JPH11231124A - Radiation-sensitive composition for color filter - Google Patents

Radiation-sensitive composition for color filter

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Publication number
JPH11231124A
JPH11231124A JP4638398A JP4638398A JPH11231124A JP H11231124 A JPH11231124 A JP H11231124A JP 4638398 A JP4638398 A JP 4638398A JP 4638398 A JP4638398 A JP 4638398A JP H11231124 A JPH11231124 A JP H11231124A
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JP
Japan
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meth
acrylate
acid
acrylic acid
copolymer
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Pending
Application number
JP4638398A
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Japanese (ja)
Inventor
Masaaki Miyaji
正昭 宮路
Shigeru Abe
慈 阿部
Hiroaki Nemoto
宏明 根本
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JSR Corp
Original Assignee
JSR Corp
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain high pixel hardness in a simple process by incorporating a coloring agent, an alkali-soluble resin, polyfunctional monomers, a photopolymn. initiator and a compd. having specified numbers or more of epoxy groups. SOLUTION: This compsn. contains a coloring agent, an alkali-soluble resin, a polyfunctional monomer, a photopolymn. initiator and a compd. having two or more epoxy groups. As for the coloring agent, either an org. coloring agent or an inorg. coloring agent or both of these can be used, and practically, an org. pigment is preferably used. As for a preferable alkali-soluble resin, a copolymer of an ethylenrically unsatd. monomer having one or more carboxyl groups and another copolymerizable ethylenrically unsatd. monomer is preferably used. The polyfunctional monomer has two or more polymerizable ethylenrically unsatd. bonds. As for the compd. having two or more epoxy groups, for example, a bisphenol A epoxy resin and a hydrogenated bisphenol A epoxy resin can be used.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、カラー液晶表示装
置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの
製造に使用されるカラーフィルタ用感放射線性組成物に
関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a radiation-sensitive composition for a color filter used for producing a color filter used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element and the like.

【０００２】[0002]

【従来の技術】カラー液晶表示装置、カラー撮像管素子
等にはカラーフィルタが必須であり、その製造方法とし
ては、従来より、感光性樹脂の塗膜にフォトマスクを介
し放射線を照射して、放射線照射部を硬化させ、その後
現像処理を行なって、塗膜の放射線未照射部を除去して
パターンを形成したのち、染色する方法（染色法）や、
感光性樹脂に着色剤を分散した組成物を用い、前記と同
様に塗膜形成、放射線照射および現像処理を行うフォト
リソグラフィー法等が知られている。このようなカラー
フィルタは、スペーサー等により局所的な荷重を受ける
ため、それに耐えうる充分な硬度が必要である。そし
て、カラーフィルタの硬度を向上させるためには、放射
線の照射により酸を発生する成分を含有し、その酸の作
用により硬化する熱硬化性樹脂組成物を用いることが考
えられるが、この組成物では、放射線照射後に加熱処理
（ＰＥＢ）等を必要とし、プロセスの数が多くなって生
産性の面で不利である。そこで、ＰＥＢ等を必要とせ
ず、高い硬度を有するカラーフィルタを簡便なプロセス
で形成しうる感放射線性組成物の開発が望まれていた。2. Description of the Related Art A color filter is indispensable for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element, and the like. Curing the radiation-irradiated part, and then performing development processing, removing the non-irradiated part of the coating film to form a pattern, and then dyeing (dyeing method)
A photolithography method or the like is known in which a composition in which a coloring agent is dispersed in a photosensitive resin and a coating film is formed, irradiated with radiation, and developed in the same manner as described above. Since such a color filter receives a local load due to a spacer or the like, it must have sufficient hardness to withstand the load. In order to improve the hardness of the color filter, it is conceivable to use a thermosetting resin composition that contains a component that generates an acid upon irradiation with radiation and is cured by the action of the acid. However, heat treatment (PEB) or the like is required after irradiation, and the number of processes is increased, which is disadvantageous in terms of productivity. Therefore, development of a radiation-sensitive composition capable of forming a color filter having high hardness by a simple process without requiring PEB or the like has been desired.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に鑑みてなされたものであり、その課題は、ＰＥ
Ｂ等の付加工程を必要とせず、高い画素硬度を有するカ
ラーフィルタを簡便なプロセスで形成でき、しかも現像
処理時の溶解性にも優れたカラーフィルタ用感放射線性
組成物を提供することにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances, and its object is to provide a PE
It is an object of the present invention to provide a radiation-sensitive composition for a color filter, which can form a color filter having a high pixel hardness by a simple process without requiring an additional step of B or the like, and also has excellent solubility during a developing process. .

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）着色
剤、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｃ）多官能性モノマ
ー、（Ｄ）光重合開始剤および（Ｅ）２個以上のエポキ
シ基を有する化合物を含有することを特徴とするカラー
フィルタ用感放射線性組成物、からなる。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention comprises (A) a colorant, (B) an alkali-soluble resin, (C) a polyfunctional monomer, (D) a photopolymerization initiator, and (E) two or more epoxy resins. A radiation-sensitive composition for a color filter, comprising a compound having a group.

【０００５】以下、本発明を詳細に説明する。（Ａ）着色剤 本発明における着色剤としては、色調が特に限定される
ものではなく、カラーフィルタの用途に応じて適宜選定
され、有機着色剤および無機着色剤のいずれか一方ある
いは両方を使用することができる。前記有機着色剤とし
ては、染料、有機顔料、天然色素等を挙げることがで
き、また前記無機着色剤としては、無機顔料のほか、体
質顔料と呼ばれる無機塩等を挙げることができるが、カ
ラーフィルタには高精細な発色と耐熱性が求められるこ
とから、本発明における着色剤としては、発色性が高
く、且つ耐熱性の高い着色剤、特に耐熱分解性の高い着
色剤が好ましく、具体的には有機顔料が好ましい。前記
有機顔料としては、例えば、カラーインデックス（C.
I.；The Society ofDyers and Colourists 社発行) に
おいてピグメント（Pigment)に分類されている種々の化
合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス
（C.I.）番号が付されているものを挙げることができ
る。即ち、C.I.ピグメントイエロー１、C.I.ピグメント
イエロー３、C.I.ピグメントイエロー１２、C.I.ピグメ
ントイエロー１３、C.I.ピグメントイエロー１４、C.I.
ピグメントイエロー１５、C.I.ピグメントイエロー１
６、C.I.ピグメントイエロー１７、C.I.ピグメントイエ
ロー２０、C.I.ピグメントイエロー２４、C.I.ピグメン
トイエロー３１、C.I.ピグメントイエロー５５、C.I.ピ
グメントイエロー６０、C.I.ピグメントイエロー６１、
C.I.ピグメントイエロー６５、C.I.ピグメントイエロー
７１、C.I.ピグメントイエロー７３、C.I.ピグメントイ
エロー７４、C.I.ピグメントイエロー８１、C.I.ピグメ
ントイエロー８３、C.I.ピグメントイエロー９３、C.I.
ピグメントイエロー９５、C.I.ピグメントイエロー９
７、C.I.ピグメントイエロー９８、C.I.ピグメントイエ
ロー１００、C.I.ピグメントイエロー１０１、C.I.ピグ
メントイエロー１０４、C.I.ピグメントイエロー１０
６、C.I.ピグメントイエロー１０８、C.I.ピグメントイ
エロー１０９、C.I.ピグメントイエロー１１０、C.I.ピ
グメントイエロー１１３、C.I.ピグメントイエロー１１
４、C.I.ピグメントイエロー１１６、C.I.ピグメントイ
エロー１１７、C.I.ピグメントイエロー１１９、C.I.ピ
グメントイエロー１２０、C.I.ピグメントイエロー１２
６、C.I.ピグメントイエロー１２７、C.I.ピグメントイ
エロー１２８、C.I.ピグメントイエロー１２９、C.I.ピ
グメントイエロー１３８、C.I.ピグメントイエロー１３
９、C.I.ピグメントイエロー１５０、C.I.ピグメントイ
エロー１５１、C.I.ピグメントイエロー１５２、C.I.ピ
グメントイエロー１５３、C.I.ピグメントイエロー１５
４、C.I.ピグメントイエロー１５５、C.I.ピグメントイ
エロー１５６、C.I.ピグメントイエロー１６６、C.I.ピ
グメントイエロー１６８、C.I.ピグメントイエロー１７
５；C.I.ピグメントオレンジ１、C.I.ピグメントオレン
ジ５、C.I.ピグメントオレンジ１３、C.I.ピグメントオ
レンジ１４、C.I.ピグメントオレンジ１６、C.I.ピグメ
ントオレンジ１７、C.I.ピグメントオレンジ２４、C.I.
ピグメントオレンジ３４、C.I.ピグメントオレンジ３
６、C.I.ピグメントオレンジ３８、C.I.ピグメントオレ
ンジ４０、C.I.ピグメントオレンジ４３、C.I.ピグメン
トオレンジ４６、C.I.ピグメントオレンジ４９、C.I.ピ
グメントオレンジ５１、C.I.ピグメントオレンジ６１、
C.I.ピグメントオレンジ６３、C.I.ピグメントオレンジ
６４、C.I.ピグメントオレンジ７１、C.I.ピグメントオ
レンジ７３；Hereinafter, the present invention will be described in detail. (A) Colorant As the colorant in the present invention, the color tone is not particularly limited, and is appropriately selected according to the use of the color filter, and one or both of an organic colorant and an inorganic colorant are used. be able to. Examples of the organic colorant include dyes, organic pigments, and natural pigments. Examples of the inorganic colorant include, in addition to inorganic pigments, inorganic salts called extenders, and the like. Since high definition color development and heat resistance are required, as the colorant in the present invention, a colorant having a high color development property, and a colorant having high heat resistance, particularly a colorant having high heat decomposition resistance is preferable, and specifically, Is preferably an organic pigment. Examples of the organic pigment include a color index (C.
I .; published by The Society of Dyers and Colorists), various compounds classified as Pigment, specifically those having a color index (CI) number as shown below. it can. That is, CI Pigment Yellow 1, CI Pigment Yellow 3, CI Pigment Yellow 12, CI Pigment Yellow 13, CI Pigment Yellow 14, CI
Pigment Yellow 15, CI Pigment Yellow 1
6, CI Pigment Yellow 17, CI Pigment Yellow 20, CI Pigment Yellow 24, CI Pigment Yellow 31, CI Pigment Yellow 55, CI Pigment Yellow 60, CI Pigment Yellow 61,
CI Pigment Yellow 65, CI Pigment Yellow 71, CI Pigment Yellow 73, CI Pigment Yellow 74, CI Pigment Yellow 81, CI Pigment Yellow 83, CI Pigment Yellow 93, CI
Pigment Yellow 95, CI Pigment Yellow 9
7, CI Pigment Yellow 98, CI Pigment Yellow 100, CI Pigment Yellow 101, CI Pigment Yellow 104, CI Pigment Yellow 10
6, CI Pigment Yellow 108, CI Pigment Yellow 109, CI Pigment Yellow 110, CI Pigment Yellow 113, CI Pigment Yellow 11
4, CI Pigment Yellow 116, CI Pigment Yellow 117, CI Pigment Yellow 119, CI Pigment Yellow 120, CI Pigment Yellow 12
6, CI Pigment Yellow 127, CI Pigment Yellow 128, CI Pigment Yellow 129, CI Pigment Yellow 138, CI Pigment Yellow 13
9, CI Pigment Yellow 150, CI Pigment Yellow 151, CI Pigment Yellow 152, CI Pigment Yellow 153, CI Pigment Yellow 15
4, CI Pigment Yellow 155, CI Pigment Yellow 156, CI Pigment Yellow 166, CI Pigment Yellow 168, CI Pigment Yellow 17
5; CI Pigment Orange 1, CI Pigment Orange 5, CI Pigment Orange 13, CI Pigment Orange 14, CI Pigment Orange 16, CI Pigment Orange 17, CI Pigment Orange 24, CI
Pigment Orange 34, CI Pigment Orange 3
6, CI Pigment Orange 38, CI Pigment Orange 40, CI Pigment Orange 43, CI Pigment Orange 46, CI Pigment Orange 49, CI Pigment Orange 51, CI Pigment Orange 61,
CI Pigment Orange 63, CI Pigment Orange 64, CI Pigment Orange 71, CI Pigment Orange 73;

