JPH11288112A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an electrophotographic photoreceptor high in sensitivity and superior in stability in repeated use in both processes for removing charges by using white light and long wavelength light by incorporating specified 2 kinds of azo pigments. SOLUTION: A photosensitive layer comprising a single layer containing a charge generating material and a charge transfer material or plural layers containing both materials. The photosensitive layer contains the azo pigment represented by formula I and that represented by formula II or the like, and in formulae I and II, A is an H atom car an alkyl or aryl or heterocyclic group; each of (m) and (n) is 0 or 1; each of E and G is an optionally substituted alkyl or aryl of heterocyclic group; (q) is 0 or 1; and each of Cp1 and Cp2 is a coupler residue, thus permitting the obtained electrophotographic photoreceptor to be high in sensitivity and superior in stability in repeated uses in both processes of removal of charge by using white light and long wavelength light.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は高感度で繰り返し安
定性に優れた電子写真感光体に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity and excellent repetition stability.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体としては、
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛、シリコン等の無機
光導電体を主成分とする感光層を有するものが広く知ら
れていた。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等において必ずしも満足し得るものではなく、ま
た特にセレン及び硫化カドミウムはその毒性のために製
造上、取扱上にも制約があった。2. Description of the Related Art Conventionally, as an electrophotographic photosensitive member,
Those having a photosensitive layer mainly containing an inorganic photoconductor such as selenium, cadmium sulfide, zinc oxide, and silicon have been widely known. However, these are sensitive, heat stable, moisture resistant,
It is not always satisfactory in durability and the like, and in particular, selenium and cadmium sulfide have restrictions in production and handling due to their toxicity.

【０００３】一方、有機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易で
あること、安価であること、取扱いが容易であること、
また一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れている
こと等多くの利点を有し、近年多くの注目を集めてい
る。On the other hand, an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component is relatively easy to manufacture, inexpensive, easy to handle,
In addition, it generally has many advantages such as superior thermal stability as compared with selenium photoreceptors, and has attracted much attention in recent years.

【０００４】このような有機光導電性化合物としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、こ
れと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する電子写真感光体が、特公昭５０−１０４９
６号公報に記載されている。しかしながら、この感光体
は感度、成膜性、耐久性等において必ずしも満足できる
ものではなかった。[0004] Such organic photoconductive compounds include:
Poly-N-vinylcarbazole is well known, and has an electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer mainly composed of a charge transfer complex formed from this and a Lewis acid such as 2,4,7-trinitro-9-fluorenone. The body is 50-5049
No. 6 is described. However, this photoreceptor was not always satisfactory in sensitivity, film formability, durability and the like.

【０００５】これに対し、フタロシアニン顔料、アゾ顔
料等の電荷発生剤と、トリフェニルアミン類、スチルベ
ン類、ヒドラゾン類等の電荷移動物質とを組み合わせた
感光層を有する機能分離型電子写真感光体は、それぞれ
の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐久性等に
おいて、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容
易に作製できるという利点を有している。On the other hand, a function-separated electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer in which a charge generating agent such as a phthalocyanine pigment or an azo pigment is combined with a charge transfer material such as a triphenylamine, a stilbene or a hydrazone is known. There is an advantage that the selection range of each material is wide, and an electrophotographic photoreceptor having arbitrary characteristics in charging characteristics, sensitivity, durability and the like can be relatively easily produced.

【０００６】しかしながら、機能分離型感光体として実
用化されているものは僅かであり、また帯電特性、感
度、残留電位、前露光特性、繰り返し使用特性等の電気
的特性や耐傷性、耐摩耗性等の機械的強度等の要求され
る多くの特性全てを満足しているとはいい難いのが現状
である。[0006] However, only a few functionally-separated type photoconductors have been put to practical use, and electrical characteristics such as charging characteristics, sensitivity, residual potential, pre-exposure characteristics, and repetition characteristics, scratch resistance, and abrasion resistance. At present, it is difficult to say that all the required properties such as mechanical strength are satisfied.

【０００７】特に、高感度でしかも繰り返し使用によっ
て、帯電電位及び残留電位の変化が小さく安定な電子写
真感光体が望まれているが、未だ十分満足できるものは
得られていない。繰り返し使用により感光体が変化する
要因には、コロナ帯電やロール帯電等に繰り返し曝され
る電気的な劣化と静電画像形成に必要な露光やクリーニ
ング後の余分な電荷を除去する除電光等による光劣化や
摩耗による感光層の膜厚の変化等が挙げられる。この中
で、光劣化は短波長光ほど大きく、静電画像形成時の露
光光や除電光では、紫外光減光フィルターや紫外光カッ
トフィルターが用いられているものもある。特に除電光
については、光劣化を抑えるために、余分な電荷を除去
できる必要最低限の光量で、かつ光劣化の小さい長波長
光であることが望ましい。そのため、複写機の中には、
コンパクトな赤色発光ダイオードアレイを用いたものや
赤色フィルターを用いたものが検討されている。しかし
ながら、長波長光で除電を行うためには、長波長領域に
までかなりの分光感度を有する電荷発生物質が必要であ
り、可視短波長領域から長波長領域まで十分な分光感度
を有し、高感度である電荷発生物質を見いだすことは困
難であった。In particular, an electrophotographic photosensitive member having high sensitivity and small changes in the charged potential and residual potential due to repeated use has been desired, but a satisfactory electrophotographic photosensitive member has not yet been obtained. Factors that change the photoreceptor due to repeated use include electrical deterioration that is repeatedly exposed to corona charging, roll charging, etc., and static elimination light that removes unnecessary charge after exposure and cleaning necessary for electrostatic image formation. Changes in the thickness of the photosensitive layer due to light deterioration and wear are exemplified. Among them, the light deterioration is larger for shorter wavelength light, and some of the exposure light and the charge removing light at the time of forming the electrostatic image use an ultraviolet light attenuating filter or an ultraviolet light cut filter. In particular, the charge removal light is desirably a long-wavelength light having a minimum necessary light amount capable of removing extra charges and having a small light deterioration in order to suppress light deterioration. Therefore, some copiers
Devices using a compact red light-emitting diode array and devices using a red filter are being studied. However, in order to perform static elimination with long-wavelength light, a charge-generating substance having a considerable spectral sensitivity up to the long-wavelength region is required, and has sufficient spectral sensitivity from the visible short-wavelength region to the long-wavelength region. It was difficult to find a charge generating material that was sensitive.

【０００８】[0008]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真プロセス内で繰り返し使用するにあたり、白色光並
びに長波長光除電の両プロセスにおいて、高感度で繰り
返し安定性に優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity and excellent repetition stability in both white light and long wavelength light elimination processes when used repeatedly in an electrophotographic process. Is to provide.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の目的
を達成するために種々の検討を重ねた結果、導電性支持
体上に少なくとも電荷発生物質と電荷移動物質を含有す
る単層又は複数層からなる感光層を有する電子写真感光
体において、感光層に下記一般式（Ｉ）で表されるアゾ
顔料の少なくとも一種と一般式（II）又は（III）で表
されるアゾ顔料の少なくとも１種を含有させることが、
前記課題を解決するのに有効であることを見いだし本発
明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of various studies to achieve the above object, the present inventors have found that a single layer containing at least a charge generating substance and a charge transfer substance is formed on a conductive support. In an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer composed of a plurality of layers, at least one of an azo pigment represented by the following general formula (I) and at least one of an azo pigment represented by the general formula (II) or (III) is contained in the photosensitive layer. To contain one kind,
The inventors have found that the present invention is effective in solving the above-mentioned problems, and have completed the present invention.

【００１０】[0010]

【化４】 Embedded image

【００１１】式（Ｉ）中において、Ａは水素、置換され
ていてもよいアルキル基、アリール基、複素環基を表
し、ｍ及びｎは０又は１であり、Ｃｐ¹はカップラー残
基を表す。In the formula (I), A represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, m and n are 0 or 1, and Cp ¹ represents a coupler residue. .

【００１２】[0012]

【化５】 Embedded image

【００１３】式（II）中において、Ｅ及びＧは置換され
ていてもよいアルキル基、アリール基、複素環基を表
し、ｑは０又は１であり、Ｃｐ²はカップラー残基を表
す。In the formula (II), E and G represent an optionally substituted alkyl group, aryl group or heterocyclic group, q is 0 or 1, and Cp ² represents a coupler residue.

【００１４】[0014]

【化６】 Embedded image

【００１５】式（III）中において、Ｊは置換されてい
てもよいピリジン環基、キノリン環基、フラン環基、チ
オフェン環基、ピロール環基を表し、ｒは０又は１であ
り、Ｃｐ³はカップラー残基を表す。In the formula (III), J represents an optionally substituted pyridine ring group, quinoline ring group, furan ring group, thiophene ring group or pyrrole ring group, r is 0 or 1, and Cp ³ Represents a coupler residue.

