JPH11255669A - Treating agent for hyperuricemia - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a preventing or treating agent for hyperuricemia capable of lowering uric acid values by compounding an insulin resistance improving substance. SOLUTION: This preventing or treating agent contains an insulin resistance improving substance as an active component. Further, it is preferable that the substance is selected from thiazolidinedione compounds, iminothiazolidinone compounds and the like, has a structure of the formula (R<1a> and R<2a> are each H or a 1-5C alkyl; R<3a> is H, a 1-6C aliphatic acyl or the like; R<4a> and R<5a> are each H, a 1-5C alkyl or the like; Y<a> and Z<a> are each O or imino; n<a> =1-3) and concretely 5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl]thiazolidine-2,4-dione (troglitazone) or the like.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、インスリン抵抗性
改善物質を有効成分として含有する高尿酸血症の治療又
は予防のための組成物、高尿酸血症の治療又は予防のた
めの医薬を製造するためのそれらの使用、あるいはそれ
らの薬理的な有効量を温血動物に投与する高尿酸血症の
治療方法又は予防方法に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a composition for treating or preventing hyperuricemia containing a substance for improving insulin resistance as an active ingredient, and a medicament for treating or preventing hyperuricemia. To a method for treating or preventing hyperuricemia by administering a pharmacologically effective amount thereof to a warm-blooded animal.

【０００２】[0002]

【従来の技術】高尿酸血症とは、血漿中の尿酸が異常に
高くなる疾病であり、血液中の尿酸の代謝異常で尿酸値
が７．０ｍｇ／ｄｌ以上の場合を言う。即ち、高尿酸血
症は血中尿酸濃度が一定値以上になると尿酸ナトリウム
として析出し、関節腔や腎に沈着し、痛風、腎障害、血
管障害を引き起こす。高尿酸血症の成因としては尿酸の
***低下、過剰生産、またはその両者による混合型、プ
リン代謝の酵素異常（いわゆる原発性）、増血器疾患、
腎障害などの他の疾患に伴うものやピラジナミド、サイ
アザイドなどの薬剤投与（いわゆる続発性）などであ
る。2. Description of the Related Art Hyperuricemia is a disease in which uric acid in blood plasma becomes abnormally high, and refers to a case where the uric acid level is 7.0 mg / dl or more due to abnormal metabolism of uric acid in blood. That is, hyperuricemia precipitates as sodium urate when the uric acid concentration in the blood exceeds a certain value, deposits in the joint cavity and the kidney, and causes gout, renal disorder and vascular disorder. The causes of hyperuricemia include reduced uric acid excretion, overproduction, or a combination of both, abnormalities in purine metabolism (so-called primary),
These include those associated with other diseases such as renal impairment and the administration of drugs such as pyrazinamide and thiazide (so-called secondary).

【０００３】高尿酸血症としては、例えば痛風（急性痛
風関節炎、慢性トーフス性関節炎など）、尿路結石、高
尿酸血症性腎症（慢性痛風性腎症、急性高尿酸血症性腎
症）、Lesch-Nyhan 症候群などが含まれる。[0003] Hyperuricemia includes, for example, gout (acute gout arthritis, chronic tough arthritis, etc.), urolithiasis, hyperuricemia nephropathy (chronic gout nephropathy, acute hyperuricemia, etc.). ) And Lesch-Nyhan syndrome.

【０００４】従来、治療法としてはアルコール制限、カ
ロリー摂取量の制限などによる食事療法を行い、それで
も不十分な場合は尿酸***促進剤または尿酸合成阻害剤
を投与する方法が知られている。Heretofore, as a treatment method, there has been known a method in which a diet is performed by restricting alcohol and calorie intake, and if that is insufficient, a uric acid excretion promoter or a uric acid synthesis inhibitor is administered.

【０００５】そして、薬剤投与による高尿酸血症、特に
痛風、の治療法としては、コルヒチンなどの鎮痛発作治
療薬、インドメタシンなどの鎮痛抗炎症剤、プロベネシ
ド、スルフィンピラゾン、ケトフェニルブタゾン、ブコ
ローム、ベンズブロマロンなどの尿酸***剤、アロプリ
ノールなどの尿酸合成阻害剤などが使用されている。[0005] As a method of treating hyperuricemia, especially gout by administration of a drug, analgesic drugs such as colchicine, analgesic anti-inflammatory drugs such as indomethacin, probenecid, sulfinpyrazone, ketophenylbutazone, bucolome. And uric acid excretion agents such as benzbromarone, and uric acid synthesis inhibitors such as allopurinol.

【０００６】ところで近年、糖尿病の予防薬又は治療薬
としてインスリン抵抗性改善物質が知られている。ここ
に、インスリン抵抗性改善物質とは内在性のインスリン
があるにもかかわらずインスリンの作用発現が不完全な
状態を改善する化合物である。このようなインスリン抵
抗性改善物質は広範囲の化合物を包含する。代表的なも
のとしては、例えばチアゾリジンジオン化合物、オキサ
ゾリジンジオン化合物、イソキサゾリジンジオン化合
物、オキサジアゾリジンジオン化合物などがあげられ、
それらは例えばＷＯ ９４／０１４３３（＝特開平６−
８０６６７号）；特開平４−６９３８３号；ＷＯ ９２
／０２５２０（＝特表平６−５００５３８）；ＷＯ ９
１／０７１０７（＝特開平３−１７０４７８号＝特公平
７−８８６２号）；米国特許５１３２３１７（＝特開平
３−９００７１号）；米国特許 ４８９７４０５（＝特
開平２−２９２２７２号）；ＷＯ ８９／０８６５１
（＝特開平１−２７２５７４号）；米国特許 ５０６１
７１７、５１２０７５４、５２２３５２２（＝特開平１
−２７２５７３号）；米国特許 ５００２９５３、５１
９４４４３、５２３２９２５、５２６０４４５（＝特開
平１−１３１１６９号）；米国特許 ４９１８０９１
（＝特開昭６４−１３０７６号）；米国特許 ４８９７
３９３、４９４８９００（＝特開昭６４−５６６７５号
＝特公平５−５８３２号）；米国特許 ４８７３２５５
（＝特開昭６４−３８０９０号）；米国特許 ４７０３
０５２（＝特開昭６１−２７１２８７号＝特公平５−８
６９５３号）；米国特許 ４６８７７７７（＝特開昭６
１−２６７５８０号＝特公平５−３１０７９号）；米国
特許４７２５６１０（＝特開昭６１−８５３７２号＝特
公平５−６６９５６号）；米国特許 ４５７２９１２
（＝特開昭６０−５１１８９号＝特公平２−３１０７９
号）；米国特許 ４４６１９０２（＝特開昭５８−１１
８５７７号＝特公平２−５７５４６号）；米国特許 ４
２８７２００、４３４０６０５、４４３８１４１、４４
４４７７９（＝特開昭５５−２２６３６号＝特公昭６２
−４２９０３号）；ＥＰ ０７０８０９８Ａ（＝特開平
９−４８７７９号）；ＥＰ ０６７６３９８Ａ（＝特開
平７−３３０７２８号）；ＷＯ ９５／１８１２５；Ｅ
Ｐ ０７４５６００Ａ；ＥＰ ０３３２３３２Ａ（＝特
開平１−２７２５７４号）；ＥＰ０６０４９８３Ａ（＝
特開平６−２４７９４５号）等に記載されている。な
お、「＝」は対応関係を示す。[0006] Recently, insulin sensitizers have been known as preventive or therapeutic agents for diabetes. Here, the insulin sensitizer is a compound that improves the state in which the action of insulin is incomplete despite the presence of endogenous insulin. Such insulin sensitizers encompass a wide range of compounds. Representative examples include, for example, thiazolidinedione compounds, oxazolidinedione compounds, isoxazolidinedione compounds, oxadiazolidinedione compounds, and the like,
They are described, for example, in WO 94/01433 (= Japanese Unexamined Patent Publication No.
No. 80667); JP-A-4-69383; WO 92
/ 02520 (= Tokuhyo Hei 6-500538); WO 9
1/07107 (= JP-A-3-170478 = Japanese Patent Publication No. 7-8862); U.S. Pat. No. 5,132,317 (= JP-A-3-90071); U.S. Pat. No. 4,897,405 (= JP-A-2-292272); WO 89/08651
(= JP-A-1-272574); U.S. Pat.
717, 5120754, and 5223522 (= Japanese Patent Laid-Open No.
-272573); U.S. Pat.
No. 94443, 5232925, 5260445 (= JP-A-1-131169); US Pat.
(= JP-A-64-13076); U.S. Pat.
393, 4948900 (= JP-A-64-56675 = JP-B-5-5832); U.S. Patent No. 4,873,255
(= JP-A-64-38090); U.S. Pat.
052 (= Japanese Patent Laid-Open No. 61-271287 = 5-8)
No. 6953); U.S. Pat.
U.S. Pat. No. 4,256,610 (Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 61-85372 = Japanese Patent Publication No. 5-66956); U.S. Pat.
(= Japanese Patent Application Laid-Open No. S60-51189 = Japanese Patent Publication No. 2-31079
US Pat. No. 4,461,902 (= JP-A-58-11).
No. 8577 = Japanese Patent Publication No. 2-57546); U.S. Pat.
287200, 4340605, 4438141, 44
44779 (= JP-A-55-22636 = JP-B-62)
EP-070898A (= JP-A-9-48779); EP 0676398A (= JP-A-7-330728); WO 95/18125; E
P 0745600A; EP 0332332A (= Japanese Patent Laid-Open No. 1-272574); EP0604983A (=
JP-A-6-247945). Note that “=” indicates a correspondence.

【０００７】そして例えば、５−［４−（６−ヒドロキ
シ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル
メトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
（以下、「トログリタゾン」という。）は、インスリン
作用を増強させる活性を有するチアゾリジン誘導体であ
り、糖尿病の予防薬及び／又は治療薬として知られてい
る（藤原ら, Diabetes, 37巻, 1459頁(1988 年); Hofma
nn C. A. et al., diabetes Care, 15巻, 1075頁(1992
年) ）。更に該化合物は、抗酸化作用を有していること
から、インスリン依存性糖尿病（Ｉ型糖尿病：ＩＤＤ
Ｍ）の治療薬としても有用であることが報告されている
（糖尿病, 37巻 2号, 127-129 頁(1994 年)）。[0007] For example, 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (hereinafter referred to as "troglitazone") Is a thiazolidine derivative having an activity of enhancing insulin action, and is known as a preventive and / or therapeutic agent for diabetes (Fujiwara et al., Diabetes, 37, 1459 (1988); Hofma
nn CA et al., diabetes Care, 15, 1075 (1992
Year) ). Further, since the compound has an antioxidant effect, insulin-dependent diabetes (type I diabetes: IDD
It has been reported that it is also useful as a therapeutic agent for M) (Diabetes, Vol. 37, No. 2, pp. 127-129 (1994)).

【０００８】しかしながら、これらの化合物が高尿酸血
症に有用である、との報告はない。例えば、CS-045（＝
トログリタゾン）投与と尿酸に関する臨床検査値が報告
されている。それによれば、投与前が 4.7±1.7 であ
り、トログリタゾン投与後が4.4±1.4 であり、トログ
リタゾン投与によりわずかに尿酸値が低下している。し
かし、この数値は正常範囲内での数値であり、高尿酸血
症にも有効であるとの示唆は何もない「臨床医薬、9
巻、Suppl.3 (7月) 、14頁(1993 年) 」。However, there is no report that these compounds are useful for hyperuricemia. For example, CS-045 (=
Laboratory tests for troglitazone) administration and uric acid have been reported. According to the results, the value was 4.7 ± 1.7 before administration and 4.4 ± 1.4 after administration of troglitazone, and uric acid level was slightly lowered by troglitazone administration. However, this value is within the normal range, and there is no suggestion that it is also effective for hyperuricemia.
Volume, Suppl. 3 (July), 14 (1993) ".

【０００９】更に、高尿酸血症とインスリン抵抗性との
関係についての報告がある。しかし、これらの報告はい
ずれもその関係を示唆しているに止まり、逆にインスリ
ン抵抗性改善薬が高尿酸血症に有効との報告はない「糖
尿病、第 40 巻 臨時増刊号、239 頁 2P041 (1997年)
；総合臨床、46巻(8号) 、2128〜2130頁(1997 年) ；
Ｍｅｂｉｏ、14巻(9号) 、90〜96頁（1997年）」。Further, there is a report on the relationship between hyperuricemia and insulin resistance. However, none of these reports suggests the relationship, and conversely, there is no report that an insulin sensitizer is effective for hyperuricemia. "Diabetes mellitus, Volume 40 Special Issue, p. 239, 2P041 (1997)
; General Clinical Studies, 46 (8), 2128-2130 (1997);
Mebio, 14 (9), 90-96 (1997) ".

【００１０】更に、例えば１−（３−ブロモベンゾ
［ｂ］フラン−２−イルスルホニル）ヒダントイン（特
開平６−２１１６５７号）やエチル（［５−クロロ−３
−（２−メチルフェニル）−４−オキソ−４Ｈ−１−ベ
ンゾピラン−７−イル］オキシ）アセテートのようなベ
ンゾピラン誘導体（特開昭６３−１０７９７１号）が高
尿酸血症の予防および治療に有効である、との報告があ
るがこれらに記載の化合物は本願発明の化合物とは全く
異なる構造式を有する。Further, for example, 1- (3-bromobenzo [b] furan-2-ylsulfonyl) hydantoin (JP-A-6-21657) and ethyl ([5-chloro-3
Benzopyran derivatives such as-(2-methylphenyl) -4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl] oxy) acetate (JP-A-63-107971) are effective in preventing and treating hyperuricemia. However, the compounds described therein have a completely different structural formula from the compound of the present invention.

【００１１】[0011]

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、インス
リン抵抗性改善物質の薬理活性について鋭意研究を行っ
た結果、該物質が尿酸値を低下させることを見出し、こ
のことから高尿酸血症の予防薬又は治療薬（好ましくは
治療薬）として有用であることを見出して、本発明を完
成した。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies on the pharmacological activity of an insulin sensitizer, and as a result, have found that the agent lowers uric acid level. The present invention was found to be useful as a prophylactic or therapeutic agent (preferably a therapeutic agent) for the present invention.

【００１２】[0012]

【課題を解決するための手段】本発明はインスリン抵抗
性改善物質を有効成分として含有する高尿酸血症の治療
又は予防のための組成物、高尿酸血症の治療又は予防の
ための医薬を製造するためのそれらの使用、あるいはそ
れらの薬理的な有効量を温血動物に投与する高尿酸血症
の治療方法又は予防方法を提供する。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a composition for treating or preventing hyperuricemia, which contains an insulin sensitizer as an active ingredient, and a medicament for treating or preventing hyperuricemia. There is provided a method for treating or preventing hyperuricemia, comprising using the same for the manufacture thereof, or administering a pharmacologically effective amount thereof to a warm-blooded animal.

【００１３】特に、インスリン抵抗性改善物質がチアゾ
リジンジオン(thiazolidinedione)化合物、イミノチア
ゾリジノン(iminothiazolidinone) 化合物、ジイミノチ
アゾリジン(diiminothiazolidine) 化合物、チオキソチ
アゾリジノン(thioxothiazolidinone)化合物、イミノト
リアゾール(iminotriazole) 化合物、オキサゾリジンジ
オン(oxazolidinedione)化合物、イソキサゾリジンジオ
ン(isoxazolidinedione)化合物及びオキサジアゾリジン
ジオン(oxadiazolidinedione) 化合物であり、好適には
チアゾリジンジオン化合物、イミノチアゾリジノン化合
物及びジイミノチアゾリジン化合物であり、好適にはチ
アゾリジンジオン化合物、オキサゾリジンジオン化合
物、イソキサゾリジンジオン化合物及びオキサジアゾリ
ジンジオン化合物であり、更に好適にはチアゾリジンジ
オン化合物である化合物を有効成分として含有する高尿
酸血症の予防薬又は治療薬に関する。なお、上記チアゾ
リジンジオン化合物等は、その薬理上許容される塩を含
む。In particular, the insulin sensitizer is preferably a thiazolidinedione compound, an iminothiazolidinone compound, a diiminothiazolidine compound, a thioxothiazolidinone compound, or an iminotriazole. Compound, oxazolidinedione (oxazolidinedione) compound, isoxazolidinedione (isoxazolidinedione) compound and oxadiazolidinedione (oxadiazolidinedione) compound, preferably thiazolidinedione compound, iminothiazolidinone compound and diiminothiazolidine compound, Preferred are thiazolidinedione compounds, oxazolidinedione compounds, isoxazolidinedione compounds and oxadiazolidinedione compounds, and more preferably compounds that are thiazolidinedione compounds Comprising as an active ingredient about prophylactic or therapeutic agent for hyperuricemia. The thiazolidinedione compound and the like include pharmacologically acceptable salts thereof.

【００１４】このようなインスリン抵抗性改善物質とし
ては、例えば以下の化合物を挙げることができる。Examples of such an insulin sensitizer include the following compounds.

【００１５】（Ｉ）特開昭６０−５１１８９号公報（特
公平２−３１０７９号公報）、米国特許第４５７２９１
２号及びヨーロッパ特許公開公報第１３９４２１号に
は、 （１） 一般式（Ｉ）(I) JP-A-60-51189 (JP-B-2-31079), US Pat. No. 4,572,291
No. 2 and EP-A-139421, (1) The general formula (I)

【００１６】[0016]

【化１３】 Embedded image

【００１７】［式中、Ｒ^1a及びＲ^2aは同一又は異なっ
て、水素原子又は炭素数１乃至５個を有するアルキル基
を示し、Ｒ^3aは水素原子、炭素数１乃至６個を有する脂
肪族アシル基、炭素数６乃至８個を有するシクロアルキ
ルカルボニル基、置換分（ａ）^a を有していてもよいベ
ンゾイルもしくはナフトイル基（該置換分（ａ）^a は、
炭素数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４
個を有するアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原
子、アミノ基、炭素数１乃至４個を有するモノアルキル
アミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１
乃至４個を有するジアルキルアミノ基又はニトロ基であ
る。）、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなるヘテ
ロ原子群から選択される１乃至３個のヘテロ原子を含有
する４乃至７員複素環アシル基、フェニルアセチル基、
フェニルプロピオニル基、少なくとも１個のハロゲンで
置換されたフェニルアセチルもしくはフェニルプロピオ
ニル基、シンナモイル基、炭素数２乃至７個を有するア
ルコキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基
を示し、Ｒ^4a及びＲ^5aは同一又は異なって、水素原子、
炭素数１乃至５個を有するアルキル基又は炭素数１乃至
５個を有するアルコキシ基を示すか、あるいはＲ^4a及び
Ｒ^5aが一緒になって炭素数１乃至４個を有するアルキレ
ンジオキシ基を示し、Ｙ^a 及びＺ^a は同一又は異なっ
て、酸素原子又はイミノ基を示し、ｎ^a は１乃至３の整
数を示す。］を有するチアゾリジン誘導体又はその薬理
上許容しうる塩が記載されている。上記一般式（Ｉ）を
有する化合物において、Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ^3a、Ｒ^4a、
Ｒ^5a、Ｙ^a 、Ｚ^a 、ｎ^a 及び置換分（ａ）^a で示される
定義の例示、薬理上許容しうる塩の種類、上記一般式
（Ｉ）を有する化合物の製造法、化合物例、実施例等の
詳細は上記公報類に記載されている。Wherein R ^1a and R ^2a are the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and R ^3a is a hydrogen atom and an aliphatic group having 1 to 6 carbon atoms. acyl group, a cycloalkyl group having 6 to 8 carbon, substituents (a) may have an ^a benzoyl or naphthoyl group (said substituent (a) ^a is
An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms
Alkoxy group, hydroxy group, halogen atom, amino group, monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, each alkyl being the same or different and having 1 carbon atom
A dialkylamino or nitro group having from 4 to 4. ), A 4- to 7-membered heterocyclic acyl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from a heteroatom group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, a phenylacetyl group,
A phenylpropionyl group, a phenylacetyl or phenylpropionyl group substituted with at least one halogen, a cinnamoyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms or a benzyloxycarbonyl group, wherein R ^4a and R ^5a are the same or Differently, a hydrogen atom,
It represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or R ^4a and R ^5a together represent an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms. , Y ^a and Z ^a are the same or different and each represents an oxygen atom or an imino group, n ^a is an integer of 1 to 3. Or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the compound having the general formula (I), R ^1a , R ^2a , R ^3a , R ^4a ,
R ^5a, Y ^a, exemplary Z ^a, defined represented by n ^a and substituents (a) ^a, pharmacologically acceptable type of salt, the preparation of a compound having the general formula (I), compound examples, Details of Examples and the like are described in the above publications.

【００１８】上記式中、Ｒ^1a、Ｒ^2a、Ｒ^4a又はＲ^5aがア
ルキル基を示す場合、該基は炭素数１乃至５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−
エチルプロピル、２−エチルプロピルである。好適には
炭素数１乃至４個を有するアルキル基であり、最適には
メチル基である。In the above formula, when R ^1a , R ^2a , R ^4a or R ^5a represents an alkyl group, the group is a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; For example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl,
Ethylpropyl and 2-ethylpropyl. It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably a methyl group.

【００１９】Ｒ^3aが炭素数１乃至６個を有する脂肪族ア
シル基を示す場合、該基は直鎖状もしくは分枝鎖状の脂
肪族アシル基であり、例えばホルミル、アセチル、プロ
ピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、バレ
リル、イソバレリル、ヘキサノイルである。When R ^3a represents an aliphatic acyl group having 1 to 6 carbon atoms, the group is a linear or branched aliphatic acyl group such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, Isobutyryl, pivaloyl, valeryl, isovaleryl and hexanoyl.

【００２０】Ｒ^3aがシクロアルキルカルボニル基を示す
場合、該基は炭素数６乃至８個を有する基（例えばシク
ロアルキル部分が炭素数５乃至７個）であり、例えばシ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、
シクロヘプチルカルボニルである。When R ^3a represents a cycloalkylcarbonyl group, the group is a group having 6 to 8 carbon atoms (for example, the cycloalkyl moiety has 5 to 7 carbon atoms), for example, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl,
Cycloheptylcarbonyl.

【００２１】Ｒ^3aが複素環アシル基を示す場合、該基は
カルボニル基に複素環基が結合した基である。複素環部
分は４乃至７員環、好適には５又は６員環、であり、窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子からなるヘテロ原子群か
ら選択される１乃至３個、好適には１又は２個、最適に
は１個を有する。複素環部分に３個のヘテロ原子を有す
る場合、好適には全てが窒素原子又は１もしくは２個が
窒素原子で相応じて２もしくは１個が酸素原子及び／又
は硫黄原子である。複素環部分は好適には芳香環であ
る。好適には複素環アシル基はフロイル（好適には２−
フロイル）、テノイル（好適には３−テノイル）、３−
ピリジンカルボニル（ニコチノイル）、４−ピリジンカ
ルボニル（イソニコチノイル）基である。When R ^3a represents a heterocyclic acyl group, the group is a group in which a heterocyclic group is bonded to a carbonyl group. The heterocyclic moiety is a 4- to 7-membered ring, preferably a 5- or 6-membered ring, and has 1 to 3, preferably 1 or 2 selected from a heteroatom group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. And optimally one. If the heterocyclic moiety has three heteroatoms, preferably all are nitrogen atoms or one or two are nitrogen atoms and accordingly two or one are oxygen and / or sulfur atoms. The heterocyclic moiety is preferably an aromatic ring. Preferably the heterocyclic acyl group is furoyl (preferably 2-
Floyl), tenoyl (preferably 3-thenoyl), 3-
Pyridinecarbonyl (nicotinoyl) and 4-pyridinecarbonyl (isonicotinoyl) groups.

【００２２】Ｒ^3aがアルコキシカルボニル基を示す場
合、該基はアルコキシ部分が１乃至６個、即ち合計２乃
至７個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル基であり、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキ
シカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオ
キシカルボニルである。好適には炭素数２乃至４個を有
するアルコキシカルボニル基であり、最適にはエトキシ
カルボニル基である。When R ^3a represents an alkoxycarbonyl group, the group is a linear or branched alkoxycarbonyl group having 1 to 6, that is, 2 to 7 carbon atoms in total. For example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl. It is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, and most preferably an ethoxycarbonyl group.

【００２３】置換分（ａ）^a がアルキル基を示す場合、
該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基であり、例えばＲ^1a及びＲ^2aで例示した
アルキル基と同様である。Substituent (a) When ^a represents an alkyl group,
This group is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and is, for example, the same as the alkyl groups exemplified for R ^1a and R ^2a .

【００２４】置換分（ａ）^a がアルコキシ基を示す場
合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシである。好適にはメ
トキシ基である。Substituent (a) When ^a represents an alkoxy group, the group is a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, propoxy and isopropoxy. , Butoxy, isobutoxy, s-butoxy and t-butoxy. Preferably it is a methoxy group.

【００２５】置換分（ａ）^a がハロゲン原子を示す場
合、該原子はフッ素、塩素、臭素、沃素である。Substituent (a) When ^a represents ^a halogen atom, the atom is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

【００２６】置換分（ａ）^a がモノアルキルアミノ基を
示す場合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルアミノ基であり、例えばメチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓ−ブチル
アミノ、ｔ−ブチルアミノである。好適にはメチルアミ
ノ基である。Substituent (a) When ^a represents a monoalkylamino group, the group is a linear or branched alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, for example, methylamino, ethylamino , Propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, s-butylamino and t-butylamino. Preferably it is a methylamino group.

【００２７】置換分（ａ）^a がジアルキルアミノ基を示
す場合、該基は各アルキル部分が炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ基であ
り、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピ
ルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ
イソブチルアミノ、ジ−ｓ−ブチルアミノ、ジ−ｔ−ブ
チルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−メチル
−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｓ−ブチル
アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−エチ
ル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−エチル
−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｓ−ブチル
アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−イソプロピルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ
−プロピル−Ｎ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−プロピル−Ｎ
−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ブチルア
ミノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−イソブチルアミノ、Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−イソプロピ
ル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソブチ
ルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−ｓ−ブチルアミノ、Ｎ−ブ
チル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｓ
−ブチルアミノ、Ｎ−イソブチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−ｓ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルアミノである。好
適にはジメチルアミノ基である。Substituent (a) When ^a represents a dialkylamino group, the group is a linear or branched dialkylamino group in which each alkyl moiety has 1 to 4 carbon atoms. , Diethylamino, dipropylamino, diisopropylamino, dibutylamino, diisobutylamino, di-s-butylamino, di-t-butylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, N- Methyl-N-isopropylamino, N-methyl-N-butylamino, N-methyl-N-isobutylamino, N-methyl-Ns-butylamino, N-methyl-Nt-butylamino, N-ethyl -N-propylamino, N-ethyl-N-isopropylamino, N-ethyl-N-butylamino, N-ethyl-N-isobutyl Mino, N-ethyl-N-s-butylamino, N-ethyl-N-t-butylamino, N-propyl-N-isopropylamino, N-propyl-N-butylamino, N-propyl-N-isobutylamino , N
-Propyl-Ns-butylamino, N-propyl-N
-T-butylamino, N-isopropyl-N-butylamino, N-isopropyl-N-isobutylamino, N-
Isopropyl-Ns-butylamino, N-isopropyl-N-t-butylamino, N-butyl-N-isobutylamino, N-butyl-Ns-butylamino, N-butyl-Nt-butylamino , N-isobutyl-N-s
-Butylamino, N-isobutyl-Nt-butylamino, Ns-butyl-Nt-butylamino. Preferably, it is a dimethylamino group.

【００２８】Ｒ^4a又はＲ^5aがアルコキシ基を示す場合、
該基は炭素数１乃至５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基であり、例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシであ
る。好適には炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基で
あり、最適にはメトキシ基である。When R ^4a or R ^5a represents an alkoxy group,
The group is a linear or branched alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy,
Propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy. It is preferably an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably a methoxy group.

【００２９】Ｒ^4a及びＲ^5aが一緒になってアルキレンジ
オキシ基を示す場合、該基は炭素数１乃至４個を有する
アルキレンジオキシ基であり、例えばメチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、トリメチ
レンジオキシ、テトラメチレンジオキシである。好適に
はメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基である。When R ^4a and R ^5a together represent an alkylenedioxy group, the group is an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, for example, methylenedioxy, ethylenedioxy, propylenedioxy. Oxy, trimethylenedioxy and tetramethylenedioxy. Preferably, they are a methylenedioxy group and an ethylenedioxy group.

【００３０】上記一般式（Ｉ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。 （２） Ｒ^1aが炭素数１乃至４個を有するアルキル基で
ある化合物。Among the compounds having the general formula (I), preferred compounds are shown below. (2) The compound wherein R ^1a is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【００３１】（３） Ｒ^2aが水素原子又は炭素数１乃至
３個を有するアルキル基である化合物。(3) The compound wherein R ^2a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

【００３２】（４） Ｒ^3aが水素原子、炭素数１乃至４
個を有する脂肪族アシル基、置換基を有さないベンゾイ
ルもしくはナフトイル基又は炭素数２乃至４個を有する
アルコキシカルボニル基である化合物。(4) R ^3a is a hydrogen atom and has 1 to 4 carbon atoms
A compound which is an aliphatic acyl group having one, a benzoyl or naphthoyl group having no substituent, or an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms.

【００３３】（５） Ｒ^4aが炭素数１乃至４個を有する
アルキル基である化合物。(5) The compound wherein R ^4a is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【００３４】（６） Ｒ^5aが水素原子又は炭素数１乃至
３個を有するアルキル基である化合物。(6) The compound wherein R ^5a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

【００３５】（７） Ｒ^1aが炭素数１乃至４個を有する
アルキル基であり、Ｒ^2aが水素原子又は炭素数１乃至３
個を有するアルキル基であり、Ｒ^3aが水素原子、炭素数
１乃至４個を有する脂肪族アシル基、置換基を有さない
ベンゾイル若しくはナフトイル基又は炭素数２乃至４個
を有するアルコキシカルボニル基であり、Ｒ^4aが炭素数
１乃至４個を有するアルキル基であり、Ｒ^5aが水素原子
又は炭素数１乃至３個を有するアルキル基である化合
物。(7) R ^1a is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ^2a is a hydrogen atom or 1 to 3 carbon atoms.
R ^3a is a hydrogen atom, an aliphatic acyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzoyl or naphthoyl group having no substituent or an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms. Wherein R ^4a is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ^5a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

【００３６】（８） Ｒ^3aが水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基又はエトキシカルボニル基である化合物。(8) The compound wherein R ^3a is a hydrogen atom, an acetyl group, a benzoyl group or an ethoxycarbonyl group.

【００３７】（９） Ｒ^1aが炭素数１乃至４個を有する
アルキル基であり、Ｒ^2aが水素原子又は炭素数１乃至３
個を有するアルキル基であり、Ｒ^3aが水素原子、アセチ
ル基、ベンゾイル基又はエトキシカルボニル基であり、
Ｒ^4aが炭素数１乃至４個を有するアルキル基であり、Ｒ
^5aが水素原子又は炭素数１乃至３個を有するアルキル基
である化合物。(9) R ^1a is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R ^2a is a hydrogen atom or 1 to 3 carbon atoms.
R ^3a is a hydrogen atom, an acetyl group, a benzoyl group or an ethoxycarbonyl group,
R ^4a is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
^A compound wherein ^5a is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

【００３８】（１０） Ｒ^1aがメチル基である化合物。(10) The compound wherein R ^1a is a methyl group.

【００３９】（１１） Ｒ^2aが水素原子又はメチル基で
ある化合物。(11) The compound wherein R ^2a is a hydrogen atom or a methyl group.

【００４０】（１２） Ｒ^3aが水素原子、アセチル基又
はエトキシカルボニル基である化合物。(12) The compound wherein R ^3a is a hydrogen atom, an acetyl group or an ethoxycarbonyl group.

【００４１】（１３） Ｒ^4aがメチル基又はｔ−ブチル
基である化合物。(13) The compound wherein R ^4a is a methyl group or a t-butyl group.

【００４２】（１４） Ｒ^5aが水素原子又はメチル基で
ある化合物。(14) The compound wherein R ^5a is a hydrogen atom or a methyl group.

【００４３】（１５） Ｒ^1aがメチル基であり、Ｒ^2aが
水素原子又はメチル基であり、Ｒ^3aが水素原子、アセチ
ル基又はエトキシカルボニル基であり、Ｒ^4aがメチル基
又はｔ−ブチル基であり、Ｒ^5aが水素原子又はメチル基
である化合物。(15) R ^1a is a methyl group, R ^2a is a hydrogen atom or a methyl group, R ^3a is a hydrogen atom, an acetyl group or an ethoxycarbonyl group, and R ^4a is a methyl group or a t-butyl group. And R ^5a is a hydrogen atom or a methyl group.

【００４４】（１６）ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ
−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメ
トキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（ト
ログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−メチル−７−
ｔ−ブチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−エチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−イソブチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｖｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選択される化合物。(16) i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (troglitazone), ii) 5 -[4- (6-hydroxy-2-methyl-7-
t-butylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- (6-hydroxy-2-ethyl-
5,7,8-trimethylchroman-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- [4- (6-hydroxy-2-isobutyl-
5,7,8-trimethylchroman-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, v) 5- [4- (6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, and vi ) 5- [4- (6-ethoxycarbonyloxy-
2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione.

【００４５】（ＩＩ）特開昭６１−２６７５８０号（特
公平５−６６９５６号）及び米国特許第４６８７７７７
号には、 （１） 一般式（ＩＩ）(II) JP-A-61-267580 (Japanese Patent Publication No. 5-66956) and US Pat. No. 4,687,777.
(1) General formula (II)

【００４６】[0046]

【化１４】 Embedded image

【００４７】を有するチアゾリジン誘導体又はその薬理
上許容しうる塩が記載されている。A thiazolidine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described.

【００４８】上記一般式（ＩＩ）を有する化合物の薬理
上許容しうる塩の種類、製造法、化合物例、実施例等の
詳細は上記公報類に記載されている。Details of the pharmacologically acceptable salt of the compound having the general formula (II), production methods, compound examples, examples and the like are described in the above publications.

【００４９】上記一般式（ＩＩ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。Among the compounds having the general formula (II), preferred compounds are shown below.

