JPH11322891A - ポリウレタンフォ―ムの製造方法 - Google Patents

ポリウレタンフォ―ムの製造方法

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JPH11322891A
JPH11322891A JP11082085A JP8208599A JPH11322891A JP H11322891 A JPH11322891 A JP H11322891A JP 11082085 A JP11082085 A JP 11082085A JP 8208599 A JP8208599 A JP 8208599A JP H11322891 A JPH11322891 A JP H11322891A
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クラウス、ヴァーグナー
Rolf Illguth
ロルフ、イルグト
Sarbananda Chakrabarti
ザルバナンダ、シャクラバルティ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】触媒および、任意に、助剤および／または添加
剤の存在下、イソシアネートとイソシアネート反応性化
合物との反応による、ポリイソシアネート重付加生成物
を基礎とする発泡プラスチック材料を製造すること。 【解決手段】（i ）イソシアヌレート構造および／また
はビウレット構造を有するイソシアネートを使用し、使
用する該イソシアネート反応性化合物が、（ii）４００
〜８０００の分子量を有し、化合物中に存在する全ヒド
ロキシル基に対して第一級ヒドロキシル基を少なくとも
５０％を含有する、少なくとも１種のジオールおよび／
またはポリオールであり、（iii ）少なくとも１個の第
一級アミン基を有する少なくとも１種の化合物、および
４００未満の分子量を有するジオールおよび／またはト
リオールを任意に連鎖延長剤および／または架橋剤とし
て使用し、（iv）触媒として作用する、少なくとも１種
の第三級アミンおよび／または（v ）触媒として作用す
る、少なくとも１種の金属塩、および（vi）水の存在下
で反応を行う。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、発泡剤、触媒および、
任意に、４００未満の分子量を有する連鎖延長剤および
／または架橋剤、助剤および／または添加剤の存在下
で、４００〜８０００の分子量を有するイソシアネート
反応性化合物とイソシアネートとの反応による、ポリイ
ソシアネート重付加生成物を基礎とした発泡プラスチッ
クの製造方法に関し、またこの方法により製造すること
ができるポリイソシアネート重付加生成物を基礎とした
発泡プラスチックに関する。
【０００２】
【従来の技術】発泡剤、触媒および任意に助剤および／
または添加剤の存在下でのイソシアネートとイソシアネ
ート反応性化合物との反応による、ポリイソシアネート
重付加生成物と、通常ポリウレタン生成物と、任意にポ
リイソシアヌレート生成物とを基礎とした発泡プラスチ
ックの製造は、多くの文献に記載されている。ポリイソ
シアネート重付加生成物を基礎とした発泡プラスチック
の製造には、通常、芳香族ジイソシアネートを用い、芳
香族ジイソシアネートは、適当なイソシアネート反応性
化合物と反応する。かかる手法で調製したフォームに生
ずる欠点には、露光時または保管時に変色する傾向があ
ること、またある適用分野の場合において疎水性である
ことがある。
【０００３】耐光性発泡プラスチックは、通常、芳香族
イソシアネートと紫外線安定剤とを基礎として調製す
る。この場合の不利な点は、これらの紫外線安定剤が極
めて高価であり、また限られた期間しか活性でないこと
である。従来既知の脂肪族イソシアネートから調製され
た発泡プラスチックは、非常に特殊な適用分野に対して
のみ好適である。ＷＯ８９／０５８３０号公報には、ポ
リエステルオールとリジンジイソシアネートとから調製
されたポリウレタン網状構造が記載されている。しかし
ながら、かかるポリウレタンの調製は複雑であり、ある
適用分野については不可能である。脂肪族イソシアネー
トを基礎としたポリウレタンは、また、米国特許４，０
１８，６３６号明細書、米国特許４，２６３，０７０号
明細書および米国特許３，２８１，３７８号明細書中に
も記載されているが、これらの明細書には、発泡ポリウ
レタンの製造についての有用な教訓は何ら含まれていな
い。
【０００４】脂肪族イソシアネートを基礎とした任意の
発泡ポリウレタンは、欧州特願公開２１０，５６６号公
報および欧州特願公開２７５，０１０号公報中に記載さ
れている。この技術的教訓に含まれる欠点は、揮発性の
単量体脂肪族イソシアネートの高い含有量（欧州特願公
開２７５，０１０号公報）と、それぞれに、水との発泡
反応に必要なイソシアネート基の含有量が低いこと（欧
州特願公開２１０，５６６号公報）である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、紫外
線照射下で比較的長時間保管した場合でも変色を受け
ず、かつ従来技術において既知の芳香族イソシアネート
を基礎としたフォームよりも親水性の性質を有する発泡
プラスチックを製造することができ、発泡剤ならびに触
媒、および任意に助剤および／または添加剤の存在下に
おける、イソシアネートとイソシアネート反応性化合物
との反応によるポリイソシアネート重付加生成物を基礎
とした発泡プラスチックの製造方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この目的は、本発明にお
いて以下の手段によって達成される。即ち、（ｉ）イソ
シアヌレート構造および／またはビウレット構造を有す
るイソシアネートを使用し、使用するイソシアネート反
応性化合物が、（ii）４００〜８０００の分子量を有
し、化合物中に存在する全ヒドロキシル基に対して第一
級ヒドロキシル基を少なくとも５０％を含有する、少な
くとも１種のジオールおよび／またはポリオール、（ii
i ）少なくとも１個の第一級アミン基を有する少なくと
も１種の化合物であり、および４００未満の分子量を有
するジオールおよび／またはトリオールを任意に連鎖延
長剤および／または架橋剤として使用し、且つ上記反応
を、（iv）少なくとも１種の触媒として作用する第三級
アミンおよび／または（v ）触媒として作用する、少な
くとも１種の金属塩、および（vi）水の存在下で行うこ
とである。
【０００７】イソシアヌレートおよび／またはビウレッ
ト構造を有する好適なイソシアネート（i ）は、一般に
既知の方法によってビウレット化および／またはシアヌ
レート化されていてもよい、それ自体既知の脂肪族およ
び／または脂環族ジイソシアネートであって、少なくと
も１個、好ましくは少なくとも２個の遊離イソシアネー
ト基を示し、またより好ましくは３個の遊離イソシアネ
ート基を示す。この三量体化により、脂肪族イソシアネ
ートの分子量は３倍になり、官能価も高くなる。
