JPH11147918A - 水可溶性抗菌ポリマーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤 - Google Patents
水可溶性抗菌ポリマーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤Info
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- JPH11147918A JPH11147918A JP9314021A JP31402197A JPH11147918A JP H11147918 A JPH11147918 A JP H11147918A JP 9314021 A JP9314021 A JP 9314021A JP 31402197 A JP31402197 A JP 31402197A JP H11147918 A JPH11147918 A JP H11147918A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L12/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor
- A61L12/08—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
- A61L12/14—Organic compounds not covered by groups A61L12/10 or A61L12/12
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 すぐれた抗菌性および安定性を有する水可溶
性抗菌ポリマー、ならびにこれを含有し、コンタクトレ
ンズの殺菌消毒や保存に好適に使用しうるコンタクトレ
ンズ用液剤を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１６】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わされる繰り返し
単位および／または一般式（ＩＩ）： 【化１７】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、Ｒ5は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わされる繰り返し
単位を有する水可溶性抗菌ポリマー、ならびに該水可溶
性抗菌ポリマーを含有してなるコンタクトレンズ用液
剤。
性抗菌ポリマー、ならびにこれを含有し、コンタクトレ
ンズの殺菌消毒や保存に好適に使用しうるコンタクトレ
ンズ用液剤を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１６】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わされる繰り返し
単位および／または一般式（ＩＩ）： 【化１７】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、Ｒ5は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わされる繰り返し
単位を有する水可溶性抗菌ポリマー、ならびに該水可溶
性抗菌ポリマーを含有してなるコンタクトレンズ用液
剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水可溶性抗菌ポリ
マーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤に関す
る。さらに詳しくは、すぐれた抗菌性および安定性を有
し、幅広い用途に利用することができる水可溶性抗菌ポ
リマー、ならびに該水可溶性抗菌ポリマーを防腐剤ない
し殺菌消毒剤として含有し、コンタクトレンズの殺菌消
毒や保存に好適に使用しうるコンタクトレンズ用液剤に
関する。
マーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤に関す
る。さらに詳しくは、すぐれた抗菌性および安定性を有
し、幅広い用途に利用することができる水可溶性抗菌ポ
リマー、ならびに該水可溶性抗菌ポリマーを防腐剤ない
し殺菌消毒剤として含有し、コンタクトレンズの殺菌消
毒や保存に好適に使用しうるコンタクトレンズ用液剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、コンタクトレンズの保存液に
は、通常防腐剤が添加されている。とくに、含水性のソ
フトコンタクトレンズは、含水性であるがゆえに細菌が
繁殖しやすいため、保存時に防腐作用が要求されるう
え、定期的な消毒も必要とされる。しかも、かかるソフ
トコンタクトレンズは、煮沸による加熱消毒以外に、殺
菌剤を用いた消毒も行なわれるようになってきている。
は、通常防腐剤が添加されている。とくに、含水性のソ
フトコンタクトレンズは、含水性であるがゆえに細菌が
繁殖しやすいため、保存時に防腐作用が要求されるう
え、定期的な消毒も必要とされる。しかも、かかるソフ
トコンタクトレンズは、煮沸による加熱消毒以外に、殺
菌剤を用いた消毒も行なわれるようになってきている。
【０００３】しかしながら、含水性のソフトコンタクト
レンズは、含水時に膨潤するものであるため、その材質
の分子間隙が開いてしまい、かかる間隙に比較的低分子
量の防腐剤や殺菌剤が吸収され、濃縮されるという問題
が生じる。さらに、このようにソフトコンタクトレンズ
中に吸収され、濃縮された防腐剤や殺菌剤の作用によ
り、眼組織に障害を与えるといった問題も指摘されてい
る。
レンズは、含水時に膨潤するものであるため、その材質
の分子間隙が開いてしまい、かかる間隙に比較的低分子
量の防腐剤や殺菌剤が吸収され、濃縮されるという問題
が生じる。さらに、このようにソフトコンタクトレンズ
中に吸収され、濃縮された防腐剤や殺菌剤の作用によ
り、眼組織に障害を与えるといった問題も指摘されてい
る。
【０００４】そこで、前記問題を解決するために、分子
量が高くてコンタクトレンズ中に取り込まれにくく、し
かも抗菌作用を有するポリマーの開発が進められてきて
おり、たとえば抗菌性第４級アンモニウム基含有重合体
をコンタクトレンズの殺菌消毒に用いることが提案され
ている（特開平６−２５６４２１号公報）。
量が高くてコンタクトレンズ中に取り込まれにくく、し
かも抗菌作用を有するポリマーの開発が進められてきて
おり、たとえば抗菌性第４級アンモニウム基含有重合体
をコンタクトレンズの殺菌消毒に用いることが提案され
ている（特開平６−２５６４２１号公報）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
鑑み、前記抗菌性第４級アンモニウム基含有重合体をコ
ンタクトレンズの殺菌消毒に用いたばあいの効果をさら
に向上せしめるべくなされたものであり、すぐれた抗菌
性および安定性を有し、しかも水可溶性であって液剤と
して利用価値が高い重合体、ならびにこの重合体を用
い、その重合体がコンタクトレンズに吸収されにくいコ
ンタクトレンズの保存ないし殺菌消毒用液剤を提供する
ことを目的とする。
鑑み、前記抗菌性第４級アンモニウム基含有重合体をコ
ンタクトレンズの殺菌消毒に用いたばあいの効果をさら
に向上せしめるべくなされたものであり、すぐれた抗菌
性および安定性を有し、しかも水可溶性であって液剤と
して利用価値が高い重合体、ならびにこの重合体を用
い、その重合体がコンタクトレンズに吸収されにくいコ
ンタクトレンズの保存ないし殺菌消毒用液剤を提供する
ことを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、 一般式（Ｉ）：
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位および／または一般式（ＩＩ）：
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位および／または一般式（ＩＩ）：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位を有する水可溶性抗菌ポリマー、なら
びに 前記水可溶性抗菌ポリマーを含有してなるコンタクト