【００１６】本発明は、具体的には導電性支持体上に必
要に応じブロッキング層を設け、その上に少なくとも電
荷発生物質と電荷移動物質を含有する単層又は複数層か
らなる感光層を有する電子写真感光体であって、この感
光層が上記一般式（Ｉ）及び一般式（II）又は（III）
で表されるアゾ顔料の少なくとも一種を含有する電子写
真感光体である。In the present invention, specifically, a blocking layer is provided as necessary on a conductive support, and a photosensitive layer comprising a single layer or a plurality of layers containing at least a charge generating substance and a charge transfer substance is provided thereon. An electrophotographic photoreceptor, wherein the photosensitive layer has the general formula (I) and the general formula (II) or (III)
An electrophotographic photosensitive member containing at least one azo pigment represented by the formula:

【００１７】また、導電性支持体上に設けた感光層が、
少なくとも電荷発生物質を含む電荷発生層と、少なくと
も電荷移動物質を含む電荷移動層とを積層した積層型電
子写真感光体であって、その電荷発生層中に上記一般式
（Ｉ）及び一般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔
料の少なくとも一種を含有させることにより、高感度で
より繰り返し安定性に優れた電子写真感光体が提供でき
る。Further, the photosensitive layer provided on the conductive support is
A laminated electrophotographic photosensitive member having a charge generation layer containing at least a charge generation material and a charge transfer layer containing at least a charge transfer material, wherein the charge generation layer contains the above general formula (I) and general formula ( By containing at least one of the azo pigments represented by II) or (III), it is possible to provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity and excellent repetition stability.

【００１８】[0018]

【発明の実施の形態】以下、本発明の電子写真感光体に
おける各構成要素について詳細に説明する。本発明の電
子写真感光体は、導電性支持体上に少なくとも電荷発生
物質と電荷移動物質を含有する単層又は複数層からなる
感光層を有する電子写真感光体であって、この感光層に
上記一般式（Ｉ）で表されるアゾ顔料の少なくとも一種
と一般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔料の少な
くとも一種を含有させた電子写真感光体である。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, each component of the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described in detail. The electrophotographic photoreceptor of the present invention is an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer composed of a single layer or a plurality of layers containing at least a charge generating substance and a charge transfer substance on a conductive support. An electrophotographic photosensitive member containing at least one azo pigment represented by the general formula (I) and at least one azo pigment represented by the general formula (II) or (III).

【００１９】上記一般式（Ｉ）において、Ａは水素、置
換されていてもよいアルキル基、アリール基、複素環基
を表し、好ましいものとして、下記の（Ａ−１）から
（Ａ−４５）が挙げられる。中でも（Ａ−９）から（Ａ
−２１）及び（Ａ−２３）から（Ａ−４５）で示される
置換又は無置換のフェニル基が特に好ましい。In the general formula (I), A represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and is preferably (A-1) to (A-45) Is mentioned. Among them, (A-9) to (A
Substituted or unsubstituted phenyl groups represented by (-21) and (A-23) to (A-45) are particularly preferred.

【００２０】[0020]

【表１】 [Table 1]

【００２１】[0021]

【表２】 [Table 2]

【００２２】上記一般式（Ｉ）において、Ｃｐ¹で表さ
れるカップラー残基として、好ましいものとして、下記
一般式（Ｉ−１）から（Ｉ−１０）で表される構造のも
のが挙げられる。中でも、下記一般式（Ｉ−５）で表さ
れる構造のものが特に好ましい。In the above general formula (I), preferred examples of the coupler residue represented by Cp ¹ include those having structures represented by the following general formulas (I-1) to (I-10). . Among them, those having a structure represented by the following general formula (I-5) are particularly preferable.

【００２３】[0023]

【化７】 Embedded image

【００２４】上記一般式（Ｉ−１）から（Ｉ−１０）に
おいて、Ｙ¹はベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環等の多環式芳香族環又は、ベンゼン環と縮
合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環等の複素環を形成するのに必要な原子群を表
す。Ｒ¹は置換されていてもよいアルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、アミル基、ｎ−
オクチル基、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、３，
４−ジクロロベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２−
フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチ
ルメチル基）、置換されていてもよいアリール基（例え
ば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル
基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、
ブトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフ
ェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、
カルボキシフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル基、α，α，α−トリフルオロメチルフェニル基、α
−ナフチル基、β−ナフチル基）を表す。In the above general formulas (I-1) to (I-10), Y ¹ is condensed with a benzene ring and condensed with a polycyclic aromatic ring such as a naphthalene ring or an anthracene ring, or carbazole when condensed with a benzene ring. A group of atoms necessary to form a heterocyclic ring such as a ring, a benzocarbazole ring, a dibenzofuran ring and the like. R ¹ is an optionally substituted alkyl group (for example,
Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, amyl, n-
Octyl, benzyl, p-chlorobenzyl, 3,
4-dichlorobenzyl group, p-methylbenzyl group, 2-
Phenylethyl group, α-naphthylmethyl group, β-naphthylmethyl group), an optionally substituted aryl group (for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, bromophenyl group, Methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group,
Butoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, nitrophenyl group, cyanophenyl group, hydroxyphenyl group,
Carboxyphenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, α, α, α-trifluoromethylphenyl group, α
-Naphthyl group, β-naphthyl group).

【００２５】さらにＲ²はＲ¹で表される基及び置換され
ていてもよい複素環基（例えば、チアゾリル基、５−ニ
トロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピ
ロリル基、アクリジル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベ
ンゾイミダゾリル基、オキサゾリル基、クロロオキサゾ
リル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、
キノリル基）を表す。Further, R ² is a group represented by R ¹ or an optionally substituted heterocyclic group (for example, thiazolyl group, 5-nitrothiazolyl group, carbazolyl group, indolyl group, pyrrolyl group, acridyl group, benzo [b Thienyl, benzimidazolyl, oxazolyl, chlorooxazolyl, triazolyl, piperidyl, pyridyl,
Quinolyl group).

【００２６】Ｒ³は、Ｏ、Ｓ、ＮＨを表し、Ｒ⁴、Ｒ
⁵は、水素、置換されていてもよいアルキル基、ニトロ
基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、シアノ基、
ハロゲンを表し、Ｚ¹は５員環、６員環を形成するのに
必要な鎖式炭化水素を表す。R ³ represents O, S, NH, and R ⁴ , R
⁵ is hydrogen, an optionally substituted alkyl group, nitro group, methoxy group, ethoxy group, acetyl group, cyano group,
Represents a halogen, and Z ¹ represents a chain hydrocarbon necessary for forming a 5- or 6-membered ring.

【００２７】上記一般式（Ｉ−１）から（Ｉ−１０）で
表されるカップラー残基の具体例を下記の表３から表１
０に示す。Specific examples of the coupler residues represented by formulas (I-1) to (I-10) are shown in Tables 3 to 1 below.
0 is shown.

【００２８】[0028]

【表３】 [Table 3]

【００２９】[0029]

【表４】 [Table 4]

【００３０】[0030]

【表５】 [Table 5]

【００３１】[0031]

【表６】 [Table 6]

【００３２】[0032]

【表７】 [Table 7]

【００３３】[0033]

【表８】 [Table 8]

【００３４】[0034]

【表９】 [Table 9]

【００３５】[0035]

【表１０】 [Table 10]

【００３６】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表されるア
ゾ顔料の具体例を下記の表１１から表１３に示すが、こ
れによって限定されるものではない。Specific examples of the azo pigment represented by the general formula (I) according to the present invention are shown in Tables 11 to 13 below, but are not limited thereto.

【００３７】[0037]

【表１１】 [Table 11]

【００３８】[0038]

【表１２】 [Table 12]

【００３９】[0039]

【表１３】 [Table 13]

【００４０】一般式（II）において、Ｅ及びＧは置換さ
れていてもよいアルキル基、アリール基、複素環基を表
し、好ましいものとして、下記の（ＥＧ−１）から（Ｅ
Ｇ−３６）が挙げられる。中でも（ＥＧ−１）から（Ｅ
Ｇ−３）で表されるアルキル基、（ＥＧ−９）から（Ｅ
Ｇ−２６）及び（ＥＧ−３４）から（ＥＧ−３６）で表
される置換又は無置換のフェニル基が特に好ましい。In the general formula (II), E and G represent an optionally substituted alkyl group, aryl group and heterocyclic group, and are preferably (EG-1) to (E)
G-36). Among them, (EG-1) to (E
An alkyl group represented by G-3), (EG-9) to (E
The substituted or unsubstituted phenyl groups represented by (G-26) and (EG-34) to (EG-36) are particularly preferred.

【００４１】[0041]

【表１４】 [Table 14]

【００４２】[0042]

【表１５】 [Table 15]

【００４３】上記一般式（II）において、Ｃｐ²で表さ
れるカップラー残基として、好ましいものとして、下記
一般式（II−１）から（II−８）で表される構造のもの
が挙げられる。中でも、下記一般式（II−１）で表され
る構造のものが特に好ましい。In the above general formula (II), preferred examples of the coupler residue represented by Cp ² include those having structures represented by the following general formulas (II-1) to (II-8). . Among them, those having a structure represented by the following general formula (II-1) are particularly preferable.

