JPH11204261A - Organic electroluminescent element - Google Patents
Organic electroluminescent elementInfo
- Publication number
- JPH11204261A JPH11204261A JP10002026A JP202698A JPH11204261A JP H11204261 A JPH11204261 A JP H11204261A JP 10002026 A JP10002026 A JP 10002026A JP 202698 A JP202698 A JP 202698A JP H11204261 A JPH11204261 A JP H11204261A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emitting layer
- light emitting
- organic
- molecules
- deposition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 72
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 22
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 claims description 9
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 17
- 238000000151 deposition Methods 0.000 abstract description 14
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 12
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 abstract 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 34
- 239000010408 film Substances 0.000 description 27
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 6
- NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-phenylethenyl)benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- VUPXKQHLZATXTR-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1,3-oxazole Chemical compound C=1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 VUPXKQHLZATXTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHBSPYGHSRVOHY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-3-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=C(C=4OC5=CC=CC=C5N=4)C=CS3)=NC2=C1 PHBSPYGHSRVOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LCQCVLSFODZAGA-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.C1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1.C1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1.C1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LCQCVLSFODZAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004549 pulsed laser deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、偏光性発光を有し
た有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
る。[0001] 1. Field of the Invention [0002] The present invention relates to an organic electroluminescence (EL) device having polarized light emission.
【０００２】[0002]
【従来の技術】１９８７年に有機化合物薄膜を発光層あ
るいは電荷輸送層に用いた有機エレクトロルミネッセン
ス素子（以下、「有機ＥＬ素子」ともいう）が開発され
た。2. Description of the Related Art In 1987, an organic electroluminescence device (hereinafter, also referred to as "organic EL device") using an organic compound thin film for a light emitting layer or a charge transport layer was developed.
【０００３】例えばシー ダブリュー タン（Ｃ．Ｗ．
Ｔａｎｇ）およびエス エー ヴァンスリク（Ｓ．Ａ．
ＶａｎＳｌｙｋｅ）、アプライド フィジックス レタ
ーズ（Ａｐｐｌｉｅｄ ＰｈｙｓｉｃｓLｅｔｔｅｒ
ｓ）５１［１２］（１９８７）ｐ．９１３−９１５に
は、図３に示すような有機ＥＬ素子の基本構造が開示さ
れている。[0003] For example, CW (CW.
Tang) and SA Vanslik (SA)
VanSlyke), Applied Physics Letters
s) 51 [12] (1987) p. 913-915 discloses a basic structure of an organic EL device as shown in FIG.
【０００４】図３は、従来の有機ＥＬ素子の基本構造の
一例を示す概略断面図である。図３において、１は基
板、２はアノード電極、４は発光層、５はカソード電
極、１１はホール輸送層を示す。従来の有機ＥＬ素子
は、基板１、アノード電極２、ホール輸送層１１、発光
層４、カソード電極５が順次積層されたものとなってい
る。ここで、ホール輸送層１１は発光層４に効率よく電
荷を注入するために設けられている。ホールはアノード
電極２からホール輸送層１１を介して発光層４へ注入さ
れ、電子はカソード電極５から発光層４へ注入される。
基本的には、発光層がアノード電極とカソード電極では
さまれていれば良く、ホール輸送層は必ずしも必要では
ない。発光層４に注入されたホールと電子は再結合し、
基底状態へ失活するときのエネルギーが光（矢印Ｂで示
される）となって外部へ放射される。一般的に、アノー
ド電極２は、ＩＴＯなどの透明薄膜で構成され、光はこ
の透明電極側から外部へ取り出される。また、図示はし
ていないが、カソード電極と発光層の間に電子輸送層が
挿入される場合もある。FIG. 3 is a schematic sectional view showing an example of the basic structure of a conventional organic EL device. In FIG. 3, reference numeral 1 denotes a substrate, 2 denotes an anode electrode, 4 denotes a light emitting layer, 5 denotes a cathode electrode, and 11 denotes a hole transport layer. The conventional organic EL device has a structure in which a substrate 1, an anode electrode 2, a hole transport layer 11, a light emitting layer 4, and a cathode electrode 5 are sequentially laminated. Here, the hole transport layer 11 is provided for efficiently injecting charges into the light emitting layer 4. Holes are injected from the anode electrode 2 to the light emitting layer 4 via the hole transport layer 11, and electrons are injected from the cathode electrode 5 to the light emitting layer 4.
Basically, it is sufficient that the light emitting layer is sandwiched between the anode electrode and the cathode electrode, and the hole transport layer is not necessarily required. The holes and electrons injected into the light emitting layer 4 recombine,
The energy at the time of deactivation to the ground state is emitted as light (indicated by arrow B) to the outside. Generally, the anode electrode 2 is formed of a transparent thin film such as ITO, and light is extracted from the transparent electrode side to the outside. Although not shown, an electron transport layer may be inserted between the cathode electrode and the light emitting layer.
【０００５】発光層が、発光面に対して一定方向に配向
した場合、偏光の発光が得られ、例えば液晶表示素子の
バックライトに用いる場合、偏光子が不要となり、偏光
子による５０％の光のロスをなくすことが可能となる。When the light emitting layer is oriented in a certain direction with respect to the light emitting surface, light emission of polarized light is obtained. Loss can be eliminated.
【０００６】そこで、例えば、特開平４−４０４１３号
公報には、一軸方向に配向した分子からなる発光層が開
示されている。しかしながら、該発光層は水面展開法や
ＬＢ法を用いて形成しており、この場合、溶媒や溶媒に
混入している各種不純物が発光特性に悪影響を及ぼすと
いう問題があった。これを改善するため、真空蒸着法に
よって発光層が形成されている。Therefore, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-40413 discloses a light emitting layer composed of molecules oriented in a uniaxial direction. However, the light emitting layer is formed by using the water surface development method or the LB method, and in this case, there is a problem that the solvent and various impurities mixed in the solvent adversely affect the light emission characteristics. In order to improve this, a light emitting layer is formed by a vacuum evaporation method.
【０００７】例えば、エム エラ（Ｍ．Ｅｒａ）、ティ
ー ツツイ（Ｔ．Ｔｓｕｔｓｕｉ）およびエス サイト
ウ（Ｓ．Ｓａｉｔｏ）、アプライド フィジックス レ
ターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ）６７［１７］（１９９５）ｐ．２４３６−２４３
８には、ラビング処理膜上に真空蒸着法によって形成し
た一軸方向に配向した分子からなる発光層が開示されて
いる。For example, M. Era, T. Tsutsui and S. Saito, Applied Physics Letters
rs) 67 [17] (1995) p. 2436-243
No. 8 discloses a light emitting layer composed of uniaxially oriented molecules formed on a rubbing film by a vacuum evaporation method.
