JPH11158026A

JPH11158026A - 保湿剤及び皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH11158026A
Application number: JP9345774A
Authority: JP
Inventors: Toru Okamoto; 亨岡本; Reiji Miyahara; 令二宮原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1997-12-01
Filing date: 1997-12-01
Publication date: 1999-06-15
Also published as: US5977188A; KR19990062678A; TW480179B; EP0922448A3; CN1225816A; EP0922448A2

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた保湿性と保湿効果の持続性を有し、か
つ優れた使用性を有する保湿剤及び皮膚外用剤を提供す
ること。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示されるジオールか
らなることを特徴とする保湿剤及びこれを含有する皮膚
外用剤である。ＨＯ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−ＯＨ（Ｉ）［但し、Ｒ＝−（Ｃ_nＨ_2n）−で表される直鎖または分
岐のアルキレン基、ｎ＝１〜３の整数を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は保湿剤及びこれを配
合した皮膚外用剤に関する。さらに詳しくは、保湿効果
とその持続性に優れさらに使用感触が極めて良好な保湿
剤及びこれを配合した皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】正常な皮膚の角質層には通常１０〜２０
％の水分が含まれており、弾力性、柔軟性および保護機
能が維持されているが、温度、湿度等の外部環境の変化
等の原因で角質槽の水分が低下するとドライスキンと呼
ばれる状態となり、皮膚は弾力性や保護機能を失い種々
のトラブルの原因となることが知られていた。

【０００３】従来より、この様なドライスキンを改善あ
るいは予防する目的で親水性の保湿剤を化粧料に配合す
ることが行われている。

【０００４】親水性保湿剤としては、ジプロピレングリ
コール、ポリグリセリン、１，３−ブチレングリコー
ル、グリセリン、ポリエチレングリコール等のポリオー
ル系保湿剤等が使用されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の保湿剤の中で、グリセリンに代表されるトリオール類
は、皮膚に対する保湿効果は高いものの、それ自身の粘
性が高いため保湿効果を発現する水準まで配合するとべ
たつき感を生じ化粧料としての使用感触を大きく損なっ
てしまう問題点があった。

【０００６】一方、１，３−ブチレングリコールやジプ
ロピレングリコールは使用感触に対する影響は小さい
が、逆に保湿効果が低く、特にその効果が一時的で持続
性に乏しいという問題点があった。

【０００７】さらに、保湿性の高いグリセリンと使用感
触の良い１，３−ブチレングリコールやジプロピレング
リコールとを併用し両者のバランスを取る方法が一般に
用いられているが、グリセリンの配合量の低下とともに
保湿作用も低下することが知られていた。

【０００８】本発明者等は上述の問題点に鑑み保湿作用
と使用感触の両立を図るべくポリオールの保湿効果と分
子構造に関して鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有
するジオールが保湿効果に優れ、肌荒れ改善作用が高
く、さらに皮膚の小じわの改善作用が高いことに加え、
使用性にも優れていることを見出し、さらに特定の構造
を有するトリオールと併用すると保湿作用がさらに向上
し肌荒れ改善作用及び皮膚の小じわの改善作用を向上さ
せるとともに、トリオール特有の使用感触を改善する効
果にも優れることを見出し本発明を完成するに至った。

【０００９】本発明は使用性及び保湿効果の両方に優れ
た保湿剤及びこれを配合した保湿作用、肌荒れ改善作
用、皮膚の小じわの改善作用及び使用性に優れた皮膚外
用剤を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で示されるジオールからなることを特徴
とする保湿剤を提供するものである。

【化３】ＨＯ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−ＯＨ（Ｉ）［但し、Ｒ＝−（Ｃ_nＨ_2n）−で表される直鎖または分
岐のアルキレン基、ｎ＝１〜３の整数を表す。］

