JPH11147866A

JPH11147866A - アミノフェノール誘導体

Info

Publication number: JPH11147866A
Application number: JP25480798A
Authority: JP
Inventors: Hiromi Sano; 宏己佐野; Hiroyuki Komai; 浩之駒井; Junji Kadotani; 淳二門谷; Soji Morimoto; 宗嗣森本
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1997-09-09
Filing date: 1998-09-09
Publication date: 1999-06-02

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた除草活性を有する新規なアミノフェノー
ル誘導体を見出すこと。すなわち、水田の強雑草である
タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑
草を強力に防除する化合物を見出すこと。【解決手段】下記一般式（Ｉ）【化１】［Ｒ¹は低級アルキル基等；Ｒ²はＨ、低級アルキル基
等；Ｚは窒素原子、−ＣＨ等；Ｒ³は低級アルキル基
等；Ｒ⁴、Ｒ⁵はＨ等；Ａは−Ｃ≡Ｃ−等；Ｑはフェニル
基、フリル基等；ｎ＝０、１、２、３。］のアミノフェ
ノール誘導体及びその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた除草活性を
有する新規なアミノフェノール誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、作物に対して薬害を与えず有
害雑草のみを選択的に枯殺する除草剤が要望されてい
る。又、種々研究された結果、多くの選択的除草剤が公
表されているが、さらに優れた除草剤の出現が望まれて
いる。

【０００３】アミノフェノール誘導体としては、これま
で、１，１−ジメチル−３−（４−フェニルプロパルギ
ルオキシフェニル）ウレア（ＵＳＰ４，２８９，９０
３）及び１，１−ジメチル−３−｛４−（２−メチルシ
ンナモイルオキシ）フェニル｝ウレア（特開昭５９−１
９３８１０号公報）が、いずれも畑作除草活性を有する
ことが知られている。

【０００４】しかしながら、これら化合物は、ウレア部
分構造を有している点で本願化合物と異なっている。ま
た、本願化合物がヒエに対して優れた除草活性を示し水
田用除草剤として有用である反面、上記先行技術の化合
物はヒエに対する効力が低く水田用除草剤としては有用
でないという点、すなわち除草スペクトルの点からも、
全く異なるものである。

【０００５】又、同じくアミノフェノール誘導体とし
て、Ｎ−（４−フェニルプロパルギルオキシフェニル）
アミド誘導体（特開平８−１５７４３５）が、水田除草
活性を有することが知られているが、これら化合物は、
アミド部分構造を有している点で、本願化合物と異なっ
ている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、アミノフ
ェノール誘導体の合成とその生物活性について永年に亘
り鋭意研究を行なった結果、既知の化合物とは構造を異
にした新規なアミノフェノール誘導体が、水稲に対する
薬害をほとんど示さず、しかも水田の強害雑草であるタ
イヌビエに対して低薬量で優れた除草活性を示すことを
見出し、本発明を完成した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の優れた除草活性
を有するアミノフェノール誘導体又はその塩は、一般式
（Ｉ）

【０００８】

【化２】［式中、Ｒ¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、ハロゲン原子により置換されてもよい。）を示
し、Ｒ²は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該ア
ルキル基は、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
基により置換されていてもよい。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はベンジル基を示
し、Ｚは、窒素原子又は式−Ｃ（Ｒ^3a）で表される基を
示し、Ｒ^3aは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｒ³は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハ
ロゲン原子を示し、ｎは、０、１、２又は３を示し（但
し、ｎが２又は３の場合は、それぞれのＲ³は同一又は
異なっていてもよく、又、隣り合ったＲ³が一緒になっ
て５員又は６員の環を形成してもよい。）、Ｒ⁴及びＲ⁵
は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基を示し、Ａは、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式−
Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基又はハロゲン原子を示す。）で表される基
を示し、Ｑは、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基［当該アリール
基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、１乃
至５個の同一又は異なったハロゲン原子により置換され
てもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基からなる群か
ら選ばれた１乃至５個の同一又は異なった置換基により
置換されてもよい］又は少なくとも１個の酸素、硫黄若
しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０である複素
環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異なった
ハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ
６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜
Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、又、ベンゼ
ン環と縮合していてもよい。）を示す。］で表されるア
ミノフェノール誘導体又はその塩である。

【０００９】本明細書において、「ハロゲン原子」と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で
ある。好適には、フッ素原子又は塩素原子である。

【００１０】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチ
ル、t-ブチル、シクロブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、2-メチルブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピ
ル、シクロペンチル、ヘキシル、4-メチルペンチル、3-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペンチ
ル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,1-ジ
メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチ
ル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル、シクロヘキ
シルのような、炭素数１乃至６個の鎖状又は環状アルキ
ル基であり、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝
鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、更に好
適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、より更に好適にはメ
チル基又はエチル基であり、最も好適にはメチル基であ
る。

【００１１】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６アルケニ
ル基」とは、例えば、2-プロペニル、1-メチル-2-プロ
ペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-エチル-2-プロペニ
ル、2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブ
テニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-
3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-エチル-3-ブテニ
ル、2-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-
2-ペンテニル、3-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニ
ル、2-メチル-3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-
4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、2-ヘキセニ
ル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニルのよう
な、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルケニル基で
あり、好適には炭素数３乃至５個の直鎖又は分枝鎖アル
ケニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルケニル基）であり、更に好適
には2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-ブテ
ニルであり、最も好適には2-プロペニル基である。

【００１２】本明細書において、「Ｃ３〜Ｃ６アルキニ
ル基」とは、例えば、2-プロピニル、1-メチル-2-プロ
ピニル、2-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-エチル-
2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メ
チル-3-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-ペンチニ
ル、1-メチル-2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-
3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、4-ペンチニ
ル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、
2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシ
ニルのような、炭素数３乃至６個の直鎖又は分枝鎖アル
キニル基であり、好適には炭素数３乃至５個の直鎖又は
分枝鎖アルキニル基（Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基）であ
り、更に好適には2-プロピニル基である。

【００１３】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s-ブト
キシ、t-ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキシ、
ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチルペント
キシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキシ、3,3-
ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメチ
ルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブト
キシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキシのよう
な、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基で
あり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基）であり、更に好適
にはメトキシ基又はエトキシ基であり、より更に好適に
は、メトキシ基である。

【００１４】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基」とは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチル
チオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、ペンチルチオ、イ
ソペンチルチオ、2-メチルブチルチオ、ネオペンチルチ
オ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、4-メチルペ
ンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチル
チオ、1-メチルペンチルチオ、3,3-ジメチルブチルチ
オ、2,2-ジメチルブチルチオ、1,1-ジメチルブチルチ
オ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチ
オ、2,3-ジメチルブチルチオ、2-エチルブチルチオのよ
うな、炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ
基であり、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖
アルキルチオ基（Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ基）であり、
更に好適にはメチルチオ基又はエチルチオ基である。

【００１５】本明細書において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
スルホニル基」とは、例えば、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s-
ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニル、ペンチルスル
ホニル、イソペンチルスルホニル、2-メチルブチルスル
ホニル、ネオペンチルスルホニル、1-エチルプロピルス
ルホニル、ヘキシルスルホニル、4-メチルペンチルスル
ホニル、3-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチ
ルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、3,3-ジメ
チルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニ
ル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチ
ルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジ
メチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル基
のような、炭素数１乃至６個のアルキルスルホニル基で
あり、好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖ア
ルキルスルホニル基であり、より好適には、メチルスル
ホニル又はエチルスルホニル基である。

【００１６】本明細書において「ハロゲン原子により置
換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例えば、クロロ
メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、1-クロロ
エチル、2-クロロエチル、1-クロロプロピル、3-クロロ
プロピル、1-クロロブチル、4-クロロブチル、2,2,2−
トリクロロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオ
ロエチル、フルオロクロロメチル、ブロモメチル、1-ブ
ロモエチル、2-ブロモエチル、1,1,1,2-テトラクロロエ
チル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタフルオロ
エチル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルのような、
同一又は異なった前記「ハロゲン原子」が１乃至５個前
記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適
には、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-クロ
ロプロピル、3-クロロプロピル、2,2,2-トリクロロエチ
ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、フルオ
ロクロロメチル、ブロモメチル、1-ブロモエチル、2-ブ
ロモエチルのような、１乃至３個のハロゲン原子により
置換されたＣ１〜Ｃ３アルキル基であり、更に好適に
は、フルオロメチル基、クロロメチル基、トリフルオロ
メチル基又は2,2,2-トリクロロエチル基である。

【００１７】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチ
オ基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例
えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピル
チオメチル、ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチ
ル、ヘキシルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチ
オプロピル、エチルチオエチルのような、前記「Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル
基」に結合した基であり、好適には、メチルチオメチ
ル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、メチルチ
オプロピル、エチルチオエチルのような炭素数１乃至３
個のアルキルチオ基により置換された炭素数１乃至３個
のアルキル基であり、より好適には、メチルチオメチル
基又はエチルチオメチル基である。

【００１８】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ６アルキルス
ルホニル基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」と
は、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニ
ルメチル、プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニ
ルメチル、ｔ−ブチルスルホニルメチル、ヘキシルスル
ホニルメチル、メチルスルホニルエチル、メチルスルホ
ニルプロピル、エチルスルホニルエチルのような、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基」１個が前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」に結合した基であり、好適には、メ
チルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロ
ピルスルホニルメチル、メチルスルホニルプロピル、エ
チルスルホニルエチルのような炭素数１乃至３個のアル
キルスルホニル基により置換された炭素数１乃至３個の
アルキル基であり、より好適には、メチルスルホニルメ
チル基又はエチルスルホニルメチル基である。

【００１９】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
基により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、例え
ば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、s-ブトキシメチル、t-ブトキシメ
チル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、
ブトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、
メトキシペンチル、メトキシヘキシルのような、前記
「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」１個が前記「Ｃ１〜Ｃ６ア
ルキル基」に結合した基であり、好適には、炭素数１乃
至３個のアルコキシ基１個により置換された炭素数１乃
至３個のアルキル基であり、更に好適には、メトキシメ
チル基又はエトキシメチル基である。

【００２０】本明細書において「水酸基により置換され
たＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、水酸基１個又は２個が
結合した前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適に
は、水酸基１個が結合した前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基」であり、より好適にはヒドロキシメチル基である。

【００２１】本明細書において「Ｃ６〜Ｃ１０アリール
基」とは、例えば、フェニル、ナフチルのような、炭素
数６乃至１０個のアリール基であり、好適にはフェニル
基である。

【００２２】本明細書において「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基
（当該アルキル基は、ハロゲン原子により置換されても
よい。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェノキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基より選ばれる１乃至
５個の同一又は異なった置換基により置換されたＣ６〜
Ｃ１０アリール基」とは、例えば、クロロフェニル基、
ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ニトロフェニ
ル基、シアノフェニル基、フルオロフェニル基、ジフル
オロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、メチ
ルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニ
ル基、クロロメチルフェニル基、メトキシフェニル基、
メトキシメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル
基、ペンタブロモフェニル基、ペンタクロロフェニル
基、ペンタメチルフェニル基、フェノキシフェニル基、
クロロナフチル基、ブロモナフチル基、フルオロナフチ
ル基、ジクロロナフチル基、ジブロモナフチル基、シア
ノナフチル基、ニトロナフチル基、メチルナフチル基、
メトキシナフチル基、ジメチルナフチル基、ジメトキシ
ナフチル基、トリメチルナフチル基、メトキシメチルナ
フチル基、クロロメチルナフチル基のような、前記「Ｃ
１〜Ｃ６アルキル基」、前記「ハロゲン原子により置換
されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基」、フェノキシ基、前記「ハロゲン原子」、ニ
トロ基及びシアノ基からなる群から選ばれる同一又は異
なった置換基が１乃至５個前記「Ｃ６〜Ｃ１０アリール
基」に結合した基であり、好適には、前記「Ｃ１〜Ｃ４
アルキル基」、前記「ハロゲン原子により置換されたＣ
１〜Ｃ４アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ
基」及び前記「ハロゲン原子」からなる群から選ばれる
同一又は異なった置換基が１乃至５個置換したフェニル
基であり、より好適には、メチル基、トリフルオロメチ
ル基、メトキシ基、塩素原子及びフッ素原子からなる群
から選ばれる同一又は異なった置換基が１乃至５個置換
したフェニル基であり、より更に好適には、メチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、クロロフェニル基、フル
オロフェニル基、ジフルオロフェニル基又はトリフルオ
ロメチルフェニル基であり、最も好適には、メチルフェ
ニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基又
はトリフルオロメチルフェニル基である。

【００２３】本明細書において「少なくとも１個の酸
素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至１０
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい。）」とは、例え
ば、オキシラニル、オキセタニル、アジリジニル、アゼ
チジニル、チイラニル、チエタニル、2,2-ジメチル-1,3
-ジオキサニル、フリル、チエニル、ピロリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、5-クロロ-1,3-ジメチ
ル-4-ピラゾリル、ピラニル、ピロリジル、ピペリジ
ル、ピラジニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニ
ル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチア
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、インドリル、キノリル、
イソキノリル、キナゾリル、キノキサリニル、ナフチリ
ジニル、キサンテニル、テトラヒドロフラニル、テトラ
ヒドロチエニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、イミ
ダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、ピラ
ゾリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリミジニ
ル、モルホリニル、インドリニル、テトラヒドロキノリ
ル、ピロリドニル、ピペリドニル、4-メトキシ-2-キノ
リルのような不飽和又は部分的若しくは完全に飽和され
た、少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含
み環原子数が３乃至１０である複素環基であって、当該
複素環基が、１乃至４個の同一又は異なった前記「ハロ
ゲン原子」、１乃至３個の同一又は異なった前記「Ｃ１
〜Ｃ６アルキル基」又は１乃至３個の同一又は異なった
前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換されてもよ
く、又、ベンゼン環と縮合していてもよい複素環基であ
り、好適には、１乃至４個の同一又は異なった前記「ハ
ロゲン原子」、１乃至３個の同一又は異なった前記「Ｃ
１〜Ｃ４アルキル基」又は１乃至３個の同一又は異なっ
た前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」により置換されても
よい、少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を
含み環原子数が３乃至６である複素環基であり、より好
適には、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、
ピラゾリル、ピラニル、ピラジニル、ピリジル、ピリダ
ジニル、ピリミジニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサ
ゾリル又はベンゾチアゾリル基であり、更に好適には、
フリル、チエニル又はピリジル基である。

