JPH1095752A - 香料前駆体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【課題】 皮膚に適用する前には低い水準の臭いを示す
か、又は無臭でさえあるが、皮膚に適用された後に芳香
を放つ分子を放出する化合物、即ち香料前駆体を提供す
る。 【解決手段】 一般式Iの化合物を含む香料前駆体組成
物。 一般式Iの化合物の具体例には炭酸ビス−(2−フェニ
ル−エチル)エステルがある。
か、又は無臭でさえあるが、皮膚に適用された後に芳香
を放つ分子を放出する化合物、即ち香料前駆体を提供す
る。 【解決手段】 一般式Iの化合物を含む香料前駆体組成
物。 一般式Iの化合物の具体例には炭酸ビス−(2−フェニ
ル−エチル)エステルがある。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は香料前駆体に関す
る。特に、本発明は、例えば、防臭剤及び制汗剤のよう
な化粧品の中でまた洗剤及び織物柔軟剤のような洗濯用
製品の中で香料前駆体として働く数種類の化合物の使用
に関する。これらの化合物は通常は無臭又はそれに近い
が、例えば、皮膚保護用組成物の中で又は身体保護用組
成物の中で、皮膚と接触すると芳香を発生する。これら
の化合物はまた例えば、(洗濯場の)洗剤中に使用され
るように、リパーゼの存在で使用されるときも芳香を発
生し、従って織物の香りづけ効果を延長する。
る。特に、本発明は、例えば、防臭剤及び制汗剤のよう
な化粧品の中でまた洗剤及び織物柔軟剤のような洗濯用
製品の中で香料前駆体として働く数種類の化合物の使用
に関する。これらの化合物は通常は無臭又はそれに近い
が、例えば、皮膚保護用組成物の中で又は身体保護用組
成物の中で、皮膚と接触すると芳香を発生する。これら
の化合物はまた例えば、(洗濯場の)洗剤中に使用され
るように、リパーゼの存在で使用されるときも芳香を発
生し、従って織物の香りづけ効果を延長する。
【0002】
【従来の技術】消費者用製品に香りを与える際に用いら
れる主な方策は製品の中に直接香料を混入することであ
る。しかし、この方策には幾つかの短所がある。芳香物
質はあまりにも揮発性であり得るので、製造、貯蔵、及
び使用の間に芳香の損失をもたらす。多くの芳香物質は
時と共に不安定である。これもまた貯蔵の間に損失をも
たらす。
れる主な方策は製品の中に直接香料を混入することであ
る。しかし、この方策には幾つかの短所がある。芳香物
質はあまりにも揮発性であり得るので、製造、貯蔵、及
び使用の間に芳香の損失をもたらす。多くの芳香物質は
時と共に不安定である。これもまた貯蔵の間に損失をも
たらす。
【0003】ある場合には、香料はマイクロカプセルに
入れられたり或いはシクロデキストリンで処理されて包
接錯体を形成することにより揮発性を減少させかつ安定
性を改良する助けとなる。しかし、これらの方法は多く
の理由のためにしばしば成功しない。その上、シクロデ
キストリンは余りにも高価であり得る。
入れられたり或いはシクロデキストリンで処理されて包
接錯体を形成することにより揮発性を減少させかつ安定
性を改良する助けとなる。しかし、これらの方法は多く
の理由のためにしばしば成功しない。その上、シクロデ
キストリンは余りにも高価であり得る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】多くの消費者用製品に
おいて、芳香が長時間にわたってゆっくりと放出される
ことが望ましい。マイクロカプセル化及びシクロデキス
トリンは緩慢放出性を与えるために従来使用された。し
かし、それらは上記と同じ制限を受けている。
おいて、芳香が長時間にわたってゆっくりと放出される
ことが望ましい。マイクロカプセル化及びシクロデキス
トリンは緩慢放出性を与えるために従来使用された。し
かし、それらは上記と同じ制限を受けている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は今や、皮膚に適
用する前には低い水準の臭いを示すか、又は無臭でさえ
あるが、しかし皮膚に、特にわきの下の皮膚に、適用さ
れた後に芳香を放つ分子を放出する(即ち、芳香の遅延
放出を与える)化合物を提供する。本発明の化合物はま
たリパーゼを含有する製品の存在で使用されるとき芳香
を放つ分子を放出し、そして、この方法で、織物に香り
をつける効果を延長させる。
用する前には低い水準の臭いを示すか、又は無臭でさえ
あるが、しかし皮膚に、特にわきの下の皮膚に、適用さ
れた後に芳香を放つ分子を放出する(即ち、芳香の遅延
放出を与える)化合物を提供する。本発明の化合物はま
たリパーゼを含有する製品の存在で使用されるとき芳香
を放つ分子を放出し、そして、この方法で、織物に香り
をつける効果を延長させる。
【0006】考察中の化合物は次の式の化合物である。
【化3】
【0007】式中R1 とR2 は同一または異なり、芳香
性アルコール又は芳香性メルカプタンR1 XH及びR2
XHの基であり、そしてもし基R1 とR2 のただ一つが
芳香性アルコールであるならば、他の基R1 又はR2 は
任意に置換されたC1-40−アルキル又はC2-40−アルケ
ニル基、炭素環式又は芳香族基であり、
性アルコール又は芳香性メルカプタンR1 XH及びR2
XHの基であり、そしてもし基R1 とR2 のただ一つが
芳香性アルコールであるならば、他の基R1 又はR2 は
任意に置換されたC1-40−アルキル又はC2-40−アルケ
ニル基、炭素環式又は芳香族基であり、
【0008】その際この基R1 又はR2 はさらに一つ以
上のヘテロ原子、例えばO、N、S、P、及び例えば
(OCH2 CH2 )n、
上のヘテロ原子、例えばO、N、S、P、及び例えば
(OCH2 CH2 )n、
【化4】 のような基を含むことがあり、
【0009】又はポリアルコール又は糖基であり、その
一つ以上のヒドロキシル官能基は上記のような炭酸エス
テルXR1 及び/又はXR2 として置換されることもあ
り、そしてR3 とR4 は同一又は異なり、H、C1-6 −
アルキル又は、一緒に、炭素環又はヘテロ環を形成し、
またR5 はR1 又はR2 であり、 X=O又はS m=0,1又は2、そしてnは1−20である。
一つ以上のヒドロキシル官能基は上記のような炭酸エス
テルXR1 及び/又はXR2 として置換されることもあ
り、そしてR3 とR4 は同一又は異なり、H、C1-6 −
アルキル又は、一緒に、炭素環又はヘテロ環を形成し、
またR5 はR1 又はR2 であり、 X=O又はS m=0,1又は2、そしてnは1−20である。
【0010】アルコールR1 XH又はR2 XHは、例え
ば、次のような第一級または第二級アルコール又はフェ
ノールである。 アミルアルコール ヘキシルアルコール* 2−ヘキシルアルコール* ヘプチルアルコール* オクチルアルコール* ノニルアルコール* デシルアルコール* ウンデシルアルコール* ラウリルアルコール* ミリスチルアルコール
ば、次のような第一級または第二級アルコール又はフェ
ノールである。 アミルアルコール ヘキシルアルコール* 2−ヘキシルアルコール* ヘプチルアルコール* オクチルアルコール* ノニルアルコール* デシルアルコール* ウンデシルアルコール* ラウリルアルコール* ミリスチルアルコール
【0011】 3−メチル−ブト−2−エン−1−オール* 3−メチル−1−ペンタノール シス−3−ヘキセノール* シス−4−ヘキセノール* 3,5,5−トリメチルヘキサノール 3,4,5,6,6−ペンタメチルヘプタン2−オール
(Kohinool,International F
lavors & Fragrances)* シトロネロール* ゲラニオール* オクト−1−エン−3−オール 2,5,7−トリメチルオクタン−3−オール(Cor
ps Abricot,Givaudan−Rour
e)
(Kohinool,International F
lavors & Fragrances)* シトロネロール* ゲラニオール* オクト−1−エン−3−オール 2,5,7−トリメチルオクタン−3−オール(Cor
ps Abricot,Givaudan−Rour
e)
【0012】2−シス−3,7−ジメチル−2,6−オ
クタジエン−1−オール 6−エチル−3−メチル−5−オクテン−1−オール
(Meo Parf,Givaudan−Roure)
