JPH1077255A - Production of polyoxyalkylene amide of fatty acid - Google Patents
Production of polyoxyalkylene amide of fatty acidInfo
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- JPH1077255A JPH1077255A JP23405796A JP23405796A JPH1077255A JP H1077255 A JPH1077255 A JP H1077255A JP 23405796 A JP23405796 A JP 23405796A JP 23405796 A JP23405796 A JP 23405796A JP H1077255 A JPH1077255 A JP H1077255A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリオキシアルキ
レン脂肪酸アミドの製造方法に関し、詳しくは、保存時
ゲル化したり、着色や濁りを生じることのない、保存安
定性に優れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造
方法に関するものである。[0001] The present invention relates to a method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide, and more particularly, to a polyoxyalkylene fatty acid amide excellent in storage stability which does not cause gelation, coloring or turbidity upon storage. And a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ポリオ
キシアルキレン脂肪酸アミドは液体洗浄剤の洗浄力向上
剤、起泡剤、泡安定剤として、シャンプー、台所洗剤、
化粧品等に広く利用されている。また、この脂肪酸アミ
ドに、更にカルボキシメチル化、リン酸エステル化、硫
酸エステル化を行うことにより得られる各種誘導体も、
低刺激性で、起泡性、洗浄性に優れるため、界面活性剤
の主基剤等として洗浄剤組成物等に配合されている。BACKGROUND OF THE INVENTION Polyoxyalkylene fatty acid amides are used as detergency improvers, foaming agents and foam stabilizers for liquid detergents, as shampoos, kitchen detergents and the like.
Widely used for cosmetics and the like. In addition, various derivatives obtained by further performing carboxymethylation, phosphate esterification and sulfate esterification on the fatty acid amide,
Since it has low irritation, and is excellent in foaming properties and detergency, it is blended in a detergent composition or the like as a main base of a surfactant or the like.
【０００３】このポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの
製造方法としては、脂肪酸、脂肪酸の低級アルキルエス
テルあるいは脂肪酸のグリセリンエステルとアルカノー
ルアミンとの反応により得られる脂肪酸アルカノールア
ミドを原料として用い、この脂肪酸アルカノールアミド
にアルキレンオキシドを付加させる方法が知られている
（E. Jungermann and D. Taber, Nonionic Surfactants
(1) ed. by M.J. Schick, Marcel Dekker, Ink., New
York, 1967, pp. 211〜222)。As a method for producing the polyoxyalkylene fatty acid amide, a fatty acid, a lower alkyl ester of a fatty acid or a fatty acid alkanolamide obtained by reacting a glycerol ester of a fatty acid with an alkanolamine is used as a raw material. A method for adding an oxide is known (E. Jungermann and D. Taber, Nonionic Surfactants
(1) ed. By MJ Schick, Marcel Dekker, Ink., New
York, 1967, pp. 211-222).
【０００４】しかし、この方法で得られたポリオキシア
ルキレン脂肪酸アミドは保存安定性が劣り、保存時にゲ
ル化するという重大な欠点と共に、濁りを生じる、着色
するといった欠点があった。[0004] However, the polyoxyalkylene fatty acid amides obtained by this method have poor storage stability and have the serious drawback of gelling during storage, as well as the drawbacks of turbidity and coloring.
【０００５】従って、本発明の目的は、保存安定性に優
れたポリオキシアルキレン脂肪酸アミドを提供すること
にある。Accordingly, it is an object of the present invention to provide a polyoxyalkylene fatty acid amide having excellent storage stability.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる状況
において鋭意検討した結果、脂肪酸アルカノールアミド
にアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共に低沸
点成分を蒸発除去することにより保存安定性が大きく改
善されることを見出し、本発明を完成させるに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies in such circumstances, the present inventors have found that after adding an alkylene oxide to a fatty acid alkanolamide, the storage stability is greatly increased by evaporating and removing low boiling components together with water. The inventors have found that the present invention is improved, and have completed the present invention.