【００５０】（２） ｉ）５−｛４−［２−（３−エチ
ル−２−ピリジル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チ
アゾリジンジオン、 ｉｉ）５−｛４−［２−（４−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン（以下、「ピオグリタゾン」という。）、及び ｉｖ）５−｛４−［２−（６−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 から選択される化合物。(2) i) 5- {4- [2- (3-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione; ii) 5- {4- [2- (4- Ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione; iii) 5- {4- [2- (5-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione (hereinafter referred to as “pioglitazone”). ) And iv) 5- {4- [2- (6-ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione.

【００５１】（ＩＩＩ）特開昭６１−２７１２８７号
（特公平５−８６９５３号）及び米国特許第４７０３０
５２号には、 （１） 一般式（ＩＩＩ）(III) JP-A-61-271287 (JP-B 5-86953) and US Pat. No. 47030
No. 52 includes: (1) General formula (III)

【００５２】[0052]

【化１５】 Embedded image

【００５３】［式中、破線は単一結合又は非結合を表
し、ｎ^c は０、１又は２であり、Ｘ^c は酸素原子、硫黄
原子、スルフィニル基（Ｓ＝Ｏ）、スルホニル基（Ｓ
（＝Ｏ）（＝Ｏ））であり、Ｒ^c は水素原子、メチル基
又はエチル基であり、Ｒ^1cは水素原子、炭素数５乃至７
個を有するシクロアルキル基、炭素数６乃至８個を有す
るメチル置換シクロアルキル基、ピリジル基、チエニル
基、フリル基、ナフチル基、ｐ−ビフェニリル基、テト
ラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラ
ヒドロピラニル基、Ｃ₆ Ｈ₄ Ｗ^2c基［Ｗ^2cは水素原子、
ヒドロキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、炭素
数１乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を
有するアルコキシ基又は炭素数１乃至４個を有するアル
キルチオ基である。］又はａｌｋ−Ｗ^1c基［ａｌｋは炭
素数１乃至６個を有するアルキレン基、エチリデン基又
はイソプロピリデン基であり、Ｗ^1cは水素原子、ヒドロ
キシ基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、炭素
数１乃至４個を有するアルキルチオ基、ピリジル基、フ
リル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒ
ドロチエニル基、ナフチル基、炭素数５乃至７個を有す
るシクロアルキル基又はＣ₆ Ｈ₄ Ｗ^2c基である。］であ
り、Ｒ^2cは水素原子又はメチル基であり、Ｒ^3cは水素原
子、炭素数１乃至６個を有するアルキル基、Ｃ₆ Ｈ₄ Ｗ
^2c基又はベンジル基であり、Ｒ^4cは水素原子であり、Ｒ
^1cとＲ^2cが一緒になっている場合には、それらは炭素数
４乃至６個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ^3cとＲ^4c
はそれぞれ水素原子であり、Ｒ^3cとＲ^4cが一緒になって
いる場合には、それらは炭素数４乃至６個を有するアル
キレン基を形成し、Ｒ^1cとＲ^2cはそれぞれ水素原子であ
り、Ｒ^2cとＲ^3cが一緒になっている場合には、それらは
炭素数３もしくは４個を有するアルキレン基を形成し、
Ｒ^1cとＲ^4cはそれぞれ水素原子である。］を有する化合
物又はその薬理上許容しうる塩が記載されている。[Wherein the broken line represents a single bond or a non-bond, n ^c is 0, 1 or 2, and X ^c is an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group (S = O), a sulfonyl group (S
(= O) (= O)), R ^c is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R ^1c is a hydrogen atom, and has 5 to 7 carbon atoms.
Cycloalkyl group having 6 to 8 carbon atoms, methyl-substituted cycloalkyl group having 6 to 8 carbon atoms, pyridyl group, thienyl group, furyl group, naphthyl group, p-biphenylyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group , A C ₆ H ₄ W ^2c group [W ^2c is a hydrogen atom,
A hydroxy group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. Or an alk-W ^1c group [alk is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an ethylidene group or an isopropylidene group, W ^1c is a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, Alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, pyridyl group, furyl group, thienyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydrothienyl group, naphthyl group, cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms or C ₆ H ₄ W ^2c group It is. R ^2c is a hydrogen atom or a methyl group, R ^3c is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, C ₆ H ₄ W
^2c group or benzyl group; R ^4c is a hydrogen atom;
^{When 1c} and R ^2c are taken together, they form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and R ^3c and R ^4c
Are each a hydrogen atom, and when R ^3c and R ^4c are taken together, they form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms; R ^1c and R ^2c are each a hydrogen atom; When R ^2c and R ^3c are taken together, they form an alkylene group having 3 or 4 carbon atoms,
R ^1c and R ^4c are each a hydrogen atom. Or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【００５４】上記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物にお
いて、Ｒ^c 、Ｒ^1c、Ｒ^2c、Ｒ^3c、Ｒ^4c、Ｘ^c 、Ｗ^1c、Ｗ
^2c、ｎ^c 及びａｌｋで示される定義の例示、薬理上許容
しうる塩の種類、上記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物
の製造法、実施例等の詳細は上記公報類に記載されてい
る。In the compound having the above general formula (III), R ^c , R ^1c , R ^2c , R ^3c , R ^4c , X ^c , W ^1c , W
^2c, the exemplary definitions given by n ^c and alk, pharmacologically acceptable type of salt, the preparation of a compound having the general formula (III), the details of such embodiments are described in the above publication acids.

【００５５】上記式中、Ｒ^1c又はＷ^1cがシクロアルキル
基を示す場合、該基はシクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル基である。In the above formula, when R ^1c or W ^1c represents a cycloalkyl group, the group is a cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

【００５６】Ｗ^2cがアルキル基又はアルコキシ基を示
し、Ｗ^1cがアルコキシ基を示す場合、これらは上記の置
換分（ａ）^a で述べたものと同様である。When W ^2c represents an alkyl group or an alkoxy group, and W ^1c represents an alkoxy group, these are the same as those described above for the substituent (a) ^a .

【００５７】Ｗ^1c又はＷ^2cがアルキルチオ基を示す場
合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基であり、例えばメチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、イソブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ
である。好適にはメチルチオ基である。When W ^1c or W ^2c represents an alkylthio group, the group is a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, for example, methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, Butylthio, isobutylthio, s-butylthio and t-butylthio. Preferably it is a methylthio group.

【００５８】ａｌｋが炭素数１乃至６個のアルキレン基
を示す場合、該基は炭素数１乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレン基であり、例えばメチレ
ン、メチルメチレン、エチレン、エチリデン、プロピレ
ン、イソプロピリデン、プロピリデン、トリメチレン、
テトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メチル
トリメチレン、３−メチルトリメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、１、１−ジメチルトリメチレン、
２、２−ジメチルトリメチレン、１、１−ジメチルテト
ラメチレン、２、２−ジメチルテトラメチレンである。
好適には炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキレン基であり、最適にはメチレン基、エチ
レン基である。When alk represents an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, the group is a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, for example, methylene, methylmethylene, ethylene , Ethylidene, propylene, isopropylidene, propylidene, trimethylene,
Tetramethylene, 1-methyltrimethylene, 2-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, pentamethylene, hexamethylene, 1,1-dimethyltrimethylene,
2,2-dimethyltrimethylene, 1,1-dimethyltetramethylene, and 2,2-dimethyltetramethylene.
It is preferably a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and most preferably a methylene group or an ethylene group.

【００５９】Ｒ^3cが炭素数１乃至６個のアルキル基を示
す場合、該基は炭素数１乃至６個、好ましくは１乃至４
個、を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であ
り、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メチルブチル、
１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチルペンチル、
３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチル
ペンチル、３、３−ジメチルブチル、２、２−ジメチル
ブチル、１、１−ジメチルブチル、１、２−ジメチルブ
チル、１、３−ジメチルブチル、２、３−ジメチルブチ
ル、２−エチルブチルである。好適には炭素数１乃至４
個を有するアルキル基であり、更に好適にはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルで
あり、最適にはメチル基である。When R ^3c represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the group is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms.
A linear or branched alkyl group having, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl,
Butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 2-methylbutyl,
1-ethylpropyl, hexyl, 4-methylpentyl,
3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl and 2-ethylbutyl. Preferably 1 to 4 carbon atoms
And more preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, and most preferably a methyl group.

【００６０】Ｒ^1cとＲ^2cが一緒になって、又はＲ^3cとＲ
^4cが一緒になって炭素数４乃至６個を有するアルキレン
基を示す場合、あるいはＲ^2cとＲ^3cが一緒になって炭素
数３もしくは４個を有するアルキレン基を示す場合、該
基は直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基であり、例
えばテトラメチレン、１−メチルトリメチレン、２−メ
チルトリメチレン、３−メチルトリメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン、１、１−ジメチルトリメチレ
ン、２、２−ジメチルトリメチレン、１、１−ジメチル
テトラメチレン、２、２−ジメチルテトラメチレンであ
る。R ^1c and R ^2c together or R ^3c and R ^{2c
When 4c} together represents an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, or when R ^2c and R ^3c together represent an alkylene group having 3 or 4 carbon atoms, the group is linear. Linear or branched alkylene group such as tetramethylene, 1-methyltrimethylene, 2-methyltrimethylene, 3-methyltrimethylene, pentamethylene, hexamethylene, 1,1-dimethyltrimethylene, 2-dimethyltrimethylene, 1,1-dimethyltetramethylene and 2,2-dimethyltetramethylene.

【００６１】上記一般式（ＩＩＩ）を有する化合物にお
いて、好適な化合物は以下に示される。Among the compounds having the general formula (III), preferred compounds are shown below.

【００６２】（２） Ｒ^c が水素原子であり、破線が非
結合であり、ｎ^c が０又は１である（１）記載の化合
物。(2) The compound according to (1), wherein R ^c is a hydrogen atom, the broken line is non-bonded, and n ^c is 0 or 1.

【００６３】（３） Ｒ^2c、Ｒ^3c及びＲ^4cが水素原子で
あり、Ｒ^1cが水素原子、シクロヘキシル、Ｃ₆ Ｈ₄ Ｗ^2c
（Ｗ^2cは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
メチル基又はメトキシ基である。）又はａｌｋ−Ｗ
^1c［ａｌｋは炭素数１乃至４個を有するアルキレン基、
エチリデン基又はイソプロピリデン基であり、Ｗ^1cは水
素原子、ヒドロキシ基、炭素数１乃至４個を有するアル
コキシ基、シクロヘキシル基又はＣ₆ Ｈ₄ Ｗ^2cであ
る。］である（２）記載の化合物。(3) R ^2c , R ^3c and R ^4c are hydrogen atoms, and R ^1c is a hydrogen atom, cyclohexyl, C ₆ H ₄ W ^2c
(W ^2c is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom,
It is a methyl group or a methoxy group. ) Or alk-W
^1c [alk is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms,
An ethylidene group or an isopropylidene group, W ^1c represents a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclohexyl group or a C ₆ H ₄ W ^2c. ] The compound according to (2), wherein

【００６４】（４） Ｘ^c が酸素原子であり、Ｒ^1cがシ
クロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル
基、フルオロベンジル基、炭素数１乃至４個を有するア
ルキル基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基又は
エトキシエチル基である（３）記載の化合物。(4) X ^c is an oxygen atom, and R ^1c is a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, a benzyl group, a fluorobenzyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxymethyl group, a methoxymethyl group or The compound according to (3), which is an ethoxyethyl group.

【００６５】（５） Ｒ^1cがベンジル基である（４）記
載の化合物。(5) The compound according to (4), wherein R ^1c is a benzyl group.

【００６６】（６） ５−［（２−ベンジル−２、３−
ジヒドロベンゾフラン−５−イル）メチル］チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、５−［（２−ベンジル−３、４−
ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラン−６−イル）メチル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（以下、「エングリタゾ
ン」という。）又はそれらのナトリウム塩である（５）
記載の化合物。(6) 5-[(2-benzyl-2,3-
Dihydrobenzofuran-5-yl) methyl] thiazolidine-2,4-dione, 5-[(2-benzyl-3,4-
Dihydro-2H-benzopyran-6-yl) methyl] thiazolidine-2,4-dione (hereinafter referred to as “englitazone”) or a sodium salt thereof (5).
A compound as described.

【００６７】（７） Ｒ^2cとＲ^3cが一緒に−（ＣＨ₂ ）
₄ −基を形成し、Ｒ^1cとＲ^4cがそれぞれ水素原子であ
り、Ｘ^c が酸素原子である（２）記載の化合物。(7) R ^2c and R ^3c together represent-(CH ₂ )
₄ - form a group, R ^1c and R ^4c are each a hydrogen atom, X ^c is an oxygen atom (2) A compound according.

【００６８】（８） （ａ）Ｒ^1cとＲ^2cが一緒に−（Ｃ
Ｈ₂ ）₅ −基を形成し、Ｒ^3cとＲ^4cがそれぞれ水素原子
であり、Ｘ^c が酸素原子であるか、又は（ｂ）Ｒ^3cとＲ
^4cが一緒に（ＣＨ₂ ）₅ を形成し、Ｒ^1cとＲ^2cがそれぞ
れ水素原子であり、Ｘ^c が酸素原子である（２）記載の
化合物。(8) (a) R ^1c and R ^2c together represent-(C
An H ₂ ) ₅ — group, wherein R ^3c and R ^4c are each a hydrogen atom and X ^c is an oxygen atom, or (b) R ^3c and R
The compound according to (2), wherein ^4c together form (CH ₂ ) ₅ , R ^1c and R ^2c are each a hydrogen atom, and X ^c is an oxygen atom.

【００６９】（９） ｎ^c が０であり、Ｒ^1cが水素原
子、メチル基又はベンジル基であり、Ｘ^c が硫黄原子又
はスルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ））である（３）記
載の化合物。(9) n ^c is 0, R ^1c is a hydrogen atom, a methyl group or a benzyl group, and X ^c is a sulfur atom or a sulfonyl group (S (＝ O) (＝ O)). ).

【００７０】（ＩＶ）特開平１−１３１１６９号公報、
米国特許第５００２９５３号、５１９４４４３号、５２
３２９２５号及び５２６０４４５号には、 （１） 一般式（ＩＶ）(IV) JP-A-1-131169,
U.S. Pat. Nos. 5,295,953, 5,194,443, 52
Nos. 32925 and 5260445 include: (1) General formula (IV)

【００７１】[0071]

【化１６】 Embedded image

【００７２】［式中、Ａ^1dは置換又は未置換の芳香族複
素環基を表し；Ｒ^1dは水素原子、アルキル基、アシル
基、アラルキル基（基中、アリール部分は置換されてい
ても又は未置換でもよい）又は置換もしくは未置換のア
リール基を表し；Ｒ^2d及びＲ^3dは同一又は異なって、水
素原子を表すか、又はＲ^2d及びＲ^3dは一緒になって結合
を表し；Ａ^2dは合計で５個以内の置換分を有するベンゼ
ン環を表し；そしてｎ^d は２〜６の範囲の整数を表
す。］を有する化合物又はその製薬上許容しうる塩が記
載されている。[Wherein, A ^1d represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R ^1d represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group (in which the aryl moiety may be substituted or represents the non-may be substituted), or a substituted or unsubstituted aryl group; R ^2d and R ^3d are the same or different, represent a hydrogen atom, or R ^2d and R ^3d represents a bond together; a ^2d represents a benzene ring having a substituent of up to five in total; the and n ^d represents an integer ranging from 2-6. Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

【００７３】上記一般式（ＩＶ）を有する化合物におい
て、Ａ^1d、Ｒ^1d、Ｒ^2d、Ｒ^3d、Ａ^2d及びｎ^d で示される
定義の例示、製薬上許容しうる塩の種類、上記一般式
（ＩＶ）を有する化合物の製造法、その実施例、好適な
化合物等の詳細は上記公報類に記載されている。[0073] In the compounds having the general formula ^{(IV), A 1d, R} 1d, R 2d, an exemplary definition represented by R ^3d, A ^2d and n ^d, pharmaceutically acceptable type of salt, the general formula Details of the method for producing the compound having (IV), examples thereof, suitable compounds, and the like are described in the above publications.

【００７４】Ａ^1dが置換又は未置換の芳香族複素環基で
ある場合、該基は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から
選ばれる１乃至３個のヘテロ原子を環に含む５乃至７員
の芳香族単環か、又は少なくとも１環が上記で述べた芳
香族複素環基であり、他環が芳香族複素環基もしくは芳
香族炭化水素基である縮合環である。芳香族複素環基が
３個のヘテロ原子を含む場合、好適には全てが窒素原子
か、１もしくは２個が窒素原子で相応じて２もしくは１
個が酸素原子及び／又は硫黄原子である。When A ^1d is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the group is a 5- to 7-membered ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom. An aromatic monocyclic ring or a condensed ring in which at least one ring is the aromatic heterocyclic group described above and the other ring is an aromatic heterocyclic group or an aromatic hydrocarbon group. If the aromatic heterocyclic group contains 3 heteroatoms, it is preferably all nitrogen atoms or 1 or 2 nitrogen atoms and accordingly 2 or 1
This is an oxygen atom and / or a sulfur atom.

【００７５】単環の芳香族複素環基である場合、例えば
フリル、チエニル、ピロリル、アゼピニル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、１、２、３−オキサジアゾ
リル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、
ピラニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピ
ラジニルである。好適には５乃至７員で少なくとも１個
の窒素原子を有し、適宜もう１個の窒素原子、酸素原子
もしくは硫黄原子を有する芳香族複素環基である。該基
は好適には例えばピロリル、アゼピニル、ピラゾリル、
イミダゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、１、２、３−オキサジアゾリ
ル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピ
リジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルであ
る。最適には例えばピリジル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、ピラジニル、チアゾリルである。In the case of a monocyclic aromatic heterocyclic group, for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, azepinyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, thiadiazolyl,
Pyranyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl. It is preferably a 5- to 7-membered aromatic heterocyclic group having at least one nitrogen atom and optionally another nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom. The group is preferably e.g. pyrrolyl, azepinyl, pyrazolyl,
Imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, thiadiazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl. Most preferably, for example, pyridyl, imidazolyl, oxazolyl, pyrazinyl, thiazolyl.

【００７６】上記の種々の芳香族複素環基は他の環基と
共に縮合環を形成してもよく、これらは例えばインドリ
ル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、イソキノリル、キノリル、キ
ノキサリルである。The various aromatic heterocyclic groups described above may form a condensed ring with other ring groups, such as indolyl, benzofuryl, benzothienyl, benzoxazolyl, benzimidazolyl, isoquinolyl, quinolyl, quinoxalyl. is there.

【００７７】上記の芳香族複素環基は未置換もしくは下
記の置換分（ａ）^d から選択された１以上の置換分
（ａ）^d で置換されていてもよい。置換分の数について
は、置換可能な位置の数の限定や立体障害の場合を除い
て、特に限定はない。一般に１乃至３個の置換分が好適
である。[0077] aromatic heterocyclic group described above may be substituted with one or more substituents selected from unsubstituted or substituents below ^{(a) d (a) d} . The number of substitutions is not particularly limited, except for the number of substitutionable positions and steric hindrance. Generally, one to three substitutions are preferred.

【００７８】置換分（ａ）^d は以下から選択される。The substitution (a) ^d is selected from the following.

【００７９】ハロゲン原子、フッ素、塩素、臭素、沃素
原子；炭素数１乃至６個を有するアルキル基、例えば上
記のＲ^3cで述べたものと同様の基；炭素数１乃至６個を
有するハロアルキル基、例えばＲ^3cで述べたアルキル基
が１もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換された基で
あり、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメ
チル、ヨードメチル、トリフルオロメチル、トリクロロ
メチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、２−ヨードエチル、２、２、２−トリフ
ルオロエチル、２、２−ジフルオロエチル、２、２、２
−トリクロロエチル、２、２−ジクロロエチル、２、２
−ジブロモエチル、３−フルオロプロピル、４−クロロ
ブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシ
ル；炭素数１乃至６個を有するアルコキシ基であり、該
基は直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数１乃至６個、好適
には１乃至４個、を有する基であり、例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、２−
メチルブトキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキ
シ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオ
キシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチル
オキシ、３、３−ジメチルブトキシ、２、２−ジメチル
ブトキシ、１、１−ジメチルブトキシ、１、２−ジメチ
ルブトキシ、１、３−ジメチルブトキシ、２、３−ジメ
チルブトキシ、２−エチルブトキシである。好適には炭
素数１乃至４個を有するアルコキシ基であり、更に好適
にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシであり、最適にはメトキシ
基；炭素数１乃至６個を有する脂肪族アシル基、例えば
以下のＲ^1dで述べたものと同様の基；炭素数１乃至６個
を有するアルカンスルホニル基、例えばメタンスルホニ
ル、エタンスルホニル、プロパンスルホニル、イソプロ
パンスルホニル、ブタンスルホニル、イソブタンスルホ
ニル、ｓ−ブタンスルホニル、ｔ−ブタンスルホニル、
ペンタンスルホニル、イソペンタンスルホニル、ネオペ
ンタンスルホニル、２−メチルブタンスルホニル、１−
エチルプロパンスルホニル、ヘキサンスルホニル、４−
メチルペンタンスルホニル、３−メチルペンタンスルホ
ニル、２−メチルペンタンスルホニル、１−メチルペン
タンスルホニル、３、３−ジメチルブタンスルホニル、
２、２−ジメチルブタンスルホニル、１、１−ジメチル
ブタンスルホニル、１、２−ジメチルブタンスルホニ
ル、１、３−ジメチルブタンスルホニル、２、３−ジメ
チルブタンスルホニル、２−エチルブタンスルホニル
基；炭素数１乃至６個を有するハロアルカンスルホニル
基、例えばフルオロメタンスルホニル、クロロメタンス
ルホニル、ブロモメタンスルホニル、ヨードメタンスル
ホニル、トリフルオロメタンスルホニル、トリクロロメ
タンスルホニル、２−フルオロエタンスルホニル、２−
クロロエタンスルホニル、２−ブロモエタンスルホニ
ル、２−ヨードエタンスルホニル、２、２、２−トリフ
ルオロエタンスルホニル、２、２−ジフルオロエタンス
ルホニル、２、２、２−トリクロロエタンスルホニル、
２、２−ジクロロエタンスルホニル、２、２−ジブロモ
エタンスルホニル、３−フルオロプロパンスルホニル、
４−クロロブタンスルホニル、５−フルオロペンタンス
ルホニル、６−フルオロヘキサンスルホニル基；ヒドロ
キシ基；カルボキシ基；アルコキシ部分が炭素数１乃至
６個を有するアルコキシカルボニル基、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ
−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イ
ソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカル
ボニル、２−メチルブトキシカルボニル、１−エチルプ
ロポキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、４−
メチルペンチルオキシカルボニル、３−メチルペンチル
オキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニ
ル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、３、３−ジ
メチルブトキシカルボニル、２、２−ジメチルブトキシ
カルボニル、１、１−ジメチルブトキシカルボニル、
１、２−ジメチルブトキシカルボニル、１、３−ジメチ
ルブトキシカルボニル、２、３−ジメチルブトキシカル
ボニル、２−エチルブトキシカルボニル基である。好適
には炭素数２乃至５個を有するアルコキシカルボニル基
であり、更に好適にはメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル
基であり、最適にはメトキシカルボニル基；炭素数１乃
至６個を有するアシルアミノ基であり、アシル部分はＲ
^1dで述べた基に包含される炭素数１乃至６個を有するア
シル基；炭素数１乃至６個を有するアルカンスルホニル
アミノ基であり、アルカンスルホニル部分は上記で述べ
た基；炭素数１乃至６個を有するハロアルカンスルホニ
ルアミノ基であり、ハロアルカンスルホニル部分は上記
で述べた基；アミノ基；シアノ基；アルキレンジオキシ
基、例えばＲ^4a及びＲ^5aが一緒になってアルキレンジオ
キシ基を示す場合に述べたものと同様の基；炭素数１乃
至８個を有するアルキレン基（芳香環又は複素環と縮合
するシクロアルキル基を形成する）であり、ａｌｋで述
べた基及びヘキサメチレン、オクタメチレンのような高
級の基；である。A halogen atom, fluorine, chlorine, bromine, iodine atom; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, for example, a group similar to that described for R ^3c above; a haloalkyl group having 1 to 6 carbon atoms For example, a group in which the alkyl group described for R ^3c is substituted with one or more halogen atoms, such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 2-fluoroethyl, 2-fluoroethyl Chloroethyl, 2-
Bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2
-Trichloroethyl, 2,2-dichloroethyl, 2,2
-Dibromoethyl, 3-fluoropropyl, 4-chlorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, which is a straight-chain or branched-chain alkoxy group. A group having 1 to 6, preferably 1 to 4, for example, methoxy,
Ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, 2-
Methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, hexyloxy, 4-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 1-methylpentyloxy, 3,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, , 1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, and 2-ethylbutoxy. Preferably it is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, most preferably a methoxy group; a fatty acid having 1 to 6 carbon atoms Group acyl groups such as those described below for R ^1d ; alkanesulfonyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methanesulfonyl, ethanesulfonyl, propanesulfonyl, isopropanesulfonyl, butanesulfonyl, isobutanesulfonyl, s-butanesulfonyl, t-butanesulfonyl,
Pentanesulfonyl, isopentanesulfonyl, neopentanesulfonyl, 2-methylbutanesulfonyl, 1-
Ethylpropanesulfonyl, hexanesulfonyl, 4-
Methylpentanesulfonyl, 3-methylpentanesulfonyl, 2-methylpentanesulfonyl, 1-methylpentanesulfonyl, 3,3-dimethylbutanesulfonyl,
2,2-dimethylbutanesulfonyl, 1,1-dimethylbutanesulfonyl, 1,2-dimethylbutanesulfonyl, 1,3-dimethylbutanesulfonyl, 2,3-dimethylbutanesulfonyl, 2-ethylbutanesulfonyl group; carbon number 1 Haloalkanesulfonyl groups having from 2 to 6 such as fluoromethanesulfonyl, chloromethanesulfonyl, bromomethanesulfonyl, iodomethanesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, trichloromethanesulfonyl, 2-fluoroethanesulfonyl, 2-
Chloroethanesulfonyl, 2-bromoethanesulfonyl, 2-iodoethanesulfonyl, 2,2,2-trifluoroethanesulfonyl, 2,2-difluoroethanesulfonyl, 2,2,2-trichloroethanesulfonyl,
2,2-dichloroethanesulfonyl, 2,2-dibromoethanesulfonyl, 3-fluoropropanesulfonyl,
4-chlorobutanesulfonyl, 5-fluoropentanesulfonyl, 6-fluorohexanesulfonyl group; hydroxy group; carboxy group; alkoxycarbonyl group in which the alkoxy moiety has 1 to 6 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl,
Isobutoxycarbonyl, s-butoxycarbonyl, t
-Butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, hexyloxycarbonyl, 4-
Methylpentyloxycarbonyl, 3-methylpentyloxycarbonyl, 2-methylpentyloxycarbonyl, 1-methylpentyloxycarbonyl, 3,3-dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-dimethylbutoxycarbonyl, 1,1-dimethylbutoxycarbonyl,
1,2-dimethylbutoxycarbonyl; 1,3-dimethylbutoxycarbonyl; 2,3-dimethylbutoxycarbonyl; and 2-ethylbutoxycarbonyl. It is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, more preferably methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, and most preferably methoxycarbonyl. An acylamino group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the acyl moiety is R
An acyl group having 1 to 6 carbon atoms included in the group described in ^1d ; an alkanesulfonylamino group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkanesulfonyl moiety is the group described above; A haloalkanesulfonylamino group, wherein the haloalkanesulfonyl moiety is a group as described above; an amino group; a cyano group; an alkylenedioxy group, for example, when R ^4a and R ^5a together represent an alkylenedioxy group. Groups similar to those described; alkylene groups having 1 to 8 carbon atoms (forming a cycloalkyl group condensed with an aromatic ring or a heterocyclic ring), such as the groups described in alk and hexamethylene and octamethylene; A high-class group.

【００８０】Ｒ^1dがアルキル基を示す場合、好適には炭
素数１乃至６個を有する基であり、上記のＲ^3cで述べた
と同様の基である。When R ^1d represents an alkyl group, it is preferably a group having 1 to 6 carbon atoms, and is the same as described for R ^3c above.

【００８１】Ｒ^1dがアシル基を示す場合、例えば脂肪族
アシル基であり、炭素数１乃至２５個を有するアルカノ
イル基、好適には炭素数１乃至２０個、更に好適には炭
素数１乃至６個、最適には炭素数１乃至４個（例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチ
リル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノ
イル、ヘプタノイル、オクタノイル、ラウロイル、ミリ
ストイル、トリデカノイル、パルミトイル、ステアロイ
ル基であり、最適にはアセチル基）；炭素数２乃至６個
を有するハロゲン化アルカノイル基であり、特にハロゲ
ン化アセチル基（例えばクロロアセチル、ジクロロアセ
チル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル）；
アルコキシ部分が炭素数１乃至５個（好適には１乃至３
個）を有し、アルカノイル部分が炭素数２乃至６個（好
適にはアセチル基）を有する低級アルコキシアルカノイ
ル基、例えばメトキシアセチル基、あるいはこれらの基
の不飽和の類似の基、特に炭素数３乃至６個を有するア
ルケノイル、アルキノイル基（例えばアクリロイル、メ
タクリロイル、プロピオロイル、クロトノイル、イソク
ロトノイル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイル
基）；芳香族アシル基、好適にはアリールカルボニル
基、であり、該基はアリール部分が炭素数６乃至１４
個、好適には６乃至１０個、更に好適には６もしくは１
０個、最適には６個、であり、炭素環基は無置換もしく
は１乃至５個、好適には１乃至３個、の上記で定義され
た置換分（ａ）^d を有する。好適には無置換基（例えば
ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル基）；ハ
ロゲン化アリールカルボニル基（例えば２−ブロモベン
ゾイル、４−クロロベンゾイル基）；低級アルキル置換
アリールカルボニル基であり、アルキル置換分は炭素数
１乃至５個、好適には１乃至４個（例えば２、４、６−
トリメチルベンゾイル、４−トルオイル基）；低級アル
コキシ置換アリールカルボニル基であり、アルコキシ置
換分は好適には炭素数１乃至５個、更に好適には１乃至
４個（例えば４−アニソイル基）；ニトロ置換アリール
カルボニル基（例えば４−ニトロベンゾイル、２−ニト
ロベンゾイル基）；低級アルコキシカルボニル置換アリ
ールカルボニル基であり、アルコキシカルボニル置換分
は好適には炭素数２乃至６個［例えば２−（メトキシカ
ルボニル）ベンゾイル基］；アリール置換アリールカル
ボニル基であり、アリール置換分は上記で述べた通りで
あるが、但し、該置換分が更にアリール基で置換された
場合を除く（例えば４−フェニルベンゾイル基）；アル
コキシカルボニル基であり、好適には炭素数２乃至７
個、更に好適には２乃至５個であり、無置換基（例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル基）又はハロゲ
ン原子もしくはトリ置換シリル基、例えばトリ（低級ア
ルキルシリル）基（例えば２、２、２−トリクロロエト
キシカルボニル、２−トリメチルシリルエトキシカルボ
ニル基）；アルケニルオキシカルボニル基であり、該ア
ルケニル部分は炭素数２乃至６個、好適には２乃至４個
（例えばビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボ
ニル基）；アラルキルオキシカルボニル基であり、該ア
ラルキル部分は以下に述べられ、アリール環は置換され
ていれば好適には１もしくは２個の低級アルコキシ、ニ
トロ（例えばベンジルオキシカルボニル、４−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル、３、４−ジメトキシベンジ
ルオキシカルボニル、２−ニトロベンジルオキシカルボ
ニル、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基）；であ
る。When R ^1d represents an acyl group, it is an aliphatic acyl group, for example, an alkanoyl group having 1 to 25 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms. And most preferably 1 to 4 carbon atoms (e.g. formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl, valeryl, isovaleryl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, lauroyl, myristoyl, tridecanoyl, palmitoyl, stearoyl; Is an acetyl group); a halogenated alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms, particularly a halogenated acetyl group (eg, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl);
The alkoxy moiety has 1 to 5 carbon atoms (preferably 1 to 3 carbon atoms).
And the alkanoyl moiety has 2 to 6 carbon atoms (preferably an acetyl group), for example, a lower alkoxyalkanoyl group such as a methoxyacetyl group, or an unsaturated similar group of these groups, especially 3 carbon atoms. An alkenoyl or alkinoyl group (e.g. acryloyl, methacryloyl, propioloyl, crotonoyl, isocrotonoyl, (E) -2-methyl-2-butenoyl group) having from 6 to 6; an aromatic acyl group, preferably an arylcarbonyl group; The group has an aryl moiety having 6 to 14 carbon atoms.
, Preferably 6 to 10, more preferably 6 or 1
0, optimally 6, the carbocyclic group is unsubstituted or has 1 to 5, preferably 1 to 3, substituents (a) ^d as defined above. Preferably, an unsubstituted group (eg, benzoyl, α-naphthoyl, β-naphthoyl group); a halogenated arylcarbonyl group (eg, 2-bromobenzoyl, 4-chlorobenzoyl group); a lower alkyl-substituted arylcarbonyl group, The component has 1 to 5 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms (for example, 2, 4, 6-
A lower alkoxy-substituted arylcarbonyl group, preferably having 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms (eg, 4-anisoyl group); nitro substitution Arylcarbonyl group (eg, 4-nitrobenzoyl, 2-nitrobenzoyl group); lower alkoxycarbonyl-substituted arylcarbonyl group, the alkoxycarbonyl substitution of which is preferably 2 to 6 carbon atoms [eg, 2- (methoxycarbonyl) benzoyl Group]; an aryl-substituted arylcarbonyl group, and the aryl-substituted moiety is as described above, except that the substituent is further substituted with an aryl group (for example, a 4-phenylbenzoyl group); A carbonyl group, preferably having 2 to 7 carbon atoms
And more preferably 2 to 5, unsubstituted groups (for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl group) or halogen atoms or trisubstituted silyl groups such as tri (lower alkylsilyl) Groups (eg, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, 2-trimethylsilylethoxycarbonyl); alkenyloxycarbonyl, wherein the alkenyl moiety has 2 to 6 carbon atoms, preferably 2 to 4 carbon atoms (eg, vinyloxy Aralkyloxycarbonyl group; the aralkyl moiety is described below, and the aryl ring is preferably substituted with one or two lower alkoxy, nitro (eg, benzyloxycarbonyl, 4-methoxybenzyloxyca Boniru, 3,4-dimethoxybenzyl oxycarbonyl, 2-nitrobenzyloxycarbonyl, 4-nitrobenzyloxycarbonyl group); a.