【００４４】[0044]

【化８】 Embedded image

【００４５】上記一般式（II−１）から（II−８）にお
いて、Ｙ²はベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環等の多環式芳香族環又は、ベンゼン環と縮合
してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環等の複素環を形成するのに必要な原子群を表
す。Ｒ⁶は置換されていてもよいアルキル基（例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、アミル基、ｎ−
オクチル基、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、３，
４−ジクロロベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２−
フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチ
ルメチル基）、置換されていてもよいアリール基（例え
ば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフェニル
基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフ
ェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、
ブトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフ
ェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、
カルボキシフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニ
ル基、α，α，α−トリフルオロメチルフェニル基、α
−ナフチル基、β−ナフチル基）、並びに置換されてい
てもよい複素環基（例えば、チアゾリル基、５−ニトロ
チアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロリ
ル基、アクリジル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、ベンゾ
イミダゾリル基、オキサゾリル基、クロロオキサゾリル
基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キノ
リル基）を表す。In the above general formulas (II-1) to (II-8), Y ² is condensed with a benzene ring and condensed with a polycyclic aromatic ring such as a naphthalene ring or an anthracene ring or carbazole when condensed with a benzene ring. A group of atoms necessary to form a heterocyclic ring such as a ring, a benzocarbazole ring, a dibenzofuran ring and the like. R ⁶ is an optionally substituted alkyl group (for example,
Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, amyl, n-
Octyl, benzyl, p-chlorobenzyl, 3,
4-dichlorobenzyl group, p-methylbenzyl group, 2-
Phenylethyl group, α-naphthylmethyl group, β-naphthylmethyl group), an optionally substituted aryl group (for example, phenyl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, bromophenyl group, Methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group,
Butoxyphenyl group, phenoxyphenyl group, nitrophenyl group, cyanophenyl group, hydroxyphenyl group,
Carboxyphenyl group, N, N-dimethylaminophenyl group, α, α, α-trifluoromethylphenyl group, α
-Naphthyl group, β-naphthyl group) and optionally substituted heterocyclic groups (for example, thiazolyl group, 5-nitrothiazolyl group, carbazolyl group, indolyl group, pyrrolyl group, acridyl group, benzo [b] thienyl group, Benzoimidazolyl, oxazolyl, chlorooxazolyl, triazolyl, piperidyl, pyridyl, quinolyl).

【００４６】Ｒ⁷は、Ｏ、Ｓ、ＮＨを表し、Ｒ⁸、Ｒ
⁹は、水素、置換されていてもよいアルキル基、ニトロ
基、メトキシ基、エトキシ基、アセチル基、シアノ基、
ハロゲンを表し、Ｚ²は５員環、６員環を形成するのに
必要な鎖式炭化水素を表す。R ⁷ represents O, S, NH, and R ⁸ , R
⁹ is hydrogen, an optionally substituted alkyl group, nitro group, methoxy group, ethoxy group, acetyl group, cyano group,
Represents a halogen, and Z ² represents a chain hydrocarbon required to form a 5- or 6-membered ring.

【００４７】上記一般式（II−１）から（II−８）で表
されるカップラー残基の具体例を下記の表１６から表２
５に示す。Specific examples of the coupler residues represented by the general formulas (II-1) to (II-8) are shown in Tables 16 to 2 below.
It is shown in FIG.

【００４８】[0048]

【表１６】 [Table 16]

【００４９】[0049]

【表１７】 [Table 17]

【００５０】[0050]

【表１８】 [Table 18]

【００５１】[0051]

【表１９】 [Table 19]

【００５２】[0052]

【表２０】 [Table 20]

【００５３】[0053]

【表２１】 [Table 21]

【００５４】[0054]

【表２２】 [Table 22]

【００５５】[0055]

【表２３】 [Table 23]

【００５６】[0056]

【表２４】 [Table 24]

【００５７】[0057]

【表２５】 [Table 25]

【００５８】本発明に係わる一般式（II）で表されるア
ゾ顔料の具体例を下記の表２６から表２８に示すが、こ
れによって限定されるものではない。Specific examples of the azo pigment represented by the general formula (II) according to the present invention are shown in Tables 26 to 28 below, but are not limited thereto.

【００５９】[0059]

【表２６】 [Table 26]

【００６０】[0060]

【表２７】 [Table 27]

【００６１】[0061]

【表２８】 [Table 28]

【００６２】一般式（III）において、Ｊは置換されて
いてもよいピリジン環基、キノリン環基、フラン環基、
チオフェン環基、ピロール環基を表し、好ましいものと
して、下記の（Ｊ−１）から（Ｊ−２１）が挙げられ
る。中でも、（Ｊ−１７）から（Ｊ−２１）で表される
置換又は無置換のピリジン基、キノリン基が特に好まし
い。In the general formula (III), J represents an optionally substituted pyridine ring group, quinoline ring group, furan ring group,
It represents a thiophene ring group or a pyrrole ring group, and preferable examples thereof include the following (J-1) to (J-21). Among them, a substituted or unsubstituted pyridine group or quinoline group represented by (J-17) to (J-21) is particularly preferable.

【００６３】[0063]

【表２９】 [Table 29]

【００６４】上記一般式（III）において、Ｃｐ³で表さ
れるカップラー残基として、好ましいものとして、下記
一般式（III−１）から（III−４）で表される構造のも
のが挙げられる。中でも、（III−１）で表される構造
のものが特に好ましい。In the above formula (III), preferred as the coupler residue represented by Cp ³ are those having structures represented by the following formulas (III-1) to (III-4). . Among them, those having the structure represented by (III-1) are particularly preferable.

【００６５】[0065]

【化９】 Embedded image

【００６６】上記一般式（III−１）から（III−４）に
おいて、Ｙ³はベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環等の多環式芳香族環又は、ベンゼン環と縮
合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環等の複素環を形成するのに必要な原子群を表
す。Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は置換されていてもよいアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、アミル
基、ｎ−オクチル基、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル
基、３，４−ジクロロベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基、２−フェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β
−ナフチルメチル基）、置換されていてもよいアリール
基（例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ビフ
ェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブ
ロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニ
ル基、ブトキシフェニル基、フェノキシフェニル基、ニ
トロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニ
ル基、カルボキシフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル基、α，α，α−トリフルオロメチルフェニル
基、α−ナフチル基、β−ナフチル基）、並びに置換さ
れていてもよい複素環基（例えば、チアゾリル基、５−
ニトロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基、
ピロリル基、アクリジル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基、
ベンゾイミダゾリル基、オキサゾリル基、クロロオキサ
ゾリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル
基、キノリル基）を表す。In the above general formulas (III-1) to (III-4), Y ³ is condensed with a benzene ring and condensed with a polycyclic aromatic ring such as a naphthalene ring or an anthracene ring, or carbazole when condensed with a benzene ring. A group of atoms necessary to form a heterocyclic ring such as a ring, a benzocarbazole ring, a dibenzofuran ring and the like. R ¹⁰ and R ¹¹ may be an optionally substituted alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, amyl group, n-octyl group, benzyl Group, p-chlorobenzyl group, 3,4-dichlorobenzyl group, p-methylbenzyl group, 2-phenylethyl group, α-naphthylmethyl group, β
-Naphthylmethyl group), an optionally substituted aryl group (for example, phenyl, tolyl, xylyl, biphenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, bromophenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, butoxyphenyl) Phenoxyphenyl, nitrophenyl, cyanophenyl, hydroxyphenyl, carboxyphenyl, N, N-dimethylaminophenyl, α, α, α-trifluoromethylphenyl, α-naphthyl, β-naphthyl Group), and an optionally substituted heterocyclic group (for example, thiazolyl group, 5-
Nitrothiazolyl group, carbazolyl group, indolyl group,
Pyrrolyl group, acrylidyl group, benzo [b] thienyl group,
Benzoimidazolyl, oxazolyl, chlorooxazolyl, triazolyl, piperidyl, pyridyl, quinolyl).

【００６７】上記一般式（III−１）から（III−４）で
表されるカップラー残基の具体例を下記の表３０から表
３７に示す。Specific examples of the coupler residues represented by formulas (III-1) to (III-4) are shown in Tables 30 to 37 below.

【００６８】[0068]

【表３０】 [Table 30]

【００６９】[0069]

【表３１】 [Table 31]

【００７０】[0070]

【表３２】 [Table 32]

【００７１】[0071]

【表３３】 [Table 33]

【００７２】[0072]

【表３４】 [Table 34]

【００７３】[0073]

【表３５】 [Table 35]

【００７４】[0074]

【表３６】 [Table 36]

【００７５】[0075]

【表３７】 [Table 37]

【００７６】本発明に係わる一般式（III）で表される
アゾ顔料の具体例を下記の表３８及び表３９に示すが、
これによって限定されるものではない。Specific examples of the azo pigment represented by the general formula (III) according to the present invention are shown in Tables 38 and 39 below.
It is not limited by this.