【０００７】すなわち、本発明は、一般式（１） RCON(X)p(Y-OH)m （１） （式中、 Rは炭素数７〜21の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）で表される脂肪酸アルカノールアミドに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共
に低沸点成分を蒸発除去することを特徴とするポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドの製造方法を提供するもので
ある。That is, the present invention relates to a compound represented by the general formula (1) RCON (X) p (Y-OH) m (1) wherein R is a linear or branched alkyl group or alkenyl having 7 to 21 carbon atoms. X represents H or CH 3 , Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, p represents 0 or 1, m represents 1 or 2, provided that p + m = 2 The method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide is characterized in that after adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to the fatty acid alkanolamide represented by the formula (1), the low-boiling component is removed by evaporation together with water. Things.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。Embodiments of the present invention will be described below in detail.
【０００９】本発明で用いられる一般式（１）で表され
る脂肪酸アルカノールアミドにおいて、 Rは炭素数７〜
21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示
すが、好ましくは炭素数９〜17、特には炭素数９〜11の
アルキル基、更に特には直鎖アルキル基である。 Xは水
素又はメチル基を示すが、好ましくは水素である。 Yは
炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示す
が、好ましくはエチレン基である。[0009] In the fatty acid alkanolamide represented by the general formula (1) used in the present invention, R has 7 to 7 carbon atoms.
It represents 21 linear or branched alkyl or alkenyl groups, preferably 9 to 17 carbon atoms, particularly preferably 9 to 11 carbon atoms, and more preferably a straight-chain alkyl group. X represents hydrogen or a methyl group, and is preferably hydrogen. Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and is preferably an ethylene group.
【００１０】この一般式（１）で表される脂肪酸アルカ
ノールアミドの中で好ましいものは、下記一般式（２）
又は（３）で表される脂肪酸モノエタノールアミド又は
脂肪酸ジエタノールアミド、特に好ましくは一般式
（２）で表されるモノエタノールアミドである。Among the fatty acid alkanolamides represented by the general formula (1), preferred are the following general formulas (2)
Or fatty acid monoethanolamide or fatty acid diethanolamide represented by (3), particularly preferably monoethanolamide represented by general formula (2).
【００１１】RCONHCH2CH2OH （２） RCON(CH2CH2OH)2 （３） （式中、 Rは前記の意味を示す。） 本発明において用いられる一般式（１）で表される脂肪
酸アルカノールアミドは、炭素数８〜22の直鎖又は分岐
鎖の飽和又は不飽和の脂肪酸、その低級アルキルエステ
ルあるいはグリセリンエステルと、アルカノールアミン
とを公知の方法で反応させて得ることができる。RCONHCH 2 CH 2 OH (2) RCON (CH 2 CH 2 OH) 2 (3) (wherein, R represents the above-mentioned meaning.) It is represented by the general formula (1) used in the present invention. The fatty acid alkanolamide can be obtained by reacting a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, its lower alkyl ester or glycerin ester with an alkanolamine by a known method.
【００１２】ここで用いられる炭素数８〜22の直鎖又は
分岐鎖の脂肪酸の具体例としては、カプリル酸、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステ
アリン酸、オレイン酸、椰子油脂肪酸、牛脂脂肪酸、パ
ーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、更にはパラフィン酸
化やオキソ法で得られる合成脂肪酸などの高級脂肪酸等
が挙げられ、脂肪酸の低級アルキルエステルとしては、
これら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル等が挙
げられる。Specific examples of the linear or branched fatty acid having 8 to 22 carbon atoms used herein include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, and coconut oil fatty acid. , Tallow fatty acids, palm oil fatty acids, palm kernel oil fatty acids, and higher fatty acids such as synthetic fatty acids obtained by paraffin oxidation or oxo method, and the like. Examples of lower alkyl esters of fatty acids include:
Examples thereof include methyl esters and ethyl esters of these fatty acids.
【００１３】また、アルカノールアミンとしては、活性
水素を持つアミノ基とヒドロキシアルキル基を有する化
合物で、具体的にはモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパ
ノールアミン、メチルエタノールアミン、メチルイソプ
ロパノールアミン等が用いられ、好ましくはモノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミンである。The alkanolamine is a compound having an amino group having active hydrogen and a hydroxyalkyl group, specifically, monoethanolamine, diethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, methylethanolamine, methylisopropanolamine. And the like, preferably monoethanolamine and diethanolamine.