【０００８】図４は、従来の偏光発光性の有機ＥＬ素子
の基本構造の一例を示す概略断面図である。図４におい
て、図３と同一の箇所は同じ符号を用いて示す。さら
に、３は配向処理膜、１２は電子輸送層を示す。従来の
偏光発光性の有機ＥＬ素子は、基板１、アノード電極
２、配向処理膜３、発光層４、電子輸送層１２、カソー
ド電極５が順次積層されたものとなっている。ここで、
配向処理膜３は発光層を構成する分子を配向するために
設けられ、前記電子輸送層１２は、カソード電極５から
発光層４に効率よく電子を注入するために設けられてい
る。ホールはアノード電極２から配向処理膜３を介して
発光層４へ注入され、電子はカソード電極５から電子輸
送層１２を介して発光層４へ注入される。基本的には、
発光層がアノード電極とカソード電極ではさまれていれ
ば良く、電子輸送層１２は必ずしも必要ではない。発光
層４に注入されたホールと電子は再結合し、基底状態へ
失活するときのエネルギーが光（矢印Ｃで示される）と
なって外部へ放射される。なお、発光層が配向している
ため、えられる光は偏光性の光となる。FIG. 4 is a schematic sectional view showing an example of the basic structure of a conventional polarized light emitting organic EL device. 4, the same parts as those in FIG. 3 are denoted by the same reference numerals. Further, 3 indicates an alignment treatment film, and 12 indicates an electron transport layer. The conventional polarized light emitting organic EL device has a substrate 1, an anode electrode 2, an alignment film 3, a light emitting layer 4, an electron transport layer 12, and a cathode electrode 5 sequentially laminated. here,
The alignment treatment film 3 is provided for aligning molecules constituting the light emitting layer, and the electron transport layer 12 is provided for efficiently injecting electrons from the cathode electrode 5 to the light emitting layer 4. Holes are injected from the anode electrode 2 to the light emitting layer 4 via the alignment treatment film 3, and electrons are injected from the cathode electrode 5 to the light emitting layer 4 via the electron transport layer 12. Basically,
It is sufficient that the light emitting layer is sandwiched between the anode electrode and the cathode electrode, and the electron transporting layer 12 is not necessarily required. The holes and electrons injected into the light emitting layer 4 are recombined, and the energy when deactivated to the ground state is emitted as light (indicated by an arrow C) to the outside. Note that, since the light emitting layer is oriented, the obtained light is polarized light.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、図４に
示される従来の偏光発光性の有機ＥＬ素子の場合、発光
層が単一種の分子で形成されるため、分子が凝集しやす
くなり、結晶ドメインなどの不均質な構造となってい
た。その結果、発光効率の低下および素子寿命が短くな
る等の問題があった。However, in the case of the conventional polarized light-emitting organic EL device shown in FIG. 4, since the light-emitting layer is formed of a single kind of molecule, the molecules are easily aggregated, and the crystal domain is easily formed. It had a heterogeneous structure such as. As a result, there have been problems such as a decrease in luminous efficiency and a shortened element life.
【００１０】本発明は、真空蒸着法によって形成できる
一軸方向に配向した分子からなる発光層を含んでなる有
機ＥＬ素子に関するもので、従来より結晶ドメインなど
の分子の凝集を抑えた発光層を具備する有機ＥＬ素子を
提供するものである。The present invention relates to an organic EL device comprising a light-emitting layer composed of uniaxially oriented molecules which can be formed by a vacuum deposition method, and comprises a light-emitting layer in which aggregation of molecules such as crystal domains has been suppressed as compared with the prior art. To provide an organic EL device.
【００１１】叙上の事実に鑑み、本発明の目的は、従来
に比べて真空蒸着法によって発光効率および素子寿命が
優れる偏光発光性の有機ＥＬ素子を提供することにあ
る。In view of the above facts, an object of the present invention is to provide a polarized light emitting organic EL device having excellent luminous efficiency and device life by a vacuum deposition method as compared with the prior art.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１記載の
有機ＥＬ素子は、アノード電極とカソード電極で有機化
合物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、前記発光層が化学構造の異な
る複数種の分子が配向した分子集合体で構成されてなる
ものである。According to a first aspect of the present invention, there is provided an organic EL device comprising an organic EL device comprising an anode and a cathode sandwiching a light emitting layer made of an organic compound. Is composed of a molecular assembly in which a plurality of types of molecules having different chemical structures are oriented.
【００１３】また、本発明の請求項２記載の有機ＥＬ素
子は、前記発光層が置換基の異なる複数種の分子が配向
した分子集合体で構成されてなるものである。In the organic EL device according to a second aspect of the present invention, the light emitting layer is formed of a molecular assembly in which a plurality of types of molecules having different substituents are oriented.
【００１４】また、本発明の請求項３記載の有機ＥＬ素
子は、前記発光層が繰り返し単位数の異なる複雑種のオ
リゴマーが配向した分子集合体で構成されてなるもので
ある。Further, in the organic EL device according to a third aspect of the present invention, the light emitting layer is formed of a molecular assembly in which oligomers of complex species having different numbers of repeating units are oriented.
【００１５】また、本発明の請求項４記載の有機ＥＬ素
子は、前記発光層が複数種の構造異性体が配向した分子
集合体で構成されてなるものである。Further, in the organic EL device according to a fourth aspect of the present invention, the light emitting layer is composed of a molecular assembly in which a plurality of types of structural isomers are oriented.
【００１６】また、本発明の請求項５記載の有機ＥＬ素
子は、発光層であるところの化学構造の異なる分子が配
向した分子集合体が、真空蒸着法の共蒸着によって形成
されてなるものである。The organic EL device according to a fifth aspect of the present invention is characterized in that a molecular assembly, which is a light emitting layer, in which molecules having different chemical structures are oriented, is formed by co-evaporation of a vacuum evaporation method. is there.
【００１７】また、本発明の請求項６記載の有機ＥＬ素
子は、発光層であるところの化学構造の異なる複数種の
分子が配向した分子集合体が、配向処理膜上に形成され
てなるものである。Further, the organic EL device according to claim 6 of the present invention is a device in which a molecular assembly, which is a light emitting layer, in which a plurality of types of molecules having different chemical structures are oriented, is formed on an orientation treatment film. It is.
【００１８】また、本発明の請求項７記載の有機ＥＬ素
子は、前記アノード電極と発光層とのあいだに設けられ
るホール輸送層の表面が配向処理されてなるものであ
る。Further, in the organic EL device according to a seventh aspect of the present invention, the surface of the hole transport layer provided between the anode electrode and the light emitting layer is subjected to an orientation treatment.
【００１９】[0019]
【発明の実施の形態】本発明は、アノード電極とカソー
ド電極で有機化合物からなる発光層を挟持してなる有機
エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が
化学構造の異なる分子が配向した分子集合体で構成され
てなる有機ＥＬ素子に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an organic electroluminescent device comprising an anode electrode and a cathode electrode sandwiching a light-emitting layer made of an organic compound, wherein the light-emitting layer is a molecular assembly in which molecules having different chemical structures are oriented. The present invention relates to an organic EL device composed of a body.
【００２０】本発明の有機ＥＬ素子の各層について図１
に従って説明する。FIG. 1 shows each layer of the organic EL device of the present invention.
It will be described according to.
