JPH1112205A - フルオランテン誘導体および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一対の電極間に、ビス−４，４’−ベン
ゾ[k] フルオランテン誘導体を少なくとも１種含有する
層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
該誘導体の一例は次の式であらわされる。 【効果】 発光輝度が優れた有機電界発光素子、および
該発光素子に適したビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオ
ランテン誘導体を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素
子、およびその素子に好適に使用できる新規な化合物に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、例え
ば、発光層として、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導
体をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界
発光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、361
0 (1989) 〕。また、発光層として、例えば、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノ
ラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導
体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）を
ゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案され
ている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしなが
ら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有していると
は言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界
発光素子が望まれている。

【０００４】本発明の有機電界発光素子に係るビス−
４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体としては、
ビス−４，４’−（７，１２−ジフェニル）ベンゾ[k]
フルオランテンが知られている〔例えば、J. Org. Che
m., 62 、532 (1997)に記載されている〕だけである。
また、J. Org. Chem., 62 、532 (1997)には、該化合物
の電気化学的特性に関する記載があるものの、有機電界
発光素子に関する記述はない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、その素子に好適に使用でき
る新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子、および該素子に使用する化合物に関して鋭意
検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明は、 一対の電極間に、ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオ
ランテン誘導体を少なくとも１種含有する層を、少なく
とも一層挟持してなる有機電界発光素子、 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を
少なくとも１種含有する層が、発光層である記載の有
機電界発光素子、 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を
少なくとも１種含有する層が、発光性有機金属錯体を含
有することを特徴とする前記または記載の有機電界
発光素子、 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を
少なくとも１種含有する層が、トリアリールアミン誘導
体を含有することを特徴とする前記または記載の有
機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体が
一般式（１−Ａ）（化３）で表される化合物である前記
〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関する
ものである。

【０００７】

【化３】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、
置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置
換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未
置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基
（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ
基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のうち互いに隣接する基、Ｘ₁と
Ｘ₆ 、およびＸ₇ とＸ₁₂は互いに結合して、置換してい
る炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環を形成していてもよい〕 さらに、本発明は、前記一般式（１−Ａ）（化４）で
表される化合物、に関するものである。

【０００８】

【化４】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は前記と同じ意味を表す。ただし、
Ｘ₁ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ およびＸ₁₂が同時にフェニル基である
場合、他のＸが全て水素原子となることはない〕

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を少
なくとも１種含有する層を、少なくとも一層挟持してな
るものである。また、本発明の化合物は、新規な化合物
であり、本発明の有機電界発光素子に用いるに適した化
合物である。尚、本明細書においては、ビス−４，４’
−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体という命名は、例え
ば、J. Org. Chem., 62 、532 (1997)に記載の方法に従
った。ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導
体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）とは、一
般式（１）（化５）で表される骨格を有する化合物を表
すものである。一般式（１）で表される骨格は、種々の
置換基で置換されていてもよく、本発明に係る化合物Ａ
は、好ましくは、前記一般式（１−Ａ）で表される化合
物である。

【００１０】

【化５】

【００１１】前記一般式（１−Ａ）で表される化合物に
おいて、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
い直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有
していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
ケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のア
ラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、
置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置
換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未
置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基
（基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素
原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
たは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキ
ル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ
基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換
基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のうち互いに隣接する基、Ｘ₁ と
Ｘ₆ 、およびＸ₇ とＸ₁₂は互いに結合して、置換してい
る炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
環を形成していてもよいを表す。尚、本願発明におい
て、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【００１２】また、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜
Ｘ₂₂の直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のア
ルキルチオ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
直鎖、分岐または環状のアルケニルオキシ基、および直
鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基は置換基を有し
ていてもよく、例えば、ハロゲン原子、炭素数４〜２０
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルコキシ基、炭素数２〜２０の
アルケニルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキ
シ基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシアルコキシ
基、炭素数３〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２
０のアリールオキシアルコキシ基、炭素数５〜２０のア
リールアルケニル基、炭素数６〜２０のアラルキルアル
ケニル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２
〜２０のアルコキシアルキルチオ基、炭素数２〜２０の
アルキルチオアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素
数５〜２０のアラルキルオキシアルキルチオ基、炭素数
５〜２０のアラルキルチオアルキルチオ基、炭素数３〜
２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のアリールオキ
シアルキルチオ基、炭素数４〜２０のアリールチオアル
キルチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原子含有の環状ア
ルキル基、あるいは水酸基などで単置換または多置換さ
れていてもよい。さらに、これらの置換基に含まれるア
リール基は、さらにハロゲン原子、炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数３〜
１０のアリール基、炭素数４〜１０のアラルキル基など
で置換されていてもよい。

【００１３】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の
アラルキル基、アラルキルオキシ基、アラルキルチオ
基、アリール基、アリールオキシ基、およびアリールチ
オ基中のアリール基は置換基を有していてもよく、例え
ば、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルケニル基、炭素数４〜２０のアラルキル基、炭素数３
〜２０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、
炭素数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２
０のアルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のア
ルケニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシ
アルキル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数４〜２０のアラルキルオキシ基、炭
素数５〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数５
〜２０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数３
〜２０のアリールオキシ基、炭素数４〜２０のアリール
オキシアルキル基、炭素数４〜２０のアリールオキシア
ルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル
基、炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数
５〜２０のアラルキルカルボニル基、炭素数４〜２０の
アリールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカ
ルボニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボ
ニル基、炭素数５〜２０のアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数４〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭
素数２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３
〜２０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数５〜２
０のアラルキルカルボニルオキシ基、炭素数４〜２０の
アリールカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキ
ルチオ基、炭素数４〜２０のアラルキルチオ基、炭素数
３〜２０のアリールチオ基、炭素数４〜２０のヘテロ原
子含有の環状アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミ
ル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、
アミノ基、炭素数１〜２０のＮ−モノ置換アミノ基、炭
素数２〜４０のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基などの置換基で
単置換あるいは多置換されていてもよい。さらに、これ
らの置換基に含まれるアリール基は、さらにハロゲン原
子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７〜
１０のアラルキル基などで置換されていてもよい。

【００１４】一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の
アミノ基は置換基を有していてもよく、例えば、炭素数
１〜２０のアルキル基、炭素数４〜２０のアラルキル
基、あるいは炭素数３〜２０のアリール基で単置換また
はジ置換されていてもよい。また、一般式（１−Ａ）に
おいて、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂がＣＯＯＲ₁ 基、−ＣＯＲ₂ 基ある
いは−ＯＣＯＲ₃ の場合、Ｒ₁ 、Ｒ₂ およびＲ₃ のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基およびアリール基
は置換基を有していてもよく、例えば、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂で挙
げた置換基で単置換または多置換されていてもよい。

【００１５】Ｒ₁ は、より好ましくは、水素原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキ
ル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭素数６〜
２４のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原
子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
もよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、あるいは置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基で
ある。

【００１６】Ｒ₂ は、より好ましくは、水素原子、置換
基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭
素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキ
ル基、置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のア
リール基、あるいはアミノ基であり、さらに好ましく
は、水素原子、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換
基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリール基、
あるいはアミノ基である。

【００１７】Ｒ₃ は、より好ましくは、置換基を有して
いてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２
４の直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有
していてもよい総炭素数７〜２４のアラルキル基、ある
いは置換基を有していてもよい総炭素数６〜２４のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、置換基を有していて
もよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、置換基を有していてもよい総炭素数７〜２４の
アラルキル基、あるいは置換基を有していてもよい総炭
素数６〜２４のアリール基である。

【００１８】Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は、より好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい総炭素数
１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基
を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい総炭
素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルキルチオ
基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換基を有してい
てもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または環状のア
ルケニルオキシ基、置換基を有していてもよい総炭素数
２〜２４の直鎖、分岐または環状のアルケニルチオ基、
置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキル基、
置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキルオキ
シ基、置換または未置換の総炭素数７〜２４のアラルキ
ルチオ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリ
ール基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のアリー
ルオキシ基、置換または未置換の総炭素数６〜２４のア
リールチオ基、未置換のアミノ基、総炭素数１〜２４の
置換アミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 、−Ｃ
ＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ
₃ は前記と同じ意味を表す）である。

【００１９】さらに好ましくは、Ｘ₁₃〜Ｘ₂₂が水素原子
であり、且つＸ₁ 〜Ｘ₁₂が水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有していてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい総
炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換基を有していてもよい総炭素数２〜２４の直
鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換または未置換
の総炭素数７〜２４のアラルキル基、置換または未置換
の総炭素数６〜２４のアリール基、シアノ基、水酸基、
−ＣＯＯＲ₁ 、−ＣＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但
し、基中、Ｒ₁ 〜Ｒ ₃ は前記に同じ意味を表す）であ
る。特に好ましくは、Ｘ₁₃〜Ｘ₂₂が水素原子であり、且
つＸ₁ 〜Ｘ₁₂が水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
ていてもよい総炭素数１〜２４の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換基を有していてもよい総炭素数１〜
２４の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換基を
有していてもよい総炭素数２〜２４の直鎖、分岐または
環状のアルケニル基、置換または未置換の総炭素数７〜
２４のアラルキル基、置換または未置換の総炭素数６〜
２４のアリール基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 、
−ＣＯＲ₂ 、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （但し、基中、Ｒ₁
〜Ｒ₃ は前記に同じ意味を表す）で置換されている化合
物である。さらに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のうち互いに隣接する
基、Ｘ₁ とＸ₆ 、およびＸ₇ とＸ₁₂は互いに結合して、
置換している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素
環式脂肪族環を形成していてもよく、好ましくは、総炭
素数４〜２０の置換または未置換の炭素環式脂肪族環を
形成していてもよい。