【０００８】特殊な例として挙げられるのは、以下のも
のである、即ち、アルキレン基中に４〜１２個の炭素原
子を含むアルキレンジイソシアート、例えばドデカン−
１，１２−ジイソシアネート、２−エチルテトラメチレ
ン−１，４−ジイソシアネート、２−メチルペンタメチ
レン−１，５−ジイソシアネート、テトラメチレン−
１，４−ジイソシアネート、リジンエステルジイソシア
ネート（ＬＤＩ）および／またはヘキサメチレン−１，
６−ジイソシアネート（ＨＤＩ）や、脂環族ジイソシア
ネート例えばシクロヘキサン−［１，３および１，４］
−ジイソシアネート、およびこれらの異性体の任意混合
物、ヘキサヒドロトルイレン−［２，４および２，６］
−ジイソシアネートおよび相当する異性体混合物、ジシ
クロヘキシルメタン−［４，４’、２，２’および２，
４’］−ジイソシアネートおよび相当する異性体混合物
および／または１−イソシアナト−３，３，５−トリメ
チル−５−イソシアナトメチルシクロヘキサン（ＩＰＤ
Ｉ）を挙げることができる。
【０００９】用いる成分（i ）は、イソシアヌレート化
および／またはビウレット化されたヘキサメチレン−1
，6 −ジイソシアネート、１−イソシアナト−３，
３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサンおよび／またはリジンエステルジイソシアネート
であることが好ましい。
【００１０】イソシアヌレート構造を有するイソシアネ
ートの調製のためのイソシアネートの三量体化は、通常
の温度で、既知の触媒、例えばホスフィンおよび／また
はホスホリン（ｐｈｏｓｐｈｏｌｉｎｅ）誘導体、アミ
ン、アルカリ金属塩、金属化合物および／またはマンニ
ッヒ塩基の存在下で行うことができる。さらに、イソシ
アヌレート構造を含む三量体化イソシアネートは、市場
で入手可能である。
【００１１】ビウレット構造を有するイソシアネート
は、一般に既知の方法、例えば前記イソシアネートと
水、または例えばジアミン、中間体として形成される尿
素誘導体との反応により調製することができる。ビウレ
ット化イソシアネートもまた、市場で入手可能である。
【００１２】イソシアヌレートおよび／またはビウレッ
ト構造を有するイソシアネートは、他のイソシアネー
ト、好ましくは有機ジイソシアネートと共に、本発明の
方法において用いることができる。他の好適なイソシア
ネートは、前述の脂肪族および脂環族ジイソシアネー
ト、また芳香族ジイソシアネートや芳香族ポリイソシア
ネート、例えばトルイレン−［２，４および２，６］−
ジイソシアネートおよび相当する異性体混合物、ジフェ
ニルメタン−［４，４’、２，４’および２，２’］−
ジイソシアネートおよび相当する異性体混合物、ジフェ
ニルメタン−［４，４’および２，２’］−ジイソシア
ネート、ポリフェニル−ポリメチレンポリイソシアネー
トの混合物、ジフェニルメタン−［４，４’、２，４’
および２，２’］−ジイソシアネートとポリフェニル−
ポリメチレンポリイソシアネート（粗製ＭＤＩ）との混
合物および粗製ＭＤＩとトルイレン−ジイソシアネート
との混合物である。本発明の方法においては、本発明中
で提案したようなイソシアヌレートおよび／またはビウ
レット構造を有するイソシアネートに加えて、エステ
ル、ウレア、アロファネート、カルボジイミド、ウレジ
オン（ｕｒｅｔｄｉｏｎｅ）および／またはウレタン基
を含むジ−および／またはポリ−イソシアネートを、用
いることができる。これらのうち特定のものの例は、総
重量に対して３３．６〜１５重量％、好ましくは３１〜
２１重量％のＮＣＯ含有量を有するウレタン基含有有機
ポリイソシアネートであって、例えば、低分子のジオー
ル、トリオール、ジアルキレングリコール、トリアルキ
レングリコールまたは６０００以下の分子量、特には１
５００以下の分子量を有するポリエーテルポリアルコー
ルを用いて変性したジフェニルメタン−４，４’−ジイ
ソシアネート、変性したジフェニルメタン−［４，４’
および２，４’］−ジイソシアネートの混合物、変性し
た粗製ＭＤＩまたはトルイレン−［２，４または２，
６］−ジイソシアネートであり、ここで個別にまたは混
合物として用いることができるジ−またはポリ−（オキ
シアルキレングリコール）は、例えばジエチレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、ポリオキシエチレング
リコール、ポリオキシプロピレングリコールおよびポリ
オキシプロピレンポリオキシエチレングリコール、なら
びに相当するトリオールおよび／またはテトラオールで
ある。総重量に対して２５〜３．５重量％、好ましくは
２１〜１４重量％のＮＣＯ含有量を有し、ポリエステル
ポリアルコールおよび／または、好ましくはポリエーテ
ルポリアルコールおよびジフェニルメタン−４，４’−
ジイソシアネート、ジフェニルメタン−［２，４’およ
び４，４’］−ジイソシアネートの混合物、トルイレン
−［２，４および／または２，６］−ジイソシアネート
または以下に記載するような粗製ＭＤＩから調製され
る、ＮＣＯ基含有プレポリマーもまた好適である。総重
量に対して３３．６〜１５重量％、好ましくは３１〜２
１重量％のＮＣＯ含有量を有し、例えばジフェニルメタ
ン−［４，４’、２，４’および／または２，２’］−
ジイソシアネートおよび／またはトルイレン−［２，４
および／または２，６］−ジイソシアネートを基礎とす
る、液状カルボジイミド基含有ポリイソシアネートもま
た、有用であることが見出されている。変性ポリイソシ
アネートは任意に、互いに、または無変性有機ポリイソ
シアネート、例えばジフェニルメタン−［２，４’およ
び４，４’］−ジイソシアネート、粗製ＭＤＩおよびト
ルイレン−［２，４および／または２，６］−ジイソシ
アネートと、混合することができる。
【００１３】イソシアヌレートおよび／またはビウレッ
ト構造を有するイソシアネートは脂肪族および／または
脂環族ジイソシアネートと共に用いることが好ましく、
かつ本発明の方法において用いるＮＣＯ基のうち５０〜
１００％が、イソシアヌレートおよび／またはビウレッ
ト構造を有するイソシアネートにより供給されることが
好ましい。本発明の方法においては、イソシアネート基
を含む単独の化合物として、イソシアヌレートおよび／
またはビウレット構造を含むイソシアネートを用いるこ
とが特に好ましい。
【００１４】本発明において用いるイソシアネート反応
性化合物は、以下の成分（ii）および（iii ）であっ
て、ii）は、４００〜８０００の分子量を有し、化合物
中に存在する全ヒドロキシル基に対して少なくとも５０
％、好ましくは少なくとも６０％、より好ましくは８０
〜１００％の第一級ヒドロキシル基を含有する、少なく
とも１種のポリアルコールで、iii ）は、少なくとも１
個の第一級アミン基を有する少なくとも１種の化合物で
あり、また、任意に、別の成分として、４００未満の分
子量を有し、連鎖延長剤および／または架橋剤として作
用する、ジオールおよび／またはトリオールがある。