【００１１】また、本発明は、一般式（Ｉ）で示される
ジオールが、１，４−ブタンジオールであることを特徴
とする前記の保湿剤を提供するものである。

【００１２】さらに、本発明は、一般式（Ｉ）で示され
るジオールが、２−メチル−１，３−プロパンジオール
であることを特徴とする前記の保湿剤を提供するもので
ある。

【００１３】また、本発明は、下記一般式（Ｉ）で示さ
れるジオールを含有することを特徴とする皮膚外用剤を
提供するものである。

【化４】ＨＯ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−ＯＨ（Ｉ）［但し、Ｒ＝−（Ｃ_nＨ_2n）−で表される直鎖または分
岐のアルキレン基、ｎ＝１〜３の整数を表す。］

【００１４】さらに、本発明は、一般式（Ｉ）で示され
るジオールが、１，４−ブタンジオールであることを特
徴とする前記の皮膚外用剤を提供するものである。

【００１５】また、本発明は、一般式（Ｉ）で示される
ジオールが、２−メチル−１，３−プロパンジオールで
あることを特徴とする前記の皮膚外用剤を提供するもの
である。

【００１６】さらに、本発明は、前記のジオールを皮膚
外用剤全量に対して５〜５０重量％含有することを特徴
とする前記の皮膚外用剤を提供するものである。

【００１７】また、本発明は、さらに、分子内に４個ま
たは３個の炭素原子と３個のＯＨ基を持つトリオールを
皮膚外用剤全量に対して３〜２０重量％含有することを
特徴とする前記の皮膚外用剤を提供するものである。

【００１８】さらに、本発明は、前記ジオールの含有量
と前記トリオールの含有量の和が、皮膚外用剤全量に対
して１０〜３０重量％であって、該ジオールの含有量と
該トリオールの含有量の重量比が１：３〜１０：１であ
ることを特徴とする前記の皮膚外用剤を提供するもので
ある。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下本発明の構成について詳述す
る。

【００２０】本発明に用いられる上記一般式（Ｉ）で示
されるジオールは、２個の水酸基がともに１級の炭素原
子に結合していることが特徴であり、例えば、１，３−
プロパンジオール、２-メチル-１，３-プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル等が挙げられ、１，４−ブタンジオール、２-メチル-
１，３-プロパンジオールが特に好ましい。

【００２１】一般に多価アルコールの保湿作用は公知で
あるが、本発明は、上記構造を有するジオール、特に、
１，４−ブタンジオール、２-メチル-１，３-プロパン
ジオールが、高い保湿効果の持続性とその使用性におい
て、従来公知の多価アルコールの保湿剤と比較して格別
顕著な特有の効果を有することを見出した結果完成され
た発明である。

【００２２】上記の特定構造のジオールを用いて持続性
の高い保湿効果と優れた使用性を有する皮膚外用剤を製
造することが可能である。その配合量は皮膚外用剤全量
に対して５〜５０重量％が好ましく、さらに好ましくは
１０〜２０重量％である。５重量％未満では保湿作用が
十分発揮されず、また５０重量％以上配合してもそれ以
上の保湿作用の向上は認められず使用感触の悪化を生じ
る場合がある。

【００２３】また、本発明の皮膚外用剤には、上記必須
成分とともに、分子内に４個または３個の炭素原子と３
個のＯＨ基を持つトリオールをさらに配合すると、保湿
効果及び優れた使用性がさらに増大する。分子内に４個
または３個の炭素原子と３個のＯＨ基を持つトリオール
としては、例えば、グリセリン、１，２，３−ブタント
リオール、１，２，４−ブタントリオール等が挙げられ
る。

【００２４】上記トリオールの配合量は皮膚外用剤全量
に対して３〜２０重量％である。また、上記ジオールと
上記トリオールとの配合比は、重量比で１：３〜１０：
１が好ましく、さらに好ましくは１：２〜５：１であ
る。上記ジオール成分に対する上記トリオール成分の組
成が増大すると、上記トリオール成分のべたつき感が増
大し使用感が損なわれ、上記ジオール成分に対する上記
トリオール成分の組成が減少すると、保湿作用が低下し
両者を混合する相乗効果が失われる。