【００８２】Ｒ^1dがアラルキル基を示す場合、好適には
炭素数１乃至６個を有するアルキルが少なくとも１個、
好適には１乃至３個、のアリール（該アリールは置換分
πから選択される１個以上、好適には１乃至３個で置換
された）で置換された基である。好適にはアラルキル基
は、炭素数１乃至４個、更に好適には１乃至３個、最適
には１もしくは２個、のアルキルを有し、該アルキルは
１乃至３個の無置換アリールで置換された基（例えばベ
ンジル、フェネチル、１−フェニルエチル、３−フェニ
ルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチ
ル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、α−ナフ
チルジフェニルメチル、９−アントリルメチル基）又は
低級アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シ
アノ、炭素数１乃至３個のアルキレンジオキシ、好適に
はメチレンジオキシ、で置換されたアリールで置換され
た基（例えば４−メチルベンジル、２、４、６−トリメ
チルベンジル、３、４、５−トリメチルベンジル、４−
メトキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメ
チル、２−ニトロベンジル、４−ニトロベンジル、４−
クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベン
ジル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２
−ニトロフェニル）メチル、ピペロニル基）である。When R ^1d represents an aralkyl group, it is preferred that at least one alkyl having 1 to 6 carbons be used,
Preferably, it is a group substituted with 1 to 3 aryls (the aryls are substituted with one or more, preferably 1 to 3 selected from substituents π). Preferably the aralkyl group has 1 to 4 carbon atoms, more preferably 1 to 3 and optimally 1 or 2 alkyl, wherein the alkyl is substituted with 1 to 3 unsubstituted aryl. Group (for example, benzyl, phenethyl, 1-phenylethyl, 3-phenylpropyl, α-naphthylmethyl, β-naphthylmethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, α-naphthyldiphenylmethyl, 9-anthrylmethyl group) or Groups substituted with aryl substituted with lower alkyl, lower alkoxy, nitro, halogen, cyano, alkylenedioxy having 1 to 3 carbon atoms, preferably methylenedioxy (for example, 4-methylbenzyl, 2,4 , 6-trimethylbenzyl, 3,4,5-trimethylbenzyl, 4-
Methoxybenzyl, 4-methoxyphenyldiphenylmethyl, 2-nitrobenzyl, 4-nitrobenzyl, 4-
Chlorobenzyl, 4-bromobenzyl, 4-cyanobenzyl, 4-cyanobenzyldiphenylmethyl, bis (2
-Nitrophenyl) methyl, piperonyl group).

【００８３】Ｒ^1dが置換もしくは無置換のアリール基を
示す場合、炭素数６乃至１４個、好適には６乃至１０
個、最適には６もしくは１０個、を有する炭素環アリー
ル基である。該基は１個の芳香環基又は２もしくはそれ
以上の縮合芳香環基である。該基は無置換もしくは置換
分（ａ）^d から選択される１個以上の置換分で置換され
た基である。置換分の数については、置換可能な位置の
数の限定や立体障害の場合を除いて、特に限定はない。
一般に１乃至３個の置換分が好適である。無置換アリー
ル基としては、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナ
フチル、インデニル、フェナントレニル、アントラセニ
ル基であり、好適にはフェニル、ナフチル基であり、最
適にはフェニル基である。置換アリール基としては、例
えば２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４
−メトキシフェニル、２、４−ジメトキシフェニル、
２、３−ジメトキシフェニル、２、５−ジメトキシフェ
ニル、３、４−ジメトキシフェニル、３、５−ジメトキ
シフェニル、２、６−ジメトキシフェニル、３、４、５
−トリメトキシフェニル、２、４、５−トリメトキシフ
ェニル、２、３、４−トリメトキシフェニル、２、３、
５−トリメトキシフェニル、２、３、６−トリメトキシ
フェニル、２、４、６−トリメトキシフェニル、２−エ
トキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシ
フェニル、２−イソプロポキシフェニル、３−イソプロ
ポキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、２、４−ジメチルフェニル、２、３−ジメチルフェ
ニル、２、５−ジメチルフェニル、３、４−ジメチルフ
ェニル、３、５−ジメチルフェニル、２、６−ジメチル
フェニル、３、４、５−トリメチルフェニル、２、４、
５−トリメチルフェニル、２、３、４−トリメチルフェ
ニル、２、３、５−トリメチルフェニル、２、３、６−
トリメチルフェニル、２、４、６−トリメチルフェニ
ル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−ク
ロロフェニル、２、４−ジクロロフェニル、２、３−ジ
クロロフェニル、２、５−ジクロロフェニル、３、４−
ジクロロフェニル、３、５−ジクロロフェニル、２、６
−ジクロロフェニル、３、４、５−トリクロロフェニ
ル、２、４、５−トリクロロフェニル、２、３、４−ト
リクロロフェニル、２、３、５−トリクロロフェニル、
２、３、６−トリクロロフェニル、２、４、６−トリク
ロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフ
ェニル、４−フルオロフェニル、２、４−ジフルオロフ
ェニル、２、３−ジフルオロフェニル、３、４−ジフル
オロフェニル、３、５−ジフルオロフェニル、２、６−
ジフルオロフェニル、３、４、５−トリフルオロフェニ
ル、２、４、５−トリフルオロフェニル、２−トリフル
オロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニ
ル、４−トリフルオロメチルフェニル、２、４−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル、２、３−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル、３、４−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル、３、５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル、２、６−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル、３、４、５−トリス（トリフルオロメチル）フ
ェニル、２、４、５−トリス（トリフルオロメチル）フ
ェニル、２−アセトアミドフェニル、３−アセトアミド
フェニル、４−アセトアミドフェニル、２−メトキシカ
ルボニルフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、
４−メトキシカルボニルフェニル基である。When R ^1d represents a substituted or unsubstituted aryl group, it has 6 to 14 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms.
And most preferably 6 or 10 carbocyclic aryl groups. The group is one aromatic ring group or two or more fused aromatic ring groups. The group is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the substituents (a) ^d . The number of substitutions is not particularly limited, except for the number of substitutionable positions and steric hindrance.
Generally, one to three substitutions are preferred. Examples of the unsubstituted aryl group include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, indenyl, phenanthrenyl, and anthracenyl group, preferably phenyl and naphthyl, and most preferably phenyl. Examples of the substituted aryl group include 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl,
-Methoxyphenyl, 2,4-dimethoxyphenyl,
2,3-dimethoxyphenyl, 2,5-dimethoxyphenyl, 3,4-dimethoxyphenyl, 3,5-dimethoxyphenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 3,4,5
-Trimethoxyphenyl, 2,4,5-trimethoxyphenyl, 2,3,4-trimethoxyphenyl, 2,3,
5-trimethoxyphenyl, 2,3,6-trimethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 2-ethoxyphenyl, 3-ethoxyphenyl, 4-ethoxyphenyl, 2-isopropoxyphenyl, 3-iso Propoxyphenyl, 4-isopropoxyphenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 3,4-dimethyl Phenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3,4,5-trimethylphenyl, 2,4,
5-trimethylphenyl, 2,3,4-trimethylphenyl, 2,3,5-trimethylphenyl, 2,3,6-
Trimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,3-dichlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 3,4-
Dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2,6
-Dichlorophenyl, 3,4,5-trichlorophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl, 2,3,4-trichlorophenyl, 2,3,5-trichlorophenyl,
2,3,6-trichlorophenyl, 2,4,6-trichlorophenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 3,4 -Difluorophenyl, 3,5-difluorophenyl, 2,6-
Difluorophenyl, 3,4,5-trifluorophenyl, 2,4,5-trifluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2,4-bis ( Trifluoromethyl) phenyl, 2,3-bis (trifluoromethyl) phenyl, 3,4-bis (trifluoromethyl) phenyl, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl, 2,6-bis (trifluoro Methyl) phenyl, 3,4,5-tris (trifluoromethyl) phenyl, 2,4,5-tris (trifluoromethyl) phenyl, 2-acetamidophenyl, 3-acetamidophenyl, 4-acetamidophenyl, 2-methoxy Carbonylphenyl, 3-methoxycarbonylphenyl,
4-methoxycarbonylphenyl group.

【００８４】Ａ^2dが最大５置換分を有するベンゼン環で
ある場合、好適には上記の置換分（ａ）^d から選択され
る基である。When A ^2d is a benzene ring having a maximum of 5 substitutions, it is preferably a group selected from the above substitutions (a) ^d .

【００８５】上記一般式（ＩＶ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。Among the compounds having the general formula (IV), preferred compounds are shown below.

【００８６】（２） Ａ^1dが酸素原子、硫黄原子又は窒
素原子から選ばれる４個以内のヘテロ原子を環に含む置
換又は未置換の単環又は縮合環の芳香族複素環基を表す
（１）記載の化合物。(2) A ^1d represents a substituted or unsubstituted monocyclic or condensed aromatic heterocyclic group containing up to 4 heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom in the ring (1 ).

【００８７】（３） Ａ^1dが式（ａ）、（ｂ）又は
（ｃ）(3) A ^1d is represented by the formula (a), (b) or (c)

【００８８】[0088]

【化１７】 Embedded image

【００８９】［式中、Ｒ^4d及びＲ^5dは同一又は異なっ
て、水素原子、アルキル基又は置換もしくは非置換のア
リール基を表すか、あるいはＲ^4d及びＲ^5dが同一又は異
なって炭素原子に結合しているときにはＲ^4d及びＲ^5dは
それらが結合している炭素原子と一緒になってベンゼン
環を形成し、しかも一緒になってＲ^4d及びＲ^5dにより示
される各炭素原子は置換されていても又は未置換でもよ
く；そして式（ａ）の部分においてＸ^d は酸素原子又は
硫黄原子を表す。］の部分を表す（１）又は（２）記載
の化合物。[Wherein R ^4d and R ^5d are the same or different and each represent a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, or R ^4d and R ^5d are the same or different and are bonded to a carbon atom And R ^4d and R ^5d together with the carbon atom to which they are attached form a benzene ring, and together each carbon atom represented by R ^4d and R ^5d is substituted. X ^d may represent an oxygen atom or a sulfur atom in the moiety of formula (a). ] The compound according to (1) or (2), wherein

【００９０】（４） Ｒ^4d及びＲ^5dが同一又は異なって
水素原子、アルキル基又は置換もしくは非置換のフェニ
ル基を表す（３）記載の化合物。(4) The compound according to (3), wherein R ^4d and R ^5d are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group.

【００９１】（５） Ｒ^4d及びＲ^5dが一緒になって式
（ｄ）(5) R ^4d and R ^5d together form formula (d)

【００９２】[0092]

【化１８】 Embedded image

【００９３】（式中、Ｒ^6d及びＲ^7dは同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル又はアルコキシ基を表す）の部分を表す（３）記載の
化合物。(3) The compound according to (3), wherein R ^6d and R ^7d are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl or alkoxy group.

【００９４】（６） Ｒ^6d及びＲ^7dがともに水素原子を
表す（５）記載の化合物。(6) The compound according to (5), wherein R ^6d and R ^7d both represent a hydrogen atom.

【００９５】（７） Ａ^2dが式（ｅ）(7) A ^2d is the formula (e)

【００９６】[0096]

【化１９】 Embedded image

【００９７】（式中、Ｒ^8d及びＲ^9dは同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル又はアルコキシ基を表す）の部分を表す（１）〜
（６）の何れか一つの項記載の化合物。(Wherein R ^8d and R ^9d are the same or different and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl or alkoxy group).
The compound according to any one of (6).

【００９８】（８） Ｒ^8d及びＲ^9dが同一又は異なって
水素原子を表す（７）記載の化合物。(8) The compound according to (7), wherein R ^8d and R ^9d are the same or different and each represent a hydrogen atom.

【００９９】（９） 式（ｆ）(9) Equation (f)

【０１００】[0100]

【化２０】 Embedded image

【０１０１】［式中、Ａ^1d、Ｒ^1d、Ｒ^2d、Ｒ^3d及びｎ^d
は（１）の式（ＩＶ）に関して規定した通りであり、Ｒ
^8d及びＲ^9dは（７）の式（ｅ）に関して規定した通りで
ある。］の（１）記載の化合物又はその薬理上許容しう
る塩。Wherein A ^1d , R ^1d , R ^2d , R ^3d and n ^d
Is as defined for formula (IV) in (1),
^8d and R ^9d are as defined for formula (e) in (7). ] The compound according to (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０１０２】（１０） ｎ^d が２又は３の整数を表す
（１）〜（９）の何れか一つの項記載の化合物。[0102] (10) n ^d represents an integer of 2 or 3 (1) to any one of the preceding compound according to (9).

【０１０３】（１１） Ｒ^1dがメチル基を表す（１）〜
（１０）の何れか一つの項記載の化合物。(11) R ^1d represents a methyl group (1) to
The compound according to any one of (10).

【０１０４】（１２）ｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルチアゾリル）］アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−｛４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チア
ゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン、 ｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［４−
フェニルチアゾリル］）アミノ）エトキシ］ベンジル｝
チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［４
−フェニル−５−メチルチアゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−メチル−５−フェニルチアゾリル］）アミノ）エ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［５−フェニルオキサゾリル］）アミノ）エトキシ］ベ
ンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルオキサゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘ）５−｛４−［２−（２−ピリミジニルアミノ）エト
キシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、 ｘｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｉｉ）５−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ベンゾキサゾリル）アミノ）プロポキシ］ベンジル）チ
アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（以下、「ロジグリタゾン」とい
う。）、 から選択される（１）記載の化合物。(12) i) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-benzothiazolyl) amino) ethoxy]
Benzyl} thiazolidine-2,4-dione, ii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyrimidinyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4,5-dimethylthiazolyl)] amino) ethoxy]
Benzyl {thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- {4- (2- (N-methyl-N- (2-thiazolyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-
2,4-dione, v) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2- [4-
Phenylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl
Thiazolidine-2,4-dione, vi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2- [4
-Phenyl-5-methylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, vii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4-methyl-5-phenylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, viii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[5-phenyloxazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, ix) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4,5-dimethyloxazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, x) 5- {4- [2- (2-pyrimidinylamino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4 -Dione, xi) 5- {4- [2- (N-acetyl-N- (2-pyrimidinyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione, xii) 5- {4- [2- ( N- (2-benzothiazolyl) -N-benzylamino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xiii) 5- {4- [3- (N-methyl-N- (2-
Benzoxazolyl) amino) propoxy] benzyl) thiazolidine-2,4-dione, and xiv) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyridyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-
The compound according to (1), which is selected from 2,4-dione (hereinafter, referred to as “rosiglitazone”).

【０１０５】（１３） ５−｛４−［２−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ）エトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン（ロジグリタゾン）
である（１）記載の化合物。(13) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyridyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione (rosiglitazone)
(1) The compound according to (1), which is

【０１０６】上記（２）乃至（１１）において、Ｒ^4d、
Ｒ^5d、Ｒ^6d、Ｒ^7d、Ｒ^8d及びＲ^9dで示される定義の例示
の詳細は上記公報類に記載されている。In the above (2) to (11), R ^4d ,
Illustrative details of the definitions given for R ^5d , R ^6d , R ^7d , R ^8d and R ^9d are given in the above publications.

【０１０７】（Ｖ）特開平９−４８７７９号及びヨーロ
ッパ特許公開公報第７０８０９８号には、 （１） 一般式（Ｖ）(V) JP-A-9-48779 and European Patent Publication No. 708098 disclose: (1) Formula (V)

【０１０８】[0108]

【化２１】 Embedded image

【０１０９】［式中、Ｒ^1eは水素原子又は炭素数１乃至
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示
し、Ｒ^2eは炭素数２乃至６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ^3eは水素原子、炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ基、ハロゲン原子、ニトロ
基、アミノ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、同一もしくは異な
って各アルキルが炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、炭素数６乃至１０
個を有するアリール基又は炭素数７乃至１２個を有する
アラルキル基を示し、Ｘ^e は、１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基又は１乃至３個の置換分（ａ）^e を有して
いてもよい芳香族複素環基を示し、ここに置換分（ａ）
^e は （ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ
基、 （ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｖｉ）炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ
基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル基、 （ｘ）ハロゲン原子、 （ｘ
ｉ）ニトロ基、 （ｘｉｉ）アミノ基、 （ｘｉｉｉ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモ
ノアルキルアミノ基、 （ｘｉｖ）同一もしくは異なっ
て各アルキルが炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のジアルキルアミノ基、 （ｘｖ）炭素数７
乃至１２個を有するアラルキル基、 （ｘｖｉ）置換分
（ｂ）^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基、 （ｘｖｉｉ）置換分（ｂ）^e を有して
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシ
基、 （ｘｖｉｉｉ）置換分（ｂ）^e を有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ基、 （ｘ
ｉｘ）置換分（ｂ）^e を有していてもよい炭素数６乃至
１０個を有するアリールスルホニル基、 （ｘｘ）置換
分（ｂ）^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有
するアリールスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原
子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい）、 （ｘｘｉ）芳
香族複素環基、（ｘｘｉｉ）芳香族複素環オキシ基、
（ｘｘｉｉｉ）芳香族複素環チオ基、 （ｘｘｉｖ）芳
香族複素環スルホニル基、並びに （ｘｘｖ）芳香族複
素環スルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素
数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルで置換されていてもよい。）を示す。[In the formula, R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R ^2e represents a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms. R ^3e represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Chain alkoxy group, linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, nitro group, amino group, linear or branched chain having 1 to 4 carbon atoms Monoalkylamino group, linear or branched dialkylamino group having the same or different and each alkyl having 1 to 4 carbon atoms, 6 to 10 carbon atoms
Xe represents an aryl group having 1 to 3 carbon atoms or an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, and X ^e represents an aryl having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (a) ^e A group or an aromatic heterocyclic group optionally having 1 to 3 substituents (a) ^e , wherein the substituent (a)
^e is (i) a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, (ii) a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, (Iii) a hydroxy group, (iv) a linear or branched acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, and (v) a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. (Vi) a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, (vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, (viii) a 1 to 4 carbon atom A straight-chain or branched-chain alkylthio group having (x)
A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, (x) a halogen atom, (x
i) nitro group, (xii) amino group, (xiii)
A straight-chain or branched-chain monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, (xiv) a straight-chain or branched-chain dialkyl having the same or different and each alkyl having 1 to 4 carbon atoms Amino group, (xv) carbon number 7
(Xvi) an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent (b) ^e , (xvi) an aryl group having a substituent (b) ^e An aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms, (xviii) an arylthio group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent (b) ^e , (x
ix) an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent (b) ^e ; (xx) an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbons which may have a substituent (b) ^e An arylsulfonylamino group (a nitrogen atom in the amino portion may be substituted by a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms); (xxi) an aromatic heterocyclic group; ) Aromatic heterocyclic oxy group,
(Xxiii) an aromatic heterocyclic thio group, (xxiv) an aromatic heterocyclic sulfonyl group, and (xxv) an aromatic heterocyclic sulfonylamino group (the nitrogen atom in the amino moiety is a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms or May be substituted with a branched alkyl).

【０１１０】ここに置換分（ｂ）^e は炭素数１乃至６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン
化アルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子又は炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン
ジオキシ基を示し、Ｙ^e は酸素原子、硫黄原子又は式
＞Ｎ−Ｒ^4eを有する基（式中、Ｒ^4eは水素原子、炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基又は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシル基を示す。）を示し、Ｚ^e は２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イリデニルメチル基、２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基、２，４−ジオ
キソオキサゾリジン−５−イルメチル基又は３，５−ジ
オキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル基を示
す。］を有するオキシム誘導体又はその薬理上許容され
る塩が記載されている。Here, the substituent (b) ^e is a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chain or branched-chain halogen group having 1 to 4 carbon atoms. Alkyl group, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom or 1 carbon atom
Represents a linear or branched alkylenedioxy group having from 4 to 4, and Y ^e represents an oxygen atom, a sulfur atom or a formula
A group having> N—R ^4e , wherein R ^4e is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, shows a branched acyl group.) indicates, Z ^e is 2,4-dioxo-thiazolidin-5-Iridenirumechiru group, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group, 2,4-dioxo-oxazolidinedione It represents a -5-ylmethyl group or a 3,5-dioxooxadiazolidine-2-ylmethyl group. ] Or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０１１１】上記一般式（Ｖ）を有する化合物におい
て、Ｒ^1e、Ｒ^2e、Ｒ^3e、Ｒ^4e、（ａ）^e 、（ｂ）^e 、Ｘ
^e 、Ｙ^e 及びＺ^e で示される定義の例示、薬理上許容さ
れる塩の種類、上記一般式（Ｖ）を有する化合物の製造
法、化合物例、実施例等の詳細は上記公報類に記載され
ている。In the compound having the general formula (V), R ^1e , R ^2e , R ^3e , R ^4e , (a) ^e , (b) ^e , X
^e, exemplary definitions represented by Y ^e and Z ^e, pharmacologically acceptable types of salts, the preparation of a compound having the general formula (V), compound examples, the details of such embodiments described in the above publication acids Have been.

【０１１２】Ｒ^3e、置換分（ａ）^e 、置換分（ｂ）^e が
炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基、ハロゲン原子
又はＲ^3e、置換分（ａ）^e がモノ−もしくはジ−アルキ
ルアミノ基を示す場合、これらは上記の置換分（ａ）^a
で述べたものと同様である。R ^3e , substitution (a) ^e , substitution (b) ^e is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom or R ^3e , substitution (a) ^e is mono- or di-alkyl When it represents an amino group, these are substituted (a) ^a
It is the same as that described above.

【０１１３】置換分（ａ）^e 、置換分（ｂ）^e がアルキ
レンジオキシ基を示す場合、これは上記で述べたＲ^4aと
Ｒ^5aが一緒になってアルキレンジオキシ基を示す場合と
同様である。When the substituted component (a) ^e and the substituted component (b) ^{e each} represent an alkylenedioxy group, this is the same as the case where R ^4a and R ^5a together represent an alkylenedioxy group. It is.

【０１１４】Ｒ^3e、置換分（ａ）^e がアルキルチオ基を
示す場合、これは上記のＷ^2cで述べたものと同様であ
る。When R ^3e and the substituent (a) ^e represent an alkylthio group, this is the same as that described for W ^2c above.

【０１１５】Ｒ^1e、Ｒ^3e、置換分（ａ）^e 、置換分
（ｂ）^e 、Ｒ^4eが炭素数１乃至６個を有するアルキル基
を示す場合、これは上記のＲ^3cで述べたものと同様であ
る。When R ^1e , R ^3e , substitution (a) ^e , substitution (b) ^e , and R ^4e represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, these are the same as those described above for R ^3c. Is the same as

【０１１６】Ｘ^e 、置換分（ａ）^e が芳香族複素環基を
示す場合、これは上記のＡ^1dで述べたものと同様であ
る。When X ^e and the substituent (a) ^e represent an aromatic heterocyclic group, this is the same as that described for A ^1d above.

【０１１７】Ｒ^3e、置換分（ａ）^e がアラルキル基、又
はＲ^3e、Ｘ^e 、置換分（ａ）^e がアリール基を示す場
合、これらは上記のＲ^1dで述べたものと同様である。When R ^3e and the substituent (a) ^e represent an aralkyl group, or R ^3e , X ^e and the substituent (a) ^e represent an aryl group, these are the same as those described for R ^1d above. .

【０１１８】Ｒ^2eが炭素数２乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキレン基を示す場合、これは上記
のａｌｋで述べたものと同様である。When R ^2e represents a linear or branched alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, this is the same as described in the above alk.

【０１１９】置換分（ａ）^e 、置換分（ｂ）^e がハロゲ
ン化アルキル基を示す場合、アルキル部分は炭素数１乃
至６個、好適には１乃至３個、を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルである。ハロゲン原子の数について
は、置換可能な位置の数の限定や立体障害の場合を除い
て、特に限定はない。一般に１乃至３個の置換分が好適
である。これらは例えばトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロ
モメチル、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、ヨードメチル、２、２、２−トリクロロエチル、
２、２、２−トリフルオロエチル、２−ブロモエチル、
２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ヨードエ
チル、２、２−ジブロモエチル、３−ブロモプロピル、
３−クロロプロピル、３−フルオロプロピル、３−ヨー
ドプロピル、４−ブロモブチル、４−クロロブチル、４
−フルオロブチル、４−ヨードブチル、５−ブロモペン
チル、５−クロロペンチル、５−フルオロペンチル、５
−ヨードペンチル、６−ブロモヘキシル、６−クロロヘ
キシル、６−フルオロヘキシル、６−ヨードヘキシル基
であり、好適にはトリフルオロメチル、２−ブロモエチ
ル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル基である。When the substituted moiety (a) ^e and the substituted moiety (b) ^e represent a halogenated alkyl group, the alkyl moiety is a straight or branched alkyl group having 1 to 6, preferably 1 to 3 carbon atoms. It is a branched alkyl. The number of halogen atoms is not particularly limited, except for the number of substitutable positions and steric hindrance. Generally, one to three substitutions are preferred. These include, for example, trifluoromethyl, trichloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, dibromomethyl, fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, iodomethyl, 2,2,2-trichloroethyl,
2,2,2-trifluoroethyl, 2-bromoethyl,
2-chloroethyl, 2-fluoroethyl, 2-iodoethyl, 2,2-dibromoethyl, 3-bromopropyl,
3-chloropropyl, 3-fluoropropyl, 3-iodopropyl, 4-bromobutyl, 4-chlorobutyl,
-Fluorobutyl, 4-iodobutyl, 5-bromopentyl, 5-chloropentyl, 5-fluoropentyl, 5
—Iodopentyl, 6-bromohexyl, 6-chlorohexyl, 6-fluorohexyl, 6-iodohexyl, and preferably trifluoromethyl, 2-bromoethyl, 2-chloroethyl, and 2-fluoroethyl.

【０１２０】置換分（ａ）^e がアシルオキシ基を示す場
合、該基は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状の脂肪族アシルオキシ基である。例えばホルミル
オキシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオ
キシ、イソブチリルオキシ基である。When the substituent (a) ^e represents an acyloxy group, the group is a linear or branched aliphatic acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms. For example, formyloxy, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy and isobutyryloxy groups.

【０１２１】置換分（ａ）^e がアルキルスルホニル、ア
ラルキルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリ
ールスルホニル、アリールスルホニルアミノ、芳香族複
素環オキシ、芳香族複素環チオ、芳香族複素環スルホニ
ル、芳香族複素環スルホニルアミノ基である場合、アル
キル、アラルキル、アリール、芳香族複素環の各部分は
上記で述べているものと同様である。Substituent (a) ^e is alkylsulfonyl, aralkyloxy, aryloxy, arylthio, arylsulfonyl, arylsulfonylamino, aromatic heterocyclic oxy, aromatic heterocyclic thio, aromatic heterocyclic sulfonyl, aromatic heterocyclic When it is a sulfonylamino group, the alkyl, aralkyl, aryl and aromatic heterocyclic moieties are the same as those described above.

【０１２２】Ｒ^4eが炭素数１乃至８個を有するアシル基
を示す場合、好適には脂肪族、炭素環式芳香族であり、
例えば以下のようなものである。When R ^4e represents an acyl group having 1 to 8 carbon atoms, it is preferably aliphatic or carbocyclic aromatic,
For example, it is as follows.

【０１２３】脂肪族アシル基の場合、好適には炭素数１
乃至８個、更に好適には炭素数１乃至６個、最適には炭
素数１乃至４個、を有するアルカノイル基であり、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、ピバロイル、バレリル、イソバレリル、ヘキ
サノイル、ヘプタノイル、オクタノイル基であり、最適
にはアセチル基；炭素数２乃至６個を有するハロゲン化
アルカノイル基であり、特にハロゲン化アセチル基、例
えばクロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロア
セチル、トリフルオロアセチル基；アルコキシ部分が炭
素数１乃至５個、好適には１乃至３個、を有し、アルカ
ノイル部分が炭素数２乃至６個、好適にはアセチル基、
を有する低級アルコキシアルカノイル基、例えばメトキ
シアセチル基；あるいはこれらの基の不飽和の類似の
基、特に炭素数３乃至６個を有するアルケノイル、アル
キノイル基、例えばアクリロイル、メタクリロイル、プ
ロピオロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、
（Ｅ）−２−メチル−２−ブテノイル基）；芳香族アシ
ル基、好適にはアリールカルボニル基、であり、例えば
ベンゾイル、α−ナフトイル、β−ナフトイル基；ハロ
ゲン化アリールカルボニル基、例えば２−ブロモベンゾ
イル、４−クロロベンゾイル基；低級アルキル置換アリ
ールカルボニル基であり、例えば４−トルオイル基；低
級アルコキシ置換アリールカルボニル基であり、例えば
４−アニソイル基；ニトロ置換アリールカルボニル基、
例えば４−ニトロベンゾイル、２−ニトロベンゾイル
基；低級アルコキシカルボニル置換アリールカルボニル
基であり、例えば２−（メトキシカルボニル）ベンゾイ
ル基；である。In the case of an aliphatic acyl group, it preferably has 1 carbon atom.
Alkanoyl groups having from 1 to 8, more preferably 1 to 6, and most preferably 1 to 4 carbon atoms, such as formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl, valeryl, isovaleryl, hexanoyl Acetyl group; heptanoyl, octanoyl group; most preferably acetyl group; halogenated alkanoyl group having 2 to 6 carbon atoms, especially halogenated acetyl group, for example, chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl group; The alkoxy moiety has 1 to 5 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, and the alkanoyl moiety has 2 to 6 carbon atoms, preferably an acetyl group;
A lower alkoxyalkanoyl group having, for example, a methoxyacetyl group; or an unsaturated similar group of these groups, especially an alkenoyl having 3 to 6 carbon atoms, an alkinoyl group such as acryloyl, methacryloyl, propioloyl, crotonoyl, isocrotonyl,
(E) -2-methyl-2-butenoyl group); an aromatic acyl group, preferably an arylcarbonyl group, for example, a benzoyl, α-naphthoyl, β-naphthoyl group; a halogenated arylcarbonyl group, for example, 2- A bromobenzoyl, 4-chlorobenzoyl group; a lower alkyl-substituted arylcarbonyl group, for example, a 4-toluoyl group; a lower alkoxy-substituted arylcarbonyl group, for example, a 4-anisoyl group; a nitro-substituted arylcarbonyl group,
For example, 4-nitrobenzoyl, 2-nitrobenzoyl group; lower alkoxycarbonyl-substituted arylcarbonyl group, for example, 2- (methoxycarbonyl) benzoyl group;

【０１２４】上記一般式（Ｖ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。 （２） Ｒ^1eが水素原子又は炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示す（１）記載
の化合物。Among the compounds having the general formula (V), preferred compounds are shown below. (2) The compound according to (1), wherein R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

【０１２５】（３） Ｒ^1eが水素原子又は炭素数１乃至
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を示
す（１）記載の化合物。(3) The compound according to (1), wherein R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.

【０１２６】（４） Ｒ^1eが水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す（１）記載の化合物。(4) The compound according to (1), wherein R ^1e represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

【０１２７】（５） Ｒ^1eがメチル基又はエチル基を示
す（１）記載の化合物。(5) The compound according to (1), wherein R ^1e represents a methyl group or an ethyl group.

【０１２８】（６） Ｒ^2eが炭素数２乃至５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す（１）記
載の化合物。(6) The compound according to (1), wherein R ^2e represents a linear or branched alkylene group having 2 to 5 carbon atoms.

【０１２９】（７） Ｒ^2eが炭素数２又は３個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基を示す（１）記
載の化合物。(7) The compound according to (1), wherein R ^2e represents a linear or branched alkylene group having 2 or 3 carbon atoms.

【０１３０】（８） Ｒ^2eがエチレン基、トリメチレン
基又はメチルエチレン基を示す（１）記載の化合物。(8) The compound as described in (1), wherein R ^2e represents an ethylene group, a trimethylene group or a methylethylene group.

【０１３１】（９） Ｒ^2eがエチレン基を示す（１）記
載の化合物。(9) The compound as described in (1), wherein R ^2e represents an ethylene group.

【０１３２】（１０） Ｒ^3eが水素原子、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１又は２個を有するアルコキシ基、炭素数１又は２
個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子を示す（１）
記載の化合物。(10) R ^3e is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, 1 or 2 carbon atoms
Represents an alkylthio group having one or more halogen atoms (1)
A compound as described.

【０１３３】（１１） Ｒ^3eが水素原子を示す（１）記
載の化合物。(11) The compound according to (1), wherein R ^3e represents a hydrogen atom.

【０１３４】（１２） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基、又は１乃至３個の置換分（ａ）^e を有し
ていてもよい窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を
１乃至３個有する５員乃至１０員環（１環又は２環から
なる）の複素芳香環基を示し、ここに置換分（ａ）^e
は、（ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルオキシ基、
（ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、 （ｖｉ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基、
（ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオキ
シ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
スルホニル基、（ｘ）ハロゲン原子、 （ｘｉ）炭素数
７乃至１２個を有するアラルキル基、（ｘｉｉ）置換分
（ｂ）^e を有していてもよいフェニル基、 （ｘｉｉ
ｉ）置換分（ｂ）^e を有していてもよいフェノキシ基、
（ｘｉｖ）置換分（ｂ）^e を有していてもよいフェニ
ルチオ基、（ｘｖ）置換分（ｂ）^e を有していてもよい
フェニルスルホニル基、 （ｘｖｉ）置換分（ｂ）^e を
有していてもよいフェニルスルホニルアミノ基（アミノ
部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、
（ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、オキサゾリル
基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、
ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルホニ
ル基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルで置換されていてもよい。）、及び／又は （ｘｉ
ｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原
子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）を示し、ここに
置換分（ｂ）^e は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキシ基を示す
（１）記載の化合物。[0134] (12) X ^e is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (a) ^e, or 1 to 3 of substituents (a) ^e A 5- to 10-membered (single or bicyclic) heteroaromatic ring group having 1 to 3 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms which may have (A) ^e
Are (i) a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, (ii) a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(Iii) a hydroxy group, (iv) 1 to 4 carbon atoms
Linear or branched acyloxy groups having
(V) a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, (vi) a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms,
(Vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, (viii) a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, (ix) a straight-chain alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. A chain or branched alkylsulfonyl group, (x) a halogen atom, (xi) an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, (xii) a phenyl group optionally having a substituent (b) ^e , (Xii
i) a phenoxy group optionally having a substituent (b) ^e ;
(Xiv) substituent (b) may have a ^e phenylthio group, (xv) substituents (b) phenyl sulfonyl group which may have a ^e, have a (xvi) substituents (b) ^e A phenylsulfonylamino group (a nitrogen atom in the amino portion may be substituted with a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms),
(Xvii) furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, pyridyl group,
A pyridyloxy group, a pyridylthio group, a pyridylsulfonyl group, (xviii) an imidazolyl group (a nitrogen atom may be substituted by a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms), and / or Or (xi
x) a pyridylsulfonylamino group (the nitrogen atom of the amino moiety may be substituted by a straight-chain or branched-chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms), and the substituent (b) ^e is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms (1) The compound according to (1), which represents a linear or branched alkoxy group having a halogen atom or a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms.