【０００６】C.I.ピグメントレッド１、C.I.ピグメント
レッド２、C.I.ピグメントレッド３、C.I.ピグメントレ
ッド４、C.I.ピグメントレッド５、C.I.ピグメントレッ
ド６、C.I.ピグメントレッド７、C.I.ピグメントレッド
８、C.I.ピグメントレッド９、C.I.ピグメントレッド１
０、C.I.ピグメントレッド１１、C.I.ピグメントレッド
１２、C.I.ピグメントレッド１４、C.I.ピグメントレッ
ド１５、C.I.ピグメントレッド１６、C.I.ピグメントレ
ッド１７、C.I.ピグメントレッド１８、C.I.ピグメント
レッド１９、C.I.ピグメントレッド２１、C.I.ピグメン
トレッド２２、C.I.ピグメントレッド２３、C.I.ピグメ
ントレッド３０、C.I.ピグメントレッド３１、C.I.ピグ
メントレッド３２、C.I.ピグメントレッド３７、C.I.ピ
グメントレッド３８、C.I.ピグメントレッド４０、C.I.
ピグメントレッド４１、C.I.ピグメントレッド４２、C.
I.ピグメントレッド４８：１、C.I.ピグメントレッド４
８：２、C.I.ピグメントレッド４８：３、C.I.ピグメン
トレッド４８：４、C.I.ピグメントレッド４９：１、C.
I.ピグメントレッド４９：２、C.I.ピグメントレッド５
０：１、C.I.ピグメントレッド５２：１、C.I.ピグメン
トレッド５３：１、C.I.ピグメントレッド５７、C.I.ピ
グメントレッド５７：１、C.I.ピグメントレッド５７：
２、C.I.ピグメントレッド５８：２、C.I.ピグメントレ
ッド５８：４、C.I.ピグメントレッド６０：１、C.I.ピ
グメントレッド６３：１、C.I.ピグメントレッド６３：
２、C.I.ピグメントレッド６４：１、C.I.ピグメントレ
ッド８１：１、C.I.ピグメントレッド８３、C.I.ピグメ
ントレッド８８、C.I.ピグメントレッド９０：１、C.I.
ピグメントレッド９７、C.I.ピグメントレッド１０１、
C.I.ピグメントレッド１０２、C.I.ピグメントレッド１
０４、C.I.ピグメントレッド１０５、C.I.ピグメントレ
ッド１０６、C.I.ピグメントレッド１０８、C.I.ピグメ
ントレッド１１２、C.I.ピグメントレッド１１３、C.I.
ピグメントレッド１１４、C.I.ピグメントレッド１２
２、C.I.ピグメントレッド１２３、C.I.ピグメントレッ
ド１４４、C.I.ピグメントレッド１４６、C.I.ピグメン
トレッド１４９、C.I.ピグメントレッド１５０、C.I.ピ
グメントレッド１５１、C.I.ピグメントレッド１６６、
C.I.ピグメントレッド１６８、C.I.ピグメントレッド１
７０、C.I.ピグメントレッド１７１、C.I.ピグメントレ
ッド１７２、C.I.ピグメントレッド１７４、C.I.ピグメ
ントレッド１７５、C.I.ピグメントレッド１７６、C.I.
ピグメントレッド１７７、C.I.ピグメントレッド１７
８、C.I.ピグメントレッド１７９、C.I.ピグメントレッ
ド１８０、C.I.ピグメントレッド１８５、C.I.ピグメン
トレッド１８７、C.I.ピグメントレッド１８８、C.I.ピ
グメントレッド１９０、C.I.ピグメントレッド１９３、
C.I.ピグメントレッド１９４、C.I.ピグメントレッド２
０２、C.I.ピグメントレッド２０６、C.I.ピグメントレ
ッド２０７、C.I.ピグメントレッド２０８、C.I.ピグメ
ントレッド２０９、C.I.ピグメントレッド２１５、C.I.
ピグメントレッド２１６、C.I.ピグメントレッド２２
０、C.I.ピグメントレッド２２４、C.I.ピグメントレッ
ド２２６、C.I.ピグメントレッド２４２、C.I.ピグメン
トレッド２４３、C.I.ピグメントレッド２４５、C.I.ピ
グメントレッド２５４、C.I.ピグメントレッド２５５、
C.I.ピグメントレッド２６４、C.I.ピグメントレッド２
６５；C.I.ピグメントバイオレット１、C.I.ピグメント
バイオレット１９、C.I.ピグメントバイオレット２３、
C.I.ピグメントバイオレット２９、C.I.ピグメントバイ
オレット３２、C.I.ピグメントバイオレット３６、C.I.
ピグメントバイオレット３８；C.I.ピグメントブルー１
５、C.I.ピグメントブルー１５：３、C.I.ピグメントブ
ルー１５：４、C.I.ピグメントブルー１５：６、C.I.ピ
グメントブルー６０；C.I.ピグメントグリーン７、C.I.
ピグメントグリーン３６；C.I.ピグメントブラウン２
３、C.I.ピグメントブラウン２５；C.I.ピグメントブラ
ック１、ピグメントブラック７。[0006] CI Pigment Red 1, CI Pigment Red 2, CI Pigment Red 3, CI Pigment Red 4, CI Pigment Red 5, CI Pigment Red 6, CI Pigment Red 7, CI Pigment Red 8, CI Pigment Red 9, CI Pigment Red 1
0, CI Pigment Red 11, CI Pigment Red 12, CI Pigment Red 14, CI Pigment Red 15, CI Pigment Red 16, CI Pigment Red 17, CI Pigment Red 18, CI Pigment Red 19, CI Pigment Red 21, CI Pigment Red 22, CI Pigment Red 23, CI Pigment Red 30, CI Pigment Red 31, CI Pigment Red 32, CI Pigment Red 37, CI Pigment Red 38, CI Pigment Red 40, CI
Pigment Red 41, CI Pigment Red 42, C.I.
I. Pigment Red 48: 1, CI Pigment Red 4
8: 2, CI Pigment Red 48: 3, CI Pigment Red 48: 4, CI Pigment Red 49: 1, C.I.
I. Pigment Red 49: 2, CI Pigment Red 5
0: 1, CI Pigment Red 52: 1, CI Pigment Red 53: 1, CI Pigment Red 57, CI Pigment Red 57: 1, CI Pigment Red 57:
2, CI Pigment Red 58: 2, CI Pigment Red 58: 4, CI Pigment Red 60: 1, CI Pigment Red 63: 1, CI Pigment Red 63:
2, CI Pigment Red 64: 1, CI Pigment Red 81: 1, CI Pigment Red 83, CI Pigment Red 88, CI Pigment Red 90: 1, CI
Pigment Red 97, CI Pigment Red 101,
CI Pigment Red 102, CI Pigment Red 1
04, CI Pigment Red 105, CI Pigment Red 106, CI Pigment Red 108, CI Pigment Red 112, CI Pigment Red 113, CI
Pigment Red 114, CI Pigment Red 12
2, CI Pigment Red 123, CI Pigment Red 144, CI Pigment Red 146, CI Pigment Red 149, CI Pigment Red 150, CI Pigment Red 151, CI Pigment Red 166,
CI Pigment Red 168, CI Pigment Red 1
70, CI Pigment Red 171, CI Pigment Red 172, CI Pigment Red 174, CI Pigment Red 175, CI Pigment Red 176, CI
Pigment Red 177, CI Pigment Red 17
8, CI Pigment Red 179, CI Pigment Red 180, CI Pigment Red 185, CI Pigment Red 187, CI Pigment Red 188, CI Pigment Red 190, CI Pigment Red 193,
CI Pigment Red 194, CI Pigment Red 2
02, CI Pigment Red 206, CI Pigment Red 207, CI Pigment Red 208, CI Pigment Red 209, CI Pigment Red 215, CI
Pigment Red 216, CI Pigment Red 22
0, CI Pigment Red 224, CI Pigment Red 226, CI Pigment Red 242, CI Pigment Red 243, CI Pigment Red 245, CI Pigment Red 254, CI Pigment Red 255,
CI Pigment Red 264, CI Pigment Red 2
65; CI Pigment Violet 1, CI Pigment Violet 19, CI Pigment Violet 23,
CI Pigment Violet 29, CI Pigment Violet 32, CI Pigment Violet 36, CI
Pigment Violet 38; CI Pigment Blue 1
5, CI Pigment Blue 15: 3, CI Pigment Blue 15: 4, CI Pigment Blue 15: 6, CI Pigment Blue 60; CI Pigment Green 7, CI
Pigment Green 36; CI Pigment Brown 2
3, CI Pigment Brown 25; CI Pigment Black 1, Pigment Black 7.

【０００７】また、前記無機顔料あるいは体質顔料の具
体例としては、酸化チタン、硫酸バリウム、炭酸カルシ
ウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤
色酸化鉄(III))、カドミウム赤、群青、紺青、酸化クロ
ム緑、コバルト緑、アンバー、チタンブラック、合成鉄
黒、カーボンブラック等を挙げることができる。前記各
顔料は、場合により、顔料粒子の表面をポリマーで改質
して使用することができる。顔料粒子の表面を改質する
ためのポリマーとしては、例えば、特開平８−２５９８
７６号公報等に記載されているポリマーや、市販の顔料
分散用の各種のポリマーまたはオリゴマーを挙げること
ができる。本発明において、着色剤は、単独でまたは２
種以上を混合して使用することができる。さらに、本発
明における着色剤は、所望により、分散剤とともに使用
することができる。このような分散剤としては、公知の
分散剤が広く使用することができるが、その例として
は、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、シリ
コーン系、フッ素系等の界面活性剤を挙げることができ
る。前記界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチ
レンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリル
エーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポ
リオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオキシエチ
レンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル類；ポリエチレングリコールジラウレ
ート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリ
エチレングリコールジエステル類；ソルビタン脂肪酸エ
ステル類；脂肪酸変性ポリエステル類；３級アミン変性
ポリウレタン類；ポリエチレンイミン類等を挙げること
ができ、また商品名では、例えば、ＫＰ（信越化学工業
製）、ポリフロー（共栄社油脂化学工業製）、エフトッ
プ（トーケムプロダクツ製）、メガファック（大日本イ
ンキ化学工業製）、フロラード（住友スリーエム製）、
アサヒガード、サーフロン（旭硝子製）等を挙げること
ができる。これらの界面活性剤は、単独でまたは２種以
上を混合して使用することができる。界面活性剤の使用
量は、着色剤１００重量部に対して、通常、３０重量部
以下、好ましくは０〜２０重量部である。Specific examples of the inorganic pigment or extender include titanium oxide, barium sulfate, calcium carbonate, zinc white, lead sulfate, yellow lead, zinc yellow, red iron oxide (red iron (III) oxide), and cadmium red. , Ultramarine blue, navy blue, chromium oxide green, cobalt green, amber, titanium black, synthetic iron black, carbon black and the like. Each of the pigments may be used by modifying the surface of the pigment particles with a polymer. Examples of the polymer for modifying the surface of the pigment particles include, for example, JP-A-8-2598.
Examples of the polymer include a polymer described in JP-A No. 76 and various kinds of commercially available pigment dispersion polymers or oligomers. In the present invention, the coloring agent may be used alone or
A mixture of more than one species can be used. Further, the colorant in the present invention can be used together with a dispersant, if desired. As such a dispersant, known dispersants can be widely used. Examples thereof include cationic, anionic, nonionic, amphoteric, silicone-based, and fluorine-based surfactants. Can be. Specific examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether and polyoxyethylene oleyl ether; polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether and the like. Polyoxyethylene alkyl phenyl ethers; polyethylene glycol diesters such as polyethylene glycol dilaurate and polyethylene glycol distearate; sorbitan fatty acid esters; fatty acid-modified polyesters; tertiary amine-modified polyurethanes; For example, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflow (manufactured by Kyoeisha Yushi Kagaku Kogyo), F-Top (Tochem Product Co., Ltd.) Etsu Chemical Co., Ltd.), Megafac (produced by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.), Fluorad (manufactured by Sumitomo),
Asahi Guard, Surflon (made by Asahi Glass) and the like can be mentioned. These surfactants can be used alone or in combination of two or more. The amount of the surfactant to be used is generally 30 parts by weight or less, preferably 0 to 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the coloring agent.

【０００８】（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂 本発明におけるアルカリ可溶性樹脂としては、（Ａ）着
色剤に対してバインダーとして作用し、かつブラックマ
トリックスおよびスペーサーを製造する際に用いられる
現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に可溶性である
限り、適宜の樹脂を使用することができる。本発明にお
ける好ましいアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を
含有する樹脂であり、特に、１個以上のカルボキシル基
を有するエチレン性不飽和モノマー（以下、単に「カル
ボキシル基含有不飽和モノマー」という。）と他の共重
合可能なエチレン性不飽和モノマー（以下、単に「他の
不飽和モノマー」という。）との共重合体（以下、単に
「カルボキシル基含有共重合体」という。）が好まし
い。カルボキシル基含有不飽和モノマーとしては、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロ
ルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、
無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メ
サコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以
上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類；こはく酸モノ
（２−アクリロイロキシエチル）、こはく酸モノ（２−
メタクリロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２−アク
リロイロキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロ
イロキシエチル）等の非重合性ジカルボン酸のモノ（２
−アクリロイロキシエチル）エステルまたはモノ（２−
アクリロイロキシエチル）エステル類；ω−カルボキシ
−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキ
シ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート等を挙げる
ことができる。これらのカルボキシル基含有エチレン性
不飽和モノマーは、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができる。 (B) Alkali-Soluble Resin As the alkali-soluble resin in the present invention, (A) a developer which acts as a binder for a colorant and is used when producing a black matrix and a spacer, particularly preferably an alkali An appropriate resin can be used as long as it is soluble in a developer. The preferred alkali-soluble resin in the present invention is a resin containing a carboxyl group, particularly an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups (hereinafter simply referred to as “carboxyl group-containing unsaturated monomer”) and others. (Hereinafter, simply referred to as “carboxyl group-containing copolymer”) with a copolymerizable ethylenically unsaturated monomer (hereinafter, simply referred to as “other unsaturated monomer”). Examples of the carboxyl group-containing unsaturated monomer include unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, and cinnamic acid;
Maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid,
Unsaturated dicarboxylic acids (anhydrides) such as itaconic anhydride, citraconic acid, citraconic anhydride and mesaconic acid; trivalent or higher unsaturated polycarboxylic acids (anhydrides); monosuccinic acid (2-acryloyloxy) Ethyl), succinic mono (2-
Mono (2) of non-polymerizable dicarboxylic acid such as methacryloyloxyethyl), mono (2-acryloyloxyethyl) phthalate, mono (2-methacryloyloxyethyl) phthalate
-Acryloyloxyethyl) ester or mono (2-
(Acryloyloxyethyl) esters; ω-carboxy-polycaprolactone monoacrylate, ω-carboxy-polycaprolactone monomethacrylate and the like. These carboxyl group-containing ethylenically unsaturated monomers can be used alone or in combination of two or more.