【００２１】図１は、本発明の有機ＥＬ素子の基本構造
の一例を示す概略断面図である。図１において、図４と
同一の箇所は同じ符号を用いて示す。本発明の有機ＥＬ
素子の基本的層構造は図４に示す従来の有機ＥＬ素子と
ほぼ同じである。FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of the basic structure of the organic EL device of the present invention. 1, the same parts as those in FIG. 4 are denoted by the same reference numerals. Organic EL of the present invention
The basic layer structure of the device is almost the same as the conventional organic EL device shown in FIG.
【００２２】本発明においては前述のとおり、発光層を
構成する有機化合物の組成および分子配向に最大の特徴
を有する。なお、本発明の有機ＥＬ素子にも配向処理膜
３が設けられており、その結果発光層を構成する分子が
配向しているため、えられる光は偏光性の光（矢印Ａで
示される）となる。As described above, the present invention is most characterized in the composition and molecular orientation of the organic compound constituting the light emitting layer. The organic EL device of the present invention is also provided with the alignment treatment film 3, and as a result, the molecules constituting the light emitting layer are oriented, so that the obtained light is polarized light (indicated by an arrow A). Becomes
【００２３】図３に示す従来の発光層は、該発光層を構
成する有機化合物の分子が３次元的にランダムに配向し
ているため発光の偏光性を有していなかった。また、図
４に示す従来の発光層は、分子の配向秩序を有している
ため偏光性の発光が可能となっているが、単一種の分子
で形成されているため結晶性が高くなっていた。従っ
て、発光効率の低下および素子寿命が短くなる等の問題
があった。これに対して、本発明の発光層では、化学構
造の異なる複数種の分子が配向しており、そのため結晶
化など分子の凝集が抑えられ、発光効率および素子寿命
に優れるというものである。The conventional light-emitting layer shown in FIG. 3 did not have the polarization property of light emission because the molecules of the organic compound constituting the light-emitting layer were randomly oriented three-dimensionally. Further, the conventional light-emitting layer shown in FIG. 4 has a molecular orientational order, and thus can emit polarized light. However, since the conventional light-emitting layer is formed of a single kind of molecule, it has high crystallinity. Was. Therefore, there have been problems such as a decrease in luminous efficiency and a shortened element life. On the other hand, in the light-emitting layer of the present invention, a plurality of types of molecules having different chemical structures are oriented, so that aggregation of molecules such as crystallization is suppressed, and luminous efficiency and device life are excellent.
【００２４】本発明におけるアノード電極としては発光
層または電子輸送層にホールを効率よく注入するという
点から、仕事関数が４．０ｅＶ以上の電気伝導体からな
るものであれば従来から用いられているものであっても
良く、金属、無機酸化物、半導体などの無機物、有機物
などのいずれからなるものであってもよい。さらに詳し
くは、有機ＥＬ素子においては、通常基板側、すなわち
アノード電極側から光を取り出すため、ＩＴＯ（インジ
ウム錫酸化物）、Ｉｎ2Ｏ3（酸化インジウム）、ＳｎＯ
2（酸化錫）などからなる透明な電極であるのが好まし
い。As the anode electrode in the present invention, a material having an electric work function of 4.0 eV or more is conventionally used from the viewpoint of efficiently injecting holes into the light emitting layer or the electron transport layer. It may be made of any of metals, inorganic oxides, inorganic substances such as semiconductors, organic substances, and the like. More specifically, in an organic EL device, ITO (indium tin oxide), In 2 O 3 (indium oxide), and SnO are usually used to extract light from the substrate side, that is, the anode electrode side.
It is preferably a transparent electrode made of 2 (tin oxide) or the like.
【００２５】本発明におけるカソード電極としては、発
光層または電子輸送層に電子を効率よく注入するという
点から仕事関数が４．５ｅＶ以下である電気伝導体であ
れば従来から用いられているものであっても良く、金
属、無機酸化物、半導体などの無機物、有機物などのい
ずれからなるものであってもよい。さらに詳しくは注入
効率の点から、Ａｌ、Ｍｇ：Ａｇ合金などからなる電極
であるのが好ましい。As the cathode electrode in the present invention, any conventional electric conductor having a work function of 4.5 eV or less from the viewpoint of efficiently injecting electrons into the light emitting layer or the electron transporting layer is used. It may be made of any of inorganic materials such as metals, inorganic oxides and semiconductors, and organic materials. More specifically, from the viewpoint of injection efficiency, an electrode made of Al, Mg: Ag alloy or the like is preferable.
【００２６】本発明の配向処理膜としては、ポリイミド
などのスピンコート膜をラビング処理したもの、有機化
合物からなる蒸着膜をラビング処理したもの、ＳｉＯｘ
（ｘは１≦ｘ≦２の整数）などを斜方蒸着したもの、テ
フロン薄膜などをフリクショントランスファー法で形成
したもの、および有機化合物からなる薄膜を偏光照射に
よって処理したもの等従来から用いられているものでよ
い。また、この配向処理膜を用いなくとも、アノード電
極を一定方向に研磨するなど表面処理することなどによ
っても構わない。中でも比較的簡便で効率よく配向させ
るという点で、薄膜をラビング処理した配向処理膜が好
ましい。As the alignment treatment film of the present invention, a film obtained by rubbing a spin coat film of polyimide or the like, a film obtained by rubbing a vapor deposition film made of an organic compound, SiOx
(X is an integer of 1 ≦ x ≦ 2) or the like, obliquely vapor-deposited, a Teflon thin film formed by a friction transfer method, and a thin film made of an organic compound treated by polarized light irradiation. Can be anything. Also, without using this alignment treatment film, the anode electrode may be subjected to surface treatment such as polishing in a certain direction. Above all, an alignment-treated film obtained by rubbing a thin film is preferred in that relatively simple and efficient alignment is achieved.
【００２７】本発明の発光層を構成する有機化合物とし
ては、アノード電極およびカソード電極に電圧を印加す
ることによって発光する有機化合物であって、該有機化
合物の化学構造が異方性を有し、その異方性によって分
子単位の発光が偏光を示すものであればよい。かかる有
機化合物としては、（１）例えば、ナフタレン、アント
ラセン、ピレン、ペリレン、フェナントレン、ペンタセ
ン、テトラセン、クリセン、クマリン、コロネン、ペリ
ノンおよびこれら誘導体などの縮合多環芳香族である平
面状分子、（２）例えば、オリゴフェニレン、オリゴチ
オフェン、スチルベン、ビススチリルベンゼン、オリゴ
フェニレンビニレン、オリゴチエニレンビニレン、オリ
ゴフェニレンエチニレン、ジフェニルオキサゾール、ビ
ス（フェニルオキサゾール）ベンゼン、ジフェニルオキ
サゾール、ビス（ベンゾオキサゾリル）チオフェン、キ
ノジカルボシアニンイオダイド、オキサカルボシアニン
イオダイドおよびこれら誘導体などの棒状分子などが挙
げられる。The organic compound constituting the light emitting layer of the present invention is an organic compound which emits light when a voltage is applied to an anode electrode and a cathode electrode, and the organic compound has an anisotropic chemical structure, What is necessary is that the light emission of the molecular unit shows polarized light due to the anisotropy. Examples of such organic compounds include (1) planar molecules that are condensed polycyclic aromatics such as naphthalene, anthracene, pyrene, perylene, phenanthrene, pentacene, tetracene, chrysene, coumarin, coronene, perinone, and derivatives thereof; ) For example, oligophenylene, oligothiophene, stilbene, bisstyrylbenzene, oligophenylenevinylene, oligothienylenevinylene, oligophenyleneethynylene, diphenyloxazole, bis (phenyloxazole) benzene, diphenyloxazole, bis (benzoxazolyl) thiophene And quinodicarbocyanine iodides, rod-like molecules such as oxacarbocyanine iodides and derivatives thereof.
