JPH11158131A - Arylacetamide derivative and antimicrobial agent for agriculture and horticulture - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound capable of exhibiting excellent control effects against rice blast, apple scab and so on and excellent residual effects and rain resistance without causing chemical injury on crops, and useful as an antimicrobial agent for agriculture and horticulture. SOLUTION: A compound of formula I A is 1- or 2-naphthyl substituted by the formula: Xn [X is a halogen, a 1-6C alkyl, OH or the like; (n) is 1-3]; R<1> is a halogen, a 1-6C (cyclo)alkoxy, a 1-6C alkylthio or the like; R<2> is a 1-6C (cyclo)alkyl, a 1-4C haloalkyl or the like; R<3> is a 2-6C (cyclo)alkyl, a 2-6C alkenyl or the like; Q is cyano, a group of the formula: COR<4> [R<4> is a 1-6C (cyclo)alkyl, a 1-4C haloalkyl or the like]}. For example, N-(1-cyano-1,2,2- trimethylpropyl)-2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)acetamide. The compound of formula I is obtained by allowing a compound of formula II to react with a compound of formula III in the presence of a condensing agent.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、文献未記載の新規
化合物であるアリール酢酸アミド誘導体及びこれを有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an arylacetic acid amide derivative which is a novel compound not described in any literature, and a fungicide for agricultural and horticultural use containing the same as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】これまでに、２−（α−ブロモフェニル
アセチルアミノ）イソ酪酸類は、含窒素環状化合物類の
製造中間体として知られている（特開平８−１５１３６
４号公報明細書）が、農園芸用殺菌剤としての有用性は
全く知られていない。2. Description of the Related Art Hitherto, 2- (α-bromophenylacetylamino) isobutyric acids have been known as intermediates for producing nitrogen-containing cyclic compounds (JP-A-8-15136).
No. 4 publication), but its usefulness as an agricultural and horticultural fungicide is not known at all.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】近年、農園芸用殺菌剤
の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤
では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境
問題から低濃度で効率良く有害菌を防除できる新しい殺
菌剤が求められている。In recent years, due to the heavy use of fungicides for agricultural and horticultural use, resistant bacteria have emerged, and existing drugs may not show sufficient bactericidal activity. In addition, a new disinfectant capable of efficiently controlling harmful bacteria at a low concentration is demanded due to environmental problems.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するため
に、種々の新規なアリール酢酸アミド誘導体を合成し、
その生理活性について検討したところ、本発明化合物が
イネいもち病等に対して優れた殺菌活性を有するととも
に、有用作物に対しなんら害を及ぼさないことを見出
し、本発明を完成するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have synthesized various novel arylacetic acid amide derivatives in order to develop a drug having a bactericidal activity superior to conventionally known bactericides.
Examination of the physiological activity revealed that the compound of the present invention has excellent bactericidal activity against rice blast and the like and does not cause any harm to useful crops. Thus, the present invention has been completed.

【０００５】すなわち、本発明は、（１）一般式［１］That is, the present invention provides (1) a general formula [1]

【０００６】[0006]

【化２】 ［式中、ＡはＸ_ｎによって置換されたフェニル基、Ｘ_ｎ
によって置換されてもよい１−ナフチル基又はＸ_ｎによ
って置換されてもよい２−ナフチル基を表し、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニ
ル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアル
キル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ
_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ
基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロ
アルキルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、フェ
ノキシ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハ
ロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロア
ルキルチオ基、フェニルチオ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アル
キル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基、シアノ基、
フェニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４
ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）、アラルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、
Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換され
てもよい。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハ
ロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）、又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を表
し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ^１はハロゲン原子、Ｃ
_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ
基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
チオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６ジ
アルキルアミノ基を表し、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６アルキル
基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロア
ルキル基を表し、Ｒ^３はＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜
Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基
はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子によって置換さ
れてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表し、
あるいはＲ^２とＲ^３は結合している炭素原子と共に５員
〜７員環のシクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキ
ル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）を表
し、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６
アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４
ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６
アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、
Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ_１〜
Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ
基を表す。）を表す。］にて示されるアリール酢酸アミ
ド誘導体及び（２）これらのアリール酢酸アミド誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。Embedded image [Wherein the phenyl group A is substituted by _{X n, X n}
Represents has been or 2-naphthyl group substituted by may 1-naphthyl group or _{X n} to be replaced by, X is a halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 2 -C ₆ alkenyl _{group, C} 2 ~ C ₆ alkynyl group, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl group, hydroxy group, C
₁ -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆ alkenyloxy _group, C 2 -C ₆ alkynyloxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy group, a phenoxy group (said group A C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom.), A C ₁ -C ₆ alkylthio group, ₁ -C ₄ haloalkylthio group, phenylthio group (in which is substituted by _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom An amino group, a C ₁ -C ₆ alkylamino group, a C ₁ -C ₆ dialkylamino group, a cyano group,
A phenyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄
Haloalkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, cyano group,
It may be substituted by a nitro group or a halogen atom. ), An aralkyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group,
C ₁ -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group,
It may be substituted by a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), A C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a benzoyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. May be substituted.) Or a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, n represents an integer of 1 to 3, R ¹ represents a halogen atom,
₁ -C ₆ alkoxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkoxy _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₆ alkylamino group or a _C 1 -C ₆ dialkylamino group And R ² represents a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, and R ³ represents a C ₂ -C ₆ alkyl group, C _2-
A C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group (the group may be substituted by a C ₁ -C ₆ alkyl group or a halogen atom) or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group;
Alternatively, R ² and R ³ together with the carbon atom to which they are attached represent a 5- to 7-membered cycloalkyl group (the group may be substituted by a C ₁ -C ₆ alkyl group or a halogen atom); Is a cyano group or a group —COR ⁴ (R ⁴ is C ₁ -C ₆
Alkyl _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄
Haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆
An alkenyloxy group, a C ₂ -C ₆ alkynyloxy group,
C ₃ -C ₆ cycloalkyloxy group, an amino _{group, C} 1 ~
Represents a C ₆ alkylamino group or a C ₁ -C ₆ dialkylamino group. ). And (2) a fungicide for agricultural and horticultural use containing the arylacetic acid amide derivative as an active ingredient.

【０００７】まず、本明細書において用いられる用語に
ついて、以下説明する。なお、本明細書における、例え
ば「Ｃ_１〜Ｃ_６」等の表記は、これに続く置換基の炭素
数が、この場合では１乃至６であることを表している。First, terms used in the present specification will be described below. In the present specification, for example, the notation “C _{1 to} C ₆ ” or the like indicates that the number of carbon atoms of the subsequent substituent is 1 to 6 in this case.

【０００８】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基とは、直鎖又は分岐
鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、イソヘキシル基、３，３−ジメチルブチル
基等を挙げることができる。The C ₁ -C ₆ alkyl group means a linear or branched alkyl group, such as a methyl group, an ethyl group,
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n
-Pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-
Examples include a hexyl group, an isohexyl group, and a 3,3-dimethylbutyl group.

【０００９】Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基とは、例えば
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等を挙げることができる。The C ₃ -C ₆ cycloalkyl group includes, for example, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.

【００１０】Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基とは、ハロゲン
原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル
基を表し、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、
ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基等を挙げることがで
きる。The C ₁ -C ₄ haloalkyl group represents a linear or branched alkyl group substituted by a halogen atom, for example, a fluoromethyl group, a chloromethyl group,
Examples thereof include a difluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and a pentafluoroethyl group.

【００１１】Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、１−プ
ロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基等を挙げることができる。The C ₂ -C ₆ alkenyl group is a linear or branched alkenyl group such as a vinyl group, a 1-propenyl group, an allyl group, an isopropenyl group, a 1-butenyl group and a 2-butenyl group. And the like.

【００１２】Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、１−
プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、３−ブチニル基、４−メチル−１−ペン
チニル基、３−メチル−１−ペンチニル基等を挙げるこ
とができる。The C ₂ -C ₆ alkynyl group means a linear or branched alkynyl group such as an ethynyl group and a 1-alkynyl group.
Propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2
-Butynyl group, 3-butynyl group, 4-methyl-1-pentynyl group, 3-methyl-1-pentynyl group and the like.

【００１３】アラルキル基とは、アリール基によって置
換された直鎖又は分岐鎖状のＣ_１〜Ｃ_３アルキル基を表
し、例えばベンジル基、フェネチル基、１−ナフチルメ
チル基、２−ナフチルメチル基等を挙げることができ
る。The aralkyl group refers to a linear or branched C ₁ -C ₃ alkyl group substituted by an aryl group, such as benzyl, phenethyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl and the like. Can be mentioned.