【００２０】Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂の具体例としては、水素原子；
例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子；例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、se
c-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペ
ンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチ
ル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル
基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，
６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチ
ルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、
ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−
テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオ
クチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、
１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニ
ルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル
基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキ
シルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メ
チル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イ
ソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナン
メチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１
−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダ
マンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシ
ル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチル
シクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル
基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメ
チルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，
３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソ
プロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘ
キシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フ
ェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル
基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシ
ル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、

【００２１】メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、
（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオ
キシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキ
シエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブ
トキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２
−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２’−エチルブ
チルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル
基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２’−エ
チルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシ
エチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−
テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキ
シエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプ
ロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキ
シプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−
（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル
基、３−（２’−エチルブトキシ）プロピル基、３−
（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２’−エチ
ルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキ
シ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル
基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−
シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル
基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル
基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブ
チル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オ
クチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル
基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペ
ンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキ
シペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロ
ポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−
ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシ
ヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エト
キシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−
メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−
ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１
２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、

【００２２】２−（２’−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２’−エトキシエトキシ）エチル基、２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２’
−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエ
チル基、２−（４’−ペンテニルオキシ）エチル基、３
−アリルオキシプロピル基、３−（２’−ヘキセニルオ
キシ）プロピル基、３−（２’−ヘプテニルオキシ）プ
ロピル基、３−（１’−シクロヘキセニルオキシ）プロ
ピル基、４−アリルオキシブチル基、ベンジルオキシメ
チル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチル
オキシエチル基、２−（４’−メチルベンジルオキシ）
エチル基、２−（２’−メチルベンジルオキシ）エチル
基、２−（４’−フルオロベンジルオキシ）エチル基、
２−（４’−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベ
ンジルオキシプロピル基、３−（４’−メトキシベンジ
ルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、
２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４’
−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、フェニル
オキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、
３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニ
ルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル
基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロ
フェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメ
チル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４’−メ
チルフェニルオキシ）エチル基、２−（４’−エチルフ
ェニルオキシ）エチル基、２−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチル基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エチル基、２−（４’−ブロモフェニルオキシ）エ
チル基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチル基、２−
（２’−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキ
シプロピル基、３−（２’−ナフチルオキシ）プロピル
基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２’−エチル
フェニルオキシ）ブチル基、５−（４’−tert−ブチル
フェニルオキシ）ペンチル基、６−（２’−クロロフェ
ニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル
基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３’−ク
ロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２’−フェニル
オキシエトキシ）エチル基、３−（２’−フェニルオキ
シエトキシ）プロピル基、４−（２’−フェニルオキシ
エトキシ）ブチル基、シンナミル基、シンナミルメチル
基、２−シンナミルエチル基、

【００２３】ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチ
オメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオ
エチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキ
シルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２
−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル
基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプ
ロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピル
チオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチ
ルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エ
チルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、
８−メチルチオオクチル基、２−（２’−メトキシエチ
ルチオ）エチル基、４−（３’−エトキシプロピルチ
オ）ブチル基、２−（２’−エチルチオエチルチオ）エ
チル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエ
チル基、３−（４’−メチルベンジルチオ）プロピル
基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２’−ベンジル
オキシエチルチオ）エチル基、３−（３’−ベンジルチ
オプロピルチオ）プロピル基、２−フェニルチオエチル
基、２−（４’−メトキシフェニルチオ）エチル基、２
−（２’−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−
（２’−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、フルオ
ロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘ
キシル基、８−フルオロオクチル基、トリフルオロメチ
ル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，
１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，
１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、
１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，
１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１
−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フル
オロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，
１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１
−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジ
ヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒ
ドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジ
ヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフル
オロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロ
エチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘ
キシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ヒドロキシ
エチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシ
ブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシ
ヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロ
キシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒド
ロキシシクロヘキシル基などの直鎖、分岐または環状の
アルキル基；

【００２４】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、シ
クロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、２−エ
チルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、シクロ
ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニル
オキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基、ｎ−オクタデシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキ
シ基、ｎ−ドコシルオキシ基、ｎ−テトラコシルオキシ
基、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロエトキシ基、パーフルオ
ロエトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プ
ロポキシ基、１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ
−プロポキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−
ブトキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペン
チルオキシ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘ
キシルオキシ基、４−クロロシクロヘキシルオキシ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−オクチルオキシ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−デシルオキシ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ドデシルオキ
シ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキサデシ
ルオキシ基、

【００２５】エトキシメトキシ基、１−メトキシエトキ
シ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ
基、２−ｎ−プロポキシエトキシ基、２−イソプロポキ
シエトキシ基、２−ｎ−ブトキシエトキシ基、２−ｎ−
ヘキシルオキシエトキシ基、２−ｎ−オクチルオキシエ
トキシ基、２−（２’−エチルヘキシルオキシ）エトキ
シ基、２−ｎ−デシルオキシエトキシ基、２−メトキシ
プロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキ
シプロポキシ基、３−イソプロポキシプロポキシ基、３
−ｎ−ブトキシプロポキシ基、３−ｎ−ヘキシルオキシ
プロポキシ基、３−ｎ−オクチルオキシプロポキシ基、
２−メトキシブトキシ基、３−メトキシブトキシ基、４
−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−
イソプロポキシブトキシ基、４−ｎ−ブトキシブトキシ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブトキシ基、４−ｎ−デシ
ルオキシブトキシ基、４−ｎ−ドデシルオキシブトキシ
基、５−エトキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキ
シルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルオキシ基、４−メトキシシクロヘ
キシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、８−
エトキシオクチルオキシ基、１０−メトキシデシルオキ
シ基、１２−エトキシドデシルオキシ基、２−（２’−
メトキシエチルオキシ）エトキシ基、３−（２’−エト
キシエチルオキシ）プロポキシ基、２−ベンジルオキシ
エトキシ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エトキ
シ基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ
基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロポキシ基、
４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブトキシ基、４−
（４−クロロベンジルオキシ）ブトキシ基、６−（３−
メチルベンジルオキシ）ヘキシルオキシ基、フェニルオ
キシメトキシ基、２−フェニルオキシエトキシ基、２−
（１’−ナフチルオキシ）エトキシ基、２−（２’−ナ
フチルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メチルフェニ
ルオキシ）エトキシ基、２−（４’−メトキシフェニル
オキシ）エトキシ基、２−（３’−エトキシフェニルオ
キシ）エトキシ基、２−（４’−クロロフェニルオキ
シ）エトキシ基、３−フェニルオキシプロポキシ基、３
−（４’−エチルフェニルオキシ）プロポキシ基、３−
（４’−クロロフェニルオキシ）プロポキシ基、３−
（２’−ナフチルオキシ）プロポキシ基、４−フェニル
オキシブトキシ基、６−フェニルオキシヘキシルオキシ
基、８−フェニルオキシオクチルオキシ基、１０−フェ
ニルオキシデシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基；

【００２６】例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチ
オ基、イソブチルチオ基、sec −ブチルチオ基、ｎ−ペ
ンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、イソペンチルチオ
基、シクロペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、２−
エチルブチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、
シクロヘキシルチオ基、ｎ−ヘプチルチオ基、ｎ−オク
チルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ｎ−ノニルチ
オ基、ｎ−デシルチオ基、ｎ−ドデシルチオ基、ｎ−テ
トラデシルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基、ｎ−オク
タデシルチオ基、ｎ−エイコシルチオ基、ｎ−ドコシル
チオ基、ｎ−テトラコシルチオ基、フルオロメチルチオ
基、トリフルオロメチルチオ基、１，１−ジヒドロパー
フルオロエチルチオ基、パーフルオロエチルチオ基、
１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチオ基、
１，１，３−トリヒドロパーフルオロ−ｎ−プロピルチ
オ基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ブチルチオ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ
基、１，１−ジヒドロパーフルオロ−ｎ−ヘキシルチオ
基、４−クロロシクロヘキシルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−オクチルチオ基、１，１−ジヒド
ロパーフルオロ−ｎ−デシルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ドデシルチオ基、１，１−ジヒドロ
パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシルチオ基、