【０００９】また、他の不飽和モノマーとしては、例え
ば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエ
ン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−ク
ロルスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシス
チレン、ｐ−メトキシスチレン、インデン、ｐ−ビニル
ベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジ
ルエーテル等の芳香族ビニル化合物；メチルアクリレー
ト、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチ
ルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プ
ロピルメタクリレート、ｉ−プロピルアクリレート、ｉ
−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、
ｎ−ブチルメタクリレート、ｉ−ブチルアクリレート、
ｉ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレー
ト、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリ
レート、ｔ−ブチルメタクリレート、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピル
アクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキ
シブチルメタクリレート、３−ヒドロキシブチルアクリ
レート、３−ヒドロキシブチルメタクリレート、４−ヒ
ドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメ
タクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレ
ート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレー
ト、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、
メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシ
ジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエ
チレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレン
グリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリ
コールアクリレート、メトキシジプロピレングリコール
メタクリレート、グリセリンモノアクリレート、グリセ
リンモノメタクリレート等の不飽和カルボン酸エステル
類；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチル
メタクリレート、２−ジメチルアミノエチルアクリレー
ト、２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、２−ア
ミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタク
リレート、２−ジメチルアミノプロピルアクリレート、
２−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、３−アミ
ノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリ
レート、３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、３
−ジメチルアミノプロピルメタクリレート等の不飽和カ
ルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリ
レート、グリシジルメタクリレート等の不飽和カルボン
酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニ
ルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエ
ーテル、アリルグリシジルエーテル、メタクリルグリシ
ジルエーテル等の不飽和エーテル類；アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリ
ル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物；ア
クリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリル
アミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ
−２−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ−メチロ
ールアクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド
等の不飽和アミド類；Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニル
マレイミド、Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド、
Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メチ
ルフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メチルフェニルマレイ
ミド、Ｎ−ｐ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メ
トキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニル
マレイミド、Ｎ−ｐ−メトキシフェニルマレイミド等の
Ｎ−置換マレイミド類；１，３−ブタジエン、イソプレ
ン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレ
ン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリ−ｎ−ブチルアクリレート、ポリ−ｎ−ブチル
メタクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖末端
にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を
有するマクロモノマー類等を挙げることができる。これ
らの他の不飽和モノマーは、単独でまたは２種以上を混
合して使用することができる。Other unsaturated monomers include, for example, styrene, α-methylstyrene, o-vinyltoluene, m-vinyltoluene, p-vinyltoluene, p-chlorostyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene Aromatic vinyl compounds such as styrene, p-methoxystyrene, indene, p-vinylbenzyl methyl ether, and p-vinylbenzyl glycidyl ether; methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate , I-propyl acrylate, i
-Propyl methacrylate, n-butyl acrylate,
n-butyl methacrylate, i-butyl acrylate,
i-butyl methacrylate, sec-butyl acrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl acrylate, t-butyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 3 -Hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 3-hydroxybutyl acrylate, 3-hydroxybutyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, allyl acrylate, Allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, phenyl acryle DOO, phenyl methacrylate,
Unsaturated carboxylic acid esters such as methoxydiethylene glycol acrylate, methoxydiethylene glycol methacrylate, methoxytriethylene glycol acrylate, methoxytriethylene glycol methacrylate, methoxydipropylene glycol acrylate, methoxydipropylene glycol methacrylate, glycerin monoacrylate, glycerin monomethacrylate; 2- Aminoethyl acrylate, 2-aminoethyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl acrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate, 2-aminopropyl acrylate, 2-aminopropyl methacrylate, 2-dimethylaminopropyl acrylate,
2-dimethylaminopropyl methacrylate, 3-aminopropyl acrylate, 3-aminopropyl methacrylate, 3-dimethylaminopropyl acrylate, 3
-Unsaturated carboxylic acid aminoalkyl esters such as dimethylaminopropyl methacrylate; unsaturated carboxylic acid glycidyl esters such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; vinyl carboxylate esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate and vinyl benzoate Unsaturated ethers such as vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, allyl glycidyl ether, and methacryl glycidyl ether; vinyl cyanide compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile, α-chloroacrylonitrile, and vinylidene cyanide; acrylamide, methacrylamide; α-chloroacrylamide, N-2-hydroxyethylacrylamide, N
Unsaturated amides such as -2-hydroxyethyl methacrylamide, N-methylol acrylamide, N-methylol methacrylamide; N-cyclohexylmaleimide;
N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide,
Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm-methylphenylmaleimide, Np-methylphenylmaleimide, No-methoxyphenylmaleimide, Nm-methoxyphenylmaleimide, N- N-substituted maleimides such as p-methoxyphenylmaleimide; aliphatic conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, chloroprene; polystyrene, polymethyl acrylate, polymethyl methacrylate, poly-n-butyl acrylate, poly-n Macromonomers having a monoacryloyl group or a monomethacryloyl group at a polymer molecular terminal such as -butyl methacrylate and polysiloxane; These other unsaturated monomers can be used alone or in combination of two or more.

【００１０】カルボキシル基含有共重合体としては、特
に、アクリル酸および／またはメタクリル酸を必須成
分とし、場合により、こはく酸モノ（２−アクリロイロ
キシエチル）および／またはこはく酸モノ（２−メタク
リロイロキシエチル）を含有するカルボキシル基含有不
飽和モノマーと、スチレン、メチルアクリレート、メ
チルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ベンジルア
クリレート、ベンジルメタクリレート、フェニルアクリ
レート、フェニルメタクリレート、グリセリンモノアク
リレート、グリセリンモノメタクリレート、Ｎ−フェニ
ルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリ
メチルメタクリレートマクロモノマーの群から選ばれる
少なくとも１種との共重合体（以下、「カルボキシル基
含有共重合体（Ｉ）」という。）が好ましい。As the carboxyl group-containing copolymer, in particular, acrylic acid and / or methacrylic acid are essential components, and in some cases, mono (2-acrylyloxyethyl) succinate and / or mono (2-methacrylic acid) are used. Carboxyl group-containing unsaturated monomer containing styrene, methyl acrylate, methyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, glycerin monoacrylate , Glycerin monomethacrylate, N-phenylmaleimide, polystyrene macromonomer and polymethyl methacrylate macromonomer. Polymer (hereinafter referred to as "carboxyl group-containing copolymer (I)".) Are preferred.

【００１１】カルボキシル基含有共重合体（Ｉ）の具体
例としては、（メタ）アクリル酸／ベンジル（メタ）ア
クリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／スチレン／
メチル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリ
ル酸／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート共重合
体、（メタ）アクリル酸／メチル（メタ）アクリレート
／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アク
リル酸／メチル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタ
クリレートマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル
酸／ベンジル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマク
ロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジル
（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリレートマク
ロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリン
モノ（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレ
ート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート
共重合体あるいは（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合
体からなる二元ないし三元共重合体（以下、「カルボキ
シル基含有共重合体（Ｉａ）」という。）；Specific examples of the carboxyl group-containing copolymer (I) include (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / styrene /
Methyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / methyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / Methyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate Macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer or (Me ) (Two or terpolymer consisting meth) acrylate / N- phenylmaleimide copolymer (hereinafter, "carboxyl group-containing copolymer (Ia)" acrylic acid / glycerol mono hereinafter).;

【００１２】（メタ）アクリル酸／２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレー
ト／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）ア
クリル酸／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
／ベンジル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリ
レートマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／
スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニ
ルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル酸／スチレン
／フェニル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイ
ミド共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／スチレン／ベンジル（メタ）ア
クリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリン
モノ（メタ）アクリレート／スチレン／フェニル（メ
タ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリ
セリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／Ｎ−フェ
ニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセ
リンモノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリ
レート／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／メチル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アク
リレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモ
ノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート
／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル
酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）ア
クリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリン
モノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート共重
合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）ア
クリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリ
ル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／ベンジル
（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート
共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−
（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート
共重合体、(Meth) acrylic acid / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) Acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid /
Styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / styrene / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / Styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / Methyl (meth) ac Rate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / phenyl (Meta Acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / succinic Sanmono [2-
(Meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer,

【００１３】（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／Ｎ
−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル酸／
グリセリンモノ（メタ）アクリレート／ベンジル（メ
タ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／ベンジル（メタ）アクリレート／ポリメチル
メタクリレートマクロモノマー共重合体、（メタ）アク
リル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシ
エチル〕／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／フェ
ニル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル
酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／フェニル
（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／フェニル（メタ）アクリレート／ポリスチレ
ンマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／グリ
セリンモノ（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）ア
クリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー
共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−
（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリスチレンマク
ロモノマー共重合体あるいは（メタ）アクリル酸／グリ
セリンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイ
ミド／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合
体からなる四元共重合体（以下、「カルボキシル基含有
共重合体（Ｉｂ）」という。）；(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / N
-Phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid /
Glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, ) Acrylic acid / mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl ( (Meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) a Relate / phenyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymers, (meth) acrylic acid / succinic Sanmono [2-
((Meth) acryloyloxyethyl) / glycerin mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer or ( A quaternary copolymer composed of (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer (hereinafter referred to as "carboxyl group-containing copolymer (Ib)");

【００１４】（メタ）アクリル酸／スチレン／ベンジル
（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリ
スチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸
／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェ
ニルマレイミド／ポリメチルメタクリレートマクロモノ
マー共重合体、（メタ）アクリル酸／スチレン／フェニ
ル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポ
リスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル
酸／スチレン／フェニル（メタ）アクリレート／Ｎ−フ
ェニルマレイミド／ポリメチルメタクリレートマクロモ
ノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／スチレン／メチル（メタ）アク
リレート／ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、
（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレ
ート／スチレン／メチル（メタ）アクリレート／フェニ
ル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸
／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／メ
チル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共
重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）
アクリレート／スチレン／２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート共重
合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）ア
クリレート／スチレン／２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／スチレン／２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／スチレン／ベンジル（メタ）アクリレート／フェニル
（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕
／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／ベ
ンジル（メタ）アクリレート共重合体、(Meth) acrylic acid / styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl Methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / styrene / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / styrene / phenyl (meth) acrylate / N-phenyl Maleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / methyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer,
(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / methyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / methyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth)
Acrylate / styrene / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / 2-hydroxyethyl (meth)
Acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin Mono (meth) acrylate / styrene / benzyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid /
Monosuccinate [2- (meth) acryloyloxyethyl]
/ Glycerin mono (meth) acrylate / styrene / benzyl (meth) acrylate copolymer,

【００１５】（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メ
タ）アクリレート／スチレン／ベンジル（メタ）アクリ
レート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）ア
クリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／スチ
レン／ベンジル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマ
クロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリ
ンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／ベンジル（メ
タ）アクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモ
ノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ
〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリン
モノ（メタ）アクリレート／スチレン／フェニル（メ
タ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリ
セリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／フェニル
（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／スチレン／フェニル（メタ）アクリレート／
ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリ
ル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン
／フェニル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリ
レートマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕
／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／Ｎ
−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル酸／
グリセリンモノ（メタ）アクリレート／スチレン／Ｎ−
フェニルマレイミド／ポリスチレンマクロモノマー共重
合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）ア
クリレート／スチレン／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリ
メチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／メチル（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート
共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メ
タ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート／２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／フェニル（メ
タ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリ
セリンモノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アク
リレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル
酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／メチル（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／フ
ェニル（メタ）アクリレート共重合体、(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer; (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / benzyl (meth) ) Acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / benzyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono [ 2- (meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / phenyl (meth) acrylate N- phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerol mono (meth) acrylate / styrene / phenyl (meth) acrylate /
Polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / phenyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid /
Monosuccinate [2- (meth) acryloyloxyethyl]
/ Glycerin mono (meth) acrylate / styrene / N
-Phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid /
Glycerin mono (meth) acrylate / styrene / N-
Phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / styrene / N-phenylmaleimide / polymethylmethacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) Acrylate / methyl (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / 2-
Hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer Union, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer,

【００１６】（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−
（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート／
ベンジル（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アク
リル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／メチル
（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート
／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル
酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／メチル（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／ポ
リスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル
酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／メチル（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／ポ
リメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、（メ
タ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロ
イロキシエチル〕／グリセリンモノ（メタ）アクリレー
ト／メチル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）ア
クリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリン
モノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレー
ト／フェニル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレ
イミド共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート／
フェニル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモ
ノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／メチル（メタ）アクリレート／
フェニル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリレ
ートマクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／こ
はく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／
グリセリンモノ（メタ）アクリレート／メチル（メタ）
アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／メチル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミ
ド／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）ア
クリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／メチ
ル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポ
リメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、(Meth) acrylic acid / succinic acid mono [2-
(Meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate /
Benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (Meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / poly Methyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer , (Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) ) Acrylate /
Phenyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate /
Phenyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / monosuccinic acid [2- (meth) acryloyloxyethyl] /
Glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth)
Acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono ( (Meth) acrylate / methyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer,