【００１４】ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。The halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

【００１５】Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基とは、直鎖又は分
岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチ
ルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等を挙げることがで
きる。The C ₁ -C ₆ alkoxy group represents a linear or branched alkoxy group, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec -Butoxy group, te
Examples thereof include an rt-butoxy group, an n-pentyloxy group, an isopentyloxy group, and an n-hexyloxy group.

【００１６】Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基とは、直鎖
又は分岐鎖状のアルケニルオキシ基を表し、例えばアリ
ルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、２−ブテニルオ
キシ基等を挙げることができる。The C ₂ -C ₆ alkenyloxy group means a linear or branched alkenyloxy group, such as an allyloxy group, an isopropenyloxy group or a 2-butenyloxy group.

【００１７】Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基とは、直鎖
又は分岐鎖状のアルキニルオキシ基を表し、例えば２−
プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチ
ニルオキシ基等を挙げることができる。The C ₂ -C ₆ alkynyloxy group means a linear or branched alkynyloxy group.
Examples thereof include a propynyloxy group, a 2-butynyloxy group, and a 3-butynyloxy group.

【００１８】Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ基とは、
例えばシクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。The C ₃ -C ₆ cycloalkyloxy group is
For example, a cyclopropyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group and the like can be mentioned.

【００１９】Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコ
キシ基を表し、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロ
エトキシ基等を挙げることができる。The C ₁ -C ₄ haloalkoxy group represents a straight-chain or branched-chain alkoxy group substituted by a halogen atom, such as fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, and pentafluoroethoxy. And the like.

【００２０】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基とは、直鎖又は
分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピル
チオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ
−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ヘキシ
ルチオ基等を挙げることができる。The C ₁ -C ₆ alkylthio group means a linear or branched alkylthio group such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec
-Butylthio group, tert-butylthio group, n-hexylthio group and the like.

【００２１】Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基とは、ハロ
ゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアル
キルチオ基を表し、例えばフルオロメチルチオ基、ジフ
ルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ペン
タフルオロエチルチオ基等を挙げることができる。The C ₁ -C ₄ haloalkylthio group represents a straight-chain or branched-chain alkylthio group substituted by a halogen atom, for example, a fluoromethylthio group, a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, a pentafluoroethyl group. And thio groups.

【００２２】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基とは、直鎖又
は分岐鎖状のアルキルアミノ基を表し、例えばメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソ
プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルア
ミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基等を挙げることができ
る。The C ₁ -C ₆ alkylamino group represents a linear or branched alkylamino group, such as a methylamino group, an ethylamino group, an n-propylamino group, an isopropylamino group, an n-butylamino group. Group, isobutylamino group, sec-butylamino group, tert-butylamino group, n-hexylamino group and the like.

【００２３】Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基とは、例え
ばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基等を挙げることができる。The C ₁ -C ₆ dialkylamino group includes, for example, a dimethylamino group, a diethylamino group, a dipropylamino group, a dibutylamino group and the like.

【００２４】Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基とは、直
鎖又は分岐鎖状のアルキルカルボニル基を表し、例えば
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基等を挙げることができる。The C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group represents a linear or branched alkylcarbonyl group, and includes, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group and an isobutyryl group.

【００２５】Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基とは、
直鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例
えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニ
ル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、
ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ
る。The C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group is
Represents a linear or branched alkoxycarbonyl group, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n
-Propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, sec-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group,
and n-hexyloxycarbonyl group.

【００２６】一般式［１］で表される本発明化合物の中
には、分子内に１個又は２個以上の不斉炭素原子を有し
ているものもあり、そのような化合物には光学異性体が
存在する。純粋な個々のジアステレオマー、エナンチオ
マー及びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。Some of the compounds of the present invention represented by the general formula [1] have one or two or more asymmetric carbon atoms in the molecule. There are isomers. Pure individual diastereomers, enantiomers and mixtures thereof are also included in the compounds of the present invention.

【００２７】一般式［１］で表される本発明化合物の好
ましい化合物としては、ＡがＸ_ｎによって置換されたフ
ェニル基又は２−ナフチル基で、Ｒ^１が塩素原子、臭素
原子、メトキシ基又はメチルチオ基で、Ｒ^２がメチル
基、エチル基又はｎ−プロピル基で、Ｒ^３がエチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シ
クロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基又はジクロロメチル基で、
Ｑがシアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基又はアセチル基で、Ｘがフッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフル
オロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリ
フルオロメトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エ
チルチオ基、イソプロピルチオ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基又はフェニル基で、ｎが１〜２の整数
である化合物を挙げることができる。As a preferable compound of the compound of the present invention represented by the general formula [1], A is a phenyl group or 2-naphthyl group substituted by _Xn , and R ¹ is a chlorine atom, a bromine atom, a methoxy group or A methylthio group, R ² is a methyl group, an ethyl group or an n-propyl group, and R ³ is an ethyl group,
n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group or dichloromethyl group,
Q is a cyano group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group or an acetyl group, and X is a fluorine atom, a chlorine atom,
Bromine atom, iodine atom, methyl group, ethyl group, isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group, trifluoromethyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy Group, phenoxy group, methylthio group, ethylthio group, isopropylthio group, dimethylamino group,
Compounds in which n is an integer of 1-2, such as a diethylamino group or a phenyl group, can be mentioned.

【００２８】[0028]

【発明の実施の形態】次に、一般式［１］で表される本
発明化合物の具体例を表１〜表２２に示すが、これらに
限られるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Next, specific examples of the compound of the present invention represented by the general formula [1] are shown in Tables 1 to 22, but are not limited thereto.

【００２９】[0029]

【表１】 [Table 1]

【００３０】[0030]

【表２】 [Table 2]

【００３１】[0031]

【表３】 [Table 3]

【００３２】[0032]

【表４】 [Table 4]

【００３３】[0033]

【表５】 [Table 5]

【００３４】[0034]

【表６】 [Table 6]

【００３５】[0035]

【表７】 [Table 7]

【００３６】[0036]

【表８】 [Table 8]

【００３７】[0037]

【表９】 [Table 9]

【００３８】[0038]

【表１０】 [Table 10]

【００３９】[0039]

【表１１】 [Table 11]

【００４０】[0040]

【表１２】 [Table 12]

【００４１】[0041]

【表１３】 [Table 13]

【００４２】[0042]

【表１４】 [Table 14]

【００４３】[0043]

【表１５】 [Table 15]

【００４４】[0044]

【表１６】 [Table 16]

【００４５】[0045]

【表１７】 [Table 17]

【００４６】[0046]

【表１８】 [Table 18]

【００４７】[0047]

【表１９】 [Table 19]

【００４８】[0048]

【表２０】 [Table 20]

【００４９】[0049]

【表２１】 [Table 21]

【００５０】[0050]

【表２２】 [Table 22]

【００５１】一般式［１］で示される本発明化合物は、
例えば以下に示す製造法に従って製造することができ
る。The compound of the present invention represented by the general formula [1]
For example, it can be manufactured according to the following manufacturing method.

【００５２】製造法１Production method 1

【００５３】[0053]

【化３】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ及びＱは前記と同じ意味
を表す。）Embedded image (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , A and Q represent the same meaning as described above.)

【００５４】本発明化合物［１］は、一般式［２］で示
されるアリール酢酸誘導体を、要すれば触媒及び／又は
塩基の存在下に、縮合剤を用いて一般式［３］で示され
るアミン類と反応させることにより製造することができ
る。The compound [1] of the present invention is represented by the general formula [3] by using an arylacetic acid derivative represented by the general formula [2] and optionally using a condensing agent in the presence of a catalyst and / or a base. It can be produced by reacting with amines.

【００５５】この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使
用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば
よく、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又はジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるい
はこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を
用いることができる。This reaction is usually performed in a solvent. As a solvent that can be used, any solvent that does not inhibit the reaction may be used. Carbon, chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone; acetates such as methyl acetate and ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; or aprotic compounds such as dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide and sulfolane A polar solvent or a mixed solvent obtained by combining solvents selected from these can be used.

【００５６】縮合剤としては、例えば１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、カル
ボニルジイミダゾール、２−クロロ−１，３−ジメチル
イミダゾリウムクロリド等が挙げられる。As the condensing agent, for example, 1-ethyl-3-
(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride and the like.

【００５７】触媒としては、例えば４−ジメチルアミノ
ピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。Examples of the catalyst include 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxybenzotriazole, dimethylformamide and the like.