【０１３５】（１３） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有す
るアリール基、又は１乃至３個の置換分（ａ）^e を有し
ていてもよい窒素原子、酸素原子及び／又は硫黄原子を
１乃至３個有する５員乃至１０員環（１環又は２環から
なる）の複素芳香環基を示し、ここに置換分（ａ）^e
は、 （ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイル
オキシ基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シ基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラル
キルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、（ｉｘ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルスルホニル基、 （ｘ）フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラ
ルキル基、 （ｘｉｉ）置換分（ｂ）^e を有していても
よいフェニル基、 （ｘｉｉｉ）置換分（ｂ）^e を有し
ていてもよいフェノキシ基、 （ｘｉｖ）置換分（ｂ）
^e を有していてもよいフェニルチオ基、 （ｘｖ）置換
分（ｂ）^e を有していてもよいフェニルスルホニル基、
（ｘｖｉ）置換分（ｂ）^e を有していてもよいフェニ
ルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル
基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピ
リジルチオ基、ピリジルスルホニル基、 （ｘｖｉｉ
ｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）、及び／又は （ｘｉｘ）ピリジルスルホ
ニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい。）を示し、ここに置換分（ｂ）^e は炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子又は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ基を示す（１）記載の化合物。[0135] (13) X ^e is an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (a) ^e, or 1 to 3 of substituents (a) ^e A 5- to 10-membered (single or bicyclic) heteroaromatic ring group having 1 to 3 nitrogen, oxygen and / or sulfur atoms which may have (A) ^e
Is selected from: (i) a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, (ii) a linear or branched alkyl halide group having 1 to 4 carbon atoms, (Iii) a hydroxy group; (iv) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms; (v) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, (vi) 1 to 4 carbon atoms
(Vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, (viii) a linear or branched chain having 1 to 4 carbon atoms Alkylthio group, (ix)
A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, (x) a fluorine atom, a chlorine atom,
A bromine atom, (xi) an aralkyl group, (xii) substituents (b) a phenyl group which may have a ^e having a number 7 to 12 carbon, have a (xiii) substituents (b) ^e (Xiv) a substituted phenoxy group (b)
^a phenylthio group optionally having ^e ; (xv) a substituted moiety (b) a phenylsulfonyl group optionally having ^e ;
(Xvi) a substituted (b) phenylsulfonylamino group optionally having ^e (the nitrogen atom of the amino moiety is substituted by a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms; (Xvii) furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group, pyridylsulfonyl group, (xvii)
i) an imidazolyl group (the nitrogen atom may be substituted by linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms), and / or (xix) a pyridylsulfonylamino group (of the amino moiety The nitrogen atom has 1 to 6 carbon atoms
May be substituted with a straight-chain or branched-chain alkyl. Wherein the substituent (b) ^e is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A halogenated alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom or a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms. The compound according to (1) above.

【０１３６】（１４） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、インド
リル基、キノリル基又はイソキノリル基を示し、ここに
置換分（ａ）^e は、 （ｉ）炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉ
ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカノイルオキシ基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）
メチレンジオキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個
を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ基、 （ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、 （ｘ）フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１
２個を有するアラルキル基、 （ｘｉｉ）フェニル基
（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されていても
よい。）、 （ｘｉｉｉ）フェノキシ基（該フェニルは
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又は
メチレンジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘ
ｉｖ）フェニルチオ基（該フェニルはメチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシ
で置換されていてもよい。）、 （ｘｖ）フェニルスル
ホニル基（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されて
いてもよい。）、 （ｘｖｉ）フェニルスルホニルアミ
ノ基（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メト
キシ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されていて
もよい。アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリ
ジルスルホニル基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基
（窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、及び
／又は （ｘｉｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミ
ノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）
を示す（１）記載の化合物。[0136] (14) X ^e is from 1-3 substituents (a) a phenyl group which may have a ^e, naphthyl group,
Represents an imidazolyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, an indolyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group, wherein the substituent (a) ^e is (i) a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. An alkyl group, (ii) a linear or branched alkyl halide group having 1 to 4 carbon atoms, (iii) a hydroxy group,
v) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, (v) a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, (vi)
A methylenedioxy group, (vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, (viii) a carbon number of 1
A straight or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, (ix) a straight or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, (x) a fluorine atom, a chlorine atom, Bromine atom, (xi) carbon number of 7 to 1
An aralkyl group having two, (xiii) a phenyl group (the phenyl may be substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy), (xiii) a phenoxy group (the phenyl is methyl, Which may be substituted with trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy), (x
iv) a phenylthio group (the phenyl may be substituted with methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy), (xv) a phenylsulfonyl group (the phenyl is methyl, trifluoromethyl,
It may be substituted by methoxy, fluoro or methylenedioxy. ), (Xvi) a phenylsulfonylamino group (the phenyl may be substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy. The nitrogen atom in the amino moiety is a straight chain having 1 to 6 carbon atoms.) (Xvii) a furyl group, a thienyl group,
Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group,
Pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group, pyridylsulfonyl group, (xviii) imidazolyl group (the nitrogen atom may be substituted by linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms) And / or (xix) a pyridylsulfonylamino group (the nitrogen atom of the amino moiety may be substituted by a straight-chain or branched-chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms)
The compound according to (1), which represents

【０１３７】（１５） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
イミダゾリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、インド
リル基、キノリル基又はイソキノリル基を示し、ここに
置換分（ａ）^e は、 （ｉ）炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉ
ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルカノイルオキシ基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）
メチレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、ナフチルメトキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、 （ｉｘ）フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、（ｘ）ベンジル基、
（ｘｉ）フェニル基（該フェニルはメチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシで
置換されていてもよい。）、 （ｘｉｉ）フェノキシ基
（該フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メトキ
シ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換されていても
よい。）、 （ｘｉｉｉ）フェニルチオ基、フェニルス
ルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチル
フェニルスルホニルアミノ基、フリル基、チエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリ
ジルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミノ基、Ｎ−
メチルピリジルスルホニルアミノ基、及び／又は （ｘ
ｉｖ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素数１乃至６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されて
いてもよい。）を示す（１）記載の化合物。(15) ^Xe is a phenyl group, a naphthyl group, which may have 1 to 3 substituents (a) ^e ,
Represents an imidazolyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, an indolyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group, wherein the substituent (a) ^e is (i) a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms. An alkyl group, (ii) a linear or branched alkyl halide group having 1 to 4 carbon atoms, (iii) a hydroxy group,
v) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, (v) a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, (vi)
A methylenedioxy group, a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a naphthylmethoxy group, (vii) a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and (viii) a 1 to 4 carbon atoms. A straight-chain or branched-chain alkylsulfonyl group, (ix) a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, (x) a benzyl group,
(Xi) a phenyl group (the phenyl may be substituted with methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy), (xii) a phenoxy group (the phenyl is methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro Or (xiii) a phenylthio group, a phenylsulfonyl group, a phenylsulfonylamino group, an N-methylphenylsulfonylamino group, a furyl group, a thienyl group,
Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group,
Pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group, pyridylsulfonyl group, pyridylsulfonylamino group, N-
A methylpyridylsulfonylamino group, and / or (x
iv) The compound according to (1), which represents an imidazolyl group (the nitrogen atom may be substituted by linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms).

【０１３８】（１６） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
ピリジル基、インドリル基、キノリル基又はイソキノリ
ル基を示し、 ここに置換分（ａ）^e は、
（ｉ）炭素数１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、 （ｉｉ）トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、フルオロメチル基、ヒドロキシ基、
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、 （ｉｉｉ）炭素数
１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、 （ｉｖ）メチレンジオキシ基、ベンジルオキシ
基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、 （ｖ）フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、 （ｖｉ）ベンジル基、フェニル基、４
−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、４−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、３、４−メチレンジオキシフェニル基、フェノキシ
基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニル
スルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルア
ミノ基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チア
ゾリル基、イミダゾリル基、Ｎ−メチルイミダゾリル
基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、
ピリジルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミノ基及
び／又はＮ−メチルピリジルスルホニルアミノ基を示す
（１）記載の化合物。[0138] (16) X ^e is from 1-3 substituents (a) a phenyl group which may have a ^e, naphthyl group,
Represents a pyridyl group, an indolyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group, wherein the substituent (a) ^e is
(I) a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, (ii) a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a fluoromethyl group, a hydroxy group,
Formyloxy group, acetoxy group, (iii) linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, (iv) methylenedioxy group, benzyloxy group, methylthio group, ethylthio group, methylsulfonyl Group, ethylsulfonyl group, (v) fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, (vi) benzyl group, phenyl group, 4
-Methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3,4-methylenedioxyphenyl group, phenoxy group, phenylthio group, phenylsulfonyl group, phenylsulfonylamino group, N-methylphenylsulfonylamino group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, imidazolyl group, N-methylimidazolyl group, pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group,
The compound according to (1), which represents a pyridylsulfonyl group, a pyridylsulfonylamino group, and / or an N-methylpyridylsulfonylamino group.

【０１３９】（１７） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよいフェニル基、ナフチル基、
ピリジル基、キノリル基又はイソキノリル基を示し、こ
こに置換分（ａ）^e は、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アセト
キシ基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、
メチレンジオキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ
基、エチルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホ
ニル基、塩素原子、ベンジル基、フェニル基、フェノキ
シ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニ
ルスルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニル
アミノ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチ
オ基、ピリジルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミ
ノ基及び／又はＮ−メチルピリジルスルホニルアミノ基
を示す（１）記載の化合物。(17) ^Xe is a phenyl group, a naphthyl group, which may have 1 to 3 substituents (a) ^e ,
Represents a pyridyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group, wherein the substituent (a) ^e is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group, an acetoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, or an isopropoxy group ,
Methylenedioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, chlorine, benzyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfonyl, phenylsulfonylamino, N-methyl The compound according to (1), which represents a phenylsulfonylamino group, a pyridyl group, a pyridyloxy group, a pyridylthio group, a pyridylsulfonyl group, a pyridylsulfonylamino group, and / or an N-methylpyridylsulfonylamino group.

【０１４０】（１８） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよいフェニル基を示し、ここに
置換分（ａ）^e は、メチル基、ヒドロキシ基、アセトキ
シ基、塩素原子、ベンジル基、フェニル基、フェノキシ
基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニル
スルホニルアミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルア
ミノ基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ
基及び／又はピリジルスルホニル基を示す（１）記載の
化合物。(18) X ^e represents a phenyl group which may have 1 to 3 substituents (a) ^e , wherein the substituent (a) ^e is a methyl group, a hydroxy group or an acetoxy group. A chlorine atom, benzyl group, phenyl group, phenoxy group, phenylthio group, phenylsulfonyl group, phenylsulfonylamino group, N-methylphenylsulfonylamino group, pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group and / or pyridylsulfonyl group. The compound according to (1).

【０１４１】（１９） Ｘ^e が１乃至３個の置換分
（ａ）^e を有していてもよいピリジル基を示し、ここに
置換分（ａ）^e は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロ
ポキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ベン
ジル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、
フェニルスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基及
び／又はＮ−メチルフェニルスルホニルアミノ基を示す
（１）記載の化合物。(19) X ^e represents a pyridyl group which may have 1 to 3 substituents (a) ^e , wherein the substituent (a) ^e is a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group. Group, benzyloxy group, methylthio group, ethylthio group, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, benzyl group, phenyl group, phenoxy group, phenylthio group,
The compound according to (1), which represents a phenylsulfonyl group, a phenylsulfonylamino group and / or an N-methylphenylsulfonylamino group.

【０１４２】（２０） Ｙ^e が酸素原子、硫黄原子又は
式 ＞Ｎ−Ｒ^4eを有する基（式中、Ｒ^4eは水素原子、炭
素数１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基又は炭素数２乃至５個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルカノイル基を示す。）を示す（１）記載の
化合物。(20) Y ^e is an oxygen atom, a sulfur atom or a group having the formula> NR ^4e (where R ^4e is a hydrogen atom, a linear or branched chain having 1 to 3 carbon atoms) Or a linear or branched alkanoyl group having 2 to 5 carbon atoms.).

【０１４３】（２１） Ｙ^e が酸素原子を示す（１）記
載の化合物。(21) The compound described in (1), wherein Y ^e represents an oxygen atom.

【０１４４】（２２） Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基、２，４−ジオキソオキサゾ
リジン−５−イルメチル基又は３，５−ジオキソオキサ
ジアゾリジン−２−イルメチル基を示す（１）記載の化
合物。[0144] The (22) Z ^e is 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylmethyl group, 2,4-di-oxooxazolidin-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxo oxadiazolidin-2-ylmethyl group The compound according to (1) above.

【０１４５】（２３） Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基又は２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合
物。[0145] (23) Z ^e shows a 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylmethyl group or a 2,4-dioxo-oxazolidinedione 5-ylmethyl group (1) compounds described.

【０１４６】（２４） Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合物。[0146] (24) Z ^e represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group (1) compounds described.

【０１４７】（２５） Ｒ^1eが水素原子又は炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
示し；Ｒ^2eが炭素数２乃至５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数１又は２個を有するアルコキシ基、炭素数
１又は２個を有するアルキルチオ基、ハロゲン原子を示
し；Ｘ^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、又は１乃
至３個の置換分（ａ）^e を有していてもよい窒素原子、
酸素原子及び／又は硫黄原子を１乃至３個有する５員乃
至１０員環（１環又は２環からなる）の複素芳香環基を
示し、ここに置換分（ａ）^e は、（ｉ）炭素数１乃至６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
（ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ
基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアシルオキシ基、 （ｖ）炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
（ｖｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキレンジオキシ基、（ｖｉｉ）炭素数７乃至
１２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルチオ基、 （ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、（ｘ）ハ
ロゲン原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１２個を有するア
ラルキル基、（ｘｉｉ）置換分（ｂ）^e を有していても
よいフェニル基、 （ｘｉｉｉ）置換分（ｂ）^e を有し
ていてもよいフェノキシ基、 （ｘｉｖ）置換分（ｂ）
^e を有していてもよいフェニルチオ基、 （ｘｖ）置換
分（ｂ）^e を有していてもよいフェニルスルホニル基、
（ｘｖｉ）置換分（ｂ）^e を有していてもよいフェニ
ルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数
１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
で置換されていてもよい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル
基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル
基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、ピ
リジルチオ基、ピリジルスルホニル基、 （ｘｖｉｉ
ｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されてい
てもよい。）、及び／又は （ｘｉｘ）ピリジルスルホ
ニルアミノ基（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換さ
れていてもよい）を示し、ここに置換分（ｂ）^e は、炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子又は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレンジオキシ基を示し；Ｙ^e が酸素原子、硫
黄原子又は式 ＞Ｎ−Ｒ^4eを有する基（式中、Ｒ^4eは水
素原子、炭素数１乃至３個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基又は炭素数２乃至５個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルカノイル基を示す。）を示し；
Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル
基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル
基又は３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イル
メチル基を示す；（１）記載の化合物。(25) R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R ^2e represents a linear or branched alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. R ^3e represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, Xe represents an alkylthio group having two, a halogen atom; ^Xe represents 1 to 3 aryl groups having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent (a) ^e , or 1 to 3 A nitrogen atom optionally having a substituent (a) ^e ,
A 5- to 10-membered (single or bicyclic) heteroaromatic ring group having 1 to 3 oxygen atoms and / or sulfur atoms, wherein the substituent (a) ^e is (i) carbon (i) Numbers 1 to 6
A linear or branched alkyl group having
(Ii) a linear or branched alkyl halide group having 1 to 4 carbon atoms, (iii) a hydroxy group, (iv) a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An acyloxy group of (v) 1 to 4 carbon atoms
Linear or branched alkoxy groups having
(Vi) a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, (vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, and (viii) a aralkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms. A straight or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, (ix) a straight or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, (x) a halogen atom, and (xi) a 7 to 7 carbon atoms. aralkyl groups having 12, (xii) substituents (b) a phenyl group which may have a ^e, (xiii) substituents (b) optionally a phenoxy group which may have a ^e, (xiv) substituent (B)
^a phenylthio group optionally having ^e ; (xv) a substituted moiety (b) a phenylsulfonyl group optionally having ^e ;
(Xvi) a substituted (b) phenylsulfonylamino group optionally having ^e (the nitrogen atom of the amino moiety is substituted by a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms; (Xvii) furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group, pyridylsulfonyl group, (xvii)
i) an imidazolyl group (the nitrogen atom may be substituted by linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms), and / or (xix) a pyridylsulfonylamino group (of the amino moiety The nitrogen atom has 1 to 6 carbon atoms
Which may be substituted with a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, wherein the substituent (b) ^e is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms An alkyl group, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom or carbon atom Y ^e represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group having the formula> NR ^4e (where R ^4e is a hydrogen atom; A linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a linear or branched alkanoyl group having 2 to 5 carbon atoms);
^Ze represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxooxazolidine-5-ylmethyl group or a 3,5-dioxooxadiazolidine-2-ylmethyl group; (1) description Compound.

【０１４８】（２６） Ｒ^1eが水素原子又は炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
示し；Ｒ^2eが炭素数２乃至５個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子を示
し；Ｘ^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、又は１乃
至３個の置換分（ａ）^e を有していてもよい窒素原子、
酸素原子及び／又は硫黄原子を１乃至３個有する５員乃
至１０員環（１環又は２環からなる）の複素芳香環基を
示し、ここに置換分（ａ）^e は、 （ｉ）炭素数１乃至
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
（ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ
基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルカノイルオキシ基、（ｖ）炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、（ｖｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレンジオキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数
７乃至１２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉ
ｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、（ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、
（ｘ）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、 （ｘｉ）炭
素数７乃至１２個を有するアラルキル基、 （ｘｉｉ）
置換分（ｂ）^e を有していてもよいフェニル基、 （ｘ
ｉｉｉ）置換分（ｂ）^e を有していてもよいフェノキシ
基、 （ｘｉｖ）置換分（ｂ）^e を有していてもよいフ
ェニルチオ基、 （ｘｖ）置換分（ｂ）^e を有していて
もよいフェニルスルホニル基、 （ｘｖｉ）置換分
（ｂ）^e を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ
基（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていても
よい。）、 （ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、オキ
サゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、ピリ
ジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジル
スルホニル基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基（窒素
原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルで置換されていてもよい。）、及び／又は
（ｘｉｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミノ部分
の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を示
し、ここに置換分（ｂ）^e は、炭素数１乃至６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シ基を示し；Ｙ^e が酸素原子を示し；Ｚ^e が２，４−ジ
オキソチアゾリジン−５−イルメチル基又は２，４−ジ
オキソオキサゾリジン−５−イルメチル基を示す；
（１）記載の化合物。(26) R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R ^2e represents a linear or branched alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. R ^3e represents a hydrogen atom; X ^e represents 1 to 3 substituted (a) aryl groups having 6 to 10 carbon atoms which may have ^e ; or A nitrogen atom optionally having 1 to 3 substituents (a) ^e ,
A 5- to 10-membered heteroaromatic group (comprising one or two rings) having 1 to 3 oxygen atoms and / or sulfur atoms, wherein the substituent (a) ^e is (i) a carbon atom A linear or branched alkyl group having a number of 1 to 6,
(Ii) a linear or branched alkyl halide group having 1 to 4 carbon atoms, (iii) a hydroxy group, (iv) a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkanoyloxy group, (v) a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and (vi) a linear or branched alkylene di group having 1 to 4 carbon atoms. An oxy group, (vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, (vii)
i) a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, (ix) a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(X) a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, (xi) an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, (xii)
A phenyl group optionally having a substituent (b) ^e , (x
iii) substituents (b) may have a ^e phenoxy group, (xiv) substituents (b) optionally phenylthio group which may have a ^e, have a (xv) substituents (b) ^e good phenylsulfonyl group optionally, (xvi) substituents (b) a nitrogen atom optionally be good phenylsulfonylamino group (the amino moiety having ^e is straight-chain or branched having 1 to 6 carbon atoms (Xvii) furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, pyridyl group, pyridyloxy group, pyridylthio group, pyridylsulfonyl group, (xviii) imidazolyl group ( The nitrogen atom may be substituted by linear or branched alkyl having 1 to 6 carbons.) And / or (xix) pyridylsulfonyl Amino group (the nitrogen atom of the amino moiety is a straight chain or branched chain alkyl which may be substituted. Having 1 to 6 carbon atoms) indicates, here substituents (b) ^e is carbon A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Chain or branched alkoxy group, halogen atom or C1-4
It represents a linear or branched alkylenedioxy group having pieces; Y ^e represents an oxygen atom; Z ^e is 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylmethyl group or a 2,4-dioxo-oxazolidinedione Represents a -5-ylmethyl group;
The compound according to (1).

【０１４９】（２７） Ｒ^1eが水素原子又は炭素数１乃
至３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基を
示し；Ｒ^2eが炭素数２又は３個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子を示
し；Ｘ^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していても
よいフェニル基、ナフチル基、イミダゾリル基、オキサ
ゾリル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基又は
イソキノリル基を示し、ここに置換分（ａ）^e は、
（ｉ）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、
（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ
基、（ｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ基、（ｖｉ）メチレンジオキシ基、
（ｖｉｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオ
キシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｉｘ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルスルホニル基、 （ｘ）フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、 （ｘｉ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ル基、 （ｘｉｉ）フェニル基（該フェニルはメチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレン
ジオキシで置換されていてもよい。）、 （ｘｉｉｉ）
フェノキシ基（該フェニルはメチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキシで置換さ
れていてもよい。）、 （ｘｉｖ）フェニルチオ基（該
フェニルはメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フ
ルオロ又はメチレンジオキシで置換されていてもよ
い。）、 （ｘｖ）フェニルスルホニル基（該フェニル
はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又
はメチレンジオキシで置換されていてもよい。）、
（ｘｖｉ）フェニルスルホニルアミノ基（該フェニルは
メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又は
メチレンジオキシで置換されていてもよい。アミノ部分
の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）、
（ｘｖｉｉ）フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリ
ジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルホニル
基、 （ｘｖｉｉｉ）イミダゾリル基（窒素原子は炭素
数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルで置換されていてもよい。）、及び／又は （ｘｉ
ｘ）ピリジルスルホニルアミノ基（アミノ部分の窒素原
子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルで置換されていてもよい。）を示し；Ｙ^e が
酸素原子を示し；Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾリジン
−５−イルメチル基を示す；（１）記載の化合物。(27) R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; R ^2e represents a linear or branched alkyl group having 2 or 3 carbon atoms. R ^3e represents a hydrogen atom; X ^e represents 1 to 3 substituents (a) a phenyl group, a naphthyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, which may have ^e ; Represents a pyridyl group, an indolyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group, wherein a substituent (a) ^e is
(I) a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, (ii) a linear or branched halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
(Iii) a hydroxy group; (iv) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms; (v) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, (vi) a methylenedioxy group,
(Vii) an aralkyloxy group having 7 to 12 carbon atoms, (viii) a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, (ix) a straight-chain alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. A chain or branched alkylsulfonyl group, (x) a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, (xi) an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms, (xii) a phenyl group (the phenyl is methyl,
It may be substituted with trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy. ), (Xiii)
A phenoxy group (the phenyl may be substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy); (xiv) a phenylthio group (the phenyl is methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy) (Xv) a phenylsulfonyl group (the phenyl may be substituted with methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy),
(Xvi) a phenylsulfonylamino group (the phenyl may be substituted by methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy. The nitrogen atom in the amino moiety is a straight-chain or a straight-chain having 1 to 6 carbon atoms. May be substituted with a branched alkyl.),
(Xvii) a furyl group, a thienyl group, an oxazolyl group,
An isoxazolyl group, a thiazolyl group, a pyridyl group, a pyridyloxy group, a pyridylthio group, a pyridylsulfonyl group; And / or (xi
x) the nitrogen atom of the pyridyl sulfonylamino group (the amino moiety is a straight or branched chain alkyl which may be substituted) having from 1 to 6 carbon atoms;. Y ^e represents an oxygen atom ; Z ^e represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group; (1) compounds described.

【０１５０】（２８） Ｒ^1eが水素原子、メチル基又は
エチル基を示し；Ｒ^2eがエチレン基、トリメチレン基又
はメチルエチレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子を示し；Ｘ
^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基、イミダゾリル基、オキサゾリル
基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基又はイソキ
ノリル基を示し、ここに置換分（ａ）^e は、 （ｉ）炭
素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、 （ｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）
ヒドロキシ基、 （ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルカノイルオキシ基、（ｖ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基、（ｖｉ）メチレンジオキシ基、ベンジルオ
キシ基、フェネチルオキシ基、ナフチルメトキシ基、
（ｖｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルチオ基、 （ｖｉｉｉ）炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホ
ニル基、 （ｉｘ）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
（ｘ）ベンジル基、 （ｘｉ）フェニル基（該フェニル
はメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、フルオロ又
はメチレンジオキシで置換されていてもよい。）、
（ｘｉｉ）フェノキシ基（該フェニルはメチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、フルオロ又はメチレンジオキ
シで置換されていてもよい。）、 （ｘｉｉｉ）フェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニルスルホニル
アミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ基、フ
リル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキシ基、
ピリジルチオ基、ピリジルスルホニル基、ピリジルスル
ホニルアミノ基、Ｎ−メチルピリジルスルホニルアミノ
基、及び／又は （ｘｉｖ）イミダゾリル基（窒素原子
は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルで置換されていてもよい。）を示し；Ｙ^e が酸
素原子を示し；Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾリジン−
５−イルメチル基を示す；（１）記載の化合物。(28) R ^1e represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; R ^2e represents an ethylene group, a trimethylene group or a methylethylene group; R ^3e represents a hydrogen atom;
^e represents 1 to 3 substituents (a) a phenyl group, a naphthyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, an indolyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group which may have ^e ; (A) ^e is: (i) a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, (ii) a linear or branched halogen group having 1 to 4 carbon atoms Alkyl group, (iii)
A hydroxy group, (iv) a linear or branched alkanoyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, (v)
A linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, (vi) a methylenedioxy group, a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a naphthylmethoxy group,
(Vii) a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, (viii) a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, (ix) Fluorine, chlorine, bromine,
(X) a benzyl group, (xi) a phenyl group (the phenyl may be substituted with methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy),
(Xii) a phenoxy group (the phenyl may be substituted with methyl, trifluoromethyl, methoxy, fluoro or methylenedioxy), (xiii) a phenylthio group, a phenylsulfonyl group, a phenylsulfonylamino group, N-methyl Phenylsulfonylamino group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, pyridyl group, pyridyloxy group,
A pyridylthio group, a pyridylsulfonyl group, a pyridylsulfonylamino group, an N-methylpyridylsulfonylamino group, and / or (xiv) an imidazolyl group (where the nitrogen atom is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms) . tHAT optionally substituted) indicates; Y ^e represents an oxygen atom; Z ^e is 2,4-dioxo-thiazolidin -
A 5-ylmethyl group; the compound of (1).

【０１５１】（２９） Ｒ^1eが水素原子、メチル基又は
エチル基を示し；Ｒ^2eがエチレン基、トリメチレン基又
はメチルエチレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子を示し；Ｘ
^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していてもよいフ
ェニル基、ナフチル基、ピリジル基、インドリル基、キ
ノリル基又はイソキノリル基を示し、 ここに
置換分（ａ）^e は、 （ｉ）炭素数１乃至３個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）トリ
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチ
ル基、ヒドロキシ基、ホルミルオキシ基、アセトキシ
基、 （ｉｉｉ）炭素数１乃至３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｉｖ）メチレンジオ
キシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、
（ｖ）フッ素原子、塩素原子、臭素原子、 （ｖｉ）ベ
ンジル基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、３、４−メチレンジオキ
シフェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フェニ
ルスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−メ
チルフェニルスルホニルアミノ基、フリル基、チエニル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、
Ｎ−メチルイミダゾリル基、ピリジル基、ピリジルオキ
シ基、ピリジルチオ基、ピリジルスルホニル基、ピリジ
ルスルホニルアミノ基及び／又はＮ−メチルピリジルス
ルホニルアミノ基を示し；Ｙ^e が酸素原子を示し；Ｚ^e
が２、４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を
示す；（１）記載の化合物。(29) R ^1e represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; R ^2e represents an ethylene group, a trimethylene group or a methylethylene group; R ^3e represents a hydrogen atom;
^e represents a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, an indolyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group which may have 1 to 3 substituents (a) ^e , wherein the substituent (a) ^e is (I) a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, (ii) a trifluoromethyl group, a difluoromethyl group, a fluoromethyl group, a hydroxy group, a formyloxy group, an acetoxy group, iii) a linear or branched alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, (iv) a methylenedioxy group, a benzyloxy group, a methylthio group, an ethylthio group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group,
(V) fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, (vi) benzyl group, phenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3, 4 -Methylenedioxyphenyl group, phenoxy group, phenylthio group, phenylsulfonyl group, phenylsulfonylamino group, N-methylphenylsulfonylamino group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, imidazolyl group,
N- methylimidazolyl group, a pyridyl group, a pyridyloxy group, pyridylthio group, pyridylsulfonyl group, pyridyl sulfonylamino group and / or N- methyl-pyridylsulfonyl amino group; Y ^e represents an oxygen atom; Z ^e
Represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group; the compound according to (1).

【０１５２】（３０） Ｒ^1eが水素原子、メチル基又は
エチル基を示し；Ｒ^2eがエチレン基を示し；Ｒ^3eが水素
原子を示し；Ｘ^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有し
ていてもよいフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キ
ノリル基又はイソキノリル基を示し、ここに置換分
（ａ）^e は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ト
リフルオロメチル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、メ
トキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、メチレンジ
オキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、塩素
原子、ベンジル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、フェニルスルホニル
アミノ基、Ｎ−メチルフェニルスルホニルアミノ基、ピ
リジル基、ピリジルオキシ基、ピリジルチオ基、ピリジ
ルスルホニル基、ピリジルスルホニルアミノ基及び／又
はＮ−メチルピリジルスルホニルアミノ基を示し；Ｙ^e
が酸素原子を示し；Ｚ^e が２、４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イルメチル基を示す；（１）記載の化合物。(30) R ^1e represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; R ^2e represents an ethylene group; R ^3e represents a hydrogen atom; X ^e represents 1 to 3 substituents (a) ^e Represents a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a quinolyl group or an isoquinolyl group which may have a substituent (a), wherein ^e is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a trifluoromethyl group, a hydroxy group Acetoxy, methoxy, ethoxy, isopropoxy, methylenedioxy, benzyloxy, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, chlorine, benzyl, phenyl, phenoxy, phenylthio Group, phenylsulfonyl group, phenylsulfonylamino group, N-methylphenylsulfonylamino group, pyridyl group, pyridyloxy Group, pyridylthio group, a pyridyl sulfonyl group, pyridyl sulfonylamino group and / or N- methyl-pyridylsulfonyl amino group; Y ^e
There an oxygen atom; indicates a Z ^e is 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylmethyl group; (1) compounds described.

【０１５３】（３１） Ｒ^1eがメチル基又はエチル基を
示し；Ｒ^2eがエチレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子を示
し；Ｘ^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していても
よいフェニル基を示し、ここに置換分（ａ）^e は、メチ
ル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、塩素原子、ベンジ
ル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ基、フ
ェニルスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ
−メチルフェニルスルホニルアミノ基、ピリジル基、ピ
リジルオキシ基、ピリジルチオ基及び／又はピリジルス
ルホニル基を示し；Ｙ^e が酸素原子を示し；Ｚ^e が２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を示す；
（１）記載の化合物。(31) R ^1e represents a methyl group or an ethyl group; R ^2e represents an ethylene group; R ^3e represents a hydrogen atom; X ^e has 1 to 3 substituents (a) ^e Represents a phenyl group which may be substituted, wherein (a) ^e is a methyl group, a hydroxy group, an acetoxy group, a chlorine atom, a benzyl group, a phenyl group, a phenoxy group, a phenylthio group, a phenylsulfonyl group, a phenylsulfonylamino Group, N
- methylphenyl sulfonylamino group, a pyridyl group, a pyridyloxy group, a pyridylthio group and / or pyridylsulfonyl group; Y ^e represents an oxygen atom; Z ^e is 2,
Represents a 4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group;
The compound according to (1).

【０１５４】（３２） Ｒ^1eがメチル基又はエチル基を
示し；Ｒ^2eがエチレン基を示し；Ｒ^3eが水素原子を示
し；Ｘ^e が１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していても
よいピリジル基を示し、ここに置換分（ａ）^e は、メト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ベンジルオキ
シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、ベンジル基、フェニル基、フ
ェノキシ基、フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、
フェニルスルホニルアミノ基及び／又はＮ−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ基を示し；Ｙ^e が酸素原子を示
し；Ｚ^e が２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基を示す；（１）記載の化合物。(32) R ^1e represents a methyl group or an ethyl group; R ^2e represents an ethylene group; R ^3e represents a hydrogen atom; X ^e has 1 to 3 substituents (a) ^e Represents a pyridyl group which may be substituted, wherein (a) ^e represents a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, a benzyloxy group, a methylthio group, an ethylthio group, a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a benzyl group, Phenyl group, phenoxy group, phenylthio group, phenylsulfonyl group,
A phenyl sulfonylamino group and / or N- methyl phenylsulfonylamino group; Y ^e represents an oxygen atom; Z ^e represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group; (1) compounds described.

