JPH11230935A - キャピラリ電気泳動による糖類分析方法及び装置 - Google Patents
キャピラリ電気泳動による糖類分析方法及び装置Info
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- JPH11230935A JPH11230935A JP10035599A JP3559998A JPH11230935A JP H11230935 A JPH11230935 A JP H11230935A JP 10035599 A JP10035599 A JP 10035599A JP 3559998 A JP3559998 A JP 3559998A JP H11230935 A JPH11230935 A JP H11230935A
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- capillary electrophoresis
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖類を、誘導体化せず、一斉に分析する。
【解決手段】 キャピラリ電気泳動を用いて、バッファ
に、ＵＶ吸収を持つ物質及び電気浸透流を反転させる物
質を含む泳動緩衝液を使用し、ｐＨ１１．５以上の塩基
性条件下で、間接吸光度法により、糖類を一斉に分析す
る。
に、ＵＶ吸収を持つ物質及び電気浸透流を反転させる物
質を含む泳動緩衝液を使用し、ｐＨ１１．５以上の塩基
性条件下で、間接吸光度法により、糖類を一斉に分析す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キャピラリ電気泳
動を用いて糖類を分析する方法及び装置に係り、特に、
例えば単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類、
ウロン酸、シアル酸、へキソサミン酸等を分離して一斉
に測定することが可能な、キャピラリ電気泳動による糖
類分析方法及び装置に関する。
動を用いて糖類を分析する方法及び装置に係り、特に、
例えば単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコール類、
ウロン酸、シアル酸、へキソサミン酸等を分離して一斉
に測定することが可能な、キャピラリ電気泳動による糖
類分析方法及び装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、酸加水分解を用いて、個々に分解
された糖蛋白質糖鎖構成糖である、シアル酸と言われる
Ｎグリコリルノイラミン酸（ＮＧＮＡ）、Ｎアセチルノ
イラミン酸（ＮＡＮＡ）、中性糖であるマンノース（Ma
nnose ）、グルコース（Glucose ）、ガラクトース（Ga
lactose ）、キシロース（Xylose）、フコース（Fucos
e）、ヘキソースであるグルコサミン（Glucosamine
）、ガラクトサミン（Galactosamine ）の９種類の糖
類を誘導体化せずに一斉に分離することは困難であっ
た。それは、シアル酸は陰イオン性物質であり、ヘキソ
サミンは陽イオン性物質であるため、クロマトグラフィ
では、同時に分離できないためである。
された糖蛋白質糖鎖構成糖である、シアル酸と言われる
Ｎグリコリルノイラミン酸（ＮＧＮＡ）、Ｎアセチルノ
イラミン酸（ＮＡＮＡ）、中性糖であるマンノース（Ma
nnose ）、グルコース（Glucose ）、ガラクトース（Ga
lactose ）、キシロース（Xylose）、フコース（Fucos
e）、ヘキソースであるグルコサミン（Glucosamine
）、ガラクトサミン（Galactosamine ）の９種類の糖
類を誘導体化せずに一斉に分離することは困難であっ
た。それは、シアル酸は陰イオン性物質であり、ヘキソ
サミンは陽イオン性物質であるため、クロマトグラフィ
では、同時に分離できないためである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】例えば、高速液体クロ
マトグラフィを使用し、陰イオン交換カラムと硼酸緩衝
液を用いる従来法（高橋禮子「糖蛋白質糖鎖研究法」学
界出版センター（１９８９）参照）があるが、この方法
では、Ｎアセチルヘキソサミンと中性糖を分離すること
はできるが、ヘキソサミンは分離できないため、ヘキソ
サミンをアセチル化しなければならない。又、Ｎアセチ
ルヘキソサミンのＮアセチルグルコサミンとＮアセチル
ガラクトサミンは１本のピークになってしまい、個々の
濃度を定量することはできない。更に、シアル酸は、こ
の方法では測定することができない。
マトグラフィを使用し、陰イオン交換カラムと硼酸緩衝
液を用いる従来法（高橋禮子「糖蛋白質糖鎖研究法」学
界出版センター（１９８９）参照）があるが、この方法
では、Ｎアセチルヘキソサミンと中性糖を分離すること
はできるが、ヘキソサミンは分離できないため、ヘキソ
サミンをアセチル化しなければならない。又、Ｎアセチ
ルヘキソサミンのＮアセチルグルコサミンとＮアセチル
ガラクトサミンは１本のピークになってしまい、個々の