【００２４】本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸
塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることが
できる。それらの塩は、農園芸用の除草剤として使用で
きるかぎり、本発明に包含される。

【００２５】本発明化合物の水和剤も、本発明に包含さ
れるものである。

【００２６】本発明化合物中には、不斉炭素を有する化
合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活
性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包
含する。（ａ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹は、好適に
は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該アルキル基は、ハロゲ
ン原子により置換されてもよい。）であり、より好適に
は、メチル基又はエチル基（当該メチル基又はエチル基
は、塩素原子により置換されてもよい。）であり、更に
好適には、メチル基である。（ｂ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ²は、好適に
は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該アルキル基
は、水酸基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基により置換され
てもよい。）であり、より好適には、水素原子又はヒド
ロキシメチル基であり、更に好適には水素原子である。（ｃ）上記一般式（Ｉ）において、Ｚは、好適には、
窒素原子又は式−ＣＨで表される基であり、より好適に
は、式基−ＣＨで表される基である。（ｄ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ³は、好適に
は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又
はハロゲン原子であり、より好適には、メチル基、メト
キシ基又はフッ素原子であり、更に好適にはメチル基で
ある。

【００２７】上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適に
は、０又は１であり、より好適には、１である。（ｅ）上記一般式（Ｉ）において、Ｒ⁴及びＲ⁵は、好
適には、同一又は異なって、水素原子又はメチル基であ
り、より好適には、共に水素原子である。（ｆ）上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適には、
式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−
（式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又は
ハロゲン原子を示す。）で表される基を示し、より好適
には、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式−Ｃ（Ｒ⁶）＝
ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子又は塩素原子を示
す。）で表される基を示し、更に好適には、式−Ｃ≡Ｃ
−で表される基である。（ｇ）上記一般式（Ｉ）において、Ｑは、好適には、
フェニル基［当該フェニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
（当該アルキル基は、ハロゲン原子により置換されても
よい。）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子か
らなる群から選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置
換基により置換されてもよい。］又は少なくとも１個の
酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数が３乃至６
である複素環基（当該複素環基は、１乃至４個の同一又
は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同一又は異なっ
たＣ１〜Ｃ４アルキル基又は１乃至３個の同一又は異な
ったＣ１〜Ｃ３アルコキシ基により置換されてもよく、
又、ベンゼン環と縮合していてもよい。）を示す。］を
示し、より好適には、メチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、塩素原子及びフッ素原子からなる群か
ら選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により
置換されてもよいフェニル基、フリル基、チエニル基又
はピリジル基を示し、更に好適には、メチルフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロメチルフェニル基、フリル基、チエニル基又は
ピリジル基である。

【００２８】上記一般式（Ｉ）において、（１）好適には、（１ａ）Ｒ¹は、好適には、Ｃ１
〜Ｃ４アルキル基（当該アルキル基は、ハロゲン原子に
より置換されてもよい。）であり、（１ｂ）Ｒ²は、
水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該アルキル基は、
水酸基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基により置換されても
よい。）であり、（１ｃ）Ｚは、窒素原子又は式−Ｃ
Ｈで表される基であり、（１ｄ）Ｒ³は、Ｃ１〜Ｃ４
アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又はハロゲン原子
であり、ｎは、０又は１であり、（１ｅ）Ｒ⁴及びＲ⁵
は、好適には、同一又は異なって、水素原子又はメチル
基であり、（１ｆ）Ａは、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基
又は式−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を示す。）で表
される基であり、（１ｇ）Ｑは、フェニル基［当該フ
ェニル基は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該アルキル基
は、ハロゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜
Ｃ３アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ば
れた１乃至５個の同一又は異なった置換基により置換さ
れてもよい。］又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しく
は窒素原子を含み環原子数が３乃至６である複素環基
（当該複素環基は、１乃至４個の同一又は異なったハロ
ゲン原子、１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ４ア
ルキル基又は１乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ３
アルコキシ基により置換されてもよく、又、ベンゼン環
と縮合していてもよい。）を示す。］である。（２）より好適には、（２ａ）Ｒ¹は、メチル基又
はエチル基（当該メチル基又はエチル基は、塩素原子に
より置換されてもよい。）であり、（２ｂ）Ｒ²は、
水素原子又はヒドロキシメチル基であり、（２ｃ）Ｚ
は、式−ＣＨで表される基であり、（２ｄ）Ｒ³は、
メチル基、メトキシ基又はフッ素原子であり、ｎは、１
であり、（２ｅ）Ｒ⁴及びＲ⁵は、共に水素原子であ
り、（２ｆ）Ａは、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式
−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子又は塩素
原子を示す。）で表される基であり、（２ｇ）Ｑは、
メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、塩素原
子及びフッ素原子からなる群から選ばれる１乃至５個の
同一又は異なった置換基により置換されてもよいフェニ
ル基、フリル基、チエニル基又はピリジル基である。（３）更に好適には、（３ａ）Ｒ¹は、メチル基で
あり、（３ｂ）Ｒ²は、水素原子であり、（３ｃ）
Ｚは、式−ＣＨで表される基であり、（３ｄ）Ｒ
³は、メチル基であり、ｎは、１であり、（３ｅ）Ｒ⁴
及びＲ⁵は、共に水素原子であり、（３ｆ）Ａは、式
−Ｃ≡Ｃ−で表される基であり、（３ｇ）Ｑは、メチ
ルフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニ
ル基、トリフルオロメチルフェニル基、フリル基、チエ
ニル基又はピリジル基である。（４）最も好適には、メチルＮ−｛２−メチル−４
−（３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝
カルバマート（化合物番号３．２）、メチルＮ−｛２
−（３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）ピリジ−５
−ニル｝カルバマート（化合物番号３．３５）、メチル
Ｎ−｛４−（３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）
フェニル｝カルバマート（化合物番号１．１）、メチル
Ｎ−｛２−メトキシ−４−（３−フェニルプロ−２−
ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート（化合物番号
３．２１）、メチルＮ−｛２−フルオロ−４−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート（化合物番号３．７）、メチルＮ−｛２−クロロ
−４−（３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニ
ル｝カルバマート（化合物番号３．８）、メチルＮ−
［４−｛３−（４−メチルフェニル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号５．
３）、メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオロフェニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート
（化合物番号５．４）、メチルＮ−［４−｛３−（３
−フルオロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニ
ル］カルバマート（化合物番号５．５）、メチルＮ−
［４−｛３−（４−フルオロフェニル）プロ−２−ピニ
ルオキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号５．
６）、メチルＮ−［４−｛３−（２，４−ジフルオロ
フェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバ
マート（化合物番号５．８）、メチルＮ−［４−｛３
−（２−メトキシフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝
フェニル］カルバマート（化合物番号５．３４）、メチ
ルＮ−［４−｛３−（２−フリル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号５．５
０）、メチルＮ−［４−｛３−（２−チエニル）プロ
−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート（化合物
番号５．６０）、メチルＮ−［４−｛３−（３−ピリ
ジル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマー
ト（化合物番号５．７１）、メチルＮ−［２−メチル
−４−｛３−（２−メチルフェニル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号８．
１）、メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオロフェニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］
カルバマート（化合物番号８．４）、メチルＮ−［４
−｛３−（３−フルオロフェニル）プロ−２−ピニルオ
キシ｝−２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番
号８．５）、メチルＮ−［４−｛３−（４−フルオロ
フェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェ
ニル］カルバマート（化合物番号８．６）、メチルＮ
−［４−｛３−（２，４−ジフルオロフェニル）プロ−
２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号８．８）、メチルＮ−［４−｛３−
（２−メトキシフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−
２−メチルフェニル］カルバマート（化合物番号８．３
４）、メチルＮ−［４−｛３−（３−メトキシフェニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］
カルバマート（化合物番号８．３５）、メチルＮ−
［４−｛３−（４−メトキシフェニル）プロ−２−ピニ
ルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバマート（化合
物番号８．３６）、メチルＮ−［２−メチル−４−
｛３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロ−２−
ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号
８．４８）、メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号８．４
９）、メチルＮ−［４−｛３−（２−フリル）プロ−
２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバマー
ト（化合物番号８．５０）、メチルＮ−［４−｛３−
（３−フリル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチル
フェニル］カルバマート（化合物番号８．５１）、メチ
ルＮ−［２−メチル−４−｛３−（２−チエニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート（化合
物番号８．６０）、メチルＮ−［２−メチル−４−
｛３−（３−ピリジル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号８．７１）又はメチル
Ｎ−［４−｛３−（２−フルオロフェニル）プロ−２
−ペニルオキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号
６．４）及びその塩である。

【００２９】本発明の代表的化合物を下記表１に例示す
るが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではな
い。

【００３０】以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」は
エチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイ
ソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｔＢｕ」は
ｔｅｒｔ−ブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｆ
ｕｒ」はフリル基を、「Ｔｈｉｏ」はチエニル基を、
「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ｐｙｚ」はピラゾリル基
を、「Ｏｘａｚ」はオキサゾリル基を、「Ｔｈｉａ」は
チアゾリル基を、「ＢＦｕｒ」はベンゾフラニル基を、
「ＢＴｈｉｏ」はベンゾチオフェニル基を、「ＢＯｘａ
ｚ」はベンゾオキサゾリル基を、「ＢＴｈｉａ」はベン
ゾチアゾリル基を、それぞれ示す。

【００３１】Ｒ³及びＱの欄において、置換基の前の数
字は、その置換基の置換位置を示し、置換基の後の下付
きの数字は、その置換基の置換数を示す。例えば、２−
ＣＦ ₃は２位に置換したトリフルオロメチル基であり、
２，４−Ｆ₂は２，４−ジフルオロ基である。

