JPH11174202A - Composition for plastic lens with high refractive index and plastic lens - Google Patents

Composition for plastic lens with high refractive index and plastic lens

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JPH11174202A
JPH11174202A JP9346529A JP34652997A JPH11174202A JP H11174202 A JPH11174202 A JP H11174202A JP 9346529 A JP9346529 A JP 9346529A JP 34652997 A JP34652997 A JP 34652997A JP H11174202 A JPH11174202 A JP H11174202A
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Japan
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meth
acrylate
composition
plastic lens
weight
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JP9346529A
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Shinji Makino
伸治 牧野
Akira Motonaga
彰 元永
Mitsuharu Morita
光治 森田
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Mitsubishi Rayon Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To produce a plastic lens having a high refractive index with good productivity by using a compsn. prepared by compounding a specified sulfur- contg. urethane (meth)acrylate compd. and a sulfur-contg. di(meth)acrylate compd. or the like in specified proportions. SOLUTION: This compsn. contains (A) 10 to 70 pts.wt. of a sulfur-contg. urethane (meth)acrytate compd. expressed by formula I, (B) 10 to 60 pts.wt. of a sulfur-contg. di(meth)acrylate compd. expressed by formula II, and (C) 10 to 40 pts.wt. of a (meth)acrylate compd. having a (meth)acryloyl group in the molecule (except components (A) and (B)) based on 100 pts.wt. in total of the components (A) to (C). In the formulae, R<1> , R<2> are each independently H or CH3 , R<3> , R<4> are each independently 1 to 4C hydrocarbon groups, X is Cl, B or I, (j), (k) are each independently integers of 1 to 3, (m) and (n) are each independently integers of 1 to 5, and (p) is an integer of 0 to 4.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、活性エネルギー線
の照射によって速やかに硬化し、透明性、耐衝撃性、耐
薬品性、耐熱性等が良好で、かつ表面硬度に優れた高屈
折率のプラスチックレンズを、生産性良く製造できる高
屈折率プラスチックレンズ用組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a high-refractive-index resin which is rapidly cured by irradiation with active energy rays, has good transparency, impact resistance, chemical resistance, heat resistance, etc. and has excellent surface hardness. The present invention relates to a composition for a high refractive index plastic lens which can produce a plastic lens with high productivity.

【０００２】[0002]

【従来の技術】プラスチックレンズは、無機レンズに比
べて軽量で割れ難く、染色が可能であり、精密成形が容
易である。このような点から、近年、眼鏡レンズ、カメ
ラレンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、プ
リズム等の光学用レンズ製品に急速に普及してきてい
る。特に、眼鏡レンズやカメラレンズには耐熱性や耐薬
品性が要求されるので、メチルメタクリレートやスチレ
ン等をラジカル重合させた熱可塑性プラスチックではな
く、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等の
ラジカル重合硬化物に代表される熱硬化性プラスチック
が主として用いられている。2. Description of the Related Art Plastic lenses are lighter and harder to break than inorganic lenses, can be dyed, and are easily molded with precision. From such a point, in recent years, optical lens products such as spectacle lenses, camera lenses, Fresnel lenses, lenticular lenses, and prisms have rapidly become widespread. In particular, since heat resistance and chemical resistance are required for spectacle lenses and camera lenses, not radically polymerized thermoplastics such as methyl methacrylate or styrene are represented by radically polymerized cured products such as diethylene glycol bisallyl carbonate. Thermosetting plastics are mainly used.

【０００３】このような熱硬化性プラスチックは、耐衝
撃性や染色性に優れ、軽量で、切削性および研磨性等の
加工性が良好であることなど、種々の特徴を有する。し
かしながら、一般の無機レンズ（屈折率ｎD＝１.５２）
に比べ、屈折率がｎD＝１.５０と低く、無機レンズと同
等の光学特性を得るには、レンズの中心厚、コバ厚、お
よび曲率を大きくする必要があり、それ故に肉厚となっ
てしまい、全体的に肉薄のさらに軽量なレンズを得るこ
とができなかった。[0003] Such thermosetting plastics have various characteristics such as excellent impact resistance and dyeing properties, light weight, and good workability such as machinability and abrasiveness. However, a general inorganic lens (refractive index n D = 1.52)
In comparison with the above, the refractive index is as low as n D = 1.50, and in order to obtain the same optical characteristics as those of an inorganic lens, it is necessary to increase the center thickness, the edge thickness, and the curvature of the lens. As a result, it was not possible to obtain a thinner and lighter lens as a whole.

【０００４】そこで、従来より、レンズに高屈折率を与
えるための各種の樹脂材料が提案されている。例えば、
特開昭５７−２８１１７号公報には、臭素原子を導入し
た芳香族系（メタ）アクリレート化合物のラジカル重合
により得られる樹脂材料が記載されている。また例え
ば、特開昭６０−２１７２２９号公報には、硫黄原子を
含むポリオール化合物とポリイソシアネート化合物との
反応により得られる樹脂材料が記載されている。Therefore, various types of resin materials for giving a high refractive index to a lens have been proposed. For example,
JP-A-57-28117 describes a resin material obtained by radical polymerization of an aromatic (meth) acrylate compound into which a bromine atom has been introduced. Further, for example, JP-A-60-217229 describes a resin material obtained by reacting a polyol compound containing a sulfur atom with a polyisocyanate compound.

【０００５】しかし、臭素原子を導入した芳香族系（メ
タ）アクリレート化合物を主成分として用いて得たプラ
スチックレンズは、屈折率の向上は達成できるものの比
重が非常に高くなるという欠点がある。そこで、硫黄原
子を含むポリオール化合物とポリイソシアネート化合物
からなる材料が用いられるようになってきた。しかしな
がら、これら樹脂材料を用いたレンズの成型法として
は、一般的に鋳型熱重合法が採用されるので、レンズ成
形時間が２０時間程度かかってしまい、その生産性に課
題があった。[0005] However, a plastic lens obtained by using an aromatic (meth) acrylate compound into which a bromine atom is introduced as a main component has a drawback in that although the refractive index can be improved, the specific gravity becomes extremely high. Therefore, materials composed of a polyol compound containing a sulfur atom and a polyisocyanate compound have come to be used. However, as a method of molding a lens using these resin materials, a mold thermopolymerization method is generally employed, so that it takes about 20 hours to mold the lens, and there is a problem in productivity.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述した従
来技術の各課題を解決するためになされたものであり、
その目的は、活性エネルギー線の照射によって速やかに
硬化し、透明性、耐衝撃性、耐薬品性、耐熱性等が良好
で、かつ表面硬度に優れた高屈折率のプラスチックレン
ズを、生産性良く製造できる高屈折率プラスチックレン
ズ用組成物を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems of the prior art.
The objective is to produce a high-refractive index plastic lens that cures quickly by irradiation with active energy rays, has good transparency, impact resistance, chemical resistance, heat resistance, etc., and has excellent surface hardness. An object of the present invention is to provide a composition for a high refractive index plastic lens that can be manufactured.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の目
的を達成すべく、光学用レンズ製品の材料について鋭意
検討した結果、特定の含硫黄ウレタン（メタ）アクリレ
ート化合物と含硫黄ジ（メタ）アクリレート化合物等を
特定の割合に配合した組成物を用いれば、上述の目的を
達成でき、この組成物を型に注入して活性エネルギー線
を照射して共重合させることにより、諸特性を満たす高
屈折率プラスチックレンズを生産性良く製造できること
を見い出し、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies on the materials of optical lens products in order to achieve the above-mentioned objects, and as a result, have found that a specific sulfur-containing urethane (meth) acrylate compound and sulfur-containing di ( By using a composition in which a meth) acrylate compound or the like is blended in a specific ratio, the above-mentioned object can be achieved. By injecting this composition into a mold and irradiating it with an active energy ray to copolymerize, various properties can be obtained. The present inventors have found that a high-refractive-index plastic lens satisfying the requirements can be manufactured with high productivity, and have completed the present invention.