【００２７】エトキシメチルチオ基、１−メトキシエチ
ルチオ基、２−メトキシエチルチオ基、２−エトキシエ
チルチオ基、２−ｎ−プロポキシエチルチオ基、２−イ
ソプロポキシエチルチオ基、２−ｎ−ブトキシエチルチ
オ基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチルチオ基、２−ｎ−
オクチルオキシエチルチオ基、２−（２’−エチルヘキ
シルオキシ）エチルチオ基、２−ｎ−デシルオキシエチ
ルチオ基、２−メトキシプロピルチオ基、３−メトキシ
プロピルチオ基、３−エトキシプロピルチオ基、３−イ
ソプロポキシプロピルチオ基、３−ｎ−ブトキシプロピ
ルチオ基、３−ｎ−ヘキシルオキシプロピルチオ基、３
−ｎ−オクチルオキシプロピルチオ基、２−メトキシブ
チルチオ基、３−メトキシブチルチオ基、４−メトキシ
ブチルチオ基、４−エトキシブチルチオ基、４−イソプ
ロポキシブチルチオ基、４−ｎ−ブトキシブチルチオ
基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチルチオ基、４−ｎ−デ
シルオキシブチルチオ基、４−ｎ−ドデシルオキシブチ
ルチオ基、５−エトキシペンチルチオ基、６−メトキシ
ヘキシルチオ基、６−エトキシヘキシルチオ基、６−イ
ソプロポキシヘキシルチオ基、４−メトキシシクロヘキ
シルチオ基、７−メトキシヘプチルチオ基、８−エトキ
シオクチルチオ基、１０−メトキシデシルチオ基、１２
−エトキシドデシルチオ基、２−（２’−メトキシエチ
ルオキシ）エチルチオ基、３−（２’−エトキシエチル
オキシ）プロピルチオ基、２−ベンジルオキシエチルチ
オ基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチルチオ
基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチルチオ
基、３−（４−エチルベンジルオキシ）プロピルチオ
基、４−（３−フルオロベンジルオキシ）ブチルチオ
基、４−（４−クロロベンジルオキシ）ブチルチオ基、
６−（３−メチルベンジルオキシ）ヘキシルチオ基、フ
ェニルオキシメチルチオ基、２−フェニルオキシエチル
チオ基、２−（１’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、
２−（２’−ナフチルオキシ）エチルチオ基、２−
（４’−メチルフェニルオキシ）エチルチオ基、２−
（４’−メトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−
（３’−エトキシフェニルオキシ）エチルチオ基、２−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチルチオ基、３−フ
ェニルオキシプロピルチオ基、３−（４’−エチルフェ
ニルオキシ）プロピルチオ基、３−（４’−クロロフェ
ニルオキシ）プロピルチオ基、３−（２’−ナフチルオ
キシ）プロピルチオ基、４−フェニルオキシブチルチオ
基、６−フェニルオキシヘキシルチオ基、８−フェニル
オキシオクチルチオ基、１０−フェニルオキシデシルチ
オ基などの直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基；

【００２８】例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１−メチル−４−ペンテニル
基、２−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル
−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル
基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、２−ヘプテ
ニル基、１−ビニルヘキシル基、３−ノネニル基、６−
ノネニル基、９−デセニル基、１０−ウンデセニル基、
１３−テトラデセニル基、１５−ヘキサデセニル基、１
７−オクタデセニル基、２３−ｎ−テトラコセニル基、
１−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、エ
トキシビニル基、ｎ−ブトキシビニル基、ベンジルビニ
ル基、シンナミル基、２，２−ジフェニルビニル基、２
−（４’−メチルフェニル）ビニル基、２−（３’−メ
チルフェニル）ビニル基、２−（４’−メトキシフェニ
ル）ビニル基、２−（４’−クロロフェニル）ビニル
基、フェニルオキシビニル基などの直鎖、分岐または環
状のアルケニル基；例えば、ビニルオキシ基、アリルオ
キシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ
基、１−メチル−４−ペンテニルオキシ基、２−ペンテ
ニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−メチル−
２−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−
ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘ
キセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、１−ビニ
ルヘキシルオキシ基、３−ノネニルオキシ基、６−ノネ
ニルオキシ基、９−デセニルオキシ基、１０−ウンデセ
ニルオキシ基、１３−テトラデセニルオキシ基、１５−
ヘキサデセニルオキシ基、１７−オクタデセニルオキシ
基、２３−テトラコセニルオキシ基、１−シクロペンテ
ニルオキシ基、１−シクロヘキセニルオキシ基、エトキ
シビニルオキシ基、ｎ−ブトキシビニルオキシ基、ベン
ジルビニルオキシ基、シンナミルオキシ基、フェニルオ
キシビニルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアル
ケニルオキシ基；

【００２９】例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、２
−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、４−ペンテニ
ルチオ基、５−ヘキセニルチオ基、９−デセニルチオ
基、１３−テトラデセニルチオ基、１５−ヘキサデセニ
ルチオ基、１７−オクタデセニルチオ基、２３−テトラ
コセニルチオ基、１−シクロヘキセニルチオ基、ｎ−ブ
トキシビニルチオ基などの直鎖、分岐または環状のアル
ケニルチオ基；例えば、ベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチ
ルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４
−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メ
チルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベ
ンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベ
ンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブ
チルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−
シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル
基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジ
ル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジ
ル基、４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフ
ェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メ
トキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−
ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル
基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラ
デシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシ
ベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メト
キシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジ
ル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシ
メチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４
−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベ
ンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、４−ヒドロ
キシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒド
ロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベン
ジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、
２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基などの置換または未置
換のアラルキル基；

【００３０】例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフ
ェネチルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、３−
メチルベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ
基、４−エチルベンジルオキシ基、４−イソプロピルベ
ンジルオキシ基、４−tert−ブチルベンジルオキシ基、
４−シクロヘキシルベンジルオキシ基、４−ｎ−オクチ
ルベンジルオキシ基、４−アリルベンジルオキシ基、４
−ベンジルベンジルオキシ基、４−フェニルベンジルオ
キシ基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルオキシ
基、４−メトキシベンジルオキシ基、２−メトキシベン
ジルオキシ基、２−エトキシベンジルオキシ基、４−ｎ
−ブトキシベンジルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシ
ベンジルオキシ基、４−ｎ−デシルオキシベンジルオキ
シ基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジルオキシ基、
４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジルオキシ基、３，４
−ジメトキシベンジルオキシ基、４−メトキシメチルベ
ンジルオキシ基、４−イソブトキシメチルベンジルオキ
シ基、４−アリルオキシベンジルオキシ基、４−ビニル
オキシメチルベンジルオキシ基、４−ベンジルオキシベ
ンジルオキシ基、４−フェネチルオキシベンジルオキシ
基、４−フェニルオキシベンジルオキシ基、３−フェニ
ルオキシベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオ
キシ基、４−フルオロベンジルオキシ基、４−クロロベ
ンジルオキシ基、３−クロロベンジルオキシ基、３，４
−ジクロロベンジルオキシ基、１−ナフチルメチルオキ
シ基、２−ナフチルメチルオキシ基などの置換または未
置換のアラルキルオキシ基；

【００３１】例えば、ベンジルチオ基、フェネチルチオ
基、β−メチルフェネチルオキシ基、４−メチルフェネ
チルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、３−メチルベ
ンジルチオ基、４−エチルベンジルチオ基、４−イソプ
ロピルベンジルチオ基、４−tert−ブチルベンジルチオ
基、４−シクロヘキシルベンジルチオ基、４−ｎ−オク
チルベンジルチオ基、４−アリルベンジルチオ基、４−
ベンジルベンジルチオ基、４−フェニルベンジルチオ
基、４−（４’−メチルフェニル）ベンジルチオ基、４
−メトキシベンジルチオ基、２−メトキシベンジルチオ
基、２−エトキシベンジルチオ基、４−ｎ−ブトキシベ
ンジルチオ基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジルチオ
基、４−ｎ−デシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−テ
トラデシルオキシベンジルチオ基、４−ｎ−ヘプタデシ
ルオキシベンジルチオ基、３，４−ジメトキシベンジル
チオ基、４−メトキシメチルベンジルチオ基、４−アリ
ルオキシベンジルチオ基、４−ベンジルオキシベンジル
チオ基、４−フェネチルオキシベンジルチオ基、４−フ
ェニルオキシベンジルチオ基、３−フェニルオキシベン
ジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、４−フル
オロベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、１−
ナフチルメチルチオ基、２−ナフチルメチルチオ基など
の置換または未置換のアラルキルチオ基；

【００３２】例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２
−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセ
ニル基、フルオレニル基、４−キノリル基、４−ピリジ
ル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリル
基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基、
２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオ
キサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイ
ミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４
−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチル
フェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert−
ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−
tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル
基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペンチル
フェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘ
プチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−
（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オク
チルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−
デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−
ｎ−テトラデシルフェニル基、４−ｎ−ヘキサデシルフ
ェニル基、４−ｎ−オクタデシルフェニル基、４−シク
ロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシ
ルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−
ブチル−２−ナフチル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメ
チルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチ
ルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，
６−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフ
ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，６−ジイ
ソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル
基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ
−tert−ブチルフェニル基、３，５−ジ−tert−ブチル
フェニル基、２，４−ジネオペンチルフェニル基、２，
５−ジ−tert−ペンチルフェニル基、４，６−ジ−tert
−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−
２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジ
メチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェ
ニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル基、

