JPH11169133A - アスパルテーム及びアスパルテーム誘導体を含有する甘味料組成物 - Google Patents
アスパルテーム及びアスパルテーム誘導体を含有する甘味料組成物Info
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- JPH11169133A JPH11169133A JP9344778A JP34477897A JPH11169133A JP H11169133 A JPH11169133 A JP H11169133A JP 9344778 A JP9344778 A JP 9344778A JP 34477897 A JP34477897 A JP 34477897A JP H11169133 A JPH11169133 A JP H11169133A
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- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
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- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 スクロースの呈味質に近似した甘味料組成物
を、簡便で均一に、しかも収率、純度良く製造する。 【解決手段】 N−[N−(3,3−ジメチルブチル)
−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチ
ルエステルをアスパルテームと3,3−ジメチルブチル
アルデヒドとの還元的アルキル化反応によって製造する
に当たり3,3−ジメチルブチルアルデヒドをアスパル
テームに対し等量以下用いることにより、N−[N−
(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]
−L−フェニルアラニンメチルエステルをアスパルテー
ムから部分的に製造し、その反応液を還元剤と分離し、
更に晶析後、析出した結晶を分取することにより、アス
パルテーム及びN−[N−(3,3−ジメチルブチル)
−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチ
ルエステルを含有する甘味料組成物を製造する。
を、簡便で均一に、しかも収率、純度良く製造する。 【解決手段】 N−[N−(3,3−ジメチルブチル)
−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチ
ルエステルをアスパルテームと3,3−ジメチルブチル
アルデヒドとの還元的アルキル化反応によって製造する
に当たり3,3−ジメチルブチルアルデヒドをアスパル
テームに対し等量以下用いることにより、N−[N−
(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]
−L−フェニルアラニンメチルエステルをアスパルテー
ムから部分的に製造し、その反応液を還元剤と分離し、
更に晶析後、析出した結晶を分取することにより、アス
パルテーム及びN−[N−(3,3−ジメチルブチル)
−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチ
ルエステルを含有する甘味料組成物を製造する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は甘味物質アスパルテ
ーム(APM)とN−[N−(3,3−ジメチルブチ
ル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン
メチルエステル[N−(3,3−ジメチルブチル)−A
PM]との甘味料組成物の製造方法及びその甘味料組成
物に関する。
ーム(APM)とN−[N−(3,3−ジメチルブチ
ル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン
メチルエステル[N−(3,3−ジメチルブチル)−A
PM]との甘味料組成物の製造方法及びその甘味料組成
物に関する。
【0002】
【発明の背景】近年、食生活の高度化に伴い、特に糖分
の摂取過多による肥満及びこれに伴う各種の疾病が問題
となっており、砂糖に替わる低カロリー甘味剤の開発が
望まれている。安全性と甘味の質の面で優れているAP
Mは、甘味剤として広汎に使用されているが、安定性に
やや問題がある。そこで安定性を若干改善し甘味強度を
向上させる試みの1つとして、APMのアスパラギン酸
アミノ基にアルキル基を導入した化合物が検討されてお
り、その中で、N−(3,3−ジメチルブチル)−AP
Mの甘味倍率が著しく高いことが、フランス特許269
7844に記載されている。N−(3,3−ジメチルブ
