JPH11106394A - Therapeutic agent for leishmaniosis comprising glucopyranose derivative as active ingredient - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject therapeutic agent having high safety, useful as a preventive and a therapeutic agent for diseases caused by leishmania protozoan, such as leishmaniasis, by using a specific glucopyranose derivative as an active ingredient. SOLUTION: 2-Deoxy-2-[(3S)-(9-phenylnonanoyloxy)tetradecanoyl]amino-3-O-(9- phenylnonanoyl)-4-O-sulfo-α-O-glucopyranose of the formula (Ph is phenyl) or its nontoxic salt as an active ingredient is mixed with a diluent (e.g. ethanol), and, if necessary, a wetting agent, a suspension, a sweetener, a flavoring agent, an aroma, an antiseptic, etc., and pharmaceutically prepared to give the objective therapeutic agent for leishmaniasis effective for preventing and/or treating diseases caused by leishmania protozoan, such as leishmaniasis, having high safety.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、式（Ｉ）The present invention relates to a compound of the formula (I)

【０００２】[0002]

【化２】 Embedded image

【０００３】で示される２−デオキシ−２−［（３Ｓ）
−（９−フェニルノナノイルオキシ）テトラデカノイ
ル］アミノ−３−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４
−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノースまたはその非
毒性塩を有効成分とするリーシュマニア症の予防および
／または治療剤に関する。2-deoxy-2-[(3S)
-(9-Phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-3-O- (9-phenylnonanoyl) -4
The present invention relates to a prophylactic and / or therapeutic agent for leishmaniasis comprising -O-sulfo-α-D-glucopyranose or a non-toxic salt thereof as an active ingredient.

【０００４】[0004]

【発明の背景】リーシュマニア症は、吸血性昆虫である
サシチョウバエが媒介するリーシュマニア原虫によって
惹起される人獣共通寄生虫性疾患である。現在ではイン
ド、中国、地中海などの旧大陸、中南米の新大陸の主に
発展途上国に広く分布し、全世界でも約1200万〜1400万
人の患者がいると推定されている感染症であり、WHOが
取り組むべき６大疾患の１つとされている。リーシュマ
ニア症は、臨床的に内臓型、皮膚型、皮膚粘膜型の３つ
のタイプに大別されるが、その中でも、特に内臓型リー
シュマニア症は治療せずに放置すれば死に至る重篤な疾
患である。BACKGROUND OF THE INVENTION Leishmaniasis is a zoonotic parasitic disease caused by leishmania parasites mediated by the blood-sucking insect, sandfly. At present, India, China, the old continents such as the Mediterranean Sea, the new continent of Latin America, mainly distributed in developing countries, is an infectious disease that is estimated to have about 12 to 14 million patients worldwide, It is one of the six major diseases to be addressed by WHO. Leishmaniasis is clinically classified into three types: visceral, cutaneous, and mucocutaneous. Among them, visceral leishmaniasis is particularly serious if left untreated. It is a disease.

【０００５】リーシュマニア原虫に感染した場合１〜２
週間から数ヶ月の潜伏期間を経て発病する。その症状は
それぞれのタイプにより異なり、内臓型リーシュマニア
症では発熱、倦怠感、体重減少、貧血、脾臓や肝臓の腫
れ、リンパ節の腫れなどの症状が現れる。また白血球が
減少して他の感染症に弱くなり、全身が衰弱していく。
皮膚粘膜型リーシュマニア症は粘膜と皮膚との境界から
侵されて、次第に周囲の軟骨が破壊されていく。顔面、
容貌が著しく破壊され、ときには鼻中隔が侵されて鼻が
落ちてしまうこともある。皮膚型リーシュマニア症は体
の露出部分にしこり、ときに潰瘍ができる。これまでに
見たことのないような斑点、盛り上がりが皮膚に生じる
が痛みは伴わない。When infected with Leishmania parasite 1-2
The disease develops after an incubation period of weeks to months. The symptoms vary depending on the type, and visceral leishmaniasis manifests as fever, malaise, weight loss, anemia, swelling of the spleen and liver, and swelling of lymph nodes. Also, the number of leukocytes decreases, making them vulnerable to other infections, and the whole body becomes weak.
Cutaneous mucosal leishmaniasis is affected from the boundary between mucous membrane and skin, and the surrounding cartilage is gradually destroyed. face,
The appearance is severely destroyed, sometimes causing the nasal septum to fall and the nose to fall. Cutaneous leishmaniasis lumps in exposed parts of the body and sometimes causes ulcers. Spots and bumps appear on the skin like never seen before, but without pain.