レンズ用液剤に関する。
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位を有する水可溶性抗菌ポリマー、なら
びに 前記水可溶性抗菌ポリマーを含有してなるコンタクト
レンズ用液剤に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の水可溶性抗菌ポリマー
は、前記したように、一般式（Ｉ）：
は、前記したように、一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化７】
【００１３】（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位および／または一般式（ＩＩ）：
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位および／または一般式（ＩＩ）：
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位を有するポリマーであり、抗菌作用を
呈する成分である。
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位を有するポリマーであり、抗菌作用を
呈する成分である。
【００１６】前記水可溶性抗菌ポリマーがすぐれた抗菌
性を有するのは、一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
位中および一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位中
に第４級ホスホニウム基が存在しているからであり、し
かも該抗菌ポリマーは安定性にすぐれ、高水可溶性を有
するのである。
性を有するのは、一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単
位中および一般式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位中
に第４級ホスホニウム基が存在しているからであり、し
かも該抗菌ポリマーは安定性にすぐれ、高水可溶性を有
するのである。
【００１７】本発明の水可溶性抗菌ポリマーとしては、
たとえば、一般式（ＩＩＩ）：
たとえば、一般式（ＩＩＩ）：
【００１８】
【化９】
【００１９】（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−１）および／または一般式（ＩＶ）：
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−１）および／または一般式（ＩＶ）：
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ 6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させて
なるポリマー（以下、ポリマー（Ａ）という）が好まし
く例示される。
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ 6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる化合物（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させて
なるポリマー（以下、ポリマー（Ａ）という）が好まし
く例示される。
【００２２】前記化合物（Ａ−１）および化合物（Ａ−
２）は、その分子内に存在する第４級ホスホニウム基に
より、いずれも抗菌作用を呈する成分である。
２）は、その分子内に存在する第４級ホスホニウム基に
より、いずれも抗菌作用を呈する成分である。
【００２３】なお、化合物（Ａ−１）を表わす一般式
（ＩＩＩ）、化合物（Ａ−２）を表わす一般式（ＩＶ）
において、Ｒ2、Ｒ5はいずれも炭素数１〜８のアルキレ
ン基であるが、水可溶性を有意に保持するという点か
ら、かかるＲ2、Ｒ5はいずれも炭素数１〜４のアルキレ
ン基であることが好ましく、またＲ3、Ｒ6はいずれも炭
素数１〜１８のアルキル基であるが、高い水可溶性およ
び抗菌活性が発現されるという点から、かかるＲ3、Ｒ6
はいずれも炭素数３〜１２のアルキル基であることが好
ましい。なお、一般式（ＩＩＩ）における３個のＲ
3は、すべて同一であってもよく、異なっていてもよ
い。一般式（ＩＶ）における３個のＲ6も、すべて同一
であってもよく、異なっていてもよい。
（ＩＩＩ）、化合物（Ａ−２）を表わす一般式（ＩＶ）
において、Ｒ2、Ｒ5はいずれも炭素数１〜８のアルキレ
ン基であるが、水可溶性を有意に保持するという点か
ら、かかるＲ2、Ｒ5はいずれも炭素数１〜４のアルキレ
ン基であることが好ましく、またＲ3、Ｒ6はいずれも炭
素数１〜１８のアルキル基であるが、高い水可溶性およ
び抗菌活性が発現されるという点から、かかるＲ3、Ｒ6
はいずれも炭素数３〜１２のアルキル基であることが好
ましい。なお、一般式（ＩＩＩ）における３個のＲ
3は、すべて同一であってもよく、異なっていてもよ
い。一般式（ＩＶ）における３個のＲ6も、すべて同一
であってもよく、異なっていてもよい。
【００２４】一般式（ＩＩＩ）中のＸ1および一般式
（ＩＶ）中のＸ2は、いずれもハロゲン原子であり、た
とえば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ
る。
（ＩＶ）中のＸ2は、いずれもハロゲン原子であり、た
とえば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ
る。
【００２５】前記化合物（Ａ−１）の具体例としては、
たとえばトリ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）ホスホニウムクロライド、トリ−ｎ−ヘ
キシル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホス
ホニウムクロライド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニウムクロライ
ド、トリ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ヘキシ
ル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニ
ウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）ホスホニウムブロマイド、ト
リ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）ホスホニウムアイオダイド、トリ−ｎ−ヘキシル
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニウ
ムアイオダイド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）ホスホニウムアイオダイドな
どがあげられる。
たとえばトリ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイル
オキシエチル）ホスホニウムクロライド、トリ−ｎ−ヘ
キシル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホス
ホニウムクロライド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニウムクロライ
ド、トリ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイルオキ
シエチル）ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ヘキシ
ル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニ
ウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）ホスホニウムブロマイド、ト
リ−ｎ−ブチル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチ
ル）ホスホニウムアイオダイド、トリ−ｎ−ヘキシル
（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスホニウ
ムアイオダイド、トリ−ｎ−オクチル（２−（メタ）ア
クリロイルオキシエチル）ホスホニウムアイオダイドな
どがあげられる。
【００２６】前記化合物（Ａ−２）の具体例としては、
たとえばトリ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホス
ホニウムクロライド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニル
ベンジル）ホスホニウムクロライド、トリ−ｎ−オクチ
ル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロライド、ト
リ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムブ
ロマイド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニルベンジル）
ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチル（４−ビ
ニルベンジル）ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブ
チル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムアイオダイ
ド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニルベンジル）ホスホ
ニウムアイオダイド、トリ−ｎ−オクチル（４−ビニル
ベンジル）ホスホニウムアイオダイドなどがあげられ
る。
たとえばトリ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホス
ホニウムクロライド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニル
ベンジル）ホスホニウムクロライド、トリ−ｎ−オクチ
ル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロライド、ト
リ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムブ
ロマイド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニルベンジル）
ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−オクチル（４−ビ
ニルベンジル）ホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブ
チル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムアイオダイ
ド、トリ−ｎ−ヘキシル（４−ビニルベンジル）ホスホ
ニウムアイオダイド、トリ−ｎ−オクチル（４−ビニル
ベンジル）ホスホニウムアイオダイドなどがあげられ
る。
【００２７】前記化合物（Ａ−１）および化合物（Ａ−
２）は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を適宜
組み合わせて用いてもよい。これらのなかでは、えられ
るポリマーに水可溶性を付与する効果が大きいという点
から、トリ−ｎ−ブチル（２−メタクリロイルオキシエ
チル）ホスホニウムクロライドおよびトリ−ｎ−ブチル
（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロライドが好ま
しい。
２）は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を適宜
組み合わせて用いてもよい。これらのなかでは、えられ
るポリマーに水可溶性を付与する効果が大きいという点
から、トリ−ｎ−ブチル（２−メタクリロイルオキシエ
チル）ホスホニウムクロライドおよびトリ−ｎ−ブチル
（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロライドが好ま
しい。
【００２８】重合成分中の化合物（Ａ−１）および／ま
たは化合物（Ａ−２）の量は、抗菌性の付与効果の発現
を考慮し、また後述する親水性モノマーや他の重合性モ
ノマーの量などとあわせて適宜調整することが望まし
い。
たは化合物（Ａ−２）の量は、抗菌性の付与効果の発現
を考慮し、また後述する親水性モノマーや他の重合性モ
ノマーの量などとあわせて適宜調整することが望まし
い。
【００２９】前記ポリマー（Ａ）をうる際には、重合成
分全量が化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−
２）であってもよい（化合物（Ａ−１）および／または
化合物（Ａ−２）の量が重合成分全量の１００重量％で
あってもよい）が、本発明においては、えられるポリマ
ー（Ａ）の水可溶性をより向上させるために、重合成分
に、化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−２）
と共重合可能な親水性モノマーを含有させることが好ま
しい。
分全量が化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−
２）であってもよい（化合物（Ａ−１）および／または
化合物（Ａ−２）の量が重合成分全量の１００重量％で
あってもよい）が、本発明においては、えられるポリマ
ー（Ａ）の水可溶性をより向上させるために、重合成分
に、化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−２）
と共重合可能な親水性モノマーを含有させることが好ま
しい。
【００３０】前記親水性モノマーの代表例としては、た
とえばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メ
タ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）アクリルア
ミド；Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルピペリ
ドン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのＮ−ビニルラク
タム；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシペンチル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。これらのなかで
は、えられるポリマー（Ａ）の水可溶性が向上し、ポリ
マー（Ａ）が適度な粘度を有するようになり、さらにか
かるポリマー（Ａ）を後述するコンタクトレンズ用液剤
に用いた際に、かかるコンタクトレンズ用液剤の透明性
が向上するという点から、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドおよびＮ−ビニル−２−ピロリドンが好ましい。
とえばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メ
タ）アクリルアミドなどのアルキル（メタ）アクリルア
ミド；Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルピペリ
ドン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのＮ−ビニルラク
タム；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブ
チル（メタ）アクリレート、ヒドロキシペンチル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。これらのなかで
は、えられるポリマー（Ａ）の水可溶性が向上し、ポリ
マー（Ａ）が適度な粘度を有するようになり、さらにか
かるポリマー（Ａ）を後述するコンタクトレンズ用液剤
に用いた際に、かかるコンタクトレンズ用液剤の透明性
