JPH11323341A - Electro-optical liquid crystal system - Google Patents
Electro-optical liquid crystal systemInfo
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- JPH11323341A JPH11323341A JP9869899A JP9869899A JPH11323341A JP H11323341 A JPH11323341 A JP H11323341A JP 9869899 A JP9869899 A JP 9869899A JP 9869899 A JP9869899 A JP 9869899A JP H11323341 A JPH11323341 A JP H11323341A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、 − 支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的
に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な媒体を含
み、 − その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向し
ており、 − 液晶混合物の屈折率の1つがマトリックスの屈折率
nMと本質的に一致し、および/または液晶混合物の質
量を光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.5以上
であり、および − 入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方に
おいて他方の状態に比べて低下した透過率を有する 電気光学液晶系、およびこの系に使用される液晶混合物
に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention comprises: a dielectrically positive liquid crystal mixture and also an optically transparent medium between two electrodes optionally provided on a support sheet, the liquid crystal molecules being switched off. One of the indices of refraction of the liquid-crystal mixture essentially corresponds to the refractive index n M of the matrix, and / or the mass of the liquid-crystal mixture is determined by the mass of the optically transparent medium. An electro-optic liquid crystal system having a divided value greater than or equal to 1.5 and having a reduced transmittance in one of the two switching states compared to the other state, independent of the polarization of the incident light, and for use in this system Liquid crystal mixture to be prepared.
【0002】[0002]
【従来の技術】系中の液晶混合物の質量によって、この
混合物は多かれ少なかれ互いに境を画した液晶の微小液
滴の形で光学的に透明な媒体に埋め込むことができ、さ
もなければそこに光学的に透明な媒体が、例えば粒状で
存在する多少凝集性の連続相を形成することができる。
連続相は、例えば光学的に透明な媒体が、液晶をそこに
配置させるその孔が多かれ少なかれ互いに合体している
スポンジ状の3次元網目構造を形成する場合にも得られ
る。ここで、液晶の微小液滴と言う表現は、互いに境を
画しているが、球形である必要は全くなしに不規則な形
状であってもおよび/または変形していてもよい小さな
液晶区分を表わすものである。BACKGROUND OF THE INVENTION Depending on the mass of a liquid crystal mixture in a system, this mixture can be embedded in an optically transparent medium in the form of more or less demarcated liquid crystal microdroplets, or else the optical A transparent medium can form a somewhat cohesive continuous phase, for example present in the form of particles.
The continuous phase is also obtained, for example, when the optically transparent medium forms a sponge-like three-dimensional network whose pores through which the liquid crystal is arranged are more or less united with one another. Here, the expressions liquid crystal microdroplets demarcate one another, but need not be spherical at all, but may be irregularly shaped and / or deformed small liquid crystal segments. It represents.
【0003】光学的に透明な媒体が液晶の微小液滴を含
む場合、その媒体を以下マトリックスと呼ぶ。一方、僅
かでも液晶の連続相が存在する場合は、この媒体は網目
構造と言う表現で記述される。When the optically transparent medium contains liquid crystal microdroplets, the medium is hereinafter referred to as a matrix. On the other hand, if there is even a slight continuous phase of the liquid crystal, this medium is described by the expression of a network structure.
【0004】NCAP(nematic curvilinear aligned
phases、曲線配列ネマティック相)およびPDLC(po
lymer dispersed liquid crystal、ポリマー分散液晶)
フィルムが、液晶を微小液滴の形でマトリックス中に埋
め込んだ電気光学液晶系の例である。NCAPフィルム
は、例えばポリビニルアルコール等の封入された重合体
物質、液晶混合物および例えば水等のビヒクル物質をコ
ロイドミル中で緊密に混合することによって通常得られ
る。その後、ビヒクル物質は、例えば乾燥することによ
って除去される。適切な方法がUS4,435,047
に記載されている。これに対し、例えばUS4,68
8,900、Mol. Cryst, Liq. Cryst. Nonlin. Opti
c、157(1988)427−441、WO89/0
6264およびEP0,272,582号に記載されて
いるPDLCフィルムの製造は、まず液晶混合物をマト
リックス形成物質のモノマー類またはオリゴマー類と均
一に混合する。次に、この混合物を重合し、そして相分
離を生じさせる[いわゆるPIPS(polymerization-i
nduced phase separation、重合誘発相分離)技術]。
さらに、TIPS(temperature-induced phase separa
tion、温度誘発相分離)とSIPS(solvent-induced
phase separation、溶剤誘発相分離)の間で区別をしな
ければならない[Mol. Cryst, Liq. Cryst. Inc. Nonli
n. Opt.、157(1988)427]。[0004] NCAP (nematic curvilinear aligned)
phases, curvilinear array nematic phase) and PDLC (po
lymer dispersed liquid crystal
A film is an example of an electro-optic liquid crystal system in which liquid crystals are embedded in a matrix in the form of microdroplets. NCAP films are usually obtained by intimately mixing an encapsulated polymeric material such as polyvinyl alcohol, a liquid crystal mixture and a vehicle material such as water in a colloid mill. Thereafter, the vehicle substance is removed, for example, by drying. A suitable method is US Pat. No. 4,435,047.
It is described in. On the other hand, for example, US Pat.
8,900, Mol. Cryst, Liq. Cryst. Nonlin. Opti
c, 157 (1988) 427-441, WO 89/0
The preparation of PDLC films as described in 6264 and EP 0,272,582 involves first homogeneously mixing a liquid crystal mixture with the monomers or oligomers of the matrix-forming substance. Next, the mixture is polymerized and phase separation occurs [so-called PIPS (polymerization-i
nduced phase separation).
Furthermore, TIPS (temperature-induced phase separa)
, temperature-induced phase separation) and SIPS (solvent-induced)
phase separation, solvent-induced phase separation) [Mol. Cryst, Liq. Cryst. Inc. Nonli
n. Opt., 157 (1988) 427].
【0005】EP0,313,053に記載されている
PN(polymer network、重合体網目構造体)系は光学
的に透明な媒体のスポンジ状網目構造を有している。光
変調層物質中の液晶混合物の含量はこの種の系において
一般に60%より多く、特に70〜90%である。PN
系を製造するために、通常は液晶、3次元網目構造体を
形成する物質のモノマー類またはオリゴマー類および重
合開始剤、特に光重合開始剤の混合物を電極を備えた2
支持板の間に導入してから、例えば光を照射することに
よって重合する。The PN (polymer network) system described in EP 0,313,053 has a sponge network structure of an optically transparent medium. The content of the liquid-crystal mixture in the light-modulating layer material is generally greater than 60%, in particular 70-90%, in such systems. PN
In order to produce a system, a mixture of a liquid crystal, a monomer or oligomer of a substance forming a three-dimensional network structure and a polymerization initiator, especially a photopolymerization initiator, is usually provided with an electrode.
After being introduced between the support plates, polymerization is performed, for example, by irradiating light.
【0006】液晶は、一般に正の誘電異方性Δεおよび
比較的高い光学異方性を有している。微小液滴マトリッ
クス系において、液晶の屈折率の1つ、通常は常光線屈
折率n0が、重合体マトリックスの屈折率nMと多少は一
致するように選択される。網目構造体系の場合は、光変
調層に通常存在する液晶の割合が非常に高いために、屈
折率を調整する必要がまったくないが、光透過率および
コントラストを増大させるために、この調整を行うこと
ができる。電気的に切り替え可能な光散乱効果がこれら
の電気光学液晶系において見られる。Liquid crystals generally have a positive dielectric anisotropy Δε and a relatively high optical anisotropy. In a microdroplet matrix system, one of the indices of refraction of the liquid crystal, usually the ordinary index of refraction n 0, is selected to somewhat match the index of refraction n M of the polymer matrix. In the case of the network structure system, there is no need to adjust the refractive index at all because the ratio of the liquid crystal normally present in the light modulation layer is very high, but this adjustment is performed to increase the light transmittance and contrast. be able to. An electrically switchable light scattering effect is seen in these electro-optical liquid crystal systems.
【0007】それらの間にマトリックスまたは網目構造
体が通常サンドイッチ状に配列される電極に電圧を印加
しない場合、でたらめに配列した液晶分子に入射する光
は大いに散乱され、系が不透明になる。電圧を印加する
と、液晶分子は電界に平行にかつ通過光のEベクトルに
垂直に整列される。If no voltage is applied to the electrodes between which the matrix or network is normally arranged in a sandwich, the light incident on the randomly arranged liquid crystal molecules is greatly scattered and the system becomes opaque. When a voltage is applied, the liquid crystal molecules are aligned parallel to the electric field and perpendicular to the E vector of the transmitted light.
【0008】微小液滴マトリックス系の場合、電圧を印
加すると、n0とnMとが整合するために垂直に入射する
光は光学的に等方性の媒体とみなされ、そして系が透明
に見える。整合は、マトリックス/液晶液滴相界面で光
が散乱するのを防止するために必要である。EP0,2
72,585は、全く統計学的な配向の場合の液晶の屈
折率nXがマトリックスの屈折率nMと整合する別の実施
態様を記載している。この場合、系は無電界状態で透明
であり、電圧を印加することによって不透明状態に変化
する。[0008] When microdroplet matrix systems, when a voltage is applied, light and n 0 and n M is incident perpendicularly to match are considered isotropic medium optically, and the system is transparent appear. Matching is necessary to prevent light scattering at the matrix / liquid crystal droplet phase interface. EP0,2
72,585, describes another embodiment in which the refractive index n X in the liquid crystal in the case of a completely statistical orientation is aligned with the refractive index n M of the matrix. In this case, the system is transparent in an electric field-free state, and changes to an opaque state by applying a voltage.
【0009】網目構造体系の場合、光変調層物質中の液
晶の割合が高いために、網目/液晶相界面での散乱が明
らかにあまり顕著でないので、屈折率の整合は全く必要
ということはない。スイッチを入れた場合、系は屈折率
の整合を行わない場合でさえ透明に見える。網目構造体
系の場合、スイッチを入れない状態でできるだけ低い透
過率を達成するために、高い光学異方性を有する液晶を
使用するのが好ましい。In the case of the network structure system, since the scattering at the network / liquid crystal phase interface is clearly not so remarkable because the ratio of the liquid crystal in the light modulating layer material is high, no refractive index matching is required at all. . When switched on, the system appears transparent even without index matching. In the case of a network structure system, it is preferable to use a liquid crystal having a high optical anisotropy in order to achieve the lowest possible transmittance without switching on.
【0010】WO89/09807に、系が透明状態の
場合にしばしば認められる曇り(「ヘーズ」、特に「オ
フアクシスヘーズ」)を避けるために、光学異方性の、
例えば液晶性重合体マトリックス物質を使用することが
提案されている。この種の系において、透明状態が電圧
を印加した場合またはスイッチを切った場合のいずれか
で得られるように液晶および光学異方性マトリックスの
屈折率を互いに順応させることができる。[0010] WO 89/09807 states that in order to avoid the haze ("haze", especially "off-axis haze") often observed when the system is in the transparent state, an optically anisotropic,
For example, it has been proposed to use liquid crystalline polymer matrix materials. In this type of system, the refractive indices of the liquid crystal and the optically anisotropic matrix can be adapted to each other such that the transparent state is obtained either when a voltage is applied or when the switch is switched off.
【0011】請求項1の前文に従う電気光学液晶系が、
特に大面積表示系、建築上の用途(窓、間仕切り、日除
け等)および自動車(窓、サンルーフ等)用に提案され
た。これらの系は日光の遮蔽を制御することによって温
度を調節するためにも適している。これらは直流または
交流電圧を印加することによってスイッチを入れること
ができる。An electro-optical liquid crystal system according to the preamble of claim 1 comprises:
In particular, it has been proposed for large area display systems, architectural applications (windows, partitions, awnings, etc.) and automobiles (windows, sunroofs, etc.). These systems are also suitable for regulating temperature by controlling the shielding of sunlight. These can be switched on by applying a DC or AC voltage.
【0012】これらの系は、特に「野外」用途にも予定
されるので、高い透明点、高いΔε、広いネマチック範
囲、電気光学パラメーターの有利な温度依存性並びに高
いUVおよび温度安定性を特徴とする液晶混合物を必要
とする。These systems are particularly intended for "outdoor" applications and are therefore characterized by a high clearing point, a high Δε, a wide nematic range, an advantageous temperature dependence of the electro-optical parameters and a high UV and temperature stability. Liquid crystal mixture is required.
【0013】他の用途の例としては以下のものがある。Examples of other applications include the following.
【0014】− スペクトルが単純セグメントディスプ
レイから従来の印刷技術を用いて所望の電極パターンに
適用することができるディスプレイに及ぶGH表示系。
用途:自動車、大型ディスプレイ、掲示板、時計。A GH display system whose spectrum ranges from a simple segment display to a display that can be applied to the desired electrode pattern using conventional printing techniques.
Applications: cars, large displays, bulletin boards, clocks.
【0015】− アクティブまたはパッシブマトリック
スによって制御される高い情報量を有するディスプレ
イ。A display with a high information content controlled by an active or passive matrix.
【0016】− 投射系。A projection system.
【0017】− スイッチ。Switches.
【0018】ここでも、特に高いΔε、高い電気抵抗、
電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性の有利
な値、粘度の有利な値並びに高いUVおよび温度安定性
を有する液晶混合物が必要である。Again, particularly high Δε, high electrical resistance,
There is a need for liquid crystal mixtures having advantageous values of electro-optic parameters and their temperature dependence, advantageous values of viscosity and high UV and temperature stability.
【0019】微小液滴マトリックス系において、アルキ
ルまたはアルコキシシアノビフェニル類およびテルフェ
ニル類から成るLC混合物が今まで慣例的に使用され
た。したがって、例えばUS4,688,900号およ
びEP0,272,585は液晶混合物E8(英国、プ
ールのBDH製)の使用を記載している。この液晶混合
物は0.247の高い光学異方性Δn値および54mm
2/秒の比較的高いフロー粘度η値(20℃)を特徴と
するが、同時にわずかに72℃と比較的低い透明点を有
している。透明点を上げるために多核ポリフェニル化合
物をこの混合物に添加すると、フロー粘度ηは一層高い
値になり、また光学異方性Δnは変化しないかまたは一
層高い値になる。高いΔn値は一方において不透明状態
で高い光散乱を確実にするが、他方においてスイッチを
入れた状態で系の曇り(「ヘーズ」、特に「オフアクシ
スヘーズ」)、したがって電気光学特性の劣化を生じ
る。実際に、比較的低い周波数の交流電圧によって制御
される系において、高いフロー粘度ηはちらつきのない
ディスプレイを得るために望ましい。しかしながら、他
方において、高情報量のマトリックスディスプレイにお
いて、比較的低い粘度を有する液晶混合物が迅速な切り
替え時間を実現するために必要である。In microdroplet matrix systems, LC mixtures consisting of alkyl or alkoxy cyanobiphenyls and terphenyls have hitherto been customarily used. Thus, for example, US Pat. No. 4,688,900 and EP 0,272,585 describe the use of the liquid-crystal mixture E8 (from BDH, Poole, United Kingdom). This liquid crystal mixture has a high optical anisotropy Δn value of 0.247 and 54 mm
It is characterized by a relatively high flow viscosity η value of 2 / sec (20 ° C.), but at the same time has a relatively low clearing point of only 72 ° C. When a polynuclear polyphenyl compound is added to this mixture to increase the clearing point, the flow viscosity η becomes higher and the optical anisotropy Δn remains unchanged or becomes higher. High Δn values on the one hand ensure high light scattering in the opaque state, but on the other hand cause haze of the system (“haze”, in particular “off-axis haze”) when switched on, and thus a deterioration of the electro-optical properties . Indeed, in systems controlled by a relatively low frequency AC voltage, a high flow viscosity η is desirable to obtain a flicker-free display. However, on the other hand, in high information content matrix displays, liquid crystal mixtures with relatively low viscosities are necessary to achieve fast switching times.
【0020】US4,671,618において使用され
ている、同様にアルキルおよびアルコキシシアノビフェ
ニル類およびテルフェニル類から成る液晶混合物E7
(英国、プールのBDH製)はη=39mm2/秒と比
較的低いフロー粘度およびΔn=0.225とE8より
幾分低い光学異方性Δnを明らかに有するが、同時に透
明点Tcが60.5℃とかなり低い。混合物E7の誘電
異方性Δεは13.8であり、したがってΔε=15.
6のE8より幾分低い。できるだけ低いしきい電圧を得
るためには、なお一層高い値のΔεが有利である。Liquid-crystal mixtures E7 used in US Pat. No. 4,671,618, which likewise consist of alkyl and alkoxy cyanobiphenyls and terphenyls
(Made by BDH, Poole, UK) clearly has a relatively low flow viscosity of η = 39 mm 2 / s and an optical anisotropy Δn of Δn = 0.225 and somewhat lower than E8, but at the same time the clearing point T c It is quite low at 60.5 ° C. The dielectric anisotropy Δε of mixture E7 is 13.8, so Δε = 15.
6 slightly lower than E8. In order to obtain the lowest possible threshold voltage, even higher values of Δε are advantageous.
【0021】EP0,313,053は、網目構造体系
に関し2−(4−シアノフェニル)ピリジン類を基礎と
する液晶混合物を提案している。この種の液晶混合物は
誘電異方性Δεに関し比較的高い値、したがって比較的
低いしきい電圧および光学異方性Δnに関する高いまた
は非常に高い値を有しているが、同時にこれらの液晶は
比較的高い粘度η、比較的低い透明点Tcおよび多くの
用途に不十分な使用温度範囲を特徴とする。さらに、シ
アノフェニルピリジン化合物は、特にシアノオリゴフェ
ニル化合物よりも低いUVおよび温度安定性を有してい
る。EP 0,313,053 proposes liquid-crystal mixtures based on 2- (4-cyanophenyl) pyridines for a network structure system. Liquid crystal mixtures of this kind have relatively high values for the dielectric anisotropy Δε, and thus relatively low threshold voltages and high or very high values for the optical anisotropy Δn, but at the same time these liquid crystals It is characterized by a relatively high viscosity η, a relatively low clearing point Tc and an inadequate operating temperature range for many applications. In addition, cyanophenylpyridine compounds have particularly lower UV and temperature stability than cyanooligophenyl compounds.
【0022】これまでに使用された液晶は、それぞれの
用途および高Δεに関して最適化することができる広い
ネマチック相範囲、高い透明点、非常に高い熱およびU
V安定性、低温に至るまでスメクチック相が存在しない
こと、光学異方性Δnおよびフロー粘度ηに対する要件
を不十分にしか満たしていない。The liquid crystals used so far have a wide nematic phase range, a high clearing point, a very high heat and a high nematic phase which can be optimized for the respective application and high Δε.
It satisfactorily satisfies the requirements for V stability, absence of smectic phases up to low temperatures, optical anisotropy Δn and flow viscosity η.
【0023】さらに、これまでの液晶はマトリックスま
たは網目構造体の形成に使用されるポリマーのモノマー
および/またはオリゴマーに対して低すぎる混和性を有
していることが多い。これはPN系の製造をかなり損な
い、そして微小液滴マトリックス系の場合に、特にPI
PS技術の使用をかなり限定する。さらに、これらの液
晶はしばしばマトリックスまたは網目構造体形成ポリマ
ーに対し過度に高い溶解性を特徴とする。これまでの液
晶のさらに他の欠点は、多くはこれらの液晶が、例えば
電気光学曲線の傾斜などの電気光学パラメーターの好ま
しくない値および/または、例えばしきい電圧のような
それぞれの用途に対する電気光学パラメーターの温度依
存性を示すことである。In addition, conventional liquid crystals often have too low a miscibility with the monomers and / or oligomers of the polymers used to form the matrix or network. This significantly impairs the production of PN systems and, in the case of microdroplet matrix systems, especially PI
It significantly limits the use of PS technology. Furthermore, these liquid crystals are often characterized by excessively high solubility in the matrix or network forming polymer. A further disadvantage of the prior liquid crystals is that, in many cases, these liquid crystals have undesired values of electro-optical parameters such as, for example, the slope of the electro-optical curve and / or electro-optical properties for the respective application, for example a threshold voltage. The purpose is to show the temperature dependence of the parameters.
【0024】したがって、特定の要件により一層適し
た。そして上述の欠点を有しないかまたは比較的小さな
程度にしか有しない電気光学液晶系をなお大いに必要と
している。Therefore, it is more suitable for specific requirements. And there is still a great need for electro-optical liquid crystal systems that do not have the above-mentioned disadvantages or only to a relatively small extent.
【0025】[0025]
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、従来の系について述べた欠点をもたないか、または
比較的小さな程度にしかもたない電気光学液晶系および
液晶を得るという目的に基づくものであった。本発明の
他の目的は次の詳細な説明から当業者にただちに明らか
になる。SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, the present invention is based on the object of obtaining an electro-optical liquid crystal system and a liquid crystal which do not have the drawbacks mentioned for the prior art systems or which have only a relatively small extent. Met. Other objects of the present invention will become readily apparent to those skilled in the art from the following detailed description.
【0026】[0026]
【課題を解決するための手段】式1Means for Solving the Problems Equation 1
【0027】[0027]
【化37】 (式中、Q1はEmbedded image (Where Q 1 is
【0028】[0028]
【化38】 であり、環A1および環A2は、互いに独立してトランス
−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2
−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレンであり、そしてA1および、存在するな
らばA2の1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジ
ン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはナフ
タレン−2,6−ジイルでもあり、Z1およびZ2は、互
いに独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−
OCO−、−C≡C−、−CH2O−またはこれらの橋
構成員の2種以上の組合せであり、YおよびXは、互い
に独立してHまたはFであり、またXおよびYの1つは
Clでもあり、Wは−CNまたは−NCSであるが、W
が−CNの場合は(1)式Iの化合物の系中の濃度は5
0重量%より小であり、(2)YおよびXのいずれか1
つはFであるか、または(3)Z1およびZ2のいずれか
1つは−CH2CH2−であり、R1およびR2は、互いに
独立して、その1つまたは隣接しない2つのCH2基を
−O−または−CH=CH−によって置き換えることも
できる1〜12個のC原子を有するアルキルであり、お
よびmは0、1または2である)の1種以上の化合物を
含有している液晶混合物を系に使用する場合に、本発明
の目的を達成することができることを見出した。Embedded image Wherein ring A 1 and ring A 2 independently of one another, are trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene,
-Fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,
4-phenylene and A 1 and one of A 2 , if present, are pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydro It is also pyran-2,5-diyl or naphthalene-2,6-diyl, wherein Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —COO—, —
OCO—, —C≡C—, —CH 2 O— or a combination of two or more of these bridge members, wherein Y and X are each independently H or F; One is also Cl and W is -CN or -NCS,
(1) the concentration of the compound of the formula I in the system is 5
0% by weight, and (2) any one of Y and X
One is F, or (3) one of Z 1 and Z 2 is —CH 2 CH 2 —, and R 1 and R 2 are, independently of one another, one of them or non-adjacent 2 One CH 2 group is an alkyl having 1 to 12 C atoms, and m is 0, 1 or 2). It has been found that the object of the present invention can be achieved when a contained liquid crystal mixture is used in a system.
【0029】したがって、本発明は、 − 支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的
に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な媒体を含
み、 − その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向し
ており、 − 液晶混合物の屈折率の1つが光学的に等方性の透明
媒体の屈折率nMと本質的に一致し、または液晶混合物
の屈折率が光学的に等方性の透明媒体の屈折率と本質的
に一致し、および/または液晶混合物の質量を光学的に
透明な媒体の質量で割った値が1.5以上であり、 − 入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方に
おいて他方の状態に比べて低下した透過率を有し、およ
び − 液晶が1種以上の式Iの化合物を含有している電気
光学液晶系に関する。The invention therefore comprises: a dielectrically positive liquid crystal mixture and also an optically transparent medium between two electrodes, optionally provided on a support sheet, wherein the liquid crystal molecules are switched off. One of the indices of refraction of the liquid crystal mixture essentially corresponds to the refractive index n M of the optically isotropic transparent medium, or the index of refraction of the liquid crystal mixture is optically equal. The intrinsic refractive index of the isotropic transparent medium and / or the mass of the liquid crystal mixture divided by the mass of the optically transparent medium is greater than or equal to 1.5; Regardless, the invention relates to an electro-optical liquid crystal system which has a reduced transmission in one of the two switching states compared to the other, and wherein the liquid crystal contains one or more compounds of the formula I.
【0030】[0030]
【発明の実施の形態】本発明の電気光学液晶系の構成は
この種の系の通常の様式の構成に対応する。この場合、
通常の様式の構成と言う用語は広範に解釈され、全ての
適用物および改質物を含む。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The construction of an electro-optical liquid crystal system according to the invention corresponds to the usual manner of construction of this type of system. in this case,
The term conventional mode of construction is to be interpreted broadly and includes all applications and modifications.
【0031】したがって、例えば、PDLCまたはNC
APの場合、液晶混合物を微細に分散または微細に封入
する透明媒体によって形成されるマトリックスはサンド
イッチ状に導電性電極間に配置される。Therefore, for example, PDLC or NC
In the case of AP, a matrix formed by a transparent medium that finely disperses or finely encapsulates a liquid crystal mixture is disposed between conductive electrodes in a sandwich shape.
【0032】電極は、特に、例えばガラス、プラスチッ
ク等の支持体シートに設けられる。しかし、所望なら
ば、マトリックスに直接電極を設けて、支持体の使用を
省略することもできる。The electrodes are provided in particular on a support sheet, for example of glass, plastic or the like. However, if desired, the electrodes can be provided directly on the matrix and the use of a support can be omitted.
【0033】網目構造体系の場合、液晶をスポンジ状の
3次元網目構造体の孔中に配置し、または光学的に透明
な媒体を液晶中に小さな、例えば球状粒子の形で設置す
る。網目構造体は通常液晶が逃散しないようにするため
に電極を設けた支持体間に配置される。In the case of the network system, the liquid crystal is placed in the pores of a sponge-like three-dimensional network, or an optically transparent medium is placed in the liquid crystal in the form of small, for example, spherical particles. The network structure is usually arranged between supports provided with electrodes to prevent liquid crystal from escaping.
【0034】網目構造体系および微小液滴マトリックス
系は共に反射的または透過的に機能することができるの
で、少なくとも1つの電極および、存在するならばその
関連する支持体は透明である。両系とも通常は偏光子を
含んでいない。その結果、明らかに高い透過率となる。
さらに、配向相を必要としない。これは、例えばTNま
たはSTNセル等の通常の液晶系と比べてこれらの系の
製造にかなりの技術的な簡易化となる。Since both the network system and the microdroplet matrix system can function reflectively or transmissively, at least one electrode and, if present, its associated support are transparent. Both systems usually do not include a polarizer. The result is a distinctly higher transmission.
Furthermore, no orientation phase is required. This is a considerable technical simplification in the production of these systems compared to conventional liquid crystal systems such as, for example, TN or STN cells.
【0035】マトリックスまたは3次元網目構造体は、
特に等方性の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂およびエラス
トマーに基づくものである。目的とする用途によって、
得られた系は可撓性、弾性または剛性でありうる。The matrix or three-dimensional network structure is
In particular, they are based on isotropic thermoplastic resins, thermosetting resins and elastomers. Depending on the intended use,
The resulting system can be flexible, elastic or rigid.
【0036】熱可塑性ポリマーに基づく系はマトリック
スのガラス温度より高い温度で機械応力の作用によって
容易に変形することができる。このことは、例えば微小
液滴マトリックス系においてガラス温度以下の温度にマ
トリックスを冷却することによって液滴を特定の変形形
状に凝固させるために利用することができる。さらに、
例えば、マトリックスをガラス温度以上の温度で機械的
に延伸し、または電場または磁場の作用によって配向す
ることができる。この配向はガラス温度以下の温度に保
持して行われ、マトリックスを光学的に異方性にする。Systems based on thermoplastic polymers can easily be deformed by the action of mechanical stress at temperatures above the glass temperature of the matrix. This can be used, for example, in a microdroplet matrix system to solidify the drops into a particular deformed shape by cooling the matrix to a temperature below the glass temperature. further,
For example, the matrix can be mechanically stretched at a temperature above the glass temperature or oriented by the action of an electric or magnetic field. This orientation is carried out at a temperature below the glass temperature, making the matrix optically anisotropic.
【0037】可塑性および/または弾性系は熱可塑性樹
脂および/またはエラストマーを基礎とするのが好まし
いが、剛性系を製造するためには熱硬化樹脂を使用する
のが好ましい。これらを、例えば硬化中に、機械的に変
形して、例えば微小液滴の形状および配列を硬化マトリ
ックス中で一定にすることができる。The plastic and / or elastic system is preferably based on thermoplastics and / or elastomers, but it is preferable to use thermosetting resins for producing rigid systems. These can be mechanically deformed, for example, during curing, so that, for example, the shape and arrangement of the microdroplets is constant in the cured matrix.
【0038】マトリックスまたは網目構造体の製造に特
に適した材料については文献に詳説されている。例え
ば、US4,435,047またはリキッド・クリスタ
ルズ(Liquid Crystals)、3、(1988)1543
に、例えば、ポリビニルアルコールPVAまたはラテッ
クス状エマルジョン等の水溶性ポリマーが提案されてい
る。一方、US4,672,618、US4,673,
255、US4,688,900、WO85/0426
2およびMol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonlin.Opt.、
157(1988)427に、例えば熱的に硬化され
る、例えばエポキシ樹脂およびポリウレタン等の合成樹
脂が適切なマトリックス材料として挙げられている。E
P0,272,585号は光硬化性ビニル化合物に基づ
くマトリックスまたは網目構造体材料を記載し、および
WO89/06264は多官能性メルカプタンを含有す
る多官能性アクリレートの共重合を提案している。特に
マトリックス系に適したポリマーについての他の詳説
が、例えばEP0,165,063、EP0,345,
029、EP0,357,234またはEP0,20
5,261にある。Materials which are particularly suitable for the production of the matrix or the network are well described in the literature. For example, US 4,435,047 or Liquid Crystals, 3 , (1988) 1543.
For example, a water-soluble polymer such as polyvinyl alcohol PVA or a latex emulsion has been proposed. On the other hand, US 4,672,618, US 4,673
255, US 4,688,900, WO 85/0426
2 and Mol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonlin. Opt.
157 (1988) 427 list, for example, thermally cured synthetic resins such as epoxy resins and polyurethanes as suitable matrix materials. E
P 0,272,585 describes matrix or network materials based on photocurable vinyl compounds, and WO 89/06264 proposes copolymerization of polyfunctional acrylates containing polyfunctional mercaptans. Other details of polymers particularly suitable for matrix systems are described, for example, in EP 0,165,063, EP 0,345,
029, EP0,357,234 or EP0,20
5,261.
【0039】網目構造体系に関し、例えばジおよびトリ
アクリレート等の多くの3次元架橋性モノマーがEP
0,313,053に挙げられている。Regarding the network system, many three-dimensional crosslinkable monomers such as, for example, di- and triacrylates
0,313,053.
【0040】しかしながら、さらに、例えば無機酸化物
ガラス体(US4,814、211)のようなさらに別
の透明物質、別の無機物質(例えば特開昭63−303
325参照)あるいはまた他の物質もマトリックスおよ
び網目構造体系に使用することができる。However, further transparent substances such as inorganic oxide glass bodies (US Pat. No. 4,814,211) and other inorganic substances (for example, JP-A-63-303)
325) Alternatively, other materials can also be used for the matrix and network system.
【0041】上述の物質は単に例えとして本発明を説明
するものであって、決して本発明を限定するものではな
い。原則としては、請求項1の前文に従う上述のマトリ
ックスまたは網目構造体の製造を可能とする透明物質は
すべて使用することができる。The above materials are merely illustrative of the invention and do not limit the invention in any way. In principle, all transparent substances which make it possible to produce the abovementioned matrix or network according to the preamble of claim 1 can be used.
【0042】本発明による電気光学液晶系の好ましい実
施態様はNCAPフィルム、PDLCフィルムおよび改
良法によって製造される微小液滴マトリックス系であ
る。これらのフィルムを製造する方法は、例えばUS
4,688,900、US4,673,255、US
4,671,618、WO85/0426、US4,4
35,047号、EP0,272,595号、Mol. Cry
st. Liq. Cryst. Inc. Nonlin. Opt.、157(198
8)427、リキッド・クリスタルズ、3、(198
8)1543、EP0,165,063、EP0,34
5,029、EP0,357,234およびEP0,2
05,261に記載されている。Preferred embodiments of the electro-optical liquid crystal system according to the present invention are NCAP films, PDLC films and microdroplet matrix systems produced by an improved method. Methods for producing these films are described, for example, in US
4,688,900, US4,673,255, US
4,671,618, WO85 / 0426, US4,4
35,047, EP 0,272,595, Mol. Cry
St. Liq. Cryst. Inc. Nonlin. Opt., 157 (198
8) 427, Liquid Crystals, 3 , (198
8) 1543, EP0,165,063, EP0,34
5,029, EP0,357,234 and EP0,2
05,261.
【0043】本発明の電気光学液晶系のさらに好ましい
実施態様は、その製造がEP0,313,053に記載
されている網目構造体系である。本発明において、例え
ばGB1,442,360に記載されているような、透
明媒体が液晶中に個々に、例えば球状粒子の形で分散さ
れている配列も網目構造体系に入る。A further preferred embodiment of the electro-optical liquid crystal system according to the invention is a network system whose manufacture is described in EP 0,313,053. In the present invention, arrangements in which transparent media are individually dispersed in liquid crystals, for example, in the form of spherical particles, as described in GB 1,442,360, also belong to the network system.
【0044】しかしながら、透明媒体が一方における網
目構造と他方における微小液滴マトリックス構造との中
間の構造を有する実施態様も本発明に含まれる。However, embodiments in which the transparent medium has an intermediate structure between the network structure on the one hand and the microdroplet matrix structure on the other hand are also included in the present invention.
【0045】さらに、ここでは明確に述べない他の実施
態様も本発明に含まれる。Further, other embodiments not specifically described herein are also included in the present invention.
【0046】電気光学系の厚さdは、通常できるだけ低
いしきい電圧Vthを達成するために薄くなるように選択
される。したがって、0.8mmおよび1.6mmの層
の厚さが、例えばUS4,435,047に報告されて
おり、10μm〜300μmの値がUS4,688,9
00におよび5μm〜30μmの値がEP0,313,
053に層の厚さとして示されている。例外的な場合に
おいてだけ、本発明の電気光学系は数mmより著しく厚
い層の厚さdを有するが、層の厚さはd≦2mmである
のが好ましい。The thickness d of the electro-optical system is usually chosen to be as small as possible to achieve the lowest possible threshold voltage V th . Thus, layer thicknesses of 0.8 mm and 1.6 mm have been reported, for example, in US Pat. No. 4,435,047, with values between 10 μm and 300 μm being considered in US Pat.
00 and the values from 5 μm to 30 μm correspond to EP 0,313,
This is shown as layer thickness at 053. Only in exceptional cases, the electro-optical system according to the invention has a layer thickness d significantly greater than a few mm, but preferably the layer thickness is d ≦ 2 mm.
【0047】しきい電圧は微小液滴の大きさまたは網目
構造体の網目幅によっても影響される。一般に、微小液
滴が比較的小さい場合、比較的高いしきい電圧Vthを生
じるが、より短い切り替え時間tonまたはtoffとなる
(US4,673,255)。平均液滴径に影響を及ぼ
す実験方法が、例えばUS4,673,255および
J.L.ウエスト(West)のMol. Cryst. Liq. Cryst.
Inc. Nonlin. Opt.、157(1988)427に記載
されている。US4,673,255は0.1μm〜8
μmの平均液滴径を示しているが、例えば、ガラス体か
ら成るマトリックスは15〜2,000Åの直径を有す
る孔を有している。PN系の網目構造体の網目幅に関
し、0.5μm〜2μmの好ましい範囲がEP0,31
3,053に示されている。The threshold voltage is also affected by the size of the microdroplets or the mesh width of the mesh structure. In general, a relatively small microdroplet results in a relatively high threshold voltage V th but with a shorter switching time t on or t off (US Pat. No. 4,673,255). Experimental methods that affect average droplet size are described, for example, in US Pat. L. Mol. Cryst. Liq. Cryst. In West
Inc. Nonlin. Opt., 157 (1988) 427. US 4,673,255 is 0.1 μm to 8
Although an average droplet diameter of μm is indicated, for example, a matrix consisting of a glass body has pores with a diameter of 15 to 2,000 °. With respect to the mesh width of the PN-based network structure, the preferable range of 0.5 μm to 2 μm is EP0,31.
3,053.
【0048】しかしながら、本発明の電気光学液晶系と
従来の通常のものとの本質的な相違は使用される液晶混
合物が違うことである。However, an essential difference between the electro-optical liquid crystal system of the present invention and the conventional conventional one is that a different liquid crystal mixture is used.
【0049】本発明の液晶混合物は式Iの少なくとも1
種の化合物を含んでいる。The liquid-crystal mixtures according to the invention comprise at least one compound of the formula I
Contains species of compounds.
【0050】式Iの化合物は下位式I2、I3およびI
4:The compounds of the formula I are of the sub-formula I2, I3 and I
4:
【0051】[0051]
【化39】 の2、3および4環式の誘電的に正のまたは誘電的に中
性の化合物を含んでいる。Embedded image 2, 3, and 4 cyclically dielectrically positive or dielectrically neutral compounds.
【0052】式I2〜I4の化合物において、Xおよび
Yは、互いに独立してH、FまたはClであり、特にH
またはFである。式I3およびI4の化合物は2つ以
下、特に1つ以下の複素環を含んでいるのが好ましい。
式I3およびI4の化合物において、橋Z1およびZ2の
1つは単結合であるのが好ましい。In the compounds of the formulas I2 to I4, X and Y are, independently of one another, H, F or Cl, in particular H
Or F. The compounds of the formulas I3 and I4 preferably contain no more than two, in particular no more than one heterocycle.
In the compounds of the formulas I3 and I4, one of the bridges Z 1 and Z 2 is preferably a single bond.
【0053】式Iおよび化合物I2〜I4の下位式の化
合物において、R1および存在するならばR2は、互いに
独立して、その1つまたは隣接しない2つのCH2を−
O−または−CH=CH−で置き換えることもできる1
〜12個のC原子を有するアルキルである。In the compounds of the formula I and of the sub-formulas of the compounds I2 to I4, R 1 and, if present, R 2 are, independently of one another, one or two non-adjacent CH 2-
1 which can be replaced by O- or -CH = CH-
It is an alkyl having 原子 12 C atoms.
【0054】R1および/または存在するならばR2がア
ルキル基および/またはアルコキシ基である場合、これ
は直鎖または枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖であ
り、1、2、3、4、5、6または7個のC原子を有す
るのが好ましく、したがってメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシまたはヘプトキシであるのが好ましく、さらに
メチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ
またはドデコキシである。If R 1 and / or R 2 if present is an alkyl group and / or an alkoxy group, this can be straight-chain or branched. This group is straight-chain and preferably has 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7 C atoms and is thus methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, methoxy, ethoxy, Preferably it is propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy or heptoxy, furthermore methyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, octoxy, nonoxy, decoxy, undecoxy or dodecoxy.
【0055】オキサアルキルは直鎖2−オキサプロピル
(=メトキシメチル)、2−オキサブチル(=エトキシ
メチル)もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエ
チル)、2−、3−もしくは4−オキサペンチル、2
−、3−、4−もしくは5−オキサヘキシル、2−、3
−、4−、5−もしくは6−オキサヘプチル、2−、3
−、4−、5−、6−もしくは7−オキサオクチル、2
−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−オキサ
ノニル、または2−、3−、4−、5−、6−、7−、
8−もしくは9−オキサデシルであるのが好ましい。Oxaalkyl is straight-chain 2-oxapropyl (= methoxymethyl), 2-oxabutyl (= ethoxymethyl) or 3-oxabutyl (= 2-methoxyethyl), 2-, 3- or 4-oxapentyl,
-, 3-, 4- or 5-oxahexyl, 2-3
-, 4-, 5- or 6-oxaheptyl, 2-3
-, 4-, 5-, 6- or 7-oxaoctyl, 2
-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-oxanonyl, or 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-,
Preferably it is 8- or 9-oxadecyl.
【0056】R1および/または存在するならばR2が、
1つのCH2基が−CH=CH−によって置換えられた
アルキル基である場合、これは直鎖または枝分れ鎖であ
りうる。この基は直鎖でありかつ2〜10個のC原子を
有するものが好ましい。したがって、この基は特にビニ
ル、1−もしくは2−プロペニル、1−、2−もしくは3
−ブテニル、1−、2−、3−もしくは4−ペンテニル、
1−、2−、3−、4−もしくは5−ヘキセニル、1−、2
−、3−、4−、5−もしくは6−ヘプテニル、1−、2
−、3−、4−、5−、6−もしくは7−オクテニル、
1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−
ノネニル、または1−、2−、3−、4−、5−、6−、
7−、8−もしくは9−デセニルである。R 1 and / or R 2 if present are
If one CH 2 group is an alkyl group is replaced by -CH = CH-, this may be a straight or branched chain. This group is preferably straight-chain and has 2 to 10 C atoms. Thus, this group is especially vinyl, 1- or 2-propenyl, 1-, 2- or 3
-Butenyl, 1-, 2-, 3- or 4-pentenyl,
1-, 2-, 3-, 4- or 5-hexenyl, 1-, 2
-, 3-, 4-, 5- or 6-heptenyl, 1-, 2
-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-octenyl,
1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- or 8-
Nonenyl, or 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-,
7-, 8- or 9-decenyl.
【0057】式Iの化合物において、基R1および/ま
たは存在するならばR2は直鎖または枝分れ鎖でありう
るが、直鎖であるのが好ましい。枝分れしたアルキルま
たはアルコキシ基を有する式Iの化合物も通常の液晶基
材に対してより良好な溶解性を有するので、場合によっ
ては重要であるが、それが光学的に活性であるならば、
特にキラルドープ剤として重要である。その液晶が1種
以上のキラル成分を含む請求項1の前文に従う電気光学
系はDE39 11 255.1に記載されている。In the compounds of the formula I, the radicals R 1 and / or R 2 if present can be straight-chain or branched, but are preferably straight-chain. The compound of formula I with a branched alkyl or alkoxy group also has better solubility in common liquid-crystal substrates, and is important in some cases, but if it is optically active, ,
It is particularly important as a chiral dopant. An electro-optical system according to the preamble of claim 1 wherein the liquid crystal contains one or more chiral components is described in DE 39 11 255.1.
【0058】この種の枝分れ基は1つ以下の鎖枝を一般
に含んでいる。好ましい枝分れ基はイソプロピル、2−
ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2−
メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペンチル
(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3−メ
チルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペン
チル、2−オクチル、イソプロポキシ、2−メチルプロ
ポキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2
−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチ
ルヘキソキシ、2−メチルヘキソキシ、2−オクチルオ
キシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4
−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ノニル、
6−メチルオクトキシ、2−メチル−3−オキサペンチ
ルおよび2−メチル−3−オキサヘキシルである。Branching groups of this kind generally contain one or less chain branches. Preferred branching groups are isopropyl, 2-
Butyl (= 1-methylpropyl), isobutyl (= 2-
Methylpropyl), 2-methylbutyl, isopentyl (= 3-methylbutyl), 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, 2-octyl, isopropoxy, 2-methylpropoxy, 2-methyl Butoxy, 3-methylbutoxy, 2
-Methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 2-ethylhexoxy, 2-methylhexoxy, 2-octyloxy, 2-oxa-3-methylbutyl, 3-oxa-4
-Methylpentyl, 4-methylhexyl, 2-nonyl,
6-methyloctoxy, 2-methyl-3-oxapentyl and 2-methyl-3-oxahexyl.
【0059】式Iの化合物は、文献[例えば、シュトッ
トガルトのゲオルグ−スィーメ(Georg-Thieme)出版社
発行のホーベン−ワイル(Houben-Weyl)、「有機化学
の方法(Methoden der Organischen Chemie)」、Vo
l.IX、p.867以降のような定本]に記載されて
いるようなそれ自体公知の方法によって、特に公知の前
記反応に適した反応条件下に製造される。この点に関
し、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細には説
明しない異法を使用することもできる。The compounds of the formula I are described in the literature [eg Houben-Weyl, published by Georg-Thieme publisher Stuttgart, "Methoden der Organischen Chemie". , Vo
l. IX, p. And a reaction method suitable for the above-mentioned reaction, particularly in accordance with a known method. In this regard, it is also possible to use alternatives which are known per se, but which are not explained here in further detail.
【0060】下位式Iaの小群の化合物が特に好まし
い。Particular preference is given to a small group of compounds of the subformula Ia.
【0061】[0061]
【化40】 (式中、環A3および環A4は、互いに独立して1,4−
シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ
−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フ
ェニレンであり、およびX1はHまたはFであり、そし
て以下の番号の組合せ1〜5がn、Z3およびZ4に当て
はまる: 番号 n Z2 Z3 1 0 単結合 − 2 0 −CH2CH2− − 3 1 −CH2CH2− 単結合 4 1 単結合 −CH2CH2− 5 1 単結合 単結合 簡略化のために、以下において、Cycはトランス−
1,4−シクロヘキシレンであり、Pheは1,4−フ
ェニレンであり、Phe.2Fは2−フルオロ−1,4
−フェニレンであり、Phe.3Fは3−フルオロ−
1,4−フェニレンであり、Phe.F2は2,3−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンであり、Phe.3F5
Fは3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、
Phe.Fは2−または3−ジフルオロ−1,4−フェ
ニレンであり、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルで
あり、Pydはピリジン−2,5−ジイルであり、Di
oは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そし
てThpはテトラヒドロフラン−2,5−ジイルであ
る。頭字語Pyr、Pyd、DioおよびThpは、そ
れぞれの場合において、2つの存在しうる位置異性体を
含み、頭字語Phe.2Cl、Phe.3Cl、Ph
e.3Cl5ClおよびPhe.Clの意味は個々の弗
素化1,4−フェニレン基の意味から明らかである。Embedded image (Wherein ring A 3 and ring A 4 are independently 1,4-
Cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and X 1 is H or F, and a combination of the following numbers 1-5: but n, applies to Z 3 and Z 4: number n Z 2 Z 3 1 0 single bond - 2 0 -CH 2 CH 2 - - 3 1 -CH 2 CH 2 - single bond 4 1 single bond -CH 2 CH 2 -51 single bond single bond For the sake of simplicity, in the following, Cyc is trans-
1,4-cyclohexylene, Phe is 1,4-phenylene, and Phe. 2F is 2-fluoro-1,4
-Phenylene, Phe. 3F is 3-fluoro-
1,4-phenylene; Phe. F2 is 2,3-difluoro-1,4-phenylene; Phe. 3F5
F is 3,5-difluoro-1,4-phenylene,
Phe. F is 2- or 3-difluoro-1,4-phenylene, Pyr is pyrimidine-2,5-diyl, Pyd is pyridine-2,5-diyl, Di
o is 1,3-dioxane-2,5-diyl and Thp is tetrahydrofuran-2,5-diyl. The acronyms Pyr, Pyd, Dio and Thp in each case comprise the two possible positional isomers and the acronyms Phe. 2Cl, Phe. 3Cl, Ph
e. 3Cl5Cl and Phe. The meaning of Cl is clear from the meaning of the individual fluorinated 1,4-phenylene groups.
【0062】下位式Iaの化合物は、以下の下位式Ia
2−1〜1a2−6の化合物であるのが好ましい2環式
化合物を包含するものである。The compounds of the subformula Ia are of the following subformula Ia
Compounds of 2-1 to 1a2-6 include preferred bicyclic compounds.
【0063】 R1-Phe-Phe.3F-CN Ia2-1 R1-Phe-Phe.3F5F-CN Ia2-2 R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia2-3 R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia2-4 R1-Cyc-Phe.3F-CN Ia2-5 R1-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia2-6 下位式Ia2−1〜Ia2−6の化合物において、R1
は式Iの化合物に対して示した意味である。R1は1〜
10、特に1〜8個のC原子を有するアルキル、アルケ
ニルまたはアルコキシであるのが好ましい。n−アルコ
キシアルキル化合物、特にn−メトキシアルキル、n−
アルコキシエチルおよびn−アルコキシメチル化合物が
さらに好ましい。式Ia2−2、Ia2−4およびIa
2−6の化合物を含む液晶媒体が誘電異方性に関する特
に有利な値を有している。下位式Ia2−1およびIa
2−2の化合物において、Pheは、それぞれの場合に
おいて互いに独立して、ラテラルに弗素化されていても
よい。R 1 -Phe-Phe.3F-CN Ia2-1 R 1 -Phe-Phe.3F5F-CN Ia2-2 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN Ia2-3 R 1- Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN Ia2-4 R 1 -Cyc-Phe.3F-CN Ia2-5 R 1 -Cyc-Phe.3F5F-CN Ia2-6 Subformula Ia2-1 to Ia2-6 In the compound of the formula, R 1
Has the meaning given for the compounds of the formula I. R 1 is 1
Preference is given to alkyl, alkenyl or alkoxy having 10, in particular 1 to 8, C atoms. n-alkoxyalkyl compounds, especially n-methoxyalkyl, n-
Alkoxyethyl and n-alkoxymethyl compounds are more preferred. Formulas Ia2-2, Ia2-4 and Ia
Liquid crystal media containing the compounds of 2-6 have particularly advantageous values for the dielectric anisotropy. The lower formulas Ia2-1 and Ia
In compounds 2-2, Phe may be laterally fluorinated independently of one another in each case.
【0064】下位式Iaの化合物は、以下の下位式Ia
3−1〜Ia3−16の化合物であるのが好ましい3環
式化合物を包含するものである。Compounds of sub-formula Ia have the following sub-formula Ia
3-1 to Ia3-16, and preferably includes tricyclic compounds.
【0065】 R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia3-1 R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-2 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia3-3 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-4 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN Ia3-5 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-6 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.3F-CN Ia3-7 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia3-8 R1-Phe-Phe-Phe.3F-CN Ia3-9 R1-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-10 R1-Cyc-Phe-Phe.3F-CN Ia3-11 R1-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-12 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F-CN Ia3-13 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia3-14 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN Ia3-15 R1-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-16 R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia3-17 R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-18 下位式Ia3−1〜Ia3−18の化合物において、R
1は式Iの化合物に対して示した意味であり、R1は1〜
10のC原子を有するn−アルキル、n−アルケニルま
たはn−アルコキシであるのが好ましく、さらに1〜1
8個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたはn−
アルコキシエチルでもある。R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN Ia3-1 R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN Ia3-2 R 1 -Cyc-Cyc- CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN Ia3-3 R 1 -Cyc-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN Ia3-4 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-CN Ia3-5 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-6 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe.3F-CN Ia3-7 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe.3F5F-CN Ia3-8 R 1 -Phe-Phe-Phe.3F-CN Ia3-9 R 1 -Phe-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-10 R 1 -Cyc-Phe- Phe.3F-CN Ia3-11 R 1 -Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-12 R 1 -Cyc-Cyc-Phe.3F-CN Ia3-13 R 1 -Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia3-14 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-CN Ia3-15 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN Ia3-16 R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN Ia3-17 R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN Ia3-18 In the compounds of the lower formulas Ia3-1 to Ia3-18,
1 has the meaning given for the compound of formula I and R 1 is 1 to
Preferably it is n-alkyl, n-alkenyl or n-alkoxy having 10 C atoms, more preferably 1 to 1
N-alkoxymethyl having 8 C atoms or n-
It is also alkoxyethyl.
【0066】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキ
シメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキ
シエチルまたはペントキシエチルである式Ia3−1〜
Ia3−18の化合物は特に非常に好ましい化合物であ
る。R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, pentoxymethyl, Formula Ia3-1 which is methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl or pentoxyethyl
The compound of Ia3-18 is a particularly preferred compound.
【0067】下位式Ia3−1〜Ia3−18の化合物
において、Phe基は、それぞれの場合において互いに
独立して、ラテラルに弗素化、特にモノ弗素化されてい
てもよい。In the compounds of the subformulae Ia3-1 to Ia3-18, the Phe groups may in each case independently of one another be laterally fluorinated, in particular monofluorinated.
【0068】式Ia、Ia2−1〜Ia2−6およびI
a3−1〜Ia3−18の化合物は大部分は知られてお
り、また好ましくはDE3,209,178、JP62
−103,057、DE3,929,418、JP63
−216,858、DE3,401,320、EP0,
119,756、DE3,632,411、EP0,2
05,998に記載された方法、特にDE3,929,
418に記載された方法によって製造される。Formulas Ia, Ia2-1 to Ia2-6 and I
Most of the compounds a3-1 to Ia3-18 are known, and preferably DE3,209,178, JP62
−103,057, DE3,929,418, JP63
-216,858, DE3,401,320, EP0,
119,756, DE3,632,411, EP0,2
05,998, in particular DE 3,929,
418.
【0069】式Ia、詳細には式Ia2−1〜Ia2−
6およびIa3−1〜Ia3−18の化合物を含んでい
る液晶混合物は本発明の電気光学系に使用するのに特に
適しており、また複屈折Δnおよびフロー粘度ηに関す
る有利な値、高安定性、マトリックスに使用するポリマ
ーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範
囲、比較的高い透明点および誘電異方性、しきい電圧お
よび電気光学パラメーターの温度依存性に関する有利な
値を特徴とする。Formula Ia, specifically, Formulas Ia2-1 to Ia2-
Liquid crystal mixtures containing the compounds of formulas 6 and Ia3-1 to Ia3-18 are particularly suitable for use in the electro-optical system according to the invention, and also have advantageous values for the birefringence Δn and the flow viscosity η, high stability It is characterized by low miscibility with the polymers used for the matrix, and particularly advantageous values for the wide mesogenic range, relatively high clearing points and dielectric anisotropy, the threshold voltage and the temperature dependence of the electro-optical parameters.
【0070】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
は1〜40%、特に5〜30%の下位式Ia、特に下位
式Ia2−1〜Ia2−6およびIa3−1〜Ia3−
18の化合物を含んでいるのが好ましい。これらの液晶
は1〜5種、特に1〜3種の下位式Ia、詳細には下位
式Ia2−1〜Ia2−6およびIa3−1〜Ia3−
18の化合物を含んでいるのが好ましい。The liquid crystals used in the electro-optical liquid crystal system according to the invention are from 1 to 40%, in particular from 5 to 30%, of the lower formulas Ia, in particular the lower formulas Ia2-1 to Ia2-6 and Ia3-1 to Ia3-.
Preferably, it contains 18 compounds. These liquid crystals have 1 to 5, in particular 1 to 3, lower formulas Ia, in particular lower formulas Ia2-1 to Ia2-6 and Ia3-1 to Ia3-.
Preferably, it contains 18 compounds.
【0071】液晶混合物は、下位式Iaの化合物以外に
以下の式II〜IVの化合物を基礎とするものであるの
が特に好ましい。The liquid-crystal mixtures are particularly preferably based on compounds of the following formulas II to IV in addition to the compounds of the lower formula Ia.
【0072】 T-W1-Phe-CN II R-W1-Cyc-CN III T-V-Phe-CN IV (式中、Rは、それぞれの場合に互いに独立して、その
1つまたは隣接しない2つのCH2基を−O−、−CO
−および/または−CH=CHで置き換えることもでき
る1〜15個のC原子を有するアルキル基であり、W1
はPhe.(F)−Y1 または Cyc−Y1 であ
り、Y1は単結合、−COO−または−OCO−であ
り、Vはピリジン−1,5−ジイルまたはピリミジン−
2,5−ジイルであり、TはR、R−Phe.(F)−
Y1 または R−Cyc−Y1 であり、およびPh
e.(F)は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,
4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレ
ンである)。式II〜IVの化合物において、末端基P
he−CNは、特にY1が−COO−または−OCO−
である場合、Fによって3および/または5部位にモノ
またはジ弗素化することもできる。TW 1 -Phe-CN II RW 1 -Cyc-CN III TV-Phe-CN IV (wherein R is, in each case independently of one another, one or two non-adjacent CH 2 groups To -O-, -CO
- an alkyl group having 1 to 15 C atoms that may also be replaced with and / or -CH = CH, W 1
Is Phe. (F) -Y 1 or Cyc-Y 1 , Y 1 is a single bond, —COO— or —OCO—, and V is pyridine-1,5-diyl or pyrimidine-.
2,5-diyl, and T is R, R-Phe. (F)-
Y 1 or R-Cyc-Y 1 , and Ph
e. (F) is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,
4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene). In the compounds of the formulas II to IV, the terminal group P
he-CN is preferably such that Y 1 is —COO— or —OCO—
Where F can be mono- or difluorinated at 3 and / or 5 sites.
【0073】式II〜IVの化合物は公知であるかまた
は文献[例えば、シュトットガルトのゲオルグ−スィー
メ出版社発行のホーベン−ワイル、「有機化学の方
法」、Vol.IX、p.867以降のような定本]に
記載されているようなそれ自体公知の方法によって、特
に公知の前記反応に適した反応条件下に製造されるかの
いずれかである。この点に関し、それ自体公知である
が、ここではさらに詳細に説明しない異法を使用するこ
ともできる。The compounds of the formulas II to IV are known or described in the literature [for example, Hoven-Weyl, published by Georg-Sime, Stuttgart, "Methods of Organic Chemistry", Vol. IX, p. 867 et seq.], And under any known reaction conditions suitable for the above reaction. In this regard, it is also possible to use alternatives which are known per se, but which are not explained here in further detail.
【0074】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
混合物中の下位式Ia、特に下位式Ia2−1〜Ia2
−6およびIa3−1〜Ia3−16の化合物の群から
選択される1種以上の化合物および式II〜IVの化合
物の群から選択される1種以上の化合物から成る成分混
合物の含有量は15%〜100%、特に25%〜100
%であるのが好ましい。下位式Ia、特に下位式Ia2
−1〜Ia2−6およびIa3−1〜Ia3−16の1
種以上の化合物以外に、この成分混合物は以下の化合物
II1〜II25、III1〜III3およびIV1〜
IV8の小群から選択される1種以上の化合物を含んで
いるのが特に好ましい。The subformulae Ia, in particular the subformulae Ia2-1 to Ia2, in the liquid crystal mixture used in the electro-optical liquid crystal system according to the invention
-6 and a component mixture of one or more compounds selected from the group of compounds of Ia3-1 to Ia3-16 and one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II to IV have a content of 15 % To 100%, especially 25% to 100%
%. Subformula Ia, especially subformula Ia2
-1 to Ia2-6 and one of Ia3-1 to Ia3-16
In addition to one or more compounds, this component mixture comprises the following compounds II1-II25, III1-III3 and IV1-
It is particularly preferred to include one or more compounds selected from the subgroup of IV8.