【００２８】そして、本発明における発光層において
は、分子を基板面に対して一軸方向に配向させる。In the light emitting layer of the present invention, the molecules are uniaxially oriented with respect to the substrate surface.
【００２９】また、本発明において用いる基板は、従来
から用いられているものであればよいが、有機ＥＬ素子
においては、基板側から光を取り出すため、例えばサフ
ァイア結晶、石英、各種ガラス、ポリカーボネートなど
のプラスチックなどの発光領域で透明な基板を用いるの
が好ましい。The substrate used in the present invention may be any substrate that has been conventionally used. In an organic EL device, light is extracted from the substrate side. For example, sapphire crystal, quartz, various types of glass, polycarbonate, etc. It is preferable to use a transparent substrate in a light emitting region such as plastic.
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子は、原則として基
板、アノード電極、発光層およびカソード電極からなる
が、発光層へのホールの注入を効率よく行い、さらには
電子をブロックするためにアノード電極と発光層との間
にホール輸送層を設けても良く、また、発光層への電子
の注入を効率よく行い、さらにはホールをブロックする
ために発光層とカソード電極との間に電子輸送層を設け
ても良い。この場合、ホール輸送層および電子輸送層を
構成する材料は従来のものでよい。The organic EL device of the present invention comprises, in principle, a substrate, an anode electrode, a light emitting layer and a cathode electrode. In order to efficiently inject holes into the light emitting layer and to block electrons, the organic EL device is formed with the anode electrode. A hole transporting layer may be provided between the light emitting layer and the electron transporting layer between the light emitting layer and the cathode electrode in order to efficiently inject electrons into the light emitting layer and block holes. May be provided. In this case, conventional materials may be used for forming the hole transport layer and the electron transport layer.
【００３１】次に、本発明の有機ＥＬ素子の製造方法を
説明する。なお、図２は、本発明の有機ＥＬ素子の発光
層を製造する際に使用される製造装置の一例を示す概略
断面図である。図２において、６は真空チャンバー、７
は基板ホルダー、８は基板、９は膜厚センサー、１０は
二重構造を有する容器である多元蒸発セル、１３は有機
化合物を示す。前記膜厚センサー９は、それぞれの多元
蒸発セルから蒸発する分子の堆積速度をモニターするた
めに設けられ、発光層の分子の組成を制御するのに用い
る。また、前記多元蒸発セル１０は、発光層を構成する
有機化合物を加熱して蒸発させるために設けられる。Next, a method for manufacturing the organic EL device of the present invention will be described. FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing an example of a manufacturing apparatus used when manufacturing the light emitting layer of the organic EL device of the present invention. In FIG. 2, 6 is a vacuum chamber, 7
Denotes a substrate holder, 8 denotes a substrate, 9 denotes a film thickness sensor, 10 denotes a multiple evaporation cell which is a container having a double structure, and 13 denotes an organic compound. The film thickness sensor 9 is provided to monitor the deposition rate of molecules evaporating from each multi-evaporation cell, and is used to control the composition of molecules in the light emitting layer. Further, the multi-source evaporation cell 10 is provided for heating and evaporating the organic compound constituting the light emitting layer.
【００３２】まず、基板上に例えばスパッタ法などの真
空中でのドライプロセスでアノード電極を作製した後に
アノード電極の上に、発光層を作製する。このばあい、
予めアノード電極の設けられたガラス基板を用いても良
い。次いで、前述の配向処理膜あるいはホール輸送層を
形成する。ホール輸送層を形成する場合、該ホール輸送
層上に配向処理膜を形成するかあるいは該ホール輸送層
表面をラビングあるいは偏光照射などによって配向処理
する。こうして形成した配向処理膜あるいは配向処理を
行ったホール輸送層の表面上に発光層を形成する。First, an anode electrode is formed on a substrate by a dry process in a vacuum such as a sputtering method, and then a light emitting layer is formed on the anode electrode. In this case,
A glass substrate provided with an anode electrode in advance may be used. Next, the above-mentioned alignment treatment film or hole transport layer is formed. When forming the hole transport layer, an alignment treatment film is formed on the hole transport layer, or the surface of the hole transport layer is subjected to an alignment treatment by rubbing or irradiation of polarized light. A light emitting layer is formed on the surface of the thus formed alignment treatment film or the hole transport layer on which the alignment treatment has been performed.
【００３３】発光層の作製方法であるドライプロセスと
しては、真空蒸着法、分子線蒸着法、分子線エピタキシ
ャル成長法、クラスターイオンビーム法、イオン蒸着
法、イオンプレーティング法、各種化学気相堆積（ＣＶ
Ｄ）法、プラズマ重合法、パルスレーザー蒸着法などの
方法であればよいが、分子を効率よく配向させるという
点から真空蒸着法、分子線蒸着法および分子線エピタキ
シャル成長法を用いて、前記有機化合物から発光層を作
製するのが好ましい。さらに、簡便に発光層を作製する
という点から、真空蒸着法が最も好ましい。The dry process as a method for forming the light emitting layer includes vacuum deposition, molecular beam deposition, molecular beam epitaxial growth, cluster ion beam, ion deposition, ion plating, various chemical vapor deposition (CV) processes.
Any method such as D), plasma polymerization, and pulsed laser deposition may be used. From the viewpoint of efficiently orienting the molecules, the organic compound is formed using a vacuum deposition, a molecular beam deposition, or a molecular beam epitaxial growth. It is preferable to form a light emitting layer from the above. Furthermore, a vacuum evaporation method is most preferable from the viewpoint of easily producing a light emitting layer.
【００３４】本発明では、複数種の分子によって発光層
を構成する。従って、上記ドライプロセスにおいて、複
数の蒸発源から同時に分子を堆積させるのが好ましい。
さらに、簡便に発光層を作製するという点から、真空蒸
着法において共蒸着させるのが好ましい。以下、真空蒸
着法の共蒸着に代表させて本発明の発光層の作製方法を
説明するが、当業者であれば他の方法によっても本発明
の発光層を作製することができる。In the present invention, the light emitting layer is composed of a plurality of types of molecules. Therefore, in the above-mentioned dry process, it is preferable to deposit molecules from a plurality of evaporation sources at the same time.