【００３３】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、２−エトキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシ
フェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−イソ
プロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、
４−イソブトキシフェニル基、２−イソブトキシフェニ
ル基、２−sec −ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチ
ルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル
基、２−イソペンチルオキシフェニル基、２−ネオペン
チルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、
４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオ
キシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、
４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキ
サデシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクタデシルオキ
シフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、
２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−
１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−
ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナ
フチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブ
トキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２
−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ
−ブトキシ−２−ナフチル基、２，３−ジメトキシフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチル
フェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２
−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−
メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニ
ル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メト
キシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エ
トキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル
基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、
３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブ
ロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−
１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブ
ロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル
基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオ
ロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４
−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル
基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジク
ロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５
−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、
２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，６−トリ
ブロモフェニル基、３，４，５−トリフルオロフェニル
基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジク
ロロ−２−ナフチル基、

【００３４】２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２
−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２
−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニ
ル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、５−フル
オロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチル
フェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−
クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−２−メチ
ルフェニル基、４−クロロ−２−メチルフェニル基、４
−クロロ−３−メチルフェニル基、２−クロロ−４，６
−ジメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３
−フルオロ−４−エトキシフェニル基、５−クロロ−２
−メトキシフェニル基、６−クロロ−３−メトキシフェ
ニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、
２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロロ−２−
ニトロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフル
オロメチルフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル基、４−トリフルオロメチルオキシフェ
ニル基、４−アリルフェニル基、２−アリルフェニル
基、２−イソプロペニルフェニル基、４−ベンジルフェ
ニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（４’−メチル
ベンジル）フェニル基、４−クミルフェニル基、４−
（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェ
ニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４
−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−
イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−tert
−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキ
シルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチル
フェニル）フェニル基、

【００３５】４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（４’−エトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−
（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
フルオロフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニル基、２
−メトキシ−５−フェニルフェニル基、３−メトキシ−
４−フェニルフェニル基、４−メトキシメチルフェニル
基、４−エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシ
メチルフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４
−（２’−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−
エトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（２’−ｎ−
ブトキシエチルオキシ）フェニル基、４−（３’−エト
キシプロピルオキシ）フェニル基、４−ビニルオキシフ
ェニル基、４−アリルオキシフェニル基、３−アリルオ
キシフェニル基、４−（４’−ペンテニルオキシ）フェ
ニル基、４−アリルオキシ−１−ナフチル基、４−アリ
ルオキシメチルフェニル基、４−（２’−アリルオキシ
エチルオキシ）フェニル基、４−ベンジルオキシフェニ
ル基、２−ベンジルオキシフェニル基、４−フェネチル
オキシフェニル基、４−（４’−クロロベンジルオキ
シ）フェニル基、４−（４’−メチルベンジルオキシ）
フェニル基、４−（４’−メトキシベンジルオキシ）フ
ェニル基、４−（３’−エトキシベンジルオキシ）フェ
ニル基、４−ベンジルオキシ−１−ナフチル基、５−
（４’−メチルベンジルオキシ）−１−ナフチル基、６
−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、６−（４’−メチ
ルベンジルオキシ）−２−ナフチル基、７−ベンジルオ
キシ−２−ナフチル基、４−（ベンジルオキシメチル）
フェニル基、４−（２’−ベンジルオキシエチルオキ
シ）フェニル基、

【００３６】４−フェニルオキシフェニル基、３−フェ
ニルオキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル
基、４−（４’−メチルフェニルオキシ）フェニル基、
４−（４’−メトキシフェニルオキシ）フェニル基、４
−（４’−クロロフェニルオキシ）フェニル基、４−フ
ェニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルオキシ−
２−ナフチル基、７−フェニルオキシ−２−ナフチル
基、４−フェニルオキシメチルフェニル基、４−（２’
−フェニルオキシエチルオキシ）フェニル基、４−
〔２’−（４’−メチルフェニルオキシ）エチルオキ
シ〕フェニル基、４−〔２’−（４’−メトキシフェニ
ルオキシ）エチルオキシ〕フェニル基、４−〔２’−
（４’−クロロフェニルオキシ）エチルオキシ〕フェニ
ル基、４−アセチルフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルフェニル基、４−エチルカルボニルフ
ェニル基、２−エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−
ブチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボ
ニルフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルカルボニルフェニル基、４−ア
セチル−１−ナフチル基、６−アセチル−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルカルボニル−２−ナフチル基、４−
アリルカルボニルフェニル基、４−ベンジルカルボニル
フェニル基、４−（４’−メチルベンジル）カルボニル
フェニル基、４−フェニルカルボニルフェニル基、４−
（４’−メチルフェニル）カルボニルフェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）カルボニルフェニル基、４−
フェニルカルボニル−１−ナフチル基、４−メトキシカ
ルボニルフェニル基、２−メトキシカルボニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、３−エトキシ
カルボニルフェニル基、４−ｎ−プロポキシカルボニル
フェニル基、４−ｎ−ブトキシカルボニルフェニル基、
４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシカルボニルフェニル基、４−シクロヘキ
シルオキシカルボニルフェニル基、４−エトキシカルボ
ニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−
ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカルボニル−２−ナフチ
ル基、４−アリルオキシカルボニルフェニル基、４−ベ
ンジルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’−クロ
ロベンジル）オキシカルボニルフェニル基、４−フェネ
チルオキシカルボニルフェニル基、６−ベンジルオキシ
カルボニル−２−ナフチル基、４−フェニルオキシカル
ボニルフェニル基、４−（４’−エチルフェニル）オキ
シカルボニルフェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）オキシカルボニルフェニル基、４−（４’−エトキ
シフェニル）オキシカルボニルフェニル基、６−フェニ
ルオキシカルボニル−２−ナフチル基、

【００３７】４−アセチルオキシフェニル基、３−アセ
チルオキシフェニル基、２−アセチルオキシフェニル
基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２−エチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−プロピルカル
ボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルカルボニル
オキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカルボニルオキシ
フェニル基、４−シクロヘキシルカルボニルオキシフェ
ニル基、３−シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、４−アセチルオキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブ
チルカルボニルオキシ−１−ナフチル基、５−アセチル
オキシ−１−ナフチル基、６−エチルカルボニルオキシ
−２−ナフチル基、７−アセチルオキシ−２−ナフチル
基、４−アリルカルボニルオキシフェニル基、４−ベン
ジルカルボニルオキシフェニル基、４−フェネチルカル
ボニルオキシフェニル基、６−ベンジルカルボニルオキ
シ−２−ナフチル基、４−フェニルカルボニルオキシフ
ェニル基、４−（４’−メチルフェニル）カルボニルオ
キシフェニル基、４−（２’−メチルフェニル）カルボ
ニルオキシフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）
カルボニルオキシフェニル基、４−（２’−クロロフェ
ニル）カルボニルオキシフェニル基、４−フェニルカル
ボニルオキシ−１−ナフチル基、６−フェニルカルボニ
ルオキシ−２−ナフチル基、７−フェニルカルボニルオ
キシ−２−ナフチル基、４−メチルチオフェニル基、２
−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、
３−エチルチオフェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェ
ニル基、２−イソプロピルチオフェニル基、４−ｎ−ブ
チルチオフェニル基、２−イソブチルチオフェニル基、
２−ネオペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シク
ロヘキシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル
基、３−ベンジルチオフェニル基、２−ベンジルチオフ
ェニル基、４−（４’−クロロベンジルチオ）フェニル
基、４−フェニルチオフェニル基、３−フェニルチオフ
ェニル基、２−フェニルチオフェニル基、４−（４’−
メチルフェニルチオ）フェニル基、４−（３’−メチル
フェニルチオ）フェニル基、４−（４’−メトキシフェ
ニルチオ）フェニル基、４−（４’−クロロフェニルチ
オ）フェニル基、２−エチルチオ−１−ナフチル基、４
−メチルチオ−１−ナフチル基、６−エチルチオ−２−
ナフチル基、６−フェニルチオ−２−ナフチル基、

【００３８】４−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、４−ニトロ−１−ナフチル基、４−ホルミルフェ
ニル基、３−ホルミルフェニル基、２−ホルミルフェニ
ル基、４−ホルミル−１−ナフチル基、１−ホルミル−
２−ナフチル基、４−ピロリジノフェニル基、４−ピペ
リジノフェニル基、４−モルフォリノフェニル基、４−
（Ｎ−エチルピペラジノ）フェニル基、４−ピロリジノ
−１−ナフチル基、４−アミノフェニル基、３−アミノ
フェニル基、２−アミノフェニル基、４−（Ｎ−メチル
アミノ）フェニル基、３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニ
ル基、４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ
−イソプロピルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−ブ
チルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−ｎ−ブチルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ−ｎ−オクチルアミノ）フェ
ニル基、４−（Ｎ−ｎ−ドデシルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−フ
ェニルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェ
ニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、
４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル基、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ
−ブチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
ヘキシルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−１−ナフチル基、４−（Ｎ−ベンジル
−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル基、４−〔Ｎ−フェニル−Ｎ
−（４−メチルフェニル）アミノ〕フェニル基、４−
〔Ｎ，Ｎ−ジ（３’−メチルフェニル）アミノ〕フェニ
ル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミ
ノ〕フェニル基、４−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メトキシフ
ェニル）アミノ〕フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、３
−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、
４−メチル−３−ヒドロキシフェニル基、６−メチル−
３−ヒドロキシフェニル基、２−ヒドロキシ−１−ナフ
チル基、８−ヒドロキシ−１−ナフチル基、４−ヒドロ
キシ−１−ナフチル基、１−ヒドロキシ−２−ナフチル
基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェ
ニル基、２−シアノフェニル基、４−シアノ−１−ナフ
チル基、６−シアノ−２−ナフチル基などの置換または
未置換のアリール基；