【００１４】本発明のポリオキシアルキレン脂肪酸アミ
ドは、上記のような方法で得られた一般式（１）で表さ
れる脂肪酸アルカノールアミドと、炭素数２〜４のアル
キレンオキシドとを反応させることにより得られる。The polyoxyalkylene fatty acid amide of the present invention is obtained by reacting the fatty acid alkanolamide represented by the general formula (1) obtained by the above method with an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms. can get.
【００１５】本発明で用いられるアルキレンオキシドと
しては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド等が挙げられ、好ましくはエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、更に好ましくはエチレンオキ
シドである。The alkylene oxide used in the present invention includes ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, etc., preferably ethylene oxide, propylene oxide, and more preferably ethylene oxide.
【００１６】本発明におけるアルキレンオキシド付加反
応には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムメチラート等の塩基性触媒を脂肪酸アルカノールアミ
ドに対し0.01〜５モル％用いるのが好ましく、脂肪酸ア
ルカノールアミドを合成する際にこれら塩基性触媒を使
用する場合は、そのままアルキレンオキシド付加反応を
行っても良い。In the alkylene oxide addition reaction of the present invention, a basic catalyst such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or sodium methylate is preferably used in an amount of 0.01 to 5 mol% based on the fatty acid alkanolamide. When these basic catalysts are used for the reaction, the alkylene oxide addition reaction may be performed as it is.
【００１７】本発明において、アルキレンオキシド付加
温度は、一般式（１）で表される脂肪酸アルカノールア
ミドの融点以上なら問題ないが、熱分解による副生成物
を抑制するためにはできるだけ低温が良く、アルキレン
オキシドの種類によっても異なるが、アルキレンオキシ
ドがエチレンオキシドの場合、具体的には、好ましくは
110℃以下で脂肪酸アルカノールアミドの融点以上、よ
り好ましくは80〜100℃である。アルキレンオキシドの
付加モル数は特に制限はないが、アルキレンオキシドの
平均付加モル数が１〜20モルが好ましく、１〜10モルが
更に好ましい。このようにして粗ポリオキシアルキレン
脂肪酸アミドが得られる。In the present invention, the alkylene oxide addition temperature is not problematic as long as it is higher than the melting point of the fatty acid alkanolamide represented by the general formula (1), but the temperature should be as low as possible in order to suppress by-products due to thermal decomposition. Depending on the type of alkylene oxide, when the alkylene oxide is ethylene oxide, specifically, preferably
The temperature is 110 ° C. or lower and the melting point of fatty acid alkanolamide or higher, more preferably 80 to 100 ° C. The number of moles of alkylene oxide added is not particularly limited, but the average number of moles of alkylene oxide added is preferably 1 to 20 moles, more preferably 1 to 10 moles. Thus, a crude polyoxyalkylene fatty acid amide is obtained.
【００１８】なお、該粗ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド中には前述の塩基性触媒が含まれているが、この塩
基性触媒の除去又は中和は下記の水分と共に低沸点成分
の蒸発除去工程を行う前又は後のいずれで行ってもよい
が、好ましくは後で行う。塩基性触媒の中和には、通
常、酢酸、乳酸、クエン酸、リン酸、硫酸等が用いら
れ、また、塩基性触媒の除去には各種吸着剤処理が有効
である。The above-mentioned basic catalyst is contained in the crude polyoxyalkylene fatty acid amide. To remove or neutralize the basic catalyst, a step of evaporating and removing low boiling components together with the following water is carried out. It may be performed before or after, but preferably after. Acetic acid, lactic acid, citric acid, phosphoric acid, sulfuric acid and the like are usually used for neutralization of the basic catalyst, and various adsorbent treatments are effective for removing the basic catalyst.