【００２５】本発明の皮膚外用剤は保湿剤組成物であ
り、本発明の効果を損なわない範囲で、上記必須成分の
他に一般に皮膚外用剤成分として使用されている油分、
界面活性剤、上記以外の保湿剤、紫外線吸収剤、キレー
ト剤、ｐＨ調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料、薬剤
等の成分を適宜配合して、目的とする剤形に応じ常法に
より製造することができる。

【００２６】本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、
溶液型、可溶化系、乳化系、粉末分散系、水−二相型、
水−油−粉末三相型等、どのような剤型でも構わない。
また本発明の皮膚外用剤の用途も任意であり、例えば、
化粧水、乳液、クリーム、パック、コンディショナー等
のフェーシャル、ボディ、頭皮または頭髪用の外用剤と
して用いることができる。

【００２７】なお、本発明の皮膚外用剤とは、化粧料、
医薬品、医薬部外品として皮膚または毛髪に適用する外
用剤を意味する。

【００２８】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。なお、本発明は以下の実施例にのみ限定さ
れるものではない。配合量は重量％である。

【００２９】本発明の保湿剤及び皮膚外用剤の保湿効果
及び使用性について検討を行った。すなわち、「表１」
の処方に基づき、本発明の皮膚外用剤である保湿剤水溶
液（化粧水）を調製し、以下の試験方法によって保湿作
用及び使用性（使用感触）の評価を行った。結果を併せ
て「表１」に示す。

【００３０】「試験方法」評価専門パネル１０名（ｎ＝
１０）の前腕内側部を石けん洗浄した後、２３℃、５０
％恒温恒湿室で３０分間後に角層中の水分含有量を高周
波インピーダンスメータ（ＳＫＩＣＯＮ２００、ＩＢＳ
社製）で測定した。次に、上記「表１」の化粧水を試験
部位に１μＬ／ｃｍ²の条件で塗布し６時間後に石けん
洗浄し皮膚上の化粧水を除去した後、塗布前と同様に条
件で角層中の水分含有量を測定した。皮膚保湿作用は塗
布前後での角層水分量の比で評価した。

【００３１】保湿作用は、ｎ＝１０での平均値により以
下の評価基準で評価した。値が大きいほど皮膚に対する
保湿効果が高いことを示す。「評価基準」 ◎：１．６以上 ○：１．３〜１．５ △：１〜１．２ ×：１未満

【００３２】使用感触（使用性）は、ｎ＝１０の中で、
良好と判断した人数により以下の評価基準で評価した。「評価基準」 ◎：１０名中８人以上が使用感触が良好と回答した。 ○：１０名中６〜７人が使用感触が良好と回答した。 △：１０名中４〜５人が使用感触が良好と回答した。 ×：１０名中３人以下が使用感触が良好と回答した。

【００３３】

【表１】

【００３４】「表１」から明らかなように、本発明の保
湿剤であるジオールは、従来用いられてきた、１，３−
ブチレングリコールやジプロピレングリコールに比較し
て、保湿作用に優れておりまた使用性も良好であること
が分かった（実施例１及び比較例１、２）。また、皮膚
外用剤における本発明のジオールの含有量は、５重量％
未満では保湿効果が低く、５０重量％では使用感触が低
下する傾向のが認められた（実施例３〜実施例５）。ま
た、トリオール成分として用いたグリセリンとの併用に
おいても、グリセリンを１，３−ブチレングリコールと
部分的に置換した場合、グリセリンの減量とともに保湿
効果が低下したのに対し、１，４−ブタンジオールとの
置換では保湿効果が維持され、同時にグリセリン特有の
使用感触の悪さも改善されていた（比較例４及び実施例
７）。

