JPH11246314A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
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- JPH11246314A JPH11246314A JP4667198A JP4667198A JPH11246314A JP H11246314 A JPH11246314 A JP H11246314A JP 4667198 A JP4667198 A JP 4667198A JP 4667198 A JP4667198 A JP 4667198A JP H11246314 A JPH11246314 A JP H11246314A
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Abstract
成物を提供する。 【解決手段】 特定のエポキシ化合物と塩基性アミノ酸
との付加物またはその塩と殺菌剤とを併用する。
Description
し、さらに詳しくは(A)特定のエポキシ化合物と塩基
性アミノ酸との付加物またはその塩と(B)殺菌剤を有
効成分として含有する殺菌剤組成物に関する。
殺菌剤として塩化ベンザルコニウム、トリクロサン等が
使用されているが、これらは皮膚および眼粘膜への刺激
が高いという問題があった。刺激性を抑えるため配合量
を少なくすれば、殺菌効果が十分でない場合が生じた
り、十分な殺菌効果を得ようとすれば、刺激性が強くな
り、配合量に制約があった。
は、刺激性が低く、しかも殺菌作用の優れた殺菌剤組成
物を提供することにある。
鑑み鋭意研究した結果、或る特定のエポキシ化合物とア
ルギニンやリジン等の塩基性アミノ酸との付加物を殺菌
剤に配合した場合には殺菌剤の刺激性が軽減し、しかも
殺菌力が増強することを見いだし、この知見に基づいて
本発明をなすに至った。
のアルキル基またはアルケニル基、jは0または1の整
数を示す)で表されるエポキシ化合物と塩基性アミノ酸
との付加物またはその塩と(B)殺菌剤を有効成分とし
て含有することを特徴とする殺菌剤組成物である。
する。
のエポキシ化合物と塩基性アミノ酸との付加物は、安全
性が高く、殺菌力を有するものの、単独では殺菌力がや
や不充分であるが、これを(B)成分の殺菌剤と併用す
ることによって殺菌力が高められると共に(B)成分殺
菌剤に依る皮膚刺激性が緩和するという利点がある。
アミノ酸との付加物は、塩基性アミノ酸1分子に対して
当該エポキシ化合物を1〜4分子、好ましくは1分子を
アルカリ条件下に、低級アルコール、多価アルコール等
の親水性有機溶媒、あるいはこれら親水性有機溶媒と水
との混合溶媒中で反応させることによって容易に製造す
ることができる。なお、上記一般式(1)においてjが
0であるときはエポキシアルカンを示し、jが1である
ときはグリシジルエーテルを示すが、前者のエポキシア
ルカンとアミノ酸との反応については、例えば特開昭4
8−22417号公報に記載されている。
性アミノ酸との付加物において、溶解性の観点から、j
が1であるグリシジルエーテルと塩基性アミノ酸との付
加物の方が、jが0であるエポキシアルカンと塩基性ア
ミノ酸との付加物より好ましい。
シジルエーテルは、例えば炭素原子数8〜22の飽和ま
たは不飽和の天然または合成高級アルコールとエピクロ
ルヒドリンを反応させることにより得ることができる。
その具体例としては、デシルグリシジルエーテル、ドデ
シルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエー
テル、ステアリルグリシジルエーテル等が挙げられ、こ
れらはそれぞれ単一組成であっても良いし、2種以上の
任意の割合の混合物であっても良い。工業的に入手可能
なグリシジルエーテルの代表例を商品名で示せば、次の
とおりである。
1」(デシルグリシジルエーテル)、「エピオールS
K」(ステアリルジグリシルエーテル)、エイ・シー・
アイ・ジャパン・リミテッド製の「ヘロキシ8」(ドデ
シルグリシジルエーテル及びテトラデシルグリシジルエ
ーテルの混合物)、ナガセ化成工業(株)製の「デナコ
ールEX−192」(ドデシルグリシジルエーテル及び
テトラデシルグリシジルエーテルの混合物)、阪本薬品
工業(株)製の「SY−25L」(デシルグリシジルエ
ーテル及びドデシルグリシジルエーテルの混合物)等。
あるエポキシアルカンとしては、例えばダイセル化学工
業(株)製の「AOEX」シリーズのものが挙げられ
る。
ずれのアミノ酸も使用でき、例えばアルギニン、リジ
ン、オルニチン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、α,
γ−ジアミノ酪酸等が挙げられるが、好ましいものはア
ルギニンおよびリジンであり、特に好ましいものはアル