* 3,7−ジメチル−オクト−3,6−ジエノール* 3,7−ジメチルオクタノール(Pelargol,
Givaudan−Roure)* 7−メトキシ−3,7−ジメチル−オクタン−2−オー
ル(Osyrol,BBA)* シス−6−ノネノール* 5−エチル−2−ノナノール 6,8−ジメチル−2−ノナノール(Nonadyl,
Givaudan−Roure)* 2,2,8−トリメチル−7(8)−ノネン−3−オー
ル(Corps Lavande,Givaudan−
Roure) ノナ−2,6−ジエン−1−オール
クタジエン−1−オール 6−エチル−3−メチル−5−オクテン−1−オール
(Meo Parf,Givaudan−Roure)
* 3,7−ジメチル−オクト−3,6−ジエノール* 3,7−ジメチルオクタノール(Pelargol,
Givaudan−Roure)* 7−メトキシ−3,7−ジメチル−オクタン−2−オー
ル(Osyrol,BBA)* シス−6−ノネノール* 5−エチル−2−ノナノール 6,8−ジメチル−2−ノナノール(Nonadyl,
Givaudan−Roure)* 2,2,8−トリメチル−7(8)−ノネン−3−オー
ル(Corps Lavande,Givaudan−
Roure) ノナ−2,6−ジエン−1−オール
【0013】4−メチル−3−デセン−5−オール(U
ndecavertol,Givaudan−Rour
e)* デス−9−エン−1−オール(dec−9−en−1−
ol) ベンジルアルコール 2−メチルウンデカノール 10−ウンデセン−1−オール 1−フェニルエタノール* 2−フェニルエタノール* 2−メチル−3−フェニル−3−プロペノール 2−フェニルプロパノール* 3−フェニルプロパノール* 4−フェニル−2−ブタノール
ndecavertol,Givaudan−Rour
e)* デス−9−エン−1−オール(dec−9−en−1−
ol) ベンジルアルコール 2−メチルウンデカノール 10−ウンデセン−1−オール 1−フェニルエタノール* 2−フェニルエタノール* 2−メチル−3−フェニル−3−プロペノール 2−フェニルプロパノール* 3−フェニルプロパノール* 4−フェニル−2−ブタノール
【0014】2−メチル−5−フェニルペンタノール
(Rosaphen,H+R)* 2−メチル−4−フェニル−ペンタノール(Pampl
efleur,International Flav
ors & Fragrances)* 3−メチル−5−フェニル−ペンタノール(Pheno
xanol,International Flavo
rs & Fragrances)* 2−(2−メチルフェニル)−エタノール* 4−(1−メチルエチル)ベンゼンメタノール(Int
ernationalFlavors & Fragr
ances) 4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン* 2−フェノキシエタノール* 4−(1−メチルエチル)−2−ヒドロキシル−1−メ
チルベンゼン 2−メトキシ−4−メチルフェノール 4−メチルフェノール
(Rosaphen,H+R)* 2−メチル−4−フェニル−ペンタノール(Pampl
efleur,International Flav
ors & Fragrances)* 3−メチル−5−フェニル−ペンタノール(Pheno
xanol,International Flavo
rs & Fragrances)* 2−(2−メチルフェニル)−エタノール* 4−(1−メチルエチル)ベンゼンメタノール(Int
ernationalFlavors & Fragr
ances) 4−(4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン* 2−フェノキシエタノール* 4−(1−メチルエチル)−2−ヒドロキシル−1−メ
チルベンゼン 2−メトキシ−4−メチルフェノール 4−メチルフェノール
【0015】アニシルアルコール* p−トルイルアルコール* シンナミルアルコール* バニリン* エチルバニリン* オイゲノール* イソオイゲノール* チモール アネトール* デカヒドロ−2−ナフタレノール
【0016】ボルネオール* セドレノール(Givaudan−Roure)* ファルネソール* フェンチルアルコール* メントール* 3,7,11−トリメチル−2,6,10−ドデカトリ
エン−1−オール アルファイオノール* テトラヒドロイオノール* 2−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール* 3−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール*
エン−1−オール アルファイオノール* テトラヒドロイオノール* 2−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール* 3−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール*
【0017】4−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘ
キサノール* 4−イソプロピルシクロヘキサノール(Folrosi
aTM Givaudan−Roure) 6,6−ジメチル−ビシクロ〔3.3.1〕ヘプト−2
−エン−2−エタノール(Diheptol,Drag
oco) 6,6−ジメチル−ビシクロ〔3.1.1〕ヘプト−2
−エン−メタノール(Myrtenol,BBA)* p−メント−8−エン−3−オール(Isopuleg
ol,Givaudan−Roure)* 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール 2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセニル−メタ
ノール* 4−(1−メチルエチル)シクロヘキシル−メタノール
(Mayol,Firmenich)* 4−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール 2−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール
(Verdol,International Fla
vors & Fragrances)
キサノール* 4−イソプロピルシクロヘキサノール(Folrosi
aTM Givaudan−Roure) 6,6−ジメチル−ビシクロ〔3.3.1〕ヘプト−2
−エン−2−エタノール(Diheptol,Drag
oco) 6,6−ジメチル−ビシクロ〔3.1.1〕ヘプト−2
−エン−メタノール(Myrtenol,BBA)* p−メント−8−エン−3−オール(Isopuleg
ol,Givaudan−Roure)* 3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール 2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセニル−メタ
ノール* 4−(1−メチルエチル)シクロヘキシル−メタノール
(Mayol,Firmenich)* 4−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール 2−(1,1−ジメチルエチル)シクロヘキサノール
(Verdol,International Fla
vors & Fragrances)
【0018】2,2,6−トリメチル−アルファ−プロ
ピルシクロヘキサンプロパノール(Timberol,
Dragoco)* 5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニ
ル)−3−メチルペンタン−2−オール(Sandal
oreTM Givaudan−Roure)* 3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペン
チル−3−エニル)ペント−4−エン−2−オール(E
banol,Givaudan−Roure)* 2−エチル−4(2,2,3−トリメチルシクロペンチ
ル−3−エニル)ブト−2−エン−1−オール(Rad
janol,Givaudan−Roure)* 4−(5,5,6−トリメチルビシクロ〔2,2,1〕
ヘプト−2−イル)−シクロヘキサノール(Sande