【００３２】下記表において、(R³)_nの欄にＨとあるの
は、ｎが０であることを示している。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【化３】 ────────────────────────────────── 化合物番号 R¹ R² (R³)_nZ R⁴ R⁵ A Ｑ ────────────────────────────────── 1.1 Me H H CH H H C≡C Ph 1.2 Et H H CH H H C≡C Ph 1.3 Pr H H CH H H C≡C Ph 1.4 Bu H H CH H H C≡C Ph 1.5 iPr H H CH H H C≡C Ph 1.6 tBu H H CH H H C≡C Ph 1.11 Cl₃CCH₂ H H CH H H C≡C Ph 2.1 Me Me H CH H H C≡C Ph 2.2 Me CH₂CH=CH₂ H CH H H C≡C Ph 2.3 Me CH₂C≡CH H CH H H C≡C Ph 2.4 Me CH₂Ph H CH H H C≡C Ph 2.5 Me CH₂SMe H CH H H C≡C Ph 2.6 Me CH₂SO₂Me H CH H H C≡C Ph 2.7 Me CH₂OH H CH H H C≡C Ph 2.8 Me CH₂OMe H CH H H C≡C Ph 3.1 Me H 3-Me CH H H C≡C Ph 3.2 Me H 2-Me CH H H C≡C Ph 3.3 Me H 2,3-Me₂ CH H H C≡C Ph 3.4 Me H 2-Me CMe H H C≡C Ph 3.5 Me H 3-Me CMe H H C≡C Ph 3.6 Me H 2,6-Me₂ CH H H C≡C Ph 3.7 Me H 2-F CH H H C≡C Ph 3.8 Me H 2-Cl CH H H C≡C Ph 3.9 Me H 3-F CH H H C≡C Ph 3.10 Me H 3-Cl CH H H C≡C Ph 3.11 Me H 2,3-F₂ CH H H C≡C Ph 3.12 Me H 2,3-Cl₂ CH H H C≡C Ph 3.17 Me H 2,6-F₂ CH H H C≡C Ph 3.18 Me H 2,6-Cl₂ CH H H C≡C Ph 3.21 Me H 2-MeO CH H H C≡C Ph 3.22 Me H 3-MeO CH H H C≡C Ph 3.23 Me H 2-EtO CH H H C≡C Ph 3.24 Me H 3-EtO CH H H C≡C Ph 3.25 Me H 2-PrO CH H H C≡C Ph 3.26 Me H 3-PrO CH H H C≡C Ph 3.27 Me H 2-iPrO CH H H C≡C Ph 3.28 Me H 3-iPrO CH H H C≡C Ph 3.29 Me H 2-F CF H H C≡C Ph 3.30 Me H 2-Cl CCl H H C≡C Ph 3.31 Me H 3-F CF H H C≡C Ph 3.32 Me H 3-Cl CCl H H C≡C Ph 3.33 Me H 2-Me CCl H H C≡C Ph 3.34 Me H 2-OMe CCl H H C≡C Ph 3.35 Me H H N H H C≡C Ph 3.36 Me H 2-Me N H H C≡C Ph 3.37 Me H 3-Me N H H C≡C Ph 3.38 Me H 6-Me N H H C≡C Ph 3.39 Me H 2-MeO N H H C≡C Ph 3.40 Me H 3-MeO N H H C≡C Ph 3.41 Me H 6-MeO N H H C≡C Ph 3.42 Me H 2-Cl N H H C≡C Ph 3.43 Me H 3-Cl N H H C≡C Ph 3.44 Me H 6-Cl N H H C≡C Ph 3.45 Me H CHCHCHCH N H H C≡C Ph 3.46 Me H CHCHCHN N H H C≡C Ph 4.1 Me H H CH Me H C≡C Ph 4.2 Me H H CH Et H C≡C Ph 4.3 Me H H CH Me Me C≡C Ph 4.4 Me H 2-Me CH Me H C≡C Ph 4.5 Me H 2-Me CH Me Me C≡C Ph 4.6 Me H 3-Me CH Me H C≡C Ph 4.7 Me H 3-Me CH Me Me C≡C Ph 4.8 Me H H N Me H C≡C Ph 4.9 Me H H N Me Me C≡C Ph 4.10 Me H 2-Me N Me H C≡C Ph 4.11 Me H 2-Me N Me Me C≡C Ph 4.12 Me H 3-Me N Me H C≡C Ph 4.13 Me H 3-Me N Me Me C≡C Ph 4.14 Me H H CH Et Et C≡C Ph 5.1 Me H H CH H H C≡C 2-Me-Ph 5.2 Me H H CH H H C≡C 3-Me-Ph 5.3 Me H H CH H H C≡C 4-Me-Ph 5.4 Me H H CH H H C≡C 2-F-Ph 5.5 Me H H CH H H C≡C 3-F-Ph 5.6 Me H H CH H H C≡C 4-F-Ph 5.7 Me H H CH H H C≡C 2,3-F₂-Ph 5.8 Me H H CH H H C≡C 2,4-F₂-Ph 5.9 Me H H CH H H C≡C 2,5-F₂-Ph 5.10 Me H H CH H H C≡C 2,6-F₂-Ph 5.11 Me H H CH H H C≡C 3,4-F₂-Ph 5.12 Me H H CH H H C≡C 3,5-F₂-Ph 5.13 Me H H CH H H C≡C 2,3,5-F₃-Ph 5.14 Me H H CH H H C≡C 2,4,6-F₃-Ph 5.15 Me H H CH H H C≡C 2,4,5-F₃-Ph 5.16 Me H H CH H H C≡C 2,3,6-F₃-Ph 5.17 Me H H CH H H C≡C 2,3,5,6-F₄-Ph 5.18 Me H H CH H H C≡C 2,3,4,5,6-F₅-Ph 5.19 Me H H CH H H C≡C 2-Cl-Ph 5.20 Me H H CH H H C≡C 3-Cl-Ph 5.21 Me H H CH H H C≡C 4-Cl-Ph 5.22 Me H H CH H H C≡C 2,3-Cl₂-Ph 5.23 Me H H CH H H C≡C 2,4-Cl₂-Ph 5.24 Me H H CH H H C≡C 2,5-Cl₂-Ph 5.25 Me H H CH H H C≡C 2,6-Cl₂-Ph 5.26 Me H H CH H H C≡C 3,4-Cl₂-Ph 5.27 Me H H CH H H C≡C 3,5-Cl₂-Ph 5.28 Me H H CH H H C≡C 2,3,5-Cl₃-Ph 5.29 Me H H CH H H C≡C 2,4,6-Cl₃-Ph 5.30 Me H H CH H H C≡C 2,4,5-Cl₃-Ph 5.31 Me H H CH H H C≡C 2,3,6-Cl₃-Ph 5.32 Me H H CH H H C≡C 2-Cl,4-F-Ph 5.33 Me H H CH H H C≡C 2-F,6-Cl-Ph 5.34 Me H H CH H H C≡C 2-OMe-Ph 5.35 Me H H CH H H C≡C 3-OMe-Ph 5.36 Me H H CH H H C≡C 4-OMe-Ph 5.37 Me H H CH H H C≡C 2,3-(OMe)₂-Ph 5.38 Me H H CH H H C≡C 2,4-(OMe)₂-Ph 5.39 Me H H CH H H C≡C 2,5-(OMe)₂-Ph 5.40 Me H H CH H H C≡C 2,6-(OMe)₂-Ph 5.41 Me H H CH H H C≡C 3,4-(OMe)₂-Ph 5.42 Me H H CH H H C≡C 3,5-(OMe)₂-Ph 5.43 Me H H CH H H C≡C 2-OEt-Ph 5.44 Me H H CH H H C≡C 4-OEt-Ph 5.45 Me H H CH H H C≡C 3-OPh-Ph 5.46 Me H H CH H H C≡C 4-OPh-Ph 5.47 Me H H CH H H C≡C 2-CF₃-Ph 5.48 Me H H CH H H C≡C 3-CF₃-Ph 5.49 Me H H CH H H C≡C 4-CF₃-Ph 5.50 Me H H CH H H C≡C 2-Fur 5.51 Me H H CH H H C≡C 3-Fur 5.52 Me H H CH H H C≡C 5-Me₂-Fur 5.53 Me H H CH H H C≡C 3-Me₂-Fur 5.54 Me H H CH H H C≡C 5-Me-3-Fur 5.55 Me H H CH H H C≡C 2-Me-3-Fur 5.56 Me H H CH H H C≡C 5-MeO-2-Fur 5.57 Me H H CH H H C≡C 3-MeO-2-Fur 5.58 Me H H CH H H C≡C 5-MeO-3-Fur 5.59 Me H H CH H H C≡C 2-MeO-3-Fur 5.60 Me H H CH H H C≡C 2-Thio 5.61 Me H H CH H H C≡C 3-Thio 5.62 Me H H CH H H C≡C 5-Me-2-Thio 5.63 Me H H CH H H C≡C 3-Me-2-Thio 5.64 Me H H CH H H C≡C 5-Me-3-Thio 5.65 Me H H CH H H C≡C 2-Me-3-Thio 5.66 Me H H CH H H C≡C 5-MeO-2-Thio 5.67 Me H H CH H H C≡C 3-MeO-2-Thio 5.68 Me H H CH H H C≡C 5-MeO-3-Thio 5.69 Me H H CH H H C≡C 2-MeO-3-Thio 5.70 Me H H CH H H C≡C 2-Pyr 5.71 Me H H CH H H C≡C 3-Pyr 5.72 Me H H CH H H C≡C 4-Pyr 5.73 Me H H CH H H C≡C 3-Me₂-Pyr 5.74 Me H H CH H H C≡C 4-Me₂-Pyr 5.75 Me H H CH H H C≡C 5-Me₂-Pyr 5.76 Me H H CH H H C≡C 6-Me₂-Pyr 5.77 Me H H CH H H C≡C 3-MeO-2-Pyr 5.78 Me H H CH H H C≡C 4-MeO-2-Pyr 5.79 Me H H CH H H C≡C 5-MeO-2-Pyr 5.80 Me H H CH H H C≡C 6-MeO-2-Pyr 5.81 Me H H CH H H C≡C 3-Pyz 5.82 Me H H CH H H C≡C 4-Pyz 5.83 Me H H CH H H C≡C 5-Pyz 5.84 Me H H CH H H C≡C 2-Oxaz 5.85 Me H H CH H H C≡C 4-Oxaz 5.86 Me H H CH H H C≡C 5-Oxaz 5.87 Me H H CH H H C≡C 2-Thiaz 5.88 Me H H CH H H C≡C 4-Thiaz 5.89 Me H H CH H H C≡C 5-Thiaz 5.90 Me H H CH H H C≡C 2-BFur 5.91 Me H H CH H H C≡C 3-BFur 5.92 Me H H CH H H C≡C 2-BThio 5.93 Me H H CH H H C≡C 3-BThio 5.94 Me H H CH H H C≡C 2-BOxaz 5.95 Me H H CH H H C≡C 2-BThiaz 8.1 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Me-Ph 8.2 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Me-Ph 8.3 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Me-Ph 8.4 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-F-Ph 8.5 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-F-Ph 8.6 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-F-Ph 8.7 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3-F₂-Ph 8.8 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4-F₂-Ph 8.9 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,5-F₂-Ph 8.10 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,6-F₂-Ph 8.11 Me H 2-Me CH H H C≡C 3,4-F₂-Ph 8.12 Me H 2-Me CH H H C≡C 3,5-F₂-Ph 8.13 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3,5-F₃-Ph 8.14 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4,6-F₃-Ph 8.15 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4,5-F₃-Ph 8.16 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3,6-F₃-Ph 8.17 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3,5,6-F₄-Ph 8.18 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3,4,5,6-F₅-Ph 8.19 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Cl-Ph 8.20 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Cl-Ph 8.21 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Cl-Ph 8.22 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3-Cl₂-Ph 8.23 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4-Cl₂-Ph 8.24 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,5-Cl₂-Ph 8.25 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,6-Cl₂-Ph 8.26 Me H 2-Me CH H H C≡C 3,4-Cl₂-Ph 8.27 Me H 2-Me CH H H C≡C 3,5-Cl₂-Ph 8.28 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3,5-Cl₃-Ph 8.29 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4,6-Cl₃-Ph 8.30 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4,5-Cl₃-Ph 8.31 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3,6-Cl₃-Ph 8.32 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Cl,4-F-Ph 8.33 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-F,6-Cl-Ph 8.34 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-OMe-Ph 8.35 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-OMe-Ph 8.36 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-OMe-Ph 8.37 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,3-(OMe)₂-Ph 8.38 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,4-(OMe)₂-Ph 8.39 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,5-(OMe)₂-Ph 8.40 Me H 2-Me CH H H C≡C 2,6-(OMe)₂-Ph 8.41 Me H 2-Me CH H H C≡C 3,4-(OMe)₂-Ph 8.42 Me H 2-Me CH H H C≡C 3,5-(OMe)₂-Ph 8.43 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-OEt-Ph 8.44 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-OEt-Ph 8.45 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-OPh-Ph 8.46 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-OPh-Ph 8.47 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-CF₃-Ph 8.48 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-CF₃-Ph 8.49 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-CF₃-Ph 8.50 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Fur 8.51 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Fur 8.52 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Me-2-Fur 8.53 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Me-2-Fur 8.54 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Me-3-Fur 8.55 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Me-3-Fur 8.56 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-MeO-2-Fur 8.57 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-MeO-2-Fur 8.58 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-MeO-3-Fur 8.59 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-MeO-3-Fur 8.60 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Thio 8.61 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Thio 8.62 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Me-2-Thio 8.63 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Me-2-Thio 8.64 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Me-3-Thio 8.65 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Me-3-Thio 8.66 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-MeO-2-Thio 8.67 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-MeO-2-Thio 8.68 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-MeO-3-Thio 8.69 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-MeO-3-Thio 8.70 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Pyr 8.71 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Pyr 8.72 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Pyr 8.73 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Me-2-Pyr 8.74 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Me-2-Pyr 8.75 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Me-2-Pyr 8.76 Me H 2-Me CH H H C≡C 6-Me-2-Pyr 8.77 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-MeO-2-Pyr 8.78 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-MeO-2-Pyr 8.79 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-MeO-2-Pyr 8.80 Me H 2-Me CH H H C≡C 6-MeO-2-Pyr 8.81 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-Pyz 8.82 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Pyz 8.83 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Pyz 8.84 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Oxaz 8.85 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Oxaz 8.86 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Oxaz 8.87 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-Thiaz 8.88 Me H 2-Me CH H H C≡C 4-Thiaz 8.89 Me H 2-Me CH H H C≡C 5-Thiaz 8.90 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-BFur 8.91 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-BFur 8.92 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-BThio 8.93 Me H 2-Me CH H H C≡C 3-BThio 8.94 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-BOxaz 8.95 Me H 2-Me CH H H C≡C 2-BThiaz 6.1 Me H H CH H H CH=CH Ph 6.2 Me H H CH H H CH=CH 2-F-Ph 6.3 Me H H CH H H CH=CH 3-F-Ph 6.4 Me H H CH H H CH=CH 4-F-Ph 6.5 Me H H CH H H CH=CH 2,3-F₂-Ph 6.6 Me H H CH H H CH=CH 2,4-F₂-Ph 6.7 Me H H CH H H CH=CH 2,5-F₂-Ph 6.8 Me H H CH H H CH=CH 2,6-F₂-Ph 6.9 Me H H CH H H CH=CH 3,4-F₂-Ph 6.10 Me H H CH H H CH=CH 3,5-F₂-Ph 6.11 Me H H CH H H CH=CH 2,3,5-F₃-Ph 6.12 Me H H CH H H CH=CH 2,4,6-F₃-Ph 6.13 Me H H CH H H CH=CH 2,4,5-F₃-Ph 6.14 Me H H CH H H CH=CH 2,3,6-F₃-Ph 6.15 Me H H CH H H CH=CH 2,3,5,6-F₄-Ph 6.16 Me H H CH H H CH=CH 2,3,4,5,6-F₅-Ph 6.17 Me H H CH H H CH=CH 2-Cl-Ph 6.18 Me H H CH H H CH=CH 3-Cl-Ph 6.19 Me H H CH H H CH=CH 4-Cl-Ph 6.20 Me H H CH H H CH=CH 2,3-Cl₂-Ph 6.21 Me H H CH H H CH=CH 2,4-Cl₂-Ph 6.22 Me H H CH H H CH=CH 2,5-Cl₂-Ph 6.23 Me H H CH H H CH=CH 2,6-Cl₂-Ph 6.24 Me H H CH H H CH=CH 3,4-Cl₂-Ph 6.25 Me H H CH H H CH=CH 3,5-Cl₂-Ph 6.26 Me H H CH H H CH=CH 2,3,5-Cl₃-Ph 6.27 Me H H CH H H CH=CH 2,4,6-Cl₃-Ph 6.28 Me H H CH H H CH=CH 2,4,5-Cl₃-Ph 6.29 Me H H CH H H CH=CH 2,3,6-Cl₃-Ph 6.30 Me H H CH H H CH=CH 2-Cl,4-F-Ph 6.31 Me H H CH H H CH=CH 2-F,6-Cl-Ph 6.32 Me H H CH H H CH=CH 2-Fur 6.33 Me H H CH H H CH=CH 3-Fur 6.34 Me H H CH H H CH=CH 5-Me-2-Fur 6.35 Me H H CH H H CH=CH 3-Me-2-Fur 6.36 Me H H CH H H CH=CH 5-Me-3-Fur 6.37 Me H H CH H H CH=CH 2-Me-3-Fur 6.38 Me H H CH H H CH=CH 2-Thio 6.39 Me H H CH H H CH=CH 3-Thio 6.40 Me H H CH H H CH=CH 2-Pyr 6.41 Me H H CH H H CH=CH 3-Pyr 6.42 Me H H CH H H CH=CH 4-Pyr 6.43 Me H H CH H H CH=CH 3-Me-2-Pyr 6.44 Me H H CH H H CH=CH 4-Me-2-Pyr 6.45 Me H H CH H H CH=CH 5-Me-2-Pyr 6.46 Me H H CH H H CH=CH 6-Me-2-Pyr 6.47 Me H H CH H H CH=CH 3-Pyz 6.48 Me H H CH H H CH=CH 4-Pyz 6.49 Me H H CH H H CH=CH 5-Pyz 6.50 Me H H CH H H CH=CH 2-Oxaz 6.51 Me H H CH H H CH=CH 4-Oxaz 6.52 Me H H CH H H CH=CH 5-Oxaz 6.53 Me H H CH H H CH=CH 2-Thiaz 6.54 Me H H CH H H CH=CH 4-Thiaz 6.55 Me H H CH H H CH=CH 5-Thiaz 6.56 Me H H CH H H CH=CH 2-BFur 6.57 Me H H CH H H CH=CH 3-BFur 6.58 Me H H CH H H CH=CH 2-BThio 6.59 Me H H CH H H CH=CH 3-BThio 6.60 Me H H CH H H CH=CH 2-BOxaz 6.61 Me H H CH H H CH=CH 2-BThiaz 7.1 Me H H CH H H CCl=CH Ph 7.2 Me Me H CH H H CCl=CH Ph 7.3 Me H H CH H H CCl=CH 2-F-Ph 7.4 Me H H CH H H CCl=CH 3-F-Ph 7.5 Me H H CH H H CCl=CH 4-F-Ph 7.6 Me H H CH H H CCl=CH 2,3-F₂-Ph 7.7 Me H H CH H H CCl=CH 2,4-F₂-Ph 7.8 Me H H CH H H CCl=CH 2,5-F₂-Ph 7.9 Me H H CH H H CCl=CH 2,6-F₂-Ph 7.10 Me H H CH H H CCl=CH 3,4-F₂-Ph 7.11 Me H H CH H H CCl=CH 3,5-F₂-Ph 7.12 Me H H CH H H CCl=CH 2-Cl-Ph 7.13 Me H H CH H H CCl=CH 3-Cl-Ph 7.14 Me H H CH H H CCl=CH 4-Cl-Ph 7.15 Me Me H CH H H CCl=CH 4-Cl-Ph 7.16 Me H H CH H H CCl=CH 2,3-Cl₂-Ph 7.17 Me H H CH H H CCl=CH 2,4-Cl₂-Ph 7.18 Me H H CH H H CCl=CH 2,5-Cl₂-Ph 7.19 Me H H CH H H CCl=CH 2,6-Cl₂-Ph 7.20 Me H H CH H H CCl=CH 3,4-Cl₂-Ph 7.21 Me H H CH H H CCl=CH 3,5-Cl₂-Ph 7.22 Me H H CH H H CCl=CH 2-Me-Ph 7.23 Me H H CH H H CCl=CH 3-Me-Ph 7.24 Me H H CH H H CCl=CH 4-Me-Ph 7.25 Me Me H CH H H CCl=CH 4-Me-Ph 7.26 Me H H CH H H CCl=CH 2-OMe-Ph 7.27 Me Me H CH H H CCl=CH 2-OMe-Ph 7.28 Me H H CH H H CCl=CH 3-OMe-Ph 7.29 Me H H CH H H CCl=CH 4-OMe-Ph 7.42 Me H H CH H H CMe=CH Ph 7.43 Me H H CH H H CMe=CH 2-F-Ph 7.44 Me H H CH H H CMe=CH 3-F-Ph 7.45 Me H H CH H H CMe=CH 4-F-Ph 7.46 Me H H CH H H CMe=CH 2-Cl-Ph 7.47 Me H H CH H H CMe=CH 3-Cl-Ph 7.48 Me H H CH H H CMe=CH 4-Cl-Ph 7.49 Me H H CH H H CCl=CH 2-Fur 7.50 Me H H CH H H CCl=CH 3-Fur 7.51 Me H H CH H H CCl=CH 2-Thio 7.52 Me H H CH H H CCl=CH 3-Thio 7.53 Me H H CH H H CCl=CH 2-Pyr 7.54 Me H H CH H H CCl=CH 3-Pyr 7.55 Me H H CH H H CCl=CH 4-Pyr 7.56 Me H H CH H H CI=CH 2-Fur 7.57 Me H H CH H H CI=CH 3-Fur 7.58 Me H H CH H H CI=CH 2-Thio 7.59 Me H H CH H H CI=CH 3-Thio 7.60 Me H H CH H H CI=CH 2-Pyr 7.61 Me H H CH H H CI=CH 3-Pyr 7.62 Me H H CH H H CI=CH 4-Pyr 9.1 Me H 2-Me CH H H CH=CH Ph 9.2 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-F-Ph 9.3 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-F-Ph 9.4 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-F-Ph 9.5 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3-F₂-Ph 9.6 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,4-F₂-Ph 9.7 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,5-F₂-Ph 9.8 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,6-F₂-Ph 9.9 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3,4-F₂-Ph 9.10 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3,5-F₂-Ph 9.11 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3,5-F₃-Ph 9.12 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,4,6-F₃-Ph 9.13 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,4,5-F₃-Ph 9.14 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3,6-F₃-Ph 9.15 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3,5,6-F₄-Ph 9.16 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3,4,5,6-F₅-Ph 9.17 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Cl-Ph 9.18 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Cl-Ph 9.19 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-Cl-Ph 9.20 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3-Cl₂-Ph 9.21 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,4-Cl₂-Ph 9.22 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,5-Cl₂-Ph 9.23 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,6-Cl₂-Ph 9.24 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3,4-Cl₂-Ph 9.25 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3,5-Cl₂-Ph 9.26 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3,5-Cl₃-Ph 9.27 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,4,6-Cl₃-Ph 9.28 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,4,5-Cl₃-Ph 9.29 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2,3,6-Cl₃-Ph 9.30 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Cl,4-F-Ph 9.31 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-F,6-Cl-Ph 9.32 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Fur 9.33 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Fur 9.34 Me H 2-Me CH H H CH=CH 5-Me-2-Fur 9.35 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Me-2-Fur 9.36 Me H 2-Me CH H H CH=CH 5-Me-3-Fur 9.37 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Me-3-Fur 9.38 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Thio 9.39 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Thio 9.40 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Pyr 9.41 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Pyr 9.42 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-Pyr 9.43 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Me-2-Pyr 9.44 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-Me-2-Pyr 9.45 Me H 2-Me CH H H CH=CH 5-Me-2-Pyr 9.46 Me H 2-Me CH H H CH=CH 6-Me-2-Pyr 9.47 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-Pyz 9.48 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-Pyz 9.49 Me H 2-Me CH H H CH=CH 5-Pyz 9.50 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Oxaz 9.51 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-Oxaz 9.52 Me H 2-Me CH H H CH=CH 5-Oxaz 9.53 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-Thiaz 9.54 Me H 2-Me CH H H CH=CH 4-Thiaz 9.55 Me H 2-Me CH H H CH=CH 5-Thiaz 9.56 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-BFur 9.57 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-BFur 9.58 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-BThio 9.59 Me H 2-Me CH H H CH=CH 3-BThio 9.60 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-BOxaz 9.61 Me H 2-Me CH H H CH=CH 2-BThiaz ────────────────────────────────── 上記の例示化合物中、好適なものとしては、１．１、
３．１、３．２、３．３、３．７、３．８、３．９、
３．１０、３．２１、３．２２、３．３３、３．３５、
３．３７、３．４５、３．４６、４．３、５．１、５．
２、５．３、５．４、５．５、５．６、５．８、５．３
４、５．３５、５．３６、５．４７、５．４８、５．４
９、５．５０、５．５１、５．５２、５．６０、５．７
１、５．７５、５．８２、５．９０、５．９４、５．９
５、６．４、６．４５、８．１、８．２、８．３、８．
４、８．５、８．６、８．８、８．３４、８．３５、
８．３６、８．４７、８．４８、８．４９、８．５０、
８．５１、８．５２、８．６０、８．７１、８．７５、
８．８２、８．９０、８．９４、８．９５番の化合物を
挙げることができる。