チル)−APMの製造方法としては、メタノール中でA
PMを3,3−ジメチルブチルアルデヒドの共存下にナ
トリウムシアノボロヒドリドで還元的にアルキル化する
方法(FR2697844)や、pH4.5から5の水
−メタノール混合溶媒中でAPMを3,3−ジメチルブ
チルアルデヒドの共存下にプラチナカーボンを触媒とし
て還元的にアルキル化する方法(WO95/3068
9)が公知であるが、特許記載の方法に従って反応を行
った場合、反応混合液中或いは粗結晶中には未反応の
3,3−ジメチルブチルアルデヒドやAPM或いはアル
キル基が2つ導入されたN−[N,N−ジ(3,3−ジ
メチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニ
ルアラニンメチルエステルが少なからざる量混在する。
の摂取過多による肥満及びこれに伴う各種の疾病が問題
となっており、砂糖に替わる低カロリー甘味剤の開発が
望まれている。安全性と甘味の質の面で優れているAP
Mは、甘味剤として広汎に使用されているが、安定性に
やや問題がある。そこで安定性を若干改善し甘味強度を
向上させる試みの1つとして、APMのアスパラギン酸
アミノ基にアルキル基を導入した化合物が検討されてお
り、その中で、N−(3,3−ジメチルブチル)−AP
Mの甘味倍率が著しく高いことが、フランス特許269
7844に記載されている。N−(3,3−ジメチルブ
チル)−APMの製造方法としては、メタノール中でA
PMを3,3−ジメチルブチルアルデヒドの共存下にナ
トリウムシアノボロヒドリドで還元的にアルキル化する
方法(FR2697844)や、pH4.5から5の水
−メタノール混合溶媒中でAPMを3,3−ジメチルブ
チルアルデヒドの共存下にプラチナカーボンを触媒とし
て還元的にアルキル化する方法(WO95/3068
9)が公知であるが、特許記載の方法に従って反応を行
った場合、反応混合液中或いは粗結晶中には未反応の
3,3−ジメチルブチルアルデヒドやAPM或いはアル
キル基が2つ導入されたN−[N,N−ジ(3,3−ジ
メチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニ
ルアラニンメチルエステルが少なからざる量混在する。
【0003】高甘味度甘味料であるN−(3,3−ジメ
チルブチル)−APM及びアミノ酸系甘味料APMの甘
味強度はスクロースと比較して、各々、重量比で10,00
0倍(特表平8−503206)、約200倍(特公昭47−31031)
と報告されている(濃度や共存する成分の種類等によ
り、この重量比は変化する)。
チルブチル)−APM及びアミノ酸系甘味料APMの甘
味強度はスクロースと比較して、各々、重量比で10,00
0倍(特表平8−503206)、約200倍(特公昭47−31031)
と報告されている(濃度や共存する成分の種類等によ
り、この重量比は変化する)。
【0004】N−(3,3−ジメチルブチル)−APM
の甘味質特性の詳細は報告されていないが、本発明者ら
の知見によれば、さき味(スクロースと同じ様に甘味を
早く感じること)が極端に弱く、あと味(スクロースよ
り甘味が遅く出現し感じられること)が極端に強い。
又、渋味が強く、スクロースに比べて甘味質のバランス
が悪い。一方、APMに関しても、その甘味質特性はN
−(3,3−ジメチルブチル)−APM程ではないが、
さき味が弱く、あと味が強い。従って、両者のいずれ
も、スクロースを自然な甘味とする場合には、さき味が
弱く、あと味が強い違和感のある甘味特性を有する。
の甘味質特性の詳細は報告されていないが、本発明者ら
の知見によれば、さき味(スクロースと同じ様に甘味を
早く感じること)が極端に弱く、あと味(スクロースよ
り甘味が遅く出現し感じられること)が極端に強い。
又、渋味が強く、スクロースに比べて甘味質のバランス
が悪い。一方、APMに関しても、その甘味質特性はN
−(3,3−ジメチルブチル)−APM程ではないが、
さき味が弱く、あと味が強い。従って、両者のいずれ
も、スクロースを自然な甘味とする場合には、さき味が
弱く、あと味が強い違和感のある甘味特性を有する。
【0005】APMの甘味特性の改善については、主に
あと味の改善に関する種々の提案がなされており(例え
ば、特開昭56−148255、58−141760、58一220668等)、
また、スクロースをAPMとを併用する等、スクロース
により近い自然な甘味質を得る方法の提案もみられる
(特開昭57−152862)。しかしながら、本発明者の知見
によれば、高甘味度甘味料N−(3,3−ジメチルブチ
ル)−APMとアミノ酸系甘味料APMとを組み合わせ
ることにより、さき味を強め、あと味は弱め、かつ渋み
を弱め、甘味質のバランスをとることができる。即ち、
さき味の弱いN−(3,3−ジメチルブチル)−APM
とAPMとを組み合わせることにより、N−(3,3−
ジメチルブチル)−APM、APM各々単独の場合より