【0075】 R-Cyc-Phe-CN II1 R-Cyc-COO-Phe-CN II2 R-Cyc-COO-Phe.3F-CN II3 R-Cyc-COO-Phe.3F5F-CN II4 R-Phe-Phe-CN II5 R-Phe-COO-Phe-CN II6 R-Phe-COO-Phe.3F-CN II7 R-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II8 R-Cyc-Phe-Phe-CN II9 R-Cyc-COO-Phe-Phe-CN II10 R-Cyc-Phe-COO-Phe-CN II11 R-Cyc-COO-Phe-Phe.3F-CN II12 R-Cyc-COO-Phe-Phe.3F5F-CN II13 R-Cyc-Phe-COO-Phe.3F-CN II14 R-Cyc-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II15 R-Phe-Phe-Phe-CN II16 R-Phe-Phe.3F-Phe-CN II17 R-Phe-Phe.2F-Phe-CN II18 R-Phe-COO-Phe-Phe-CN II19 R-Phe-COO-Phe-Phe.3F-CN II20 R-Phe-COO-Phe-Phe.3F5F-CN II21 R-Phe-Phe-COO-Phe-CN II22 R-Phe-Phe-COO-Phe.3F-CN II23 R-Phe-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II24 R-Cyc-Cyc-CN III1 R-Cyc-COO-Cyc-CN III2 R-Cyc-OCO-Cyc-CN III3 R-Pyd-Phe-CN IV1 R-Pyr-Phe-CN IV2 R-Pyd-Phe-Phe-CN IV3 R-Pyr-Phe-Phe-CN IV4 R-Phe-Pyd-Phe-CN IV5 R-Phe-Pyr-Phe-CN IV6 R-Cyc-Pyr-Phe-CN IV7 R-Cyc-Pyd-Phe-CN IV8 下位式Ia、特に下位式Ia2−1〜Ia2−6および
Ia3−1〜Ia3−16の化合物から選択される少な
くとも1種の化合物以外に、下位式II1〜II24の
化合物から選択される1種以上の化合物および下位式I
V1〜IV8の化合物から選択される少なくとも1種の
化合物を含んでいる成分混合物が特に非常に好ましい。R-Cyc-Phe-CN II1 R-Cyc-COO-Phe-CN II2 R-Cyc-COO-Phe.3F-CN II3 R-Cyc-COO-Phe.3F5F-CN II4 R-Phe-Phe -CN II5 R-Phe-COO-Phe-CN II6 R-Phe-COO-Phe.3F-CN II7 R-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II8 R-Cyc-Phe-Phe-CN II9 R-Cyc -COO-Phe-Phe-CN II10 R-Cyc-Phe-COO-Phe-CN II11 R-Cyc-COO-Phe-Phe.3F-CN II12 R-Cyc-COO-Phe-Phe.3F5F-CN II13 R -Cyc-Phe-COO-Phe.3F-CN II14 R-Cyc-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II15 R-Phe-Phe-Phe-CN II16 R-Phe-Phe.3F-Phe-CN II17 R -Phe-Phe.2F-Phe-CN II18 R-Phe-COO-Phe-Phe-CN II19 R-Phe-COO-Phe-Phe.3F-CN II20 R-Phe-COO-Phe-Phe.3F5F-CN II21 R-Phe-Phe-COO-Phe-CN II22 R-Phe-Phe-COO-Phe.3F-CN II23 R-Phe-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II24 R-Cyc-Cyc-CN III1 R -Cyc-COO-Cyc-CN III2 R-Cyc-OCO-Cyc-CN III3 R-Pyd-Phe-CN IV1 R-Pyr-Phe-CN IV2 R-Pyd-Phe-Phe-CN IV3 R-Pyr-Phe -Phe-CN IV4 R-Phe-Pyd-Phe-CN IV5 R-Phe-Pyr-Phe-CN IV6 R-Cyc-Pyr-Phe-CN IV7 R-Cyc-Pyd-Phe-CN IV8 Subformula Ia, especially Selected from compounds of the subformulae Ia2-1 to Ia2-6 and Ia3-1 to Ia3-16 Even without the addition one compound, one or more compounds selected from compounds of subformula II1~II24 and subformula I
Component mixtures containing at least one compound selected from the compounds V1 to IV8 are very particularly preferred.
【0076】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含んでいる以下の
成分混合物T(Ia)1〜4を基礎とする液晶混合物が
好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の
好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、
好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含ん
でいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は
100%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は
10%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別
には25%〜100%の間である。Preference is given to liquid-crystal mixtures based on the following component mixtures T (Ia) 1-4, each containing at least one compound from the compounds of the formulas mentioned in each case. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is 2 to 38 types,
It preferably contains 2 to 35, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%. The mass of the component mixture in the liquid crystals according to the invention is between 10% and 100%, in particular between 15% and 100%, more particularly between 25% and 100%.
【0077】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(Ia)1 Ia 5〜75 II 6〜75 T(Ia)2 Ia 5〜55 II 5〜65 III 5〜29 T(Ia)3 Ia 5〜75 IV 5〜63 T(Ia)4 Ia 5〜55 II 5〜49 IV 5〜50、特に 5〜31 本発明の系は、その液晶混合物が以下の化合物群を基礎
とするものであるのも特に好ましい。Mixture Formula Mass in Component Mix [%] T (Ia) 1 Ia 5-75 II 6-75 T (Ia) 2 Ia 5-55 II 5-65 III 5-29 T (Ia) 3 Ia 5 -75 IV 5-63 T (Ia) 4 Ia 5-55 II 5-49 IV 5-50, especially 5-31 The system of the invention is such that the liquid-crystal mixture is based on the following group of compounds: Is also particularly preferred.
【0078】 R-Cyc-Phe-CN II1 R-Phe-Phe-CN II5 R-Cyc-Phe-Phe-CN II9 R-Phe-Phe-Phe-CN II16 この系は、誘電異方性を増大させるために、液晶混合物
が5〜60%の以下の式の1種以上の化合物を含んでい
ることを特徴とする。R-Cyc-Phe-CN II1 R-Phe-Phe-CN II5 R-Cyc-Phe-Phe-CN II9 R-Phe-Phe-Phe-CN II16 This system increases the dielectric anisotropy Characterized in that the liquid-crystal mixture contains 5 to 60% of one or more compounds of the following formula:
【0079】 R-Phe.2F-Phe-CN II25 R-Phe.3F-Phe-CN II25a R1-Phe-Phe.3F-CN Ia2-1 R1-Phe-Phe-Phe.3F-CN Ia3-9 R-Phe-Phe.2F-Phe-CN II18 R-Phe-Phe.3F-Phe-CN II17 R-Cyc-Phe.2F-Phe-CN II26 R-Cyc-Phe.3F-Phe-CN II27 R-Phe.F-Phe.F-Phe-CN II28 (ただし、R1およびRの意味は先に示した通りであ
り、Rは、特に2〜7個のC原子を有するアルキル基で
あるのが好ましい。この種の混合物は好ましく、また本
発明の主題である。R-Phe.2F-Phe-CN II25 R-Phe.3F-Phe-CN II25a R 1 -Phe-Phe.3F-CN Ia2-1 R 1 -Phe-Phe-Phe.3F-CN Ia3- 9 R-Phe-Phe.2F-Phe-CN II18 R-Phe-Phe.3F-Phe-CN II17 R-Cyc-Phe.2F-Phe-CN II26 R-Cyc-Phe.3F-Phe-CN II27 R -Phe.F-Phe.F-Phe-CN II28 (wherein, the meanings of R 1 and R are as described above, and R is preferably an alkyl group having 2 to 7 C atoms. Such mixtures are preferred and are the subject of the present invention.
【0080】以下において、化合物II1、II5、I
I9およびII16を基礎とするこの液晶混合物成分を
その成分(i)と言うこともあり、一方化合物II2
5、Ia2−1、Ia3−9、II17、II18、I
I26、II27、II28およびII25aを基礎と
する成分は成分(ii)と言うこともある。これらの液
晶混合物は成分(i)および(ii)のみから成るもの
でもよいが、液晶混合物が他の成分(iii)および
(iv)を含むことも可能である。成分(iii)は、
液晶の複屈折Δnおよび/または常光線屈折率n0およ
び/または他の屈折率および/または他のパラメーター
がそれぞれの用途に対して特異に最適化されるように選
択される他のネマチックまたはネマチック形成物質を含
んでいる。成分(iii)にも好ましく使用することが
できるネマチックまたはネマチック形成物質を以下にさ
らに列記する。成分(iv)は、例えばコレステリック
相を減少させるためのキラルドープ剤および/または多
色染料および/または、例えば導電性等の液晶混合物の
他の特性を改質するための他の添加剤を含んでいる。こ
の点に関し、成分(iv)の化合物はメソ相形成性およ
び非メソ相形成性のいずれでもありうる。In the following, the compounds II1, II5, I
This liquid-crystal mixture component based on I9 and II16 is sometimes referred to as component (i), while the compound II2
5, Ia2-1, Ia3-9, II17, II18, I
Components based on I26, II27, II28 and II25a are sometimes referred to as component (ii). These liquid-crystal mixtures may consist only of components (i) and (ii), but it is also possible for the liquid-crystal mixture to contain other components (iii) and (iv). Component (iii) is
Other nematics or nematics which are selected such that the birefringence Δn and / or ordinary refractive index n 0 and / or other refractive indices and / or other parameters of the liquid crystal are specifically optimized for the respective application Contains forming substances. Nematic or nematic forming substances which can also preferably be used for component (iii) are further listed below. Component (iv) comprises, for example, chiral dopants for reducing the cholesteric phase and / or polychromatic dyes and / or other additives for modifying other properties of the liquid crystal mixture, for example, conductivity. I have. In this regard, compounds of component (iv) can be both mesophase-forming and non-mesophase-forming.
【0081】液晶中の成分(i)の質量は10〜80
%、特に15〜70%、さらに特別には15〜65%で
あるのが好ましい。液晶混合物をΔn>0.24の高い
複屈折を有するようにする場合、成分(i)は4−アル
キルおよび/または4−アルコキシ−4’−シアノコビ
フェニル類および/または4−アルキルおよび/または
4−アルコキシ−4”−シアノサ−フェニル類および/
または4−(トランス−4−アルキルまたはトランス−
4−アルコキシシクロヘキシル)−4’−シアノビフェ
ニル類を含むのが好ましい。一方、液晶混合物を0.1
3≦Δn≦0.22の複屈折を有するようにする場合、
成分(i)は、特に1種以上の今述べた成分(i)の高
Δn化合物以外に4−(トランス−4−アルキルまたは
トランス−4−アルコキシシクロヘキシル)ベンゾニト
リル類を含んでいるのが好ましい。The mass of the component (i) in the liquid crystal is 10 to 80.
%, Especially 15-70%, more particularly 15-65%. If the liquid crystal mixture is to have a high birefringence of Δn> 0.24, component (i) may comprise 4-alkyl and / or 4-alkoxy-4′-cyanocobiphenyls and / or 4-alkyl and / or 4-alkoxy-4 "-cyanosa-phenyls and / or
Or 4- (trans-4-alkyl or trans-
4-alkoxycyclohexyl) -4′-cyanobiphenyls. On the other hand, the liquid crystal mixture
When having a birefringence of 3 ≦ Δn ≦ 0.22,
Component (i) preferably contains 4- (trans-4-alkyl or trans-4-alkoxycyclohexyl) benzonitrile in addition to one or more of the high Δn compounds of component (i) just described. .
【0082】好ましい式II25、II25aおよびI
a2−1のラテラルに弗素化されたビフェニル類におい
て、R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシおよびヘプト
キシであるのが好ましい。Preferred formulas II25, II25a and I
In the laterally fluorinated biphenyls of a2-1, R 1 is preferably methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy and heptoxy.
【0083】さらに、成分(ii)は式Ia3−9、I
I17、II18、II26およびII27のラテラル
にモノ弗素化された3環式化合物を含んでいるのが好ま
しい。これらの化合物において、R1は1〜7個のC原
子、特に2〜7個のC原子、とりわけ2〜5個のC原子
を有するアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキ
ルであるのが好ましい。Further, the component (ii) has the formula Ia3-9,
It is preferred to include laterally monofluorinated tricyclic compounds of I17, II18, II26 and II27. In these compounds, R 1 is preferably alkyl, alkoxy or alkoxyalkyl having 1 to 7 C atoms, in particular 2 to 7 C atoms, especially 2 to 5 C atoms.
【0084】高透明点を有する液晶混合物を得ようとす
る場合、成分(i)は式II9およびII16の3環式
化合物を含んでいるのが好ましく、および/または成分
(ii)は式Ia3−9、II17、II18、II2
6、II27およびII28の3環式化合物を含んでい
るのが好ましい。少なくとも1種の式II9およびII
16の化合物および少なくとも1種の式Ia3−9、I
I17、II18およびII26〜28の化合物を含ん
でいる液晶混合物が、これらの混合物が一般にΔεに関
して比較的高いまたは高い値と共に高い透明点を有して
いるのでとくに好ましい。If a liquid crystal mixture having a high clearing point is to be obtained, component (i) preferably comprises the tricyclic compounds of the formulas II9 and II16 and / or component (ii) is of the formula Ia3- 9, II17, II18, II2
It is preferred to include the tricyclic compounds of 6, II27 and II28. At least one of formulas II9 and II
16 compounds and at least one compound of the formula Ia3-9, I
Liquid crystal mixtures comprising the compounds I17, II18 and II26-28 are particularly preferred because these mixtures generally have a high clearing point with relatively high or high values for Δε.
【0085】成分(i)および(ii)を含んでいる液
晶混合物はTc>75℃、特にTc>80℃、さらに特別
にはTc>85℃の透明点を有しているのが好ましい。The liquid-crystal mixture containing components (i) and (ii) should have a clearing point of T c > 75 ° C., in particular T c > 80 ° C., and more particularly T c > 85 ° C. preferable.
【0086】式II25、II25a、Ia2−1、I
a3−9、II18、II17およびII26〜28の
ラテラルに弗素化された化合物は通常成分(i)および
改質混合物に対して非常に良好な溶解性を有している。
液晶混合物中の式Ia3−9、II18、II17およ
びII26〜28のラテラルに弗素化されたテルフェニ
ル類の溶解性は一般に式II16の弗素化されていない
テルフェニルの溶解性より実質的に良好である。Formulas II25, II25a, Ia2-1, I
The laterally fluorinated compounds a3-9, II18, II17 and II26-28 usually have very good solubility in component (i) and the modified mixture.
The solubility of the laterally fluorinated terphenyls of the formulas Ia3-9, II18, II17 and II26-28 in the liquid-crystal mixture is generally substantially better than the solubility of the non-fluorinated terphenyls of the formula II16. is there.
【0087】1種以上の式II25、II25a、Ia
2−1、Ia3−9、II18、II17およびII2
6〜28、特に式Ia2−1、Ia3−9、II18、
II17、II25、II25aおよびII26〜27
のラテラルに弗素化された化合物を含有する液晶混合物
は従来技術から知られている混合物E7およびE8、あ
るいはまた相当する混合物より良好なUVおよび温度安
定性を特徴とする。One or more of the formulas II25, II25a, Ia
2-1, Ia3-9, II18, II17 and II2
6-28, especially formulas Ia2-1, Ia3-9, II18,
II17, II25, II25a and II26-27
The liquid-crystal mixtures containing the laterally fluorinated compounds are characterized by better UV and temperature stability than the mixtures E7 and E8 known from the prior art, or also the corresponding mixtures.
【0088】成分(i)および(ii)および、所望な
らば他の成分(iii)および(iv)も含有する液晶
混合物およびこれらを含有する電気光学系は有利な特性
を有している。特に、これらの混合物は高いまたは比較
的高い複屈折と共に高いまたは比較的高い誘電異方性お
よび/または高い透明点を有している。式II1、II
5、II9、II16、II25、II25a、Ia2
−1、Ia3−9、II18、II17、II26、I
I27およびII28の化合物は大抵の用途に関して熱
および放射線エネルギーに対して十分に安定であり、ま
た化学薬品に対して非常に安定である。これらの化合物
を含有する液晶混合物は、特に低温においてさえ非常に
ネマチック性であり、またηに関し有利な値を有してい
る。これらの混合物を用いて操作される電気光学系は電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、高いコントラストおよびコントラストの低い
角度依存性そしてまた良好な製造性を有している。Liquid-crystal mixtures which also contain components (i) and (ii) and, if desired, other components (iii) and (iv) and electro-optical systems containing these have advantageous properties. In particular, these mixtures have a high or relatively high dielectric anisotropy and / or a high clearing point with high or relatively high birefringence. Formula II1, II
5, II9, II16, II25, II25a, Ia2
-1, Ia3-9, II18, II17, II26, I
The compounds I27 and II28 are sufficiently stable to heat and radiation energy for most applications and very stable to chemicals. Liquid-crystal mixtures containing these compounds are very nematic, especially even at low temperatures, and have advantageous values for η. Electro-optical systems operated with these mixtures have advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, high contrast and low angle dependence of the contrast and also good manufacturability.
【0089】それらの液晶混合物が下位式IbThese liquid crystal mixtures are represented by the lower formula Ib
【0090】[0090]
【化41】 [式中、Q2はEmbedded image [Where Q 2 is
【0091】[0091]
【化42】 またはEmbedded image Or
【0092】[0092]
【化43】 であり、環A5および環A6の一方はEmbedded image And one of ring A 5 and ring A 6 is
【0093】[0093]
【化44】 (ただし、V1はNまたはCHである)であり、そして
他方は、存在するならばトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンであり、X2およびY2
は、互いに独立してHまたはFであり、Pは0または1
であり、およびZ5およびZ6は、互いに独立して単結合
またはCH2CH2であり、そしてR1は請求項に示した
意味である]の化合物の小群から選択される1種以上の
化合物を含んでいる本発明の電気光学液晶系がさらに好
ましい。Embedded image (Where V 1 is N or CH) and the other, if present, is trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, X 2 and Y 2
Are independently H or F, and P is 0 or 1
And Z 5 and Z 6 are, independently of one another, a single bond or CH 2 CH 2 , and R 1 has the meaning given in the claims]. Further preferred is an electro-optical liquid crystal system according to the invention comprising the compound
【0094】特に好ましい液晶混合物は、X2またはY2
の少なくとも1つがFである下位式Ibの化合物A particularly preferred liquid crystal mixture is X 2 or Y 2
A compound of subformula Ib, wherein at least one of F is F
【0095】[0095]
【化45】 を1種以上含有している混合物である。Embedded image Is a mixture containing at least one of the following.
【0096】下位式IbFの化合物は以下の式IbF2
−1〜IbF2−8のラテラルにモノ弗素化またはラテ
ラルにジ弗素化された2環式化合物を含む。Compounds of the subformula IbF are of the formula IbF2
-1 to IbF2-8 include bicyclic compounds which are monofluorinated laterally or difluorinated laterally.
【0097】 R1-Pyd-Phe.3F-CN IbF2-1 R1-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF2-2 R1-Pyr-Phe.3F-CN IbF2-3 R1-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF2-4 R1-Pyd-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF2-5 R1-Pyd-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF2-6 R1-Pyr-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF2-7 R1-Pyr-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF2-8 式IbF2−1〜IbF2−8の化合物において、R1
は1〜10、特に1〜8個のC原子を有するアルキルま
たはアルコキシであるのが好ましく、さらにn−アルコ
キシアルキル、特にn−アルコキシメチルおよびn−ア
ルコキシエチルでもある。3,5−ジフルオロ−4−シ
アノフェニル基を有する式IbF2−4、IbF2−
4、IbF2−6および/またはIbF2−8の化合物
を含有する液晶は誘電異方性に関する特に有利な値を有
している。R1がメチル、エチル、n−プロピル、n−
ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、
n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−メトキ
シ、n−エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n
−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−
オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシまたはn−ウ
ンデコキシである式IbF2−1〜IbF2−8の化合
物が特に非常に好ましい化合物である。R 1 -Pyd-Phe.3F-CN IbF2-1 R 1 -Pyd-Phe.3F5F-CN IbF2-2 R 1 -Pyr-Phe.3F-CN IbF2-3 R 1 -Pyr-Phe.3F5F -CN IbF2-4 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF2-5 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF2-6 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF2-7 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF2-8 In a compound of the formula IbF2-1 to IbF2-8, R 1
Is preferably alkyl or alkoxy having 1 to 10, especially 1 to 8 C atoms, furthermore n-alkoxyalkyl, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl. Formulas IbF2-4 and IbF2- having a 3,5-difluoro-4-cyanophenyl group
4, liquid crystals containing compounds of IbF2-6 and / or IbF2-8 have particularly advantageous values for the dielectric anisotropy. R 1 is methyl, ethyl, n-propyl, n-
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl,
n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-methoxy, n-ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n
-Pentoxy, n-hexoxy, n-heptoxy, n-
Compounds of the formulas IbF2-1 to IbF2-8 which are octoxy, n-nonoxy, n-decoxy or n-undecoxy are particularly highly preferred compounds.
【0098】式IbFの化合物は以下のラテラルにモノ
またはジ弗素化された式IbF3−1〜IbF3−36
の好ましい3環式化合物をさらに含む。The compounds of the formula IbF can be obtained by laterally mono- or difluorinated compounds of the formulas IbF3-1 to IbF3-36
Further preferred is a tricyclic compound.
【0099】 R1-Pyd-Phe-Phe.3F-CN IbF3-1 R1-Pyr-Phe-Phe.3F-CN IbF3-2 R1-Pyd-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-3 R1-Pyr-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-4 R1-Phe-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-5 R1-Phe-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-6 R1-Phe-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-7 R1-Phe-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-8 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-9 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-10 R1-Cyc-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-11 R1-Cyc-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-12 R1-Pyd-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-13 R1-Pyd-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-14 R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-15 R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-16 R1-Phe-Pyd-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-17 R1-Phe-Pyd-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-18 R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-19 R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-20 R1-Cyc-Pyd-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-21 R1-Cyc-Pyd-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-22 R1-Cyc-Pyr-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-23 R1-Cyc-Pyr-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-24 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN IbF3-25 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-26 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN IbF3-27 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-28 R1-Phe-CH2CH2-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-29 R1-Phe-CH2CH2-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-30 R1-Phe-CH2CH2-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-31 R1-Phe-CH2CH2-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-32 R1-Cyc-CH2CH2-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-33 R1-Cyc-CH2CH2-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-34 R1-Cyc-CH2CH2-Pyr-Phe.3F IbF3-35 R1-Cyc-CH2CH2-Pyr-Phe.3F5F IbF3-36 式IbF3−1〜IbF3−36の化合物において、R
1は1〜10個のC原子を有するn−アルキルまたはn
−アルコキシであるのが好ましく、さらに1〜8個のC
原子を有するn−アルコキシメチルまたはn−アルコキ
シエチルでもある。好ましい式IbF3−1〜IbF3
−36の化合物は誘電異方性Δεに関し高いまたは比較
的高い値を有している。この場合、構造要素R 1 -Pyd-Phe-Phe.3F-CN IbF3-1 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F-CN IbF3-2 R 1 -Pyd-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-3 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-4 R1-Phe-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-5 R1-Phe-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-6 R1-Phe-Pyr-Phe.3F -CN IbF3-7 R1-Phe-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-8 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-9 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-10 R 1- Cyc-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-11 R 1 -Cyc-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-12 R 1 -Pyd-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF3-13 R 1- Pyd-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF3-14 R 1 -Pyr-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF3-15 R 1 -Pyr-Phe-CH 2 CH 2 -Phe .3F5F-CN IbF3-16 R 1 -Phe-Pyd-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF3-17 R 1 -Phe-Pyd-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF3-18 R 1- Phe-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF3-19 R 1 -Phe-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF3-20 R 1 -Cyc-Pyd-CH 2 CH 2 -Phe .3F-CN IbF3-21 R 1 -Cyc-Pyd-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF3-22 R 1 -Cyc-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe.3F-CN IbF3-23 R 1- Cyc-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-CN IbF3-24 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-CN IbF3-25 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Phe-Phe .3F5F-CN IbF3-26 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-CN IbF3-27 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-28 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Pyd-Phe.3F-CN IbF3 -29 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-30 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Pyr-Phe.3F-CN IbF3-31 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-32 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Pyd-Phe.3F-CN IbF3-33 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3 -34 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Pyr-Phe.3F IbF3-35 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Pyr-Phe.3F5F IbF3-36 In a compound of the formula IbF3-1 to IbF3-36, R
1 is n-alkyl having 1 to 10 C atoms or n
-Alkoxy, preferably 1-8 C
It is also n-alkoxymethyl or n-alkoxyethyl having an atom. Preferred Formulas IbF3-1 to IbF3
The compound of −36 has a high or relatively high value for the dielectric anisotropy Δε. In this case, the structural element
【0100】[0100]
【化46】 を含んでいる式IbF3−6、IbF3−8、IbF3
−9、IbF3−12、IbF3−30、IbF3−3
2、IbF3−34およびIbF3−36のジ弗素化化
合物はΔεに関する特に非常に高い値を特徴とする。Embedded image Formulas IbF3-6, IbF3-8, IbF3 containing
-9, IbF3-12, IbF3-30, IbF3-3
2, The difluorinated compounds of IbF3-34 and IbF3-36 are characterized by particularly very high values for Δε.
【0101】式IbFの化合物はDE3,209,17
8、DE4,002,609、DE4,001,02
2、DE4,012,014、DE4,012,023
および3,315,295に記載された方法によって製
造するのが好ましい。The compound of formula IbF is described in DE 3,209,17
8, DE 4,002,609, DE 4,001,02
2, DE4,012,014, DE4,012,023
And 3,315,295.
【0102】式IbF、特に式IbF2−1〜IbF2
−8およびIbF3−1〜IbF3−36の1種以上の
化合物を含有する液晶混合物およびこれらの液晶混合物
で満たされた電気光学系は複屈折Δnおよびフロー粘度
ηに関する有利な値、高い安定性、マトリックスに使用
されるポリマーに対する低い混和性、広いメソゲニック
範囲、比較的高い透明点並びに特に誘電異方性、しきい
電圧および電気光学パラメーターの温度依存性に関する
有利な値を特徴とする。Formula IbF, especially Formula IbF2-1 to IbF2
-8 and liquid crystal mixtures containing one or more compounds of IbF3-1 to IbF3-36 and electro-optical systems filled with these liquid crystal mixtures have advantageous values for birefringence Δn and flow viscosity η, high stability, It is characterized by low miscibility with the polymers used for the matrix, a wide mesogenic range, a relatively high clearing point and especially advantageous values for the dielectric anisotropy, the threshold voltage and the temperature dependence of the electro-optical parameters.
【0103】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IbF、特に式IbF2−1〜IbF2−
8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合物を含ん
でいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は1〜5
種、特に1〜3種の式IbF、特に式IbF2−1〜I
bF2−8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合
物を含んでいるのが好ましい。These liquid crystal mixtures have a content of 1 to 40%, especially 5%.
3030% of the formula IbF, in particular the formulas IbF2-1 to IbF2-
8 and IbF3-1 to IbF3-36. In this case, the liquid crystal mixture is 1 to 5
Species, in particular 1 to 3, of the formulas IbF, in particular formulas IbF2-1 to IbF
It preferably contains the compounds bF2-8 and IbF3-1 to IbF3-36.
【0104】式IbF、特にIbF2−1〜IbF2−
8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合物群から
選択される1種以上の化合物とさらに化合物II1〜I
I28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群
から選択される少なくとも1種の化合物とを含んでいる
液晶混合物が特に好ましい。本発明の液晶混合物中の式
IbF、特に式IbF2−1〜IbF2−8およびIb
F3−1〜IbF3−36の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜III3および
IV1〜IV8の1種以上の化合物とから成る成分混合
物の質量は15%〜100%、特に25%〜100%で
あるのが好ましい。式IbF、特に式IbF2−1〜I
bF2−8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合
物から選択される少なくとも1種の化合物以外に、それ
ぞれの場合に示した化合物群から選択される少なくとも
1種の化合物を含有する成分混合物T(IbF)1〜T
(IbF)8が特に非常に好ましい。 T(IbF)1:IbF R-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、FまたはCl) T(IbF)2:IbF R-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、Fまた
はCl) T(IbF)3:IbF R-Phe-COO-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、FまたはC
l) T(IbF)4:IbF R-Cyc-(CH2CH2)u-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、Fま
たはClおよびu=0または1) T(IbF)5:IbF R-Cyc-Cyc-(CH2CH2)u-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、
FまたはClおよびu=0または1) T(IbF)6:IbF R-Cyc-(CH2CH2)u-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、
FまたはClおよびu=0または1) T(IbF)7:IbF R-Phe-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、FまたはC
l) T(IbF)8:IbF R-Phe-Phe-COO-Phe.(F)-X(ただし、X=CN、Fまた
はCl) それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含んでいる以下の成分混合物T
(IbF)9〜13を基礎とする液晶混合物が好まし
い。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好まし
い質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好まし
くは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含んでい
る。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は10
0%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は10
%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別には
25%〜100%の間である。Formula IbF, especially IbF2-1 to IbF2-
8 and one or more compounds selected from the compound group of IbF3-1 to IbF3-36 and further compounds II1 to I
Liquid crystal mixtures comprising at least one compound selected from the group of I28, III1 to III3 and IV1 to IV8 are particularly preferred. Formulas IbF, especially formulas IbF2-1 to IbF2-8 and Ib, in the liquid-crystal mixtures according to the invention
The mass of the component mixture consisting of at least one compound of F3-1 to IbF3-36 and also one or more compounds of the formulas II1 to II28, III1 to III3 and IV1 to IV8 is from 15% to 100%, in particular 25% Preferably it is 100%. Formula IbF, especially Formula IbF2-1 to IbF
In addition to at least one compound selected from the compounds bF2-8 and IbF3-1 to IbF3-36, a component mixture T (IbF3) containing at least one compound selected from the compound group shown in each case, ) 1-T
(IbF) 8 is very particularly preferred. T (IbF) 1: IbF R-Phe-Phe. (F) -X (where X = CN, F or Cl) T (IbF) 2: IbF R-Cyc-Phe-COO-Phe. (F)- X (however, X = CN, F or Cl) T (IbF) 3: IbF R-Phe-COO-Phe. (F) -X (where X = CN, F or C)
l) T (IbF) 4: IbF R-Cyc- (CH 2 CH 2 ) u -Phe. (F) -X (where X = CN, F or Cl and u = 0 or 1) T (IbF) 5 : IbF R-Cyc-Cyc- (CH 2 CH 2 ) u -Phe. (F) -X (where X = CN,
F or Cl and u = 0 or 1) T (IbF) 6: IbF R-Cyc- (CH 2 CH 2 ) u -Phe-Phe. (F) -X (where X = CN,
F or Cl and u = 0 or 1) T (IbF) 7: IbF R-Phe-Phe-Phe. (F) -X (where X = CN, F or C)
l) T (IbF) 8: IbF R-Phe-Phe-COO-Phe. (F) -X, where X = CN, F or Cl At least one of each of the compounds of the formulas mentioned in each case Component mixture T comprising the following compounds:
Liquid crystal mixtures based on (IbF) 9-13 are preferred. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture contains 2 to 38, preferably 2 to 35, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 10
0%. The mass of the component mixture in the liquid crystal of the present invention is 10
% To 100%, especially between 15% and 100%, more particularly between 25% and 100%.
【0105】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(IbF)9 IbF 5〜75 II 5〜80、特に 6〜65 T(IbF)10 IbF 5〜75、特に 5〜48 IV 5〜63 T(IbF)11 IbF 5〜55 II 5〜65、特に 5〜52 III 5〜29 T(IbF)12 IbF 5〜55、特に 6〜45 II 5〜65、特に 5〜49 IV 5〜50 T(IbF)13 IbF 5〜55、特に II 5〜75、特に 5〜64 III 5〜37、特に 5〜25 IV 5〜42 末端基−O−CNが弗素化されていない式Ibの化合物Mixture Formula Formula Mass in component mixture [%] T (IbF) 9 IbF 5-75 II 5-80, especially 6-65 T (IbF) 10 IbF 5-75, especially 5-48 IV 5-63 T (IbF) 11 IbF 5-55 II 5-65, especially 5-52 III 5-29 T (IbF) 12 IbF 5-55, especially 6-45 II 5-65, especially 5-49 IV 5-50 T ( IbF) 13 IbF 5-55, in particular II 5-75, especially 5-64 III 5-37, especially 5-25 IV 5-42 compounds of the formula Ib in which the terminal group -O-CN is not fluorinated
【0106】[0106]
【化47】 を1種以上含有する液晶混合物がさらに好ましい。Embedded image And a liquid crystal mixture containing at least one of the following.
【0107】下位式IbNのこれらの化合物は以下の式
IV1〜IV2およびIbN2−1〜IbN2−2の2
環式化合物を含む。These compounds of the subformula IbN are represented by the following formulas IV1-IV2 and IbN2-1-IbN2-2
Including cyclic compounds.
【0108】 R1-Pyd-Phe-CN IV1 R1-Pyr-Phe-CN IV2 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-CN IbN2-1 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-CN IbN2-2 式IV1〜IV2およびIbN2−1〜IbN2−2の
化合物のR1は1〜10、特に1〜8個のC原子を有す
るアルキルまたはアルコキシである。n−アルコキシア
ルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよびn−ア
ルコキシエチル化合物がさらに好ましい。R 1 -Pyd-Phe-CN IV1 R 1 -Pyr-Phe-CN IV2 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN2-1 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN2-2 R1 in the compounds of the formulas IV1 to IV2 and IbN2-1 to IbN2-2 is alkyl or alkoxy having 1 to 10, in particular 1 to 8, C atoms. More preferred are n-alkoxyalkyl compounds, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds.
【0109】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘトキシまたはオクトキ
シである化合物が式IV1〜IV2およびIbN2−1
〜IbN2−2の特に非常に好ましい化合物である。式
IV1〜IV2およびIbN2の化合物、特に式IV2
およびIbN2−2の化合物は誘電異方性Δεに関して
高いまたは比較的高い値を有している。本発明の液晶媒
体が化合物IV1〜IV2およびIbN2−1〜IbN
2−2のどの化合物を含んでいるのが好ましいかは本発
明の電気光学系の目的とする用途によって主として決ま
る。したがって、例えば式IV1およびIV2の化合物
は比較的高い透明点、特に比較的高い光学異方性を有す
るが、式IbN2−1およびIbN2−2の化合物は、
例えば比較的低いフロー粘度を特徴とする。Compounds wherein R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, hexoxy or octoxy are represented by the formulas IV1 to IV2 and IbN2-1
To IbN2-2. Compounds of the formulas IV1 to IV2 and IbN2, in particular the compounds of the formula IV2
And IbN2-2 have high or relatively high values for the dielectric anisotropy Δε. The liquid crystal medium of the present invention comprises compounds IV1 to IV2 and IbN2-1 to IbN
Which compound of 2-2 is preferably contained mainly depends on the intended use of the electro-optical system of the present invention. Thus, for example, while the compounds of formulas IV1 and IV2 have a relatively high clearing point, especially a relatively high optical anisotropy, the compounds of formulas IbN2-1 and IbN2-2
For example, it is characterized by a relatively low flow viscosity.
【0110】式IV1および/またはIV2の化合物を
含有する液晶混合物はマトリックス系に特に好ましい
が、これに対して網目構造体系にはあまり適していな
い。一方、化合物IbN2−1〜IbN2−2は一般に
マトリックスおよび網目構造体の混合物成分として特に
好ましい。Liquid crystal mixtures containing compounds of the formulas IV1 and / or IV2 are particularly preferred for matrix systems, but are less suitable for network systems. On the other hand, compounds IbN2-1 to IbN2-2 are generally particularly preferred as a mixture component of a matrix and a network structure.
【0111】式IbNの化合物は以下の式IV3〜IV
8およびIbN3−1〜IbN3−18の3環式化合物
をさらに含む。Compounds of formula IbN are of the following formulas IV3-IV
8 and IbN3-1 to IbN3-18 tricyclic compounds.
【0112】 R1-Pyd-Phe-Phe-CN IV3 R1-Pyr-Phe-Phe-CN IV4 R1-Pyd-Cyc-Phe-CN IbN3-1 R1-Pyr-Cyc-Phe-CN IbN3-2 R1-Phe-Pyd-Phe-CN IV5 R1-Phe-Pyr-Phe-CN IV6 R1-Cyc-Pyd-Phe-CN IV8 R1-Cyc-Pyr-Phe-CN IV7 R1-Pyd-Phe-CH2CH2-Phe-CN IbN3-3 R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe-CN IbN3-4 R1-Pyd-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IbN3-5 R1-Pyr-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IbN3-6 R1-Phe-Pyd-CH2CH2-Phe-CN IbN3-7 R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe-CN IbN3-8 R1-Cyc-Pyd-CH2CH2-Phe-CN IbN3-9 R1-Cyc-Pyr-CH2CH2-Phe-CN IbN3-10 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-Phe-CN IbN3-11 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe-CN IbN3-12 R1-Pyd-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IbN3-13 R1-Pyr-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IbN3-14 R1-Phe-CH2CH2-Pyd-Phe-CN IbN3-15 R1-Phe-CH2CH2-Pyr-Phe-CN IbN3-16 R1-Cyc-CH2CH2-Pyd-Phe-CN IbN3-17 R1-Cyc-CH2CH2-Pyr-Phe-CN IbN3-18 式IV3〜IV8およびIbN3−1〜IbN3−18
の化合物において、R1はメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、ノノキシ、デコキシ、メトキシメチル、エトキシメ
チル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシエチルまたはプロポキシエチルであるの
が好ましい。R 1 -Pyd-Phe-Phe-CN IV3 R 1 -Pyr-Phe-Phe-CN IV4 R 1 -Pyd-Cyc-Phe-CN IbN3-1 R 1 -Pyr-Cyc-Phe-CN IbN3- 2 R 1 -Phe-Pyd-Phe-CN IV5 R 1 -Phe-Pyr-Phe-CN IV6 R 1 -Cyc-Pyd-Phe-CN IV8 R 1 -Cyc-Pyr-Phe-CN IV7 R 1 -Pyd- Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-3 R 1 -Pyr-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-4 R 1 -Pyd-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-5 R 1 -Pyr-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-6 R 1 -Phe-Pyd-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-7 R 1 -Phe-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-8 R 1 -Cyc-Pyd-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-9 R 1 -Cyc-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-CN IbN3-10 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Phe -Phe-CN IbN3-11 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-CN IbN3-12 R 1 -Pyd-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-CN IbN3-13 R 1 -Pyr-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-CN IbN3-14 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Pyd-Phe-CN IbN3-15 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Pyr-Phe-CN IbN3-16 R 1- cyc-CH 2 CH 2 -Pyd- Phe-CN IbN3-17 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Pyr-Phe-CN IbN3-18 formula IV3~IV8 and IbN3-1~IbN3-18
R 1 is methyl, ethyl, propyl,
Butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, nonoxy, decoroxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxy Preferably it is ethyl or propoxyethyl.
【0113】式IbNの化合物はDE3,600,05
2、DE3,315,295、SU1,063,10
0、SU1,063,101、SU1,069,41
3、SU1,171,456、GB2,118,93
4、EP0,097,033およびDE3,411,5
71に記載の方法によって製造するのが好ましい。The compound of the formula IbN is described in DE 3,600,05
2, DE 3,315,295, SU1,063,10
0, SU1, 063, 101, SU1, 069, 41
3, SU1,171,456, GB2,118,93
4, EP 0,097,033 and DE 3,411,5
Preferably, it is produced by the method described in 71.
【0114】式IbNおよびIV、特に式IbN2−1
〜IbN2−2、IbN3−1〜IbN3−18および
IV1〜IV8の化合物から選択される1種以上の化合
物を含有する液晶混合物は光学異方性Δnに関する有利
な値、高い安定性、マトリックスに使用されるポリマー
に対する低い混和性、広いメソゲニック範囲、比較的高
い透明点並びに誘電異方性に関する有利な値および電気
光学パラメーターの有利な温度依存性を特徴とする。こ
れらの混合物は好ましい。Formulas IbN and IV, especially Formula IbN2-1
A liquid crystal mixture containing at least one compound selected from the group consisting of 〜IbN2-2, IbN3-1 to IbN3-18 and compounds IV1 to IV8 has an advantageous value regarding optical anisotropy Δn, high stability, and is used for a matrix. It is characterized by a low miscibility for the polymer to be prepared, a wide mesogenic range, a relatively high clearing point and advantageous values for the dielectric anisotropy and an advantageous temperature dependence of the electro-optical parameters. These mixtures are preferred.
【0115】本発明の液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IbNおよびIV、特に式IbN2−1〜
IbN2−2、IbN3−1〜IbN3−18およびI
V1〜IV8の化合物を含んでいるのが好ましい。この
場合、液晶混合物は1〜5種、特に1〜3種の式IbN
およびIV、特に式IbN2−1〜IbN2−2、Ib
N3−1〜IbN3−18およびIV1〜IV8の化合
物を含んでいるのが好ましい。The liquid crystal mixture of the present invention is 1 to 40%, especially 5%
3030% of formulas IbN and IV, especially formula IbN2-1
IbN2-2, IbN3-1 to IbN3-18 and IbN2-2
It preferably contains the compounds V1 to IV8. In this case, the liquid crystal mixture comprises 1 to 5, in particular 1 to 3, compounds of the formula IbN
And IV, especially the formulas IbN2-1 to IbN2-2, Ib
It preferably contains the compounds N3-1 to IbN3-18 and IV1 to IV8.
【0116】好ましい式IV3〜IV4の化合物は誘電
異方性Δεに関し高いまたは比較的高い値を有してい
る。この場合、構造要素Preferred compounds of the formulas IV3 to IV4 have a high or relatively high value for the dielectric anisotropy Δε. In this case, the structural element
【0117】[0117]
【化48】 を含んでいる式IV6、IV7、IbN3−8、IbN
3−16およびIbN3−18の化合物はΔεに関する
高い値を特徴とする。Embedded image IV6, IV7, IbN3-8, IbN containing
The compounds 3-16 and IbN3-18 are characterized by high values for Δε.
【0118】特に好ましい化合物は、比較的高い誘電異
方性と共に高い光学異方性を特徴とする式IV3、IV
4、IV5、IV6、IbN3−3、IbN3−4、I
bN3−7、IbN3−8、IbN3−11、IbN3
−12、IbN3−15およびIbN3−16の化合物
である。これらの好ましい化合物を含有する液晶混合物
が特に好ましい。Particularly preferred compounds are those of the formulas IV3, IV, which are characterized by a relatively high dielectric anisotropy and a high optical anisotropy.
4, IV5, IV6, IbN3-3, IbN3-4, I
bN3-7, IbN3-8, IbN3-11, IbN3
-12, IbN3-15 and IbN3-16. Liquid crystal mixtures containing these preferred compounds are particularly preferred.
【0119】式IV3、IV4、IV5、IV6および
/またはIV7の化合物を含有する液晶混合物は時には
網目構造体系にあまり適していない。一方、この種の液
晶混合物は一般にマトリックス系に適用するのに特に適
している。Liquid-crystal mixtures containing compounds of the formulas IV3, IV4, IV5, IV6 and / or IV7 are sometimes not very suitable for network systems. On the other hand, liquid crystal mixtures of this kind are generally particularly suitable for application in matrix systems.
【0120】式IbN、特にIbN2−1〜IbN2−
2、IbN3−1〜IbN3−18およびIV1〜IV
8から選択される1種以上の化合物とさらに化合物II
1〜II28およびIII1〜III3の群から選択さ
れる1種以上の化合物とを含んでいる液晶混合物が特に
好ましい。本発明によって使用される液晶混合物中の式
IbNおよびIV、特に式IbN2−1〜IbN2−
2、IbN3−1〜IbN3−18およびIV1〜IV
8の少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II2
8およびIII1〜III3の少なくとも1種の化合物
とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特に
25%〜100%であるのが好ましい。Formulas IbN, especially IbN2-1 to IbN2-
2, IbN3-1 to IbN3-18 and IV1 to IV
And at least one compound selected from the group consisting of:
Liquid crystal mixtures comprising one or more compounds selected from the group of III-II28 and III1-III3 are particularly preferred. Formulas IbN and IV in the liquid-crystal mixtures used according to the invention, in particular formulas IbN2-1 to IbN2-
2, IbN3-1 to IbN3-18 and IV1 to IV
8 and at least one compound of the formulas II1 to II2
Preferably, the weight of the component mixture consisting of 8 and at least one compound from III1 to III3 is from 15% to 100%, in particular from 25% to 100%.
【0121】表示した物質群からのそれぞれ少なくとも
1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(IbN)
はマトリックス系に適用するのに特に適しているが、網
目構造体系にはあまり適していない。Rは上述の意味で
ある。 T(IbN)1:IV5 R-Phe-(COO)l-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CNおよび
l=0または1) T(IbN)2:IV7 R-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CN) T(IbN)3:IV6 R-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CN) T(IbN)4:IV3 R-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CN) T(IbN)5:IV4 R-Phe-Phe-Y-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CNおよび
Y=COO、−CH2CH2−または単結合) T(IbN)6:IV2The following component mixture T (IbN) containing at least one compound from each of the indicated substance groups:
Is particularly suitable for application to matrix systems, but is less suitable for networked systems. R has the meaning described above. T (IbN) 1: IV5 R-Phe- (COO) 1 -Phe. (F) -X (where X = F, CN and 1 = 0 or 1) T (IbN) 2: IV7 R-Phe-Phe . (F) -X (where X = F, CN) T (IbN) 3: IV6 R-Phe-Phe. (F) -X (where X = F, CN) T (IbN) 4: IV3 R -Phe-Phe. (F) -X (where X = F, CN) T (IbN) 5: IV4 R-Phe-Phe-Y-Phe. (F) -X (where X = F, CN and Y = COO, -CH 2 CH 2 - or a single bond) T (IbN) 6: IV2
【0122】[0122]
【化49】 (ただし、X=F、CN、Embedded image (However, X = F, CN,
【0123】[0123]
【化50】 またはPheおよびl=0または1) T(IbN)7:IV2 R-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CN) T(IbN)8:IV1 R-(Cyc)l-Phe-COO-Phe.(F)-X(ただし、X=F、CNお
よびl=0または1) さらに、それぞれの場合に示したIbNおよびIVの化
合物群から選択されるそれぞれ少なくとも1種の化合物
を含んでいる以下の成分混合物は網目構造体系にはあま
り好ましくない。Embedded image Or Phe and l = 0 or 1) T (IbN) 7: . IV2 R-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe (F) -X ( However, X = F, CN) T (IbN) 8: IV1 R- (Cyc) 1 -Phe-COO-Phe. (F) -X (where X = F, CN and 1 = 0 or 1) Further, selected from the group of IbN and IV compounds shown in each case. The following component mixtures, each containing at least one compound, are less preferred for network systems.
【0124】 成分混合物T(IbN)9〜T(IbN)12はマトリ
ックス系に適用するのが好ましい。[0124] The component mixtures T (IbN) 9 to T (IbN) 12 are preferably applied to a matrix system.
【0125】それぞれの場合に上述の物質群からの少な
くとも1種の化合物を含んでいる以下の成分混合物T
(IbN)13〜18の1種以上を含有する液晶混合物
は時には網目構造体系に適用するにはあまり適さない。
これに対し、これらの液晶混合物は一般にマトリックス
系に適用するために好んで使用することができる。The following component mixtures T each containing at least one compound from the abovementioned substance groups:
Liquid crystal mixtures containing one or more of (IbN) 13-18 are sometimes not very suitable for application to network systems.
In contrast, these liquid-crystal mixtures can generally be used favorably for application in matrix systems.
【0126】 一方、この種の液晶混合物は、それらが網目構造体系に
適用するのに適するようにさらに別の化合物を添加する
ことによってしばしば改質することができる。[0126] On the other hand, liquid crystal mixtures of this kind can often be modified by adding further compounds so that they are suitable for application in a network system.
【0127】したがって、上記成分混合物T(IbN)
1〜18以外に、例えば式Ia、IbF、Ic、Idお
よびIe、特に好ましい下位式の化合物の群から選択さ
れる1種以上の化合物を含有する液晶混合物が一般に網
目構造体系に適用するのに適している。Therefore, the above component mixture T (IbN)
In addition to 1 to 18, liquid-crystal mixtures containing, for example, one or more compounds selected from the group of compounds of the formulas Ia, IbF, Ic, Id and Ie, particularly preferred sub-formulas, are generally applicable to network systems. Are suitable.
【0128】上記成分混合物以外に式If、特に好まし
い下位式の1種以上の化合物を含有する液晶混合物も網
目構造体系に適用するのに特に適している。これらの液
晶混合物中の式Ifの化合物の質量は5%以上、特に
7.5%以上、さらに特別には10%以上であるのが好
ましい。In addition to the above-mentioned component mixtures, liquid-crystal mixtures containing one or more compounds of the formula If, particularly preferred lower formulas, are also particularly suitable for application to the network system. The mass of the compound of formula If in these liquid-crystal mixtures is preferably at least 5%, in particular at least 7.5%, more particularly at least 10%.
【0129】成分混合物T(IbN)1〜18の1種以
上を含有する本発明によって使用される液晶混合物は一
般にマトリックス系に適用するのが特に好ましい。The liquid-crystal mixtures used according to the invention, which contain one or more of the component mixtures T (IbN) 1 to 18, are generally particularly preferably applied to matrix systems.
【0130】化合物IV1、IV2、IV3、IV4、
IV5およびIV6の群から選択される少なくとも1種
の化合物とさらに化合物II5、II6、II7、II
9、II11、II14、II16、II22およびI
I23の群から選択される少なくとも一種の化合物とを
含有する液晶混合物は一般に網目構造体系に適用するた
めにはさらに一層好ましくないが、この種の混合物はマ
トリックス系に適用するのに特に適している。これに対
し、この種の成分混合物とさらに式Ia、Ic、Id、
IeおよびIbF、特に好ましい下位式の化合物の群か
ら選択される1種以上の化合物とを含有する本発明によ
って使用される液晶混合物は一般に網目構造体系に適用
するのが好ましい。このことは式If、特に好ましい下
位式の1種以上の化合物を含有する液晶混合物にも当て
はまる。液晶混合物中の式Ifの化合物の質量は5%以
上、特に10%以上、さらに特別には12.5%以上で
あるのが好ましい。Compounds IV1, IV2, IV3, IV4,
At least one compound selected from the group of IV5 and IV6 and further compounds II5, II6, II7, II
9, II11, II14, II16, II22 and I
Liquid crystal mixtures containing at least one compound selected from the group of I23 are generally even less preferred for application in network systems, but such mixtures are particularly suitable for application in matrix systems. . On the other hand, such a mixture of components is further combined with formulas Ia, Ic, Id,
The liquid-crystal mixtures used according to the invention containing Ie and IbF, one or more compounds selected from the group of particularly preferred sub-formulas, are generally preferably applied to network systems. This also applies to liquid-crystal mixtures containing one or more compounds of the formula If, in particular the preferred subformulae. The mass of the compound of the formula If in the liquid crystal mixture is preferably at least 5%, in particular at least 10%, more particularly at least 12.5%.
【0131】式IbN2−1、IbN2−2およびIb
N3−3〜IbN3−18の少なくとも1種の化合物を
含有する液晶混合物が網目構造体系そしてその上マトリ
ックス系に特に好ましい。Formulas IbN2-1, IbN2-2 and Ib
Liquid crystal mixtures containing at least one compound from N3-3 to IbN3-18 are particularly preferred for network systems and also for matrix systems.
【0132】さらに、式IbN、特にIbN2−1、I
bN2−2およびIbN3−1〜IbN3−18並びに
IV1〜IV8の1種以上の化合物以外に、以下の化合
物群II2、II4、II3、II8、II10、II
15、II17、II18、II19、II25、II
26、II27、II28、III1、III2、II
I3、II12、II13、II20、II21、II
24、IV7およびIV8から選択される少なくとも1
種の化合物を含有する液晶混合物は請求項1の前文に従
う電気光学系に使用するのに特に非常に適している。Furthermore, the compounds of the formula IbN, in particular IbN2-1, IbN
In addition to bN2-2 and one or more compounds of IbN3-1 to IbN3-18 and IV1 to IV8, the following compound groups II2, II4, II3, II8, II10, II
15, II17, II18, II19, II25, II
26, II27, II28, III1, III2, II
I3, II12, II13, II20, II21, II
24, at least one selected from IV7 and IV8
Liquid-crystal mixtures containing certain compounds are very particularly suitable for use in electro-optical systems according to the preamble of claim 1.
【0133】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含んでいる以下の
成分混合物T(IbF)19〜23を基礎とする液晶混
合物が好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化
合物の好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜3
8種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物
を含んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の
合計は100%である。本発明の液晶中の成分混合物の
質量は10%〜100%、特に15%〜100%、さら
に特別には25%〜100%の間である。Preference is given to liquid-crystal mixtures based on the following component mixtures T (IbF) 19 to 23, each containing at least one compound from the compounds of the formulas mentioned in each case. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. Ingredient mixture is 2-3
It contains 8, preferably 2 to 35, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%. The mass of the component mixture in the liquid crystals according to the invention is between 10% and 100%, in particular between 15% and 100%, more particularly between 25% and 100%.
【0134】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(IbN)19 IbN 5〜75 II 6〜90、特に 11〜75 T(IbN)20 IbN 5〜55 IV 5〜75、特に 5〜52 III 5〜29 T(IbN)21 IbN 5〜75 IV 5〜63 T(IbN)22 IbN 5〜50 II 5〜75、特に 10〜65 III 5〜37 IV 5〜42 T(IbN)23 IbN 5〜50 II 5〜72、特に 5〜65 IV 5〜46 それらの液晶混合物が式IcMixture Formula Formula Mass in component mixture [%] T (IbN) 19 IbN 5-75 II 6-90, especially 11-75 T (IbN) 20 IbN 5-55 IV 5-75, especially 5-52 III 5-29 T (IbN) 21 IbN 5-75 IV 5-63 T (IbN) 22 IbN 5-50 II 5-75, especially 10-65 III 5-37 IV 5-42 T (IbN) 23 IbN 5- 50 II 5-72, especially 5-65 IV 5-46 Their liquid-crystalline mixtures are of the formula Ic
【0135】[0135]
【化51】 [式中、Q3はEmbedded image [Where Q 3 is
【0136】[0136]
【化52】 またはEmbedded image Or
【0137】[0137]
【化53】 であり、環A7または環A8の一方はEmbedded image And one of ring A 7 or ring A 8 is
【0138】[0138]
【化54】 (ただし、T1は−CH2−または−O−である)であ
り、そして他方は、存在するならばトランス−1,4−
シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ
−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フ
ェニレンであり、Z7およびZ8は、互いに独立して単結
合、−COO−、−OCO−または−CH2CH2−であ
り、X3はFまたはClであり、rおよびqは、互いに
独立して0または1であり、Embedded image (Where T 1 is —CH 2 — or —O—) and the other, if present, is trans-1,4-
Cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, wherein Z 7 and Z 8 are each independently a single bond, —COO—, OCO— or —CH 2 CH 2 —, X 3 is F or Cl, r and q are each independently 0 or 1,
【0139】[0139]
【化55】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、およびEmbedded image Is 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene; and
【0140】[0140]
【化56】 は相応じて2−クロロ−1,4−フェニレンまたは3−
クロロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求
項1に示した意味である]の少なくとも1種の化合物を
含んでいる本発明の電気光学液晶系がさらに特に適して
いる。Embedded image Is 2-chloro-1,4-phenylene or 3-
Chloro-1,4-phenylene, and R 1 has the meaning given in claim 1]. The electro-optical liquid-crystal systems according to the invention comprising at least one compound of the formula (1) are more particularly suitable.
【0141】式Icの化合物は、Z7およびX3が上述の
意味であり、そしてPhe.(X)がPhe、Phe.
FまたはPhe.Clである以下の式IcT2およびI
cD2の2環式テトラヒドロピラン誘導体およびジオキ
サン誘導体を含む。Compounds of the formula Ic have the meaning that Z 7 and X 3 have the meanings given above and Phe. (X) is Phe, Phe.
F or Phe. The following formulas IcT2 and I which are Cl
Includes bicyclic tetrahydropyran derivatives and dioxane derivatives of cD2.
【0142】 R1-Thp-Z7-Phe.(X)-CN IcT2 R1-Dio-Z7-Phe.(X)-CN IcD2 式IcT2およびIcD2の化合物のR1は1〜10、
特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキ
シであるのが好ましい。n−アルコキシアルキル化合
物、特にn−アルコキシメチルおよびn−アルコキシエ
チル化合物がさらに好ましい。さらに、Rは1〜7個の
C原子を有するアルケニルであるのも好ましい。Rがメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソ
キシ、ヘプトキシまたはオクトキシである化合物が式I
cT2およびIcD2の特に非常に好ましい化合物であ
る。R 1 -Thp-Z 7 -Phe. (X) -CN IcT2 R 1 -Dio-Z 7 -Phe. (X) -CN IcD2 R 1 of compounds of formulas IcT2 and IcD2 are 1 to 10,
Particularly, it is preferably an alkyl or alkoxy having 1 to 8 C atoms. More preferred are n-alkoxyalkyl compounds, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds. Further, R is also preferably alkenyl having 1 to 7 C atoms. R is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy,
Compounds which are ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy or octoxy are of the formula I
Particularly highly preferred compounds of cT2 and IcD2.
【0143】式IcT2およびIcD2の化合物におい
て、Zは−CH2CH2−、−COO−、−OCO−また
は単結合、特に−CH2CH2−、−COO−または単結
合、一層特別には−COO−または単結合である。フェ
ニル環はX3=FまたはClによってモノ置換(r=
1)することができ、また未置換でもよい。未置換化合
物および2または3部位にF原子または3部位にCl原
子を有する化合物が好ましい。In the compounds of the formulas IcT2 and IcD2, Z is --CH 2 CH 2- , --COO--, --OCO-- or a single bond, in particular --CH 2 CH 2- , --COO-- or a single bond, more particularly —COO— or a single bond. The phenyl ring is monosubstituted by X 3 F or Cl (r =
1) can be substituted or unsubstituted. Unsubstituted compounds and compounds having an F atom at two or three sites or a Cl atom at three sites are preferred.
【0144】式IcT2−1〜IcT2−5およびIc
D2−1〜IcD2−6の以下の小群の化合物が特に好
ましい。Formulas IcT2-1 to IcT2-5 and Ic
The following small group of compounds of D2-1 to IcD2-6 are particularly preferred.
【0145】 R-Thp-Phe-CN IcT2-1 R-Thp-Phe.3F-CN IcT2-2 R-Thp-Phe.3Cl-CN IcT2-3 R-Thp-COO-Phe.(F)-CN IcT2-4 R-Thp-CH2CH2-Phe.(F)-CN IcT2-5 R-Dio-Phe-CN IcD2-1 R-Dio-Phe.3F-CN IcD2-2 R-Dio-Phe.3Cl-CN IcD2-3 R-Dio-COO-Phe.3F-CN IcD2-4 R-Dio-COO-Phe.3Cl-CN IcD2-5 R-Dio-CH2CH2-Phe.(F)-CN IcD2-6 式IcT2−1〜IcT2−5およびIcD2−1〜I
cD2−6の好ましい化合物群から選択される1種以上
の化合物を含有する液晶混合物が特に好ましい。化合物
IcT2−1、IcT2−2、IcT2−4、IcT2
−5、IcD2−1、IcD2−2、IcD2−4およ
びIcD2−6の群から選択される化合物を含有する混
合物が特に非常に好ましい液晶混合物である。R-Thp-Phe-CN IcT2-1 R-Thp-Phe.3F-CN IcT2-2 R-Thp-Phe.3Cl-CN IcT2-3 R-Thp-COO-Phe. (F) -CN IcT2-4 R-Thp-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -CN IcT2-5 R-Dio-Phe-CN IcD2-1 R-Dio-Phe.3F-CN IcD2-2 R-Dio-Phe. 3Cl-CN IcD2-3 R-Dio-COO-Phe.3F-CN IcD2-4 R-Dio-COO-Phe.3Cl-CN IcD2-5 R-Dio-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -CN IcD2-6 Formulas IcT2-1 to IcT2-5 and IcD2-1 to IcD2-1
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group of preferred compounds of cD2-6 are particularly preferred. Compounds IcT2-1, IcT2-2, IcT2-4, IcT2
A mixture containing a compound selected from the group of -5, IcD2-1, IcD2-2, IcD2-4 and IcD2-6 is a particularly highly preferred liquid crystal mixture.
【0146】式Icの化合物はさらに次式IcT3−1
〜IcT3−8およびIcD3−1〜IcD3−8の3
環式テトラヒドロピラン誘導体およびジオキサン誘導体
を含む。The compound of the formula Ic is furthermore represented by the following formula IcT3-1
To IcT3-8 and IcD3-1 to IcD3-8
Including cyclic tetrahydropyran derivatives and dioxane derivatives.