【０００６】[0006]

【従来の技術】このようなリーシュマニア症の治療剤と
しては、例えば、アンポテリシンＢ（Amphotericin
B）、ブレオマイシン（Bleomycin）、インターロイキン
２（Interleukin 2）、インタフェロンγ（Interferon
γ）、ペンタミジン（Pentamidine）等のさまざまな薬
物が使用されている（Koff A. B. et al, J. Ame. Aca
d. Dermatol, 31, 693 (1994) 参照）。そのなかでも、
アンチモン製剤が特効薬であることが知られている。ま
た、リポポリサッカライド（LPS）がリーシュマニア病
原原虫に起因する細胞死に効果があることも報告されて
いる（Jacques, M., Eur. J. Immunol., 17, 203, (198
7) 参照）。2. Description of the Related Art As a therapeutic agent for such leishmaniasis, for example, ampotericin B (Amphotericin B) is known.
B), Bleomycin, Interleukin 2, Interferon γ (Interferon
Various drugs such as γ) and pentamidine are used (Koff AB et al, J. Ame. Aca
d. See Dermatol, 31 , 693 (1994)). Among the,
Antimony preparations are known to be silver bullets. It has also been reported that lipopolysaccharide (LPS) has an effect on cell death caused by Leishmania pathogens (Jacques, M., Eur. J. Immunol., 17 , 203, (198)
7)).

【０００７】しかし、これらの薬剤はいずれも強い副作
用を有するため、その使用に関しては、医者の細心の注
意が必要である。従って、リーシュマニア症に対して選
択的に作用することによって、より有効性が高く、かつ
より安全性が高い薬剤の開発が望まれている。本発明に
用いられる化合物、式（Ｉ）However, since these drugs have strong side effects, their use requires the utmost care of a doctor. Therefore, there is a demand for the development of a drug that is more effective and safer by selectively acting on leishmaniasis. The compound used in the present invention, formula (I)

【０００８】[0008]

【化３】 Embedded image

【０００９】で示される２−デオキシ−２−［（３Ｓ）
−（９−フェニルノナノイルオキシ）テトラデカノイ
ル］アミノ−３−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４
−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノースおよびその非
毒性塩（以下、本発明化合物と略記する）はリピッドＡ
様の活性を有し、免疫賦活作用（マクロフアージ活性化
作用、Ｂ細胞幼若化作用、非特異的抗体産生作用、細胞
性免疫賦活作用等）および抗腫瘍作用（インタフェロン
誘導活性、インターロイキン産生活性、ＴＮＦ誘導作用
等）を有することが特公平４−７４３５９号に開示され
ている。また、本発明化合物の種々の非毒性塩が特開平
６−４１１７５号に開示されている。2-deoxy-2-[(3S)
-(9-Phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-3-O- (9-phenylnonanoyl) -4
-O-sulfo-α-D-glucopyranose and its non-toxic salt (hereinafter abbreviated as the compound of the present invention) are lipid A
Stimulating activity (macrophage activation, B cell blastogenesis, non-specific antibody production, cell-mediated immunostimulation, etc.) and antitumor activity (interferon-inducing activity, interleukin production) (Japanese Patent Publication No. 74359/1992). Various non-toxic salts of the compound of the present invention are disclosed in JP-A-6-41175.