Further, from the viewpoint of easily forming a light emitting layer, co-evaporation is preferably performed by a vacuum evaporation method. Hereinafter, the method for manufacturing the light-emitting layer of the present invention will be described by exemplifying the co-evaporation of the vacuum evaporation method. However, those skilled in the art can manufacture the light-emitting layer of the present invention by other methods.
【００３５】ひとつの蒸発源に一種類の化合物分子を装
填し、こうした蒸発源を複数用意する。また、ひとつの
蒸発源に蒸発温度の近い化合物分子を複数種装填しても
よい。蒸着は複数種同時に行い、薄膜組成が複数の分子
種からなるようにする。このときの真空度は、１０-2Ｐ
ａより高ければよい。堆積速度は、例えば水晶振動子を
有する膜厚センサーを用いてそれぞれの蒸発源に対して
制御する。堆積速度は特に制限はないが、結晶化しやす
い分子種が他と比較して高くならないようにする。ま
た、基板温度は、例えば冷却する場合には液体窒素を用
い、また加熱する場合にはヒーターを用い、熱電対によ
りモニターして温度調整器で制御すれば良く、温度範囲
は特に制限がないが有機分子が基板表面に付着する効率
の点から−１９６〜＋３００℃であるのが好ましく、さ
らに簡単に温度制御ができるという点から２０〜３００
℃であるのが特に好ましい。One evaporation source is charged with one kind of compound molecule, and a plurality of such evaporation sources are prepared. Further, a plurality of types of compound molecules having similar evaporation temperatures may be loaded in one evaporation source. A plurality of kinds of vapor deposition are performed at the same time so that the thin film composition includes a plurality of molecular species. The degree of vacuum at this time is 10 -2 P
It suffices if it is higher than a. The deposition rate is controlled for each evaporation source using, for example, a film thickness sensor having a quartz oscillator. The deposition rate is not particularly limited, but the molecular species that is easily crystallized should not be higher than others. The substrate temperature is, for example, liquid nitrogen for cooling, and a heater for heating, which may be monitored by a thermocouple and controlled by a temperature controller. The temperature is preferably from -196 to + 300 ° C from the viewpoint of the efficiency of the organic molecules adhering to the substrate surface, and from 20 to 300 from the viewpoint that the temperature can be easily controlled.
C. is particularly preferred.
【００３６】[0036]
【実施例】以下に、実施例を用いて手本発明を具体的に
発明するが、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described using examples, but the present invention is not limited to these.
【００３７】実施例１ まず、アノード電極であるＩＴＯをコートしたガラス基
板（シート抵抗１５Ω／□）をイソプロピルアルコール
で超音波洗浄し、次いで純水で洗浄し、さらにイソプロ
ピルアルコールでリンスしてただちに乾燥させた。この
基板上にポリアミック酸をスピンコートし膜厚１０ｎｍ
の薄膜を形成した。該スピンコート膜を１０-1Ｐａの真
空中で２００℃で加熱処理してポリイミド膜とした。ポ
リイミド薄膜をラビング処理装置を用いて配向処理し
た。この配向処理膜を施した基板を真空チャンバー内の
基板ホルダーに導入し、１０-5Ｐａまで真空排気を行っ
た。蒸発セルを加熱し、ラビング処理膜上に式（１）〜
式（５）：Example 1 First, a glass substrate (sheet resistance 15Ω / □) coated with ITO as an anode electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, then with pure water, rinsed with isopropyl alcohol, and immediately dried. I let it. This substrate is spin-coated with polyamic acid to a thickness of 10 nm.
Was formed. The spin-coated film was heat-treated at 200 ° C. in a vacuum of 10 −1 Pa to obtain a polyimide film. The polyimide thin film was subjected to an alignment treatment using a rubbing treatment device. The substrate provided with the alignment film was introduced into a substrate holder in a vacuum chamber, and evacuated to 10 -5 Pa. The evaporation cell is heated, and the formula (1)-
Equation (5):
【００３８】[0038]
【化１】 Embedded image
【００３９】[0039]
【化２】 Embedded image
【００４０】[0040]
【化３】 Embedded image
【００４１】[0041]
【化４】 Embedded image
【００４２】[0042]
【化５】 Embedded image
【００４３】に示すスチリルスチルベン誘導体のトラン
ス−トランス体を共蒸着して発光層（厚さ５０ｎｍ）を
作製した。モル組成比式（１）：式（２）：式（３）：
式（４）：式（５）はおよそ１：２：２：３：２とし
た。このとき基板温度は２５℃とした。A light-emitting layer (thickness: 50 nm) was prepared by co-evaporation of a trans-trans form of the styrylstilbene derivative shown in FIG. Molar composition ratio formula (1): formula (2): formula (3):
Equation (4): Equation (5) was approximately 1: 2: 2: 3: 2. At this time, the substrate temperature was 25 ° C.
【００４４】次に、ＭｇとＡｇを共蒸着して、カソード
電極（厚さ５０ｎｍ、Ｍｇ：Ａｇ＝１０：１重量比）を
作製し、前述した図１に示す構造をもつ本発明の有機Ｅ
Ｌ素子を得た。Next, Mg and Ag were co-deposited to form a cathode electrode (thickness: 50 nm, Mg: Ag = 10: 1 weight ratio), and the organic E of the present invention having the structure shown in FIG.
An L element was obtained.
【００４５】評価法 配向状態 得られた有機ＥＬ素子の発光層中における分子の配向状
態を、カソード電極を形成する前の素子について偏光Ｕ
Ｖ−ＶＩＳ吸収スペクトルを測定する方法で調べた。分
子が一軸方向に配向している場合を○、一軸方向に配向
していない場合を×とした。Evaluation Method Orientation State The orientation state of the molecules in the light emitting layer of the obtained organic EL device was determined for the element before the cathode electrode was formed.
It examined by the method of measuring a V-VIS absorption spectrum. The case where the molecule was uniaxially oriented was evaluated as ○, and the case where the molecule was not uniaxially oriented was evaluated as x.
【００４６】凝集状態 得られた有機ＥＬ素子の発光層の凝集状態を、薄膜の表
面形状を電子顕微鏡で観察する方法で調べた。膜に凝集
部分がなく均質な場合を○、膜に凝集構造があり不均質
な場合を×とした。Aggregation state The aggregation state of the light emitting layer of the obtained organic EL device was examined by observing the surface shape of the thin film with an electron microscope. The case where the film was homogeneous without any agglomerated portion was evaluated as ○, and the case where the film had an aggregated structure and was heterogeneous was evaluated as x.
【００４７】偏光発光特性 得られた有機ＥＬ素子の偏光発光特性を、ＤＣ電圧を１
５Ｖ印加したときの発光スペクトルを検光子の偏光方向
を分子の配向方向に対して平行および垂直として測定
し、偏光方向の違いによる強度を比較する方法で調べ
た。偏光方向の違いによる発光強度の比が大きい場合を
○、小さい場合を×とした。Polarized Light Emission Characteristics The polarized light emission characteristics of the obtained organic EL device
The emission spectrum when 5 V was applied was measured by measuring the polarization direction of the analyzer in parallel and perpendicular to the molecular orientation direction, and was examined by a method of comparing the intensity due to the difference in the polarization direction. The case where the ratio of the light emission intensity due to the difference in the polarization direction was large was evaluated as ○, and the case where the ratio was small was evaluated as ×.