【0147】 R1-Phe.(F)-Thp-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-1 R1-Cyc-Thp-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-2 R1-Thp-Phe.(F)-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-3 R1-Thp-Cyc-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-4 R1-Phe.(F)-Z8-Thp-Phe.(X)-CN IcT3-5 R1-Cyc-Z8-Thp-Phe.(X)-CN IcT3-6 R1-Thp-Z8-Phe.(F)-Phe.(X)-CN IcT3-7 R1-Thp-Z8-Cyc-Phe.(X)-CN IcT3-8 R1-Phe.(F)-Dio-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-1 R1-Cyc-Dio-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-2 R1-Dio-Phe.(F)-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-3 R1-Dio-Cyc-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-4 R1-Phe.(F)-Z8-Dio-Phe.(X)-CN IcD3-5 R1-Cyc-Z8-Dio-Phe.(X)-CN IcD3-6 R1-Dio-Z8-Phe.(F)-Phe.(X)-CN IcD3-7 R1-Dio-Z8-Cyc-Phe.(X)-CN IcD3-8 式IcT3−1〜IcT3−8およびIcD3−1〜I
cD3−8の好ましい化合物において、R1はメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、
ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキ
シメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキ
シメチル、ブトキシメチル、メトキシメトキシエチル、
エトキシエチル、プロポキシエチル、2−ペンテニル、
3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−ヘキセニル、3
−ヘキセニル、4−ヘキセニルまたは5−ヘキセニルで
あるのが好ましい。式IcT3−1〜IcT3−8およ
びIcD3−1〜IcD3−8の化合物において、Zは
−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結
合、好ましくは−COO−、−CH2CH2−または単結
合、さらに特別には単結合である。R 1 -Phe. (F) -Thp-Z 7 -Phe. (X) -CN IcT3-1 R 1 -Cyc-Thp-Z 7 -Phe. (X) -CN IcT3-2 R 1- Thp-Phe. (F) -Z 7 -Phe. (X) -CN IcT3-3 R 1 -Thp-Cyc-Z 7 -Phe. (X) -CN IcT3-4 R 1 -Phe. (F)- Z 8 -Thp-Phe. (X) -CN IcT3-5 R 1 -Cyc-Z 8 -Thp-Phe. (X) -CN IcT3-6 R 1 -Thp-Z 8 -Phe. (F) -Phe . (X) -CN IcT3-7 R 1 -Thp-Z 8 -Cyc-Phe. (X) -CN IcT3-8 R 1 -Phe. (F) -Dio-Z 7 -Phe. (X) -CN IcD3-1 R 1 -Cyc-Dio-Z 7 -Phe. (X) -CN IcD3-2 R 1 -Dio-Phe. (F) -Z 7 -Phe. (X) -CN IcD3-3 R 1- Dio-Cyc-Z 7 -Phe. (X) -CN IcD3-4 R 1 -Phe. (F) -Z 8 -Dio-Phe. (X) -CN IcD3-5 R 1 -Cyc-Z 8 -Dio -Phe. (X) -CN IcD3-6 R 1 -Dio-Z 8 -Phe. (F) -Phe. (X) -CN IcD3-7 R 1 -Dio-Z 8 -Cyc-Phe. (X) -CN IcD3-8 Formulas IcT3-1 to IcT3-8 and IcD3-1 to IcD3-1
In preferred compounds of cD3-8, R 1 is methyl,
Ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy,
Heptoxy, octoxy, nonoxy, decoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxymethoxyethyl,
Ethoxyethyl, propoxyethyl, 2-pentenyl,
3-pentenyl, 4-pentenyl, 2-hexenyl, 3
Preferably it is -hexenyl, 4-hexenyl or 5-hexenyl. In the compounds of formula IcT3-1~IcT3-8 and IcD3-1~IcD3-8, Z is -COO -, - OCO -, - CH 2 CH 2 - or a single bond, preferably -COO -, - CH 2 CH 2- or a single bond, more particularly a single bond.
【0148】Phe.(F)が2−または3−フルオロ
−1,4−フェニレン基である式IcT3−1〜IcT
3−8およびIcD3−1〜IcD3−8の化合物は一
般にラテラルに置換されていない化合物と比べて比較的
低い粘度ηを有している。Phe. Formulas IcT3-1 to IcT, wherein (F) is a 2- or 3-fluoro-1,4-phenylene group
Compounds 3-8 and IcD3-1 to IcD3-8 generally have relatively lower viscosities η as compared to non-laterally substituted compounds.
【0149】以下の小群の3環式化合物が特に非常に好
ましい。The following small group of tricyclic compounds is particularly highly preferred.
【0150】 R1-Phe-Thp-Phe-CN IcT3-1a R1-Phe-Thp-Phe.3F-CN IcT3-1b R1-Phe-Dio-Phe-CN IcD3-1a R1-Phe-Dio-Phe.3F-CN IcD3-1b R1-Cyc-Thp-Phe-CN IcT3-2a R1-Cyc-Dio-Phe-CN IcD3-2a R1-Thp-Phe-Phe-CN IcT3-3a R1-Dio-Phe-Phe-CN IcD3-3a R1-Dio-Phe-Phe.3F-CN IcD3-3b Zが−COO−または−CH2CH2−である式IcT3
−1、IcD3−1、IcT3−3、IcD3−3、I
cT3−5、IcD3−5、IcT3−6およびIcD
3−6のテトラヒドロピラン類およびジオキサン類がさ
らに特に非常に好ましい。R 1 -Phe-Thp-Phe-CN IcT3-1a R 1 -Phe-Thp-Phe.3F-CN IcT3-1b R 1 -Phe-Dio-Phe-CN IcD3-1a R 1 -Phe-Dio -Phe.3F-CN IcD3-1b R 1 -Cyc-Thp-Phe-CN IcT3-2a R 1 -Cyc-Dio-Phe-CN IcD3-2a R 1 -Thp-Phe-Phe-CN IcT3-3a R 1 -Dio-Phe-Phe-CN IcD3-3a R 1 -Dio-Phe-Phe.3F-CN IcD3-3b Z is -COO- or -CH 2 CH 2 - in which formula IcT3
-1, IcD3-1, IcT3-3, IcD3-3, I
cT3-5, IcD3-5, IcT3-6 and IcD
3-6 tetrahydropyrans and dioxanes are more particularly particularly preferred.
【0151】式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3の化合物はフロー粘度ηおよび光学異方性Δnに
関する有利な値および特に誘電異方性Δεに関する高い
値を有している。構造要素Formulas IcT2, IcD2, IcT3 and I
The compounds of cD3 have advantageous values for the flow viscosity η and the optical anisotropy Δn and especially high values for the dielectric anisotropy Δε. Structural element
【0152】[0152]
【化57】 またはEmbedded image Or
【0153】[0153]
【化58】 を含む式IcT2、IcD2、IcT3およびIcD3
の化合物はΔεに関する特に非常に高い値を有してい
る。Embedded image Formulas IcT2, IcD2, IcT3 and IcD3 comprising
Have particularly very high values for Δε.
【0154】式IcTまたはIcDの化合物はDE3,
447,359、DE3,306,960、GB89
28 583.7およびDE3,146,249に記載
された方法によって製造するのが好ましい。Compounds of formula IcT or IcD are of the type DE3,
447,359, DE3,306,960, GB89
It is preferably prepared by the method described in US Pat. No. 2,583.7 and DE 3,146,249.
【0155】式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3、さらに詳細には好ましい式IcT2−1〜Ic
T2−5、IcD2−1〜IcC2−6、IcT3−1
a〜1b、IcD3−1a〜1b、IcT3−2a、I
cD3−2a、IcT3−3aおよびIcD3−3a〜
3bの少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物は
複屈折Δnおよびフロー粘度ηに関する有利な値、高い
安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低
い混和性、広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点、
および特に誘電異方性および電気光学パラメーターの温
度依存性に関する有利な値を特徴とする。Formulas IcT2, IcD2, IcT3 and I
cD3, more particularly the preferred formulas IcT2-1 to Ic
T2-5, IcD2-1 to IcC2-6, IcT3-1
a-1b, IcD3-1a-1b, IcT3-2a, I
cD3-2a, IcT3-3a and IcD3-3a-
Liquid crystal mixtures containing at least one compound of 3b have advantageous values for the birefringence Δn and the flow viscosity η, high stability, low miscibility with the polymers used for the matrix, wide mesogenic range, relatively high clearing points,
And especially advantageous values for the dielectric anisotropy and the temperature dependence of the electro-optical parameters.
【0156】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
混合物は1〜40%、特に5〜30%の式IcTおよび
IcD、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、液晶混合物は式IcTおよびIc
D、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化
合物を含有しているのが好ましい。The liquid-crystal mixtures used in the electro-optical liquid-crystal systems according to the invention preferably contain from 1 to 40%, in particular from 5 to 30%, of the compounds of the formulas IcT and IcD, particularly preferred subformulae. In this case, the liquid crystal mixture has the formulas IcT and Ic
It is preferred to contain D, in particular from 1 to 5, especially from 1 to 3, compounds of the particularly preferred sub-formula.
【0157】式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3、特に好ましい式IcT2−1〜IcT2−5、
IcD2−1〜IcC2−6、IcT3−1a〜1b、
IcD3−1a〜1b、IcT3−2a、IcD3−2
a、IcT3−3aおよびIcD3−3a〜3bの化合
物群から選択される1種以上の化合物とさらに化合物I
I1〜II28、III1〜III3およびIV1〜I
V8の群から選択される1種以上の化合物とを含有する
混合物が特に好ましい液晶混合物である。本発明によっ
て使用される液晶混合物中の式IcT2、IcD2、I
cT3およびIcD3、特に表示した好ましい下位式の
少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II28、
III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも
1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜1
00%、特に25%〜100%であるのが好ましい。Formulas IcT2, IcD2, IcT3 and I
cD3, particularly preferred formulas IcT2-1 to IcT2-5,
IcD2-1 to IcC2-6, IcT3-1a to 1b,
IcD3-1a-1b, IcT3-2a, IcD3-2
a, one or more compounds selected from the group of compounds IcT3-3a and IcD3-3a-3b, and further compounds I
I1-II28, III1-III3 and IV1-I
A mixture containing one or more compounds selected from the group V8 is a particularly preferred liquid crystal mixture. Formulas IcT2, IcD2, I in the liquid-crystal mixtures used according to the invention
cT3 and IcD3, in particular at least one compound of the preferred sub-formulas indicated, and additionally formulas II1-II28,
The mass of the component mixture consisting of at least one compound of III1-III3 and IV1-IV8 is between 15% and 1%.
It is preferably 00%, especially 25% to 100%.
【0158】以下のグループAからの少なくとも1種の
化合物および以下のグループBからの少なくとも1種の
化合物を含有する以下の成分混合物が特に好ましい。The following component mixtures containing at least one compound from group A below and at least one compound from group B below are particularly preferred.
【0159】 グループA グループB IcD2-1、IcD2-2、IcD2-4、 II1 、II4 、II5 、II6 、 IcD2-6、IcD3-1a、 II9 、II11、II16、I117、 IcD3-1b、IcD3-2a、 II22、II23、II26、II27、 IcD3-3a、IcD3-3b II28、III1、III2、IV1 、 IV2 、IV3 、IV4 、IV5 、 IV6 、IV7 、IV8 、II3 、 II7 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T
(Ic)1〜5を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好ましくは2
〜35種、特に2〜25種の化合物を含んでいる。成分
混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%であ
る。本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜10
0%、特に15%〜100%、さらに特別には25%〜
100%の間である。 Group A Group B IcD2-1, IcD2-2, IcD2-4, II1, II4, II5, II6, IcD2-6, IcD3-1a, II9, II11, II16, I117, IcD3-1b, IcD3-2a , II22, II23, II26, II27, IcD3-3a, IcD3-3b II28, III1, III2, IV1, IV2, IV3, IV4, IV5, IV6, IV7, IV8, II3, II7 The following component mixtures T each containing at least one compound from the group
Liquid crystal mixtures based on (Ic) 1 to 5 are preferred. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is from 2 to 38, preferably 2
It contains ~ 35, especially 2-25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%. The mass of the component mixture in the liquid crystal of the present invention is 10% to 10%.
0%, especially 15% to 100%, more particularly 25% to
Between 100%.
【0160】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(Ic)1 Ic 5〜75、特に 5〜55 II 6〜85、特に 6〜65 T(Ic)2 Ic 5〜75、特に 5〜55 IV 5〜80、特に 5〜13 T(Ic)3 Ic 5〜50 II 5〜72、特に 10〜65 IV 5〜65、特に 5〜46 T(Ic)4 Ic 5〜55 II 5〜52 III 5〜29 T(Ic)5 Ic 5〜50 II 5〜75、特に 10〜75 III 5〜37 IV 5〜42 それらの液晶混合物が式IdMixture Formula Mass in component mixture [%] T (Ic) 1 Ic 5-75, especially 5-55 II 6-85, especially 6-65 T (Ic) 2 Ic 5-75, especially 5-55 IV 5-80, especially 5-13 T (Ic) 3 Ic 5-50 II 5-72, especially 10-65 IV 5-65, especially 5-46 T (Ic) 4 Ic 5-55 II 5-52 III 5-29 T (Ic) 5 Ic 5-50 II 5-75, especially 10-75 III 5-37 IV 5-42 Their liquid-crystalline mixtures are of the formula Id
【0161】[0161]
【化59】 (式中環A9は1,4−フェニレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレンであり、環A10は1,4−フ
ェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フ
ルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−
シクロヘキシレンであり、Z9は単結合、−COO−、
−OCO−または−CH2CH2−であり、Z10は単結
合、−COO−または−CH2CH2−であり、sは0ま
たは1であり、そしてR1は上述の意味である)の1種
以上の化合物を含んでいる電気光学液晶系がさらに好ま
しい。Embedded image (In the formula, ring A 9 is 1,4-phenylene or trans-
1,4-cyclohexylene, and ring A 10 is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or trans-1,4-
Cyclohexylene, Z 9 is a single bond, -COO-,
-OCO- or -CH 2 CH 2 - and is, Z 10 represents a single bond, -COO- or -CH 2 CH 2 - and is, s is 0 or 1, and R 1 is meanings given above) More preferred are electro-optical liquid crystal systems comprising one or more compounds of the formula:
【0162】液晶が式IdE2−1およびIdE3−1
〜IdE3−8の以下の小群の化合物から選択される1
種以上の化合物を含んでいる系が特に好ましい系であ
る。The liquid crystal has the formula IdE2-1 and IdE3-1
1 selected from the following subgroups of compounds:
Systems containing more than one compound are particularly preferred systems.
【0163】 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IdE2-1 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-CN IdE3-1 R1-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IdE3-2 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IdE3-3 R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe-CN IdE3-4 R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IdE3-5 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IdE3-6 R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-CN IdE3-7 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-CN IdE3-8 (式中、R1は上述の意味である)。R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CN IdE2-1 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-CN IdE3-1 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe -CN IdE3-2 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-CN IdE3-3 R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CN IdE3-4 R 1 -Phe-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CN IdE3-5 R 1 -Cyc-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CN IdE3-6 R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CN IdE3-7 R 1 -Phe- CH 2 CH 2 -Phe-Phe-CN IdE3-8, wherein R 1 has the meaning given above.
【0164】式IdE2−1の2環式化合物において、
R1は1〜10個のC原子、特に1〜8個のC原子を有
するn−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ま
しい。n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコ
キシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物がさらに
好ましい。In the bicyclic compound of the formula IdE2-1,
R 1 is preferably n-alkyl or n-alkoxy having 1 to 10 C atoms, in particular 1 to 8 C atoms. More preferred are n-alkoxyalkyl compounds, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds.
【0165】式IdE3−1〜IdE3−8の3環式化
合物においては、R1は1〜10個のC原子を有するn
−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、
さらにn−アルコキシが1〜6個のC原子を有するn−
アルコキシメチルまたはn−アルコキシエチルでもあ
る。In the tricyclic compounds of the formulas IdE3-1 to IdE3-8, R 1 is an n having 1 to 10 C atoms.
-Alkyl or n-alkoxy, preferably
Furthermore, n-alkoxy having 1 to 6 C atoms
It is also an alkoxymethyl or n-alkoxyethyl.
【0166】R1はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル
またはプロポキシメチルであるのが特に非常に好まし
い。R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl , Butoxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl or propoxymethyl.
【0167】式IdE2およびIdE3の化合物はDE
2,636,684、DE2,922,236、EP
0,102,047、EP0,129,177、DE
3,040,362、DE3,317,597およびU
S4,035,056に記載された方法によって製造す
るのが好ましい。The compounds of the formulas IdE2 and IdE3 are
2,636,684, DE2,922,236, EP
0,102,047, EP0,129,177, DE
3,040,362, DE 3,317,597 and U
It is preferable to produce by the method described in S4,035,056.
【0168】式IdE2−1およびIdE3−1〜Id
E3−8の化合物から選択される少なくとも1種の化合
物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δεに関する有利
な値、高い安定性、マトリックスに使用されるポリマー
に対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範
囲、比較的高い透明点および複屈折に関する有利な値を
特徴とする。Formulas IdE2-1 and IdE3-1 to Id
Liquid-crystal mixtures containing at least one compound selected from the compounds of E3-8 have advantageous values for the dielectric anisotropy Δε, high stability, low miscibility with the polymers used for the matrix, and a particularly wide mesogenic range , Characterized by a relatively high clearing point and advantageous values for birefringence.
【0169】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
混合物は1〜40%、特に5〜30%の式Id、特に好
ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。この
場合、液晶混合物は式Id、特に好ましい下位式の1〜
5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好まし
い。The liquid-crystal mixtures used in the electro-optical liquid-crystal systems according to the invention preferably contain from 1 to 40%, in particular from 5 to 30%, of the compounds of the formula Id, particularly preferred lower formulas. In this case, the liquid crystal mixture is of the formula Id, particularly the preferred subformulas 1 to
It preferably contains five, especially one to three, compounds.
【0170】式IdE2−1およびIdE3−1〜Id
E3−8の化合物群から選択される1種以上の化合物と
さらに化合物II1〜II28、III1〜III3お
よびIV1〜IV8の群から選択される1種以上の化合
物とを含有する混合物が特に好ましい液晶混合物であ
る。本発明の液晶混合物中の式IdE2−1およびId
E3−1〜IdE3−8の少なくとも1種の化合物とさ
らに式II1〜II28、III1〜III3およびI
V1〜IV8の少なくとも1種の化合物とから成る成分
混合物の質量は15%〜100%、特に25%〜100
%であるのが好ましい。Formulas IdE2-1 and IdE3-1 to Id
A particularly preferred liquid crystal mixture is a mixture containing at least one compound selected from the group of compounds of E3-8 and at least one compound selected from the group of compounds II1 to II28, III1 to III3, and IV1 to IV8. It is. Formulas IdE2-1 and Id in liquid crystal mixtures according to the invention
At least one compound of E3-1 to IdE3-8 and further compounds of formulas II1 to II28, III1 to III3 and I
The weight of the component mixture consisting of at least one compound of V1 to IV8 is from 15% to 100%, in particular from 25% to 100%
%.
【0171】それぞれの場合に示した化合物群からそれ
ぞれ選択される少なくとも1種の化合物を含有する以下
の成分混合物、T(IdE)はマトリックス系に適用す
るのに特に適しており、また網目構造体系に適用するの
に特に非常に適している。 それぞれの場合に示した化合物群から選択される1種以
上の化合物を含有する以下の成分混合物はマトリックス
系に適用するのに特に非常に適している。 マトリックス系および特に網目構造体系の両方に適用す
るためには、式IdE2−1の少なくとも1種の化合物
と化合物II1、II3〜II5、II7〜II28お
よびIV1〜IV6の群から選択される1種以上の化合
物とを含有する液晶混合物が好ましい。これらの混合物
の特性は式Ia、IbF、Ic、IdおよびIf、特に
好ましい下位式の化合物群から選択される1種以上の化
合物を添加することによって一般にさらに改良すること
ができる。The following component mixtures, T (IdE), containing at least one compound each selected from the group of compounds indicated in each case, are particularly suitable for application to matrix systems, Especially very suitable to apply to. The following component mixtures, which comprise one or more compounds selected in each case from the group of compounds indicated, are very particularly suitable for application to matrix systems. For application to both matrix systems and especially network systems, at least one compound of the formula IdE2-1 and one or more selected from the group of compounds II1, II3-II5, II7-II28 and IV1-IV6 And a liquid crystal mixture containing the compound of formula (1). The properties of these mixtures can generally be further improved by the addition of one or more compounds selected from the compounds of the formulas Ia, IbF, Ic, Id and If, especially preferred subformulae.
【0172】さらに、表示した質量パーセント範囲内の
それぞれの場合に示した式のそれぞれ少なくとも1種の
化合物を含有する以下の成分混合物T(IdE)17〜
T(IdE)19が特に非常に好ましい。この場合、い
ずれの成分混合物も成分混合物の質量の合計は100%
である。一方、本発明の系に使用される液晶混合物中の
成分混合物の質量は10%〜100%、特に10%〜9
0%、さらに特別には15%〜85%である。Furthermore, the following component mixtures T (IdE) 17 to 17 each containing at least one compound of the formulas indicated in each case within the indicated mass percent range:
T (IdE) 19 is very particularly preferred. In this case, the sum of the masses of the component mixtures is 100% for each component mixture.
It is. On the other hand, the mass of the component mixture in the liquid crystal mixture used in the system of the present invention is 10% to 100%, particularly 10% to 9%.
0%, more particularly 15% to 85%.
【0173】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(IdE)17 IdE3 5〜35 II1〜II28 6〜60 T(IdE)18 IdE3 5〜35 IV1〜IV8 5〜45 T(IdE)19 IdE2及び/又はIdE3 4〜32 II1〜II28 5〜58 IV1〜IV8 5〜37 それらの液晶混合物が式Ie4−1〜Ie4−4 Mixture Formula Mass in component mixture [%] T (IdE) 17 IdE3 5-35 II1- II28 6-60 T (IdE) 18 IdE3 5-35 IV1- IV8 5-45 T (IdE) 19 IdE2 and And / or IdE3 4-32 II1-II28 5-58 IV1- IV8 5-37 The liquid crystal mixtures thereof have the formulas Ie4-1 to Ie4-4
【0174】[0174]
【化60】 (式中、環A11は、それぞれの場合に互いに独立して、
1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス
−1,4−シクロヘキシレンであり、環A12は、それぞ
れの場合に互いに独立して、Embedded image (Wherein ring A 11 is in each case independently of one another
1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene, the rings A 12 being in each case independently of one another ,
【0175】[0175]
【化61】 またはEmbedded image Or
【0176】[0176]
【化62】 であり、tは0または1であり、およびEmbedded image And t is 0 or 1, and
【0177】[0177]
【化63】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1
に示した意味である)のカルボニトリル類の群から選択
される1種以上の4環式化合物を含んでいる電気光学液
晶系がさらに好ましい。Embedded image Is 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and R 1 is
Further preferred is an electro-optical liquid crystal system comprising one or more tetracyclic compounds selected from the group of the carbonitrile (meaning indicated in the above).
【0178】以下に示す式Ie4−1a〜Ie4−1
g、Ie4−2a〜Ie4−2k、Ie4−3a〜Ie
4−3fおよびIe4−4a〜Ie4−4lの化合物が
特に好ましい。Formulas Ie4-1a to Ie4-1 shown below
g, Ie4-2a to Ie4-2k, Ie4-3a to Ie
Compounds of 4-3f and Ie4-4a to Ie4-4l are particularly preferred.
【0179】 R1-Phe-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1a R1-Phe-Phe-Phe.2F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1b R1-Phe-Phe-Phe.3F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1c R1-Phe-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.F-CN Ie4-1d R1-Phe-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1e R1-Cyc-Phe-Phe.(F)-CH2CH2-Phe.(F)-CN Ie4-1f R1-Cyc-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1g R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-Phe.(F)-CN Ie4-2a R1-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-Phe-CN Ie4-2b R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.2F-Phe-CN Ie4-2c R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-Phe-CN Ie4-2d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-Phe.(F)-CN Ie4-2e R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Cyc-Phe-CN Ie4-2f R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-Phe-CN Ie4-2g R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.2F-Phe-CN Ie4-2h R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.3F-Phe-CN Ie4-2i R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-Phe.(F)-CN Ie4-2k R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3a R1-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3b R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3c R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.2F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3e R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3f R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-CN Ie4-4a R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.2F-Phe-CN Ie4-4b R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Phe-CN Ie4-4c R1-Phe-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-CN Ie4-4d R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.(F)-Phe-CN Ie4-4e R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-CN Ie4-4f R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-CN Ie4-4g R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-CN Ie4-4h R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe-Cyc-CN Ie4-4i R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.2F-Cyc-CN Ie4-4k R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Cyc-CN Ie4-4l 式Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜Ie4
−2k、Ie4−3a〜Ie4−3fおよびIe4−4
a〜Ie4−4lの化合物のR1は1〜10、特に1〜
8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシである
のが好ましい。n−アルコキシアルキル化合物、特にn
−アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物
がさらに好ましい。R 1 -Phe-Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-1a R 1 -Phe-Phe-Phe.2F-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-1b R 1 -Phe- Phe-Phe.3F-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-1c R 1 -Phe-Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.F-CN Ie4-1d R 1 -Phe-Phe-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-1e R 1 -Cyc-Phe-Phe. (F) -CH 2 CH 2 -Phe. (F) -CN Ie4-1f R 1 -Cyc-Cyc-Phe. (F)- CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-1g R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe. (F) -Phe. (F) -CN Ie4-2a R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Cyc -Phe-Phe-CN Ie4-2b R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.2F-Phe-CN Ie4-2c R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-Phe-CN Ie4-2d R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-Phe. (F) -CN Ie4-2e R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Cyc-Phe-CN Ie4-2f R 1- Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-Phe-CN Ie4-2g R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe.2F-Phe-CN Ie4-2h R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc -Phe.3F-Phe-CN Ie4-2i R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-Phe. (F) -CN Ie4-2k R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe. F) -CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-3a R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe. (F) -CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-3b R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-3c R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.2F-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4 -3d R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-3e R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe. (F) -CH 2 CH 2 -Phe-CN Ie4-3f R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-CN Ie4-4a R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.2F-Phe-CN Ie4-4b R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Phe-CN Ie4-4c R 1 -Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-CN Ie4-4d R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -Phe-CN Ie4-4e R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-CN Ie4-4f R 1 -Phe-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe- Phe-CN Ie4-4g R 1 -Phe-Cyc-CH 2 CH 2 -Cyc-Phe-CN Ie4-4h R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Cyc-CN Ie4-4i R 1 -Cyc -Phe-CH 2 CH 2 -Phe.2F-Cyc-CN Ie4-4k R 1 -Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Cyc-CN Ie4-4l Formulas Ie4-1a to Ie4-1g, Ie4 -2a to Ie4
-2k, Ie4-3a to Ie4-3f and Ie4-4
R 1 of the compounds a to Ie 4-4l is 1 to 10, especially 1 to
It is preferably an alkyl or alkoxy having 8 C atoms. n-alkoxyalkyl compounds, especially n
-Alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds are more preferred.
【0180】式Ie4−1〜Ie4−4の化合物はDE
3,401,320およびDE2,617,593に記
載された方法によって製造するのが好ましい。The compounds of the formulas Ie4-1 to Ie4-4 are
It is preferably produced by the methods described in DE 3,401,320 and DE 2,617,593.
【0181】式Ie4−1〜Ie4−4、特に式Ie4
−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜Ie4−2k、
Ie4−3a〜Ie4−3fおよびIe4−4a〜Ie
4−4lの化合物群から選択される1種以上の化合物を
含有する液晶混合物が好ましい。式Ie4−1、Ie4
−2およびIe4−4、特に式Ie4−1a〜Ie4−
1g、Ie4−2a〜Ie4−2kおよびIe4−4a
〜Ie4−4lの化合物群から選択される1種以上の化
合物を含有する液晶混合物が特に好ましい。Formulas Ie4-1 to Ie4-4, especially compounds of the formula Ie4
-1a to Ie4-1g, Ie4-2a to Ie4-2k,
Ie4-3a to Ie4-3f and Ie4-4a to Ie
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group of 4-4 l are preferred. Formula Ie4-1, Ie4
-2 and Ie4-4, especially formulas Ie4-1a to Ie4-
1g, Ie4-2a to Ie4-2k and Ie4-4a
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group consisting of -Ie4-4l are particularly preferred.
【0182】式Ie4−1〜Ie4−4の化合物は高透
明点およびフロー粘度ηに関する比較的高い値を有して
いる。The compounds of the formulas Ie4-1 to Ie4-4 have high clearing points and relatively high values for the flow viscosity η.
【0183】フロー粘度を低くするために、式Ie4−
1〜Ie4−4の化合物の1,4−フェニレン基をX=
FまたはCl、特にFによってラテラルにモノ置換する
こともできる。置換化合物は以下の構造的特徴S1〜S
3To lower the flow viscosity, the formula Ie4-
The 1,4-phenylene group of the compound of 1 to Ie4-4 is represented by X =
Lateral mono-substitution with F or Cl, especially F, is also possible. The substituted compounds have the following structural features S1-S
3
【0184】[0184]
【化64】 の1つを有しているのが特に好ましい。Embedded image It is particularly preferred to have one of the following:
【0185】本発明の液晶は2〜40%、特に5〜30
%の式Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜I
e4−2k、Ie4−3a〜Ie4−3fおよびIe4
−4a〜Ie4−4lの4環式カルボニトリル類の群か
ら選択される化合物を含んでいるのが好ましい。この場
合、液晶は1〜5種、特に1〜3種の式Ie4および好
ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。The liquid crystal of the present invention accounts for 2 to 40%, especially 5 to 30%.
% Of Formulas Ie4-1a to Ie4-1g, Ie4-2a to Ie
e4-2k, Ie4-3a to Ie4-3f and Ie4
-4a to Ie4-41 preferably contain a compound selected from the group of tetracyclic carbonitriles. In this case, the liquid crystal preferably contains 1 to 5, especially 1 to 3, compounds of the formula Ie4 and the preferred sub-formulae.
【0186】式Ie4−1〜Ie4−4、特に好ましい
下位式の化合物の選択はそれぞれの場合に望まれる本発
明の電気光学系の特定の実施態様を配慮して行う。例え
ば、高い光学異方性を有する高粘性および高透明点の液
晶媒体を必要とする場合、媒体は、例えば、特にIe4
−1a、Ie4−2a、Ie4−3aおよび/またはI
e4−4aの1種以上のラテラルに置換されていない化
合物を含んでいる。一方、比較的低い粘度および比較的
低い光学異方性を有する高透明点の媒体は式Ie4−1
g、Ie4−2h〜2k、Ie4−3fおよび/または
Ie4−4i〜4lの1種以上のラテラルにモノ置換さ
れた化合物を含んでいるのが好ましい。式Ie4−1〜
Ie4−3、特に式Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie
4−2a〜Ie4−2k、Ie4−3a〜Ie4−3f
およびIe4−4a〜Ie4−4l、さらに特別には式
Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜Ie4−
2kおよびIe4−4a〜Ie4−4lの化合物群から
選択される1種以上の化合物とさらに化合物II1〜I
I28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群
から選択される1種以上の化合物とを含有する混合物が
特に好ましい液晶混合物である。本発明によって使用さ
れる液晶混合物中の式1e4−1〜Ie4−4、特に好
ましい下位式の少なくとも1種の化合物とさらに式II
1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV
8の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質
量は15%〜100%、特に25%〜100%であるの
が好ましい。The choice of the compounds of the formulas Ie4-1 to Ie4-4, particularly preferred lower formulas, is made in view of the particular embodiment of the electro-optical system of the invention which is desired in each case. For example, if a high viscosity and high clearing point liquid crystal medium having high optical anisotropy is required, the medium may be, for example, particularly Ie4
-1a, Ie4-2a, Ie4-3a and / or I
e4-4a including one or more laterally unsubstituted compounds. On the other hand, a high clearing point medium having a relatively low viscosity and a relatively low optical anisotropy is represented by the formula Ie4-1
g, Ie4-2h-2k, Ie4-3f and / or Ie4-4i-4l preferably comprise one or more laterally mono-substituted compounds. Formulas Ie4-1 to Ie4-1
Ie4-3, especially formulas Ie4-1a to Ie4-1g, Ie
4-2a to Ie4-2k, Ie4-3a to Ie4-3f
And Ie4-4a to Ie4-4l, more particularly formulas Ie4-1a to Ie4-1g, Ie4-2a to Ie4-
2k and one or more compounds selected from the compound group of Ie4-4a to Ie4-4l and further compounds II1 to I
A mixture containing at least one compound selected from the group consisting of I28, III1 to III3 and IV1 to IV8 is a particularly preferred liquid crystal mixture. In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, at least one compound of the formulas 1e4-1 to Ie4-4, particularly preferred subformulas, and furthermore formula II
1 to II28, III1 to III3 and IV1 to IV
The weight of the component mixture consisting of at least one compound of No. 8 is preferably from 15% to 100%, in particular from 25% to 100%.
【0187】式Ie4−1〜Ie4−4の化合物、特に
これらの化合物の下位式の化合物の群から選択される少
なくとも1種の化合物以外に、式II1〜II6、II
7、II9、II11、II14、II16、II2
3、II22およびIV1〜IV8の化合物から選択さ
れる1種以上の化合物を含有する以下の成分混合物T
(Ie4)が特に非常に好ましい。In addition to the compounds of the formulas Ie4-1 to Ie4-4, in particular at least one compound selected from the group of compounds of the subformulae of these compounds, the compounds of the formulas II1 to II6, II
7, II9, II11, II14, II16, II2
3, the following component mixture T containing one or more compounds selected from II22 and the compounds IV1-IV8
(Ie4) is very particularly preferred.
【0188】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(Ie4)1〜3を基礎とする液晶混合物が
好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の
好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、
好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含ん
でいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は
100%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は
10%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別
には25%〜100%の間である。Preference is given to liquid-crystal mixtures based on the following component mixtures T (Ie4) 1-3, each containing at least one compound from the compounds of the formulas mentioned in each case. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is 2 to 38 types,
It preferably contains 2 to 35, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%. The mass of the component mixture in the liquid crystals according to the invention is between 10% and 100%, in particular between 15% and 100%, more particularly between 25% and 100%.
【0189】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(Ie4)1 Ie4 5〜75、特に 5〜45 II 6〜65 T(Ie4)2 Ie4 5〜75、特に 5〜35 IV 5〜63 T(Ie4)3 Ie4 5〜55、特に 5〜25 II 5〜53 IV 5〜50 それらの液晶混合物が式IfMixture Formula Mass in component mixture [%] T (Ie4) 1 Ie4 5-75, especially 5-45 II 6-65 T (Ie4) 2 Ie4 5-75, especially 5-35 IV 5-63 T (Ie4) 3 Ie4 5-55, especially 5-25 II 5-53 IV 5-50 Their liquid-crystal mixtures are of the formula If
【0190】[0190]
【化65】 (式中、環A13および、存在するならば環A14の少なく
とも1つは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4
−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5
−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,3−
ジオキサン−2,5−ジイルであり、そして他方は、存
在するならばトランス−1,4−シクロヘキシレン、
1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレ
ンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z
11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独立して単結
合、−C≡C、−CH2CH2−、−COO−、−OCO
−またはこれらの橋構成員の2種以上の組合せであり、
vは0、1または2であり、aは0または1であり、Embedded image (Wherein at least one of ring A 13 and, if present, ring A 14 is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4
-Phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, pyridine-2,5
-Diyl, pyrimidine-2,5-diyl or 1,3-
Dioxane-2,5-diyl and the other, if present, trans-1,4-cyclohexylene,
1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and Z
11 and Z 12 are in each case independently of one another a single bond, -C≡C, -CH 2 CH 2- , -COO-, -OCO
-Or a combination of two or more of these bridge members;
v is 0, 1 or 2, a is 0 or 1,
【0191】[0191]
【化66】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、Embedded image Is 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene,
【0192】[0192]
【化67】 は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、お
よびT2は−Cl、−F、−CF3、−OCF3、−OC
HF2またはNCSであり、そしてR1は請求項1に示し
た意味である)の1種以上の化合物を含んでいる電気光
学液晶系がさらに好ましい。Embedded image Is 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and T 2 is —Cl, —F, —CF 3 , —OCF 3 , —OC
Further preferred is an electro-optical liquid crystal system comprising one or more compounds of HF 2 or NCS and R 1 has the meaning given in claim 1).
【0193】以下において、Phe.(F,2)はラテ
ラルに置換されていない1,4−フェニレン基、2また
は3部位にラテラルにモノ置換された1,4−フェニレ
ン基または3および5部位にラテラルにジ置換された
1,4−フェニレン基である。In the following, Phe. (F, 2) is a 1,4-phenylene group which is not laterally substituted, a 1,4-phenylene group which is laterally monosubstituted at 2 or 3 positions, or a 1,4-phenylene group which is laterally disubstituted at 3 and 5 positions. 4-phenylene group.
【0194】T2が−NCSである以下の化合物が式I
fの好ましい化合物である。The following compounds wherein T 2 is --NCS are of the formula I
Preferred compounds of f.
【0195】[0195]
【化68】 式IfIの化合物は好ましい次式IfI2−1〜IfI
2−4の2環式化合物を含む。Embedded image Compounds of formula IfI are preferably of the following formulas IfI2-1 to IfI
2-4 bicyclic compounds.
【0196】 R1-Phe-Z11-Phe-NCS IfI2-1 R1-Cyc-Z11-Phe-NCS IfI2-2 R1-Pyr-Z11-Phe-NCS IfI2-3 R1-Pyd-Z11-Phe-NCS IfI2-4 R1は直鎖基であるのが好ましい1〜10、特に1〜8
個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるの
が好ましい。n−アルコキシアルキル化合物、特にn−
アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物が
さらに好ましい。R 1 -Phe-Z 11 -Phe-NCS IfI2-1 R 1 -Cyc-Z 11 -Phe-NCS IfI2-2 R 1 -Pyr-Z 11 -Phe-NCS IfI2-3 R 1 -Pyd- Z 11 -Phe-NCS IfI2-4 R 1 is preferably a linear group, more preferably 1 to 10, especially 1 to 8
Preference is given to alkyl or alkoxy having 3 C atoms. n-alkoxyalkyl compounds, in particular n-
Alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds are more preferred.
【0197】式IfI2−1〜IfI2−4の化合物に
おいて、Z11は単結合、−CH2CH2−、COOまたは
OCOであるのが好ましい。Zが単結合またはCOO、
特に単結合である式IfI2−3またはIfI2−4の
1種以上の化合物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δ
εに関し特に有利な値を有している。In the compounds of the formulas IfI2-1 to IfI2-4, Z 11 is preferably a single bond, --CH 2 CH 2- , COO or OCO. Z is a single bond or COO,
In particular, liquid-crystal mixtures containing one or more compounds of the formula IfI2-3 or IfI2-4, which are single bonds, have a dielectric anisotropy Δ
It has a particularly advantageous value for ε.
【0198】式IfI2−1およびIfI2−2の化合
物が特に好ましい。式IfI2−1a〜1bおよびIf
I2−2a〜2bの以下の小群の2環式化合物が特に非
常に好ましい。Compounds of the formula IfI2-1 and IfI2-2 are particularly preferred. Formulas IfI2-1a-1b and If
The following small group of bicyclic compounds of I2-2a-2b are particularly highly preferred.
【0199】 R-Phe-Phe.(F)-NCS IfI2-1a R-Phe-Phe.(F)-NCS IfI2-1b R-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI2-2a R-Cyc-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI2-2b 1種以上の式IfI2−2aのラテラルに弗素化されて
いない化合物以外に、式II5、IV1およびIV2の
化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含有
する液晶混合物はマトリックス系に特に適しているが、
網目構造体系にはあまり適していない。R-Phe-Phe. (F) -NCS IfI2-1a R-Phe-Phe. (F) -NCS IfI2-1b R-Cyc-Phe. (F) -NCS IfI2-2a R-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -NCS IfI2-2b in addition to the compound which is not fluorinated laterally of one or more formulas IfI2-2a, at least one selected from the group of compounds of formula II5, IV1 and IV2 Liquid crystal mixtures containing compounds of the formula are particularly suitable for matrix systems,
Not very suitable for network structures.
【0200】式IfIの化合物は次式IfI3−1〜I
fI3−20の3環式化合物をさらに含む。The compounds of the formula IfI are of the following formulas IfI3-1 to IfI3-1
It further includes a tricyclic compound of fI3-20.
【0201】 R1-Phe-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-1 R1-Phe-Cyc-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-2 R1-Phe-Pyr-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-3 R1-Phe-Pyd-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-4 R1-Cyc-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-5 R1-Cyc-Cyc-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-6 R1-Cyc-Pyr-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-7 R1-Cyc-Pyd-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-8 R1-Pyr-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-9 R1-Pyd-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-10 R1-Phe-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-11 R1-Phe-Z11-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI3-12 R1-Phe-Z11-Pyr-Phe.(F)-NCS IfI3-13 R1-Phe-Z11-Pyd-Phe.(F)-NCS IfI3-14 R1-Cyc-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-15 R1-Cyc-Z11-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI3-16 R1-Cyc-Z11-Pyr-Phe.(F)-NCS IfI3-17 R1-Cyc-Z11-Pyd-Phe.(F)-NCS IfI3-18 R1-Pyr-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-19 R1-Pyd-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-20 式IfI3−1〜IfI3−20の化合物において、R
1は1〜10個のC原子を有するn−アルキルまたはn
−アルコキシであるのが好ましく、また1〜8個のC原
子を有するn−アルコキシメチルまたはn−アルコキシ
エチルでもある。R1がメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
またはプロポキシエチルである式IfI3−1〜IfI
3−20の化合物が特に好ましい化合物である。R 1 -Phe-Phe-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-1 R 1 -Phe-Cyc-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-2 R 1 -Phe-Pyr- Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-3 R 1 -Phe-Pyd-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-4 R 1 -Cyc-Phe-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-5 R 1 -Cyc-Cyc-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-6 R 1 -Cyc-Pyr-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-7 R 1 -Cyc-Pyd- Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-8 R 1 -Pyr-Phe-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-9 R 1 -Pyd-Phe-Z 12 -Phe. (F) -NCS IfI3-10 R 1 -Phe-Z 11 -Phe-Phe. (F) -NCS IfI3-11 R 1 -Phe-Z 11 -Cyc-Phe. (F) -NCS IfI3-12 R 1 -Phe-Z 11 -Pyr-Phe. (F) -NCS IfI3-13 R 1 -Phe-Z 11 -Pyd-Phe. (F) -NCS IfI3-14 R 1 -Cyc-Z 11 -Phe-Phe. (F) -NCS IfI3-15 R 1 -Cyc-Z 11 -Cyc-Phe. (F) -NCS IfI3-16 R 1 -Cyc-Z 11 -Pyr-Phe. (F) -NCS IfI3-17 R 1 -Cyc-Z 11 -Pyd-Phe. (F) -NCS IfI3-18 R 1 -Pyr-Z 11 -Phe-Phe. (F) -NCS IfI3-19 R 1 -Pyd-Z 11 -Phe-Phe. (F) -NCS IfI3-20 In compounds of the formula IfI3-1 to IfI3-20, R
1 is n-alkyl having 1 to 10 C atoms or n
-Alkoxy, and also n-alkoxymethyl or n-alkoxyethyl having 1 to 8 C atoms. R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl IfI3-1 to IfI, which is methoxyethyl, ethoxyethyl or propoxyethyl
The compound of 3-20 is a particularly preferred compound.
【0202】式IfI3−1、IfI3−5、IfI3
−11およびIfI3−15の化合物が特に好ましい。
Z11およびZ12が、互いに独立して単結合またはCO
O、特に単結合である式IfI3の化合物および式If
I3−13の化合物は、特に末端1,4−フェニレン基
が3部位で弗素化されている場合に、Δεに関して特に
有利な値を有する。Formulas IfI3-1, IfI3-5, IfI3
Compounds of -11 and If13-15 are particularly preferred.
Z 11 and Z 12 are each independently a single bond or CO 2
O, in particular compounds of the formula IfI3 which are single bonds and of the formula If
The compounds of I3-13 have particularly advantageous values for Δε, especially when the terminal 1,4-phenylene group is fluorinated at three sites.
【0203】式IfI3−1a、IfI3−1b、If
I3−5a、IfI3−5b、IfI3−11aおよび
IfI3−15aの以下の小群の3環式化合物が特に非
常に好ましい。Formulas IfI3-1a, IfI3-1b, If
Very particular preference is given to the following subgroups of tricyclic compounds of I3-5a, IfI3-5b, IfI3-11a and IfI3-15a.
【0204】 R-Phe-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-1a R-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI3-1b R-Cyc-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-5a R-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI3-5b R-Cyc-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI3-6a R-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI3-6b R-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-11a R-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-15a 式IfIの化合物はEP0,169,327、JP61
−189263、EP0,126,883、EP0,2
15,800、DE327,115,10、EP0,2
42,716、DE3,545,345、EP0,22
7,004、EP0,272,580およびDE3,9
29,765に記載された方法によって製造するのが好
ましい。(F) -NCS IfI3-1a R-Phe-Phe-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -NCS IfI3-1b R-Cyc-Phe-Phe. (F ) -NCS IfI3-5a R-Cyc-Phe-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -NCS IfI3-5b R-Cyc-Cyc-Phe. (F) -NCS IfI3-6a R-Cyc-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe. (F) -NCS IfI3-6b R-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe. (F) -NCS IfI3-11a R-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe. (F ) -NCS IfI3-15a Compounds of formula IfI are described in EP 0,169,327, JP 61
189263, EP0, 126, 883, EP0, 2
15,800, DE327,115,10, EP0,2
42,716, DE3,545,345, EP0,22
7,004, EP 0,272,580 and DE 3,9
It is preferably produced by the method described in US Pat.
【0205】式IfI、特に好ましい下位式の化合物の
選択は本発明の電気光学系の個々の特定の実施態様を配
慮して行う。例えば、高いまたは比較的高い光学粘度を
有する液晶媒体を必要とする場合、媒体は、特にZが単
結合である式IfI2−1、IfI2−3、IfI3−
1、IfI3−3、IfI3−9、IfI3−11、I
fI3−13および/またはIfI3−19の化合物を
含んでいる。特に好ましい化合物は、化合物の末端1,
4−フェニル基あるいはまた、他の1,4−フェニレン
基が2または3部位、特に3部位でラテラルに弗素置換
されている化合物である。当業者はプールした式IfI
の化合物の中から発明的援助なしに他の実施態様を選択
することができる。The choice of the compounds of formula IfI, particularly the preferred subformulae, is made in view of the particular embodiments of the electro-optical system of the present invention. For example, if a liquid crystal medium with a high or relatively high optical viscosity is required, the medium may be of the formula IfI2-1, IfI2-3, IfI3-, especially where Z is a single bond.
1, IfI3-3, IfI3-9, IfI3-11, I
fI3-13 and / or IfI3-19. Particularly preferred compounds are the terminal 1,
A compound in which a 4-phenyl group or another 1,4-phenylene group is laterally fluorine-substituted at two or three sites, particularly three sites. One skilled in the art will appreciate the pooled formula IfI
Other embodiments can be selected from the compounds of the present invention without inventive assistance.
【0206】式IfI、特に好ましい下位式の1種以上
の化合物を含有する液晶混合物は複屈折Δnおよび誘電
異方性Δεに関する有利な値、高い安定性、マトリック
スに使用されるポリマーに対する低い混和性、および特
に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点、誘電異方
性およびフロー粘度ηに関する有利な値を特徴とする。Liquid-crystal mixtures containing one or more compounds of the formula IfI, particularly preferred subformulae, have advantageous values for the birefringence Δn and the dielectric anisotropy Δε, high stability, low miscibility with the polymers used for the matrix. And particularly advantageous values for the wide mesogenic range, relatively high clearing point, dielectric anisotropy and flow viscosity η.
【0207】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IfI、特に好ましい下位式の化合物を含
んでいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式If
I、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化
合物を含有しているのが好ましい。These liquid crystal mixtures have a content of 1 to 40%, especially 5 to 40%.
It preferably comprises 〜30% of the compounds of the formula IfI, particularly the preferred subformulae. In this case, the liquid crystal mixture has the formula If
It is preferred that I contain 1 to 5, especially 1 to 3, compounds of the particularly preferred sub-formula.
【0208】式IfI、特に式IfI2−1〜IfI2
−4およびIfI3−1〜IfI3−20、さらに特別
には式IfI2−1a、IfI2−1b、IfI2−2
a、IfI2−2b、IfI3−1a、IfI3−1
b、IfI3−5a、IfI3−5b、IfI3−11
aおよびIfI3−15aの化合物群から選択される1
種以上の化合物とさらに化合物II1〜II28、II
I1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択され
る1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好まし
い。本発明によって使用される液晶混合物中の式IfI
2およびIfI3の、特にこれらの化合物の好ましい下
位式の少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II
28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少な
くとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15
%〜100%、特に25%〜100%であるのが好まし
い。Formulas IfI, especially Formulas IfI2-1 to IfI2
-4 and IfI3-1 to IfI3-20, more particularly the compounds IfI2-1a, IfI2-1b, IfI2-2.
a, IfI2-2b, IfI3-1a, IfI3-1
b, IfI3-5a, IfI3-5b, IfI3-11
a and 1 selected from the compound group of IfI3-15a
At least one compound and further compounds II1-II28, II
Mixtures containing one or more compounds selected from the group of I1-III3 and IV1-IV8 are particularly preferred. Formula IfI in the liquid crystal mixture used according to the invention
2 and IfI3, in particular at least one compound of the preferred subformulae of these compounds, and also of formulas II1-II
28, the mass of the component mixture consisting of at least one compound of III1-III3 and IV1-IV8 is 15
% To 100%, preferably 25% to 100%.
【0209】式IfI2−2a、IfI3−5aおよび
IfI3−6aの化合物群から選択される少なくとも一
種のラテラルに弗素化されていない化合物以外に、式II
5,IV1 及びIV2の化合物群から選択される少なくとも1
種の化合物を含有する液晶混合物は一般にマトリックス
系に特に適しているが、網目構造体系にはあまり適さな
いことが多い。しかしながら、この種の成分混合物の特
性は式Ia, Ic, Id,Ie, IfF, IfClおよびIfCl. F、特に
好ましい下位式の化合物群から選択される少なくとも1
種、好ましくは3種以上の化合物を添加することによっ
てしばしば明らかに改良され網目構造用にも好ましいも
のとなる。In addition to the at least one laterally non-fluorinated compound selected from the group of compounds of the formulas IfI2-2a, IfI3-5a and IfI3-6a, the compounds of the formula II
5, at least one selected from the group consisting of IV1 and IV2
Liquid crystal mixtures containing certain compounds are generally particularly suitable for matrix systems, but are often less suitable for network systems. However, the properties of such component mixtures are characterized by at least one selected from the group of compounds of the formulas Ia, Ic, Id, Ie, IfF, IfCl and IfCl.
The addition of a species, preferably three or more compounds, is often clearly improved and also preferred for networks.
【0210】式IfI2-1bおよびIfI3-6bの化合物および式
IfI2-1a およびIfI3-6aのラテラルに弗素化された化合
物から成る群から選択される少なくとも1種の化合物と
さらにII1, II3, II2, II5, II9, II11, II14, II16, I
I22, II23およびIV1〜IV8の化合物群から選択される化
合物とを含有する液晶混合物はマトリックス系に特に適
しており、また網目構造体系に特に非常に適している。Compounds of Formulas IfI2-1b and IfI3-6b and Formulas
At least one compound selected from the group consisting of laterally fluorinated compounds of IfI2-1a and IfI3-6a, and further II1, II3, II2, II5, II9, II11, II14, II16, I
Liquid crystal mixtures containing compounds selected from the group of compounds I22, II23 and IV1 to IV8 are particularly suitable for matrix systems and very particularly suitable for network systems.
【0211】さらに、表示した化合物群からのそれぞれ
少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物は
マトリックス系および網目構造体系の両方に特に適して
いる。 T(IfI)1:IfI2-1a R-Phe-(COO)z-(Phe. (F))y-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN,F,Cl, OCF3 またはCF3、およ
びzおよびyは互いに独立して0または1) T(IfI)2:IfI2-1a R-Cyc-(CH2CH2)z-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3 またはCF3、 および
z=0または1) T(IfI)3:IfI2-1a R-Pyr-(Phe)z-Phe. (F)-X4 (ただし、z=0または1、
およびX4 = CN, FまたはCl) T(IfI)4:IfI2-1a R-Pyd-(Phe)z-Phe. (F)-X4(ただし、z=0または1、
およびX4=CN, FまたはCl) T(IfI)5:IfI2-1b R-Phe -(COO)z-( Phe. (F))y-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3またはCF3、およびzお
よびyは互いに独立して0または1) T(IfI)6:IfI2-1b R-Cyc-(CH2CH2)z-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3 またはCF3、およびz
=0または1) T(IfI)7:IfI2-1b R-Pyr-(Phe)z- Phe. (F)-X4 (ただし、z=0または
1、およびX4 = CN,FまたはCl) T(IfI)8:IfI2-1b R-Pyd-(Phe)z-Phe. (F)-X4(ただし、z=0または1、
およびX4=CN, FまたはCl) T(IfI)9:IfI2-2a R-Phe- (COO)z-( Phe. (F))y-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3またはCF3、およびzお
よびyは互いに独立して0または1) T(IfI)10:IfI2-2a R-Cyc-(CH2CH2)z-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3 またはCF3 、および
z=0または1)T(IfI)11:IfI2-2a R-Pyr-(Phe)z-Phe. (F)-X4 (ただし、z=0または
1、およびX4 = CN,FまたはCl) T(IfI)12:IfI2-2a R-Pyd-(Phe)z-Phe. (F)-X4(ただし、z=0または1、
およびX4=CN, FまたはCl) T(IfI)13:IfI2-5a R-Phe (COO)z-( Phe. (F))y-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3またはCF3、およびzお
よびyは互いに独立して0または1) T(IfI)14:IfI2-5a R-Cyc-(CH2CH2)z-Phe. (F)-X4 (ただし、X4=CN, F, Cl, OCF3 またはCF3 、および
z=0または1) T(IfI)15:IfI2-5a R-Pyr-(Phe)z- Phe. (F)-X4 (ただし、z=0または
1、およびX4 = CN,FまたはCl) T(IfI)16:IfI2-5a R-Pyd-(Phe)z-Phe. (F)-X4(ただし、z=0または1、
およびX4=CN, FまたはCl) T2が―U ―Fである化合物Furthermore, the following component mixtures, each containing at least one compound from the indicated group of compounds, are particularly suitable for both matrix systems and network systems. T (IfI) 1:. IfI2-1a R-Phe- (COO) z - (. Phe (F)) y -Phe (F) -X 4 ( however, X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 and z and y are independently 0 or 1) T (IfI) 2: IfI2-1a R-Cyc- (CH 2 CH 2 ) z -Phe. (F) -X 4 (where X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z = 0 or 1) T (IfI) 3: IfI2-1a R-Pyr- (Phe) z -Phe. (F) -X 4 (where z = 0 or 1,
And X 4 = CN, F or Cl) T (IfI) 4: IfI2-1a R-Pyd- (Phe) z -Phe. (F) -X 4 (where z = 0 or 1,
And X 4 = CN, F or Cl) T (IfI) 5: IfI2-1b R-Phe-(COO) z- (Phe. (F)) y -Phe. (F) -X 4 (where X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z and y are independently 0 or 1) T (IfI) 6: IfI2-1b R-Cyc- (CH 2 CH 2 ) z -Phe. F) -X 4 (where X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z
= 0 or 1) T (IfI) 7: . IfI2-1b R-Pyr- (Phe) z- Phe (F) -X 4 ( however, z = 0 or 1, and X 4 = CN, F or Cl) T (IfI) 8: IfI2-1b R-Pyd- (Phe) z -Phe. (F) -X 4 (where z = 0 or 1,
And X 4 = CN, F or Cl) T. (IfI) 9 :. IfI2-2a R-Phe- (COO) z - (Phe (F)) y -Phe (F) -X 4 ( however, X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z and y are independently 0 or 1) T (IfI) 10: IfI2-2a R-Cyc- (CH 2 CH 2 ) z -Phe. F) -X 4 (where X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z = 0 or 1) T (IfI) 11: IfI2-2a R-Pyr- (Phe) z-Phe. (F) -X 4 (where z = 0 or 1, and X 4 = CN, F or Cl) T (IfI) 12: IfI2-2a R-Pyd- (Phe) z -Phe. (F) -X 4 (However, z = 0 or 1,
And X 4 = CN, F or Cl) T (IfI) 13: IfI2-5a R-Phe (COO) z- (Phe. (F)) y -Phe. (F) -X 4 (where X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z and y are independently 0 or 1) T (IfI) 14: IfI2-5a R-Cyc- (CH 2 CH 2 ) z -Phe. ) -X 4 (where X 4 = CN, F, Cl, OCF 3 or CF 3 , and z = 0 or 1) T (IfI) 15: IfI2-5a R-Pyr- (Phe) z -Phe. F) -X 4 (where z = 0 or 1, and X 4 = CN, F or Cl) T (IfI) 16: IfI2-5a R-Pyd- (Phe) z -Phe. (F) -X 4 (However, z = 0 or 1,
And X 4 = CN, F or Cl) compounds wherein T 2 is —U—F
【0212】[0212]
【化69】 (式中、Uは単結合、―CF2―、―OCF2または―OCHF―で
あり、そしてR1は請求項1に示した意味である)が式If
のさらに好ましい化合物である。Embedded image Wherein U is a single bond, —CF 2 —, —OCF 2 or —OCHF—, and R 1 has the meaning indicated in claim 1.
Are more preferred compounds.
【0213】式IfFの化合物は好ましい次式IfF2-1〜IfF
2-4の2環式化合物を含む。The compounds of the formula IfF are preferably represented by the following formulas IfF2-1 to IfF
2-4 bicyclic compounds.
【0214】[0214]
【化70】 式IfF2-1〜IfF2-4の化合物において、R1は直鎖基である
のが好ましい1〜10、特に1〜8個のC原子を有する
アルキルまたはアルコキシであるのが好ましい。n―ア
ルコキシルアルキル化合物、特にn―アルコキシメチル
およびn―アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。Z
11は―CH2CH2―、―COO―または単結合、特に単結合ま
たは―CH2CH2―、さらに特別には単結合であるのが好ま
しい。環A1 3はCyc、Phe.(F)、PyrまたはPydであるのが
好ましい。Embedded image In the compounds of the formulas IfF2-1 to IfF2-4, R 1 is preferably a linear group, preferably an alkyl or alkoxy having 1 to 10, especially 1 to 8, C atoms. More preferred are n-alkoxyalkyl compounds, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds. Z
11 is preferably —CH 2 CH 2 —, —COO— or a single bond, particularly a single bond or —CH 2 CH 2 —, and more particularly a single bond. Ring A 1 3 is Cyc, Phe. (F), is preferably Pyr or Pyd.
【0215】式IfFの化合物は以下の小群の好ましい式I
fF3-1〜IfF3-8の3環式化合物をさらに含む。The compounds of the formula IfF are represented by the following small group of preferred compounds of the formula I:
It further includes tricyclic compounds of fF3-1 to IfF3-8.
【0216】[0216]
【化71】 式IfF3-1〜IfF3-8の化合物において、R1は1〜10個の
C原子を有するn―アルキルまたはn―アルコキシである
のが好ましく、また1〜8個のC原子を有するn―アルコ
キシメチルまたはn―アルコキシエチルでもある。Embedded image In the compounds of formulas IfF3-1 to IfF3-8, R 1 is 1 to 10
It is preferably n-alkyl or n-alkoxy having C atoms, and also n-alkoxymethyl or n-alkoxyethyl having 1 to 8 C atoms.
【0217】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ントキシ、ヘキソシル、ヘプトキシ、オクトキシ、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプ
ロポキシエチルである式IfF3-1〜IfF3-8の化合物が特に
非常に好ましい化合物である。式IfF3-1〜IfF3-8の化合
物におけるZ11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独
立して―CH2CH2―、―COO―、単結合またはこれらの橋
構成員の2種以上の組合せ、特に―CH2CH2―または単結
合であるのが好ましい。R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl,
Pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexosyl, heptoxy, octoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or propoxyethyl Compounds of the formulas IfF3-1 to IfF3-8 are particularly highly preferred compounds. Z 11 and Z 12 in the compounds of the formulas IfF3-1 to IfF3-8 are each independently of one another —CH 2 CH 2 —, —COO—, a single bond or two or more of these bridge members Preference is given to a combination, in particular —CH 2 CH 2 — or a single bond.
【0218】式IfFの化合物はDE3,102,017、JP
57 ―140,747、DE3,233,641、DE2,9
37,911、EP0,097,033、DE3,509,26
0、DE3,732,284、DE3,928,783、EP0,
194,153、JP58―126,839、JP58―21
0,045、WO85/04874、DE3,315,29
5、EP0,193,191、JP63―280,063、DE
3,825,428、DE3,929,525、DE4,024,
760、DE4,009,907、DE4,007,040、DE
4,012,051、DE3,939,116、PCT/EP90
/00186、WO90/08757、DE3,929,76
4、DE4,004,650、DE4,013,854およびDE
3,913,554に記載された方法によって製造される
のが好ましい。The compound of the formula IfF is DE 3,102,017, JP
57 -140,747, DE3,233,641, DE2,9
37,911, EP0,097,033, DE3,509,26
0, DE3,732,284, DE3,928,783, EP0,
194,153, JP58-126,839, JP58-21
0,045, WO85 / 04874, DE3,315,29
5, EP0,193,191, JP63-280,063, DE
3,825,428, DE3,929,525, DE4,024,
760, DE 4,009,907, DE 4,007,040, DE
4,012,051, DE3,939,116, PCT / EP90
/ 00186, WO 90/08775, DE 3,929,76
4, DE4,004,650, DE4,013,854 and DE
It is preferably produced by the method described in 3,913,554.