【００７７】[0077]

【表３８】 [Table 38]

【００７８】[0078]

【表３９】 [Table 39]

【００７９】本発明の電子写真感光体は、上記に示した
様な一般式（Ｉ）で表されるアゾ顔料の少なくとも一種
と一般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔料の少な
くとも一種を感光層に含有させることによって得られ、
高感度で繰り返し安定性に優れた性能を有する。The electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises at least one of the azo pigments represented by the general formula (I) and at least one of the azo pigments represented by the general formula (II) or (III). It is obtained by including one kind in the photosensitive layer,
It has high sensitivity and excellent repetition stability.

【００８０】本発明の電子写真感光体にける上記一般式
（Ｉ）で表されるアゾ顔料と一般式（II）又は（III）
で表されるアゾ顔料を感光層に含有させる方法として
は、一般式（Ｉ）で表されるアゾ顔料を含有する層と一
般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔料を含有する
層を積層する方法並びに一般式（Ｉ）で表されるアゾ顔
料と一般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔料を同
一層に含有させる方法の何れも可能であるが、後者の様
に同一層に含有させる方がより好ましい。The azo pigment represented by the above general formula (I) and the general formula (II) or (III) in the electrophotographic photoreceptor of the present invention.
As a method for causing the photosensitive layer to contain the azo pigment represented by the formula (1), a layer containing the azo pigment represented by the general formula (I) and the azo pigment represented by the general formula (II) or (III) are contained. Any of a method of laminating the layers and a method of containing the azo pigment represented by the general formula (I) and the azo pigment represented by the general formula (II) or (III) in the same layer are possible. As described above, it is more preferable to include them in the same layer.

【００８１】上記の様に一般式（Ｉ）で表されるアゾ顔
料と一般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔料を同
一層に含有させる場合、一般式（Ｉ）で表されるアゾ顔
料１００重量部に対して、一般式（II）又は（III）で
表されるアゾ顔料は５重量部から２００重量部、好まし
くは１５重量部から１２０重量部、さらに好ましくは２
５から８５重量部である。As described above, when the azo pigment represented by the general formula (I) and the azo pigment represented by the general formula (II) or (III) are contained in the same layer, they are represented by the general formula (I). The azo pigment represented by formula (II) or (III) is 5 to 200 parts by weight, preferably 15 to 120 parts by weight, more preferably 2 to 100 parts by weight based on 100 parts by weight of the azo pigment.
5 to 85 parts by weight.

【００８２】また、前記感光層の反射スペクトルにおい
て、５６０ｎｍにおける吸光度をＡ１、６８０ｎｍにお
ける吸光度をＡ２とした場合、Ａ２／Ａ１の比が０．２
から１．０未満であることが好ましく、さらに好ましく
は、０．３以上０．８以下である。In the reflection spectrum of the photosensitive layer, when the absorbance at 560 nm is A1 and the absorbance at 680 nm is A2, the ratio of A2 / A1 is 0.2.
To less than 1.0, more preferably from 0.3 to 0.8.

【００８３】上記感光層の反射スペクトルにおいて、一
般式（Ｉ）で表されるアゾ顔料を含有する層と一般式
（II）又は（III）で表されるアゾ顔料を含有する層を
積層する場合には、各層の膜厚を適度に調整したり、各
層におけるアゾ顔料の含有率を変化させることによっ
て、Ａ２／Ａ１の比を調節することができる。一方、一
般式（Ｉ）で表されるアゾ顔料と一般式（II）又は（II
I）で表されるアゾ顔料を同一層に含有する場合には、
各アゾ顔料の含有量を調節することによって、Ａ２／Ａ
１の比を調節することができる。In the reflection spectrum of the photosensitive layer, when a layer containing the azo pigment represented by the general formula (I) and a layer containing the azo pigment represented by the general formula (II) or (III) are laminated. The ratio of A2 / A1 can be adjusted by appropriately adjusting the thickness of each layer or changing the content of the azo pigment in each layer. On the other hand, the azo pigment represented by the general formula (I) and the azo pigment represented by the general formula (II) or (II)
When the azo pigment represented by I) is contained in the same layer,
By adjusting the content of each azo pigment, A2 / A
The ratio of 1 can be adjusted.

【００８４】次に、上記一般式（Ｉ）及び一般式（II）
又は（III）で表されるアゾ顔料以外の本発明の電子写
真感光体に係わる構成要素について説明する。Next, the above general formulas (I) and (II)
Alternatively, components related to the electrophotographic photoreceptor of the present invention other than the azo pigment represented by (III) will be described.

【００８５】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に少なくとも電荷発生物質と電荷移動物質を含有する
単層又は複数層からなる感光層を有する電子写真感光体
である。感光層が形成される導電性支持体としては、周
知の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使
用できる。具体的には、例えば金、銀、白金、チタン、
アルミニウム、銅、亜鉛、鉄、導電処理を施した金属酸
化物等のドラム、シート、ベルトあるいはこれらの薄膜
のラミネート物、蒸着物等が挙げられる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention is an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer comprising at least a single layer or a plurality of layers containing a charge generating substance and a charge transfer substance on a conductive support. As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, any one that has been used for a well-known electrophotographic photosensitive member can be used. Specifically, for example, gold, silver, platinum, titanium,
Drums, sheets, and belts of aluminum, copper, zinc, iron, metal oxides and the like subjected to conductive treatment, and laminates and vapor-deposits of these thin films.

【００８６】更に、金属粉末、金属酸化物、カーボンブ
ラック、炭素繊維、ヨウ化銅、電荷移動錯体、無機塩、
イオン伝導性の高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーと共に塗布し、表面に導電処理を施したプラス
チックやセラミック、紙等で構成されるドラム、シー
ト、ベルト等、またこのような導電性物質を含有し導電
性となったプラスチック、セラミック、紙等のドラム、
シート、ベルト等が挙げられる。Further, metal powder, metal oxide, carbon black, carbon fiber, copper iodide, charge transfer complex, inorganic salt,
Drums, sheets, belts, etc. composed of plastics, ceramics, paper, etc., which are coated with a conductive material such as an ion-conductive polymer electrolyte together with a suitable binder and subjected to a conductive treatment on the surface. Drums of plastics, ceramics, paper, etc. that contain substances and become conductive,
Seats, belts and the like.

【００８７】本発明に係わる感光層は、上記のような導
電性支持体上に設けてなるが、電荷発生物質と電荷移動
物質を分散混合しバインダー中に閉じこめた単層型、電
荷発生物質を含む電荷発生層と電荷移動物質を含む電荷
移動層を積層した機能分離積層型等により構成される。
本発明は何れの系にも適用させることが可能であるが、
電荷発生物質と電荷移動物質の性能を最大限に発揮させ
易い機能分離積層型感光体の系において用いられるのが
好ましい。The photosensitive layer according to the present invention is provided on the above-mentioned conductive support. The photosensitive layer is a single-layer type in which a charge-generating substance and a charge-transferring substance are dispersed and mixed and enclosed in a binder. And a charge separation layer including a charge transfer layer containing a charge transfer material.
The present invention can be applied to any system,
It is preferably used in a function-separated laminated photoreceptor system in which the performance of the charge generating material and the charge transfer material is easily maximized.

【００８８】機能分離積層型感光体の系において、感光
層は少なくとも電荷発生層と電荷移動層から成り、電荷
発生層と電荷移動層の積層順序は、導電性支持体に近い
方から電荷発生層、電荷移動層の順でも、電荷移動層、
電荷発生層の順のどちらでも構わないが、本発明におい
ては、導電性支持体に近い方から電荷発生層、電荷移動
層の順に設けることが好ましい。In the function-separated laminated photoreceptor system, the photosensitive layer comprises at least a charge generation layer and a charge transfer layer, and the charge generation layer and the charge transfer layer are stacked in the order from the closest to the conductive support. , In the order of the charge transfer layer, the charge transfer layer,
The charge generation layer may be arranged in this order, but in the present invention, it is preferable to provide the charge generation layer and the charge transfer layer in this order from the side closer to the conductive support.

【００８９】感光層を構成する電荷発生層は、少なくと
も電荷発生物質を含有し、電荷発生物質単独もしくは電
荷発生物質とバインダー樹脂とを溶媒中で混合分散し、
塗布乾燥することによって形成される。The charge generation layer constituting the photosensitive layer contains at least a charge generation substance, and the charge generation substance alone or the charge generation substance and a binder resin are mixed and dispersed in a solvent.
It is formed by coating and drying.