【０００８】すなわち、本発明の高屈折率プラスチック
レンズ用組成物は、（Ａ）一般式（Ｉ）That is, the composition for a high refractive index plastic lens of the present invention comprises (A) a compound represented by the general formula (I):

【０００９】[0009]

【化３】 （式中、Ｒ1は各々独立してＨまたはＣＨ3を表わし、ｊ
およびｋは各々独立して１〜３の整数を表わす。）で示
される芳香族環および硫黄原子を有するジイソシアネー
ト化合物と、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート
化合物とを反応させて得られる含硫黄ウレタン（メタ）
アクリレート化合物１０〜７０重量部、（Ｂ）一般式
（II）Embedded image (Wherein R 1 each independently represents H or CH 3 ;
And k each independently represent an integer of 1 to 3. )), A sulfur-containing urethane (meth) obtained by reacting a diisocyanate compound having an aromatic ring and a sulfur atom with a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound
10 to 70 parts by weight of acrylate compound, (B) general formula (II)

【００１０】[0010]

【化４】 （式中、Ｒ2は各々独立してＨまたはＣＨ3を表わし、Ｒ
3およびＲ4は各々独立して炭素数１〜４の炭化水素基を
表わし、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを表わし、ｍおよびｎ
は各々独立して１〜５の整数を表わし、ｐは０〜４の整
数を表わす。）で示される含硫黄ジ（メタ）アクリレー
ト化合物１０〜６０重量部、および、（Ｃ）分子内に少
なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する（メ
タ）アクリレート化合物（上記（Ａ）成分および（Ｂ）
成分を除く）１０〜４０重量部［ただし（Ａ）〜（Ｃ）
成分の合計を１００重量部とする。］を含んで成ること
を特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用組成物であ
る。Embedded image (Wherein, R 2 each independently represents H or CH 3 ;
3 and R 4 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, X represents Cl, Br or I, m and n
Each independently represents an integer of 1 to 5, and p represents an integer of 0 to 4. And 10 to 60 parts by weight of a sulfur-containing di (meth) acrylate compound represented by the formula (C) and (C) a (meth) acrylate compound having at least one (meth) acryloyl group in a molecule (the component (A) and ( B)
10 to 40 parts by weight [excluding components] [However (A) to (C)
The total of the components is 100 parts by weight. ] The composition for a high refractive index plastic lens characterized by comprising:

【００１１】また、本発明のプラスチックレンズは、上
記本発明の組成物を重合硬化して得られる屈折率１.５
８以上のプラスチックレンズである。The plastic lens of the present invention has a refractive index of 1.5 obtained by polymerizing and curing the composition of the present invention.
8 or more plastic lenses.

【００１２】なお本明細書中、「（メタ）アクリレー
ト」は「メタアクリレートおよび／またはアクリレー
ト」を意味し、「（メタ）アクリロイル」は「メタアク
リロイルおよび／またはアクリロイル」を意味する。In the present specification, "(meth) acrylate" means "methacrylate and / or acrylate", and "(meth) acryloyl" means "methacryloyl and / or acryloyl".

【００１３】[0013]

【発明の実施の形態】以下、本発明の好適な実施形態に
ついて説明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Preferred embodiments of the present invention will be described below.

【００１４】＜（Ａ）成分について＞本発明で用いる
（Ａ）成分は、前記一般式（Ｉ）で示される芳香族環と
硫黄原子を含有するジイソシアネート化合物と、ヒドロ
キシル基含有（メタ）アクリレート化合物とを反応させ
て得られる含硫黄ウレタン（メタ）アクリレート化合物
であり、プラスチックレンズに、高屈折率、耐衝撃性、
耐熱性、透明性、表面硬度、耐熱性等を付与する成分で
ある。<Component (A)> The component (A) used in the present invention comprises a diisocyanate compound having an aromatic ring and a sulfur atom represented by the general formula (I) and a (meth) acrylate compound having a hydroxyl group. And a sulfur-containing urethane (meth) acrylate compound obtained by reacting
It is a component that imparts heat resistance, transparency, surface hardness, heat resistance, and the like.

【００１５】（Ａ）成分を得るために用いる一般式
（Ｉ）で示されるジイソシアネート化合物の具体例とし
ては、４,４'−ビス（イソシアナトエチルチオエチリデ
ン）フェニルスルフィド、４,４'−ビス（イソシアナト
エチルチオメチル）フェニルスルフィド、４,４'−ビス
（イソシアナトジ（エチルチオ）エチリデン）フェニル
スルフィド、４,４'−ビス（イソシアナトジ（エチルチ
オ）メチル）フェニルスルフィド等が挙げられる。これ
らは１種または２種以上を混合して用いることができ
る。Specific examples of the diisocyanate compound represented by the general formula (I) used for obtaining the component (A) include 4,4'-bis (isocyanatoethylthioethylidene) phenyl sulfide and 4,4'-bis (Isocyanatoethylthiomethyl) phenyl sulfide, 4,4′-bis (isocyanatodi (ethylthio) ethylidene) phenyl sulfide, and 4,4′-bis (isocyanatodi (ethylthio) methyl) phenyl sulfide. These can be used alone or in combination of two or more.

【００１６】（Ａ）成分を得るために用いるヒドロキシ
ル基含有（メタ）アクリレート化合物は、通常は、分子
内に１個のヒドロキシル基および（メタ）アクリロイル
オキシ基を有する化合物であり、一般式（Ｉ）で示され
るジイソシアネート化合物とウレタン化反応して含硫黄
ウレタン（メタ）アクリレート化合物を生成し得るもの
であれば特に限定されない。このヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、および、ブチルグリシジエーテル、２−
エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジ
ルエーテル等のモノエポキシ化合物と（メタ）アクリル
酸との付加反応物等が挙げられる。これらは１種または
２種以上を混合して用いることができる。The hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound used for obtaining the component (A) is usually a compound having one hydroxyl group and (meth) acryloyloxy group in the molecule, and has the general formula (I) ) Is not particularly limited as long as it can be urethanized with the diisocyanate compound to produce a sulfur-containing urethane (meth) acrylate compound. Specific examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth).
Acrylate and butyl glycidiether, 2-
An addition reaction product of a monoepoxy compound such as ethylhexyl glycidyl ether and phenyl glycidyl ether with (meth) acrylic acid is exemplified. These can be used alone or in combination of two or more.

【００１７】（Ａ）成分を得るために、一般式（Ｉ）で
示されるジイソシアネート化合物とヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレート化合物をウレタン化反応させるに
は、例えばジラウリン酸ジｎ−ブチル錫等の錫系触媒の
存在下、５０〜１００℃の範囲、好ましくは６０〜９０
℃の範囲で数時間加熱すればよい。この方法で得られる
反応生成物は、反応中または反応終了後に、低粘度の
（メタ）アクリレート化合物で適宜希釈することができ
る。In order to obtain the component (A), the diisocyanate compound represented by the general formula (I) and the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound are subjected to a urethanization reaction by, for example, a tin such as di-n-butyltin dilaurate. In the presence of a system catalyst, in the range of 50 to 100 ° C, preferably 60 to 90 ° C.
What is necessary is just to heat for several hours in the range of ° C. The reaction product obtained by this method can be appropriately diluted with a low-viscosity (meth) acrylate compound during or after the reaction.

【００１８】この反応における両者の比率は、一般式
（Ｉ）で示されるジイソシアネート化合物１.０モルに
対し、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート化合物
１.８〜２.２モル程度が好ましい。The ratio of the two in this reaction is preferably about 1.8 to 2.2 mol of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound with respect to 1.0 mol of the diisocyanate compound represented by the general formula (I).