【００５８】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，５−
ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢ
Ｎ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウ
ンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基等が挙げられ、好まし
くはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジ
ン等の第三級アミン類が挙げられる。As the base, those generally used in this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or triethylamine, trimethylamine, N, N -Dimethylaniline, pyridine, N-methylpiperidine, 1,5-
Diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DB
N), organic bases such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) and the like, and preferably tertiary amines such as triethylamine, pyridine and N-methylpiperidine. Can be

【００５９】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。The reaction temperature ranges from -50 ° C to 150 ° C,
It is preferably carried out in the range of 0 ° C to 60 ° C. The reaction time is preferably 1 to 30 hours.

【００６０】次に、この製造法で使用する原料化合物の
製造法を説明する。Next, a method for producing a starting compound used in this production method will be described.

【００６１】まず、一般式［２］で示される化合物は、
公知の方法〔例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ
Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ、第８２巻、第４０６２頁（１９６０年）；Ｏｒｇａ
ｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第６巻、第４０３頁（１
９８８年）に記載の方法〕あるいはそれに準じた方法で
製造することができる。First, the compound represented by the general formula [2] is
A publicly known method [for example, Journal of the
American Chemical Society
y, 82, 4062 (1960); Orga
nic Synthesis, Vol. 6, p. 403 (1
988) or a method analogous thereto.

【００６２】また、一般式［３］で示される化合物は、
公知の方法〔例えばＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ、第３巻、第８８頁（１９５５年）；Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第
９巻、第９１１頁（１９６６年）；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、第１７巻、第１４５５頁（１９
７７年）に記載の方法〕あるいはそれに準じた方法で製
造することができる。The compound represented by the general formula [3] is
Known methods [for example, Organic Synthesi
s, vol. 3, p. 88 (1955); Journal
of Medicinal Chemistry, 9, 911 (1966); Tetrahedr.
on Letters, vol. 17, p. 1455 (19
77)) or a method analogous thereto.

【００６３】製造法２Production method 2

【００６４】[0064]

【化４】 （式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ及びＱは前記と同じ意味
を表し、Ｌはハロゲン原子を表す。）Embedded image (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ , A and Q represent the same meaning as described above, and L represents a halogen atom.)

【００６５】本発明化合物［１］は、一般式［４］で示
されるアリール酢酸ハライド類を塩基の存在下に、一般
式［３］で示されるアミン類と反応させることにより製
造することができる。The compound [1] of the present invention can be produced by reacting an aryl acetic acid halide represented by the general formula [4] with an amine represented by the general formula [3] in the presence of a base. .

【００６６】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、又は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、スルホラン
等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択され
る溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。This reaction is usually performed in a solvent. As a solvent that can be used, any solvent that does not inhibit the reaction may be used. Carbon, chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone; acetates such as methyl acetate and ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; or aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide and sulfolane Alternatively, a mixed solvent obtained by combining solvents selected from these can be used.

【００６７】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、又はト
リエチルアミン、トリメチルアミン等の第三級アミン
類、ピリジン、ピコリン等の有機塩基等が挙げられ、好
ましくはアルカリ金属炭酸塩類、第三級アミン類が挙げ
られる。As the base, those generally used in this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and tertiary amines such as triethylamine and trimethylamine Organic amines such as tertiary amines, pyridine, picoline and the like can be mentioned, and preferred are alkali metal carbonates and tertiary amines.

【００６８】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。The reaction temperature ranges from -50 ° C. to 150 ° C.
It is preferably carried out in the range of 0 ° C to 60 ° C. The reaction time is preferably 1 to 30 hours.

【００６９】一般式［４］で示されるアリール酢酸ハラ
イド類は、前述の方法により製造された一般式［２］で
表されるアリール酢酸類を、例えば、塩化チオニル、五
塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤と反応させるこ
とにより製造することができる。The aryl acetic acid halide represented by the general formula [4] can be obtained by converting the aryl acetic acid represented by the general formula [2] produced by the above-mentioned method into, for example, thionyl chloride, phosphorus pentachloride, tribromide. It can be produced by reacting with a halogenating agent such as phosphorus.

【００７０】製造法３Manufacturing method 3

【００７１】[0071]

【化５】 （式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａ、Ｑ及びＬは、前記と同じ意味
を表し、Ｒ^１’はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、
ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基
又はジアルキルアミノ基を表す。）Embedded image (Wherein, R ² , R ³ , A, Q and L represent the same meaning as described above, and R ^{1 ′} represents an alkoxy group, a cycloalkoxy group,
Represents a haloalkoxy group, an alkylthio group, an alkylamino group or a dialkylamino group. )

【００７２】本発明化合物［１］は、一般式［１−１］
で示されるα−ハロゲノアリール酢酸アミド類を塩基の
存在下に、一般式［５］で示されるアルコール、メルカ
プタン又はアミン類と反応させることにより製造するこ
とができる。The compound [1] of the present invention has the general formula [1-1]
Can be produced by reacting an α-halogenoarylacetic acid amide represented by the formula with an alcohol, a mercaptan or an amine represented by the general formula [5] in the presence of a base.

【００７３】この反応は通常、溶媒中で行われる。使用
できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよ
く、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロ
ロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸エステル
類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル
類、メタノール、エタノール等のアルコール類又はジメ
チルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ス
ルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから
選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることが
できる。This reaction is usually performed in a solvent. As a solvent that can be used, any solvent that does not inhibit the reaction may be used. Carbon, chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, acetates such as methyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, alcohols such as methanol and ethanol or dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide And aprotic polar solvents such as sulfolane or a mixed solvent obtained by combining solvents selected from these.

【００７４】塩基としては、この型の反応に一般的に用
いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸
水素塩類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウム
エチラート等のアルカリ金属アルコラート類、トリエチ
ルアミン、トリメチルアミン等の第三級アミン類又はピ
リジン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはアルカリ
金属炭酸塩類、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属ア
ルコラート類が挙げられる。As the base, those generally used in this type of reaction can be used. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate and the like Alkali metal hydrogen carbonates, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkali metal alcoholates such as sodium methylate and sodium ethylate, tertiary amines such as triethylamine and trimethylamine, and organic compounds such as pyridine. Bases and the like can be mentioned, and preferred are alkali metal carbonates, alkali metal hydrides and alkali metal alcoholates.

【００７５】反応温度は、−５０℃〜１５０℃の範囲、
好ましくは０℃〜６０℃の範囲において行われる。反応
時間は１〜３０時間が好ましい。The reaction temperature ranges from -50 ° C. to 150 ° C.
It is preferably carried out in the range of 0 ° C to 60 ° C. The reaction time is preferably 1 to 30 hours.

【００７６】[0076]

【実施例】次に、実施例をあげて本発明化合物の製造
法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。The production method, the preparation method and the use of the compound of the present invention will be specifically described below with reference to examples.

【００７７】製造例１ Ｎ−（１−シアノ−１，２，２−トリメチルプロピル）
−２−メトキシ−２−（４−メトキシフェニル）アセト
アミド（化合物番号Ａ−３７）の製造Production Example 1 N- (1-cyano-1,2,2-trimethylpropyl)
Production of -2-methoxy-2- (4-methoxyphenyl) acetamide (Compound No. A-37)

【００７８】ａ） エタノール３０ｍｌにエチル ２−
メトキシ−２−（４−メトキシフェニル）アセテート
５．０ｇ を溶解した。この溶液に１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１５ｍｌを滴下した。室温で１２時間撹拌し
た後、反応液を水にあけ、希塩酸を加え、ジエチルエー
テルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧下にてジエチルエーテルを留去し、融点５５〜５７
℃の２−メトキシ−２−（４−メトキシフェニル）酢酸
３．６ｇ（収率８２％）を得た。A) Ethyl 2- in 30 ml of ethanol
5.0 g of methoxy-2- (4-methoxyphenyl) acetate was dissolved. 15 ml of a 10% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to this solution. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into water, diluted hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with diethyl ether. After drying over anhydrous magnesium sulfate,
Diethyl ether was distilled off under reduced pressure to give a melting point of 55-57.
3.6 g (82% yield) of 2-methoxy-2- (4-methoxyphenyl) acetic acid at <RTIgt;

【００７９】ｂ） ２５％アンモニア水３００ｍｌにシ
アン化ナトリウム１５．４ｇ、塩化アンモニウム２４．
０ｇを加えた。この混合物に３，３−ジメチル−２−ブ
タノン３０．０ｇを氷冷下で滴下した。室温で２４時間
撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢
酸エチルを留去し、融点１０７〜１１０℃の２−アミノ
−２，３，３−トリメチルブチロニトリル２８．２ｇ
（収率７４％）を得た。B) 15.4 g of sodium cyanide and 300 ml of ammonium chloride in 300 ml of 25% aqueous ammonia.
0 g was added. 30.0 g of 3,3-dimethyl-2-butanone was added dropwise to this mixture under ice cooling. After stirring at room temperature for 24 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous magnesium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and 28.2 g of 2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile having a melting point of 107 to 110 ° C.
(74% yield).