la,Givaudan−Roure)* 2−(2−メチルプロピル)−4−ヒドロキシ−4−メ
チル−テトラヒドロピラン*(Florosa Q,Q
uest)* 2−シクロヘキシルプロパノール* 2−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルシクロヘ
キサノール(Root−anol,BASF)* 1−(2−t−ブチル−シクロヘキシルオキシ)−2−
ブタノール(AmberCore,Kao)* 1−(4−イソプロピル−シクロヘキシル)−エタノー
ル(Mugetanol,H&R)* その他。
ピルシクロヘキサンプロパノール(Timberol,
Dragoco)* 5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテニ
ル)−3−メチルペンタン−2−オール(Sandal
oreTM Givaudan−Roure)* 3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペン
チル−3−エニル)ペント−4−エン−2−オール(E
banol,Givaudan−Roure)* 2−エチル−4(2,2,3−トリメチルシクロペンチ
ル−3−エニル)ブト−2−エン−1−オール(Rad
janol,Givaudan−Roure)* 4−(5,5,6−トリメチルビシクロ〔2,2,1〕
ヘプト−2−イル)−シクロヘキサノール(Sande
la,Givaudan−Roure)* 2−(2−メチルプロピル)−4−ヒドロキシ−4−メ
チル−テトラヒドロピラン*(Florosa Q,Q
uest)* 2−シクロヘキシルプロパノール* 2−(1,1−ジメチルエチル)−4−メチルシクロヘ
キサノール(Root−anol,BASF)* 1−(2−t−ブチル−シクロヘキシルオキシ)−2−
ブタノール(AmberCore,Kao)* 1−(4−イソプロピル−シクロヘキシル)−エタノー
ル(Mugetanol,H&R)* その他。
【0019】チオールR1 XH又はR2 XHの例は、 3−メルカプト−1−ヘキサノール 2−(1−メルカプト−1−メチルエチル)−5−メチ
ルシクロヘキサノン メトキシ−4−メチル−2−ブタン−2−チオール チオゲラニオール チオテルピネオール である。上記の例で*印のついたものは特に好ましいア
ルコールである。
ルシクロヘキサノン メトキシ−4−メチル−2−ブタン−2−チオール チオゲラニオール チオテルピネオール である。上記の例で*印のついたものは特に好ましいア
ルコールである。
【0020】勿論のことであるが、芳香を放つアルコー
ル及びメルカプタンR1 XH及びR2 XHの完全な一覧
表を挙げて、どのアルコールとメルカプタンがバクテリ
ア、特にわきの下のバクテリア、又はリパーゼにより炭
酸エステルIの望ましい***の結果として発散される
か、及びどのアルコールはその際適当な匂いを与えるこ
とができるか、を告げることは不可能である。
ル及びメルカプタンR1 XH及びR2 XHの完全な一覧
表を挙げて、どのアルコールとメルカプタンがバクテリ
ア、特にわきの下のバクテリア、又はリパーゼにより炭
酸エステルIの望ましい***の結果として発散される
か、及びどのアルコールはその際適当な匂いを与えるこ
とができるか、を告げることは不可能である。
【0021】しかし、熟練した技術者は、それらの香料
組成物に積極的な貢献を与えるようなアルコールとメル
カプタンをよく知っている。
組成物に積極的な貢献を与えるようなアルコールとメル
カプタンをよく知っている。
【0022】従って、それらの例を挙げると、 −R1 とR2 はC1-40−アルキルであり、即ち、線状又
は枝分れであろうと、特に上記の分子の対象であるこれ
らのアルキル基のいずれかである。 −C2-40−アルケニル、即ち、線状又は枝分れであろう
と、一つ以上の不飽和を有するもの、は特に上記に略述
した様なこれらのアルケニルのいずれかである。 −C1-6 −アルキルはいずれかのC1-6 、線状又は枝分
れ物質のアルキル基である。
は枝分れであろうと、特に上記の分子の対象であるこれ
らのアルキル基のいずれかである。 −C2-40−アルケニル、即ち、線状又は枝分れであろう
と、一つ以上の不飽和を有するもの、は特に上記に略述
した様なこれらのアルケニルのいずれかである。 −C1-6 −アルキルはいずれかのC1-6 、線状又は枝分
れ物質のアルキル基である。
【0023】ビニル同族体の例はアクリル酸の誘導体、
その他、である。炭素環は特に、場合により置換され
た、 シクロアルカン シクロアルケン ポリシクロアルカン ポリシクロアルケン を包含する。
その他、である。炭素環は特に、場合により置換され
た、 シクロアルカン シクロアルケン ポリシクロアルカン ポリシクロアルケン を包含する。
【0024】芳香族環は特に、場合により置換された、 一つ以上のベンゼン環 ナフタレン を包含する。
【0025】ヘテロ環は特に、場合により置換された、 ピリジン ビロール ピロリジン ピリミジン フラン チオフェン ジヒドロフラン ジヒドロピラン テトラヒドロフラン テトラヒドロピラン キノリン フラノース ピラノース、その他 を包含する。
【0026】ポリアルコールの例はジオール、例えば、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、ポリグリコール、トリオール、例え
ば、グリセロール、その他である。
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、ポリグリコール、トリオール、例え
ば、グリセロール、その他である。
【0027】糖の例はフラノシド及びピラノシド糖、例
えば、グルコース、フルクトース、その他である。
えば、グルコース、フルクトース、その他である。
【0028】化合物Iは持続放出芳香剤として使用され
るのが好ましいが、しかしまた好ましからぬ臭いを阻止
するか又は弱めるために、或いは消費者用製品、即ち、
人体の皮膚に塗る用途に定められた化粧品、例えば、わ
きの下の防臭剤又は制汗剤或いはその他の身体に接触す
る防臭剤の中に、又はハンドローション、ベビーパウダ
ー、ベビーローション、軟膏、足用製品、洗顔クリー
ム、ボディーワイプ、美顔用メークアップ、オーデコロ
ン、アフターシェーブローション、シェービングクリー
ム、その他の中に初めになかった追加の香りを与えるた
めにも使用されてもよい。その他の用途に含まれるもの
は洗濯用洗剤、織物柔軟剤、織物柔軟剤シート、自動皿
洗い機用洗剤、及びその他リパーゼを含む消費者用製品
である。
るのが好ましいが、しかしまた好ましからぬ臭いを阻止
するか又は弱めるために、或いは消費者用製品、即ち、
人体の皮膚に塗る用途に定められた化粧品、例えば、わ
きの下の防臭剤又は制汗剤或いはその他の身体に接触す
る防臭剤の中に、又はハンドローション、ベビーパウダ
ー、ベビーローション、軟膏、足用製品、洗顔クリー
ム、ボディーワイプ、美顔用メークアップ、オーデコロ
ン、アフターシェーブローション、シェービングクリー
ム、その他の中に初めになかった追加の香りを与えるた
めにも使用されてもよい。その他の用途に含まれるもの
は洗濯用洗剤、織物柔軟剤、織物柔軟剤シート、自動皿
洗い機用洗剤、及びその他リパーゼを含む消費者用製品
である。
【0029】化合物Iは通常の温度及び大気の条件の下
で、即ち、約10−50℃及び約20−100%相対湿
度では、実質的に無臭である。しかし、皮膚に適用され
たとき又はリパーゼの存在する用途に用いられた時に
は、それらは芳香性アルコールが放出される変化を受け
る。
で、即ち、約10−50℃及び約20−100%相対湿
度では、実質的に無臭である。しかし、皮膚に適用され
たとき又はリパーゼの存在する用途に用いられた時に
は、それらは芳香性アルコールが放出される変化を受け
る。
【0030】化合物Iは特定の異性体に限定されない
で、あらゆる可能な立体並びに幾何異性体及びそれらの
混合物が従って式Iの範囲内に含まれる。
で、あらゆる可能な立体並びに幾何異性体及びそれらの
混合物が従って式Iの範囲内に含まれる。
【0031】化合物Iは、***すると、感覚器官を刺激
する特性を有するアルコールを生成するので、従って消
費者用製品の匂いを強めるのに有用な方法の開発を可能
にする。これらの化合物は或る材料の特有の匂いを強め