が向上するという点から、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミドおよびＮ−ビニル−２−ピロリドンが好ましい。
【００３１】前記親水性モノマーを重合成分として用い
るばあい、化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ
−２）と親水性モノマーとの割合［（化合物（Ａ−１）
および／または化合物（Ａ−２））／（親水性モノマ
ー）（重量比）］は、化合物（Ａ−１）および／または
化合物（Ａ−２）を用いたことによる抗菌性の付与効果
が充分に発現されるようにするために、５／１００以
上、好ましくは１０／１００以上であることが望まし
く、また親水性モノマーを用いたことによる水可溶性の
向上効果が充分に発現されるようにするために、１００
／５０以下、好ましくは１００／８０以下であることが
望ましい。
るばあい、化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ
−２）と親水性モノマーとの割合［（化合物（Ａ−１）
および／または化合物（Ａ−２））／（親水性モノマ
ー）（重量比）］は、化合物（Ａ−１）および／または
化合物（Ａ−２）を用いたことによる抗菌性の付与効果
が充分に発現されるようにするために、５／１００以
上、好ましくは１０／１００以上であることが望まし
く、また親水性モノマーを用いたことによる水可溶性の
向上効果が充分に発現されるようにするために、１００
／５０以下、好ましくは１００／８０以下であることが
望ましい。
【００３２】前記ポリマー（Ａ）をうる際には、重合成
分全量が化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−
２）と親水性モノマーとであってもよい（化合物（Ａ−
１）および／または化合物（Ａ−２）と親水性モノマー
との合計量が重合成分全量の１００重量％であってもよ
い）が、本発明においては、さらに、化合物（Ａ−１）
および／または化合物（Ａ−２）ならびに親水性モノマ
ーと共重合可能な他の重合性モノマーを、本発明の目的
を阻害しない範囲で適宜重合成分に含有させてもよい。
分全量が化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−
２）と親水性モノマーとであってもよい（化合物（Ａ−
１）および／または化合物（Ａ−２）と親水性モノマー
との合計量が重合成分全量の１００重量％であってもよ
い）が、本発明においては、さらに、化合物（Ａ−１）
および／または化合物（Ａ−２）ならびに親水性モノマ
ーと共重合可能な他の重合性モノマーを、本発明の目的
を阻害しない範囲で適宜重合成分に含有させてもよい。
【００３３】他の重合性モノマーの代表例としては、た
とえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−
プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エ
チルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、
ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ
−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）ア
クリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
ト、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状また
は環状のアルキル（メタ）アクリレート；スチレン；α
−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレン、
プロピルスチレン、ブチルスチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのアル
キルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル−
α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレン、
ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メチル
スチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペンチル
−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチルスチ
レンなどがあげられる。
とえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−
プロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エ
チルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オクチル（メ
タ）アクリレート、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、
ｎ−ドデシル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ｔ
−ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）ア
クリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレー
ト、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキ
シル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状また
は環状のアルキル（メタ）アクリレート；スチレン；α
−メチルスチレン；メチルスチレン、エチルスチレン、
プロピルスチレン、ブチルスチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、イソブチルスチレン、ペンチルスチレンなどのアル
キルスチレン；メチル−α−メチルスチレン、エチル−
α−メチルスチレン、プロピル−α−メチルスチレン、
ブチル−α−メチルスチレン、ｔ−ブチル−α−メチル
スチレン、イソブチル−α−メチルスチレン、ペンチル
−α−メチルスチレンなどのアルキル−α−メチルスチ
レンなどがあげられる。
【００３４】前記他の重合性モノマーは、単独でまたは
２種以上を混合して用いることができ、その量は、重合
成分の１０重量％以下の範囲で、すなわち、化合物（Ａ
−１）および／または化合物（Ａ−２）ならびに親水性
モノマーの量が重合成分の９０重量％以上となるよう
に、化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−２）
や親水性モノマーの量に応じて適宜調整し、重合成分全
量が１００重量％となるようにすればよい。
２種以上を混合して用いることができ、その量は、重合
成分の１０重量％以下の範囲で、すなわち、化合物（Ａ
−１）および／または化合物（Ａ−２）ならびに親水性
モノマーの量が重合成分の９０重量％以上となるよう
に、化合物（Ａ−１）および／または化合物（Ａ−２）
や親水性モノマーの量に応じて適宜調整し、重合成分全
量が１００重量％となるようにすればよい。
【００３５】本発明では、たとえば化合物（Ａ−１）お
よび／または化合物（Ａ−２）、親水性モノマー、他の
重合性モノマーなどを含有した重合成分を、たとえば前
記した量の範囲内で所望量を調整し、これにラジカル重
合開始剤を添加して通常の方法で重合させることによ
り、水可溶性抗菌ポリマーの一例であるポリマー（Ａ）
をうることができる。
よび／または化合物（Ａ−２）、親水性モノマー、他の
重合性モノマーなどを含有した重合成分を、たとえば前
記した量の範囲内で所望量を調整し、これにラジカル重
合開始剤を添加して通常の方法で重合させることによ
り、水可溶性抗菌ポリマーの一例であるポリマー（Ａ）
をうることができる。
【００３６】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を添加したのち、室温ないし、たとえば溶媒を