濃度を定量することはできない。更に、シアル酸は、こ
の方法では測定することができない。
【０００４】又、イオンクロマトグラフィを使用し、陰
イオン交換カラムと溶離液に水酸化ナトリウムを用いる
方法（前記文献参照）も用いられているが、この方法
も、中性糖、ヘキソサミンを分離することはできるが、
シアル酸を測定することができない。又、ヘキソサミン
のグルコサミンとガラクトサミンは、１本のピークにな
ってしまい、個々の濃度を定量することはできないとい
う問題点を有する。
イオン交換カラムと溶離液に水酸化ナトリウムを用いる
方法（前記文献参照）も用いられているが、この方法
も、中性糖、ヘキソサミンを分離することはできるが、
シアル酸を測定することができない。又、ヘキソサミン
のグルコサミンとガラクトサミンは、１本のピークにな
ってしまい、個々の濃度を定量することはできないとい
う問題点を有する。
【０００５】上記以外の方法として、加水分解された各
糖を、プレカラム法（Journal of Chromatography Ａ，
７２０（１９９６）ＰＰ１７３−１８２参照）や、ポス
トカラム法（Journal of Chromatography Ａ，７２０
（１９９６）ＰＰ１８３−１９９参照）を用いて誘導体
化してから、測定する方法もあるが、これらの方法は、
煩雑で時間がかかる誘導体化が必要になるという問題点
を有していた。
糖を、プレカラム法（Journal of Chromatography Ａ，
７２０（１９９６）ＰＰ１７３−１８２参照）や、ポス
トカラム法（Journal of Chromatography Ａ，７２０
（１９９６）ＰＰ１８３−１９９参照）を用いて誘導体
化してから、測定する方法もあるが、これらの方法は、
煩雑で時間がかかる誘導体化が必要になるという問題点
を有していた。
【０００６】本発明は、前記従来の問題点を解消するべ
くなされたもので、キャピラリ電気泳動を用いて、糖蛋
白質糖鎖構成糖のシアン酸であるＮＧＮＡ、ＮＡＮＡ、
中性糖であるマンノース、グルコース、ガラクトース、
キシロース、フコース、ヘキソースであるグルコサミ
ン、ガラクトサンの９種類の糖類を、誘導体化せずに一
斉に分析できるようにすることを課題とする。
くなされたもので、キャピラリ電気泳動を用いて、糖蛋
白質糖鎖構成糖のシアン酸であるＮＧＮＡ、ＮＡＮＡ、
中性糖であるマンノース、グルコース、ガラクトース、
キシロース、フコース、ヘキソースであるグルコサミ
ン、ガラクトサンの９種類の糖類を、誘導体化せずに一
斉に分析できるようにすることを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、キャピラリ電
気泳動を用いて、バッファに、２．６−ピリジンジカル
ボン酸やフタル酸等のＵＶ吸収を持つ物質を含む泳動緩
衝液を使用し、ｐＨ１１．５以上の塩基性条件下で、間
接吸光度法により、糖類を一斉に分析するようにして、
前記課題を解決したものである。
気泳動を用いて、バッファに、２．６−ピリジンジカル
ボン酸やフタル酸等のＵＶ吸収を持つ物質を含む泳動緩
衝液を使用し、ｐＨ１１．５以上の塩基性条件下で、間
接吸光度法により、糖類を一斉に分析するようにして、
前記課題を解決したものである。
【０００８】更に、前記泳動緩衝液が、セチルトリメチ
ルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩等
の、電気浸透流を反転させる物質も含むようにしたもの
である。
ルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩等
の、電気浸透流を反転させる物質も含むようにしたもの
である。
【０００９】又、前記ＵＶ吸収を持つ物質を、０．１ｍ
Ｍ〜５００ｍＭ含み、前記電気浸透流を反転させる物質
を０．１ｍＭ〜５ｍＭ含むようにしたものである。
Ｍ〜５００ｍＭ含み、前記電気浸透流を反転させる物質
を０．１ｍＭ〜５ｍＭ含むようにしたものである。
【００１０】又、前記糖類を、単糖類、二糖類、オリゴ
糖類、糖アルコール類、ウロン酸、シアル酸、ヘキソサ
ミン酸としたものである。
糖類、糖アルコール類、ウロン酸、シアル酸、ヘキソサ
ミン酸としたものである。
【００１１】又、キャピラリ電気泳動を用いて、糖蛋白
質の糖鎖を構成する糖類を分析する装置を、ＵＶ吸収を
持つ物質及び電気浸透流を反転させる物質を含む泳動緩
衝液と、該泳動緩衝液に注入された前記糖類を分離する
キャピラリと、該キャピラリ出側で、分離された前記糖
類を一斉に分析するための間接吸光度測定手段とを用い
て構成したものである。
質の糖鎖を構成する糖類を分析する装置を、ＵＶ吸収を
持つ物質及び電気浸透流を反転させる物質を含む泳動緩
衝液と、該泳動緩衝液に注入された前記糖類を分離する
キャピラリと、該キャピラリ出側で、分離された前記糖
類を一斉に分析するための間接吸光度測定手段とを用い
て構成したものである。
【００１２】ｐＨ１１．５以上の高アルカリ水溶液の泳
動緩衝液を用いることにより、シアル酸、中性糖、ヘキ
ソサミンの全ての糖類は、陰イオン性を示すため（図１