【００４８】得られた有機ＥＬ素子の各層に用いた材
料、発光層の作製条件および前述評価ないしの結果
を表１に示す。Table 1 shows the materials used for each layer of the obtained organic EL device, the conditions for producing the light-emitting layer, and the results of the above-mentioned evaluations.
【００４９】[0049]
【表１】 [Table 1]
【００５０】実施例２ 発光層を作製するために用いる有機化合物を式（６）〜
（９）：Example 2 The organic compounds used for forming the light emitting layer were represented by formulas (6) to (6).
(9):
【００５１】[0051]
【化６】 Embedded image
【００５２】[0052]
【化７】 Embedded image
【００５３】[0053]
【化８】 Embedded image
【００５４】[0054]
【化９】 Embedded image
【００５５】に示すスチリルスチルベン誘導体のトラン
ス−トランス体を共蒸着して発光層（厚さ５０ｎｍ）を
作製した。モル組成比式（６）：式（７）：式（８）：
式（９）はおよそ１：３：２：２とした。このとき基板
温度は２５℃とした。このほかは実施例１と同様にして
本発明による有機ＥＬ素子を製造した。A trans-trans form of the styrylstilbene derivative shown in FIG. 1 was co-evaporated to produce a light-emitting layer (50 nm thick). Molar composition ratio formula (6): formula (7): formula (8):
Equation (9) is approximately 1: 3: 2: 2. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００５６】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表１に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 1 shows the results.
【００５７】実施例３ 発光層を作製するために用いる有機化合物を式（１
０）：Example 3 The organic compound used for producing the light emitting layer was represented by the formula (1)
0):
【００５８】[0058]
【化１０】 Embedded image
【００５９】に示すオリゴフェニレンビニレンのトラン
ス−トランス体の繰り返し単位数ｎが０，１，２，３の
ものを共蒸着して発光層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。
モル組成比（ｎ＝０）：（ｎ＝１）：（ｎ＝２）：（ｎ
＝３）はおよそ１：３：３：３とした。このとき基板温
度は２５℃とした。このほかは実施例１と同様にして本
発明による有機ＥＬ素子を製造した。The light emitting layer (thickness: 50 nm) was prepared by co-evaporation of oligophenylenevinylene having the repeating unit number n of 0, 1, 2, or 3 as shown in the following.
Molar composition ratio (n = 0) :( n = 1) :( n = 2) :( n
= 3) was approximately 1: 3: 3: 3. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００６０】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表１に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 1 shows the results.
【００６１】実施例４ 発光層を作製するために用いる有機化合物を式（１
１）：Example 4 The organic compound used for producing the light emitting layer was represented by the formula (1)
1):
【００６２】[0062]
【化１１】 Embedded image
【００６３】に示すフェニレンオリゴマーの繰り返し単
位数ｎが２，３，４，６のものを共蒸着して発光層（厚
さ５０ｎｍ）を作製した。モル組成比（ｎ＝２）：（ｎ
＝３）：（ｎ＝４）：（ｎ＝６）はおよそ２：２：３：
２とした。このとき基板温度は２５℃とした。このほか
は実施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素子を製
造した。A light emitting layer (thickness: 50 nm) was prepared by co-evaporation of phenylene oligomers having a repeating unit number n of 2, 3, 4, or 6 as shown in FIG. Molar composition ratio (n = 2) :( n
= 3): (n = 4): (n = 6) is approximately 2: 2: 3:
And 2. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００６４】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表１に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 1 shows the results.
【００６５】実施例５ 発光層を作製するために用いる有機化合物を式（１２）
〜（１４）：Example 5 The organic compound used for forming the light emitting layer was represented by the formula (12)
~ (14):
【００６６】[0066]
【化１２】 Embedded image
【００６７】[0067]
【化１３】 Embedded image
【００６８】[0068]
【化１４】 Embedded image
【００６９】に示すスチリルスチルベン誘導体の異性体
（シス−シス体、シス−トランス体、トランス−トラン
ス体）を共蒸着して発光層（厚さ５０ｎｍ）を作製し
た。モル組成比式（１２）：式（１３）：式（１４）は
およそ１：１：１とした。このとき基板温度は２５℃と
した。このほかは実施例１と同様にして本発明による有
機ＥＬ素子を製造した。The isomers (cis-cis, cis-trans, and trans-trans) of the styrylstilbene derivative shown in (1) were co-evaporated to produce a light-emitting layer (50 nm thick). The molar composition ratios (12): (13): (14) were approximately 1: 1: 1. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００７０】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 2 shows the results.
【００７１】[0071]
【表２】 [Table 2]
【００７２】実施例６ ホール輸送層を作製するために用いる有機化合物を式
（１５）：Example 6 An organic compound used for forming a hole transport layer was represented by the following formula (15):
【００７３】[0073]
【化１５】 Embedded image
【００７４】に示すチオフェン六量体を蒸着してホール
輸送層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このとき基板温度
は２５℃とした。このホール輸送層の表面をラビング処
理装置を用いて配向処理した。ついで、発光層を作製す
るために用いる有機化合物を式（１１）に示すフェニレ
ンオリゴマーの繰り返し単位数ｎが２，３，４，６のも
のを共蒸着して発光層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。モ
ル組成比（ｎ＝２）：（ｎ＝３）：（ｎ＝４）：（ｎ＝
６）はおよそ２：２：３：２とした。このとき基板温度
は２５℃とした。このほかは実施例１と同様にして本発
明による有機ＥＬ素子を製造した。The hole transport layer (thickness: 50 nm) was prepared by vapor deposition of the thiophene hexamer shown in FIG. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. The surface of the hole transport layer was subjected to an alignment treatment using a rubbing treatment device. Next, an organic compound used for producing a light emitting layer is co-deposited with a phenylene oligomer represented by the formula (11) having a repeating unit number n of 2, 3, 4, or 6 to prepare a light emitting layer (thickness: 50 nm). did. Molar composition ratio (n = 2) :( n = 3) :( n = 4) :( n =
6) was approximately 2: 2: 3: 2. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００７５】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 2 shows the results.