用いるばあいには、溶媒の沸点以下の温度範囲で徐々に
加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ線）など
の電磁波を照射して重合を行なう方法である。加熱重合
させるばあいには、段階的に昇温させてもよい。重合は
塊状重合法によってなされてもよいし、たとえばテトラ
ヒドロフラン、アルコール類、トルエン、ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒などを用いた溶液重合法によってな
されてもよく、またその他の方法によってなされてもよ
い。
合開始剤を添加したのち、室温ないし、たとえば溶媒を
用いるばあいには、溶媒の沸点以下の温度範囲で徐々に
加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ線）など
の電磁波を照射して重合を行なう方法である。加熱重合
させるばあいには、段階的に昇温させてもよい。重合は
塊状重合法によってなされてもよいし、たとえばテトラ
ヒドロフラン、アルコール類、トルエン、ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒などを用いた溶液重合法によってな
されてもよく、またその他の方法によってなされてもよ
い。
【００３７】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同
様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．０
１〜１部であることが好ましい。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパー
オキサイドなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。なお、光線などを
利用して重合させるばあいには、光重合開始剤や増感剤
をさらに添加することが好ましい。前記重合開始剤や増
感剤の量は、重合成分全量１００部（重量部、以下同
様）に対して約０．００１〜２部、なかんづく約０．０
１〜１部であることが好ましい。
【００３８】かくしてえられるポリマー（Ａ）などのポ
リマーを、たとえば水、メタノールや、これらの混合溶
液で洗浄後、脱気乾燥するなどして精製し、本発明の水
可溶性抗菌ポリマーをうることができる。
リマーを、たとえば水、メタノールや、これらの混合溶
液で洗浄後、脱気乾燥するなどして精製し、本発明の水
可溶性抗菌ポリマーをうることができる。
【００３９】なお、かかる水可溶性抗菌ポリマーの水可
溶性とは、抗菌有効量のポリマーが水に可溶であること
をいう。
溶性とは、抗菌有効量のポリマーが水に可溶であること
をいう。
【００４０】また、本発明の水可溶性抗菌ポリマーの重
量平均分子量は、たとえば後述するコンタクトレンズ用
液剤、とくに含水性ソフトコンタクトレンズ用液剤に用
いるばあい、コンタクトレンズ中に取り込まれるおそれ
をなくすために、２０００以上、好ましくは３０００以
上であることが望ましく、また該コンタクトレンズ用液
剤の粘度が高くなり、製造時などに取り扱い上の問題が
生じるおそれをなくすためには、１００００００以下、
好ましくは８０００００以下であることが望ましい。な
お、かかる水可溶性抗菌ポリマーの重量平均分子量と
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（以下、Ｇ
ＰＣという）にて測定した値をいう。
量平均分子量は、たとえば後述するコンタクトレンズ用
液剤、とくに含水性ソフトコンタクトレンズ用液剤に用
いるばあい、コンタクトレンズ中に取り込まれるおそれ
をなくすために、２０００以上、好ましくは３０００以
上であることが望ましく、また該コンタクトレンズ用液
剤の粘度が高くなり、製造時などに取り扱い上の問題が
生じるおそれをなくすためには、１００００００以下、
好ましくは８０００００以下であることが望ましい。な
お、かかる水可溶性抗菌ポリマーの重量平均分子量と
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（以下、Ｇ
ＰＣという）にて測定した値をいう。
【００４１】かくして、本発明の水可溶性抗菌ポリマー
は、一般式（Ｉ）：
は、一般式（Ｉ）：
【００４２】
【化１１】
【００４３】（式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位および／または一般式（ＩＩ）：
Ｒ2は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位および／または一般式（ＩＩ）：
【００４４】
【化１２】
【００４５】（式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位を有するものである。
Ｒ5は炭素数１〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１
８のアルキル基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わさ
れる繰り返し単位を有するものである。
【００４６】なお、本発明の水可溶性抗菌ポリマー中、
前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位および一般
式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位は、それぞれいず
れかが含まれていてもよく、両方が含まれていてもよ
い。また、両方が含まれているばあい、これらはランダ
ム状態であってもよく、ブロック状態であってもよい。
前記一般式（Ｉ）で表わされる繰り返し単位および一般
式（ＩＩ）で表わされる繰り返し単位は、それぞれいず
れかが含まれていてもよく、両方が含まれていてもよ
い。また、両方が含まれているばあい、これらはランダ
ム状態であってもよく、ブロック状態であってもよい。
【００４７】また、一般式（Ｉ）中のＲ2、Ｒ3およびＸ
1ならびに一般式（ＩＩ）中のＲ5、Ｒ6およびＸ2の好ま
しい態様は、たとえばそれぞれ前記化合物（Ａ−１）を
表わす一般式（ＩＩＩ）中のＲ2、Ｒ3およびＸ1ならび
に前記化合物（Ａ−２）を表わす一般式（ＩＶ）中のＲ
5、Ｒ6およびＸ2の好ましい態様と同様である。
1ならびに一般式（ＩＩ）中のＲ5、Ｒ6およびＸ2の好ま
しい態様は、たとえばそれぞれ前記化合物（Ａ−１）を
表わす一般式（ＩＩＩ）中のＲ2、Ｒ3およびＸ1ならび
に前記化合物（Ａ−２）を表わす一般式（ＩＶ）中のＲ
5、Ｒ6およびＸ2の好ましい態様と同様である。
【００４８】本発明のコンタクトレンズ用液剤は、前記
水可溶性抗菌ポリマーを含有したものである。
水可溶性抗菌ポリマーを含有したものである。
【００４９】前記水可溶性抗菌ポリマーのコンタクトレ
ンズ用液剤中の含有量は、かかる水可溶性抗菌ポリマー
を用いたことによる防腐ないし殺菌消毒効果を充分に発
現させるためには、０．０００１ｗ／ｖ％以上、好まし
くは０．００１ｗ／ｖ％以上であることが望ましく、ま
た取り扱い上の簡便性のためには、１０ｗ／ｖ％以下、
好ましくは５ｗ／ｖ％以下であることが望ましい。
ンズ用液剤中の含有量は、かかる水可溶性抗菌ポリマー
を用いたことによる防腐ないし殺菌消毒効果を充分に発
現させるためには、０．０００１ｗ／ｖ％以上、好まし
くは０．００１ｗ／ｖ％以上であることが望ましく、ま
た取り扱い上の簡便性のためには、１０ｗ／ｖ％以下、
好ましくは５ｗ／ｖ％以下であることが望ましい。
【００５０】本発明のコンタクトレンズ用液剤には、水
可溶性抗菌ポリマーのほかにも、たとえばキレート化
剤、緩衝剤、等張化剤などの通常コンタクトレンズの殺
菌消毒剤などに用いられる配合剤などが含有されていて
もよい。
可溶性抗菌ポリマーのほかにも、たとえばキレート化
剤、緩衝剤、等張化剤などの通常コンタクトレンズの殺
菌消毒剤などに用いられる配合剤などが含有されていて
もよい。
【００５１】前記キレート化剤は、コンタクトレンズ用
液剤などがコンタクトレンズに沈着するのを防ぐという
性質を有するものである。
液剤などがコンタクトレンズに沈着するのを防ぐという
性質を有するものである。