【００８０】ｃ） ジクロロメタン２０ｍｌに２−メト
キシ−２−（４−メトキシフェニル）酢酸０．４ｇ、１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド塩酸塩１．１ｇを加えた。１０分間攪拌した
後、２−アミノ−２，３，３−トリメチルブチロニトリ
ル０．５ｇを加えた。室温で３時間撹拌した後、反応液
を水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下にてジクロロメタンを留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、屈折率１．５２２３（２０℃）の目的物０．５
ｇ（収率７９％）を得た。C) 0.4 g of 2-methoxy-2- (4-methoxyphenyl) acetic acid in 20 ml of dichloromethane,
1.1 g of -ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride were added. After stirring for 10 minutes, 0.5 g of 2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile was added. After stirring at room temperature for 3 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. After drying over anhydrous magnesium sulfate, dichloromethane was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and the target substance having a refractive index of 1.5223 (20 ° C.) was purified.
g (79% yield).

【００８１】製造例２ ２−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−
シアノ−１，２−ジメチルプロピル）アセトアミド（化
合物番号Ａ−１）の製造Production Example 2 2-bromo-2- (4-chlorophenyl) -N- (1-
Production of (cyano-1,2-dimethylpropyl) acetamide (Compound No. A-1)

【００８２】ａ） ２−（４−クロロフェニル）酢酸
３．０ｇ、三臭化リン３．５ｇの混合物に臭素５．８ｇ
を室温で滴下した。３０分撹拌後、加熱し８０〜９０℃
で６時間撹拌した。反応液を氷水にあけ、トルエンで抽
出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に
てトルエンを留去し、黄色液体の２−ブロモ−２−（４
−クロロフェニル）アセチルブロミド５．３ｇ（収率９
６％）を得た。A) 5.8 g of bromine was added to a mixture of 3.0 g of 2- (4-chlorophenyl) acetic acid and 3.5 g of phosphorus tribromide.
Was added dropwise at room temperature. After stirring for 30 minutes, heat to 80-90 ° C
For 6 hours. The reaction solution was poured into ice water and extracted with toluene. After drying over anhydrous magnesium sulfate, toluene was distilled off under reduced pressure, and 2-bromo-2- (4
5.3 g of (-chlorophenyl) acetyl bromide (yield 9
6%).

【００８３】ｂ） テトラヒドロフラン５０ｍｌに２−
アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル２．２ｇ、ト
リエチルアミン２．４ｇを加えた。この混合物に２−ブ
ロモ−２−（４−クロロフェニル）アセチルブロミド
６．２ｇを氷冷下で滴下した。室温で５時間撹拌した
後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢酸エチルを
留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、融点１１０〜１１３℃の目的物５．６ｇ（収
率８３％）を得た。B) 2-to 50 ml of tetrahydrofuran
2.2 g of amino-2,3-dimethylbutyronitrile and 2.4 g of triethylamine were added. To this mixture, 6.2 g of 2-bromo-2- (4-chlorophenyl) acetyl bromide was added dropwise under ice cooling. After stirring at room temperature for 5 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous magnesium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 5.6 g (yield: 83%) of the desired product having a melting point of 110 to 113 ° C.

【００８４】製造例３ ２−（４−クロロフェニル）ーＮ−（１−シアノ−１，
２−ジメチルプロピル）−２−メトキシアセトアミド
（化合物番号Ａ−２）の製造Production Example 3 2- (4-chlorophenyl) -N- (1-cyano-1,
Production of 2-dimethylpropyl) -2-methoxyacetamide (Compound No. A-2)

【００８５】メタノール３０ｍｌに２−ブロモ−２−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−シアノ−１，２−
ジメチルプロピル）アセトアミド１．０ｇ、ナトリウム
メチラート（２８％メタノール溶液）０．６ｇを加え
た。加熱還流下で３時間撹拌した後、反応液を水にあ
け、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下にてクロロホルムを留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、屈折
率１．５１０５（２０℃）の目的物０．６ｇ（収率７０
％）を得た。2-bromo-2- in 30 ml of methanol
(4-chlorophenyl) -N- (1-cyano-1,2-
1.0 g of dimethylpropyl) acetamide and 0.6 g of sodium methylate (28% methanol solution) were added. After stirring under heating and refluxing for 3 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, chloroform was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 0.6 g of the target product having a refractive index of 1.5105 (20 ° C.) (yield 70
%).

【００８６】製造例４ ２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−シアノ−１，
２−ジメチルプロピル）−２−メチルチオアセトアミド
（化合物番号Ａ−９）の製造Production Example 4 2- (4-chlorophenyl) -N- (1-cyano-1,
Production of 2-dimethylpropyl) -2-methylthioacetamide (Compound No. A-9)

【００８７】メタノール３０ｍｌに２−ブロモ−２−
（４−クロロフェニル）−Ｎ−（１−シアノ−１，２−
ジメチルプロピル）アセトアミド１．０ｇ、メチルメル
カプタンナトリウム塩（１５％水溶液）１．４ｇを加え
た。室温で１２時間撹拌した後、反応液を水にあけ、ク
ロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧下にてクロロホルムを留去した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点１２１
〜１２４℃のの目的物０．７ｇ（収率７８％）を得た。2-Bromo-2-ethanol in 30 ml of methanol
(4-chlorophenyl) -N- (1-cyano-1,2-
1.0 g of dimethylpropyl) acetamide and 1.4 g of methyl mercaptan sodium salt (15% aqueous solution) were added. After stirring at room temperature for 12 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, chloroform was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, melting point 121
0.7 g (yield 78%) of the target product at ~ 124 ° C was obtained.

【００８８】製造例５ ２−ブロモ−Ｎ−（１−シアノ−１，２，２−トリメチ
ルプロピル）−２−（２−ナフチル）アセトアミド（化
合物番号Ｂ−８）の製造Production Example 5 Production of 2-bromo-N- (1-cyano-1,2,2-trimethylpropyl) -2- (2-naphthyl) acetamide (Compound No. B-8)

【００８９】テトラヒドロフラン３０ｍｌに２−アミノ
−２，３，３−トリメチルブチロニトリル５．５ｇ、ト
リエチルアミン６．１ｇを加えた。この混合物に２−ブ
ロモ−２−（２−ナフチル）アセチルブロミド１６．４
ｇを氷冷下で滴下した。室温で５時間撹拌した後、反応
液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、減圧下にて酢酸エチルを留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、融点１２８〜１３１℃の目的物１３．５ｇ（収率８
３％）を得た。To 30 ml of tetrahydrofuran were added 5.5 g of 2-amino-2,3,3-trimethylbutyronitrile and 6.1 g of triethylamine. To this mixture was added 2-bromo-2- (2-naphthyl) acetyl bromide 16.4.
g was added dropwise under ice cooling. After stirring at room temperature for 5 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous magnesium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 13.5 g of the desired product having a melting point of 128 to 131 ° C (yield: 8).
3%).

【００９０】製造例６ Ｎ−（１−シアノ−１，２，２−トリメチルプロピル）
−２−メトキシ−２−（２−ナフチル）アセトアミド
（化合物番号Ｂ−４，Ｂ−５）の製造Production Example 6 N- (1-cyano-1,2,2-trimethylpropyl)
Production of -2-methoxy-2- (2-naphthyl) acetamide (Compound Nos. B-4 and B-5)

【００９１】メタノール３０ｍｌに２−ブロモ−Ｎ−
（１−シアノ−１，２，２−トリメチルプロピル）−２
−（２−ナフチル）アセトアミド３．５ｇ、ナトリウム
メチラート（２８％メタノール溶液）１．９ｇを加え
た。加熱還流下で３時間撹拌した後、反応液を水にあ
け、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下にてクロロホルムを留去した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点
１１７〜１１９℃の目的化合物のジアステレオマーＡ
（低極性体）１．３ｇ（収率４３％）及び屈折率１．５
５７４（２０℃）の目的化合物のジアステレオマーＢ
（高極性体）１．１ｇ（収率３６％）をそれぞれ得た。2-Bromo-N- in 30 ml of methanol
(1-cyano-1,2,2-trimethylpropyl) -2
3.5 g of-(2-naphthyl) acetamide and 1.9 g of sodium methylate (28% methanol solution) were added. After stirring under heating and refluxing for 3 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, chloroform was distilled off under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography, and diastereomer A of the target compound having a melting point of 117 to 119 ° C.
(Low polar substance) 1.3 g (yield 43%) and refractive index 1.5
Diastereomer B of the target compound at 574 (20 ° C.)
(Highly polar substance) 1.1 g (yield 36%) was obtained.