【００７６】実施例７ ホール輸送層を作製するために用いる有機化合物を式
（１６）：Example 7 The organic compound used for forming the hole transport layer was represented by the following formula (16):
【００７７】[0077]
【化１６】 Embedded image
【００７８】に示すチオフェンオリゴマーの繰り返し単
位数ｎが２，３，４，６のものを共蒸着してホール輸送
層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。ホール輸送層を構成す
るチオフェンオリゴマーのモル組成比（ｎ＝２）：（ｎ
＝３）：（ｎ＝４）：（ｎ＝６）はおよそ２：２：３：
２とした。このとき基板温度は２５℃とした。このホー
ル輸送層の表面をラビング処理装置を用いて配向処理し
た。ついで、発光層を作製するために用いる有機化合物
を式（１１）に示すフェニレンオリゴマーの繰り返し単
位数ｎが２，３，４，６のものを共蒸着して発光層（厚
さ５０ｎｍ）を作製した。発光層を構成するフェニレン
オリゴマーのモル組成比（ｎ＝２）：（ｎ＝３）：（ｎ
＝４）：（ｎ＝６）はおよそ２：２：３：２とした。こ
のとき基板温度は２５℃とした。このほかは実施例１と
同様にして本発明による有機ＥＬ素子を製造した。The hole transport layer (50 nm thick) was prepared by co-evaporation of thiophene oligomers having the repeating unit number n of 2, 3, 4, or 6 as shown in the following. The molar composition ratio of the thiophene oligomer constituting the hole transport layer (n = 2): (n
= 3): (n = 4): (n = 6) is approximately 2: 2: 3:
And 2. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. The surface of the hole transport layer was subjected to an alignment treatment using a rubbing treatment device. Next, an organic compound used for producing a light emitting layer is co-deposited with a phenylene oligomer represented by the formula (11) having a repeating unit number n of 2, 3, 4, or 6 to prepare a light emitting layer (thickness: 50 nm). did. The molar composition ratio of the phenylene oligomer constituting the light emitting layer (n = 2) :( n = 3) :( n
= 4): (n = 6) was approximately 2: 2: 3: 2. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００７９】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 2 shows the results.
【００８０】比較例１ 発光層を作製するために用いる有機化合物を式（６）に
示すスチリルスチルベン誘導体のトランス−トランス体
を蒸着して発光層（厚さ５０ｎｍ）を作製した。このと
き基板温度は２５℃とした。このほかは実施例１と同様
にして本発明による有機ＥＬ素子を製造した。COMPARATIVE EXAMPLE 1 An organic compound to be used for forming a light emitting layer was formed by depositing a trans-trans form of a styrylstilbene derivative represented by the formula (6) to form a light emitting layer (50 nm thick). At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００８１】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 2 shows the results.
【００８２】比較例２ 発光層を作製するために用いる有機化合物を式（１１）
に示すフェニレンオリゴマーの繰り返し単位数ｎ＝４で
あるフェニレン６量体を蒸着して発光層（厚さ５０ｎ
ｍ）を作製した。このとき基板温度は２５℃とした。こ
のほかは実施例１と同様にして本発明による有機ＥＬ素
子を製造した。Comparative Example 2 The organic compound used for forming the light emitting layer was represented by the formula (11)
A phenylene hexamer having the repeating unit number n = 4 of the phenylene oligomer shown in FIG.
m) was prepared. At this time, the substrate temperature was 25 ° C. Otherwise in the same manner as in Example 1, an organic EL device according to the present invention was manufactured.
【００８３】得られた有機ＥＬ素子について実施例１と
同じ評価を行った。結果を表２に示す。The same evaluation as in Example 1 was performed on the obtained organic EL device. Table 2 shows the results.
【００８４】[0084]
【発明の効果】本発明の請求項１記載の有機ＥＬ素子
は、アノード電極とカソード電極で有機化合物からなる
発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素
子であって、前記発光層が化学構造の異なる複数種の分
子が配向した分子集合体で構成されてなるものであるの
で、発光効率および素子寿命が優れる偏光発光性の有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することができ
る。The organic EL device according to claim 1 of the present invention is an organic electroluminescence device in which a light emitting layer made of an organic compound is sandwiched between an anode electrode and a cathode electrode, wherein the light emitting layer has a chemical structure. Since it is composed of a molecular assembly in which a plurality of different types of molecules are oriented, it is possible to provide a polarized light-emitting organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency and device life.
【００８５】また、本発明の請求項２記載の有機ＥＬ素
子は、前記発光層が置換基の異なる複数種の分子が配向
した分子集合体で構成されてなるものであるので、発光
効率および素子寿命が優れる偏光発行性の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を提供することができる。Further, in the organic EL device according to the second aspect of the present invention, since the light emitting layer is composed of a molecular assembly in which a plurality of types of molecules having different substituents are oriented, the luminous efficiency and the device are improved. It is possible to provide an organic electroluminescent device having a long life and capable of emitting polarized light.
【００８６】また、本発明の請求項３記載の有機ＥＬ素
子は、前記発光層が繰り返し単位数の異なる複雑種のオ
リゴマーが配向した分子集合体で構成されてなるもので
あるので、発光効率および素子寿命が優れる偏光発光性
の有機エレクトロルミネッサンス素子を提供することが
できる。In the organic EL device according to the third aspect of the present invention, the light emitting layer is composed of a molecular assembly in which oligomers of complex species having different numbers of repeating units are oriented, so that the luminous efficiency and It is possible to provide a polarized light-emitting organic electroluminescence element having an excellent element life.
【００８７】また、本発明の請求項４記載の有機ＥＬ素
子は、前記発光層が複数種の構造異性体が配向した分子
集合体で構成されてなるものであるので、発光効率およ
び素子寿命が優れる偏光発光性の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供することができる。Further, in the organic EL device according to the fourth aspect of the present invention, since the light emitting layer is composed of a molecular assembly in which a plurality of types of structural isomers are oriented, the luminous efficiency and the device life are reduced. It is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent polarized light emission.
【００８８】また、本発明の請求項５記載の有機ＥＬ素
子は、発光層であるところの化学構造の異なる分子が配
向した分子集合体が、真空蒸着法の共蒸着によって形成
されてなるものであるので好ましい。Further, an organic EL device according to a fifth aspect of the present invention is a device in which a molecular assembly, which is a light emitting layer, in which molecules having different chemical structures are oriented is formed by co-evaporation of a vacuum evaporation method. Is preferred.
【００８９】また、本発明の請求項６記載の有機ＥＬ素
子は、発光層であるところの化学構造の異なる複数種の
分子が配向した分子集合体が、配向処理膜上に形成され
てなるものであるので、容易に偏光発光性の優れる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することができ
る。Further, the organic EL device according to claim 6 of the present invention is a device in which a plurality of types of molecules having different chemical structures, which are light emitting layers, are aligned on an alignment treatment film. Therefore, it is possible to easily provide an organic electroluminescent device having excellent polarized light emission properties.
【００９０】また、本発明の請求項７記載の有機ＥＬ素
子は、前記アノード電極と発光層とのあいだに設けられ
るホール輸送層の表面が配向処理されてなるものである
ので、容易に偏光発光性の優れる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供することができる。Further, in the organic EL device according to the seventh aspect of the present invention, since the surface of the hole transport layer provided between the anode electrode and the light emitting layer is subjected to an orientation treatment, polarized light emission can be easily performed. It is possible to provide an organic electroluminescence device having excellent properties.
【図１】 本発明の有機ＥＬ素子の基本構造の一例を示
す概略断面図である。FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of a basic structure of an organic EL device of the present invention.
【図２】 本発明の真空蒸着法を用いた製造装置の一例
を示す概略断面図である。FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing one example of a manufacturing apparatus using the vacuum evaporation method of the present invention.