【００９０】本発明に係わる感光層に、上記一般式
（Ｉ）及び（II）又は（III）と共に必要に応じて含有
される電荷発生物質としては、金属フタロシアニン、無
金属フタロシアニン等に代表されるフタロシアニン顔
料、金属ナフタロシアニン、無金属ナフタロシアニン等
に代表されるナフタロシアニン顔料、ペリレン酸無水
物、ペリレン酸イミド等に代表されるペリレン顔料、ア
ントラキノン誘導体、アンスアンスロン誘導体、ジベン
ズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラン
トロン誘導体に代表されるアントラキノン顔料又は多環
キノン顔料、モノアゾ顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ
顔料等に代表されるアゾ顔料、ポルフィリン顔料、キナ
クリドン顔料、メチルバイオレットに代表されるトリフ
ェニルメタン染料、キニザリン等のキノン染料やピリリ
ウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等の染
料が挙げられる。The charge generating substance optionally contained in the photosensitive layer according to the present invention together with the above general formulas (I) and (II) or (III) is typified by metal phthalocyanine, non-metal phthalocyanine and the like. Phthalocyanine pigments, naphthalocyanine pigments typified by metal naphthalocyanine, metal-free naphthalocyanine, etc., perylene pigments typified by perylene anhydride, perylene imide, etc., anthraquinone derivatives, anthuanthrone derivatives, dibenzopyrene quinone derivatives, pyranthrone Derivatives, anthraquinone pigments represented by biolanthrone derivatives or polycyclic quinone pigments, azo pigments represented by monoazo pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, porphyrin pigments, quinacridone pigments, triphenylmethane dyes represented by methyl violet, quinizari Quinone dyes and pyrylium salts etc., thiapyrylium salts, dyes such as benzopyrylium salts.

【００９１】電荷発生層に用いられるバインダー樹脂と
しては、従来より知られているスチレン、酢酸ビニル、
塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステ
ル等のビニル化合物の重合体及び共重合体、ホルマール
樹脂、ブチラール樹脂等のアセタール樹脂、シリコーン
樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、
ケトン樹脂、フェノール樹脂、キシレン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルポリオール樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリア
リレート樹脂等が挙げられるが、これらに限定されな
い。As the binder resin used for the charge generation layer, conventionally known styrene, vinyl acetate,
Vinyl chloride, acrylic acid esters, polymers and copolymers of vinyl compounds such as methacrylic acid esters, formal resins, acetal resins such as butyral resins, silicone resins, phenoxy resins, epoxy resins, urethane resins,
Examples include, but are not limited to, ketone resins, phenolic resins, xylene resins, polyamide resins, polyimide resins, polyether polyol resins, polycarbonate resins, polyester resins, polyarylate resins, and the like.

【００９２】電荷発生層は電荷発生物質単独でも構わな
いが、電荷発生物質と共にバインダー樹脂を用いる場合
は、バインダー樹脂は、電荷発生物質１００重量部に対
し、１から１０００重量部、好ましくは１から４００重
量部の範囲で用いられる。また、電荷発生層の厚さは
０．０５から２０μｍ、好ましくは０．１から３μｍの
範囲で用いられる。The charge generation layer may be composed of the charge generation substance alone, but when a binder resin is used together with the charge generation substance, the binder resin is used in an amount of 1 to 1000 parts by weight, preferably 1 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight of the charge generation substance. Used in the range of 400 parts by weight. The thickness of the charge generation layer is in the range of 0.05 to 20 μm, preferably 0.1 to 3 μm.

【００９３】電荷発生層の形成に用いられる溶媒として
は、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン、１，３−ジオキソラン等のエーテ
ル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のア
ルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、
酢酸ブチル、メチルセロソルブアセテート等のエステル
類、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。Solvents used for forming the charge generation layer include 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran,
Ethers such as 1,4-dioxane and 1,3-dioxolane, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Ketones such as diisobutyl ketone and cyclohexanone,
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol, methyl acetate, acetic acid Ethyl, propyl acetate,
Esters such as butyl acetate and methyl cellosolve acetate; halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, dichloromethane and chloroform;

【００９４】本発明に係わる感光体が、少なくとも上記
単層型や機能分離積層型で構成される場合は、その単層
型感光体や電荷移動層等に電荷移動物質を含有させる
が、電荷移動物質には正孔移動物質と電子移動物質とが
ある。正孔移動物質の例としては、例えば特公昭３４−
５４６６号公報に示されているオキサジアゾール化合
物、特公昭４５−５５５号公報に示されているトリフェ
ニルメタン化合物、特公昭５２−４１８８号公報に示さ
れているピラゾリン化合物、特公昭５５−４２３８０号
公報に示されているヒドラゾン化合物、特開昭５６−１
２３５４４号公報に示されているオキサジアゾール化合
物、特公昭５８−３２３７２号公報に示されているトリ
アリールアミン化合物、特開昭５８−１９８０４３号公
報に示されているスチルベン化合物、特開昭６２−２３
７４５８号公報に示されているエナミン化合物等が挙げ
られる。一方、電子移動物質の例としては、クロラニ
ル、テトラシアノエチレン、ジフェノキノン、２，４，
７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−
テトラニトロキサントン、１，３，７−トリニトロジベ
ンゾチオフェン等が挙げられる。これらの電荷移動物質
は単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。When the photoreceptor according to the present invention is constituted by at least the single-layer type or the function-separated lamination type, the single-layer type photoreceptor and the charge transfer layer contain a charge transfer material. Materials include hole transfer materials and electron transfer materials. Examples of hole transport materials include, for example,
Oxadiazole compounds disclosed in Japanese Patent Publication No. 5466, triphenylmethane compounds disclosed in Japanese Patent Publication No. 45-555, pyrazoline compounds disclosed in Japanese Patent Publication No. 52-4188, Japanese Patent Publication No. 55-42380 Hydrazone compound disclosed in JP-A-56-1
No. 23544, oxadiazole compounds described in JP-B-58-32372, triarylamine compounds described in JP-B-58-198043, stilbene compounds described in JP-A-58-198043, and -23
And enamine compounds disclosed in JP-A-7458. On the other hand, examples of electron transfer materials include chloranil, tetracyanoethylene, diphenoquinone, 2,4,4
7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-
Tetranitroxanthone, 1,3,7-trinitrodibenzothiophene and the like can be mentioned. These charge transfer materials can be used alone or in combination of two or more.

【００９５】これらの電荷移動物質の中で、ヒドラゾン
化合物、スチルベン化合物、エナミン化合物等は高い正
孔移動能を有し、高感度の感光体を提供するため好まし
い。例えばヒドラゾン化合物の場合であれば、前述の特
公昭５５−４２３８０号公報に示される化合物をはじめ
として、特開平１−１００５５５号公報、同２−１０３
６７号公報、同２−５１１６３号公報、同２−９６７６
７号公報、同２−１８３２６０号公報、同２−１８４８
５６号公報、同２−１８４８５８号公報、同２−１８４
８５９号公報に示されるヒドラゾン化合物を使用するこ
とができるが、特に特開平２−２２６１６０号公報、同
５−１８８６０９号公報等に示されるヒドラゾン化合物
が好ましい。また、スチルベン化合物としては、特開平
３−７５６６０号公報、エナミン化合物としては、特開
平２−５１１６２号公報、同６−１９４８５１号公報に
示されている化合物が好ましい。Among these charge transfer materials, hydrazone compounds, stilbene compounds, enamine compounds, and the like are preferable because they have a high hole transfer ability and provide a highly sensitive photoreceptor. For example, in the case of a hydrazone compound, the compounds described in JP-B-55-42380, JP-A-1-100555 and JP-A-2-103 can be used.
Nos. 67, 2-51163, 2--9676
No. 7, JP-A-2-183260, JP-A-2-2-1848
Nos. 56, 2-184858 and 2-184
The hydrazone compounds described in JP-A-859 can be used, and hydrazone compounds described in JP-A-2-226160, JP-A-5-188609 and the like are particularly preferable. As the stilbene compound, compounds disclosed in JP-A-3-75660, and as the enamine compound, compounds disclosed in JP-A-2-51162 and JP-A-6-194851 are preferable.

【００９６】電荷移動層に用いられるバインダー樹脂と
しては、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体及び共重合体、ポリカーボネート樹脂、ポリアリ
レート樹脂、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ
スルホン、セルロースエステル樹脂、セルロースエーテ
ル樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂
等の各種ポリマーが挙げられる。Examples of the binder resin used in the charge transfer layer include polymers and copolymers of vinyl compounds such as styrene, vinyl chloride, vinyl acetate, acrylates and methacrylates, polycarbonate resins, polyarylate resins and polyester resins. And various polymers such as phenoxy resin, polysulfone, cellulose ester resin, cellulose ether resin, urethane resin, epoxy resin and silicone resin.

【００９７】電荷移動層の形成に用いられる溶媒として
は、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，
４−ジオキサン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トル
エン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、
ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸エチル等が挙げら
れる。As the solvent used for forming the charge transfer layer, tetrahydrofuran, 1,3-dioxolan, 1,1,
4-dioxane, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, monochlorobenzene, 1,2-dichloroethane,
Examples include dichloromethane, chloroform, ethyl acetate and the like.

【００９８】電荷移動層に用いられるバインダー樹脂
は、電荷移動物質１００重量部に対し１０から５００重
量部、好ましくは５０から２００重量部の範囲で用いら
れる。電荷移動層の厚さは１から１００μｍ、好ましく
は１０から５０μｍの範囲で用いられる。The binder resin used in the charge transfer layer is used in an amount of 10 to 500 parts by weight, preferably 50 to 200 parts by weight, based on 100 parts by weight of the charge transfer material. The thickness of the charge transfer layer is in the range of 1 to 100 μm, preferably 10 to 50 μm.