【００１７】（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メ
タ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート／ベンジル（メタ）アクリレート／フェニル
（メタ）アクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕
／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アク
リレート共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモ
ノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／Ｎ
−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル酸／
グリセリンモノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリ
レート／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ベンジ
ル（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリレートマ
クロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸
モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセ
リンモノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート
共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メ
タ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート／フェニル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニ
ルマレイミド共重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリ
ンモノ（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート
／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メタ）アク
リル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート／フェニル（メ
タ）アクリレート／ポリメチルメタクリレートマクロモ
ノマー共重合体、(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid /
Monosuccinate [2- (meth) acryloyloxyethyl]
/ Glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl ( (Meth) acrylate / N
-Phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid /
Glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / Benzyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) ) Acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer (Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2- Hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer,

【００１８】（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−
（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／Ｎ−フ
ェニルマレイミド／ポリスチレンマクロモノマー共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリメチルメタクリレート
マクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく
酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリ
セリンモノ（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）ア
クリレート／フェニル（メタ）アクリレート共重合体、
（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレ
ート／ベンジル（メタ）アクリレート／フェニル（メ
タ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、
（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレ
ート／ベンジル（メタ）アクリレート／フェニル（メ
タ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合
体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アク
リレート／ベンジル（メタ）アクリレート／フェニル
（メタ）アクリレート／ポリメチルメタクリレートマク
ロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モ
ノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリ
ンモノ（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリ
レート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）ア
クリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキ
シエチル〕／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／ベ
ンジル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノ
マー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２
−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート
／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、(Meth) acrylic acid / succinic acid mono [2-
(Meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth)
Acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / Glycerin mono (meth) acrylate / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / monosuccinate [2- (meth) acryloyloxyethyl] / Glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate copolymer,
(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer,
(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / Phenyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] succinate / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polystyrene macromonomer copolymer, Meta Acrylic acid / succinic Sanmono [2
-(Meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer,

【００１９】（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メ
タ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／Ｎ
−フェニルマレイミド／ポリスチレンマクロモノマー共
重合体、（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）
アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／Ｎ−フ
ェニルマレイミド／ポリメチルメタクリレートマクロモ
ノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ
〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリン
モノ（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレ
ート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、（メタ）アク
リル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシ
エチル〕／グリセリンモノ（メタ）アクリレート／フェ
ニル（メタ）アクリレート／ポリスチレンマクロモノマ
ー共重合体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−
（メタ）アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ
（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート
／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、
（メタ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレ
ート／フェニル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマ
レイミド／ポリスチレンマクロモノマー共重合体、（メ
タ）アクリル酸／グリセリンモノ（メタ）アクリレート
／フェニル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイ
ミド／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合
体、（メタ）アクリル酸／こはく酸モノ〔２−（メタ）
アクリロイロキシエチル〕／グリセリンモノ（メタ）ア
クリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリスチレンマ
クロモノマー共重合体あるいは（メタ）アクリル酸／こ
はく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕／
グリセリンモノ（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマ
レイミド／ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共
重合体からなる五元共重合体（以下、「カルボキシル基
含有共重合体（Ｉｃ）」という。）；(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / N
-Phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth)
Acrylate / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / monosuccinic acid [2- (meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / Phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / polystyrene macro Monomer copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2-
(Meth) acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer,
(Meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / glycerin mono (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / succinic acid mono [2- (meth)
[Acryloyloxyethyl] / glycerin mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer or (meth) acrylic acid / monosuccinic acid [2- (meth) acryloyloxyethyl] /
A pentapolymer composed of glycerin mono (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer (hereinafter, referred to as “carboxyl group-containing copolymer (Ic)”);

【００２０】（メタ）アクリル酸／スチレン／２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）
アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリスチレン
マクロモノマー共重合体、（メタ）アクリル酸／スチレ
ン／２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／ベン
ジル（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／
ポリメチルメタクリレートマクロモノマー共重合体、
（メタ）アクリル酸／スチレン／２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート
／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリスチレンマクロモノマ
ー共重合体あるいは（メタ）アクリル酸／スチレン／２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート／フェニル
（メタ）アクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド／ポリ
メチルメタクリレートマクロモノマー共重合体からなる
六元共重合体（以下、「カルボキシル基含有共重合体
（Ｉｄ）」という。）等を挙げることができる。(Meth) acrylic acid / styrene / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth)
Acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer, (meth) acrylic acid / styrene / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide /
Polymethyl methacrylate macromonomer copolymer,
(Meth) acrylic acid / styrene / 2-hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polystyrene macromonomer copolymer or (meth) acrylic acid / styrene / 2
Hexa copolymer composed of -hydroxyethyl (meth) acrylate / phenyl (meth) acrylate / N-phenylmaleimide / polymethyl methacrylate macromonomer copolymer (hereinafter referred to as "carboxyl group-containing copolymer (Id)"). ) And the like.

【００２１】カルボキシル基含有共重合体におけるカル
ボキシル基含有不飽和モノマーの共重合割合は、通常、
５〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量％である。
この場合、カルボキシル基含有不飽和モノマーの共重合
割合が５重量％未満では、得られる感放射線性組成物の
アルカリ現像液に対する溶解性が低下する傾向があり、
一方５０重量％を超えると、得られる感放射線性組成物
のアルカリ現像液に対する溶解性が過大となり、当該ア
ルカリ現像液による現像時に、形成された画素が基板か
ら脱落しやすくなったり、また画素表面の膜荒れを生じ
やすくなったりする傾向がある。本発明におけるアルカ
リ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィ
（ＧＰＣ；溶出溶媒テトラヒドロフラン）で測定したポ
リスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」とい
う。）は、好ましくは１，０００〜１，０００，００
０、さらに好ましくは５，０００〜１００，０００であ
る。このような重量平均分子量を有するアルカリ可溶性
樹脂を使用することにより、現像性に優れた感放射線性
組成物が得られ、それにより、シャープなパターンエッ
ジを有する画素アレイを形成することができるととも
に、現像処理時に基板上の画素を形成する部分以外の領
域における地汚れ、膜残り等が発生し難いものとなる。The copolymerization ratio of the carboxyl group-containing unsaturated monomer in the carboxyl group-containing copolymer is usually
It is 5 to 50% by weight, preferably 10 to 40% by weight.
In this case, when the copolymerization ratio of the carboxyl group-containing unsaturated monomer is less than 5% by weight, the solubility of the obtained radiation-sensitive composition in an alkali developing solution tends to decrease,
On the other hand, when the content exceeds 50% by weight, the solubility of the obtained radiation-sensitive composition in an alkali developing solution becomes excessive, so that during the development with the alkali developing solution, the formed pixels are likely to fall off the substrate, Film tends to be rough. The weight average molecular weight in terms of polystyrene (hereinafter, referred to as “Mw”) of the alkali-soluble resin in the present invention measured by gel permeation chromatography (GPC; elution solvent: tetrahydrofuran) is preferably 1,000 to 1,000,000.
0, more preferably 5,000 to 100,000. By using an alkali-soluble resin having such a weight average molecular weight, a radiation-sensitive composition excellent in developability is obtained, whereby a pixel array having a sharp pattern edge can be formed, At the time of the development processing, background contamination, film residue, and the like are less likely to occur in a region other than the portion where the pixels are formed on the substrate.

【００２２】本発明において、アルカリ可溶性樹脂は、
単独でまたは２種以上を混合して使用することができ
る。本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、
（Ａ）着色剤１００重量部に対して、通常、１０〜１０
００重量部、好ましくは２０〜５００重量部である。こ
の場合、アルカリ可溶性樹脂の使用量が１０重量部未満
では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、基板上の
画素が形成される部分以外の領域で地汚れや膜残りが発
生するおそれがあり、一方１０００重量部を超えると、
相対的に着色剤濃度が低下するため、カラーフィルタに
要求される色濃度を達成することが困難となる場合があ
る。In the present invention, the alkali-soluble resin is
They can be used alone or in combination of two or more. The amount of the alkali-soluble resin used in the present invention is
(A) Usually 10 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the colorant.
00 parts by weight, preferably 20 to 500 parts by weight. In this case, if the use amount of the alkali-soluble resin is less than 10 parts by weight, for example, alkali developability may be reduced, and background contamination or film residue may occur in a region other than a portion where pixels are formed on the substrate. On the other hand, if it exceeds 1000 parts by weight,
Since the colorant concentration relatively decreases, it may be difficult to achieve the color concentration required for the color filter.

【００２３】（Ｃ）多官能性モノマー 本発明における多官能性モノマーは、重合可能なエチレ
ン性不飽和結合を２個以上有するモノマーからなる。こ
のような多官能性モノマーとしては、例えば、エチレン
グリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリ
コールのジアクリレートまたはジメタクリレート類；ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の
ポリアルキレングリコールのジアクリレートまたはジメ
タクリレート類；グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等
の３価以上の多価アルコールのポリアクリレートまたは
ポリメタクリレート類や、それらのジカルボン酸変性
物；ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アル
キド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴア
クリレートまたはオリゴメタクリレート類；両末端ヒド
ロキシポリ−１，３−ブタジエン、両末端ヒドロキシポ
リイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等
の両末端ヒドロキシル化重合体のジアクリレートまたは
ジメタクリレート類のほか、トリスアクリロイルオキシ
エチルフォスフェート、トリスメタクリロイルオキシエ
チルフォスフェート等を挙げることができる。 (C) Polyfunctional Monomer The polyfunctional monomer in the present invention comprises a monomer having two or more polymerizable ethylenically unsaturated bonds. Such polyfunctional monomers include, for example, diacrylates or dimethacrylates of alkylene glycols such as ethylene glycol and propylene glycol; diacrylates or dimethacrylates of polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol; glycerin, triglyceride Polyacrylates or polymethacrylates of trihydric or higher polyhydric alcohols such as methylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol and the like and modified dicarboxylic acids thereof; polyester, epoxy resin, urethane resin, alkyd resin, silicone resin, spirane resin Oligoacrylates or oligomethacrylates, etc .; both ends hydroxypoly-1,3-butadiene, both ends hydroxypolyisoprene, both ends Hydroxy polycaprolactone other diacrylates or dimethacrylates of both-terminal hydroxylated polymers such as, can be mentioned tris acryloyloxyethyl phosphate, tris methacryloyloxyethyl phosphate and the like.

【００２４】これらの多官能性モノマーのうち、３価以
上の多価アルコールのポリアクリレートまたはポリメタ
クリレート類が好ましく、具体的には、トリメチロール
プロパントリアクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペン
タエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトール
ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメ
タクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、
こはく酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート、
こはく酸変性ペンタエリスリトールトリメタクリレート
等を挙げることができ、特に、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、画素強度
が高く、画素表面の平滑性に優れ、かつ基板上の画素が
形成される部分以外の領域で地汚れや膜残りが発生し難
い点で好ましい。本発明において、多官能性モノマー
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。Of these polyfunctional monomers, polyacrylates or polymethacrylates of trihydric or higher polyhydric alcohols are preferred. Specifically, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate , Pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate,
Succinic acid-modified pentaerythritol triacrylate,
Examples include succinic acid-modified pentaerythritol trimethacrylate, and particularly, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and dipentaerythritol hexaacrylate have high pixel strength and smoothness of the pixel surface. This is preferable because it is excellent in that the surface dirt and the film residue are hardly generated in a region other than the portion where the pixels are formed on the substrate. In the present invention, the polyfunctional monomers can be used alone or in combination of two or more.

【００２５】また本発明においては、前記多官能性モノ
マーと共に、必要に応じて、単官能性モノマーを併用す
ることができる。このような単官能性モノマーとして
は、例えば、前記カルボキシル基含有共重合体について
例示したカルボキシル基含有不飽和モノマーおよび共重
合性不飽和モノマーを挙げることができる。これらの単
官能性モノマーは、単独でまたは２種以上を混合して使
用することができる。単官能性モノマーの使用割合は、
多官能性モノマーと単官能性モノマーとの合計に対し
て、通常、０〜９０重量％、好ましくは０〜５０重量％
である。この場合、単官能性モノマーの使用割合が９０
重量％を超えると、得られる画素の強度あるいは表面平
滑性が低下する傾向がある。本発明における多官能性モ
ノマーと単官能性モノマーとの合計の使用量は、（Ｂ）
アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、通常、５〜
５００重量部、好ましくは２０〜３００重量部である。
この場合、前記使用量が５重量部未満では、得られる画
素の強度あるいは表面平滑性が低下する傾向があり、一
方５００重量部を超えると、例えば、アルカリ現像性が
低下したり、基板上の画素が形成される部分以外の領域
で地汚れや膜残りが発生しやすくなる傾向がある。In the present invention, a monofunctional monomer may be used together with the polyfunctional monomer, if necessary. Examples of such a monofunctional monomer include the carboxyl group-containing unsaturated monomer and the copolymerizable unsaturated monomer exemplified for the carboxyl group-containing copolymer. These monofunctional monomers can be used alone or in combination of two or more. The proportion of the monofunctional monomer used is
Usually 0 to 90% by weight, preferably 0 to 50% by weight, based on the total of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer.
It is. In this case, the usage ratio of the monofunctional monomer is 90%.
If the amount exceeds the weight percentage, the strength or surface smoothness of the obtained pixels tends to decrease. In the present invention, the total amount of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer used is (B)
Usually, 5 to 100 parts by weight of the alkali-soluble resin.
500 parts by weight, preferably 20 to 300 parts by weight.
In this case, if the used amount is less than 5 parts by weight, the strength or surface smoothness of the obtained pixel tends to decrease. There is a tendency for background contamination and film residue to easily occur in a region other than the portion where the pixels are formed.