【００９２】製造例７ ２−ブロモ−Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル−２
−オキソプロピル）−２−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）アセトアミド（化合物番号Ａ−６５）の製造Production Example 7 2-bromo-N- (1-isopropyl-1-methyl-2)
Production of -oxopropyl) -2- (4-trifluoromethylphenyl) acetamide (Compound No. A-65)

【００９３】ａ） ６Ｎ塩酸３００ｍｌにＮ−（１−イ
ソプロピル−１−メチル−２−オキソプロピル）アセト
アミド１２．５ｇを加えた。還流下５時間撹拌した後、
この混合物を減圧下にて濃縮した。残渣をアセトンで洗
浄し、融点２０２℃の３−アミノ−３，４−ジメチル−
２−ペンタノン塩酸塩５．７ｇ（収率３６％）を得た。A) 12.5 g of N- (1-isopropyl-1-methyl-2-oxopropyl) acetamide was added to 300 ml of 6N hydrochloric acid. After stirring for 5 hours under reflux,
The mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was washed with acetone and 3-amino-3,4-dimethyl-melting point 202 ° C.
5.7 g (36% yield) of 2-pentanone hydrochloride was obtained.

【００９４】ｂ） アセトニトリル２０ｍｌに３−アミ
ノ−３，４−ジメチル−２−ペンタノン塩酸塩１．０
ｇ、炭酸カリウム１．８ｇを加えた。この混合物に２−
ブロモ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセ
チルブロミド２．０ｇを氷冷下で滴下した。室温で７時
間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢
酸エチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、融点１６５〜１６７℃の目的物
１．０ｇ（収率４０％）を得た。B) 3-Amino-3,4-dimethyl-2-pentanone hydrochloride 1.0 in 20 ml of acetonitrile
g of potassium carbonate and 1.8 g of potassium carbonate. 2-
2.0 g of bromo-2- (4-trifluoromethylphenyl) acetyl bromide was added dropwise under ice cooling. After stirring at room temperature for 7 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous magnesium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 1.0 g (yield: 40%) of the desired product having a melting point of 165 to 167 ° C.

【００９５】製造例８ Ｎ−（１−イソプロピル−１−メチル−２−オキソプロ
ピル）−２−メトキシ−２−（４−トリフルオロメチル
フェニル）アセトアミド（化合物番号Ａ−６６，Ａ−６
７）の製造Production Example 8 N- (1-Isopropyl-1-methyl-2-oxopropyl) -2-methoxy-2- (4-trifluoromethylphenyl) acetamide (Compound Nos. A-66 and A-6)
7) Manufacturing

【００９６】メタノール３０ｍｌに２−ブロモ−Ｎ−
（１−イソプロピル−１−メチル−２−オキソプロピ
ル）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）アセト
アミド０．８ｇ、ナトリウムメチラート（２８％メタノ
ール溶液）０．６ｇを加えた。加熱還流下で３時間撹拌
した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢酸エチ
ルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、融点１２０〜１２２℃の目的化合物のジ
アステレオマーＡ（低極性体）０．２ｇ（収率２９％）
及び融点７９〜８１℃の目的化合物のジアステレオマー
Ｂ（高極性体）０．２ｇ（収率２９％）をそれぞれ得
た。2-Bromo-N- in 30 ml of methanol
0.8 g of (1-isopropyl-1-methyl-2-oxopropyl) -2- (4-trifluoromethylphenyl) acetamide and 0.6 g of sodium methylate (28% methanol solution) were added. After stirring under heating and refluxing for 3 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. After drying over anhydrous magnesium sulfate, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 0.2 g (29% yield) of diastereomer A (low-polar substance) of the target compound having a melting point of 120 to 122 ° C.
And 0.2 g (yield 29%) of diastereomer B (highly polar substance) of the target compound having a melting point of 79 to 81 ° C.

【００９７】製造例９ （Ｓ）−（＋）−２−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−
（１−イソプロピル−１−メチル−２−オキソプロピ
ル）−２−メトキシアセトアミド（化合物番号Ａ−９
５，Ａ−９６）の製造Production Example 9 (S)-(+)-2- (4-bromophenyl) -N-
(1-Isopropyl-1-methyl-2-oxopropyl) -2-methoxyacetamide (Compound No.A-9
5, A-96)

【００９８】ａ） 酢酸エチル２００ｍｌに２−（４−
ブロモフェニル）−２−メトキシ酢酸７．２ｇを溶解し
た。この溶液に（Ｓ）−（−）−フェネチルアミン３．
６ｇを加え、還流下２時間撹拌した。室温まで冷却し、
析出したジアステレオマ−塩をろ取し、水で３回再結晶
した。この塩に希塩酸を加え、クロロホルムで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてク
ロロホルムを留去し、融点８７〜８９℃の（Ｓ）−
（＋）−２−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシ酢
酸１．６ｇ（収率３２％）を得た。比旋光度：［α］_Ｄ
^２４＝＋１０３．３°（ｃ＝０．１３，ＣＨＣｌ_３） ｂ） ジクロロメタン３０ｍｌに（Ｓ）−（＋）−２−
（４−ブロモフェニル）−２−メトキシ酢酸１．０ｇ、
１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミド塩酸塩０．８ｇを加えた。３０分間攪拌した
後、３−アミノ−３，４−ジメチル−２−ペンタノン
０．６３ｇを加えた。室温で５時間撹拌した後、反応液
を水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、減圧下にてジクロロメタンを留
去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、融点７１〜７２℃の目的化合物のジアステレオ
マーＡ（低極性体）０．３６ｇ（収率２５％）及び屈折
率１．５３２１（２０℃）の目的化合物のジアステレオ
マーＢ（高極性体）０．１７ｇ（収率１２％）をそれぞ
れ得た。光学純度：ジアステレオマーＡ＝９７．０％
ｅ．ｅ．，ジアステレオマーＢ＝９９．２％ｅ．ｅ．
（高速液体クロマトグラフィー、ダイセルキラルセルＯ
Ｄ）A) 2- (4-) was added to 200 ml of ethyl acetate.
7.2 g of (bromophenyl) -2-methoxyacetic acid were dissolved. 2. Add (S)-(−)-phenethylamine to this solution.
6 g was added, and the mixture was stirred under reflux for 2 hours. Cool to room temperature,
The precipitated diastereomer salt was collected by filtration and recrystallized three times with water. Dilute hydrochloric acid was added to this salt, and extracted with chloroform. After drying over anhydrous magnesium sulfate, chloroform was distilled off under reduced pressure to give (S)-having a melting point of 87 to 89 ° C.
1.6 g (yield 32%) of (+)-2- (4-bromophenyl) -2-methoxyacetic acid was obtained. Specific rotation: [α] _D
²⁴ = + 103.3 ° (c = 0.13, CHCl ₃ ) b) (S)-(+)-2- in 30 ml of dichloromethane
1.0 g of (4-bromophenyl) -2-methoxyacetic acid,
0.8 g of 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride was added. After stirring for 30 minutes, 0.63 g of 3-amino-3,4-dimethyl-2-pentanone was added. After stirring at room temperature for 5 hours, the reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. After drying over anhydrous magnesium sulfate, dichloromethane was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography, and 0.36 g (yield 25%) of diastereomer A (low-polar substance) of the target compound having a melting point of 71 to 72 ° C and a target compound having a refractive index of 1.5321 (20 ° C) were obtained. Of diastereomer B (highly polar substance) in an amount of 0.17 g (yield: 12%). Optical purity: diastereomer A = 97.0%
e. e. , Diastereomer B = 99.2% e. e.
(High performance liquid chromatography, Daicel Chiral Cell O
D)

【００９９】製造例１〜製造例９に示した方法に準じて
製造した本発明化合物の実施例を上の製造例で示した化
合物とともに表２３〜表２８に示す。Examples of the compounds of the present invention produced according to the methods shown in Production Examples 1 to 9 are shown in Tables 23 to 28 together with the compounds shown in the above Production Examples.