【００１９】本発明の組成物における（Ａ）成分の含有
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００重量部とし
たとき、１０〜７０重量部の範囲である。（Ａ）成分の
含有量を１０重量部以上とすることにより、プラスチッ
クレンズに高屈折率、耐衝撃性、耐熱性、透明性、表面
硬度、耐薬品性等を付与できる。また、７０重量部以下
とすることにより、本発明の組成物の粘度を低く抑える
ことができ、注入作業性が良好になる。The content of the component (A) in the composition of the present invention is in the range of 10 to 70 parts by weight, when the total amount of the components (A) to (C) is 100 parts by weight. When the content of the component (A) is 10 parts by weight or more, a high refractive index, impact resistance, heat resistance, transparency, surface hardness, chemical resistance, and the like can be imparted to the plastic lens. Further, when the content is 70 parts by weight or less, the viscosity of the composition of the present invention can be suppressed to be low, and the injection workability is improved.

【００２０】＜（Ｂ）成分について＞本発明で用いる
（Ｂ）成分は、前記一般式（II）で示される含硫黄ジ
（メタ）アクリレート化合物であり、プラスチックレン
ズに、高屈折率、耐熱性、表面硬度、耐薬品性等を付与
する成分であると共に、本発明の組成物の粘度を低下さ
せ注入作業性等を向上させる成分でもある。<Regarding the component (B)> The component (B) used in the present invention is a sulfur-containing di (meth) acrylate compound represented by the above general formula (II). , A component that imparts surface hardness, chemical resistance, and the like, as well as a component that reduces the viscosity of the composition of the present invention and improves the injection workability and the like.

【００２１】また、本発明は、特に、先に挙げた（Ａ）
成分と、この（Ｂ）成分を併用して用いれば、透明性、
耐熱性、耐薬品性、表面硬度等に優れた高屈折率のプラ
スチックレンズを生産性良く製造できるという知見に基
づいている。Further, the present invention particularly relates to (A)
If the component and the component (B) are used in combination, transparency,
It is based on the knowledge that a high refractive index plastic lens having excellent heat resistance, chemical resistance, surface hardness and the like can be manufactured with high productivity.

【００２２】（Ｂ）成分の具体例としては、ｐ−ビス
（β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）キシリ
レン、ｍ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレン、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロ
イルオキシイソプロピルチオ）キシリレン、ｍ−ビス
（β−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピルチオ）
キシリレン、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキ
シブチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）ア
クリロイルオキシブチルチオ）キシリレン、α,α'−ビ
ス（β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）−
２,３,５,６−テトラクロロ−ｐ−キシリレン等が挙げ
られる。これらは１種または２種以上を混合して用いる
ことができる。Specific examples of the component (B) include p-bis (β- (meth) acryloyloxyethylthio) xylylene, m-bis (β- (meth) acryloyloxyethylthio) xylylene, p-bis (β -(Meth) acryloyloxyisopropylthio) xylylene, m-bis (β- (meth) acryloyloxyisopropylthio)
Xylylene, p-bis (β- (meth) acryloyloxybutylthio) xylylene, m-bis (β- (meth) acryloyloxybutylthio) xylylene, α, α′-bis (β- (meth) acryloyloxyethylthio) )-
2,3,5,6-tetrachloro-p-xylylene and the like. These can be used alone or in combination of two or more.

【００２３】このうち、特に低粘度の組成物が得られ、
かつより高屈折率のプラスチックレンズが得られるとい
う点から、ｐ−ビス（β−（メタ）アクリロイルオキシ
エチルチオ）キシリレン、ｍ−ビス（β−（メタ）アク
リロイルオキシエチルチオ）キシリレンがより好まし
い。Among these, a composition having a particularly low viscosity is obtained,
From the viewpoint that a plastic lens having a higher refractive index can be obtained, p-bis (β- (meth) acryloyloxyethylthio) xylylene and m-bis (β- (meth) acryloyloxyethylthio) xylylene are more preferable.

【００２４】本発明の組成物における（Ｂ）成分の含有
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００重量部とし
たとき、１０〜６０重量部の範囲である。（Ｂ）成分の
含有量を１０重量部以上とすることにより、本発明の組
成物の粘度を低くでき、注入作業性が良好になり、かつ
十分な高屈折率、表面硬度、耐熱性、透明性、耐薬品性
等を有するプラスチックレンズが得られる。ただし、
（Ｂ）成分自体は耐衝撃性に劣る材料なので、（Ｂ）成
分の含有量を６０重量部以下とする必要があり、これよ
りも多く用いると、十分な耐衝撃性を有するプラスチッ
クレンズが得られなくなる。The content of the component (B) in the composition of the present invention is in the range of 10 to 60 parts by weight when the total amount of the components (A) to (C) is 100 parts by weight. By adjusting the content of the component (B) to 10 parts by weight or more, the viscosity of the composition of the present invention can be reduced, the injection workability is improved, and the refractive index, surface hardness, heat resistance, and transparency are sufficiently high. A plastic lens having properties, chemical resistance and the like can be obtained. However,
Since the component (B) itself is a material having poor impact resistance, the content of the component (B) needs to be 60 parts by weight or less, and if it is used more, a plastic lens having sufficient impact resistance can be obtained. Can not be.

【００２５】＜（Ｃ）成分について＞本発明で用いる
（Ｃ）成分は、分子内に少なくとも１個の（メタ）アク
リロイル基を有する（メタ）アクリレート化合物［ただ
し（Ａ）成分および（Ｂ）成分は除く］であり、プラス
チックレンズの耐衝撃性等の物性を向上する、あるい
は、本発明の組成物の活性エネルギー線照射による硬化
性、注入作業性等を付与する成分である。特に、低粘度
の（Ｃ）成分を適宜使用すれば、本発明の組成物の粘度
を低下することができ、注入作業性をより良好にでき
る。<Regarding the component (C)> The component (C) used in the present invention is a (meth) acrylate compound having at least one (meth) acryloyl group in the molecule [wherein the components (A) and (B) Is a component that improves the physical properties such as impact resistance of a plastic lens, or imparts the composition of the present invention with curability by irradiation with active energy rays, injection workability, and the like. In particular, if the low-viscosity component (C) is appropriately used, the viscosity of the composition of the present invention can be reduced, and the injection workability can be further improved.