【００１５】ポリアルコール（ii）は、定義により、第
一級アミン基を全く含まない。
【００１６】以下に記載したポリアルコールの例は、そ
れらが少なくとも５０％の第一級ヒドロキシル基を示す
場合には、本発明の（ii）のポリアルコールに関し、他
の場合は本発明の（ii）により提案されたポリアルコー
ルに加えて任意に用いることのできる４００〜８０００
の分子量を有するポリアルコールに関する。
【００１７】以下で使用する「用いるイソシアネート反
応性化合物の全て」との表現は、本発明の成分（ii）お
よび（iii ）に加えて、成分（ii）に加えて任意的に用
いる４００〜８０００の分子量を有するポリアルコー
ル、および４００未満の分子量を有し任意に用いるジオ
ールおよび／またはトリオールを意味する。
【００１８】用いるポリアルコール（ii）は、有利に
は、２〜８、好ましくは２〜６の官能価と、４００〜８
０００、好ましくは４００〜３０００の分子量を有する
ものである。用いる化合物は、合成するポリウレタンフ
ォームの所望の特性に依存する。例えば、ポリエーテル
ポリアルコール、ポリエステルポリアルコール、ポリチ
オエーテル−ポリアルコール、ヒドロキシル基を含むポ
リ（オキシメチレン）およびヒドロキシル基を含む脂肪
族ポリカーボネートまたは前記ポリアルコールのうち少
なくとも２種の混合物を含有する群から選ばれるポリア
ルコールを使用することが、好結果を生む。ポリエステ
ルポリアルコールおよび／またはポリエーテルポリアル
コールを用いることが好ましい。ポリヒドロキシル化合
物のヒドロキシル価は、通常ＫＯＨ／ｇで２８〜８５０
ｍｇであり、好ましくはＫＯＨ／ｇで３５〜６００ｍｇ
である。
【００１９】硬質フォームに対しては、プライマーとし
て用いるポリアルコール成分は、好ましくは高官能ポリ
アルコール、特には高官能アルコール、ショ糖アルコー
ルおよび／またはサッカライドを基礎としたポリエーテ
ルポリアルコールであり、また軟質フォームに対して
は、プライマーすなわちエステル化されるべきアルコー
ルとして、二および／または三官能性ポリエーテルポリ
アルコールおよび／またはグリセロールおよび／または
トリメチロールプロパンおよび／またはグリコールを基
礎としたポリエステルポリアルコールを使用する。
【００２０】ポリエーテルポリアルコールの調製は、既
知の技術により行うことができる。特別な適用によって
は、必要な出発物質を混合し、またアルカリ触媒、特に
はアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物を加
え、さらにその混合物を、高い温度および圧力におい
て、アルキレンオキシド、特にはエチレンおよび／また
はプロピレンオキシドと、反応させる。結果として得ら
れるポリエーテルポリアルコールは、第一級ヒドロキシ
ル基の生成のための末端エチレンオキシド単位を有す
る。
【００２１】合成に続いて、触媒を、酸を用いた中和、
蒸留および濾過により除去する。用いる酸は、当量点の
正確な制御といくらか過剰な酸の技術的に容易な除去と
が可能であるために、主として２種の無機酸塩酸および
／またはオルトリン酸である。
【００２２】用いるポリアルコール（ii）は、かくして
ポリエーテルポリアルコールであり、これはアルキレン
基中に２〜４個の炭素原子を含む１種またはそれ以上の
アルキレンオキシドから既知の方法、例えば、触媒とし
てナトリウムまたはカリウム水酸化物のようなアルカリ
金属水酸化物またはナトリウムメトキシド、ナトリウム
またはカリウムエトキシドまたはカリウムイソプロピラ
ートのようなアルカリ金属アルコキシドを用い、２〜８
個、好ましくは２〜６個の反応性結合水素原子を含有す
る少なくとも１種のプライマーの添加によるアニオン重
合、または触媒として作用するルイス酸、例えば五塩化
アンチモン、フッ化ホウ素エーテラート、あるいは同様
のもの、またはブリーチングアース（ｂｌｅａｃｈｉｎ
ｇ ｅａｒｔｈ）を用いた、カチオン重合により調製す
ることができる。
【００２３】ポリアルコールの調製に好適なアルキレン
オキシドの例としては、テトラヒドロフラン、１，３−
プロピレンオキシド、［１，２または２，３］−ブチレ
ンオキシド、スチレンオキシドおよび好ましくはエチレ
ンオキシドおよび１，２−プロピレンオキシドがある。
アルキレンオキシドは単独にか、続けて、あるいは混合
物として用いることができる。ポリアルコール中の第一
級ヒドロキシル基を与えるアルキレンオキシドを用いる
ことが好ましい。用いるポリアルコールは、アルコキシ
ル化の終結においてエチレンオキシドでアルコキシル化
され、従って第一級ヒドロキシル基を有しているもの
が、非常に好ましい。
【００２４】好適なプライマーの例としては、水、有機
ジカルボン酸、例えばコハク酸、アジピン酸、フタル酸
およびテレフタル酸、脂肪族および芳香族の、任意にＮ
−モノアルキル基置換、Ｎ，Ｎ−ジアルキル基置換およ
びＮ，Ｎ’−ジアルキル基置換された、アルキル基中に
１〜４個の炭素原子を含むジアミン、例えば、任意にモ
ノアルキル基置換およびジアルキル基置換されたエチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、１，３−プロピレンジアミン、［１，３または
１，４］−ブチレンジアミン、［１，２、１，３、１，
４、１，５および１，６］−ヘキサメチレンジアミン、
フェニレンジアミン、［２，３、２，４および２，６］
−トルイレンジアミンおよび［４，４’、２，４’およ
び２，２’］−ジアミノジフェニルメタンがある。
【００２５】他の好適なプライマーとしては、アルカノ
ールアミン、例えばエタノールアミン、Ｎ−メチルおよ
びＮ−エチルエタノールアミン、ジアルカノールアミ
ン、例えばジエタノールアミン、Ｎ−メチルおよびＮ−
エチルジエタノールアミン、およびトリアルカノールア
ミン、例えばトリエタノールアミン、およびアンモニア
がある。多価、特には二価および三価アルコール、例え
ばエタンジオール、プロパン−［１，２および１，３］
−ジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ブタン−１，４−ジオール、ヘキサン−１，６
−ジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、
ペンタエリトリトール、ソルビトールおよびスクロース
を用いることが好ましい。
【００２６】ポリエーテルポリアルコールは、好ましく
は２〜６、特には２〜４の範囲内の官能価と、好ましく
は４００〜３０００、特には４００〜２０００の範囲内
の分子量とを有する。
【００２７】他の好適なポリエーテルポリアルコールと
しては、ポリマー変性ポリエーテルポリアルコール、好
ましくはグラフトポリエーテルポリアルコール、特には
スチレンおよび／またはアクリロニトリルを基礎とした
ものであり、これは一般に既知の方法で、アクリロニト
リル、スチレンまたは好ましくは、例えば重量比で９
０：１０〜１０：９０、好ましくは７０：３０〜３０：