【０１５５】（３３）ｉ）５−［４−［２−［［［１−
（４−ビフェニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェニルスル
ホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（以下、
「化合物Ａ」という。）、 ｉｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニル−５
−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−メトキシ−
５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキシ
−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｘ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロポキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び ｘ）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジル−５−
ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選択される（１）記載の化合物。(33) i) 5- [4- [2-[[[1-
(4-biphenylyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, ii) 5- [4- [2-[[[1- (4-phenylsulfonylphenyl) ethylidene] amino] oxy ] Ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine- 2,4-dione (hereinafter, referred to as 2,4-dione)
It will be referred to as "Compound A". ), Iv) 5- [4- [2-[[[1- [4- (3-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, v) 5- [ 4- [2-[[[1- [4- (4-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vi) 5- [4- [2-[[ [1- (2-phenyl-5
-Pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy]
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vii) 5- [4- [2-[[[1- (2-methoxy-
5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, viii) 5- [4- [2-[[[1- (2-ethoxy-5-pyridyl) ethylidene] amino] Oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, ix) 5- [4- [2-[[[1- (2-isopropoxy-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine -2,4-dione, and x) 5- [4- [2-[[[1- (2-benzyl-5-
Pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione;

【０１５６】（ＶＩ）ＷＯ９５／１８１２５には、 （１） 一般式（ＶＩ）(VI) WO95 / 18125 includes: (1) General formula (VI)

【０１５７】[0157]

【化２２】 Embedded image

【０１５８】［式中、Ｒ^f は置換されてもよい芳香族炭
化水素基、置換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置
換されてもよい複素環基、置換されてもよい縮合複素環
基、又は下記一般式[In the formula, R ^f represents an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, an optionally substituted cycloaliphatic hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted fused heterocyclic group. Ring group, or the following general formula

【０１５９】[0159]

【化２３】 Embedded image

【０１６０】（式中、Ｒ^1fは置換されてもよい芳香族炭
化水素基、置換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置
換されてもよい複素環基又は置換されてもよい縮合複素
環基であり、Ｒ^2f及びＲ^3fは同一又は異なって、水素原
子又は低級アルキル基であり、Ｘ^f は酸素原子、硫黄原
子又は二級アミノ基である）で表される基であり、Ｒ^4f
は水素原子又は低級アルキル基であり、Ｒ^5fは低級アル
キルであり、Ｐ^f 及びＱ^f は同一又は異なって、水素原
子であるか、又はＰ^f とＱ^f は一緒になって結合を表
す。］を有するイソオキサゾリジンジオン誘導体又はそ
の薬理上許容される塩が記載されている。(Wherein R ^1f represents an ^optionally substituted aromatic hydrocarbon group, an optionally substituted cycloaliphatic hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted fused heterocyclic group. R ^2f and R ^3f are the same or different and each is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X ^f is an oxygen atom, a sulfur atom or a secondary amino group). ^4f
Is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ^5f is a lower alkyl, P ^f and Q ^f are the same or different and are a hydrogen atom, or P ^f and Q ^f together represent a bond. ] Or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０１６１】上記一般式（ＶＩ）を有する化合物におい
て、Ｒ^f 、Ｒ^1f、Ｒ^2f、Ｒ^3f、Ｒ^4f、Ｒ^5f、Ｐ^f 及びＱ
^f で示される定義の例示、薬理上許容される塩の種類、
上記一般式（ＶＩ）を有する化合物の製造法、化合物
例、実施例等の詳細は上記公報類に記載されている。In the compound having the general formula (VI), R ^f , R ^1f , R ^2f , R ^3f , R ^4f , R ^5f , P ^f and Q
Examples of the definition shown by ^f , the type of pharmacologically acceptable salt,
Details of the production method of the compound having the general formula (VI), compound examples, examples, and the like are described in the above publications.

【０１６２】Ｒ^f 、Ｒ^1fで表される芳香族炭化水素基は
上記Ｒ^1dで述べたものと同様である。The aromatic hydrocarbon groups represented by R ^f and R ^1f are the same as those described for R ^1d above.

【０１６３】Ｒ^f 、Ｒ^1fが複素環基又は縮合複素環基を
示す場合、これは芳香族複素環基又は芳香族縮合複素環
基であり、Ｒ^1dで述べたものと同様である。あるいはＲ
^f 、Ｒ^1fが非芳香族複素環基を示す場合、これは炭素数
５乃至７個であり、うち１乃至３個は窒素原子、酸素原
子、硫黄原子から選択されたヘテロ原子であり、好適に
は少なくとも１個は窒素原子である。例えばピロリジニ
ル、ピペリジニル、ピペラジニル、Ｎ−メチルピペラジ
ニル、モルホリニル、チオモルホリニル、オキサゾリジ
ニル、チアゾリジニル、ジアゾリジニル、オキソラニ
ル、チオラニル、パーハイドロピリジル基である。When R ^f and R ^1f represent a heterocyclic group or a fused heterocyclic group, they are an aromatic heterocyclic group or an aromatic fused heterocyclic group, and are the same as those described for R ^1d . Or R
^{When f} and R ^1f represent a non-aromatic heterocyclic group, it has 5 to 7 carbon atoms, and 1 to 3 of them are hetero atoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom. Has at least one nitrogen atom. For example, pyrrolidinyl, piperidinyl, piperazinyl, N-methylpiperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, diazolidinyl, oxolanyl, thiolanyl, perhydropyridyl group.

【０１６４】Ｒ^f 、Ｒ^1fが環式脂肪族炭化水素基を示す
場合、好適にはシクロアルキル基であり、好適には炭素
数３乃至８個を有する基である。例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル基であり、好適にはシ
クロペンチル、シクロヘキシル基である。あるいはシク
ロアルケニル基であり、好適には炭素数５乃至８個を有
する基である。例えばシクロペンテニル、シクロヘキセ
ニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル基である。When R ^f and R ^1f represent a cycloaliphatic hydrocarbon group, it is preferably a cycloalkyl group, and more preferably a group having 3 to 8 carbon atoms. For example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
Cycloheptyl and cyclooctyl groups, preferably cyclopentyl and cyclohexyl groups. Alternatively, it is a cycloalkenyl group, preferably a group having 5 to 8 carbon atoms. For example, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclooctenyl groups.

【０１６５】Ｒ^f 、Ｒ^1fで示される上記の基は置換され
ていても未置換であってもよい。置換されている場合、
該基は当該分野で通常用いられている基で置換されてい
てよく、例えば上記で置換分（ａ）^e で述べられてい
る。The above groups represented by R ^f and R ^1f may be substituted or unsubstituted. If it has been replaced,
The groups may be substituted with groups commonly used in the art, for example as described above for the substituent (a) ^e .

【０１６６】Ｒ^2f、Ｒ^3f、Ｒ^4f、Ｒ^5fがアルキル基を示
す場合、好適には炭素数１乃至６個、更に好適には炭素
数１乃至４個、を有する低級アルキル基であり、例えば
Ｒ^3c及び置換分（ａ）^a で述べたものと同様である。When R ^2f , R ^3f , R ^4f and R ^5f represent an alkyl group, they are preferably lower alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 4 carbon atoms, For example, it is the same as that described for R ^3c and substitution (a) ^a .

【０１６７】上記一般式（ＶＩ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。Preferred compounds among the compounds having the above general formula (VI) are shown below.

【０１６８】（２） Ｒ^4fが水素原子であり、Ｒ^5fが低
級アルキル基である（１）記載の化合物。(2) The compound according to (1), wherein R ^4f is a hydrogen atom and R ^5f is a lower alkyl group.

【０１６９】（３） Ｒ^f が置換されてもよいフェニル
基、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる１も
しくは２個のヘテロ原子を含む５乃至６員の置換されて
もよい芳香族複素環基、又は上記芳香族複素環とベンゼ
ン環とが縮合してなる置換されてもよい縮合芳香族複素
環基である（２）記載の化合物。(3) ^Rf is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 heteroatoms selected from a phenyl group, a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom which may be substituted. The compound according to (2), which is a cyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group which is obtained by condensing an aromatic heterocyclic ring and a benzene ring and may be substituted.

【０１７０】（４） Ｒ^f がフェニル基、硫黄原子、酸
素原子及び窒素原子から選ばれる１もしくは２個のヘテ
ロ原子を含む５乃至６員の芳香族複素環基、又は上記芳
香族複素環とベンゼン環とが縮合してなる縮合芳香族複
素環基である（３）記載の化合物。(4) ^Rf is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing one or two heteroatoms selected from a phenyl group, a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom; The compound according to (3), which is a condensed aromatic heterocyclic group formed by condensing with a benzene ring.

【０１７１】（５） Ｒ^f がフェニル基、又はベンゼン
環と硫黄原子を含む５乃至６員の複素環とが縮合した縮
合芳香族複素環基である（３）記載の化合物。(5) The compound according to (3), wherein R ^f is a phenyl group or a condensed aromatic heterocyclic group in which a benzene ring and a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing a sulfur atom are condensed.

【０１７２】（６） Ｒ^f がフェニル基、ベンゾチエニ
ル基、又は１−メチル−１−（２−ピリジルチオ）メチ
ル基である（２）記載の化合物。(6) The compound according to (2), wherein R ^f is a phenyl group, a benzothienyl group, or a 1-methyl-1- (2-pyridylthio) methyl group.

【０１７３】（７） Ｒ^f がフェニル基である（２）記
載の化合物。(7) The compound according to (2), wherein R ^f is a phenyl group.

【０１７４】（８） Ｒ^f が(8) When R ^f is

【０１７５】[0175]

【化２４】 Embedded image

【０１７６】である（２）記載の化合物。The compound according to (2), which is

【０１７７】（９） Ｒ^1fは置換されてもよいフェニル
基、又は硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる
１もしくは２個のヘテロ原子を含む５乃至６員の置換さ
れてもよい芳香族複素環基である（８）記載の化合物。(9) R ^1f is an ^optionally substituted phenyl group or a 5- or 6-membered optionally substituted aromatic group containing one or two hetero atoms selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom. The compound according to (8), which is a heterocyclic group.

【０１７８】（１０） Ｒ^1fが硫黄原子、酸素原子及び
窒素原子から選ばれる１もしくは２個のヘテロ原子を含
む５乃至６員の芳香族複素環基である（８）記載の化合
物。(10) The compound according to (8), wherein R ^1f is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group containing one or two hetero atoms selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom.

【０１７９】（１１） Ｒ^1fが窒素原子を含む５乃至６
員の芳香族複素環基である（８）記載の化合物。(11) When R ^1f contains a nitrogen atom, 5 to 6
The compound according to (8), which is a membered aromatic heterocyclic group.

【０１８０】（１２） Ｒ^1fがピリジル基である（８）
記載の化合物。(12) R ^1f is a pyridyl group (8)
A compound as described.

【０１８１】（１３）ｉ）４−［４−［２−（２−フェ
ニル−５−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベン
ジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−メチル−
４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジリデン］−３，５
−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｉｉ）４−［４−［２−（２−ベンゾチエニル−５−
メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−
３，５−イソオキサゾリジンジオン、及び ｉｖ）４−［４−［２−［５−メチル−［２−［１−
（２−ピリジルチオ）エチル］−４−オキサゾリル］エ
トキシ］ベンジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオ
ン、 から選ばれる（１）記載の化合物。(13) i) 4- [4- [2- (2-phenyl-5-methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl] -3,5-isoxazolidinedione; ii) 4- [4- [ 2- (2-phenyl-5-methyl-
4-oxazolyl) ethoxy] benzylidene] -3,5
-Isoxazolidinedione, iii) 4- [4- [2- (2-benzothienyl-5-
Methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl]-
3,5-isoxazolidinedione, and iv) 4- [4- [2- [5-methyl- [2- [1-
(2-pyridylthio) ethyl] -4-oxazolyl] ethoxy] benzyl] -3,5-isoxazolidinedione.

【０１８２】（ＶＩＩ）特開平７−３３０７２８号公報
及びヨーロッパ特許公開公報第６７６３９８号には、 （１） 一般式（ＶＩＩ）(VII) JP-A-7-330728 and EP-A-676398 disclose (1) the general formula (VII)

【０１８３】[0183]

【化２５】 Embedded image

【０１８４】［式中、Ｘ^g はインドール環基、インドリ
ン環基、アザインドール環基、アザインドリン環基、イ
ミダゾピリジン環基又はイミダゾピリミジン環基を示
し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分（ａ）^g
を有していてもよく、Ｙ^g は酸素原子又は硫黄原子を示
し、Ｚ^g は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデ
ニルメチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イ
ルメチル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イ
ルメチル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２
−イルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を
示し、Ｒ^g は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有
していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１
乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリー
ル基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳
香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香
族アシル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、ｍ^g は
１乃至５の整数を示し、ここに置換分（ａ）^g は、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分
（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）
^g は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０個を有
するアリール基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個
を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を
有する芳香族アシル基を示す。）、置換分（ｃ）^g を有
していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基
（該置換分（ｃ）^g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフル
オロメチル基、置換分（ｂ）^g を有していてもよいアミ
ノ基）、又は置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素数
７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラル
キル基を示す。］を有する複素環化合物又はその薬理上
許容される塩が記載されている。[In the formula, X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group, an azaindole ring group, an azaindoline ring group, an imidazopyridine ring group or an imidazopyrimidine ring group. (A) ^g
Y ^g represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group, a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, 4-dioxooxazolidine-5-ylmethyl group, 3,5-dioxooxadiazolidine-2
Represents an -ylmethyl group or an N-hydroxyureidomethyl group, and R ^g represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. or branched alkoxy group, a halogen atom, hydroxy group, nitro group, substituent (b) ^g may have an amino group (said substituent (b) ^g is 1 carbon atoms
Linear or branched alkyl group having from 8 to 8 carbon atoms, linear or branched aralkyl group having from 7 to 11 carbon atoms, aryl group having from 6 to 10 carbon atoms, A linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms is shown. ) Or a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, wherein ^mg is an integer of 1 to 5, and the substituent (a) ^g is 1 to 4 carbon atoms. Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy group, halogen atom,
It may have a hydroxy group, an acetoxy group, a phenylthio group, a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a nitro group, and a substituent (b) ^g. An amino group (the substitution (b)
^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, and 6 to 10 carbon atoms Aryl group, linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms or aromatic acyl having 7 to 11 carbon atoms Represents a group. ), Substituents (c) an aryl group having 6 to 10 carbon atoms that may have a ^g (the substituent (c) ^g is a linear or branched having 1 to 4 carbon atoms An alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, and a substituent (b) ^g An optionally substituted amino group) or a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have a substituent (c) ^g . Or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０１８５】上記一般式（ＶＩＩ）を有する化合物にお
いて、Ｒ^g 、Ｘ^g 、Ｙ^g 、Ｚ^g 、置換分（ａ）^g 、置換
分（ｂ）^g 、置換分（ｃ）^g 及びｍ^g で示される定義の
例示、薬理上許容される塩の種類、上記一般式（ＶＩ
Ｉ）を有する化合物の製造法、化合物例、実施例等の詳
細は上記公報類に記載されている。In the compound having the general formula (VII), R ^g , X ^g , Y ^g , Z ^g , substitution (a) ^g , substitution (b) ^g , substitution (c) ^g and ^mg Examples of the definitions shown, types of pharmacologically acceptable salts, and the above general formula (VI
Details of the production method of the compound having I), compound examples, examples, and the like are described in the above publications.

【０１８６】例えばＲ^g 、置換分（ａ）^g 、置換分
（ｃ）^g が炭素数１乃至４個を有するアルキル基又はア
ルコキシ基を示す場合、それは上記の置換分（ａ）^a で
述べたものと同様である。For example, when R ^g , substitution (a) ^g , and substitution (c) ^g represent an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, they are the same as those described above for the substitution (a) ^a . Same as the one.

【０１８７】Ｒ^g 、置換分（ａ）^g 、置換分（ｃ）^g が
ハロゲン原子を示す場合、それは上記の置換分（ａ）^a
で述べたものと同様である。When R ^g , substitution (a) ^g , and substitution (c) ^{g each} represent a halogen atom, they represent the above-mentioned substitution (a) ^a
It is the same as that described above.

【０１８８】Ｒ^g 、置換分（ａ）^g がアラルキル基を示
す場合、それは上記のＲ^1dで述べたものと同様である。When R ^g and the substituent (a) ^g represent an aralkyl group, it is the same as described for R ^1d above.

【０１８９】置換分（ａ）^g がアルキルチオ基を示す場
合、それは上記のＷ^2cで述べたものと同様である。When the substituent (a) ^g represents an alkylthio group, it is the same as described above for W ^2c .

【０１９０】置換分（ａ）^g 、置換分（ｂ）^g がアリー
ル基を示す場合、それは上記のＲ^1dで述べたものと同様
である。When the substituted moiety (a) ^g and the substituted moiety (b) ^g represent an aryl group, they are the same as those described for R ^1d above.

【０１９１】置換分（ｂ）^g が炭素数１乃至１１個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数
８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７
乃至１１個を有する芳香族アシル基を示す場合、それは
上記のＲ^1dで述べたものと同様である。[0191] substituents (b) ^g is a linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, the number araliphatic acyl group or C having 8 to 12 carbon 7
When referring to an aromatic acyl group having from 1 to 11, it is the same as described for R ^1d above.

【０１９２】置換分（ｂ）^g が炭素数１乃至８個のアル
キル基を示す場合、該基は直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル基であり、例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、２−メ
チルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、４−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、１−メチルペンチル、３、３−ジメチルブチル、
２、２−ジメチルブチル、１、１−ジメチルブチル、
１、２−ジメチルブチル、１、３−ジメチルブチル、
２、３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチ
ル、オクチル基である。好適には炭素数１乃至４個を有
するアルキル基であり、更に好適にはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルであり、
最適にはメチル基である。When the substituent (b) ^g represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, the group is a linear or branched alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. , Isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl, 3, 3-dimethylbutyl,
2,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl,
1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
2,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl and octyl groups. It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably methyl, ethyl,
Propyl, isopropyl, butyl, isobutyl,
Most preferably, it is a methyl group.

【０１９３】上記一般式（ＶＩＩ）を有する化合物にお
いて、好適な化合物は以下に示される。Among the compounds having the general formula (VII), suitable compounds are shown below.

【０１９４】（２） Ｘ^g はインドール環基、インドリ
ン環基、アザインドール環基、イミダゾピリジン環基又
はイミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１乃至
３個の後述する置換分（ａ）^g を有していてもよく、こ
こに置換分（ａ）^g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジ
ルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有していてもよいア
ミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１乃至８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１
１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、
炭素数６乃至１０個を有するアリール基、炭素数１乃至
１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル
基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又
は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）、少なくとも１個の置換分（ｃ）^g を有していて
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置換
分（ｃ）^g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチ
ル基、置換分（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基）、
又は少なくとも１個の置換分（ｃ）^g を有していてもよ
い炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアラルキル基を示す（１）記載の化合物。(2) X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group, an azaindole ring group, an imidazopyridine ring group or an imidazopyrimidine ring group, and these rings have one to three substituents (a) may have a ^g, wherein the substituent (a) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, straight-chain having 1 to 4 carbon atoms Or a branched alkoxy group, a benzyloxy group, a halogen atom, a hydroxy group, an acetoxy group, a phenylthio group, a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, nitro group, substituent (b) have a ^g amino group which may (said substituents (b) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 7 carbon atoms Or 1
A linear or branched aralkyl group having one,
An aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms or 7 carbon atoms And represents an aromatic acyl group having from 1 to 11. ), At least one of substituents (c) an aryl group having a good having 6 to 10 carbon atoms which may have a ^g (the substituent (c) ^g or straight-chain having 1 to 4 carbon atoms A branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, a substituent (b) an amino group optionally having ^g ),
Or the compound according to (1), which represents a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have at least one substituent (c) ^g .

【０１９５】（３） Ｘ^g はインドール環基、インドリ
ン環基、イミダゾピリジン環基又はイミダゾピリミジン
環基を示し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分
（ａ）^g を有していてもよく、ここに置換分（ａ）^g
は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
置換分（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基（該置換分
（ｂ）^g は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０
個を有するアリール基、炭素数１乃至１１個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至
１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１
１個を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１
個の置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素数６乃至１
０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）^g は炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）
^g を有していてもよいアミノ基）、又は少なくとも１個
の置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素数７乃至１１
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示
す（１）記載の化合物。(3) X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group, an imidazopyridine ring group or an imidazopyrimidine ring group, and these rings have 1 to 3 substituents (a) ^g described later. May be substituted here (a) ^g
Is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy group, a halogen atom, Group, acetoxy group, phenylthio group, linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, nitro group,
Substituents (b) have a ^g amino group (said substituents (b) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, C 7 to 11 carbon A straight or branched aralkyl group having 6 to 10 carbon atoms
Aryl group having 1 to 11 carbon atoms, linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or 7 to 1 carbon atoms
1 represents an aromatic acyl group having one. ), At least one
(C) 6 to 1 carbon atoms optionally having ^g
An aryl group having 0 (the substituent (c) ^g has 1 carbon atom)
Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, hydroxy group, nitro group, phenyl group, tri Fluoromethyl group, substitution (b)
an amino group optionally having ^g ) or at least one substituent (c) having 7 to 11 carbon atoms optionally having ^g
(1) The compound according to (1), which represents a linear or branched aralkyl group having two or more aralkyl groups.

【０１９６】（４） Ｘ^g はインドール環基、インドリ
ン環基又はイミダゾピリジン環基を示し、これらの環は
１乃至３個の後述する置換分（ａ）^g を有していてもよ
く、ここに置換分（ａ）^g は、炭素数１乃至４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセ
トキシ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオ
ロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有していても
よいアミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１乃至８個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７
乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキ
ル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，炭素数
１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族
アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシ
ル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を
示す。）、１乃至３個の置換分（ｃ）^g を有していても
よい炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置換分
（ｃ）^g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチル
基、置換分（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基）、又
は１乃至３個の置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素
数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラ
ルキル基を示す（１）記載の化合物。(4) X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group or an imidazopyridine ring group, and these rings may have 1 to 3 substituents (a) ^g described below. Wherein the substituent (a) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms,
Benzyloxy group, halogen atom, hydroxy group, acetoxy group, phenylthio group, linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, nitro group, substitution (b) ^g (Substituted (b) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
A linear or branched aralkyl group having 1 to 11 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, An araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms is shown. ) An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (c) ^g (the substituent (c) ^g is a linear group having 1 to 4 carbon atoms) Alternatively, a branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, a substituted group (b A) an amino group optionally having ^g ), or a straight-chain or branched aralkyl having 7 to 11 carbon atoms optionally having 1 to 3 substituents (c) ^g ; The compound according to (1), which represents a group.

【０１９７】（５） Ｘ^g はインドリン環基又はイミダ
ゾピリジン環基を示し、これらの環は１乃至３個の後述
する置換分（ａ）^g を有していてもよく、ここに置換分
（ａ）^g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、ハロゲン原子、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、ト
リフルオロメチル基又はフェニル基を示す（１）記載の
化合物。(5) X ^g represents an indoline ring group or an imidazopyridine ring group, and these rings may have 1 to 3 substituents (a) ^g described later, and the substituent (a) a) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy group, a halogen atom, The compound according to (1), which represents an atom, a phenylthio group, a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group or a phenyl group.

【０１９８】（６） Ｘ^g はイミダゾピリジン環基を示
し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分（ａ）^g
を有していてもよく、ここに置換分（ａ）^g は、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ
基、フッ素原子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチ
オ基、エチルチオ基又はフェニル基を示す（１）記載の
化合物。(6) X ^g represents an imidazopyridine ring group, and these rings have 1 to 3 substituents (a) ^g
Wherein the substituent (a) ^g is a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a benzyloxy group, a fluorine atom, a chlorine atom, The compound according to (1), which represents a phenylthio group, a methylthio group, an ethylthio group or a phenyl group.

【０１９９】（７） Ｒ^g は水素原子、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を示す（１）記載の化合物。(7) R ^g is a hydrogen atom, having 1 to 4 carbon atoms
The compound according to (1), which represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

【０２００】（８） Ｒ^g は水素原子、メトキシ基、エ
トキシ基、フッ素原子又は塩素原子を示す（１）記載の
化合物。(8) The compound according to (1), wherein R ^g represents a hydrogen atom, a methoxy group, an ethoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom.

【０２０１】（９） Ｒ^g は水素原子又はメトキシ基を
示す（１）記載の化合物。(9) The compound as described in (1), wherein R ^g represents a hydrogen atom or a methoxy group.

【０２０２】（１０） Ｒ^g は水素原子を示す（１）記
載の化合物。(10) The compound according to (1), wherein R ^g represents a hydrogen atom.

【０２０３】（１１） Ｙ^g は酸素原子を示す（１）記
載の化合物。(11) The compound according to (1), wherein Y ^g represents an oxygen atom.

【０２０４】（１２） Ｚ^g は２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イリデニルメチル基、２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル基又は２，４−ジオキソオ
キサゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化
合物。(12) Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylenylmethyl group, a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group or a 2,4-dioxooxazolidine-5-ylmethyl group ( The compound according to 1).

【０２０５】（１３） Ｚ^g は２，４−ジオキソチアゾ
リジン−５−イリデニルメチル基又は２，４−ジオキソ
チアゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化
合物。 （１４） Ｚ^g は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基を示す（１）記載の化合物。(13) The compound according to (1), wherein Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group or a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group. (14) Z ^g is 2,4-dioxothiazolidine-5
The compound according to (1), which represents an ylmethyl group.

【０２０６】（１５） Ｘ^g はインドール環基、インド
リン環基、アザインドール環基、イミダゾピリジン環基
又はイミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１乃
至３個の後述する置換分（ａ）^g を有していてもよく、
Ｙ^g は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｚ^g は ２，４−
ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメチル基、２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基、 ２，
４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメチル基、
３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イルメチル
基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示し、Ｒ^g は
水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基又はハロゲン原子を示
し、ｍ^g は１乃至５の整数を示し、ここに置換分（ａ）
^g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、
置換分（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基（該置換分
（ｂ）^g は炭素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０
個を有するアリール基，炭素数１乃至１１個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至
１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１
１個を有する芳香族アシル基を示す。）、少なくとも１
個の置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素数６乃至１
０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）^g は炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ
基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分（ｂ）
^g を有していてもよいアミノ基）、又は少なくとも１個
の置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素数７乃至１１
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示
す（１）記載の化合物。(15) X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group, an azaindole ring group, an imidazopyridine ring group or an imidazopyrimidine ring group, and these rings have 1 to 3 substituents (a) may have ^g ,
Y ^g represents an oxygen atom or a sulfur atom, and Z ^g is 2,4-
Dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group, 2,
A 4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, 2,
4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl group,
A 3,5-dioxooxadiazolidine-2-ylmethyl group or an N-hydroxyureidomethyl group, R ^g is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom; ^mg is an integer of 1 to 5;
^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy group, a halogen atom, A hydroxy group, an acetoxy group, a phenylthio group, a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a nitro group,
Substituents (b) have a ^g amino group (said substituents (b) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, C 7 to 11 carbon A straight or branched aralkyl group having 6 to 10 carbon atoms
Aryl group having 1 to 11 carbon atoms, linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or 7 to 1 carbon atoms
1 represents an aromatic acyl group having one. ), At least one
(C) 6 to 1 carbon atoms optionally having ^g
An aryl group having 0 (the substituent (c) ^g has 1 carbon atom)
Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, hydroxy group, nitro group, phenyl group, tri Fluoromethyl group, substitution (b)
an amino group optionally having ^g ) or at least one substituent (c) having 7 to 11 carbon atoms optionally having ^g
(1) The compound according to (1), which represents a linear or branched aralkyl group having two or more aralkyl groups.

【０２０７】（１６） Ｘ^g はインドール環基、インド
リン環基、イミダゾピリジン環基又はイミダゾピリミジ
ン環基を示し、これらの環は１乃至３個の後述する置換
分（ａ）^g を有していてもよく、Ｙ^g は酸素原子を示
し、Ｚ^g は ２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリ
デニルメチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−
イルメチル基又は２，４−ジオキソオキサゾリジン−５
−イルメチル基を示し、Ｒ^g は水素原子、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基又はハロゲン原子を示し、ｍ^g は１乃至５の整
数を示し、ここに置換分（ａ）^g は、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有し
ていてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１乃
至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール
基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香
脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族
アシル基を示す。）、少なくとも１個の置換分（ｃ）^g
を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリー
ル基（該置換分（ｃ）^g は炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリ
フルオロメチル基、置換分（ｂ）^g を有していてもよい
アミノ基）、又は少なくとも１個の置換分（ｃ）^g を有
していてもよい炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアラルキル基を示す（１）記載の化合
物。(16) X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group, an imidazopyridine ring group or an imidazopyrimidine ring group, and these rings have 1 to 3 substituents (a) ^g described later. Y ^g represents an oxygen atom, and Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group or 2,4-dioxothiazolidine-5.
Ylmethyl group or 2,4-dioxooxazolidine-5
And R ^g represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms. Represents a group or a halogen atom, and ^mg represents an integer of 1 to 5, wherein a substituent (a) ^g represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy group, a halogen atom, a hydroxy group, an acetoxy group, a phenylthio group, a linear or branched chain having 1 to 4 carbon atoms alkylthio group, a trifluoromethyl group, a nitro group, substituent (b) have a ^g amino group which may (said substituents (b) ^g is a linear or branched having 1 to 8 carbon atoms A chain alkyl group,
A linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a linear or branched aliphatic group having 1 to 11 carbon atoms An acyl group, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms is shown. ), At least one substitution (c) ^g
An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have (substituted (c) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A linear or branched alkoxy group having four, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, an amino group optionally having a substituent (b) ^g ), Or the compound according to (1), which represents a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have at least one substituent (c) ^g .

【０２０８】（１７） Ｘ^g はインドール環基、インド
リン環基又はイミダゾピリジン環基を示し、これらの環
は１乃至３個の後述する置換分（ａ）^g を有していても
よく、Ｙ^g は酸素原子を示し、Ｚ^g は ２，４−ジオキ
ソチアゾリジン−５−イリデニルメチル基又は ２，４
−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を示し、Ｒ
^g は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、フッ素原子又
は塩素原子を示し、ｍ^g は１乃至５の整数を示し、ここ
に置換分（ａ）^g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジル
オキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキシ
基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメチ
ル基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有していてもよいア
ミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１乃至８個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至１
１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基、
炭素数６乃至１０個を有するアリール基、炭素数１乃至
１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル
基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又
は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）、１乃至３個の置換分（ｃ）^g を有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置換分
（ｃ）^g は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒド
ロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメチル
基、置換分（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基）、又
は１乃至３個の置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素
数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラ
ルキル基を示す（１）記載の化合物。(17) X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group or an imidazopyridine ring group, and these rings may have 1 to 3 substituents (a) ^g described later, and Y ^g represents an oxygen atom; Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group or 2,4
-Dioxothiazolidine-5-ylmethyl group;
^g represents a hydrogen atom, a methoxy group, an ethoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom, and ^mg represents an integer of 1 to 5, wherein the substituted (a) ^g is a straight chain having 1 to 4 carbon atoms. Or branched alkyl group, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy group, halogen atom, hydroxy group, acetoxy group, phenylthio group, 1 to 4 carbon atoms straight-chain or branched alkylthio group having 4, a trifluoromethyl group, a nitro group, substituent (b) an amino group which may have a ^g (the substituent (b) ^g is the number of carbon atoms A linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, having 7 to 1 carbon atoms
A linear or branched aralkyl group having one,
An aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms or 7 carbon atoms And represents an aromatic acyl group having from 1 to 11. ) An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have 1 to 3 substituents (c) ^g (the substituent (c) ^g is a linear group having 1 to 4 carbon atoms) Alternatively, a branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, a substituted group (b A) an amino group optionally having ^g ), or a straight-chain or branched aralkyl having 7 to 11 carbon atoms optionally having 1 to 3 substituents (c) ^g ; The compound according to (1), which represents a group.

【０２０９】（１８） Ｘ^g はインドリン環基又はイミ
ダゾピリジン環基を示し、これらの環は１乃至３個の後
述する置換分（ａ）^g を有していてもよく、Ｙ^g は酸素
原子を示し、Ｚ^g は ２，４−ジオキソチアゾリジン−
５−イルメチル基を示し、Ｒ^g は水素原子又はメトキシ
基を示し、ｍ^g は１乃至５の整数を示し、ここに置換分
（ａ）^g は、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベンジルオキシ
基、ハロゲン原子、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、ト
リフルオロメチル基又はフェニル基を示す（１）記載の
化合物。(18) X ^g represents an indoline ring group or an imidazopyridine ring group, and these rings may have 1 to 3 substituents (a) ^g described later, and Y ^g represents an oxygen atom And Z ^g is 2,4-dioxothiazolidine-
A 5-ylmethyl group; R ^g represents a hydrogen atom or a methoxy group; ^mg represents an integer of 1 to 5; and the substitution (a) ^g represents a linear group having 1 to 4 carbon atoms. Or a branched alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy group, a halogen atom, a phenylthio group, a linear chain having 1 to 4 carbon atoms. Alternatively, the compound according to (1), which represents a branched alkylthio group, a trifluoromethyl group or a phenyl group.

【０２１０】（１９） Ｘ^g はイミダゾピリジン環基を
示し、これらの環は１乃至３個の後述する置換分（ａ）
^g を有していてもよく、Ｙ^g は酸素原子を示し、Ｚ^g は
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を
示し、Ｒ^g は水素原子を示し、ｍ^g は１乃至５の整数を
示し、ここに置換分（ａ）^g は、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチル
チオ基又はフェニル基を示す（１）記載の化合物。(19) X ^g represents an imidazopyridine ring group, and these rings have one to three substituents (a)
may have a ^g, Y ^g represents an oxygen atom, Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl group, R ^g represents a hydrogen atom, m ^g is 1 to 5 Represents an integer, wherein the substitution (a) ^g represents a methyl group, an ethyl group,
The compound according to (1), which represents an isopropyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a benzyloxy group, a fluorine atom, a chlorine atom, a phenylthio group, a methylthio group, an ethylthio group or a phenyl group.