【００２６】（Ｃ）成分の具体例としては、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）メタ
ン、２,２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパ
ン、２,２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペ
ンタエトキシフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロ
パン、２,２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジプロポキシフェニル）プロパン、２,２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタプロポキシフェニ
ル）プロパン、２,２−ビス（４−（メタ）アクリロイ
ルオキシエトキシ−３,５−ジブロモフェニル）プロパ
ン、２,２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシ−３,５−ジブロモフェニル）プロパン、２,２
−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキ
シ−３,５−ジブロモフェニル）プロパン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）スルフ
ォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキ
シフェニル）スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシチオフェニル）スルフィド、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルチオフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシシクロヘキ
シル）メタン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシシクロヘキシル）メタン、ビス（４−（メタ）
アクリロイルオキシシクロヘキシル）プロパン、ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシシクロヘキ
シル）プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキ
シジエトキシシクロヘキシル）プロパン、ジシクロペン
タンジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリコール（ｎ＝４〜１
５）ジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（ｎ
＝４〜１５）ジ（メタ）アクリレート、１,４−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコ
ール（ｎ＝２〜１５）ジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシ
ピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのジ（メ
タ）アクリレート、１,６−ヘキサンジオールジ（メ
タ）アクリレート、１,９−ノナンジオールジ（メタ）
アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アク
リレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタ
ニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、ボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メ
チルエチル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェニル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニ
ル−ジ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレ
ート、フェニルトリ（２−メチルオキシエチル）−（メ
タ）アクリレート、フェノキシブチル（メタ）アクリレ
ート、フェニル−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリ
レート、フェニル−トリ（オキシブチル）−（メタ）ア
クリレート、２−フェニルフェニル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、４−フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル−２−メ
チルオキシエチル（メタ）アクリレート、３−（２−フ
ェニルフェニル）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、３−（４−フェニルフェニル）−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−ナフチル
（メタ）アクリレート、２−ナフチル（メタ）アクリレ
ート、１−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチルオキシエチル（メタ）アクリレート、
１−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ
ート、２−フェニル−２−（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン、２−ブロモフェニ
ル（メタ）アクリレート、４−ブロモフェニル（メタ）
アクリレート、２,４−ジブロモフェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、２,４,６−トリブロモフェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、フェニルチオエチル（メ
タ）アクリレート、フェニルチオエトキシエチル（メ
タ）アクリレート、ベンジルチオエチル（メタ）アクリ
レート、４−クロロベンジルチオエチル（メタ）アクリ
レート、２−クロロベンジルチオエチル（メタ）アクリ
レート、ｐ−（β−（メタ）アクリロイルオキシエチル
チオ）−（β−ヒドロキチエチルチオ）−キシリレン、
ｍ−（β−（メタ）アクリロイルオキシエチルチオ）−
（β−ヒドロキシエチルチオ）−キシリレン、パラクミ
ルフェノールエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレ
ート等の各種（メタ）アクリレートが挙げられる。As a specific example of the component (C), bis (4-
(Meth) acryloyloxydiethoxyphenyl) methane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxydiethoxyphenyl) propane, 2-bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxyphenyl) propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxypropoxyphenyl) propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxydipropoxyphenyl) propane, 2,2-bis (4-
(Meth) acryloyloxypentapropoxyphenyl) propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxyethoxy-3,5-dibromophenyl) propane, 2,2-bis (4- (meth) acryloyloxydiethoxy) -3,5-dibromophenyl) propane, 2,2
-Bis (4- (meth) acryloyloxypentaethoxy-3,5-dibromophenyl) propane, bis (4-
(Meth) acryloyloxyethoxyphenyl) sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxydiethoxyphenyl) sulfone, bis (4- (meth) acryloyloxythiophenyl) sulfide, bis (4- (meth) acryloyloxyethylthio) Phenyl) sulfide, bis (4- (meth) acryloyloxycyclohexyl) methane, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxycyclohexyl) methane, bis (4- (meth)
Acryloyloxycyclohexyl) propane, bis (4- (meth) acryloyloxyethoxycyclohexyl) propane, bis (4- (meth) acryloyloxydiethoxycyclohexyl) propane, dicyclopentanedi (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) Acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth)
Acrylate, polyethylene glycol (n = 4-1)
5) di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol (n
= 4 to 15) di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, polybutylene glycol (n = 2 to 15) di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, hydroxypivalin Di (meth) acrylate of neopentyl glycol acid ester, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (meth)
Acrylate, methyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate,
Cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, bornyl (meth) acrylate, phenyl (meth)
Acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxy-2-methylethyl (meth) acrylate, 3-phenoxy-2
-Hydroxypropyl (meth) acrylate, phenyl-di (oxyethyl)-(meth) acrylate, phenyl-di (2-methyloxyethyl)-(meth) acrylate, phenyltri (2-methyloxyethyl)-(meth) acrylate Phenoxybutyl (meth) acrylate, phenyl-di (oxybutyl)-(meth) acrylate, phenyl-tri (oxybutyl)-(meth) acrylate, 2-phenylphenyl (meth) acrylate, 2-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate 4-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, 2-phenylphenyl-2-methyloxyethyl (meth) acrylate, 4-phenylphenyl-2-methyloxyethyl (meth) acrylate, 3- (2-phenylphenyl)- -Hydroxypropyl (meth) acrylate, 3- (4-phenylphenyl) -2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1-naphthyl (meth) acrylate, 2-naphthyl (meth) acrylate, 1-naphthyloxyethyl (meth) Acrylate, 2-naphthyloxyethyl (meth) acrylate,
1-naphthyl-di (oxyethyl)-(meth) acrylate, 2-phenyl-2- (4- (meth) acryloyloxyethoxyphenyl) propane, 2-bromophenyl (meth) acrylate, 4-bromophenyl (meth)
Acrylate, 2,4-dibromophenoxyethyl (meth) acrylate, 2,4,6-tribromophenoxyethyl (meth) acrylate, phenylthioethyl (meth) acrylate, phenylthioethoxyethyl (meth) acrylate, benzylthioethyl ( (Meth) acrylate, 4-chlorobenzylthioethyl (meth) acrylate, 2-chlorobenzylthioethyl (meth) acrylate, p- (β- (meth) acryloyloxyethylthio)-(β-hydroxyethylthio) -xylylene ,
m- (β- (meth) acryloyloxyethylthio)-
Various (meth) acrylates such as (β-hydroxyethylthio) -xylylene and paracumylphenol ethylene oxide-modified (meth) acrylate are exemplified.

【００２７】更に、キシリレンジイソシアネートとヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレートとを反応させたウ
レタンジ（メタ）アクリレート化合物、イソホロンジイ
ソシアネートとヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トとを反応させたウレタンジ（メタ）アクリレート化合
物、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルと（メタ）
アクリル酸とを反応させたエポキシジ（メタ）アクリレ
ート化合物、テトラブロモビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルと（メタ）アクリル酸とを反応させたエポキ
シジ（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。Further, a urethane di (meth) acrylate compound obtained by reacting xylylene diisocyanate with hydroxypropyl (meth) acrylate, a urethane di (meth) acrylate compound obtained by reacting isophorone diisocyanate with hydroxypropyl (meth) acrylate, bisphenol A Diglycidyl ether and (meth)
An epoxy di (meth) acrylate compound obtained by reacting acrylic acid, an epoxy di (meth) acrylate compound obtained by reacting tetrabromobisphenol A diglycidyl ether with (meth) acrylic acid, and the like can be given.

【００２８】これらの各種単量体は、１種を単独で用い
てもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。These various monomers may be used alone or as a mixture of two or more.

【００２９】本発明の組成物における（Ｃ）成分の含有
量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計量を１００重量部とし
たとき、１０〜４０重量部の範囲である。（Ｃ）成分の
含有量を１０重量部以上とすることにより、耐衝撃性、
活性エネルギー線照射時の硬化性、注入作業性等の何れ
か一つ以上を良好にすることができる。また、４０重量
部以下とすることにより、レンズの屈折率および耐熱性
等の低下を防ぐことができる。The content of the component (C) in the composition of the present invention is in the range of 10 to 40 parts by weight, when the total amount of the components (A) to (C) is 100 parts by weight. By setting the content of the component (C) to 10 parts by weight or more, impact resistance,
Any one or more of curability at the time of irradiation with active energy rays, injection workability, and the like can be improved. Further, by setting the content to 40 parts by weight or less, it is possible to prevent a decrease in the refractive index, heat resistance, and the like of the lens.

【００３０】本発明の組成物は、上述した（Ａ）〜
（Ｃ）成分を主成分として含んで成るものであるが、さ
らに必要に応じて、（Ａ）〜（Ｃ）成分と共重合可能な
ビニル系化合物（Ｄ）を配合できる。また、硬化性を付
与するために、ラジカル重合開始剤を混合して用いるこ
とも好ましい。ラジカル重合開始剤としては、活性エネ
ルギー線感応性ラジカル重合開始剤（Ｅ）、熱感応性ラ
ジカル重合開始剤（Ｆ）等が挙げられ、これらは単独あ
るいは併用して用いることができる。特に、プラスチッ
クレンズの生産性等の点から、活性エネルギー線感応性
ラジカル重合開始剤（Ｅ）および熱感応性ラジカル重合
開始剤（Ｆ）を併用することが好ましい。The composition of the present invention comprises the above (A) to
It contains the component (C) as a main component, but may further contain, if necessary, a vinyl compound (D) copolymerizable with the components (A) to (C). It is also preferable to mix and use a radical polymerization initiator in order to impart curability. Examples of the radical polymerization initiator include an active energy ray-sensitive radical polymerization initiator (E) and a heat-sensitive radical polymerization initiator (F), and these can be used alone or in combination. In particular, it is preferable to use the active energy ray-sensitive radical polymerization initiator (E) and the heat-sensitive radical polymerization initiator (F) in combination from the viewpoint of productivity of the plastic lens.

