JPH1092581A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子。 （式中、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表す） 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、発光寿命が短く、耐久性
に乏しいなどの難点がある。

【０００３】正孔注入輸送材料として、１，１−ビス
〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕シクロヘキサンを用いることが提案され
ている〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。ま
た、正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J.Appl. Phy
s., 27 、L269 (1988) 〕。有機電界発光素子に用いる
正孔注入または電子注入を助ける有機半導体層の材料と
して、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４
−ジアミノベンゼンが有用であることが示されている
（特開平７−２４０２７７号公報、特開平８−１９９１
６２号公報）。しかしながら、これらの発光素子も発光
寿命が短く、耐久性に乏しいなどの難点がある。現在で
は、一層改良された有機電界発光素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
寿命の改良された有機電界発光素子を提供することであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、下記一般式（１）（化２）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を、少なくとも一
層挟持してなる有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である前記記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
はに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００６】

【化２】 （式中、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表す）

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
下記一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくと
も１種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるもの
である。

【０００８】

【化３】 （式中、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を
表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
表す）

【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を表す。
尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。Ａr₁〜
Ａr₆は、好ましくは、置換基として、例えば、ハロゲン
原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単置換
または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素
環式芳香族基または総炭素数４〜２０の複素環式芳香族
基であり、より好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換さ
れていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳香族基で
あり、特に好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、あるいは炭
素数６〜１０のアリール基で単置換または多置換されて
いてもよい総炭素数６〜２０のフェニル基または総炭素
数１０〜２０のナフチル基である。

【００１０】Ａr₁〜Ａr₆の具体例としては、例えば、フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−アン
トリル基、９−アントリル基、４−キノリル基、４−ピ
リジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、３−フリ
ル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル
基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベン
ゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベン
ゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチル
フェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニ
ル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、
４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニ
ル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフ
ェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec −ブチ
ルフェニル基、２−sec −ブチルフェニル基、４−tert
−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２
−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル
基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフ
ェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘ
キシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニ
ル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチル
フェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル
基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフ
ェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロ
ヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシ
ル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２
−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチ
ル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメ
チルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４
−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニ
ル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６
−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェ
ニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソ
プロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル
基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ
−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル
−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフ
ェニル基、

【００１１】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシ
フェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２
−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフ
チル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エト
キシ−１−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、

【００１２】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１３】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表
し、好ましくは、水素原子；ハロゲン原子（例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）；炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル
基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ
−デシル基など）；炭素数１〜１０の直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチ
ルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ
基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基など）；
あるいは、炭素数６〜１０の置換または未置換のアリー
ル基（例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３
−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチ
ルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−tert
−ブチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−メ
トキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−フル
オロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基など）であ
る。より好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコ
キシ基または炭素数６〜１０のアリール基であり、特に
好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基また
は炭素数１〜４のアルコキシ基である。

【００１４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 ・例示化合物 番号 １． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３
−ジアミノベンゼン ２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−
メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４”−
メチルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフ
ェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフ
ェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−tert−ブ
チルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−イソペン
チルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ｎ−オク
チルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン ９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”−
メトキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン １０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（３”
−エトキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン

【００１５】１１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，
Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ
（４”−メトキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼ
ン １２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−イソプ
ロポキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン １３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン １４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−フルオ
ロフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン １５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−フェニ
ルフェニル）−１，３−ジアミノベンゼン １６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（１”−ナフチ
ル）−１，３−ジアミノベンゼン １７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−ナフチ
ル）−１，３−ジアミノベンゼン １８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェ
ニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（２”−フリ
ル）−１，３−ジアミノベンゼン １９． ４−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，
Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２０． ６−メチル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−（Ｎ”，
Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２１． ４−エトキシ−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２２． ５−フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フル
オロフェニル）−Ｎ”−（フェニル）アミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ２４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−クロ
ロフェニル）−Ｎ”−（フェニル）アミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（３”−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−フル
オロフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジア
ミノベンゼン ２７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−（フェニル）アミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ２９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ３０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン

【００１６】３１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−
（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン ３２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−
オクチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ３３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，４”
−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ３４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”，６”
−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ３５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”
−ジメチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ３６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（１”−ナフ
チル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ３７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−ナフ
チル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ３８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ピリ
ジル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ３９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−チエ
ニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ４０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン

【００１７】４１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，
Ｎ”−ジ（３”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ４２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ４３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（４”−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ４４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（４”−シクロヘキシルフェニル）アミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ４５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（２”，５”−ジイソプロピルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベン
ゼン ４６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（３”，５”−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ４７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−（４"'−エチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン ４８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，３−ジア
ミノベンゼン ４９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（３"'−メチルフェニル）−１，３−ジア
ミノベンゼン ５０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジア
ミノベンゼン

【００１８】５１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−
（４”−tert−ブチルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニ
ル）−１，３−ジアミノベンゼン ５２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，３−ジ
アミノベンゼン ５３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（２”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，３−ジアミ
ノベンゼン ５４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチ
ルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（１"'−ナフチル）−１，３−ジアミノベ
ンゼン ５５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メト
キシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ５６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−エト
キシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ５７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メト
キシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ５８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｎ−
ブトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ５９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”，４”
−ジメトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェ
ニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベン
ゼン ６０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（３”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン

【００１９】６１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，
Ｎ”−ジ（４”−メトキシフェニル）アミノ] フェニ
ル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼ
ン ６２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（４”−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ６３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メト
キシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−メチルフェニル）−１，３−ジア
ミノベンゼン ６４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メト
キシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジ（４"'−フェニルフェニル）−１，３−ジ
アミノベンゼン ６５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチ
ル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン ６６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチ
ル−５”−メトキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン ６７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−メト
キシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン ６８． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−エト
キシフェニル）−Ｎ”−（２"'，４"'−ジメチルフェニ
ル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，
３−ジアミノベンゼン ６９． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチ
ル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（３"'−メチル
フェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−１，３−ジアミノベンゼン ７０． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（２”−メチ
ル−４”−メトキシフェニル）−Ｎ”−（２"'，５"'−
ジメチルフェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−１，３−ジアミノベンゼン

【００２０】７１． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−
（４”−フェニルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ]
フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノ
ベンゼン ７２． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−フェ
ニルフェニル）−Ｎ”−（４"'−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン ７３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｍ−
トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ７４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”−（４”−ｐ−
トリルフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ７５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ
（４”−フェニルフェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ７６． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（３”−メチルフェニ
ル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−
〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ７７． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メチルフェニ
ル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−
〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ７８． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−tert−ブチルフ
ェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕−Ｎ’−
〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ７９． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチル
フェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−
（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ８０． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メチル
フェニル）アミノ] フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[
Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−メチルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベン
ゼン

【００２１】８１． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”−（４”−メ
トキシフェニル）−Ｎ”−フェニルアミノ] フェニル〕
−Ｎ’−〔４"'−（Ｎ"'，Ｎ"'−ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン ８２． Ｎ−〔４’−[ Ｎ”，Ｎ”−ジ（４”−メトキ
シフェニル）アミノ]フェニル〕−Ｎ’−〔４"'−[
Ｎ"'，Ｎ"'−ジ（３"'−エチルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベン
ゼン ８３． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−クロロ−４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ８４． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メチル−４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ８５． Ｎ，Ｎ’−ビス〔３’−エチル−４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ８６． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−メトキシ−４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン ８７． Ｎ，Ｎ’−ビス〔２’−フェニル−４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン

【００２２】尚、一般式（１）で表される化合物は、其
自体公知の方法により製造することができる。例えば、
Ｎ，Ｎ’−ジアリール−１，３−ジアミノベンゼン誘導
体と４−ハロゲノ−Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノベンゼン
誘導体を、銅化合物の存在下で反応（ウルマン反応）さ
せて製造することができる。また、例えば、Ｎ，Ｎ’−
ジアリール−Ｎ，Ｎ’−ジ（４’−ハロゲノフェニル）
−１，３−ジアミノベンゼン誘導体とＮ，Ｎ−ジアリー
ルアミン誘導体を、銅化合物の存在下で反応させて製造
することもできる。

【００２３】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層または／および電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能または／および電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層また
は／および電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００２４】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分または
／および発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００２５】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００２６】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層または／および発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子である。

【００２７】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００２８】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００２９】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００３０】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。本発明の有機電界発光素子において
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を
含有していることが好ましい。

【００３１】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４’−イル〕
アニリン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフ
ェニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−
ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
リル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔４−ジ
フェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕ベンゼンな
ど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール誘導体がより好ましく、トリアリール
アミン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体が
さらに好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の
正孔注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔
注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物の
割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましく
は、０．１〜９９．９重量％程度、さらに好ましくは、
１〜９９重量％程度、特に好ましくは、５〜９５重量％
程度に調製する。