【００１０】しかしながら、本発明化合物のリーシュマ
ニア症に対する作用については全く報告されていない。However, there is no report on the action of the compound of the present invention on leishmaniasis.

【００１１】[0011]

【発明の目的】本発明者らは、リーシュマニア症の予防
および／または治療に対して有効に作用し、かつ安全性
が高い化合物を見出すべく鋭意研究を行なった結果、式
（Ｉ）で示される２−デオキシ−２−［（３Ｓ）−（９
−フェニルノナノイルオキシ）テトラデカノイル］アミ
ノ−３−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４−Ｏ−ス
ルホ−α−Ｄ−グルコピラノースおよびその非毒性塩が
目的を達成することを見出した。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have conducted intensive studies to find a compound which acts effectively for the prevention and / or treatment of leishmaniasis and is highly safe. As a result, the compound represented by the formula (I) 2-deoxy-2-[(3S)-(9
-Phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-3-O- (9-phenylnonanoyl) -4-O-sulfo-α-D-glucopyranose and its non-toxic salts achieve their purpose. .

【００１２】[0012]

【本発明の開示】本発明は、式（Ｉ）DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a compound of the formula (I)

【００１３】[0013]

【化４】 Embedded image

【００１４】で示される２−デオキシ−２−［（３Ｓ）
−（９−フェニルノナノイルオキシ）テトラデカノイ
ル］アミノ−３−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４
−Ｏ−スルホ−α−Ｄ−グルコピラノースまたはその非
毒性塩を有効成分とするリーシュマニア症の予防および
／または治療剤に関する。 ［塩］式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法
で相当する塩に変換される。塩は毒性のない、水溶性の
ものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属（ナ
トリウム、カリウム、等）の塩、アルカリ土類金属（カ
ルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬
学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウ
ム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミ
ン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチ
ルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−
グルカミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン
等）の塩が挙げられる。2-deoxy-2-[(3S)
-(9-Phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-3-O- (9-phenylnonanoyl) -4
The present invention relates to a prophylactic and / or therapeutic agent for leishmaniasis comprising -O-sulfo-α-D-glucopyranose or a non-toxic salt thereof as an active ingredient. [Salt] The compound of the present invention represented by the formula (I) is converted into a corresponding salt by a known method. Non-toxic, water-soluble salts are preferred. Suitable salts include salts of alkali metals (sodium, potassium, etc.), salts of alkaline earth metals (calcium, magnesium, etc.), ammonium salts, pharmaceutically acceptable organic amines (tetramethylammonium, triethylamine, methyl Amine, dimethylamine, cyclopentylamine, benzylamine, phenethylamine, piperidine, monoethanolamine, diethanolamine, lysine, arginine, N-methyl-D-
Glucamine, tris (hydroxymethyl) methylamine, etc.).

【００１５】また、式（Ｉ）で示される本発明化合物ま
たはその塩は、公知の方法により、水和物に変換するこ
ともできる。The compound of the present invention represented by the formula (I) or a salt thereof can be converted into a hydrate by a known method.

【００１６】[0016]

【本発明化合物の製造方法】本発明化合物の製造方法
は、特公平４−７４３５９号、とりわけ実施例１（ｃ）
に詳しく記載されている。また、本発明化合物の種々の
非毒性塩についても、特開平６−４１１７５号の実施例
２、３、５および６にナトリウム塩の製造方法が、実施
例４にトリス（ヒドロキシメチル）メチルアンモニウム
塩の製造方法が詳しく記載されている。[Production method of the compound of the present invention] The production method of the compound of the present invention is described in JP-B-4-74359, especially in Example 1 (c).
Is described in detail. For the various non-toxic salts of the compound of the present invention, the methods for producing sodium salts are described in Examples 2, 3, 5 and 6 of JP-A-6-41175, and the tris (hydroxymethyl) methylammonium salt is described in Example 4 Is described in detail.