【００５２】キレート化剤は、眼科生理学的に許容しう
るものであればよく、とくに限定がないが、その代表例
としては、たとえばエチレンジアミン四酢酸およびその
ナトリウム塩、フィチン酸、クエン酸などがあげられ
る。
るものであればよく、とくに限定がないが、その代表例
としては、たとえばエチレンジアミン四酢酸およびその
ナトリウム塩、フィチン酸、クエン酸などがあげられ
る。
【００５３】前記キレート化剤のコンタクトレンズ用液
剤中の含有量は、かかるコンタクトレンズ用液剤などが
コンタクトレンズに沈着するのを防ぐ効果を充分に発現
させるためには、０．００１モル／リットル以上、好ま
しくは０．００１５モル／リットル以上であることが望
ましく、またかかるキレート化剤の含有量があまりにも
多いばあいには、それ以上含有させることによる効果の
向上が小さく、かえって不経済となるので、０．１モル
／リットル以下、好ましくは０．０５モル／リットル以
下であることが望ましい。
剤中の含有量は、かかるコンタクトレンズ用液剤などが
コンタクトレンズに沈着するのを防ぐ効果を充分に発現
させるためには、０．００１モル／リットル以上、好ま
しくは０．００１５モル／リットル以上であることが望
ましく、またかかるキレート化剤の含有量があまりにも
多いばあいには、それ以上含有させることによる効果の
向上が小さく、かえって不経済となるので、０．１モル
／リットル以下、好ましくは０．０５モル／リットル以
下であることが望ましい。
【００５４】前記緩衝剤は、えられるコンタクトレンズ
用液剤のｐＨを、涙液に近い約５〜９の範囲で一定にす
るという性質を有するものである。
用液剤のｐＨを、涙液に近い約５〜９の範囲で一定にす
るという性質を有するものである。
【００５５】緩衝剤は、眼科生理学的に許容しうるもの
であればよく、とくに限定がないが、その代表例として
は、たとえばホウ酸とそのナトリウム塩、リン酸とその
ナトリウム塩、クエン酸とそのナトリウム塩、乳酸とそ
のナトリウム塩、グリシン、グルタミン酸などのアミノ
酸とそのナトリウム塩、リンゴ酸とそのナトリウム塩な
どがあげられる。
であればよく、とくに限定がないが、その代表例として
は、たとえばホウ酸とそのナトリウム塩、リン酸とその
ナトリウム塩、クエン酸とそのナトリウム塩、乳酸とそ
のナトリウム塩、グリシン、グルタミン酸などのアミノ
酸とそのナトリウム塩、リンゴ酸とそのナトリウム塩な
どがあげられる。
【００５６】前記緩衝剤のコンタクトレンズ用液剤中の
含有量は、充分な緩衝効果を付与せしめるためには、
０．００５モル／リットル以上、好ましくは０．０１モ
ル／リットル以上であることが望ましく、またかかる緩
衝剤の含有量があまりにも多いばあいには、緩衝効果が
あまり高くならず、かえって浸透圧を高めるなどコンタ
クトレンズの形状に影響を及ぼすようになる傾向がある
ので、０．５モル／リットル以下、好ましくは０．１５
モル／リットル以下であることが望ましい。
含有量は、充分な緩衝効果を付与せしめるためには、
０．００５モル／リットル以上、好ましくは０．０１モ
ル／リットル以上であることが望ましく、またかかる緩
衝剤の含有量があまりにも多いばあいには、緩衝効果が
あまり高くならず、かえって浸透圧を高めるなどコンタ
クトレンズの形状に影響を及ぼすようになる傾向がある
ので、０．５モル／リットル以下、好ましくは０．１５
モル／リットル以下であることが望ましい。
【００５７】前記等張化剤は、えられるコンタクトレン
ズ用液剤の浸透圧を、涙液の浸透圧（２８０〜３００ｍ
Ｏｓ／ｋｇ）に近づけるという性質を有するものであ
る。
ズ用液剤の浸透圧を、涙液の浸透圧（２８０〜３００ｍ
Ｏｓ／ｋｇ）に近づけるという性質を有するものであ
る。
【００５８】等張化剤は、眼科生理学的に許容しうるも
のであればよく、とくに限定がないが、その代表例とし
ては、たとえば塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カ
ルシウムなどの無機塩および前記緩衝剤があげられる。
のであればよく、とくに限定がないが、その代表例とし
ては、たとえば塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カ
ルシウムなどの無機塩および前記緩衝剤があげられる。
【００５９】前記等張化剤のコンタクトレンズ用液剤中
の含有量は、充分な浸透圧を付与せしめるためには、
０．０１モル／リットル以上、好ましくは０．０５モル
／リットル以上であることが望ましく、またかかる等張
化剤の含有量があまりにも多いばあいには、浸透圧が高
くなり、コンタクトレンズの形状に影響を及ぼすように
なる傾向があるので、０．５モル／リットル以下、好ま
しくは０．１５モル／リットル以下であることが望まし
い。
の含有量は、充分な浸透圧を付与せしめるためには、
０．０１モル／リットル以上、好ましくは０．０５モル
／リットル以上であることが望ましく、またかかる等張
化剤の含有量があまりにも多いばあいには、浸透圧が高
くなり、コンタクトレンズの形状に影響を及ぼすように
なる傾向があるので、０．５モル／リットル以下、好ま
しくは０．１５モル／リットル以下であることが望まし
い。
【００６０】なお、前記キレート化剤、緩衝剤および等
張化剤は、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して用
いることができる。
張化剤は、それぞれ単独でまたは２種以上を混合して用
いることができる。
【００６１】本発明のコンタクトレンズ用液剤は、前記
したように、水可溶性抗菌ポリマーを有効成分として含
有し、さらに必要に応じて、たとえばキレート化剤、緩
衝剤、等張化剤などのそのほかの配合剤などの成分を含
有したものであるが、これらの媒体として、たとえば蒸
留水、精製水などの水などが配合されていればよい。な
お、かかる水などの水性媒体は、コンタクトレンズ用液
剤の全量が１００％となるようにして用いればよい。
したように、水可溶性抗菌ポリマーを有効成分として含
有し、さらに必要に応じて、たとえばキレート化剤、緩
衝剤、等張化剤などのそのほかの配合剤などの成分を含
有したものであるが、これらの媒体として、たとえば蒸
留水、精製水などの水などが配合されていればよい。な
お、かかる水などの水性媒体は、コンタクトレンズ用液
剤の全量が１００％となるようにして用いればよい。
【００６２】本発明のコンタクトレンズ用液剤は、たと
えば所定量の水性媒体中に水可溶性抗菌ポリマーを入
れ、さらに必要に応じてキレート化剤、緩衝剤、等張化
剤などの配合剤を適宜入れ、充分に混合撹拌して溶解さ
せ、濾過することによって調製することができる。
えば所定量の水性媒体中に水可溶性抗菌ポリマーを入
れ、さらに必要に応じてキレート化剤、緩衝剤、等張化
剤などの配合剤を適宜入れ、充分に混合撹拌して溶解さ
せ、濾過することによって調製することができる。
【００６３】かくしてえられる本発明のコンタクトレン
ズ用液剤にコンタクトレンズを浸漬させることにより、
種々のコンタクトレンズを、もちろんその形状に影響を
及ぼすことなく保存したり、殺菌消毒することができ
る。
ズ用液剤にコンタクトレンズを浸漬させることにより、
種々のコンタクトレンズを、もちろんその形状に影響を
及ぼすことなく保存したり、殺菌消毒することができ
る。
【００６４】
【実施例】つぎに、本発明の水可溶性抗菌ポリマーおよ
びそれからなるコンタクトレンズ用液剤を実施例に基づ
いてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例の
みに限定されるものではない。
びそれからなるコンタクトレンズ用液剤を実施例に基づ
いてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例の
みに限定されるものではない。
【００６５】実施例１ 撹拌子およびジムロートを取り付けた３つ口フラスコ
に、テトラヒドロフラン２０ｇ、トリ−ｎ−ブチル（２
−メタクリロイルオキシエチル）ホスホニウムクロライ
ド１０ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．０１ｇ
を入れ、水浴中にて５０℃で６時間撹拌した。この反応
液を脱気乾燥し、えられたゲル状物を水とメタノールと
の混合溶液で洗浄したのち、再度脱気乾燥し、ポリマー