【００３１】＜（Ｄ）成分について＞（Ａ）〜（Ｃ）成
分と共重合可能なビニル系化合物（Ｄ）の具体例として
は、スチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブ
ロモスチレン、ジビニルベンゼン、シクロヘキサンジメ
タノールジビニルエーテル等のビニル化合物；ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレ
ート、ジアリルビフェニレート等のアリル化合物；等が
挙げられる。<Component (D)> Specific examples of the vinyl compound (D) copolymerizable with the components (A) to (C) include styrene, chlorostyrene, bromostyrene, dibromostyrene, divinylbenzene, and cyclohexane. Vinyl compounds such as dimethanol divinyl ether; allyl compounds such as diethylene glycol bisallyl carbonate, diallyl phthalate and diallyl biphenylate;

【００３２】本発明において（Ｄ）成分を使用する場合
の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に
対して、１０重量部以下が好ましい。（Ｄ）成分の含有
量を１０重量部以下とすることにより、耐衝撃性を低下
させることなくより十分な耐熱性および表面硬度を有す
るプラスチックレンズが得られる。In the present invention, the content of the component (D) is preferably 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total of the components (A) to (C). By setting the content of the component (D) to 10 parts by weight or less, a plastic lens having more sufficient heat resistance and surface hardness can be obtained without lowering impact resistance.

【００３３】＜（Ｅ）成分について＞活性エネルギー線
感応性ラジカル重合開始剤（Ｅ）としては、主として波
長２００〜４００ｎｍの範囲内の紫外線に感応してラジ
カル源を発生するものが好ましい。（Ｅ）成分の具体例
としては、ベンゾイン、ベンゾインモノメチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジル、ベン
ゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノン、ベンジルジ
メチルケタール、２,２−ジエトキシアセトフェノン、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチル
フェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシ
レート、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン等のカルボニル化合物；テトラメチル
チウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスル
フィルド等の硫黄化合物；２,４,６−トリメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２,６
−ジメトキシベンゾイル）−２,４,４−トリメチルペン
チルフォスフィンオキサイド等のアシルフォスフィンオ
キサイド；等が挙げられる。これらは、１種または２種
以上の混合系で用いることができる。<Regarding the component (E)> As the active energy ray-sensitive radical polymerization initiator (E), those which generate a radical source mainly in response to ultraviolet rays having a wavelength in the range of 200 to 400 nm are preferable. Specific examples of the component (E) include benzoin, benzoin monomethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzyl, benzophenone, p-methoxybenzophenone, benzyldimethyl ketal, 2,2-diethoxyacetophenone,
Carbonyl compounds such as 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, ethylphenylglyoxylate, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one; tetramethylthiuram monosulfide, tetramethylthiuramdi Sulfur compounds such as sulfide; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6
-Dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide and other acylphosphine oxides; These can be used alone or in a mixture of two or more.

【００３４】これらの中でも、本発明の組成物との相溶
性を考慮すると、ベンゾフェノン、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、メチルフェニルグリオキシレート、１−
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジ
メチルケタール、２,４,６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイドがより好ましい。Among these, considering compatibility with the composition of the present invention, benzophenone, benzoin isopropyl ether, methylphenylglyoxylate, 1-
Hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzyldimethyl ketal, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide are more preferred.

【００３５】本発明において（Ｅ）成分を使用する場合
の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に
対して、０.００５〜５重量部の範囲が好ましく、特に
０.０２〜２重量部の範囲が好ましい。（Ｅ）成分の含
有量を０.００５重量部以上（特に好ましくは０.０２重
量部以上）とすることにより、本発明の組成物に硬化性
を十分付与することができる。また、５重量部以下（特
に好ましくは２重量部以下）とすることにより、本発明
の組成物の深部硬化性をより良好にすることができると
共に、プラスチックレンズの着色を防ぐことができる。In the present invention, the content of the component (E) is preferably in the range of 0.005 to 5 parts by weight, more preferably 0. 5 to 100 parts by weight of the total of the components (A) to (C). A range of .02 to 2 parts by weight is preferred. When the content of the component (E) is 0.005 parts by weight or more (particularly preferably 0.02 parts by weight or more), the composition of the present invention can sufficiently impart curability. Further, when the amount is 5 parts by weight or less (particularly preferably 2 parts by weight or less), the composition of the present invention can have more excellent deep curability and can prevent coloring of the plastic lens.

【００３６】＜（Ｆ）成分について＞熱感応性ラジカル
重合開始剤（Ｆ）としては、有機過酸化物、アゾ系化合
物等が好ましい。（Ｆ）成分の具体例としては、過酸化
ベンゾイル、オクタノイルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ビス（４−ｔ−ブチル
シクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ−ブチ
ルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；２,２'−
アゾビス（２,４−ジメチルバレロニトリル）、２,２'
−アゾビスイソブチロニトリル、２,２'−アゾビス（４
−メトキシ−２,４−ジメチルバレロニトリル）、２,
２'−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）等のアゾ
系化合物；等が挙げられる。<Regarding the component (F)> As the heat-sensitive radical polymerization initiator (F), organic peroxides, azo compounds and the like are preferable. Specific examples of the component (F) include benzoyl peroxide, octanoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, bis (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, t-butylperoxyisobutyrate, and t-butylperoxyisobutyrate. Butyl peroxy-
Organic peroxides such as 2-ethylhexanoate; 2,2′-
Azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2 '
-Azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (4
-Methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,
Azo compounds such as 2′-azobis (2-methylbutyronitrile); and the like.

【００３７】本発明において（Ｆ）成分を使用する場合
の含有量は、（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に
対して５重量部以下が好ましく、特に０.０２〜２重量
部の範囲が好ましい。（Ｆ）成分の含有量を０.０２重
量部以上とすることにより、本発明の組成物の硬化性を
良好にすると共に十分な耐熱性を付与することができ
る。また、５重量部以下（特に好ましくは２重量部以
下）とすることにより、着色し難く、透明性等が良好
で、クラック等が生じず、レンズ成型性に優れたプラス
チックレンズを得ることができる。In the present invention, the content of the component (F) is preferably 5 parts by weight or less, more preferably 0.02 to 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of the components (A) to (C). Is preferable. By setting the content of the component (F) to 0.02 parts by weight or more, the curability of the composition of the present invention can be improved and sufficient heat resistance can be imparted. When the amount is 5 parts by weight or less (particularly preferably 2 parts by weight or less), it is possible to obtain a plastic lens which is hardly colored, has good transparency and the like, does not cause cracks, and has excellent lens moldability. .

【００３８】本発明の組成物に（Ｅ）成分と（Ｆ）成分
を併用して用いる場合には、両成分の合計量は、前記
（Ａ）〜（Ｃ）成分の合計１００重量部に対して、０.
００５〜５重量部の範囲が好ましく、特に０.０２〜２
重量部の範囲が好ましい。When the component (E) and the component (F) are used in combination in the composition of the present invention, the total amount of both components is based on 100 parts by weight of the total of the components (A) to (C). And 0.
The range is preferably from 005 to 5 parts by weight, particularly from 0.02 to 2 parts by weight.
A range of parts by weight is preferred.