【００１７】[0017]

【毒性】本発明化合物の毒性は非常に低いものであり、
医薬として使用するために十分安全であると判断でき
る。例えば、２−デオキシ−２−［（３Ｓ）−（９−フ
ェニルノナノイルオキシ）テトラデカノイル］アミノ−
３−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４−Ｏ−スルホ
−α−Ｄ−グルコピラノース・ナトリウム塩の場合、Ｓ
Ｄ系雌雄ラットの静脈内投与おいて、ＬＤ₅₀値が６０〜
７０ｍｇ／ｋｇであった。[Toxicity] The toxicity of the compound of the present invention is very low,
It can be determined that it is safe enough for use as a medicine. For example, 2-deoxy-2-[(3S)-(9-phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-
In the case of 3-O- (9-phenylnonanoyl) -4-O-sulfo-α-D-glucopyranose sodium salt,
Keep intravenous administration of D type male and female rats, LD ₅₀ value is 60
It was 70 mg / kg.

【００１８】[0018]

【医薬品への適用】本発明化合物は、ヒトを含めた動
物、特にヒトにおいて、リーシュマニア症、の予防およ
び／または治療に有用である。式（Ｉ）で示される本発
明化合物、その非毒性の塩、またはその水和物を上記の
目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口
または非経口の形で投与される。[Application to pharmaceuticals] The compounds of the present invention are useful for preventing and / or treating leishmaniasis in animals including humans, particularly humans. In order to use the compound of the present invention represented by the formula (I), a non-toxic salt thereof, or a hydrate thereof for the above purpose, it is usually administered systemically or locally, orally or parenterally. .

【００１９】投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、
投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人
あたり、１回につき、１ｍｇから1000ｍｇの範囲で、１
日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あた
り、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日
１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）さ
れるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内
に持続投与される。[0019] The dosage is determined by the age, body weight, symptoms, therapeutic effect,
Depending on the administration method, treatment time, etc., it is usually 1 mg to 1000 mg per adult per dose.
Administered orally once to several times a day, or parenterally (preferably intravenously) once to several times a day in a range of 1 mg to 100 mg per adult per person; Alternatively, it is continuously administered intravenously for 1 hour to 24 hours a day.

【００２０】もちろん前記したように、投与量は、種々
の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量
で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合も
ある。本発明化合物を投与する際には、経口投与のため
の固体組成物、液体組成物およびその他の組成物および
非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用い
られる。As described above, the dose varies depending on various conditions. Therefore, a dose smaller than the above-mentioned dose may be sufficient, or may be required beyond the range. When the compound of the present invention is administered, it is used as a solid composition, a liquid composition and other compositions for oral administration and an injection, an external preparation, a suppository and the like for parenteral administration.

【００２１】経口投与のための固体組成物には、錠剤、
丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセ
ル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含ま
れる。このような固体組成物においては、ひとつまたは
それ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希
釈剤、例えばラクトース、マンニトール、グルコース、
ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デ
ンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸
マグネシウムと混合される。組成物は、常法に従って、
不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステアリン酸マグ
ネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウ
ムのような崩壊剤、ラクトースのような安定化剤、グル
タミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含
有していてもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、
ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性ある
いは腸溶性物質のフィルムで被覆していてもよいし、ま
た２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンの
ような吸収されうる物質のカプセルも包含される。[0021] Solid compositions for oral administration include tablets,
Pills, capsules, powders, granules and the like are included. Capsules include hard capsules and soft capsules. In such a solid composition, the one or more active substances comprise at least one inert diluent, such as lactose, mannitol, glucose,
It is mixed with hydroxypropyl cellulose, microcrystalline cellulose, starch, polyvinylpyrrolidone and magnesium aluminate metasilicate. The composition is prepared according to a standard method.
Additives other than inert diluents, such as lubricants such as magnesium stearate, disintegrants such as calcium cellulose glycolate, stabilizers such as lactose, solubilizers such as glutamic acid or aspartic acid. It may be contained. Tablets or pills as needed
It may be coated with a film of a gastric or enteric substance such as gelatin, hydroxypropylcellulose or hydroxypropylmethylcellulose phthalate, or may be coated with two or more layers. Also included are capsules of absorbable materials such as gelatin.