【００３２】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]
キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン誘導体
〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−
ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニ
ル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、クマリン
１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン
１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１
５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００３３】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。
本発明において用いる他の発光機能を有する化合物とし
ては、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体がより好
ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、
特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層
をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とより構
成することもできる。一般式（１）で表される化合物
を、ホスト化合物として発光層を形成することができ、
さらにはゲスト化合物として発光層を形成することもで
きる。一般式（１）で表される化合物を、ホスト化合物
として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、
例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げるこ
とができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。この場
合、一般式（１）で表される化合物に対して、他の発光
機能を有する化合物を、０．００１〜４０重量％程度、
好ましくは、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度
使用する。

【００３４】一般式（１）で表される化合物と併用する
多環芳香族化合物としては、特に限定するものではない
が、例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピ
レン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、
テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシ
クロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベ
ンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニ
ル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿論、多環
芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるいは複数併
用してもよい。

【００３５】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ )₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ )₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ )₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００３６】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、

【００３７】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００３８】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム〕、オキサジアゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン
誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェ
ニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チ
オピランジオキサイド誘導体などを挙げることができ
る。尚、電子注入輸送機能を有する化合物は、単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００３９】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【００４０】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００４１】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5 Torr 程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度
のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の
基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速
度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００４２】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００４３】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００４４】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００４５】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００４６】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００４７】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００４８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４’−
（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン（例示化
合物番号１の化合物）を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。次い
で、その上に、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに
蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０
ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．５Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は６００時間であった。

【００４９】実施例２〜２１ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、例示化合
物番号２の化合物（実施例２）、例示化合物番号５の化
合物（実施例３）、例示化合物番号１１の化合物（実施
例４）、例示化合物番号１４の化合物（実施例５）、例
示化合物番号１７の化合物（実施例６）、例示化合物番
号２０の化合物（実施例７）、例示化合物番号２８の化
合物（実施例８）、例示化合物番号３０の化合物（実施
例９）、例示化合物番号３１の化合物（実施例１０）、
例示化合物番号３５の化合物（実施例１１）、例示化合
物番号３６の化合物（実施例１２）、例示化合物番号４
２の化合物（実施例１３）、例示化合物番号４９の化合
物（実施例１４）、例示化合物番号５６の化合物（実施
例１５）、例示化合物番号６０の化合物（実施例１
６）、例示化合物番号６５の化合物（実施例１７）、例
示化合物番号６７の化合物（実施例１８）、例示化合物
番号７３の化合物（実施例１９）、例示化合物番号７９
の化合物（実施例２０）、例示化合物番号８６の化合物
（実施例２１）を使用した以外は、実施例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑
色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を
第１表（表１、２）に示した。

【００５０】比較例１〜３ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号１の化合物を使用する代わりに、４，４’
−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）
アミノ〕ビフェニル（比較例１）、１，１−ビス〔４’
−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミノ] フェ
ニル〕シクロヘキサン（比較例２）、Ｎ，Ｎ’−ビス
〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミノ）フェニル〕−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン（比
較例３）を使用した以外は、実施例１に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発
光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表
に示した。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【表２】

【００５３】実施例２２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例
示化合物番号１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰
囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させ
た。初期には、６．４Ｖ、輝度３８０ｃｄ／ｍ² の緑色
の発光が確認された。輝度の半減期は１６００時間であ
った。

【００５４】実施例２３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、例示化合物番号４の化合物とルブレンを、
異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎ
ｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入
輸送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送
層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．２Ｖ、輝度５４０ｃｄ／ｍ² の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００時間で
あった。

【００５５】実施例２４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５
−ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの
厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大
気圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減
圧した。次いで、例示化合物番号２８の化合物とルブレ
ンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正
孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保った
まま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。減圧状態を
保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、
乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動
させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の
黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２０００時間
であった。

【００５６】実施例２５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号１の化合物
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
５の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
し、発光層とした。さらに、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにそ
の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰
極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸
着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電
界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍ
Ａ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
６．２Ｖ、輝度４６０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は２０００時間であった。

【００５７】実施例２６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号３１の化合物を、重量比１００：５０
の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用い
て、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸送
層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス基
板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を
３×１０^-6 Torr に減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加した
ところ、９５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１０３０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
１５０時間であった。

【００５８】実施例２７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号４６の化合物、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１０
０：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロエ
タン溶液を用いて、ディップコート法により、１００ｎ
ｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガラ
ス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着
槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度５３０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
２００時間であった。

【００５９】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を、少な
   くとも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａr₁〜Ａr₆は置換または未置換のアリール基を
   表し、Ｘ₁ 〜Ｘ₆ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
   岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
   ルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を
   表す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１または２記載の有機電界発光素子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。