７０のスチレンとアクリロニトリルとの混合物の現場重
合により、有利には前述のポリエーテルポリアルコール
中で、および、通常１〜５０重量％、好ましくは２〜２
５重量％の量で、分散相として結合ｔｅｒｔ−アミノ基
および／またはメラミンを含む、例えばポリウレア、ポ
リヒドラジド、ポリウレタンを含有するポリエーテルポ
リアルコール分散液中で、調製される。
【００２８】好適なポリエステルポリアルコールは、例
えば、２〜１２個の炭素原子を含む有機ジカルボン酸、
好ましくは４〜６個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボン
酸および２〜１２個の炭素原子、好ましくは２〜６個の
炭素原子を含むポリヒドロキシアルコール、好ましくは
ジオールから調製することができる。好適なジカルボン
酸の例としては、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、
スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカン二酸、
マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸および
テレフタル酸がある。ジカルボン酸は、個々にかまたは
混合物の形で用いることができる。遊離ジカルボン酸の
代わりに、相当するジカルボキシル誘導体、例えば１〜
４個の炭素原子を含むアルコールのアルキルジカーボネ
ートまたはジカルボキシル無水物を用いることも可能で
ある。コハク酸、グルタル酸およびアジピン酸を、例え
ば、２０〜３５：３５〜５０：２０〜３２の重量部比の
割合で含むジカルボン酸の混合物、特にはアジピン酸を
用いることが好ましい。二価および多価アルコール、特
にはジオールの例としては、エタンジオール、ジエチレ
ングリコール、プロパン−［１，２または１，３］−ジ
オール、ジプロピレングリコール、ブタン−１，４−ジ
オール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキサン−１，
６−ジオール、デカン−１，１０−ジオール、グリセロ
ールおよびトリメチロールプロパンがある。エタンジオ
ール、ジエチレングリコール、ブタン−１，４−ジオー
ル、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキサン−１，６−
ジオールまたは前記ジオールのうち少なくとも２種の混
合物、特にはブタン−１，４−ジオール、ペンタン−
１，５−ジオールおよびヘキサン−１，６−ジオールの
混合物を用いるのが好ましい。例えばε−カプロラクト
ンのようなラクトン、または例えばω−ヒドロキシカプ
ロン酸のようなヒドロキシカルボン酸のポリエステルポ
リアルコールを用いることもできる。
【００２９】ポリエステルポリアルコールを調製するた
め、有機の、例えば芳香族や好ましくは脂肪族のポリカ
ルボン酸および／またはその誘導体および多価アルコー
ルを、触媒の不存在下、または好ましくはエステル化触
媒の存在下で、有利には不活性ガス、例えば窒素、二酸
化炭素、ヘリウム、アルゴンなどの雰囲気中で、１５０
〜２５０℃、好ましくは１８０〜２５０℃の温度での溶
融状態で、任意には減圧下で、有利には１０より低く、
好ましくは２より低い所望の酸価に達するまで、重縮合
させてもよい。好ましい実施形態においては、エステル
化混合物を、標準圧下で前述の温度において８０〜３
０、好ましくは４０〜３０の酸価を得るまで重縮合さ
せ、その後５００ミリバール未満、好ましくは１〜１５
０ミリバールの圧力下で、重縮合させる。好適なエステ
ル化触媒は、例えば鉄、カドミウム、コバルト、鉛、亜
鉛、アンチモン、マグネシウム、チタンまたはスズを金
属、金属酸化物または金属塩の形で含有する触媒であ
る。しかし、代わりに、縮合水の共沸除去を生じさせる
ために、重縮合を液相で、稀釈剤および／または添加溶
剤、例えばベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロ
ベンゼンの存在下で、行ってもよい。
【００３０】ポリエステルポリアルコールの調製は、好
都合には１：１〜１：１．８、好ましくは１：１．０５
〜１：１．２のモル比での、有機ポリカルボン酸および
／またはそれらの誘導体と、ポリヒドロキシルアルコー
ルとの重縮合からなる。
【００３１】得られるポリエステルポリアルコールは、
好ましくは２〜４、より好ましくは２〜３の官能価と、
４８０〜３０００、好ましくは６００〜２０００、より
好ましくは６００〜１５００の分子量を有する。
【００３２】ヒドロキシル基を含有する好適なポリ（オ
キシメチレン）は、例えばグリコール、例えばジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、４，４’−ジ
ヒドロキシエトキシジフェニルジメチルメタン、ヘキサ
ンジオールおよびホルムアルデヒドから得ることのでき
る化合物である。好適なポリ（オキシメチレン）はま
た、環状アセタールの重合によって調製してもよい。
【００３３】好適なヒドロキシル基含有ポリカーボネー
トは、従来技術のものであり、例えばジオール、例えば
プロパン−１，３−ジオール、ブタン−１，４−ジオー
ルおよび／またはヘキサン−１，６−ジオール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコールまたはテトラ
エチレングリコールと、ジアリールカーボネート例えば
ジフェニルカーボネート、またはホスゲンとの反応によ
り調製することができる。ポリエステルアミドは、例え
ば、多塩基性飽和および／または不飽和カルボン酸また
はその無水物と、多価飽和あるいは不飽和アミノアルコ
ールまたは多価アルコールとアミノアルコールおよび／
またはポリアミンとの混合物とから形成される主に線状
の縮合物などである。
【００３４】好適なポリエーテルポリアミンは、前述の
ポリエーテルポリアルコールから、既知の方法によって
調製することができる。好適な方法の例としては、ポリ
オキシアルキレンポリアルコールの既知のシアノアルキ
ル化および結果として得られるニトリルのその後の水素
化または、水素および触媒の存在下でのアミンまたはア
ンモニアとポリオキシアルキレンポリアルコールとの既
知の部分的または全面的なアミノ化がある。
【００３５】特に好ましく用いるポリアルコール（ii）
は、ポリエーテルポリアルコール、例えばポリテトラヒ
ドロフランであり、エチレンオキシドを用いて終結せら
れるプライマーへのアルキレンオキシドの付加を含む慣
用技術により調製するポリエーテルポリアルコールで、
この方法により、末端エチレンオキシド単位が、本発明
により必要とされるようなポリエーテルポリアルコール
中の第一級ヒドロキシル基を生成するのである。
【００３６】ポリアルコール（ii）に加えて、任意に、
他の慣用のポリアルコール、すなわち少なくとも２個の
ヒドロキシル基を含有し、４００〜８０００の分子量を
有し、かつ化合物中に存在する全ヒドロキシル基に対し