【００２２】経口投与のための液体組成物は、薬剤的に
許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤
等を含む。このような液体組成物においては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性
な希釈剤（例えば精製水、エタノール）に含有される。
この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤の
ような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有
していてもよい。Liquid compositions for oral administration include pharmaceutically acceptable emulsions, solutions, syrups, elixirs and the like. In such liquid compositions, one or more active substances are contained in commonly used inert diluents (eg, purified water, ethanol).
The composition may contain, in addition to the inert diluent, adjuvants such as wetting agents and suspending agents, sweetening agents, flavoring agents, fragrances, and preservatives.

【００２３】経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体
公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。こ
の組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウム
のような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば
塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸
のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製
造方法は、例えば米国特許第 2,868,691 号および同第
3,095,355 号に詳しく記載されている。Other compositions for oral administration include sprays which contain one or more active substances and are formulated in a manner known per se. This composition contains, in addition to the inert diluent, buffers such as sodium bisulfite, which provide isotonicity with stabilizers, e.g., isotonic agents such as sodium chloride, sodium citrate, or citric acid. You may. The method of producing the spray is described, for example, in U.S. Pat. Nos. 2,868,691 and
It is described in detail in 3,095,355.

【００２４】本発明による非経口投与のための注射剤と
しては、無菌の水性および／または非水性の溶液剤、懸
濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤として
は、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。
非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のよ
うな植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソ
ルベート８０（登録商標）等がある。また、無菌の水性
と非水性の溶液剤、懸濁剤および乳濁剤を混合して使用
してもよい。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤
剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例えば、ラクトー
ス）、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギ
ン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバ
クテリア保留フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合また
は照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体
組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使用前に、無菌化
または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使
用することもできる。The injections for parenteral administration according to the present invention include sterile aqueous and / or non-aqueous solutions, suspensions and emulsions. Aqueous solutions and suspensions include, for example, distilled water for injection and physiological saline.
Examples of the water-insoluble solutions and suspensions include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oils such as olive oil, alcohols such as ethanol, and Polysorbate 80 (registered trademark). In addition, sterile aqueous and non-aqueous solutions, suspensions, and emulsions may be mixed and used. Such compositions may also contain adjuvants such as preserving, wetting, emulsifying, dispersing, stabilizing (eg, lactose) and solubilizing agents (eg, glutamic acid, aspartic acid). . These are sterilized by filtration through a bacteria retaining filter, blending of a bactericide or irradiation. They can also be used to produce sterile solid compositions, for example, sterilized or dissolved in sterile distilled water for injection or other solvents before use of the lyophilized product.

【００２５】非経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法によ
り処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のた
めの坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれ
る。Other compositions for parenteral administration include external solutions, ointments, salves, suppositories and suppositories for rectal administration, which contain one or more active substances and are formulated in a conventional manner. Pessaries for vaginal administration are included.

【００２６】[0026]

【実施例】以下、実施例により本発明を詳述するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１： リーシュマニア感染マウスに対する効果 ［実験方法］BALB/cマウスの尾根部にL. amazonesisを
接種し、L. amazonesis感染マウスを作製し、感染後６
週間経過したマウスを用いた。この感染したマウスを以
下の４群に分け、感染病巣（尾根部）を経時的に写真撮
影し、その効果を皮膚病巣部の縮小度をもって検討し
た。皮膚病巣部の縮小度は潰瘍もしくは結節の長径を測
定し、投与前を１００として８週間後の大きさを以下の
計算式で算出した。また、その結果を表１に示した。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1: Effect on Leishmania-infected mice [Experimental method] L. amazonesis was inoculated into the tail of BALB / c mice to produce L. amazonesis-infected mice.
Week-old mice were used. The infected mice were divided into the following four groups, the infected lesions (ridges) were photographed with time, and the effect was examined based on the degree of reduction of the skin lesions. The degree of reduction of the skin lesion was determined by measuring the major axis of the ulcer or nodule and calculating the size after 8 weeks with the value before administration as 100. The results are shown in Table 1.