もさき味が改善され、全体としてバランスの良い、スク
ロースにより近い甘味質の高甘味度甘味料が得られるの
である。
あと味の改善に関する種々の提案がなされており(例え
ば、特開昭56−148255、58−141760、58一220668等)、
また、スクロースをAPMとを併用する等、スクロース
により近い自然な甘味質を得る方法の提案もみられる
(特開昭57−152862)。しかしながら、本発明者の知見
によれば、高甘味度甘味料N−(3,3−ジメチルブチ
ル)−APMとアミノ酸系甘味料APMとを組み合わせ
ることにより、さき味を強め、あと味は弱め、かつ渋み
を弱め、甘味質のバランスをとることができる。即ち、
さき味の弱いN−(3,3−ジメチルブチル)−APM
とAPMとを組み合わせることにより、N−(3,3−
ジメチルブチル)−APM、APM各々単独の場合より
もさき味が改善され、全体としてバランスの良い、スク
ロースにより近い甘味質の高甘味度甘味料が得られるの
である。
【0006】高甘味度甘味料であるN−(3,3−ジメ
チルブチル)−APMの甘味強度はスクロースと比較し
て、重量比で10,000倍(特表平8−503206)もあり、使
用時の甘味度調節に困難を伴う。従って、甘味質の改善
のみならず、使用の面からもN−(3,3−ジメチルブ
チル)−APMとAPMの併用は好ましい。
チルブチル)−APMの甘味強度はスクロースと比較し
て、重量比で10,000倍(特表平8−503206)もあり、使
用時の甘味度調節に困難を伴う。従って、甘味質の改善
のみならず、使用の面からもN−(3,3−ジメチルブ
チル)−APMとAPMの併用は好ましい。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前項
に記載のAPM及びN−(3,3−ジメチルブチル)−
APMの甘味質特性に鑑み、甘味質が改善されたAPM
及びN−(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有す
る甘味料組成物を、各々別々に製造した後に混合するの
ではなく、簡便で均一に、しかも収率、純度良く製造す
る方法及びその甘味料組成物を提供することである。
に記載のAPM及びN−(3,3−ジメチルブチル)−
APMの甘味質特性に鑑み、甘味質が改善されたAPM
及びN−(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有す
る甘味料組成物を、各々別々に製造した後に混合するの
ではなく、簡便で均一に、しかも収率、純度良く製造す
る方法及びその甘味料組成物を提供することである。
【0008】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に鋭意検討した結果、N−(3,3−ジメチルブチル)
−APMをAPMと3,3−ジメチルブチルアルデヒド
との還元的アルキル化反応によって製造するに当たり、
3,3−ジメチルブチルアルデヒドをAPMの1等量以
下を用いることにより、アルキル基が2つ導入されたN
−[N,N−ジ(3,3−ジメチルブチル)−L−α−
アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチルエステル
が副成されずに、またAPMとN−(3,3−ジメチル
ブチル)−APMを各々別々に製造した後に混合するの
ではなく、簡便で均一に、しかも収率良く高純度で、甘
味質のバランスがとれた甘味料組成物が得られることを
見いだした。
に鋭意検討した結果、N−(3,3−ジメチルブチル)
−APMをAPMと3,3−ジメチルブチルアルデヒド
との還元的アルキル化反応によって製造するに当たり、
3,3−ジメチルブチルアルデヒドをAPMの1等量以
下を用いることにより、アルキル基が2つ導入されたN
−[N,N−ジ(3,3−ジメチルブチル)−L−α−
アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチルエステル
が副成されずに、またAPMとN−(3,3−ジメチル
ブチル)−APMを各々別々に製造した後に混合するの
ではなく、簡便で均一に、しかも収率良く高純度で、甘
味質のバランスがとれた甘味料組成物が得られることを
見いだした。
【0009】
【発明実施の形態】N−(3,3−ジメチルブチル)−
APMをAPMと3,3−ジメチルブチルアルデヒドと
の還元的アルキル化法によって製造する際に、3,3−
ジメチルブチルアルデヒドをAPMの1等量以下用いれ
ば、N−[N,N−ジ(3,3−ジメチルブチル)−L
−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチルエ
ステルを副成することなくAPMの一部をN−(3,3
−ジメチルブチル)−APMに変換させることができ
る。反応終了後、還元剤との分離を行えば、N−(3,