【００３５】次に、本発明の皮膚外用剤の肌荒れ改善効
果と皮膚の小じわの改善効果を使用テストにより確認し
た。使用テストは、評価専門女性パネル２０名を２群に
分け、第１群には実施例１１と比較例６の化粧水、第２
群には実施例１２と比較例７のクリームについて、それ
ぞれ毎日朝と夜の２回洗顔後、顔面の右半分、左半分に
各々適量を２週間にわたって塗布させ、肌荒れ改善効果
と皮膚の小じわの改善効果について、有効、やや有効、
無効と答えた人数で評価した。同時に、使用感触（使用
性）については、前記の実施例１と同様の評価基準で評
価し、結果を「表２」に示した。

【００３６】「実施例１１化粧水」以下の処方に従い
常法により化粧水を製造した。エタノール８重量％２−メチル−１，３−プロパンジオール５グリセリン５ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．５プルラン０．０５ホホバ油０．５苛性カリ０．０１５ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０１防腐剤適量香料適量イオン交換水残量

【００３７】「比較例６化粧水」実施例１１と同様に
製造した。エタノール８重量％ジプロピレングリコール５グリセリン５ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．５プルラン０．０５ホホバ油０．５苛性カリ０．０１５ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０１防腐剤適量香料適量イオン交換水残量

【００３８】「実施例１２クリーム」以下の処方に従
い常法によりクリームを製造した。ポリエチレングリコール４０００１重量％１，４−ブタンジオール５２−メチル−１，３−プロパンジオール５グリセリン５スクワラン２０ワセリン５セトステアリルアルコール３ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．５グリセリルモノステアレート１．５尿素２乳酸ソーダ１キサンタンガム０．０５防腐剤適量苛性カリ０．０１ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０１香料適量イオン交換水残量

【００３９】「比較例７クリーム」実施例１２と同様
に製造した。ポリエチレングリコール４０００１重量％１，３−ブチレングリコール１０グリセリン５スクワラン２０ワセリン５セトステアリルアルコール３ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．５グリセリルモノステアレート１．５尿素２乳酸ソーダ１キサンタンガム０．０５防腐剤適量苛性カリ０．０１ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０１香料適量イオン交換水残量

【００４０】

【表２】 -------------------------------------------------------------------- 実施例１１比較例６実施例１２比較例７ -------------------------------------------------------------------- 「肌荒れ改善効果」有効５２７３やや有効４３３３無効１５０４有効率９０％５０％１００％６０％ -------------------------------------------------------------------- 「小じわの改善効果」有効２１４２やや有効３２４２無効５７２６有効率５０％３０％８０％４０％ -------------------------------------------------------------------- 「使用感触」 ◎ ○ ◎ ○ --------------------------------------------------------------------

【００４１】「表２」から分かるように、本発明の皮膚
外用剤は、肌荒れ改善効果、皮膚の小じわの改善効果に
優れ、使用性も良好であった。

【００４２】以下に本発明の皮膚外用剤のその他の実施
例を示す。

【００４３】「実施例１３乳液」以下の処方に従い常
法により乳液を製造した。２−メチル１，３−プロパンジオール７グリセリン５ピロリドンカルボン酸ナトリウム０．５スクワラン５ワセリン１セトステアリルアルコール０．３ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．５ポリアクリル酸ナトリウム０．０３防腐剤０．２苛性カリ０．１ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０３香料適量イオン交換水残量

【００４４】「比較例８乳液」実施例１３と同様に製
造した。１，３ーブチレングリコール７グリセリン５ピロリドンカルボン酸ナトリウム０．５スクワラン５ワセリン１セトステアリルアルコール０．３ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．５ポリアクリル酸ナトリウム０．０３防腐剤０．２苛性カリ０．１ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０３香料適量イオン交換水残量