【００３５】更に好適なものとしては、１．１、３．
２、３．７、３．８、３．２１、３．３５、５．３、
５．４、５．５、５．６、５．８、５．３４、５．５
０、５．６０、５．７１、６．４、８．１、８．４、
８．５、８．６、８．８、８．３４、８．３５、８．３
６、８．４８、８．４９、８．５０、８．５１、８．６
０、８．７１番の化合物を挙げることができる。

【００３６】

【発明の実施の形態】本発明のアミノフェノール誘導体
は、以下に記載する方法によって製造することができ
る。（Ａ法）

【００３７】

【化４】［上記工程中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚ、Ａ、Ｑ及びｎ
は前記と同意義を示し、Ｌ¹及びＬ²は同一又は異なって
脱離基を示し、Ｒ^2aはＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該アル
キル基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ア
ルキルスルホニル基により置換されていてもよい。）、
Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又は
ベンジル基を示す。］Ｌ¹及びＬ²の定義における「脱離
基」とは、通常求核残基として脱離する基であれば特に
限定はないが、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子のようなハロゲン原子；メタンスルホニルオキシのよ
うなＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基；p-トルエ
ンスルホニルオキシのようなアリールスルホニルオキシ
基；ジメチルホスフィニルオキシ、ジエチルホスフィニ
ルオキシのようなジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキルホスフィニル
オキシ基であり、好適には、塩素原子又はメタンスルホ
ニルオキシ基である。Ａ−１工程Ａ−１工程は、アミノフェノール（ＩＩ）を化合物（Ｉ
ＩＩ）を用いてエーテル化することにより、本発明誘導
体のうち一般式（Ｉ）におけるＲ²が水素原子であるア
ミノフェノール誘導体（Ｉａ）を製造する工程である。

【００３８】反応は、塩基の存在下行われる。

【００３９】使用される塩基としては、優先的にフェノ
ール類のプロトンを脱離させる強さの塩基であれば特に
限定はないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t-ブト
キシドのような金属アルコキシド類；水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミンのような脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビ
シクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデセ-7-エン(DBU)のような脂肪族環状三級
アミン類；ピリジン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミ
ノ)ピリジンのようなピリジン類を挙げることができ、
好適には、水素化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリウムである。

【００４０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエ
タンのようなハロゲン化炭化水素類；トルエンのような
芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類等であり、好適には、アセトン、
ジメチルホルムアミド又は水である。

【００４１】反応温度は、通常−７０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５℃乃至１００℃である。

【００４２】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。Ａ−２工程Ａ−２工程は、上記Ａ−１工程により製造した化合物
（Ｉａ）のカルバマート基の窒素原子をアルキル化、ア
ルケニル化、アルキニル化又はベンジル化し、本発明誘
導体のうち一般式（Ｉ）におけるＲ²が水素原子以外で
あるアミノフェノール誘導体（Ｉｂ）を製造する工程で
ある。

【００４３】反応は、塩基の存在下行われる。

【００４４】使用される塩基としては、カルバマート基
のプロトンを脱離させる強さの塩基であれば特に限定は
ないが、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、カリウム t-ブトキシドのような金属アルコ
キシド類；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物；ブチルリチウム、s-ブチルリチ
ウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム
ビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチ
ルシリルアミドのような有機金属塩基類を挙げることが
でき、好適には、水素化ナトリウムである。

【００４５】反応溶媒としては、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、例えば、メタノール、エタノール、t-ブタノールの
ようなアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホ
キシドのようなスルホキシド類等であり、好適には、ジ
メチルホルムアミドである。

【００４６】反応温度は、通常−９０℃乃至１５０℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１００℃である。

【００４７】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。

【００４８】アミノフェノール誘導体（Ｉａ）は、以下
に示す方法（Ｂ法又はＣ法）によっても製造することが
できる。（Ｂ法）

【００４９】

【化５】［上記工程中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚ、Ａ、Ｑ、Ｌ¹
及びｎは前記と同意義を示し、Ｌ³及びＬ⁴は脱離基を示
す。］Ｌ³及びＬ⁴の定義における「脱離基」とは、通常求核残
基として脱離する基であれば特に限定はないが、例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン
原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子である。Ｂ−１工程Ｂ−１工程は、アルコール化合物（ＩＶ）をニトロ化合
物（Ｖ）に反応させることにより、化合物（ＶＩＩ）を
製造する工程である。

【００５０】反応は、塩基の存在下行われる。

【００５１】使用される塩基としては、アルコール類の
プロトンを脱離させる強さの塩基であれば特に限定はな
いが、例えば、カリウム t-ブトキシドのような金属ア
ルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化カリウムのよ
うなアルカリ金属水素化物；トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような脂肪
族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ- 7-エン
(DBU)のような脂肪族環状三級アミン類；ピリジン、コ
リジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジンのようなピリ
ジン類を挙げることができ、好適には、水素化ナトリウ
ムである。

【００５２】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、アセトニトリルのようなニトリル
類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類；トルエンのような芳香族炭化水
素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
ようなアミド類；ジメチルスルホキシドのようなスルホ
キシド類等であり、好適には、テトラヒドロフラン又は
ジメチルホルムアミドである。

【００５３】反応温度は、通常−７０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５℃乃至１００℃である。

【００５４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至５
時間である。Ｂ−２工程Ｂ−２工程は、Ｂ−１工程により製造したニトロ化合物
（ＶＩＩ）を還元することにより、アニリン化合物（Ｖ
ＩＩＩ）を製造する工程である。

【００５５】本工程は、還元剤の存在下行われる。

【００５６】使用される還元剤は、同分子内の二重結合
又は三重結合を還元することなく、ニトロ基のみを還元
するものであれば特に限定はないが、例えば、塩化スズ
のような遷移金属のハロゲン化物、硫酸鉄のような遷移
金属の硫酸塩、及び亜鉛又は鉄のような金属を挙げるこ
とができ、好適には、塩化スズ又は亜鉛である。