【０１００】なお、異性体ＡとはジアステレオマーＡを
示し、異性体ＢとはジアステレオマーＢを示し、異性体
Ｍとはジアステレオマー混合物を示す。異性体ＲＡとは
酸部位が光学活性体（Ｒ）であるジアステレオマーＡを
示し、異性体ＲＢとは酸部位が光学活性体（Ｒ）である
ジアステレオマー−Ｂを示し、異性体ＲＭとは酸部位が
光学活性体（Ｒ）であるジアステレオマー混合物を示
す。異性体ＳＡとは酸部位が光学活性体（Ｓ）であるジ
アステレオマーＡを示し、異性体ＳＢとは酸部位が光学
活性体（Ｓ）であるジアステレオマーＢを示し、異性体
ＳＭとは酸部位が光学活性体（Ｓ）であるジアステレオ
マー混合物を示す。なお、ジアステレオマーＡとはシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーあるいは、高速液体ク
ロマトグラフィー等によって分離された低極性のジアス
テレオマーを示し、ジアステレオマーＢとは同様に分離
された高極性のジアステレオマーを示す。It should be noted that isomer A indicates diastereomer A, isomer B indicates diastereomer B, and isomer M indicates a diastereomer mixture. Isomer RA refers to diastereomer A in which the acid moiety is optically active (R), isomer RB refers to diastereomer-B in which the acid moiety is optically active (R), and isomer RM "" Means a diastereomer mixture in which the acid moiety is an optically active form (R). Isomer SA refers to diastereomer A in which the acid moiety is optically active (S), isomer SB refers to diastereomer B in which the acid moiety is optically active (S), and isomer SM and Represents a diastereomer mixture in which the acid moiety is the optically active form (S). Diastereomer A refers to a low-polarity diastereomer separated by silica gel column chromatography or high performance liquid chromatography, and diastereomer B refers to a high-polarity diastereomer similarly separated. Show.

【０１０１】[0101]

【表２３】 [Table 23]

【０１０２】[0102]

【表２４】 [Table 24]

【０１０３】[0103]

【表２５】 [Table 25]

【０１０４】[0104]

【表２６】 [Table 26]

【０１０５】[0105]

【表２７】 [Table 27]

【０１０６】[0106]

【表２８】 [Table 28]

【０１０７】本発明の農園芸用殺菌剤は一般式［１］で
示されるアリール酢酸アミド誘導体を有効成分として含
有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型
で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体
または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、
その他をこれに加え、粉剤、水和剤、乳剤、粒剤等の製
剤形態で使用できる。The fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention comprises an arylacetic acid amide derivative represented by the general formula [1] as an active ingredient. When the compound of the present invention is used as an agricultural and horticultural fungicide, the active ingredient can be used in an appropriate dosage form according to the purpose. Usually the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier and, if necessary, a surfactant,
In addition to the above, it can be used in the form of powders, wettable powders, emulsions, granules and the like.

【０１０８】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の
固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロ
ヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげら
れる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチ
ルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等があげられる。こ
れらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または
直接施用する。Examples of suitable carriers include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea; and liquid carriers such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone, and methylnaphthalene. And the like. As the surfactant and dispersant, for example, dinaphthyl methanesulfonate, alcohol sulfate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate,
Polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene sorbitan monoalkylate and the like can be mentioned. Examples of the auxiliary include carboxymethyl cellulose. These preparations are diluted to an appropriate concentration and sprayed or applied directly.

【０１０９】本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌
施用または水面施用等により使用することができる。有
効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及
び粒剤とする場合は０．１〜２０％（重量）、また乳剤
及び水和剤とする場合は５〜８０％（重量）が適当であ
る。The fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention can be used by foliage application, soil application or water surface application. The compounding ratio of the active ingredient is appropriately selected according to need, but is 0.1 to 20% (by weight) in the case of powder and granules, and 5 to 80% (by weight) in the case of emulsion and wettable powder. Appropriate.

【０１１０】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程
度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例
えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、
有効成分で１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましく
は１ｇ〜１ｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳
剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、０．１
ｐｐｍ〜１０，０００ｐｐｍ、好ましくは１〜３，００
０ｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。The application rate of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention varies depending on the kind of the compound used, the target disease, the tendency to occur, the degree of damage, the environmental conditions, the dosage form used, and the like. For example, when used as is, such as powders and granules,
The active ingredient may be appropriately selected from the range of 0.1 g to 5 kg, preferably 1 g to 1 kg per 10 ares. When used in liquid form such as emulsions and wettable powders, 0.1
ppm to 10,000 ppm, preferably 1 to 3000 ppm
It is preferable to appropriately select from the range of 0 ppm.

【０１１１】本発明による化合物は上記の施用形態によ
り、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除できる。次
に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドペロ
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属、
例えばべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）属、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、ベンチュリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）属、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）属、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ジベレラ（Ｇｉｂｂｅ
ｒｅｌｌａ）属、例えばばか苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌ
ｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ）属、例えばコマツナ黒すす病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）、リゾクトニア（Ｒ
ｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属、例えば紋枯病菌（Ｒｈｉｚ
ｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、パクシニア（Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ）属、例えばさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）。The compounds according to the invention can be used according to the above-mentioned application forms, for example, algal fungi (Oomycetes), ascomycetes (Asc)
omycetes), deuteromycetes (Deuteromy)
cetes), and Basidiomycete
tes) can be controlled. Next, specific bacterial names are given as non-limiting examples. Genus Pseudoperonospora (Pseudoperonospora),
For example, downy mildew (Pseudoperonospora)
cubensis), sphaeroteca (Sphaero)
theca), such as powdery mildew (Sphaero)
theca fuliginea), Venturia (V
enturia), such as the scab fungus (Venturi)
a inaequalis), Pyricularia (Pyr)
icularia), such as blast fungus (Pyric)
ularia oryzae), Gibberella (Gibbe)
rella), for example, Gibberel
la fujikuroi, Botrytis (Botry)
tis) genus, for example, Botrytis
cinerea), Alternari (Alternari)
a) Genus, for example, Komatsuna black spot fungus (Alternar)
ia brassicicola), Rhizoctonia (R
genus hizoctonia, for example, Rhizobium (Rhiz)
octonia solani), pacnia (Puc)
cinia) genus, for example, rust fungus (Puccinia)
recondita).

【０１１２】さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺
虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と
混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的
な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の
説明において「％」は重量百分率を示す。Further, the compound of the present invention may be mixed with an insecticide, other fungicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like, if necessary. Next, the formulation method will be specifically described with reference to typical formulation examples of the agricultural and horticultural fungicides of the present invention. In the following description, “%” indicates weight percentage.

【０１１３】製剤例１ 粉剤 化合物（Ｂ−３）２％、珪藻土５％及びクレ−９３％を
均一に混合粉砕して粉剤とした。Formulation Example 1 Dust 2% of compound (B-3), 5% of diatomaceous earth, and 93% of Cray-93 were uniformly mixed and pulverized to give a dust.

【０１１４】製剤例２ 水和剤 化合物（Ａ−３１）５０％、珪藻土４５％、ジナフチル
メタンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホ
ン酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とし
た。Formulation Example 2 Wettable powder 50% of the compound (A-31), 45% of diatomaceous earth, 2% of sodium dinaphthylmethanedisulfonate and 3% of sodium ligninsulfonate were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.

【０１１５】製剤例３ 乳剤 化合物（Ａ−６５）３０％、シクロヘキサノン２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％を均一に溶解して乳剤とした。Formulation Example 3 Emulsion 30% of compound (A-65), 20% of cyclohexanone,
11% polyoxyethylene alkyl aryl ether,
An emulsion was prepared by uniformly dissolving 4% of calcium alkylbenzenesulfonate and 35% of methylnaphthalene.

【０１１６】製剤例４ 粒剤 化合物（Ａ−２１）５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルロース２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０％相当
量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メ
ッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。Formulation Example 4 Granules Compound (A-21) 5%, lauryl alcohol sulfate sodium salt 2%, lignin sulfonate sodium 5%, carboxymethyl cellulose 2% and clay 8
6% is uniformly mixed and pulverized. The mixture was kneaded by adding an amount of water equivalent to 20%, processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion granulator, and then dried to obtain granules.

【０１１７】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果
を試験例をあげて具体的に説明する。Next, the effect of the fungicide for agricultural and horticultural use of the present invention will be specifically described with reference to test examples.

【０１１８】試験例１ イネいもち病予防効果試験 直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）を約１
５粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉
が完全に展開したイネ苗に製剤例２に準じて調製した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈し、１鉢当り１０ｍｌ散布した。風乾後、イネいもち
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４
時間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉
の病斑数を調査した。数１により防除価を求め、表２９
の基準により評価した結果を表３０〜３３に示した。Test Example 1 Test for Rice Blast Preventive Effect About 1 paddy rice seed (variety: Asahi Aichi) was placed in a clay pot with a diameter of 7 cm.
Five seeds were sowed and grown in a greenhouse for 2 to 3 weeks. A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the active ingredient concentration became 500 ppm, and the rice seedling having the fourth leaf completely developed was sprayed with 10 ml per pot. After air-drying, a conidia suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was sprayed and inoculated, and immediately placed in a moist chamber at 25 ° C for 24 hours.
I put the time. Thereafter, they were transferred to a greenhouse, and the number of lesions on the fourth leaf was examined 5 days after the inoculation. The control value was determined from Equation 1 and Table 29 was obtained.
Tables 30 to 33 show the results of evaluation according to the above criteria.