【０２１１】（２０）ｉ）５−｛４−（３−メチルイミ
ダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び ｖｉｉ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−イル
メトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選ばれる（１）記載の化合物。(20) i) 5- {4- (3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl} thiazolidine-2,4-dione, ii) 5- [4- (5 -Chloro-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- (5-methoxy-3-methylimidazo [4,5 -B] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- [4- (5-hydroxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] Thiazolidine-2,4-dione, v) 5- [4- (5-ethoxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vi) 5- [4- (5-isopropoxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, and vii) 5- [4- (1 -Methylindoline-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione.

【０２１２】（ＶＩＩＩ）ヨーロッパ特許公開公報第７
４５６００号には、 （１） 一般式（ＶＩＩＩ）(VIII) European Patent Publication No. 7
No. 45600 includes: (1) General formula (VIII)

【０２１３】[0213]

【化２６】 Embedded image

【０２１４】［式中、Ｘ^h はベンズイミダゾール環基を
示し、該基は１乃至５個の後述する置換分（ａ）^h を有
していてもよく、Ｙ^h は酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｚ^h は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
チル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
ルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示
し、Ｒ^h は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）^h を有し
ていてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）^h は炭素数１乃
至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール
基、炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香
脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族
アシル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、ｍ^h は１
乃至５の整数を示し、ここに置換分（ａ）^h は、炭素数
１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、アセトキシ基、フェニルチオ基、炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチ
オ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換分（ｂ）
^h を有していてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）^h は炭
素数１乃至８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル基、炭素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するア
リール基，炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有す
る芳香脂肪族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する
芳香族アシル基を示す。）、置換分（ｃ）^h を有してい
てもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基（該置
換分（ｃ）^h は炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、ニトロ基、フェニル基、トリフルオロメ
チル基、置換分（ｂ）^h を有していてもよいアミノ
基）、又は置換分（ｃ）^h を有していてもよい炭素数７
乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキ
ル基を示す。］を有する縮合複素環化合物又はその薬理
上許容される塩が記載されている。[Wherein, X ^h represents a benzimidazole ring group, which may have 1 to 5 substituents (a) ^h described below, and Y ^h represents an oxygen atom or a sulfur atom. Show,
Z ^h is a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group, a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxooxazolidine-5-ylmethyl group, a 3,5-dioxooxadiazo Represents a lysine-2-ylmethyl group or an N-hydroxyureidomethyl group, and R ^h is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and having 1 to 4 carbon atoms linear or branched alkoxy group, a halogen atom, hydroxy group, nitro group, substituent (b) have a ^h an amino group (said substituents (b) ^h is carbon 1 to 8 A linear or branched alkyl group having
A linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a linear or branched aliphatic group having 1 to 11 carbon atoms An acyl group, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms is shown. ) Or a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, and m ^h is 1
And the substituent (a) ^h represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Branched alkoxy, benzyloxy, halogen, hydroxy, acetoxy, phenylthio, carbon number 1
Linear or branched alkylthio, trifluoromethyl, nitro, and substituted (b) having from 4 to 4
an amino group optionally having ^h (the substituent (b) ^h is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a straight-chain alkyl group having 7 to 11 carbon atoms) Or a branched aralkyl group, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, a linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, and having 8 to 12 carbon atoms An araliphatic acyl group or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms), a substituted group (c) an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have ^h (C) ^h is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom,
A hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, an amino group which may have a substituent (b) ^h ), or a carbon atom which may have a substituent (c) ^h ;
A straight-chain or branched aralkyl group having from 1 to 11 groups; Or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０２１５】上記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物に
おいて、Ｒ^h 、Ｘ^h 、Ｙ^h 、Ｚ^h 、置換分（ａ）^h 、置
換分（ｂ）^h 、置換分（ｃ）^h 及びｍ^h で示される定義
の例示、薬理上許容される塩の種類、上記一般式（ＶＩ
ＩＩ）を有する化合物の製造法、化合物例、実施例等の
詳細は上記公報類に記載されている。In the compound having the general formula (VIII), R ^h , X ^h , Y ^h , Z ^h , substitution (a) ^h , substitution (b) ^h , substitution (c) ^h and m ^h Examples of the definitions shown, types of pharmacologically acceptable salts, and the above general formula (VI
Details of the production method, compound examples, examples and the like of the compound having II) are described in the above publications.

【０２１６】Ｒ^h 、置換分（ａ）^h 、置換分（ｃ）^h が
炭素数１乃至４個を有するアルキル基又はアルコキシ基
を示す場合、それは上記の置換分（ａ）^a で述べたもの
と同様である。R ^h , substitution (a) ^h , substitution (c) When ^h represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, it is the same as those described above for the substitution (a) ^a. Is the same as

【０２１７】Ｒ^h 、置換分（ａ）^h 、置換分（ｂ）^h が
アラルキル基を示す場合、それは上記のＲ^1dで述べたも
のと同様である。When R ^h , the substituent (a) ^h and the substituent (b) ^h each represent an aralkyl group, it is the same as that described for R ^1d above.

【０２１８】Ｒ^h 、置換分（ａ）^h 、置換分（ｃ）^h が
ハロゲン原子を示す場合、それは上記の置換分（ａ）^a
で述べたものと同様である。When R ^h , substitution (a) ^h , and substitution (c) ^{h each} represent a halogen atom, it is the same as the above substitution (a) ^a
It is the same as that described above.

【０２１９】置換分（ａ）^h がアルキルチオ基を示す場
合、それは上記のＷ^2cで述べたものと同様である。When the substituent (a) ^h represents an alkylthio group, it is the same as described for W ^2c above.

【０２２０】置換分（ａ）^h 、置換分（ｂ）^h がアリー
ル基を示す場合、それは上記のＲ^1dで述べたものと同様
である。When the substituted moiety (a) ^h and the substituted moiety (b) ^h represent an aryl group, they are the same as those described for R ^1d above.

【０２２１】置換分（ｂ）^h が炭素数１乃至１１個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族アシル基、炭素数
８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル基又は炭素数７
乃至１１個を有する芳香族アシル基を示す場合、それは
上記のＲ^1dで述べたものと同様である。Substituent (b) wherein ^h is a linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or 7 carbon atoms.
When referring to an aromatic acyl group having from 1 to 11, it is the same as described for R ^1d above.

【０２２２】置換分（ｂ）^h が炭素数１乃至８個のアル
キル基を示す場合、それは上記の置換分（ｂ）^g で述べ
たものと同様である。When the substituent (b) ^h represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, it is the same as described above for the substituent (b) ^g .

【０２２３】上記一般式（ＶＩＩＩ）を有する化合物に
おいて、好適な化合物は以下に示される。Among the compounds having the above general formula (VIII), preferred compounds are shown below.

【０２２４】（２） Ｒ^h が水素原子、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を示す（１）記載の化合物。(2) R ^h is a hydrogen atom, having 1 to 4 carbon atoms
The compound according to (1), which represents a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

【０２２５】（３） Ｙ^h が酸素原子を示す（１）記載
の化合物。(3) The compound according to (1), wherein Y ^h represents an oxygen atom.

【０２２６】（４） Ｚ^h が２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基、２，４−ジオキソチアゾリジ
ン−５−イリデニルメチル基又は２，４−ジオキソオキ
サゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合
物。(4) Z ^h represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group or a 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl group ( The compound according to 1).

【０２２７】（５） Ｒ^h が水素原子、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ基又はハロゲン原子を示し、Ｙ^h が酸素原子を示
し、Ｚ^h が２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニ
ルメチル基又は２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−
イルメチル基を示す（１）記載の化合物。(5) R ^h is a hydrogen atom, having 1 to 4 carbon atoms
Straight-chain or branched alkyl group having pieces, a straight-chain or branched alkoxy group or a halogen atom having 1 to 4 carbon atoms, Y ^h represents an oxygen atom, Z ^h Is a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group or a 2,4-dioxooxazolidine-5
The compound according to (1), which represents an ylmethyl group.

【０２２８】（６） Ｚ^h が２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イルメチル基又は２，４−ジオキソチアゾリ
ジン−５−イリデニルメチル基を示す（１）記載の化合
物。(6) The compound described in (1), wherein Z ^h represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group or a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group.

【０２２９】（７） Ｒ^h が水素原子、メチル基、メト
キシ基、エトキシ基、フッ素原子又は塩素原子を示す
（１）記載の化合物。(7) The compound according to (1), wherein R ^h represents a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom.

【０２３０】（８） ｍ^h が１乃至３の整数を示す
（１）記載の化合物。(8) The compound described in (1), wherein m ^h is an integer of 1 to 3.

【０２３１】（９） Ｙ^h が酸素原子を示し、Ｚ^h が
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基又は
２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニルメチル
基であり、Ｒ^h が水素原子、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、フッ素原子又は塩素原子を示し、ｍ^h が１乃
至３の整数を示す（１）記載の化合物。(9) Y ^h is an oxygen atom, Z ^h is a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group or a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group, and R ^h is a hydrogen atom , methyl group, methoxy group, an ethoxy group, a fluorine atom or a chlorine atom, m ^h represents an integer of 1 to 3 (1) compound described.

【０２３２】（１０） Ｘ^h が１乃至５個の下記置換分
（ａ）^h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）^h は、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ
基、アセトキシ基、ベンジル基又はフェニル基を示す
（１）記載の化合物。[0232] (10) X ^h represents 1 to 5 substituents following substituents (a) may have a ^h benzimidazole ring group, wherein the substituents (a) ^h is 1 to 4 carbon atoms Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy group, halogen atom, phenylthio group, 1 to 4 carbon atoms (1) The compound according to (1), which represents a linear or branched alkylthio group, trifluoromethyl group, hydroxy group, acetoxy group, benzyl group or phenyl group.

【０２３３】（１１） Ｚ^h が２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基を示す（１）記載の化合
物。(11) The compound described in (1), wherein Z ^h represents a 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl group.

【０２３４】（１２） Ｒ^h が水素原子、メチル基又は
メトキシ基を示す（１）記載の化合物。(12) The compound according to (1), wherein R ^h represents a hydrogen atom, a methyl group or a methoxy group.

【０２３５】（１３） Ｘ^h が１乃至５個の下記置換分
（ａ）^h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）^h は、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、ベンジルオキシ基、ハロゲン原子、フェニルチオ
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ
基、アセトキシ基、ベンジル基又はフェニル基を示し、
Ｙ^h が酸素原子を示し、Ｚ^h が２，４−ジオキソオキサ
ゾリジン−５−イルメチル基を示し、Ｒ^h が水素原子、
メチル基又はメトキシ基を示し、ｍ^h が１乃至３の整数
を示す（１）記載の化合物。[0235] (13) X ^h represents 1 to 5 substituents following substituents (a) may have a ^h benzimidazole ring group, wherein the substituents (a) ^h is 1 to 4 carbon atoms Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy group, halogen atom, phenylthio group, 1 to 4 carbon atoms A linear or branched alkylthio group having a trifluoromethyl group, a hydroxy group, an acetoxy group, a benzyl group or a phenyl group;
Y ^h represents an oxygen atom, Z ^h represents a 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl group, R ^h is a hydrogen atom,
The compound according to (1), which represents a methyl group or a methoxy group, and m ^h represents an integer of 1 to 3.

【０２３６】（１４） Ｘ^h が１乃至５個の下記置換分
（ａ）^h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）^h は、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチル
チオ基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、ベンジル基又は
フェニル基を示す（１）記載の化合物。[0236] (14) X ^h represents 1 to 5 substituents following substituents (a) may have a ^h benzimidazole ring group, wherein the substituents (a) ^h is a methyl group, an ethyl group ,
Isopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, benzyloxy, fluorine, chlorine, phenylthio, methylthio, ethylthio, hydroxy, acetoxy, acetoxy, benzyl or phenyl (1 ).

【０２３７】（１５） Ｒ^h が水素原子を示す（１）記
載の化合物。(15) The compound described in (1), wherein R ^h represents a hydrogen atom.

【０２３８】（１６） ｍ^h が１又は２を示す（１）記
載の化合物。(16) The compound according to (1), wherein m ^h is 1 or 2.

【０２３９】（１７） Ｘ^h が１乃至５個の下記置換分
（ａ）^h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）^h は、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ベンジルオキシ基、フッ素原
子、塩素原子、フェニルチオ基、メチルチオ基、エチル
チオ基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、ベンジル基又は
フェニル基を示し、Ｙ^h が酸素原子を示し、Ｚ^h が２，
４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル基を示し、
Ｒ^h が水素原子を示し、ｍ^h が１又は２を示す（１）記
載の化合物。[0239] (17) X ^h represents 1 to 5 substituents following substituents (a) may have a ^h benzimidazole ring group, wherein the substituents (a) ^h is a methyl group, an ethyl group ,
An isopropyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a benzyloxy group, a fluorine atom, a chlorine atom, a phenylthio group, a methylthio group, an ethylthio group, a hydroxy group, an acetoxy group, a benzyl group or a phenyl group; ^h represents an oxygen atom, and Z ^h is 2,
Represents a 4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group,
The compound according to (1), wherein R ^h represents a hydrogen atom and m ^h represents 1 or 2.

【０２４０】（１８） Ｘ^h が１乃至５個の下記置換分
（ａ）^h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）^h は、メチル基、メトキシ
基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はベンジル基を示す
（１）記載の化合物。[0240] (18) X ^h represents 1 to 5 substituents following substituents (a) may have a ^h benzimidazole ring group, wherein the substituents (a) ^h is a methyl group, a methoxy group The compound according to (1), which represents a hydroxy group, an acetoxy group or a benzyl group.

【０２４１】（１９） ｍ^h が１を示す（１）記載の化
合物。(19) The compound described in (1), wherein m ^h is 1.

【０２４２】（２０） Ｘ^h が１乃至５個の下記置換分
（ａ）^h を有していてもよいベンズイミダゾール環基を
示し、ここに置換分（ａ）^h は、メチル基、メトキシ
基、ヒドロキシ基、アセトキシ基又はベンジル基を示
し、Ｙ^h が酸素原子を示し、Ｚ^h が２，４−ジオキソチ
アゾリジン−５−イルメチル基を示し、Ｒ^h が水素原子
を示し、ｍ^h が１を示す（１）記載の化合物。[0242] (20) X ^h represents 1 to 5 substituents following substituents (a) may have a ^h benzimidazole ring group, wherein the substituents (a) ^h is a methyl group, a methoxy group , A hydroxy group, an acetoxy group or a benzyl group, Y ^h represents an oxygen atom, Z ^h represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, R ^h represents a hydrogen atom, and m ^h represents 1 The compound according to (1), which represents

【０２４３】（２１）ｉ）５−［４−（１−メチルベン
ズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２，４−ジオン、 ｉｉ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズイ
ミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジ
ン−２，４−ジオン（以下、「化合物Ｂ」という。）、 ｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−１−メチルベンズ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリ
ジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（１−ベンジルベンズイミダゾール−
５−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−
ジオン、 ｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，７−テ
トラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、及び ｖｉ）５−［４−（５−アセトキシ−１，４，６，７−
テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 から選ばれる（１）記載の化合物。(21) i) 5- [4- (1-Methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, ii) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenz) Imidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (hereinafter, referred to as "compound B"), iii) 5- [4- (5-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] Thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- [4- (1-benzylbenzimidazole-
5-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-
Dione, v) 5- [4- (5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, and vi) 5- [4- ( 5-acetoxy-1,4,6,7-
Tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione.

【０２４４】（ＩＸ）特開平１−２７２５７４号公報及
びヨ−ロッパ特許公開公報第３３２３３２号には、 （１） 一般式（ＩＸ）(IX) JP-A-1-272574 and European Patent Publication No. 332332 disclose: (1) Formula (IX)

【０２４５】[0245]

【化２７】 Embedded image

【０２４６】［式中、点線は結合又は結合なしを示し、
Ｖⁱ は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−又
は硫黄原子であり、Ｗⁱ は＞ＣＨ₂ 、＞ＣＨＯＨ、＞Ｃ
Ｏ、＞Ｃ＝ＮＯＲⁱ 又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｘⁱ は
硫黄原子、酸素原子、＞ＮＲ¹ⁱ、−ＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ
＝ＣＨ−であり、Ｙⁱ は＝ＣＨ−又は窒素原子であり、
Ｚⁱ は水素原子、炭素数１乃至７個を有するアルキル
基、炭素数３乃至７個を有するシクロアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基、あるいは同一もしくは異なって炭素数１乃至３個を
有するアルキル、トリフルオロメチル、炭素数１乃至３
個を有するアルコキシ、フッ素、塩素又は臭素である基
により１置換もしくは２置換されたフェニル基であり、
Ｚ¹ⁱは水素原子又は炭素数１乃至３個を有するアルキル
基であり、Ｒⁱ 及びＲ¹ⁱは同一又は異なって、水素原子
又はメチル基であり、ｎⁱ は１、２又は３である。］を
有する化合物又はその薬理上許容しうる塩が記載されて
いる。[Wherein the dotted line indicates bonding or no bonding;
V ⁱ is -CH = CH -, - N = CH -, - CH = an N- or a sulfur atom, W ⁱ _{is> CH 2,>CHOH,>} C
O,> C = NOR ^i, or a -CH = CH-, X ⁱ represents a sulfur atom, an oxygen atom,> NR ^1i, -CH = N- or -N
ＣＨCH—, Y ⁱ is ＣＨCH— or a nitrogen atom,
Z ⁱ represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, or the same or different carbon atoms. Alkyl having 1 to 3 carbon atoms, trifluoromethyl, 1 to 3 carbon atoms
A phenyl group mono- or di-substituted by a group which is an alkoxy, fluorine, chlorine or bromine group;
Z ¹ⁱ is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, R ⁱ and R ¹ⁱ are the same or different and are a hydrogen atom or a methyl group, and ⁿⁱ is 1, 2 or 3. Or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０２４７】上記一般式（ＩＸ）を有する化合物におい
て、Ｖⁱ 、Ｗⁱ 、Ｘⁱ 、Ｙⁱ 、Ｚⁱ、Ｚ¹ⁱ、Ｒⁱ 、Ｒ¹ⁱ
及びｎⁱ で示される定義の例示、薬理上許容しうる塩の
種類、上記一般式（ＩＸ）を有する化合物の製造法、化
合物例、実施例等の詳細は上記公報類に記載されてい
る。In the compound having the general formula (IX), V ⁱ , W ⁱ , X ⁱ , Y ⁱ , Z ⁱ , Z ¹ⁱ , R ⁱ , R ¹ⁱ
Examples of the definitions represented by n and n ⁱ , types of pharmacologically acceptable salts, methods for producing compounds having the above general formula (IX), examples of compounds and examples are described in the above publications.

【０２４８】例えば、Ｚⁱ が炭素数１乃至７個を有する
アルキル基又はＺ¹ⁱ基もしくはＺⁱで示されるフェニル
の置換分が炭素数１乃至３個を有するアルキル基である
場合、これらは上記の置換分（ｂ）^g で述べたものと同
様である。For example, when Z ⁱ is an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or the Z ¹ⁱ group or the substituted phenyl group represented by Z ⁱ is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, these are the same as those described above. (B) is the same as described in ^g .

【０２４９】Ｚⁱ が炭素数３乃至７個を有するシクロア
ルキル基を示す場合、これはシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル基である。When Z ⁱ represents a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, it is a cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl group.

【０２５０】上記一般式（ＩＸ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。Among the compounds having the general formula (IX), suitable compounds are shown below.

【０２５１】（２） 点線が結合なしを示し、Ｗⁱ が＞
ＣＯ又は＞ＣＨＯＨである（１）記載の化合物。(2) The dotted line indicates no binding, and ^Wi is>
The compound according to (1), wherein CO or> CHOH.

【０２５２】（３） Ｖⁱ が−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝
Ｎ−又は硫黄原子であり、ｎⁱ が２である（２）記載の
化合物。[0252] (3) V ⁱ is -CH = CH -, - CH =
The compound according to (2), wherein the compound is an N- or sulfur atom, and ⁿⁱ is 2.

【０２５３】（４） Ｘⁱ が酸素原子であり、Ｙⁱ がオ
キサゾール−４−イル基を形成する窒素原子であり、Ｚ
ⁱ が２−チエニル基、２−フリル基、フェニル基、置換
フェニル基又はナフチル基であり、Ｚ¹ⁱがメチル基であ
る（３）記載の化合物。(4) X ⁱ is an oxygen atom, Y ⁱ is a nitrogen atom forming an oxazol-4-yl group,
The compound according to (3), wherein ⁱ is a 2-thienyl group, 2-furyl group, phenyl group, substituted phenyl group or naphthyl group, and Z ¹ⁱ is a methyl group.

【０２５４】（５） Ｖⁱ が−ＣＨ＝Ｎ−又は硫黄原子
であり、Ｚⁱ がフェニルである（４）記載の化合物。[0254] (5) V ⁱ is -CH = N-or a sulfur atom, Z ⁱ is phenyl (4) compounds according.

【０２５５】（６） Ｖⁱ が−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｗ
ⁱ が＞ＣＯであり、Ｚⁱ が２−（２−フリル）基、２−
フェニル基、２−（４−メチルフェニル）基又は２−
（２−ナフチル）基である（１）記載の化合物。[0255] (6) V ⁱ is -CH = CH-, W
ⁱ is> CO, Z ⁱ is a 2- (2-furyl) group, 2-
Phenyl group, 2- (4-methylphenyl) group or 2-
The compound according to (1), which is a (2-naphthyl) group.

【０２５６】（７） Ｘⁱ が酸素原子又は硫黄原子であ
り、Ｙⁱ がオキサゾール−５−イル、チアゾール−４−
イル又はチアゾール−５−イル基を形成する窒素原子で
ある（３）記載の化合物。(7) X ⁱ is an oxygen atom or a sulfur atom, and Y ⁱ is oxazol-5-yl, thiazole-4-
The compound according to (3), which is a nitrogen atom forming an yl or thiazol-5-yl group.

【０２５７】（８） Ｘⁱ が−ＣＨ＝Ｎ−であり、Ｙⁱ
がピリド−２−イル基を形成するＣＨ基であるか、又は
Ｘⁱ が酸素原子であり、Ｙⁱ がフル−２−イル基を形成
するＣＨ基である（３）記載の化合物。(8) X ⁱ is -CH = N- and Y ^{i is}
Is a CH group forming a pyrid-2-yl group, or X ⁱ is an oxygen atom, and Y ⁱ is a CH group forming a flu-2-yl group.

【０２５８】（９） ５−｛４−［３−（５−メチル−
２−フェニルオキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオンである（１）
記載の化合物。(9) 5- {4- [3- (5-methyl-
2-phenyloxazol-4-yl) propionyl]
Benzyl dithiazolidine-2,4-dione (1)
A compound as described.

【０２５９】（Ｘ）特開平６−２４７９４５号公報及び
ヨ−ロッパ特許公開公報第６０４９８３号には、 （１） 一般式（Ｘ）(X) JP-A-6-247945 and European Patent Publication No. 604983 disclose: (1) General formula (X)

【０２６０】[0260]

【化２８】 Embedded image

【０２６１】［上記一般式（Ｘ）中、[In the above formula (X),

【０２６２】[0262]

【化２９】 Embedded image

【０２６３】を表し、−Ｘ^j −は酸素原子又は硫黄原子
を表し、＝Ｙ^j −は＝Ｎ−又は＝ＣＲ^5j−を表し、
Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j及びＲ^5jは、同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ
基、アルカノイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルアミ
ノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アリー
ルカルボニルアミノ基、エチレンジオキシメチル基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、又はトリハロメチル基
を表し、Ｒ^6jは水素原子、置換されていてもよいアルキ
ル基又は置換されていてもよいアリール基を表し、ｎ^j
は０〜３の整数を表し、点線は当該部分の結合が二重結
合であってもよいことを表す。］を有するナフタレン誘
導体又は薬理上許容される塩が記載されている。-X ^j- represents an oxygen atom or a sulfur atom, = Y ^j -represents = N- or = CR ^5j- ,
R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^5j are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkoxyalkoxy group, an aryloxy group, an alkanoyloxy group, an arylcarbonyloxy group. Group, carboxyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkylaminocarbonyl group, arylaminocarbonyl group, amino group, alkylamino group, alkanoylamino group, arylcarbonylamino group, ethylenedioxymethyl group, formyl R ^6j represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted or an aryl group which may be substituted; n ^j
Represents an integer of 0 to 3, and the dotted line represents that the bond of the portion may be a double bond. ] Or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

【０２６４】上記一般式（Ｘ）を有する化合物におい
て、Ａ^j 、Ｘ^j 、Ｙ^j 、Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j、
Ｒ^5j、Ｒ^6j及びｎ^j で示される定義の例示、薬理上許容
される塩の種類、上記一般式（Ｘ）を有する化合物の製
造法、化合物例、実施例等の詳細は上記公報類に記載さ
れている。In the compound having the general formula (X), A ^j , X ^j , Y ^j , R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j ,
Examples of the definitions represented by R ^5j , R ^6j and n ^j , types of pharmacologically acceptable salts, methods for producing compounds having the above general formula (X), examples of compounds, examples and the like are described in the above publications. Are listed.

【０２６５】Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j、Ｒ^5jがハロゲン
原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基を示す場
合、Ｒ^6jがアルキル基、アリール基を示す場合、これら
は上記の置換分（ａ）^a 、Ｒ^3c、Ｒ^4aで述べたものと同
様である。When R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j , and R ^5j represent a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an alkoxy group, and when R ^6j represents an alkyl group or an aryl group, these are substituted as described above. This is the same as that described for (a) ^a , R ^3c and R ^4a .

【０２６６】Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j、Ｒ^5jがアルコキ
シアルコキシ基、アリールオキシ基、アルカノイルオキ
シ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミノ
カルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アルカノ
イルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基を示す場
合、これらの基の各部分は上記で述べたものと同様であ
る。R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^{5j each} represent an alkoxyalkoxy group, aryloxy group, alkanoyloxy group, arylcarbonyloxy group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, alkylaminocarbonyl group, aryl When an aminocarbonyl group, an alkanoylamino group, or an arylcarbonylamino group is shown, each part of these groups is the same as described above.

【０２６７】Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j、Ｒ^5jがアルキル
アミノ基を示す場合、これはモノ−又はジ−アルキルア
ミノ基であり、上記の置換分（ａ）^a で述べたものと同
様である。When R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j , and R ^5j each represent an alkylamino group, this is a mono- or di-alkylamino group, and is the same as that described above for the substituent (a) ^a. Is the same as

【０２６８】Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j、Ｒ^5jがトリハロ
メチル基を示す場合、これはトリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル基
であり、好適にはトリフルオロメチル基である。When R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^5j represent a trihalomethyl group, this is a trifluoromethyl, trichloromethyl, tribromomethyl or triiodomethyl group, preferably trifluoromethyl. It is a methyl group.

【０２６９】上記一般式（Ｘ）を有する化合物におい
て、好適な化合物は以下に示される。 （２） Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j及びＲ^5jが、同一又は
異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数１乃至８個を
有するアルキル基、炭素数６乃至１２個を有するアリー
ル基、炭素数１乃至８個を有するアルコキシ基、炭素数
２乃至６個を有するアルコキシアルコキシ基、炭素数６
乃至１２個を有するアリールオキシ基、炭素数２乃至９
個を有するアルカノイルオキシ基、炭素数７乃至１３個
を有するアリールカルボニルオキシ基、カルボキシル
基、炭素数２乃至９個を有するアルコキシカルボニル
基、炭素数７乃至１３個を有するアリールオキシカルボ
ニル基、カルバモイル基、炭素数２乃至９個を有するア
ルキルアミノカルボニル基、炭素数７乃至１３個を有す
るアリールアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数１乃
至８個を有するアルキルアミノ基、炭素数２乃至９個を
有するアルカノイルアミノ基、炭素数７乃至１３個を有
するアリールカルボニルアミノ基、エチレンジオキシメ
チル基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、又はトリハ
ロメチル基を表し、Ｒ^6jが水素原子、ハロゲン、ニトロ
及びシアノから選ばれる１以上の置換分を有していても
よい炭素数１乃至８個を有するアルキル基、又はハロゲ
ン、ニトロ及びシアノから選ばれる１以上の置換分を有
していてもよい炭素数６乃至１２個を有するアリール基
を表す（１）記載の化合物。Among the compounds having the general formula (X), suitable compounds are shown below. (2) R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^5j are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. An alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, 6 carbon atoms
Aryloxy group having 1 to 12 carbon atoms, 2 to 9 carbon atoms
Alkanoyloxy group having 7 to 13 carbon atoms, arylcarbonyloxy group having 7 to 13 carbon atoms, carboxyl group, alkoxycarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, aryloxycarbonyl group having 7 to 13 carbon atoms, carbamoyl group An alkylaminocarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, an arylaminocarbonyl group having 7 to 13 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, and having 2 to 9 carbon atoms R ^6j represents an alkanoylamino group, an arylcarbonylamino group having 7 to 13 carbon atoms, an ethylenedioxymethyl group, a formyl group, a cyano group, a nitro group, or a trihalomethyl group; 1 to 8 carbon atoms which may have one or more substituents selected from Alkyl group, or a halogen, nitro and aryl groups having 1 or more 12 6 to carbon atoms which may have a substituent selected from cyano (1) compounds described having.

【０２７０】（３） Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j及びＲ^5j
が、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１乃至８個を有するアルキル基、炭素数１乃至８個を有
するアルコキシ基、炭素数２乃至６個を有するアルコキ
シアルコキシ基、炭素数２乃至９個を有するアルカノイ
ルオキシ基、炭素数７乃至１３個を有するアリールカル
ボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数２乃至９個を
有するアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素
数２乃至９個を有するアルキルアミノカルボニル基、炭
素数７乃至１３個を有するアリールアミノカルボニル
基、アミノ基、炭素数１乃至８個を有するアルキルアミ
ノ基、炭素数２乃至９個を有するアルカノイルアミノ
基、炭素数７乃至１３個を有するアリールカルボニルア
ミノ基、エチレンジオキシメチル基、ホルミル基、シア
ノ基、ニトロ基、又はトリハロメチル基を表し、Ｒ^6jが
水素原子、炭素数１乃至８個を有するアルキル基、又は
ハロゲンで置換されていてもよい炭素数６乃至１２個を
有するアリール基を表す（１）記載の化合物。(3) R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^5j
Are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, Alkanoyloxy group having 9 carbon atoms, arylcarbonyloxy group having 7 to 13 carbon atoms, carboxyl group, alkoxycarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, carbamoyl group, alkylaminocarbonyl having 2 to 9 carbon atoms Group, an arylaminocarbonyl group having 7 to 13 carbon atoms, an amino group, an alkylamino group having 1 to 8 carbon atoms, an alkanoylamino group having 2 to 9 carbon atoms, having 7 to 13 carbon atoms Arylcarbonylamino group, ethylenedioxymethyl group, formyl group, cyano group, nitro group, or Represents Riharomechiru group, an alkyl group, or halogen represents an aryl group having 12 or 6 to carbon atoms which may be substituted (1) compound according R ^6j having a hydrogen atom, a 1 to 8 carbon atoms.

【０２７１】（４） −Ｘ^j −が酸素原子を表し、Ｙ^j
が＝ＣＲ^5j−を表し、Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j及びＲ^5j
が、同一又は異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１乃至５個を有するアルキル基、炭素数１乃至５個を有
するアルコキシ基、炭素数２乃至６個を有するアルコキ
シアルコキシ基、炭素数２乃至６個を有するアルカノイ
ルオキシ基、カルボキシル基、炭素数２乃至６個を有す
るアルコキシカルボニル基、炭素数７乃至１３個を有す
るアリールアミノカルボニル基、アミノ基、炭素数２乃
至６個を有するアルカノイルアミノ基、エチレンジオキ
シメチル基、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基又はトリ
ハロメチル基を表し、Ｒ^6jが水素原子、炭素数１乃至５
個を有するアルキル基、又はハロゲンで置換されていて
もよい炭素数６乃至１２個を有するアリール基を表す
（１）記載の化合物。(4) -X ^j- represents an oxygen atom, and Y ^j
Represents = CR ^5j- , and R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^5j
Are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, An alkanoyloxy group having 6 carbon atoms, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, an arylaminocarbonyl group having 7 to 13 carbon atoms, an amino group, an alkanoylamino group having 2 to 6 carbon atoms , An ethylenedioxymethyl group, a formyl group, a cyano group, a nitro group or a trihalomethyl group, wherein R ^6j is a hydrogen atom, and has 1 to 5 carbon atoms.
The compound according to (1), which represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms which may be substituted with halogen.

【０２７２】（５）(5)

【０２７３】[0273]

【化３０】 Embedded image

【０２７４】を表し、−Ｘ^j −が酸素原子を表し、Ｙ^j
が＝ＣＲ^5j−を表し、Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j及びＲ^4jが、同
一又は異なって水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ^5j
が水素原子を表し、Ｒ^6jが水素原子を表し、ｎ^j が１を
表し、点線の当該部位の結合が単結合である（１）記載
の化合物。And -X ^j- represents an oxygen atom; Y ^j
There = CR ^5j - it ^{represents, R 1j, R 2j, R} 3j , and R ^4j are the same or different represent a hydrogen atom or a halogen atom, R ^{5j
Represents a} hydrogen atom, R ^6j represents a hydrogen atom, n ^j represents 1, and the bond at the site indicated by the dotted line is a single bond.

【０２７５】（６） ５−［６−（２−フルオロベンジ
ルオキシ）−２−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，
４−ジオンである（１）記載の化合物。(6) 5- [6- (2-fluorobenzyloxy) -2-naphthylmethyl] thiazolidine-2,
The compound according to (1), which is 4-dione.

【０２７６】なお、前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩において、種々
の異性体、例えば不斉炭素原子に基づく立体異性体、が
存在する場合（例えば、前記一般式（Ｉ）を有する化合
物のクロマン環の２位及びチアゾリジン環の５位の炭素
原子は不斉炭素原子である。）、前記一般式（Ｉ）ない
し（Ｘ）においては、これら不斉炭素原子に基づく立体
異性体及びこれら異性体の等量及び非等量混合物がすべ
て単一の式で示されている。従って、本発明は、これら
の異性体及びこれらの異性体の混合物をもすべて含むも
のである。In the compounds having the general formulas (I) to (X) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, when various isomers exist, for example, stereoisomers based on asymmetric carbon atoms (for example, In the compounds having the general formula (I), the carbon atom at the 2-position of the chroman ring and the 5-position of the thiazolidine ring are asymmetric carbon atoms.) And in the general formulas (I) to (X), Stereoisomers based on asymmetric carbon atoms and equal and unequal mixtures of these isomers are all represented by a single formula. Therefore, the present invention includes all these isomers and mixtures of these isomers.