における各糖類のｐＫａ値参照）、キャピラリ電気泳動
を用いれば、全ての糖が陽極に泳動し、一斉分析が可能
となる。
動緩衝液を用いることにより、シアル酸、中性糖、ヘキ
ソサミンの全ての糖類は、陰イオン性を示すため（図１
における各糖類のｐＫａ値参照）、キャピラリ電気泳動
を用いれば、全ての糖が陽極に泳動し、一斉分析が可能
となる。
【００１３】又、糖類はＵＶ吸収をほとんど持たないた
め、ＵＶ吸収を持つ陰イオン性物質である、例えば２．
６−ピリジンジカルボン酸（ＰＤＣ）を泳動緩衝液に用
いた間接吸光度法を用いて、糖類の１０−１０００ｐｐ
ｍレベルの検出を行うことができる。間接吸光度法は、
泳動緩衝液のＵＶ吸収のため、検出器のバックグランド
は一定になっているが、ＵＶ吸収を持たない物質が通過
すると、吸光度が低くなり、負のピークとなる。従っ
て、この負のピークの信号を反転させ、正のピークとし
て検出する。
め、ＵＶ吸収を持つ陰イオン性物質である、例えば２．
６−ピリジンジカルボン酸（ＰＤＣ）を泳動緩衝液に用
いた間接吸光度法を用いて、糖類の１０−１０００ｐｐ
ｍレベルの検出を行うことができる。間接吸光度法は、
泳動緩衝液のＵＶ吸収のため、検出器のバックグランド
は一定になっているが、ＵＶ吸収を持たない物質が通過
すると、吸光度が低くなり、負のピークとなる。従っ
て、この負のピークの信号を反転させ、正のピークとし
て検出する。
【００１４】分離の向上と分析時間を短縮するため、例
えばセチルトリメチルアンモニウムプロマイド等の４級
アミンを泳動緩衝液に添加して、電気浸透流を陽極方向
に反転して測定することができるが、４級アミン等を添
加せずに測定することも可能である。
えばセチルトリメチルアンモニウムプロマイド等の４級
アミンを泳動緩衝液に添加して、電気浸透流を陽極方向
に反転して測定することができるが、４級アミン等を添
加せずに測定することも可能である。
【００１５】糖蛋白質糖鎖構成糖標準液の一斉分析例を
図２に示す。
図２に示す。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下図面を参照して、本発明の実
施形態を詳細に説明する。
施形態を詳細に説明する。
【００１７】図３に、本発明に係るキャピラリ電気泳動
による糖類分析装置の全体構成を示す。
による糖類分析装置の全体構成を示す。
【００１８】本実施形態は、試料の分離を行うためのキ
ャピラリ１０と、試料容器８中の試料６と共に、該キャ
ピラリ１０の中に導入され、試料を分離するためのバッ
ファ１２（陽極側）、１３（陰極側）と、前記キャピラ
リ１０両端の、例えば白金電極１６（陽極側）、１７
（陰極側）に、例えば５〜３０ｋＶの高電圧を印加する
高圧電源１４と、前記キャピラリ１０の外壁（例えばポ
リイミド）を剥がして形成された検出用セル１１と、間
接吸光度法による測定が可能なＵＶダイオードアレイ検
出器２０とを含んで構成されている。
ャピラリ１０と、試料容器８中の試料６と共に、該キャ
ピラリ１０の中に導入され、試料を分離するためのバッ
ファ１２（陽極側）、１３（陰極側）と、前記キャピラ
リ１０両端の、例えば白金電極１６（陽極側）、１７
（陰極側）に、例えば５〜３０ｋＶの高電圧を印加する
高圧電源１４と、前記キャピラリ１０の外壁（例えばポ
リイミド）を剥がして形成された検出用セル１１と、間
接吸光度法による測定が可能なＵＶダイオードアレイ検
出器２０とを含んで構成されている。
【００１９】前記試料容器８に挿入された試料６は、図
４に示す如く、該試料容器８に蓋９をして密閉し、試料
容器内を加圧することによって、陽極側のバッファ１２
に注入される。
４に示す如く、該試料容器８に蓋９をして密閉し、試料
容器内を加圧することによって、陽極側のバッファ１２
に注入される。
【００２０】
【実施例】前記キャピラリ１０として、内径５０μｍ、
外径３５０μｍ、全長８０．５ｃｍ、検出用セル１１ま
での有効長７２ｃｍのフューズドシリカキャピラリを用
い、バッファ１２、１３としては、ｐＨ１２．１の２０
ｍＭ２．６−ピリジンジカルボン酸及び０．５ｍＭセチ
ルトリメチルアンモニウムプロマイドを用いた。印加電
圧は、−２５ｋＶ、キャピラリ１０の温度は２０℃で測
定した。試料は、図４に示したような加圧法を用いて、
５０ｍｂａｒで６秒間注入した。検出には、ＵＶダイオ
ードアレイ検出器２０を用いて、測定波長３５０ｎｍ、
参照波長２７５ｎｍの間接吸光度法を用いた。
外径３５０μｍ、全長８０．５ｃｍ、検出用セル１１ま
での有効長７２ｃｍのフューズドシリカキャピラリを用
い、バッファ１２、１３としては、ｐＨ１２．１の２０
ｍＭ２．６−ピリジンジカルボン酸及び０．５ｍＭセチ
ルトリメチルアンモニウムプロマイドを用いた。印加電
圧は、−２５ｋＶ、キャピラリ１０の温度は２０℃で測
定した。試料は、図４に示したような加圧法を用いて、
５０ｍｂａｒで６秒間注入した。検出には、ＵＶダイオ
ードアレイ検出器２０を用いて、測定波長３５０ｎｍ、
参照波長２７５ｎｍの間接吸光度法を用いた。
【００２１】糖蛋白質であるフエチュイン（Fetuin）を
２Ｍトリフロロ酢酸を用いて、９５℃で５時間加水分解
して切り出した、中性糖とヘキソサミンの分析例を図５