【００１９】次に、このようにして得られた粗ポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドから水分と共に低沸点成分の
蒸発除去を行うが、この方法としては上記目的を達成で
きるものならいずれの方法でも良いが、例えば、下記
ａ）又はｂ）に示す方法が挙げられる。この内、効率よ
く低沸点成分の除去が可能であることより、ａ）の方法
がより好ましい。Next, the crude polyoxyalkylene fatty acid amide thus obtained is subjected to evaporation and removal of low-boiling components together with moisture. Any method may be used as long as the above object can be achieved. For example, the method shown in a) or b) below can be mentioned. Among them, the method a) is more preferable because the low-boiling components can be efficiently removed.
【００２０】ａ）水の沸点以上の条件下、反応系内に水
蒸気もしくは水を導入することにより行う方法。A) A method in which steam or water is introduced into the reaction system under the condition of the boiling point of water or more.
【００２１】ｂ）反応系内に水を導入後、反応系内を水
の沸点以上の条件とすることにより行う方法。B) A method in which water is introduced into the reaction system and then the reaction system is set to a temperature higher than the boiling point of water.
【００２２】なお、ａ）の操作においては留分と導入す
る水蒸気もしくは水の量がほぼ同じになるように調整す
るのが好ましい。また、ｂ）については蒸発により除去
される重量とほぼ同じ重量の水を再度添加し、更に蒸発
操作を繰り返してもよい。この低沸点成分の除去操作
は、回分式、連続式いずれで行ってもよく、その際、大
量の工場生産には薄膜式の蒸発装置を用いれば効率が向
上し好ましい。In the operation (a), it is preferable to adjust the fraction so that the amount of steam or water to be introduced is substantially the same. As for b), the same amount of water as that removed by evaporation may be added again, and the evaporation operation may be repeated. The operation of removing the low-boiling component may be carried out batchwise or continuously, and in that case, it is preferable to use a thin-film evaporator for mass production in a factory because the efficiency is improved.
【００２３】本工程は減圧下で行うことが好ましく、特
に設備への負担や効率の面で10〜500mmHg 、更に20〜20
0mmHg で行うのが好ましい。また温度は、効率の面や、
色相の劣化、異臭の発生を抑制するために30〜95℃が好
ましく、特に60〜90℃が好ましい。また、窒素等の不活
性ガスを吹き込みながら行ってもよい。This step is preferably carried out under reduced pressure, particularly from 10 to 500 mmHg, more preferably from 20 to 20 in terms of load on equipment and efficiency.
It is preferable to carry out at 0 mmHg. Also, the temperature depends on the efficiency,
The temperature is preferably from 30 to 95 ° C, particularly preferably from 60 to 90 ° C, in order to suppress the deterioration of the hue and the generation of off-flavor. Alternatively, the etching may be performed while blowing an inert gas such as nitrogen.
【００２４】導入する水蒸気もしくは水の量はポリオキ
シエチレン脂肪酸アミドに対し１〜50重量％、好ましく
は５〜20重量％である。該範囲とすることで生産性も高
く、効率よく保存安定性の改良ができる。The amount of water vapor or water to be introduced is 1 to 50% by weight, preferably 5 to 20% by weight, based on polyoxyethylene fatty acid amide. Within this range, productivity is high and storage stability can be improved efficiently.
【００２５】本発明の作用機構は必ずしも明らかではな
いが、次のように考えられる。すなわち、粗ポリオキシ
アルキレン脂肪酸アミドの保存中のゲル化機構として、
アルキレンオキシド付加工程中に生じる末端水酸基の酸
化あるいはアルキレンオキシド鎖の開裂により副生する
アルデヒド体が、保存中に縮合し構造体を形成し、ゲル
化することが考えられ、本発明の方法により、ゲル化の
原因となるアルデヒド体が効率よく除去されたためゲル
化が生じないものと考えられる。このアルデヒド体は濁
りや着色の原因でもあるらしく、同時に濁りや着色も防
止できたものと思われる。Although the mechanism of action of the present invention is not always clear, it is considered as follows. That is, as a gelation mechanism during storage of the crude polyoxyalkylene fatty acid amide,
It is conceivable that the aldehyde compound by-produced by the oxidation of the terminal hydroxyl group generated during the alkylene oxide addition step or the cleavage of the alkylene oxide chain condenses during storage to form a structure and gels, and according to the method of the present invention, It is considered that no gelation occurs because the aldehyde body causing the gelation was efficiently removed. This aldehyde body seems to be the cause of turbidity and coloring, and it is considered that turbidity and coloring were also prevented at the same time.