【００２７】Ａ群（コントロール群）：溶解液（５５％
エタノール・4.5％グルコース液）のみを週２回８週間
病巣局所注射 Ｂ群（コントロール群）：溶解液（５５％エタノール・
4.5％グルコース液）のみを週２回８週間腹腔内注射 Ｃ群（局注群）：本発明化合物のナトリウム塩を溶解液
で溶解したものを30mg/kg週２回８週間病巣局所注射 Ｄ群（腹腔内注射群）：本発明化合物のナトリウム塩を
溶解液で溶解したものを30 mg/kg週２回８週間腹腔内注
射 皮膚病巣部縮小度＝投与８週間後病巣の長径／投与前病
巣の長径×１００Group A (control group): lysis solution (55%
Ethanol / 4.5% glucose solution) only twice a week for 8 weeks, local injection of lesions Group B (control group): Lysis solution (55% ethanol
Intraperitoneal injection of only 4.5% glucose solution twice a week for 8 weeks Group C (local injection group): 30 mg / kg twice a week of topical local injection of sodium salt of the compound of the present invention dissolved in a dissolving solution for 8 weeks Group D (Intraperitoneal injection group): 30 mg / kg twice a week, in which the sodium salt of the compound of the present invention was dissolved in a solution, intraperitoneal injection for 8 weeks. Major axis x 100

【００２８】[0028]

【表１】 [Table 1]

【００２９】表１から本発明化合物がリーシュマニア感
染症マウスの感染病巣を効果的に縮小することがわかっ
た。また、グループＣのうち３例は皮膚病巣を完治して
いた。From Table 1, it was found that the compounds of the present invention effectively reduced the infection foci of Leishmania-infected mice. In addition, three cases in group C had completely cured skin lesions.

【００３０】[0030]

【製剤例】[Formulation example]

製剤例１ 以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法によ
り滅菌し、１ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍
結乾燥し、１アンプル中５０ｍｇの活性成分を含有する
アンプル１００本を得た。 ・２−デオキシ−２−［（３Ｓ）−（９−フェニルノナノイルオキシ）テトラデ カノイル］アミノ−３−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４−Ｏ−スルホ−α −Ｄ−グルコピラノース・ナトリウム塩 …… 5.00 ｇ ・５５％エタノール …… 100 ｍｌFormulation Example 1 After mixing the following components by a conventional method, the solution is sterilized by a conventional method, filled into ampoules 1 ml at a time, freeze-dried by a conventional method, and 100 ampoules containing 50 mg of the active ingredient in one ampoule. I got 2-Deoxy-2-[(3S)-(9-phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-3-O- (9-phenylnonanoyl) -4-O-sulfo-α-D-glucopyranose. Sodium salt …… 5.00 g ・ 55% ethanol …… 100 ml

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 で示される２−デオキシ−２−［（３Ｓ）−（９−フェ
ニルノナノイルオキシ）テトラデカノイル］アミノ−３
−Ｏ−（９−フェニルノナノイル）−４−Ｏ−スルホ−
α−Ｄ−グルコピラノースまたはその非毒性塩を有効成
分とするリーシュマニア原虫に起因する疾患の予防およ
び／または治療剤。1. A compound of the formula (I) 2-deoxy-2-[(3S)-(9-phenylnonanoyloxy) tetradecanoyl] amino-3 represented by
-O- (9-phenylnonanoyl) -4-O-sulfo-
An agent for preventing and / or treating a disease caused by Leishmania parasite, comprising α-D-glucopyranose or a non-toxic salt thereof as an active ingredient. 【請求項２】 リーシュマニア原虫に起因する疾患がリ
ーシュマニア症である請求項１記載の予防および／また
は治療剤。2. The preventive and / or therapeutic agent according to claim 1, wherein the disease caused by Leishmania parasite is leishmaniasis.