るために有効な量で個々に使用されることができる。し
かし、より一般的には、それらの化合物は望みの香り特
性を与えるため十分な量で他の芳香成分と混合される。
する特性を有するアルコールを生成するので、従って消
費者用製品の匂いを強めるのに有用な方法の開発を可能
にする。これらの化合物は或る材料の特有の匂いを強め
るために有効な量で個々に使用されることができる。し
かし、より一般的には、それらの化合物は望みの香り特
性を与えるため十分な量で他の芳香成分と混合される。
【0032】望みの、総合的な効果を生成するために必
要な量は選択された特定の化合物I、それが使用される
製品、及び望みの特定の効果に応じて変わる。
要な量は選択された特定の化合物I、それが使用される
製品、及び望みの特定の効果に応じて変わる。
【0033】例えば、選ばれた化合物の選択と濃度に応
じて、Iが単独に又は混合物として、例えば、防臭剤又
は洗濯製品組成物には約0.1〜約10重量%、最も好
ましくは約0.25〜約4重量%、の範囲の水準で添加
されると、その製品が使用されるとき芳香剤、即ち「感
覚刺激的に有効な量」の芳香性アルコールが放出され
る。この新しく形成された芳香剤は香料の匂いを強め
る。
じて、Iが単独に又は混合物として、例えば、防臭剤又
は洗濯製品組成物には約0.1〜約10重量%、最も好
ましくは約0.25〜約4重量%、の範囲の水準で添加
されると、その製品が使用されるとき芳香剤、即ち「感
覚刺激的に有効な量」の芳香性アルコールが放出され
る。この新しく形成された芳香剤は香料の匂いを強め
る。
【0034】従って化合物Iは化粧品及び洗濯用製品、
例えば、防臭剤、制汗剤、洗濯用洗剤、織物柔軟剤、の
調製に使用される芳香組成物の製造において使用される
ことができ、そして上記の編集から明らかなように広い
範囲の既知の芳香剤又は芳香剤混合物が使用されること
ができる。そのような組成物の製造において上記の既知
の芳香剤又は芳香剤混合物は調香者に知られた方法、例
えば、P.A.Paucher,Perfumes,C
osmetics,Soaps,2,7thEditi
on,Chapman and Hall,Londo
n 1974に記載の方法、に従って使用されることが
できる。
例えば、防臭剤、制汗剤、洗濯用洗剤、織物柔軟剤、の
調製に使用される芳香組成物の製造において使用される
ことができ、そして上記の編集から明らかなように広い
範囲の既知の芳香剤又は芳香剤混合物が使用されること
ができる。そのような組成物の製造において上記の既知
の芳香剤又は芳香剤混合物は調香者に知られた方法、例
えば、P.A.Paucher,Perfumes,C
osmetics,Soaps,2,7thEditi
on,Chapman and Hall,Londo
n 1974に記載の方法、に従って使用されることが
できる。
【0035】
【発明の実施の形態】化合物Iは熟練した化学者に知ら
れた標準の方法を用いることにより製造されることがで
きる。これらの標準の方法は化学の文献に見いだされる
ことができる。例えば、炭酸エステルは炭酸相当物、ホ
スゲン、又はホスゲンの化学的相当物と一種または数種
のアルコールまたはメルカプタンとの塩基の存在におけ
る反応により合成されることができる。或いは、他の一
つのそのような炭酸相当物であるクロロギ酸エステルと
アルコール又はメルカプタンR1 XH又はR2 XHの塩
基の存在での反応もまた炭酸エステルを生成する。この
反応はR1 X又はR2 Xによるクロロギ酸エステルの置
換である(Comprehensive Organi
c Chemistry,Vol.2,D.Barto
n,W.D.Ollis,Ed.p.1070を参照さ
れたい)。
れた標準の方法を用いることにより製造されることがで
きる。これらの標準の方法は化学の文献に見いだされる
ことができる。例えば、炭酸エステルは炭酸相当物、ホ
スゲン、又はホスゲンの化学的相当物と一種または数種
のアルコールまたはメルカプタンとの塩基の存在におけ
る反応により合成されることができる。或いは、他の一
つのそのような炭酸相当物であるクロロギ酸エステルと
アルコール又はメルカプタンR1 XH又はR2 XHの塩
基の存在での反応もまた炭酸エステルを生成する。この
反応はR1 X又はR2 Xによるクロロギ酸エステルの置
換である(Comprehensive Organi
c Chemistry,Vol.2,D.Barto
n,W.D.Ollis,Ed.p.1070を参照さ
れたい)。
【0036】ビニル同族体の炭酸エステルは、好ましく
は第三級アミン、例えば、トリメチルアミン又はトリエ
チルアミン、その他を触媒とする、メルカプタン又はア
ルコールのプロピオル酸エステルへのβ付加反応により
製造されることができる。便利な方法が以下の例に略述
されている。
は第三級アミン、例えば、トリメチルアミン又はトリエ
チルアミン、その他を触媒とする、メルカプタン又はア
ルコールのプロピオル酸エステルへのβ付加反応により
製造されることができる。便利な方法が以下の例に略述
されている。
【0037】
例 1炭酸ビス−(2−フェニル−エチル)エステル 10.72gのトリホスゲンのジクロロメタン80ml中
溶液に、26.51gのフェネチルアルコールを添加し
た。氷浴の中で冷しながら、17.16gのピリジンを
45分間にわたって滴下した。それからその反応物を室
温で62時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈
し、HCl水溶液とNaHCO3 水溶液で洗った。有機
相を乾燥させ、濾過してから蒸発乾固させた。その結果
生成する結晶を60mlのヘキサンから再結晶させ、次に
ヘキサン:メチルt−ブチルエーテル(50ml:50m
l)から二度目の再結晶をさせて15.48gの無色の
結晶を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,34-7,18(m,10H), 4,31(t,J=7,18 H
z,4H), 3,00(t,J=7,17 Hz,4H).
溶液に、26.51gのフェネチルアルコールを添加し
た。氷浴の中で冷しながら、17.16gのピリジンを
45分間にわたって滴下した。それからその反応物を室
温で62時間攪拌した。反応物をジクロロメタンで希釈
し、HCl水溶液とNaHCO3 水溶液で洗った。有機
相を乾燥させ、濾過してから蒸発乾固させた。その結果
生成する結晶を60mlのヘキサンから再結晶させ、次に
ヘキサン:メチルt−ブチルエーテル(50ml:50m
l)から二度目の再結晶をさせて15.48gの無色の
結晶を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,34-7,18(m,10H), 4,31(t,J=7,18 H
z,4H), 3,00(t,J=7,17 Hz,4H).
【0038】例 2炭酸2,3−ビス−ヘクス−3−エニルオキシカルボニ
ルオキシ−プロピルエステルヘクス−3−エニルエステ
ル 32.30gのトリホスゲンのジクロロメタン100ml
中溶液に、34.35gのシス−3−ヘキセノールを氷
/塩浴の中で冷しながら10分間にわたって滴下した。
次に26.46gのピリジンを1時間45分にわたって
滴下した。その反応物を室温で21時間攪拌した後、そ
れを200mlのペンタンで希釈し、濾過してから蒸発乾
固させ51.14gの黄色の油を得た。その粗製品を次
に4.8gのグリセリンと30mlのピリジンのジクロロ
メタン100ml中の氷***液に1時間45分にわたって
滴下した。その反応物を室温で48時間攪拌した後、そ
れを200mlのエーテルで希釈してから2x200mlの
2NHClで洗った。水相をエーテルで抽出し、次に一
緒にした有機相をNaHCO3 と塩水で洗い、乾燥させ
てから蒸発乾固させた。残留物を最初に蒸留により出発
原料を除いて、次にシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製して19.5gの油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 5,60-5,25(m,6H), 5,16-5,06(m,1H),
4,47-4,23(m,4H),4,18-4,07(m,6H), 2,48-2,37(m,6H),
2,13-1,99(m,6H),0,97(t,J=7,48 Hz,9H).