をえた。収量は４ｇであり、収率は、原料のトリ−ｎ−
ブチル（２−メタクリロイルオキシエチル）ホスホニウ
ムクロライド基準で４０％であった。
に、テトラヒドロフラン２０ｇ、トリ−ｎ−ブチル（２
−メタクリロイルオキシエチル）ホスホニウムクロライ
ド１０ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．０１ｇ
を入れ、水浴中にて５０℃で６時間撹拌した。この反応
液を脱気乾燥し、えられたゲル状物を水とメタノールと
の混合溶液で洗浄したのち、再度脱気乾燥し、ポリマー
をえた。収量は４ｇであり、収率は、原料のトリ−ｎ−
ブチル（２−メタクリロイルオキシエチル）ホスホニウ
ムクロライド基準で４０％であった。
【００６６】つぎに、このポリマーの赤外吸収スペクト
ルを日本分光（株）製のＦＴ−ＩＲ８３００を用い、Ｋ
Ｂｒ錠剤にして測定した。その結果、１６４０ｃｍ-1の
Ｃ＝Ｃ二重結合由来の吸収が消失しており、重合してい
ることが確認された。
ルを日本分光（株）製のＦＴ−ＩＲ８３００を用い、Ｋ
Ｂｒ錠剤にして測定した。その結果、１６４０ｃｍ-1の
Ｃ＝Ｃ二重結合由来の吸収が消失しており、重合してい
ることが確認された。
【００６７】この結果から、えられたポリマーは、式：
【００６８】
【化１３】
【００６９】で表わされる繰り返し単位を有するもので
あることが確認された。
あることが確認された。
【００７０】つぎに、ＧＰＣ（溶離液：１００ｍＭホウ
酸、ｐＨ９．１）にてこのポリマーの重量平均分子量を
測定したところ、約４５０００であった。
酸、ｐＨ９．１）にてこのポリマーの重量平均分子量を
測定したところ、約４５０００であった。
【００７１】実施例２ 実施例１において、トリ−ｎ−ブチル（２−メタクリロ
イルオキシエチル）ホスホニウムクロライド１０ｇのか
わりに、トリ−ｎ−オクチル（４−ビニルベンジル）ホ
スホニウムクロライド５ｇおよびＮ−ビニル−２−ピロ
リドン５ｇを用いたほかは実施例１と同様にしてポリマ
ーをえた。収量は４ｇであり、収率は、原料のトリ−ｎ
−オクチル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロラ
イドおよびＮ−ビニル−２−ピロリドン基準で４０％で
あった。
イルオキシエチル）ホスホニウムクロライド１０ｇのか
わりに、トリ−ｎ−オクチル（４−ビニルベンジル）ホ
スホニウムクロライド５ｇおよびＮ−ビニル−２−ピロ
リドン５ｇを用いたほかは実施例１と同様にしてポリマ
ーをえた。収量は４ｇであり、収率は、原料のトリ−ｎ
−オクチル（４−ビニルベンジル）ホスホニウムクロラ
イドおよびＮ−ビニル−２−ピロリドン基準で４０％で
あった。
【００７２】つぎに、このポリマーの赤外吸収スペクト
ルを実施例１と同様にして測定した。その結果、１６３
７ｃｍ-1のＣ＝Ｃ二重結合由来の吸収が消失しており、
重合していることが確認された。
ルを実施例１と同様にして測定した。その結果、１６３
７ｃｍ-1のＣ＝Ｃ二重結合由来の吸収が消失しており、
重合していることが確認された。
【００７３】この結果から、えられたポリマーは、式：
【００７４】
【化１４】
【００７５】で表わされる繰り返し単位および式：
【００７６】
【化１５】
【００７７】で表わされる繰り返し単位を有するもので
あることが確認された。
あることが確認された。
【００７８】つぎに、実施例１と同様にしてこのポリマ
ーの重量平均分子量を測定したところ、約３００００で
あった。
ーの重量平均分子量を測定したところ、約３００００で
あった。
【００７９】実施例３ 実施例１でえられたポリマーを蒸留水に添加し、室温で
撹拌してポリマーを溶解させ、ポリマーの含有量が２０
０ｐｐｍ（重量）の液剤を調製した。
撹拌してポリマーを溶解させ、ポリマーの含有量が２０
０ｐｐｍ（重量）の液剤を調製した。
【００８０】つぎに、この液剤について、米国薬局方
（United Sates Pharmacopoeia）にしたがい、生物チャ
レンジ試験法（organism challenge test）を用いてつ
ぎのような防腐効力試験を行なった。
（United Sates Pharmacopoeia）にしたがい、生物チャ
レンジ試験法（organism challenge test）を用いてつ
ぎのような防腐効力試験を行なった。
【００８１】調製した液剤を試料として、グラム陽性
（Staphylococcus aureus）およびグラム陰性（Escheri
chia coli）の増殖性細菌（vegetative bacteria）をそ
れぞれ１×１０6個接種したところ、２４時間後には、
グラム陽性の細菌が２×１０3個に、グラム陰性の細菌
が３×１０3個にそれぞれ減少していた。
（Staphylococcus aureus）およびグラム陰性（Escheri
chia coli）の増殖性細菌（vegetative bacteria）をそ
れぞれ１×１０6個接種したところ、２４時間後には、
グラム陽性の細菌が２×１０3個に、グラム陰性の細菌
が３×１０3個にそれぞれ減少していた。
【００８２】その結果、この液剤は、実施例１でえられ
たポリマーによってすぐれた抗菌性が付与されたもので
あることがわかった。
たポリマーによってすぐれた抗菌性が付与されたもので
あることがわかった。
【００８３】なお、この実施例１でえられたポリマーの
２００ｐｐｍ液剤がこのような抗菌効果を有し、またこ
のポリマーの２０℃での水への溶解度が１ｇ以上である
ことから、このポリマーの水可溶性が確認された。
２００ｐｐｍ液剤がこのような抗菌効果を有し、またこ
のポリマーの２０℃での水への溶解度が１ｇ以上である
ことから、このポリマーの水可溶性が確認された。
【００８４】実施例４ 実施例３において、実施例１でえられたポリマーのかわ
りに実施例２でえられたポリマーを用いたほかは実施例
３と同様にして液剤を調製し、防腐効力試験を行なった
ところ、２４時間後には、グラム陽性の細菌が１×１０
4個に、グラム陰性の細菌が１×１０4個にそれぞれ減少
していた。
りに実施例２でえられたポリマーを用いたほかは実施例
３と同様にして液剤を調製し、防腐効力試験を行なった
ところ、２４時間後には、グラム陽性の細菌が１×１０
4個に、グラム陰性の細菌が１×１０4個にそれぞれ減少
していた。
【００８５】その結果、この液剤は、実施例２でえられ
たポリマーによってすぐれた抗菌性が付与されたもので
あることがわかった。
たポリマーによってすぐれた抗菌性が付与されたもので
あることがわかった。
【００８６】なお、この実施例２でえられたポリマーの
２００ｐｐｍ液剤がこのような抗菌効果を有し、またこ
のポリマーの２０℃での水への溶解度が１ｇ以上である
ことから、このポリマーの水可溶性が確認された。
２００ｐｐｍ液剤がこのような抗菌効果を有し、またこ
のポリマーの２０℃での水への溶解度が１ｇ以上である
ことから、このポリマーの水可溶性が確認された。
【００８７】
【発明の効果】本発明の水可溶性抗菌ポリマーは、すぐ
れた抗菌性を有し、分解しにくく、安定であり、しかも
水可溶性であって液剤として利用価値が高いものであ
る。
れた抗菌性を有し、分解しにくく、安定であり、しかも
水可溶性であって液剤として利用価値が高いものであ
る。
【００８８】したがって、前記水可溶性抗菌ポリマーを
用いてえられる本発明のコンタクトレンズ用液剤は、該
水可溶性抗菌ポリマーがコンタクトレンズ内に吸収され
にくく、コンタクトレンズの殺菌消毒や保存に好適に使
用することができる。
用いてえられる本発明のコンタクトレンズ用液剤は、該
水可溶性抗菌ポリマーがコンタクトレンズ内に吸収され
にくく、コンタクトレンズの殺菌消毒や保存に好適に使
用することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わされる繰り返し
単位および／または一般式（ＩＩ）： 【化２】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、Ｒ5は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わされる繰り返し