ギニンである。また、D体、L体及びDL体のいずれで
も使用できる。
オルニチンの場合については、エポキシ化合物との結合
部位は優先的に反応性の高いω−アミノ基にあると考え
られるが、α−アミノ基と反応したものでもよい。更
に、ω−アミノ基またはα−アミノ基のいずれかにエポ
キシ化合物が2分子反応したものであってもよい。ま
た、ω−アミノ基およびα−アミノ基へ各々1分子ずつ
(計2分子)反応したもの、または塩基性アミノ酸1分子
に対しエポキシ化合物が3分子もしくは4分子付加した
化合物でもよい。
おいては、反応性を高め副反応を防ぐため、塩基性アミ
ノ酸をアルカリ金属塩として用いるかもしくはアルカリ
条件下で反応させる方が好ましい。ただし、アルギニン
については、これらの条件を用いずに反応させてもよ
い。
多価アルコール等の親水性有機溶媒が使用される。低級
アルコールの例としてはメチルアルコール、エチルアル
コール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、nーブチルアルコール等が挙げられ、多価アルコ
ールの例としてはグリセリン、1,3−ブチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、イソプレングリコール等が挙げられる。これらの親
水性有機溶媒は単独または2種以上の任意の割合の混合
物で用いてもよい。もちろん、種類の異なる低級アルコ
ール/多価アルコール混合物でもよい。また塩基性アミ
ノ酸の溶解性を上げるため、これらの親水性有機溶媒と
水との混合溶媒を使用する方がより好ましい。親水性有
機溶媒と水との混合比は、塩基性アミノ酸及びエポキシ
化合物の種類によって異なり、一律に決められないが
が、通常、親水性有機溶媒:水=10:0〜1:9、好
ましくは1:1〜9:1の範囲である。親水性有機溶媒
の割合が低いと、エポキシ化合物の溶解度が低くなり、
反応速度が著しく低下する。
ても異なるが、イソプロピルアルコールの場合は通常7
0〜100℃、好ましくは80〜95℃の範囲であり、
エチルアルコールの場合は通常60〜78℃、好ましく
は70〜78℃の範囲であり、還流下で反応を行うのが
好ましい。エポキシ化合物の添加方法は、加熱前に一挙
に添加しておいてもよく、加熱開始後に分割添加または
連続添加(連続滴下)しても良いが、副生物の生成を抑
制するためには加熱開始後に連続滴下するのが好まし
い。
によって得られる付加生成物は、通常は単一化合物では
なく、塩基性アミノ酸1分子に対してエポキシ化合物1
分子付加したものと2分子以上付加したものとの混合物
となる。これらの混合物は、例えばクロマトグラフィー
等で各単一化合物に単離精製してからその1種以上を本
発明の殺菌剤組成物における(A)成分として使用して
もよいし、混合物のまま使用してもよい。さらに、未反
応の塩基性アミノ酸が残存する反応混合物のであっても
よい。
物が複数、つまり2分子以上付加した生成物において、
付加した複数のエポキシ化合物の鎖長は同一でもよく、
あるいは異なっていてもよい。鎖長の異なるエポキシ化
合物の混合物を用いて反応を行った場合、得られる組成
物は通常これら同一鎖長を有するものと異なる鎖長を有
するものの混合物となる。これらは前述したように各単
一化合物に単離精製して用いてもよいし、単離精製する
ことなく混合物のまま用いてもよい。
ーテルおよびエポキシアルカンの混合物を用いて反応を
行った場合、得られる組成物には、通常、同じ塩基性ア
ミノ酸分子内にグリシジルエーテルおよびエポキシアル
カン両方が付加したタイプのものが含まれる。これらの
ものも、もちろん前述したように各単一化合物に単離精
製して用いてもよいし、単離精製することなく混合物の
まま用いてもよい。
を反応させて得られる反応混合物は、差し支えなければ
なんらの精製処理を施すことなくそのまま、または必要
に応じて反応溶媒を留去する程度の精製度で本発明の殺
菌剤組成物における(A)成分とすることができる。例
えば、反応溶媒として殺菌剤組成物に用いられることの
多いエチルアルコール、1,3−ブチレングリコール、
プロピレングリコール等を使用した場合、本発明の効果
を阻害しない範囲でこれらが反応混合物中に含まれてい
てもよい。
子に対して付加されるエポキシ化合物の分子数に応じて
各種の付加生成物を製造することができるが、当該付加
生成物について一般式で表示すれば、下記一般式(2)
にて示すことができる。
素原子または下記一般式(3)で表される置換基、kは
0〜5の整数を示す。但し、kが0のときはYは下記一
般式(4)で表される置換基を表し、そしてkが1〜5
の整数のときはYはアミノ基を示す)
れかの置換基を表す)
物と塩基性アミノ酸との付加物の塩としては、例えば塩
酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸
塩などの無機酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリ
コール酸塩、りんご酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、
酒石酸塩、グルタミン酸およびその誘導体の塩、アスパ
ラギン酸及びその誘導体の塩、ピロリドンカルボン酸塩
などの有機酸塩等を用いることができる。これらはいず
れの光学異性体も使用することが出来る。特に好ましい
塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、ピロリドンカルボ
ン酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、グルタ
ミン酸塩、アスパラギン酸塩が挙げられる。
ある殺菌剤としては、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウム、トリクロサン、塩酸アルキルジアミノエチ
ルグリシンが挙げられ、好ましくは塩化ベンザルコニウ
ム及びトリクロサンであり、特に好ましくはトリクロサ
ンである。これらの殺菌剤は単独又は2種以上を組み合
わせて用いてもよい。
配合量は、0.01〜10重量%が好ましく、より好ま
しくは0.1〜5重量%、特に好ましくは0.2〜1重
量%である。0.01重量%未満では本発明の効果が十
分発揮できない場合があり、10重量%を越えると皮膚
に対するぬめり感が生じことがある。
の配合量に関しては、例えばトリクロサンおよび塩化ベ
ンザルコニウムの場合は通常0.01〜5重量%、好ま
しくは0.05〜0.5重量%、特に好ましくは0.1
〜0.5重量%の範囲で使用される。
菌剤の種類によって異なるが、例えばトリクロサンおよ
び塩化ベンザルコニウムの場合は通常(A):(B)=
1:10〜10:1、好ましくは1:5〜10:1、更
に好ましくは1:2〜5:1である。
ットティッシュ、ハンドソープ、口腔洗浄剤、歯磨き、
ボディーシャンプー、小児用衛生用品、老人用衛生用
品、生理用品、医療用消毒剤等の各種殺菌剤として用い
ることができる。
効果を阻害しない範囲において、通常使用される各種添
加剤を添加することができる。添加剤の例としてはアニ
オン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性
剤、非イオン性界面活性剤等の界面活性剤、蝋類、植物
油、動物系油脂、天然系油脂誘導体、鉱物系油脂、低級
および高級脂肪酸エステル、N−アシルグルタミン酸エ
ステル等の合成系油脂、シリコーン化合物、高分子物
質、アルコール類、多価アルコール、動植物抽出物、ア
ミノ酸、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、防腐剤、抗
酸化剤、紫外線吸収剤、キレート剤、制汗剤、酸化染
料、pH調整剤、パール化剤、湿潤剤等の化粧品原料基
準、化粧品種別配合成分規格、医薬部外品原料規格、日
本薬局方、日本薬局方外医薬品成分規格、食品添加物公
定書等の各種公定書記載の原料等が挙げられる。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
ニン45.9g(0.26mol)、水29.2g及びエ
タノール42.2gを加え、75℃で加熱還流撹拌し分
散させた。「ヘロキシ8」(商品名、エイ・シー・アイ
・ジャパン・リミテッド製;ドデシルグリシジルエーテ
ルとテトラデシルグリシジルエーテル3:1の混合物)
73.6g(0.29mol)を3時間かけて滴下し、
更に3時間撹拌した。TLC及びガスクロマトグラフィ
ーによりグリシジルエーテルがなくなったことを確認し
た後、40℃以下に冷却して35%塩酸18.6g
(0.18mol)添加し、更に35%塩酸を加えてp
Hを5.2に調整した。次いで、凍結乾燥を行い、固形
物約125gを得た。
結果を表1に示す。ニュージランドホワイト雄性ウサギ
4羽に1%試験化合物水溶液0.3mlをしみこませた
パッチテスト用絆創膏を24時間閉塞貼付し、貼付除去
後24時間に刺激性をDraizeの評価基準に従って
評価し、下記基準により判定した。
液を調製し、以下の方法により、大腸菌(Escher
ichia coli ATCC 8739)の殺菌力試
験を行った。結果は表2に示すとおりであった。
ヨン培地で35℃、20時間培養する。 (2) スタンプ用寒天培地の調製:ステンレスバット
(200×260×45mm)にデスオキシコーレイト
寒天培地400mlを流し込み、平板に固めた。 (3) 手のひらの前処理:手のひらを固形石鹸と水道水
で充分に洗浄した後、水を切り、更に70%エタノール
を噴霧してからドライヤーで30秒乾燥させた。 (4) 試験菌株の塗抹:前処理した手のひらに試験菌液