【００３９】例えば、フェニルオキシ基、２−メチルフ
ェニルオキシ基、３−メチルフェニルオキシ基、４−メ
チルフェニルオキシ基、４−エチルフェニルオキシ基、
４−ｎ−プロピルフェニルオキシ基、４−イソプロピル
フェニルオキシ基、４−ｎ−ブチルフェニルオキシ基、
４−tert−ブチルフェニルオキシ基、４−イソペンチル
フェニルオキシ基、４−tert−ペンチルフェニルオキシ
基、４−ｎ−ヘキシルフェニルオキシ基、４−シクロヘ
キシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オクチルフェニルオ
キシ基、４−ｎ−デシルフェニルオキシ基、４−ｎ−オ
クタデシルフェニルオキシ基、２，３−ジメチルフェニ
ルオキシ基、２，４−ジメチルフェニルオキシ基、２，
５−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジメチルフェ
ニルオキシ基、５−インダニルオキシ基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−５−ナフチルオキシ基、１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ナフチルオキシ基、２−メ
トキシフェニルオキシ基、３−メトキシフェニルオキシ
基、４−メトキシフェニルオキシ基、３−エトキシフェ
ニルオキシ基、４−エトキシフェニルオキシ基、４−ｎ
−プロポキシフェニルオキシ基、４−イソプロポキシフ
ェニルオキシ基、４−ｎ−ブトキシフェニルオキシ基、
４−ｎ−ペンチルオキシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニルオキシ基、４−シクロヘキシルオ
キシフェニルオキシ基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニ
ルオキシ基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルオキシ
基、４−ｎ−デシルオキシフェニルオキシ基、２，３−
ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメトキシフェ
ニルオキシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、
２−メトキシ−５−メチルフェニルオキシ基、３−メチ
ル−４−メトキシフェニルオキシ基、２−フルオロフェ
ニルオキシ基、３−フルオロフェニルオキシ基、４−フ
ルオロフェニルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ
基、３−クロロフェニルオキシ基、４−クロロフェニル
オキシ基、４−ブロモフェニルオキシ基、４−トリフル
オロメチルフェニルオキシ基、３，４−ジクロロフェニ
ルオキシ基、２−メチル−４−クロロフェニルオキシ
基、２−クロロ−４−メチルフェニルオキシ基、３−ク
ロロ−４−メチルフェニルオキシ基、２−クロロ−４−
メトキシフェニルオキシ基、４−フェニルフェニルオキ
シ基、３−フェニルフェニルオキシ基、４−（４’−メ
チルフェニル）フェニルオキシ基、４−（４’−メトキ
シフェニル）フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ
基、２−ナフチルオキシ基、４−エトキシ−１−ナフチ
ルオキシ基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７
−エトキシ−２−ナフチルオキシ基、２−フリルオキシ
基、２−チエニルオキシ基、３−チエニルオキシ基、２
−ピリジルオキシ基、３−ピリジルオキシ基、４−ピリ
ジルオキシ基などの置換または未置換のアリールオキシ
基；

【００４０】例えば、フェニルチオ基、３−メチルフェ
ニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフ
ェニルチオ基、４−ｎ−プロピルフェニルチオ基、４−
ｎ−ブチルフェニルチオ基、４−tert−ブチルフェニル
チオ基、４−ｎ−ヘキシルフェニルチオ基、４−シクロ
ヘキシルフェニルチオ基、４−ｎ−オクチルフェニルチ
オ基、４−ｎ−ドデシルフェニルチオ基、４−ｎ−オク
タデシルフェニルチオ基、２，３−ジメチルフェニルチ
オ基、３，４−ジメチルフェニルチオ基、３−メトキシ
フェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、３−エ
トキシフェニルチオ基、４−エトキシフェニルチオ基、
４−ｎ−プロポキシフェニルチオ基、４−ｎ−ブトキシ
フェニルチオ基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニルチオ
基、４−ｎ−オクチルオキシフェニルチオ基、４−ｎ−
デシルオキシフェニルチオ基、３，４−ジメトキシフェ
ニルチオ基、３−メチル−４−メトキシフェニルチオ
基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニ
ルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−メチル−４
−クロロフェニルチオ基、２−クロロ−４−メトキシフ
ェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−
（４’−メチルフェニル）フェニルチオ基、４−（４’
−メトキシフェニル）フェニルチオ基、１−ナフチルチ
オ基、２−ナフチルチオ基などの置換または未置換のア
リールチオ基；例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−デシ
ルアミノ基、Ｎ−ｎ−テトラデシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシル
アミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ
基、Ｎ−フェニル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−ナフチルアミノ基などの置換アミノ基；ア
ミノ基；シアノ基；水酸基；

【００４１】例えば、カルボキシル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボ
ニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカル
ボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニ
ル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−デ
シルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニ
ル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキ
サデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ベ
ンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニ
ル基、（４−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、
（３−メチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−te
rt−ブチルベンジルオキシ）カルボニル基、（４−メト
キシベンジルオキシ）カルボニル基、（４−クロロベン
ジルオキシ）カルボニル基、フェニルオキシカルボニル
基、（４−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（３
−メチルフェニルオキシ）カルボニル基、（４−エチル
フェニルオキシ）カルボニル基、（４−tert−ブチルフ
ェニルオキシ）カルボニル基、（４−メトキシフェニル
オキシ）カルボニル基、（２−メトキシフェニルオキ
シ）カルボニル基、（４−エトキシフェニルオキシ）カ
ルボニル基、（４−フルオロフェニルオキシ）カルボニ
ル基等の−ＣＯＯＲ₁ 基（基中、Ｒ₁ は前記に同じ意味
を表す）；

【００４２】例えば、ホルミル基、メチルカルボニル
基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、
ｎ−ブチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、
ｎ−オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボ
ニル基、ｎ−デシルカルボニル基、ｎ−ドデシルカルボ
ニル基、ｎ−テトラデシルカルボニル基、ｎ−ヘキサデ
シルカルボニル基、ｎ−オクタデシルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、ベンジルカルボニル基、フ
ェネチルカルボニル基、（４−メチルベンジル）カルボ
ニル基、（４−tert−ブチルベンジル）カルボニル基、
（４−メトキシベンジル）カルボニル基、（４−クロロ
ベンジル）カルボニル基、フェニルカルボニル基、（４
−メチルフェニル）カルボニル基、（３−メチルフェニ
ル）カルボニル基、（４−エチルフェニル）カルボニル
基、（４−tert−ブチルフェニル）カルボニル基、（４
−メトキシフェニル）カルボニル基、（２−メトキシフ
ェニル）カルボニル基、（４−エトキシフェニル）カル
ボニル基、（４−フルオロフェニル）カルボニル基、ア
ミドなどの−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂は前記に同じ意味
を表す）、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチル
カルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ
基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ基、ｎ
−オクチルカルボニルオキシ基、２−エチルヘキシルカ
ルボニルオキシ基、ｎ−デシルカルボニルオキシ基、ｎ
−ドデシルカルボニルオキシ基、ｎ−テトラデシルカル
ボニルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルカルボニルオキシ
基、ｎ−オクタデシルカルボニルオキシ基、シクロヘキ
シルカルボニルオキシ基、ベンジルカルボニルオキシ
基、フェネチルカルボニルオキシ基、（４’−メチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチルベ
ンジルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシベンジ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−クロロベンジルカル
ボニル）オキシ基、フェニルカルボニルオキシ基、
（４’−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（３’
−メチルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−エチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−tert−ブチ
ルフェニルカルボニル）オキシ基、（４’−メトキシフ
ェニルカルボニル）オキシ基、（２’−メトキシフェニ
ルカルボニル）オキシ基、（４’−エトキシフェニルカ
ルボニル）オキシ基、（４’−フルオロフェニルカルボ
ニル）オキシ基などの−ＯＣＯＲ₃ 基（基中、Ｒ₃ は前
記に同じ意味を表す）を挙げることができる。

【００４３】本発明の有機電界発光素子においては、ビ
ス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を少な
くとも１種使用することが特徴であり、例えば、ビス−
４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を発光成分
として発光層に用いると、従来にはない、高輝度で耐久
性に優れた青〜黄緑色に発光する有機電界発光素子を提
供することが可能となる。また、他の発光成分と組み合
わせて発光層を形成すると、高輝度で耐久性に優れた白
色に発光する有機電界発光素子も提供することが可能と
なる。本発明に係る化合物Ａの具体例としては、例え
ば、以下の化合物（化６〜６５）を挙げることができる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、例
示化合物中、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｚはベンジル基を
表す。