【００３９】また、本発明の組成物には、必要に応じ
て、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイ
ング剤、顔料、沈降防止剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇
剤等、各種の添加剤を添加してもよい。The composition of the present invention may contain, if necessary, an antioxidant, an anti-yellowing agent, an ultraviolet absorber, a bluing agent, a pigment, an anti-settling agent, an antifoaming agent, an antistatic agent, Various additives such as a clouding agent may be added.

【００４０】以上説明した本発明の組成物は、高屈折率
（屈折率１.５８以上）のプラスチックレンズの製造用
途に非常に有用である。すなわち、本発明のプラスチッ
クレンズは、本発明の組成物を重合硬化して得られる屈
折率１.５８以上のプラスチックレンズである。The composition of the present invention described above is very useful for producing plastic lenses having a high refractive index (refractive index of 1.58 or more). That is, the plastic lens of the present invention is a plastic lens having a refractive index of 1.58 or more obtained by polymerizing and curing the composition of the present invention.

【００４１】本発明の組成物を用いて、活性エネルギー
線または熱、あるいは活性エネルギー線と熱の併用によ
り、硬化、成形してプラスチックレンズを製造する方法
としては、例えば、まず本発明の組成物を調製し、内面
を鏡面研磨したガラス製、プラスチック製、または金属
製の鋳型二枚を、エチレン−酢酸ビニル共重合体等から
なるガスケットで固定して構成した母型に注入し、その
後加熱および／または活性エネルギー線を照射すること
によって、３次元構造の架橋重合体が形成されるように
硬化する方法等が挙げられる。この際の硬化方法、硬化
時間等は、その選択する樹脂組成等に応じて適宜選択す
ればよい。As a method for producing a plastic lens by curing and molding by using the composition of the present invention with active energy rays or heat or a combination of active energy rays and heat, for example, first, the composition of the present invention is used. The glass, plastic, or two metal molds whose inner surfaces are mirror-polished are poured into a matrix formed by fixing a gasket made of an ethylene-vinyl acetate copolymer or the like, and then heated and heated. And / or a method of curing by irradiation with an active energy ray so as to form a crosslinked polymer having a three-dimensional structure. The curing method, curing time, and the like at this time may be appropriately selected according to the selected resin composition and the like.

【００４２】本発明の組成物の硬化方法として、活性エ
ネルギー線による硬化方法を採用すると、省力化、生産
性の面で効率的である。例えば、本発明の組成物を前記
鋳型に注入し、その片側もしくは両側から高圧水銀ラン
プ、メタルハライドランプ、またはハロゲンランプ等を
用いて、波長１００〜６００ｎｍの活性エネルギー線を
１〜１００Ｊ／ｃｍ2の範囲で照射して重合硬化させる
方法が好ましい。この活性エネルギー線を照射する雰囲
気は、空気中でもよいし、窒素やアルゴン等の不活性ガ
ス中でもよい。When a curing method using an active energy ray is employed as a method for curing the composition of the present invention, it is efficient in terms of labor saving and productivity. For example, the composition of the present invention is injected into the mold, and an active energy ray having a wavelength of 100 to 600 nm of 1 to 100 J / cm 2 is applied from one or both sides thereof using a high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, or a halogen lamp. A method of polymerizing and curing by irradiation within the range is preferable. The atmosphere for irradiating the active energy ray may be air or an inert gas such as nitrogen or argon.

【００４３】また、活性エネルギー線の照射量を０.５
〜７Ｊ／ｃｍ2として、注入した本発明の組成物をゲル
化させて不流動化させた後、７０〜１５０℃の熱風炉中
または７０〜１００℃の熱水中に１〜５時間放置し、重
合を完結させるという活性エネルギー線と熱による２段
階工程による硬化方法も採用できる。The irradiation amount of the active energy ray is set at 0.5.
After gelling and immobilizing the injected composition of the present invention at ７7 J / cm 2 , it was left in a hot air oven at 70 to 150 ° C. or in hot water at 70 to 100 ° C. for 1 to 5 hours. Alternatively, a two-step curing method using an active energy ray and heat to complete the polymerization may be employed.

【００４４】本発明の組成物を用いてプラスチックレン
ズを成形する場合、上述の鋳型としては、例えば、ガラ
ス製とガラス製など同種素材の鋳型を用いることがで
き、また例えば、ガラス製、プラスチック製、金属製な
どから選ばれる異種素材を組み合わせた鋳型を用いるこ
ともできる。また、ガスケットとしては、上述のエチレ
ン−酢酸ビニル共重合体などの熱可塑性樹脂の他、ポリ
エステル製の粘着テープ等も用いることができる。When a plastic lens is molded using the composition of the present invention, as the above-mentioned mold, for example, molds of the same material such as glass and glass can be used. Alternatively, a mold in which different materials selected from metal and the like are combined can be used. In addition, as the gasket, in addition to the thermoplastic resin such as the above-described ethylene-vinyl acetate copolymer, a polyester adhesive tape or the like can be used.

【００４５】本発明のプラスチックレンズには、必要に
応じて、片面または両面に、反射防止性、高硬度、耐摩
耗性、耐薬品性、防曇性、表面研磨性、帯電防止性等の
付与の為の各処理や、ハードコート処理、無反射コート
処理、染色処理、調光処理等の化学的処理、あるいは物
理的処理を施すことができる。The plastic lens of the present invention may be provided with antireflection, high hardness, abrasion resistance, chemical resistance, antifogging property, surface polishing property, antistatic property, etc., on one or both sides, if necessary. , Or a chemical treatment such as a hard coat treatment, a non-reflection coat treatment, a dyeing treatment, a light control treatment, or a physical treatment.

【００４６】[0046]

【実施例】以下、合成例、実施例、比較例を挙げ、本発
明を更に詳しく説明する。The present invention will be described below in more detail with reference to Synthesis Examples, Examples and Comparative Examples.

【００４７】合成例１．［ウレタンメタクリレート化合
物（ＰＳＰ−１）および（ＰＳＰ−２の合成）＞ 撹拌機と冷却管付きの１リットル４つ口丸底フラスコ
に、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２６０ｇ
（２.０モル）、ジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫０.３０
ｇ、およびハイドロキノンモノメチルエーテル０.０７
ｇを入れ、内温を６０℃に保ちながら、４,４'−ビス
（イソシアナトエチルチオメチル）フェニルスルフィド
４１６ｇ（１.０モル）を２時間かけて滴下した。その
後、内温を７０℃に昇温し、７０℃で２時間反応させて
ウレタンメタクリレート化合物（ＰＳＰ−１）を合成し
た。Synthesis Example 1 [Synthesis of urethane methacrylate compounds (PSP-1) and (PSP-2)] 260 g of 2-hydroxyethyl methacrylate was placed in a 1-liter four-necked round bottom flask equipped with a stirrer and a condenser.
(2.0 mol), di-n-butyltin dilaurate 0.30
g, and hydroquinone monomethyl ether 0.07
g, and while maintaining the internal temperature at 60 ° C., 416 g (1.0 mol) of 4,4′-bis (isocyanatoethylthiomethyl) phenyl sulfide was added dropwise over 2 hours. Thereafter, the internal temperature was raised to 70 ° C., and the mixture was reacted at 70 ° C. for 2 hours to synthesize a urethane methacrylate compound (PSP-1).

【００４８】また、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト２６０ｇ（２.０モル）と４,４'−ビス（イソシアナ
トエチルチオエチリデン）フェニルスルフィド４３０ｇ
（１.０モル）を用いたこと以外は、ＰＳＰ−１と同様
にしてウレタンメタクリレート化合物（ＰＳＰ−２）を
合成した。Also, 260 g (2.0 mol) of 2-hydroxyethyl methacrylate and 430 g of 4,4'-bis (isocyanatoethylthioethylidene) phenyl sulfide
A urethane methacrylate compound (PSP-2) was synthesized in the same manner as in PSP-1, except that (1.0 mol) was used.