【００９９】電荷移動層はヒドラゾン化合物やスチリル
化合物等の電荷移動物質とバインダー樹脂を適当な溶媒
に溶解し、塗布、乾燥することによって設けることがで
きる。The charge transfer layer can be provided by dissolving a charge transfer material such as a hydrazone compound or a styryl compound and a binder resin in an appropriate solvent, coating and drying.

【０１００】本発明の電子写真感光体の構成中には、感
光層と導電性支持体の間に、感光層から導電性支持体へ
の電荷の注入をコントロールするためのブロッキング層
を必要に応じ設け、また感光層表面には感光体の耐久性
を向上させるために表面保護層を設けても構わない。In the construction of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a blocking layer for controlling charge injection from the photosensitive layer to the conductive support is optionally provided between the photosensitive layer and the conductive support. A surface protective layer may be provided on the surface of the photosensitive layer to improve the durability of the photosensitive member.

【０１０１】ブロッキング層は、バインダー樹脂単独、
あるいはバインダー樹脂と無機顔料等との混合で構成さ
れる。バインダー樹脂としては、ポリアミド系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂等が挙げられる。また、
無機顔料としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコ
ニウム等が挙げられる。The blocking layer is composed of a binder resin alone,
Alternatively, it is composed of a mixture of a binder resin and an inorganic pigment. Examples of the binder resin include a polyamide resin, an epoxy resin, and a urethane resin. Also,
Examples of the inorganic pigment include titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, and the like.

【０１０２】また、感光層は成膜性、可撓性、機械的強
度を向上させるために周知の可塑剤を含有していてもよ
い。可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エステ
ル、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エステル、メチル
ナフタレン等の芳香族化合物等が挙げられる。Further, the photosensitive layer may contain a well-known plasticizer in order to improve film formability, flexibility and mechanical strength. Examples of the plasticizer include phthalic acid esters, phosphoric acid esters, chlorinated paraffins, chlorinated fatty acid esters, and aromatic compounds such as methylnaphthalene.

【０１０３】更に、感光体の電子写真特性の改良のため
に、酸化防止剤等の添加物を含有させても構わない。Further, in order to improve the electrophotographic characteristics of the photoreceptor, additives such as an antioxidant may be contained.

【０１０４】[0104]

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【０１０５】以下に本発明の実施例及び比較例で用いる
電荷移動物質、及び比較例で用いる比較アゾ顔料を示
す。The charge transfer materials used in Examples and Comparative Examples of the present invention and Comparative Azo Pigments used in Comparative Examples are shown below.

【０１０６】[0106]

【化１０】 Embedded image

【０１０７】[0107]

【化１１】 Embedded image

【０１０８】実施例１−２０ 表４０で示される例示アゾ顔料とポリビニルブチラール
樹脂（電気化学工業製、デンカブチラール＃３０００−
Ｋ）１重量部をメチルイソブチルケトン１００重量部に
混合し、ペイントコンディショナーによりガラスビーズ
（シンマルエンタープライゼズ製、ハイビーＤ−２０）
と共に４時間分散した。こうして得た顔料分散液をアプ
リケーターにて金属アルミニウム薄板（ＪＩＳ規格＃１
０５０）上に塗布し、８０℃で１５分乾燥して膜厚約
０．４μｍの電荷発生層を得た。Example 1-20 Illustrative azo pigments and polyvinyl butyral resins (Denka Butyral # 3000-, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Kogyo) shown in Table 40
K) 1 part by weight was mixed with 100 parts by weight of methyl isobutyl ketone, and glass beads (manufactured by Shinmaru Enterprises, Hybee D-20) were mixed with a paint conditioner.
For 4 hours. The pigment dispersion thus obtained is applied to an aluminum plate (JIS # 1) using an applicator.
050) and dried at 80 ° C. for 15 minutes to obtain a charge generation layer having a thickness of about 0.4 μm.

【０１０９】次に例示化合物（ＣＴ−１）で示される電
荷移動物質１０重量部と酸化防止剤（ｄｌ−α−トコフ
ェロール）０．１重量部とポリカーボネート樹脂（帝人
化成製、パンライトＣ−１４００）をジクロロメタン１
４０重量部に溶解させて、上記電荷発生層の上に、この
溶液をアプリケーターにより塗布し、８０℃で６０分乾
燥して乾燥膜厚２４μｍの電荷移動層を形成した。乾燥
後の感光層の反射スペクトルを紫外可視分光光度計（Ｕ
Ｖ−２１００、島津製作所製）に積分球反射付属装置
（ＩＳＲ−２６０、島津製作所製）を装着して測定した
ところ、６８０ｎｍにおける吸光度Ａ２と５６０ｎｍに
おける吸光度Ａ１の比（Ａ２／Ａ１）は０．５８であっ
た。結果を表４１に示す。また、この感光層の反射スペ
クトルを図１に示す。Next, 10 parts by weight of a charge transfer material represented by the exemplified compound (CT-1), 0.1 part by weight of an antioxidant (dl-α-tocopherol) and a polycarbonate resin (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., Panlite C-1400) ) With dichloromethane 1
The solution was dissolved in 40 parts by weight, and the solution was applied on the charge generation layer by an applicator, and dried at 80 ° C. for 60 minutes to form a charge transfer layer having a dry film thickness of 24 μm. The reflection spectrum of the dried photosensitive layer was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (U
V-2100 (manufactured by Shimadzu Corporation) equipped with an integrating sphere reflection accessory (ISR-260, manufactured by Shimadzu Corporation). The ratio (A2 / A1) of the absorbance A2 at 680 nm to the absorbance A1 at 560 nm (A2 / A1) was 0. 58. The results are shown in Table 41. FIG. 1 shows the reflection spectrum of the photosensitive layer.

【０１１０】この様にして作製した積層型電子写真感光
体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製作所製、ＥＰＡ−８２００）により電子写
真特性評価を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−
４．８ｋＶ、スタティックモードＮｏ．３（プロセス速
度１６７ｍｍ／ｓ）、照射光（白色光）照度：２ｌｘで
あった。その結果、半減露光量０．６６ｌｘ・ｓと非常
に高感度の値を示した。結果を表４１に示す。After the laminated electrophotographic photoreceptor thus produced was stored in the dark at room temperature for 24 hours, electrophotographic characteristics were evaluated by an electrostatic recording tester (EPA-8200, manufactured by Kawaguchi Electric Works). The measurement conditions were as follows: Corona applied voltage:-
4.8 kV, static mode No. 3 (process speed: 167 mm / s), irradiation light (white light), illuminance: 2 lx. As a result, a half-exposure amount of 0.66 lx · s, which was a very high sensitivity value, was exhibited. The results are shown in Table 41.

【０１１１】次に、この感光体をアルミニウム製のドラ
ム素管に張り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテッ
ク製、シンシア９０）により帯電及び光除電の繰り返し
特性を評価した。測定は、コロナ印加電圧：−５．８ｋ
Ｖ、プロセス速度１６０ｍｍ／ｓ、ＴＣＣＤ２モードで
の５０００回の帯電及び光除電の繰り返しを行った。光
除電はタングステンランプアレイに赤色フィルター（東
芝製色ガラスフィルターＶ−Ｒ１Ｄ）を装着して行っ
た。帯電後の表面電位即ち帯電電位、光除電後の表面電
位即ち残留電位の測定結果を表４１に示す。帯電電位及
び残留電位の変化が極めて小さいことがわかる。Next, this photoreceptor was attached to a drum tube made of aluminum, and the repetition characteristics of charging and light elimination were evaluated by a drum photoreceptor evaluation device (Gentech, Cynthia 90). The measurement was performed with a corona applied voltage of -5.8 k.
V, the process speed was 160 mm / s, and the charge and light elimination were repeated 5000 times in TCCD2 mode. Light elimination was performed by attaching a red filter (Toshiba color glass filter V-R1D) to the tungsten lamp array. Table 41 shows the measurement results of the surface potential after charging, that is, the charging potential, and the surface potential after light removal, that is, the residual potential. It can be seen that changes in the charging potential and the residual potential are extremely small.

【０１１２】比較例１−５ 実施例１において、電荷発生物質として表４０で示され
るアゾ顔料を用いた以外は、実施例１と同様にして電子
写真感光体を作製し、実施例１と同様の試験を行った。
結果を表４１に示す。Comparative Example 1-5 An electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1, except that the azo pigments shown in Table 40 were used as the charge generating substance. Was tested.
The results are shown in Table 41.

