルの温水に投入し８０℃に加熱し
ながらハイスピードミキサーで約１時間撹拌してスラリ
ー状た後、濾過、水洗を５回くりかえして塩化ナトリウ
ムおよび溶剤を除き処理顔料を得た。P5 Quinacridone red pigment "Hoster Palm Pink E": 250 parts, sodium chloride: 25
00 parts, red pigment dispersant (P- [CH ₂ NH (CH ₂ )
₄ N (CH ₃ ) ₂ ] ₃ , P: quinacridone residue: 10 parts and “polyethylene glycol 300”: 160 parts were charged into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded for 3 hours. Next, the mixture was poured into 2.5 liters of warm water, stirred at a high speed mixer for about 1 hour while being heated to 80 ° C. to form a slurry, and then filtered,
Washing was repeated 5 times to remove the sodium chloride and the solvent to obtain a treated pigment. P6 Benzimidazolone-based yellow pigment “Hoster Palm Yellow H3G”: 260 parts, sodium chloride: 2500 parts, yellow pigment dispersant (P- [C
H ₂ NH (CH ₂ ) ₄ N (CH ₃ ) ₂ ] ₃ , where P is a benzidazole residue): 15 parts and “polyethylene glycol 300”: 160 parts, including a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho), Kneaded for 3 hours. Next, the mixture is poured into 2.5 liters of warm water, heated to 80 ° C. and stirred for about 1 hour with a high-speed mixer to form a slurry. After that, filtration and washing are repeated five times to remove sodium chloride and the solvent. A pigment was obtained.

【００４０】Ｐ７ キナクリドン系赤顔料「ホスター
パーム ピンクＥ」 Ｐ８ ベンズイミダゾロン系黄色顔料「ホスターパー
ム エロー Ｈ３Ｇ」 Ｄ１ ポリアマイド系分散剤（BYK Chemie製「Disper
byk-130 」） Ｄ２ 変性ポリアクリレート系分散剤（Efka CHEMICA
LS製「エフカ49」） Ｄ３ ウレタンオリゴマー系分散剤（共栄社化学製
「フローレン TG-710 」） Ｄ４ アクリル共重合物系分散剤（共栄社化学製[ ポ
リフロー 50E 」） Ｄ５ 脂肪酸アミン系分散剤（ゼネカ社製「ソルスパ
ース24000 」） Ｄ６ ポリエステルアミン系分散剤（ゼネカ社製「ソ
ルスパース13940 」）P7 Quinacridone-based red pigment “Hoster Palm Pink E” P8 Benzimidazolone-based yellow pigment “Hoster Palm Yellow H3G” D1 Polyamide-based dispersant (BYK Chemie “Disper
byk-130 ") D2 Modified polyacrylate dispersant (Efka CHEMICA
LS “Efuka 49”) D3 Urethane oligomer-based dispersant (Kyoeisha Chemical “Floren TG-710”) D4 Acrylic copolymer-based dispersant (Kyoeisha Chemical [Polyflow 50E]) D5 Fatty acid amine-based dispersant (Zeneca) "Solsperse 24000" manufactured by D6 Polyesteramine-based dispersant ("Solsperse 1390" manufactured by Zeneca)

【００４１】Ｓ１ 乳酸ブチルエステル Ｓ２ 乳酸エチルエステル Ｒ１ ロジンエステル（荒川化学製「スーパーエステ
ル７５」） Ｒ２ 水添ロジン（荒川化学製「エステルガム Ｈ
Ｐ」） Ｒ３ ロジン変性マレイン酸樹脂（荒川化学製「マル
キッド ３３」） Ｒ４ テルペンフェノール樹脂（安原ケミカル製「Ｙ
Ｓ ポリスター」）S1 Lactic acid butyl ester S2 Lactic acid ethyl ester R1 Rosin ester ("Super Ester 75" manufactured by Arakawa Chemical) R2 Hydrogenated rosin ("Ester gum H" manufactured by Arakawa Chemical)
P)) R3 Rosin-modified maleic resin ("Marquid 33" manufactured by Arakawa Chemical) R4 Terpene phenol resin ("Y" manufactured by Yasuhara Chemical)
S Polystar ")

【００４２】実施例および比較例で得られたインキにつ
いて、下記の評価を行った。結果を表３、表４および表
５に示す。 ［粘度］インキの粘度を、Ｂ型粘度計を用いて２５℃に
て測定した。 ［濾過性］一定時間内に、直径９０ｍｍの３．０μｍの
メンブランフィルターで濾過できるか否かを評価した。 ○：濾過できる。 ×：濾過できない。The following evaluations were performed on the inks obtained in Examples and Comparative Examples. The results are shown in Tables 3, 4 and 5. [Viscosity] The viscosity of the ink was measured at 25 ° C. using a B-type viscometer. [Filterability] It was evaluated whether or not filtration could be performed with a 3.0 μm membrane filter having a diameter of 90 mm within a certain period of time. ：: Can be filtered. ×: Cannot be filtered.