ルオキシ−プロピルエステルヘクス−3−エニルエステ
ル 32.30gのトリホスゲンのジクロロメタン100ml
中溶液に、34.35gのシス−3−ヘキセノールを氷
/塩浴の中で冷しながら10分間にわたって滴下した。
次に26.46gのピリジンを1時間45分にわたって
滴下した。その反応物を室温で21時間攪拌した後、そ
れを200mlのペンタンで希釈し、濾過してから蒸発乾
固させ51.14gの黄色の油を得た。その粗製品を次
に4.8gのグリセリンと30mlのピリジンのジクロロ
メタン100ml中の氷***液に1時間45分にわたって
滴下した。その反応物を室温で48時間攪拌した後、そ
れを200mlのエーテルで希釈してから2x200mlの
2NHClで洗った。水相をエーテルで抽出し、次に一
緒にした有機相をNaHCO3 と塩水で洗い、乾燥させ
てから蒸発乾固させた。残留物を最初に蒸留により出発
原料を除いて、次にシリカゲルクロマトグラフィーによ
り精製して19.5gの油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 5,60-5,25(m,6H), 5,16-5,06(m,1H),
4,47-4,23(m,4H),4,18-4,07(m,6H), 2,48-2,37(m,6H),
2,13-1,99(m,6H),0,97(t,J=7,48 Hz,9H).
【0039】同じ手順により、次の化合物が製造され
た。 例 3炭酸2,3−ビス−フェネチルオキシカルボニルオキシ
−プロピルエステルフェネチルエステル フェネチルアルコールとグリセロールから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 7,35-7,20(m,15H), 5,13-5,03(m,1H),
4,41-4,19(m,10H),2,97(t,J=7,17 Hz,6H).
た。 例 3炭酸2,3−ビス−フェネチルオキシカルボニルオキシ
−プロピルエステルフェネチルエステル フェネチルアルコールとグリセロールから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 7,35-7,20(m,15H), 5,13-5,03(m,1H),
4,41-4,19(m,10H),2,97(t,J=7,17 Hz,6H).
【0040】例 4炭酸ベンジルエステルフェネチルエステル ジクロロメタン150ml中の29.96gのフェネチル
アルコールと30mlのピリジンの混合物に、60.5g
のベンジルクロロホルマートを氷浴中で冷しながら1時
間45分にわたって滴下した。一晩中室温で攪拌した
後、反応物をエーテルで希釈し、2NHCl、NaHC
O3 及び水で洗った。エーテルで抽出の後、各有機相を
一緒にして乾燥させてから蒸発乾固させた。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製して製品、5
2.5gの無色油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,37-7,16(m,10H), 5,13(s,2H), 4,34
(t,J=7,17 Hz,2H),2,96(t,J=7,17 Hz,2H).
アルコールと30mlのピリジンの混合物に、60.5g
のベンジルクロロホルマートを氷浴中で冷しながら1時
間45分にわたって滴下した。一晩中室温で攪拌した
後、反応物をエーテルで希釈し、2NHCl、NaHC
O3 及び水で洗った。エーテルで抽出の後、各有機相を
一緒にして乾燥させてから蒸発乾固させた。残留物をシ
リカゲルクロマトグラフィーにより精製して製品、5
2.5gの無色油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,37-7,16(m,10H), 5,13(s,2H), 4,34
(t,J=7,17 Hz,2H),2,96(t,J=7,17 Hz,2H).
【0041】同じ手順により、次の化合物が製造され
た。 例 5炭酸ベンジルエステルヘクス−3−エニルエステル シス−3−ヘキセノールとベンジルクロロホルマートか
ら出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 7,41-7,29(m,5H), 5,58-5,44(m,2H),
5,15(s,2H),4,13(t,J=7,02, 2H), 2,47-2,36(m,2H), 2,
11-1,97(m,2H), 0,95(t,J=7,5 Hz,3H).
た。 例 5炭酸ベンジルエステルヘクス−3−エニルエステル シス−3−ヘキセノールとベンジルクロロホルマートか
ら出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 7,41-7,29(m,5H), 5,58-5,44(m,2H),
5,15(s,2H),4,13(t,J=7,02, 2H), 2,47-2,36(m,2H), 2,
11-1,97(m,2H), 0,95(t,J=7,5 Hz,3H).
【0042】例 6炭酸ベンジルエステルデス−9−エニルエステル デス−9−エン−1−オールとベンジルクロロホルマー
トから出発した。
トから出発した。
【0043】例 7炭酸4−アリル−2−メトキシ−フェニルエステルベン
ジルエステル オイゲノールとベンジルクロロホルマートから出発し
た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,44-7,26(m,5H), 7,04-6,70(m,3H),
6,03-5,83(m,1H),5,24(s,2H), 5,14-5,02(m,2H), 3,75
(s,3H),3,34(d,J=6,71Hz,2H).
ジルエステル オイゲノールとベンジルクロロホルマートから出発し
た。 NMR(CDCl3 ) δ 7,44-7,26(m,5H), 7,04-6,70(m,3H),
6,03-5,83(m,1H),5,24(s,2H), 5,14-5,02(m,2H), 3,75
(s,3H),3,34(d,J=6,71Hz,2H).
【0044】例 8炭酸ヘキス−3−エニルエステル2−(2−ヘキス−3
−エニルオキシ−カルボニルオキシ−エトキシ)−エチ
ルエステル シス−3−ヘキセノールとジエチレングリコール−ビス
−クロロホルマートから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 5,59-5,25(m,4H), 4,30-4,25(m,4H),
4,12(t,J=7,01Hz,4H), 3,78-3,70(m,4H), 2,47-2,37(m,
4H), 2,13-1,99(m,4H), 0,97(t,J=7,63 Hz,6H).
−エニルオキシ−カルボニルオキシ−エトキシ)−エチ
ルエステル シス−3−ヘキセノールとジエチレングリコール−ビス
−クロロホルマートから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 5,59-5,25(m,4H), 4,30-4,25(m,4H),
4,12(t,J=7,01Hz,4H), 3,78-3,70(m,4H), 2,47-2,37(m,
4H), 2,13-1,99(m,4H), 0,97(t,J=7,63 Hz,6H).
【0045】例 9炭酸3,7−ジメチル−オクト−6−エニルエステル2
−〔2−(3,7−ジメチル−オクト−6−エニルオキ
シカルボニルオキシ)−エトキシル−エチルエステル シトロネロールとジエチレングリコール−ビス−クロロ
ホルマートから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 5.12-5.04(m,2H), 4.30-4.14(m,8H),
3.75-3.70(m,4H),2.04-1.91(m,4H), 1.74-1.15(m,22H),
0.92(d,J=6,5 Hz,6H).