【０１１３】[0113]

【表４０】 [Table 40]

【０１１４】[0114]

【表４１】 [Table 41]

【０１１５】上記のように、実施例１から２０で例示し
た感光体は、実施例１９、２０では感度及び繰り返し安
定性が他に比べるとやや劣っているものの、全般的に高
感度で繰り返し安定性に優れている。一方、比較例１か
ら５で例示した感光体は、比較例１はそれ程低感度では
ないが、全体的に低感度で繰り返し安定性に劣り、繰り
返しにより帯電電位が低下し、残留電位が大きく上昇す
る。このように繰り返し安定性が劣っていると、コピー
実写評価では、繰り返しにより実写画像のコントラスト
が低下すると共に画像カブリが発生する。As described above, the photoreceptors exemplified in Examples 1 to 20 are generally inferior in sensitivity and repetition stability in Examples 19 and 20, but are generally high in sensitivity and repetition stability. Excellent in nature. On the other hand, the photoconductors exemplified in Comparative Examples 1 to 5 are not so low in Comparative Example 1, but are generally low in sensitivity and inferior in repetition stability, the charging potential is reduced by repetition, and the residual potential is significantly increased. I do. If the stability of such repetition is inferior, in the actual copying evaluation, the repetition lowers the contrast of the actually shot image and causes image fogging.

【０１１６】実施例２１−４０ 表４２で示される例示アゾ顔料とポリビニルブチラール
樹脂（積水化学工業製、エスレックＢＭ−Ｓ）１重量部
を１，２−ジメトキシエタン１００重量部に混合し、ペ
イントコンディショナーによりガラスビーズ（シンマル
エンタープライゼズ製、ハイビーＤ−２０）と共に４時
間分散した。こうして得た顔料分散液をアプリケーター
にて金属アルミニウム薄板（ＪＩＳ規格＃１０５０）上
に塗布し、８０℃で１５分乾燥して膜厚約０．４μｍの
電荷発生層を得た。Examples 21-40 Illustrative azo pigments shown in Table 42 and 1 part by weight of a polyvinyl butyral resin (Eslec BM-S, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) were mixed with 100 parts by weight of 1,2-dimethoxyethane to prepare a paint conditioner. For 4 hours together with glass beads (manufactured by Shinmaru Enterprises, Hybee D-20). The pigment dispersion thus obtained was applied to a thin metal aluminum plate (JIS # 1050) using an applicator and dried at 80 ° C. for 15 minutes to obtain a charge generation layer having a thickness of about 0.4 μm.

【０１１７】次に例示化合物（ＣＴ−２）で示される電
荷移動物質１０重量部と酸化防止剤（２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．１重量部と
ポリカーボネート樹脂（帝人化成製、ＴＳ−２０５０）
８重量部とポリエステル樹脂（東洋紡績製、バイロン２
００）２重量部をジクロロメタン１４０重量部に溶解さ
せて、上記電荷発生層の上に、この溶液をアプリケータ
ーにより塗布し、８０℃で６０分乾燥して乾燥膜厚２４
μｍの電荷移動層を形成した。乾燥後の感光層の反射ス
ペクトルを紫外可視分光光度計（ＵＶ−２１００、島津
製作所製）に積分球反射付属装置（ＩＳＲ−２６０、島
津製作所製）を装着して測定したところ、６８０ｎｍに
おける吸光度Ａ２と５６０ｎｍにおける吸光度Ａ１の比
（Ａ２／Ａ１）は０．４５であった。結果を表４３に示
す。Next, 10 parts by weight of a charge transfer material represented by the exemplified compound (CT-2) and an antioxidant (2,6-di-te)
(rt-butyl-4-methylphenol) 0.1 part by weight and polycarbonate resin (manufactured by Teijin Chemicals Ltd., TS-2050)
8 parts by weight and polyester resin (manufactured by Toyobo, Byron 2
00) 2 parts by weight were dissolved in 140 parts by weight of dichloromethane, and this solution was applied on the charge generating layer by an applicator and dried at 80 ° C for 60 minutes to obtain a dry film thickness of 24.
A μm charge transfer layer was formed. The reflection spectrum of the dried photosensitive layer was measured by attaching an integrating sphere reflection accessory (ISR-260, manufactured by Shimadzu Corporation) to an ultraviolet-visible spectrophotometer (UV-2100, manufactured by Shimadzu Corporation), and the absorbance A2 at 680 nm was measured. And the ratio (A2 / A1) of the absorbance A1 at 560 nm was 0.45. The results are shown in Table 43.

【０１１８】この様にして作製した積層型電子写真感光
体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製作所製、ＥＰＡ−８２００）により電子写
真特性評価を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−
４．８ｋＶ、スタティックモードＮｏ．３（プロセス速
度１６７ｍｍ／ｓ）、照射光（白色光）照度：２ｌｘで
あった。その結果、半減露光量０．６９ｌｘ・ｓと非常
に高感度の値を示した。結果を表４３に示す。After the laminated electrophotographic photosensitive member thus produced was stored in the dark at room temperature for 24 hours, electrophotographic characteristics were evaluated using an electrostatic recording tester (EPA-8200, manufactured by Kawaguchi Electric Works). The measurement conditions were as follows: Corona applied voltage:-
4.8 kV, static mode No. 3 (process speed: 167 mm / s), irradiation light (white light), illuminance: 2 lx. As a result, a half-exposure amount of 0.69 lx · s, which was a very high sensitivity value, was exhibited. The results are shown in Table 43.

【０１１９】次に、この感光体をアルミニウム製のドラ
ム素管に張り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテッ
ク製、シンシア９０）により帯電及び光除電の繰り返し
特性を評価した。測定は、コロナ印加電圧：−５．８ｋ
Ｖ、プロセス速度１６０ｍｍ／ｓ、ＴＣＣＤ２モードで
の５０００回の帯電及び光除電の繰り返しを行った。光
除電はタングステンランプアレイに赤色フィルター（東
芝製色ガラスフィルターＶ−Ｒ１Ｄ）を装着して行っ
た。帯電後の表面電位即ち帯電電位、光除電後の表面電
位即ち残留電位の測定結果を表４３に示す。帯電電位及
び残留電位の変化が極めて小さいことがわかる。Next, this photoreceptor was adhered to a drum tube made of aluminum, and the repetition characteristics of charging and light elimination were evaluated by a drum photoreceptor evaluation apparatus (Cynthia 90, manufactured by Gentec). The measurement was performed with a corona applied voltage of -5.8 k.
V, the process speed was 160 mm / s, and the charge and light elimination were repeated 5000 times in TCCD2 mode. Light elimination was performed by attaching a red filter (Toshiba color glass filter V-R1D) to the tungsten lamp array. Table 43 shows the measurement results of the surface potential after charging, that is, the charging potential, and the surface potential after light removal, that is, the residual potential. It can be seen that changes in the charging potential and the residual potential are extremely small.

【０１２０】比較例６−１０ 実施例２１において、電荷発生物質として表４２で表さ
れるアゾ顔料を用いた以外は、実施例２１と同様にして
電子写真感光体を作製し、実施例２１と同様の試験を行
った。結果を表４３に示す。Comparative Example 6-10 An electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 21 except that the azo pigments shown in Table 42 were used as the charge generating substance. A similar test was performed. The results are shown in Table 43.

【０１２１】[0121]

【表４２】 [Table 42]

【０１２２】[0122]

【表４３】 [Table 43]

【０１２３】上記のように、実施例２１から４０で例示
した感光体は、実施例２５、３７、３８、３９、４０で
は感度及び繰り返し安定性が、他に比べるとやや劣って
いるものの、全体的に高感度で、繰り返し安定性に優れ
ている。一方、比較例６から１０で例示した感光体は、
比較例６はそれ程低感度ではないが、全体的に低感度で
繰り返し安定性に劣り、繰り返しにより帯電電位が低下
し、残留電位が大きく上昇する。このように繰り返し安
定性が劣っていると、コピー実写評価では、繰り返しに
より実写画像のコントラストが低下すると共に画像カブ
リが発生する。As described above, the photoreceptors exemplified in Examples 21 to 40 are slightly inferior in sensitivity and repetition stability in Examples 25, 37, 38, 39 and 40 as compared with the others. High sensitivity and excellent repetition stability. On the other hand, the photoconductors exemplified in Comparative Examples 6 to 10 are:
Comparative Example 6 is not so low in sensitivity, but is generally low in sensitivity and inferior in repetition stability. Due to repetition, the charging potential decreases and the residual potential increases significantly. If the stability of such repetition is inferior, in the actual copying evaluation, the repetition lowers the contrast of the actually shot image and causes image fogging.

【０１２４】実施例４１−６０ 表４４で示される例示アゾ顔料とポリビニルブチラール
樹脂（積水化学工業製、エスレックＫＳ−１）１重量部
を１，２−ジメトキシエタン１００重量部に混合し、ペ
イントコンディショナーによりガラスビーズ（シンマル
エンタープライゼズ製、ハイビーＤ−２０）と共に４時
間分散した。こうして得た顔料分散液をアプリケーター
にて金属アルミニウム薄板（ＪＩＳ規格＃１０５０）上
に塗布し、８０℃で１５分乾燥して膜厚約０．４μｍの
電荷発生層を得た。Examples 41-60 Illustrative azo pigments shown in Table 44 and 1 part by weight of a polyvinyl butyral resin (Eslek KS-1 manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) were mixed with 100 parts by weight of 1,2-dimethoxyethane to prepare a paint conditioner. For 4 hours together with glass beads (manufactured by Shinmaru Enterprises, Hybee D-20). The pigment dispersion thus obtained was applied to a thin metal aluminum plate (JIS # 1050) using an applicator and dried at 80 ° C. for 15 minutes to obtain a charge generation layer having a thickness of about 0.4 μm.