3−ジメチルブチル)−APMとAPMとを含む溶液が
得られる。この溶液を、必要があれば濃縮し、晶析後、
析出した結晶を分離することによりAPM及びN−
(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有する甘味料
組成物を製造することができる。
APMをAPMと3,3−ジメチルブチルアルデヒドと
の還元的アルキル化法によって製造する際に、3,3−
ジメチルブチルアルデヒドをAPMの1等量以下用いれ
ば、N−[N,N−ジ(3,3−ジメチルブチル)−L
−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチルエ
ステルを副成することなくAPMの一部をN−(3,3
−ジメチルブチル)−APMに変換させることができ
る。反応終了後、還元剤との分離を行えば、N−(3,
3−ジメチルブチル)−APMとAPMとを含む溶液が
得られる。この溶液を、必要があれば濃縮し、晶析後、
析出した結晶を分離することによりAPM及びN−
(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有する甘味料
組成物を製造することができる。
【0010】反応に用いる還元剤としては、プラチナカ
ーボン、パラジウムカーボン、プラチナブラック及びパ
ラジウムブラック(WO95/30689)等が知られ
ているが、還元剤の種類はこれに限定されるものではな
い。
ーボン、パラジウムカーボン、プラチナブラック及びパ
ラジウムブラック(WO95/30689)等が知られ
ているが、還元剤の種類はこれに限定されるものではな
い。
【0011】反応に用いる溶媒としては水、酢酸エチ
ル、酢酸メチル、酢酸、トルエン、ヘキサン、テトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル、ジメトキシエタン、エチ
ルエーテル、イソプロピルアルコール、エチルアルコー
ル、メチルアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム
及び1,2−ジクロロエタンから選ばれるもの或いはこ
れらの混合溶媒等を用いればよい。
ル、酢酸メチル、酢酸、トルエン、ヘキサン、テトラヒ
ドロフラン、アセトニトリル、ジメトキシエタン、エチ
ルエーテル、イソプロピルアルコール、エチルアルコー
ル、メチルアルコール、ジクロロメタン、クロロホルム
及び1,2−ジクロロエタンから選ばれるもの或いはこ
れらの混合溶媒等を用いればよい。
【0012】収率を高くするためには、晶析を行う反応
液のAPM濃度を高くする必要がある。従って反応に用
いる溶媒は、アルコール系の溶剤を用いるか、これと他
の溶媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。しかしなが
ら、最終製品の残存溶媒が製品品質上大きな問題となる
場合においては、水を用いるか、又はこれとアルコール
系の溶剤との混合溶媒を用いることが好ましい。
液のAPM濃度を高くする必要がある。従って反応に用
いる溶媒は、アルコール系の溶剤を用いるか、これと他
の溶媒との混合溶媒を用いるのが好ましい。しかしなが
ら、最終製品の残存溶媒が製品品質上大きな問題となる
場合においては、水を用いるか、又はこれとアルコール
系の溶剤との混合溶媒を用いることが好ましい。
【0013】反応液の後処理は、還元剤を分離すること
によって行う。このようにして得た反応液は、反応にア
ルコール系の溶剤か、これと他の溶媒との混合溶媒を用
いた場合においては、最終製品の残存溶媒を最小限とす
るために、極力水に置換しなければならない。これは、
反応液に適量の水を加えた後に濃縮することにより達成
される。
によって行う。このようにして得た反応液は、反応にア
ルコール系の溶剤か、これと他の溶媒との混合溶媒を用
いた場合においては、最終製品の残存溶媒を最小限とす
るために、極力水に置換しなければならない。これは、
反応液に適量の水を加えた後に濃縮することにより達成
される。
【0014】最終製品のN−(3,3−ジメチルブチ
ル)−APMとAPMとの合計重量に占めるN−(3,
3−ジメチルブチル)−APMの重量比率をコントロー
ルすることは、3,3−ジメチルブチルアルデヒド量、
反応温度、反応時間の調整により達成されるが、反応開
始前に適量のAPMを溶解度以上に加え、還元剤との分
離を行う前に未溶解APMを加熱等によって溶解させる
か、または還元剤との分離後に反応液に適量のAPMを
加えて溶解させることによっても達成される。また本発
明にいおては、反応に用いる溶媒にAPMを溶解させて
反応を行うだけではなく、APM製造過程で得られたA
PMスラリー又はAPM溶解液をそのまま用いて反応を
行うこともできる。
ル)−APMとAPMとの合計重量に占めるN−(3,
3−ジメチルブチル)−APMの重量比率をコントロー