て５０％未満の第一級ヒドロキシル基を有する化合物を
用いることも可能である。（ii）に対する付加的なこれ
らの任意のポリアルコールもまた、定義により第一級ア
ミン基を有しない。
【００３７】本発明のポリアルコール（ii）に加えて４
００〜８０００の分子量を有する任意の付加的ポリアル
コールは、好ましくは、これらの化合物中に存在する全
ヒドロキシル基に対して平均で少なくとも５０％の第一
級ヒドロキシル基を有する。
【００３８】少なくとも１個の第一級アミン基を示す本
発明の化合物（iii ）は、通常５０〜２０００、好まし
くは６０〜５００の分子量を有する。化合物（iii ）
は、好ましくは少なくとも１個の第一級アミン基、より
好ましくは１〜２個の第一級アミン基を有する。化合物
（iii ）は、所望に応じて、第一級アミン基に加えて、
他のイソシアネート反応性基、例えばヒドロキシル基お
よび／または第二級アミン基を含有していてもよい。し
かし、好ましくは、化合物（iii ）は、イソシアネート
反応性基として専ら第一級アミン基のみを有する。例え
ば、成分（iii ）として以下の化合物を使用してもよ
い。即ち、脂肪族、脂環族、アリール脂肪族および／ま
たは芳香族モノアミンおよび／またはジアミン、例えば
ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ブチ
レンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシ
ルアミン、エトキシアルキルアミン、メトキシアルキル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミンおよび／
またはベンジルアミンである。Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピ
レンジアミンおよび／またはベンジルアミンを用いるこ
とが好ましい。
【００３９】（ii）、（iii ）および４００未満の分子
量を有する任意のジオールまたはトリオール中の窒素含
有量は、（ii）、（iii ）および４００未満の分子量を
有する任意のジオールおよび／またはトリオールの重量
に対して、好ましくは２〜８重量％、より好ましくは３
〜６重量％である。
【００４０】本発明の方法においては、イソシアネート
反応性化合物として４００未満の分子量を有するジオー
ルおよび／またはトリオールを、連鎖延長剤および／ま
たは架橋剤として任意に使用することができる。しか
し、機械的性質、例えば硬度の改質に対して、連鎖延長
剤、架橋剤、または任意にこれらの混合物の添加が有利
であることを実証できる。連鎖延長剤および／または架
橋剤は、好ましくは６０〜３００の分子量を有してい
る。好適なプライマーの例としては、２〜１４個、好ま
しくは４〜１０個の炭素原子を含有する脂肪族、脂環族
および／またはアリール脂肪族のジオール、例えばエチ
レングリコール、プロパン−１，３−ジオール、デカン
−１，１０−ジオール、ｏ−、ｍ−およびｐ−ジヒドロ
キシシクロヘキサン、ジエチレングリコール、ジプロピ
レングリコールおよび好ましくはブタン−１，４−ジオ
ール、ヘキサン−１，６−ジオールおよびビス（２−ヒ
ドロキシエチル）ヒドロキノン、トリオール例えば[
１，２，４および１，３，５] −トリヒドロキシシクロ
ヘキサン、グリセロールおよびトリメチロールプロパ
ン、ならびにエチレンおよび／または１，２−プロピレ
ンオキシドと前述のジオールおよび／またはトリオール
とを基礎とするヒドロキシル基含有低分子ポリアルキレ
ンオキシドである。
【００４１】連鎖延長剤、架橋剤またはこれらの混合物
をポリウレタンフォームの製造に使用する場合、これら
は、使用するイソシアネート反応性化合物の全重量に対
して、０〜２０重量％、好ましくは２〜８重量％の濃度
で使用するのが有利である。
【００４２】本発明のポリウレタンフォームの製造に対
して使用する発泡剤は水であり、これは、二酸化炭素の
形成を伴ってイソシアネート基と反応し、それぞれの場
合において使用するすべてのイソシアネート反応性化合
物の重量に対して好ましくは水０．５〜１０重量％の濃
度およびより好ましくは水０．６〜７重量％の濃度で使
用される。水に加えて、好ましくは他の慣用の発泡剤お
よびより好ましくは物理的に有効な発泡剤を使用するこ
とができる。好適なのは、有機の任意に改質されたポリ
イソシアネートに不活性であり、外気圧下において１０
０℃以下、好ましくは５０℃以下、特には−５０℃と＋
３０℃との間の沸点を有し、その結果、発熱重付加反応
の影響下で蒸発するような物理的に有効な発泡剤液体と
して任意に改質されたポリイソシアネートが好適であ
る。かかる好ましく使用される液体の例は、アルカン、
例えばヘプタン、ヘキサン、ｎ−およびｉｓｏ−ペンタ
ンおよびより好ましくは、ｎ−およびｉｓｏ−ペンタン
と、ｎ−およびｉｓｏ−ブタンとプロパンとの工業的混
合物、シクロアルカン、例えばシクロペンタンおよび／
またはシクロヘキサン、エーテル、例えばフラン、ジメ
チルエーテルおよびジエチルエーテル、ケトン、例えば
アセトンおよびメチルエチルケトン、カルボン酸アルキ
ル、例えばギ酸メチル、シュウ酸ジメチルおよび酢酸エ
チル、およびハロゲン化された炭化水素、例えば慣用の
フッ化炭素および／または塩化炭化水素、例えば塩化メ
チレンである。更に、これら低い沸点の液体同士および
／または他の置換若しくは無置換の炭化水素との混合物
を使用することができる。また、好適なのは有機カルボ
ン酸、例えばギ酸、酢酸、シュウ酸、リシノレイン酸お
よびカルボキシル基を含有する化合物である。発泡剤は
通常、成分（ii）および／または（iii ）に添加する。
しかしながら、これらは、イソシアネート成分に、また
はポリアルコール成分とイソシアネート成分とを組み合
わせたものに、あるいはこれら成分と残余成分とのプレ
ミックスに添加する。物理的に活性のある発泡剤の使用
量は、それぞれの場合において使用する全てのイソシア
ネート反応性成分の重量に対して、好ましくは０．５〜
２５重量％およびより好ましくは３〜１５重量％であ
る。発泡剤として使用する水は、好ましくはポリアルコ
ール成分に添加する。
【００４３】ポリウレタンフォームの製造に対して使用
する触媒は、少なくとも１種の第三級アミン（iv）およ
び／または少なくとも１種の金属塩（v ）、好ましく
は、イソシアネートとイソシアネート反応性化合物との
反応を著しく促進する少なくとも１種の第三級アミン
（iv）および少なくとも１種の金属塩（v ）であり、好
ましい全触媒濃度は、使用する全イソシアネート反応性
成分の重量に対して０．００１〜１５重量％であり、特
には、０．０５〜６重量％である。好ましくは、０．１
〜８重量％の少なくとも1 種の第三級アミンおよび／ま
たは（好ましくはおよび）０．０１〜３重量％の少なく
とも1 種の金属塩を使用し、かつ、この重量パーセント
は使用するイソシアネート反応性成分の全重量に対する
ものである。第三級アミン（iv）としては、例えばトリ
エチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルア
ミン、ジシクロへキシルメチルアミン、ジメチルシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，N ′，N ′−テトラメチルジ
アミノジエチルエーテル、ビス（ジメチルアミノプロピ
ル）ウレア、Ｎ−メチル−またはＮ−エチル−モルホリ
ン、Ｎ−シクロヘキシルモルホリン、Ｎ，Ｎ，N ′，N
′−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N ′，N
′−テトラメチルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ，N ′，N
′−テトラメチルヘキサン−１，６−ジアミン、ペン
タメチルジエチレントリアミン、ジメチルピペラジン、
Ｎ−ジメチルアミノエチルピペリジン、１，２−ジメチ
ルイミダゾール、１−アザビシクロ−（２，２，０）−
オクタン、１，４−ジアザビシクロ−（２，２，２）−
オクタン（Ｄａｂｃｏ）およびアルカノールアミン化合
物、例えばトリエタノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン、Ｎ−メチルおよびＮ−エチルジエタノールア
ミン、ジメチルアミノエタノール、２−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエトキシ）エタノール、Ｎ，Ｎ′，Ｎ′′−
トリス−（ジアルキルアミノアルキル）ヘキサヒドロト
リアジン、例えばＮ，Ｎ′，Ｎ′′−トリス（ジメチル
アミノプロピル）−ｓ−ヘキサヒドロトリアジンなどを
使用することができる。使用する成分（iv）は、好まし
くはトリエチレンジアミン、ペンタメチレンジエチレン
トリアミンおよび／またはビス（ジメチルアミノ）エー
テルである。
【００４４】金属塩（v ）としては、例えば、通常の金
属の酸化状態にある、鉄、鉛、亜鉛、および／またはス
ズの無機および／または有機化合物、例えば塩化鉄（I
I）、塩化亜鉛、オクタン酸鉛および好ましくはスズの
塩、例えばジオクタン酸スズ、ヘキサン酸ジエチルス
ズ、ジラウリン酸ジブチルスズ、および／またはジブチ
ルジラウリルスズメルカプチドなどが使用できる。特に
好ましい（v ）の例は、ジラウリン酸ジブチルスズ、ジ
オクタン酸スズおよび／またはジブチルジラウリルスズ
メルカプチドである。本発明の触媒に加え、別の触媒、
例えばアミジン、例えば２，３−ジメチル−３，４，
５，６−テトロヒドロピリミジン、テトラアルキルアン
モニウム水酸化物、例えば水酸化テトラメチルアンモニ
ウム、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ム、およびアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウ
ムメトキシドおよびカリウムイソプロピレートおよび１
０〜２０個の炭素原子および側鎖に任意にヒドロキシル
基を含有する長鎖脂肪酸のアルカリ金属塩である。
【００４５】任意に、更に助剤および／または添加剤
を、ポリウレタンフォームを製造するための反応混合物
に混合することができる。これらの特有な例は、界面活
性剤、泡安定剤、気泡調節剤、充填剤、着色剤、顔料、
難燃剤、抗加水分解剤、および防カビおよび静菌的効果
のある物質である。好適な界面活性剤の例は、出発物質
の均質化を助けるのに役立ち、任意に、プラスティック
材料の気泡の構造を制御するのに好適である化合物であ
る。特有の例は、乳化剤、例えば硫酸化ヒマシ油または
脂肪酸のナトリウム塩およびアミンとの脂肪酸の塩、例
えばオレイン酸ジエチルアミン、ステアリン酸ジエタノ
ールアミン、リシノール酸ジエタノールアミン、スルホ
ン酸の塩、例えばドデシルベンゼンジスルフォン酸また
はジナフチルメタンジスルフォン酸およびリシノレイン
酸のアルカリ金属またはアンモニウム塩であり、泡安定
剤としては、例えばポリ（シロキサン−ｃｏ−アルコキ
シレン）および他の有機ポリシロキサン、エトキシル化
されたアルキルフェノール、エトキシル化された脂肪族
アルコール、パラフィン油、リシノレート、ロート油お
よびピーナッツ油であり、および気泡調節剤、例えばア
ルカン、脂肪族アルコールおよびジメチルポリシロキサ
ンである。側鎖にポリアルキレン基およびフルオロアル
カン基を有する前述のオリゴマーのアクリレートは、乳
化の作用、気泡の構造および／またはフォームの安定性
を改良するのに好適である。充填剤、特に補強充填剤
は、既知で慣用の有機および無機の充填剤、補強充填
剤、塗料や被覆材料に対する増量剤および耐擦りきず
剤、等に当てたものである。以下のものを特有な例とし
て挙げることができる、すなわち、無機充填剤、例えば
シリカ質鉱物、例えば板晶シリケート、例えばアンチゴ
ライト、蛇紋石、角セン石、アンフィボール、クリソタ
イルおよびタルク粉末、金属酸化物、例えばカオリン、
酸化アルミニウム、酸化チタンおよび酸化鉄、金属塩、
例えば白亜、重晶石および無機顔料、例えば硫化カドミ
ウムおよび硫化亜鉛、およびガラス等である。カオリン
（チャイナクレー）、ケイ酸アルミニウムおよび硫酸バ
リウムとケイ酸アルミニウムとの共沈物および任意の寸
法にできる、種々の長さの天然および人工の繊維無機
物、例えばケイ灰石、金属繊維および特にはガラス繊維
を使用することが好ましい。好適な有機充填剤の例は石
炭、メラミン、コロホニウム、シクロペンタジエニル樹
脂およびグラフトポリマー、および芳香族および／また
は脂肪族のジカルボキシレートを基礎としたセルロース
繊維、ポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリウレタ
ンおよびポリエステル繊維および特に炭素繊維である。
無機または有機充填剤は個別に、または混合物の形態で
使用することができ、イソシアネートの重量および使用
するイソシアネート反応性化合物の全重量に対して０．
５〜５０重量％および好ましくは１〜４０重量％の分量
で好都合に反応混合物に混合することができる。しか
し、天然および合成繊維から成っているマット、不織布
および繊維の含有量は８０重量％以下の値を得ることが
できる。好適な難燃剤の例は、トリクレジルホスフェー
ト、トリス（２−クロロエチル）ホスフェート、トリス
−（２−クロロプロピル）ホスフェート、トリス（１，
３−ジクロロプロピル）ホスフェート、トリス（２，３
−ジブロモプロピル）ホスフェート、テトラキス（２−
クロロエチル）エチレンジホスフェート、ジメチルメタ
ンホスホネート、エチルジエタノールアミノメチルホス
ホネートおよび市販のハロゲン含有燃焼防止ポリアルコ
ールである。前述のハロゲン置換されたホスフェートば
かりでなく、無機または有機難燃剤、例えば赤リン、含
水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、酸化ヒ素、ポ