【００４９】反応の追跡は、ＩＲスペクトルにて行い、
イソシアネートの吸収（２２００ｃｍ-1）が消失したこ
とを確認した。得られたＰＳＰ−１およびＰＳＰ−２
は、無色透明の粘稠な液体であった。The reaction was traced by IR spectrum.
It was confirmed that the absorption of isocyanate (2200 cm -1 ) had disappeared. PSP-1 and PSP-2 obtained
Was a colorless transparent viscous liquid.

【００５０】＜実施例１＞（Ａ）成分として合成例１で
得たＰＳＰ−２を７０ｇ、（Ｂ）成分としてｐ−ビス
（β−メタクリロイルオキシエチルチオ）キシリレン
（ＢＭＣＸ）を１０ｇ、（Ｃ）成分としてベンジルメタ
クリレート（ＢＺＭ）１５ｇおよびノナエチレングリコ
ールジメタクリレート（ＮＥＧＭＡ）５ｇ、（Ｅ）成分
として２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォ
スフィンオキサイド（ＴＰＯ）を０.０５ｇ、（Ｆ）成
分としてｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート（ＴＢ
Ｂ）を０.１ｇ加えて混合し、室温でよく撹拌した後、
５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。Example 1 70 g of PSP-2 obtained in Synthesis Example 1 as the component (A), 10 g of p-bis (β-methacryloyloxyethylthio) xylylene (BMCX) as the component (B), (C) 15 g of benzyl methacrylate (BZM) and 5 g of nonaethylene glycol dimethacrylate (NEGMA) as components, 0.05 g of 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide (TPO) as component (E), and as component (F). t-butyl peroxyisobutyrate (TB
0.1 g of B) was added thereto, mixed and stirred well at room temperature.
The pressure was reduced to 50 mmHg and degassing was performed for 10 minutes.

【００５１】この組成物を、３種の母型、すなわち、予
め内側面を鏡面仕上げした径７０ｍｍの２枚の平板ガラ
スの周囲をポリエステルテープで囲んだ内部厚み２ｍｍ
および５ｍｍの２種のプラスチック平板成型用母型と、
径７０ｍｍ、中心厚１.５ｍｍ、度数マイナス６.０度に
組み合わせて周囲をポリエステルテープで囲んだプラス
チックレンズ成型用母型内に注入した。The composition was coated with three types of molds, that is, two flat glass plates having a diameter of 70 mm, the inner surfaces of which were mirror-finished in advance, and an inner thickness of 2 mm surrounded by a polyester tape.
And two types of plastic plate molds of 5 mm in size and
A combination of a diameter of 70 mm, a center thickness of 1.5 mm, and a power of minus 6.0 degrees was injected into a plastic lens molding matrix surrounded by a polyester tape.

【００５２】次いで、各成型用母型の両面から、３ｋｗ
の高圧水銀灯により、約６分間で５０Ｊ／ｃｍ2の紫外
線を照射し、組成物の硬化を完了した。その後、この硬
化物を脱型し、１３０℃で１時間加熱してアニール処理
を行ない、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。Next, 3 kW from both sides of each molding master
The composition was irradiated with ultraviolet rays of 50 J / cm 2 for about 6 minutes using a high pressure mercury lamp of No. 1 to complete the curing of the composition. Thereafter, the cured product was released from the mold and heated at 130 ° C. for 1 hour to carry out an annealing treatment to obtain a plastic lens and a plastic flat plate for an evaluation test.

【００５３】＜実施例２〜５＞表１に示す割合で各成分
を用いたこと以外は、実施例１と同様にして本発明の組
成物を調製し、評価試験用のプラスチックレンズおよび
プラスチック平板を得た。<Examples 2 to 5> A composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that the components shown in Table 1 were used. I got

【００５４】＜実施例６＞表１に示す割合で各成分を用
い、約１分間の紫外線を照射する第１工程（表１に照射
エネルギーを表示）に続き、熱風乾燥機で加熱処理した
第２工程（表１に加熱温度および加熱時間を表示）を行
ったこと以外は、実施例１と同様にして本発明の組成物
を調製し、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。Example 6 The first step (irradiation energy is shown in Table 1) of irradiating ultraviolet rays for about 1 minute using each component at the ratio shown in Table 1 was followed by a heat treatment using a hot air dryer. A composition of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1 except that two steps (heating temperature and heating time are shown in Table 1) were performed, and a plastic lens and a plastic flat plate for an evaluation test were obtained.

【００５５】＜比較例１＞ジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（ＰＰＧ社製、商品名ＣＲ−３９）を
１００ｇ、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
（日本油脂社製、商品名パーロイルＩＰＰ）を３ｇ加え
て混合し、よく撹拌した後、実施例１で用いたのと同じ
各母型に注入し、４５℃で１０時間、６０℃で３時間、
８０℃で３時間、９０℃で６時間保持し、母型より硬化
物を脱型した後、１２０℃で１時間加熱してアニール処
理を行い、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラ
スチック平板を得た。<Comparative Example 1> 100 g of diethylene glycol bisallyl carbonate (trade name: CR-39, manufactured by PPG) and 3 g of diisopropyl peroxydicarbonate (trade name: Parloyl IPP, manufactured by NOF Corporation) were added and mixed. After stirring, the mixture was poured into each of the same molds as used in Example 1, and the mixture was poured at 45 ° C for 10 hours, at 60 ° C for 3 hours,
After holding at 80 ° C. for 3 hours and at 90 ° C. for 6 hours, removing the cured product from the matrix, annealing was performed by heating at 120 ° C. for 1 hour to obtain a plastic lens and a plastic flat plate for an evaluation test. .

【００５６】＜比較例２〜７＞表２に示す割合で各成分
を用いたこと以外は、実施例１と同様にして組成物を調
製し、評価試験用のプラスチックレンズおよびプラスチ
ック平板を得た。なお特に比較例７では、組成物の硬化
性が悪く、硬化不十分の部分があった。<Comparative Examples 2 to 7> Compositions were prepared in the same manner as in Example 1 except that the components were used in the proportions shown in Table 2, and plastic lenses and plastic flat plates for evaluation tests were obtained. . In particular, in Comparative Example 7, the curability of the composition was poor, and there were portions where curing was insufficient.

【００５７】＜評価＞各実施例および比較例で得たプラ
スチックレンズおよび平板について、以下の評価を行な
った。それら評価結果を表３に示す。<Evaluation> The plastic lenses and flat plates obtained in each of the examples and comparative examples were evaluated as follows. Table 3 shows the evaluation results.

【００５８】可視光線透過率（％）：厚さ２ｍｍの平板
を用い、ＡＳＴＭＤ−１００３に従って測定した。Visible light transmittance (%): Measured according to ASTM D-1003 using a flat plate having a thickness of 2 mm.

【００５９】屈折率：厚さ２ｍｍの平板を用い、幅１０
ｍｍ、長さ２０ｍｍにカットし、アッベ屈折計により、
５８９.３ｎｍのＤ線の屈折率を２０℃で測定した。Refractive index: using a flat plate having a thickness of 2 mm, width 10
mm, length 20mm, and Abbe refractometer,
The refractive index of the 589.3 nm D line was measured at 20 ° C.

【００６０】表面硬度：厚さ５ｍｍの平板を用い、ロッ
クウエル硬度（Ｌスケール）をＪＩＳＫ７２０２に従っ
て測定した。Surface hardness: Rockwell hardness (L scale) was measured according to JIS K7202 using a flat plate having a thickness of 5 mm.

【００６１】耐熱性（Ｔｇ，℃）：厚さ２ｍｍの平板を
用い、ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇ（℃）を
測定した。Heat resistance (Tg, ° C): Tg (° C) under a load of 10 g was measured by TMA measurement using a flat plate having a thickness of 2 mm.