ルすることは、3,3−ジメチルブチルアルデヒド量、
反応温度、反応時間の調整により達成されるが、反応開
始前に適量のAPMを溶解度以上に加え、還元剤との分
離を行う前に未溶解APMを加熱等によって溶解させる
か、または還元剤との分離後に反応液に適量のAPMを
加えて溶解させることによっても達成される。また本発
明にいおては、反応に用いる溶媒にAPMを溶解させて
反応を行うだけではなく、APM製造過程で得られたA
PMスラリー又はAPM溶解液をそのまま用いて反応を
行うこともできる。
【0015】このようにして得た反応液は、必要に応じ
て濃縮後、冷却、濃縮、中和晶析等によりAPM及びN
−(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有する混合
物を晶析させればよい。APMが多量の場合は、攪拌を
行うと微細な結晶が生成することが知られているので、
特公平03-025438に記載されているように静置晶析を行
うか、静置晶析を行った後に、必要に応じて攪拌晶析を
することが望ましい。
て濃縮後、冷却、濃縮、中和晶析等によりAPM及びN
−(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有する混合
物を晶析させればよい。APMが多量の場合は、攪拌を
行うと微細な結晶が生成することが知られているので、
特公平03-025438に記載されているように静置晶析を行
うか、静置晶析を行った後に、必要に応じて攪拌晶析を
することが望ましい。
【0016】このような方法の大きな利点としては、N
−(3,3−ジメチルブチル)−APMとAPMを結晶
として混合する場合に比べ、当然のことではあるが、均
一な混合状態が達成されるということである。
−(3,3−ジメチルブチル)−APMとAPMを結晶
として混合する場合に比べ、当然のことではあるが、均
一な混合状態が達成されるということである。
【0017】晶析により得られたシャーベットまたはス
ラリーは、固液分離及び乾燥、または必要があれば造粒
を行うことにより最終製品が得られる。
ラリーは、固液分離及び乾燥、または必要があれば造粒
を行うことにより最終製品が得られる。
【0018】固液分離の方法としては、濾過や遠心分
離、乾燥には、真空乾燥器、流動層乾燥器、スプレード
ライヤー、ミクロンドライヤーなど、造粒方法は乾式及
び湿式造粒などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
離、乾燥には、真空乾燥器、流動層乾燥器、スプレード
ライヤー、ミクロンドライヤーなど、造粒方法は乾式及
び湿式造粒などが挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【0019】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【0020】(実施例1)水分を3.9重量%含むAPM
55.0g(0.180モル)、3,3−ジメチルブチ
ルアルデヒド2ml(0.016モル)とを水1000
mlに加え、溶液を23°Cに保った。これに5%パラ
ジウムカーボン5.0gを加え水素流速1時間当たり1
00mlで2時間還元を行った。その後、水素の吹き込
みを停止し、69°Cに昇温し、未溶解結晶を全て溶解
した。触媒を濾過(0.5マイクロメートルの濾紙)に
より除き、濾液を5°Cにおいて4時間静置晶析を行っ
た。得られた疑似固相(シャーベット)を5°Cに保持
したまま、一晩攪拌を行いスラリーを得た。得られたス
ラリーを濾過(5マイクロメートルの濾紙)により固相
と液相に分離した後、250mlの水で固相を洗浄し
た。洗浄した固相を50°Cで一晩減圧乾燥を行い、水
分2.7重量%を含む乾燥結晶43.6グラム(高速液
体クロマトグラフィーにて測定、APM:95.8重量
%、N−(3,3−ジメチルブチル)−APM:2.5
重量%)を得た。また、これをTLCで分析した結果、
ジアルキル化生成物であるN−[N,N−ジ(3,3−
ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェ
ニルアラニンメチルエステルは含まれていなかった。
55.0g(0.180モル)、3,3−ジメチルブチ
ルアルデヒド2ml(0.016モル)とを水1000
mlに加え、溶液を23°Cに保った。これに5%パラ
ジウムカーボン5.0gを加え水素流速1時間当たり1
00mlで2時間還元を行った。その後、水素の吹き込
みを停止し、69°Cに昇温し、未溶解結晶を全て溶解
した。触媒を濾過(0.5マイクロメートルの濾紙)に
より除き、濾液を5°Cにおいて4時間静置晶析を行っ
た。得られた疑似固相(シャーベット)を5°Cに保持
したまま、一晩攪拌を行いスラリーを得た。得られたス
ラリーを濾過(5マイクロメートルの濾紙)により固相
