JPH1072579A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料Info
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Landscapes
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Abstract
化が少なく信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロル
ミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式[1]で示される化合物を含
有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子用発
光材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、A1 〜A4 は、それぞれ独立に、炭素数6〜1
6のアリール基を表す。R1 〜R8 は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アミノ基を表す。]
Description
れる有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子用発光
材料および高輝度の発光素子に関するものである。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にEL
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、6〜7Vの直流電圧で輝度は数100cd
/m2 、最大発光効率は1.5lm/Wを達成して、実
用領域に近い性能を持っている。
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、大き
な発光輝度を持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた
有機EL素子の開発のために、優れた発光能力を有し、
耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機EL素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、下記一
般式で示される有機EL素子用発光材料を発光層に使用
した有機EL素子の発光輝度が高く、繰り返し使用時で
の安定性も優れていることを見いだし本発明を成すに至
った。
[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
発光材料に関する。 一般式[1]
換の炭素数6〜16のアリール基を表す。R1 〜R
8 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換も
しくは未置換のアミノ基を表す(隣接した置換基同志で
結合して新たな6員アリール環を形成してもよ
い。)。]
れる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であ
る。 一般式[2]
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基
を表す。R1〜R4もしくはR5〜R8は隣接した置換基同
志で結合して新たな6員アリール環を形成してもよ
い。]
れる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であ
る。 一般式[3]
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換のアミノ基を表す。X1〜X4 は、それぞれ独立
に、O、S、C=O、SO2 、(CH2 )x−O−(C
H2 )y、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換も
しくは未置換の脂肪族環残基を表す。ここで、xおよび
yは、それぞれ独立に、0〜20の正の整数を表すが、
x+y=0となることはない。R1〜R4もしくはR5〜
R8は隣接した置換基同志で結合して新たな6員アリー
ル環を形成してもよい。]
れる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であ
る。 一般式[4]
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換のアミノ基を表す。X1〜X4 は、それぞれ独立
に、O、S、C=O、SO2 、(CH2 )x−O−(C
H2 )y、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換も
しくは未置換の脂肪族環残基を表す。ここで、xおよび
yは、それぞれ独立に、0〜20の正の整数を表すが、
x+y=0となることはない。R1〜R4もしくはR5〜
R8は隣接した置換基同志で結合して新たな6員アリー
ル環を形成してもよい。]
れる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料であ
る。 一般式[5]
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは
未置換のアミノ基を表す。Y1〜Y8 は、置換もしくは
未置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは未
置換の炭素数6〜16のアリール基を表す。R1〜R4も
しくはR5〜R8は隣接した置換基同志で結合して新たな
6員アリール環を形成してもよい。]
しくは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜層を備えた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が
上記有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を含
有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。
もしくはフタロシアニン誘導体を含有する層を、発光層
と陽極との間に形成してなる上記有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。
含窒素五員環誘導体を含有する層を、発光層と陰極との
間に形成してなる上記有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
合物のA1 〜A4 における置換もしくは未置換の炭素数
6〜16のアリール基としては、フェニル基、ビフェニ
ル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリ
ール基であり、それぞれのアリール基は置換基を有して
いても良い。本発明においてアリール基の芳香族炭素原
子は窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子により置
換されていてもよい。このような、異種原子を含むアリ
ール基としては、例えばフラニル基、チオフェニル基、
ピロニル基、ピリジン基等がある。又、A1 とA2 また
はA3 とA4 とが一体となってカルバゾール基のような
窒素原子を含むアリール基を形成してもよい。