【００２６】（Ｄ）光重合開始剤 本発明における光重合開始剤とは、露光により分解また
は結合の開裂を生じ、ラジカル、アニオン、カチオン等
の、前記（Ｃ）多官能性モノマーの重合を開始すること
ができる活性種を発生する化合物を意味する。このよう
な光重合開始剤としては、例えば、イミダゾール環を有
する化合物、ベンゾイン結合を有する化合物、他の光ラ
ジカル発生剤、トリハロメチル基を有する化合物等を挙
げることができる。前記イミダゾール環を有する化合物
の具体例としては、下記一般式（１）で表される化合物
（以下、「ビイミダゾール系化合物（１）」とい
う。）、下記一般式（２）で表される化合物（以下、
「ビイミダゾール系化合物（２）」という。）等を挙げ
ることができる。 (D) Photopolymerization Initiator The photopolymerization initiator in the present invention is a compound that decomposes or cleaves a bond upon exposure to light, and initiates polymerization of the above-mentioned polyfunctional monomer (C) such as a radical, anion, or cation. Means a compound that generates an active species that can Examples of such a photopolymerization initiator include a compound having an imidazole ring, a compound having a benzoin bond, another photoradical generator, a compound having a trihalomethyl group, and the like. Specific examples of the compound having an imidazole ring include a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter, referred to as “biimidazole compound (1)”) and a compound represented by the following general formula (2). (Less than,
It is called "biimidazole compound (2)". ) And the like.

【００２７】[0027]

【化１】 Embedded image

【００２８】〔一般式（１）において、Ｘは水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基ま
たは炭素数６〜９のアリール基を示し、複数存在するＸ
は相互に同一でも異なってもよく、Ａは−COO-Ｒ1 （但
し、Ｒ1 は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜
９のアリール基を示す。）を示し、複数存在するＡは相
互に同一でも異なってもよく、ｍは１〜３の整数、ｎは
１〜３の整数である。〕[In the general formula (1), X is a hydrogen atom,
X represents a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 9 carbon atoms;
May be the same or different from each other, and A is —COO—R 1 (where R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or 6 to 6 carbon atoms)
9 represents an aryl group. ), A plurality of A's may be the same or different from each other, m is an integer of 1 to 3, and n is an integer of 1 to 3. ]

【００２９】[0029]

【化２】 Embedded image

【００３０】〔一般式（２）において、Ｘ1 、Ｘ2 およ
びＸ3 は相互に独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数１〜４のアルキル基または炭素数６〜９のア
リール基を示す。但し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 のうち２
個以上が同時に水素原子をとることはない。〕 一般式（１）および一般式（２）におけるＸ、Ｘ1 、Ｘ
2 およびＸ3 のハロゲン原子としては、例えば、塩素原
子、臭素原子、よう素原子等を挙げることができ、炭素
数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等を挙げることがで
き、炭素数６〜９のアリール基としては、例えば、フェ
ニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基等
を挙げることができる。また、一般式（１）において、
Ａの−COO-Ｒ1 におけるＲ1 としては、Ｘ、Ｘ1 、Ｘ2
およびＸ3 について例示した炭素数１〜４のアルキル基
および炭素数６〜９のアリール基と同様の基を挙げるこ
とができる。一般式（１）および一般式（２）は、２個
のイミダゾール単位が１位または２位で相互に結合した
構造を一般的に表している。したがって、ビイミダゾー
ル系化合物（１）およびビイミダゾール系化合物（２）
は、それらの主要骨格が下記式（３）〜（５）に相当す
る化合物の単独あるいは２種以上の混合物である。[In the general formula (2), X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an aryl group having 6 to 9 carbon atoms. Is shown. However, 2 out of X 1 , X 2 and X 3
No more than one atom can take a hydrogen atom at the same time. X, X 1 and X in the general formulas (1) and (2)
Examples of the halogen atom of 2 and X 3 include a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group and an n-propyl group. Group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, t-butyl group and the like. Examples of the aryl group having 6 to 9 carbon atoms include a phenyl group, an o-tolyl group, m -Tolyl group and p-tolyl group. In the general formula (1),
The R 1 in the -COO-R 1 of A, X, X 1, X 2
And the same groups as the alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms and the aryl groups having 6 to 9 carbon atoms exemplified for X 3 . The general formulas (1) and (2) generally represent a structure in which two imidazole units are mutually bonded at the 1-position or the 2-position. Therefore, the biimidazole compound (1) and the biimidazole compound (2)
Is a single compound or a mixture of two or more compounds whose main skeletons correspond to the following formulas (3) to (5).

【００３１】[0031]

【化３】 Embedded image

【００３２】[0032]

【化４】 Embedded image

【００３３】[0033]

【化５】 Embedded image

【００３４】ビイミダゾール系化合物（１）およびビイ
ミダゾール系化合物（２）の具体例を示すと、次のとお
りである。ビイミダゾール系化合物（１）としては、
２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’──テトラキス（４−エトキシカルボニルフェ
ニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス
（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ
キス（４−フェノキシカルボニルフェニル）−１，２’
−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロ
フェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エ
トキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾー
ル、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカル
ボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，
２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニル
フェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビ
ス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニルフェ
ニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス
（２−シアノフェニル）−４，４’，５．５’−テトラ
キス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−
ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−シアノフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキ
シカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、
２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラキス（４−メトキシカルボニルフェニ
ル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２
−メチルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス
（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイ
ミダゾール、２，２’−ビス（２−メチルフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカル
ボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，
２’−ビス（２−エチルフェニル）−４，４’，５，
５’−テトラキス（４−メトキシカルボニルフェニル）
−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−エ
チルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４
−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダ
ゾール、２，２’−ビス（２−エチルフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニ
ルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−
ビス（２−フェニルフェニル）−４，４’，５，５’−
テトラキス（４−メトキシカルボニルフェニル）−１，
２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−フェニル
フェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エ
トキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾー
ル、２，２’−ビス（２−フェニルフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラキス（４−フェノキシカルボニ
ルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール等を挙げるこ
とができる。Specific examples of the biimidazole compound (1) and the biimidazole compound (2) are as follows. As the biimidazole compound (1),
2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′,
5,5′──tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-phenoxy Carbonylphenyl) -1,2 '
-Biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'- Bis (2,4-dichlorophenyl)-
4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2,
2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,
4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4',
5,5'-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-cyanophenyl) -4,4 ', 5.5'-tetrakis (4-ethoxy Carbonylphenyl) -1,2'-
Biimidazole, 2,2′-bis (2-cyanophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole,
2,2′-bis (2-methylphenyl) -4,4 ′,
5,5′-tetrakis (4-methoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2
-Methylphenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-methylphenyl)-
4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2,
2'-bis (2-ethylphenyl) -4,4 ', 5
5'-tetrakis (4-methoxycarbonylphenyl)
-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-ethylphenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4
-Ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2-ethylphenyl) -4,
4 ', 5,5'-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-
Bis (2-phenylphenyl) -4,4 ', 5,5'-
Tetrakis (4-methoxycarbonylphenyl) -1,
2′-biimidazole, 2,2′-bis (2-phenylphenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole, 2,2 ′ -Bis (2-phenylphenyl) -4,
4 ', 5,5'-tetrakis (4-phenoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole and the like can be mentioned.

【００３５】また、ビイミダゾール系化合物（２）とし
ては、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイ
ミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロ
フェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−
１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−
ジブロモフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェ
ニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス
（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，４’，５，
５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、
２，２’−ビス（２，４−ジシアノフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダ
ゾール、２，２’−ビス（２，４，６−トリシアノフェ
ニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジメ
チルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル
−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，
４，６−トリメチルフェニル）−４，４’，５，５’−
テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’
−ビス（２，４−ジエチルフェニル）−４，４’，５，
５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、
２，２’−ビス（２，４，６−トリエチルフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイ
ミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジフェニルフェ
ニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，６−
トリフェニルフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ
フェニル−１，２’−ビイミダゾール等を挙げることが
できる。As the biimidazole compound (2), 2,2'-bis (2,4-dichlorophenyl)-
4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl −
1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4-
Dibromophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-tribromophenyl) -4,4 ′, 5
5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole,
2,2′-bis (2,4-dicyanophenyl) -4,
4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-tricyanophenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl- 1,
2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4-dimethylphenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2 ,
4,6-trimethylphenyl) -4,4 ', 5,5'-
Tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2 '
-Bis (2,4-diethylphenyl) -4,4 ', 5
5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole,
2,2'-bis (2,4,6-triethylphenyl)-
4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-diphenylphenyl) -4,4', 5,5'-tetraphenyl-1 ,
2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-
(Triphenylphenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and the like.

【００３６】これらのうち、ビイミダゾール系化合物
（１）としては、特に２，２’−ビス（２−クロルフェ
ニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキ
シカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾールお
よび２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニル
フェニル）−１，２’−ビイミダゾールが好ましく、ま
たビイミダゾール系化合物（２）としては、特に２，
２’−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾー
ル、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’
−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４−ジブロモ
フェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−
１，２’−ビイミダゾールおよび２，２’−ビス（２，
４，６−トリブロモフェニル）−４，４’，５，５’−
テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールが好まし
い。ビイミダゾール系化合物（１）およびビイミダゾー
ル系化合物（２）は、溶剤に対する溶解性に優れ、未溶
解物、析出物等の異物を生じることがなく、しかも感度
が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化反応を十
分進行させるとともに、コントラストが高く、未露光部
で硬化反応が生じることがないため、露光後の塗膜は、
現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に対して高
い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分され、パタ
ーンの欠落、欠損やアンダーカットのない優れたブラッ
クマトリックスおよびスペーサーを形成することができ
る。Among them, the biimidazole compound (1) is particularly preferably 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl)- 1,2′-biimidazole and 2,2′-bis (2-bromophenyl) -4,
4 ', 5,5'-Tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole is preferred, and biimidazole-based compound (2) is particularly preferably 2,2.
2'-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ',
5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2 ′
-Biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dibromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-
1,2′-biimidazole and 2,2′-bis (2,
4,6-tribromophenyl) -4,4 ', 5,5'-
Tetraphenyl-1,2'-biimidazole is preferred. The biimidazole compound (1) and the biimidazole compound (2) are excellent in solubility in a solvent, do not generate foreign substances such as undissolved substances and precipitates, and have high sensitivity. As the curing reaction proceeds sufficiently, the contrast is high, and the curing reaction does not occur in the unexposed part, so that the coating film after exposure is
It is clearly divided into a hardened part that is insoluble in the developer and an unhardened part that has high solubility in the developer, and forms an excellent black matrix and spacer without any missing, missing or undercut pattern. be able to.

【００３７】また、前記ベンゾイン結合を有する化合物
および他の光ラジカル発生剤の具体例としては、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロ
ピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェ
ノン、２−メチル−（４−メチルチオフェニル）−２−
モルフォリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル
−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニ
ル）ブタン−１−オン、ベンゾフェノン、３，３’−ジ
メチル−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジエチ
ルチオキサントン、４−アジドベンズアルデヒド、４−
アジドアセトフェノン、４−アジドベンザルアセトフェ
ノン、アジドピレン、４−ジアゾジフェニルアミン、４
−ジアゾ−４’−メトキシジフェニルアミン、４−ジア
ゾ−３−メトキシジフェニルアミン、ビス（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチ
ルフォスフィンオキサイド、ジベンゾイル、ベンゾイン
イソブチルエーテル、Ｎ−フェニルチオアクリドン、ト
リフェニルピリリウムパークロレート等を挙げることが
できる。さらに、前記トリハロメチル基を有する化合物
の具体例としては、１，３，５−トリス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメ
チル）−５−（２’−クロロフェニル）−ｓ−トリアジ
ン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−（４’−
クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（ト
リクロロメチル）−５−（２’−メトキシフェニル）−
ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−
５−（４’−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン等を
挙げることができる。これらのベンゾイン結合を有する
化合物、他の光ラジカル発生剤およびトリハロメチル基
を有する化合物のうち、２−ヒドロキシ−２−メチル−
１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−（４−
メチルチオフェニル）−２−モルフォリノ−１−プロパ
ン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１
−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等
が、形成されたパターンが現像時に基板から脱離し難
く、パターン強度および感度も高い点で好ましい。本発
明において、光重合開始剤は、単独でまたは２種以上を
組み合せて使用することができる。Specific examples of the compound having a benzoin bond and other photoradical generators include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one and 1- (4-i-propylphenyl). ) -2-Hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2,2-dimethoxy-2 -Phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthiophenyl) -2-
Morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, benzophenone, 3,3′-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 2, 4-diethylthioxanthone, 4-azidobenzaldehyde, 4-
Azidoacetophenone, 4-azidobenzalacetophenone, azidopyrene, 4-diazodiphenylamine, 4
-Diazo-4'-methoxydiphenylamine, 4-diazo-3-methoxydiphenylamine, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, dibenzoyl, benzoin isobutyl ether, N-phenylthio Acridone, triphenylpyrylium perchlorate and the like can be mentioned. Further, specific examples of the compound having a trihalomethyl group include 1,3,5-tris (trichloromethyl) -s-triazine and 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (2′-chlorophenyl)- s-Triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (4'-
(Chlorophenyl) -s-triazine, 1,3-bis (trichloromethyl) -5- (2′-methoxyphenyl)-
s-Triazine, 1,3-bis (trichloromethyl)-
5- (4'-methoxyphenyl) -s-triazine and the like can be mentioned. Among these compounds having a benzoin bond, other photoradical generators and compounds having a trihalomethyl group, 2-hydroxy-2-methyl-
1-phenylpropan-1-one, 2-methyl- (4-
Methylthiophenyl) -2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1
-(4-morpholinophenyl) butan-1-one and the like are preferable because the formed pattern is hardly detached from the substrate during development and the pattern strength and sensitivity are high. In the present invention, the photopolymerization initiator can be used alone or in combination of two or more.