【図３】 従来の有機ＥＬ素子の基本構造の一例を示す
概略断面図である。FIG. 3 is a schematic sectional view showing an example of a basic structure of a conventional organic EL element.
【図４】 従来の偏光発光性の有機ＥＬ素子の基本構造
の一例を示す概略断面図である。FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing an example of a basic structure of a conventional polarized light-emitting organic EL element.
１ 基板、２ アノード電極、３ 配向処理膜、４ 発
光層、５ カソード電極、６ 真空チャンバー、７ 基
板ホルダー、８ 基板、９ 膜厚センサー、１０ 多元
蒸発セル、１１ ホール輸送層、１２ 電子輸送層、１
３ 有機化合物。Reference Signs List 1 substrate, 2 anode electrode, 3 alignment treatment film, 4 light emitting layer, 5 cathode electrode, 6 vacuum chamber, 7 substrate holder, 8 substrate, 9 film thickness sensor, 10 multiple evaporation cell, 11 hole transport layer, 12 electron transport layer , 1
3 Organic compounds.
Claims (7)
物からなる発光層を挟持してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子であって、前記発光層が化学構造の異なる
複数種の分子が配向した分子集合体で構成されてなる有
機エレクトロルミネッセンス素子。1. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer made of an organic compound sandwiched between an anode electrode and a cathode electrode, wherein the light emitting layer comprises a molecular assembly in which a plurality of types of molecules having different chemical structures are oriented. An organic electroluminescent device obtained.
子が配向した分子集合体で構成されてなる請求項１記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the light emitting layer is composed of a molecular assembly in which a plurality of types of molecules having different substituents are oriented.
雑種のオリゴマーが配向した分子集合体で構成されてな
る請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。3. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the light-emitting layer is formed of a molecular assembly in which oligomers of complex species having different numbers of repeating units are oriented.
した分子集合体で構成されてなる請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。4. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the light emitting layer is composed of a molecular assembly in which a plurality of types of structural isomers are oriented.
分子が配向した分子集合体が、真空蒸着法の共蒸着によ
って形成されてなる請求項１記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。5. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the molecular assembly, which is a light emitting layer, in which molecules having different chemical structures are oriented is formed by co-evaporation of a vacuum evaporation method.
複数種の分子が配向した分子集合体が、配向処理膜上に
形成されてなる請求項１記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。6. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein a molecular assembly, which is a light emitting layer, in which a plurality of types of molecules having different chemical structures are oriented, is formed on the orientation treatment film.
設けられるホール輸送層の表面が配向処理されてなる請
求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。7. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein a surface of a hole transport layer provided between the anode electrode and the light emitting layer is subjected to an orientation treatment.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10002026A JPH11204261A (en) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | Organic electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10002026A JPH11204261A (en) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | Organic electroluminescent element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11204261A true JPH11204261A (en) | 1999-07-30 |
Family
ID=11517833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10002026A Pending JPH11204261A (en) | 1998-01-08 | 1998-01-08 | Organic electroluminescent element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11204261A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004088096A (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Ind Technol Res Inst | Method for manufacturing organic semiconductor layer having molecules alignment |
| JP2005063952A (en) * | 2003-07-25 | 2005-03-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Formation method of light emitting device |
| US7371468B2 (en) | 2002-03-26 | 2008-05-13 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic EL light emitting device and liquid crystal display using the same |
| KR20110099165A (en) | 2010-03-01 | 2011-09-07 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | Composition for alignment control of organic el light-emitting material, alignment control film of organic el light-emitting material, organic el device and method for manufacturing the same |
| JP2017010756A (en) * | 2015-06-22 | 2017-01-12 | 凸版印刷株式会社 | Organic electroluminescent element |
| WO2017156798A1 (en) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | 深圳市华星光电技术有限公司 | Luminescent device, backlight module and display apparatus |
-
1998
- 1998-01-08 JP JP10002026A patent/JPH11204261A/en active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7371468B2 (en) | 2002-03-26 | 2008-05-13 | Sharp Kabushiki Kaisha | Organic EL light emitting device and liquid crystal display using the same |
| JP2004088096A (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-18 | Ind Technol Res Inst | Method for manufacturing organic semiconductor layer having molecules alignment |
| JP4684543B2 (en) * | 2002-08-28 | 2011-05-18 | 財団法人工業技術研究院 | Method for producing organic semiconductor layer having molecular arrangement |
| JP2005063952A (en) * | 2003-07-25 | 2005-03-10 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Formation method of light emitting device |
| KR20110099165A (en) | 2010-03-01 | 2011-09-07 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | Composition for alignment control of organic el light-emitting material, alignment control film of organic el light-emitting material, organic el device and method for manufacturing the same |
| JP2017010756A (en) * | 2015-06-22 | 2017-01-12 | 凸版印刷株式会社 | Organic electroluminescent element |
| WO2017156798A1 (en) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | 深圳市华星光电技术有限公司 | Luminescent device, backlight module and display apparatus |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6497969B2 (en) | Electroluminescent device having an organic layer including polyimide | |
| US6379743B1 (en) | Process for the preparation of organic electroluminescent device using vapor deposition polymerization | |
| US20040224182A1 (en) | Backlight polar organic light-emitting device | |
| JP2003115387A (en) | Organic light emitting element and its manufacturing method | |
| KR20050010470A (en) | Organic thin film manufacturing method and manufacturing apparatus | |
| JP2000160328A (en) | Method and device for vapor-depositing thin film layer for element, and organic electroluminescence element | |
| Zhong et al. | In situ photoluminescence investigation of doped Alq | |
| JPH11102783A (en) | Organic electroluminescence element and manufacture thereof | |
| US20010005528A1 (en) | Process for the preparation of organic electroluminescent device using vapor deposition polymerization | |
| JP4030608B2 (en) | Organic electroluminescent device and manufacturing method thereof | |
| JP4006951B2 (en) | Organic electroluminescent device and manufacturing method thereof | |
| JPH11204261A (en) | Organic electroluminescent element | |
| US6788361B2 (en) | Electro-conductive liquid crystal element and organic electro-luminescence element | |
| JPH11204266A (en) | Organic electroluminescence element | |
| JPH0812967A (en) | Organic electroluminescent element | |
| Djobo et al. | PVK-based organic light emitting diodes with low turn on voltage | |
| Lam et al. | Selective doping of multilayer organic light emitting devices | |
| Saikia et al. | Characterization of organic light-emitting diode using a rubrene interlayer between electrode and hole transport layer | |
| Lee et al. | Study on organic light-emitting device with more balanced charge transport | |
| JP2002237388A (en) | Organic electroluminescent element | |
| Li et al. | Surface and interface state analysis of the TPD/Alq3 using X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and atomic force microscopy (AFM) | |
| Wang et al. | Investigation of organic light emitting devices using boron-doped diamond electrodes | |
| JPH0711244A (en) | Thin film element emitting light in electric field and method for producing same | |
| JPH06140156A (en) | Electroluminescent element | |
| Chen et al. | Influence of Minority Carrier Mobility on Organic Electroluminescent Device Characteristics |