【００６２】耐衝撃性：中心厚１.５ｍｍのマイナスレ
ンズを用い、１２７ｃｍの高さからレンズの中心部に１
６.３ｇの鋼球を落下させ、レンズの衝突部分を観察
し、ヒビ、カケ、破断の何れも無いものを良（○）、ヒ
ビ、カケ、破断の何れかが有るものを不良（×）とし
た。Impact resistance: A minus lens having a center thickness of 1.5 mm was used, and a height of 127 cm was applied to the center of the lens.
A 6.3 g steel ball was dropped, and the collision portion of the lens was observed. If there was no crack, chip, or break, it was good (○). If there was any crack, chip, or break, it was bad (×). And

【００６３】耐薬品性：中心厚１.５ｍｍのマイナスレ
ンズを用い、アセトンおよびトルエンを含ませたガーゼ
でレンズの表面を拭い、変化を調べ、変化の無いものを
良（〇）、表面が白化したものを不良（×）とした。Chemical resistance: Using a minus lens having a center thickness of 1.5 mm, wiping the surface of the lens with gauze containing acetone and toluene, examining the change, and checking the change without change as good (〇), whitening the surface The result was evaluated as bad (x).

【００６４】注入作業性：母型へ組成物を注入する際の
難易度について判定し、粘度が適当で注入容易なものを
良（〇）、粘度が高くて注入し難く注入歪みが発生した
ものを不良（×）とした。Injection workability: The degree of difficulty in injecting the composition into the matrix was judged. A sample having an appropriate viscosity and easy to be injected was evaluated as good (〇), and one having a high viscosity and difficult to inject and causing injection distortion. Was evaluated as poor (x).

【００６５】生産性：硬化に要した時間で表した。Productivity: Expressed by the time required for curing.

【００６６】[0066]

【表１】 [Table 1]

【００６７】[0067]

【表２】 表１および表２中の略号は、次の化合物を示す。[Table 2] The abbreviations in Tables 1 and 2 indicate the following compounds.

【００６８】ＰＳＰ−１： ４,４'−ビス（イソシアナ
トエチルチオメチル）フェニルスルフィド１.０モル
と、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２.０モルと
を反応させて得られたウレタンメタクリレート化合物 ＰＳＰ−２： ４,４'−ビス（イソシアナトエチルチオ
エチリデン）フェニルスルフィド１.０モルと、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート２.０モルとを反応させ
て得られたウレタンメタクリレート化合物 ＢＭＣＸ： ｐ−ビス（β−メタクリロイルオキシエチ
ルチオ）キシリレンＢＺＭ： ベンジルメタクリレート ＮＥＧＭＡ： ノナエチレングリコールジメタクリレー
ト ＢＰＭＡ： ２,２−ビス（４−メタクリロイルオキシ
エトキシフェニル）プロパン ＢＰ２ＭＡ： ２,２−ビス（４−メタクリロイルオキ
シジエトキシフェニル）プロパン ＰＯＡ： フェノキシエチルアクリレート ＤＶＢ： ジビニルベンゼン ＴＰＯ： ２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニル
フォスフィンオキサイド ＴＢＢ： ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート ＩＰＰ： ジイソプロピルパーオキシジカーボネート ＣＲ３９： ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ートPSP-1: A urethane methacrylate compound PSP- obtained by reacting 1.0 mol of 4,4'-bis (isocyanatoethylthiomethyl) phenyl sulfide with 2.0 mol of 2-hydroxyethyl methacrylate 2: Urethane methacrylate compound obtained by reacting 1.0 mol of 4,4′-bis (isocyanatoethylthioethylidene) phenyl sulfide with 2.0 mol of 2-hydroxyethyl methacrylate BMCX: p-bis (β -Methacryloyloxyethylthio) xylylene BZM: benzyl methacrylate NEGMA: nonaethylene glycol dimethacrylate BPMA: 2,2-bis (4-methacryloyloxyethoxyphenyl) propane BP2MA: 2,2-bis (4-methacryloyloxydiethoxyphenyl) Propane POA: phenoxyethyl acrylate DVB: divinylbenzene TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide TBB: t-Buchirupa - oxy isobutyrate IPP: diisopropyl peroxydicarbonate CR39: diethylene glycol bis (allyl carbonate)

【００６９】[0069]

【表３】 [Table 3]

【００７０】[0070]

【発明の効果】以上説明したように、本発明の組成物
は、活性エネルギー線の照射によって速やかに硬化し、
この組成物を用いれば、極めて高屈折率で、透明性、耐
衝撃性、耐薬品性、耐熱性等が良好で、かつ表面硬度に
優れた高屈折率プラスチックレンズを、生産性良く製造
できる。As described above, the composition of the present invention is rapidly cured by irradiation with active energy rays,
By using this composition, a high refractive index plastic lens having an extremely high refractive index, good transparency, impact resistance, chemical resistance, heat resistance, etc., and excellent surface hardness can be produced with high productivity.

【００７１】本発明は、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、
ロッドレンズ、レンチキュラーレンズ、ｆθレンズ等の
各種光学レンズ製品や、三角プリズム、三角プリズムシ
ート等のプリズム等の光学製品にも好適である。The present invention relates to a spectacle lens, a Fresnel lens,
It is also suitable for various optical lens products such as rod lenses, lenticular lenses and fθ lenses, and optical products such as prisms such as triangular prisms and triangular prism sheets.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は各々独立してＨまたはＣＨ3を表わし、ｊ
およびｋは各々独立して１〜３の整数を表わす。）で示
される芳香族環および硫黄原子を有するジイソシアネー
ト化合物と、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート
化合物とを反応させて得られる含硫黄ウレタン（メタ）
アクリレート化合物１０〜７０重量部、（Ｂ）一般式
（II） 【化２】 （式中、Ｒ2は各々独立してＨまたはＣＨ3を表わし、Ｒ
3およびＲ4は各々独立して炭素数１〜４の炭化水素基を
表わし、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩを表わし、ｍおよびｎ
は各々独立して１〜５の整数を表わし、ｐは０〜４の整
数を表わす。）で示される含硫黄ジ（メタ）アクリレー
ト化合物１０〜６０重量部、および、（Ｃ）分子内に少
なくとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する（メ
タ）アクリレート化合物（上記（Ａ）成分および（Ｂ）
成分を除く）１０〜４０重量部［ただし（Ａ）〜（Ｃ）
成分の合計を１００重量部とする。］を含んで成ること
を特徴とする高屈折率プラスチックレンズ用組成物。(A) General formula (I) (Wherein R 1 each independently represents H or CH 3 ;
And k each independently represent an integer of 1 to 3. )), A sulfur-containing urethane (meth) obtained by reacting a diisocyanate compound having an aromatic ring and a sulfur atom with a hydroxyl group-containing (meth) acrylate compound
10 to 70 parts by weight of acrylate compound, (B) general formula (II) (Wherein, R 2 each independently represents H or CH 3 ;
3 and R 4 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, X represents Cl, Br or I, m and n
Each independently represents an integer of 1 to 5, and p represents an integer of 0 to 4. And 10 to 60 parts by weight of a sulfur-containing di (meth) acrylate compound represented by the formula (C) and (C) a (meth) acrylate compound having at least one (meth) acryloyl group in a molecule (the component (A) and ( B)
10 to 40 parts by weight [excluding components] [However (A) to (C)
The total of the components is 100 parts by weight. ] A composition for a high refractive index plastic lens, comprising: 【請求項２】 請求項１記載の組成物を重合硬化して得
られる屈折率１.５８以上のプラスチックレンズ。2. A plastic lens having a refractive index of 1.58 or more, obtained by polymerizing and curing the composition according to claim 1.
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