【００３８】本発明においては、必要に応じて、前記光
重合開始剤と共に、増感剤、硬化促進剤および高分子化
合物からなる光架橋剤あるいは光増感剤（以下、「高分
子光架橋・増感剤」という。）の群から選ばれる１種以
上をさらに併用することもできる。前記増感剤の具体例
としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフ
ェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェ
ノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチ
ルアミノプロピオフェノン、エチル−４−ジメチルアミ
ノベンゾエート、２−エチルヘキシル−１，４−ジメチ
ルアミノベンゾエート、２，５−ビス（４’−ジエチル
アミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミ
ノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、
４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができ
る。また、前記硬化促進剤の具体例としては、２−メル
カプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチア
ゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−
ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メル
カプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、１−フェニ
ル−５−メルカプト−１Ｈ−テトラゾール、３−メルカ
プト−４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール等
の連鎖移動剤を挙げることができる。さらに、前記高分
子光架橋・増感剤は、光架橋剤および／または光増感剤
として機能しうる官能基を主鎖および／または側鎖中に
有する高分子化合物であり、その具体例としては、４−
アジドベンズアルデヒドとポリビニルアルコールとの縮
合物、４−アジドベンズアルデヒドとフェノールノボラ
ック樹脂との縮合物、４−アクリロイルフェニルシンナ
モイルエステルの単独重合体あるいは共重合体、１，４
−ポリブタジエン、１，２−ポリブタジエン等を挙げる
ことができる。前記増感剤、硬化促進剤および高分子光
架橋・増感剤のうち、４，４’−ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンおよび２−メルカプトベンゾチアゾ
ールが、形成されたパターンが現像時に基板から脱落し
難く、パターン強度および感度も高い点で好ましい。In the present invention, if necessary, a photocrosslinking agent or a photosensitizer comprising a sensitizer, a curing accelerator and a polymer compound (hereinafter referred to as a “polymer photocrosslinking agent”) together with the photopolymerization initiator. Sensitizers) may be used in combination. Specific examples of the sensitizer include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, and ethyl-4-. Dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl-1,4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis (4′-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 7-diethylamino-3- (4-diethylaminobenzoyl) coumarin,
4- (diethylamino) chalcone and the like can be mentioned. Specific examples of the curing accelerator include 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, and 2,5-
Dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, 1-phenyl-5-mercapto-1H-tetrazole, 3-mercapto-4-methyl-4H-1,2,4- Chain transfer agents such as triazole may be mentioned. Further, the polymer photocrosslinking / sensitizer is a polymer compound having a functional group capable of functioning as a photocrosslinking agent and / or a photosensitizer in a main chain and / or a side chain. Is 4-
Condensates of azidobenzaldehyde and polyvinyl alcohol, condensates of 4-azidobenzaldehyde and phenol novolak resin, homopolymers or copolymers of 4-acryloylphenylcinnamoyl ester, 1,4
-Polybutadiene, 1,2-polybutadiene and the like. Among the sensitizer, curing accelerator and polymer photocrosslinking / sensitizer, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone and 2-mercaptobenzothiazole are: The formed pattern is preferable because it hardly falls off the substrate during development, and the pattern strength and sensitivity are high.

【００３９】本発明においては、光重合開始剤として、
ビイミダゾール系化合物（１）およびビイミダゾール系
化合物（２）の群から選ばれる１種以上と、ベンゾフェ
ノン系のベンゾイン結合を有する化合物、ベンゾフェノ
ン系の他の光ラジカル発生剤、ベンゾフェノン系の増感
剤およびチアゾール系の硬化促進剤の群から選ばれる１
種以上とを組み合わせて使用することが特に好ましい。
前記特に好ましい組み合わせの具体例としては、２，
２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，
５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）
−１，２’−ビイミダゾール／４，４’−ビス（ジエチ
ルアミノ）ベンゾフェノン、２，２’−ビス（２−クロ
ロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−
エトキシカルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾ
ール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノ
ン／２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モ
ルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２，２’−ビ
ス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テト
ラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２’
−ビイミダゾール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）
ベンゾフェノン／１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボ
ニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾール／４，４’
−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン／１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン／２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２，２’−ビス（２，４−ジクロロフ
ェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−ビイミダゾール／４，４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノン、２，２’−ビス（２，４−ジブロ
モフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−
１，２’−ビイミダゾール／４，４’−ビス（ジエチル
アミノ）ベンゾフェノン／２−ベンジル−２−ジメチル
アミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１
−オン、２，２’−ビス（２，４−ジブロモフェニル）
−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビ
イミダゾール／４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベン
ゾフェノン／１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、２，２’−ビス（２，４，６−トリクロロフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’
−ビイミダゾール／４，４’−ビス（ジメチルアミノ）
ベンゾフェノン／１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン／２−メルカプトベンゾチアゾール等を挙げる
ことができる。In the present invention, as the photopolymerization initiator,
At least one selected from the group consisting of a biimidazole compound (1) and a biimidazole compound (2), a compound having a benzophenone-based benzoin bond, another benzophenone-based photoradical generator, and a benzophenone-based sensitizer And 1 selected from the group of thiazole-based curing accelerators
It is particularly preferred to use a combination of more than one species.
Specific examples of the particularly preferred combination include 2,
2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5
5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl)
-1,2'-biimidazole / 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-
(Ethoxycarbonylphenyl) -1,2′-biimidazole / 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone / 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2, 2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'
-Biimidazole / 4,4'-bis (diethylamino)
Benzophenone / 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2,2'-bis (2-chlorophenyl)-
4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole / 4,4'
-Bis (dimethylamino) benzophenone / 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone / 2-mercaptobenzothiazole, 2,2′-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,
2'-biimidazole / 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 2,2'-bis (2,4-dibromophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-
1,2′-biimidazole / 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone / 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butane-1
-One, 2,2'-bis (2,4-dibromophenyl)
-4,4 ', 5,5'-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole / 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone / 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2,2'-bis (2,4 , 6-trichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'
-Biimidazole / 4,4'-bis (dimethylamino)
Benzophenone / 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone / 2-mercaptobenzothiazole and the like can be mentioned.

【００４０】本発明において、ベンゾイン結合を有する
化合物、他の光ラジカル発生剤、トリハロメチル基を有
する化合物の合計使用割合は、光重合開始剤全体の８０
重量％以下であることが好ましく、また増感剤および硬
化促進剤の合計使用割合は、光重合開始剤全体の８０重
量％以下であることが好ましく、さらに高分子光架橋・
増感剤の使用割合は、ビイミダゾール系化合物（１）お
よびビイミダゾール系化合物（２）の合計１００重量部
に対して、通常、２００重量部以下、好ましくは０．０
１〜２００重量部、さらに好ましくは５０〜１８０重量
部である。本発明における光重合開始剤の使用量は、
（Ｃ）多官能性モノマーと必要に応じて用いられる単官
能性モノマーとの合計１００重量部に対して、通常、
０．０１〜２００重量部、好ましくは１〜１２０重量
部、特に好ましくは１〜５０重量部である。この場合、
光重合開始剤の使用量が０．０１重量部未満では、放射
線照射による硬化が不十分となり、所定のパターン配置
に従った画素アレイを形成することが困難となったり、
パターンにアンダーカットを生じるおそれがあり、一方
２００重量部を超えると、形成された画素パターンが現
像時に基板から脱落しやすく、また基板上の画素が形成
される部分以外の領域で地汚れや膜残りが発生しやすく
なる傾向がある。In the present invention, the total use ratio of the compound having a benzoin bond, another photoradical generator, and the compound having a trihalomethyl group is 80% of the entire photopolymerization initiator.
% By weight or less, and the total use ratio of the sensitizer and the curing accelerator is preferably 80% by weight or less based on the entire photopolymerization initiator.
The sensitizer is used in an amount of usually 200 parts by weight or less, preferably 0.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the biimidazole compound (1) and the biimidazole compound (2).
It is 1 to 200 parts by weight, more preferably 50 to 180 parts by weight. The amount of the photopolymerization initiator used in the present invention,
(C) With respect to a total of 100 parts by weight of the polyfunctional monomer and the monofunctional monomer optionally used,
The amount is 0.01 to 200 parts by weight, preferably 1 to 120 parts by weight, particularly preferably 1 to 50 parts by weight. in this case,
If the amount of the photopolymerization initiator is less than 0.01 parts by weight, curing by radiation irradiation becomes insufficient, or it becomes difficult to form a pixel array according to a predetermined pattern arrangement,
If the pattern exceeds 200 parts by weight, the formed pixel pattern easily falls off the substrate at the time of development. The remainder tends to occur easily.

【００４１】（Ｅ）２個以上のエポキシ基を有する化合
物 本発明における２個以上のエポキシ基を有する化合物
（以下、「多官能性エポキシ化合物」という。）は、熱
の作用、例えばカラーフィルターの形成工程におけるプ
リベークにより、感放射線性組成物の硬化反応を生起す
る作用を奏する成分である。多官能性エポキシ化合物
は、低分子化合物でも高分子化合物でもよく、その例と
しては、ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、水素化ビス
フェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エポ
キシ樹脂、水素化ビスフェノールＦ系エポキシ樹脂、ノ
ボラック型エポキシ樹脂、環式脂肪族系エポキシ樹脂、
複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系樹脂、グ
リシジルアミン系樹脂、エポキシ化油等のエポキシ樹
脂；前記エポキシ樹脂の臭素化誘導体や、トリス（グリ
シジルフェニル）メタン、トリグリシジルイソシアヌレ
ート等を挙げることができる。これらの多官能性エポキ
シ化合物のうち、ビスフェニルＡ系エポキシ樹脂、水素
化ビスフェノールＡ系エポキシ樹脂、ノボラック型エポ
キシ樹脂、環式脂肪族系エポキシ樹脂、グリシジルエス
テル系樹脂、グリシジルアミン系樹脂、トリス（グリシ
ジルフェニル）メタン等のエポキシ基を２〜１００個有
する化合物が、カラーフィルタの硬度が高く、かつ感放
射線性組成物の現像性に対する悪影響が少ない点で好ま
しい。本発明において、特に好ましい多官能性エポキシ
化合物は、下記式（６）〜（１３）で表される化合物で
ある。 (E) Compound Having Two or More Epoxy Groups
The compound having two or more epoxy groups (hereinafter, referred to as “polyfunctional epoxy compound”) according to the present invention is subjected to a curing reaction of the radiation-sensitive composition by the action of heat, for example, by prebaking in a color filter forming step. It is a component that has the effect of producing The polyfunctional epoxy compound may be a low molecular compound or a high molecular compound, and examples thereof include bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, Novolak type epoxy resin, cycloaliphatic epoxy resin,
Epoxy resins such as heterocyclic epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidylamine resins, and epoxidized oils; brominated derivatives of the epoxy resins, tris (glycidylphenyl) methane, triglycidyl isocyanurate, and the like. . Of these polyfunctional epoxy compounds, bisphenyl A epoxy resin, water hydride bisphenol A based epoxy resin, novolak type epoxy resins, alicyclic epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, tris Compounds having 2 to 100 epoxy groups, such as (glycidylphenyl) methane, are preferred because the color filter has high hardness and has little adverse effect on the developability of the radiation-sensitive composition. In the present invention, particularly preferred polyfunctional epoxy compounds are compounds represented by the following formulas (6) to (13).

【００４２】[0042]

【化６】 Embedded image

【００４３】[0043]

【化７】 Embedded image

【００４４】[0044]

【化８】 Embedded image

【００４５】[0045]

【化９】 （但し、ｉは１〜３００の整数である。）Embedded image (However, i is an integer of 1 to 300.)

【００４６】[0046]

【化１０】 （但し、ｉは１〜３００の整数である。）Embedded image (However, i is an integer of 1 to 300.)

【００４７】[0047]

【化１１】 （但し、各Ｒ2 は相互に独立に水素原子、ハロゲン原子
またはメチル基を示し、ｊは１〜１００の整数であ
る。）Embedded image (However, each R 2 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and j is an integer of 1 to 100.)

【００４８】[0048]

【化１２】 Embedded image

【００４９】[0049]

【化１３】 （但し、ｋは０〜５０の整数である。）Embedded image (However, k is an integer of 0 to 50.)