に示す。又、オレンジジュース中の糖類の分析例を図６
に示す。
２Ｍトリフロロ酢酸を用いて、９５℃で５時間加水分解
して切り出した、中性糖とヘキソサミンの分析例を図５
に示す。又、オレンジジュース中の糖類の分析例を図６
に示す。
【００２２】なお、前記実施形態においては、検出器と
してＵＶダイオードアレイ検出器を用いていたが、検出
器の種類はこれに限定されない。測定波長や参照波長
も、実施例に限定されない。キャピラリの種類も、フュ
ーズドシリカキャピラリに限定されない。バッファもピ
リジンジカルボン酸とセチルトリメチルアンモニウムプ
ロマイドの組合せに限定されず、フタル酸等の他のＵＶ
吸収を持つ物質と４級アンモニウム塩等の電気浸透流を
反転させる物質の組合せを用いたり、あるいは、電気浸
透流を反転させる物質を省略して、ＵＶ吸収を持つ物質
のみを含むバッファを用いることも可能である。
してＵＶダイオードアレイ検出器を用いていたが、検出
器の種類はこれに限定されない。測定波長や参照波長
も、実施例に限定されない。キャピラリの種類も、フュ
ーズドシリカキャピラリに限定されない。バッファもピ
リジンジカルボン酸とセチルトリメチルアンモニウムプ
ロマイドの組合せに限定されず、フタル酸等の他のＵＶ
吸収を持つ物質と４級アンモニウム塩等の電気浸透流を
反転させる物質の組合せを用いたり、あるいは、電気浸
透流を反転させる物質を省略して、ＵＶ吸収を持つ物質
のみを含むバッファを用いることも可能である。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、キャピラリ電気泳動で
はこれまで困難であった糖類の分析が、誘導体化せずに
行えるようになり、１つの分析条件で、糖蛋白質の糖類
から加水分解によって切り出した単糖の一斉分析が可能
になる。
はこれまで困難であった糖類の分析が、誘導体化せずに
行えるようになり、１つの分析条件で、糖蛋白質の糖類
から加水分解によって切り出した単糖の一斉分析が可能
になる。
【図１】本発明の原理を説明するための、各糖類のｐＫ
ａ値を示す図表
ａ値を示す図表
【図２】本発明による糖蛋白質糖鎖構成糖標準液の一斉
分析例を示す線図
分析例を示す線図
【図３】本発明に係る実施形態のキャピラリ電気泳動に
よるイオン類分析装置の全体構成を示す断面図
よるイオン類分析装置の全体構成を示す断面図
【図４】前記実施形態におけるキャピラリへの試料の注
入方法を示す断面図
入方法を示す断面図
【図５】本発明によるフェチュイン中の中性糖とヘキソ
サミンの分析例を示す線図
サミンの分析例を示す線図
【図６】同じくオレンジジュース中の糖類の分析例を示
す線図
す線図
【符号の説明】 ６…試料 ８…試料容器 １０…キャピラリ １２、１３…バッファ １４…高圧電源 １６、１７…白金電極 ２０…ＵＶダイオードアレイ検出器
Claims (8)
- 【請求項１】キャピラリ電気泳動を用いて、バッファ
に、ＵＶ吸収を持つ物質を含む泳動緩衝液を使用し、ｐ
Ｈ１１．５以上の塩基性条件下で、間接吸光度法によ
り、糖類を一斉に分析することを特徴とするキャピラリ
電気泳動による糖類分析方法。 - 【請求項２】請求項１において、前記泳動緩衝液が、更
に、電気浸透流を反転させる物質も含むことを特徴とす
るキャピラリ電気泳動による糖類分析方法。 - 【請求項３】請求項１又は２において、前記ＵＶ吸収を
持つ物質が、２．６−ピリジンジカルボン酸やフタル酸
であることを特徴とするキャピラリ電気泳動による糖類
分析方法。 - 【請求項４】請求項３において、前記ＵＶ吸収を持つ物
質が、０．１ｍＭ〜５００ｍＭ含まれていることを特徴
とするキャピラリ電気泳動による糖類分析方法。 - 【請求項５】請求項２において、前記電気浸透流を反転
させる物質が、セチルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド等の４級アンモニウム塩であることを特徴とするキャ
ピラリ電気泳動による糖類分析方法。 - 【請求項６】請求項５において、前記電気浸透流を反転
させる物質が、０．１ｍＭ〜５ｍＭ含まれていることを
特徴とするキャピラリ電気泳動による糖類分析方法。 - 【請求項７】請求項１乃至５のいずれか一項において、
前記糖類が、単糖類、二糖類、オリゴ糖類、糖アルコー
ル類、ウロン酸、シアル酸、ヘキソサミン酸であること
を特徴とするキャピラリ電気泳動による糖類分析方法。 - 【請求項８】キャピラリ電気泳動を用いて、糖類を分析
する装置において、 ＵＶ吸収を持つ物質及び電気浸透流を反転させる物質を
含む泳動緩衝液と、 該泳動緩衝液に注入された前記糖類を分離するキャピラ
リと、 該キャピラリ出側で、分離された前記糖類を一斉に分析
するための間接吸光度測定手段と、 を備えたことを特徴とするキャピラリ電気泳動による糖