【００５７】これらの還元剤は、塩酸及び酢酸のような
酸の存在下に使用される。必要によっては、更に、ニト
ロ化合物（ＶＩＩ）を溶解させるため水と混和する溶剤
の存在下行われる。

【００５８】使用される溶剤としては、例えば、メタノ
ール、エタノール、t-ブタノールのようなアルコール
類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル
類を挙げることができ、好適には、エタノールである。

【００５９】反応温度は、通常−５０℃乃至２００℃で
あり、好適には、０℃乃至１００℃である。

【００６０】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至６
時間である。Ｂ−３工程Ｂ−３工程は、化合物（ＩＸ）を用いてカルバマート化
することによりアニリン化合物（ＶＩＩＩ）から化合物
（Ｉａ）を製造する工程である。

【００６１】本工程は、必要により塩基存在下で行われ
る。

【００６２】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムのようなアルカリ金属炭酸塩；水素化ナトリウム、水
素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミンのような脂肪族三級アミン類；1,4-ジアザビシクロ
[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]
ウンデセ-7-エン(DBU)のような脂肪族環状三級アミン
類；ピリジン、コリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリ
ジンのようなピリジン類；ブチルリチウム、s-ブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム
ビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメ
チルシリルアミドのような有機金属塩基類を挙げること
ができ、好適には、トリエチルアミン又はピリジンであ
る。

【００６３】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、例えば、水；メタノール、エタノール、t-ブ
タノールのようなアルコ−ル類；アセトン、メチルイソ
ブチルケトンのようなケトン類；アセトニトリルのよう
なニトリル類；酢酸エチルのようなエステル類；ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
エーテル類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエ
タンのようなハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素類を挙げることができ、好適
には、塩化メチレンである。

【００６４】反応温度は、通常−９０℃乃至２００℃で
あり、好適には、−５０℃乃至１５０℃である。

【００６５】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、１５分乃至６
時間である。（Ｃ法）

【００６６】

【化６】［上記工程中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｚ、Ａ、Ｑ、Ｌ¹
及びｎは前記と同意義を示し、Ｌ⁵は、臭素原子、ヨウ
素原子又はトリフルオロメタンスルホニル基を示す。］Ｃ−１工程Ｃ−１工程は、フェノール化合物（ＩＩ）を化合物（Ｉ
Ｘ）によりエーテル化することにより、化合物（Ｘ）を
製造する工程である。

【００６７】本工程は、塩基の存在下行われ、Ａ−１工
程に準じて行うことができる。Ｃ−２工程Ｃ−２工程は、Ｃ−１工程により製造した化合物（Ｘ）
を化合物（ＸＩ）と縮合することにより、化合物（Ｉ
ａ）を製造する工程である。

【００６８】本工程は、触媒量の遷移金属化合物の存在
下行われる。

【００６９】使用される遷移金属化合物は、例えば、塩
化パラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウムのようなパラジウム化合
物を挙げることができ、好適には、酢酸パラジウム又は
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムで
ある。

【００７０】これらのパラジウム化合物は、触媒量のヨ
ウ化銅、触媒量のトリフェニルホスフィンのようなリン
化合物、及び、ジエチルアミン又はジイソプロピルアミ
ンのようなアミン類の存在下に使用される。

【００７１】使用される溶剤としては、例えば、アセト
ニトリルのようなニトリル類；酢酸エチルのようなエス
テル類；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テル類；トルエンのような芳香族炭化水素類；ジメチル
スルホキシドのようなスルホキシド類等を挙げることが
でき、好適には、アセトニトリル、テトラヒドロフラン
又はジメチルスルホキシドである。

【００７２】反応温度は、通常０℃乃至２００℃であ
り、好適には、２０℃乃至１００℃である。

【００７３】反応時間は、主に反応温度、原料化合物、
反応試薬及び使用される溶媒の種類によって異なるが、
通常５分乃至２４時間であり、好適には、３０分乃至６
時間である。

【００７４】以下に、上記Ａ法、Ｂ法又はＣ法の原料と
なる化合物の製造方法の例を示す。

【００７５】Ａ−１工程の一方の原料である化合物（Ｉ
Ｉ）は、例えば、下記の方法により製造される。

【００７６】

【化７】［式中、Ｒ¹、Ｒ³、Ｚ及びｎは、前記と同意義を示
す。］フェノール化合物（ＸＩＩＩ）（このフェノール水酸基
は場合によりカーボネート化していてもよい。）を、例
えば濃硫酸−濃硝酸の混酸を用いる方法や硝酸カリウム
を用いる方法のような、常法に従いニトロ化し、フェノ
ールの４位をニトロ化した４−ニトロフェノール化合物
（ＸＩＶ）を製造する。そのニトロ基を、例えばＰｄ−
Ｃ触媒下水素添加する方法、濃塩酸存在下塩化第一スズ
を用いる方法、酢酸中塩化第一亜鉛を用いる方法のよう
な、常法に従い還元し、フェノールの４位をアミノ化し
た４−アミノフェノール化合物（ＸＶ）を製造する。化
合物（ＸＶ）に、式Ｒ¹ＯＣＯＬ⁴（Ｒ¹及びＬ⁴は前記と
同意義を示す。）で表される種々の化合物を用いて、常
法に従い化合物（ＸＶＩ）を製造する。この化合物（Ｘ
ＶＩ）を、例えば炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ムのようなアルカリ存在下、加水分解し、Ａ−１工程の
原料である化合物（ＩＩ）を製造する。

【００７７】Ａ−１工程のもう一方の原料（ＩＩＩ）及
びＢ−１工程の原料である化合物（ＶＩ）は、例えば、
下記の方法により製造される。

【００７８】

【化８】［式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ａ、Ｑ及びＬ¹は前記と同意義を示
し、Ｒ⁷、はＣ１〜Ｃ４アルキル基を示し、Ｍは金属原
子を示す。］Ｍの定義における「金属原子」とは、Ｒ⁴又はＲ⁵といっ
しょになってエステル及びケトンなどのカルボニル基に
対して求核攻撃できるものであれば特に限定はないが、
例えば、リチウム原子、ハロゲン化マグネシウムであ
る。また、Ｒ⁴又はＲ⁵が水素原子である場合には、Ｒ⁴
又はＲ⁵といっしょになって水素化ホウ素リチウム、水
素化ホウ素ナトリウムのような還元剤を形成する。

【００７９】エステル化合物（ＸＶＩＩ）に、式Ｒ⁴Ｍ
で表される化合物を用いて、常法に従い求核付加反応す
ることにより、化合物（ＸＶＩＩＩ）を製造し、次いで
この化合物（ＸＶＩＩＩ）に、式Ｒ⁵Ｍで表される化合
物を用いて、常法に従い求核付加反応することにより、
Ｂ−１工程の原料である化合物（ＶＩ）を製造する。こ
のとき、Ｒ⁴とＲ⁵が同一の置換基を表す場合には、エス
テル化合物（ＸＶＩＩ）に対して二等量以上の式Ｒ⁴Ｍ
で表される化合物を反応させて、一気に化合物（ＶＩ）
を製造することができる。さらに、Ｒ⁴とＲ⁵が共に水素
原子の場合には、例えば水素化ホウ素リチウム、水素化
ホウ素ナトリウムのような還元剤を用いて、常法に従い
還元し、一級アルコール（ＶＩａ）を製造することがで
きる。

【００８０】このようにして得られた化合物（ＶＩ）又
は（ＶＩａ）の水酸基を、常法に従い脱離基化すること
により、Ａ−２工程の原料である化合物（ＩＩＩ）又は
（ＩＩＩａ）を製造する。

【００８１】エステル化合物（ＸＶＩＩ）は、例えば、
Synlett, 517, (1991)に記載の方法、Synthesis, 498,
(1987)に記載の方法などに準じて製造することができ
る。

【００８２】上記各反応工程終了後、各工程の目的化合
物は常法に従って反応混合物から採取することができ
る。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存
在する場合には濾過により除去した後、水と混和しない
有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去することによって
得られる。得られた目的化合物は必要ならば、常法、例
えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィ−等によって
更に精製できる。

【００８３】本発明の化合物は、担体及び必要に応じて
他の補助剤と混合して、除草剤として通常用いられる製
剤形態、例えば、粉剤、粗粉剤、粒剤、顆粒剤、水和
剤、水溶剤、乳剤、液剤等に調製して使用される。ここ
でいう担体とは、有効成分化合物の植物への到達性を助
け又は有効成分の貯蔵、輸送若しくは取り扱いを容易に
するために除草剤中に混合される、合成又は天然の無機
又は有機物質を意味する。

【００８４】適当な固体担体としては、例えば、カオリ
ナイト群、モンモリロナイト群、アタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミキュライト、石膏、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、燐石灰、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タバコ粉、クル
ミ粉、小麦粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性
有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹
脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合
成又は天然の高分子化合物、カルナバロウ、パラフィン
ロウ、蜜ロウ等のワックス類或は尿素等を挙げることが
できる。

【００８５】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、
トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、クロルトル
エン等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコ
ール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒或は水等を挙げることができる。

【００８６】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆、植物への吸収
促進等の目的で使用される界面活性剤は、イオン性でも
非イオン性でもよい。

【００８７】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸の蔗糖エステル、ラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級脂肪
族アルコールの酸化エチレン重合付加物、イソオクチル
フェノール、ノニルフェノール等のアルキルフェノール
の酸化エチレン重合付加物、ブチルナフトール、オクチ
ルナフトール等のアルキルナフトールの酸化エチレン重
合付加物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等
の高級脂肪酸の酸化エチレン重合付加物、ステアリル燐
酸ジラウリル燐酸等のモノ若しくはジアルキル燐酸の酸
化エチレン重合付加物、ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等の高級脂肪族アミンの酸化エチレン重合付加
物、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステ
ル及びその酸化エチレン重合付加物並びに酸化エチレン
と酸化プロピレンの共重合体等を挙げることができる。

【００８８】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、オレイン酸
ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム等の脂肪酸塩類、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレ
ンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスル
ホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム等のアルキルアリールスルホン酸塩等を挙げること
ができる。

【００８９】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、高級脂肪族アミン、第４級アンモニウム塩類、ア
ルキルピリジニウム塩類等を挙げることができる。

【００９０】さらに、本発明の除草剤には、製剤の性状
を改善し生物効果を高める目的で、他の成分として、例
えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アルブミ
ン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコー
ル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース等の高分子化合物、ポリリ
ン酸ナトリウム、ベントナイト等のチキソトロピー剤及
びその他の補助剤を含有することもある。

【００９１】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤型
適用場面を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独に或は
組み合わされて適宜使用される。

【００９２】粉剤は有効成分化合物を通常2 乃至10重量
部含有し、残部は固体担体である。水和剤は有効成分を
通常10乃至80重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ピー剤、消泡剤等が加えられる。

【００９３】粒剤は有効成分化合物を通常0.1乃至10重
量部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分
化合物は固体担体と均一に混合されているか或は固体担
体の表面に均一に固着若しくは吸着されており、粒の径
は約0.2乃至1.5mm程度である。

【００９４】乳剤は有効成分を通常1乃至50重量部含有
しており、これに約5乃至20重量部の乳剤が含まれ、残
部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤が加えられ
る。

【００９５】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の化合物を、例えば、水田において雑草の発芽前又
は発芽後に土壌処理するときは、10aあたり有効成分と
して1乃至1000g好ましくは10乃至300gを処理することに
より、有効に雑草を駆除することができる。

【００９６】本発明の除草剤に対して、殺草スペクトラ
ムを広げるために他の除草剤が配合されることは好まし
く、場合によっては相乗効果を期待することもできる。

【００９７】本発明の除草剤は、もちろん他の植物成長
調節剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或は肥料
等と混合して使用することができる。

【００９８】以下に本発明除草剤の実施例、製剤例及び
試験例を示し具体的に説明するが、本発明はこれらに限
られるものではない。

【００９９】

【実施例】

【０１００】

【実施例１】メチルＮ−｛２−メチル−４−（３−フ
ェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマー
ト（化合物番号３．２）（１）メチルＮ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）カルバマ−ト４−アミノ−３−メチルフェノ−ル１２．６ｇをアセト
ン１００ｍｌに溶解し、この溶液に、氷水浴中、炭酸水
素ナトリウム１０．１ｇ及びクロロぎ酸メチル８．１ｍ
ｌを順次加え、室温に昇温した後、１時間攪拌した。反
応終了後、反応混合物の不溶物をろ過して除き、ろ液の
溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマト
グラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／
５）により精製し、標記化合物１７．２ｇ（収率９５
％）を得た。物性：アモルファス¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.22 (1H,
br.s), 6.61-6.52 (2H,m), 6.26 (2H, br.s), 3.76 (3
H, s), 2.17 (3H, s). （２）メチルＮ−｛２−メチル−４−（３−フェニ
ルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート
（化合物番号３．２）（Ａ−１工程）上記（１）の方法で製造したメチルＮ−（４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）カルバマート１０８．５ｍ
ｇを、ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶解し、この溶液
に、氷水浴中、水素化ナトリウム（６０％）２６．３ｍ
ｇを加え、同温度で１０分間攪拌し、次いで、反応液
に、同温度で、１−フェニル−３−クロロ−１−プロピ
ン１０８．２ｍｇのジメチルホルムアミド溶液１ｍｌを
加え、同温度で１時間攪拌し、室温に昇温した後、更に
室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水及
び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤をろ過後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣
をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン
／酢酸エチル＝６／１〜４／１）により精製し、標記化
合物７８．６ｍｇ（収率４４％）を得た。融点：１１２〜１１３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.59-7.40
(3H, m), 7.36-7.24 (3H, m), 6.92-6.84 (2H, m), 6.
21 (1H, br.s), 4.88 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3
H, s).