【０２７７】更に、前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を有
する化合物又はその薬理上許容される塩において、例え
ば、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメチル環
には、種々の互変異性体の存在が考えられる。前記一般
式（Ｉ）ないし（Ｘ）においては、その互変異性体及び
その異性体の等量及び非等量混合物がすべて単一の式で
示されている。従って、本発明は、これらの異性体及び
これらの異性体の混合物をもすべて含むものである。Further, in the compounds having the general formulas (I) to (X) or pharmacologically acceptable salts thereof, for example, various tautomers may be added to the 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl ring. The existence of a body is considered. In the above general formulas (I) to (X), the tautomers and the equivalent and unequal mixtures of the isomers are all represented by a single formula. Therefore, the present invention includes all these isomers and mixtures of these isomers.

【０２７８】更に本発明において、前記一般式（Ｉ）な
いし（Ｘ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩
が溶剤和物（例えば水和物）を形成する場合には、これ
らもすべて含むものである。例えば、前記一般式（Ｉ）
ないし（Ｘ）を有する化合物又はその薬理上許容される
塩が大気中に放置されたり、又は再結晶をすることによ
り、水分を吸収し、吸着水が付着したり、水和物を形成
する場合がある。本発明にはこのような溶剤和物も含ま
れる。In the present invention, when the compound having the general formula (I) or (X) or a pharmaceutically acceptable salt thereof forms a solvate (for example, hydrate), all of them are included. It is a thing. For example, the general formula (I)
Or when the compound having (X) or a pharmacologically acceptable salt thereof is left in the air or recrystallized to absorb water and adhere to adsorbed water or form a hydrate. There is. The present invention includes such a solvate.

【０２７９】更に本発明は、生体内で代謝されることに
より、前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を有する化合物又
はその薬理上許容される塩に変換される化合物、いわゆ
るプロドラッグもすべて含むものである。Further, the present invention also includes all compounds which are converted into the compounds having the above general formulas (I) to (X) or pharmacologically acceptable salts thereof by metabolizing in vivo, so-called prodrugs. It is a thing.

【０２８０】本発明の前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を
有する化合物において、好適には、 ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−メチル−７−
ｔ−ブチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−エチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−イソブチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−｛４−［２−（３−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン、 ｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（４−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン、 ｉｘ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｘ）５−｛４−［２−（６−エチル−２−ピリジル）エ
トキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 ｘｉ）５−［（２−ベンジル−２、３−ジヒドロベンゾ
フラン−５−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 ｘｉｉ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２
Ｈ−ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−
２，４−ジオン（エングリタゾン）、 ｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ベンゾチアゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、 ｘｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルチアゾリル）］アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉ）５−｛４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チ
アゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−フェニルチアゾリル］）アミノ）エトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−［４−フェニル−５−メチルチアゾリル］）アミノ）
エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−メチル−５−フェニルチアゾリル］）アミノ）エ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［５
−フェニルオキサゾリル］）アミノ）エトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルオキサゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｉ）５−｛４−［２−（２−ピリミジニルアミ
ノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
（２−ピリミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖ）５−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベ
ンゾキサゾリル）アミノ）プロポキシ］ベンジル）チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ピリジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｘｘｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェ
ニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェ
ニルスルホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｘｉｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピ
リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合
物Ａ）、 ｘｘｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピ
リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−メト
キシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロ
ポキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−
メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−
３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５
−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジリデ
ン］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｉｘ）４−［４−［２−（２−ベンゾチエニル−
５−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］
−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌ）４−［４−［２−［５−メチル−２−［１−（２
−ピリジルチオ）エチル］−４−オキサゾリル］エトキ
シ］ベンジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌｉ）５−｛４−（３−メチルイミダゾ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉ）５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖ）５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉ）５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチ
ルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉｉ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−
イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｌｖｉｉｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾ
ール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−
２，４−ジオン、 ｘｌｉｘ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベン
ズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｌ）５−［４−（５−メトキシ−１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｌｉ）５−［４−（１−ベンジルベンズイミダゾール−
５−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−
ジオン、 ｌｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，７
−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｉｉ）５−［４−（５−アセトキシ−１，４，６，
７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、又は ｌｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン である化合物又はその薬理上許容される塩である。In the compounds of the present invention having the general formulas (I) to (X), preferably, i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2) -Ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (troglitazone), ii) 5- [4- (6-hydroxy-2-methyl-7-
t-butylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- (6-hydroxy-2-ethyl-
5,7,8-trimethylchroman-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- [4- (6-hydroxy-2-isobutyl-
5,7,8-trimethylchroman-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, v) 5- [4- (6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vi) 5- [4- (6-ethoxycarbonyloxy-
2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vii) 5- {4- [2- (3-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl}- 2,4-thiazolidinedione, viii) 5- {4- [2- (4-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione, ix) 5- {4- [2- (5 -Ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl {-2,4-thiazolidinedione (pioglitazone), x) 5- {4- [2- (6-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione, xi) 5- [(2-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) methyl] thiazolidine-2,4-dione, xii) 5-[(2-benzyl-3,4-dihydro-2)
H-benzopyran-6-yl) methyl] thiazolidine-
2,4-dione (englitazone), xiii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
Benzothiazolyl) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione; xiv) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyrimidinyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4- Dione, xv) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4,5-dimethylthiazolyl)] amino) ethoxy]
Benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xvi) 5- {4- (2- (N-methyl-N- (2-thiazolyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione, xvi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4-phenylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xviii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2
-[4-phenyl-5-methylthiazolyl]) amino)
Ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xix) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4-methyl-5-phenylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xx) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2- [5
-Phenyloxazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xxi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4,5-dimethyloxazolyl]) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione, xxii) 5- {4- [2- (2-pyrimidinylamino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4 -Dione, xxiii) 5- {4- [2- (N-acetyl-N-
(2-pyrimidinyl) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xxiv) 5- {4- [2- (N- (2-benzothiazolyl) -N-benzylamino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2 Xxv) 5- {4- [3- (N-methyl-N- (2-benzoxazolyl) amino) propoxy] benzyl) thiazolidine-2,4-dione, xxvi) 5- {4- [2 -(N-methyl-N- (2-
Pyridyl) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione (rosiglitazone), xxvii) 5- [4- [2-[[[1- (4-biphenylyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] Thiazolidine-2,4-dione, xxviii) 5- [4- [2-[[[1- (4-phenylsulfonylphenyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxix) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound A), xxx) 5- [ 4- [2-[[[1- [4- (3-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2, 4-dione, xxxi) 5- [4- [2-[[[1- [4- (4-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxii) 5 -[4- [2-[[[1- (2-phenyl-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxiii) 5- [4- [2- [ [[1- (2-methoxy-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxiv) 5- [4- [2-[[[1- (2-ethoxy) -5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxv) 5- [4- [2-[[[1- (2-isopropoxy-5-pi) Jill) ethylidene] amino] oxy]
Ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxvi) 5- [4- [2-[[[1- (2-benzyl-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2, 4-dione, xxxvii) 4- [4- [2- (2-phenyl-5-
Methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl]-
3,5-isoxazolidinedione, xxxviii) 4- [4- [2- (2-phenyl-5
-Methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzylidene] -3,5-isoxazolidinedione, xxxix) 4- [4- [2- (2-benzothienyl-
5-methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl]
-3,5-isoxazolidinedione, xl) 4- [4- [2- [5-methyl-2- [1- (2
-Pyridylthio) ethyl] -4-oxazolyl] ethoxy] benzyl] -3,5-isoxazolidinedione, xli) 5- {4- (3-methylimidazo [4,5-
b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xlii) 5- [4- (5-chloro-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine -2,4-dione, xliii) 5- [4- (5-methoxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xliv) 5- [4- (5-hydroxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xlv) 5- [4- (5-ethoxy-3-methyl) Imidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xlvi) 5- [4- (5-isopropoxy-3-) Chiruimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xlvii) 5- [4- (1- methyl-indoline-2-
Ilmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione; xlviii) 5- [4- (1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-
2,4-dione, xlix) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound B), 1) 5- [4- ( 5-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, li) 5- [4- (1-benzylbenzimidazole-
5-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-
Dione, lii) 5- [4- (5-hydroxy-1,4,6,7
-Tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, liii) 5- [4- (5-acetoxy-1,4,6,
7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- {4- [3- (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) propionyl] Benzyl @ thiazolidine-2,4-dione, or lv) 5- [6- (2-fluorobenzyloxy) -2
-Naphthylmethyl] thiazolidine-2,4-dione or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０２８１】本発明の前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を
有する化合物において、更に好適には、 ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］
チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｖ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−
ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−２，
４−ジオン（エングリタゾン）、 ｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ）、 ｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−メチ
ル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−３，５
−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｘ）５−｛４−（５−メトキシ−３−メチルイミダゾ
［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 ｘｉｉ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリ
ジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｘｉｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，
７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、又は ｘｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン である化合物又はその薬理上許容される塩である。In the compounds of the present invention having the general formulas (I) to (X), more preferably, i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman- 2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (troglitazone), ii) 5- [4- (6-acetoxy-2,5,7,8-
Tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl]
Thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- (6-ethoxycarbonyloxy-
2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- {4- [2- (5-ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione (pioglitazone), v) 5-[(2-benzyl-3,4-dihydro-2H-
Benzopyran-6-yl) methyl] thiazolidine-2,
4-dione (engritazone), vi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyridyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-
2,4-dione (rosiglitazone), vii) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4 -Dione (compound A), viii) 4- [4- [2- (2-phenyl-5-methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl] -3,5
-Isoxazolidinedione, ix) 5- {4- (5-methoxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl} thiazolidine-2,4-dione, x) 5- [4 -(1-methylindoline-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione; xi) 5- [4- (1-methylbenzimidazole-2)
-Ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xii) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound B), xiii ) 5- [4- (5-hydroxy-1,4,6,
7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xiv) 5- {4- [3- (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) propionyl] Benzyl @ thiazolidine-2,4-dione, or xv) 5- [6- (2-fluorobenzyloxy) -2
-Naphthylmethyl] thiazolidine-2,4-dione or a pharmacologically acceptable salt thereof.

【０２８２】本発明の前記一般式（Ｉ）ないし（Ｘ）を
有する化合物において、最適には、 ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｉｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ）、又は ｖ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 である化合物又はその薬理上許容される塩である。In the compounds of the general formulas (I) to (X) of the present invention, optimally, i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2) -Ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (troglitazone), ii) 5- {4- [2- (5-ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione (pioglitazone), iii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyridyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-
2,4-dione (rosiglitazone), iv) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4 -Dione (compound A), or v) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound B), or a pharmacology thereof. Is an acceptable salt.

【０２８３】[0283]

【発明の実施の形態】血中尿酸の測定は常法により行わ
れる。例えば、高尿酸血症患者に薬物を一定期間投与す
る前後において採血し、血中の尿酸値を例えばウリカー
ゼ・カタラーゼ法（Kageyama:Clin.Chim.Acta., 31巻,
421 〜426 頁(1971 年) ）で測定することによって行わ
れる。そして、上記方法に準拠した測定キットも市販さ
れている（商品名、ウリカラー400 （小野薬品工業
（株）製））。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Measurement of uric acid in blood is carried out by a conventional method. For example, blood is collected before and after administering a drug to a hyperuricemia patient for a certain period of time, and the uric acid level in the blood is measured, for example, by the uricase-catalase method (Kageyama: Clin. Chim. Acta., Vol. 31,
421-426 (1971)). A measurement kit based on the above method is also commercially available (trade name, Uricolor 400 (manufactured by Ono Pharmaceutical Co., Ltd.)).

【０２８４】本発明において使用されるインスリン抵抗
性改善物質は、種々の形態で投与される。その投与形態
としては特に限定はなく、各種製剤形態、患者の年齢、
性別その他の条件、疾患の程度等に応じて決定される。
例えば、錠剤、丸剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の場合には
経口投与される。また注射剤の場合には、単独で或はぶ
どう糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈内投与
され、更には必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下若
しくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投与さ
れる。好適には経口投与である。The insulin sensitizer used in the present invention is administered in various forms. There is no particular limitation on the administration form, various formulation forms, patient age,
It is determined according to gender and other conditions, degree of disease, and the like.
For example, tablets, pills, powders, granules, syrups, solutions, suspensions, emulsions, granules and capsules are orally administered. In the case of an injection, it is administered intravenously, alone or as a mixture with a normal replenisher such as glucose or amino acid, and, if necessary, intramuscularly, intradermally, subcutaneously or intraperitoneally. . In the case of suppositories, they are administered rectally. Preferably it is oral administration.

【０２８５】これらの各種製剤は、常法に従って主薬
に、賦形剤、結合剤、崩壊剤、潤沢剤、溶解剤、矯味矯
臭、コーティング剤等既知の医薬製剤分野において通常
使用しうる既知の補助剤を用いて製剤化することができ
る。錠剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用でき、例えば、乳糖、
白糖、塩化ナトリウム、ぶどう糖、尿素、澱粉、炭酸カ
ルシウム、カオリン、結晶セルロース、ケイ酸等の賦形
剤、水、エタノール、プロパノール、単シロップ、ぶど
う糖液、澱粉液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセル
ロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウ
ム、ポリビニルピロリドン糖の結合剤、乾燥澱粉、アル
ギン酸ナトリウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水
素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、
ステアリン酸モノグリセリド、澱粉、乳糖等の崩壊剤、
白糖、ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊
抑制剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリ
ウム等の吸収促進剤、グリセリン、澱粉等の保湿剤、澱
粉、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸
等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、硼酸末、ポ
リエチレングリコール等の滑沢剤等が例示できる。更
に、錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、例え
ば、糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコー
ティング錠或は二重錠、多層錠とすることができる。[0285] These various preparations can be added to the base drug according to a conventional method, known excipients such as excipients, binders, disintegrants, lubricants, solubilizers, flavoring agents, coating agents and the like which can be usually used in the field of known pharmaceutical preparations. It can be formulated using an agent. When molding into tablets, widely known carriers in this field can be used as carriers, for example, lactose,
Excipients such as sucrose, sodium chloride, glucose, urea, starch, calcium carbonate, kaolin, crystalline cellulose, silicic acid, water, ethanol, propanol, simple syrup, glucose solution, starch solution, gelatin solution, carboxymethyl cellulose, shellac, Methylcellulose, potassium phosphate, polyvinylpyrrolidone sugar binder, dried starch, sodium alginate, agar powder, laminaran powder, sodium hydrogen carbonate, calcium carbonate, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sodium lauryl sulfate,
Disintegrating agents such as stearic acid monoglyceride, starch, lactose,
Disintegration inhibitors such as sucrose, stearin, cocoa butter, hydrogenated oil, etc., absorption promoters such as quaternary ammonium bases, sodium lauryl sulfate, humectants such as glycerin and starch, starch, lactose, kaolin, bentonite and colloidal silica Examples thereof include adsorbents such as acids, lubricants such as purified talc, stearates, powdered boric acid, and polyethylene glycol. Further, the tablet can be a tablet coated with a usual coating, if necessary, for example, a sugar-coated tablet, a gelatin-encapsulated tablet, an enteric-coated tablet, a film-coated tablet or a double tablet or a multilayer tablet.

【０２８６】丸剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例え
ば、ぶどう糖、乳糖、澱粉、カカオ脂、硬化植物油、カ
オリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム末、トラガン
ト末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、ラミナランカ
ンテン等の崩壊剤等が例示できる。In the form of pills, carriers conventionally known in the art can be widely used as carriers, for example, excipients such as glucose, lactose, starch, cocoa butter, hydrogenated vegetable oil, kaolin, talc and the like; Examples thereof include a gum arabic powder, a tragacanth powder, a binder such as gelatin and ethanol, and a disintegrant such as laminaran agar.

【０２８７】坐剤の形態に成形するに際しては、担体と
してこの分野で従来公知のものを広く使用でき、例え
ば、ポリエチレングリコール、カカオ脂、高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセライド等を挙げることができる。In the form of suppositories, those conventionally known in the art can be widely used as carriers, for example, polyethylene glycol, cocoa butter, higher alcohols, higher alcohol esters, gelatin, semisynthetic glyceride and the like. Can be mentioned.

【０２８８】注射剤として調製される場合には、液剤及
び懸濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好まし
く、これら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形するに際
しては、希釈剤としてこの分野において慣用されている
ものを全て使用でき、例えば、水、エチルアルコール、
プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアル
コール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げる
ことができる。なお、この場合、等張性の溶液を調製す
るに十分な量の食塩、ぶどう糖、或はグリセリンを医薬
製剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助剤、
緩衝剤、無痛化剤等を添加してもよい。更に必要に応じ
て着色剤、保存剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬
品を含有せしめてもよい。When prepared as an injection, the liquid preparations and suspensions are preferably sterilized and isotonic with blood. When forming these liquid preparations, emulsions and suspensions, they may be diluted. As the agent, any one commonly used in this field can be used, for example, water, ethyl alcohol,
Examples include propylene glycol, ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxylated isostearyl alcohol, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. In this case, a sufficient amount of salt, glucose, or glycerin to prepare an isotonic solution may be included in the pharmaceutical preparation, and a normal solubilizing agent may be used.
A buffer, a soothing agent and the like may be added. Further, a coloring agent, a preservative, a flavor, a flavoring agent, a sweetening agent and the like and other pharmaceuticals may be added as necessary.

【０２８９】上記医薬製剤中に含まれる有効成分化合物
の量は、特に限定されず広範囲に適宜選択されるが、通
常全組成物中１〜７０重量％、好適には、１〜３０重量
％含まれる量とするのが適当である。本発明において、
インスリン抵抗性改善物質の投与量は症状、年齢、投与
方法等によって異なるが、例えば経口投与の場合には、
成人に対して１日あたり、下限として０．１ｍｇ（好適
には１ｍｇ）、上限として、１０００ｍｇ（好適には５
００ｍｇ）を１回又は数回に分けて、症状に応じて投与
することが望ましい。静脈内投与の場合には、成人に対
して１日当たり、下限として０．０１ｍｇ（好適には
０．１ｍｇ）、上限として、５００ｍｇ（好適には２０
０ｍｇ）を１回又は数回に分けて、症状に応じて投与す
ることが望ましい。The amount of the active ingredient compound contained in the above-mentioned pharmaceutical preparation is not particularly limited and may be appropriately selected in a wide range, but is usually 1 to 70% by weight, preferably 1 to 30% by weight in the whole composition. Is appropriate. In the present invention,
The dose of the insulin sensitizer is different depending on symptoms, age, administration method, etc., for example, in the case of oral administration,
For adults, the lower limit is 0.1 mg (preferably 1 mg) and the upper limit is 1000 mg (preferably 5 mg) per day.
(00 mg) is preferably administered once or in several divided doses according to the symptoms. In the case of intravenous administration, the lower limit is 0.01 mg (preferably 0.1 mg) and the upper limit is 500 mg (preferably 20 mg) per day for an adult.
0 mg) is desirably administered once or several times depending on the symptoms.

【０２９０】次に、実施例、試験例及び製剤例を挙げ
て、本発明を更に詳細に説明する。Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, Test Examples and Formulation Examples.

【０２９１】[0291]

【実施例】実施例１ 高尿酸血症の改善 7.0 mg/dl 以上の高尿酸血症を示す糖尿病患者４名にト
ログリタゾン 200mgを朝夕２回経口で投与した。これを
４週間継続した。投与前と投与４週間後に採血を行い、
血中の尿酸値を測定した。 Example 1 Improvement of Hyperuricemia 200 mg of troglitazone was orally administered twice daily in the morning and evening to four diabetic patients showing hyperuricemia of 7.0 mg / dl or more. This was continued for four weeks. Blood was collected before administration and 4 weeks after administration,
Blood uric acid levels were measured.

【０２９２】結果を表に示す。The results are shown in the table.

【０２９３】[0293]

【表１】 ────────────────────────────────── 通風の既往・ 尿酸治療 血中尿酸値（ mg/dl） 患者 合併症 薬の併用 ０週 ４週 ────────────────────────────────── １（男性） なし なし ７．２ ５．２ ２（男性） なし なし ７．６ ５．３ ３（女性） なし なし ７．９ ５．６ ４（男性） なし なし ７．２ ５．２ ────────────────────────────────── 上記表から明らかな如く、7.0 mg/dl 以上の高尿酸値を
示す高尿酸血症患者にトログリタゾンを投与すると、6.
0 mg/dl 以下の正常範囲まで低下した。[Table 1] 風 History of ventilation and uric acid treatment Blood uric acid level (mg / dl) Patient Complications Combination of drugs 0 weeks 4 weeks １ 1 (male ) None None 7.2 5.2 2 (male) None None 7.6 5.3 3 (female) None None 7.9 5.6 4 (male) None None 7.2 5.2高 As is clear from the above table, hyperuricemia with high uric acid level of 7.0 mg / dl or more When troglitazone is administered to patients with sickness, 6.
It decreased to the normal range of 0 mg / dl or less.

【０２９４】[0294]

【試験例】試験例１．急性毒性 急性毒性を常法に従って測定した。即ち、ｄｄＹマウス
（雄）３匹に、トログリタゾンを３００ｍｇ／ｋｇ量経
口投与した後、５日間観察したが、いずれも生存した。[Test Example] Test Example 1. Acute toxicity Acute toxicity was measured according to a conventional method. That is, troglitazone was orally administered to three ddY mice (male) at a dose of 300 mg / kg and observed for 5 days, but all survived.

【０２９５】[0295]

【製剤例】本発明のインスリン抵抗性改善物質又はその
薬理上許容される塩を有効成分として含有する製剤は、
例えば次の方法により製造することができる。Formulation Example A formulation containing the insulin sensitizer of the present invention or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient is:
For example, it can be manufactured by the following method.

【０２９６】製剤例１． 散剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 ８９５ｇ及びトウモロコ
シデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、散剤
が得られる。 Formulation Example 1 When mixed powders troglitazone 5g, lactose 895g and corn starch 100g in a blender, powder is obtained.

【０２９７】製剤例２． 顆粒剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 ８６５ｇ及び低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した後、
１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３００ｇを
加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて造粒
し、乾燥すると顆粒剤が得られる。 Formulation Example 2 After mixing 5 g of granule troglitazone, 865 g of lactose and 100 g of low-substituted hydroxypropylcellulose,
300 g of a 10% aqueous solution of hydroxypropylcellulose is added and kneaded. This is granulated using an extrusion granulator and dried to obtain a granule.

【０２９８】製剤例３． カプセル剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコシ
デンプン ５８ｇ及びステアリン酸マグネシウム ２ｇ
をＶ型混合機を用いて混合した後、３号カプセルに １
８０ｍｇずつ充填するとカプセル剤が得られる。 Formulation Example 3 5 g of troglitazone capsule , 115 g of lactose, 58 g of corn starch and 2 g of magnesium stearate
Was mixed using a V-type mixer, and then 1
A capsule is obtained by filling 80 mg each.

【０２９９】製剤例４． 錠剤 トログリタゾン ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシデ
ンプン ３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇ及びステアリ
ン酸マグネシウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠
剤機で打錠すると錠剤が得られる。 Formulation Example 4 Tablets 5 g of troglitazone, 90 g of lactose, 34 g of corn starch, 20 g of crystalline cellulose and 1 g of magnesium stearate are mixed in a blender, and the mixture is compressed with a tablet machine to obtain tablets.

【０３００】製剤例５． 散剤 ピオグリタゾン ５ｇ、乳糖 ８９５ｇ及びトウモロコ
シデンプン １００ｇをブレンダーで混合すると、散剤
が得られる。 Formulation Example 5 When mixed powders pioglitazone 5g, lactose 895g and corn starch 100g in a blender, powder is obtained.

【０３０１】製剤例６． 顆粒剤 ゾリグリタゾン ５ｇ、乳糖 ８６５ｇ及び低置換度ヒ
ドロキシプロピルセルロース １００ｇを混合した後、
１０％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液３００ｇを
加えて練合する。これを押し出し造粒機を用いて造粒
し、乾燥すると顆粒剤が得られる。 Formulation Example 6 After mixing 5 g of granule zoliglitazone, 865 g of lactose and 100 g of low-substituted hydroxypropylcellulose,
300 g of a 10% aqueous solution of hydroxypropylcellulose is added and kneaded. This is granulated using an extrusion granulator and dried to obtain a granule.

【０３０２】製剤例７． カプセル剤 化合物Ａ ５ｇ、乳糖 １１５ｇ、トウモロコシデンプ
ン ５８ｇ及びステアリン酸マグネシウム ２ｇをＶ型
混合機を用いて混合した後、３号カプセルに１８０ｍｇ
ずつ充填するとカプセル剤が得られる。 Formulation Example 7 5 g of capsule compound A, 115 g of lactose, 58 g of corn starch and 2 g of magnesium stearate were mixed using a V-type mixer, and then 180 mg was placed in a No. 3 capsule.
By filling each, capsules are obtained.

【０３０３】製剤例８． 錠剤 化合物Ａ ５ｇ、乳糖 ９０ｇ、トウモロコシデンプン
３４ｇ、結晶セルロース ２０ｇ及びステアリン酸マ
グネシウム １ｇをブレンダーで混合した後、錠剤機で
打錠すると錠剤が得られる。 Formulation Example 8 5 g of tablet compound A, 90 g of lactose, 34 g of corn starch, 20 g of crystalline cellulose and 1 g of magnesium stearate are mixed in a blender, and the mixture is compressed with a tablet machine to give tablets.

【０３０４】[0304]

【発明の効果】本発明のインスリン抵抗性改善物質は、
高尿酸血症の予防薬又は治療薬として有用である。The insulin sensitizer of the present invention comprises:
It is useful as a prophylactic or therapeutic agent for hyperuricemia.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/425 ６０１ Ａ６１Ｋ 31/425 ６０１ ６０２ ６０２ 31/435 ６０５ 31/435 ６０５ 31/44 ６１３ 31/44 ６１３ 31/505 ６０１ 31/505 ６０１ ６０６ ６０６ 31/52 31/52 // Ｃ０７Ｄ 277/32 Ｃ０７Ｄ 277/32 413/12 ２３５ 413/12 ２３５ ２６１ ２６１ ３３３ ３３３ 413/14 ２１３ 413/14 ２１３ 417/12 ２０９ 417/12 ２０９ ２１３ ２１３ ２３５ ２３５ ２３９ ２３９ ２６３ ２６３ ３０７ ３０７ ３１１ ３１１ 471/04 １０７ 471/04 １０７Ｚ 473/00 473/00 487/04 １４４ 487/04 １４４ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI A61K 31/425 601 A61K 31/425 601 602 602 31/435 605 31/435 605 31/44 613 31/44 613 31/505 601 31/505 601 606 606 31/52 31/52 // C07D 277/32 C07D 277/32 413/12 235 413/12 235 261 261 261 333 333 413 413/14 213 413/14 213 417/12 209 417/12 209 213 213 235 235 239 239 263 263 307 307 307 311 311 471/04 107 471/04 107Z 473/00 473/00 487/04 144 487/04 144 487/04 144