【0219】Phe. (F,2)=Phe.3FまたはPhe.3F5Fである
式IfF2-1〜IfF2-4およびIfF3-1〜IfF3-8の1種以上の化
合物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δεに関して有
利な値を有しているので好ましい。Ph. (F,2)=Phe. 3F
またはPhe. 3F5Fであり、環A 13または、存在するならば
環A14がPhe. (F, 2) = Phe.3F or Phe.3F5F
Formula of one or more of formulas IfF2-1 to IfF2-4 and IfF3-1 to IfF3-8
The liquid crystal mixture containing the compound has a good dielectric anisotropy Δε
It is preferable because it has an advantageous value. Ph. (F, 2) = Phe. 3F
Or Phe.3F5F and ring A 13Or if it exists
Ring A14But
【0220】[0220]
【化72】 またはEmbedded image Or
【0221】[0221]
【化73】 である式IfF2-1〜IfF2-4およびIfF3-1〜IfF3-8の化合物
を含有する混合物が特に好ましい。Embedded image A mixture containing compounds of the formulas IfF2-1 to IfF2-4 and IfF3-1 to IfF3-8, which are
【0222】Phe. (F)がPhe、Phe. 3FまたはPhe.3F5F
である式IfF2-1〜IfF2-4の2環式化合物が特に好まし
い。Phe. (F)がPhe.2Fである式IfF2-1〜IfF2-4の2環式
化合物は他の液晶に対する良好な混和性を特徴とするの
で、さらに特に好ましい。これらの好ましい化合物を含
有する液晶混合物が好ましい。(F) is Phe, Phe. 3F or Phe. 3F5F
Bicyclic compounds of the formulas IfF2-1 to IfF2-4 are particularly preferred. The bicyclic compounds of formulas IfF2-1 to IfF2-4, wherein Phe. (F) is Phe.2F, are characterized by good miscibility with other liquid crystals and are therefore particularly preferred. Liquid crystal mixtures containing these preferred compounds are preferred.
【0223】以下の特に好ましい2環式化合物を1種以
上含有する液晶混合物がさらに特に好ましい。A liquid crystal mixture containing one or more of the following particularly preferred bicyclic compounds is more particularly preferred.
【0224】 R1―Cyc―Phe―F IfF2―1a R1―Cyc―Phe. 2F―F IfF2―1b R1―Cyc―Phe. 3F―F IfF2―1c R1―Cyc―Phe. 3F5F―F IfF2―1d R1―Cyc―CH2CH2―Phe―F IfF2―1e R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 2F―F IfF2―1f R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 3F―F IfF2―1g R1―Cyc―CH2CH2―Phe.3F5F―F IfF2―1h R1―Pyr―Phe―F IfF2―1i R1―Pyr―Phe. 2F―F IfF2―1k R1―Pyr―Phe. 3F―F IfF2―1l R1―Pyr―Phe. 3F5F―F IfF2―1m R1―Pyd―Phe―F IfF2―1n R1 ―Pyd―Phe. 2F―F IfF2―1o R1―Pyd―Phe. 3F―F IfF2―1p R1―Pyd―Phe. 3F5F―F IfF2―1q R―Dio―Phe―F IfF2―1r R―Dio―Phe.2F―F IfF2―1s R―Dio―Phe.3F―F IfF2―1t R―Dio―Phe.3F5F―F IfF2―1u R1―Cyc―Phe―CF3 IfF2―2a R1―Cyc―Phe. 2F―CF3 IfF2―2b R1―Cyc―Phe. 3F―CF3 IfF2―2c R1―Cyc―Phe. 3F5F―CF3 IfF2―2d R1―Cyc―CH2CH2―Phe―CF3 IfF2―2e R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 2F―CF3 IfF2―2f R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 3F―CF3 IfF2―2g R1―Cyc―CH2CH2―Phe.3F5F―CF3 IfF2―2h R1―Pyr―Phe―CF3 IfF2―2i R 1―Pyr―Phe. 2F―CF3 IfF2―2k R1―Pyr―Phe. 3F―CF3 IfF2―2l R1―Pyr―Phe. 3F5F―CF3 IfF2―2m R1―Pyd―Phe―CF3 IfF2―2n R1 ―Pyd―Phe. 2F―CF3 IfF2―2o R1―Pyd―Phe. 3F―CF3 IfF2―2p R1―Pyd―Phe. 3F5F―CF3 IfF2―2q R―Dio―Phe―CF3 IfF2―2r R―Dio―Phe.2F―CF3 IfF2―2s R―Dio―Phe.3F―CF3 IfF2―2t R―Dio―Phe.3F5F―CF3 IfF2―2u R1―Cyc―Phe―OCF3 IfF2―3a R1―Cyc―Phe. 2F―OCF3 IfF2―3b R1―Cyc―Phe. 3F―OCF3 IfF2―3c R1―Cyc―Phe. 3F5F―OCF3 IfF2―3d R1―Cyc―CH2CH2―Phe―OCF3 IfF2―3e R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 2F―OCF3 IfF2―3f R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 3F―OCF3 IfF2―3g R1―Cyc―CH2CH2―Phe.3F5F―OCF3 IfF2―3h R1―Pyr―Phe―OCF3 IfF2―3i R1―Pyr―Phe. 2F―OCF3 IfF2―3k R1―Pyr―Phe. 3F―OCF3 IfF2―3l R1―Pyr―Phe. 3F5F―OCF3 IfF2―3m R1―Pyd―Phe―OCF3 IfF2―3n R1 ―Pyd―Phe. 2F―OCF3 IfF2―3o R1―Pyd―Phe. 3F―OCF3 IfF2―3p R1―Pyd―Phe. 3F5F―OCF3 IfF2―3q R―Dio―Phe―OCF3 IfF2―3r R―Dio―Phe.2F―OCF3 IfF2―3s R―Dio―Phe.3F―OCF3 IfF2―3t R―Dio―Phe.3F5F―OCF3 IfF2―3u R1―Cyc―Phe―OCHF2 IfF2―4a R1―Cyc―Phe. 2F―OCHF2 IfF2―4b R1―Cyc―Phe. 3F―OCHF2 IfF2―4c R1―Cyc―Phe. 3F5F―OCHF2 IfF2―4d R1―Cyc―CH2CH2―Phe―OCHF2 IfF2―4e R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 2F―OCHF2 IfF2―4f R1―Cyc―CH2CH2―Phe. 3F―OCHF2 IfF2―4g R1―Cyc―CH2CH2―Phe.3F5F―OCHF2 IfF2―4h R1―Pyr―Phe―OCHF2 IfF2―4i R1―Pyr―Phe. 2F―OCHF2 IfF2―4k R1―Pyr―Phe. 3F―OCHF2 IfF2―4l R1―Pyr―Phe. 3F5F―OCHF2 IfF2―4m R1―Pyd―Phe―OCHF2 IfF2―4n R1 ―Pyd―Phe. 2F―OCHF2 IfF2―4o R1―Pyd―Phe. 3F―OCHF2 IfF2―4p R1―Pyd―Phe. 3F5F―OCHF2 IfF2―4q R―Dio―Phe―OCHF2 IfF2―4r R―Dio―Phe.2F―OCHF2 IfF2―4s R―Dio―Phe.3F―OCHF2 IfF2―4t R―Dio―Phe.3F5F―OCHF2 IfF2―4u 以下の小群の3環式化合物がさらに好ましい。R 1 -Cyc-Phe-F IfF2-1a R 1 -Cyc-Phe. 2F-F IfF2-1b R 1 -Cyc-Phe. 3F-F IfF2-1c R 1 -Cyc-Phe. 3F5F-F IfF2-1d R 1 --Cyc--CH 2 CH 2 --Phe--F IfF2-1e R 1 --Cyc--CH 2 CH 2 --Phe.2F--F IfF2-1f R 1 --Cyc--CH 2 CH 2 --Phe.3F -F IfF2-1g R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-F IfF2-1h R 1 -Pyr-Phe-F IfF2-1i R 1 -Pyr-Phe.2F-F IfF2-1K R 1- Pyr-Phe. 3F-F IfF2-1L 1 -Pyr-Phe. 3F5F-F IfF2-1M R 1 -Pyd-Phe-F IfF2-1N R 1 -Pyd-Phe. 2F-F IfF2-1O R 1- Pyd-Phe. 3F-F IfF2-1p R 1 -Pyd-Phe. 3F5F-F IfF2-1q R-Dio-Phe-F IfF2-1r R-Dio-Phe.2F-F IfF2-1s R-Dio-Phe .3F-F IfF2-1t R-Dio-Phe.3F5F-F IfF2-1uR 1 -Cyc-Phe-CF 3 IfF2-2a R 1 -Cyc-Phe.2F-CF 3 IfF2-2B R 1 -Cyc- Phe.3F-CF 3 IfF2-2c R 1 -Cyc-Phe.3F5F-CF 3 IfF2-2d R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-CF 3 IfF2-2E R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 ―Phe.2F―CF 3 IfF2―2f R 1 ―Cyc―CH 2 CH 2 ―Phe.3F―CF 3 IfF2―2g R 1 ―Cyc―CH 2 CH 2 ―Phe.3F5F―CF 3 IfF2―2h R 1 -Pyr-Phe-CF 3 IfF2-2i R 1 -Pyr-Phe.2F-CF 3 IfF2-2k R 1 -Pyr-Phe.3F-CF 3 IfF2-2l R 1 -Pyr-Phe.3F5F-CF 3 IfF2-2m R 1 -Pyd-Phe- CF 3 IfF2-2n R 1 -Pyd-Phe. 2F-CF 3 IfF2-2o R 1 -Pyd-Phe. 3F-CF 3 IfF2-2p R 1 -Pyd-Phe 3F5F-CF 3 IfF2-2q R-Dio-Phe-CF 3 IfF2-2r R-Dio-Phe.2F-CF 3 IfF2-2s R-Dio-Phe.3F-CF 3 IfF2-2t R-Dio-Phe .3F5F-CF 3 IfF2-2uR 1 -Cyc-Phe-OCF 3 IfF2-3a R 1 -Cyc-Phe.2F-OCF 3 IfF2-3b R 1 -Cyc-Phe.3F-OCF 3 IfF2-3c R 1 -Cyc-Phe.3F5F-OCF 3 IfF2-3d R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-OCF 3 IfF2-3e R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.2F-OCF 3 IfF2-3f R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F-OCF 3 IfF2-3g R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-OCF 3 IfF2-3h R 1 -Pyr-Phe-OCF 3 IfF2-3i R 1 -Pyr-Phe. 2F-OCF 3 IfF2 3k R 1 -Pyr-Phe. 3F -OCF 3 IfF2-3l R 1 -Pyr-Phe. 3F5F-OCF 3 IfF2-3m R 1 -Pyd-Phe-OCF 3 IfF2-3n R 1 -Pyd-Phe. 2F- OCF 3 IfF2-3o R 1 -Pyd-Phe . 3F-OCF 3 IfF2-3p R 1 -Pyd-Phe. 3F5F-OCF 3 IfF2-3q R-Dio-Phe-OCF 3 IfF2-3r R-Dio-Phe. 2F-OCF 3 IfF2-3s R-Dio-Phe.3F-OCF 3 IfF2-3t R-Dio-Phe.3F5F-OCF 3 IfF2-3u R 1 -Cyc-Phe-OCHF 2 IfF2-4a R 1 -Cyc- Phe. 2F-OCHF 2 IfF2-4b R 1 -Cyc-Phe. 3F-OCHF 2 IfF2-4c R 1 -Cyc-Phe. 3F5F-OCHF 2 IfF2-4d R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-OCHF 2 IfF2-4e R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe. 2F-OCHF 2 IfF2-4f R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe. 3F-OCHF 2 IfF2-4g R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-OCHF 2 IfF2-4h R 1 -Pyr-Phe-OCHF 2 IfF2-4i R 1 -Pyr-Phe.2F-OCHF 2 IfF2-4k R 1 -Pyr-Phe.3F-OCHF 2 IfF2- 4l R 1 ―Pyr―Phe.3F5F―OCHF 2 IfF2―4m R 1 ―Pyd―Phe―OCHF 2 IfF2―4n R 1 ―Pyd―Phe. 2F―OCHF 2 IfF2―4o R 1 ―Pyd―Phe 3F-OCHF 2 IfF2-4p R 1 -Pyd-Phe. 3F5F-OCHF 2 IfF2-4q R-Dio-Phe-OCHF 2 IfF2-4r R-Dio-Phe.2F-OCHF 2 IfF2-4s R-Dio- Phe.3F-OCHF 2 IfF2-4t R-Dio-Phe.3F5F-OCHF 2 IfF2-4u The following small group of tricyclic compounds is more preferred.
【0225】 R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1a R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2a R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3a R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4a R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1b R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2b R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3b R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4b R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1c R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2c R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3c R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4c R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1d R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2d R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3d R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4d R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1e R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2e R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3e R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4e R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1f R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2f R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3f R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4f R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1g R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2g R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3g R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4g R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1h R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―CF3 IfF3 ―2h R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―3h R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―4h R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2)―F IfF3 ―5a R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2)―CF3 IfF3 ―6a R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―7a R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―8a R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2)―F IfF3 ―5b R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2)―CF3 IfF3 ―6b R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCF3 IfF3 ―7b R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCHF2 IfF3 ―8b これらの化合物において、Phe. (F, 2) は特にPhe、Ph
e. 3FまたはPhe. 3F5Fである。Z12が―COO―であり、
およびPhe. (F, 2)がPhe.2Fである式IfF3 -1a〜1h、2a
〜2h、3a〜3hおよび3a〜3hおよび4a〜4hの化合物がさら
に好ましい。Z 12が―CH2CH2―または単結合であり、お
よびPhe. (F, 2)がPhe、Phe. 2F、Phe.3F またはPhe. 3
F5F、特にPhe、Phe.3FおよびPhe. 3F5Fである式IfF3-1a
〜1h、2a〜2h、3a〜3hおよび4a〜4hの化合物がさらに特
に好ましい。式IfF-5a、6a、7a、8a、5b、6b、7bおよび
8bの化合物において、Z11は―CH2CH2―または―COO
―、特に―CH2CH2―であるのが好ましい。これらの好ま
しい化合物の1種以上を含有する液晶混合物は特に有利
な特性を有している。[0225] R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1a R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2a R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3a R1―Phe―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4a R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1b R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2b R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3b R1―Cyc―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4b R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1c R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2c R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3c R1―Cyc―Cyc―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4c R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1d R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2d R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3d R1―Pyd―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4d R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1e R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2e R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3e R1―Pyr―Phe―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4e R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1f R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2f R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3f R1―Phe―Pyd―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4f R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1g R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2g R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3g R1―Phe―Pyr―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4g R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―1h R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―2h R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―3h R1―Cyc―Dio―Z12―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―4h R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―5a R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―6a R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―7a R1―Phe―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3 ―8a R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―F IfF3 ―5b R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―CFThree IfF3 ―6b R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCFThree IfF3 ―7b R1―Cyc―Z11―Phe―Phe. (F, 2) ―OCHFTwo IfF3-8b In these compounds, Phe. (F, 2) is particularly Phe, Ph
e. 3F or Phe. 3F5F. Z12Is -COO-
And formulas IfF3 -1a to 1h, 2a where Phe. (F, 2) is Phe.2F
~ 2h, 3a ~ 3h and 3a ~ 3h and 4a ~ 4h compounds
Preferred. Z 12Ga-CHTwoCHTwo-Or a single bond
And Phe. (F, 2) are Phe, Phe.2F, Phe.3F or Phe.3
Formula IfF3-1a which is F5F, especially Phe, Phe.3F and Phe.3F5F
~ 1h, 2a ~ 2h, 3a ~ 3h and 4a ~ 4h
Preferred. Formulas IfF-5a, 6a, 7a, 8a, 5b, 6b, 7b and
In the compound of 8b, Z11Ha-CHTwoCHTwo-Or-COO
―, Especially ―CHTwoCHTwo-Is preferable. These preferred
Liquid crystal mixtures containing one or more of the following compounds are particularly advantageous
Characteristics.
【0226】以下の好ましい3環式化合物の少なくとも
1種を含有する液晶混合物がさらに特に好ましい。Liquid crystal mixtures containing at least one of the following preferred tricyclic compounds are more particularly preferred.
【0227】 R1―Phe―Phe―Phe―F IfF3―1a1 R1―Phe―Phe―Phe. 2F―F IfF3―1a2 R1―Phe―Phe―Phe. 3F―F IfF3―1a3 R1―Phe―Phe―Phe. 3F5F―F IfF3―1a4 R1―Phe―Phe―Phe―CF3 IfF3―1a5 R1―Phe―Phe―Phe. 3F―CF3 IfF3―1a6 R1―Phe―Phe―Phe―OCF3 IfF3―1a7 R1―Phe―Phe―Phe. 3F―OCF3 IfF3―1a8 R1―Cyc―Phe―Phe―F IfF3―1b1 R1―Cyc―Phe―Phe. 2F―F IfF3―1b2 R1―Cyc―Phe―Phe. 3F―F IfF3―1b3 R1―Cyc―Phe―Phe. 3F5F―F IfF3―1b4 R1―Cyc―Phe―Phe―CF3 IfF3―1b5 R1―Cyc―Phe―Phe. 3F―CF3 IfF3―1b6 R1―Cyc―Phe―Phe―OCF3 IfF3―1b7 R 1―Cyc―Phe―Phe. 3F―OCF3 IfF3―1b8 R1―Cyc―Cyc―Phe―F IfF3―1c1 R1―Cyc―Cyc―Phe. 2F―F IfF3―1c2 R1―Cyc―Cyc―Phe. 3F―F IfF3―1c3 R1―Cyc―Cyc―Phe. 3F5F―F IfF3―1c4 R1―Cyc―Cyc―Phe―CF3 IfF3―1c5 R1―Cyc―Cyc―Phe. 3F―CF3 IfF3―1c6 R1―Cyc―Cyc―Phe―OCF3 IfF3―1c7 R1―Cyc―Cyc ―Phe. 3F―OCF3 IfF3―1c8 R1―Pyd―Phe―Phe―F IfF3―1d1 R1―Pyd―Phe―Phe. 2F―F IfF3―1d2 R1―Pyd―Phe―Phe. 3F―F IfF3―1d3 R1―Pyd―Phe―Phe. 3F5F―F IfF3―1d4 R1―Pyd―Phe―Phe―CF3 IfF3―1d5 R1―Pyd―Phe―Phe. 3F―CF3 IfF3―1d6 R1―Pyd―Phe―Phe―OCF3 IfF3―1d7 R1―Pyd―Phe―Phe. 3F―OCF3 IfF3―1d8 R1―Pyr―Phe―Phe―F IfF3―1e1 R1―Pyr―Phe―Phe. 2F―F IfF3―1e2 R1―Pyr―Phe―Phe. 3F―F IfF3―1e3 R1―Pyr―Phe―Phe. 3F5F―F IfF3―1e4 R1―Pyr―Phe―Phe―CF3 IfF3―1e5 R1―Pyr―Phe―Phe. 3F―CF3 IfF3―1e6 R1―Pyr―Phe―Phe―OCF3 IfF3―1e7 R1―Pyr―Phe―Phe. 3F―OCF3 IfF3―1e8 式IfF、特に好ましい下位式の1種以上の化合物を含有
する液晶混合物は広いメソゲニック範囲、比較的高い透
明点、複屈折およびフロー粘度関する有利な値、マトリ
ックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、およ
び特に誘電異方性に関する有利な値および高いUV およ
び温度安定性を特徴とする。R 1 -Phe-Phe-Phe-F IfF3-1a1 R 1 -Phe-Phe-Phe. 2F-F IfF3-1a2 R 1 -Phe-Phe-Phe. 3F-F IfF3-1a3 R 1 -Phe ―Phe―Phe. 3F5F―F IfF3―1a4 R 1 ―Phe―Phe―Phe―CF 3 IfF3―1a5 R 1 ―Phe―Phe―Phe. 3F―CF 3 IfF3―1a6 R 1 ―Phe―Phe―Phe― OCF 3 IfF3-1a7 R 1 -Phe-Phe -Phe. 3F-OCF 3 IfF3-1a8 R 1 -Cyc-Phe-Phe-F IfF3-1b1 R 1 -Cyc-Phe-Phe. 2F-F IfF3-1b2 R 1 -Cyc-Phe-Phe. 3F -F IfF3-1b3 R 1 -Cyc-Phe-Phe. 3F5F-F IfF3-1b4 R 1 -Cyc-Phe-Phe-CF 3 IfF3-1b5 R 1 -Cyc-Phe- Phe. 3F-CF 3 IfF3-1b6 R 1 -Cyc-Phe-Phe-OCF 3 IfF3-1b7 R 1 -Cyc-Phe-Phe.3F-OCF 3 IfF3-1B8 R 1 -Cyc-Cyc-Phe-F IfF3 --1c1 R 1 --Cyc--Cyc--Phe.2F--F IfF3-1c2 R 1 --Cyc--Cyc--Phe.3F--F IfF3-1c3 R 1 --Cyc--Cyc--Phe.3F5F--F IfF3-1C4 R 1- Cyc-Cyc-Phe-CF 3 IfF3-1C5 R 1 -Cyc-Cyc-Phe.3F-CF 3 IfF3-1C6 R 1 -Cyc-Cyc-Phe-OCF 3 IfF3-1C7 R 1- Cyc-Cyc -Phe.3F-OCF 3 IfF3-1c8 R 1 -Pyd-Phe-Phe-F IfF3-1D1 R 1 -Pyd-Phe-Phe.2F-F IfF3-1D2 R 1 -Pyd-Phe-Phe. 3F-F IfF3-1d3 R 1 -Pyd- Phe-Phe. 3F5F-F IfF3-1d4 R 1 -Pyd-Phe-Phe-CF 3 IfF3-1d5 R 1 -Pyd-Phe-Phe. 3F-CF 3 IfF3- 1d6 R 1 -Pyd-Phe-Phe-OCF 3 IfF3-1D7 R 1 -Pyd-Phe-Phe.3F-OCF 3 IfF3-1D8 R 1 -Pyr-Phe-Phe-F IfF3-1E1 R 1 -Pyr-Phe -Phe.2F-F IfF3-1E2 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F-F IfF3-1E3 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F5F-F IfF3-1E4 R 1 -Pyr-Phe-Phe-CF 3 IfF3-1E5 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F-CF 3 IfF3-1E6 R 1 -Pyr-Phe-Phe-OCF 3 IfF3-1E7 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F-OCF 3 IfF3-1E8 Formula Liquid crystal mixtures containing IfF, one or more compounds of the particularly preferred sub-formulae, have a wide mesogenic range, relatively high clearing points, advantageous values for birefringence and flow viscosity, low for the polymers used in the matrix. Hydratable, and particularly characterized by advantageous values and high UV and temperature stability with respect to the dielectric anisotropy.
【0228】液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%
の式IfF、特に好まし下位式の化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、液晶混合物は1〜5種、特に1〜
3種の式IfF、特に好ましい下位式の化合物を含んでい
るのが好ましい。The liquid crystal mixture is 1 to 40%, especially 5 to 30%
Of the formula IfF, especially preferred sub-formulae. In this case, the liquid crystal mixture has 1 to 5 kinds, particularly 1 to 5 kinds.
It preferably comprises three compounds of the formula IfF, particularly preferred subformulae.
【0229】式IfF、特に式IfF2-1〜IfF2-4およびIfF3-
1〜IfF3-8、さらに特別には好ましい下位式の化合物群
から選択される1種以上の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびV1〜VI8の化合物群から選択される
1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液
晶混合物である。本発明によって使用される液晶混合物
中の式IfF、特に式IfF2およびIfF3、さらに特別には好
ましい下位式の少なくとも1種の化合物とさらに式II1
〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも1種の
化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100
%、特に25%〜100%であるのが好ましい。Formulas IfF, especially formulas IfF2-1 to IfF2-4 and IfF3-
1-IfF3-8, more particularly one or more compounds selected from the group of compounds of the preferred sub-formula, and furthermore formulas II1-II2
A mixture containing at least one compound selected from the group consisting of 8, III1 to III3 and V1 to VI8 is a particularly preferred liquid crystal mixture. In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, the compounds of the formula IfF, in particular the compounds IfF2 and IfF3, more particularly at least one compound of the preferred sub-formula, and additionally the compounds of the formula II1
To II28, III1 to III3 and at least one compound of IV1 to IV8 has a mass of 15% to 100%
%, Especially 25% to 100%.
【0230】それぞれの場合に示した物質群からのそれ
ぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合
物を基礎とする液晶混合物はマトリックス系に適用する
のに特に適しているが、特に液晶混合物中の式IfF、特
に好ましい下位式の化合物または他の末端を弗素化され
た化合物の質量が10%以下、特に5%以下である場合
は、網目構造体系にはあまり適さない。 T(IfF)1:R-Cyc-(COO)c-Phe-C-C-Phe.(F)-F (ただし、c=0または1) IV2 T(IfF)2:R-Cyc-(COO)c-Phe-C-C-Phe.(F)-F (ただし、c=0または1) III T(IfF)3:IfF2-1i またはIfF3-1e1 R-Cyc-Cyc-Phe. (F)-X5 (ただし、X5=FまたはCN) T(IfF)3:R-Cyc-Cyc-Phe.(F)-X5 R1-Pyr-(Phe)c-Phe-R1 (ただし、X5=FまたはCN、およびc=0または1) T8(IfF)4:IfF2-1i、IfF3-1e1またはLfF3-1d1 IV1またはIV2 これに対し、この種の成分混合物を含有する液晶混合物
は、これらの成分混合物中に含有される式IfF、特に好
ましい下位式の化合物または他の末端を弗素化された化
合物の質量が5%より大きい、特に10%より大きい、
さらに特別には12.5%以上である場合は、一般に網
目構造体系に適用するためにも好ましい。上述の成分混
合物の1種とさらに化合物Ia, Ic, Id, Ie, IfCl. F, I
g, IhまたはIi、特に好ましい下位式の化合物の群から
選択される1種以上の化合物とを含有する液晶混合物も
マトリックス系および網目構造体系の両方に適用するた
めに好ましい。これらの混合物において、末端を弗素化
された化合物の質量は5%以下にすることができる。U
=―CF2、―OCF2または―OCHFである式IfFの少なくとも
1種の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3およびI
V1〜IV8の化合物群から選択される少なくとも1種の化
合物とを含有する液晶混合物もマトリックス系および網
目構造体系の両方に適用するために好ましい。Liquid crystal mixtures based on the following component mixtures, each containing at least one compound from the substance groups indicated in each case, are particularly suitable for application in matrix systems, but in particular in liquid crystal mixtures: If the mass of the formula IfF of formula (I), especially preferred sub-formulas or other terminally fluorinated compounds, is less than 10%, especially less than 5%, they are less suitable for network systems. T (IfF) 1: R-Cyc- (COO) c -Phe-CC-Phe. (F) -F (where c = 0 or 1) IV2 T (IfF) 2: R-Cyc- (COO) c -Phe-CC-Phe. (F) -F (c = 0 or 1) III T (IfF) 3: IfF2-1i or IfF3-1e1 R-Cyc-Cyc-Phe. (F) -X 5 ( However, X 5 = F or CN) T (IfF) 3: . R-Cyc-Cyc-Phe (F) -X 5 R 1 -Pyr- (Phe) c -Phe-R 1 ( except, X 5 = F Or CN and c = 0 or 1) T8 (IfF) 4: IfF2-1i, IfF3-1e1 or LfF3-1d1 IV1 or IV2 On the other hand, a liquid crystal mixture containing this kind of component mixture is a mixture of these components. The mass of the formula IfF, particularly preferred sub-formula compounds or other terminally fluorinated compounds, contained therein is greater than 5%, in particular greater than 10%,
More specifically, when it is 12.5% or more, it is generally preferable for application to a network structure system. One of the above component mixtures and further compounds Ia, Ic, Id, Ie, IfCl. F, I
Liquid-crystal mixtures containing g, Ih or Ii, one or more compounds selected from the group of particularly preferred sub-formulas, are also preferred for application in both matrix systems and network systems. In these mixtures, the mass of the terminally fluorinated compound can be up to 5%. U
= -CF 2, -OCF 2 or at least one compound further of formula IfF is -OCHF II1~II28, III1~III3 and I
Liquid crystal mixtures containing at least one compound selected from the group of compounds V1 to IV8 are also preferred for application to both matrix systems and network systems.
【0231】さらに、表示した物質群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物はマ
トリックス系および網目構造体系の両方に適している。 T(IfF)5:R1-Cyc-(CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6(ただし、
X6=F、CF3またはOCF3、およびd=0またはOCF3、お
よびd=0または1) II5またはII16 T(IfF)6:R1-Cyc-(CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6(ただし、
X6=F、CF3またはOCF3、およびd=0または1) IV1、IV2、IV3、IV4、IV5、IV6、IV7またはIV8 T(IfF)7:R1-Cyc-CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6(ただし、X
6=F、CF3またはOCF3、およびd=0または1) II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22またはII23 T(IfF)8:R1-Cyc-CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6(ただし、X
6=F、CF3またはOCF3、およびd=0または1) II1またはII9 T(IfF)9:R1-Pyr- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II6またはII16 T(IfF)10:R1-Pyr- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) IV1、IV2、IV3、IV4、IV5、IV6、IV7またはIV8 T(IfF)11:R1-Pyr- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22またはII23 T(IfF)12:R1-Pyd- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II1またはII9 T(IfF)13:R1-Pyd- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II5またはII16 T(IfF)14:R1-Pyd- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) IV1、IV2、IV3、IV4、IV5またはIV6 T(IfF)15:R1-Pyd- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22またはII23 T(IfF)16:R1-Dio- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) III1、III2またはII3 T(IfF)17:R1-Dio- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II5またはII16 T(IfF)18:R1-Dio- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) IV1、IV2、IV3、IV4、IV7またはIV8 T(IfF)19:R1-Dio- Phe.(F)-X6(ただし、X6=F、CF3
またはOCF3) II1またはII9 T(IfF)20:R1-Cyc-Cyc-(CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6 (ただし、X6=F、CF3またはOCF3、およびd=0また
は1) II5またはII16 T(IfF)21:R1-Cyc-Cyc-(CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6 (ただし、X6=F、CF3またはOCF3、およびd=0また
は1) IV1、IV2、IV3、IV4、IV5、IV6、IV7またはIV8 T(IfF)22:R1-Cyc-Cyc-(CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6 (ただし、X6=F、CF3またはOCF3、およびd=0また
は1) II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22またはII23 T(IfF)23:R1-Cyc-Cyc-(CH2CH2)d-Phe.(F,2)-X6 (ただし、X6=F、CF3またはOCF3、およびd=0また
は1) II1またはII9 T(IfF)24:R1-Pyd-Phe -Phe.(F)-X6 (ただし、X6=F、CF3、OCF3またはOCHF2) II5またはII16 T(IfF)25:R1-Pyd-Phe -Phe.(F)-X6 (ただし、X6=F、CF3、OCF3またはOCHF2) II1またはII9 T(IfF)26:R1-Pyd-Phe -Phe.(F)-X6 (ただし、X6=F、CF3、OCF3またはOCHF2) IV1、IV2、IV3またはIV4 T(IfF)27:R1-Pyr-Phe -Phe.(F)-X6 (ただし、X6=F、CF3、OCF3またはOCHF2) II5またはII16 T(IfF)28:R1-Pyr-Phe -Phe.(F)-X6 (ただし、X6=F、CF3、OCF3またはOCHF2) II1またhII19 T(IfF)29:R1-Pyr-Phe -Phe.(F)-X6 (ただし、X6=F、CF3、OCF3またはOCHF2) IV1、IV2、IV3、IV4、IV5またはIV6 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(I
fF)30〜35を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物を好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好ましくは2
〜35種、特に2〜25種の化合物を含んでいる。成分
混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%であ
る。本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜10
0%、特に15%〜100%、さらに特別には25%〜
100%の間である。In addition, the following component mixtures, each containing at least one compound from the indicated substance group, are suitable for both matrix systems and network systems. T (IfF) 5: R 1 -Cyc- (CH 2 CH 2 ) d -Phe. (F, 2) -X 6 (However,
X 6 = F, CF 3 or OCF 3, and d = 0 or OCF 3, and d = 0 or 1) II5 or II16 T (IfF) 6: R 1 -Cyc- (CH 2 CH 2) d -Phe. (F, 2) -X 6 (However,
X 6 = F, CF 3 or OCF 3 , and d = 0 or 1) IV1, IV2, IV3, IV4, IV5, IV6, IV7 or IV8 T (IfF) 7: R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 ) d -Phe. (F, 2) -X 6 (However, X
6 = F, CF 3 or OCF 3, and d = 0 or 1) II3, II4, II14, II19, II2, II20, II22 or II23 T (IfF) 8: R 1 -Cyc-CH 2 CH 2) d - Phe. (F, 2) -X 6 (However, X
6 = F, CF 3 or OCF 3 , and d = 0 or 1) II1 or II9 T (IfF) 9: R 1 -Pyr-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II6 or II16 T (IfF) 10: R 1 -Pyr-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) IV1, IV2, IV3, IV4, IV5, IV6, IV7 or IV8 T (IfF) 11: R 1 -Pyr-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II3, II4, II14, II19, II2, II20, II22 or II23 T (IfF) 12: R 1 -Pyd-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II1 or II9 T (IfF) 13: R 1 -Pyd-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II5 or II16 T (IfF) 14: R 1 -Pyd-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) IV1, IV2, IV3, IV4, IV5 or IV6 T (IfF) 15: R 1 -Pyd-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II3, II4, II14, II19, II2, II20, II22 or II23 T (IfF) 16: R 1 -Dio-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) III1, III2 or II3 T (IfF) 17: R 1 -Dio-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II5 or II16 T (IfF) 18: R 1 -Dio-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) IV1, IV2, IV3, IV4, IV7 or IV8 T (IfF) 19: R 1 -Dio-Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3
Or OCF 3 ) II1 or II9 T (IfF) 20: R 1 -Cyc-Cyc- (CH 2 CH 2 ) d -Phe. (F, 2) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 or OCF 3 and d = 0 or 1) II5 or II16 T (IfF) 21: R 1 -Cyc-Cyc- (CH 2 CH 2 ) d -Phe. (F, 2) -X 6 (where X 6 = F , CF 3 or OCF 3, and d = 0 or 1) IV1, IV2, IV3, IV4, IV5, IV6, IV7 or IV8 T (IfF) 22: R 1 -Cyc-Cyc- (CH 2 CH 2) d - Phe. (F, 2) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 or OCF 3 , and d = 0 or 1) II3, II4, II14, II19, II2, II20, II22 or II23 T (IfF) 23: R 1 -Cyc-Cyc- (CH 2 CH 2 ) d -Phe. (F, 2) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 or OCF 3 , and d = 0 or 1) II1 or II9 T (IfF) 24: R 1 -Pyd-Phe -Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 ) II5 or II16 T (IfF) 25: R 1 -Pyd-Phe -Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 ) II1 or II9 T (IfF) 26: R 1 -Pyd-Phe -Phe. (F ) -X 6 (however, X 6 = F, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 ) IV1, IV2, IV3 or IV4 T (IfF) 27: R 1 -Pyr-Phe -Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 ) II5 or II16 T (IfF) 28: R 1 -Pyr-Phe -Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 , OCF 3 Or OCHF 2 ) II1 or hII19 T (IfF) 29: R 1 -Pyr-Phe -Phe. (F) -X 6 (where X 6 = F, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 ) IV1, IV2, IV3 , IV4, IV5 or IV6 in each case the following component mixture T (I) containing at least one compound from the group of compounds of the formula mentioned:
fF) Liquid crystal mixtures based on 30 to 35 are preferred. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is from 2 to 38, preferably 2
It contains ~ 35, especially 2-25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%. The mass of the component mixture in the liquid crystal of the present invention is 10% to 10%.
0%, especially 15% to 100%, more particularly 25% to
Between 100%.
【0232】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(IfF)30 IfF 5〜75、特に 5〜55 I1 5〜85、特に 6〜65 T(IfF)31 IfF 5〜55 III 2〜29 T(IfF)32 IfF 5〜75、特に 5〜60 IV 5〜63 T(IfF)33 IfF 5〜55 II 5〜65、特に 5〜52 III 5〜29 T(IfF)34 IfF 5〜50 II 5〜72、特に 5〜52 IV 5〜56、特に 5〜46 T(IfF)35 IfF 5〜50 II 5〜75、特に 5〜47 III 5〜37、特に 5〜15 IV 5〜50、特に 5〜42 T2がClである、およびvが0である化合物 Mixture formula Mass in component mixture [%] T (IfF) 30 IfF 5-75, especially 5-55 I1 5-85, especially 6-65 T (IfF) 31 IfF 5-55 III 2-29 T (IfF) 32 IfF 5-75, especially 5-60 IV 5-63 T (IfF) 33 IfF 5-55 II 5-65, especially 5-52 III 5-29 T (IfF) 34 IfF 5-50 II 5 5-72 IV, especially 5-52 IV 5-56, especially 5-46 T (IfF) 35 IfF 5-50 II 5-75, especially 5-47 III 5-37, especially 5-15 IV 5-50, especially 5 -42 A compound wherein T 2 is Cl and v is 0
【0233】[0233]
【化74】 (ただし、R1は上述の意味である)がさらに好ましい式
Ifの化合物である。Embedded image (Where R 1 has the meaning described above) is a more preferred formula
It is a compound of If.
【0234】式IfClの化合物は下位式IfCl2-1〜IfCl2-8
およびIfCl3-1〜IfCl3-47の以下の好ましい2環式およ
び3環式化合物を含む。The compounds of the formula IfCl have the lower formulas IfCl2-1 to IfCl2-8
And the following preferred bicyclic and tricyclic compounds of IfCl3-1 to IfCl3-47.
【0235】 R1-Phe-Phe-Cl IfCl2-1 R1-Pyr-Phe-Cl IfCl2-2 R1-Cyc-Phe-Cl IfCl2-3 R1-Phe-C≡C-Phe-Cl IfCl2-4 R1-Phe-COO-Phe-Cl IfCl2-5 R1-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl2-6 R1-Pyd-Phe-Cl IfCl2-7 R1-Cyc-COO-Phe-Cl IfCl2-8 R1-Phe-Phe-Phe-Cl IfCl3-1 R1-Cyc-Phe-Phe-Cl IfCl3-2 R1-Cyc-Cyc-Phe-Cl IfCl3-3 R1-Phe-Cyc-Phe-Cl IfCl3-4 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-5 R1-Phe-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-6 R1-Phe-Phe- CH2CH2-Phe-Cl IfCl3-7 R1-Phe-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-8 R1-Phe-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-9 R1-Cyc- CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-10 R1-Cyc-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-11 R1--Cyc- Phe- CH2CH2-- Cl IfCl3-12 R1-Cyc- Phe- C≡C-Phe-Cl IfCl3-13 R1-Cyc- CH2CH2--Phe- C≡C-Phe-Cl IfCl3-14 R1-Cyc- Ph-COO-Phe- Cl IfCl3-15 R1-Cyc- Phe-OOC-Phe- Cl IfCl3-16 R1-Cyc- CH2CH2-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-17 R1- Phe-Cyc-COO-Phe- Cl IfCl3 -18 R1- Phe-COO-Cyc-Phe- Cl IfCl3 -19 R1-Phe-OOC-Cyc-Phe-Cl IfCl3 -20 R1-Cyc- Cyc-CH2CH2-Phe-C l IfCl3 -21 R1--Cyc- Cyc-COO-Phe-C l IfCl3 -22 R1- Cyc- Cyc-OOC-Phe-C l IfCl3 -23 R1- Cyc- CH2CH2 -Cyc-COO-Phe- IfCl3 -24 R1- Cyc- CH2CH2 -Cyc- Phe-C l IfCl3-25 R1- Cyc-COO-Cyc-Phe-C l IfCl3 -26 R1- Cyc-OOC-Cyc-Phe-C l IfCl3-27 R1- Phe-COO- Phe-COO -Phe-C l IfCl3-28 R1- Phe-COO- Phe-OOC -Phe-C l IfCl3-29 R1- Phe-OOC- Phe-COO -Phe-C l IfCl3-30 R1- Phe-OOC- Phe-OOC-Phe-C l IfCl3-31 R1- Cyc-COO- Phe-COO -Phe-C l IfCl3-32 R1- Cyc-COO- Phe-OOC -Phe-C l IfCl3-33 R1- Cyc-OOC- Phe-OOC -Phe-C l IfCl3-34 R1- Cyc-OOC- Phe-COO-Phe-C l IfCl3-35 R1- Cyc-COO- Cyc-COO -Phe-C l IfCl3-36 R1- Cyc-OOC- Cyc-COO-Phe-C l IfCl3-37 R1- Cyc-COO- Cyc-OOC -Phe-C l IfCl3-38 R1- Cyc-OOC- Cyc-OOC -Phe-C l IfCl3-39 R-Pyr-Phe-PheCl IfCl340 R-Pyd-Phe-Phe-Cl IfCl3-41 R-Phe-Pyr-Phe-Cl IfCl3-42 R-Phe-Pyd-Phe-Cl IfCl3-43 R-Cyc-Pyr-Phe-Cl IfCl3-44 R-Cyc-Pyd-Phe-Cl IfCl3-45 R-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-46 R-Pyd-Ch2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-47 式IfCl2および IfCl3の化合物において、R1は直鎖基で
あるのが好ましい1〜10、特に1〜8個のC原子を有
するアルキル、アルケニルまたはアルコキシであるのが
好ましい。n―アルコキシアルキル化合物、特にn―アル
コキシメチルおよびn ―アルコキシエチル化合物がさら
に好ましい。R 1 -Phe-Phe-Cl IfCl2-1 R 1 -Pyr-Phe-Cl IfCl2-2 R 1 -Cyc-Phe-Cl IfCl2-3 R 1 -Phe-C≡C-Phe-Cl IfCl2- 4 R 1 -Phe-COO-Phe-Cl IfCl2-5 R 1 -Phe-OOC-Phe-Cl IfCl2-6 R 1 -Pyd-Phe-Cl IfCl2-7 R 1 -Cyc-COO-Phe-Cl IfCl2- 8 R 1 -Phe-Phe-Phe-Cl IfCl3-1 R 1 -Cyc-Phe-Phe-Cl IfCl3-2 R 1 -Cyc-Cyc-Phe-Cl IfCl3-3 R 1 -Phe-Cyc-Phe-Cl IfCl3-4 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-Cl IfCl3-5 R 1 -Phe-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-6 R 1 -Phe-Phe- CH 2 CH 2 -Phe- Cl IfCl3-7 R 1 -Phe-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-8 R 1 -Phe-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-9 R 1 -Cyc- CH 2 CH 2 -Phe-Phe-Cl IfCl3 -10 R 1 -Cyc-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-11 R 1 --Cyc- Phe- CH 2 CH 2 -Cl IfCl3-12 R 1 -Cyc- Phe- C≡C-Phe-Cl IfCl3 -13 R 1 -Cyc- CH 2 CH 2 --Phe- C≡C-Phe-Cl IfCl3-14 R 1 -Cyc- Ph-COO-Phe- Cl IfCl3-15 R 1 -Cyc- Phe-OOC-Phe -Cl IfCl3-16 R 1 -Cyc- CH 2 CH 2 -Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-17 R 1 -Phe-Cyc-COO-Phe- Cl IfCl3 -18 R 1 -Phe-COO-Cyc-Phe -Cl IfCl3 -19 R 1 -Phe-OOC-Cyc-Phe-Cl IfCl3 -20 R 1 -Cyc- Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-C l IfCl3 -21 R 1 --Cyc- Cyc-COO-P he-C l IfCl3 -22 R 1 -Cyc- Cyc-OOC-Phe-C l IfCl3 -23 R 1 -Cyc- CH 2 CH 2 -Cyc-COO-Phe- IfCl3 -24 R 1 -Cyc- CH 2 CH 2 -Cyc- Phe-C l IfCl3-25 R 1 -Cyc-COO-Cyc-Phe-C l IfCl3 -26 R 1 -Cyc-OOC-Cyc-Phe-C l IfCl3-27 R 1 -Phe-COO- Phe-COO -Phe-C l IfCl3-28 R 1 -Phe-COO- Phe-OOC -Phe-C l IfCl3-29 R 1 -Phe-OOC- Phe-COO -Phe-C l IfCl3-30 R 1- Phe-OOC- Phe-OOC-Phe-C l IfCl3-31 R 1 -Cyc-COO- Phe-COO -Phe-C l IfCl3-32 R 1 -Cyc-COO- Phe-OOC -Phe-C l IfCl3- 33 R 1 -Cyc-OOC- Phe-OOC -Phe-C l IfCl3-34 R 1 -Cyc-OOC- Phe-COO-Phe-C l IfCl3-35 R 1 -Cyc-COO- Cyc-COO -Phe- C l IfCl3-36 R 1 -Cyc-OOC- Cyc-COO-Phe-C l IfCl3-37 R 1 -Cyc-COO- Cyc-OOC -Phe-C l IfCl3-38 R 1 -Cyc-OOC- Cyc- OOC -Phe-C l IfCl3-39 R-Pyr-Phe-PheCl IfCl340 R-Pyd-Phe-Phe-Cl IfCl3-41 R-Phe-Pyr-Phe-Cl IfCl3-42 R-Phe-Pyd-Phe-Cl IfCl3-43 R-Cyc-Pyr-Phe-Cl IfCl3-44 R-Cyc-Pyd-Phe-Cl IfCl3-45 R-Pyr-CH 2 CH 2 -Phe-Phe-Cl IfCl3-46 R-Pyd-Ch 2 in the compounds of the CH 2 -Phe-Phe-Cl IfCl3-47 formula IfCl2 and IfCl3, R 1 is a straight-chain group 1-10 preferably that, alkyl, that is alkenyl or alkoxy particularly preferably having 1 to 8 C atoms. More preferred are n-alkoxyalkyl compounds, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds.
【0236】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ベンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソシル、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、
エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキシエチ
ルである式IfCl2-1〜IfCl2-8およびIfCl3-1〜IfCl3-47
の化合物が特に非常に好ましい化合物である。R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl,
Bentil, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, butoxy, pentoxy, hexosyl, heptoxy, octoxy, methoxymethyl,
Ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl,
Formulas IfCl2-1 to IfCl2-8 and IfCl3-1 to IfCl3-47 which are methoxyethyl, ethoxyethyl or propoxyethyl
Are particularly highly preferred compounds.
【0237】式IfClおよび好ましい下位式IfCl2-2〜IfC
l2-8およびIfCl3-1〜IfCl3-37の化合物は、大部分は知
られており、例えば、JP60/260679A2;JP5
9/81375A2;EP0,123,907;JP58/7
9938A2;DE3,136,624;J.マルセート(Ma
lthete)等、Mol. Cryst. Liq. Cryst. 23, 233 (197
3);J.マルセート等、J. Phys. Colloq., 37,C31(1
976);J.P.バンメター(van Meter) 等、Mol. Cryst. L
iq. Cryst., 22, 271 (1973);M.E. ニューバート(Neub
ert)等、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 135, 283 (1986);
JP/56/120641A2;EP152,014;DE3,
139,130;H.J.ミュラー(Muller)等、Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 92, 63 (1983);JP61/225147A
2;JP57/183727A2:DE3,139,130;
G.W.グレー(Gray)およびJ.W.グッドバイ(Goodby)、Mo
l. Cryst. Liq. Cryst. , 37, 157 (1976);JP57/
18538A2;H.タカツ(Takatsu)等、Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 100 345 (1983) ;DE3,233,64
1,:GB2,071,1131;S.M.ケリー(Kelly)および
Hp.シャッド(Sshad)、Helv. Chim. Acta, 68, 1444
(1985);USP4,726,910;R.ダブロウスキー(Dabro
wski)等、Moll Cryst. Liq. Crysyt. 107, 411 (1984);
JP56/120641A2;JP57/31645A2;J
P60/41638A2;JP 59/29640A2;DE3,
317,507;GB2,070,593;JP57/541
48A2;H.タカツ等、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 10
8, 157 (1984); JP59/113081A2;EP10
2,047,;J.P.バンメター、Mol.Cryst. Liq. C
ryst., 22, 285 (1973);H.-J.ドイッチャー(Deutsche
r)等、J. Prakt. Chem., 321, 47 (1979);H.-J. ド
イッチャー等、J. Parkt. Chem., 321, 969 (1979);JP
58/47 45A2に記載されている。Formula IfCl and preferred subformulas IfCl2-2 to IfC
The compounds l2-8 and IfCl3-1 to IfCl3-37 are mostly known, for example JP60 / 260679A2; JP5
9/81375 A2; EP 0,123,907; JP58 / 7
9938A2; DE 3,136,624; Marsate (Ma
lthete), Mol. Cryst. Liq. Cryst. 23 , 233 (197
3); Marsate et al., J. Phys. Colloq., 37, C31 (1
976); JP Vanmeter, etc., Mol. Cryst. L
iq. Cryst., 22 , 271 (1973); ME Newbert (Neub
ert) et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 135 , 283 (1986);
JP / 56 / 120641A2; EP 152,014; DE3,
139,130; HJ Muller et al., Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 92 , 63 (1983); JP61 / 225147A.
2: JP57 / 183727A2: DE 3,139,130;
GW Gray (Gray) and JW Goodby (Goodby), Mo
l. Cryst. Liq. Cryst., 37 , 157 (1976); JP57 /
18538A2; Takatsu et al., Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 100 345 (1983); DE 3,233,64.
1: GB 2,071,1131; SM Kelly and
Hp. Sshad, Helv. Chim. Acta, 68 , 1444.
(1985); USP 4,726,910; R. Dabroski (Dabro
wski) et al., Moll Cryst. Liq. Crysyt. 107 , 411 (1984);
JP56 / 120641A2; JP57 / 31645A2; J
P60 / 41638A2; JP 59 / 29640A2; DE3,
317,507; GB 2,070,593; JP57 / 541
48A2; H. Takatsu et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 10
8 , 157 (1984); JP59 / 113081A2; EP10.
2,047 ,; JP. Banmeter, Mol.Cryst. Liq. C
ryst., 22 , 285 (1973); H.-J. Deutsche
r) et al., J. Prakt. Chem., 321 , 47 (1979); H.-J. Deitcher et al., J. Parkt. Chem., 321 , 969 (1979); JP
58 / 4745A2.
【0238】式IfCl1の化合物、特に式IfCl2-1〜IfCl2-
8およびIfCl3-1〜IfCl3-47の好ましい化合物の群から選
択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物は複屈
折Δnおよび誘電異方性に関する有利な値、高い安定
性、比較的簡単な製造性、マトリックスに使用されるポ
リマーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニッ
ク範囲、比較的高い透明点およびフロー粘度および電気
光学パラメーターの温度依存性に関する有利な値を特徴
とする。Compounds of formula IfCl1, especially compounds of formulas IfCl2-1 to IfCl2-
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group of preferred compounds of 8 and IfCl3-1 to IfCl3-47 are advantageous values for birefringence Δn and dielectric anisotropy, high stability, relatively simple It is characterized by manufacturability, low miscibility with the polymers used for the matrix, and especially advantageous values for the wide mesogenic range, relatively high clearing points and the temperature dependence of the flow viscosities and electro-optical parameters.
【0239】本発明の液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IfCl、特に好ましい下位式の化合物を含ん
でいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式IfCl、
特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物
を含有しているのが好ましい。The liquid crystal mixture of the present invention comprises 1 to 40%, especially 5%
It preferably contains 〜30% of the compounds of the formula IfCl, particularly the preferred subformulae. In this case, the liquid crystal mixture has the formula IfCl,
It is preferred to contain from 1 to 5 and especially from 1 to 3 compounds of the particularly preferred sub-formula.
【0240】式IfCl、特に式IfCl2-1〜IfCl2-8およびIf
Cl3-1〜IfCl3-47の化合物群から選択される1種以上の
化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV
8の化合物群から選択される1種以上の化合物とを含有
する混合物が特に好ましい液晶混合物である。本発明に
よって使用される液晶混合物中の式IfCl、特に好ましい
下位式の少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1 〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも1種の化合
物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特
に25%〜100%であるのが好ましい。Formulas IfCl, especially Formulas IfCl2-1 to IfCl2-8 and If
One or more compounds selected from the group of compounds Cl3-1 to IfCl3-47 and further formulas II1-II28, III1-III3 and IV1-IV
A mixture containing at least one compound selected from the group consisting of eight compounds is a particularly preferred liquid crystal mixture. In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, the compounds of the formula IfCl, particularly preferred at least one compound of the sub-formula, and also the compounds of the formulas II1-II2
8, the mass of the component mixture comprising at least one of the compounds III1 to III3 and IV1 to IV8 is preferably from 15% to 100%, particularly preferably from 25% to 100%.
【0241】以下のグループCからの少なくとも1種の
化合物および以下のグループDからの少なくとも1種の
化合物を含有する混合物が特に好ましい液晶混合物であ
る。Mixtures containing at least one compound from Group C below and at least one compound from Group D below are particularly preferred liquid crystal mixtures.
【0242】 グループC グループD IfCl2-1, IfCl2-2, II1, II2, II3, II4, IfCl2-3, IfCl2-7, II5, II6, II7, II8, IfCl2-8, IfCl3-1, II9, II10, II11, II15, IfCl3-2, IfCl3-3, II16, II17, II21, II22, IfCl3-40, IfCl3-41, II23, II25, II26, II27, IfCl3-42, IfCl3-43, II28, III1, III2, IV1, IfCl3-44, IfCl3-45, IV2, IV3, IV4, IV5, IfCl3-46, IfCl3-47 IV6, IV7, IV8 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(IC
l)1〜3を基礎とする液晶混合物が好ましい。下記表
に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさ
らに示す。成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜3
5種、特に2〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である。
本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100
%、特に15%〜100%、さらに特別には25%〜1
00%の間である。 Group C Group D IfCl2-1, IfCl2-2, II1, II2, II3, II4, IfCl2-3, IfCl2-7, II5, II6, II7, II8, IfCl2-8, IfCl3-1, II9, II10 , II11, II15, IfCl3-2, IfCl3-3, II16, II17, II21, II22, IfCl3-40, IfCl3-41, II23, II25, II26, II27, IfCl3-42, IfCl3-43, II28, III1, III2 , IV1, IfCl3-44, IfCl3-45, IV2, IV3, IV4, IV5, IfCl3-46, IfCl3-47 IV6, IV7, IV8 In each case, at least one compound from the group of compounds of the stated formula The following component mixture T (IC
l) Liquid crystal mixtures based on 1-3 are preferred. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is 2 to 38 kinds, preferably 2 to 3 kinds.
It contains 5, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%.
The mass of the component mixture in the liquid crystal of the present invention is 10% to 100%.
%, Especially 15% to 100%, more particularly 25% to 1%
00%.
【0243】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(ICl) 1 ICl 5〜55 II 5〜57、特に 5〜65 T(ICl) 2 ICl 5〜50 IV 5〜75、特に、 5〜70 T(ICl) 3 ICl 5〜45、特に 5〜40 II 5〜55 IV 5〜53 Mixture formula Mass in component mixture [%] T (ICl) 1 ICl 5-55 II 5-57, especially 5-65 T (ICl) 2 ICl 5-50 IV 5-75, especially 5-70 T (ICl) 3 ICl 5-45, especially 5-40 II 5-55 IV 5-53
【0244】[0244]
【化75】 がPhe.3F-ClまたはPhe.3F5Fである式Ifの化合物Embedded image Is a compound of formula If is Phe.3F-Cl or Phe.3F5F
【0245】[0245]
【化76】 (ただし、R1は上述の意味であり、およびX7はFまたはH
である)がさらに好ましい化合物である。Embedded image (Where R 1 is as defined above, and X 7 is F or H
Is a more preferred compound.
【0246】式IfCl.Fの化合物は式The compound of formula IfCl.F has the formula
【0247】[0247]
【化77】 の2環式および3環式化合物を含む。Embedded image And bicyclic and tricyclic compounds.
【0248】式IfCl.F2の2環式化合物において、環A13
はPhe, Phe.F, Cyc, Pyr, PydまたはDio、特にPhe,Cyc,
PydまたはDioであるのが好ましい。Z11は単結合、-COO
-, -OCO-または-CH2CH2-、特に単結合、-CH2CH2-ま
たは-COO-である。In the bicyclic compound of the formula IfCl.F2, the ring A 13
Is Phe, Phe.F, Cyc, Pyr, Pyd or Dio, especially Phe, Cyc,
Preferably it is Pyd or Dio. Z 11 is a single bond, -COO
-, -OCO- or -CH 2 CH 2 -, in particular a single bond, -CH 2 CH 2 - or -COO-.
【0249】式IfCl.F2-1〜IfCl.F2-19の以下の小群の
2環式化合物が特に好ましい。Particular preference is given to the following subgroups of bicyclic compounds of the formulas IfCl.F2-1 to IfCl.F2-19.
【0250】 R-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F2-1 R-Phe-.3F-Phe.3F-Cl IfCl.F2-2 R-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F2-3 R-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F2-4 R-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F2-5 R-Dio-Phe.3F-Cl IfCl.F2-6 R-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F2-7 R-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-8 R-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F2-9 R-Cyc-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-10 R-Cyc-OCO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-11 R-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-12 R-Cyc-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-13 R-Pyr-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-14 R-Pyd-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-15 R-Dio-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-16 R-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-17 R-Phe-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-18 R-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-19 式IfCl.F3の3環式化合物において、Z11およびZ12は、
互いに独立して単結合、-COO-,-COC-または-CH2CH2
-であり、橋基Z11およびZ12の1つは単結合であるのが
好ましい。R-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F2-1 R-Phe-.3F-Phe.3F-Cl IfCl.F2-2 R-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F2-3 R- Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F2-4 R-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F2-5 R-Dio-Phe.3F-Cl IfCl.F2-6 R-Phe-CH 2 CH 2 -Phe .3F-Cl IfCl.F2-7 R-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-8 R-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Cl IfCl.F2-9 R-Cyc-COO- Phe.3F-Cl IfCl.F2-10 R-Cyc-OCO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-11 R-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-12 R-Cyc-Phe.3F5F-Cl IfCl .F2-13 R-Pyr-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-14 R-Pyd-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-15 R-Dio-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-16 R-Phe- CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-17 R-Phe-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-18 R-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-19 In tricyclic compounds of the formula IfCl.F3, Z 11 and Z 12 are
A single bond independently of one another, -COO-, -COC- or -CH 2 CH 2
And one of the bridging radicals Z 11 and Z 12 is preferably a single bond.
【0251】環A13および環A14は、互いに独立してPhe,
Phe.F, Cyc, Pyr, PydまたはDioであるのが好ましく、
環A13および環A14の一方が複素環化合物である場合、他
方の環はPhe, Phe.FまたはCyc、特にPheまたはCycであ
るのが好ましい。Ring A 13 and ring A 14 are independently of each other Phe,
It is preferably Phe.F, Cyc, Pyr, Pyd or Dio,
If one of the rings A 13 and ring A 14 is a heterocyclic compound, the other ring is Phe, Phe.F or Cyc, it is preferred in particular Phe or Cyc.
【0252】式IfCl.F3-1〜IfCl.F3-38の以下の小群の
3環式化合物が特に好ましい。Particular preference is given to the following subgroups of tricyclic compounds of the formulas IfCl.F3-1 to IfCl.F3-38.