【０１０１】

【実施例２】メチルＮ−｛２−（３−フェニルプロ−
２−ピニルオキシ）ピリジ−５−ニル｝カルバマート
（化合物番号３．３５）（１）５−ニトロ−２−（３−フェニルプロ−２−ピ
ニルオキシ）ピリジン（Ｂ−１工程）３−フェニルプロ−２−ピンー１−オ−ル１．６７ｇを
テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、この溶液に、氷
水浴中、水素化ナトリウム（６０％）０．４８ｇ及び２
−クロロー５−ニトロピリジン１．６０ｇを順次加え、
室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩
水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒
を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）に
より精製し、標記化合物２．２１ｇ（収率８７％）を得
た。融点：１２２〜１２３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 9.12 (1H,
d, J=3.0Hz), 8.40 (1H, dd, J=9.1, 3.0Hz), 7.49-7.
44 (2H, m), 7.36-7.31 (3H, m), 6.93 (1H, d,J=9.1H
z), 5.31 (2H, s). （２）５−アミノ−２−（３−フェニルプロ−２−ピ
ニルオキシ）ピリジン（Ｂ−２工程）上記（１）の方法で製造した５−ニトロ−２−（３−フ
ェニルプロ−２−ピニルオキシ）ピリジン５１２ｍｇを
酢酸１０ｍｌに溶解し、この溶液に、氷水浴中、亜鉛粉
末（９０％）１．４６ｇを加え、室温で１時間攪拌し
た。反応終了後、反応液に水を加え、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で中和した後に、酢酸エチルで抽出し、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤
をろ過後、溶媒を減圧留去し、標記化合物６５３ｍｇを
得た。本化合物を精製することなく、次の反応に供し
た。（３）メチルＮ−｛２−（３−フェニルプロ−２−
ピニルオキシ）ピリジ−５−ニル｝カルバマート（化合
物番号３．３５）（Ｂ−３工程）上記（２）の方法で製造した５−アミノ−２−（３−フ
ェニルプロ−２−ピニルオキシ）ピリジン６５３ｍｇを
アセトン１０ｍｌに溶解し、この溶液に、氷水浴中、炭
酸水素ナトリウム２５３ｍｇ及びクロロぎ酸メチル０．
１７ｍｌを順次加え、室温に昇温した後、１時間攪拌し
た。反応終了後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチ
ルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を減圧留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）により精製し、標記化
合物４８５ｍｇ（収率８５％）を得た。融点：１１９〜１２０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm):8.10 (1H,
d, J=2.6Hz), 7.83-7.78(1H, m), 7.49-7.43 (2H, m),
7.32-7.29 (3H, m), 6.83 (2H, d, J=8.8Hz), 6.47 (1
H, br.s), 5.17 (2H, s), 3.78 (3H, s).

【０１０２】

【実施例３】メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾフラ−
２−ニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェ
ニル］カルバマート（化合物番号８．９０）（１）メチルＮ−｛２−メチル−４−（プロ−２−
ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ−ト（Ｃ−１工程）実施例１−（１）の方法で製造したメチルＮ−（４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）カルバマート５．４
４ｇをアセトン６０ｍｌに溶解し、この溶液に、炭酸カ
リウム４．９８ｇ及びプロパルギルブロマイド２．７ｍ
ｌを順次加え、５時間還流した。反応終了後、反応液に
飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過
後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７
／３）により精製し、標記化合物６．２７ｇ（収率９５
％）を得た。融点：８０〜８１℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.55-7.48
(1H, m), 6.85-6.80 (2H, m), 6.20 (1H, br.s), 4.66
(2H, d, J=2.4Hz), 3.76 (3H, s), 2.51 (1H, t, J=2.
4Hz), 2.24 (3H, s). （２）メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾフラ−２−
ニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニ
ル］カルバマート（化合物番号８．９０）（Ｃ−２工
程）上記（１）の方法で製造したメチルＮ−｛２−メチル
−４−（プロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート２２２ｍｇ及び２−ヨードベンゾフラン２７２ｍｇ
を、アセトニトリル５ｍｌに溶解し、この溶液に、トリ
フェニルホスフィン１３ｍｇ、ジイソプロピルアミン
０．１６ｍｌ、ヨウ化銅４ｍｇ及びジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム１４ｍｇを順次加え、
４時間還流した。反応終了後、反応液に飽和食塩水を加
え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ過後、溶媒を減圧
留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
（溶出溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）により精
製し、標記化合物２５７ｍｇ（収率７６％）を得た。融点：１３３〜１３４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.56-7.19
(5H, m), 6.96 (1H, s), 6.90-6.85 (2H, m), 6.24 (1
H, br.s), 4.93 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3H,
s). 実施例１乃至３と同様にして合成した化合物の¹H-NMRデ
ータ及び物性（融点）を以下に示した。

【０１０３】

【実施例４】メチルＮ−｛４−（３−フェニルプロ−
２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート（化合物番
号１．１）融点：９３〜９４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.48-7.40
(2H, m), 7.38-7.24 (5H, m), 6.99 (2H, d, J=9.1H
z), 6.48 (1H, br,s), 4.89 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１０４】

【実施例５】メチルＮ−｛３−メチル−４−（３−フ
ェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマー
ト（化合物番号３．１）物性：オイル¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.46-7.41
(2H, m), 7.34-7.29 (3H, m), 7.19-7.16 (2H, m), 7.
69 (1H, d, J=8.3Hz), 6.43 (1H, br.s), 4.89 (2H,
s), 3.76 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１０５】

【実施例６】メチルＮ−｛２，３−ジメチル−４−
（３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カ
ルバマート（化合物番号３．３）融点：１３４〜１３６℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.46-7.40
(2H, m), 7.33-7.29 (4H, m), 6.93 (1H, d, J=8.9H
z), 6.20 (1H, br.s), 4.90 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.23 (3H, s), 2.18 (3H, s).

【０１０６】

【実施例７】メチルＮ−｛２−メトキシ−４−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート（化合物番号３．２１）融点：７３〜７４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.97-7.93
(1H, m), 7.46-7.40 (2H, m), 7.34-7.29 (3H, m), 7.
00 (1H, br.s), 6.66-6.60 (2H, m), 4.89 (2H,s), 3.8
4 (3H, s), 3.77 (3H, s).

【０１０７】

【実施例８】メチルＮ−｛３−メトキシ−４−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート（化合物番号３．２２）融点：９８〜１０１℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.44-7.39
(2H, m), 7.33-7.23 (4H, m), 7.05 (1H, d, J=8.6H
z), 6.74 (1H, dd, J=8.6, 2.5Hz), 6.52 (1H, br.s),
4.94 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.77 (3H, s).

【０１０８】

【実施例９】メチルＮ−｛２−フルオロ−４−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート（化合物番号３．７）融点：８３〜８４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.95-7.85
(1H, m), 7.46-7.42 (2H, m), 7.35-7.28 (3H, m), 6.
85-6.77 (2H, m), 6.61 (1H, br.s), 4.88 (2H,s), 3.7
9 (3H, s).

【０１０９】

【実施例１０】メチルＮ−｛２−クロロ−４−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート（化合物番号３．８）融点：６４〜６６℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.02 (1H,
d, J=8.9Hz), 7.47-7.39 (2H, m), 7.34-7.28 (3H,
m), 7.07 (1H, d, J=2.8Hz), 6.97 (1H, dd, J=8.9, 2.
8Hz), 6.91 (1H, br.s), 4.88 (2H, s), 3.74 (3H, s).

【０１１０】

【実施例１１】メチルＮ−｛３−フルオロ−４−（３
−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバ
マート（化合物番号３．９）融点：９８〜１０１℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.44-7.27
(6H, m), 7.13 (1H, t,J=8.8Hz), 7.00-6.98 (1H, m),
6.52 (1H, br.s), 4.95 (2H, s), 3.78 (3H, s).

【０１１１】

【実施例１２】メチルＮ−｛３−クロロ−４−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマ
ート（化合物番号３．１０）融点：１１０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.49-7.39
(3H, m), 7.34-7.21 (4H, m), 7.23 (1H, d, J=8.9H
z), 6.51 (1H, br.s), 4.97 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１１２】

【実施例１３】メチルＮ−｛５−クロロ−２−メチル
−４−（３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニ
ル｝カルバマート（化合物番号３．３３）融点：１０５〜１０７℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.75 (1H,
br.s), 7.46-7.39 (2H,m), 7.35-7.27 (3H, m), 6.99
(1H, s), 6.22 (1H, br.s), 4.96 (2H, s), 3.78 (3H,
s), 2.25 (3H, s).

【０１１３】

【実施例１４】メチルＮ−｛３−メチル−２−（３−
フェニルプロ−２−ピニルオキシ）ピリジ−５−ニル｝
カルバマート（化合物番号３．３７）融点：１０７〜１０８℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.92 (1H,
d, J=2.6Hz), 7.64 (1H, br.s), 7.49-7.43 (2H, m),
7.33-7.28 (3H, m), 6.43 (1H, br.s), 5.18 (2H, s),
3.78 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１１４】

【実施例１５】メチルＮ−｛４−（３−フェニルプロ
−２−ピニルオキシ）−１−ナフチル｝カルバマート
（化合物番号３．４６）融点：１６９〜１７１℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.39-8.34
(1H, m), 7.88-7.84 (1H, m), 7.61-7.41 (5H, m), 7.
33-7.29 (3H, m), 7.03 (1H, d, J=8.4Hz), 6.55(1H, b
r.s), 5.12 (2H, s), 3.81 (3H, s).

【０１１５】

【実施例１６】メチルＮ−｛８−（３−フェニルプロ
−２−ピニルオキシ）−５−キノリル｝カルバマート
（化合物番号３．４７）融点：１７２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.98 (1H,
dd, J=4.2, 1.7Hz), 8.25 (1H, dd, J=8.6, 1.7Hz),
7.65-7.60 (1H, m), 7.48-7.27 (7H, m), 6.64 (1H, b
r.s), 5.24 (2H, s), 3.81 (3H, s).

【０１１６】

【実施例１７】メチルＮ−｛４−（１，１−ジメチル
−３−フェニルプロ−２−ピニルオキシ）フェニル｝カ
ルバマート（化合物番号４．３）物性：オイル¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.41-7.18
(9H, m), 6.54 (1H, br.s), 3.76 (3H, s), 1.69 (6H,
s).

【０１１７】

【実施例１８】メチルＮ−［４−｛３−（２−メチル
フェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバ
マート（化合物番号５．１）融点：７９〜８０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.39 (1H,
d, J=7.0Hz), 7.31 (2H, d, J=9.0Hz), 7.23-7.10 (3
H, m), 7.00 (2H, d, J=9.0Hz), 6.45 (1H, br.s), 4.9
4 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.37 (3H, s).

【０１１８】

【実施例１９】メチルＮ−［４−｛３−（４−メチル
フェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバ
マート（化合物番号５．２）物性：オイル¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.31 (2H,
d, J=8.9Hz), 7.25-7.13 (4H, m), 7.31 (2H, d, J=8.
9Hz), 6.49 (1H, br.s), 4.87 (2H, s), 3.76 (3H, s),
2.31 (3H, s).

【０１１９】

【実施例２０】メチルＮ−［４−｛３−（４−メチル
フェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバ
マート（化合物番号５．３）融点：１１９〜１２２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.33 (2H,
d, J=7.7Hz), 7.31 (2H, d, J=9.0Hz), 7.11 (2H, d,
J=7.7Hz), 6.99 (2H, d, J=9.0Hz), 6.47 (1H, br.s),
4.88 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.34 (3H, s).

【０１２０】

【実施例２１】メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．４）融点：９０〜９２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm):7.46-7.33
(2H, m), 7.31 (2H, d,J=8.1Hz), 7.12-7.04 (2H, m),
7.00 (2H, d, J=8.1Hz), 6.48 (1H, br.s), 4.92 (2H,
s), 3.76 (3H, s).

【０１２１】

【実施例２２】メチルＮ−［４−｛３−（３−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．５）融点：９３〜９４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.32 (2H,
d, J=9.4Hz), 7.22-7.02 (4H, m), 6.98 (2H, d, J=9.
4Hz), 6.49 (1H, br.s), 4.88 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１２２】

【実施例２３】メチルＮ−［４−｛３−（４−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．６）融点：１３９〜１４２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.48-7.25
(4H, m), 7.05-6.90 (4H, m), 6.47 (1H, br.s), 4.87
(2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１２３】

【実施例２４】メチルＮ−［４−｛３−（２，４−ジ
フルオロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニ
ル］カルバマート（化合物番号５．８）融点：９９〜１０３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.43-7.38
(1H, m), 7.31 (2H, d,J=9.0Hz), 6.99 (2H, d, J=9.0
Hz), 6.87-6.78 (2H, m), 6.47 (1H, br.s), 4.90 (2H,
s), 3.77 (3H, s).

【０１２４】

【実施例２５】メチルＮ−［４−｛３−（２−メトキ
シフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．３４）物性：オイル¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.40-7.28
(4H, m), 7.02 (2H, d,J=9.0Hz), 6.92-6.84 (2H, m),
6.45 (1H, br.s), 4.93 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.77
(3H, s).

【０１２５】

【実施例２６】メチルＮ−［４−｛３−（３−メトキ
シフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．３５）融点：９３〜９６℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.31 (2H,
d, J=9.1Hz), 7.20 (1H, d, J=8.0Hz), 7.05-6.96 (2
H, m), 6.99 (2H, d, J=9.1Hz), 6.91-6.85 (1H,m), 6.
47 (1H, br.s), 4.88 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.77 (3
H, s).

【０１２６】

【実施例２７】メチルＮ−［４−｛３−（４−メトキ
シフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．３６）融点：１２８〜１３０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.38 (2H,
d, J=9.0Hz), 7.31 (2H, d, J=9.1Hz), 6.98 (2H, d,
J=9.1Hz), 6.83 (2H, d, J=9.0Hz), 6.47 (1H, br.s),
4.87 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.76 (3H, s).