と液相に分離した後、250mlの水で固相を洗浄し
た。洗浄した固相を50°Cで一晩減圧乾燥を行い、水
分2.7重量%を含む乾燥結晶43.6グラム(高速液
体クロマトグラフィーにて測定、APM:95.8重量
%、N−(3,3−ジメチルブチル)−APM:2.5
重量%)を得た。また、これをTLCで分析した結果、
ジアルキル化生成物であるN−[N,N−ジ(3,3−
ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェ
ニルアラニンメチルエステルは含まれていなかった。
【0021】
【発明の効果】本発明方法によれば、呈味質の改善され
たアスパルテーム及びN−(3,3−ジメチルブチル)
−APM含有甘味料組成物を、アスパルテームとびN−
(3,3−ジメチルブチル)−APMとを別々に製造し
た後に混合するよりも、簡便で均一に、しかも収率、純
度良く製造することができる。
たアスパルテーム及びN−(3,3−ジメチルブチル)
−APM含有甘味料組成物を、アスパルテームとびN−
(3,3−ジメチルブチル)−APMとを別々に製造し
た後に混合するよりも、簡便で均一に、しかも収率、純
度良く製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 N−[N−(3,3−ジメチルブチル)
−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニンメチ
ルエステル(N−(3,3−ジメチルブチル)−AP
M)をアスパルテームと3,3−ジメチルブチルアルデ
ヒドとの還元的アルキル化反応によって製造するに当た
り3,3−ジメチルブチルアルデヒドをアスパルテーム
に対し等量以下用いることにより、N−(3,3−ジメ
チルブチル)−APMをアスパルテームから部分的に製
造し、その反応液を還元剤と分離し、更に晶析後、析出
した結晶を分離することによりアスパルテームとN−
(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有する甘味料
組成物を製造する方法。 - 【請求項2】請求項1記載の方法により得られるAPM
及びN−(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有す
る甘味料組成物。 - 【請求項3】請求項1記載の方法により得られるAPM
及びN−(3,3−ジメチルブチル)−APMを含有す
る乾燥甘味料組成物。
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---|---|---|---|
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KR (1) | KR20010033122A (ja) |
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WO (1) | WO1999030575A1 (ja) |
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- 1998-12-08 BR BR9813588-0A patent/BR9813588A/pt not_active IP Right Cessation
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- 1998-12-08 KR KR1020007006494A patent/KR20010033122A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-12-08 CA CA002310761A patent/CA2310761C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-08 WO PCT/JP1998/005555 patent/WO1999030575A1/ja not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-06-15 US US09/594,039 patent/US6444251B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012026499A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 味の素株式会社 | アスパルチルジペプチドエステル誘導体の保存方法及び安定化剤 |
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CA2310761C (en) | 2008-02-05 |
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