【0253】 R1-Phe-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-1 R1-Phe-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-2 R1-Cyc-Phe-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-3 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-4 R1-Phe-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F3-5 R1-Phe-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-6 R1-Dio-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-7 R1-Dio-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-8 R1-Pyr-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-9 R1-Pyd-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-10 R1-Cyc-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F3-11 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-12 R1-Phe.F-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-13 R1-Pyd-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-14 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-15 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-16 R1-Dio-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-17 R1-Dio-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-18 R1-Phe-Phe.F-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-19 R1-Phe-COO-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-20 R1-Phe-COO-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-21 R1-Cyc-COO-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-22 R1-Cyc-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-23 R1-Cyc-COO-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-24 R1-CyC-Cyc-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-25 R1-Phe-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-26 R1-Cyc-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-27 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-28 R1-Pyr-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-29 R1-Pyd-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-30 R1-Phe-Pyr-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-31 R1-Phe-Pyd-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-32 R1-Doi-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-33 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-34 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-35 R1-Phe-Phe-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-36 R1-Cyc-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-37 R1-Cyc-CyC-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-38 式IfCl.F、特に好ましい下位式IfCl.F2-1〜IfCl.2-19お
よびIfCl.3-1〜IfCl.F3-38の化合物において、R1は1〜
10個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコ
キシアルキルおよびアルケニルであるのが好ましい。R 1 -Phe-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-1 R 1 -Phe-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-2 R 1 -Cyc-Phe-Phe.F- Phe.3F-Cl IfCl.F3-3 R 1 -Cyc-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-4 R 1 -Phe-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F3-5 R 1 -Phe-Pyd -Phe.3F-Cl IfCl.F3-6 R 1 -Dio-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-7 R 1 -Dio-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-8 R 1 -Pyr- Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-9 R 1 -Pyd-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-10 R 1 -Cyc-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F3-11 R 1 -Cyc -Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-12 R 1 -Phe.F-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-13 R 1 -Pyd-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3- 14 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-15 R 1 -Cyc-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Cl IfCl.F3-16 R 1 -Dio- Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Cl IfCl.F3-17 R 1 -Dio-Phe-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Cl IfCl.F3-18 R 1 -Phe-Phe.F-CH 2 CH 2 -Phe.3F-Cl IfCl.F3-19 R 1 -Phe-COO-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-20 R 1 -Phe-COO-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-21 R 1 -Cyc-COO-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-22 R 1 -Cyc-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-23 R 1 -Cyc-COO- Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-24 R 1 -CyC-Cyc-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-25 R 1 -Phe-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-26 R 1 - Cyc-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-27 R 1 -Cyc-Cyc-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-28 R 1 -Pyr-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-29 R 1 -Pyd-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-30 R 1 -Phe-Pyr-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-31 R 1 -Phe-Pyd-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-32 R 1 -Doi-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-33 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-34 R 1 -Cyc-Cyc-CH 2 CH 2- Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-35 R 1 -Phe-Phe-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-36 R 1 -Cyc-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-37 R 1 -Cyc -CyC-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-38 In the compounds of formula IfCl.F, particularly preferred sub-formulas IfCl.F2-1 to IfCl.2-19 and IfCl.3-1 to IfCl.F3-38 , R 1 is 1 to
Preference is given to alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl and alkenyl having 10 C atoms.
【0254】R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノ
キシ、デコキシ、メトキシエチル、エトキシエチル、ま
たはプロポキシエチルであるのが好ましい。R 1 is methyl, ethyl, propyl, butyl,
It is preferably pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, nonoxy, deoxy, methoxyethyl, ethoxyethyl, or propoxyethyl.
【0255】式IfCl.F2およびIfCl.F3の化合物はDE3,
929,525に記載された方法によって製造するのが
好ましい。The compounds of formulas IfCl.F2 and IfCl.F3 are DE3,
Preferably, it is prepared by the method described in US Pat.
【0256】式IfCl.F、特に式IfCl.F2-1〜IfCl.F2-19
およびIfCl.F3-1〜IfCl.F3-38の化合物の群から選択さ
れる1種以上の化合物を含有する液晶混合物は複屈折、
透明点および粘度に関する有利な値、および特にΔεに
関する有利な値、高いUVおよび温度安定性および高い比
抵抗を特徴とする。これらの混合物は好ましい。Formulas IfCl.F, especially Formulas IfCl.F2-1 to IfCl.F2-19
And a liquid crystal mixture containing one or more compounds selected from the group of compounds of IfCl.F3-1 to IfCl.F3-38 is birefringent,
It is characterized by advantageous values for clearing point and viscosity, and especially for Δε, high UV and temperature stability and high resistivity. These mixtures are preferred.
【0257】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IfCl.F、特に好ましい下位式の化合物を含
んでいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式IfC
l.F、特に好ましい下位式1〜5種、特に1〜3種の化
合物を含有しているのが好ましい。These liquid crystal mixtures have a content of 1 to 40%, especially 5%.
It preferably contains 〜30% of the compound of the formula IfCl.F, particularly preferred subformulae. In this case, the liquid crystal mixture has the formula IfC
It preferably contains 1F, particularly preferred 1 to 5, especially 1 to 3, sub-compounds.
【0258】当業者は、液晶およびそれを満たした電気
光学系が特定の用途に対して一定の範囲内で最適化され
るように発明的援助なしに式IfCl.Fの限定された化合物
の群、特に式IfCl.F2-1〜IfCl.F2-9およびIfCl.F3-1〜I
fCl.3-1〜IfCl.F3-38の小群の化合物から常に選択する
ことができる。液晶混合物が、例えば高いまたはさらに
非常に高い複屈折を有するようにしたい場合、当業者、
例えばIfCl.F2-1、IfCl.F2-2、IfCl.F2-4、IfCl.F2-
5、IfCl.F2-7、IfCl.F2-8、 IfCl.F2-12、IfCl.F2-1
4、IfCl.F2-15、 IfCl.F2-17、 IfCl.F2-18、 IfCl.F3-
1、 IfCl.F3-2、 IfCl.F3-5、IfCl.F3-6、 IfCl.F3-9、
IfCl.F3-10、 IfCl.F3-13、 IfCl.F3-14、IfCl.F3-1
9、IfCl.F3-20、 IfCl.F3-21、 IfCl.F3-26、 IfCl.F3-
29、 IfCl.F3-30、IfCl.F31、IfCl.F3-32および IfCl.F
3-36のような飽和環系を有しない式 IfCl.F、特に好ま
しい下位式の化合物を選択するのが好ましい。Those skilled in the art will recognize a limited group of compounds of the formula IfCl.F without inventive assistance such that the liquid crystal and the filled electro-optics are optimized within certain limits for a particular application. In particular, the formulas IfCl.F2-1 to IfCl.F2-9 and IfCl.F3-1 to I
It can always be selected from a small group of compounds fCl.3-1 to IfCl.F3-38. If it is desired that the liquid crystal mixture has a high or even very high birefringence, for example,
For example, IfCl.F2-1, IfCl.F2-2, IfCl.F2-4, IfCl.F2-
5, IfCl.F2-7, IfCl.F2-8, IfCl.F2-12, IfCl.F2-1
4, IfCl.F2-15, IfCl.F2-17, IfCl.F2-18, IfCl.F3-
1, IfCl.F3-2, IfCl.F3-5, IfCl.F3-6, IfCl.F3-9,
IfCl.F3-10, IfCl.F3-13, IfCl.F3-14, IfCl.F3-1
9, IfCl.F3-20, IfCl.F3-21, IfCl.F3-26, IfCl.F3-
29, IfCl.F3-30, IfCl.F31, IfCl.F3-32 and IfCl.F
It is preferred to select a compound of the formula IfCl.F, which does not have a saturated ring system such as 3-36, especially preferred sub-formulae compounds.
【0259】さらに、例えば、混合物が比較的高いまた
は高いΔεを有するようにするためには、ピリジンまた
はピリミジン環および/またはPhe.3F5F-Cl基を有する
化合物を有利に使用することができる。Furthermore, compounds having a pyridine or pyrimidine ring and / or a Phe.3F5F-Cl group can be advantageously used, for example, in order for the mixture to have a relatively high or high Δε.
【0260】式IfCl.Fの化合物、特に式IfCl.F2-1〜IfC
l.F2-19 およびIfCl.F3-1〜IfCl.F3-38の好ましい化合
物の群から選択される1種以上の化合物とさらに化合物
II1〜II27、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択さ
れる1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好まし
い液晶混合物である。Compounds of formula IfCl.F, especially compounds of formulas IfCl.F2-1 to IfC
l.F2-19 and one or more compounds selected from the group of preferred compounds of IfCl.F3-1 to IfCl.F3-38 and further compounds
A mixture containing at least one compound selected from the group consisting of II1 to II27, III1 to III3 and IV1 to IV8 is a particularly preferred liquid crystal mixture.
【0261】本発明によって使用される液晶混合物中の
式IfCl.F、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合
物とさらに式II1〜II27、III1〜III3およびIV1〜IV8の
少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は
15%〜100%、特に25%〜100%であるのが好
ましい。In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, at least one compound of the formula IfCl.F, a particularly preferred sub-formula, and furthermore at least one compound of the formulas II1-II27, III1-III3 and IV1-IV8 The weight of the resulting component mixture is preferably between 15% and 100%, in particular between 25% and 100%.
【0262】表示した化合物群からのそれぞれの少なく
とも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(IfCl.
F)は特に好ましく、マトリックス系および網目構造体系
の両方に適用するのに適している。The following mixture T (IfCl.) Containing at least one compound of each of the indicated compound groups:
F) is particularly preferred and is suitable for application in both matrix and network systems.
【0263】 T(IfCl.F)1:IfCl.F2-1および/またはIfCl.F2-12 II1 T(IfCl.F)2:IfCl.F2-1および/またはIfCl.F2-12 II5 T(IfCl.F)3:IfCl.F2-1および/またはIfCl.F2-12 IV1 T(IfCl.F)4:IfCl.F2-1および/またはIfCl.F2-12 IV2 T(IfCl.F)5:IfCl.F2-3および/またはIfCl.F2-13 II1 T(IfCl.F)6:IfCl.F2-3および/またはIfCl.F2-13 II5 T(IfCl.F)7:IfCl.F2-3および/またはIfCl.F2-13 III1 T(IfCl.F)8:IfCl.F2-3および/またはIfCl.F2-13 IV1 T(IfCl.F)9:IfCl.F2-3および/またはIfCl.F2-13 IV2 T(IfCl.F)10:IfCl.F2-4 II1 T(IfCl.F)11:IfCl.F2-4 II5 T(IfCl.F)12:IfCl.F2-4 IV4 T(IfCl.F)13:IfCl.F2-4 IV5 T(IfCl.F)14:IfCl.F2-5 II1 T(IfCl.F)15:IfCl.F2-5 II5 T(IfCl.F)16:IfCl.F2-5 IV4 T(IfCl.F)17:IfCl.F2-5 IV5 T(IfCl.F)18:IfCl.F3-3および/またはIfCl.F3-27 II1 T(IfCl.F)19:IfCl.F3-3および/またはIfCl.F3-27 II5 T(IfCl.F)20:IfCl.F3-3および/またはIfCl.F3-27 IV1 T(IfCl.F)21:IfCl.F3-3および/またはIfCl.F3-27 IV5 T(IfCl.F)22:IfCl.F3-3および/またはIfCl.F3-27 II4 T(IfCl.F)23:IfCl.F3-4および/またはIfCl.F3-28 II1 T(IfCl.F)24:IfCl.F3-4および/またはIfCl.F3-28 II4またはII5 T(IfCl.F)25:IfCl.F3-4および/またはIfCl.F3-28 II6 T(IfCl.F)26:IfCl.F3-4および/またはIfCl.F3-28 III1 T(IfCl.F)27:IfCl.F3-4および/またはIfCl.F3-28 IV1 T(IfCl.F)28:IfCl.F3-4および/またはIfCl.F3-28 IV2 Δε>2の誘電的に正の化合物から成る誘電的に正の成
分A以外に、―2≦Δ ε≦+2の化合物から成る誘電的に中性の成分Bおよび必
要に応じてΔε<―2の化合物から成る誘電的に負の成
分Cを含有する液晶混合物がさらに好ましい。T (IfCl.F) 1: IfCl.F2-1 and / or IfCl.F2-12 II1 T (IfCl.F) 2: IfCl.F2-1 and / or IfCl.F2-12 II5 T (IfCl.F .F) 3: IfCl.F2-1 and / or IfCl.F2-12 IV1 T (IfCl.F) 4: IfCl.F2-1 and / or IfCl.F2-12 IV2 T (IfCl.F) 5: IfCl. .F2-3 and / or IfCl.F2-13 II1 T (IfCl.F) 6: IfCl.F2-3 and / or IfCl.F2-13 II5 T (IfCl.F) 7: IfCl.F2-3 and / or Or IfCl.F2-13 III1 T (IfCl.F) 8: IfCl.F2-3 and / or IfCl.F2-13 IV1 T (IfCl.F) 9: IfCl.F2-3 and / or IfCl.F2-13 IV2 T (IfCl.F) 10: IfCl.F2-4 II1 T (IfCl.F) 11: IfCl.F2-4 II5 T (IfCl.F) 12: IfCl.F2-4 IV4 T (IfCl.F) 13 : IfCl.F2-4 IV5 T (IfCl.F) 14: IfCl.F2-5 II1 T (IfCl.F) 15: IfCl.F2-5 II5 T (IfCl.F) 16: IfCl.F2-5 IV4 T (IfCl.F) 17: IfCl.F2-5 IV5 T (IfCl.F) 18: IfCl.F3-3 and / or IfCl.F3-27 II1 T (IfCl.F) 19: IfCl.F3-3 and / or Or IfCl.F3-27 II5 T (IfCl.F) 20: IfCl.F3-3 and / or IfCl.F3-27 IV1 T (IfCl.F) 21: I fCl.F3-3 and / or IfCl.F3-27 IV5 T (IfCl.F) 22: IfCl.F3-3 and / or IfCl.F3-27 II4 T (IfCl.F) 23: IfCl.F3-4 and And / or IfCl.F3-28 II1 T (IfCl.F) 24: IfCl.F3-4 and / or IfCl.F3-28 II4 or II5 T (IfCl.F) 25: IfCl.F3-4 and / or IfCl. F3-28 II6 T (IfCl.F) 26: IfCl.F3-4 and / or IfCl.F3-28 III1 T (IfCl.F) 27: IfCl.F3-4 and / or IfCl.F3-28 IV1 T ( IfCl.F) 28: IfCl.F3-4 and / or IfCl.F3-28 IV2 In addition to the dielectrically positive component A consisting of a dielectrically positive compound with Δε> 2, −2 ≦ Δε ≦ + 2 Further preferred is a liquid crystal mixture comprising a dielectrically neutral component B consisting of a compound of formula (I) and optionally a dielectrically negative component C consisting of a compound of Δε <−2.
【0264】液晶中の誘電的に正の化合物の質量をaと
して、誘電的に中性の化合物の質量をbとしおよび誘電
的に負の化合物の質量を同様にcとすると、aは≧30
%、特に>50%である。誘電的に正の成分Aが、特に
カルボニトリルに基づくものであるある場合、逆平行的
に相関して双極子モーメントを有するダイマーの形成を
抑制するために液晶は誘電的に中性の成分を含んでいる
のが好ましい。誘電的に正の成分の質量を誘電的に中性
の成分の質量で割った値は35≧a/b≧0.5、特に15
≧a/b≧1でるのが好ましい。Assuming that the mass of the dielectrically positive compound in the liquid crystal is a, the mass of the dielectrically neutral compound is b, and the mass of the dielectrically negative compound is c, a is ≧ 30.
%, Especially> 50%. When the dielectrically positive component A is based on carbonitrile in particular, the liquid crystal has a dielectrically neutral component to suppress the formation of a dimer having an antiparallel correlated dipole moment. It is preferred to include. The value obtained by dividing the mass of the dielectrically positive component by the mass of the dielectrically neutral component is 35 ≧ a / b ≧ 0.5, especially 15
It is preferred that ≧ a / b ≧ 1.
【0265】一方、液晶が、極性末端基としてF, Cl,
CF3, OCF3, OCHF2またはNCSを有する液晶化合物を主成
分とする場合、誘電的に中性の化合物の含量は少なくて
よく、また0でもよい。bは≦45%、特に≦35%、
さらに特別には≦25%であるのが好ましい。On the other hand, the liquid crystal has F, Cl,
When the main component is a liquid crystal compound having CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 or NCS, the content of a dielectrically neutral compound may be small or zero. b is ≦ 45%, especially ≦ 35%,
More particularly, it is preferred that ≦ 25%.
【0266】低い切り替え電圧が通常望ましいので、誘
電的に負の化合物の含量は一般に少ない。cは≦10
%。特に≦5%であるのが好ましく、c≦ 3% である液
晶混合物が一般に特に好ましい。Since a low switching voltage is usually desirable, the content of dielectrically negative compounds is generally low. c is ≦ 10
%. Particularly preferred is ≦ 5%, and liquid crystal mixtures with c ≦ 3% are generally particularly preferred.
【0267】式Ig R1 ― Q4―COO―Q5 ―R2 Ig (式中、Q4 およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立
して、Formulas Ig R 1 -Q 4 -COO-Q 5 -R 2 Ig wherein Q 4 and Q 5 are each independently of the other
【0268】[0268]
【化78】 またはEmbedded image Or
【0269】[0269]
【化79】 であり、そしてQ4およびQ5の一方はEmbedded image And one of Q 4 and Q 5 is
【0270】[0270]
【化80】 またはEmbedded image Or
【0271】[0271]
【化81】 であり、およびR1およびR2は、それぞれの場合に互いに
独立して請求項1に示した意味である)の1種以上の誘
電的に中性の化合物を含んでいる液晶が好ましい。Embedded image And R 1 and R 2 independently of one another in each case have the meanings indicated in claim 1). Liquid crystals which comprise one or more dielectrically neutral compounds according to claim 1 are preferred.
【0272】式Igの化合物は好ましい次式Ig2-1およびI
g2-2の2環式化合物を含む。The compounds of the formula Ig are preferably of the following formulas Ig2-1 and I
g2-2 bicyclic compound.
【0273】 R1-Phe-COO-Phe-R2 Ig2-1 R1-Cyc-COO-Phe-R2 Ig2-2 式Ig2-1およびIg2-2の化合物において、R1 およびR
2は、互いに独立して1〜10、特に1〜8個のC原子を
有するアルキルまたはアルコキシであるのが好ましく、
さらにn-アルコキシアルキル、特にn-アルコキシメチル
およびn-アルコキシエチルでもある。式Ig2-1の化合物
の2つの2,4―フェニレン基の一方および式Ig2-2の化合
物の1,4―フェニレン基は2または3部位でClまたはFに
よって、特に3部位でFによって置換することができ
る。R 1 -Phe-COO-Phe-R 2 Ig2-1 R 1 -Cyc-COO-Phe-R 2 Ig2-2 In compounds of formula Ig2-1 and Ig2-2, R 1 and R
2 are preferably, independently of one another, an alkyl or alkoxy having 1 to 10, in particular 1 to 8 C atoms,
Furthermore, it is n-alkoxyalkyl, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl. One of the two 2,4-phenylene groups of the compound of the formula Ig2-1 and the 1,4-phenylene group of the compound of the formula Ig2-2 are substituted by Cl or F at two or three positions, in particular by F at three positions. be able to.
【0274】特に好ましい化合物は次式の化合物であ
る。Particularly preferred compounds are those of the following formula:
【0275】 R1-Phe-COO-Phe-アルキルまたはアルコキシ Ig2-1a R1-Phe-COO-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-1b R1-Phe-COO-Phe.2F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-1c R1-Phe-COO-Phe.3F-アルコキシメチル Ig2-1d R1-Cyc-COO-Phe-アルキルまたはアルコキシ Ig2-2a R1-Cyc-COO-Phe.2F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-2b R1-Cyc-COO-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-2c 式Igの化合物は、基Q1およびQ2の一方が1,4―フェニレ
ンまたはトランス―1,4 ―シクロヘキシレンであり、他
方がR 1 -Phe-COO-Phe-alkyl or alkoxy Ig2-1a R 1 -Phe-COO-Phe.3F-alkyl or alkoxy Ig2-1b R 1 -Phe-COO-Phe.2F-alkyl or alkoxy Ig2 -1c R 1 -Phe-COO-Phe.3F-Alkoxymethyl Ig2-1d R 1 -Cyc-COO-Phe-alkyl or alkoxy Ig2-2a R 1 -Cyc-COO-Phe.2F-Alkyl or alkoxy Ig2-2b R 1 -Cyc-COO-Phe.3F-alkyl or alkoxy Ig2-2c Compounds of the formula Ig are those in which one of the groups Q1 and Q2 is 1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene and the other is
【0276】[0276]
【化82】 またはEmbedded image Or
【0277】[0277]
【化83】 である3環式化合物を含む。Embedded image Embedded image
【0278】好ましい化合物は次式の化合物である。Preferred compounds are those of the following formula:
【0279】 R1-Phe-COO-Phe.(F)-Phe.R2 Ig3-1 R1-Phe-Phe-COO-Phe.(F).R2 Ig3-2 R1-Cyc-Phe.(F)-COO-Phe.(F)-R2 Ig3-3 R1-Cyc-COO-Phe-COO-Phe.(F)-R2 Ig3-4 R1-Phe-COO-Phe.(F)-COO-Phe-R2 Ig3-5 R1-Cyc-Cyc-COO-Phe.(F)-R2 Ig3-6 R1-Phe-COO-Cyc-Cyc-R2 Ig3-7 R1-Cyc--OCO-Phe-Cyc-R2 Ig3-8 R1-Cyc-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig3-9 R1-Phe.(F)-Phe-COO-Cyc-R2 Ig3-10 下位式Ig3-1〜Ig3-10の化合物において、R1 およびR
2は、互いに独立して1〜10個のC原子を有するn-アル
キルまたはn-アルコキシであるのが好ましく、さらに1
〜8個のC原子を有するn-アルコキシメチルおよびn-ア
ルコキシエチルでもある。式Ig3-1〜Ig3-10の化合物は
1,4-フェニレン基の1つをX=FまたはClによってラ
テラルにモノ置換することができる。この場合、3部位
をFによって置換するのが好ましい。R 1 -Phe-COO-Phe. (F) -Phe.R 2 Ig3-1 R 1 -Phe-Phe-COO-Phe. (F) .R 2 Ig3-2 R 1 -Cyc-Phe. (F) -COO-Phe. (F) -R 2 Ig3-3 R 1 -Cyc-COO-Phe-COO-Phe. (F) -R 2 Ig3-4 R 1 -Phe-COO-Phe. (F ) -COO-Phe-R 2 Ig3-5 R 1 -Cyc-Cyc-COO-Phe. (F) -R 2 Ig3-6 R 1 -Phe-COO-Cyc-Cyc-R 2 Ig3-7 R 1- Cyc--OCO-Phe-Cyc-R 2 Ig3-8 R 1 -Cyc-COO-Phe. (F) -Phe-R 2 Ig3-9 R 1 -Phe. (F) -Phe-COO-Cyc-R 2 Ig3-10 In compounds of the sub-formula Ig3-1 to Ig3-10, R 1 and R
2 are preferably independently n-alkyl or n-alkoxy having 1 to 10 C atoms, furthermore 1
Also n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl having 88 C atoms. Compounds of formula Ig3-1 to Ig3-10 can have one of the 1,4-phenylene groups laterally monosubstituted by X = F or Cl. In this case, it is preferred that three sites be replaced by F.
【0280】R1およびR2が、互いに独立してメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
トキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロ
ポキシエチル、ブトキシエチル、またはペントキシエチ
ルである式Ig3-1、Ig3-2、Ig3-3、Ig3-5、Ig3-6、Ig3-
8、Ig3-9およびIg3-10のラテラルに置換されていないま
たはモノ置換された化合物が特に好ましい。R 1 and R 2 independently of one another are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl , Butoxymethyl, pentoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, or pentoxyethyl of the formula Ig3-1, Ig3-2, Ig3-3, Ig3-5, Ig3-6, Ig3-
8, laterally unsubstituted or monosubstituted compounds of Ig3-9 and Ig3-10 are particularly preferred.
【0281】式Ig の化合物は、基Q1およびQ2が、それ
ぞれの場合に互いに独立してThe compounds of the formula Ig are such that the radicals Q 1 and Q 2 are in each case independently of one another
【0282】[0282]
【化84】 またはEmbedded image Or
【0283】[0283]
【化85】 である4環式化合物を含む。Embedded image Embedded image
【0284】好ましい化合物は次式Ig4-1〜Ig4-10の化
合物である。Preferred compounds are those of the following formulas Ig4-1 to Ig4-10.
【0285】 R1-Phe-Phe-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig4-1 R1-Phe.(F)-Phe-COO-Cyc-Phe-R2 Ig4-2 R1-Phe-Phe.(F)-COO-Phe-COO-Phe-R2 Ig4-3 R1-Phe-Phe.(F)-COO-Cyc-Cyc-R2 Ig4-4 R1-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig4-5 R1-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-COO-Phe.(F)-R2 Ig4-6 R1-Cyc-Phe-COO-Cyc-Cyc-R2 Ig4-7 R1-Cyc-Phe.(F)-COO-Phe-Cyc-R2 Ig4-8 R1-Cyc-Cyc-COO-Phe-Cyc-R2 Ig4-9 R1-Cyc-COO-Phe-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig4-10 式Ig4-1〜Ig4-10の化合物におけるR1およびR2は、互い
に独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキ
シ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメ
チル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキ
シエチルであるのが好ましい。式Ig4-1、Ig4-3、Ig4-4
およびIg4-10の末端基を対称的に置換された化合物が特
に好ましい。式Ig4-1〜Ig4-10の化合物は1、4-フェニ
レン基の1つをFまたはClによってラテラルにモノ置換
することができる。この場合、2または3部位をFによ
って置換するのが好ましい。式Ig4-9の化合物がさらに
好ましい。R 1 -Phe-Phe-COO-Phe. (F) -Phe-R 2 Ig4-1 R 1 -Phe. (F) -Phe-COO-Cyc-Phe-R 2 Ig4-2 R 1- Phe-Phe. (F) -COO-Phe-COO-Phe-R 2 Ig4-3 R 1 -Phe-Phe. (F) -COO-Cyc-Cyc-R 2 Ig4-4 R 1 -Cyc-Phe- COO-Phe. (F) -Phe-R 2 Ig4-5 R 1 -Cyc-Phe-COO-Phe. (F) -COO-Phe. (F) -R 2 Ig4-6 R 1 -Cyc-Phe- COO-Cyc-Cyc-R 2 Ig4-7 R 1 -Cyc-Phe. (F) -COO-Phe-Cyc-R 2 Ig4-8 R 1 -Cyc-Cyc-COO-Phe-Cyc-R 2 Ig4- 9 R 1 -Cyc-COO-Phe -COO-Phe. (F) R 1 and R 2 in the compounds of -Phe-R 2 Ig4-10 formula Ig4-1~Ig4-10 are independently from each other methyl, ethyl , Propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl,
Preference is given to methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or propoxyethyl. Formula Ig4-1, Ig4-3, Ig4-4
And compounds in which the terminal group of Ig4-10 is symmetrically substituted. Compounds of formulas Ig4-1 to Ig4-10 can have one of the 1,4-phenylene groups laterally mono-substituted by F or Cl. In this case, it is preferable to substitute 2 or 3 sites with F. Further preferred are compounds of the formula Ig4-9.
【0286】式Igの化合物は、例えばDE2,167,25
2、DE2,800,553、DE2,536,046、DE2,
123,175およびDE2,139,628に記載されて
いるように適切に置換されたフェノール類またはフェノ
キシド類を適切に置換されたカルボン酸または反応性カ
ルボン酸誘導体とエステル交換することによって製造す
るのが好ましい。Compounds of the formula Ig are described, for example, in DE 2,167,25
2, DE2,800,553, DE2,536,046, DE2,
Prepared by transesterification of appropriately substituted phenols or phenoxides with appropriately substituted carboxylic acids or reactive carboxylic acid derivatives as described in 123,175 and DE 2,139,628. preferable.
【0287】式Ig、特にIg2-1、Ig2-2、Ig2-1a〜1d、Ig
2-2a〜2c、Ig3-1〜Ig3-10およびIg4-1〜Ig4-10の化合物
群から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合
物はΔεに関する有利な値、高い安定性、容易な製造
性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混
和性、および特に広メソゲニック範囲、比較的高い透明
点および複屈折およびフロー粘度に関する有利な値を特
徴とする。Formula Ig, especially Ig2-1, Ig2-2, Ig2-1a-1d, Ig
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group consisting of 2-2a to 2c, Ig3-1 to Ig3-10 and Ig4-1 to Ig4-10 are advantageous values for Δε, high stability, easy It is characterized by good manufacturability, low miscibility with the polymers used for the matrix, and especially favorable values for the wide mesogenic range, relatively high clearing points and birefringence and flow viscosity.
【0288】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式Ig、特に好ましい下位式の化合物を含んで
いるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式Ig、特に
好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3の化合物を含有
しているのが好ましい。These liquid crystal mixtures have a content of 1 to 40%, especially 5%.
It preferably contains 30% of a compound of the formula Ig, particularly the preferred subformulae. In this case, the liquid-crystal mixture preferably contains compounds of the formula Ig, particularly preferably 1 to 5, especially 1 to 3, of the lower formulas.
【0289】式Ig、特に好ましい式Ig2-1〜Ig2-2、Ig2-
1a〜1d、Ig2-2a〜2c、Ig3-1〜Ig3-10およびIg4-1〜Ig4
-10の化合物群から選択される1種以上の化合物とさら
に化合物II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群か
ら選択される1種以上の化合物とを含有する液晶混合物
が特に好ましい。Formulas Ig, particularly preferred Formulas Ig2-1 to Ig2-2, Ig2-
1a-1d, Ig2-2a-2c, Ig3-1-Ig3-10 and Ig4-1-Ig4
Particularly preferred is a liquid crystal mixture containing one or more compounds selected from the compound group of -10 and one or more compounds selected from the group of compounds II1 to II28, III1 to III3, and IV1 to IV8.
【0290】本発明によって使用される液晶混合物中の
式Ig、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜およびIII3およびIV1〜IV8
の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量
は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが
好ましい。In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, at least one compound of the formula Ig, particularly a preferred sub-formula, and furthermore the compounds of the formulas II1-II28, III1- and III3 and IV1-IV8
Is preferably from 15% to 100%, especially from 25% to 100%.
【0291】式Ig2-1のラテラルに置換されていない少
なくとも1種の化合物と式IV1の1種以上の化合物とか
ら成る成分混合物を基礎とする液晶混合物はマトリック
ス系に非常に好ましいが、それに反して網目構造体系に
はあまり好ましくない。しかしながら、これらの式の化
合物以外に式Ia, Ic, Id, Ie, IfF, IfCl, IfCl.F, Ih
またはIi、特に好ましい下位式の化合物群から選択され
る少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物は一般
に網目構造体系にも好ましい。Liquid crystal mixtures based on component mixtures consisting of at least one laterally unsubstituted compound of the formula Ig2-1 and one or more compounds of the formula IV1 are highly preferred for matrix systems, on the contrary. This is not very desirable for network structures. However, besides the compounds of these formulas, formulas Ia, Ic, Id, Ie, IfF, IfCl, IfCl.F, Ih
Alternatively, liquid-crystal mixtures containing Ii, at least one compound selected from the group of particularly preferred sub-formulas, are generally also preferred for the network system.
【0292】それぞれの場合に示した物質群からのそれ
ぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の小群の成
分混合物T(Ig)も特に好ましい。Particular preference is also given to the following subgroups of component mixtures T (Ig), each containing at least one compound from the substance groups indicated in each case.
【0293】T(Ig)1:Ig2-1a, Ig2-1bおよび/またはIg
2-1c II1, II5, II6 , IV1, IV2, IV3および/またはIV
4 T(Ig)2:Ig2-2a, Ig2-2bおよび/またはIg2-2c II1, II5, II6 , III1, III2, IV1, IV2, IV3お
よび/またはIV4 T(Ig)3:Ig3-1, Ig3-3, Ig3-6, Ig3-9および/またはIg
3-10 II1, II2, II3, II4, II5, II6 , IV1および/ま
たはIV2 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(I
g)4〜6を基礎とする液晶混合物が好ましい。下記表
に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさ
らに示す。成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜3
5種、特に2〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である。
本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100
%、特に15%〜100%、さらに特別には25%〜1
00%の間である。T (Ig) 1: Ig2-1a, Ig2-1b and / or Ig
2-1c II1, II5, II6, IV1, IV2, IV3 and / or IV
4 T (Ig) 2: Ig2-2a, Ig2-2b and / or Ig2-2c II1, II5, II6, III1, III2, IV1, IV2, IV3 and / or IV4 T (Ig) 3: Ig3-1, Ig3 -3, Ig3-6, Ig3-9 and / or Ig
3-10 II1, II2, II3, II4, II5, II6, IV1 and / or IV2 The following component mixtures T (I) each containing at least one compound from the group of compounds of the formulas mentioned in each case:
g) Liquid crystal mixtures based on 4 to 6 are preferred. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is 2 to 38 kinds, preferably 2 to 3 kinds.
It contains 5, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%.
The mass of the component mixture in the liquid crystal of the present invention is 10% to 100%.
%, Especially 15% to 100%, more particularly 25% to 1%
00%.
【0294】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(Ig) 4 Ig 5〜75 II 6〜65 T(Ig) 5 Ig 5〜75 IV 5〜75、特に 5〜63 T(Ig) 6 Ig 5〜55、特に 5〜50 II 5〜72、特に、 5〜53 IV 5〜50、特に 5〜44 式Ih R1 ―Q6―C≡C―Q7 ―R2 Ih ( 式中 2つの基R1およびR2の少なくとも1つは請求項1に示し
た意味であり、2つの基R1およびR2の一方はF, Cl, OCF
3, OCHF2またはCF3でもあり、Q6 およびQ7は、それぞれ
の場合に互いに独立して、 Mixture formula Mass in component mixture [%] T (Ig) 4 Ig 5-75 II 6-65 T (Ig) 5 Ig 5-75 IV 5-75, especially 5-63 T (Ig) 6 Ig 5-55, especially 5-50 II 5-72, especially 5-53 IV 5-50, especially 5-44 Formula Ih R 1 -Q 6 -C≡C-Q 7 -R 2 Ih (wherein at least one of the radicals R 1 and R 2 have the meaning indicated in claim 1, 2 radicals R 1 and one of R 2 is F, Cl, OCF
3 , also OCHF 2 or CF 3 , wherein Q 6 and Q 7 are each, independently of one another,
【0295】[0295]
【化86】 またはEmbedded image Or
【0296】[0296]
【化87】 であり、Q6はEmbedded image And Q 6 is
【0297】[0297]
【化88】 またはEmbedded image Or
【0298】[0298]
【化89】 であり、そしてQ7はEmbedded image And Q 7 is
【0299】[0299]
【化90】 でもある)の1種以上の化合物を含んでいる混合物がさ
らに好ましい液晶混合物である。Embedded image Are also preferred liquid crystal mixtures.
【0300】式Ihの化合物は好ましい次式I2h-1〜I2h-3
の化合物であるのが好ましい2環式化合物を含む。The compounds of formula Ih are preferably of the following formulas I2h-1 to I2h-3
And bicyclic compounds which are preferred.
【0301】 R1-Phe-C≡C-Phe-R2 Ih2-1 R1 -Pyr-C≡C-Phe-R2 Ih2-2 R1 - Pyd-C≡C-Phe-R2 Ih2-3 2つの無極性基を有する式Ih2-1〜Ih2-3の化合物におい
て、R1 およびR2はは、互いに独立して1〜10、特に
1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシで
あるのが好ましく、さらにn-アルコキシアルキル、特に
n-アルコキシメチルおよびn-アルコキシエチルでもあ
る。式Ih2-1〜Ih2-3の化合物に含まれる1,4―フェニレ
ン基の1つは2または3部位でClまたはFによって、特
にFによって置換することができる。R 1 -Phe-C≡C-Phe-R 2 Ih2-1 R 1 -Pyr-C≡C-Phe-R 2 Ih2-2 R 1- Pyd-C≡C-Phe-R 2 Ih2-3 In compounds of the formulas Ih2-1 to Ih2-3 having two non-polar groups, R 1 and R 2 independently of one another are 1 to 10, in particular 1 It is preferably an alkyl or alkoxy having up to 8 C atoms, furthermore n-alkoxyalkyl, especially
Also n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl. One of the 1,4-phenylene groups contained in the compounds of the formulas Ih2-1 to Ih2-3 can be substituted at two or three positions by Cl or F, in particular by F.
【0302】以下の化合物が特に好ましい。The following compounds are particularly preferred.
【0303】 R1-Phe-C≡C-Phe- アルキル Ih2-1a R1-Phe-C≡C-Phe.2F-アルキルまたはアルコキシ Ih2-1b R1-Phe-C≡C-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ih2-1c R1-Pyr-C≡C-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ih2-2a R1-Pyd-C≡C-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ih2-3a 基R1 およびR2に一方が、F, Cl, OCF3, OCHF2またはC
F3、特にFまたはClである式Ih2-2〜Ih2-3の化合物がさ
らに好ましい。これらの化合物は光学および誘電異方性
に関する比較的高い値を有するとともに、粘度ηに関す
る比較的低い値を特徴とする。2つの1,4-フェニレン
基の1つは2または3部位でClまたはFによって、特に
3部位でFによって置換することができる。R 1 -Phe-C≡C-Phe-alkyl Ih2-1a R 1 -Phe-C≡C-Phe.2F-alkyl or alkoxy Ih2-1b R 1 -Phe-C≡C-Phe.3F- Alkyl or alkoxy Ih2-1c R 1 -Pyr-C≡C-Phe.3F-alkyl or alkoxy Ih2-2a R 1 -Pyd-C≡C-Phe.3F-alkyl or alkoxy Ih2-3a groups R 1 and R 2 One is F, Cl, OCF 3 , OCHF 2 or C
F 3, compounds of formula Ih2-2~Ih2-3 more preferably in particular F or Cl. These compounds have relatively high values for optical and dielectric anisotropy and are characterized by relatively low values for viscosity η. One of the two 1,4-phenylene groups can be replaced at two or three positions by Cl or F, especially by F at three positions.
【0304】式Ih2の以下の化合物が特に好ましい。The following compounds of the formula Ih2 are particularly preferred.
【0305】 R1-Phe-C≡C-Phe-R2 Ih2-1d R1 -Phe.3F-C≡C-Phe-R2 Ih2-1e R1-Phe.2F-C≡C-Phe-R2 Ih2-1f R1 -Phe-C≡C-Phe.2F-R2 Ih2-1g R1-Phe-C≡C-Phe.3F-R2 Ih2-1h R1 -Phe-C≡C-Pyr-R2 Ih2-2b R1-Phe-C≡C-Pyd-R2 Ih2-3b R1 -Pyr-C≡C-Phe-R2 Ih2-2c R1 -Pyd-C≡C-Phe-R2 Ih2-3c (ただし、R1はF, Cl, OCF3, OCHF2,またはCF3であり、
およびR2は1〜7個のC原子を有するアルキルまたはア
ルコキシである)式Iの化合物は、以下の下位式Ih3-1〜
Ih3-10 の化合物であるのが好ましい3環式化合物を含
む。R 1 -Phe-C≡C-Phe-R 2 Ih2-1d R 1 -Phe.3F-C≡C-Phe-R 2 Ih2-1e R 1 -Phe.2F-C≡C-Phe- R 2 Ih2-1f R 1 -Phe-C≡C-Phe.2F-R 2 Ih2-1g R 1 -Phe-C≡C-Phe.3F-R 2 Ih2-1h R 1 -Phe-C≡C- Pyr-R 2 Ih2-2b R 1 -Phe-C≡C-Pyd-R 2 Ih2-3b R 1 -Pyr-C≡C-Phe-R 2 Ih2-2c R 1 -Pyd-C≡C-Phe- R 2 Ih2-3c (where R 1 is F, Cl, OCF 3 , OCHF 2 , or CF 3 ;
And R 2 is alkyl or alkoxy having 1 to 7 C atoms) The compounds of the formula I have the following sub-formulae Ih3-1 to
Including tricyclic compounds which are preferably compounds of Ih3-10.
【0306】 R1-Phe-C≡C-Phe-Phe-R2 Ih3-1 R1 -Phe.(F)-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih3-2 R1-Pyr-C≡C-Phe-Phe-R2 Ih3-3 R1-Pyd-C≡C-Phe-Phe-R2 Ih3-4 R1 -Pyr-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih3-5 R1-Pyd-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih3-6 R1 -Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe-R2 Ih3-7 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Pyd-R2 Ih3-8 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Pyr-R2 Ih3-9 R1 -Cyc-COO-Phe-C≡C-Phe.(F)-R2 Ih3-10 下位式Ih3-1〜Ih23-10の化合物において、2つの無極性
を有する化合物のR1およびR2は、互いに独立して1〜1
0個のC原子を有するn―アルキルまたはn―アルコキシ
であるものが好ましく、さらに1〜8個のC原子を有す
るn-アルコキシメチルまたはn-アルコキシエチルでもあ
る。極性基F, Cl, OCHF2, OCF3またはCF3を有する式Ih3
-1〜Ih3-10の化合物(ただし、他方の基は1〜8個のC原
子を有するアルキル基またはアルコキシである)が好ま
しい。式Ih3-1〜Ih3-10の化合物はそれぞれの場合に分
子中に存在す1,4―フェニレン基の1つをX=FまたはCl
でラテラルにモノ置換することができる。以下のモノ置
換された式Ih3-1a〜1d,Ih3-2a〜2b,Ih3-5aおよびIh3-6a
〜6bの化合物が特に好ましい。R 1 -Phe-C≡C-Phe-Phe-R 2 Ih3-1 R 1 -Phe. (F) -C≡C-Phe-Cyc-R 2 Ih3-2 R 1 -Pyr-C≡ C-Phe-Phe-R 2 Ih3-3 R 1 -Pyd-C≡C-Phe-Phe-R 2 Ih3-4 R 1 -Pyr-C≡C-Phe-Cyc-R 2 Ih3-5 R 1- Pyd-C≡C-Phe-Cyc-R 2 Ih3-6 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-C≡C-Phe-R 2 Ih3-7 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe- C≡C-Pyd-R 2 Ih3-8 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-C≡C-Pyr-R 2 Ih3-9 R 1 -Cyc-COO-Phe-C≡C-Phe. in the compounds of F) -R 2 Ih3-10 subformula Ih3-1~Ih23-10, R 1 and R 2 of compounds having two nonpolar, independently of one another 1 to 1
Those which are n-alkyl or n-alkoxy having 0 C atoms are preferred, and also n-alkoxymethyl or n-alkoxyethyl having 1 to 8 C atoms. Formula Ih3 having a polar group F, Cl, OCHF 2 , OCF 3 or CF 3
Compounds of -1 to Ih3-10 (where the other group is an alkyl group or alkoxy having 1 to 8 C atoms) are preferred. The compounds of the formulas Ih3-1 to Ih3-10 have in each case one of the 1,4-phenylene groups present in the molecule X = F or Cl
Can be laterally mono-substituted. The following monosubstituted formulas Ih3-1a-1d, Ih3-2a-2b, Ih3-5a and Ih3-6a
6b are particularly preferred.
【0307】 R1-Phe-C≡C-Phe-Phe.3F-R2 Ih3-1a R1-Phe-C≡C-PhePhe.3Cl-R2 Ih3-1b R1-Phe-C≡C-Phe.3F-Phe-R2 Ih3-1c R1-Phe-C≡C-Phe.3Cl-Phe-R2 Ih3-1d R1-Phe-C≡C-Phe.3F-Cyc-R2 Ih3-2a R1-Phe-C≡C-Phe.3Cl-Cyc-R2 Ih3-2b R1-Pyr-C≡C-Phe-Phe.F-R2 Ih3-5a R1-Pyd-C≡C-Phe-Phe.F-R2 Ih3-6a R1-Pyd-C≡C-Phe.F-Phe-R2 Ih3-6b (ただし、式Ih3-1a〜1d, Ih3-5a およびIh3-6a〜6bの
化合物において、特にR2および式Ih3-2a〜2bの化合物
において、特にR1が極性基である)式Ihの化合物は、
以下の下位式Ih4-1〜Ih4-5の化合物であるのが好ましい
4環式化合物を含む。R 1 -Phe-C≡C-Phe-Phe.3F-R 2 Ih3-1a R 1 -Phe-C≡C-PhePhe.3Cl-R 2 Ih3-1b R 1 -Phe-C≡C- Phe.3F-Phe-R 2 Ih3-1c R 1 -Phe-C≡C-Phe.3Cl-Phe-R 2 Ih3-1d R 1 -Phe-C≡C-Phe.3F-Cyc-R 2 Ih3- 2a R 1 -Phe-C≡C-Phe.3Cl-Cyc-R 2 Ih3-2b R 1 -Pyr-C≡C-Phe-Phe.FR 2 Ih3-5a R 1 -Pyd-C≡C-Phe- Phe.FR 2 Ih3-6a R 1 -Pyd-C≡C-Phe.F-Phe-R 2 Ih3-6b (However, in the compounds of the formulas Ih3-1a to 1d, Ih3-5a and Ih3-6a to 6b, In particular R2 and compounds of the formula Ih3-2a-2b, in particular where R1 is a polar group)
Includes tetracyclic compounds which are preferably compounds of the following subformulae Ih4-1 to Ih4-5:
【0308】 R1-Phe-Phe-C≡C-Phe.(F)-Phe.(F)-R2 Ih4-1 R1-Phe-Phe.(F)-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih4-2 R1-Cyc-Phe-C≡C-Phe.(F)-Cyc-R2 Ih4-3 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe.(F)-Cyc-R2 Ih4-4 R1-CyC-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe.(F)-Cyc-R2 Ih4-5 式Ih4-1〜Ih4-5の化合物において、基R1およびR2の一方
は極性でるのが好ましく、また他方はメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキ
シ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチルまた
はプロポキシメチルであるのが好ましい。2つの無極性
基を有する式Ih4-1およびIh4-3の対称的に置換された化
合物がさらに好ましい。式Ih4-1〜Ih4-5の化合物は1,
4-フェニレン基の1つをFまたはClによってラテラルに
モノ置換することができる。この場合、3部位の置換が
が好ましい。R 1 -Phe-Phe-C≡C-Phe. (F) -Phe. (F) -R 2 Ih4-1 R 1 -Phe-Phe. (F) -C≡C-Phe-Cyc- R 2 Ih4-2 R 1 -Cyc-Phe-C≡C-Phe. (F) -Cyc-R 2 Ih4-3 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-C≡C-Phe. (F) -Cyc-R 2 Ih4-4 R 1 -CyC-CH 2 CH 2 -Phe-C≡C-Phe. (F) -Cyc-R 2 Ih4-5 In the compounds of the formulas Ih4-1 to Ih4-5, One of R 1 and R 2 is preferably polar, and the other is methyl, ethyl,
Preferably it is propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl or propoxymethyl. Symmetrically substituted compounds of the formulas Ih4-1 and Ih4-3 having two non-polar groups are more preferred. The compounds of the formulas Ih4-1 to Ih4-5 are 1,
One of the 4-phenylene groups can be laterally mono-substituted by F or Cl. In this case, substitution at three sites is preferred.
【0309】式Ihの化合物は DE2,226,376、GB
2,155,465、GB2,189,785、DE3,711,
306、JP61-260,031、DE3,710,069、
JP02-062,861、JP63-060,972、EP0,2
55,700およびEP0,276,067に記載された方
法によって製造するのが好ましい。The compound of formula Ih has the formula DE 2,226,376, GB
2,155,465, GB2,189,785, DE3,711,
306, JP61-260,031, DE3,710,069,
JP02-062,861, JP63-060,972, EP0,2
It is preferably prepared by the methods described in US Pat. No. 55,700 and EP 0,276,067.
【0310】化合物Ih、特に好ましい化合物Ih2-1〜Ih2
-3、Ih2-1a〜1h、Ih2-2a〜2c、Ih2-3a〜3c、Ih3-1〜Ih3
-10、Ih3-1a〜1d、Ih3-2a〜2b、Ih3-5a、Ih3-6a〜6bお
よびIh4-1〜Ih4-5の化合物群から選択される1種以上の
化合物を含有する液晶混合物は広いメソゲニック範囲、
比較的高い透明点、高い安定性、マトリックスに使用さ
れるポリマーに対する低い混和性、および特に誘電異方
性および粘度に関する有利な値および複屈折を特徴とす
る。Compound Ih, particularly preferred compounds Ih2-1 to Ih2
-3, Ih2-1a-1h, Ih2-2a-2c, Ih2-3a-3c, Ih3-1-Ih3
-10, Ih3-1a to 1d, Ih3-2a to 2b, Ih3-5a, Ih3-6a to 6b and a liquid crystal mixture containing one or more compounds selected from the group of compounds Ih4-1 to Ih4-5 are: Wide mesogenic range,
It is characterized by a relatively high clearing point, a high stability, a low miscibility with the polymer used for the matrix, and advantageous values and birefringence, especially with regard to dielectric anisotropy and viscosity.
【0311】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式Ih、特に好ましい下位式の化合物を含んで
いるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式Ih、特に
好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3の化合物を含有
しているのが好ましい。These liquid crystal mixtures have a content of 1 to 40%, especially 5%.
It preferably contains 30% of a compound of the formula Ih, particularly the preferred subformulae. In this case, the liquid-crystal mixture preferably contains the compounds of the formula Ih, in particular of the preferred subformulas 1 to 5, in particular 1 to 3.
【0312】式Ih、特に好ましい下位式の化合物群から
選択される少なくとも1種以上の化合物とさらに化合物
II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択さ
れる1種以上の化合物とを含有する液晶混合物が特にこ
のましい。At least one compound selected from the group of compounds of the formula Ih, particularly preferred lower formulas, and further compounds
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group of II1-II28, III1-III3 and IV1-IV8 are particularly preferred.
【0313】本発明によって使用される液晶混合物中の
式Ih、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜およびIII3およびIV1〜IV8
の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量
は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが
好ましい。In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, at least one compound of the formula Ih, particularly a preferred sub-formula, and additionally the compounds of the formulas II1-II28, III1- and III3 and IV1-IV8
Is preferably from 15% to 100%, especially from 25% to 100%.
【0314】式Ih2-1の少なくとも1種の化合物とさら
に式IV1および/またはIV2の少なくもの1種の化合物と
から成る成分混合物を基礎とする液晶混合物は一般にマ
トリックス系に適用するのが特に好ましいが、網目構造
体系に適用するにはあまり適していないことが多い。同
じことが、式Ih3-10および/またはIh3-2の少なくとも
1種の化合物と式IV4の少なくとも1種の化合物とを含
有する成分混合物を基礎とする液晶にも言える。しかし
ながら、この種の混合物の特性が化合物Ia, Ic, Id, I
e, IfF, IfCl, IfCl.F, IgおよびII1〜II28、特に好ま
しい下位式の化合物の群から選択される少なくとも1種
の化合物を添加することによって改良でき、その結果こ
れらの混合物も網目構造体系に適用することができるこ
とを見出した。Liquid-crystal mixtures based on component mixtures consisting of at least one compound of the formula Ih2-1 and also at least one compound of the formulas IV1 and / or IV2 are generally particularly preferably applied to matrix systems. However, they are often not very suitable for application to network structures. The same applies to liquid crystals based on component mixtures containing at least one compound of the formulas Ih3-10 and / or Ih3-2 and at least one compound of the formula IV4. However, the properties of such mixtures are compounds Ia, Ic, Id, I
e, IfF, IfCl, IfCl.F, Ig and II1 to II28, which can be improved by adding at least one compound selected from the group of particularly preferred subformulae compounds, so that their mixtures also have a network structure Found that it can be applied to
【0315】それぞれの場合に示した式の化合物質群か
らのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の
小群の成分混合物T(Ih)を基礎とする液晶混合物はマト
リックス系および網目構造体系の両方に好ましい。下記
の表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。The liquid-crystal mixtures based on the component mixtures T (Ih) of the following subgroups, each containing at least one compound from the group of compounds of the formulas indicated in each case, are of the matrix and network systems: Preferred for both. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture.
【0316】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(Ih)1 Ih 5〜75 II 6〜65 T(Ih) 2 Ih 5〜75 IV 5〜63 T(Ih) 3 Ih 5〜55、特に 5〜50 II 5〜72、特に 5〜53 IV 5〜50、特に 5〜46 それぞれの場合に示した化合物群からのそれぞれ少なく
とも1種の化合物を含有する以下の小群の成分混合物が
マトリックス系に適用するのに好ましく、また網目構造
体系に特に好ましい。 T(Ih)4: Ih2-1a、Ih2-1bおよび/またはIh2-1c II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, IV1および/また
はIV2 T(Ih)5: Ih2-2a、2bおよび/または2c II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, IV1, IV2,IV3お
よび/またはIV4 T(Ih)6: Ih2-3a、3bおよび/または3c II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, IV1, IV2, IV3
および/またはIV4 T(Ih)7: Ih3-2 II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, II10, II11, II1
3, II14, II15, II16, II21, II22および/またはII23 T(Ih)8: Ih3-3 II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, II10, および/
またはII11 T(Ih)9: Ih3-4 II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, II10, および/
またはII11 式Ii R1-Q8-CH2CH2-Q9-R2 Ii [式中、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項
1に示した意味であり、およびQ8およびQ9は、それぞれ
の場合に互いに独立して、トランス―1,4-シクロヘキ
シレン、1,4―フェニレン、4,4′―ビフェニリ
ル、4,4′―シクロヘキシルフェニル、4,4′―フ
ェニルシクロヘキシルまたはトランス―、トランス―
4,4′―ビシクロヘキシリルである(ただし、分子中
に存在する1,4―フェニレン基の1つは弗素または塩
素で置換することもであきる。)]の1種以上の化合物
を含んでいる液晶混合物がさらに好ましい。 Mixture formula Mass in component mixture [%] T (Ih) 1 Ih 5-75 II 6-65 T (Ih) 2 Ih 5-75 IV 5-63 T (Ih) 3 Ih 5-55, especially 5 to 50 II 5 to 72, in particular 5 to 53 IV 5 to 50, in particular 5 to 46 In each case at least one compound from the group of compounds indicated in each case, a mixture of the following subgroups is a matrix system: And particularly preferred for network systems. T (Ih) 4: Ih2-1a, Ih2-1b and / or Ih2-1c II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, IV1 and / or IV2 T (Ih) 5: Ih2-2a, 2b and And / or 2c II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, IV1, IV2, IV3 and / or IV4 T (Ih) 6: Ih2-3a, 3b and / or 3c II1, II2, II3, II5, II6 , II8, II9, IV1, IV2, IV3
And / or IV4 T (Ih) 7: Ih3-2 II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, II10, II11, II1
3, II14, II15, II16, II21, II22 and / or II23 T (Ih) 8: Ih3-3 II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, II10, and / or
Or II11 T (Ih) 9: Ih3-4 II1, II2, II3, II5, II6, II8, II9, II10, and / or
Or II11 formula Ii R 1 -Q 8 -CH 2 CH 2 -Q 9 -R 2 Ii wherein R 1 and R 2 are each independently of the meaning given in claim 1, and Q 8 And Q 9 independently of one another in each case trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 4,4′-biphenylyl, 4,4′-cyclohexylphenyl, 4,4′-phenyl Cyclohexyl or trans-, trans-
4,4'-bicyclohexylyl, provided that one of the 1,4-phenylene groups present in the molecule can be replaced by fluorine or chlorine. Liquid crystal mixtures are more preferred.
【0317】式Iiの化合物は好ましい次式Ii2-1およびI
i2-2の2環式化合物を含む。Compounds of formula Ii are preferably of the following formulas Ii2-1 and Ii:
i2-2 bicyclic compounds.
【0318】 R1-Phe-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-2 式Ii2の化合物のR1およびR2は、互いに独立して1〜1
0、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアル
コシキであるのが好ましい。n ―アルコキシアルキル化
合物、特にn―アルコキシメチルおよびn―アルコキシエ
チル化合物がさらに好ましい。2つの1,4―フェニレ
ン基の1つは2または3部位でClまたはFによって、特
に3部位でFによって置換することができる。R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-R 2 Ii2-1 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-R 2 Ii2-2 R 1 and R 2 of the compound of formula Ii2 are Independently 1 to 1
Preference is given to alkyl or alkoxy having 0, especially 1 to 8, C atoms. More preferred are n-alkoxyalkyl compounds, especially n-alkoxymethyl and n-alkoxyethyl compounds. One of the two 1,4-phenylene groups can be replaced at two or three positions by Cl or F, especially by F at three positions.
【0319】次式の化合物が特に好ましい。The compound of the following formula is particularly preferred.
【0320】 アルキルまたはアルコキシ-Phe-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1a アルキルまたはアルコキシ-Phe.3F-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1b アルコシキメチル-Phe.2F-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1c アルキルまたはあるこきし-Cyc-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-2a 式Iの化合物は、以下の下位式Ii3-1〜Ii3-5の化合物で
あるのが好ましい下位式Ii3の3環式化合物を含む。Alkyl or alkoxy-Phe-CH 2 CH 2 -Phe-R 2 Ii2-1a alkyl or alkoxy-Phe.3F-CH 2 CH 2 -Phe-R 2 Ii2-1b alkoxymethyl-Phe.2F-CH 2 CH 2 -Phe-R 2 Ii2-1c alkyl or arbor -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-R 2 Ii2-2a The compound of formula I is a compound of the following sub-formulae Ii3-1 to Ii3-5 And preferably includes tricyclic compounds of subformula Ii3.
【0321】 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe -R2 Ii3-1 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe -R2 Ii3-2 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Cyc- R2 Ii3-3 R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe- R2 Ii3-4 R1-Cyc-CH2CH2- Phe-Cyc- R2 Ii3-5 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe- R2 Ii3-6 式Ii3-1〜Ii3-6の化合物において、R1 およびR2は、互
いに独立して1〜10個のC原子を有するn-アルキルま
たはn-アルコキシであるのが好ましく、さらに1〜8個
のC原子を有するn―アルコキシメチルまたはn―アルコ
キシエチルでもある。式Ii3-1〜Ii3-6の化合物は1,4―
フェニレン基の1つのX=FまたはClでラテラルにモノ置
換することができる。式Ii3-1〜 Ii3-6のラテラルに置
換されていない化合物およびPhe.Xが2または3部位でF
またはClのによってラテラルにモノ置換された1,4―
フェニレン基である式Ii3-1a 〜1b,Ii3-2a、Ii3-3a、I
i3-6aおよびIi3-5aのラテラルにモノ置換された化合物
が特に好ましい。R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe -R 2 Ii3-1 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe-Phe -R 2 Ii3-2 R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Cyc- R 2 Ii3-3 R 1 -Phe-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe- R 2 Ii3-4 R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 - Phe-Cyc- R 2 Ii3-5 R 1 in the compounds of -Cyc-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe- R 2 Ii3-6 formula Ii3-1~Ii3-6, R 1 and R 2, n having 1 to 10 C atoms independently of one another -Alkyl or n-alkoxy, and also n-alkoxymethyl or n-alkoxyethyl having 1 to 8 C atoms. Compounds of formulas Ii3-1 to Ii3-6 are 1,4-
One of the phenylene groups can be laterally mono-substituted with X = F or Cl. Compounds of formulas Ii3-1 to Ii3-6 which are not substituted with lateral and Phe.
Or 1,4- which is laterally monosubstituted by Cl
Formulas Ii3-1a-1b, Ii3-2a, Ii3-3a, I
Particularly preferred are laterally monosubstituted compounds of i3-6a and Ii3-5a.
【0322】 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.3X-R2 Ii3-1a R1-Phe-CH2CH2-Phe.X-Phe-R2 Ii3-1b R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.2X-R2 Ii3-2a R1-Phe-CH2CH2-Phe.X-Cyc-R2 Ii3-3a R1-Cyc-CH2CH2-Phe.2F-Cyc-R2 Ii3-5a R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.F-R2 Ii3-6a 式Ii3-1〜Ii3-6のラテラルにモノ置換された化合物は一
般に対応する未置換化合物より低いフロー粘度を特徴と
する。R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe-Phe.3X-R 2 Ii3-1a R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe.X-Phe-R 2 Ii3-1b R 1 -Cyc- CH 2 CH 2 -Phe-Phe.2X-R 2 Ii3-2a R 1 -Phe-CH 2 CH 2 -Phe.X-Cyc-R 2 Ii3-3a R 1 -Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.2F -Cyc-R 2 Ii3-5a R 1 -Cyc-Cyc-CH 2 CH 2 -Phe.FR 2 Ii3-6a Laterally monosubstituted compounds of formulas Ii3-1 to Ii3-6 are generally the corresponding unsubstituted compounds Characterized by lower flow viscosity.