【００４４】

【化６】

【００４５】

【化７】

【００４６】

【化８】

【００４７】

【化９】

【００４８】

【化１０】

【００４９】

【化１１】

【００５０】

【化１２】

【００５１】

【化１３】

【００５２】

【化１４】

【００５３】

【化１５】

【００５４】

【化１６】

【００５５】

【化１７】

【００５６】

【化１８】

【００５７】

【化１９】

【００５８】

【化２０】

【００５９】

【化２１】

【００６０】

【化２２】

【００６１】

【化２３】

【００６２】

【化２４】

【００６３】

【化２５】

【００６４】

【化２６】

【００６５】

【化２７】

【００６６】

【化２８】

【００６７】

【化２９】

【００６８】

【化３０】

【００６９】

【化３１】

【００７０】

【化３２】

【００７１】

【化３３】

【００７２】

【化３４】

【００７３】

【化３５】

【００７４】

【化３６】

【００７５】

【化３７】

【００７６】

【化３８】

【００７７】

【化３９】

【００７８】

【化４０】

【００７９】

【化４１】

【００８０】

【化４２】

【００８１】

【化４３】

【００８２】

【化４４】

【００８３】

【化４５】

【００８４】

【化４６】

【００８５】

【化４７】

【００８６】

【化４８】

【００８７】

【化４９】

【００８８】

【化５０】

【００８９】

【化５１】

【００９０】

【化５２】

【００９１】

【化５３】

【００９２】

【化５４】

【００９３】

【化５５】

【００９４】

【化５６】

【００９５】

【化５７】

【００９６】

【化５８】

【００９７】

【化５９】

【００９８】

【化６０】

【００９９】

【化６１】

【０１００】

【化６２】

【０１０１】

【化６３】

【０１０２】

【化６４】

【０１０３】

【化６５】

【０１０４】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、J. Org. Che
m., 62 、530 (1997)に記載の方法に従って製造するこ
とができる。すなわち、例えば、一般式（２）（化６
６）で表される化合物と一般式（３）（化６６）で表さ
れる化合物とを、例えば、塩化ニッケル、トリフェニル
フォスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナ
トリウムの存在下で反応させる〔例えば、J. Org. Che
m., 51 、2627 (1986) に記載の方法を参考にすること
ができる〕ことにより製造することができる。

【０１０５】

【化６６】 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂は一般式（１−Ａ）の場合と同じ
意味を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表す〕

【０１０６】一般式（２）および一般式（３）におい
て、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表し、好ましく
は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。なお、一
般式（２）および一般式（３）で表されるベンゾ[k] フ
ルオランテン誘導体は、例えば、J. Chem. Soc., 1555
(1949)、J. Amer. Chem. Soc., 51 、436 (1951)、J. A
mer. Chem. Soc., 74 、1075 (1952) 、Indian. J. Che
m. Sect.B, 15B 、32 (1977) 、J. Org. Chem., 50 、1
948 (1985) 、J. Org. Chem., 58 、1415 (1993) に記
載の方法に従って製造することができる。すなわち、例
えば、アセサイクロン誘導体〔例えば、Chem. Rev., 6
5、p.261 (1965)に製造方法が記載されている〕とベン
ザイン誘導体を反応後、脱一酸化炭素することにより製
造することができる。また、例えば、イソベンゾフラン
誘導体〔例えば、総説として、Advances in Heterocycl
ic Chemistry vol 26 、p.135 (1980)に記載がある〕と
アセナフチレン誘導体を反応後、脱水することにより製
造することができる。なお、ビス−４，４’−ベンゾ
[k] フルオランテン誘導体としては、ビス−４，４’−
（７，１２−ジフェニル）ベンゾ[k] フルオランテン、
すなわち、一般式（１−Ａ）において、Ｘ₁ 、Ｘ₆ 、Ｘ
₇ およびＸ₁₂が同時にフェニル基であり、且つその他の
Ｘが水素原子である化合物は、すでに製造されている
〔例えば、J.Org. Chem., 62 、530 (1997)に記載され
ている〕が、それ以外の化合物は知られていない。

【０１０７】さらに、一般式（１−Ａ）の骨格を形成し
た後、通常の方法に従って、置換基の変換により、所望
の置換基を有する化合物を製造することもできる。な
お、本発明に係る化合物Ａは、場合により使用した溶媒
（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒）との
溶媒和物を形成した型で製造されることがあるが、本発
明においては、化合物Ａはこのような溶媒和物を包含す
るものである。勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物をも
包含するものである。本発明の有機電界発光素子には、
本発明に係る化合物Ａの無溶媒和物は勿論、このような
溶媒和物をも使用することができる。本発明に係る化合
物Ａを、有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、
カラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方
法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化
合物を使用することは好ましいことである。

【０１０８】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても多層構造であってもよ
く、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれ
の層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する
層を別々に設けて構成することもできる。

【０１０９】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【０１１０】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。本発明の有機
電界発光素子においては、これらの素子構成に限るもの
ではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層を複数層設けたりすること
ができる。また、それぞれの型の素子において、正孔注
入輸送層と発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成
分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との
間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けるこ
ともできる。より好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型
素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子
であり、さらに好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子または（Ｈ）型素子で
ある。

【０１１１】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。本発明の有機電界発光素子は、基板１
に支持されていることが好ましく、基板としては、特に
限定するものではないが、透明ないし半透明であること
が好ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシー
ト（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリス
ルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレ
ン、ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチック
シート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み
合わせた複合シートからなるものを挙げることができ
る。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色
変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコント
ロールすることもできる。

【０１１２】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【０１１３】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも１種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１１４】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
イル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''' −tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノベンゼンなど）、ポリチオフェン
およびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導
体がより好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の正孔注
入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸
送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好まし
くは、０．１〜４０重量％程度に調製する。

【０１１５】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの
亜鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、
３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミ
ニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，
４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−
ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，
４’−ビス[ （１，１，２−トリフェニル）エテニル]
ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、
クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。本発明の
有機電界発光素子においては、発光層に本発明に係る化
合物Ａを含有していることが好ましい。本発明に係る化
合物Ａと他の発光機能を有する化合物を併用する場合、
発光層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ま
しくは、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好
ましくは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好
ましくは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。

【０１１６】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成す
ることもできる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合
物として用いて発光層を形成することができ、さらに
は、ゲスト化合物として用いて発光層を形成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として
用いて発光層を形成する場合、ホスト化合物としては、
例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げるこ
とができ、例えば、発光性有機金属錯体または前記トリ
アリールアミン誘導体はより好ましい。この場合、発光
性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対し
て、本発明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１
〜４０重量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重
量％程度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使
用する。

【０１１７】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ )₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ )₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【０１１８】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１１９】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩、〕、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体など）を少なくとも１種用
いて形成することができる。本発明に係る化合物Ａと他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合
は、好ましくは、０．１〜４０重量％程度に調製する。
本発明においては、本発明に係る化合物Ａと有機金属錯
体〔例えば、前記一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表され
る化合物〕を併用して、電子注入輸送層を形成すること
は好ましい。

【０１２０】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【０１２１】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０１２２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【０１２３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【０１２４】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【０１２５】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【０１２６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【０１２７】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。本発
明の有機電界発光素子は、一般に、直流駆動型の素子と
して使用されるが、パルス駆動型または交流駆動型の素
子としても使用することができる。尚、印加電圧は、一
般に、２〜３０Ｖ程度である。本発明の有機電界発光素
子は、例えば、パネル型光源、各種の発光素子、各種の
表示素子、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。

【０１２８】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 製造例１ 例示化合物番号Ｆ−８の化合物の製造 無水塩化ニッケル１５０ｍｇ、トリフェニルフォスフィ
ン２．１ｇ、亜鉛末３ｇ、臭化ナトリウム３．５ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍｌ）中、８０℃
で、溶液が赤くなるまで攪拌した。この溶液に、４−ブ
ロモ−７，１２−ビス（４’−メチルフェニル）ベンゾ
[k] フルオランテン５ｇを溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドとＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合溶媒
〔１：１（容量比）３０ｍｌ〕溶液を加え、８０℃で１
８時間、攪拌した。冷却後、反応混合物に、２規定塩酸
を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタ
ン溶液を水洗後、ジクロロメタンを減圧下で留去した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で留去し
た後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒より再結晶
し、例示化合物番号Ｆ−８の化合物を黄色の結晶として
２．７ｇ得た。融点は２５０℃以上。尚、この化合物
は、２５０℃、１０^-5torrの条件下で昇華することがで
きた。吸収極大（トルエン中）４２０ｎｍ。