リリン酸アンモニウムおよび硫酸カルシウム、剥落グラ
ファイトまたはシアヌル酸誘導体、例えばメラミン、ま
たは少なくとも２種の難燃剤の混合物、例えばポリリン
酸アンモニウムとメラミン、および任意にトウモロコシ
デンプンまたはポリリン酸アンモニウム、メラミンと剥
落グラファイトおよび／または任意に芳香族ポリエステ
ルを、ポリイソシアネート重付加生成物に難燃性を付与
するために使用することができる。一般に、使用する全
イソシアネート反応性化合物に対して指定の難燃剤を、
５〜５０重量％および好ましくは５〜２５重量％使用す
るのが有利であることが分かっている。
【００４６】本発明のポリウレタンフォームの製造のた
めには、イソシアネート、成分（ii）と（iii ）、およ
び任意に４００未満の分子量を有する連鎖延長剤および
／または架橋剤とは、混合物および、任意に、連鎖延長
剤および／または架橋剤の反応性水素原子の合計に対す
るイソシアネートのＮＣＯ基の当量比が、０．８５：１
〜１．２５：１、好ましくは０．９５：１〜１．１５：
１およびより好ましくは１：１〜１．０５：１になるよ
うな割合で反応させる。硬質ポリウレタンフォームが少
なくともいくらかの結合したイソシアネート基を含有し
ている場合、反応性水素原子の和に対するＮＣＯ基の比
が１．５：１〜６０：１および好ましくは１．５：１〜
８：１で通常使用する。
【００４７】ポリウレタンフォームは、ワンショット法
および、例えば、開放または閉鎖金型、例えば金属金型
における高圧または低圧工学技術を利用することよって
有利に製造される。パネル製造用の、適当なベルトコン
ベアー手段に連続的に反応混合物を供給することも、一
般に採用される。
【００４８】２成分の方法を使用して操作し、成分（i
i）および（iii ）、発泡剤、触媒および任意に連鎖延
長剤および／または架橋剤ならびに成分（Ａ）中の助剤
および／または添加剤を組みあわせること、および成分
（Ｂ）としてイソシアネートまたはイソシアネートと任
意に発泡剤との混合物を使用するのが特に有利であると
分かっている。
【００４９】用途によるが、出発成分を０〜１００℃お
よび好ましくは２０〜６０℃の温度で混合し、開放金
型、または高圧下で操作する場合には、閉鎖金型中に導
入し、あるいは、連続的に操作する際には、反応混合物
を流すに適したコンベアベルトに供給する。先に説明し
たように、混合は攪拌機または櫂スクリューにより機械
的に行われる。金型中の反応温度、すなわち反応が起こ
る温度は、好ましくは２５〜３５℃である。
【００５０】使用する素材により異なるが、本発明の方
法は、全ての慣用ポリウレタンフォーム、特に硬質およ
び軟質ポリウレタンフォームの製造に好適である。
【００５１】本発明の方法によって製造された軟質ポリ
ウレタンフォームは、通常１５〜１００ｋｇ／ｍ3 の密
度を有し、好ましくは家具および自動車工業に、より好
ましくは椅子張り材料として好適に使用される。
【００５２】本発明の方法によって、ＤＩＮ７７２６に
適合する軟質ポリウレタンフォームを好ましく製造す
る。これらの発泡プラスチックは、ＤＩＮ５３４７７記
載の如く、２０ｋＰａｓ未満の非常に好ましい圧縮強度
を有している。
【００５３】
【実施例】下記の実施例に基づき本発明を以下に説明す
る。
【００５４】表には実施例に使用した反応混合物を表示
し、成分、ポリアルコール、水、触媒および安定剤に関
する数字は、各成分Ａ中に存在する成分、ポリアルコー
ル、水、触媒および安定剤のグラム量を示す。
【００５５】各場合、表１および２に示された、ポリア
ルコール、水、触媒および安定剤を含有する成分Ａの１
００ｇを、表示した量のイソシアネートと５００ｍＬの
ビーカー中で実験用攪拌器によって混合し、１０００ｍ
Ｌビーカーに装填し反応させた。
【００５６】反応パラメーター、例えば温度、開始時
間、硬化時間およびライジング時間（ｒｉｓｉｎｇ ｔ
ｉｍｅ）と、調製したフォームの密度および評価を、同
様に表に示した。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【表２】
【００５９】ポリアルコール１−−グリセロールを基礎
とし、プロピレンオキシドでアルコキシル化し、エチレ
ンオキシドを停止剤とした、ヒドロキシル価５５ｍｇＫ
ＯＨ／ｇのポリエーテルオール。
【００６０】ポリアルコール２−−グリセロールとプロ
ピレンオキシドとを基礎とし、ヒドロキシル価５５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇのポリエーテルオール。
【００６１】ポリアルコール３−−ヒドロキシル価２
５、固体含有量３０％のグラフトポリアルコール（Ｌｕ
ｐｒａｎｏｌ（登録商標）４１００、ＢＡＳＦ Ａｋｔ
ｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ） ポリアルコール４−−ショ糖、グリセロール、水および
プロピレンオキシドを基礎とし、ヒドロキシル価４９０
ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエーテルオール。
【００６２】ポリアルコール５−−ショ糖、グリセロー
ルおよび水を基礎とし、プロピレンオキシドでアルコキ
シル化し、エチレンオキシドを停止剤とした、ヒドロキ
シル価４９０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエーテルオール。
【００６３】ポリアルコール６−−グリセロールを基礎
とし、プロピレンオキシドでアルコキシル化し、エチレ
ンオキシドを停止剤とした、ヒドロキシル価５５０ｍｇ
ＫＯＨ／ｇのポリエーテルオール。
【００６４】ポリアルコール７−−トリメチロールプロ
パンを基礎とし、エチレンオキシドでアルコキシル化し
た、ヒドロキシル価９４０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエーテ
ルオール。
【００６５】触媒１ −−−−−−スズ触媒（Ｌｕｐｒ
ａｇｅｎ（登録商標）Ｄ２２，ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎ
ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ） 触媒２ −−−−−−スズ触媒（ＦｏｒｍｒｅｚＵＬ３
２，Ｗｉｔｃｏより市販） 触媒３ −−−−−−第３級アミン（Ｌｕｐｒａｇｅｎ
（登録商標）Ｎ３０１，ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓ
ｅｌｌｓｃｈａｆｔ） 触媒４ −−−−−−第３級アミン（Ｌｕｐｒａｇｅｎ
（登録商標）Ｎ２０６，ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓ
ｅｌｌｓｃｈａｆｔ） 安定剤１ −−−−−シリコーンを基礎とした気泡安定
剤（Ｂ８４０４，Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔより市販） 安定剤２ −−−−−シリコーンを基礎とした気泡安定