【0323】Q8およびQ9が、それぞれの場合に互いに独
立してQ 8 and Q 9 are each independently of the other
【0324】[0324]
【化91】 またはEmbedded image Or
【0325】[0325]
【化92】 ある4環式化合物をさらに含む。Embedded image It further includes certain tetracyclic compounds.
【0326】 R1-Phe-Phe -CH2CH2-Phe.(F)-Phe-R2 Ii4-1 R1-Phe-Phe -CH2CH2-Phe.(F)-Cyc-R2 Ii4-2 R1-Phe-Cyc -CH2CH2-Phe.(F)-Phe.(F)-R2 Ii4-3 R1-Phe-Cyc -CH2CH2-Phe.(F)-Cyc-R2 Ii4-4 R1-Cyc-Phe.(F) -CH2CH2-Phe-Cyc-R2 Ii4-5 R1-Cyc-Cyc -CH2CH2-Phe.(F)-Phe-R2 Ii4-6 式Ii4-1〜Ii4-6の化合物におおける基R1およびR2は、互
いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキ
シメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロ
ポキシエチルであるのが好ましい。式Ii4-1〜Ih4-6の
化合物は1,4-フェニレン基の1つをFまたはClによっ
てラテラルにモノ置換することができる。この場合、3
部位の置換がが好ましい。これらのモノ置換された4環
式化合物は高い透明点および比較的低いフロー粘度ηを
特徴とする。R 1 -Phe-Phe -CH 2 CH 2 -Phe. (F) -Phe-R 2 Ii4-1 R 1 -Phe-Phe -CH 2 CH 2 -Phe. (F) -Cyc-R 2 Ii4-2 R 1 -Phe-Cyc -CH 2 CH 2 -Phe. (F) -Phe. (F) -R 2 Ii4-3 R 1 -Phe-Cyc -CH 2 CH 2 -Phe. (F)- Cyc-R 2 Ii4-4 R 1 -Cyc-Phe. (F) -CH 2 CH 2 -Phe-Cyc-R 2 Ii4-5 R 1 -Cyc-Cyc -CH 2 CH 2 -Phe. (F)- Phe-R 2 Ii4-6 The groups R 1 and R 2 in the compounds of the formulas Ii4-1 to Ii4-6, independently of one another, are methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, It is preferably decyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl or propoxyethyl. The compounds of the formulas Ii4-1 to Ih4-6 can have one of the 1,4-phenylene groups laterally monosubstituted by F or Cl. In this case, 3
Site substitution is preferred. These monosubstituted tetracyclic compounds are characterized by a high clearing point and a relatively low flow viscosity η.
【0327】式Iiの化合物は EP―0,084,194、J
P61―087,777、GB2,201,415およびDE
3,237,367に記載された方法によって製造するの
が好ましい。Compounds of formula Ii are described in EP-0,084,194, J
P61-087,777, GB2,201,415 and DE
It is preferably produced by the method described in 3,237,367.
【0328】式Ii、特に好ましい式Ii2-1、Ii2-2、Ii2-
1a〜1c、Ii2-2a、Ii3-1〜Ii3-5、Ii3-1a〜1b、Ii3-2a、
Ii3-6a、Ii3-3a、Ii3-5aおよびIi4-1〜Ii4-5の化合物群
から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物
は高い安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対
する低い混和性、および特に広いメソゲニック範囲、比
較的高い透明点および光学異方性Δnおよびフロー粘度
ηに関する有利な値を特徴とする。Formula Ii, particularly preferred Formulas Ii2-1, Ii2-2, Ii2-
1a-1c, Ii2-2a, Ii3-1-Ii3-5, Ii3-1a-1b, Ii3-2a,
A liquid crystal mixture containing one or more compounds selected from the group consisting of Ii3-6a, Ii3-3a, Ii3-5a and Ii4-1 to Ii4-5 has high stability and low miscibility with the polymer used for the matrix. It is characterized by advantageous properties with regard to the properties and especially the wide mesogenic range, the relatively high clearing point and the optical anisotropy Δn and the flow viscosity η.
【0329】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式Ii、特に好ましい下位式の化合物を含んで
いるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式Ii、特に
好ましい下位式の1~5種、特に1〜3の化合物を含有
しているのが好ましい。These liquid crystal mixtures have a content of 1 to 40%, especially 5%.
It preferably contains 30% of the compounds of the formula Ii, particularly the preferred subformulae. In this case, the liquid-crystal mixture preferably contains 1 to 5, especially 1 to 3, compounds of the formula Ii, particularly preferred lower formulas.
【0330】式Ii、特に好ましい下位式の化合物群から
選択される少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から選択され
る1種以上の化合物とを含有する液晶混合物が特に好ま
しい。At least one compound selected from the group of compounds of the formula Ii, particularly the lower formulas, and additionally the compounds of the formulas II1-II2
Liquid crystal mixtures containing one or more compounds selected from the group consisting of 8, III1-III3 and IV1-IV8 are particularly preferred.
【0331】本発明によって使用される液晶混合物中の
式Ii、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜およびIII3およびIV1〜IV8
の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量
は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが
好ましい。これらの成分混合物は網目構造体系およびマ
トリックス系に好ましい。In the liquid-crystal mixtures used according to the invention, at least one compound of the formula Ii, particularly preferred sub-formulas, and furthermore the formulas II1-II28, III1- and III3 and IV1-IV8
Is preferably from 15% to 100%, especially from 25% to 100%. These component mixtures are preferred for network systems and matrix systems.
【0332】本発明の液晶混合物は、式I、特に式Ia〜I
iの化合物群から選択される1種以上の化合物を含有し
ている。この場合、式I、特に式Ia〜Iiの1種以上の化
合物以外にさらにII〜IVの化合物群から選択される1種
以上の化合物を含んでいる液晶混合物が一般に好まし
い。The liquid crystal mixtures according to the invention have the formula I, in particular the formulas Ia to Ia
It contains one or more compounds selected from the compound group of i. In this case, preference is generally given to liquid-crystal mixtures which, in addition to one or more compounds of the formula I, in particular of the formulas Ia to Ii, additionally comprise one or more compounds selected from the group of the compounds II to IV.
【0333】式Ia〜Iiの化合物群から選択された2つの
異なる化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物
を含有する液晶混合物がさらに好ましい。More preferred are liquid crystal mixtures containing at least one compound each from two different compounds selected from the compounds of the formulas Ia to Ii.
【0334】それぞれの場合に示した式の化合物質群か
らのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の
小群の成分混合物T(Ii)が特に非常に好ましい。 T(Ii)1:Ii2-1 II1, II2, II3, II5,II9,II16, II17, II18, IV1, IV2,
IV3, IV4, IV5またはIV6 T(Ii)2:Ii2-2 II1, II3, II4, II5,II9, IV1, IV2, IV3, IV4, IV7 ま
たはIV8 T(Ii)3:Ii3-2 II1,II2,II5,II6,II7,II8,II9, III1, IV1, IV2, IV3
またはIV4 T(Ii)4:Ii3-5 II1, II5, IV1, IV2, IV3またはIV4 T(Ii)5:Ii3-6 II1, II5,II9,II25, II26, II27, II28, III1,IV1, IV
2, IV3, またはIV4 T(Ii)6:Ii3-1aまたはIi3-16 II1, II5,II16, II17, II18, II25, II26, II27, II6,
II28,IV1またはIV2 T(Ii)7:Ii4-5 II1, II5,II6, II7, II8, II16, II17, IV1, IV2, IV3
またはIV4 T(Ii)8:Ii4-6 II1, II2, II5,II6, II7, II8, II11, IV1またはIV2 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(I
i)9〜13を基礎とする液晶混合物が好ましい。下記表
に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさ
らに示す。成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜3
5種、特に2〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である。
本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100
%、特に15%〜100%、さらに特別には25%〜1
00%の間である。Particular preference is given to the component mixtures T (Ii) of the following subgroups, each containing at least one compound from the group of compounds of the formulas indicated in each case: T (Ii) 1: Ii2-1 II1, II2, II3, II5, II9, II16, II17, II18, IV1, IV2,
IV3, IV4, IV5 or IV6 T (Ii) 2: Ii2-2 II1, II3, II4, II5, II9, IV1, IV2, IV3, IV4, IV7 or IV8 T (Ii) 3: Ii3-2 II1, II2, II5, II6, II7, II8, II9, III1, IV1, IV2, IV3
Or IV4 T (Ii) 4: Ii3-5 II1, II5, IV1, IV2, IV3 or IV4 T (Ii) 5: Ii3-6 II1, II5, II9, II25, II26, II27, II28, III1, IV1, IV
2, IV3, or IV4 T (Ii) 6: Ii3-1a or Ii3-16 II1, II5, II16, II17, II18, II25, II26, II27, II6,
II28, IV1 or IV2 T (Ii) 7: Ii4-5 II1, II5, II6, II7, II8, II16, II17, IV1, IV2, IV3
Or IV4 T (Ii) 8: Ii4-6 II1, II2, II5, II6, II7, II8, II11, IV1 or IV2 each containing at least one compound from the group of compounds of the formulas mentioned in each case Component mixture T (I
i) Liquid crystal mixtures based on 9-13 are preferred. The following table further shows the preferred masses of these compounds in the component mixture. The component mixture is 2 to 38 kinds, preferably 2 to 3 kinds.
It contains 5, especially 2 to 25 compounds. The sum of the masses of these compounds in the component mixture is 100%.
The mass of the component mixture in the liquid crystal of the present invention is 10% to 100%.
%, Especially 15% to 100%, more particularly 25% to 1%
00%.
【0335】 混合物 式 成分混合物中の質量[%] T(Ii) 9 Ii 5〜75、特に 5〜55 II 6〜85、特に 6〜65 T(Ii) 10 Ii 5〜75、特に 5〜55 IV 5〜85、特に 5〜63 T(Ii)11 Ii 5〜55 II 5〜52 III 5〜29 T(Ii)12 Ii 5〜55、特に 5〜50 II 5〜72、特に 5〜53 IV 5〜50、特に 5〜46 T(Ii)13 Ii 5〜50 II 5〜75、特に 5〜47 III 5〜37、特に 1〜15 IV 5〜42 以下に示す成分混合物T(I)はそれぞれの場合に示し
た化合物群からの少なくとも1種の化合物を含んでお
り、そしてこれらの成分混合物の1種以上を含有する液
晶混合物が特に非常に好ましい。 Mixture Formula Mass in component mixture [%] T (Ii) 9 Ii 5-75, especially 5-55 II 6-85, especially 6-65 T (Ii) 10 Ii 5-75, especially 5-55 IV 5-85, especially 5-63 T (Ii) 11 Ii 5-55 II 5-52 III 5-29 T (Ii) 12 Ii 5-55, especially 5-50 II 5-72, especially 5-53 IV 5 to 50, especially 5 to 46 T (Ii) 13 Ii 5 to 50 II 5 to 75, especially 5 to 47 III 5 to 37, especially 1 to 15 IV 5 to 42 Particular preference is given to liquid-crystal mixtures which contain at least one compound from the group of compounds indicated in the case of and which contain one or more of these component mixtures.
【0336】 当業者は、液晶混合物が特定の用途に対して最適化され
るようにこの限定した好ましい成分混合物T(I)1〜T(I)
22の群から直ちに選択することができる。例えば、T
(I) 1は特に高い誘電異方性を有するが、成分混合物T
(I)16〜T(I)18は特に高い安定性を有し、そして成
分混合物T(I)4、T(I)11およびT(I)19は比較的
高い透明点を特徴とする。適切な成分混合物を選択する
ことは当業者によって困難なことではなく、なんらの発
明的援助も必要としない。[0336] One skilled in the art will appreciate that this limited preferred component mixture T (I) 1-T (I) is such that the liquid crystal mixture is optimized for a particular application.
You can immediately select from a group of 22. For example, T
(I) 1 has a particularly high dielectric anisotropy, but the component mixture T
(I) 16 to T (I) 18 have a particularly high stability, and the component mixtures T (I) 4, T (I) 11 and T (I) 19 are characterized by a relatively high clearing point. Choosing the appropriate component mixture is not difficult for one skilled in the art and does not require any inventive assistance.
【0337】化合物群Ia〜Iiから選択される2つの化合
物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物とさらに式
II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から
選択される少なくとも1種の化合物とを含有する液晶混
合物がさらに特に好ましい。この場合、好ましい成分混
合物T(I)〜T(I)22の1種と式II1, II2, II3,
II4, II5, II6, II7, II8, II9, II10, II12, II13, I
I16, II17, II18, II19, II20, II21, II25, II27, II2
8, III1, III2, IV1, IV2, IV3, IV4, IV5 およびIV6の
化合物から選択される化合物とを含有する液晶混合物が
特に非常に好ましい。At least one compound from each of the two compound groups selected from compound groups Ia to Ii and a compound of the formula
Liquid crystal mixtures containing at least one compound selected from the group consisting of II1-II28, III1-III3 and IV1-IV8 are more particularly preferred. In this case, one of the preferred component mixtures T (I) to T (I) 22 and formulas II1, II2, II3,
II4, II5, II6, II7, II8, II9, II10, II12, II13, I
I16, II17, II18, II19, II20, II21, II25, II27, II2
Liquid crystal mixtures containing compounds selected from the compounds of 8, III1, III2, IV1, IV2, IV3, IV4, IV5 and IV6 are particularly highly preferred.
【0338】化合物群Ia, Ib,Ic, Id, Ie, If, Ig およ
びIiから選択される1種以上の化合物および式II〜IVの
化合物群から選択される少なくとも1種の化合物以外に
さらに式Ih*In addition to one or more compounds selected from the group of compounds Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If, Ig and Ii and at least one compound selected from the group of compounds of the formulas II to IV, Ih *
【0339】[0339]
【化93】 (式中、R3は、CH2基を―O―または―CH=CH―で置き
換えることもできる1〜10のC原子を有するアルキル
基であり、Z13は単結合、―COO―または―CH2CH2―
であり、X7およびX8は、互いに独立してCHまたはNであ
り、L1およびL2は、互いに独立してHまたはFであり、
およびY3 はF,Cl, CF3, OCF3 またはOCHF2である)
の化合物群から選択される。なお別の化合物を含有する
液晶混合物がさらに特に好ましい。Embedded image (Wherein, R 3 is an alkyl group having 1 to 10 C atoms that can also replace the CH 2 group with —O— or —CH = CH—, and Z 13 is a single bond, —COO— or — CH 2 CH 2 ―
X 7 and X 8 are independently CH or N, L 1 and L 2 are independently H or F,
And Y 3 are F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 )
Selected from the group of compounds: Still more preferably, a liquid crystal mixture containing another compound.
【0340】式Ih*の化合物は、極性基F,Cl,CF3,OCF3ま
たはOCHF2を有し、式Ihの化合物の一部に入る。以下に
明示する化合物がそのさらに好ましい化合物である。The compounds of the formula Ih * have polar groups F, Cl, CF 3 , OCF 3 or OCHF 2 and fall into some of the compounds of the formula Ih. The compounds specified below are more preferred compounds.
【0341】 R3-Phe-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*2-1 R3-Pyd-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*2-2 R3-Pyr-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*2-3 R3-Cyr-Pyr-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*3-1 R3-Cyc-Pyd-C≡C-Phe.(F,2)-Y3 Ih*3-2 R3-Cyc-CH2CH2-Pyr-C≡C-Phe.(F,2)-Y3 Ih*3-3 R3-Cyc-COO-Pyd-C≡C-Phe.(F,2)-Y3 Ih*3-4 式Ia〜Igの少なくとも1種の化合物および式II〜IVの少
なくとも1種の化合物以外に第三の必須成分として式Ih
*の少なくとも1種の化合物を含有する好ましい液晶混
合物は今述べた好ましい化合物の1種および/または式
Ih2-1〜Ih2-2、Ih2-1a〜1h、Ih2-2a〜2c、Ih2-3a〜3c、
Ih3-1〜Ih3-10、Ih3-1a〜1d、Ih3-2a〜2b、Ih3-5a、Ih3
-6a〜6bおよびIh4-1〜Ih4-5の好ましい化合物の1種を
含んでいるのが好ましい。R 3 -Phe-C≡C-Phe.3F5F-Y 3 Ih * 2-1 R 3 -Pyd-C≡C-Phe.3F5F-Y 3 Ih * 2-2 R 3 -Pyr-C≡ C-Phe.3F5F-Y 3 Ih * 2-3 R 3 -Cyr-Pyr-C≡C-Phe.3F5F-Y 3 Ih * 3-1 R 3 -Cyc-Pyd-C≡C-Phe. (F , 2) -Y 3 Ih * 3-2 R 3 -Cyc-CH2CH2-Pyr-C≡C-Phe. (F, 2) -Y 3 Ih * 3-3 R 3 -Cyc-COO-Pyd-C≡ C-Phe. (F, 2) -Y 3 Ih * 3-4 In addition to at least one compound of the formulas Ia to Ig and at least one compound of the formulas II to IV, a compound of the formula Ih
Preferred liquid-crystal mixtures containing at least one compound of * are one of the preferred compounds just described and / or of the formula
Ih2-1 to Ih2-2, Ih2-1a to 1h, Ih2-2a to 2c, Ih2-3a to 3c,
Ih3-1 to Ih3-10, Ih3-1a to 1d, Ih3-2a to 2b, Ih3-5a, Ih3
-6a-6b and one of the preferred compounds Ih4-1-Ih4-5.
【0342】これらの混合物は高い安定性および高い複
屈折を特徴とし、マトリックス系に適用するのに特に適
しており、また網目構造体系に特に非常に適している。These mixtures are distinguished by high stability and high birefringence, and are particularly suitable for application in matrix systems and very particularly suitable for network systems.
【0343】この場合、式IhおよびIh*の化合物群から
選択される化合物の質量は5%より多い、特に7.5%
以上、特に10%より多い、さらに特別には20%より
多いのが好ましい。これらの液晶混合物の第三の必須成
分はIn this case, the mass of the compounds selected from the group of compounds of the formulas Ih and Ih * is greater than 5%, in particular 7.5%
As mentioned above, it is particularly preferred that it is more than 10%, and more particularly it is more than 20%. The third essential component of these liquid crystal mixtures is
【0344】[0344]
【化94】 (式中、L1およびY3は上述の意味である)の化合物を含
んでいるのが特に非常に好ましい。Embedded image Very particular preference is given to the compounds of the formula wherein L 1 and Y 3 have the meanings given above.
【0345】式II の少なくとも1種の化合物、式IV1〜
IV8の少なくとも1種の化合物および式Ih*の少なくとも
1種の化合物を含有する成分混合物を基礎とする混合物
も特に好ましい。この場合、E, F, およびG群のそれぞ
れからのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以
下の小群の成分混合物が特に好ましい。この場合、成分
混合物中のそれぞれの群からの化合物の質量は表示の質
量パーセント範囲にあるのが好ましい。At least one compound of the formula II,
Particular preference is also given to mixtures based on a component mixture containing at least one compound of the formula IV8 and at least one compound of the formula Ih *. In this case, the following subgroups of component mixtures, each containing at least one compound from each of the groups E, F, and G, are particularly preferred. In this case, the weight of the compounds from each group in the component mixture is preferably in the indicated weight percentage range.
【0346】[0346]
【表1】 成分混合物中のE, FおよびG群からの化合物の質量の合
計は100%であり、また本発明によって使用すること
ができる液晶混合物中の成分混合物の質量は25〜10
0%であがる好ましい。[Table 1] The sum of the masses of the compounds from groups E, F and G in the component mixture is 100%, and the mass of the component mixture in the liquid crystal mixture that can be used according to the invention is between 25 and 10%.
It is preferably 0%.
【0347】化合物群Ia, Ib, Ic, Ie, Ig, IhおよびIi
から選択される1種以上の化合物および式II〜IVの化合
物群から選択される少なくとも1種の化合物以外にさら
に式If*Compounds Ia, Ib, Ic, Ie, Ig, Ih and Ii
In addition to one or more compounds selected from and at least one compound selected from the group of compounds of formulas II-IV,
【0348】[0348]
【化95】 (式中環A15はトランス―1,4―シクロヘキシレンまた
は1,4―フェニレンであり、およびR3, Z13 , X7, X8,
L1, eおよびY3は上述の意味である)の化合物群から選
択される。なお別の化合物を含有する液晶混合物がさら
に特に好ましい。式If*の化合物は、式IfF, IfClおよ
びIfCl.Fの化合物から選択される好ましい小群の化合物
を意味する。この種の少なくとも3成分の液晶混合物中
の式If*の化合物の質量は5%以上、特に10%より多
い、さらに20%より多く、特に好ましくは、55%ま
で含有することができる。この種の液晶混合物は有利な
特性を有し、また特に高い安定性および光学パラメータ
ーの有利な値を特徴とする。式Ia〜IeおよびIg〜Iiの少
なくとも1種の化合物および式II〜IVの化合物以外に以
下の好ましい化合物の少なくとも1種を含有する液晶混
合物が特に非常に好ましい。Embedded image (Wherein ring A 15 is trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, and R 3 , Z 13 , X 7 , X 8 ,
L 1 , e and Y 3 are as defined above). Still more preferably, a liquid crystal mixture containing another compound. The compounds of the formula If * mean a preferred small group of compounds selected from the compounds of the formulas IfF, IfCl and IfCl.F. The mass of the compounds of the formula If * in at least three-component liquid-crystal mixtures of this kind can be greater than 5%, in particular greater than 10%, more than 20% and particularly preferably up to 55%. Liquid crystal mixtures of this kind have advantageous properties and are distinguished by particularly high stability and advantageous values of the optical parameters. Liquid crystal mixtures containing at least one compound of the formulas Ia to Ie and Ig to Ii and at least one of the following preferred compounds in addition to the compounds of the formulas II to IV are very particularly preferred.
【0349】 R3-Phe-Phe.(F)-F R3-Phe-Phe.(F)-Cl R3-Pyd-Phe-F R3-Pyd-Phe.3F-F R3-Pyd-Phe-Cl R3-Pyd-Phe.3F-Cl R3-Pyr-Phe-F R3-Pyr-Phe.3F-F R3-Pyr-Phe-Cl R3-Pyr-Phe.3F-Cl - 第一の必須成分が、成分混合物中の質量が10%〜
90%である式Ia〜Ieの少なくとも1種の化合物を含
み、 - 第二の必須成分が篭産II1, II2, II3, II4, II5, II
6, II7, II8,II9,II16, II17, II18, II25, II26, II2
7, II28, III1, III2, IV1, IV2, IV3, IV4, VI7および
IV8の群から選択される1種以上の化合物を含み、成分
混合物中のこの成分の質量が5〜80%であり、および - 第三の必須成分が上述の好ましい2環式化合物の1
種以上および/または以下の化合物 R3-Cyc-Phe-Phe.(F)-F R3-Cyc-Phe-Phe.(F)-Cl R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-F R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-Cl R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-CF3 R3-Phe-Pyd-Phe.(F)-F R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-Cl R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-OCF3 の1種以上を含み、成分混合物中のその質量が5%〜6
5%、特に10%〜65%、さらに特別には12.5%
〜65%である成分混合物が特に好ましい。[0349] R 3 -Phe-Phe. (F ) -FR 3 -Phe-Phe. (F) -Cl R 3 -Pyd-Phe-F R 3 -Pyd-Phe.3F-FR 3 -Pyd-Phe- Cl R 3 -Pyd-Phe.3F-Cl R 3 -Pyr-Phe-F R 3 -Pyr-Phe.3F-FR 3 -Pyr-Phe-Cl R 3 -Pyr-Phe.3F-Cl-first The essential component has a mass in the component mixture of 10% to
At least one compound of the formulas Ia to Ie, which is 90%, wherein the second essential component is the basket II1, II2, II3, II4, II5, II
6, II7, II8, II9, II16, II17, II18, II25, II26, II2
7, II28, III1, III2, IV1, IV2, IV3, IV4, VI7 and
Comprising one or more compounds selected from the group of IV8, wherein the mass of this component in the component mixture is from 5 to 80%, and wherein the third essential component is one of the preferred bicyclic compounds described above.
One or more and / or following compounds R 3 -Cyc-Phe-Phe. (F) -FR 3 -Cyc-Phe-Phe. (F) -Cl R 3 -Phe-Pyr-Phe. (F) -FR 3 -Phe-Pyr-Phe. (F) -Cl R 3 -Phe-Pyr-Phe. (F) -CF 3 R 3 -Phe-Pyd-Phe. (F) -FR 3 -Phe-Pyr-Phe. ( F) -Cl R 3 -Phe-Pyr -Phe. (F) -OCF include one or more 3, the weight of component a mixture of 5% to 6
5%, especially 10% to 65%, more particularly 12.5%
Particularly preferred are component mixtures that are ~ 65%.
【0350】成分混合物中の質量の合計は100%であ
り、また最適混合物中の成分混合物の質量は25〜10
0%であるのが好ましい。The total weight of the component mixtures is 100%, and the weight of the component mixture in the optimum mixture is 25 to 10%.
It is preferably 0%.
【0351】式Ia〜IeおよびIg〜Iiの化合物群から選択
される1種以上の化合物および式II〜IVの化合物群から
選択される1種以上の化合物以外にさらに式If**In addition to one or more compounds selected from the group of compounds of formulas Ia-Ie and Ig-Ii and one or more compounds selected from the group of compounds of formulas II-IV,
【0352】[0352]
【化96】 (式中環A16はトランス―1,4―シクロヘキシレン、
1,4―フェニレンまたは3―フルオロ―1,4―フェニ
レンであり、およびZ13 , L1 , Y3, R3およびeは上述の
意味である)の少なくとも1種の化合物を含有する液晶
混合物がさらに特に好ましい。式If**の化合物は、式If
F, IfClおよびIfCl.Fの化合物から選択される好ましい
小群の化合物を意味する。Embedded image (Wherein ring A 16 is trans-1,4-cyclohexylene,
A liquid crystal mixture comprising at least one compound of 1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and Z 13 , L 1 , Y 3 , R 3 and e are as defined above. Is more particularly preferred. Compounds of formula If ** have the formula If
A preferred subgroup of compounds selected from the compounds F, IfCl and IfCl.F.
【0353】式I a〜IeおよびIg〜Iiの化合物以外に式I
I〜IVの化合物とさらに式If**の化合物とを含有する液
晶混合物は好ましい特性、特に高い安定性、有利な使用
温度範囲および有利なしきい電圧を特徴とする。これら
の液晶混合物中の式If**の化合物の質量は5%より多
い、特に10%より多い、さらに特別には15%より多
きのが好ましい。式If**の以下の小群の化合物が特に非
常に好ましい。In addition to the compounds of the formulas Ia to Ie and Ig to Ii,
Liquid-crystal mixtures containing compounds of the formulas I to IV and further of the compound of the formula If ** are characterized by favorable properties, in particular high stability, an advantageous operating temperature range and an advantageous threshold voltage. Preferably, the mass of the compound of the formula If ** in these liquid-crystal mixtures is more than 5%, in particular more than 10%, more particularly more than 15%. The following small group of compounds of the formula If ** are very particularly preferred.
【0354】 R3-Cyc-COO-Phe.(F)-Y3 If**2-1 R3-Phe-COO-Phe.(F)-Y3 If**2-2 R3-Cyc-CycCOO-Phe.(F)-Y3 If**3-1 R3-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-Y3 If**3-2 さらに、以下により詳細に特徴を述べるH, I およびK群
からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を表示の質量範
囲で含有する以下の液晶混合物が特に非常に好ましい。[0354] R 3 -Cyc-COO-Phe. (F) -Y 3 If ** 2-1 R 3 -Phe-COO-Phe. (F) -Y 3 If ** 2-2 R 3 -Cyc- (F) -Y 3 If ** 3-1 R 3 -Cyc-Phe-COO-Phe. (F) -Y 3 If ** 3-2 The following liquid-crystal mixtures, each containing at least one compound from the groups I and K respectively in the indicated mass range, are very particularly preferred.
【0355】[0355]
【表2】 この場合、成分混合物中の質量の合計は100%であ
り、また本発明によって使用される液晶混合物中の成分
混合物の質量は10〜85%であるのが好ましい。[Table 2] In this case, the total mass in the component mixture is preferably 100%, and the mass of the component mixture in the liquid crystal mixture used according to the present invention is preferably from 10 to 85%.
【0356】本発明の液晶は、本発明の式I、特に好ま
しい下位式、さらに詳細には好ましい液晶混合物の化合
物以外に、ネマチックまたはネマチック形成(単変性ま
たは等方性)物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリ
デンアニリン類、ビフェニル類、テルフェニル類、安息
香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサン
カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル
類、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘ
キシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、安
息香酸、シクロヘキサンカルボンサン酸またはシクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェ
ニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘ
キシルビフェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘ
キサン類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、、シクロ
ヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、1,4―ビ
ス―シクロヘキシルベンゼン類、4,4´―ビス―シク
ロヘキシルビフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシ
ルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルピリジ
ン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、フ
ェニル―またはシクロヘキシル―1,3―ジチアン類、
1,2―ジフェニルエタン類、1,2―ジシクロヘキシル
エタン類、1―フェニル―2―シクロヘキシルエタン
類、1―シクロヘキシル―2―(4―フェニルシクロヘ
キシル)エタン類、1―シクロヘキシル―2―ビフェニ
ルエタン類、1―フェニル―2―シクロヘキシルフェニ
ルエタン類、必要に応じてハロゲン化されたスチルベン
類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換
ケイ皮酸類から成る群の物質から選択されるのが好まし
い。さらに別の成分を含有することができる。これらの
化合物の1,4―フェニレン基をを弗素化することもで
きる。The liquid crystals according to the invention can be prepared, in addition to the compounds of the formula I according to the invention, particularly preferred sub-formulas, more particularly preferred liquid-crystal mixtures, as well as nematic or nematic-forming (mono- or isotropic) substances, in particular azoxybenzene , Benzylidene anilines, biphenyls, terphenyls, phenyl or cyclohexyl benzoates, phenyl or cyclohexyl esters of cyclohexanecarboxylic acid, phenyl or cyclohexyl esters of cyclohexylbenzoic acid, phenyl or cyclohexyl esters of cyclohexylcyclohexanecarboxylic acid Benzoic acid, cyclohexanecarboxylic acid or cyclohexylcyclohexanecarboxylic acid cyclohexylphenyl esters, phenylcyclohexanes, cyclohexylbiphenyls, Phenylcyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexanes, cyclohexylcyclohexylcyclohexenes, 1,4-bis-cyclohexylbenzenes, 4,4′-bis-cyclohexylbiphenyls, phenyl or cyclohexylpyrimidines, phenyl or cyclohexylpyridines, phenyl or Cyclohexyldioxane, phenyl- or cyclohexyl-1,3-dithiane,
1,2-diphenylethanes, 1,2-dicyclohexylethanes, 1-phenyl-2-cyclohexylethanes, 1-cyclohexyl-2- (4-phenylcyclohexyl) ethanes, 1-cyclohexyl-2-biphenylethanes It is preferably selected from the group consisting of 1,1-phenyl-2-cyclohexylphenylethanes, optionally halogenated stilbenes, benzylphenyl ethers, tolanes and substituted cinnamic acids. Further components may be included. The 1,4-phenylene group of these compounds can also be fluorinated.
【0357】これらの化合物において、両末端基は、そ
れぞれの場合に互いに独立して8個までのC原子を有す
るアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シまたはアルカノイルオキシであるのが好ましい。これ
らの化合物の大部分において、R´およびRモは互いに異
なり、これらの基の1つは通常アルキルまたはアルケニ
ルである。In these compounds, both terminal groups are preferably in each case independently of one another alkyl, alkenyl, alkoxy, alkenyloxy or alkanoyloxy having up to 8 C atoms. In most of these compounds, R 'and Rmo are different from one another, and one of these groups is usually alkyl or alkenyl.
【0358】しかしながら、一方および/または両末端
基が極性基―CN、 ―NCS、 ―F、―Clまたは(O)iCXk
H3-k(ただし、iは0または1であり、kは1、2または
3であり、そしてXはFまたはClである)であることも可
能である。末端基の一方だけが上述の極性基の1つであ
る場合、他方はアルキルまたはアルケニルであるのが好
ましい。However, if one and / or both terminal groups are polar groups —CN, —NCS, —F, —Cl or (O) i CX k
It can also be H 3-k where i is 0 or 1, k is 1, 2 or 3, and X is F or Cl. If only one of the terminal groups is one of the polar groups mentioned above, the other is preferably alkyl or alkenyl.
【0359】この種の多くの物質、あるいはまたそれら
の混合物は市販されている。これらの物質は全て文献に
よって知られた方法によってまたはそれらに準じて得ら
れる。Many substances of this type, or alternatively mixtures thereof, are commercially available. All these substances are obtained by methods known according to the literature or according to them.
【0360】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
は1%〜10%、特に10%から100%、さらに特別
には20%〜100%の式Iの化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、1〜20種、特に1〜15種の式
Iの化合物を含有する液晶混合物が好ましい。式Iの液晶
化合物が式Ia〜Iiの1小群だけから選択される場合、液
晶混合物は式Iのこの下位式の化合物を1〜5種、特に
1〜3種含有するのが好ましい。The liquid crystals used in the electro-optical liquid crystal system according to the invention preferably contain 1% to 10%, in particular 10% to 100%, more particularly 20% to 100% of the compound of the formula I. . In this case, 1 to 20, especially 1 to 15, formulas
Liquid crystal mixtures containing the compounds of I are preferred. If the liquid-crystal compounds of the formula I are selected from only one subgroup of the formulas Ia to Ii, the liquid-crystal mixture preferably contains 1 to 5, in particular 1 to 3, compounds of this sub-formula of the formula I.
【0361】本発明の液晶混合物は式I、II、IIIおよび
IVの群から選択される化合物を基礎とするのが好まし
い。液晶混合物中の式I、II、IIIおよびIVの群から選択
される化合物の質量は5%〜100%、特に10%〜1
00%、さらに特別には15%〜98%であるのが好ま
しい。本発明の液晶混合物は式I、II、III、VIおよびV
の群から選択される2〜40種、特に2〜38種、さら
に特別には2〜35種の化合物を含んでいるのが好まし
い。The liquid crystal mixtures according to the invention have the formulas I, II, III and
Preferably, it is based on a compound selected from the group IV. The mass of compounds selected from the group of the formulas I, II, III and IV in the liquid-crystal mixture is from 5% to 100%, in particular from 10% to 1%.
It is preferably 00%, more particularly 15% to 98%. The liquid crystal mixtures according to the invention have the formulas I, II, III, VI and V
It is preferable to contain 2 to 40 compounds, particularly 2 to 38 compounds, more particularly 2 to 35 compounds selected from the group of
【0362】使用される液晶混合物の誘電異方性は正Δ
ε>0、好ましくはΔε>3である。The dielectric anisotropy of the liquid crystal mixture used is positive Δ
ε> 0, preferably Δε> 3.
【0363】誘電異方性Δεの値が小さい場合、非常に
高いしきい電圧が認められる。特に好ましい値はΔε>
5であり、Δε>8であるのが特に非常に好ましい。When the value of the dielectric anisotropy Δε is small, a very high threshold voltage is observed. Particularly preferred values are Δε>
5 and Δε> 8 are very particularly preferred.
【0364】中程度の極性 3≦Δε≦20 (*1)、特に 3≦Δε≦15 (*2) を有する化合物に基づく液晶混合物は特に有利な特性、
特に高い温度およびUV安定性および高い比抵抗を有して
いることを見出した。この種の混合物は、アクティブま
たはパッシブマトリックスを用いて制御される高情報量
を有する系、さらに特に比較的高い使用温度に耐えねば
ならない系(例えば、野外で使用するための系)にも特
に適している。液晶混合物中の中程度の極性の化合物の
質量は50%以上、特の少なくとも60%、さらに特別
には少なくともも65%であるのが好ましい。Liquid crystal mixtures based on compounds having a medium polarity of 3 ≦ Δε ≦ 20 (* 1), in particular 3 ≦ Δε ≦ 15 (* 2), have particularly advantageous properties,
In particular, they have been found to have high temperature and UV stability and high specific resistance. Mixtures of this kind are also particularly suitable for systems with a high information content controlled by means of active or passive matrices, and more particularly for systems which have to withstand relatively high operating temperatures (for example systems for use in the field). ing. Preferably, the mass of the moderately polar compound in the liquid crystal mixture is at least 50%, in particular at least 60%, more particularly at least 65%.
【0365】特にW=―F、―Cl、―CF3、―OCF3、
―OCHF2またはNCS、特にWが―F、―Cl、―CF3、―OCF3
または―OCHF2である式Iの化合物は好ましい範囲(*
1)または(*2)内の誘電率をしばしば有し、一方W
=―CNである液晶化合物は過度に高い誘電率をしばしば
有し、この種の混合物にあまり適さないことが証明され
た。中程度の極性の化合物に基づく液晶混合物中の末端
カルボニトリル基を有する化合物の質量は15%未満、
特に10%以下であるのが好ましい。例えば、しきい電
圧を下げるためにΔε>20の高度に極性の添加剤を必
要とする場合、一方の末端基がR1に対して示した意味で
あり、他方の末端基がParticularly, W = —F, —Cl, —CF 3 , —OCF 3 ,
-OCHF 2 or NCS, especially W is -F, -Cl, -CF 3 , -OCF 3
Or a compound of formula I which is -OCHF 2 has a preferred range (*
Often have a dielectric constant within 1) or (* 2), while W
Liquid crystal compounds with = -CN often have excessively high dielectric constants, which proved to be less suitable for such mixtures. Less than 15% by weight of compounds with terminal carbonitrile groups in liquid-crystal mixtures based on compounds of moderate polarity,
In particular, it is preferably at most 10%. For example, if a highly polar additive with Δε> 20 is required to lower the threshold voltage, one end group has the meaning indicated for R 1 and the other end group has
【0366】[0366]
【化97】 (ただし、Wは―F、―Cl、―CF3、―OCF3または―O
CHF2であり、およびYはHまたはFである)によって示さ
れる化合物を使用するのが好ましい。Embedded image (However, W is -F, -Cl, -CF 3 , -OCF 3 or -O
It is preferred to use the compound represented by CHF 2 and Y is H or F).
【0367】W=―Clである化合物は一般にW=―Fであ
る対応する化合物と比べて高い複屈折Δnを特徴とし、
したがって、例えば、不透明状態で散乱を高めるために
高い複屈折を望む場合にしばしば好まれる。Compounds where W = —Cl are generally characterized by a higher birefringence Δn than the corresponding compounds where W = —F,
Thus, for example, it is often preferred when high birefringence is desired to enhance scattering in opaque conditions.
【0368】本発明は、式I、詳細には式Ia〜Iiの特に
好ましい化合物および特に好ましい液晶成分混合物の限
定した群を当業者に提供する。式I、特に式Ia〜Iiの1
種以上の化合物、さらに特別には上述の成分混合物の少
なくとも1種を含有する液晶混合物は請求項1の前文に
したがう電気光学系で使用するために設定された冒頭で
述べた要件に相当し、特に高い程度でかつこれらの系に
従来称された液晶混合物より非常に良好な有利な特性を
有している。この場合、詳細な説明に基づいて、当業者
は、特定の用途に対する複屈折Δnおよび/または常光
線屈折率n0および/または他の屈折率および/または粘
度および/または誘電異方性および/または透明点およ
び/または液晶のさらに別のパラメーターおよび/また
はしきい電圧および/または系のさらに別のパラメータ
ーおよび/またはそれらの温度依存性および/または使
用温度範囲および/または重合用のモノマーまたはオリ
ゴマーおよび/または粗マトリックスまたは粗網目構造
体に対する液晶の溶解性および/または液晶および系の
さらに別のパラメーターを最適化するように発明的援助
なしに記載された群の好ましい液晶化合物および液晶混
合物から何時でも選択することができる。The present invention provides those skilled in the art with a limited group of particularly preferred compounds of the formula I, in particular of the formulas Ia to Ii, and particularly preferred liquid-crystal component mixtures. Formula I, in particular one of the formulas Ia to Ii
A liquid-crystal mixture containing at least one compound, more particularly at least one of the abovementioned component mixtures, corresponds to the requirements mentioned at the outset set for use in an electro-optical system according to the preamble of claim 1, It has particularly high advantageous properties, to a high degree, and much better than the liquid-crystal mixtures conventionally named for these systems. In this case, based on the detailed description, those skilled in the art will recognize that birefringence Δn and / or ordinary refractive index n 0 and / or other refractive indices and / or viscosity and / or dielectric anisotropy and / or Or further parameters of the clearing point and / or liquid crystal and / or threshold voltage and / or further parameters of the system and / or their temperature dependence and / or operating temperature range and / or monomers or oligomers for polymerization And / or from the preferred liquid crystal compounds and liquid crystal mixtures of the group described without inventive assistance to optimize the solubility of the liquid crystal in the coarse matrix or the coarse network and / or the further parameters of the liquid crystal and the system. But you can choose.
【0369】例えば、高い透明点が必要な場合、当業者
は、液晶混合物中の2環式化合物の質量が高くなり過ぎ
ないように式I、特に下位式Ia〜Iiの化合物および好ま
しい成分混合物の中から選択するのが好ましい。さら
に、当業者は、例えば式Ie4-1〜Ie4-4の4環式化合物あ
るいはまた、例えば R2-Phe-Phe-Cyc-R3 R2-Cyc-Phe-Phe-Cyc-R3 のような他の高透明点付与物質を液晶に添加することも
できる。If, for example, a high clearing point is required, the person skilled in the art will recognize that the mass of the bicyclic compound in the liquid-crystal mixture should not be too high, It is preferable to select from among them. Moreover, one skilled in the art, for example, 4-ring compounds of formula Ie4-1~Ie4-4 Alternatively, for example, as R 2 -Phe-Phe-Cyc- R 3 R 2 -Cyc-Phe-Phe-Cyc-R 3 Other high transparent point imparting substances can be added to the liquid crystal.
【0370】これらの化合物において、R2およびR3は、
それぞれの場合に互いに独立して1〜15個のC原子を
有するアルキル、メトキシ、アルコキシカルボニルまた
はアルカノイルオキシであるのが好ましい。In these compounds, R 2 and R 3 are
Preference is in each case, independently of one another, of alkyl, methoxy, alkoxycarbonyl or alkanoyloxy having 1 to 15 C atoms.
【0371】この種の添加剤は当業者に公知であり、上
に擧げた物質群から問題なく選択することができる。こ
の場合、当業者は、特にΔnおよび/またはn0および/
または他の屈折率および/または本発明の電気光学系の
特定の実施態様における調節すべきΔεおよび/または
特定の用途に重要なΔεおよび/またはさらに別の物理
的パラメーターに容認できるおよび/または少しのおよ
び/または特に無視できる程度にしか影響を及ぼさない
ようにこの種の添加剤の濃度を選択するのが好ましい。Additives of this kind are known to those skilled in the art and can be selected without problems from the above-listed substances. In this case, the person skilled in the art is particularly aware of Δn and / or n 0
Or other refractive indices and / or Δε to be adjusted in certain embodiments of the electro-optic system of the present invention and / or Δε and / or further physical parameters that are important to the particular application are acceptable and / or slightly less. It is preferred to choose the concentration of such additives such that they have only a negligible effect.
【0372】本発明の系を、例えば交流電圧を用いて制
御する場合、高粘性の液晶混合物を使用する必要があ
る。さもなければ、特に低または中周波数において、ち
らつきのある表示となる。粘度を上げるために、当業者
は高粘性の液晶化合物を液晶混合物に添加することがで
きる。これらの化合物を式I、詳細には式Ia〜Iiの化合
物群から選択するのが好ましいが、これらを上述の物質
群から採用することもできる。特に、DE 3,919,9
42に記載されているように、1種以上の側鎖基を有す
るポリマーを添加して粘度を上げることもできる。一
方、電気光学系を、例えば高情報量のマトリックスディ
スプレイとして使用する場合、高粘度の液晶混合物が、
特に短い切り替え時間を達成するために適している。When the system of the present invention is controlled using, for example, an AC voltage, it is necessary to use a highly viscous liquid crystal mixture. Otherwise, a flickering display will result, especially at low or medium frequencies. To increase the viscosity, those skilled in the art can add highly viscous liquid crystal compounds to the liquid crystal mixture. Preferably, these compounds are selected from the group of compounds of the formula I, in particular of the formulas Ia to Ii, but they can also be employed from the abovementioned substance groups. In particular, DE 3,919,9
As described at 42, polymers having one or more side groups can be added to increase the viscosity. On the other hand, when the electro-optical system is used, for example, as a matrix display with a high information content, a high-viscosity liquid crystal mixture is used.
Particularly suitable for achieving short switching times.
【0373】この場合、当業者は、3および4環式化合
物の含量が高くなり過ぎないように式I、特に下位式Ia
〜Iiの化合物群から選択するのが好ましい。高透明点を
達成するために高含量の3および4環式化合物を使用す
る必要がある場合、当業者は一般に式Ia〜Iiのラテラル
に弗素化または塩素化された化合物を選ぶ。しかし、当
業者は、例えば R2-Cyc-Phe.3F-Phe-R3 のような低粘度を有する上に擧げた物質群から選択し
て、それらを本発明の液晶混合物に添加することもでき
る。例えとして擧げたこの化合物のR2およびR3は上述の
意味であるのが好ましい。In this case, the person skilled in the art should be aware of the formula I, in particular the subformula Ia, so that the content of tri- and tetracyclic compounds is not too high.
It is preferable to select from the group of compounds of ~ Ii. If it is necessary to use a high content of tri- and tetracyclic compounds to achieve a high clearing point, one skilled in the art generally chooses laterally fluorinated or chlorinated compounds of formulas Ia-Ii. However, those skilled in the art can also select from the above list of substances having a low viscosity such as R 2 -Cyc-Phe.3F-Phe-R 3 and add them to the liquid crystal mixture of the present invention. it can. By way of example, R 2 and R 3 of this compound are preferably as defined above.
【0374】当業者は、例えばΔεおよび、粘度低減剤
を使用する場合は特にTcのような液晶混合物の重要なパ
ラメーターに容認できるおよび/または少しのおよび/
または無視できる程度にしか影響を及ぼさないように粘
度を改善するために使用する物質およびそれらの濃度を
選択する。Those skilled in the art will recognize that important parameters of the liquid crystal mixture such as, for example, Δε and especially when using viscosity reducing agents, such as Tc , are acceptable and / or low and / or low.
Alternatively, the substances used to improve the viscosity and their concentration are selected so as to have a negligible effect.
【0375】所望ならば、他のパラメーター、特にマト
リックスに使用されるポリマーに対する液晶混合物の溶
解性がその添加によって過度に変化しないように当業者
が考慮して、例えばIf desired, one skilled in the art can take into account that other parameters, in particular the solubility of the liquid crystal mixture in the polymer used for the matrix, do not unduly change with its addition, for example:
【0376】[0376]
【化98】 のような高ネマチック形成物質を添加することができ
る。Embedded image A high nematic forming substance such as
【0377】式II〜IVの化合物を含有する液晶混合物の
場合、例えば複屈折を改善するために、当業者は混合物
中のこれらの化合物の相対量を変えることができる。非
常に高いΔnを有する混合物に対しては、例えば式II1、
II16、IV3またはIV4の化合物を特に使用でき、一方比較
的低いΔn値を有する液晶混合物に対しては、例えば式I
II1〜III3の化合物が好ましい。もちろん、当業者は所
望のΔn値に関して問題なく式Iの化合物から好ましい選
択をすることができる。比較的高いまたは高いΔnを有
する混合物に対しては、例えば、式Igの化合物が一般に
好ましく、一方比較的低いまたは低いΔnを有する本発
明の液晶混合物に対しては、2またはそれ以上の飽和環
系の化合物が一般に特に適している。In the case of liquid-crystal mixtures containing compounds of the formulas II to IV, the person skilled in the art can vary the relative amounts of these compounds in the mixture, for example to improve the birefringence. For mixtures having very high Δn, for example, formula II1,
Compounds of the formula II16, IV3 or IV4 can be used in particular, while for liquid-crystal mixtures with relatively low Δn values, for example, the compounds of the formula I
Compounds II1 to III3 are preferred. Of course, the person skilled in the art will be able to make a preferred choice from the compounds of the formula I without difficulty with regard to the desired Δn value. For mixtures having a relatively high or high Δn, for example, compounds of the formula Ig are generally preferred, while for liquid crystal mixtures of the invention having a relatively low or low Δn, two or more saturated rings Compounds of the system are generally particularly suitable.
【0378】低いしきい電圧を達成するためには、非常
に高い誘電異方性Δεを有する液晶混合物が一般に必要
である。当業者は、Δεに対して好ましい値が得られる
ように式I、特に式Ia〜Iiの化合物群から、さらに式II
〜IVの化合物群および好ましい成分混合物の群から選択
することができる。Δεを高めるために、当業者は、例
えば式II6の化合物を液晶混合物に添加することができ
る。これらの化合物は極めて強い誘電的に正の化合物で
ある。例えばプロピル同族体(アルキル=C3H7)はΔε
=50の値を有している。当業者は、液晶混合物が電気
光学系の特定の実施態様に最も適合するようにこの種の
添加剤の濃度を選択する。特に、液晶のΔおよび/また
はn0および/または1種以上のさらに他の屈折率に容認
できるおよび/または少しのおよび/または無視できる
程度にしか影響を及ぼさないように注意する。To achieve low threshold voltages, liquid crystal mixtures with very high dielectric anisotropy Δε are generally required. Those skilled in the art will recognize from the group of compounds of the formula I, in particular the formulas Ia to Ii, that furthermore the formula II
To IV and a group of preferred component mixtures. To increase Δε, the person skilled in the art can, for example, add compounds of the formula II6 to the liquid-crystal mixture. These compounds are extremely strong dielectrically positive compounds. For example, the propyl homolog (alkyl = C 3 H 7 )
= 50. One skilled in the art will select the concentration of such additives so that the liquid crystal mixture is most compatible with the particular embodiment of the electro-optic system. In particular, care is taken to affect the Δ and / or n 0 and / or one or more further indices of refraction of the liquid crystal in an acceptable and / or negligible and / or negligible manner.
【0379】当業者は、液晶混合物を特定の用途に対し
最適化するように式I、特に式Ia〜Iiの化合物群から、
さらに必要に応じて式II〜IVの化合物群および好ましい
成分混合物の群から選択することによって特定の用途に
対し本発明の液晶混合物の特性を改質し、かつある範囲
内でそれらを最適化することができる。Those skilled in the art will recognize from the group of compounds of the formula I, in particular the formulas Ia to Ii, that the liquid-crystal mixtures are to be optimized for particular applications,
Furthermore, the properties of the liquid-crystal mixtures according to the invention can be modified for certain applications by optimizing them, if necessary, from the group of compounds of the formulas II to IV and the group of preferred component mixtures, and to optimize them within a certain range. be able to.
【0380】しかしながら、式I、特に式Ia〜Iiの化合
物と、特に式II〜IVの1種以上の化合物を含有する液晶
混合物とを含んでいる液晶が本発明の電気光学液晶系に
使用するのに特に適していることが重要である。好まし
い成分混合物の1種以上を含有する混合物が特に非常に
適切な液晶混合物である。However, liquid crystals containing compounds of the formula I, in particular of the formulas Ia to Ii, and in particular of a liquid crystal mixture containing one or more compounds of the formulas II to IV, are used in the electro-optical liquid crystal system according to the invention. It is important that they are particularly suitable for Mixtures containing one or more of the preferred component mixtures are especially very suitable liquid-crystal mixtures.
【0381】式I、特に式Ia〜Iiの1種以上の化合物を
含有する本発明の液晶混合物は、混合物の他のパラメー
ターが同時に過度に変化することなく、また電気光学系
における混合物の効用が著しく不利な変化を被ることな
く特定の要件に対し上述の方法および/または添加剤に
よって一般に最適化することができる電気光学系に適用
するのに特に適した「安定構造混合物」も意味するもの
である。The liquid-crystal mixtures according to the invention, which contain one or more compounds of the formula I, in particular of the formulas Ia to Ii, can be used without the other parameters of the mixture changing at the same time unduly and without their use in electro-optical systems. Also meant are "stable structure mixtures" which are particularly suitable for application to electro-optical systems, which can generally be optimized by the methods and / or additives described above for specific requirements without significant adverse changes. is there.
【0382】本発明の液晶混合物は請求項1の前文にし
たがう電気光学系に使用するのに特に適している。した
がって、かなりの商業上の重要性が本発明の液晶および
本発明の電気光学系に存在する。The liquid-crystal mixtures according to the invention are particularly suitable for use in electro-optical systems according to the preamble of claim 1. Thus, considerable commercial importance exists in the liquid crystals of the present invention and the electro-optical systems of the present invention.
【0383】本発明の液晶混合物は、請求項1の前文に
したがう電気光学系全てに使用できるようにさらに別の
添加剤によって改質することができる。The liquid-crystal mixtures according to the invention can be modified by further additives so that they can be used in all electro-optical systems according to the preamble of claim 1.
【0384】この種の添加剤は当業者に知られ、また文
献に詳細に記載されている。したがって、例えば多色染
料を添加して、着色電気光学系を製造することができ、
あるいはある種の物質を加えて、液晶の誘電異方性、光
学異方性、粘度および/または電気光学的パラメーター
の温度依存性を改良することができる。この種の物質
は、例えば、H.ケルカー(Kelker)およびR.ハッツ(Hat
z)、「液晶ハンドブック(Handbook of Liquid Crystal
s)」、化学出版社、ワインハイム(1980)、および
DE―OS2,209,127、2,240,864、2,32
1,632、2,338,281、2,450,088、2,
637,430、2,853,728および2,902,1
77に記載されている。Additives of this kind are known to the person skilled in the art and are described in detail in the literature. Thus, for example, by adding a multicolor dye, a colored electro-optical system can be manufactured,
Alternatively, certain substances can be added to improve the temperature dependence of the dielectric anisotropy, optical anisotropy, viscosity and / or electro-optical parameters of the liquid crystal. Such substances are described, for example, in H. Kelker and R. Kelker. Hats
z), `` Handbook of Liquid Crystal
s) ", Chemical Publishers, Weinheim (1980), and
DE-OS 2,209,127,2,240,864,2,32
1,632,2,338,281,2,450,088,2,
637,430, 2,853,728 and 2,902,1
77.
【0385】0〜25重量%、特に0〜20重量%、さ
らに特別には0〜15重量%の範囲で多色染料を液晶混
合物に添加した電気光学液晶系が好ましい。An electro-optical liquid crystal system in which a polychromatic dye is added to a liquid crystal mixture in a range of 0 to 25% by weight, particularly 0 to 20% by weight, and more particularly 0 to 15% by weight is preferable.
【0386】さらに、例えば、DE4,007,039に記
載されているように、キラルメソゲニックあるいは非メ
ソゲニック化合物を本発明の液晶混合物に添加して、不
透明状態での散乱を増大させおよび/または電気光学曲
線の勾配に影響を与えることができる。本発明の液晶は
0〜15%、特に0〜10%のキラル添加剤を含有する
ものが好ましい。Furthermore, as described, for example, in DE 4,007,039, chiral mesogenic or non-mesogenic compounds are added to the liquid-crystal mixtures according to the invention in order to increase scattering in the opaque state and / or It can affect the slope of the electro-optic curve. The liquid crystal of the present invention preferably contains 0 to 15%, particularly 0 to 10% of a chiral additive.
【0387】本発明の電気光学液晶系は直流または交流
電圧を印加することによって切り替えることができる。
しかしながら、1〜24ボルトの有効交流電圧振幅およ
び10Hz〜10kHzの交流電圧周波数の交流電圧を使用
するのが好ましい。2〜220ボルトの振幅および20
〜120Hzの周波数が特に好ましい。交流電圧の振幅は
2〜130Vであるのが特に非常に好ましい。The electro-optical liquid crystal system of the present invention can be switched by applying a DC or AC voltage.
However, it is preferred to use an AC voltage with an effective AC voltage amplitude of 1 to 24 volts and an AC voltage frequency of 10 Hz to 10 kHz. Amplitude of 2 to 220 volts and 20
Frequencies of up to 120 Hz are particularly preferred. It is very particularly preferred that the amplitude of the AC voltage is between 2 and 130 V.
【0388】本発明によって使用することができる液晶
混合物はそれ自体通常の方法で製造される。一般に、少
量で用いられる、所望量の成分を便宜上高温で主成分を
構成する成分に溶解させる。それらの成分をそれぞれ有
機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノー
ルに溶かした溶液を混合し、十分に混合後に、例えば蒸
留によって溶媒を再除去することも可能である。The liquid-crystal mixtures which can be used according to the invention are prepared in a manner customary per se. In general, the desired amount of the components, which are used in small amounts, are conveniently dissolved in the main constituent components at an elevated temperature. It is also possible to mix solutions of these components in an organic solvent, such as acetone, chloroform or methanol, and to remove the solvent again after sufficient mixing, for example by distillation.
【0389】[0389]
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであっ
て、本発明を限定するものではない。The following examples illustrate the invention but do not limit it.
【0390】実施例おける記号は以下の意味を有する。The symbols in the examples have the following meanings.
【0391】K: 結晶固体 S: スメクチック相(表示は相の種類を表す)、 N: ネマチック相、 I: 等方性相。K: crystalline solid S: smectic phase (indicating the type of phase), N: nematic phase, I: isotropic phase.
【0392】2つの記号間の数字は℃基準の転移温度を
示す。The number between the two symbols indicates the transition temperature based on ° C.
【0393】表示%は重量%である。The indicated% is% by weight.
【0394】実施例1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系:14.4%のp―トランス―4―プロピルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;11.2%のp―トランス―
4―ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp
―トランス―4―ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;12%のp―トランス―4―ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;5.6%の4―(トランス―4―ペ
ンチルシクロヘキシル)―4′―(トランス―4―プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4―ペン
チル―4″―シアノテルフェニル;6.4%のトランス
―4―ブチルシクロヘキシルカルボン酸4―(トランス
―4―プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の
4―(トランス―4―ペンチルシクロヘキシル)―4′
―シアノビフェニル;20%の1―(4―(4―ペンチ
ルフェニル)フェニル)―2―(3―フルオロ―4―シ
アノフェニル)エタン。 Example 1 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-
4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p
-Trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 12% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) ) Biphenyl; 4.8% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate; 5.6% of 4 -(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '
-Cyanobiphenyl; 20% of 1- (4- (4-pentylphenyl) phenyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane.
【0395】b) 上記電気光学液晶系を以下の種々の方
法1.1〜1.3および2によって製造する。 1. 微小液滴マトリックス系 1.1 a) の液晶混合物をUV照射によって硬化すること
ができる接着剤、NOA65[ノーランド(Norland) 製]
と共に、透明溶液が得られるまで1.6:1の比率で室
温で撹拌する。この溶液をスペーサ(20μm)と共に
電極層を設けた透明な2枚のガラス支持板の間に導入す
る。ガラス支持板を両方から加圧して、20μmの厚さ
の均一なフィルムを得る。これを1分間UV照射すること
によって硬化させる。B) The above-mentioned electro-optical liquid crystal system is produced by the following various methods 1.1 to 1.3 and 2. 1. Microdroplet matrix system NOA65 [Norland] adhesive, which can cure the liquid crystal mixture of 1.1a) by UV irradiation
And stir at room temperature in a ratio of 1.6: 1 until a clear solution is obtained. This solution is introduced between two transparent glass support plates provided with an electrode layer together with a spacer (20 μm). The glass support plate is pressed from both sides to obtain a uniform film with a thickness of 20 μm. This is cured by UV irradiation for one minute.
【0396】1.2 a) の液晶混合物をエピコート(Epi
kote)828およびキャップキュア(Capcure) 3―80
0[ミラー・ステフェンソン・カンパニー(Miller Step
henson Company)製]と共に、透明な溶液が得られるま
で1:1:1の比率で室温で撹拌する。溶液が約1/2
時間後には室温でもう硬化してしまうので、撹拌時間は
できるだけ短くする。この溶液をスペーサ(20μm)
と共に電極層を設けた透明な2枚のガラス支持板の間に
導入する。ガラス支持板を両方から加圧して、20μm
の厚さの均一なフィルムを得る。硬化工程を促進するた
めに、フィルムを100℃までの温度に加熱することが
できる。The liquid crystal mixture of 1.2a) was epicoated (Epicoat).
kote) 828 and Capcure 3-80
0 [Miller Stephenson Company
henson Company) at room temperature in a ratio of 1: 1: 1 until a clear solution is obtained. Solution is about 1/2
The stirring time should be as short as possible, since it will already harden at room temperature after a certain time. Use this solution as a spacer (20 μm)
And between the two transparent glass support plates provided with the electrode layers. Pressing the glass support plate from both sides, 20μm
To obtain a film having a uniform thickness. The film can be heated to a temperature of up to 100 ° C. to accelerate the curing process.