【０１２９】製造例２〜７５ 製造例１において、４−ブロモ−７，１２−ビス（４’
−メチルフェニル）ベンゾ[k] フルオランテンを使用す
る代わりに、種々の４−ブロモベンゾ[k] フルオランテ
ン誘導体を使用した以外は、製造例１に記載した方法に
従い、種々のビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテ
ン誘導体を製造した。第１表（表１〜１４）には、使用
した４−ブロモベンゾ[k] フルオランテン、および製造
したビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオランテン誘導体
を例示化合物番号で示した。また、トルエン中の吸収極
大（ｎｍ）も併せて示した。なお、使用する４−ブロモ
ベンゾ[k] フルオランテンの種類によっては、製造され
る化合物が混合物として製造される場合があるが、その
割合はほぼ同量であった。

【０１３０】

【表１】

【０１３１】

【表２】

【０１３２】

【表３】

【０１３３】

【表４】

【０１３４】

【表５】

【０１３５】

【表６】

【０１３６】

【表７】

【０１３７】

【表８】

【０１３８】

【表９】

【０１３９】

【表１０】

【０１４０】

【表１１】

【０１４１】

【表１２】

【０１４２】

【表１３】

【０１４３】

【表１４】

【０１４４】製造例７６ 例示化合物番号Ａ−１の化合
物の製造 例示化合物番号Ｈ−７の化合物２ｇ、ソーダーライム２
０ｇと水酸化カリウム１０ｇおよび水（５ｍｌ）を混合
した後、該混合物を窒素雰囲気下で３５０〜４００℃で
３０分間加熱した。冷却した反応混合物を昇華装置に入
れ、３００℃、１０^-5torrで昇華を行い、黄色の固体を
集め、例示化合物番号Ａ−１の化合物を９００ｍｇ得
た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）４２５
ｎｍ。

【０１４５】製造例７７ 例示化合物番号Ｃ−１０とＣ
−１１の化合物（混合物）の製造 例示化合物番号Ａ−６とＡ−７の化合物（同量混合物）
２ｇとイソプロピルメルカプタンのナトリウム塩１ｇ
（イソプロピルメルカプタンと金属ナトリウムより調製
した）を、ヘキサメチルホスフォリックトリアミド（Ｈ
ＭＰＡ）（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水
（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水
洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減
圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパンール
の混合溶媒より再結晶し、黄色の結晶として例示化合物
番号Ｃ−１０とＣ−１１の化合物（同量混合物）を２ｇ
得た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）４２
５ｎｍ。

【０１４６】製造例７８ 例示化合物番号Ｇ−５とＧ−
６の化合物（混合物）の製造 例示化合物番号Ａ−６とＡ−７の化合物（同量混合物）
２ｇと４−メチルフェニルメルカプタンのナトリウム塩
１．６ｇ（４−メチルフェニルメルカプタンと金属ナト
リウムより調製した）を、ヘキサメチルホスフォリック
トリアミド（５０ｍｌ）中、室温で４日間攪拌した。水
（５０ｍｌ）を加えた後、析出している固体を濾過、水
洗した。濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減
圧下で留去した後、残渣をトルエンとイソプロパンール
の混合溶媒より再結晶し、黄色の結晶として例示化合物
番号Ｇ−５とＧ−６の化合物（同量混合物）を２．１ｇ
得た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）４２
７ｎｍ。

【０１４７】製造例７９ 例示化合物番号Ｈ−１５の化
合物の製造 例示化合物番号Ｃ−９の化合物１ｇの塩化メチレン溶液
に、三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液７ｍｌ（１モル溶
液）を加えた後、アルゴン雰囲気下で、４時間、加熱還
流した。塩酸を加えた後、塩化メチレンを減圧下で留去
した。固体を濾過、分離した後、アルミナカラムクロマ
トグラフィー〔溶出液：トルエン−酢酸エチル（１０：
１容量比）〕で分離精製した。トルエンおよび酢酸エチ
ルを減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの
混合溶媒で洗浄し、黄色の結晶として例示化合物番号Ｈ
−１５の化合物を９００ｍｇ得た。融点２５０℃以上、
吸収極大（トルエン中）４２５ｎｍ。

【０１４８】製造例８０ 例示化合物番号Ｉ−３の化合
物の製造 ７，１２−ジフェニルベンゾ[k] フルオランテン５ｇ、
７，１２−ビス（エトキシカルボニル）ベンゾ[k] フル
オランテン４．９ｇと三フッ化コバルト７ｇをトリフル
オロ酢酸（１５０ｍｌ）中、３６時間、加熱、還流し
た。トリフルオロ酢酸を減圧下で留去した後、残渣に水
（１００ｍｌ）を加えた後、固体を濾過した。この固体
をアセトンで洗浄した後、アルミナカラムクロマトグラ
フィー（溶出液：トルエン）で分離精製した。トルエン
を減圧下で留去した後、残渣をトルエンとアセトンの混
合溶媒より再結晶し、黄色の結晶として例示化合物番号
Ｉ−３の化合物を８００ｍｇ得た。融点２５０℃以上、
吸収極大（トルエン中）４２０ｎｍ。

【０１４９】製造例８１ 例示化合物番号Ｉ−５の化合
物の製造 例示化合物番号Ｉ−７の化合物２ｇ、水酸化カリウム２
５ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、４０時
間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注
ぎ、塩酸で酸性にした後、析出している赤紫色の固体を
集め、水洗浄、乾燥し、黄色の固体として例示化合物番
号Ｉ−５の化合物を１．７ｇ得た。融点２５０℃以上、
吸収極大（ジメチルスルホキサイド中）４１７ｎｍ。

【０１５０】製造例８２ 例示化合物番号Ｊ−４の化合
物の製造 例示化合物番号Ｈ−７の化合物１ｇと水酸化カリウム５
０ｇをエチルセロソルブ（３００ｍｌ）中で、８０時
間、加熱還流した。混合物を氷水（４００ｍｌ）に注い
だ後、析出している固体を濾過、洗浄した。乾燥した
後、この固体を昇華装置に入れ、３００℃、１０^-5torr
で昇華を行い、黄色の固体を集め、例示化合物番号Ｊ−
４の化合物を７００ｍｇ得た。融点２５０℃以上、吸収
極大（トルエン中）４１５ｎｍ。

【０１５１】製造例８３ 例示化合物番号Ｆ−５６の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−５９の化合物２ｇを、ジオキサン
（１００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０
０ｍｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、
４０℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別
した後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを
減圧下で留去した。残渣をアセトンで洗浄後、濾過し
て、黄色の結晶として例示化合物番号Ｆ−５６の化合物
を１．４ｇ得た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエ
ン中）４２２ｎｍ。

【０１５２】製造例８４ 例示化合物番号Ｆ−９１の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−６３の化合物２ｇをジオキサン（１
００ｍｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍ
ｌ）の混合溶媒中、５重量％Ｐｄ／炭素の存在下、４０
℃で水素化した。反応混合物からＰｄ／炭素を濾別した
後、ジオキサンとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧
下で留去した。残渣をアセトンで洗浄、濾過して、黄色
の結晶として例示化合物番号Ｆ−９１の化合物を１．７
ｇ得た。融点２５０℃以上、吸収極大（トルエン中）４
２２ｎｍ。

【０１５３】製造例８５ 例示化合物番号Ｆ−３３の化
合物の製造 例示化合物番号Ｆ−９１の化合物１ｇ、ヨードベンゼン
４ｇ、銅粉５ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１８−クラウン
−６（０．５ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）
中，２０時間加熱還流した。水蒸気蒸留により、ｏ−ジ
クロロベンゼンを留去した後、残渣を濾過、水洗した。
濾過した固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下で
留去した後、残渣をトルエンとイソプロパンールの混合
溶媒より再結晶し、黄色の結晶として例示化合物番号Ｆ
−３３の化合物を１ｇ得た。融点２５０℃以上、吸収極
大（トルエン中）４２５ｎｍ。

【０１５４】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムとビス−４，４’−（７，１
２−ジフェニル）ベンゾ[k] フルオランテン（例示化合
物番号Ｆ−７の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１００：０．５）し、発光層とした。次に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５５ｍＡ／cm² の電流
が流れた。輝度２３５０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確
認された。