【０１２７】

【実施例２８】メチルＮ−［４−｛３−（２−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号５．４７）物性：オイル¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.65-7.41
(4H, m), 7.31 (2H, d,J=8.9Hz), 7.00 (2H, d, J=8.9
Hz), 6.47 (1H, br.s), 4.92 (2H, s), 3.76 (3H, s).

【０１２８】

【実施例２９】メチルＮ−［４−｛３−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号５．４８）融点：１０２〜１０３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.69 (1H,
br.s), 7.62-7.55 (2H,m), 7.47-7.39 (1H, m), 7.32
(2H, d, J=9.1Hz), 6.98 (2H, d, J=9.1Hz), 6.48 (1H,
br.s), 4.89 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１２９】

【実施例３０】メチルＮ−［４−｛３−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号５．４９）融点：１４０〜１４３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.59-7.50
(4H, m), 7.32 (2H, d,J=9.0Hz), 6.98 (2H, d, J=9.0
Hz), 6.48 (1H, br.s), 4.90 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１３０】

【実施例３１】メチルＮ−［４−｛３−（２−フリ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート
（化合物番号５．５０）融点：１０２〜１０３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.37 (1H,
d, J=1.9Hz), 7.31 (2H, d, J=8.8Hz), 6.96 (2H, d,
J=8.8Hz), 6.61 (1H, d, J=3.6Hz), 6.49 (1H, br.s),
6.38 (1H, dd, J=3.6, 1.9Hz), 4.89 (2H, s), 3.77 (3
H, s).

【０１３１】

【実施例３２】メチルＮ−［４−｛３−（３−フリ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート
（化合物番号５．５１）融点：９０〜９２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.61 (1H,
s), 7.35 (1H, t, J=1.8Hz), 7.30 (2H, d, J=9.0Hz),
7.00-6.92 (2H, m), 6.49 (1H, br.s), 6.43 (1H, d,
J=1.8Hz), 4.84 (2H, s), 3.76 (3H, s).

【０１３２】

【実施例３３】メチルＮ−［４−｛３−（５−メチル
−２−フリル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カ
ルバマート（化合物番号５．５２）融点：９２〜９４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.30 (2H,
d, J=9.1Hz), 7.00-6.94 (2H, m), 6.51 (1H, d, J=3.
3Hz), 6.47 (1H, br.s), 5.95 (1H, d, J=3.3Hz), 4.89
(2H, s), 3.76 (3H, s), 2.29 (3H, s).

【０１３３】

【実施例３４】メチルＮ−［４−｛３−（２−チエニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート
（化合物番号５．６０）融点：８８〜９０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.33-7.21
(4H, m), 7.01-6.93 (3H, m), 6.48 (1H, br.s), 4.89
(2H, s), 3.76 (3H, s).

【０１３４】

【実施例３５】メチルＮ−［４−｛３−（３−ピリジ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート
（化合物番号５．７１）融点：１６３〜１６６℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.67 (1H,
d, J=2.1Hz), 8.55 (1H, dd, J=4.9, 1.6Hz), 7.72
(1H, td, J=7.9, 2.1Hz), 7.32 (2H, d, J=8.9Hz), 7.2
8-7.21 (1H, m), 6.98 (2H, d, J=8.9Hz), 6.53 (1H, b
r.s), 4.90 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１３５】

【実施例３６】メチルＮ−［４−｛３−（５−メチル
−２−ピリジル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］
カルバマート（化合物番号５．７５）融点：１２８〜１３０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.39 (1H,
d, J=1.5Hz), 7.44 (1H, dd, J=7.8, 1.5Hz), 7.34-7.
28 (3H, m), 7.02-6.90 (2H, m), 6.64 (1H, br.s), 4.
89 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.34 (3H, s).

【０１３６】

【実施例３７】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（１Ｈ−ピラゾ−４−リル）プロ−２−ピニルオキシ｝
フェニル］カルバマート（化合物番号５．８２）融点：１４１〜１４２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.70 (2H,
s), 7.56-7.50 (1H, m), 6.90-6.84 (2H, m), 6.23 (1
H, br.s), 4.85 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H,
s).

【０１３７】

【実施例３８】メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾフラ
−２−ニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号５．９０）融点：１２５〜１２６℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.54 (1H,
d, J=7.6Hz), 7.44 (1H, d, J=7.6Hz), 7.37-7.18 (4
H, m), 7.01-6.95 (3H, m), 6.62 (1H, br.s), 4.92 (2
H, s), 3.75 (3H, s).

【０１３８】

【実施例３９】メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾオキ
サゾ−２−リル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］
カルバマート（化合物番号５．９４）融点：１４０〜１４３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.77-7.72
(1H, m), 7.55-7.31 (5H, m), 7.03-6.97 (2H, m), 6.
49 (1H, br.s), 4.96 (2H, s), 3.77 (3H, s).

【０１３９】

【実施例４０】メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾチア
ゾ−２−リル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カ
ルバマート（化合物番号５．９５）融点：１５１〜１５２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.06 (1H,
d, J=7.6Hz), 7.85 (1H, d, J=7.6Hz), 7.56-7.41 (2
H, m), 7.33 (2H, d, J=8.8Hz), 6.99 (2H, d, J=8.8H
z), 6.60 (1H, br.s), 4.96 (2H, s), 3.76 (3H, s).

【０１４０】

【実施例４１】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（２−メチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号８．１）融点：７４〜７５℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.54 (1H,
br.s), 7.39 (1H, d, J=7.0Hz), 7.23-7.05 (3H, m),
6.92-6.89 (2H, m), 6.19 (1H, br.s), 4.93 (2H, s),
3.76 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１４１】

【実施例４２】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（３−メチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号８．２）融点：１０７〜１２０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.53-7.49
(2H, m), 7.22-7.13 (3H, m), 6.90-6.85 (2H, m), 6.
19 (1H, br.s), 4.86 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.31 (3
H, s), 2.24 (3H, s).

【０１４２】

【実施例４３】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（４−メチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェ
ニル］カルバマート（化合物番号８．３）融点：９５〜９８℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 7.33 (2H, d, J=8.1Hz), 7.11 (2H, d, J=8.1H
z), 6.91-6.85 (2H, m), 6.20 (1H, br.s), 4.87(2H,
s), 3.77 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１４３】

【実施例４４】メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフ
ェニル］カルバマート（化合物番号８．４）融点：１１５〜１１７℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.47-7.28
(3H, m), 7.12-7.01 (2H, m), 6.91-6.86 (2H, m), 6.
21 (1H, br.s), 5.30 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.24 (3
H, s).

【０１４４】

【実施例４５】メチルＮ−［４−｛３−（３−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフ
ェニル］カルバマート（化合物番号８．５）融点：９８〜１００℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.51 (1H,
br.s), 7.50-6.98 (4H,m), 6.98-6.85 (2H, m), 6.24
(1H, br.s), 4.87 (2H, s), 3.76 (3H, s), 2.25 (3H,
s).

【０１４５】

【実施例４６】メチルＮ−［４−｛３−（４−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフ
ェニル］カルバマート（化合物番号８．６）融点：１０９〜１１０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.80 (1H,
d, J=8.0Hz), 7.69-7.64 (1H, m), 7.52-7.47 (1H,
m), 7.37-7.26 (4H, m), 6.20 (1H, br,s), 4.86 (2H,
s), 3.78 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１４６】

【実施例４７】メチルＮ−［４−｛３−（２，４−ジ
フルオロフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メ
チルフェニル］カルバマート（化合物番号８．８）融点：１２１〜１２３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.55-7.35
(2H, m), 6.91-6.78 (4H, m), 6.19 (1H, br.s), 4.89
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１４７】

【実施例４８】メチルＮ−［４−｛３−（２−メトキ
シフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフ
ェニル］カルバマート（化合物番号８．３４）物性：オイル¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.54 (1H,
br.s), 7.41-7.28 (2H,m), 6.94-6.84 (4H, m), 6.20
(1H, br.s), 4.92 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.77 (3H,
s), 2.24 (3H, s).

【０１４８】

【実施例４９】メチルＮ−［４−｛３−（３−メトキ
シフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフ
ェニル］カルバマート（化合物番号８．３５）融点：６８〜７０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.52 (1H,
br.s), 7.20 (1H, d, J=7.9Hz), 7.05-6.86 (5H, m),
6.21 (1H, br.s), 4.88 (2H, s), 3.76 (3H, s),3.72
(3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１４９】

【実施例５０】メチルＮ−［４−｛３−（４−メトキ
シフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフ
ェニル］カルバマート（化合物番号８．３６）融点：１０６〜１０９℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.41 (1H,
br.s), 7.38 (2H, d, J=9.0Hz), 6.91-6.79 (2H, m),
6.83 (2H, d, J=9.0Hz), 6.20 (1H, br.s), 4.86(2H,
s), 3.81 (3H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１５０】

【実施例５１】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（２−トリフルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号８．４
７）融点：９１〜９４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.67-7.41
(5H, m), 6.91-6.85 (2H, m), 6.19 (1H, br.s), 4.92
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１５１】

【実施例５２】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（３−トリフルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号８．４
８）融点：９４〜９５℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.69 (1H,
br.s), 7.62-7.55 (2H,m), 7.47-7.34 (1H, m), 6.90-
6.85 (3H, m), 6.21 (1H, br.s), 4.89 (2H, s), 3.77
(3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１５２】

【実施例５３】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（４−トリフルオロメチルフェニル）プロ−２−ピニル
オキシ｝フェニル］カルバマート（化合物番号８．４
９）融点：１１５〜１１７℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.60-7.50
(4H, m), 6.91-6.85 (3H, m), 6.21 (1H, br.s), 4.89
(2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１５３】

【実施例５４】メチルＮ−［４−｛３−（２−フリ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］
カルバマート（化合物番号８．５０）融点：９９〜１０１℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.55 (1H,
br.s), 7.38 (1H, d, J=1.8Hz), 6.88-6.83 (2H, m),
6.61 (1H, d, J=3.3Hz), 6.38 (1H, dd, J=3.3,1.8Hz),
6.19 (1H, br.s), 4.89 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24
(3H, s).

【０１５４】

【実施例５５】メチルＮ−［４−｛３−（３−フリ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］
カルバマート（化合物番号８．５１）融点：８７〜８９℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.61 (1H,
s), 7.55-7.49 (1H, m), 7.36 (1H, t, J=1.7Hz), 6.8
8-6.80 (2H, m), 6.43 (1H, d, J=1.7Hz), 6.19(1H, b
r.s), 4.83 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１５５】

【実施例５６】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（５−メチル−２−フリル）プロ−２−ピニルオキシ｝
フェニル］カルバマート（化合物番号８．５２）融点：９６〜９７℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.54-7.49
(1H, m), 6.87-6.82 (2H, m), 6.51 (1H, d, J=3.3H
z), 6.22 (1H, br.s), 5.96 (1H, d, J=3.3Hz), 4.88
(2H, s), 3.76 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.23 (3H, s).

【０１５６】

【実施例５７】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（２−チエニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］
カルバマート（化合物番号８．６０）融点：１０６〜１０８℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.53 (1H,
br.s), 7.28-7.21 (2H,m), 6.99-6.94 (1H, m), 6.89-
6.84 (2H, m), 6.19 (1H, br.s), 4.89 (2H, s), 3.77
(3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１５７】

【実施例５８】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（３−ピリジル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］
カルバマート（化合物番号８．７１）融点：１３０〜１３２℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.67 (1H,
d, J=2.0Hz), 8.56-8.53 (1H, m), 7.72 (1H, td, J=
7.8, 2.0Hz), 7.56 (1H, br.s), 7.27-7.20 (1H,m), 6.
91-6.85 (2H, m), 6.22 (1H, br.s), 4.89 (2H, s), 3.
77 (3H, s), 2.25 (3H, s).

【０１５８】

【実施例５９】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（５−メチル−２−ピリジル）プロ−２−ピニルオキ
シ｝フェニル］カルバマート（化合物番号８．７５）融点：１３７〜１４０℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.40 (1H,
s), 7.54-7.42 (2H, m), 7.32 (1H, d, J=8.0Hz), 6.9
1-6.80 (2H, m), 6.24 (1H, br.s), 4.88 (2H, d, J=3.
5Hz), 3.76 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１５９】

【実施例６０】メチルＮ−［４−｛３−（１Ｈ−ピラ
ゾ−４−リル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カ
ルバマート（化合物番号８．８６）融点：１７２〜１７３℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 9.23 (1H,
br.s), 8.02 (1H, d, J=6.8Hz), 7.83-7.76 (1H, m),
7.60-7.54 (1H, m), 7.39 (2H, d, J=8.6Hz), 6.89 (2
H, d, J=8.6Hz), 4.85 (2H, s), 3.69 (3H, s).

【０１６０】

【実施例６１】メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾオキ
サゾ−２−リル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチ
ルフェニル］カルバマート（化合物番号８．９４）融点：１３６〜１３７℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.76-7.71
(1H, m), 7.60-7.36 (4H, m), 6.91-6.85 (2H, m), 6.
21 (1H, br.s), 4.95 (2H, s), 3.77 (3H, s), 2.25 (3
H, s).

【０１６１】

【実施例６２】メチルＮ−［４−｛３−（ベンゾチア
ゾ−２−リル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチル
フェニル］カルバマート（化合物番号８．９５）融点：１３３〜１３４℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.05 (1H,
d, J=7.6Hz), 7.84 (1H, d, J=7.6Hz), 7.55-7.40 (3
H, m), 6.88-6.84 (2H, m), 6.36 (1H, br.s), 4.94 (2
H, s), 3.75 (3H, s), 2.24 (3H, s).