−〔2−(3,7−ジメチル−オクト−6−エニルオキ
シカルボニルオキシ)−エトキシル−エチルエステル シトロネロールとジエチレングリコール−ビス−クロロ
ホルマートから出発した。 NMR(CDCl3 ) δ 5.12-5.04(m,2H), 4.30-4.14(m,8H),
3.75-3.70(m,4H),2.04-1.91(m,4H), 1.74-1.15(m,22H),
0.92(d,J=6,5 Hz,6H).
【0046】例 10(E)−3−フェニルエチルオキシ−アクリル酸エチル
エステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。100mlのジエチルエーテルに9.8g〔0.1モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、12.2g
〔0.1モル〕のフェニルエタノール及び10.1g
〔0.1モル〕のN−メチルモルホリンを添加した。こ
の溶液を攪拌せずに室温に24時間保った。その混合物
を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−バルブ
(bulb tobulb)蒸留(沸点:70−75
℃、0.006ミリバール)により精製して15.7g
(88%)の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.57(d,1H); 7.37-7.13(m,5H); 5.20
(d,1H); 4.15(q,2H);4.04(t 2H); 3.00(t,2H); 1.26(t,
3H).
エステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。100mlのジエチルエーテルに9.8g〔0.1モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、12.2g
〔0.1モル〕のフェニルエタノール及び10.1g
〔0.1モル〕のN−メチルモルホリンを添加した。こ
の溶液を攪拌せずに室温に24時間保った。その混合物
を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−バルブ
(bulb tobulb)蒸留(沸点:70−75
℃、0.006ミリバール)により精製して15.7g
(88%)の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.57(d,1H); 7.37-7.13(m,5H); 5.20
(d,1H); 4.15(q,2H);4.04(t 2H); 3.00(t,2H); 1.26(t,
3H).
【0047】例 11(E)−ヘキス−(Z)−3−エニルオキシ−アクリル
酸エチルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。100mlのジエチルエーテルに9.8g〔0.1モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、10.2g
〔0.1モル〕の(Z)−3−ヘキセノール及び10.
1g〔0.1モル〕のN−メチルモルホリンを添加し
た。この溶液を攪拌せずに室温に24時間保った。その
混合物を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−バ
ルブ(bulbto bulb)蒸留(沸点:60−6
5℃、0.006ミリバール)により精製して17.5
g(88%)の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.59(d,1H); 5.65-5.45(m,1H); 5.41-
5.24(m,1H); 5.10(d,1H); 4.17(q,2H); 3.83(t,2H); 2.
46(q,2H); 2.06(qui,2H); 1.28(t,3H); 0.98(t,3H). 同様にして、3−フェネチルオキシ−アクリル酸フェネ
チルエステルがフェネチルアルコールとプロピオール酸
フェネチルエステルから得られた。
酸エチルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。100mlのジエチルエーテルに9.8g〔0.1モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、10.2g
〔0.1モル〕の(Z)−3−ヘキセノール及び10.
1g〔0.1モル〕のN−メチルモルホリンを添加し
た。この溶液を攪拌せずに室温に24時間保った。その
混合物を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−バ
ルブ(bulbto bulb)蒸留(沸点:60−6
5℃、0.006ミリバール)により精製して17.5
g(88%)の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.59(d,1H); 5.65-5.45(m,1H); 5.41-
5.24(m,1H); 5.10(d,1H); 4.17(q,2H); 3.83(t,2H); 2.
46(q,2H); 2.06(qui,2H); 1.28(t,3H); 0.98(t,3H). 同様にして、3−フェネチルオキシ−アクリル酸フェネ
チルエステルがフェネチルアルコールとプロピオール酸
フェネチルエステルから得られた。
【0048】例 12(E)−3−(3,7−ジメチル−オクト−6−エニル
オキシ)−アクリル酸エチルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。100mlのジエチルエーテルに8.0g〔0.82
モル〕のプロピオール酸エチルエステル、12.8g
〔0.82モル〕の3,7−ジメチル−オクト−6−エ
ン−1−オール及び8.3g〔0.82モル〕のN−メ
チルモルホリンを添加した。この溶液を攪拌せずに室温
に24時間保った。その混合物を真空下に蒸発させてか
ら、残留物をバルブ−バルブ(bulb to bul
b)蒸留(沸点:70−75℃、0.006ミリバー
ル)により精製して19.4g(76%)の油状物を得
た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.58(d,1H); 5.20(d,1H); 5.14-4.98
(m,1H); 4.16(q,2H);3.89(t,2H); 2.10-1.00(m,7H), ov
erlapped: 1.69(s,3H);1.60(s,3H), 1.28(t,3H); 0.92
(d,3H).
オキシ)−アクリル酸エチルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。100mlのジエチルエーテルに8.0g〔0.82
モル〕のプロピオール酸エチルエステル、12.8g
〔0.82モル〕の3,7−ジメチル−オクト−6−エ
ン−1−オール及び8.3g〔0.82モル〕のN−メ
チルモルホリンを添加した。この溶液を攪拌せずに室温
に24時間保った。その混合物を真空下に蒸発させてか
ら、残留物をバルブ−バルブ(bulb to bul
b)蒸留(沸点:70−75℃、0.006ミリバー
ル)により精製して19.4g(76%)の油状物を得
た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.58(d,1H); 5.20(d,1H); 5.14-4.98
(m,1H); 4.16(q,2H);3.89(t,2H); 2.10-1.00(m,7H), ov
erlapped: 1.69(s,3H);1.60(s,3H), 1.28(t,3H); 0.92
(d,3H).
【0049】例 13(E)−3−デス−9−エニルオキシ−アクリル酸エチ
ルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。150mlのジエチルエーテルに9.8g〔0.1モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、15.6g
〔0.1モル〕のデス−9−エン−1−オール及び1
0.1g〔0.1モル〕のN−メチルモルホリンを添加
した。この溶液を攪拌せずに室温に24時間保った。そ
の混合物を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−
バルブ(bulbto bulb)蒸留(沸点:85−
90℃、0.006ミリバール)により精製して23.
2g(916%)の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.59(d,1H); 5.92-5.70(m,1H); 5.18
(d,1H); 5.06-4.87(m,2H); 4.16(q,2H); 3.83(t,2H);
2.12-1.96(m,2H);1.80-1.58(m,2H); 1.50-1.16(m,13H).
ルエステル 反応は標準のガラス器の中で窒素雰囲気の下に行われ
た。150mlのジエチルエーテルに9.8g〔0.1モ
ル〕のプロピオール酸エチルエステル、15.6g
〔0.1モル〕のデス−9−エン−1−オール及び1
0.1g〔0.1モル〕のN−メチルモルホリンを添加
した。この溶液を攪拌せずに室温に24時間保った。そ
の混合物を真空下に蒸発させてから、残留物をバルブ−
バルブ(bulbto bulb)蒸留(沸点:85−
90℃、0.006ミリバール)により精製して23.
2g(916%)の油状物を得た。 NMR(CDCl3 ) δ 7.59(d,1H); 5.92-5.70(m,1H); 5.18
(d,1H); 5.06-4.87(m,2H); 4.16(q,2H); 3.83(t,2H);
2.12-1.96(m,2H);1.80-1.58(m,2H); 1.50-1.16(m,13H).