【００２６】[0026]
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、例中の％は特記しない限り重量基準である。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. The percentages in the examples are on a weight basis unless otherwise specified.
【００２７】実施例１ ラウリン酸とモノエタノールアミン（モル比１：1.01)
を 160℃で反応させ、ラウリン酸モノエタノールアミド
を得、次いでＮａＯＨ 0.1モル％を加え、 100℃でラウ
リン酸モノエタノールアミド１モル当たり２モルのエチ
レンオキシドを0.5〜４kg／cm2 の圧力で反応させて得
られたポリオキシエチレンラウリン酸アミド（エチレン
オキシド２モル付加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに
仕込み、80〜90℃、50mmHgで２時間かけてスチームを吹
き込みながら留分を集めた。吹き込んだスチームの量は
20ｇであった。このとき吹き込んだスチームと集めた留
分の量は同じにした。Example 1 Lauric acid and monoethanolamine (molar ratio 1: 1.01)
Is reacted at 160 ° C. to obtain lauric acid monoethanolamide, and then 0.1 mol% of NaOH is added. At 100 ° C., 2 moles of ethylene oxide per mole of lauric acid monoethanolamide are reacted at a pressure of 0.5 to 4 kg / cm 2. 200 g of the obtained polyoxyethylene lauric amide (addition of 2 moles of ethylene oxide) was charged into a 500 ml four-necked flask, and the fraction was collected while blowing steam at 80 to 90 ° C. and 50 mmHg for 2 hours. The amount of steam injected
20 g. At this time, the amount of steam and the fraction collected were the same.
【００２８】実施例２ ラウリン酸メチルとモノエタノールアミンをナトリウム
メチラート（モル比１：1.01：0.02) 存在下90℃で反応
させ、ラウリン酸モノエタノールアミドを得、次いで 1
00℃でラウリン酸モノエタノールアミド１モル当たり２
モルのエチレンオキシドを 0.5〜４kg／cm2 の圧力で反
応させて得られたポリオキシエチレンラウリン酸アミド
（エチレンオキシド２モル付加)200ｇを 500mlの４つ口
フラスコに仕込み、80〜90℃、50mmHgで２時間かけて水
を滴下しながら留分を集めた。加えた水の量は20ｇであ
った。このとき加えた水と集めた留分の量は同じにし
た。Example 2 Methyl laurate and monoethanolamine were reacted at 90 ° C. in the presence of sodium methylate (molar ratio 1: 1.01: 0.02) to obtain lauric acid monoethanolamide.
At 00 ° C, 2 moles of lauric acid monoethanolamide per mole
200 g of polyoxyethylene lauric amide (addition of 2 moles of ethylene oxide) obtained by reacting a mole of ethylene oxide at a pressure of 0.5-4 kg / cm 2 was charged into a 500 ml four-necked flask, and heated at 80-90 ° C. and 50 mmHg at 50 mmHg. Fractions were collected while water was added dropwise over time. The amount of water added was 20 g. At this time, the amount of water added and the collected fraction were the same.
【００２９】実施例３ 実施例１記載の方法と同様にして、ラウリン酸ミリスチ
ン酸混合脂肪酸モノエタノールアミド（ラウリン酸／ミ
リスチン酸＝65／35）から合成して得られたポリオキシ
エチレン脂肪酸アミド（エチレンオキシド５モル付加)2
00ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90℃、50
mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留分を集
めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。このと
き吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じにした。Example 3 Polyoxyethylene fatty acid amide (polyoxyethylene fatty acid amide (lauric acid / myristic acid = 65/35)) synthesized from lauric myristic acid mixed fatty acid monoethanolamide (lauric acid / myristic acid = 65/35) in the same manner as described in Example 1. 5 mol of ethylene oxide added) 2
100 g into a 500 ml four-necked flask, 80-90 ° C., 50
Fractions were collected while blowing steam over 2 hours at mmHg. The amount of steam blown was 20 g. At this time, the amount of steam and the fraction collected were the same.