【０１１９】[0119]

【数１】 (Equation 1)

【０１２０】[0120]

【表２９】 [Table 29]

【０１２１】[0121]

【表３０】 [Table 30]

【０１２２】[0122]

【表３１】 [Table 31]

【０１２３】[0123]

【表３２】 [Table 32]

【０１２４】[0124]

【表３３】 [Table 33]

【０１２５】試験例２ イネいもち病水面施用試験 直径９ｃｍの白磁鉢に１．５葉期の水稲（品種：愛知
旭）稚苗を３茎ずつ４カ所に移植し、温室内で育成し
た。２．５葉期に製剤例２に準じて調製した水和剤を有
効成分濃度が１０アールあたり３００ｇになるように鉢
に水面施用処理をした。処理１０日後に、イネいもち病
菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時
間入れた。その後、温室内に移し、接種５日後に接種時
の最高位葉の病斑数を調査した。数１により防除価を求
め、表２９の基準により評価した結果を表３４〜表３５
に示した。Test Example 2 Rice Blast Water Surface Application Test Rice seedlings (variety: Asahi Asahi) at the 1.5 leaf stage were transplanted to four locations of three stems each at four places in a white porcelain bowl having a diameter of 9 cm and grown in a greenhouse. The wettable powder prepared according to Formulation Example 2 at the 2.5 leaf stage was subjected to water application to a pot such that the active ingredient concentration was 300 g per 10 ares. Ten days after the treatment, a conidia suspension of rice blast fungus (Pyricularia oryzae) was spray-inoculated and immediately placed in a 25 ° C moist chamber for 24 hours. Then, they were transferred to a greenhouse, and five days after the inoculation, the number of lesions on the highest leaf at the time of the inoculation was examined. The control value was determined by Equation 1, and the results evaluated according to the criteria in Table 29 are shown in Tables 34 to 35
It was shown to.

【０１２６】[0126]

【表３４】 [Table 34]

【０１２７】[0127]

【表３５】 [Table 35]

【０１２８】試験例３ リンゴ黒星病予防効果試験 ９ｃｍ×９ｃｍの塩ビ製鉢にリンゴ種子（品種：紅玉）
を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉
が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調製した水
和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希
釈し、１鉢当たり２０ｍｌ散布した。風乾後、リンゴ黒
星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の
胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２２℃の湿室内に４８
時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病さ
せ、接種１４日後に接種時の上位２葉の発病面積を調査
した。表３６の基準により発病度を評価し、この発病度
とその該当する葉数から数２により被害度を求め、更に
数３により防除価を求めた。得られた防除価を表２９の
基準により評価し、結果を表３７に示した。Test Example 3 Apple Scab Prevention Effect Test Apple seeds (variety: Kodama) in a 9 cm × 9 cm PVC bowl
Were sown five by five and grown in a greenhouse for 20 days. A wettable powder prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so that the active ingredient concentration became 500 ppm, and sprayed 20 ml per pot onto the seedlings in which four true leaves had been developed. After air-drying, a spore suspension of apple scab (Venturia inaequalis) was spray-inoculated and immediately placed in a moist chamber at 22 ° C for 48 hours.
I put the time. Thereafter, the apple seedlings were transferred to a greenhouse to cause disease, and 14 days after inoculation, the diseased area of the top two leaves at the time of inoculation was examined. Based on the criteria shown in Table 36, the disease severity was evaluated, and from the disease severity and the number of corresponding leaves, the damage degree was determined by Equation 2, and the control value was further determined by Equation 3. The resulting control values were evaluated based on the criteria in Table 29, and the results are shown in Table 37.

【０１２９】[0129]

【表３６】 [Table 36]

【０１３０】[0130]

【数２】 (Equation 2)

【０１３１】[0131]

【数３】 (Equation 3)

【０１３２】[0132]

【表３７】 [Table 37]

【０１３３】[0133]

【発明の効果】本発明化合物は、イネいもち病、リンゴ
黒星病などに対して高い防除効果を有し、しかも、作物
に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるとい
う特徴をも併せ持っているため、農園芸用殺菌剤として
有用である。The compound of the present invention has a high control effect against rice blast, apple scab and the like, and also has the characteristics of being excellent in residual effect and rain resistance without causing phytotoxicity to crops. Because they have both, they are useful as agricultural and horticultural fungicides.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/38 Ａ０１Ｎ 37/38 37/44 37/44 37/46 37/46 47/04 47/04 Ｃ０７Ｃ 233/51 Ｃ０７Ｃ 233/51 235/34 235/34 237/22 237/22 255/29 255/29 323/60 323/60 323/62 323/62 (72)発明者 鈴木 淳子 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 安田 厚司 静岡県磐田郡福田町塩新田408番地の１ 株式会社ケイ・アイ研究所内 (72)発明者 古瀬 勝美 静岡県小笠郡菊川町加茂1809番地 (72)発明者 熊倉 和夫 静岡県磐田郡豊田町森下532番地の１ (72)発明者 三浦 一郎 宮城県古川市北町３丁目９番地の18 (72)発明者 村松 憲通 静岡県掛川市葛ケ丘３丁目15番地の11──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI A01N 37/38 A01N 37/38 37/44 37/44 37/46 37/46 47/04 47/04 C07C 233/51 C07C 233 / 51 235/34 235/34 237/22 237/22 255/29 255/29 323/60 323/60 323/62 323/62 (72) Inventor Junko Suzuki 408, Shioda, Fukuda-machi, Fukuda-gun, Iwata-gun, Shizuoka (1) Inside KI Research Institute Co., Ltd. (72) Atsushi Yasuda, Inventor 408-1, Shioda, Fukuda-cho, Iwata-gun, Shizuoka Prefecture Inside (72) Inventor Katsumi Furuse, Kamo Kikugawa-cho, Ogasa-gun, Shizuoka Prefecture 1809 (72) Inventor Kazuo Kumakura 532-1, Morishita, Toyota-machi, Iwata-gun, Shizuoka Prefecture (72) Inventor Ichiro Miura 18-9, 3-9-1 Kitamachi, Furukawa-shi, Miyagi Prefecture 11 at 3-15, Kuzugaoka