【００４３】［吐出性］インキをカイザー型のヘッドを
有するプリンターに入れて記録を行い、記録物の印字状
態を目視評価した。 ○：所定位置に正確に連続印字できている。 ×：途中に欠損を生じたり、所定位置に印字されていな
い。[Discharge Property] The ink was put into a printer having a Kaiser-type head for recording, and the printed state of the recorded matter was visually evaluated. ：: Continuous printing was accurately performed at a predetermined position. ×: Defects occurred on the way, or not printed at predetermined positions.

【００４４】［再溶解性］ノズル先端部のインキをイン
キ中の溶媒に浸漬したときの洗浄を目視評価した。 ○：ノズル先端部のインキが完全に溶解する。 ×：ノズル先端部のインキが完全に溶解しない。 ［分散安定性］インキを５０℃で１ヶ月保存後の分散状
態を目視および粘度変化により評価した。 ○：沈殿物の発生が認められず、粘度の変化なし。 ×：沈殿物の発生が認められる。[Resolubility] Washing when the ink at the nozzle tip was immersed in the solvent in the ink was visually evaluated. ：: The ink at the nozzle tip is completely dissolved. ×: The ink at the tip of the nozzle is not completely dissolved. [Dispersion stability] The state of dispersion of the ink after storage at 50 ° C. for one month was evaluated visually and by a change in viscosity. ：: No generation of precipitate was observed, and there was no change in viscosity. ×: Generation of precipitate is observed.

【００４５】［耐水性］印字したものを乾燥後、１分間
水に浸漬した時のインキのにじみ、流れだしを目視で評
価した。 ○：にじみ、流れだしなし。 ×：にじみ、流れだしあり。 ［透明性］インクジェット用ＯＨＰシートに１．５ミル
のアプリケーターにてインキを展色した時の透明性を目
視にて評価した。 ○：良好 ×：不良 ［平均粒径］インキ中の顔料の平均粒径をレーザー回折
方式の粒度分布計（大塚電子社製「ＤＳＬ−７００」）
で測定した。[Water resistance] After the printed matter was dried, the ink was immersed in water for one minute, and the ink bleeding and run-off were visually evaluated. ：: Bleeding, no flow. ×: Bleeding, with flow. [Transparency] The transparency when the ink was spread on an inkjet OHP sheet with a 1.5 mil applicator was visually evaluated. ：: good ×: bad [Average particle size] The average particle size of the pigment in the ink was measured by a laser diffraction type particle size distribution meter (“DSL-700” manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).
Was measured.

【００４６】[0046]

【表３】 [Table 3]

【００４７】[0047]

【表４】 [Table 4]

【００４８】[0048]

【表５】 [Table 5]

【００４９】[0049]