される化合物のR1 〜R48は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置
換のアリール基、置換もしくは未置換のアミノ基を表
す。A1 〜A4 の有する置換基、およびR1 〜R48の具
体例は、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素、ヨウ
素であり、置換もしくは未置換のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基等の炭素数
1〜20の未置換直鎖状又は分枝状アルキル基の他、2
−フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリ
フルオロメチル基、ベンジル基、α−フェノキシベンジ
ル基、α,α−ジメチルベンジル基、α,α−メチルフ
ェニルベンジル基、α,α−ジトリフルオロメチルベン
ジル基、トリフェニルメチル基、α−ベンジルオキシベ
ンジル基等の炭素数1〜20のアルキル基の置換体があ
り、置換もしくは未置換のアルコキシル基としては、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ
基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オク
チルオキシ基等の炭素数1〜20の未置換アルコキシル
基の他、1,1,1−テトラフルオロエトキシ基、フェ
ノキシ基、ベンジルオキシ基、オクチルフェノキシ基等
の炭素数1〜20のアルコキシル基の置換体があり、置
換もしくは未置換のアリール基としては、フェニル基、
2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メ
チルフェニル基、4−エチルフェニル基、ビフェニル
基、4−メチルビフェニル基、4−エチルビフェニル
基、4−シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル
基、3,5−ジクロロフェニル基、ナフチル基、5−メ
チルナフチル基、アントリル基、ピレニル基等の芳香族
炭素数6〜18の置換もしくは未置換のアリール基があ
り、窒素原子、酸素原子およびまたは硫黄原子により芳
香族炭素原子が置換されていてもよいアリール基として
は、フラニル基、チオフェニル基、ピロール基、ピラニ
ル基、チオピラニル基、ピリジニル基、チアゾリル基、
イミダゾール基、ピリミジニル基、ピリジニル基、トリ
アジニル基、インドリニル基、キノリル基、プリニル基
等があり、置換もしくは未置換のアミノ基としては、ア
ミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジア
ルキルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジフェニル
アミノ基、ジトリルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が
ある。また、隣接する置換基同士で、それぞれ互いに結
合して、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレ
ニル基等を形成しても良い。
で示される化合物のX1 〜X4 は、それぞれ独立に、
O、S、C=O、SO2 、(CH2 )x−O−(C
H2 )y、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換も
しくは未置換の脂肪族環残基を表す。ここで、xおよび
yは、それぞれ特立に、0〜20の正の整数を表すが、
x+y=0となることはない。置換または未置換のアル
キレン基としては炭素数1〜20のアルキレン基もしく
はその置換体、置換または未置換の脂肪族環残基として
は、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、4−メチル
シクロヘキシル環、シクロヘプチル環等の炭素数5〜7
の脂肪族環の二価の残基が挙げられる。X1〜X4の置換
アルキレン基又は置換脂肪族環残基の置換基としてはR
1〜R4 8で示した置換基がある。X1〜X4の置換アルキ
レン基として好ましいものは、2−フェニルイソプロピ
レン基、ジクロロメチレン基、ジフルオロメチレン基、
ベンジレン基、α−フェノキシベンジレン基、α,α−
ジメチルベンジレン基、α,α−メチルフェニルベンジ
レン基、ジフェニルメチレン基、α−ベンジルオキシベ
ンジレン基などが挙げられる。
合物のY1 〜Y8 は、置換もしくは未置換の炭素数1〜
20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数6〜1
6のアリール基を表す。アルキル基およびアリール基の
具体例は、前記のR1 〜R48で記述したアルキル基およ
びアリール基が挙げられる。
で表されるような芳香族環を有している置換基を持つ化
合物、もしくは一般式[1]〜[5]のR1 〜R48の隣
接する置換基同士で芳香族環を形成している化合物は、
ガラス転移点や融点が高くなり電界発光時における有機
層中、有機層間もしくは、有機層と金属電極間で発生す
るジュール熱に対する耐性(耐熱性)が向上するので、
有機EL素子の発光材料として使用した場合、高い発光
輝度を示し、長時間発光させる際にも有利である。本発
明の化合物は、これらの置換基に限定されるものではな
い。
化合物の代表例を、表1に具体的に例示するが、本発明
は、この代表例に限定されるものではない。
法の一例を以下に示す。9,10−ジハロゲノアントラ
セン、置換基を有しても良いジフェニルアミン誘導体、
炭酸カリウムおよび触媒を溶媒中で反応させるて、一般
式[1]の化合物を合成することができる。アントラセ
ン誘導体に代えてアントラキノン誘導体からも合成する
ことができる。炭酸カリウムに代えて、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムまたはアンモニ
ア水等を使用することができる。触媒としては、銅紛、
塩化第一銅、スズ、塩化第一スズ、ピリジン、三塩化ア
ルミニウムまたは四塩化チタンがある。溶媒は、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレンがある。以上の合成法は、
限定されるものではない。
状態において強い蛍光を持つ化合物であり電場発光性に
優れている。また、優れた正孔注入性や正孔輸送性も併
せて持ち合わせているので、正孔輸送型発光材料として
有効に使用することができ、他の正孔輸送性材料、電子
輸送性材料もしくはドーピング材料を使用してもさしつ
かえない。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含
有しても良い。多層型は、(陽極/正孔注入層/発光層
/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/陰極)、(陽
極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極)の多層構
成で積層した有機EL素子がある。一般式[1]の化合
物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、正孔輸送特性
をもっているので、正孔注入型発光材料として発光層に
使用できる。
式の化合物に加えて、さらなる発光材料、発光補助材