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡはＸ_ｎによって置換されたフェニル基、Ｘ_ｎ
によって置換されてもよい１−ナフチル基又はＸ_ｎによ
って置換されてもよい２−ナフチル基を表し、Ｘはハロ
ゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニ
ル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアル
キル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ
_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ
基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロ
アルキルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、フェ
ノキシ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハ
ロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロア
ルキルチオ基、フェニルチオ基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アル
キル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって
置換されてもよい。）、アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基、シアノ基、
フェニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４
ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）、アラルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、
Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換され
てもよい。）、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、ベン
ゾイル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハ
ロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニ
トロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）
又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基を表し、ｎは１
〜３の整数を表し、Ｒ^１はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６ア
ルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ
_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１
〜Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６ジアルキルアミ
ノ基を表し、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６
シクロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表
し、Ｒ^３はＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニ
ル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６
アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表し、あるいは
Ｒ^２とＲ^３は結合している炭素原子と共に５員〜７員環
のシクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハ
ロゲン原子によって置換されてもよい。）を形成しても
よく、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ
_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ
_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_２〜Ｃ
_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ
基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ基、アミノ基、Ｃ
_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１〜Ｃ_６ジアルキルア
ミノ基を表す。）を表す。］にて示されるアリール酢酸
アミド誘導体。1. A compound of the general formula [1] [Wherein the phenyl group A is substituted by _{X n, X n}
Represents has been or 2-naphthyl group substituted by may 1-naphthyl group or _{X n} to be replaced by, X is a halogen _atom, C 1 -C ₆ alkyl _group, C 2 -C ₆ alkenyl _{group, C} 2 ~ C ₆ alkynyl group, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl group, hydroxy group, C
₁ -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆ alkenyloxy _group, C 2 -C ₆ alkynyloxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy group, a phenoxy group (said group A C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom.), A C ₁ -C ₆ alkylthio group, ₁ -C ₄ haloalkylthio group, phenylthio group (in which is substituted by _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom An amino group, a C ₁ -C ₆ alkylamino group, a C ₁ -C ₆ dialkylamino group, a cyano group,
A phenyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄
Haloalkyl group, C ₁ -C ₆ alkoxy group, cyano group,
It may be substituted by a nitro group or a halogen atom. ), An aralkyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group,
C ₁ -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group,
It may be substituted by a cyano group, a nitro group or a halogen atom. ), A C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl group, a benzoyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom. May be substituted.)
Or a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group, wherein n is 1
And R ¹ represents a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₃ -C ₆ cycloalkoxy group, a C ₁ -C
₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₆ alkylthio group, _{C 1}
Represents a C ₁ to C ₆ alkylamino group or a C _{1 to} C ₆ dialkylamino group, and R ² represents a C _{1 to} C ₆ alkyl group, a C _{3 to} C ₆
Represents a cycloalkyl group or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, wherein R ³ is a C ₂ -C ₆ alkyl group, a C ₂ -C ₆ alkenyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group (the group is a C ₁ -C ₆
It may be substituted by an alkyl group or a halogen atom. ) Or _C 1 -C ₄ haloalkyl group, or ^{R 2} and ^{R 3} combine to form a cycloalkyl group (in which the 5-membered to 7-membered ring together with the carbon atom _C 1 -C ₆ alkyl group, a halogen atom And Q may be a cyano group or a group —COR ⁴ (R ⁴ is a C ₁ -C ⁴
₆ alkyl group, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C
₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C
₆ alkenyloxy group, C ₂ -C ₆ alkynyloxy group, C ₃ -C ₆ cycloalkyloxy group, amino group, C
₁ -C represents a ₆ alkylamino group or a _C 1 -C ₆ dialkylamino group. ). The arylacetic acid amide derivative represented by these. 【請求項２】一般式［１］で、ＡはＸ_ｎによって置換さ
れたフェニル基、Ｘ_ｎによって置換されてもよい１−ナ
フチル基又はＸ_ｎによって置換されてもよい２−ナフチ
ル基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル
基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアル
キル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロア
ルキルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜
Ｃ_６アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基又
はフェニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ
_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）を表し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ^１はハロゲ
ン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロア
ルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６
アルキルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１
〜Ｃ_６ジアルキルアミノ基を表し、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６ア
ルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_４
ハロアルキル基を表し、Ｒ^３はＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、
Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基
（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子によって
置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を
表し、あるいはＲ^２とＲ^３は結合している炭素原子と共
に５員〜７員環のシクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６
アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）を形成してもよく、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ
^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロア
ルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
コキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_６
アルキニルオキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオキシ
基、アミノ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ基又はＣ_１〜
Ｃ_６ジアルキルアミノ基を表す。）であるアリール酢酸
アミド誘導体。In 2. A general formula [1], A represents a phenyl group, which may be substituted also a 2-naphthyl group by or 1-naphthyl group or X _n to be replaced by X _n replaced by X _n , X represents a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyloxy group, ₁ -C ₄ haloalkoxy _{group, C} 1 ~
A C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₄ haloalkylthio group or a phenyl group (the group may be a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C
₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, may be substituted by nitro group or a halogen atom. ) Represents, n represents an integer of 1 to 3, ^{R 1} is a halogen _atom, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkoxy _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₆
An alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkylamino group or C ₁
Represents a C ₁ to C ₆ dialkylamino group, and R ² represents a C _{1 to} C ₆ alkyl group, a C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group or a C _{1 to} C ₄
Represents a haloalkyl group, R ³ is a C ₂ -C ₆ alkyl group,
C ₂ -C ₆ alkenyl _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl group (said group _C 1 -C ₆ alkyl group may be substituted by a halogen atom.) Or an _C 1 -C ₄ haloalkyl group, or R ² and R ³ are a 5- to 7-membered cycloalkyl group together with the carbon atom to which they are attached (the group is a C ₁ -C ₆
It may be substituted by an alkyl group or a halogen atom. Q is a cyano group or a group -COR
^{4 (R 4} is _C 1 -C ₆ alkyl _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy _group, C 2 -C ₆ alkenyloxy _{group, C} 2 ~ C ₆
Alkynyloxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyloxy group, an amino _group, C 1 -C ₆ alkylamino group or a _C 1 ~
Represents a C ₆ dialkylamino group. ). 【請求項３】一般式［１］で、ＡはＸ_ｎによって置換さ
れたフェニル基、１−ナフチル基又は２−ナフチル基を
表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３
〜Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、
Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルオ
キシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６アル
キルチオ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ基又はフェニ
ル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロア
ルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、シアノ基、ニトロ
基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）を表
し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ^１はハロゲン原子、Ｃ
_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ
基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ基又はＣ_１〜Ｃ_６アルキ
ルチオ基を表し、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｒ^３はＣ_２〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキ
ル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子によ
って置換されてもよい。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル
基を表し、あるいはＲ^２とＲ^３は結合している炭素原子
と共に５員〜７員環のシクロアルキル基（該基はＣ_１〜
Ｃ_６アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）を形成してもよく、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ
^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロア
ルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ア
ルコキシ基を表す。）であるアリール酢酸アミド誘導
体。3. In the general formula [1], A represents a phenyl group, 1-naphthyl group or 2-naphthyl group substituted by _Xn , X represents a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₃
-C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl group,
C ₁ -C ₆ alkoxy _group, C 3 -C ₆ cycloalkyl _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy _groups, C 1 -C ₆ alkylthio _group, C 1 -C ₄ haloalkylthio group or a phenyl group (said group A C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a cyano group, a nitro group or a halogen atom.), And n is an integer of 1-3 R ¹ represents a halogen atom, C ¹
₁ -C ₆ alkoxy _group, a C 3 -C ₆ cycloalkoxy _group, C 1 -C ₄ haloalkoxy groups, or _C 1 -C ₆ alkylthio group, ^{R 2} represents a _C 1 -C ₆ alkyl group,
R ³ represents a C ₂ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group (the group may be substituted by a C ₁ -C ₆ alkyl group or a halogen atom) or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group. Or R ² and R ³ are a 5- to 7-membered cycloalkyl group together with the carbon atom to which they are attached (the group is a C ₁ to C
It may be substituted by a C ₆ alkyl group or a halogen atom. Q is a cyano group or a group -COR
^{4. An} arylacetic acid amide derivative, wherein R ⁴ represents a C ₁ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group or a C ₁ -C ₆ alkoxy group. 【請求項４】一般式［１］で、ＡはＸ_ｎによって置換さ
れたフェニル基又は２−ナフチル基を表し、Ｘはハロゲ
ン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキ
ル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコ
キシ基又はフェニル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、
Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、
シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換され
てもよい。）を表し、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ^１は
ハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を表し、Ｒ^２
はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^３はＣ_２〜Ｃ_６アル
キル基、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ
_６アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよ
い。）又はＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキル基を表し、あるいは
Ｒ^２とＲ^３は結合している炭素原子と共に５員〜７員環
のシクロアルキル基（該基はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハ
ロゲン原子によって置換されてもよい。）を形成しても
よく、Ｑはシアノ基又は基−ＣＯＲ^４（Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ
_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を表す。）で
あるアリール酢酸アミド誘導体。4. In the general formula [1], A represents a phenyl group or a 2-naphthyl group substituted by _Xn , and X represents a halogen atom, a C ₁ -C ₆ alkyl group, or a C ₁ -C ₄ haloalkyl group. , A C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₄ haloalkoxy group or a phenyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group,
C ₁ -C ₄ haloalkyl _groups, C 1 -C ₆ alkoxy group,
It may be substituted by a cyano group, a nitro group or a halogen atom. N represents an integer of 1 to 3, R ¹ represents a halogen atom or a C ₁ -C ₆ alkoxy group, and R ² represents
Represents a C ₁ -C ₆ alkyl group, R ³ represents a C ₂ -C ₆ alkyl group, a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group (the group is a C ₁ -C ₆ alkyl group).
_{6 It} may be substituted by an alkyl group or a halogen atom. ) Or _C 1 -C ₄ haloalkyl group, or ^{R 2} and ^{R 3} combine to form a cycloalkyl group (in which the 5-membered to 7-membered ring together with the carbon atom _C 1 -C ₆ alkyl group, a halogen atom And Q may be a cyano group or a group —COR ⁴ (R ⁴ is a C ₁ -C ⁴
Represents a ₆ alkyl group or a C ₁ -C ₆ alkoxy group. ). 【請求項５】請求項１、請求項２、請求項３又は請求項
４に記載のアリール酢酸アミド誘導体を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤。5. A fungicide for agricultural and horticultural use containing the arylacetic acid amide derivative according to claim 1, 2, 3, or 4 as an active ingredient.