【００３０】実施例４ 実施例２記載の方法と同様にして、ヤシ油脂肪酸モノエ
タノールアミドから合成して得られたポリオキシエチレ
ンヤシ油脂肪酸アミド（エチレンオキシド５モル付加)2
00ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90℃、50
mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留分を集
めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。このと
き吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じにした。Example 4 Polyoxyethylene coconut oil fatty acid amide (addition of 5 moles of ethylene oxide) obtained by synthesizing coconut oil fatty acid monoethanolamide in the same manner as described in Example 2
100 g into a 500 ml four-necked flask, 80-90 ° C., 50
Fractions were collected while blowing steam over 2 hours at mmHg. The amount of steam blown was 20 g. At this time, the amount of steam and the fraction collected were the same.
【００３１】実施例５ 実施例１記載の方法と同様にして、ラウリン酸ジエタノ
ールアミドから合成して得られたビス（ポリオキシエチ
レン）ラウリン酸アミド（エチレンオキシド５モル付
加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90
℃、50mmHgで２時間かけてスチームを吹き込みながら留
分を集めた。吹き込んだスチームの量は20ｇであった。
このとき吹き込んだスチームと集めた留分の量は同じに
した。Example 5 In a manner similar to that described in Example 1, 200 g of bis (polyoxyethylene) lauric acid amide (addition of 5 mol of ethylene oxide) obtained from lauric acid diethanolamide was added to a 500 ml Charge the flask, 80 ~ 90
The fractions were collected while blowing steam at 50 ° C and 50 mmHg for 2 hours. The amount of steam blown was 20 g.
At this time, the amount of steam and the fraction collected were the same.
【００３２】実施例６ 実施例１記載の方法と同様にして、ラウリン酸ジエタノ
ールアミドから合成して得られたビス（ポリオキシエチ
レン）ラウリン酸アミド（エチレンオキシド５モル付
加)200ｇを 500mlの４つ口フラスコに仕込み、80〜90
℃、50mmHgで２時間かけて水を滴下しながら留分を集め
た。加えた水の量は20ｇであった。このとき加えた水と
集めた留分の量は同じにした。Example 6 In a manner similar to that described in Example 1, 200 g of bis (polyoxyethylene) lauric amide (addition of 5 mol of ethylene oxide) obtained from lauric acid diethanolamide was added to a 500 ml Charge the flask, 80 ~ 90
The fraction was collected while adding water dropwise at 50 ° C and 50 mmHg over 2 hours. The amount of water added was 20 g. At this time, the amount of water added and the collected fraction were the same.
【００３３】実施例７ 実施例１で、スチーム20ｇを吹き込む代わりにスチーム
４ｇを吹き込む以外は同様の操作を行い、ポリオキシエ
チレンラウリン酸アミドを得た。Example 7 A polyoxyethylene lauric amide was obtained in the same manner as in Example 1, except that 4 g of steam was blown instead of 20 g of steam.
【００３４】比較例１ 実施例１で、スチーム処理を行わない以外は実施例１と
同様の操作を行い、ポリオキシエチレンラウリン酸アミ
ドを得た。Comparative Example 1 The procedure of Example 1 was repeated, except that the steam treatment was not performed, to obtain polyoxyethylene lauric amide.
【００３５】比較例２ 実施例１で、スチームを吹き込まず、80〜90℃、50mmHg
で２時間加熱する以外は同様の操作を行い、ポリオキシ
エチレンラウリン酸アミドを得た。Comparative Example 2 Example 1 was repeated, except that steam was not blown in at 80 to 90 ° C. and 50 mmHg.
The same operation was performed except that the mixture was heated for 2 hours to obtain polyoxyethylene lauric amide.