0.2ml(菌数約2500個)を滴下し、両手で良く
もみ合わせて全体に約10秒塗り広げた。 (5) 試験液の処理:菌液を塗抹した手のひらに試験液
10mlを滴下して両手で15秒良くもみ合わせ、水道
水で15秒すすいだ後、水滴を切り、ドライヤーの温風
で30秒乾燥させ、デスオキシコーレイト寒天培地上に
左手を強くスタンプした。 (6) 水洗のみの処理:試験菌液を塗抹した手のひらを
15秒間水道水ですすぎ、乾燥およびスタンプを上記と
同様の方法で行った。 (7) 培養及び判定:スタンプした寒天培地を35℃、
24時間培養し、赤色コロニーの生育数を計測し、以下
の基準に従って判定を行った。
低く、殺菌力に優れているため、お手拭き、ウェットテ
ィッシュ、ハンドソープ、口腔洗浄剤、歯磨き、ボディ
ーシャンプー、小児用衛生用品、老人用衛生用品、生理
用品、医療用消毒剤等の各種殺菌剤として好適に使用で
きる。
Claims (3)
- 【請求項1】 (A) 一般式(1) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数8〜22の直鎖または分岐鎖の
アルキル基またはアルケニル基、jは0または1の整数
を示す)で表されるエポキシ化合物と塩基性アミノ酸と
の付加物またはその塩と(B)殺菌剤を有効成分として
含有することを特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項2】 (A)成分における塩基性アミノ酸がアル
ギニンであり、(B)成分の殺菌剤が塩化ベンザルコニウ
ムまたはトリクロサンである請求項1記載の殺菌剤組成
物。 - 【請求項3】 エポキシ化合物と塩基性アミノ酸との付
加物が下記一般式(2)で表される化合物である請求項1
記載の殺菌剤組成物。 【化2】 (式中、R1 およびjはそれぞれ前記と同意義、Xは水
素原子または下記一般式(3)で表される置換基、kは
0〜5の整数を示す。但し、kが0のときはYは下記一
般式(4)で表される置換基を表し、そしてkが1〜5
の整数のときはYはアミノ基を示す) 【化3】 (式中、R1およびjはそれぞれ前記と同意義) 【化4】 (式中、mは1〜5の整数、Zは下記(I)〜(IV)のいず
れかの置換基を表す) 【化5】
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP4667198A Expired - Fee Related JP4055235B2 (ja) | 1998-02-27 | 1998-02-27 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4055235B2 (ja) |
Cited By (4)
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JP2009149858A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
JP2009149857A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | バイオフィルム除去剤 |
AU2009212326B2 (en) * | 2008-02-08 | 2012-05-17 | Colgate-Palmolive Company | Dental wipe |
-
1998
- 1998-02-27 JP JP4667198A patent/JP4055235B2/ja not_active Expired - Fee Related
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WO2009069296A1 (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-04 | Kao Corporation | バイオフィルム除去剤 |
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JP2009149857A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-07-09 | Kao Corp | バイオフィルム除去剤 |
JP2010013655A (ja) * | 2007-11-28 | 2010-01-21 | Kao Corp | 医療機器の洗浄方法 |
AU2009212326B2 (en) * | 2008-02-08 | 2012-05-17 | Colgate-Palmolive Company | Dental wipe |
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