Claims (20)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】インスリン抵抗性改善物質を有効成分とし
て含有する高尿酸血症の予防剤又は治療剤。1. A preventive or therapeutic agent for hyperuricemia comprising an insulin sensitizer as an active ingredient. 【請求項２】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質がチアゾリジンジオン化合物、イミノチアゾリ
ジノン化合物、ジイミノチアゾリジン化合物、チオキソ
チアゾリジノン化合物、イミノトリアゾール化合物、オ
キサゾリジンジオン化合物、イソキサゾリジンジオン化
合物及びオキサジアゾリジンジオン化合物からなる群か
ら選択された化合物である高尿酸血症の予防剤又は治療
剤。2. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is a thiazolidinedione compound, an iminothiazolidinone compound, a diiminothiazolidine compound, a thioxothiazolidinone compound, an iminotriazole compound, an oxazolidinedione compound, isoxa. An agent for preventing or treating hyperuricemia, which is a compound selected from the group consisting of a zolidinedione compound and an oxadiazolidinedione compound. 【請求項３】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質がチアゾリジンジオン化合物、イミノチアゾリ
ジノン化合物及びジイミノチアゾリジン化合物から選択
された化合物である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。3. The preventive or therapeutic agent for hyperuricemia according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is a compound selected from a thiazolidinedione compound, an iminothiazolidinone compound and a diiminothiazolidine compound. 【請求項４】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質がチアゾリジンジオン化合物、オキサゾリジン
ジオン化合物、イソキサゾリジンジオン化合物及びオキ
サジアゾリジンジオン化合物からなる群から選択された
化合物である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。4. The hyperuric acid according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is a compound selected from the group consisting of thiazolidinedione compounds, oxazolidinedione compounds, isoxazolidinedione compounds and oxadiazolidinedione compounds. Prophylactic or therapeutic agent for bloodemia. 【請求項５】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質がチアゾリジンジオン化合物から選択された化
合物である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。5. The preventive or therapeutic agent for hyperuricemia according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is a compound selected from thiazolidinedione compounds. 【請求項６】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質が一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ^1a及びＲ^2aは同一又は異なって、水素原子又は炭素数
１乃至５個を有するアルキル基を示し、 Ｒ^3aは水素原子、炭素数１乃至６個を有する脂肪族アシ
ル基、炭素数６乃至８個を有するシクロアルキルカルボ
ニル基、置換分（ａ）^a を有していてもよいベンゾイル
もしくはナフトイル基（該置換分（ａ）^a は、炭素数１
乃至４個を有するアルキル基、炭素数１乃至４個を有す
るアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミノ
基、炭素数１乃至４個を有するモノアルキルアミノ基、
同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃至４個を
有するジアルキルアミノ基又はニトロ基である。）、窒
素原子、酸素原子及び硫黄原子からなるヘテロ原子群か
ら選択される１乃至３個のヘテロ原子を含有する４乃至
７員複素環アシル基、フェニルアセチル基、フェニルプ
ロピオニル基、少なくとも１個のハロゲンで置換された
フェニルアセチルもしくはフェニルプロピオニル基、シ
ンナモイル基、炭素数２乃至７個を有するアルコキシカ
ルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、 Ｒ^4a及びＲ^5aは同一又は異なって、水素原子、炭素数１
乃至５個を有するアルキル基又は炭素数１乃至５個を有
するアルコキシ基を示すか、あるいはＲ^4a及びＲ^5aが一
緒になって炭素数１乃至４個を有するアルキレンジオキ
シ基を示し、 Ｙ^a 及びＺ^a は同一又は異なって、酸素原子又はイミノ
基を示し、 ｎ^a は１乃至３の整数を示す。］を有する化合物又はそ
の薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は治
療剤。6. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (I): [Wherein, R ^1a and R ^2a are the same or different and each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R ^3a represents a hydrogen atom, an aliphatic acyl group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkylcarbonyl groups having 6 to 8 carbon, substituents (a) may have an ^a benzoyl or naphthoyl group (said substituent (a) ^a is 1 carbon atoms
An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a halogen atom, an amino group, a monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms,
The same or different, each alkyl is a dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms or a nitro group. ), A 4- to 7-membered heterocyclic acyl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from a heteroatom group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, a phenylacetyl group, a phenylpropionyl group, and at least one A halogen-substituted phenylacetyl or phenylpropionyl group, a cinnamoyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms or a benzyloxycarbonyl group, wherein R ^4a and R ^5a are the same or different and each have a hydrogen atom, 1
Or represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 5 carbon having five, or R ^4a and R ^5a together indicates alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, Y ^a and Z ^a are the same or different and each represents an oxygen atom or an imino group, n ^a is an integer of 1 to 3. Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項７】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質が一般式（ＩＩ） 【化２】 を有する化合物又はその薬理上許容される塩である高尿
酸血症の予防剤又は治療剤。7. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (II): Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項８】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質が一般式（ＩＩＩ） 【化３】 ［式中、 破線は単一結合又は非結合を表し、 ｎ^c は０、１又は２であり、 Ｘ^c は酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基（Ｓ＝
Ｏ）、スルホニル基（Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ））であり、 Ｒ^c は水素原子、メチル基又はエチル基であり、 Ｒ^1cは水素原子、炭素数５乃至７個を有するシクロアル
キル基、炭素数６乃至８個を有するメチル置換シクロア
ルキル基、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ナフチ
ル基、ｐ−ビフェニリル基、テトラヒドロフラニル基、
テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、Ｃ
₆ Ｈ₄ Ｗ^2c基［Ｗ^2cは水素原子、ヒドロキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１乃至４個を有する
アルキル基、炭素数１乃至４個を有するアルコキシ基又
は炭素数１乃至４個を有するアルキルチオ基である。］
又はａｌｋ−Ｗ^1c基［ａｌｋは炭素数１乃至６個を有す
るアルキレン基、エチリデン基又はイソプロピリデン基
であり、Ｗ^1cは水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１乃至
４個を有するアルコキシ基、炭素数１乃至４個を有する
アルキルチオ基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、
テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、ナフ
チル基、炭素数５乃至７個を有するシクロアルキル基又
はＣ₆ Ｈ₄ Ｗ^2c基である。］であり、 Ｒ^2cは水素原子又はメチル基であり、 Ｒ^3cは水素原子、炭素数１乃至６個を有するアルキル
基、Ｃ₆ Ｈ₄ Ｗ^2c基又はベンジル基であり、 Ｒ^4cは水素原子であり、 Ｒ^1cとＲ^2cが一緒になっている場合には、それらは炭素
数４乃至６個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ^3cとＲ
^4cはそれぞれ水素原子であり、 Ｒ^3cとＲ^4cが一緒になっている場合には、それらは炭素
数４乃至６個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ^1cとＲ
^2cはそれぞれ水素原子であり、 Ｒ^2cとＲ^3cが一緒になっている場合には、それらは炭素
数３もしくは４個を有するアルキレン基を形成し、Ｒ^1c
とＲ^4cはそれぞれ水素原子である。］を有する化合物又
はその薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又
は治療剤。8. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (III): Wherein the dashed line represents a single bond or a non-binding, n ^c is 0, 1 or 2, X ^c represents an oxygen atom, a sulfur atom, a sulfinyl group (S =
O), a sulfonyl group (S (= O) (= O)), R ^c is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R ^1c is a hydrogen atom, a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms. A methyl-substituted cycloalkyl group having 6 to 8 carbon atoms, a pyridyl group, a thienyl group, a furyl group, a naphthyl group, a p-biphenylyl group, a tetrahydrofuranyl group,
Tetrahydrothienyl group, tetrahydropyranyl group, C
₆ H ₄ W ^2c group [W ^2c is a hydrogen atom, a hydroxy group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or 1 carbon atom An alkylthio group having from 1 to 4 alkylthio groups. ]
Or an alk-W ^1c group [alk is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, an ethylidene group or an isopropylidene group, and W ^1c is a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, An alkylthio group having a number of 1 to 4, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group,
A tetrahydrofuryl group, a tetrahydrothienyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, or a C ₆ H ₄ W ^2c group. R ^2c is a hydrogen atom or a methyl group, R ^3c is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a C ₆ H ₄ W ^2c group or a benzyl group, and R ^4c is a hydrogen atom. When R ^1c and R ^2c are taken together, they form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, and R ^3c and R ^2c
4c are each hydrogen atom, when R ^3c and R ^4c are taken together, they form an alkylene group having 4 to 6 carbon atoms, R ^1c and R
^2c are each hydrogen atom, when R ^2c and R ^3c are taken together, they form an alkylene group having 3 or 4 carbon, R ^1c
And R ^4c are each a hydrogen atom. Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項９】［請求項１］において、インスリン抵抗性
改善物質が一般式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、 Ａ^1dは置換又は未置換の芳香族複素環基を表し；Ｒ^1dは
水素原子、アルキル基、アシル基、アラルキル基（基
中、アリール部分は置換されていても又は未置換でもよ
い）又は置換もしくは未置換のアリール基を表し；Ｒ^2d
及びＲ^3dは同一又は異なって、水素原子を表すか、又は
Ｒ^2d及びＲ^3dは一緒になって結合を表し；Ａ^2dは合計で
５個以内の置換分を有するベンゼン環を表し；そしてｎ
^d は２〜６の範囲の整数を表す。］を有する化合物又は
その薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は
治療剤。9. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (IV): [In the formula, A ^1d represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; R ^1d represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group (wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted) represents an) or a substituted or unsubstituted aryl group; R ^2d
And R ^3d are the same or different and represent a hydrogen atom, or R ^2d and R ^3d together represent a bond; A ^2d represents a benzene ring having a total of up to 5 substituents;
^d represents an integer in the range of 2 to 6. Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１０】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、 Ｒ^1eは水素原子又は炭素数１乃至６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル基を示し、 Ｒ^2eは炭素数２乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキレン基を示し、 Ｒ^3eは水素原子、炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のモノアルキルア
ミノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃
至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルア
ミノ基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基又は炭
素数７乃至１２個を有するアラルキル基を示し、 Ｘ^e は、１乃至３個の置換分（ａ）^e を有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリール基又は１乃至３
個の置換分（ａ）^e を有していてもよい芳香族複素環基
を示し、 ここに置換分（ａ）^e は （ｉ）炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、 （ｉｉ）
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲン化アルキル基、 （ｉｉｉ）ヒドロキシ基、
（ｉｖ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアシルオキシ基、 （ｖ）炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、 （ｖ
ｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキレンジオキシ基、 （ｖｉｉ）炭素数７乃至１
２個を有するアラルキルオキシ基、 （ｖｉｉｉ）炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ基、 （ｉｘ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、 （ｘ）ハ
ロゲン原子、 （ｘｉ）ニトロ基、 （ｘｉｉ）アミノ
基、 （ｘｉｉｉ）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のモノアルキルアミノ基、 （ｘｉｖ）
同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ基、
（ｘｖ）炭素数７乃至１２個を有するアラルキル基、
（ｘｖｉ）置換分（ｂ）^e を有していてもよい炭素数
６乃至１０個を有するアリール基、 （ｘｖｉｉ）置換
分（ｂ）^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有
するアリールオキシ基、 （ｘｖｉｉｉ）置換分（ｂ）
^e を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリ
ールチオ基、 （ｘｉｘ）置換分（ｂ）^e を有していて
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル
基、 （ｘｘ）置換分（ｂ）^e を有していてもよい炭素
数６乃至１０個を有するアリールスルホニルアミノ基
（アミノ部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよ
い）、 （ｘｘｉ）芳香族複素環基、（ｘｘｉｉ）芳香
族複素環オキシ基、 （ｘｘｉｉｉ）芳香族複素環チオ
基、 （ｘｘｉｖ）芳香族複素環スルホニル基、並びに
（ｘｘｖ）芳香族複素環スルホニルアミノ基（アミノ
部分の窒素原子は炭素数１乃至６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい。）を
示す。ここに置換分（ｂ）^e は炭素数１乃至６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原子又は炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンジオキ
シ基を示し、 Ｙ^e は酸素原子、硫黄原子又は式 ＞Ｎ−Ｒ^4eを有する
基（式中、Ｒ^4eは水素原子、炭素数１乃至６個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基又は炭素数１乃至
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基を示
す。）を示し、 Ｚ^e は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
チル基又は３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−
イルメチル基を示す。］を有するオキシム誘導体又はそ
の薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は治
療剤。10. The insulin resistance improving substance according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (V): [Wherein, R ^1e represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R ^2e represents a linear or branched alkyl group having 2 to 6 carbon atoms. R ^3e is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkoxy group, a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a linear or branched monoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. An alkylamino group, a straight or branched dialkylamino group having the same or different alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms or 7 to 12 carbon atoms; an aralkyl group having, X ^e is 1 to 3 of substituents (a) aryl group, or 1 to 3 having 6 to 10 carbon atoms that may have a ^e
(A) ^e represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent (a) ^e , wherein the substituent (a) ^e is (i) a linear or branched chain having 1 to 6 carbon atoms An alkyl group, (ii)
A linear or branched alkyl halide group having 1 to 4 carbon atoms, (iii) a hydroxy group,
(Iv) a linear or branched acyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, (v) a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, (v
i) a linear or branched alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms; (vii) a C7 to 1 carbon atom
An aralkyloxy group having two, (viii) a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, and (ix) a linear or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. (X) halogen atom, (xi) nitro group, (xii) amino group, (xiii) linear or branched monoalkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, (xiv) )
The same or different, each alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched dialkylamino group;
(Xv) an aralkyl group having 7 to 12 carbon atoms,
(Xvi) substituents (b) an aryl group having 6 to 10 carbon carbon atoms that may have a ^e, (xvii) substituents (b) good having 6 to 10 carbon atoms which may have a ^e a (Xviii) substituted aryl (b)
arylthio groups having in the 6 to 10 carbon atoms that may optionally have a ^e, (xix) substituents (b) an arylsulfonyl group having 6 to 10 carbon atoms that may have a ^e, (xx) An arylsulfonylamino group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent (b) ^e (a nitrogen atom in the amino portion is a linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms) (Xxi) aromatic heterocyclic group, (xxii) aromatic heterocyclic oxy group, (xxiii) aromatic heterocyclic thio group, (xxiv) aromatic heterocyclic sulfonyl group, and xxv) represents an aromatic heterocyclic sulfonylamino group (the nitrogen atom in the amino portion may be substituted by linear or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms). Here, the substituent (b) ^e is a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a straight-chain or branched-chain halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom or 1 to 4 carbon atoms
Represents a linear or branched alkylenedioxy group having pieces, Y ^e represents an oxygen atom, a group (wherein having a sulfur atom or the formula> N-R ^4e, R ^4e represents a hydrogen atom, C 1 -C to indicate the.) of a linear or branched alkyl group or a linear or branched acyl group having 1 to 8 carbon having six, Z ^e is 2,4 Dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group, 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, 2,4-dioxooxazolidine-5-ylmethyl group, or 3,5-dioxooxadiazolidine-2-
Shows an ylmethyl group. Or an agent for preventing or treating hyperuricemia, which is a pharmaceutically acceptable salt thereof. 【請求項１１】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が一般式（ＶＩ） 【化６】 ［式中、Ｒ^f は置換されてもよい芳香族炭化水素基、置
換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置換されてもよ
い複素環基、置換されてもよい縮合複素環基、又は下記
一般式 【化７】 （式中、Ｒ^1fは置換されてもよい芳香族炭化水素基、置
換されてもよい環式脂肪族炭化水素基、置換されてもよ
い複素環基又は置換されてもよい縮合複素環基であり、 Ｒ^2f及びＲ^3fは同一又は異なって、水素原子又は低級ア
ルキル基であり、 Ｘ^f は酸素原子、硫黄原子又は二級アミノ基である。）
で表される基であり、 Ｒ^4fは水素原子又は低級アルキル基であり、 Ｒ^5fは低級アルキルであり、 Ｐ^f 及びＱ^f は同一又は異なって水素原子であるか、又
はＰ^f とＱ^f は一緒になって結合を表す。］を有するイ
ソオキサゾリジンジオン誘導体又はその薬理上許容され
る塩である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。11. The method of claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (VI): [Wherein, R ^f is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group, an optionally substituted cycloaliphatic hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted fused heterocyclic group, Or the following general formula: (Wherein R ^1f is an ^optionally substituted aromatic hydrocarbon group, an optionally substituted cycloaliphatic hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted fused heterocyclic group. R ^2f and R ^3f are the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X ^f is an oxygen atom, a sulfur atom or a secondary amino group.)
R ^4f is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R ^5f is a lower alkyl, P ^f and Q ^f are the same or different and are a hydrogen atom, or P ^f and Q ^f Together represent a bond. Or a pharmacologically acceptable salt thereof, which is a prophylactic or therapeutic agent for hyperuricemia. 【請求項１２】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が一般式（ＶＩＩ） 【化８】 ［式中、 Ｘ^g はインドール環基、インドリン環基、アザインドー
ル環基、アザインドリン環基、イミダゾピリジン環基又
はイミダゾピリミジン環基を示し、これらの環は１乃至
３個の後述する置換分（ａ）^g を有していてもよく、 Ｙ^g は酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｚ^g は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
チル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
ルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示
し、 Ｒ^g は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有して
いてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１乃至
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，
炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪
族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシ
ル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、 ｍ^g は１乃至５の整数を示し、 ここに置換分（ａ）^g は、炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベン
ジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキ
シ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、置換分（ｂ）^g を有していてもよい
アミノ基（該置換分（ｂ）^g は炭素数１乃至８個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至
１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル
基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，炭素数１
乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
シル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル
基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）、置換分（ｃ）^g を有していてもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）^g は炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分
（ｂ）^g を有していてもよいアミノ基）、又は置換分
（ｃ）^g を有していてもよい炭素数７乃至１１個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す。］を
有する複素環化合物又はその薬理上許容される塩である
高尿酸血症の予防剤又は治療剤。12. The compound of claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (VII): [In the formula, X ^g represents an indole ring group, an indoline ring group, an azaindole ring group, an azaindoline ring group, an imidazopyridine ring group or an imidazopyrimidine ring group, and these rings have 1 to 3 substituents described below. (A) may have ^g , Y ^g represents an oxygen atom or a sulfur atom, Z ^g represents a 2,4-dioxothiazolidine-5-yridenylmethyl group, 2,4-dioxothiazolidine-5-ylmethyl group, 2,4-oxooxazolidin-5-ylmethyl group, 3,5-dioxo oxadiazolidin-2-ylmethyl group or indicates N- hydroxy ureido methyl, R ^g is a hydrogen atom, 1 to 4 carbon atoms Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, halogen atom, hydroxy group, nitro group Substituents (b) have a ^g amino group (said substituents (b) ^g is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, C 7 to 11 carbon A straight or branched aralkyl group having the formula: an aryl group having 6 to 10 carbon atoms;
A linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms . ) Or a straight or branched chain aralkyl group having a number 7 to 11 carbon, m ^g is an integer of 1 to 5, wherein the substituent (a) ^g is 1 to 4 carbon atoms Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy group, halogen atom, hydroxy group, acetoxy group, phenylthio group A straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a nitro group, a substituted (b) amino group which may have ^g (the substituted (b ^G is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, and 6 to 10 carbon atoms. Aryl group having 1 carbon atom
A linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms. ), Substituents (c) an aryl group having 6 to 10 carbon atoms that may have a ^g (the substituent (c) ^g is a linear or branched having 1 to 4 carbon atoms An alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, and a substituent (b) ^g An optionally substituted amino group) or a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have a substituent (c) ^g . Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１３】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が一般式（ＶＩＩＩ） 【化９】 ［式中、 Ｘ^h はベンズイミダゾール環基を示し、該基は１乃至５
個の後述する置換分（ａ）^h を有していてもよく、 Ｙ^h は酸素原子又は硫黄原子を示し、 Ｚ^h は２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イリデニル
メチル基、２，４−ジオキソチアゾリジン−５−イルメ
チル基、２，４−ジオキソオキサゾリジン−５−イルメ
チル基、３，５−ジオキソオキサジアゾリジン−２−イ
ルメチル基又はＮ−ヒドロキシウレイドメチル基を示
し、 Ｒ^h は水素原子、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、置換分（ｂ）^h を有して
いてもよいアミノ基（該置換分（ｂ）^h は炭素数１乃至
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭
素数７乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ラルキル基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基、
炭素数１乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
脂肪族アシル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪
族アシル基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシ
ル基を示す。）又は炭素数７乃至１１個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示し、 ｍ^h は１乃至５の整数を示し、 ここに置換分（ａ）^h は、炭素数１乃至４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、ベン
ジルオキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アセトキ
シ基、フェニルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ基、トリフルオロメ
チル基、ニトロ基、置換分（ｂ）^h を有していてもよい
アミノ基（該置換分（ｂ）^h は炭素数１乃至８個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数７乃至
１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル
基、炭素数６乃至１０個を有するアリール基，炭素数１
乃至１１個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の脂肪族ア
シル基、炭素数８乃至１２個を有する芳香脂肪族アシル
基又は炭素数７乃至１１個を有する芳香族アシル基を示
す。）、置換分（ｃ）^h を有していてもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリール基（該置換分（ｃ）^h は炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、フェニル基、トリフルオロメチル基、置換分
（ｂ）^h を有していてもよいアミノ基）、又は置換分
（ｃ）^h を有していてもよい炭素数７乃至１１個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアラルキル基を示す。］を
有する縮合複素環化合物又はその薬理上許容される塩で
ある高尿酸血症の予防剤又は治療剤。13. The method of claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (VIII): [In the formula, X ^h represents a benzimidazole ring group, and the group is 1 to 5
May have a substituent (a) ^h where pieces to be described later, Y ^h represents an oxygen atom or a sulfur atom, Z ^h is 2,4-dioxo-thiazolidin-5-Iridenirumechiru group, 2,4-di oxothiazolidine-5-ylmethyl group, 2,4-di-oxooxazolidin-5-ylmethyl group, the 3,5-dioxo-oxadiazolidin-2-ylmethyl group or a N- hydroxysuccinimide ureido methyl, R ^h is a hydrogen atom A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, substituents (b) have a ^h an amino group (said substituents (b) ^h is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, C 7 to 11 carbon Linear or having Branched chain aralkyl group, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms,
A linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms . ) Or a straight-chain or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, m ^h represents an integer of 1 to 5, and the substituent (a) ^h represents 1 to 4 carbon atoms. Linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, benzyloxy group, halogen atom, hydroxy group, acetoxy group, phenylthio group A straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms, a trifluoromethyl group, a nitro group, a substituted group (b) an amino group optionally having ^h (substituted group (b ^H is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a linear or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, and 6 to 10 carbon atoms. Aryl group having 1 carbon atom
A linear or branched aliphatic acyl group having 1 to 11 carbon atoms, an araliphatic acyl group having 8 to 12 carbon atoms, or an aromatic acyl group having 7 to 11 carbon atoms. ), Substituents (c) an aryl group having 6 to 10 carbon atoms that may have a ^h (the substituent (c) ^h is a linear or branched having 1 to 4 carbon atoms An alkyl group, a linear or branched alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a phenyl group, a trifluoromethyl group, and a substituent (b) ^h An optionally substituted amino group) or a straight-chain or branched aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have a substituent (c) ^h . Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１４】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が一般式（ＩＸ） 【化１０】 ［式中、 点線は結合又は結合なしを示し、 Ｖⁱ は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−又
は硫黄原子であり、 Ｗⁱ は＞ＣＨ₂ 、＞ＣＨＯＨ、＞ＣＯ、＞Ｃ＝ＮＯＲⁱ
又は−ＣＨ＝ＣＨ−であり、 Ｘⁱ は硫黄原子、酸素原子、＞ＮＲ¹ⁱ、−ＣＨ＝Ｎ−又
は−Ｎ＝ＣＨ−であり、 Ｙⁱ は＝ＣＨ−又は窒素原子であり、 Ｚⁱ は水素原子、炭素数１乃至７個を有するアルキル
基、炭素数３乃至７個を有するシクロアルキル基、フェ
ニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル
基、又は同一もしくは異なって炭素数１乃至３個を有す
るアルキル、トリフルオロメチル、炭素数１乃至３個を
有するアルコキシ、フッ素、塩素もしくは臭素である基
により１置換もしくは２置換されたフェニル基であり、 Ｚ¹ⁱは水素原子又は炭素数１乃至３個を有するアルキル
基であり、 Ｒⁱ 及びＲ¹ⁱは同一又は異なって、水素原子又はメチル
基であり、 ｎⁱ は１、２又は３である。］を有する化合物又はその
薬理上許容される塩である高尿酸血症の予防剤又は治療
剤。14. The compound of claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (IX): [Wherein the dotted line indicates no bond or a bond, V ⁱ is -CH = CH -, - N = CH -, - CH = an N- or a sulfur atom, W ⁱ is> CH _2,> CHOH,>CO,> C = NOR ⁱ
Or -CH = a CH-, X ⁱ represents a sulfur atom, an oxygen atom,> NR ^1i, a -CH = N-or -N = CH-, Y ⁱ is = CH- or a nitrogen atom, Z ⁱ Is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, or the same or different carbon atoms having 1 carbon atom. or alkyl having three, trifluoromethyl, alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, fluorine, mono- or disubstituted phenyl group the group is chlorine or bromine, Z ¹ⁱ represents a hydrogen atom or a carbon atoms An alkyl group having 1 to 3; R ⁱ and R ¹ⁱ are the same or different and each is a hydrogen atom or a methyl group; and n ⁱ is 1, 2 or 3. Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１５】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が一般式（Ｘ） 【化１１】 ［上記一般式（Ｘ）中、 【化１２】 を表し、 −Ｘ^j −は酸素原子又は硫黄原子を表し、 ＝Ｙ^j −は＝Ｎ−又は＝ＣＲ^5j−を表し、 Ｒ^1j、Ｒ^2j、Ｒ^3j、Ｒ^4j及びＲ^5jは、同一又は異なって
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ
基、アルカノイルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリー
ルオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルアミ
ノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アリー
ルカルボニルアミノ基、エチレンジオキシメチル基、ホ
ルミル基、シアノ基、ニトロ基、又はトリハロメチル基
を表し、 Ｒ^6jは水素原子、置換されていてもよいアルキル基又は
置換されていてもよいアリール基を表し、 ｎ^j は０〜３の整数を表し、 点線は当該部分の結合が二重結合であってもよいことを
表す。）を有するナフタレン誘導体又はその薬理上許容
される塩である高尿酸血症の予防剤又は治療剤。15. The compound of claim 1, wherein the insulin sensitizer is represented by the general formula (X): [In the above general formula (X), Wherein -X ^j- represents an oxygen atom or a sulfur atom, = Y ^j -represents = N- or = CR ^5j- , and R ^1j , R ^2j , R ^3j , R ^4j and R ^5j are the same Different from hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, aryl group, alkoxy group, alkoxyalkoxy group, aryloxy group, alkanoyloxy group, arylcarbonyloxy group, carboxyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, alkyl R ^6j represents an aminocarbonyl group, an arylaminocarbonyl group, an amino group, an alkylamino group, an alkanoylamino group, an arylcarbonylamino group, an ethylenedioxymethyl group, a formyl group, a cyano group, a nitro group, or a trihalomethyl group; A hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted Represents an aryl group, n ^j represents an integer of 0 to 3, the dashed line represents the bond of the part may be a double bond. Or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１６】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−メチル−７−
ｔ−ブチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−エチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２−ｔ−ブチル−
５，７，８−トリメチルクロマン−２−イルメトキシ）
ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｖｉｉ）５−｛４−［２−（３−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン、 ｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（４−エチル−２−ピリジ
ル）エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオ
ン、 ｉｘ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｘ）５−｛４−［２−（６−エチル−２−ピリジル）エ
トキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン、 ｘｉ）５−［（２−ベンジル−２、３−ジヒドロベンゾ
フラン−５−イル）メチル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 ｘｉｉ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２
Ｈ−ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−
２，４−ジオン（エングリタゾン）、 ｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ベンゾチアゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジ
ン−２，４−ジオン、 ｘｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルチアゾリル）］アミノ）エトキシ］
ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉ）５−｛４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−チ
アゾリル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−フェニルチアゾリル］）アミノ）エトキシ］ベン
ジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｖｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２
−［４−フェニル−５−メチルチアゾリル］）アミノ）
エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４−メチル−５−フェニルチアゾリル］）アミノ）エ
トキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−［５
−フェニルオキサゾリル］）アミノ）エトキシ］ベンジ
ル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
［４，５−ジメチルオキサゾリル］）アミノ）エトキ
シ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｉ）５−｛４−［２−（２−ピリミジニルアミ
ノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｘｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−
（２−ピリミジニル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｉｖ）５−｛４−［２−（Ｎ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エトキシ］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖ）５−｛４−［３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ベ
ンゾキサゾリル）アミノ）プロポキシ］ベンジル）チア
ゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−
ピリジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｘｘｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−ビフェ
ニリル）エチリデン］アミノ］オキシ］エトキシ］ベン
ジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｖｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（４−フェ
ニルスルホニルフェニル）エチリデン］アミノ］オキ
シ］エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｘｉｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピ
リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合
物Ａ）、 ｘｘｘ）５−［４−［２−［［［１−［４−（３−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（４−ピ
リジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−フェニ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｉｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−メト
キシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エ
トキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｉｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−エトキ
シ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖ）５−［４−［２−［［［１−（２−イソプロ
ポキシ−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］
エトキシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉ）５−［４−［２−［［［１−（２−ベンジ
ル−５−ピリジル）エチリデン］アミノ］オキシ］エト
キシ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｘｘｖｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−
メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−
３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５
−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジリデ
ン］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｘｘｉｘ）４−［４−［２−（２−ベンゾチエニル−
５−メチル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］
−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌ）４−［４−［２−［５−メチル−２−［１−（２
−ピリジルチオ）エチル］−４−オキサゾリル］エトキ
シ］ベンジル］−３，５−イソオキサゾリジンジオン、 ｘｌｉ）５−｛４−（３−メチルイミダゾ［４，５−
ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリ
ジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉ）５−［４−（５−クロロ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｉｉ）５−［４−（５−メトキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｉｖ）５−［４−（５−ヒドロキシ−３−メチルイ
ミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベ
ンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖ）５−［４−（５−エトキシ−３−メチルイミダ
ゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジ
ル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉ）５−［４−（５−イソプロポキシ−３−メチ
ルイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｌｖｉｉ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−
イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオ
ン、 ｘｌｖｉｉｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾ
ール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−
２，４−ジオン、 ｘｌｉｘ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベン
ズイミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾ
リジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｌ）５−［４−（５−メトキシ−１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｌｉ）５−［４−（１−ベンジルベンズイミダゾール−
５−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−
ジオン、 ｌｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，７
−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｉｉ）５−［４−（５−アセトキシ−１，４，６，
７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｌｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｌｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン から選択された化合物又はその薬理上許容される塩であ
る高尿酸血症の予防剤又は治療剤。16. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine. 2,4-dione (troglitazone), ii) 5- [4- (6-hydroxy-2-methyl-7-
t-butylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- (6-hydroxy-2-ethyl-
5,7,8-trimethylchroman-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- [4- (6-hydroxy-2-t-butyl-
5,7,8-trimethylchroman-2-ylmethoxy)
Benzyl] thiazolidine-2,4-dione, v) 5- [4- (6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vi) 5- [4- (6-ethoxycarbonyloxy-
2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, vii) 5- {4- [2- (3-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl}- 2,4-thiazolidinedione, viii) 5- {4- [2- (4-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione, ix) 5- {4- [2- (5 -Ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl {-2,4-thiazolidinedione (pioglitazone), x) 5- {4- [2- (6-ethyl-2-pyridyl) ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione, xi) 5- [(2-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) methyl] thiazolidine-2,4-dione, xii) 5-[(2-benzyl-3,4-dihydro-2)
H-benzopyran-6-yl) methyl] thiazolidine-
2,4-dione (englitazone), xiii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
Benzothiazolyl) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione; xiv) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyrimidinyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4- Dione, xv) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4,5-dimethylthiazolyl)] amino) ethoxy]
Benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xvi) 5- {4- (2- (N-methyl-N- (2-thiazolyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione, xvi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4-phenylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xviii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2
-[4-phenyl-5-methylthiazolyl]) amino)
Ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xix) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4-methyl-5-phenylthiazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xx) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2- [5
-Phenyloxazolyl]) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xxi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-
[4,5-dimethyloxazolyl]) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4-dione, xxii) 5- {4- [2- (2-pyrimidinylamino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2,4 -Dione, xxiii) 5- {4- [2- (N-acetyl-N-
(2-pyrimidinyl) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xxiv) 5- {4- [2- (N- (2-benzothiazolyl) -N-benzylamino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2 Xxv) 5- {4- [3- (N-methyl-N- (2-benzoxazolyl) amino) propoxy] benzyl) thiazolidine-2,4-dione, xxvi) 5- {4- [2 -(N-methyl-N- (2-
Pyridyl) amino) ethoxy] benzyl {thiazolidine-2,4-dione (rosiglitazone), xxvii) 5- [4- [2-[[[1- (4-biphenylyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] Thiazolidine-2,4-dione, xxviii) 5- [4- [2-[[[1- (4-phenylsulfonylphenyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxix) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound A), xxx) 5- [ 4- [2-[[[1- [4- (3-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2, 4-dione, xxxi) 5- [4- [2-[[[1- [4- (4-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxii) 5 -[4- [2-[[[1- (2-phenyl-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxiii) 5- [4- [2- [ [[1- (2-methoxy-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxiv) 5- [4- [2-[[[1- (2-ethoxy) -5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxv) 5- [4- [2-[[[1- (2-isopropoxy-5-pi) Jill) ethylidene] amino] oxy]
Ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xxxvi) 5- [4- [2-[[[1- (2-benzyl-5-pyridyl) ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2, 4-dione, xxxvii) 4- [4- [2- (2-phenyl-5-
Methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl]-
3,5-isoxazolidinedione, xxxviii) 4- [4- [2- (2-phenyl-5
-Methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzylidene] -3,5-isoxazolidinedione, xxxix) 4- [4- [2- (2-benzothienyl-
5-methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl]
-3,5-isoxazolidinedione, xl) 4- [4- [2- [5-methyl-2- [1- (2
-Pyridylthio) ethyl] -4-oxazolyl] ethoxy] benzyl] -3,5-isoxazolidinedione, xli) 5- {4- (3-methylimidazo [4,5-
b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl {thiazolidine-2,4-dione, xlii) 5- [4- (5-chloro-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine -2,4-dione, xliii) 5- [4- (5-methoxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xliv) 5- [4- (5-hydroxy-3-methylimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xlv) 5- [4- (5-ethoxy-3-methyl) Imidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xlvi) 5- [4- (5-isopropoxy-3-) Chiruimidazo [4,5-b] pyridin-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xlvii) 5- [4- (1- methyl-indoline-2-
Ilmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione; xlviii) 5- [4- (1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-
2,4-dione, xlix) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound B), 1) 5- [4- ( 5-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, li) 5- [4- (1-benzylbenzimidazole-
5-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-
Dione, lii) 5- [4- (5-hydroxy-1,4,6,7
-Tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, liii) 5- [4- (5-acetoxy-1,4,6,
7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- {4- [3- (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) propionyl] Benzyl @ thiazolidine-2,4-dione, and lv) 5- [6- (2-fluorobenzyloxy) -2
-Naphthylmethyl] thiazolidine-2,4-dione, or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１７】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−［４−（６−アセトキシ−２，５，７，８−
テトラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］
チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｉｉ）５−［４−（６−エトキシカルボニルオキシ−
２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｉｖ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｖ）５−［（２−ベンジル−３、４−ジヒドロ−２Ｈ−
ベンゾピラン−６−イル）メチル］チアゾリジン−２，
４−ジオン（エングリタゾン）、 ｖｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリ
ジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｖｉｉ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリ
ジル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ）、 ｖｉｉｉ）４−［４−［２−（２−フェニル−５−メチ
ル−４−オキサゾリル）エトキシ］ベンジル］−３，５
−イソオキサゾリジンジオン、 ｉｘ）５−｛４−（３−メチルイミダゾ［４，５−ｂ］
ピリジン−２−イルメトキシ）ベンジル｝チアゾリジン
−２，４−ジオン、 ｘ）５−［４−（１−メチルインドリン−２−イルメト
キシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉ）５−［４−（１−メチルベンズイミダゾール−２
−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジ
オン、 ｘｉｉ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズ
イミダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリ
ジン−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 ｘｉｉｉ）５−［４−（５−ヒドロキシ−１，４，６，
７−テトラメチルベンズイミダゾール−２−イルメトキ
シ）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン、 ｘｉｖ）５−｛４−［３−（５−メチル−２−フェニル
オキサゾ−ル−４−イル）プロピオニル］ベンジル｝チ
アゾリジン−２，４−ジオン、及び ｘｖ）５−［６−（２−フルオロベンジルオキシ）−２
−ナフチルメチル］チアゾリジン−２，４−ジオン から選択された化合物又はその薬理上許容される塩であ
る高尿酸血症の予防剤又は治療剤。17. The method according to claim 1, wherein the insulin sensitizer is i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine- 2,4-dione (troglitazone), ii) 5- [4- (6-acetoxy-2,5,7,8-
Tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl]
Thiazolidine-2,4-dione, iii) 5- [4- (6-ethoxycarbonyloxy-
2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, iv) 5- {4- [2- (5-ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione (pioglitazone), v) 5-[(2-benzyl-3,4-dihydro-2H-
Benzopyran-6-yl) methyl] thiazolidine-2,
4-dione (engritazone), vi) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyridyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-
2,4-dione (rosiglitazone), vii) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4 -Dione (compound A), viii) 4- [4- [2- (2-phenyl-5-methyl-4-oxazolyl) ethoxy] benzyl] -3,5
-Isoxazolidinedione, ix) 5- {4- (3-methylimidazo [4,5-b]
Pyridin-2-ylmethoxy) benzyl {thiazolidine-2,4-dione, x) 5- [4- (1-methylindoline-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xi) 5- [4- (1-methylbenzimidazole-2
-Ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xii) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound B), xiii ) 5- [4- (5-hydroxy-1,4,6,
7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione, xiv) 5- {4- [3- (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl) propionyl] Benzyl @ thiazolidine-2,4-dione, and xv) 5- [6- (2-fluorobenzyloxy) -2
-Naphthylmethyl] thiazolidine-2,4-dione, or a pharmacologically acceptable salt thereof, for preventing or treating hyperuricemia. 【請求項１８】［請求項１］において、インスリン抵抗
性改善物質が ｉ）５−［４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチルクロマン−２−イルメトキシ）ベンジル］チ
アゾリジン−２，４−ジオン（トログリタゾン）、 ｉｉ）５−｛４−［２−（５−エチル−２−ピリジル）
エトキシ］ベンジル｝−２，４−チアゾリジンジオン
（ピオグリタゾン）、 ｉｉｉ）５−｛４−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）アミノ）エトキシ］ベンジル｝チアゾリジン−
２，４−ジオン（ロジグリタゾン）、 ｉｖ）５−［４−［２−［［［１−［４−（２−ピリジ
ル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］エトキ
シ］ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物
Ａ）、及び ｖ）５−［４−（６−メトキシ−１−メチルベンズイミ
ダゾール−２−イルメトキシ）ベンジル］チアゾリジン
−２，４−ジオン（化合物Ｂ）、 から選択された化合物又はその薬理上許容される塩であ
る高尿酸血症の予防剤又は治療剤。18. The method of claim 1, wherein the insulin sensitizer is i) 5- [4- (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine- 2,4-dione (troglitazone), ii) 5- {4- [2- (5-ethyl-2-pyridyl)
Ethoxy] benzyl} -2,4-thiazolidinedione (pioglitazone), iii) 5- {4- [2- (N-methyl-N- (2-pyridyl) amino) ethoxy] benzyl} thiazolidine-
2,4-dione (rosiglitazone), iv) 5- [4- [2-[[[1- [4- (2-pyridyl) phenyl] ethylidene] amino] oxy] ethoxy] benzyl] thiazolidine-2,4 A dione (compound A), and v) 5- [4- (6-methoxy-1-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyl] thiazolidine-2,4-dione (compound B), or A prophylactic or therapeutic agent for hyperuricemia, which is a pharmaceutically acceptable salt thereof. 【請求項１９】［請求項１］乃至［請求項１８］から選
択される１項に記載のインスリン抵抗性改善物質を有効
成分として含有する高尿酸血症に起因する疾病の予防剤
又は治療剤。19. A preventive or therapeutic agent for a disease caused by hyperuricemia, comprising as an active ingredient the insulin sensitizer according to claim 1 selected from [claims 1] to [18]. . 【請求項２０】［請求項１］乃至［請求項１８］から選
択される１項に記載のインスリン抵抗性改善物質を有効
成分として含有する痛風の予防剤又は治療剤。20. A preventive or therapeutic agent for gout, comprising the insulin sensitizer according to any one of claims 1 to 18 as an active ingredient.