【００４５】「実施例１４クリーム」以下の処方に従
い常法によりクリームを製造した。１，４−ブタンジオール１５重量％グリセリン３エリスリトール１セトステアリルアルコール４ワセリン５スクワラン３ホホバ油３ジメチルシリコーン（６ｍＰ・ｓ）５グリセリルモノステアレート２．５ポリオキシエチレン（５モル）グリセリルモノステアレート１．５ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル３ビタミンＥアセテート０．０５防腐剤適量ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０３香料適量イオン交換水残量

【００４６】「比較例９クリーム」実施例１４と同様
に製造した。ジプロピレングリコール１５重量％グリセリン３エリスリトール１セトステアリルアルコール４ワセリン５スクワラン３ホホバ油３ジメチルシリコーン（６ｍＰ・ｓ）５グリセリルモノステアレート２．５ポリオキシエチレン（５モル）グリセリルモノステアレート１．５ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル３ビタミンＥアセテート０．０５防腐剤適量ＥＤＴＡ−３Ｎａ０．０３香料適量イオン交換水残量

【００４７】「実施例１５ヘアトリートメント」以下
の処方に従い常法によりヘアトリートメントを製造し
た。１，４−ブタンジオール１０重量％セトステアリルアルコール３ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド２ジメチルシリコーン（２０ｍＰ・ｓ）１０防腐剤適量香料適量イオン交換水残量

【００４８】「比較例１０ヘアトリートメント」実施
例１５と同様に製造した。１，３−ブタンジオール１０重量％セトステアリルアルコール３ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド２ジメチルシリコーン（２０ｍＰ・ｓ）１０防腐剤適量香料適量イオン交換水残量

【００４９】実施例１５のヘアトリートメントは比較例
１０に比較して毛髪に対する保湿作用が改善され優れた
使用性を有するものであった。

【００５０】

【発明の効果】本発明によれば、肌荒れ改善、皮膚の小
じわの改善、損傷した毛髪を改善する高い保湿効果と持
続性を有しかつ使用感触に優れた保湿剤及び皮膚外用剤
を提供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるジオールか
らなることを特徴とする保湿剤。【化１】ＨＯ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−ＯＨ（Ｉ）［但し、Ｒ＝−（Ｃ_nＨ_2n）−で表される直鎖または分
岐のアルキレン基、ｎ＝１〜３の整数を表す。］
【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるジオールが、
１，４−ブタンジオールであることを特徴とする請求項
１記載の保湿剤。
【請求項３】一般式（Ｉ）で示されるジオールが、２
−メチル−１，３−プロパンジオールであることを特徴
とする請求項１記載の保湿剤。
【請求項４】下記一般式（Ｉ）で示されるジオールを
含有することを特徴とする皮膚外用剤。【化２】ＨＯ−ＣＨ₂−Ｒ−ＣＨ₂−ＯＨ（Ｉ）［但し、Ｒ＝−（Ｃ_nＨ_2n）−で表される直鎖または分
岐のアルキレン基、ｎ＝１〜３の整数を表す。］
【請求項５】一般式（Ｉ）で示されるジオールが、
１，４−ブタンジオールであることを特徴とする請求項
４記載の皮膚外用剤。
【請求項６】一般式（Ｉ）で示されるジオールが、２
−メチル−１，３−プロパンジオールであることを特徴
とする請求項４記載の皮膚外用剤。
【請求項７】請求項４、５または６記載のジオールを
皮膚外用剤全量に対して５〜５０重量％含有することを
特徴とする請求項４、５または６記載の皮膚外用剤。
【請求項８】さらに、分子内に４個または３個の炭素
原子と３個のＯＨ基を持つトリオールを皮膚外用剤全量
に対して３〜２０重量％含有することを特徴とする請求
項４、５、６または７記載の皮膚外用剤。
【請求項９】前記ジオールの含有量と前記トリオール
の含有量の和が、皮膚外用剤全量に対して１０〜３０重
量％であって、該ジオールの含有量と該トリオールの含
有量の重量比が１：３〜１０：１であることを特徴とす
る請求項８記載の皮膚外用剤。