【0397】1.3 a)の液晶混合物5gをPVAの20%
水溶液15gと共に2000rpmで室温で2分間撹拌す
る。得られた溶液を24時間脱気し、そして電極層を設
けたガラス支持板上にスペーサ(20μm)と共に塗布
して薄層とする。この集成体を85℃で1時間乾燥させ
た後、電極層を設けた第二のガラス支持板をその上にあ
てがい、20μmの厚さの均一なフィルムを得る。この
ようにして得られた系を85℃でさらに24時間乾燥さ
せる。 2. 網目構造体系 a) の液晶混合物を重合性化合物としてトリメチロール
プロパントリアクリレートおよび光重合開始剤としての
2―ヒドロキシ―2―メチル―1―フェニルプロパン―
1―オン[ダロキュア(Darocure)1173、ダルムシュ
タットのE. メルク社の商品]と共に80:19.8:
0.2の比率で撹拌する。これを電極層を設けた2枚の
ガラス支持板の間に、20μmの厚さのスペーサーと共
に導入する。ポリマーを硬化させるために、得られた系
をハロゲンランプ(70W/cm)の放射線場を一定の速
度(3m/分)で通過させる。5 g of the liquid crystal mixture of 1.3 a) was added to 20% of PVA
Stir at 2000 rpm for 2 minutes at room temperature with 15 g of aqueous solution. The obtained solution is degassed for 24 hours, and applied together with a spacer (20 μm) on a glass support plate provided with an electrode layer to form a thin layer. After drying the assembly at 85 ° C. for 1 hour, a second glass support plate provided with an electrode layer is applied thereon to obtain a uniform film having a thickness of 20 μm. The system thus obtained is dried at 85 ° C. for a further 24 hours. 2. Using the liquid crystal mixture of the network system a) as a polymerizable compound as trimethylolpropane triacrylate and 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane as a photopolymerization initiator.
80: 19.8 with 1-On (Darocure 1173, a product of E. Merck, Darmstadt):
Stir at a ratio of 0.2. This is introduced together with a spacer having a thickness of 20 μm between two glass support plates provided with an electrode layer. To cure the polymer, the resulting system is passed through a radiation field of a halogen lamp (70 W / cm) at a constant speed (3 m / min).
【0398】方法b)1.1〜1.3および2によって製
造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメ
ーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、お
よび特に低いしきい電圧を特徴とする。Method b) The electro-optical systems produced according to 1.1 to 1.3 and 2 are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages. I do.
【0399】実施例2 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
9%のp―トランス―4―プロピルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;7%のp―トランス―4―ブチルシクロヘ
キシルベンゾニトリル;12.5%のp―トランス―4―
ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;7.5%のp―
トランス―4―ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;3.5%の4―(トランス―4―ペンチルシクロヘ
キシル)―4′―(トランス―4―プロピルシクロヘキ
シル)ビフェニル;8%の4―ペンチル―4″―シアノ
テルフェニル;4%のトランス―4―ブチルシクロヘキ
シルカルボン酸4―(トランス―4―プロピルシクロヘ
キシル)フェニル;11%の4―(トランス―4―ペン
チルシクロヘキシル)―4′―シアノビフェニル;3.
5%の1―(4―(4―ペンチルフェニル)フェニル)
―2―(4―シアノフェニル)エタン;3.5%の1―
(4―(4―ペンチルフェニル)フェニル)―2―(3
―フルオロ―4―シアノフェニル)エタン;3.5%の
1―(4―(4―プロピルフェニル)フェニル)―2―
(3―フルオロ―4―シアノフェニル)エタン;2.5
%の4―プロピル―4′―シアノビフェニル;7.5%
の4―エチル―4′―シアノビフェニル;17%の4―
ペンチル―4′―シアノビフェニル。 Example 2 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
9% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 7% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 12.5% p-trans-4-
Pentylcyclohexylbenzonitrile; 7.5% p-
Trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 3.5% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 8% of 4-pentyl-4 "-cyanotel Phenyl; 4% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate; 11% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl;
5% of 1- (4- (4-pentylphenyl) phenyl)
-2- (4-cyanophenyl) ethane; 3.5% of 1-
(4- (4-pentylphenyl) phenyl) -2- (3
-Fluoro-4-cyanophenyl) ethane; 3.5% of 1- (4- (4-propylphenyl) phenyl) -2-
(3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane; 2.5
% Of 4-propyl-4'-cyanobiphenyl; 7.5%
4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 17% of 4-
Pentyl-4'-cyanobiphenyl.
【0400】透明点 Tc=93℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.20(20℃、589nm) 誘電異方性 Δε=15.2(20℃、1kHz) b) 上記電気光学液晶系を実施例1、1.1〜1.3お
よび2に記載した方法によって製造する。Clearing point Tc = 93 ° C. Viscosity η = 38 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.20 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 15.2 (20 ° C., 1 kHz) b) The electro-optical liquid crystal system is manufactured by the method described in Examples 1, 1.1 to 1.3 and 2.
【0401】実施例3 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメー
ターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:1
1%の4―エチル―4′―シアノビフェニル;5%の4
―プロピル―4′―シアノビフェニル;10%の4―ヘ
プチル―4′―シアノビフェニル;37%の4―ペンチ
ル―4′―シアンビフェニル;12%の4―オクトキシ
―4′―シアノビフェニル;15%の4―ペンチル
3″,5″―ジフルオロ―4″―シアノテルフェニル;
10%の4―ペンチル3′,5′―ジフルオロ―4″―
シアノテルフェニル。 Example 3 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
1% of 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 5% of 4
-Propyl-4'-cyanobiphenyl; 10% of 4-heptyl-4'-cyanobiphenyl; 37% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 12% of 4-octoxy-4'-cyanobiphenyl; 15% 4-pentyl 3 ", 5" -difluoro-4 "-cyanoterphenyl;
10% of 4-pentyl 3 ', 5'-difluoro-4 "-
Cyanotelphenyl.
【0402】 誘電異方性 Δε=20.0(20℃、1kHz) 光学異方性 Δn=0.233(20℃、589nm) b) 上記電気光学液晶系を実施例1、1.1〜1.3お
よぶ2に記載した方法によって製造する。Dielectric anisotropy Δε = 20.0 (20 ° C., 1 kHz) Optical anisotropy Δn = 0.233 (20 ° C., 589 nm) b) The above electro-optical liquid crystal system was used in Examples 1, 1.1 to 1 .3 and 2.
【0403】実施例4 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系:28%の2―(4―シアノフェニル)―5―
エチルピリジン;28%の2―(4―シアノフェニル)
―5―プロピルピリジン;29%の2―(4―シアノフ
ェニル)―5―ペンチルピリジン;15%の4―ペンチ
ル3″,5″―ジフルオロ―4″―シアノテルフェニ
ル; b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)に記載した方
法によって製造する。 Example 4 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 28% of 2- (4-cyanophenyl) -5-
Ethylpyridine; 28% of 2- (4-cyanophenyl)
-5-propylpyridine; 29% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 15% of 4-pentyl 3 ", 5" -difluoro-4 "-cyanoterphenyl; b) the electro-optical liquid crystal. The system is prepared by the method described in Example 1, b).
【0404】実施例5 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系:19%の2―(4―シアノフェニル)―5―
エチルピリミジン;19%の2―(4―シアノフェニ
ル)―5―ブチルピリミジン;19%の2―(4―シア
ノフェニル)―5―ペンチルピリミジン;ロ―4―シア
ノフェニル)エタン;12%の4―ペンチル―4′―シ
アノビフェニル。 Example 5 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 19% of 2- (4-cyanophenyl) -5-
Ethylpyrimidine; 19% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyrimidine; 19% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine; r-4-cyanophenyl) ethane; 12% of 4 -Pentyl-4'-cyanobiphenyl.
【0405】b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)
に記載した方法によって製造する。B) The electro-optical liquid crystal system described in Example 1, b)
It is manufactured by the method described in (1).
【0406】実施例6 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系:20%の2―(4―シアノフェニル)―5―
エチルピリミジン;20%の2―(4―シアノフェニ
ル)―5―プロピルピリミジン;20%の2―(4―シ
アノフェニル)―5―ペンチルピリミジン;20%の4
―ペンチル3″,5″―ジフルオロ―4″―シアノテル
フェニル;20%の4―ペンチル―4′―シアノビフェ
ニル。 Example 6 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-
Ethyl pyrimidine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyrimidine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine; 20% of 4
-Pentyl 3 ", 5" -difluoro-4 "-cyanoterphenyl; 20% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl.
【0407】b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)
に記載した方法によって製造する。B) The electro-optical liquid crystal system described in Example 1, b)
It is manufactured by the method described in (1).
【0408】実施例7 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系:20%の1―(トランス―4―(トランス―
4―プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル―2―
(3―フルオロ―4―シアノフェニル)エタン;14.
4%のp―トランス―4―プロピルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;11.2%のp―トランス―4―ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20%のp―トランス―4
―ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12%のp
―トランス―4―ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;5.6%の4―(トランス―4―ペンチルシクロヘ
キシル)―4′―(トランス―4―プロピルシクロヘキ
シル)ビフェニル;4.8%の4―ペンチル―4″―シ
アノテルフェニル;6.4%トランス―4―ブチルシク
ロヘキシルカルボン酸4―(トランス―4―プロピルシ
クロヘキシル)フェニル;5.6%の4―(トランス―
4―ペンチルシクロヘキシル)―4′―シアノビフェニ
ル。 Example 7 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 1- (trans-4- (trans-
4-propylcyclohexyl) cyclohexyl-2-
(3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane; 14.
4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4
-Pentylcyclohexylbenzonitrile; 12% p
-Trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% of 4-pentyl-4 "-Cyanotelphenyl; 6.4% trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4- (trans-
4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0409】b) 実施例1b) に記載した方法によって
製造した電気光学液晶系は広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages. .
【0410】実施例8 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的デ
ータを有している:43%の4―ペンチル―4′―シア
ノビフェニル;17%の4―プロポキシ―4′―シアノ
ビフェニル;13%の4―ペントキシ―4′―シアノビ
フェニル;17%の4―オクトキシ―4′―シアノビフ
ェニル;10%の4―ペンチル―4″―シアノテルフェ
ニル。 Example 8 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical data: 43% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 17% of 4-propoxy-4'- Cyanobiphenyl; 13% of 4-pentoxy-4'-cyanobiphenyl; 17% of 4-octoxy-4'-cyanobiphenyl; 10% of 4-pentyl-4 "-cyanotelphenyl.
【0411】 複屈折 Δn =0.246(20℃、589n
m) しきい電圧 V [90.0.20]=1.44V しきい電圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子
間に設置されたTNセル(ねじれ角度Ψ=π/4)中で測
定した。Birefringence Δn = 0.246 (589 ° C. at 20 ° C.)
m) Threshold voltage V [90.0.20] = 1.44 V The threshold voltage has a cell spacing of d = 7 μm, and a TN cell placed between orthogonal polarizers (twist angle Ψ = π / 4) Measured in
【0412】b) 以下の化合物から成る液晶混合物は以
下の物理的特性を有している。B) A liquid crystal mixture comprising the following compounds has the following physical properties.
【0413】30%の4―ペンチル―4′―シアノビフ
ェニル;15%の4―エチル―4′―シアノビフェニ
ル;20%の4―(プロピルフェニル)―3―フルオロ
―4′―シアノビフェニル;10%の4―プロピル―2
―フルオロ―4′―シアノビフェニル;15%の4―ペ
ンチル―2―フルオロ―4′―シアノビフェニル;10
%の4―ペンチル―4″―フルオロ―4″―シアノテル
フェニル。30% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 15% of 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 20% of 4- (propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; % Of 4-propyl-2
-Fluoro-4'-cyanobiphenyl; 15% of 4-pentyl-2-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 10
% Of 4-pentyl-4 "-fluoro-4" -cyanoterphenyl.
【0414】 複屈折 Δn =0.246 しきい電圧 V [90.0.20]=1.26V しきい電圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子
間に設置されたTNセル(ねじれ角度Ψ=π/4)中で測
定した。Birefringence Δn = 0.246 Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.26 V The threshold voltage has a cell spacing of d = 7 μm, and a TN cell placed between orthogonal polarizers ( The measurement was performed at a twist angle Ψ = π / 4).
【0415】本発明の混合物の有利な特性は実施例8a)
およびb)の結果の比較から明らかでる。The advantageous properties of the mixtures according to the invention are described in Example 8a).
It is clear from the comparison of the results of (b) and (b).
【0416】c) 電気光学系を実施例8a)およびb) の
混合物を用いて実施例1b) に記載した方法によって製
造した。実施例8b)の液晶混合物で製造した系は8a)の
混合物で製造した系より有利な特性を有しており、特に
低いしきい電圧を特徴とする。C) An electro-optical system was produced by the method described in Example 1b) using a mixture of Examples 8a) and b). The system prepared with the liquid crystal mixture of Example 8b) has advantageous properties over the system prepared with the mixture of 8a), and is characterized by a particularly low threshold voltage.
【0417】実施例9 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特
性を有している:20%の4―(トランス―4―ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;15%の4―ペン
チル―4′―シアノビフェニル;15%の4―エチル―
4′―シアノテルフェニル;5%の4―ペンチル―4″
―シアノテルフェニル;15%の4―(4―プロピルフ
ェニル)―3―フルオロ−4’−シアノビフェニル;1
0%の4−プロピル−2−フルオロ−4’−シアノビフ
ェニル;15%の4−ペンチル−2−フルオロ−4’−
シアノビフェニル;5%の4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル。 Example 9 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 20% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile; 15% of 4-pentyl- 4'-cyanobiphenyl; 15% of 4-ethyl-
4'-cyanoterphenyl; 5% of 4-pentyl-4 "
-Cyanotelphenyl; 15% of 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 1
0% of 4-propyl-2-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 15% of 4-pentyl-2-fluoro-4'-
Cyanobiphenyl; 5% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-cyanobiphenyl.
【0418】 複屈折 △n=0.218(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.522(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=16.71(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.33V しきい電圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子
間に設置されたTNセル(ねじれ角度ψ=π/4)で測
定した。Birefringence Δn = 0.218 (20 ° C., 589 nm) Ordinary ray refractive index n0 = 1.522 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 16.71 (20 ° C., 1 kHz) Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.33 V The threshold voltage was measured with a TN cell (twist angle ψ = π / 4) having a cell spacing of d = 7 μm and placed between orthogonal polarizers.
【0419】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0420】実施例10 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:12%の4−エチル−4−シアノビ
フェニル;4%の4−プロピル−4−シアノビフェニ
ル;29.6%の4−ペンチル−4−シアノビフェニ
ル;8.8%の4−プロポキシ−4−シアノビフェニ
ル;8.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;20.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−
フルオロ−4’−シアノビフェニル;5.6%の4−
(4−ヘプチルフェニル)フェニルカルボン酸4−(4
−シアノフェニル)フェニル;12%の4−(トランス
ー4−ペンチルシクロヘキシル−4’−シアノビフェニ
ル。 Example 10 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 12% of 4-ethyl-4-cyanobiphenyl; 4% of 4-propyl-4-cyanobiphenyl 29.6% of 4-pentyl-4-cyanobiphenyl; 8.8% of 4-propoxy-4-cyanobiphenyl; 8.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 20.0% of 4- (4-propylphenyl) -3-
Fluoro-4'-cyanobiphenyl; 5.6% of 4-
(4-heptylphenyl) phenylcarboxylic acid 4- (4
-Cyanophenyl) phenyl; 12% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl.
【0421】 複屈折 △n=0.286(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.530(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13.5(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.66V 吸光係数 γ=1.629(λ:350nm) γ=0.130(λ:360nm) γ=0.006(λ:370nm) 透明点 N 113 I 吸光係数は式Birefringence Δn = 0.286 (20 ° C., 589 nm) Ordinary refractive index n0 = 1.530 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 13.5 (20 ° C., 1 kHz) Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.66 V Absorption coefficient γ = 1.629 (λ: 350 nm) γ = 0.130 (λ: 360 nm) γ = 0.006 (λ: 370 nm) Clearing point N 113 I The extinction coefficient is given by the formula
【0422】[0422]
【数1】 (式中、Aは吸光度であり、lは光が直交する液晶層の
cmで示した厚さであり、およびCWは溶液100ml
当りのg数で示した液晶の質量である)によって求め
る。(Equation 1) (Where A is the absorbance, l is the thickness of the liquid crystal layer where the light crosses, in cm, and CW is 100 ml of solution
(The mass of the liquid crystal expressed in grams per unit).
【0423】しきい電圧は実施例9a)で示したように
測定した。The threshold voltage was measured as described in Example 9a).
【0424】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0425】実施例11 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:14%の4−エチル−4−シアノビ
フェニル;5%の4−プロピル−4−シアノビフェニ
ル;33.0%の4−ベンチル−4−シアノビフェニ
ル;12.0%の4−プロポキシ−4−シアノビフェニ
ル;10.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェ
ニル;23.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3
−フルオロ−4’−シアノビフェニル;3.0%の4−
(4−ヘプチルフェニル)フェニルカルボン酸4−(4
−シアノフェニル)フェニル。 Example 11 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 14% of 4-ethyl-4-cyanobiphenyl; 5% of 4-propyl-4-cyanobiphenyl 33.0% 4-bentyl-4-cyanobiphenyl; 12.0% 4-propoxy-4-cyanobiphenyl; 10.0% 4-pentyl-4 "-cyanotelphenyl; 23.0% 4- (4-propylphenyl) -3
-Fluoro-4'-cyanobiphenyl; 3.0% of 4-
(4-heptylphenyl) phenylcarboxylic acid 4- (4
-Cyanophenyl) phenyl.
【0426】 複屈折 △n=0.287(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.533(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14.1(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.60V 透明点 N 96 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。Birefringence Δn = 0.287 (20 ° C., 589 nm) Ordinary ray refractive index n0 = 1.533 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 14.1 (20 ° C., 1 kHz) Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.60 V Clearing point N 96 I The threshold voltage was measured as described in Example 9a).
【0427】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and in particular a low threshold voltage.
【0428】実施例12 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:35.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;12.0%の4−プロポキシ−4’
−シアノビフェニル;14.0%の4−ペントキシ−
4’−シアノビフェニル;6.0%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;23.0%の4−(4−プ
ロピルフェニル)−3−フルオロ−4’−シアノビフェ
ニル;3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニ
ルカルボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル;
7.0%の4−オクトキシ−4’シアノビフェニル。 Example 12 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 35.0% of 4-pentyl-4'-
Cyanobiphenyl; 12.0% of 4-propoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 14.0% of 4-pentoxy-
4'-cyanobiphenyl; 6.0% of 4-pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 23.0% of 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 3.0% of 4- (4-heptylphenyl) phenylcarboxylic acid 4- ( 4-cyanophenyl) phenyl;
7.0% of 4-octoxy-4'cyanobiphenyl.
【0429】複屈折 △n=0.280(20℃、
589nm) 常光線屈折率n0=1.527(20℃) 誘電異方性 △ε=13.0(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.71V 透明点 N 97 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。Birefringence Δn = 0.280 (20 ° C.,
589 nm) Ordinary ray refractive index n0 = 1.527 (20 ° C.) Dielectric anisotropy Δε = 13.0 (20 ° C., 1 kHz) Threshold voltage V [90.0.20] = 1.71 V Clearing point N 97 I The threshold voltage was measured as described in Example 9a).
【0430】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0431】実施例13 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:32.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;12.0%の4−プロポキシ−4’
−シアノビフェニル;13.0%の4−ペントキシ−
4’−シアノビフェニル;8.0%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;22.0%の4−(4−プ
ロピルフェニル)−4−フルオロ−4’−シアノビフェ
ニル;3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニ
ルカルボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル;
5.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル;
5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル。 Example 13 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 32.0% of 4-pentyl-4'-
Cyanobiphenyl; 12.0% of 4-propoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 13.0% 4-pentoxy-
4'-cyanobiphenyl; 8.0% of 4-pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 22.0% of 4- (4-propylphenyl) -4-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 3.0% of 4- (4-heptylphenyl) phenylcarboxylic acid 4- ( 4-cyanophenyl) phenyl;
5.0% of 4-octoxy-4'-cyanobiphenyl;
5.0% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0432】 複屈折 △n=0.284(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.526(20℃、589nm) 透明点 N 108 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Birefringence Δn = 0.284 (20 ° C., 589 nm) Ordinary refractive index n0 = 1.526 (20 ° C., 589 nm) Clearing point N 108 I b) Produced by the method described in Example 1b). Electro-optical systems are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0433】実施例14 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:33.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;12.0%の4−プロポキシ−4’
−シアノビフェニル;14.0%の4−ペントキシ−
4’−シアノビフェニル;10.0%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;23.0%の4−(4−プ
ロピルフェニル)−3−フルオロ−4’−シアノビフェ
ニル;3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニ
ルカルボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル;
5.0%の4−オクトキシ−4’シアノビフェニル。 Example 14 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 33.0% of 4-pentyl-4'-
Cyanobiphenyl; 12.0% of 4-propoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 14.0% of 4-pentoxy-
4'-cyanobiphenyl; 10.0% of 4-pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 23.0% of 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 3.0% of 4- (4-heptylphenyl) phenylcarboxylic acid 4- ( 4-cyanophenyl) phenyl;
5.0% of 4-octoxy-4'cyanobiphenyl.
【0434】 複屈折 △n=0.288(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.528(20℃、589nm) 透明点 N 105 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Birefringence Δn = 0.288 (20 ° C., 589 nm) Ordinary refractive index n0 = 1.528 (20 ° C., 589 nm) Clearing point N 105 I b) Produced by the method described in Example 1b). Electro-optical systems are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0435】実施例15 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:30.0%の4−ヘキシル−4’−
シアノビフェニル;10.0%の4−ペントキシ−4’
−シアノビフェニル;7.0%の4−オクトキシ−4’
−シアノビフェニル;5.0%の4−ペンチル−4”−
シアノテルフェニル;15.0%の4−(4−プロピル
フェニル)−3−フルオロ−4’−シアノビフェニル;
5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾにトリル;8.0%の1−プロポキシ−トラ
ンス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
シクロヘキサン;20.0%の4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル。 Example 15 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 30.0% of 4-hexyl-4'-
Cyanobiphenyl; 10.0% of 4-pentoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 7.0% of 4-octoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-
15.0% of 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl;
5.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzo tolyl; 8.0% 1-propoxy-trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl)
Cyclohexane; 20.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0436】 複屈折 △n=0.2293(20℃、589n
m) 常光線屈折率n0=1.5151(20℃、589n
m) 透明点 N 102 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Birefringence Δn = 0.2293 (20 ° C., 589 n
m) ordinary ray refractive index n0 = 1.5151 (20 ° C., 589 n)
m) Clearing point N 102 I b) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) has a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages. Features.
【0437】実施例16 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:32.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;12.0%の4−プロポキシ−4’
−シアノビフェニル;13.0%の4−ペントキシ−
4’−シアノビフェニル;6.0%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;23.0%の4−(4−プ
ロピルフェニル)−3−フルオロ−4’−シアノビフェ
ニル;3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニ
ルカルボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル;
5.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル;
6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル。 Example 16 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 32.0% of 4-pentyl-4'-
Cyanobiphenyl; 12.0% of 4-propoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 13.0% 4-pentoxy-
4'-cyanobiphenyl; 6.0% of 4-pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 23.0% of 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 3.0% of 4- (4-heptylphenyl) phenylcarboxylic acid 4- ( 4-cyanophenyl) phenyl;
5.0% of 4-octoxy-4'-cyanobiphenyl;
6.0% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0438】 複屈折 △n=0.283(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.564(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=12.8(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.73V 透明点 N 108 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。Birefringence Δn = 0.283 (20 ° C., 589 nm) Refractive index n0 = 1.564 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 12.8 (20 ° C., 1 kHz) Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.73V Clearing point N 108 I The threshold voltage was measured as described in Example 9a).
【0439】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and in particular a low threshold voltage.
【0440】実施例17 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:10.0%の4−ペントキシ−4’
−シアノビフェニル。 Example 17 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 10.0% of 4-pentoxy-4 '
-Cyanobiphenyl.
【0441】7.0%の4−オクトキシ−4’−シアノ
ビフェニル;31.0%の4−ヘキシル−4’−シアノ
ビフェニル;12.0%の4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;20.0%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;15.0%の4−(4−プロピルフェ
ニル)−3−フルオロ−4’シアノビフェニル;5.0
%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。7.0% 4-octoxy-4'-cyanobiphenyl; 31.0% 4-hexyl-4'-cyanobiphenyl; 12.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile 20.0% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 15.0% of 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'cyanobiphenyl; 5.0
% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl.
【0442】 複屈折 △n=0.2373(20℃、589n
m) 常光線屈折率n0=1.5183(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=14.0 透明点 N 105 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Birefringence Δn = 0.2373 (589 ° C. at 20 ° C.)
m) ordinary ray refractive index n0 = 1.5183 (20 ° C., 589 n)
m) Dielectric anisotropy Δε = 14.0 Clearing point N 105 I b) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) has advantages over a wide operating temperature range, electro-optical parameters and their temperature dependence. Values and particularly low threshold voltages.
【0443】実施例18 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:20.0%の4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;15.0%
の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベン
ゾニトリル;10.0%の4−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)ベンゾニトリル;10.0%の4−ペ
ンチル−4’−シアノビフェニル;10.0%の4−エ
チル−4’−シアノビフェニル;7.0%の4−プロピ
ル−4−シアノビフェニル;10.0%の4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフ
ェニル;10.0%の4−(4−プロピルフェニル)−
3−フルオロ−4’−シアノビフェニル;8.0%の4
−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。 Example 18 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 20.0% of 4- (trans-4-)
Pentylcyclohexyl) benzonitrile; 15.0%
4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzonitrile; 10.0% of 4- (trans-4-butylcyclohexyl) benzonitrile; 10.0% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 10.0 9.% 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 7.0% 4-propyl-4-cyanobiphenyl; 10.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 0% of 4- (4-propylphenyl)-
3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 8.0% of 4
-Pentyl-4 "-cyanoterphenyl.
【0444】 複屈折 △n=0.2042(20℃、589n
m) 常光線屈折率n0=1.5132(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=14.8(20℃、1kHz) 透明点 N 81 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Birefringence Δn = 0.0242 (20 ° C., 589 n
m) ordinary ray refractive index n0 = 1.5132 (20 ° C., 589 n)
m) Dielectric anisotropy Δε = 14.8 (20 ° C., 1 kHz) Clearing point N 81 I b) The electro-optical system manufactured by the method described in Example 1b) has a wide operating temperature range, electro-optical parameters and , And particularly low threshold voltages.
【0445】実施例19 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:30.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;15.0%の4−エチル−4’−シ
アノビフェニル;20.0%の4−(4−プロピルフェ
ニル)−3−フルオロ−4’−シアノビフェニル;1
0.0%の4−プロピル−2−フルオロ−4’−シアノ
ビフェニル;15.0%の4−ペンチル−2−フルオロ
−4’−シアノビフェニル;10.0%の4−ペンチル
−3”−フルオロ−4”−シアノテルフェニル。 Example 19 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 30.0% of 4-pentyl-4'-
15.0% 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 20.0% 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 1
0.0% 4-propyl-2-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 15.0% 4-pentyl-2-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 10.0% 4-pentyl-3 "-. Fluoro-4 "-cyanoterphenyl.
【0446】 複屈折 △n=0.246(20℃、589nm) しきい電圧 V[90.0.20]=1.26V 透明点 N 62 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。Birefringence Δn = 0.246 (20 ° C., 589 nm) Threshold voltage V [90.0.20] = 1.26 V Clearing point N 62 I The threshold voltage was as shown in Example 9a). It was measured.
【0447】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and in particular a low threshold voltage.
【0448】実施例20 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:25.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;15.0%の4−エチル−4’−シ
アノビフェニル;18.0%の4−(4−プロピルフェ
ニル)−3−フルオロ−4’−シアノビフェニル;1
0.0%の4−プロピル−2−フルオロ−4’−シアノ
ビフェニル;10.0%の4−ペンチル−2−フルオロ
−4’−シアノビフェニル;10.0%の4−ペンチル
−3”,5”−ジフルオロ−4”−シアノテルフェニ
ル;6.0%の4−ノニル−3”−フルオロ−4”−シ
アノテルフェニル;6.0%の1−[トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル]−2−[4−(4−シアノフェニル)フェニル]
エタン。 Example 20 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 25.0% of 4-pentyl-4'-
15.0% 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 18.0% 4- (4-propylphenyl) -3-fluoro-4'-cyanobiphenyl; 1
0.0% 4-propyl-2-fluoro-4′-cyanobiphenyl; 10.0% 4-pentyl-2-fluoro-4′-cyanobiphenyl; 10.0% 4-pentyl-3 ″, 5% -difluoro-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4-nonyl-3" -fluoro-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 1- [trans-4-.
(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- [4- (4-cyanophenyl) phenyl]
Ethane.
【0449】 複屈折 △n=0.258(20℃、589nm) しきい電圧 V[90.0.20]=1.33V 誘電異方性 △ε=19.7(20℃、1kHz) 透明点 N 82 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。Birefringence Δn = 0.258 (20 ° C., 589 nm) Threshold voltage V [90.0.20] = 1.33 V Dielectric anisotropy Δε = 19.7 (20 ° C., 1 kHz) Clearing point The N 82 I threshold voltage was measured as described in Example 9a).
【0450】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0451】実施例21 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;20%の2−(3−フルオロ−4−シ
アノフェニル)−5−ペンチルピリミジン。 Example 21 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 20% of 2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine.
【0452】粘度 η=34mm2/秒(20
℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20
° C) Optical anisotropy Δn = 0.15 (20 ° C, 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 17.8 (20 ° C, 1 kHz) b) Electro-optical system manufactured by the method described in Example 1b) Are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optic parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0453】実施例22 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4’(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;4.8%
の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル;6.4%
のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル;
5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル;20%の2−(4−シ
アノフェニル)−5−プロピルピリジン。 Example 22 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
3. 2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′-(trans-4 ′ (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 8%
4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4%
Trans-4-butylcyclohexylcarboxylic acid 4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) phenyl;
5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 20% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine.
【0454】 透明点 TC=80℃ 粘度 η=33mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=15.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 80 ° C. Viscosity η = 33 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.16 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 15.5 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0455】実施例23 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.5%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;4.8%の4−ペンチル−4”−シア
ノテルフェニル;20%の2−(4−シアノフェニル)
−5−ペンチルピリミジン。 Example 23 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.5% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 6.4% trans- 4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 4.8% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 20% of 2- (4-cyanophenyl)
-5-pentylpyrimidine.
【0456】 透明点 TC=82℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=16.1(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 82 ° C. Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.16 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 16.1 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0457】実施例24 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ−4−
[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル]ベンゼン;17%の1−ジフルオ
ロメトキシ−2−フルオロ−4−[トランス−4−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン;17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フル
オロ−4−[トランス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベンゼン;11%の
1−ジフルオロメトキシ−4−[トランス−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン;6%の1−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)
エタン;6%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)エ
タン;6%の1−ジフルオロメトキシ−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン;8%の4−
プロピル−4’−ジフルオロメトキシビフェニル;12
%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
4’−ジフルオロメトキシビフェニル。 Example 24 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
17% of 1-difluoromethoxy-2-fluoro-4-
[Trans-4- (trans-4-ethylcyclohexyl) cyclohexyl] benzene; 17% 1-difluoromethoxy-2-fluoro-4- [trans-4- (trans-4-butylcyclohexyl) cyclohexyl]
Benzene; 17% 1-difluoromethoxy-2-fluoro-4- [trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl] benzene; 11% 1-difluoromethoxy-4- [trans-4- (trans -4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl]
Benzene; 6% of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl)
Ethane; 6% 1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) ethane; 6% 1-difluoromethoxy-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzene; 8% 4-
Propyl-4'-difluoromethoxybiphenyl; 12
% Of 4- (trans-4-propylcyclohexyl)-
4'-difluoromethoxybiphenyl.
【0458】 透明点 TC=87℃ 粘度 η=19mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.0985(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=6.3(20℃、1kHz) b) 実施例1b)、1.1〜1.3および2に記載し
た方法によって電気光学液晶系を製造する。Clearing point TC = 87 ° C. Viscosity η = 19 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.0985 (20 ° C., 589 n
m) Dielectric anisotropy Δε = 6.3 (20 ° C., 1 kHz) b) An electro-optical liquid crystal system is manufactured by the method described in Examples 1b), 1.1 to 1.3 and 2.
【0459】方法b)1.1〜1.3および2によって
製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラ
スト並びに、特に高い安定性を特徴とする。Method b) The electro-optical systems produced according to 1.1 to 1.3 and 2 have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltage And good contrast as well as particularly high stability.
【0460】実施例25 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:20%の2−(4−シアノフェニル)−5
−プロピルピリジン;20%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ブチルピリジン;20%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;25%の4−ペン
チル−4’−シアノビフェニル;15%の4−ペンチル
−4”−シアノテルフェニル。 Example 25 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5
-Propylpyridine; 20% 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 20% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 25% 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl 15% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl.
【0461】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0462】実施例26 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:20%の2−(4−シアノフェニル)−5
−プロピルピリジン;20%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ブチルピリジン;20%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;20%の4−ペン
チル−2−フルオロ−4’−シアノビフェニル;10%
の1−(4−(4−ペンチルフェニル)フェニル)−2
−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタン;10
%の4−ペンチル−4’−シアノテルフェニル。 Example 26 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5
-Propylpyridine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 20% of 4-pentyl-2-fluoro-4. '-Cyanobiphenyl; 10%
1- (4- (4-pentylphenyl) phenyl) -2
-(3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane; 10
% 4-pentyl-4'-cyanoterphenyl.
【0463】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0464】実施例27 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:30%の2−(4−シアノフェニル)−5
−プロピルピリジン;30%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ブチルピリジン;20%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;10%の2−(4
−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピ
リジン;10%の1−(4−(5−ペンチルピリジニル
−2)フェニル)−2−(3−フルオロ−4−シアノフ
ェニル)エタン。 Example 27 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 30% of 2- (4-cyanophenyl) -5
-Propylpyridine; 30% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 10% of 2- (4
-Cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 10% 1- (4- (5-pentylpyridinyl-2) phenyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane.
【0465】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0466】実施例28 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:30%の2−(4−シアノフェニル)−5
−プロピルピリジン;30%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ブチルピリジン;20%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;10%の1−(4
−(4−ペンチルフェニル)フェニル)−2−(3−フ
ルオロ−4−シアノフェニル)エタン;10%の1−
(4−ペンチルフェニル)−2−(4−(4−シアノフ
ェニル)フェニル)エタン。 Example 28 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 30% of 2- (4-cyanophenyl) -5
-Propylpyridine; 30% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 10% of 1- (4
-(4-pentylphenyl) phenyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane; 10% 1-
(4-pentylphenyl) -2- (4- (4-cyanophenyl) phenyl) ethane.
【0467】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and in particular a low threshold voltage.
【0468】実施例29 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:20%の2−(4−シアノフェニル)−5
−エチルピリミジン;20%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−プロピルピミリジン;20%の2−(4−シ
アノフェニル)−5−ペンチルピリミジン;20%の4
−ペンチル−3”,5”−ジフルオロ−4”−シアノテ
ルフェニル;20%の2−フルオロ−4−ペンチル−
4’−シアノビフェニル。 Example 29 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5
-Ethylpyrimidine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyrimidine; 20% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine; 20% of 4
-Pentyl-3 ", 5" -difluoro-4 "-cyanoterphenyl; 20% of 2-fluoro-4-pentyl-
4'-cyanobiphenyl.
【0469】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0470】実施例30 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
10.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ル−1,3−ジオキサン;15.0%の2−(4−シア
ノフェニル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン;1
5.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル
−1,3−ジオキサン;20.0%の4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;15.
0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
ベンゾニトリル;10.0%の4−(トランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;5.0%の4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ビフェニル;5.0%の4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニル。 Example 30 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
10.0% 2- (4-cyanophenyl) -5-propyl-1,3-dioxane; 15.0% 2- (4-cyanophenyl) -5-butyl-1,3-dioxane; 1
5.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentyl-1,3-dioxane; 20.0% of 4- (trans-
14. 4-propylcyclohexyl) benzonitrile;
0% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl)
Benzonitrile; 10.0% 4- (trans-4-heptylcyclohexyl) benzonitrile; 5.0% 4
-(Trans-4-propylcyclohexyl) -4'-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4- (trans-4) -Pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl.
【0471】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.131(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 76 ° C. Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.131 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 17 (1 kHz, 20 ° C.) b The electro-optical systems produced by the method described in example 1b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0472】実施例31 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ル−1,3−ジオキサン;10.0%の2−(4−シア
ノフェニル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン;1
5.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル
−1,3−ジオキサン;15.0%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−プロピルピリジン;15.0%の2−
(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン;15.
0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリ
ジン;5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)ビフェニル;5.0%の4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)ビフェニル;5.0%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−
(トランス−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)ビフェニル。 Example 31 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
15.0% 2- (4-cyanophenyl) -5-propyl-1,3-dioxane; 10.0% 2- (4-cyanophenyl) -5-butyl-1,3-dioxane; 1
5.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentyl-1,3-dioxane; 15.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 15.0% of 2-
(4-cyanophenyl) -5-butylpyridine;
0% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 5.0% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 ′-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% 4- (trans-4-
Pentylcyclohexyl) -4 ′-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-
(Trans-4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl.
【0473】 透明点 TC=68℃ 粘度 η=45mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.131(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 68 ° C. Viscosity η = 45 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.131 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 17 (1 kHz, 20 ° C.) b The electro-optical systems produced by the method described in example 1b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0474】実施例32 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
15%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル−
1,3−ジオキサン;15%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン;15%の2−
(4−シアノフェニル)−5−ペンチル−1,3−ジオ
キサン;20%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニ
ル;20%の4’−ヘプチル−4’−シアノビフェニ
ル;5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル;5%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)ビフェニル;5%の4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)ビフェニル。 Example 32 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
15% of 2- (4-cyanophenyl) -5-propyl-
1,3-dioxane; 15% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butyl-1,3-dioxane; 15% of 2-
(4-cyanophenyl) -5-pentyl-1,3-dioxane; 20% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 20% of 4'-heptyl-4'-cyanobiphenyl; 5% of 4- ( Trans-4-propylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl; 5% 4- (trans-4
-Pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-
Propylcyclohexyl) biphenyl.
【0475】 透明点 TC=72℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.166(589nm、20℃) 誘電異方性 △ε=20(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 72 ° C. Viscosity η = 38 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.166 (589 nm, 20 ° C.) Dielectric anisotropy Δε = 20 (1 kHz, 20 ° C.) b The electro-optical systems produced by the method described in example 1b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0476】実施例33 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
10%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル−
1,3−ジオキサン;10%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン;15%の2−
(4−シアノフェニル)−5−ペンチル−1,3−ジオ
キサン;5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペン
チルピリミジン;10%の2−(4−シアノフェニル)
−5−ヘプチルピリミジン;15%の4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;10%
の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベン
ゾニトリル;10%の4−(トランス−4−ヘプチルシ
クロヘキシル)ベンゾニトリル;5%の4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−4’−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;5%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル。 Example 33 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
10% of 2- (4-cyanophenyl) -5-propyl-
1,3-dioxane; 10% 2- (4-cyanophenyl) -5-butyl-1,3-dioxane; 15% 2-
(4-cyanophenyl) -5-pentyl-1,3-dioxane; 5% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine; 10% of 2- (4-cyanophenyl)
-5-heptylpyrimidine; 15% of 4- (trans-
4-propylcyclohexyl) benzonitrile; 10%
4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile; 10% 4- (trans-4-heptylcyclohexyl) benzonitrile; 5% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4 '-(trans-
4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 ′-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl.
【0477】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(589nm、20℃) 誘電異方性 △ε=21(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 76 ° C. Viscosity η = 38 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.15 (589 nm, 20 ° C.) Dielectric anisotropy Δε = 21 (1 kHz, 20 ° C.) b The electro-optical systems produced by the method described in example 1b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0478】実施例34 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:20%の1−(4−(4−ペンチルフェニ
ル)フェニル)−2−(4−シアノフェニル)エタン;
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル。 Example 34 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 1- (4- (4-pentylphenyl) phenyl) -2- (4-cyanophenyl) ethane;
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0479】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) is characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0480】実施例35 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;20%の1−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−2−(4−シアノフェニル)エタ
ン。 Example 35 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 20% 1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) ethane.
【0481】 透明点 TC=80℃ 粘度 η=29mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.14(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値並びに、特に低いしきい電圧および高いコントラスト
を特徴とする。Clearing point TC = 80 ° C. Viscosity η = 29 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.14 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 11.8 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, as well as especially low threshold voltages and high It is characterized by contrast.
【0482】実施例36 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン;21.2%の2−(4−シアノフェニル)
−5−ブチルピリジン;21.2%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;21.2%の2−
(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニ
ル)ピリジン;5.0%の4−プロポキシ−4’−フル
オロトラン;5.0%の4−ブトキシ−4’−フルオロ
トラン;5.0%の4−ペントキシ−4’−フルオロト
ラン。 Example 36 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
21.2% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 21.2% 2- (4-cyanophenyl)
-5-butylpyridine; 21.2% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 21.2% of 2-
(4-cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 5.0% 4-propoxy-4'-fluorotran; 5.0% 4-butoxy-4'-fluorotran; 5.0 % 4-pentoxy-4'-fluorotolan.
【0483】 透明点 TC=75℃ 粘度 η=58mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.2627(20℃、589n
m) 常光線屈折率n0=1.5277(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=22.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とす
る。Clearing point TC = 75 ° C. Viscosity η = 58 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.2627 (20 ° C., 589 n
m) ordinary ray refractive index n0 = 1.5277 (20 ° C., 589 n)
m) Dielectric anisotropy Δε = 22.6 (20 ° C., 1 kHz) b) The electro-optical system manufactured by the method described in Example 1b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, electro-optical parameters, and Are characterized by an advantageous value for the temperature dependence of, a low threshold voltage and a high contrast.
【0484】実施例37 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:16.9%のp−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルベンゾニトリル;13.7%のp−トラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;2
2.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル;14.5%のp−トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル;10.
0%の1−[4−(トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニル]−
2−(4−シアノフェニル)エタン。 Example 37 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 16.9% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 13.7% p-trans-4- Butylcyclohexylbenzonitrile; 2
2.5% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 14.5% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 5.6% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-cyanobiphenyl;
0% of 1- [4- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] phenyl]-
2- (4-cyanophenyl) ethane.
【0485】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラ
ストを特徴とする。B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and good High contrast.
【0486】実施例38 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;20%の3−(4−イソチオシアナト
フェニル)−5−ペンチルピリミジン。 Example 38 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 20% of 3- (4-isothiocyanatophenyl) -5-pentylpyrimidine.
【0487】 透明点 TC=83℃ 粘度 η=28mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.18(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。Clearing point TC = 83 ° C. Viscosity η = 28 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.18 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 14.6 (20 ° C., 1 kHz) B) electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and good contrast It is characterized by.
【0488】実施例39 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:16.2%のp−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルベンゾニトリル;12.6%のp−トラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;2
2.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル;13.5%のp−トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;6.3%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.4%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;7.2%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;6.3%の4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル;10%
の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−4−
イソチオシアナトベンゼン。 Example 39 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 16.2% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 12.6% p-trans-4- Butylcyclohexylbenzonitrile; 2
2.5% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 13.5% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.3% 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.4% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 7.2% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 6.3% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4′-cyanobiphenyl; 10%
1- (trans-4-pentylcyclohexyl-4-
Isothiocyanatobenzene.
【0489】b) 実施例1b)、1.1〜1.3およ
び2に記載した方法によって電気光学液晶系を製造す
る。B) An electro-optical liquid crystal system is manufactured by the method described in Examples 1b), 1.1 to 1.3 and 2.
【0490】この方法によって製造した電気光学系は良
好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター
およびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしき
い電圧および高いコントラストを特徴とする。The electro-optical systems produced by this method are characterized by good manufacturability, wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltage and high contrast.
【0491】実施例40 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;12%の1−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4−イソチオシアナトベンゼン;
8%の1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
4−イソチオシアナトベンゼン。 Example 40 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 12% of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -4-isothiocyanatobenzene;
8% of 1- (trans-4-butylcyclohexyl)-
4-isothiocyanatobenzene.
【0492】 透明点 TC=80℃ 粘度 η=24mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)、1.1〜1.3および2に記載し
た方法によって電気光学液晶系を製造する。Clearing point TC = 80 ° C. Viscosity η = 24 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.15 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 11.8 (20 ° C., 1 kHz) B) An electro-optical liquid crystal system is produced by the method described in Examples 1b), 1.1 to 1.3 and 2.
【0493】この方法によって製造した電気光学系は良
好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター
およびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしき
い電圧および高いコントラストを特徴とする。The electro-optical systems produced by this method are characterized by good manufacturability, wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltage and high contrast.
【0494】実施例41 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;10%の4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4’−ジフルオロメトキシビフェ
ニル;10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニル。 Example 41 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 10% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-difluoromethoxybiphenyl; 10% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl)- 4'-difluoromethoxybiphenyl.
【0495】 透明点 TC=102℃ 粘度 η=31mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.4(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。Clearing point TC = 102 ° C. Viscosity η = 31 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.15 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 11.4 (20 ° C., 1 kHz) B) electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and good contrast It is characterized by.
【0496】実施例42 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:16.2%のp−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルベンゾニトリル;12.6%のp−トラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;2
2.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル;5.4%の4−ペンチル−4”−シア
ノテルフェニル;7.2%のトランス−4−ブチルシク
ロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル;6.3%の4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニ
ル;10%の4−ペンチル−4”−ジフルオロメトキシ
テルフェニル;13.5%のp−トランス−4−ヘプチ
ルシクロヘキシルベンゾニトリル;6.3%の4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシルビフェニル。 Example 42 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 16.2% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 12.6% p-trans-4- Butylcyclohexylbenzonitrile; 2
2.5% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 5.4% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 7.2% trans-4-butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans- 4-propylcyclohexyl) phenyl; 6.3% of 4- (trans-
4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 10% 4-pentyl-4 "-difluoromethoxyterphenyl; 13.5% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.3% 4- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexylbiphenyl.
【0497】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および高いコントラス
トを特徴とする。B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltage and high It is characterized by contrast.
【0498】実施例43 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;20%の1−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4−フルオロベンゼン。 Example 43 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 20% of 1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4-fluorobenzene.
【0499】 粘度 η=20mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.12(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=10.2(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。Viscosity η = 20 mm2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.12 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 10.2 (20 ° C., 1 kHz) b) Example 1b The electro-optical systems produced by the method described under (1) are characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and good contrast.
【0500】実施例44 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;20%の2−(4−(3,4−ジフル
オロフェニル)フェニル)−5−へプチルピリミジン。 Example 44 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 20% of 2- (4- (3,4-difluorophenyl) phenyl) -5-heptylpyrimidine.
【0501】 透明点 TC=97℃ 粘度 η=48mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=12.9(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。Clearing point TC = 97 ° C. Viscosity η = 48 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.16 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 12.9 (20 ° C., 1 kHz) B) electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and good contrast It is characterized by.
【0502】実施例45 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−クロロビフェニル;17.1%のp−トランス
−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル;13.
3%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;23.8%のp−トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシルベンゾニトリル;14.3%の4−(トラ
ンス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
6.7%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル;6.7%の4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;5.7
%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル;7.6
%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボン酸4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル。 Example 45 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
5% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl)
11.4'-chlorobiphenyl; 17.1% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile;
3% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 23.8% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 14.3% 4- (trans-4-heptylcyclohexyl) benzonitrile;
6.7% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 6.7% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl 5.7
% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 7.6
% Trans-4-butylcyclohexylcarboxylic acid 4%
-(Trans-4-propylcyclohexyl) phenyl.
【0503】 透明点 TC=95℃ 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.6(20℃、1kHz) フロー粘度 η=31mm2/秒(20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。Clearing point TC = 95 ° C. Optical anisotropy Δn = 0.15 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 11.6 (20 ° C., 1 kHz) Flow viscosity η = 31 mm 2 / sec (20 ° C) b) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters, and especially high UV stability.
【0504】実施例46 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−クロロベンゼンル;14.4%のp−トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
1.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル;20%のp−トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシルベンゾニトリル;12%のp−トランス−
4−ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリル;5.6%
の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
4’−シアノビフェニル;5.6%の4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4
−ペンチル−4”−シアノテルフェニル;6.4%のト
ランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル。 Example 46 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
20% 1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4-chlorobenzenel; 14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 1
1.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 12% p-trans-
4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6%
4- (trans-4-pentylcyclohexyl)-
4'-cyanobiphenyl; 5.6% of 4- (trans-
4-pentylcyclohexyl) -4 ′-(trans-4
-Propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% of 4
-Pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate.
【0505】 透明点 TC=69℃ 光学異方性 △n=0.13(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=10.8(20℃、1kHz) フロー粘度 η=21mm2/秒(20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。Clearing point TC = 69 ° C. Optical anisotropy Δn = 0.13 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 10.8 (20 ° C., 1 kHz) Flow viscosity η = 21 mm 2 / sec (20 ° C) b) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters, and especially high UV stability.
【0506】実施例46b a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
5.0%の2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3”,4”−ジフルオロテルフェ
ニル;8.0%の1−[4−(2−フルオロ−4−プロ
ピルフェニル)−フェニル]−2−(4−フルオロフェ
ニル)エタン;11.0%の1−[4−(2−フルオロ
−4−ペンチルフェニル)−フェニル]−2−(4−フ
ルオロフェニル)エタン;7.0%の1−{4−[4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フル
オロフェニル]−フェニル}−2−(3,4−ジフルオ
ロフェニル)エタン;7.0%の1−{4−[4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−フルオロ
フェニル]−フェニル}−2−(3,4−ジフルオロフ
ェニル)エタン;2.0%の1−{4−[4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェ
ニル]−フェニル}−2−(3−フルオロフェニル)エ
タン;6.0%の1−{4−[4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フ
ェニル}−2−(3−フルオロフェニル)エタン;1
0.0%の4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル;10.0%
の1−(4−ペンチルフェニル)−2−[4−(3,4
−ジフルオロフェニル)−フェニル]エタン;10.0
%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
3’,4’−ジフルオロビフェニル;10.0%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3’,
4’−ジフルオロビフェニル;7.0%の4−(トラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)−3’,4’,5’−
トリフルオロビフェニル;7.0%の4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3’,4’,5’−ト
リフルオロビフェニル; 透明点 TC=97℃ 光学異方性 △n=0.1660(20℃、589n
m) 常光線屈折率n0=1.5115(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=7.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。 Example 46b a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
5.0% of 2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3 ", 4"-difluoroterphenyl; 8.0% of 1- [4- (2-fluoro-4-propylphenyl) -Phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 11.0% of 1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) -phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 0% of 1- {4- [4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] -phenyl} -2- (3,4-difluorophenyl) ethane; 7.0% of 1- {4- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) ) -2-Fluorophenyl] -phenyl} -2- (3,4-difluorophenyl) ethane; 2.0% of 1- {4- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] -Phenyl {-2- (3-fluorophenyl) ethane; 6.0% of 1- {4- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2-fluorophenyl] -phenyl} -2- (3- Fluorophenyl) ethane; 1
0.0% of 4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3 ′, 4′-difluorobiphenyl; 10.0%
Of 1- (4-pentylphenyl) -2- [4- (3,4
-Difluorophenyl) -phenyl] ethane; 10.0
% Of 4- (trans-4-propylcyclohexyl)-
3 ', 4'-difluorobiphenyl; 10.0% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -3 ′,
4'-difluorobiphenyl; 7.0% of 4- (trans-4-ethylcyclohexyl) -3 ', 4', 5'-
Trifluorobiphenyl; 7.0% of 4- (trans-
4-pentylcyclohexyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trifluorobiphenyl; clearing point TC = 97 ° C. optical anisotropy Δn = 0.1660 (20 ° C., 589 n
m) ordinary ray refractive index n0 = 1.5115 (20 ° C., 589 n)
m) Dielectric anisotropy Δε = 7.6 (20 ° C., 1 kHz) b) The electro-optical system produced by the method described in Example 1b) has a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters, and especially Characterized by high UV stability.
【0507】実施例47 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
12.1%のトランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル;9.9%のトランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シルカルボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル;
9.0%のトランス−4−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル;9.0%の
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸3−
フルオロ−4−クロロフェニル;10.0%のトランス
−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシルカルボン酸2−フルオロ−4−ペンチルフェ
ニル;10.0%のトランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−
フルオロ−4−ペンチルフェニル;10.0%のトラン
ス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキシルカルボン酸2−フルオロ−4−ペンチルフ
ェニル;15.0%の4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ベンゾニトリル;10.0%の4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリ
ル;5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ビフェニル。 Example 47 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
12.1% of 3-fluoro-4-chlorophenyl trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 9.9% of trans-4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylic acid 3-fluoro-4-chlorophenyl;
9.0% of 3-fluoro-4-chlorophenyl trans-4-propylcyclohexylcarboxylate; 9.0% of 3-fluoro-4-pentylcyclohexylcarboxylate
Fluoro-4-chlorophenyl; 10.0% 2-fluoro-4-pentylphenyl trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 10.0% trans-4- (trans-4-propyl) Cyclohexyl) cyclohexylcarboxylic acid 2-
Fluoro-4-pentylphenyl; 10.0% 2-fluoro-4-pentylphenyl trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 15.0% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) ) Benzonitrile; 10.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile; 5.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl .
【0508】 粘度 η=30.4mm2/秒(20℃) 複屈折 △n=0.11(20℃、589nm) 透明点 N 114.9 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。Viscosity η = 30.4 mm 2 / sec (20 ° C.) Birefringence Δn = 0.11 (20 ° C., 589 nm) Clearing point N 114.9 I b) Electricity produced by the method described in Example 1b) The optics are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters, and especially high UV stability.
【0509】実施例48 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
12.1%のトランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル;9.9%のトランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シルカルボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル;
9.0%のトランス−4−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル;9.0%の
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸3−
フルオロ−4−クロロフェニル;8.0%のトランス−
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロ
ヘキシルカルボン酸2−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル;7.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フル
オロ−4−ペンチルフェニル;7.0%のトランス−4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシルカルボン酸2−フルオロ−4−プロピルフェニ
ル;15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)ベンゾニトリル;13.0%の4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;
2.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル;8.0%のトランス−4−プロピルシ
クロヘキシルカルボン酸4−ペンチルフェニル。 Example 48 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
12.1% of 3-fluoro-4-chlorophenyl trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 9.9% of trans-4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylic acid 3-fluoro-4-chlorophenyl;
9.0% of 3-fluoro-4-chlorophenyl trans-4-propylcyclohexylcarboxylate; 9.0% of 3-fluoro-4-pentylcyclohexylcarboxylate
Fluoro-4-chlorophenyl; 8.0% trans-
2-fluoro-4-pentylphenyl 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 7.0% 2-fluoro-4-pentylphenyl trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate 7.0% of Trans-4
-(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate 2-fluoro-4-propylphenyl; 15.0% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzonitrile; 13.0% 4- (trans-4) -Pentylcyclohexyl) benzonitrile;
2.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 8.0% 4-pentylphenyl trans-4-propylcyclohexylcarboxylate.
【0510】 粘度 η=25.9mm2/秒(20℃) 複屈折 △n=0.10(20℃、589nm) 透明点 N 94.2 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。Viscosity η = 25.9 mm 2 / sec (20 ° C.) Birefringence Δn = 0.10 (20 ° C., 589 nm) Clearing point N 94.2 I b) Electricity produced by the method described in Example 1b) The optics are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters, and especially high UV stability.
【0511】実施例49 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)ビフェニル;4.8%の4−ペンチル−
4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4−
ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シ
アノビフェニル;6%の安息香酸4−プロピルフェニル
−4−ヘプチル;7%の安息香酸4−ペンチルフェニル
−4−ヘプチル;7.0%の安息香酸4−ヘプチルフェ
ニル−4−ヘプチル。 Example 49 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 4.8% 4- Pentyl-
4 "-cyanoterphenyl; 6.4% trans-4-
Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.6% of 4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 6% 4-propylphenyl-4-heptyl benzoate; 7% 4-pentylphenyl-4-heptyl benzoate; 7.0% benzoic acid 4-heptylphenyl-4-heptyl.
【0512】 透明点 TC=77℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.14(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値および、特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 77 ° C. Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.14 (20 ° C., 589 nm) b) Electro-optic produced by the method described in Example 1b) The system is characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optic parameters and their temperature dependence, and in particular a low threshold voltage.
【0513】実施例50 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:12%の4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)ベンゾニトリル;20%の4−プロピル
−4’−シアノビフェニル;13%の4−ペンチル−
4’−シアノビフェニル;20%の4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニ
ル;15%の4−プロピル−3’−フルオロ−4”−シ
アノテルフェニル;20%の4−ペントキシ−4’−フ
ルオロトラン。 Example 50 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 12% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile; 20% of 4-propyl-4'-cyano Biphenyl; 13% of 4-pentyl-
4'-cyanobiphenyl; 20% of 4- (trans-4
-Pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 15% of 4-propyl-3'-fluoro-4 "-cyanoterphenyl; 20% of 4-pentoxy-4'-fluorotran.
【0514】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および高いコントラス
トを特徴とする。B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltage and high It is characterized by contrast.
【0515】実施例51 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
18%の4−シアノ−4’−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ビフェニル;35%の4−シアノ−
4’−ヘキシルビフェニル;22%の4−シアノ−4’
−ペンチルビフェニル;9%の4−シアノ−4”−ペン
チルテルフェニル;5%の4−シアノ−4’−イル−ビ
フェニル−4−ヘプチル−4’−イル−ビフェニルカル
ボキシレート;5%の4−シアノ−4’−ノノキシビフ
ェニル;6%の1−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−2−(4−ペンチル−2−フルオロ−4’−
イル−ビフェニル)エタン。 Example 51 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
18% of 4-cyano-4 '-(trans-4-pentylcyclohexyl) biphenyl; 35% of 4-cyano-
4'-hexylbiphenyl; 22% of 4-cyano-4 '
9% 4-cyano-4 "-pentylterphenyl; 5% 4-cyano-4'-yl-biphenyl-4-heptyl-4'-yl-biphenylcarboxylate; 5% 4- 6% of 1- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-pentyl-2-fluoro-4'-cyano-4'-nonoxybiphenyl;
Yl-biphenyl) ethane.
【0516】 透明点 TC=100℃ 粘度 η=55mm2/秒(20℃) 誘電異方性 △ε=14.1(20℃、589nm) 光学異方性 △n=0.24(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値および、低い
しきい電圧、良好な製造性および高いコントラストを特
徴とする。Clearing point TC = 100 ° C. Viscosity η = 55 mm 2 / sec (20 ° C.) Dielectric anisotropy Δε = 14.1 (20 ° C., 589 nm) Optical anisotropy Δn = 0.24 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) have a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, and low threshold voltages, good manufacturability and high contrast. It is characterized by.
【0517】実施例52 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
25%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン;25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブ
チルピリジン;25%の2−(4−シアノフェニル)−
5−ペンチルピリジン;25%の2−(4−シアノフェ
ニル)−5−(ペンチルフェニル)ピリジン。 Example 52 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
25% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 25% 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 25% 2- (4-cyanophenyl)-
5-pentylpyridine; 25% of 2- (4-cyanophenyl) -5- (pentylphenyl) pyridine.
【0518】 透明点 TC=85℃ 粘度 η=70mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.269(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=24.1(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。Clearing point TC = 85 ° C. Viscosity η = 70 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.269 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 24.1 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1 b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and high It is characterized by contrast.