類分析装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10035599A JPH11230935A (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | キャピラリ電気泳動による糖類分析方法及び装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10035599A JPH11230935A (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | キャピラリ電気泳動による糖類分析方法及び装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11230935A true JPH11230935A (ja) | 1999-08-27 |
Family
ID=12446292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10035599A Pending JPH11230935A (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | キャピラリ電気泳動による糖類分析方法及び装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11230935A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009175143A (ja) * | 2002-03-11 | 2009-08-06 | Momenta Pharmaceuticals Inc | 硫酸化多糖類の分析 |
| US8435795B2 (en) | 2010-01-19 | 2013-05-07 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Evaluating heparin preparations |
| US9068957B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-06-30 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Evaluating heparin preparations |
| US9139876B1 (en) | 2007-05-03 | 2015-09-22 | Momenta Pharmacueticals, Inc. | Method of analyzing a preparation of a low molecular weight heparin |
| CN107144623A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-09-08 | 神威药业集团有限公司 | 一种在线快速筛选和定量中药中抗氧化活性成分的方法 |
-
1998
- 1998-02-18 JP JP10035599A patent/JPH11230935A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009175143A (ja) * | 2002-03-11 | 2009-08-06 | Momenta Pharmaceuticals Inc | 硫酸化多糖類の分析 |
| US7575886B2 (en) | 2002-03-11 | 2009-08-18 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Analysis of sulfated polysaccharides |
| JP4828795B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2011-11-30 | モメンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 硫酸化多糖類の分析 |
| US9139876B1 (en) | 2007-05-03 | 2015-09-22 | Momenta Pharmacueticals, Inc. | Method of analyzing a preparation of a low molecular weight heparin |
| US8435795B2 (en) | 2010-01-19 | 2013-05-07 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Evaluating heparin preparations |
| US9068957B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-06-30 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Evaluating heparin preparations |
| CN107144623A (zh) * | 2017-06-29 | 2017-09-08 | 神威药业集团有限公司 | 一种在线快速筛选和定量中药中抗氧化活性成分的方法 |
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