【０１５５】実施例２〜５７ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物を使用する代わりに、例示化合物番
号Ａ−１の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−６
とＡ−７の化合物（同量混合物）（実施例３）、例示化
合物番号Ａ−９の化合物（実施例４）、例示化合物番号
Ｂ−９の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−１１
の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合
物（実施例７）、例示化合物番号Ｂ−１４の化合物（実
施例８）、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物（実施例
９）、例示化合物番号Ｂ−３４とＢ−３５の化合物（同
量混合物）（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−４０の
化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−４６の化合
物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実
施例１３）、例示化合物番号Ｃ−９の化合物（実施例１
４）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例１５）、
例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例１６）、例示化
合物番号Ｆ−８の化合物（実施例１７）、例示化合物番
号Ｆ−９の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｆ−
１１の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｆ−１３
の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｆ−１５の化
合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｆ−２５の化合物
（実施例２２）、例示化合物番号Ｆ−２７の化合物（実
施例２３）、例示化合物番号Ｆ−２８とＦ−２９の化合
物（同量混合物）（実施例２４）、例示化合物番号Ｆ−
３１の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｆ−３３
の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｆ−３４の化
合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｆ−３６の化合物
（実施例２８）、例示化合物番号Ｆ−４４の化合物（実
施例２９）、例示化合物番号Ｆ−４５の化合物（実施例
３０）、例示化合物番号Ｆ−４８の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｆ−４９の化合物（実施例３
２）、例示化合物番号Ｆ−５０の化合物（実施例３
３）、例示化合物番号Ｆ−５１の化合物（実施例３
４）、例示化合物番号Ｆ−５２の化合物（実施例３
５）、例示化合物番号Ｆ−５３の化合物（実施例３
６）、例示化合物番号Ｆ−５４の化合物（実施例３
７）、例示化合物番号Ｆ−５５の化合物（実施例３
８）、例示化合物番号Ｆ−５６の化合物（実施例３
９）、例示化合物番号Ｆ−５９の化合物（実施例４
０）、例示化合物番号Ｆ−６０の化合物（実施例４
１）、例示化合物番号Ｆ−６１の化合物（実施例４
２）、例示化合物番号Ｆ−６２の化合物（実施例４
３）、例示化合物番号Ｆ−６６の化合物（実施例４
４）、例示化合物番号Ｆ−６８の化合物（実施例４
５）、例示化合物番号Ｆ−６９の化合物（実施例４
６）、例示化合物番号Ｆ−７４の化合物（実施例４
７）、例示化合物番号Ｆ−７７の化合物（実施例４
８）、例示化合物番号Ｆ−７９の化合物（実施例４
９）、例示化合物番号Ｆ−８８の化合物（実施例５
０）、例示化合物番号Ｇ−３の化合物（実施例５１）、
例示化合物番号Ｇ−５とＧ−６の化合物（同量混合物）
（実施例５２）、例示化合物番号Ｈ−１５の化合物（実
施例５３）、例示化合物番号Ｉ−３の化合物（実施例５
４）、例示化合物番号Ｉ−７の化合物（実施例５５）、
例示化合物番号Ｉ−１５の化合物（実施例５６）、例示
化合物番号Ｊ−５の化合物（実施例５７）を使用した以
外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、青緑色〜黄緑の発光が確認
された。さらにその特性を調べ、結果を第２表（表１５
〜１７）に示した。

【０１５６】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。

【０１５７】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ｆ−７の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第２表に示した。

【０１５８】

【表１５】

【０１５９】

【表１６】

【０１６０】

【表１７】

【０１６１】実施例５８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−９の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝
度２３７０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１６２】実施例５９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｆ−１１の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀とを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状
態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子
に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、５７ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度２３２０ｃｄ
／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１６３】実施例６０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｆ−５２の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝
度２１３０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１６４】実施例６１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｆ−１４の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：６．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流
が流れた。輝度２１５０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確
認された。

【０１６５】実施例６２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｆ−８０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、６０ｍＡ／cm² の電流が流
れた。輝度２２５０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認さ
れた。

【０１６６】実施例６３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５８ｍＡ／cm² の電流が流れ
た。輝度１９７０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認され
た。

【０１６７】実施例６４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、例示化
合物番号Ｆ−７の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、発光層とした。次いで、そ
の上に、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕
ベンゼンを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀とを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加した
ところ、４８ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１８４０
ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１６８】実施例６５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｆ−７の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした。次いで、その上に、１，３−ビス
〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀と
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保った
まま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ／
cm² の電流が流れた。輝度１２５０ｃｄ／ｍ² の青緑色
の発光が確認された。

【０１６９】実施例６６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフ
チル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物Ｆ−７化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で、
２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：５）し、第二
正孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上
に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを、着
速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀
とを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６８ｍＡ
／cm² の電流が流れた。輝度２６５０ｃｄ／ｍ² の青緑
色の発光が確認された。

【０１７０】実施例６７〜７６ 実施例６６において、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−９の化合物（実
施例６７）、例示化合物番号Ｂ−４０の化合物（実施例
６８）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例６
９）、例示化合物番号Ｆ−１１の化合物（実施例７
０）、例示化合物番号Ｆ−２５の化合物（実施例７
１）、例示化合物番号Ｆ−３４の化合物（実施例７
２）、例示化合物番号Ｆ−５３の化合物（実施例７
３）、例示化合物番号Ｆ−６９の化合物（実施例７
４）、例示化合物番号Ｆ−７９の化合物（実施例７
５）、例示化合物番号Ｆ−８８の化合物（実施例７６）
を使用した以外は、実施例６６に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青緑色〜緑
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
３表（表１８）に示した。

【０１７１】

【表１８】

【０１７２】実施例７７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号Ｆ
−７の化合物、およびＤＣＭ１〔”４−（ジシアノメチ
レン）−２−メチル−６−（４”−ジメチルアミノスチ
リル）−４Ｈ−ピラン”（オレンジ色の発光成分）〕
を、それぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有す
る３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、４００ｎｍの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェ
ニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−
１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸
送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀とを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／cm
² の電流が流れた。輝度１１２０ｃｄ／ｍ² の白色の発
光が確認された。

【０１７３】実施例７８〜８３ 実施例７７において、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を
使用する代わりに、例示化合物番号Ｂ−２２の化合物
（実施例７８）、例示化合物番号Ｆ−２０の化合物（実
施例７９）、例示化合物番号Ｆ−２３の化合物（実施例
８０）、例示化合物番号Ｆ−３３の化合物（実施例８
１）、例示化合物番号Ｆ−４１の化合物（実施例８
２）、例示化合物番号Ｆ−６２の化合物（実施例８３）
を使用した以外は、実施例７７に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第４表
（表１９）に示した。

【０１７４】

【表１９】

【０１７５】実施例８４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼン、および例示化合物番号Ｆ−１５の化合
物を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有す
る３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀とを、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／cm² の電流
が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確
認された。

【０１７６】比較例３ 実施例８４において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ｆ−１５の化合物の代わりに、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外
は、実施例８４に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／cm² の電
流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ² の青色の発光が確認
された。

【０１７７】実施例８５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ｆ−７の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、３００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、６６ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度７５０
ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１７８】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 47/546 Ｃ０７Ｃ 47/546 49/697 49/697 69/21 69/21 69/76 69/76 Ａ 69/773 69/773 205/06 205/06 211/50 211/50 255/52 255/52 321/28 321/28 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６１０ ６２０ ６２０ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 33/22 33/22 Ｃ Ａ

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、ビス−４，４’−ベン
   ゾ[k] フルオランテン誘導体を少なくとも１種含有する
   層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオラン
   テン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光層であ
   る請求項１記載の有機電界発光素子。
3. 【請求項３】 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオラン
   テン誘導体を少なくとも１種含有する層が、発光性有機
   金属錯体を含有することを特徴とする請求項１または２
   記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオラン
   テン誘導体を少なくとも１種含有する層が、トリアリー
   ルアミン誘導体を含有することを特徴とする請求項１ま
   たは２記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 ビス−４，４’−ベンゾ[k] フルオラン
   テン誘導体が一般式（１−Ａ）（化１）で表される化合
   物である請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光
   素子。 【化１】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
   環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
   岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
   い直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有
   していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
   ケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
   または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のア
   ラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、
   置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置
   換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
   基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未
   置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基
   （基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
   もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
   は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
   アリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素
   原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
   のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキ
   ル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ
   基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換
   基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
   いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
   らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のうち互いに隣接する基、Ｘ₁と
   Ｘ₆ 、およびＸ₇ とＸ₁₂は互いに結合して、置換してい
   る炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
   環を形成していてもよい〕
8. 【請求項８】 一般式（１−Ａ）（化２）で表される化
   合物。 【化２】 〔式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または
   環状のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分
   岐または環状のアルコキシ基、置換基を有していてもよ
   い直鎖、分岐または環状のアルキルチオ基、置換基を有
   していてもよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、
   置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアル
   ケニルオキシ基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐
   または環状のアルケニルチオ基、置換または未置換のア
   ラルキル基、置換または未置換のアラルキルオキシ基、
   置換または未置換のアラルキルチオ基、置換または未置
   換のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ
   基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または未
   置換のアミノ基、シアノ基、水酸基、−ＣＯＯＲ₁ 基
   （基中、Ｒ₁ は水素原子、置換基を有していてもよい直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換基を有していて
   もよい直鎖、分岐または環状のアルケニル基、置換また
   は未置換のアラルキル基、あるいは置換または未置換の
   アリール基を表す）、−ＣＯＲ₂ 基（基中、Ｒ₂ は水素
   原子、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状
   のアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐ま
   たは環状のアルケニル基、置換または未置換のアラルキ
   ル基、置換または未置換のアリール基、あるいはアミノ
   基を表す）、あるいは−ＯＣＯＲ₃ （基中、Ｒ₃ は置換
   基を有していてもよい直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換基を有していてもよい直鎖、分岐または環状の
   アルケニル基、置換または未置換のアラルキル基、ある
   いは置換または未置換のアリール基を表す）を表し、さ
   らに、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₂のうち互いに隣接する基、Ｘ₁と
   Ｘ₆ 、およびＸ₇ とＸ₁₂は互いに結合して、置換してい
   る炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族
   環を形成していてもよい。但し、Ｘ₁ 、Ｘ₆ 、Ｘ₇ およ
   びＸ₁₂が同時にフェニル基の場合、他のＸが全て水素原
   子となることはない）〕