【発明の効果】本発明のインクジェットインキは，被記
録体の種類によらず耐水性の良好な記録物を与えるた
め，アウトボードの作成，グラフィックアートの作成，
オフィスにおける書類の作成，ダンボールのマーキン
グ，ナンバリング等の分野で利用することができる。ま
た，本発明のインキはヘッドでのインキの吐出安定性お
よび再溶解性にすぐれるため，ピエゾタイプのプリンタ
ーに好適に用いられる。The ink-jet ink of the present invention can provide a printed matter having good water resistance regardless of the type of a recording medium.
It can be used in fields such as office document creation, cardboard marking, and numbering. Further, the ink of the present invention is excellent in ejection stability and re-dissolvability of the ink in the head, and thus is suitably used for a piezo type printer.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】有機顔料（Ａ），有機顔料（Ａ）の３重量
倍以上の水溶性の無機塩（Ｂ）および水溶性の溶剤
（Ｃ）の少なくとも３つの成分からなる混合物を機械的
に混練して有機顔料（Ａ）を微小化した後，（Ｂ）およ
び（Ｃ）を水洗除去してなる平均粒径１０〜１５０ｎｍ
（レーザ散乱による測定値）の処理顔料と，乳酸エステ
ル系溶剤とを含むことを特徴とするインクジェットイン
キ。1. A mixture comprising at least three components of an organic pigment (A), a water-soluble inorganic salt (B) and a water-soluble solvent (C) which is at least 3 times the weight of the organic pigment (A), is mechanically prepared. After kneading to reduce the size of the organic pigment (A), (B) and (C) are washed and removed with an average particle size of 10 to 150 nm.
An ink-jet ink comprising a treated pigment (measured by laser scattering) and a lactic acid ester-based solvent. 【請求項２】さらに，分散剤を含むことを特徴とする請
求項１記載のインクジェットインキ。2. The ink-jet ink according to claim 1, further comprising a dispersant. 【請求項３】処理顔料３〜１０重量％，乳酸エステル系
溶剤１０〜９６．９重量％および分散剤０．１〜１０重
量部を含み，２５℃での粘度が２〜１５ｃｐｓである請
求項２記載のインクジェットインキ。3. A composition comprising 3 to 10% by weight of a treated pigment, 10 to 96.9% by weight of a lactic acid ester solvent and 0.1 to 10 parts by weight of a dispersant, and having a viscosity at 25 ° C. of 2 to 15 cps. 2. The inkjet ink according to item 2. 【請求項４】乳酸エステル系溶剤が，乳酸エチルエステ
ルまたは乳酸ブチルエステルであることを特徴とする請
求項１ないし３いずれか記載のインクジェットインキ。4. The ink-jet ink according to claim 1, wherein the lactic acid ester solvent is ethyl lactate or butyl lactate. 【請求項５】分散剤として，下記一般式（Ｉ）で示され
る顔料誘導体（Ｄ）を含むことを特徴とする請求項１な
いし４いずれか記載のインクジェットインキ。 Ｐ−〔Ｘ−Ｙ−Ｚ−Ｎ（Ｒ₁ ）Ｒ₂ 〕ｎ 一般式（Ｉ） （但し，式中，Ｐは有機色素残基，複素環残基または芳
香族多環化合物残基，Ｘは，Ｓ，Ｃ，Ｎ，Ｏ，Ｈから選
ばれる２〜１５個の原子で構成される化学的に合理的な
組合せからなる２価の結合基，Ｙは直接結合、−ＮＲ−
（但し，ＲはＨまたは炭素数１〜１８のアルキル基）、
−Ｏ−から選ばれる２価の結合基、Ｚは炭素数１〜６の
アルキレン基，Ｒ₁ ，Ｒ₂ はそれぞれ独立の置換されて
いてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、またはＲ₁ と
Ｒ₂ とで複素環を形成してもよく、該複素環は置換を有
していてもよいものであり、ｎは１〜３の整数を示
す。）5. The ink-jet ink according to claim 1, wherein the dispersant contains a pigment derivative (D) represented by the following general formula (I). P- [XYZN (R ₁ ) R ₂ ] n General formula (I) (where P is an organic dye residue, a heterocyclic residue or an aromatic polycyclic compound residue, X Is a divalent linking group consisting of a chemically rational combination composed of 2 to 15 atoms selected from S, C, N, O and H, Y is a direct bond, -NR-
(Where R is H or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms),
A divalent linking group selected from —O—, Z is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R ₁ and R ₂ are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or R ₁ And R ₂ may form a heterocyclic ring, and the heterocyclic ring may have a substituent, and n represents an integer of 1 to 3. ) 【請求項６】有機顔料（Ａ）が，キナクリドン系有機顔
料、フタロシアニン系有機顔料、ベンズイミダゾロン系
有機顔料，イソインドリノン系有機顔料，縮合アゾ系有
機顔料，キノフタロン系有機顔料，イソインドリン系有
機顔料からなる群より選ばれる少なくとも１種であるこ
とを特徴とする請求項１ないし５いずれか記載のインク
ジェットインキ。6. The organic pigment (A) is a quinacridone organic pigment, a phthalocyanine organic pigment, a benzimidazolone organic pigment, an isoindolinone organic pigment, a condensed azo organic pigment, a quinophthalone organic pigment, or an isoindoline organic pigment. The inkjet ink according to any one of claims 1 to 5, wherein the ink is at least one selected from the group consisting of organic pigments.