【0519】実施例53 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン;17.5%の2−(4−シアノフェニル)
−5−ブチルピリジン;17.5%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;17.5%の2−
(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニ
ル)ピリジン;15.0%の1−[4−(4−プロピル
フェニル)フェニル−2−(3−フルオロ−4−シアノ
フェニル)エタン;15.0%の1−[4−(4−ペン
チルフェニル)フェニル−2−(3−フルオロ−4−シ
アノフェニル)エタン。 Example 53 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
17.5% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 17.5% 2- (4-cyanophenyl)
17.5% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 17.5% of 2-
(4-cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 15.0% of 1- [4- (4-propylphenyl) phenyl-2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane; 0.0% of 1- [4- (4-pentylphenyl) phenyl-2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane.
【0520】 透明点 TC=94℃ 光学異方性 △n=0.272(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=25.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。Clearing point TC = 94 ° C. Optical anisotropy Δn = 0.272 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 25.6 (20 ° C., 1 kHz) b) Described in Example 1b) The electro-optical liquid crystal systems produced by the method are characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and high contrast.
【0521】実施例54 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン;22.5%の2−(4−シアノフェニル)
−5−ブチルピリジン;22.5%の2−(4−シアノ
フェニル)−5−ペンチルピリジン;22.5%の2−
(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニ
ル)ピリジン;10.0%の1−(4−プロピルフェニ
ル)フェニル−2−[4−(3−フルオロ−4−シアノ
フェニル)フェニル]エタン。 Example 54 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
22.5% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 22.5% 2- (4-cyanophenyl)
22.5% of 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 22.5% of 2-
(4-cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 10.0% of 1- (4-propylphenyl) phenyl-2- [4- (3-fluoro-4-cyanophenyl) phenyl] ethane .
【0522】 透明点 TC=82℃ 粘度 η=74mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.260(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=25(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。Clearing point TC = 82 ° C. Viscosity η = 74 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.260 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 25 (20 ° C., 1 kHz) b The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and high contrast. Features.
【0523】実施例55 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:22.5
%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジ
ン;22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブ
チルピリジン;22.5%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ペンチルピリジン;22.5%の2−(4−
シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ
ジン;10.0%の4−ペンチル−3”,5”−ジフル
オロ−4”−シアノテルフェニル。 Example 55 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 22.5
% Of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 22.5% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 22.5% of 2- (4-cyanophenyl) -5 -Pentylpyridine; 22.5% of 2- (4-
Cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 10.0% of 4-pentyl-3 ", 5" -difluoro-4 "-cyanoterphenyl.
【0524】 透明点 TC=84℃ 粘度 η=75mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.266(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=26(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。Clearing point TC = 84 ° C. Viscosity η = 75 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.266 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 26 (20 ° C., 1 kHz) b The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and high contrast. Features.
【0525】実施例56 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:20.0
%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジ
ン;20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブ
チルピリジン;20.0%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ペンチルピリジン;20.0%の2−(4−
シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ
ジン;10.0%の2−(3−フルオロ−4−シアノフ
ェニル)−5−プロピルピリミジン;10.0%の2−
(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−5−ペンチル
ピリミジン。 Example 56 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 20.0
% Of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 20.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 20.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5 -Pentylpyridine; 20.0% of 2- (4-
Cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 10.0% of 2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) -5-propylpyrimidine; 10.0% of 2-
(3-Fluoro-4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine.
【0526】 透明点 TC=71℃ 粘度 η=68mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.253(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=29.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。Clearing point TC = 71 ° C. Viscosity η = 68 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.253 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 29.5 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1 b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and high It is characterized by contrast.
【0527】実施例57 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル;6.0%の
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;20.0%の1−[トランス−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタ
ン。 Example 57 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-). 4'-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 20.0% of 1- [trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) ethane.
【0528】 透明点 TC=98℃ 粘度 η=39mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.139(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 98 ° C. Viscosity η = 39 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.139 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 14 (20 ° C., 1 kHz) b The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and angles of contrast. It is characterized by low dependence.
【0529】実施例58 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル;6.0%の
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;20.0%の1−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−2−(3−フルオロ−4−フェ
ニル)エタン。 Example 58 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-). 4'-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 20.0% of 1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-phenyl) ethane.
【0530】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=30mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.130(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 76 ° C. Viscosity η = 30 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.130 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 13 (20 ° C., 1 kHz) b The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and angles of contrast. It is characterized by low dependence.
【0531】実施例59 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル;6.0%の
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;20.0%の4−ペンチル−4’−クロ
ロビフェニル。 Example 59 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-). 4'-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 20.0% of 4-pentyl-4'-chlorobiphenyl.
【0532】 透明点 TC=74℃ 粘度 η=27mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.150(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 74 ° C. Viscosity η = 27 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.150 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 11 (20 ° C., 1 kHz) b The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and angles of contrast. It is characterized by low dependence.
【0533】実施例60 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:16.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;13.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;23.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;13.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル;6.0%の
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;6.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;7.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;5.0%の4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−4’−メトキシトラン;5.0%
の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−
4’−エトキシトラン。 Example 60 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 16.0
12.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 13.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 23.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '
-(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 6.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 7.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) trans-4-butylcyclohexylcarboxylate Phenyl; 5.0% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-methoxytran; 5.0%
4- (trans-4-propylcyclohexyl)-
4'-ethoxytran.
【0534】 透明点 TC=106℃ 粘度 η=30mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.163(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=10.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 106 ° C. Viscosity η = 30 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.163 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 10.5 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and contrast. Is characterized by having a small angle dependency.
【0535】実施例61 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル;6.0%の
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル−4’−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;20.0%の4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−3’,4’,5’−トリフルオ
ロビフェニル。 Example 61 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-). 4'-
(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate 20.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3 ′, 4 ′, 5′-trifluorobiphenyl.
【0536】 透明点 TC=82℃ 粘度 η=32mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.138(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 82 ° C. Viscosity η = 32 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.138 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 13.5 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1b) have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and contrast. Is characterized by having a small angle dependency.
【0537】実施例62 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル;6.0%
の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフ
ェニル;5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフ
ェニル;6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシ
ルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)フェニル;10.0%の1−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−2−(4−シアノフェニル)エタン;10.0
%の1−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル)−2−(4−シアノフ
ェニル)エタン。 Example 62 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 6.0%
4- (trans-4-pentylcyclohexyl)-
4 '-(trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4- (trans-4-propyl) trans-4-butylcyclohexylcarboxylate Cyclohexyl) phenyl; 10.0% 1- (trans-4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) ethane; 10.0
% Of 1- (trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) ethane.
【0538】 透明点 TC=111℃ 粘度 η=36mm2/秒(20℃) 誘電異方性 △ε=11.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 111 ° C. Viscosity η = 36 mm 2 / sec (20 ° C.) Dielectric anisotropy Δε = 11.8 (20 ° C., 1 kHz) b) Electricity produced by the method described in Example 1b) Optical liquid crystal systems are characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and low angle dependence of the contrast.
【0539】実施例63 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル−4’−シアノビフェニル;6.0%の
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニ
ル;5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル;6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;10.0%の1−(4−プロピルフェニ
ル)−2−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニ
ル)フェニル]エタン;10.0%の1−(4−ペンチ
ルフェニル)−2−[4−(2−フルオロ−4−プロピ
ルフェニル)フェニル]エタン。 Example 63 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl-4'-cyanobiphenyl; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4 '
-(Trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl; 5.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) trans-4-butylcyclohexylcarboxylate Phenyl; 10.0% 1- (4-propylphenyl) -2- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] ethane; 10.0% 1- (4-pentylphenyl) -2 -[4- (2-Fluoro-4-propylphenyl) phenyl] ethane.
【0540】 透明点 TC=85℃ 粘度 η=29mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.146(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 85 ° C. Viscosity η = 29 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.146 (20 ° C., 589 nm) b) Electricity produced by the method described in Example 1b) Optical liquid crystal systems are characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and low angle dependence of the contrast.
【0541】実施例64 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:34.6
5%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル;13.
5%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニル;1
0.35%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル;13.5%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェ
ニル;10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−4’−シアノビフェニル;9.0%の4
−[2−(p−プロピルフェニル)エチル]−4’−シ
アノビフェニル;および9.0%の4−[2−(p−ペ
ンチルフェニル)エチル]−4’−シアノビフェニル。 Example 64 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 34.6
12. 5% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl;
5% of 4-propoxy-4'-cyanobiphenyl; 1
0.35% 4-pentoxy-4'-cyanobiphenyl; 13.5% 4-octoxy-4'-cyanobiphenyl; 10.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyano Biphenyl; 9.0% of 4
-[2- (p-propylphenyl) ethyl] -4'-cyanobiphenyl; and 9.0% of 4- [2- (p-pentylphenyl) ethyl] -4'-cyanobiphenyl.
【0542】 N−I 84℃ △n 0.247(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。NI 84 ° C. Δn 0.247 (20 ° C., 589 nm) b) The electro-optical liquid crystal system manufactured by the method described in Example 1b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, and electro-optics. It is characterized by advantageous values for the parameters and their temperature dependence, good contrast and low angular dependence of the contrast.
【0543】実施例65 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
20%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル;23
%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジ
ン;17%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル;13%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル;17%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニ
ル;10.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェ
ニル。 Example 65 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
20% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 23
% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 17% 4-propoxy-4'-cyanobiphenyl; 13% 4-pentoxy-4'-cyanobiphenyl; 17% 4-octoxy-4. '-Cyanobiphenyl; 10.0% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl.
【0544】 透明点 TC=70.4℃ 粘度 η=61mm2/秒(20℃) しきい電圧 V[90.0.20]=1.31V しきい電圧は実施例9aに示したように測定する。Clearing Point TC = 70.4 ° C. Viscosity η = 61 mm 2 / sec (20 ° C.) Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.31 V The threshold voltage is measured as described in Example 9a. .
【0545】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
電気光学液晶系を製造する。B) An electro-optical liquid crystal system is manufactured by the method described in Example 1 b).
【0546】実施例66 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
12%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン;15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン;18%の4−ペンチル−4’−シアノ
ビフェニル;9%の4−プロポキシ−4’−シアノビフ
ェニル;9%の4−ペンチル−4”−シアノビフェニ
ル;22%の4−プロピル−2’−フルオロ−4”−シ
アノテルフェニル;15%の4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル。 Example 66 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
12% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 15% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 18% 4-pentyl-4′-cyanobiphenyl; 9% 4-propoxy-4'-cyanobiphenyl; 9% of 4-pentyl-4 "-cyanobiphenyl; 22% of 4-propyl-2'-fluoro-4"-cyanoterphenyl; 15% of 4- (trans- 4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0547】 透明点 TC=114℃ 粘度 η=86.6mm2/秒(20℃) しきい電圧 V[90.0.20]=1.69V しきい電圧は実施例9aに示したように測定する。Clearing point TC = 114 ° C. Viscosity η = 86.6 mm 2 / sec (20 ° C.) Threshold voltage V [90.0.20] = 1.69V The threshold voltage is measured as described in Example 9a. .
【0548】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
電気光学液晶系を製造する。B) An electro-optical liquid crystal system is manufactured by the method described in Example 1 b).
【0549】実施例67 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
12%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン;15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペ
ンチルピリジン;5%の4−シアノビフェニル;8.5
%の4−エチル−4’−シアノビフェニル;8.5%の
4−プロピル−4’−シアノビフェニル;20%の4−
ペンチル−4’−シアノビフェニル;17%の4−プロ
ピル−2’−フルオロ−4”−シアノテルフェニル;9
%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。 Example 67 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
12% 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 15% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 5% 4-cyanobiphenyl; 8.5
% 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 8.5% 4-propyl-4'-cyanobiphenyl; 20% 4-
Pentyl-4'-cyanobiphenyl; 17% of 4-propyl-2'-fluoro-4 "-cyanotelphenyl; 9
% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl.
【0550】 透明点 TC=69.6℃ 粘度 η=51mm2/秒(20℃) しきい電圧 V[90.0.20]=1.29V しきい電圧は実施例9aに示したように測定する。Clearing Point TC = 69.6 ° C. Viscosity η = 51 mm 2 / sec (20 ° C.) Threshold Voltage V [90.0.20] = 1.29V The threshold voltage is measured as described in Example 9a. .
【0551】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
電気光学液晶系を製造する。B) An electro-optical liquid crystal system is manufactured by the method described in Example 1 b).
【0552】実施例68 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:14.0%の4−エチル−4’−シ
アノビフェニル;15.0%の4−ブチル−4’−シア
ノビフェニル;41.9%の4−ヘキシル−4’−シア
ノビフェニル;2.5%の4−メトキシ−4’−シアノ
ビフェニル;12.0%の4−プロポキシ−4’−シア
ノビフェニル;7.6%の4−ペンチル−4”−シアノ
テルフェニル;3.0%の4−(4−ペンチルフェニ
ル)安息香酸4−(4−シアノフェニル)フェニル;
4.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)安息香酸4−
(3−シアノフェニル)フェニル。 Example 68 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 14.0% of 4-ethyl-4'-cyanobiphenyl; 15.0% of 4-butyl 41.9% 4-hexyl-4'-cyanobiphenyl; 2.5% 4-methoxy-4'-cyanobiphenyl; 12.0% 4-propoxy-4'-cyano Biphenyl; 7.6% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 3.0% 4- (4-cyanophenyl) phenyl 4- (4-pentylphenyl) benzoate;
4.0% of 4- (4-heptylphenyl) benzoic acid 4-
(3-cyanophenyl) phenyl.
【0553】 複屈折 △n=0.232(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.766(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=15.8(20℃、1kHz) しきい電圧 V[10.0.20]=1.23V 透明点 TC=64℃ しきい電圧は7μmのセル間隔を有し、直交偏光子間に
設置されたTNセル(ねじれ角度ψ=π/4)で測定し
た。Birefringence Δn = 0.232 (20 ° C., 589 nm) Ordinary ray refractive index n0 = 1.766 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 15.8 (20 ° C., 1 kHz) Threshold Voltage V [10.0.20] = 1.23V Clearing point TC = 64 ° C. The threshold voltage has a cell interval of 7 μm, and a TN cell placed between orthogonal polarizers (twist angle ψ = π / 4) Was measured.
【0554】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターに関する有利な値および、特に低いしきい電
圧を特徴とする。B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) is characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and a particularly low threshold voltage.
【0555】実施例69 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:34.0%の4−ペンチル−4’−
シアノビフェニル;10.0%の4−プロポキシ−4’
−シアノビフェニル;13.0%の4−エチル−4’−
シアノビフェニル;10.0%の4−ペントキシ−4’
−シアノビフェニル;13.0%の4−(4−ペンチル
フェニル)−4’−シアノフェニル;10.0%の4−
オクトキシ−4’−シアノビフェニル;10.0%の1
−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル−4−(4−シアノフェニル)
フェニル)エタン。 Example 69 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 34.0% of 4-pentyl-4'-
Cyanobiphenyl; 10.0% of 4-propoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 13.0% of 4-ethyl-4'-
Cyanobiphenyl; 10.0% of 4-pentoxy-4 '
-Cyanobiphenyl; 13.0% of 4- (4-pentylphenyl) -4'-cyanophenyl; 10.0% of 4-
Octoxy-4'-cyanobiphenyl; 10.0% of 1
-(Trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl-4- (4-cyanophenyl)
Phenyl) ethane.
【0556】 複屈折 △n=0.243(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.765(20℃、589nm) 透明点 TC=91℃ b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値および、特に低いしきい電圧を特徴とす
る。Birefringence Δn = 0.243 (20 ° C., 589 nm) Ordinary refractive index n0 = 1.765 (20 ° C., 589 nm) Clearing point TC = 91 ° b) Production by the method described in Example 1b) The described electro-optical system is characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and in particular a low threshold voltage.
【0557】実施例70 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:20.0%の1−{4−[2−フル
オロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)
エタン;10.0%の1−{4−[2−フルオロ−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]
フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)エタン;3
0.0%の1−{4−[2−フルオロ−4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エタ
ン;30.0%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペン
チルフェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニ
ル)エタン;10.0%の1−[4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル]−2−(4−フル
オロフェニル)エタン; 透明点 TC=104℃ 光学異方性 △n=0.189(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。 Example 70 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 20.0% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentyl) Cyclohexyl)
Phenyl] phenyl} -2- (4-fluorophenyl)
Ethane; 10.0% of 1- {4- [2-fluoro-4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl]
Phenyl} -2- (4-fluorophenyl) ethane; 3
0.0% of 1- {4- [2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane; 30.0% of 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) Phenyl) phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane; 10.0% of 1- [4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; clearing point TC = 104 ° C. optical anisotropy Δn = 0.189 (20 ° C., 589 nm) b) prepared by the method described in Example 1b) The resulting electro-optical liquid crystal systems have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, low contrast angle dependence, and especially high UV stability It is characterized by.
【0558】実施例71 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:17.5%の1−{4−[2−フル
オロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)
エタン;8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]
フェニル}−2−(4−クロロフェニル)エタン;2
5.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)エ
タン;25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペ
ンチルフェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニ
ル)エタン;8.5%の1−[4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオ
ロフェニル)エタン;8.5%の1−[4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]−2−(4
−フルオロフェニル)エタン;8.5%の1−[4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル]
−2−(4−クロロフェニル)エタン。 Example 71 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 17.5% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentyl) Cyclohexyl)
Phenyl] phenyl} -2- (4-fluorophenyl)
Ethane; 8.5% of 1- {4- [2-fluoro-4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl]
Phenyl {-2- (4-chlorophenyl) ethane; 2
5.5% 1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 25.5% 1- [4- (2-fluoro-4-) Pentylphenyl) phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane; 8.5% of 1- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 8.5% Of 1- [4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] -2- (4
-Fluorophenyl) ethane; 8.5% of 1- [4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) phenyl]
-2- (4-Chlorophenyl) ethane.
【0559】 透明点 TC=98℃ 光学異性 △n=0.176(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=5.0(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。Clearing point TC = 98 ° C. Optical isomer Δn = 0.176 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 5.0 (20 ° C., 1 kHz) b) By the method described in Example 1b) The electro-optical liquid crystal systems produced have good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, low contrast angle dependence, and especially high UV stability Characteristic.
【0560】実施例72 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:17%の1−{4−[2−フルオロ
−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェ
ニル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)エタ
ン;8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−クロロフェニル)エタン;25.5%
の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)エタン;2
5.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エタ
ン;8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニ
ル)エタン;7.8%の1−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−クロロベンゼン;7.2%の4
−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−ク
ロロベンゼン。 Example 72 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 17% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl)] Phenyl] phenyl {-2- (4-fluorophenyl) ethane; 8.5% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] phenyl} -2- (4- Chlorophenyl) ethane; 25.5%
1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl)
Phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 2
5.5% 1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane; 8.5% 1- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) Phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 7.8% of 1- (trans-4-pentylcyclohexyl) -1-chlorobenzene; 7.2% of 4
-(Trans-4-heptylcyclohexyl) -1-chlorobenzene.
【0561】 透明点 TC=87℃ 光学異性 △n=0.171(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。Clearing point TC = 87 ° C. Optical isomer Δn = 0.171 (20 ° C., 589 nm) b) The electro-optical liquid crystal system produced by the method described in Example 1b) has good productivity and wide operating temperature. It is characterized by advantageous values for the range, the electro-optic parameters and their temperature dependence, good contrast, low angle dependence of the contrast, and especially high UV stability.
【0562】実施例73 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:10%の1−{4−[2−フルオロ
−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェ
ニル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)エタ
ン;10%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−クロロフェニル)エタン;20%の1
−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェ
ニル]−2−(4−フルオロフェニル)エタン;10%
の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エタン;10
%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
1−クロロベンゼン;10%の4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン;15%
の4−プロピル−2’−フルオロ−4”−エチルテルフ
ェニル;15%の4−エチル−2’−フルオロ−4”−
プロピルテルフェニル。 Example 73 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 10% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl)] Phenyl] phenyl {-2- (4-fluorophenyl) ethane; 10% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] phenyl} -2- (4-chlorophenyl) Ethane; 20% of 1
-[4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 10%
1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl)
Phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane;
% Of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl)-
1-chlorobenzene; 10% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -1-chlorobenzene; 15%
4-propyl-2'-fluoro-4 "-ethylterphenyl; 15% of 4-ethyl-2'-fluoro-4"-
Propyl terphenyl.
【0563】透明点 TC=75℃ 光学異方性 △n=0.142(20℃、589n
m) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。Clearing point TC = 75 ° C. Optical anisotropy Δn = 0.142 (20 ° C., 589 n
m) b) The electro-optical liquid crystal system produced by the method described in Example 1 b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, contrast. Are characterized by a small angular dependence and a particularly high UV stability.
【0564】実施例74 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:16.9%の1−{4−[2−フル
オロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)
エタン;8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]
フェニル}−2−(4−クロロフェニル)エタン;2
5.3%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)エ
タン;25.3%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペ
ンチルフェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニ
ル)エタン;8.5%の1−[4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオ
ロフェニル)エタン;15.5%の1−[トランス−4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]−2−(4−クロロフェニル)エタン。 Example 74 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 16.9% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentyl) Cyclohexyl)
Phenyl] phenyl} -2- (4-fluorophenyl)
Ethane; 8.5% of 1- {4- [2-fluoro-4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl]
Phenyl {-2- (4-chlorophenyl) ethane; 2
5.3% of 1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 25.3% of 1- [4- (2-fluoro-4-) Pentylphenyl) phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane; 8.5% of 1- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 15.5% 1- [trans-4
-(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane.
【0565】 透明点 TC=112℃ 光学異方性 △n=0.178(20℃、589n
m) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。Clearing Point TC = 112 ° C. Optical Anisotropy Δn = 0.178 (20 ° C., 589 n
m) b) The electro-optical liquid crystal system produced by the method described in Example 1 b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, contrast. Are characterized by a small angular dependence and a particularly high UV stability.
【0566】実施例75 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している:17%の1−{4−[2−フルオロ
−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェ
ニル]フェニル}−2−(4−フルオロフェニル)エタ
ン;8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−クロロフェニル)エタン;25.5%
の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)
フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)エタン;2
5.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフ
ェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エタ
ン;8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)フェニル)フェニル]−2−(4−フル
オロフェニル)エタン;7.6%の4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−1−フルオロベンゼン;
7.4%の4−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシ
ル)−1−フルオロベンゼン; 透明点 TC=80℃ 光学異方性 △n=0.172(20℃、589n
m) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。 Example 75 a) A liquid crystal mixture consisting of the following compounds has the following physical properties: 17% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl)] Phenyl] phenyl {-2- (4-fluorophenyl) ethane; 8.5% of 1- {4- [2-fluoro-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl] phenyl} -2- (4- Chlorophenyl) ethane; 25.5%
1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl)
Phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 2
5.5% 1- [4- (2-fluoro-4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-chlorophenyl) ethane; 8.5% 1- [4- (trans-4-propylcyclohexyl) Phenyl) phenyl] -2- (4-fluorophenyl) ethane; 7.6% of 4- (trans-4)
-Pentylcyclohexyl) -1-fluorobenzene;
7.4% of 4- (trans-4-hexylcyclohexyl) -1-fluorobenzene; clearing point TC = 80 ° C. optical anisotropy Δn = 0.172 (20 ° C., 589 n
m) b) The electro-optical liquid crystal system produced by the method described in Example 1 b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, contrast. Are characterized by a small angular dependence and a particularly high UV stability.
【0567】実施例76 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル;4.
8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル;6.
4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボン酸
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−4’−シアノビフェニル;6%の4−ヘプチ
ル安息香酸4−プロピルフェニル7%の4−ヘプチル安
息香酸4−ペンチルフェニル7%の4−ヘプチル安息香
酸4−ヘプチルフェニル。 Example 76 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.4% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
3. 2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate 4- (trans-4-propylcyclohexyl) biphenyl;
5. 8% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl;
4% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate; 5.6% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 6% of 4- 4-propylphenyl heptylbenzoate 7% 4-pentylphenyl 4-heptylbenzoate 4-heptylphenyl 4-heptylbenzoate 7%.
【0568】 透明点 TC=77.5℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.14(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 77.5 ° C. Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.14 (20 ° C., 589 nm) b) Manufactured by the method described in Example 1b). Electro-optical systems are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0569】実施例77 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:20%の1−(トランス−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−2−(3−フルオロ
−4−フェニル)エタン;14.4%のp−トランス−
4−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル;11.2
%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニ
トリル;20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシルベンゾニトリル;12%のp−トランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシルベンゾニトリル;5.6%のトラ
ンス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
シクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)フェニル;4.8%の4−ペンチル
−4”−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4
−ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)フェニル;4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェ
ニル。 Example 77 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 20% of 1- (trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4) -Phenyl) ethane; 14.4% p-trans-
4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2
% P-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 12% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% trans-4- (Trans-4-pentylcyclohexyl)
4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl cyclohexylcarboxylate; 4.8% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4% of trans-4
-Butylcyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4
-Propylcyclohexyl) phenyl; 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl.
【0570】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。B) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1 b) are characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0571】実施例78 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:
14.5%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;1
2%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;5.6%のトランス−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル;6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカ
ルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)フェニル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル;4.8
%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル;20%
の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリミジ
ン。 Example 78 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical parameters:
14.5% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 1
2% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% trans-4- (trans-4
4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl 4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 6.4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate; 5.6% 4 -(Trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 4.8
% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 20%
2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyrimidine.
【0572】 透明点 TC=82.5℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=16.1(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 82.5 ° C. Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.16 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 16.1 (20 ° C.) B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) is characterized by a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages.
【0573】実施例79 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:10.0
%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルトル−
1,3−ジオキサン;15.0%の2−(4−シアノフ
ェニル)−5−ブチルトル−1,3−ジオキサン;1
5.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル
トル−1,3−ジオキサン;20.0%の4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;1
5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル;10.0%の4−(トランス−4
−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル;5.0%
のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.0%のトラン
ス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シ
クロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)フェニル;5.0%のトランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)フェニル。 Example 79 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 10.0
% Of 2- (4-cyanophenyl) -5-propyltolu-
1,3-dioxane; 15.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butyltolu-1,3-dioxane; 1
5.0% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentyltolu-1,3-dioxane; 20.0% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) benzonitrile; 1
5.0% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) benzonitrile; 10.0% of 4- (trans-4
-Heptylcyclohexyl) benzonitrile; 5.0%
Of trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4-
Propylcyclohexyl) phenyl; 5.0% trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) phenyl; 5.0% trans-4-
(Trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl.
【0574】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.131(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。Clearing point TC = 76 ° C. Viscosity η = 34 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.131 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 17 (1 kHz, 20 ° C.) b The electro-optical liquid-crystal systems produced by the method described in Example 1b) are characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, and especially low threshold voltages. And
【0575】実施例80 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:16.9%のp−トランス−4−プロピル
シクロヘキシルベンゾニトリル;13.7%のp−トラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;2
2.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル;14.5%のp−トランス−4−ヘプ
チルシクロヘキシルベンゾニトリル;5.6%の4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)フェニル;4.8%の4−ペンチル−4”−シ
アノテルフェニル;6.4%のトランス−4−ブチルシ
クロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)フェニル;5.6%の4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−シアノビフェ
ニル;10.0%の1−[4−[トランス−4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]
フェニル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。b)
実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光
学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラ
メーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、
および良好なコントラストを特徴とする。 Example 80 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 16.9% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 13.7% p-trans-4- Butylcyclohexylbenzonitrile; 2
2.5% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 14.5% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% 4-
4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 4.8% of 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4% of trans-4-butylcyclohexyl 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl carboxylate; 5.6% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 10.0% of 1- [4- [trans-4 -(Trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexyl]
Phenyl] -2- (4-cyanophenyl) ethane. b)
The electro-optical system produced by the method described in Example 1b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence,
And good contrast.
【0576】実施例81 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:14.4
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;11.2%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−トランス−4
−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12%のp
−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)フェニル;4.8%の4−
ペンチル−4”−シアノテルフェニル;6.4%のトラ
ンス−4−ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル;5.6
%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
4’−シアノビフェニル;10%の4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−4’−ジフルオロメトキ
シビフェニル;10%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニ
ル; 透明点 TC=102.3℃ 粘度 η=31mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.4(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧、および良好なコントラストを特徴
とする。 Example 81 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 14.4
% P-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 11.2% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-trans-4
-Pentylcyclohexylbenzonitrile; 12% p
-Trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 5.6% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylic acid 4- (trans-4
-Propylcyclohexyl) phenyl; 4.8% of 4-
Pentyl-4 "-cyanoterphenyl; 6.4% 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4-butylcyclohexylcarboxylate; 5.6
% Of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl)-
4'-cyanobiphenyl; 10% of 4- (trans-4
-Propylcyclohexyl) -4'-difluoromethoxybiphenyl; 10% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-difluoromethoxybiphenyl; clearing point TC = 102.3 ° C Viscosity η = 31 mm2 / sec (20 ° C ) Optical anisotropy Δn = 0.15 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 11.4 (20 ° C., 1 kHz) b) The electro-optical system manufactured by the method described in Example 1b) is as follows. It is characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optic parameters and their temperature dependence, low threshold voltages and good contrast.
【0577】実施例82 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:15.0
%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル;10.0%のp−トランス−4−ブチルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;20.0%のp−トランス
−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル;12.
0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル;6.0%の4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−4’−シアノビフェニル;6.0%
のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボン酸4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル;
5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル;
6.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル;20.0
%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−
2−(3−フルオロ−4−フェニル)エタン。 Example 82 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 15.0
11.% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 10.0% p-trans-4-butylcyclohexylbenzonitrile; 20.0% p-trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile;
0% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 6.0% 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -4'-cyanobiphenyl; 6.0%
Trans-4-butylcyclohexylcarboxylic acid 4-
(Trans-4-propylcyclohexyl) phenyl;
5.0% 4-pentyl-4 "-cyanoterphenyl;
6.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) phenyl trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 20.0
% Of 1- (trans-4-pentylcyclohexyl)-
2- (3-fluoro-4-phenyl) ethane.
【0578】 透明点 TC=76.3℃ 粘度 η=30mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.130(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依
存性が小さいことを特徴とする。Clearing point TC = 76.3 ° C. Viscosity η = 30 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.130 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 13 (20 ° C., 1 kHz) B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1b) has good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters and their temperature dependence, good contrast, and angle of contrast. It is characterized by low dependence.
【0579】実施例83 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:25%の
2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジン;
25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン;25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペン
チルピリジン;25%の2−(4−シアノフェニル)−
5−(4−ペンチルフェニル)ピリジン。 Example 83 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 25% of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine;
25% 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 25% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 25% 2- (4-cyanophenyl)-
5- (4-pentylphenyl) pyridine.
【0580】 透明点 TC=85℃ 粘度 η=70mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.269(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=24.1(1kHz、20℃) 常光線屈折率n0=1.529(20℃、589nm) b) 実施例1b)、1.1、1.2、1.3および2
にに記載した方法によって電気光学系を製造する。しか
し、1.1に準じる方法において、液晶対NOA 65
の比率を1:1に選択し、および10μmのスペーサを
使用した。Clearing point TC = 85 ° C. Viscosity η = 70 mm 2 / sec (20 ° C.) Optical anisotropy Δn = 0.269 (20 ° C., 589 nm) Dielectric anisotropy Δε = 24.1 (1 kHz, 20 ° C.) B) Examples 1b), 1.1, 1.2, 1.3 and 2) ordinary ray refractive index n0 = 1.529 (20 ° C., 589 nm)
The electro-optical system is manufactured by the method described in (1). However, in a method according to 1.1, the liquid crystal versus NOA 65
Was chosen to be 1: 1 and a 10 μm spacer was used.
【0581】図1に、実施例1b)、1.1に記載した
方法によって製造した電気光学系の相対透過率を印加電
圧[正弦波交流電圧(実効値)、周波数:100Hz]
の関数として示す。この系は、特に良好なコントラスト
および低いしきい電圧を特徴とする。In FIG. 1, the relative transmittance of the electro-optical system manufactured by the method described in Examples 1b) and 1.1 was measured by applying an applied voltage [sine wave AC voltage (effective value), frequency: 100 Hz].
As a function of This system is characterized by a particularly good contrast and a low threshold voltage.
【0582】実施例84 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:15%のp−トランス−4−プロピルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;15%のp−トランス−4
−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;20%のp−
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン;15%の2−(4−シアノフェニル)−5
−(4−ペンチルフェニル)ピリジン;7.5%の4−
エトキシ−4’−フルオロトラン;7.5%の4−ブト
キシ−4’−フルオロトラン。b) 実施例1b)に記
載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造
性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター関する有
利な値、低いしきい電圧、および特に高い安定性を特徴
とする。 Example 84 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 15% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-trans-4
-Butylcyclohexylbenzonitrile; 20% p-
Trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 10% 2- (4-cyanophenyl) -5-pentylpyridine; 15% 2- (4-cyanophenyl) -5.
-(4-pentylphenyl) pyridine; 7.5% of 4-
Ethoxy-4'-fluorotolan; 7.5% 4-butoxy-4'-fluorotolan. b) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1b) are characterized by good manufacturability, a wide operating temperature range, advantageous values for the electro-optical parameters, low threshold voltages, and especially high stability.
【0583】実施例85 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:17.5%の4−プロピル−4’−シアノ
ビフェニル;17.5%の4−ブチル−4’−シアノビ
フェニル;17.5%の4−ペンチル−4’−シアノビ
フェニル;17.5%の2−(4−シアノフェニル)−
5−(4−ペンチルフェニル)ピリジン;15.0%の
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ)−4’−
トリフルオロメトキシトラン;15.0%の4−プロピ
ル−4’−トリフルオロメトキシトラン。b) 実施例
1b)に記載した方法によって製造される電気光学系は
広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学パラメータ
ー関する有利な値、低いしきい電圧、および特に高い安
定性を特徴とする。 Example 85 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 17.5% of 4-propyl-4'-cyanobiphenyl; 17.5% of 4-butyl-4'- 17.5% of 4-pentyl-4'-cyanobiphenyl; 17.5% of 2- (4-cyanophenyl)-
5- (4-pentylphenyl) pyridine; 15.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -4'-
Trifluoromethoxytran; 15.0% 4-propyl-4'-trifluoromethoxytran. b) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1b) are characterized by a wide operating temperature range, good manufacturability, advantageous values for the electro-optical parameters, low threshold voltages, and especially high stability. .
【0584】実施例86 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:15%のp−トランス−4−プロピルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;15%のp−トランス−4
−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;15%のp−
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;15%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;10%の2−(3,4−ジフルオロ
フェニル)−5−プロピルピリミジン;10%の2−
(4−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン;
10%の1−[4−(4−プロピルフェニル)フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン;10%の1
−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニル]−2−
(4−シアノフェニル)エタン。 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光
学パラメーターに関する有利な値、低いしきい電圧、お
よび特に高い安定性を特徴とする。 Example 86 a) Electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 15% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-trans-4
-Butylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-
Trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 10% 2- (3,4-difluorophenyl) -5-propylpyrimidine; 10% 2-
(4-fluorophenyl) -5-pentylpyrimidine;
10% 1- [4- (4-propylphenyl) phenyl] -2- (4-cyanophenyl) ethane; 10% 1
-[4- (4-pentylphenyl) phenyl] -2-
(4-cyanophenyl) ethane. b) The electro-optical systems produced by the method described in Example 1b) are characterized by a wide operating temperature range, good manufacturability, advantageous values for the electro-optical parameters, low threshold voltages, and especially high stability. .
【0585】実施例87 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系:15%のp−トランス−4−プロピルシク
ロヘキシルベンゾニトリル;15%のp−トランス−4
−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル;15%のp−
トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリ
ル;15%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル;10%の1−(5−プロピルピリジ
ニル−2)−2−(4−シアノフェニル)エタン;10
%の1−(5−ペンチルピリジニル−2)−2−(4−
シアノフェニル)エタン;8%のトランス−4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシルカ
ルボン酸4−フルオロフェニル;8%のトランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シルカルボン酸4−フルオロフェニル;4%のトランス
−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シク
ロヘキシルカルボン酸3,4−ジフルオロフェニル。 Example 87 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds: 15% p-trans-4-propylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-trans-4
-Butylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-
Trans-4-pentylcyclohexylbenzonitrile; 15% p-trans-4-heptylcyclohexylbenzonitrile; 10% 1- (5-propylpyridinyl-2) -2- (4-cyanophenyl) ethane;
% Of 1- (5-pentylpyridinyl-2) -2- (4-
Cyanophenyl) ethane; 8% of 4-fluorophenyl trans-4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexylcarboxylate; 8% of trans-4-
4-fluorophenyl (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate; 4% 3,4-difluorophenyl trans-4- (trans-4-pentylcyclohexyl) cyclohexyl carboxylate.
【0586】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造される電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製
造性、電気光学パラメーターに関する有利な値、低いし
きい電圧、および特に高い安定性を特徴とする。B) The electro-optical system produced by the method described in Example 1 b) has a wide operating temperature range, good manufacturability, advantageous values for electro-optical parameters, low threshold voltages, and especially high stability. Features.
【0587】実施例88 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:17.5
%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジ
ン;17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブ
チルピリジン;17.5%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ペンチルピリジン;17.5%の2−(4−
シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ
ジン;15.0の1−[4−(4−プロピルフェニル)
フェニル]−2−(4−シアノフェニル)エタン;1
5.0の1−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン; 透明点 TC=94℃ 光学異方性 △n=0.2722(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=25.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光
学パラメーターに関する有利な値、および特に低いしき
い電圧を特徴とする。 Example 88 a) An electro-optical liquid crystal system containing a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 17.5
% Of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 17.5% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 17.5% of 2- (4-cyanophenyl) -5. -Pentylpyridine; 17.5% of 2- (4-
Cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 15.0 1- [4- (4-propylphenyl)
Phenyl] -2- (4-cyanophenyl) ethane; 1
5.0- [1- (4- (4-pentylphenyl) phenyl] -2- (4-cyanophenyl) ethane; clearing point TC = 94 ° C. optical anisotropy Δn = 0.2722 (20 ° C., 589 n
m) Dielectric anisotropy Δε = 25.6 (20 ° C., 1 kHz) b) The electro-optical system manufactured by the method described in Example 1b) has a wide operating temperature range, good manufacturability, and electro-optical parameters. It is characterized by advantageous values and especially low threshold voltages.
【0588】実施例89 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系:20.0
%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジ
ン;20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブ
チルピリジン;20.0%の2−(4−シアノフェニ
ル)−5−ペンチルピリジン;20.0%の2−(4−
シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ
ジン;10.0%の4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル;1
0.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル; 透明点 TC=86℃ 光学異方性 △n=0.2436(20℃、589n
m) 常光線屈折率n0=1.5259(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=21.8(1kHz、20℃) b) 実施例1b)、1.1、1.2、1.3および2
にに記載した方法によって電気光学系を製造する。しか
し、1.1に準じる方法において、液晶対NOA 65
の比率を1:1に選択し、および10μmのスペーサを
使用した。 Example 89 a) An electro-optical liquid crystal system comprising a liquid crystal mixture consisting of the following compounds and having the following physical properties: 20.0
% Of 2- (4-cyanophenyl) -5-propylpyridine; 20.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5-butylpyridine; 20.0% of 2- (4-cyanophenyl) -5 -Pentylpyridine; 20.0% of 2- (4-
Cyanophenyl) -5- (4-pentylphenyl) pyridine; 10.0% of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) -3 ′, 4′-difluorobiphenyl;
0.0% of 4- (trans-4-pentylcyclohexyl) -3 ′, 4′-difluorobiphenyl; clearing point TC = 86 ° C. optical anisotropy Δn = 0.2436 (20 ° C., 589 n
m) ordinary ray refractive index n0 = 1.5259 (20 ° C., 589 n)
m) Dielectric anisotropy Δε = 21.8 (1 kHz, 20 ° C.) b) Examples 1b), 1.1, 1.2, 1.3 and 2
The electro-optical system is manufactured by the method described in (1). However, in a method according to 1.1, the liquid crystal versus NOA 65
Was chosen to be 1: 1 and a 10 μm spacer was used.
【0589】図2に、実施例1b)、1.1に記載した
方法によって製造した電気光学系の相対透過率を印加電
圧[正弦波交流電圧(実効値)、周波数:100Hz]
の関数として示す。In FIG. 2, the relative transmittance of the electro-optical system manufactured by the method described in Examples 1b) and 1.1 was measured by applying an applied voltage [sine wave AC voltage (effective value), frequency: 100 Hz].
As a function of
【0590】この系は、低いしきい電圧、電気光学特性
の勾配に関する有利な値および高いUV安定性を特徴と
する。This system is characterized by a low threshold voltage, advantageous values for the gradient of the electro-optical properties and high UV stability.
【図1】本発明の液晶混合物を含有する電気光学液晶の
一例(実施例83)の電気光学系の相対透過率を電圧の
関数として示した図である。FIG. 1 is a diagram showing a relative transmittance of an electro-optical system as an example of an electro-optical liquid crystal containing a liquid crystal mixture of the present invention (Example 83) as a function of voltage.
【図2】本発明の液晶混合物を含有する電気光学液晶系
の他の例(実施例89)の電気光学系の相対透過率を電
圧の関数として示した図である。FIG. 2 is a diagram showing the relative transmittance of an electro-optical liquid crystal system containing another example of the liquid crystal mixture of the present invention (Example 89) as a function of voltage.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 コーツ, デイヴィッド 英国 ビーエイチ21 3エスダブリュ ド ーセット ウィンボーン マーリー ソプ ウィス クレセント 87 (72)発明者 マーデン, シャーリー 英国 ビーエイチ14 8ティーピー ドー セット プール パークストーン リング ウッド ロード 244 (72)発明者 スミス, グラハム 英国 ビーエイチ17 8エーエックス ド ーセット プール キャンフォード ヒー ス ヘンバリー クローズ 10 (72)発明者 フィンケンツェラー, ウルリヒ ドイツ連邦共和国 デー−6831 プランク シュタット ウアルトプファート 74 (72)発明者 ライフェンラート, フォルカー ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスドル フ ヤーンシュトラーセ 18 (72)発明者 ヒティヒ, ラインハルト ドイツ連邦共和国 デー−6101 モダウタ ール 1 アム キルヒベルク 11 (72)発明者 ウィルヘルム, シュテファン ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット アウグスト−ベーベル−シュト ラーセ 11 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of front page (71) Applicant 591032596 Frankfurter Str. 250, D-64293 Darmstadt, Federal Republic of Germany (72) Inventor Coats, David United Kingdom B.H.21 3 S-Double Dawset Wimborne Marley Sop w. Set Pool Parkstone Ring Wood Road 244 (72) Inventor Smith, Graham United Kingdom 178 AX Dossett Pool Canford Heath Henbury Close 10 (72) Inventor Finkenzeller, Ulrich Germany Day 6831 Plankstadt Waltopfert 74 (72) Inventor Reifenrad, Volker DE-6101 Rossdorf Järnstraße 18 (72) Inventors Hitich, Reinha DOO Germany Day -6101 Modauta Lumpur 1 Am Kirchberg 11 (72) inventor Wilhelm, Stefan Germany Day -6100 Darumushi Yutatto August - Bebel - Strand Rase 11
Claims (30)
間に誘電的に正の液晶混合物および必要に応じてさらに
光学的に透明な媒体を含み、 その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向してお
り、 液晶混合物の屈折率の1つがマトリックスの屈折率nM
と本質的に一致し、および/または液晶混合物の質量を
光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.5以上であ
り、および入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の
一方において他方の状態に比べて低下した透過率を有す
る電気光学液晶系において、前記液晶混合物が式I 【化1】 (式中、 Q1は 【化2】 であり、 環A1および環A2は、互いに独立してトランス−1,4
−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオ
ロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェ
ニレンであり、そしてA1および、存在するならばA2の
1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5
−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テト
ラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはナフタレン−
2,6−ジイルでもあり、 Z1およびZ2は、互いに独立して単結合、−CH2CH2
−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH2O
−またはこれらの橋基の2種以上の組合せであり、 YおよびXは、互いに独立してHまたはFであり、また
XおよびYの1つはClでもあり、 Wは−CNまたは−NCSであるが、Wが−CNの場合
は(1)式Iの化合物の系中の濃度は50重量%より小
であり、 (2)YおよびXのいずれか1つはFであるか、または
(3)Z1およびZ2のいずれか1つは−CH2CH2−で
あり、 R1およびR2は、互いに独立して、その1つまたは隣接
しない2つのCH2基を−O−または−CH=CH−に
よって置き換えることもできる1〜12個のC原子を有
するアルキルであり、およびmは0、1または2であ
る)の1種以上の化合物を含有していることを特徴とす
る電気光学液晶系。1. A method comprising the steps of: (a) providing a dielectrically positive liquid crystal mixture and optionally an optically transparent medium between two electrodes arbitrarily provided on a support sheet; Is ordered and one of the refractive indices of the liquid crystal mixture is the refractive index n M of the matrix
And / or the mass of the liquid crystal mixture divided by the mass of the optically transparent medium is greater than or equal to 1.5 and, independent of the polarization of the incident light, one of the two switching states In an electro-optical liquid crystal system having a reduced transmittance as compared to the other state, the liquid crystal mixture is of the formula I (Wherein Q 1 is Wherein ring A 1 and ring A 2 are independently trans-1,4
-Cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene and A 1 and, if present, one of A 2 are pyridine-2 , 5-diyl, pyrimidine-2,5
-Diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl or naphthalene-
Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2
-, - COO -, - OCO -, - C≡C -, - CH 2 O
Or a combination of two or more of these bridging groups, Y and X are, independently of one another, H or F, and one of X and Y is also Cl, and W is -CN or -NCS. However, when W is -CN, (1) the concentration of the compound of formula I in the system is less than 50% by weight; (2) either one of Y and X is F, or ( 3) Any one of Z 1 and Z 2 is —CH 2 CH 2 —, and R 1 and R 2 are each independently of one or two non-adjacent CH 2 groups —O— or Alkyl having 1 to 12 C atoms, which can also be replaced by -CH = CH-, and m is 0, 1 or 2). Electro-optical liquid crystal system.
の形で光学的に透明な媒体中に埋め込まれていることを
特徴とする請求項1に記載の系。2. The system according to claim 1, wherein the liquid crystal mixture is embedded in an optically transparent medium in the form of bounded sections.
で凝集性の連続相を形成していることを特徴とする請求
項1に記載の系。3. The system according to claim 1, wherein the liquid crystal mixture forms a coherent continuous phase in an optically transparent medium.
項2に記載の系。4. The system according to claim 2, wherein the system is a PDLC system.
項2に記載の系。5. The system according to claim 2, wherein the system is an NCAP system.
に記載の系。6. The PN system according to claim 3, wherein:
The system described in 1.
キシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4
−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレン
であり、およびX1はHまたはFであり、そして以下の
番号の組合せ1〜5がn、Z3およびZ4に当てはまる: 番号 n Z3 Z4 1 0 単結合 − 2 0 −CH2CH2− − 3 1 −CH2CH2− 単結合 4 1 単結合 −CH2CH2− 5 1 単結合 単結合 の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
項1ないし6のいずれか1項に記載の系。7. The liquid-crystal mixture of the formula Ia (Wherein, ring A 3 and ring A 4 are, independently of each other, 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4
-Phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and X 1 is H or F, and the following number combinations 1 to 5 apply to n, Z 3 and Z 4 : number n Z 3 Z 4 1 0 single bond - 2 0 -CH 2 CH 2 - - 3 1 -CH 2 CH 2 - single bond 4 1 single bond -CH 2 CH 2 - 5 1 contain one or more compounds of a single bond single bond The system according to any one of claims 1 to 6, wherein
または1,4−フェニレンであり、およびR1は請求項
1に示した意味である)から選択される化合物を基礎と
し、また誘電異方性を増大させるために次式 【化8】 (式中、 【化9】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、 環Dはトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは
3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、およびoは
0または1であり、そしてR1は請求項1に示した意味
である)の1種以上の化合物を5〜60重量%含んでい
ることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に
記載の系。9. The liquid crystal mixture comprises the following compound group: Wherein ring C is trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene, and R 1 has the meaning given in claim 1) and is based on a dielectric anisotropic In order to increase the property, (Wherein, Is 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and ring D is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-
Phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and o is 0 or 1, and R 1 has the meaning given in claim 1). 8. The system according to claim 1, comprising 5 to 60% by weight of said compound.
方は、存在するならばトランス−1,4−シクロヘキシ
レンまたは1,4−フェニレンであり、 X2およびY2は、互いに独立してHまたはFであり、 Pは0または1であり、およびZ5およびZ6は、互いに
独立して単結合または−CH2CH2−であり、そしてR
1は請求項1に示した意味である]の1種以上の化合物
を含んでいることを特徴とする請求項1ないし7のいず
れか1項に記載の系。10. The liquid crystal mixture of the formula Ib Wherein Q 2 is Or And one of ring A 5 and ring A 6 is Where V 1 is N or H, and the other, if present, is trans-1,4-cyclohexylene or 1,4-phenylene; and X 2 and Y 2 are independent of each other H is F or F, P is 0 or 1, and Z 5 and Z 6 are, independently of one another, a single bond or —CH 2 CH 2 —;
1 a system according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it contains one or more compounds of the meaning indicated in Claim 1.
あることを特徴とする請求項10に記載の系。11. The system according to claim 10, wherein at least one of X 2 and Y 2 is F.
請求項10に記載の系。12. The system according to claim 10, wherein X 2 = Y 2 = H.
り、そして他方は、存在するならばトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、2−フル
オロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4
−フェニレンであり、 Z7およびZ8は、互いに独立して単結合、−COO−、
−OCO−または−CH2CH2−であり、 rおよびqは、互いに独立して0または1であり、 X3はFまたはClであり、および 【化18】 は2−フルオロ−または2−クロロ−1,4−フェニレ
ンまたは3−フルオロ−または3−クロロ−1,4−フ
ェニレンであり、そしてR1は請求項1に示した意味で
ある]の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とす
る請求項1ないし7のいずれか1項に記載の系。13. The liquid crystal mixture of the formula Ic [Wherein Q 3 is Or Wherein one of ring A 7 or ring A 8 is (Where T 1 is —CH 2 — or —O—) and the other, if present, is trans-1,4-
Cyclohexylene or 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4
-Phenylene, Z 7 and Z 8 are each independently a single bond, -COO-,
—OCO— or —CH 2 CH 2 —, r and q independently of one another are 0 or 1, X 3 is F or Cl, and Is 2-fluoro- or 2-chloro-1,4-phenylene or 3-fluoro- or 3-chloro-1,4-phenylene, and R 1 has the meaning given in claim 1] The system according to any one of claims 1 to 7, comprising the above compound.
シクロヘキシレンであり、 環A10は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−
フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは
トランス−1,4−シクロヘキシレンであり、 Z9は単結合、−COO−、−OCO−または−CH2C
H2−であり、 Z10は単結合、−COO−または−CH2CH2−であ
り、およびsは0または1であり、そしてR1は請求項
1に示した意味である)の1種以上の化合物を含んでい
ることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に
記載の系。14. The liquid crystal mixture of the formula Id (Wherein ring A 9 is 1,4-phenylene or trans-1,4-
Ring A 10 is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-
Phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene, wherein Z 9 is a single bond, —COO—, —OCO— or —CH 2 C
H 2 —, Z 10 is a single bond, —COO— or —CH 2 CH 2 —, and s is 0 or 1, and R 1 is as defined in claim 1). The system according to any one of claims 1 to 7, comprising at least one compound.
びIdE3−1〜IdE3−8 【化20】 (式中、R1は請求項1に示した意味である)の化合物
群から選択される1種以上の化合物を含んでいることを
特徴とする請求項14に記載の系。15. The liquid crystal mixture of the formula IdE2-1 and IdE3-1 to IdE3-8. (In the formula, R 1 has the meaning given in claim 1) System according to claim 14, characterized in that it contains one or more compounds selected from the group of compounds.
4−4 【化21】 (式中、 環A11は、それぞれの場合に互いに独立して、1,4−
フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−
フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4
−シクロヘキシレンであり、 環A12は、それぞれの場合に互いに独立して、 【化22】 または 【化23】 であり、 tは0または1であり、および 【化24】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1
に示した意味である)のカルボニトリル類の群から選択
される1種以上の4環式化合物を含んでいることを特徴
とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の系。16. The liquid crystal mixture of the formulas Ie4-1 to Ie4-1.
4-4 (Wherein ring A 11 is in each case independently of one another 1,4-
Phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-
Fluoro-1,4-phenylene or trans-1,4
-Cyclohexylene, wherein ring A 12 is, independently of one another in each case, Or T is 0 or 1; and Is 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene, and R 1 is
The system according to any of the preceding claims, characterized in that it comprises one or more tetracyclic compounds selected from the group of the carbononitriles of the meaning given in (1).
は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニ
レン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−
1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキ
サン−2,5−ジイルであり、そして他方は、存在する
ならばトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
フェニレンであり、 Z11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独立して単
結合、−C≡C、−CH2CH2−、−COO−、−OC
O−またはこれらの橋構成員の2種以上の組合せであ
り、 vは0、1または2であり、 aは0または1であり、 【化26】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、 【化27】 は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、お
よびT2は−Cl、−F、−CF3、−OCF3、−OC
HF2またはNCSであり、そしてR1は請求項1に示し
た意味である)の1種以上の化合物を含んでいることを
特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の
系。17. A compound of the formula If (Wherein at least one of ring A 13 and, if present, ring A 14 is 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, trans-
1,4-cyclohexylene, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl or 1,3-dioxane-2,5-diyl and the other, if present, trans-1,4. -Cyclohexylene, 1,4-
Phenylene, Z 11 and Z 12 are each independently of one another a single bond, —C≡C, —CH 2 CH 2 —, —COO—, —OC
O- or a combination of two or more of these bridge members; v is 0, 1 or 2; a is 0 or 1; Is 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene; Is 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and T 2 is —Cl, —F, —CF 3 , —OCF 3 , —OC
A HF 2 or NCS, and the system of R 1 is according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it contains one or more compounds of a is) meanings indicated in Claim 1 .
請求項17に記載の系。18. The system according to claim 17, wherein T 2 is NCS.
は−OCHF2であることを特徴とする請求項17に記
載の系。19. The system according to claim 17, wherein T 2 is —F, —CF 3 , —OCF 3, or —OCHF 2 .
求項17に記載の系。20. The system according to claim 17, wherein T 2 is Cl.
る請求項20に記載の系。21. The system according to claim 20, wherein v is 1 or 2.
に正の化合物から成る誘電的に正の成分A以外に、−2
≦Δε≦+2の化合物から成る誘電的に中性の化合物
B、および必要に応じてΔε<−2の化合物から成る誘
電的に負の成分Cを含んでいることを特徴とする請求項
1ないし7のいずれか1項に記載の系。22. The liquid crystal mixture as claimed in claim 1, wherein the liquid crystal mixture further comprises a dielectrically positive compound A comprising Δε ≧ 2,
2. A method according to claim 1, further comprising a dielectrically neutral compound B comprising a compound of .ltoreq..DELTA..epsilon. + 2, and optionally a dielectrically negative component C of a compound of .DELTA..epsilon. <-2. A system according to any one of claims 7 to 13.
g (式中、 Q4およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立して 【化28】 または 【化29】 であり、そしてQ4およびQ5の一方は 【化30】 または 【化31】 であり、およびR1およびR2は、それぞれの場合に互い
に独立して請求項1に示した意味である)の1種以上の
化合物を含んでいることを特徴とする請求項1ないし7
のいずれか1項に記載の系。23. The liquid crystal mixture of the formula IgR 1 -Q 4 -COO-Q 5 -R 2 I
g wherein Q 4 and Q 5 are each independently of the other Or And one of Q 4 and Q 5 is Or And R 1 and R 2 , in each case independently of one another, have the meaning given in claim 1) comprising one or more compounds of the formulas 1 to 7
The system according to any one of the preceding claims.
味であり、 2つの基R1およびR2の一方はF、Cl、OCF3、O
CHF2またはCF3でもあり、 基Q6またはQ7は、それぞれの場合に互いに独立して 【化32】 または 【化33】 であり、Q6は 【化34】 または 【化35】 でもあり、そしてQ7は 【化36】 でもある)の1種以上の化合物を含んでいることを特徴
とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の系。24. The liquid-crystal mixture of the formula IhR 1 -Q 6 -C≡CQ 7 -R 2 Ih wherein at least one of the radicals R 1 and R 2 has the meaning given in claim 1 And one of the two groups R 1 and R 2 is F, Cl, OCF 3 , O
CHF 2 or CF 3 , and the radicals Q 6 or Q 7 are in each case independently of one another Or And Q 6 is Or And Q 7 is The system according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it comprises one or more compounds of the formula:
した意味であり、およびQ8およびQ9は、それぞれの場
合に互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニリル、
4,4’−シクロヘキシルフェニルまたは4,4’−フ
ェニルシクロヘキシル(ただし、分子中に存在する1,
4−フェニレン基の1つは弗素または塩素で置換するこ
ともできる)]の1種以上の化合物を含んでいることを
特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の
系。25. The liquid crystal mixture of the formula Ii R 1 -Q 8 -CH 2 CH 2 -Q 9 -R 2 Ii wherein R 1 and R 2 are each independently of one another as defined in claim 1. And Q 8 and Q 9 are in each case independently of one another trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 4,4′-biphenylyl,
4,4'-cyclohexylphenyl or 4,4'-phenylcyclohexyl (provided that 1,4
8. The system according to claim 1, wherein one of the 4-phenylene groups can be replaced by fluorine or chlorine).
は隣接しない2つのCH2基を−O−、−CO−および
/または−CH=CHで置き換えることもできる1〜1
5個のC原子を有するアルキル基であり、 W1はPhe.(F)−Y1 または Cyc−Y1 であ
り、 Y1は単結合、−COO−または−OCO−であり、 Vはピリジン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,
5−ジイルであり、 TはR、R−Phe.(F)−Y1 または R−Cyc
−Y1 であり、およびPhe.(F)は1,4−フェニ
レン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フ
ルオロ−1,4−フェニレンである)から選択される1
種以上の化合物をさらに含んでいることを特徴とする請
求項1ないし7のいずれか1項に記載の系。26. The liquid crystal mixture according to any one of compounds II to IV T-W 1 -Phe-CN II R-W 1 -Cyc-CN III TV-Phe-CN IV (wherein R is Independently of one another, one or two non-adjacent CH 2 groups can also be replaced by —O—, —CO— and / or —CH = CH
An alkyl group having 5 C atoms, W 1 is Phe. (F) -Y 1 or Cyc-Y 1, Y 1 is a single bond, a -COO- or -OCO-, V is pyridine -2,5-diyl or pyrimidine-2,
T is R, R-Phe. (F) -Y 1 or R-Cyc
Is -Y 1, and Phe. (F) 1 to is selected from 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene)
The system according to any one of claims 1 to 7, further comprising one or more compounds.
性を有することを特徴とする請求項1ないし7のいずれ
か1項に記載の系。27. The system according to claim 1, wherein the liquid crystal mixture has a dielectric anisotropy of ΔΔ> 3.
ていることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1
項に記載の系。28. The liquid crystal display device according to claim 1, wherein the liquid crystal mixture contains a polychromatic dye.
The system described in the paragraph.
有していることを特徴とする請求項1ないし7のいずれ
か1項に記載の系。29. The system according to claim 1, wherein the liquid crystal mixture contains a doping component.
と同等であることを特徴とする液晶。30. A liquid crystal which is equivalent to the liquid crystal mixture according to claim 1 or 7.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015133878A1 (en) * | 2014-03-07 | 2015-09-11 | 주식회사 엘지화학 | Optical element |
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1989
- 1989-10-02 GB GB898922168A patent/GB8922168D0/en active Pending
-
1999
- 1999-04-06 JP JP11098698A patent/JP3133737B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-10-04 JP JP2000305310A patent/JP2001146589A/en active Pending
Cited By (2)
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