【0050】例 14 次の硫黄化合物が製造された。 チオ−ジヒドロ−カルボンとクロロギ酸エチルエステル
よりのチオカルボン酸O−エチルエステルS−〔1−メ
チル−1−(4−メチル−2−オキソ−シクロヘキシ
ル)−エチル〕エステル 3−メルカプト−ヘキサノール−1とホスゲンよりの4
−プロピル−〔1,3〕オキサチアン−2−オン 3−メルカプト−ヘキサノール−1とクロロギ酸エチル
エステルよりのカルボン酸3−エトキシカルボニルスル
ファニル−ヘキシルエステルエチルエステル
よりのチオカルボン酸O−エチルエステルS−〔1−メ
チル−1−(4−メチル−2−オキソ−シクロヘキシ
ル)−エチル〕エステル 3−メルカプト−ヘキサノール−1とホスゲンよりの4
−プロピル−〔1,3〕オキサチアン−2−オン 3−メルカプト−ヘキサノール−1とクロロギ酸エチル
エステルよりのカルボン酸3−エトキシカルボニルスル
ファニル−ヘキシルエステルエチルエステル
【0051】さらに、下の表に記載された化合物が製造
された。 例 15
された。 例 15
【表1】
【0052】例 16 一種または数種の遅延放出性香料をそれに添加したリパ
ーゼ含有洗剤で試験用布を洗った。湿式及び乾式洗濯の
ヘッドスペース試験は芳香性アルコールの存在を示し
た。そのアルコール水準は、一種または数種の芳香アル
コールをそれに添加したリパーゼ含有洗剤で試験用布を
洗った場合よりも高かった。
ーゼ含有洗剤で試験用布を洗った。湿式及び乾式洗濯の
ヘッドスペース試験は芳香性アルコールの存在を示し
た。そのアルコール水準は、一種または数種の芳香アル
コールをそれに添加したリパーゼ含有洗剤で試験用布を
洗った場合よりも高かった。
【0053】例 17 試験用布をリパーゼ含有洗剤で洗ってから、次に一種ま
たは数種の遅延放出性香料を含む織物柔軟剤をそのリン
スサイクルに添加した。湿式及び乾式洗濯のヘッドスペ
ース試験は芳香性アルコールの存在を示した。そのアル
コール水準は、試験用布をリパーゼ含有洗剤で洗ってか
ら、次に一種または数種の遅延芳香アルコールを含む織
物柔軟剤をそのリンスサイクルに添加した場合よりも高
かった。
たは数種の遅延放出性香料を含む織物柔軟剤をそのリン
スサイクルに添加した。湿式及び乾式洗濯のヘッドスペ
ース試験は芳香性アルコールの存在を示した。そのアル
コール水準は、試験用布をリパーゼ含有洗剤で洗ってか
ら、次に一種または数種の遅延芳香アルコールを含む織
物柔軟剤をそのリンスサイクルに添加した場合よりも高
かった。
【0054】例 18 0.1%の前駆体Iを含む腋窩バクテリア培養株を30
℃で20時間培養した。細胞から濾別の後、親アルコー
ルの存在が各ケースにおいてヘッドスペース−GC技術
及び/又は18人の審査員の大多数により検出された。
同じ試験が不活性化された培養株により行われた(85
℃/20分)。親アルコールの香りは保温培養の後に検
出されなかったので、従って媒体又はその培養株による
加水分解の可能性を全く許さない。
℃で20時間培養した。細胞から濾別の後、親アルコー
ルの存在が各ケースにおいてヘッドスペース−GC技術
及び/又は18人の審査員の大多数により検出された。
同じ試験が不活性化された培養株により行われた(85
℃/20分)。親アルコールの香りは保温培養の後に検
出されなかったので、従って媒体又はその培養株による
加水分解の可能性を全く許さない。
【0055】例 19 次に本発明の遅延放出香料のいろいろな製品における使
用の例を示す。下記の組成物を作る方法は当業者に周知
である。全ての配合処方は当業者に知られた添加成分、
例えば、着色剤、不透明剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビタ
ミン、乳化剤、紫外線吸収剤、シリコーンなどを含むこ
とがある。また全ての製品は望みのpHに緩衝されるこ
とができる。全ての値は重量%(%w/w)である。
用の例を示す。下記の組成物を作る方法は当業者に周知
である。全ての配合処方は当業者に知られた添加成分、
例えば、着色剤、不透明剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビタ
ミン、乳化剤、紫外線吸収剤、シリコーンなどを含むこ
とがある。また全ての製品は望みのpHに緩衝されるこ
とができる。全ての値は重量%(%w/w)である。
【0056】 デオ・コローン(Deo−colognes) 遅延放出香料 0.5 1.5 2.5 6.0 香料 0.5 1.5 2.5 6.0 Triclosan (Ciba Geigy) 1.0 − 0.75 1.0 アルコール(十分量) 100 100 100 100
【0057】 デオ・スチック(Deo−Sticks) 制汗剤 エチレングリコールモノステアラート 7.0 シアバター 3.0 Neobee 1053(PVO International)12.0 Generol 122(Henkel) 5.0 Kesscowax(Akzo) 17.0 Dimethicone Dow Corning 345 35.0 セスキ塩酸アルミニウム 20.0 遅延放出香料 0.5 香料 0.5
【0058】 制汗剤 ステアリルアルコール 17.0 カストールワックス(Castor Wax) 3.0 タルク 5.0 四塩酸アルミニウムジルコニウム 20.0 遅延放出香料 1.0 香料 1.0 Dimethicone Dow 245(十分量) 100.0
【0059】 透明防臭剤スチック Witconol APM 43.0 プロピレングリコール 20.0 アルコール39C 20.0 デミン水(Demin water) 7.0 Monamid 150ADD 5.0 Millithix 95 2.0 Ottasept Extra 0.5 遅延放出香料 0.75 香料 0.75
【0060】 防臭剤スチック プロピレングリコール 69.0 デミン水 21.8 Triclosan 0.2 ステアリン酸ナトリウム 8.0 遅延放出香料 0.5 香料 0.5
【0061】 アルコールなしの防臭剤スチック PPG−3ミリスチルエーテル (Witconol APM) 36.0 プロピレングリコール 36.0 デミン水 19.0 Triclosan 0.25 ステアリン酸ナトリウム 7.75 遅延放出香料 0.5 香料 0.5
【0062】 制汗剤エーロゾル 無水エタノール 15.0 四塩酸ジルコニウムアルミニウム 5.0 Benton 38 1.5 遅延放出香料 0.75 香料 0.75 S−31炭化水素噴射剤(十分量) 100.0
【0063】 制汗剤ポンプ デミン水 57.5 セスキ塩酸アルミニウム 20.0 Triton X−102 (Union Carbide) 2.0 ジメチルイソソルビド(ICI) 20.0 遅延放出香料 0.25 香料 0.25
【0064】 ロール・オン Dimethicone DC 354 (Dow Corning) 69.0 Bentone 38 10.0 Rezal 36 GP (Reheis Chem.Co.) 20.0 遅延放出香料 0.5 香料 0.5
【0065】上記において、次の成分が使用された。 Triclosan 5−ニトロ−2−(2,4−ジクロロフェノキ シ)フェノール Neobee 1053 グリセロールトリカプラート/カプリラート Generol 122 大豆ステロール Kesscowax B セチルアルコールとグリコールポリマー Witconol APM ポリプロピレングリコール−3ミリスチルエー テル Monamid 150 ADD ココアミドジエタノールアミン Millithix 925 ジベンジリデンソルビトール Ottasept Extra クオテルニウム18ヘクトリト Bentone 38 クオテルニウム18ヘクトリト Triton X−102 オクトキシノール−13 Dimethicone DC 354 トリメチルシロキシ単位で末端封鎖された完全 メチル化された鎖状シロキサンポリマーの混合 物 Rezal 36 GP アルミニウムジルコニウムテトラクロロヒド レクスグリシン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C11B 9/00 C11B 9/00 Z C11D 3/50 C11D 3/50
Claims (10)
- 【請求項1】 香料前駆体組成物、好ましくは人体の皮
膚に適用するための組成物であり、式 【化1】 式中R1 とR2 は同一または異なり、芳香性アルコール
又は芳香性メルカプタンR1 XH及びR2 XHの基であ
り、そしてもし基R1 とR2 のただ一つが芳香性アルコ
ールであるならば、他の基R1 又はR2 は任意に置換さ
れたC1-40−アルキル又はC2-40−アルケニル基、炭素
環式又は芳香族基であり、 その際この基R1 又はR2 はさらに一つ以上のヘテロ原
子、例えばO、N、S、P、及び例えば(OCH2 CH
2 )n、 【化2】 のような基を含むことがあり、 又はポリアルコール又は糖基であり、その一つ以上のヒ