【００５０】式（９）、式（１０）、式（１１）または
式（１３）で表される化合物はそれぞれ、ｉ、ｊあるい
はｋの値が異なる２種以上の化合物の混合物であること
もできる。本発明において、多官能性エポキシ化合物
は、単独でまたは２種以上を混合して使用することがで
きる。本発明における多官能性エポキシ化合物の使用量
は、（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、
通常、１〜８０重量部、好ましくは５〜４０重量部であ
る。この場合、多官能性エポキシ化合物の使用量が１重
量部未満では、本発明における画素硬度の改善効果が低
下する傾向があり、一方８０重量部を超えると、画素が
形成される部分以外の領域で、地汚れや膜残りを生じや
すくなる傾向がある。The compound represented by the formula (9), (10), (11) or (13) may be a mixture of two or more compounds having different values of i, j or k. it can. In the present invention, the polyfunctional epoxy compounds can be used alone or in combination of two or more. The amount of the polyfunctional epoxy compound used in the present invention is based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin (B).
Usually, it is 1 to 80 parts by weight, preferably 5 to 40 parts by weight. In this case, if the amount of the polyfunctional epoxy compound used is less than 1 part by weight, the effect of improving the pixel hardness in the present invention tends to decrease. Therefore, there is a tendency that background soiling and film residue tend to occur.

【００５１】他の添加剤 さらに、本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物
は、必要に応じて、種々の他の添加剤を含有することも
できる。前記他の添加剤としては、感放射線性組成物の
アルカリ現像液に対する溶解性をより改善し、かつ現像
処理後の未溶解物の残存をより少なくする作用を有する
有機酸を挙げることができる。このような有機酸として
は、分子量が１０００以下である、脂肪族カルボン酸あ
るいはフェニル基含有カルボン酸が好ましい。前記脂肪
族カルボン酸の具体例としては、ぎ酸、酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル
酢酸、エナント酸、カプリル酸等のモノカルボン酸類；
しゅう酸、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジ
メチルマロン酸、メチルこはく酸、テトラメチルこはく
酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラ
コン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等のジカル
ボン酸類；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロ
ン酸等のトリカルボン酸類等を挙げることができる。ま
た、前記フェニル基含有カルボン酸としては、カルボキ
シル基が直接フェニル基に結合した芳香族カルボン酸
や、カルボキシル基が炭素鎖を介してフェニル基に結合
したカルボン酸等を挙げることができ、それらの具体例
としては、安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト
酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸類；フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン
酸類；トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、
ピロメリット酸等の３価以上の芳香族ポリカルボン酸類
や、フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロけい皮
酸、マンデル酸、フェニルこはく酸、アトロパ酸、けい
皮酸、シンナミリデン酸、クマル酸、ウンベル酸等を挙
げることができる。 Other Additives The radiation-sensitive composition for a color filter of the present invention may further contain various other additives, if necessary. Examples of the other additives include an organic acid having an effect of further improving the solubility of the radiation-sensitive composition in an alkali developing solution and reducing the amount of undissolved material remaining after the development processing. As such an organic acid, an aliphatic carboxylic acid or a phenyl group-containing carboxylic acid having a molecular weight of 1,000 or less is preferable. Specific examples of the aliphatic carboxylic acid include monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthic acid, and caprylic acid;
Oxalic, malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic, suberic, azelaic, sebacic, brasilic, methylmalonic, ethylmalonic, dimethylmalonic, methylsuccinic, tetramethylsuccinic And dicarboxylic acids such as cyclohexanedicarboxylic acid, itaconic acid, citraconic acid, maleic acid, fumaric acid, and mesaconic acid; and tricarboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, and camphoronic acid. Examples of the phenyl group-containing carboxylic acid include an aromatic carboxylic acid in which a carboxyl group is directly bonded to a phenyl group, and a carboxylic acid in which a carboxyl group is bonded to a phenyl group via a carbon chain. Specific examples include aromatic monocarboxylic acids such as benzoic acid, toluic acid, cuminic acid, hemelitic acid, and mesitylene acid; aromatic dicarboxylic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid; trimellitic acid, trimesic acid, and melophane acid,
Trivalent or higher aromatic polycarboxylic acids such as pyromellitic acid, phenylacetic acid, hydroatropic acid, hydrocinnamic acid, mandelic acid, phenylsuccinic acid, atropic acid, cinnamic acid, cinnamylidenic acid, coumaric acid, umbellic acid, etc. Can be mentioned.

【００５２】これらの有機酸のうち、マロン酸、アジピ
ン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン
酸、フタル酸等の脂肪族ジカルボン酸類および芳香族ジ
カルボン酸類が、アルカリ溶解性、後述する溶媒に対す
る溶解性、基板上の画素が形成される部分以外の領域で
の地汚れや膜残りの防止等の観点から好ましい。前記有
機酸は、単独でまたは２種以上を混合して使用すること
ができる。有機酸の使用量は、後述する溶媒を含む感放
射線性組成物に対して、通常、１０重量％以下、好まし
くは１０重量％以下、さらに好ましくは１重量％以下で
ある。この場合、有機酸の使用量が１０重量％を超える
と、形成された画素の基板に対する密着性が低下する傾
向がある。Among these organic acids, aliphatic dicarboxylic acids and aromatic dicarboxylic acids such as malonic acid, adipic acid, itaconic acid, citraconic acid, fumaric acid, mesaconic acid, and phthalic acid are alkali-soluble, This is preferred from the viewpoints of solubility in the substrate, prevention of background contamination and film residue in a region other than the portion where the pixels are formed on the substrate. The organic acids can be used alone or in combination of two or more. The amount of the organic acid to be used is generally 10% by weight or less, preferably 10% by weight or less, more preferably 1% by weight or less, based on the radiation-sensitive composition containing a solvent described below. In this case, if the amount of the organic acid used exceeds 10% by weight, the adhesion of the formed pixel to the substrate tends to decrease.

【００５３】また、有機酸以外の添加剤としては、例え
ば、銅フタロシアニン誘導体等の青色顔料誘導体や黄色
顔料誘導体等の分散助剤；ガラス、アルミナ等の充填
剤；ポリビニルアルコール、ポリエチレングリコールモ
ノアルキルエーテル類、ポリ（フロロアルキルアクリレ
ート）類等の高分子化合物；ノニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活
性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピル・
メチル・ジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、３−グリシジルプロピルトリメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピル・メチル・ジ
メトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピル・
メチル・ジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメ
トキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェ
ノール等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メ
チル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収
剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；メラミ
ン化合物、ビスアジド化合物等の他の熱架橋剤等を挙げ
ることができる。また、本発明の所期の効果を損なわな
い範囲内の量であれば、後述する溶媒に可溶性の染料を
使用することもできる。Examples of additives other than the organic acids include dispersing aids such as blue pigment derivatives and yellow pigment derivatives such as copper phthalocyanine derivatives; fillers such as glass and alumina; polyvinyl alcohol and polyethylene glycol monoalkyl ether. , Poly (fluoroalkyl acrylates) and other high molecular compounds; nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants and other surfactants; vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris ( 2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyl.
Methyl dimethoxysilane, N- (2-aminoethyl)
-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidylpropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyl dimethoxysilane, 2- ( 3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropyl.
Adhesion promoters such as methyl dimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane; 2,2-thiobis (4-methyl-6
antioxidants such as t-butylphenol) and 2,6-di-t-butylphenol; ultraviolet rays such as 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenone Absorbents; aggregation preventing agents such as sodium polyacrylate; and other thermal crosslinking agents such as melamine compounds and bisazide compounds. In addition, as long as the desired effect of the present invention is not impaired, a dye soluble in a solvent described below can be used.

【００５４】溶媒 本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物は、その使
用に際して、溶媒を配合して液状組成物として調製され
る。前記溶媒としては、前記（Ａ）〜（Ｅ）成分や、必
要に応じて添加される前記他の添加剤成分を溶解または
分散し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を
有するものである限り、特に限定されるものではない。
このような溶媒としては、例えば、エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテ
ル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ
−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエー
テル等の（ポリ）エチレングリコールモノアルキルエー
テル類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリ
コールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ
エチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プ
ロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブ
チルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル
等の（ポリ）プロピレングリコールモノアルキルエーテ
ル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテー
ト類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルア
セテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン類；
２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプ
ロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキ
シプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチ
ル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプ
ロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢
酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチ
ル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−
メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシ
ブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、
酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プ
ロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ−プロピ
ル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エ
チル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、ア
セト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエ
ステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等を挙
げることができる。 Solvent The radiation-sensitive composition for a color filter of the present invention is prepared as a liquid composition by mixing a solvent upon use. As the solvent, it dissolves or disperses the components (A) to (E) and the other additive components added as necessary, and does not react with these components, and has appropriate volatility. There is no particular limitation as long as it is the same.
Examples of such a solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, and diethylene glycol mono-n. (Poly) ethylene glycol monoalkyl ethers such as propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, and triethylene glycol monoethyl ether; propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, and propylene glycol mono- n-propyl ether, propylene glycol mono-n- Such as butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol mono-n-propyl ether, dipropylene glycol mono-n-butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and tripropylene glycol monoethyl ether; ) Propylene glycol monoalkyl ethers; ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate and ethylene glycol monoethyl ether acetate; propylene glycol monoalkyl ether acetate such as propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate And diethylene glycol Methyl ether,
Other ethers such as diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and tetrahydrofuran; ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone;
Lactic acid alkyl esters such as methyl 2-hydroxypropionate and ethyl 2-hydroxypropionate; ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, and 3-ethoxypropionic acid Methyl, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-
Methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl acetate, n-butyl acetate,
I-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, n-propyl pyruvate, acetoacetate Other esters such as methyl acetate, ethyl acetoacetate, and ethyl 2-oxobutanoate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene;
Amides such as N-methylpyrrolidone, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like can be mentioned.

【００５５】これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散
性、塗布性等の観点から、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチ
ルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテ
ル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノ
ン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メトキシ
ブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルプ
ロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−
エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン
酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−
アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪
酸エチル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビ
ン酸エチル等が好ましい。前記溶媒は、単独でまたは２
種以上を混合して使用することができる。Of these solvents, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, Cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl 3-methoxypropionate, 3-
Methyl ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-formate
Amyl, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl pyruvate and the like are preferred. The solvent may be used alone or
A mixture of more than one species can be used.

【００５６】さらに、前記溶媒と共に、ベンジルエチル
エーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、
イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノー
ル、１−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、しゅう酸ジエチル、マレイン酸ジ
エチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロ
ピレン、エチレングリコールモノフェニルエーテルアセ
テート等の高沸点溶媒を併用することもできる。これら
の高沸点溶媒のうち、γ−ブチロラクトン等が好まし
い。前記高沸点溶剤は、単独でまたは２種以上を混合し
て使用することができる。Further, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetonylacetone,
Isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, ethyl benzoate, diethyl oxalate, diethyl maleate, γ-butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, ethylene glycol monophenyl ether acetate And other high boiling point solvents. Of these high-boiling solvents, γ-butyrolactone and the like are preferred. The high boiling solvents can be used alone or in combination of two or more.

【００５７】溶媒の使用量は、特に限定されるものでは
ないが、得られる感放射線性組成物の塗布性や安定性等
の観点から、前記（Ａ）〜（Ｅ）および必要に応じて添
加される前記他の添加剤の合計濃度が、通常、５〜５０
重量％、好ましくは１０〜４０重量％となる量が望まし
い。The amount of the solvent to be used is not particularly limited, but from the viewpoint of the coating properties and the stability of the radiation-sensitive composition to be obtained, the above (A) to (E) and, if necessary, The total concentration of the other additives is usually 5 to 50
%, Preferably 10 to 40% by weight.