【０１２５】次に例示化合物（ＣＴ−３）で示される電
荷移動物質１０重量部とポリカーボネート樹脂（出光興
産製、タフゼットＢ−５００）をジクロロメタン１４０
重量部に溶解させて、上記電荷発生層の上に、この溶液
をアプリケーターにより塗布し、８０℃で６０分乾燥し
て乾燥膜厚２４μｍの電荷移動層を形成した。乾燥後の
感光層の反射スペクトルを紫外可視分光光度計（ＵＶ−
２１００、島津製作所製）に積分球反射付属装置（ＩＳ
Ｒ−２６０、島津製作所製）を装着して測定したとこ
ろ、６８０ｎｍにおける吸光度Ａ２と５６０ｎｍにおけ
る吸光度Ａ１の比（Ａ２／Ａ１）は０．１４であった。
結果を表４５に示す。Next, 10 parts by weight of a charge transfer material represented by the exemplified compound (CT-3) and a polycarbonate resin (Tuffet B-500, manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) were added to dichloromethane 140
This solution was dissolved in parts by weight, and the solution was applied on the charge generation layer using an applicator and dried at 80 ° C. for 60 minutes to form a charge transfer layer having a dry film thickness of 24 μm. The reflection spectrum of the dried photosensitive layer was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (UV-
2100, manufactured by Shimadzu Corporation)
The ratio (A2 / A1) of the absorbance A2 at 680 nm to the absorbance A1 at 560 nm (A2 / A1) was 0.14 when measured with an attached R-260 (manufactured by Shimadzu Corporation).
The results are shown in Table 45.

【０１２６】この様にして作製した積層型電子写真感光
体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試験装置
（川口電機製作所製、ＥＰＡ−８２００）により電子写
真特性評価を行った。測定条件は、コロナ印加電圧：−
４．８ｋＶ、スタティックモードＮｏ．３（プロセス速
度１６７ｍｍ／ｓ）、照射光（白色光）照度：２ｌｘで
あった。その結果、半減露光量０．８２ｌｘ・ｓと高感
度の値を示した。結果を表４５に示す。After the laminated electrophotographic photosensitive member thus produced was stored in the dark at room temperature for 24 hours, electrophotographic characteristics were evaluated by an electrostatic recording tester (EPA-8200, manufactured by Kawaguchi Electric Works). The measurement conditions were as follows: Corona applied voltage:-
4.8 kV, static mode No. 3 (process speed: 167 mm / s), irradiation light (white light), illuminance: 2 lx. As a result, a half-exposure amount of 0.82 lx · s, which was a high sensitivity value, was exhibited. The results are shown in Table 45.

【０１２７】次に、この感光体をアルミニウム製のドラ
ム素管に張り付け、ドラム感光体評価装置（ジェンテッ
ク製、シンシア９０）により帯電及び光除電の繰り返し
特性を評価した。測定は、コロナ印加電圧：−５．８ｋ
Ｖ、プロセス速度１６０ｍｍ／ｓ、ＴＣＣＤ２モードで
の５０００回の帯電及び光除電の繰り返しを行った。光
除電はタングステンランプアレイに赤色フィルター（東
芝製色ガラスフィルターＶ−Ｒ１Ｄ）を装着して行っ
た。帯電後の表面電位即ち帯電電位、光除電後の表面電
位即ち残留電位の測定結果を表４５に示す。帯電電位及
び残留電位の変化が小さいことがわかる。Next, this photoreceptor was attached to an aluminum drum base tube, and the repetition characteristics of charging and light elimination were evaluated by a drum photoreceptor evaluation device (Gentech, Cynthia 90). The measurement was performed with a corona applied voltage of -5.8 k.
V, the process speed was 160 mm / s, and the charge and light elimination were repeated 5000 times in TCCD2 mode. Light elimination was performed by attaching a red filter (Toshiba color glass filter V-R1D) to the tungsten lamp array. Table 45 shows the measurement results of the surface potential after charging, that is, the charging potential, and the surface potential after light removal, that is, the residual potential. It can be seen that changes in the charging potential and the residual potential are small.

【０１２８】[0128]

【表４４】 [Table 44]

【０１２９】[0129]

【表４５】 [Table 45]

【０１３０】上記のように、実施例４１から６０で例示
した感光体の中で、実施例４２、４３、４６、４７、５
０、５１、５４、５５、５８、５９では、Ａ２／Ａ１比
が好ましい範囲であり、高感度で繰り返し安定性に優れ
ており、中でも実施例４２、４６、５０、５４、５８
は、Ａ２／Ａ１比が特に好ましい範囲にあり、非常に高
感度で繰り返し安定性に優れている。また実施例４１、
４５、４９、５３、５７では、Ａ２／Ａ１比がやや低
く、実施例４４、４８、５２、５６、６０では、Ａ２／
Ａ１比が高く、感度及び繰り返し安定性は、Ａ２／Ａ１
比が好ましい範囲にある実施例に比べるとやや劣ってい
る。しかしながら、実施例４１から６０で例示した感光
体は、全体的に十分高感度で繰り返し安定性に優れてい
る。As described above, of the photosensitive members exemplified in Examples 41 to 60, Examples 42, 43, 46, 47, and 5
At 0, 51, 54, 55, 58, and 59, the A2 / A1 ratio is in a preferable range, and the sensitivity and repetition stability are excellent. Among them, Examples 42, 46, 50, 54, and 58 are preferred.
Has an A2 / A1 ratio in a particularly preferable range, and is extremely high in sensitivity and excellent in repetition stability. Example 41,
In Examples 45, 49, 53, and 57, the A2 / A1 ratio was slightly lower.
A1 ratio is high, sensitivity and repetition stability are A2 / A1
It is slightly inferior to the examples where the ratio is in the preferred range. However, the photoconductors exemplified in Examples 41 to 60 are generally sufficiently high in sensitivity and excellent in repetition stability.

【０１３１】[0131]

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば、高感度で、しかも繰り返し安定性に優れた電子写真
感光体を提供することができる。As is apparent from the above, according to the present invention, it is possible to provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity and excellent repetition stability.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】実施例１の感光層の反射スペクトル。FIG. 1 is a reflection spectrum of a photosensitive layer of Example 1.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

Ａ１ ５６０ｎｍにおける吸光度（Ａｂｓ．） Ａ２ ６８０ｎｍにおける吸光度（Ａｂｓ．） A1 Absorbance at 560 nm (Abs.) A2 Absorbance at 680 nm (Abs.)

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けてなる電
子写真感光体において、電荷発生物質として、下記一般
式（Ｉ）で表されるアゾ顔料の少なくとも一種と下記一
般式（II）又は（III）で表されるアゾ顔料の少なくと
も１種を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体。 【化１】 （式（Ｉ）中において、Ａは水素、置換されていてもよ
いアルキル基、アリール基、複素環基を表し、ｍ及びｎ
は０又は１であり、Ｃｐ¹はカップラー残基を表す。） 【化２】 （式（II）中において、Ｅ及びＧは置換されていてもよ
いアルキル基、アリール基、複素環基を表し、ｑは０又
は１であり、Ｃｐ²はカップラー残基を表す。） 【化３】 （式（III）中において、Ｊは置換されていてもよいピ
リジン環基、キノリン環基、フラン環基、チオフェン環
基、ピロール環基を表し、ｒは０又は１であり、Ｃｐ³
はカップラー残基を表す。）1. An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer provided on a conductive support, wherein at least one of an azo pigment represented by the following general formula (I) and a general formula (II): Or an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing at least one of the azo pigments represented by (III). Embedded image (In the formula (I), A represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group, and m and n
Is 0 or 1, and Cp ¹ represents a coupler residue. ) (In the formula (II), E and G represent an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group which may be substituted, q is 0 or 1, and Cp ² represents a coupler residue.) 3] (In the formula (III), J represents an optionally substituted pyridine ring group, a quinoline ring group, a furan ring group, a thiophene ring group, a pyrrole ring group, r is 0 or 1, and Cp ³
Represents a coupler residue. ) 【請求項２】 前記感光層の反射スペクトルにおいて、
５６０ｎｍにおける吸光度をＡ１、６８０ｎｍにおける
吸光度をＡ２とした場合、Ａ２／Ａ１が０．２以上１．
０未満であることを特徴とする請求項１記載の電子写真
感光体。2. In the reflection spectrum of the photosensitive layer,
When the absorbance at 560 nm is A1, and the absorbance at 680 nm is A2, A2 / A1 is 0.2 or more.
2. The electrophotographic photosensitive member according to claim 1, wherein the value is less than 0.