ドロキシル官能基は上記のような炭酸エステルXR1 及
び/又はXR2 として置換されることもあり、そしてR
3 とR4 は同一又は異なり、H、C1-6 −アルキル又
は、一緒に、炭素環又はヘテロ環を形成し、またR5 は
R1 又はR2 であり、 X=O又はS m=0,1又は2、そしてnは1−20である、の少な
くとも一つの化合物の感覚器官に効果ある量を適当に化
粧品として許容される担体の中に含む前記の香料前駆体
組成物。 - 【請求項2】 式Iの化合物において、m=0である請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 式Iの化合物が、 炭酸ビス−(2−フェニル−エチル)エステル 炭酸2,3−ビス−ヘクス−3−エニルオキシカルボニ
ルオキシ−プロピルエステルヘクス−3−エニルエステ
ル 炭酸2,3−ビス−フェネチルオキシカルボニルオキシ
−プロピルエステルフェネチルエステル 炭酸ベンジルエステルフェネチルエステル 炭酸ベンジルエステルヘクス−3−エニルエステル 炭酸ベンジルエステルデス−9−エニルエステル 炭酸4−アリル−2−メトキシ−フェニルエステルベン
ジルエステル 炭酸ヘクス−3−エニルエステル2−(2−ヘクス−3
−エニルオキシ−カルボニルオキシ−エトキシ)−エチ
ルエステル 炭酸3,7−ジメチル−オクト−6−エニルエステル2
−〔2−(3,7−ジメチル−オクト−6−エニルオキ
シカルボニルオキシ)−エトキシ〕−エチルエステル (E)−3−フェニルエチルオキシ−アクリル酸エチル
エステル (E)−ヘクス−(Z)−3−エニルオキシ−アクリル
酸エチルエステル (E)−3−(3,7−ジメチル−オクト−6−エニル
オキシ)−アクリル酸エチルエステル (E)−3−デス−9−エニルオキシ−アクリル酸エチ
ルエステル チオカルボン酸O−エチルエステルS−〔1−メチル−
1−(4−メチル−2−オキソ−シクロヘキシル)−エ
チル〕エステル 4−プロピル−〔1,3〕オキサチアン−2−オン 炭酸3−エトキシカルボニルスルファニル−ヘキシルエ
ステルエチルエステルから成る群より選択される請求項
1又は2に記載の組成物。 - 【請求項4】 式Iの化合物が、 炭酸ジヘクス−3−エニルエステル 炭酸ビス−(3,7−ジメチル−オクト−6−エニル)
エステル 炭酸ジデス−9−エニルエステル 炭酸4−t−ブチル−シクロヘキシルエステルフェネチ
ルエステル 炭酸4−t−ブチル−シクロヘキシルエステル3,7−
ジメチル−オクタ−2,6−ジエニルエステル 炭酸3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエニルエス
テル2−〔(3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエ
ニルオキシカルボニルオキシ)エトキシ〕−エチルエス
テル 炭酸ブチルエステルフェネチルエステル 炭酸ブチルエステルヘクス−3−エニルエステル 炭酸ブチルエステル3,7−ジメチル−オクタ−2,6
−ジエニルエステル 炭酸ベンジルエステル6−ベンジルオキシカルボニルオ
キシ−ヘキシルエステル 炭酸ベンジルエステル2−エトキシ−4−ホルミルフェ
ニルエステルから成る群より選択される請求項1、2又
は3に記載の組成物。 - 【請求項5】 請求項1、2又は3に定義されたような
少なくとも一つの化合物Iを含む香料前駆体製品、例え
ば、化粧品、例えば、人体の防臭又は制汗剤。 - 【請求項6】 請求項1、2又は3に定義されたような
及び例1〜14に例示されるような式Iの化合物。 - 【請求項7】 請求項1、2又は3に定義されたような
及び例15に例示されるような式Iの化合物。 - 【請求項8】 請求項1、2又は3に定義されたような
組成物を適用することから成る、芳香を放つ化合物R1
XH及び/又はR2 XHの特有の香りの拡散効果を、好
ましくは人体の皮膚の上で、延長する方法。 - 【請求項9】 香料前駆体組成物、好ましくは請求項5
に定義されたような化粧品、を人体の皮膚に適用するこ
とから成る、請求項1に定義されたような式Iの化合物
による人体の悪臭を抑制する方法。 - 【請求項10】 香料前駆体組成物として、好ましくは
人体の皮膚に適用するための組成物中の、例えば、人体
の防臭又は制汗用組成物中の、請求項1、2又は3に定
義されたような化合物の使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP96110157 | 1996-06-24 | ||
AT971071337 | 1997-04-30 | ||
EP97107133 | 1997-04-30 | ||
AT961101573 | 1997-04-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1095752A true JPH1095752A (ja) | 1998-04-14 |
Family
ID=26142023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9166183A Pending JPH1095752A (ja) | 1996-06-24 | 1997-06-23 | 香料前駆体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0816322B1 (ja) |
JP (1) | JPH1095752A (ja) |
AU (1) | AU727821B2 (ja) |
BR (1) | BR9703686A (ja) |
CA (1) | CA2208628A1 (ja) |
DE (1) | DE69720111T2 (ja) |
ES (1) | ES2193298T3 (ja) |
NZ (1) | NZ328102A (ja) |
SG (1) | SG96174A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US8377458B2 (en) | 2009-10-07 | 2013-02-19 | Takasago International Corporation | Cooling sensation agent composition, sensory stimulation agent composition and use of the same |
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JP2019524855A (ja) * | 2016-08-25 | 2019-09-05 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 制汗または消臭組成物 |
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US5932198A (en) * | 1997-12-15 | 1999-08-03 | The Gillette Company | α-amides of L-amino acids as fragrance precursors |
EP0936211B1 (en) | 1998-02-13 | 2010-07-07 | Givaudan SA | Aryl-acrylic acid esters useful as precursors for organoleptic compounds |
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US6479682B1 (en) | 1998-04-20 | 2002-11-12 | Givaudan Sa | Compounds having protected hydroxy groups |
DE69933608T2 (de) | 1998-04-20 | 2007-08-23 | Givaudan S.A. | Verbindungen mit geschützten Hydroxylgruppen |
JP2000186062A (ja) * | 1998-04-28 | 2000-07-04 | Givaudan Roure Internatl Sa | β,γ―不飽和デルタ―ケトエステル |
EP0953562A1 (en) * | 1998-04-28 | 1999-11-03 | Givaudan Roure (International) S.A. | Beta, gamma-unsaturated delta-keto esters |
ZA994918B (en) | 1998-09-04 | 2000-02-07 | Givaudan Roure Int | New ketones. |
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