【００５８】カラーフィルタの形成方法 次に、本発明のカラーフィルタ用感放射線性組成物を用
いて、カラーフィルタを形成する方法について説明す
る。まず、透明基板の表面上の画素パターンを形成する
部分を区画するように遮光層を形成し、この基板上に、
例えば赤色の有機顔料が分散された感放射線性組成物の
液状組成物を塗布したのち、プリベークを行って溶剤を
蒸発させて、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォ
トマスクを介して放射線を照射したのち、アルカリ現像
液により現像処理を行い、塗膜の放射線未照射部を溶解
除去することによって、赤色の画素が所定のパターンで
配置された画素アレイを形成する。その後、緑色または
青色の有機顔料が分散された各感放射線性組成物の液状
組成物を順次用い、上記と同様にして、各組成物の塗
布、プリベーク、放射線照射および現像処理を行うこと
により、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが
同一基板上に形成されたカラーフィルタを得る。カラー
フィルタを形成する際に使用される透明基板としては、
例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイ
ミド等を挙げることができる。これらの透明基板には、
所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、
プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリン
グ、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施してお
くこともできる。本発明のカラーフィルタ用感放射線性
組成物を透明基板に塗布する際には、回転塗布、流延塗
布、ロール塗布等の適宜の塗布法を採用することができ
る。塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．１〜
１０μｍ、好ましくは０．２〜６．５μｍである。カラ
ーフィルタを形成する際に使用される放射線としては、
可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用す
ることができるが、波長が１９０〜４５０ｎｍの範囲に
ある放射線が好ましい。放射線の照射エネルギー量は、
好ましくは１〜１０００ｍＪ／ｃｍ2 である。また、現
像処理に用いられるアルカリ現像液としては、例えば、
炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリ
ン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウ
ンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−
５−ノネン等の水溶液が好ましい。前記アルカリ現像液
には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶
剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、
アルカリ現像液による現像処理後は、通常、水洗する。
アルカリ現像液による現像法としては、シャワー現像
法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル
（液盛り）現像法等を適用することができ、現像条件
は、常温で５〜３００秒が好ましい。このようにして形
成されたカラーフィルタは、カラー液晶表示装置、カラ
ー撮像管素子、カラーセンサー等に極めて好適に使用す
ることができる。The method for forming a color filter Next, using the color filter radiation-sensitive composition of the present invention, a method for forming a color filter. First, a light-shielding layer is formed so as to partition a portion where a pixel pattern is formed on the surface of a transparent substrate, and on this substrate,
For example, after applying a liquid composition of a radiation-sensitive composition in which a red organic pigment is dispersed, prebaking is performed to evaporate the solvent, thereby forming a coating film. Next, after irradiating the coating film with a radiation through a photomask, development processing is performed with an alkali developing solution, and the non-irradiated portion of the coating film is dissolved and removed, whereby red pixels are arranged in a predetermined pattern. A pixel array is formed. Thereafter, using a liquid composition of each radiation-sensitive composition in which green or blue organic pigments are dispersed sequentially, in the same manner as described above, by applying each composition, pre-baking, irradiation and development processing, A color filter in which pixel arrays of three primary colors of red, green and blue are formed on the same substrate. As a transparent substrate used when forming a color filter,
For example, glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, polyimide and the like can be mentioned. These transparent substrates include:
If desired, chemical treatment with a silane coupling agent, etc.
Appropriate pretreatment such as plasma treatment, ion plating, sputtering, a gas phase reaction method, and vacuum deposition can also be performed. When applying the radiation-sensitive composition for a color filter of the present invention to a transparent substrate, an appropriate coating method such as spin coating, casting coating, and roll coating can be adopted. The coating thickness is usually 0.1 to
It is 10 μm, preferably 0.2 to 6.5 μm. Radiation used when forming a color filter includes:
Visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray and the like can be used, but radiation having a wavelength in the range of 190 to 450 nm is preferable. The amount of radiation energy
Preferably it is 1 to 1000 mJ / cm 2 . Further, examples of the alkaline developer used in the development processing include, for example,
Sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide,
Tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo- [4.3.0]-
An aqueous solution such as 5-nonene is preferred. An appropriate amount of a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant or the like can be added to the alkali developer. In addition,
After the development treatment with an alkali developer, the film is usually washed with water.
As a developing method using an alkali developing solution, a shower developing method, a spray developing method, a dip (immersion) developing method, a paddle (liquid puddle) developing method, or the like can be applied. preferable. The color filter thus formed can be very suitably used for a color liquid crystal display device, a color image pickup tube element, a color sensor and the like.

【００５９】[0059]

【発明の実施の形態】本発明のカラーフィルタ用感放射
線性組成物は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）アルカリ可溶性樹
脂、（Ｃ）多官能性モノマー、（Ｄ）光重合開始剤およ
び（Ｅ）多官能性エポキシ化合物を必須成分として含有
するものであるが、特に好ましい組成物を具体的に例示
すると、下記（イ）〜（ト）のとおりである。 （イ） （Ｂ）成分がカルボキシル基含有共重合体から
なり、（Ｄ）成分が２，２’−ビス（２−クロロフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラキス（４−エトキシ
カルボニルフェニル）−１，２’−ビイミダゾールおよ
び２，２’−ビス（２−ブロモフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニ
ル）−１，２’−ビイミダゾールの群から選ばれる１種
以上を含有するカラーフィルタ用感放射線性組成物。 （ロ） （Ｂ）成分がカルボキシル基含有共重合体から
なり、（Ｄ）成分が２，２’−ビス（２，４−ジクロロ
フェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−
１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビス（２，４，
６−トリクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テト
ラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、２，２’−ビ
ス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４’，５，５’
−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾールおよび
２，２’−ビス（２，４，６−トリブロモフェニル）−
４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイ
ミダゾールの群から選ばれる１種以上を含有するカラー
フィルタ用感放射線性組成物。（ハ） （Ｄ）成分がさ
らに他の光重合開始剤、増感剤、硬化促進剤および高分
子光架橋・増感剤の群から選ばれる１種以上の成分を含
む前記（イ）または（ロ）のカラーフィルタ用感放射線
性組成物。 （ニ） （Ｂ）成分であるカルボキシル基含有共重合体
が、カルボキシル基含有共重合体（Ｉａ）、カルボキシ
ル基含有共重合体（Ｉｂ）、カルボキシル基含有共重合
体（Ｉｃ）およびカルボキシル基含有共重合体（Ｉｄ）
の群から選ばれる少なくとも１種からなる前記（イ）、
（ロ）または（ハ）のカラーフィルタ用感放射線性組成
物。 （ホ） （Ｃ）成分がトリメチロールプロパントリアク
リレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの群
から選ばれる少なくとも１種の多価アクリレートである
前記（イ）、（ロ）、（ハ）または（ニ）のカラーフィ
ルタ用感放射線性組成物。 （ヘ） （Ｅ）成分が前記式（１）、式（２）〜（１
３）で表される化合物の群から選ばれる少なくとも１種
からなる前記（イ）、（ロ）、（ハ）、（ニ）または
（ホ）のカラーフィルタ用感放射線性組成物。 （ト） （Ａ）成分が有機顔料である前記（イ）、
（ロ）、（ハ）、（ニ）、（ホ）または（ヘ）のカラー
フィルタ用感放射線性組成物。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The radiation-sensitive composition for a color filter of the present invention comprises (A) a colorant, (B) an alkali-soluble resin, (C) a polyfunctional monomer, (D) a photopolymerization initiator, and E) A composition containing a polyfunctional epoxy compound as an essential component. Particularly preferred examples of the composition include the following (a) to (g). (A) The component (B) is a carboxyl group-containing copolymer, and the component (D) is 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonyl). Phenyl) -1,2′-biimidazole and 2,2′-bis (2-bromophenyl) -4,4 ′,
A radiation-sensitive composition for a color filter, comprising at least one member selected from the group consisting of 5,5'-tetrakis (4-ethoxycarbonylphenyl) -1,2'-biimidazole. (B) Component (B) is a carboxyl group-containing copolymer, and component (D) is 2,2′-bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-
1,2′-biimidazole, 2,2′-bis (2,4,
6-trichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4-dibromophenyl) -4,4', 5,5 '
-Tetraphenyl-1,2'-biimidazole and 2,2'-bis (2,4,6-tribromophenyl)-
A radiation-sensitive composition for a color filter, comprising at least one member selected from the group consisting of 4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole. (C) The component (D) wherein the component (D) further contains one or more components selected from the group of other photopolymerization initiators, sensitizers, curing accelerators, and polymer photocrosslinking / sensitizers. B) The radiation-sensitive composition for a color filter. (D) Carboxyl group-containing copolymer (I), carboxyl group-containing copolymer (Ib), carboxyl group-containing copolymer (Ic) and carboxyl group-containing copolymer Copolymer (Id)
(A) comprising at least one member selected from the group of
The radiation-sensitive composition for a color filter according to (b) or (c). (E) The component (C) wherein the component (C) is at least one polyvalent acrylate selected from the group consisting of trimethylolpropane triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate and dipentaerythritol hexaacrylate. Or (d) the radiation-sensitive composition for a color filter. (F) The component (E) is represented by the formulas (1) and (2) to (1).
The radiation-sensitive composition for a color filter according to (a), (b), (c), (d) or (e), comprising at least one selected from the group of compounds represented by 3). (G) The component (A) wherein the component (A) is an organic pigment.
(B), (c), (d), (e) or (f), a radiation-sensitive composition for a color filter.

【００６０】以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形
態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、これら
の実施例に何ら制約されるものではない。Hereinafter, embodiments of the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to these embodiments.

【実施例】実施例１ （Ａ）成分としてC.I.ピグメントレッド１７７を１２０
重量部、（Ｂ）成分としてメタクリル酸／ベンジルメタ
クリレート／ポリスチレンマクロモノマー共重合体（共
重合重量比＝２５／６５／１０、重量平均分子量＝５
５，０００）５０重量部、（Ｃ）成分としてジペンタエ
リスリトールペンタアクリレート４０重量部、（Ｄ）成
分として２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，
４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダ
ゾール１０重量部と４，４’−ビス（ジエチルアミノ）
ベンゾフェノン１０重量部、（Ｅ）成分として前記式
（２）で表される化合物１５重量部、および溶媒として
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート８０
０重量部を混合して感放射線性組成物を調製した。次い
で、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するシリカ(S
iO2)膜が形成されたソーダガラス製透明基板の表面上
に、画素パターンを形成する部分を区画するように遮光
層を設けたのち、スピンコーターを用いて前記感放射線
性組成物を塗布し、８０℃で２分間プリベークを行なっ
て、膜厚１．５μｍの塗膜を形成した。その後、基板を
冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを
介して、塗膜に波長３６５ｎｍ、４０５ｎｍおよび４３
６ｎｍの光を含む１００ｍＪ／ｃｍ2 の紫外線を１秒間
照射した。次いで、基板を２５℃の０．１重量％テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド水溶液中に１分間浸漬
して現像処理を行い、超純水で洗浄し、風乾して、各辺
２０μｍ×２０μｍの大きさの赤色の画素パターンが形
成された画素アレイを作製した。得られた画素アレイを
光学顕微鏡で観察したところ、画素パターンに欠落およ
び欠損が認められず、かつ基板上の画素パターンが形成
されていない領域に未溶解物の残存が認められなかっ
た。また、得られた画素パターンの断面を走査型電子顕
微鏡で観察したところ、アンダーカットは認められなか
った。さらに、得られた画素パターンの硬度を鉛筆硬度
測定法により測定したところ、鉛筆硬度３Ｈ以上であ
り、カラーフィルタとして充分な硬度を有していた。EXAMPLES Example 1 CI Pigment Red 177 was used as the component (A).
Parts by weight, methacrylic acid / benzyl methacrylate / polystyrene macromonomer copolymer (copolymer weight ratio = 25/65/10, weight average molecular weight = 5) as component (B)
5,000) 50 parts by weight, dipentaerythritol pentaacrylate 40 parts by weight as the component (C), and 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,
10 parts by weight of 4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and 4,4'-bis (diethylamino)
10 parts by weight of benzophenone, 15 parts by weight of the compound represented by the formula (2) as the component (E), and ethylene glycol monoethyl ether acetate 80 as a solvent
0 parts by weight were mixed to prepare a radiation-sensitive composition. Then, silica (S
On the surface of the transparent substrate made of soda glass on which the iO 2 ) film is formed, after providing a light-shielding layer so as to partition a portion where a pixel pattern is formed, the radiation-sensitive composition is applied using a spin coater. Pre-baking was performed at 80 ° C. for 2 minutes to form a coating film having a thickness of 1.5 μm. Then, after cooling the substrate, the wavelengths of 365 nm, 405 nm and 43
Ultraviolet light of 100 mJ / cm 2 including light of 6 nm was irradiated for 1 second. Next, the substrate is immersed in a 0.1% by weight aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide at 25 ° C. for 1 minute to perform development processing, washed with ultrapure water, air-dried, and each side having a size of 20 μm × 20 μm. A pixel array on which a red pixel pattern was formed was manufactured. Observation of the obtained pixel array with an optical microscope showed that no omission and no omission were observed in the pixel pattern, and no undissolved substance remained in a region where the pixel pattern was not formed on the substrate. When the cross section of the obtained pixel pattern was observed with a scanning electron microscope, no undercut was observed. Further, when the hardness of the obtained pixel pattern was measured by a pencil hardness measurement method, the hardness was 3H or more, which was sufficient as a color filter.

【００６１】比較例１ （Ｅ）成分を用いなかった以外は、実施例１と同様にし
て、感放射線性組成物の調製および画素アレイの作製を
行なった。得られた画素アレイを光学顕微鏡で観察した
ところ、画素パターンに欠落および欠損が認められた。
さらに、得られた画素パターンの硬度を鉛筆硬度測定法
により測定したところ、鉛筆硬度３Ｈ未満であり、カラ
ーフィルタとして充分な硬度が得られなかった。Comparative Example 1 A radiation-sensitive composition was prepared and a pixel array was prepared in the same manner as in Example 1 except that the component (E) was not used. Observation of the obtained pixel array with an optical microscope revealed that the pixel pattern was missing or missing.
Further, when the hardness of the obtained pixel pattern was measured by a pencil hardness measurement method, the pencil hardness was less than 3H, and sufficient hardness as a color filter was not obtained.

【００６２】[0062]

【発明の効果】本発明のカラーフィルタ用感放射線性組
成物は、ＰＥＢ等の付加工程を必要とせず、高い画素硬
度を有するカラーフィルタを簡便なプロセスで形成で
き、かつ現像処理時の溶解性に優れるとともに、画素パ
ターンに欠落および欠損を生じることがなく、カラー液
晶表示装置用カラーフィルタを含む種々のカラーフィル
タに極めて好適に使用することができる。According to the radiation-sensitive composition for a color filter of the present invention, a color filter having a high pixel hardness can be formed by a simple process without requiring an additional step of PEB or the like, and the solubility at the time of development processing can be improved. In addition to the above, the present invention can be used very suitably for various color filters including a color filter for a color liquid crystal display device without causing any dropout or loss in the pixel pattern.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 （Ａ）着色剤、（Ｂ）アルカリ可溶性樹
脂、（Ｃ）多官能性モノマー、（Ｄ）光重合開始剤およ
び（Ｅ）２個以上のエポキシ基を有する化合物を含有す
ることを特徴とするカラーフィルタ用感放射線性組成
物。1. It contains (A) a colorant, (B) an alkali-soluble resin, (C) a polyfunctional monomer, (D) a photopolymerization initiator, and (E) a compound having two or more epoxy groups. A radiation-sensitive composition for a color filter, comprising:
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