【００３６】試験例 実施例１〜７及び比較例１〜２で得られたポリオキシエ
チレン脂肪酸アミドの保存安定性を下記方法で評価し、
結果を表１にまとめて示した。Test Example The storage stability of the polyoxyethylene fatty acid amides obtained in Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 was evaluated by the following method.
The results are summarized in Table 1.
【００３７】＜評価方法＞500mlサンプルビンにＮ2置換
後、ふたをして50℃恒温室に20日間保存した時の50℃に
おける色相及び外観を評価する。<Evaluation Method> After the N 2 was replaced with a 500 ml sample bottle, the lid was capped and the hue and appearance at 50 ° C. when stored in a 50 ° C. constant temperature room for 20 days were evaluated.
【００３８】[0038]
【表１】 [Table 1]
Claims (5)
基又はアルケニル基を示し、 Xは H又はCH3 、 Yは炭素
数１〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、ｐは
０又は１、ｍは１又は２を示す。ただし、ｐ＋ｍ＝２で
ある。）で表される脂肪酸アルカノールアミドに炭素数
２〜４のアルキレンオキシドを付加させた後、水分と共
に低沸点成分を蒸発除去することを特徴とするポリオキ
シアルキレン脂肪酸アミドの製造方法。1. General formula (1) RCON (X) p (Y-OH) m (1) (wherein, R represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 7 to 21 carbon atoms, X represents H or CH 3 , Y represents a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, p represents 0 or 1, m represents 1 or 2, provided that p + m = 2. A method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide, comprising adding an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms to the fatty acid alkanolamide represented and then evaporating and removing low-boiling components together with water.
法が下記ａ）又はｂ）に示す方法である請求項１記載の
ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法。 ａ）水の沸点以上の条件下、反応系内に水蒸気もしくは
水を導入することにより行う方法。 ｂ）反応系内に水を導入後、反応系内を水の沸点以上の
条件とすることにより行う方法。2. The method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide according to claim 1, wherein the method for evaporating and removing low-boiling components together with water is a method shown in the following a) or b). a) A method in which steam or water is introduced into the reaction system under the condition of the boiling point of water or more. b) A method in which water is introduced into the reaction system, and then the reaction system is set to a temperature higher than the boiling point of water.
リオキシアルキレン脂肪酸アミドに対し１〜50重量％で
ある請求項１又は２記載のポリオキシアルキレン脂肪酸
アミドの製造方法。3. The method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide according to claim 1, wherein the amount of water removed together with the low-boiling component is 1 to 50% by weight based on the polyoxyalkylene fatty acid amide.
ールアミドが脂肪酸モノエタノールアミド又は脂肪酸ジ
エタノールアミドである請求項１〜３のいずれか一項に
記載のポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法。4. The method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide according to claim 1, wherein the fatty acid alkanolamide represented by the general formula (1) is a fatty acid monoethanolamide or a fatty acid diethanolamide.
であり、その平均付加モル数が１〜20モルである請求項
１〜４のいずれか一項に記載のポリオキシアルキレン脂
肪酸アミドの製造方法。5. The method for producing a polyoxyalkylene fatty acid amide according to claim 1, wherein the alkylene oxide is ethylene oxide and the average number of moles added is 1 to 20 mol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23405796A JPH1077255A (en) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | Production of polyoxyalkylene amide of fatty acid |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH1077255A true JPH1077255A (en) | 1998-03-24 |
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| JP23405796A Pending JPH1077255A (en) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | Production of polyoxyalkylene amide of fatty acid |
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| JP (1) | JPH1077255A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001131600A (en) * | 1999-11-09 | 2001-05-15 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Liquid detergent composition |
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| JP2006188478A (en) * | 2005-01-07 | 2006-07-20 | Lion Akzo Kk | Method for producing carboxylic acid amide, and carboxylic acid amide derivative and method for producing the same |
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| JP2008523000A (en) * | 2004-12-06 | 2008-07-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Method for producing N, N-dimethylacetamide (DMAC) |
-
1996
- 1996-09-04 JP JP23405796A patent/JPH1077255A/en active Pending
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