剤（Ｂ８９１９，Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ） 安定剤３ −−−−−シリコーンを基礎とした気泡安定
剤（Ｂ８８７０，Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ） ＮＣＯ １ −−−−ビウレット化したヘキサメチレン
ジイソシアネート（Ｂａｓｏｎａｔ（登録商標）ＨＢ１
００，ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆ
ｔ） ＮＣＯ ２ −−−−イソシアヌレート化したヘキサメ
チレンジイソシアネート（Ｂａｓｏｎａｔ（登録商標）
ＨＩ１００，ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃ
ｈａｆｔ） ＮＣＯ ３ −−−−イソシアヌレートへ３量化したリ
ジンメチルエステルジイソシアネート Ｔ ［℃］ −−−−反応期間中の反応混合物の温度 ｔstart −−−−開始時間［秒］ ｔset −−−−硬化時間［秒］ ｔexp −−−−発泡時間［秒］
【００６６】比較例１および５は、第一級アミン基を示
す化合物は用いなかった。実施例１に使用した成分に
は、少なくとも５０％の第一級ヒドロキシル基を有する
（ii）は、使用しなかった。
【００６７】実施例２，３，４，６および７は、本発明
の実施例である。
【００６８】上記比較例では、高品質のフォームを調製
できなかった。その製造されたフォームはいずれも、目
の粗すぎるものか、あるいは陥没してしまった。
【００６９】本発明方法によって製造した発泡プラスチ
ックは、優れた反応パラメーターを示した。調製した発
泡プラスチックは、耐光堅牢度に優れ、椅子張りフォー
ムの調製に非常に好適であることが見いだされた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｊ 9/04 １０１ Ｃ０８Ｊ 9/04 １０１ //(Ｃ０８Ｇ 18/79 101:00） Ｃ０８Ｌ 75:04 (72)発明者 クラウス、ヴァーグナー ドイツ、67258、ヘスハイム、ゲールハル ト−ハウプトマン−シュトラーセ、33 (72)発明者 ロルフ、イルグト ドイツ、67069、ルートヴィッヒスハーフ ェン、クラーニヒシュトラーセ、９ (72)発明者 ザルバナンダ、シャクラバルティ ドイツ、68169、マンハイム、アム、ブル ネンガルテン、21

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 触媒および、任意に、助剤および／また
    は添加剤の存在下、イソシアネートとイソシアネート反
    応性化合物との反応による、ポリイソシアネート重付加
    生成物を基礎とする発泡プラスチック材料の製造方法に
    おいて、（i ）イソシアヌレート構造および／またはビ
    ウレット構造を有するイソシアネートを使用し、使用す
    るイソシアネート反応性化合物が、（ii）４００〜８０
    ００の分子量を有し、化合物中に存在する全ヒドロキシ
    ル基に対して第一級ヒドロキシル基を少なくとも５０％
    を含有する、少なくとも１種のジオールおよび／または
    ポリオール、（iii ）少なくとも１個の第一級アミン基
    を有する少なくとも１種の化合物であり、 および４００未満の分子量を有するジオールおよび／ま
    たはトリオールを任意に連鎖延長剤および／または架橋
    剤として使用し、 且つ上記反応を、（iv）触媒として作用する、少なくと
    も１種の第三級アミンおよび／または（v ）触媒として
    作用する、少なくとも１種の金属塩、および（vi）水の
    存在下で行うことを特徴とする発泡プラスチック材料の
    製造方法。
  2. 【請求項２】 使用する成分（i ）がイソシアヌレート
    化および／またはビウレット化されたヘキサメチレン−
    １，６−ジイソシアネート、１−イソシアナト−３，
    ３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
    キサンおよび／またはリジンエステルジイソシアネート
    である請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 使用する成分（ii）がポリエーテルポリ
    アルコールである請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 使用する成分（iv) がトリエチレンジア
    ミン、ペンタメチレンジエチレントリアミンおよび／ま
    たはビス（ジメチルアミノ）エーテルであり、かつ、使
    用する成分（v)がジラウリン酸ジブチルスズ、ジオクタ
    ン酸スズおよび／またはジブチルジラウリルスズメルカ
    プチドである請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 使用する４００〜８０００の分子量を有
    するヒドロキシル基含有化合物の合計量において、これ
    らの化合物中に存在する全ヒドロキシル基に対して、第
    一級ヒドロキシル基が平均して少なくとも５０％である
    請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 （ii）、（iii ）および任意に使用する
    ４００未満の分子量を有するジオールまたはトリオール
    中の窒素含有量が、（ii）、（iii ）および任意に使用
    する４００未満の分子量を有するジオールおよび／また
    はトリオールの重量に対して２〜８重量％である請求項
    １記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応を、イソシアネート反応性化合物の
    重量に対して、３〜１５重量％の、物理的に活性な発泡
    剤の存在下で行う請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の方法によって製造される
    ポリイソシアネート重付加生成物を基礎とする発泡プラ
    スチック材料。
  9. 【請求項９】 請求項８記載のポリイソシアネート重付
    加生成物を基礎とする、家具または自動車用の椅子張り
    材料としての発泡プラスチック材料の使用方法。
  10. 【請求項１０】 請求項８記載のポリイソシアネート重
    付加生成物を基礎とする発泡プラスチック材料を含有す
    る椅子張り材料。
JP11082085A 1998-03-25 1999-03-25 ポリウレタンフォ―ムの製造方法 Withdrawn JPH11322891A (ja)

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