単位を有する水可溶性抗菌ポリマー。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩＩ）： 【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ3は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ1はハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
（Ａ−１）および／または一般式（ＩＶ）： 【化４】 （式中、Ｒ4は水素原子またはメチル基、Ｒ5は炭素数１
〜８のアルキレン基、Ｒ6は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ2はハロゲン原子を示す）で表わされる化合物
（Ａ−２）を含有した重合成分を重合させてなるポリマ
ーである請求項１記載の水可溶性抗菌ポリマー。 - 【請求項３】 重合成分が化合物（Ａ−１）および／ま
たは化合物（Ａ−２）と共重合可能な親水性モノマーを
含有したものである請求項２記載の水可溶性抗菌ポリマ
ー。 - 【請求項４】 化合物（Ａ−１）および／または化合物
（Ａ−２）と親水性モノマーとの割合［（化合物（Ａ−
１）および／または化合物（Ａ−２））／（親水性モノ
マー）（重量比）］が５／１００以上である請求項３記
載の水可溶性抗菌ポリマー。 - 【請求項５】 重量平均分子量が２０００〜１００００
００である請求項１、２、３または４記載の水可溶性抗
菌ポリマー。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４または５記載の水
可溶性抗菌ポリマーを含有してなるコンタクトレンズ用
液剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9314021A JPH11147918A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | 水可溶性抗菌ポリマーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤 |
| US09/190,178 US20010055603A1 (en) | 1997-11-14 | 1998-11-12 | Water-soluble antibacterial polymer and liquid formulation comprising it for contact lenses |
| EP98121641A EP0916682A1 (en) | 1997-11-14 | 1998-11-12 | Water-soluble antibacterial polymer and liquid formulation comprising it for contact lenses |
| US09/771,657 US20010016190A1 (en) | 1997-11-14 | 2001-01-30 | Water -soluble antibacterial polymer and liquid formulation comprising it for contact lenses |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9314021A JPH11147918A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | 水可溶性抗菌ポリマーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11147918A true JPH11147918A (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=18048259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9314021A Pending JPH11147918A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | 水可溶性抗菌ポリマーおよびそれからなるコンタクトレンズ用液剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20010055603A1 (ja) |
| EP (1) | EP0916682A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11147918A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102858352A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 爱尔康研究有限公司 | 含有鏻抗微生物剂的药物组合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10205923A1 (de) * | 2002-02-12 | 2003-08-21 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Wasch- und Reinigungsformulierungen mit antimikrobiellen Polymeren |
| US9458419B2 (en) | 2006-02-28 | 2016-10-04 | Cellular Bioengineering, Inc. | Polymer composition and method for removing contaminates from a substrate |
| WO2008157664A1 (en) * | 2007-06-19 | 2008-12-24 | Cellular Bioengineering, Inc. | Method for treating microorganisms and/or infectious agents |
| US9757603B2 (en) | 2011-08-11 | 2017-09-12 | Cbi Polymers, Inc. | Polymer composition |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0526654B1 (en) * | 1991-02-21 | 1996-12-04 | Nippon Chemical Industrial Company Limited | Antibacterial |
| US5520910A (en) * | 1993-07-14 | 1996-05-28 | Nippon Chemical Industrial | Antimicrobial polymer, contact lens and contact lens-care articles |
-
1997
- 1997-11-14 JP JP9314021A patent/JPH11147918A/ja active Pending
-
1998
- 1998-11-12 US US09/190,178 patent/US20010055603A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-12 EP EP98121641A patent/EP0916682A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-01-30 US US09/771,657 patent/US20010016190A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102858352A (zh) * | 2010-04-28 | 2013-01-02 | 爱尔康研究有限公司 | 含有鏻抗微生物剂的药物组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20010055603A1 (en) | 2001-12-27 |
| US20010016190A1 (en) | 2001-08-23 |
| EP0916682A1 (en) | 1999-05-19 |
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