料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもでき
る。有機EL素子は、多層構造にすることにより、クエ
ンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。
必要があれば、発光材料、発光補助材料、正孔注入材料
や電子注入材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、発光補助材料をドーピングして、発光輝度や発光
効率の向上、およびドーピング材料により赤色や青色の
発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、
電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成さ
れても良い。
料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、4eVより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およ
びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるも
のではない。陽極および陰極は、必要があれば二層以上
の層構成により形成されていても良い。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明なものであれば限定されるものでは
ないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポ
リエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹
脂があげられる。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μ
mの範囲が好適であるが、10nmから0.2μmの範
囲がさらに好ましい。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシ
ラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール
等の導電性樹脂を挙げることができる。また、添加剤と
しては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げる
ことができる。
電子注入層において、必要があれば公知の発光材料、発
光補助材料、正孔注入材料、電子注入材料を使用するこ
とができる。
きる発光材料またはドーピング材料としては、アントラ
セン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび蛍光色素
等があるが、これらに限定されるものではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体もしく
はフタロシアニン誘導体である。具体的には、芳香族三
級アミン誘導体としては、トリフェニルアミン、トリト
リルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジフ
ェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’
−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’N’
−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,
4’−ジアミン、N,N,N’N’−(4−メチルフェ
ニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、
N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’−
(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェ
ニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N
−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フ
ェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三
級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等が
あるが、これらに限定されるものではない。フタロシア
ニン(Pc)誘導体としては、H2 Pc、CuPc、C
oPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、M
nPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、
ClSnPc、Cl2 SiPc、(HO)AlPc、
(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOP
c、GaPc−O−GaPc等のフタロシアニン誘導体
およびナフタロシアニン誘導体等があるが、これらに限
定されるものではない。
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子輸送効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8
−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキ
シキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)
アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキ
ノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチ
ル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフ
トラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノ
リナート)(2−ナフトラート)ガリウム等があるが、
これらに限定されるものではない。また、含窒素五員誘
導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が
好ましい。具体的には、2,5−ビス(1−フェニル)
−1,3,4−オキサゾール、ジメチルPOPOP、
2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−チアゾー
ル、2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、2−(4’−tert−ブチルフェニ
ル)−5−( 4”−ビフェニル) 1,3,4−オキサジ
アゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4
−オキサジアゾール、1,4−ビス[2−( 5−フェニ
ルオキサジアゾリル) ]ベンゼン、1,4−ビス[2−
( 5−フェニルオキサジアゾリル) −4−tert−ブ
チルベンゼン]、2−(4’−tert−ブチルフェニ
ル)−5−( 4”−ビフェニル) −1,3,4−チアジ
アゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4
−チアジアゾール、1,4−ビス[2−( 5−フェニル
チアジアゾリル) ]ベンゼン、2−(4’−tert−
ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニル) −1,
3,4−トリアゾール、2,5−ビス(1−ナフチル)
−1,3,4−トリアゾール、1,4−ビス[2−( 5
−フェニルトリアゾリル) ]ベンゼン等があるが、これ
らに限定されるものではない。
一般式の化合物の他に、発光材料、発光補助材料、正孔
注入材料および電子注入材料の少なくとも1種が同一層
に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機
EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向
上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコン
オイル等を封入して素子全体を保護することも可能であ
る。
一般式の化合物を用いたため、発光効率と発光輝度を高
くできた。また、この素子は熱や電流に対して非常に安
定であり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の
発光輝度が得られるため、従来まで大きな問題であった
劣化も大幅に低下させることができた。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても好適に使用できる。
説明する。 化合物(1)の合成方法 ベンゼン200部中に、アントラキノン10部、ジフェ
ニルアミン35部、およびピリジン15部を入れ、10
℃にて四塩化チタン40部を滴下し、20時間室温で撹
拌した。その後、500部の水で希釈し、希水酸化ナト
リウム水溶液で中和した。この後、酢酸エチルで抽出を
行い、濃縮し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラ
フィーにより精製して黄色の蛍光を有する針状結晶8部
を得た。分子量分析の結果、化合物(1)であることを
確認した。以下に生成物の元素分析結果を示す。 元素分析結果 C38H28N2 として 計算値(%):C:89.06 H:5.47 N:5.47 実測値(%):C:89.11 H:5.55 N:5.34
ソプロピル(2−フェニル)ジフェニルアミン27部、
および炭酸カリウム12部、銅粉末0.8部を入れ、2
00℃にて30時間加熱撹拌した。その後、500部の
水で希釈し、クロロホルムを用いて、抽出をおこなっ
た。このクロロホルム層を濃縮し、シリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、n−ヘキ
サンで再沈澱をして黄色の蛍光を有する粉末18部を得
た。分子量分析の結果、化合物(9)であることを確認
した。以下に生成物の元素分析結果を示す。 元素分析結果 C74H68N2 として 計算値(%):C:90.24 H:6.91 N:2.85 実測値(%):C:90.59 H:6.81 N:2.60
−フェニルアミン25部、および炭酸カリウム20部、
銅粉末0.6部を入れ、200℃にて30時間加熱撹拌
した。その後、600部の水で希釈し、クロロホルムを
用いて、抽出をおこなった。このクロロホルム層を濃縮
し、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによ
り精製を行い、n−ヘキサンで再結晶をして黄色の蛍光
を有する針条結晶27部を得た。分子量分析の結果、化
合物(11)であることを確認した。以下に生成物の元
素分析結果を示す。 元素分析結果 C46H32N2 として 計算値(%):C:90.20 H:5.23 N:4.57 実測値(%):C:90.39 H:5.31 N:4.30
2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジ
アゾール、ポリカーボネート樹脂(帝人化成:パンライ
トK−1300)を2:3:5の比率でテトラヒドロフ
ランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚10
0nmの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を
10:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成
して有機EL素子を得た。この素子は、直流電圧5Vで
120(cd/m2 )、発光効率0.70(lm/W)
の緑色発光が得られた。
塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚50nmの正孔輸送型発光層を得た。次いで、ビス
(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラー
ト)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚10nmの電子注
入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1
で混合した合金で膜厚100nmの電極を形成して有機
EL素子を得た。電子注入層は10-6Torrの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで約300cd/m2 、最高輝度2200c
d/m2 、発光効率0.90(lm/W)の緑色発光が
得られた。
真空蒸着して、膜厚50nmに正孔輸送型発光層を形成
した。次いで、ビス(2−メチル−8−キノリナート)
(1−ナフトラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
10nmの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100nmの電
極を形成して有機EL素子を得た。電子注入層は10
- 6 Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は、直流電圧5Vで約350cd/
m2 、最高輝度11000cd/m2 、発光効率1.0
5(lm/W)の緑色発光が得られた。
示される化合物(50)を真空蒸着して、膜厚20nm
の正孔注入層を得た。次いで、発光材料として表2の化
合物を真空蒸着して膜厚20nmの発光層を得た。さら
に、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−フェ
ノラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚20nmの
電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を1
0:1で混合した合金で膜厚150nmの膜厚の電極を
形成して有機EL素子を得た。各層は10-6Torrの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
の発光特性を表2に示す。ここでの発光輝度は、直流電
圧5V印可時の輝度であり、本実施例の有機EL素子
は、全て最高輝度10000cd/m2 以上であった。 化合物(50)
を真空蒸着して、膜厚20nmの正孔注入層を得た。次