【０１６２】

【実施例６３】メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオ
ロフェニル）プロ−２−ペニルオキシ｝フェニル］カル
バマート（化合物番号６．４）融点：１６４〜１６６℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 7.42-7.24
(4H, m), 7.02 (2H, t,J=8.7Hz), 6.91 (2H, d, J=9.1
Hz), 6.70 (1H, d, J=15.9Hz), 6.45 (1H, br.s), 6.32
(1H, td, J=16.1, 5.6Hz), 4.66 (2H, dd, J=5.7, 1.4
Hz), 3.77 (3H,s).

【０１６３】

【実施例６４】メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−
（５−メチル−２−ピリジル）プロ−２−ペニルオキ
シ｝フェニル］カルバマート（化合物番号６．４５）融点：１１５〜１１７℃¹ H-NMRスペクトル(200MHz, CDCl₃) δ(ppm): 8.39 (1H,
d, J=2.1Hz), 7.50-7.41 (2H, m), 7.21 (1H, d, J=8.
1Hz), 6.85-6.72 (4H, m), 6.25 (1H, br.s), 4.71 (2
H, d, J=3.5Hz), 3.76 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.23
(3H, s).

【０１６４】

【製剤例１】水和剤実施例１に記載の化合物（例示化合物番号３．２）２５
％、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩２．５
％、リグニンスルホン酸カルシウム塩２．５％及び珪藻
土７０％をよく粉砕混合して水和剤を得た。

【０１６５】

【製剤例２】乳剤実施例１に記載の化合物（例示化合物番号３．２）３０
％、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩２．６８
％、ポリエオキシエチレンアルキルエーテル４．９２
％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸
カルシウム塩０．４％及びキシレン６２％をよく混合し
て乳剤を得る。

【０１６６】

【製剤例３】粒剤実施例１に記載の化合物（例示化合物番号３．２）５
％、ホワイトカーボン１％、リグニンスルホン酸カルシ
ウム塩５％、ベントナイト２０％及びクレー６９％をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
して粒剤を得る。

【０１６７】

【製剤例４】水和顆粒実施例１に記載の化合物（例示化合物番号３．２）８０
％、特殊ポリカルボン酸重合物ナトリウム塩１．２５
％、水３．７５％、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリ
ウム塩３％、デキストリン７％及び酸化チタン５％を混
合し、次いでエアーミルで粉砕し、回転ミキサー又は流
動床ミキサー中に加え、水を噴霧して顆粒化させる。大
部分が１．０−０．１５ｍｍになったら顆粒を取り出
し、乾燥後、篩にかけた。オーバーサイズの物質を粉砕
し、１．０−０．１５ｍｍの顆粒を得る。

【０１６８】

【製剤例５】水性懸濁液実施例１に記載の化合物（例示化合物番号３．２）２５
部、ナトリウムジオクチルスルホサクシネート０．７
部、プロピレングリコール０．１５部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム塩１０部、水４４．１５部及びプロピレ
ングリコール１０部を固形粒子が５ミクロン以下の直径
に減少されるまで、ボールミル、サンドミル又はローラ
ーミル中で一緒に粉砕する。この粉砕スラリー９０部
に、０．０５％（Ｗ／Ｗ）キサンタンガム水溶液１０部
を加えて混合し、水性懸濁液を得る。

【０１６９】

【試験例１】除草効果及び薬害（水田雑草発芽前処理）１００ｃｍ²ポットに水田土壌を充填し、休眠覚醒した
タイヌビエの種子を表層１ｃｍに混和した。又、２葉期
の水稲の苗を移植して湛水状態とし、温室で生育させ
た。３日後に、製剤例１に準じて調製した水和剤を用い
て所定の薬量を湛水土壌処理し、２１日後にタイヌビエ
に対する除草効果及びイネに対する薬害の調査を行なっ
た。その結果を表３に示す。なお、除草効果及び薬害は
指数で表し、各指数は下記表２に記載の生育抑制率を示
す。

【０１７０】

【表２】判定基準 ────────────────────────────────── 除草効果及び薬害の指数生育抑制率（％） ────────────────────────────────── ００− １０１１１− ３０２３１− ５０３５１− ７０４７１− ９０５９１−１００ ──────────────────────────────────

【０１７１】

【表３】除草効果及び薬害 ────────────────────────────────── 試験化合物（化合物番号）薬量水田雑草発芽前処理 (g/a) タイヌビエ水稲 (除草効果) (薬害) ────────────────────────────────── 実施例１（化合物番号３.２）２０５０実施例２（化合物番号３.３５）２０５０実施例４（化合物番号１.１）２０５０実施例７（化合物番号３.２１）２０５０実施例９（化合物番号３.７）２０５０実施例１０（化合物番号３.８）２０５０実施例２０（化合物番号５.３）２０５０実施例２１（化合物番号５.４）２０５０実施例２２（化合物番号５.５）２０５０実施例２３（化合物番号５.６）２０５０実施例２４（化合物番号５.８）２０５０実施例２５（化合物番号５.３４）２０５０実施例２６（化合物番号５.５０）２０５０実施例３４（化合物番号５.６０）２０５０実施例３５（化合物番号５.７１）２０５０実施例４１（化合物番号８.１）２０５０実施例４４（化合物番号８.４）２０５０実施例４５（化合物番号８.５）２０５０実施例４６（化合物番号８.６）２０５０実施例４７（化合物番号８.８）２０５０実施例４８（化合物番号８.３４）２０５０実施例４９（化合物番号８.３５）２０５０実施例５０（化合物番号８.３６）２０５０実施例５２（化合物番号８.４８）２０５０実施例５３（化合物番号８.４９）２０５０実施例５４（化合物番号８.５０）２０５０実施例５５（化合物番号８.５１）２０５０実施例５７（化合物番号８.６０）２０５０実施例５８（化合物番号８.７１）２０５０実施例６３（化合物番号６.４）２０５０ ────────────────────────────────── 供試した化合物の除草効果が「５」を示し、薬害が
「０」を示し、又、下記式

【０１７２】

【化９】で表される比較化合物｛特開平８−１５７４３５号公報
に、実施例１に記載の化合物（例示化合物番号１．１）
として記載されている化合物｝と比較して、優れた除草
活性を示した。

【０１７３】

【発明の効果】本発明の化合物は、殺草作用を有してお
り、除草剤として使用することができる。例えば、水田
において、雑草の発芽前又は発芽後に湛水土壌処理する
ことにより、水田の強雑草であるタイヌビエ、ヒメタイ
ヌビエ、ケイヌビエ等のイネ科雑草を強力に防除するこ
とができる。

【０１７４】一方、水稲に対しては、選択性が大きく、
移植水稲は薬害を受けることがないため、処理適用幅が
大きいという利点がある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者森本宗嗣滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル
基は、ハロゲン原子により置換されてもよい。）を示
し、Ｒ²は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該ア
ルキル基は、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル
基により置換されていてもよい。）、Ｃ３〜Ｃ６アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はベンジル基を示
し、Ｚは、窒素原子又は式−Ｃ（Ｒ^3a）で表される基を
示し、Ｒ^3aは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１
〜Ｃ６アルコキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｒ³は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基又はハ
ロゲン原子を示し、ｎは、０、１、２又は３を示し（但
し、ｎが２又は３の場合は、それぞれのＲ³は同一又は
異なっていてもよく、又、隣り合ったＲ³が一緒になっ
て５員又は６員の環を形成してもよい。）、Ｒ⁴及びＲ⁵
は、同一又は異なって、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基を示し、Ａは、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式−
Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ
６アルキル基又はハロゲン原子を示す。）で表される基
を示し、Ｑは、Ｃ６〜Ｃ１０アリール基［当該アリール
基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（当該アルキル基は、ハロ
ゲン原子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ基、フェノキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基及び
シアノ基からなる群から選ばれる１乃至５個の同一又は
異なった置換基により置換されてもよい。］又は少なく
とも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含み環原子数
が３乃至１０である複素環基（当該複素環基は、１乃至
４個の同一又は異なったハロゲン原子、１乃至３個の同
一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルキル基又は１乃至３個の
同一又は異なったＣ１〜Ｃ６アルコキシ基により置換さ
れてもよく、又、ベンゼン環と縮合していてもよい。）
を示す。］で表されるアミノフェノール誘導体又はその
塩。
【請求項２】Ｒ¹が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該アル
キル基は、ハロゲン原子により置換されてもよい。）で
ある請求項１に記載のアミノフェノール誘導体又はその
塩。
【請求項３】Ｒ¹が、メチル基又はエチル基（当該メチ
ル基又はエチル基は、塩素素原子により置換されてもよ
い。）である請求項１に記載のアミノフェノール誘導体
又はその塩。
【請求項４】Ｒ¹が、メチル基である請求項１に記載の
アミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項５】Ｒ²が、水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基
（当該アルキル基は、水酸基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ
基により置換されてもよい。）である請求項１乃至４の
いずれかに記載のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項６】Ｒ²が、水素原子である請求項１乃至４の
いずれかに記載のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項７】Ｚが、窒素原子又は式−ＣＨで表される基
である請求項１乃至６のいずれかに記載のアミノフェノ
ール誘導体又はその塩。
【請求項８】Ｚが、式−ＣＨで表される基である請求項
１乃至６のいずれかに記載のアミノフェノール誘導体又
はその塩。
【請求項９】Ｒ³が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ基又はハロゲン原子であり、ｎが、０又は
１である請求項１乃至８のいずれかに記載のアミノフェ
ノール誘導体又はその塩。
【請求項１０】Ｒ³が、メチル基、メトキシ基又はフッ
素原子であり、ｎが、１である請求項１乃至８のいずれ
かに記載のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項１１】Ｒ⁴及びＲ⁵が、同一又は異なって、水素
原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基である請求項１乃至１０
のいずれかに記載のアミノフェノール誘導体又はその
塩。
【請求項１２】Ｒ⁴及びＲ⁵が、同一又は異なって、水素
原子、メチル基又はエチル基である請求項１乃至１０の
いずれかに記載のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項１３】Ｒ⁴及びＲ⁵が、共に水素原子である請求
項１乃至１０のいずれかに記載のアミノフェノール誘導
体又はその塩。
【請求項１４】Ａが、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式
−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ１〜
Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を示す。）で表される
基である請求項１乃至１３のいずれかに記載のアミノフ
ェノール誘導体又はその塩。
【請求項１５】Ａが、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基又は式
−Ｃ（Ｒ⁶）＝ＣＨ−（式中、Ｒ⁶は、水素原子又は塩素
原子を示す。）で表される基である請求項１乃至１３の
いずれかに記載のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項１６】Ａが、式−Ｃ≡Ｃ−で表される基である
請求項１乃至１３のいずれかに記載のアミノフェノール
誘導体又はその塩。
【請求項１７】Ｑが、フェニル基［当該フェニル基は、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（当該アルキル基は、ハロゲン原
子により置換されてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ
基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる１乃至５個
の同一又は異なった置換基により置換されてもよい。］
又は少なくとも１個の酸素、硫黄若しくは窒素原子を含
み環原子数が３乃至６である複素環基（当該複素環基
は、１乃至４個の同一又は異なったハロゲン原子、１乃
至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ４アルキル基又は１
乃至３個の同一又は異なったＣ１〜Ｃ３アルコキシ基に
より置換されてもよく、又、ベンゼン環と縮合していて
もよい。）を示す。］である請求項１乃至１６のいずれ
かに記載のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項１８】Ｑが、メチル基、トリフルオロメチル
基、メトキシ基、塩素原子及びフッ素原子からなる群か
ら選ばれる１乃至５個の同一又は異なった置換基により
置換されてもよいフェニル基、フリル基、チエニル基又
はピリジル基である請求項１乃至１６のいずれかに記載
のアミノフェノール誘導体又はその塩。
【請求項１９】アミノフェノール誘導体が、メチルＮ−｛２−メチル−４−（３−フェニルプロ−
２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート、メチルＮ−｛２−（３−フェニルプロ−２−ピニルオ
キシ）ピリジ−５−ニル｝カルバマート、メチルＮ−｛４−（３−フェニルプロ−２−ピニルオ
キシ）フェニル｝カルバマート、メチルＮ−｛２−メトキシ−４−（３−フェニルプロ
−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート、メチルＮ−｛２−フルオロ−４−（３−フェニルプロ
−２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート、メチルＮ−｛２−クロロ−４−（３−フェニルプロ−
２−ピニルオキシ）フェニル｝カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（４−メチルフェニル）プロ
−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオロフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（３−フルオロフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（４−フルオロフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマー
ト、メチルＮ−［４−｛３−（２−メトキシフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（２−フリル）プロ−２−ピ
ニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（２−チエニル）プロ−２−
ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（３−ピリジル）プロ−２−
ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート、メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−（２−メチルフ
ェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマ
ート、メチルＮ−［４−｛３−（２−フルオロフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバ
マート、メチルＮ−［４−｛３−（３−フルオロフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバ
マート、メチルＮ−［４−｛３−（４−フルオロフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバ
マート、メチルＮ−［４−｛３−（２，４−ジフルオロフェニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］
カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（２−メトキシフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバ
マート、メチルＮ−［４−｛３−（３−メトキシフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバ
マート、メチルＮ−［４−｛３−（４−メトキシフェニル）プ
ロ−２−ピニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバ
マート、メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−（３−トリフル
オロメチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニ
ル］カルバマート、メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−（４−トリフル
オロメチルフェニル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニ
ル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（２−フリル）プロ−２−ピ
ニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバマート、メチルＮ−［４−｛３−（３−フリル）プロ−２−ピ
ニルオキシ｝−２−メチルフェニル］カルバマート、メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−（２−チエニ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマー
ト、メチルＮ−［２−メチル−４−｛３−（３−ピリジ
ル）プロ−２−ピニルオキシ｝フェニル］カルバマート
又はメチルＮ−［４−｛３−（２−フルオロフェニ
ル）プロ−２−ペニルオキシ｝フェニル］カルバマート
である、請求項１乃至１８のいずれかに記載のアミノフ
ェノール誘導体又はその塩。
【請求項２０】請求項１乃至１９のいずれかに記載のア
ミノフェノール誘導体又はその塩を有効成分として含有
する除草剤。