いで、発光材料として化合物(23)を真空蒸着して膜
厚20nmの発光層を得た。さらに、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾールを真空蒸
着して、膜厚20nmの電子注入層を得た。その上に、
マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚15
0nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子
は、直流電圧5Vで770cd/m2 、最高輝度270
00cd/m2 、発光効率1.80(lm/W)の緑色
発光が得られた。
アニンの膜厚5nmの正孔注入層を設ける以外は、実施
例24と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素
子は、直流電圧5Vで1200cd/m2 、最高輝度2
9000cd/m2 、発光効率1.70(lm/W)の
緑色発光が得られた。実施例24の有機EL素子に比べ
て、低電圧側での発光輝度が高かった。
20nmの正孔注入層を設ける以外は、実施例24と同
様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流
電圧5Vで650cd/m2 、最高輝度15000cd
/m2 、発光効率1.30(lm/W)の緑色発光が得
られた。
0:1の重量比で蒸着した膜厚10nmの発光層を使用
する以外は、実施例11と同様の方法で有機EL素子を
作製した。この素子は、直流電圧5Vで700cd/m
2 、最高輝度35000cd/m2 、発光効率2.70
(lm/W)の緑色発光が得られた。 化合物(51)
0:1の重量比で蒸着した膜厚10nmの発光層を使用
する以外は、実施例11と同様の方法で有機EL素子を
作製した。この素子は、直流電圧5Vで500cd/m
2 、最高輝度18000cd/m2 、発光効率1.65
(lm/W)の化合物(22)からの橙色発光が得られ
た。 化合物(52)
型以上の素子構成において、最大発光輝度10000c
d/m2 以上の発光が得られ、全て高い発光効率を得る
ことができた。本実施例で示された有機EL素子につい
て、3mA/cm2 で連続発光させたところ、1000
時間以上安定な発光を観測することができた。本発明の
有機EL素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を
達成するものであり、併せて使用される発光材料、発光
補助材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、増感剤、樹
脂、電極材料等および素子作製方法を限定するものでは
ない。
して使用した有機EL素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機EL素子を得る
ことができた。
Claims (5)
- 【請求項1】 下記一般式[1]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、A1 〜A4 は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換の炭素数6〜16のアリール基を表す。R1 〜R
8 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換も
しくは未置換のアミノ基を表す(隣接した置換基同志で
結合して新たな6員アリール環を形成しても良
い。)。] - 【請求項2】 下記一般式[2]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式[2] 【化2】 [式中、R1 〜R28は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
しくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のア
リール基、置換もしくは未置換のアミノ基を表す。R1
〜R4もしくはR5〜R8は隣接した置換基同志で結合し
て新たな6員アリール環を形成してもよい。] - 【請求項3】 下記一般式[3]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式[3] 【化3】 [式中、R1 〜R8 およびR29〜R48は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換も
しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミ
ノ基を表す。X1〜X4 は、それぞれ特立に、O、S、
C=O、SO2 、(CH2 )x−O−(CH2 )y、置
換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換
の脂肪族環残基を表す。ここで、xおよびyは、それぞ
れ0〜20の正の整数を表すが、x+y=0となること
はない。R1〜R4もしくはR5〜R8は隣接した置換基同
志で結合して新たな6員アリール環を形成してもよ
い。] - 【請求項4】 下記一般式[4]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式[4] 【化4】 [式中、R1 〜R8 およびR29〜R48は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換も
しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミ
ノ基を表す。X1〜X4 は、それぞれ独立に、O、S、
C=O、SO2 、(CH2 )x−O−(CH2 )y、置
換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換
の脂肪族環残基を表す。ここで、xおよびyは、それぞ
れ0〜20の正の整数を表すが、x+y=0となること
はない。R1〜R4もしくはR5〜R8は隣接した置換基同
志で結合して新たな6員アリール環を形成してもよ
い。] - 【請求項5】 下記一般式[5]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式[5] 【化5】 [式中、R1 〜R8 およびR29〜R48は、それぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換も
しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアミ
ノ基を表す。Y1〜Y8 は、置換もしくは未置換の炭素
数1〜20のアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数
6〜16のアリール基を表す。R1〜R4もしくはR5〜
R8は隣接した置換基同志で結合して新たな6員アリー
ル環を形成してもよい。]
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JP8244491A JP2924809B2 (ja) | 1995-09-25 | 1996-09-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 |
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