JPH1067804A - キトサン誘導体およびその製造法並びにその用途 - Google Patents
キトサン誘導体およびその製造法並びにその用途Info
- Publication number
- JPH1067804A JPH1067804A JP8228817A JP22881796A JPH1067804A JP H1067804 A JPH1067804 A JP H1067804A JP 8228817 A JP8228817 A JP 8228817A JP 22881796 A JP22881796 A JP 22881796A JP H1067804 A JPH1067804 A JP H1067804A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chitosan
- chitosan derivative
- present
- deacetylation
- food
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L5/00—Compositions of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08L1/00 or C08L3/00
- C08L5/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 キチンを部分脱アセチル化した後、還元
処理して得ることができる、キトサン誘導体。 【効果】 このキトサン誘導体は、還元処理される前の
部分脱アセチル化されたキトサン誘導体と比較して、同
等の水溶性を有し、さらにその味、臭いは殆どなく、ま
た安定性に優れ、加温保存下においても殆ど着色しな
い。また、このキトサン誘導体は従来知られているキト
サンと同等な活性を有する。さらにこのキトサン誘導体
は、は難消化性デキストリンと組み合わせることで優れ
た排便促進効果を有することから、医薬および食品とし
ても有用である。
処理して得ることができる、キトサン誘導体。 【効果】 このキトサン誘導体は、還元処理される前の
部分脱アセチル化されたキトサン誘導体と比較して、同
等の水溶性を有し、さらにその味、臭いは殆どなく、ま
た安定性に優れ、加温保存下においても殆ど着色しな
い。また、このキトサン誘導体は従来知られているキト
サンと同等な活性を有する。さらにこのキトサン誘導体
は、は難消化性デキストリンと組み合わせることで優れ
た排便促進効果を有することから、医薬および食品とし
ても有用である。
Description
【０００１】
【発明の背景】発明の分野 本発明は、新規キトサン誘導体およびその製造法並びに
これを含んでなる医薬または食品に関する。更に詳細に
は、本発明は、部分脱アセチル化したキトサンを還元処
理して得られるキトサン誘導体およびその製造法並びに
これと難消化性デキストリンとを含んでなる便秘改善作
用を有する医薬または食品に関する。
これを含んでなる医薬または食品に関する。更に詳細に
は、本発明は、部分脱アセチル化したキトサンを還元処
理して得られるキトサン誘導体およびその製造法並びに
これと難消化性デキストリンとを含んでなる便秘改善作
用を有する医薬または食品に関する。
【０００２】背景技術 近年、カニ、エビ等の甲殻類の殻の構成成分であるキチ
ンを脱アセチル化して得られるキトサンがコレステロー
ルや胆汁酸と相互作用して吸収を阻害すると報告され、
食品分野でその有効利用が注目されている[M.Sugano et
al:Lipid, 23,187(1988) 、Y.Maejima et al：Bios
ci.Biotech.Biochem. ，57,1439(1993)]。
ンを脱アセチル化して得られるキトサンがコレステロー
ルや胆汁酸と相互作用して吸収を阻害すると報告され、
食品分野でその有効利用が注目されている[M.Sugano et
al:Lipid, 23,187(1988) 、Y.Maejima et al：Bios
ci.Biotech.Biochem. ，57,1439(1993)]。
【０００３】現在、キトサンは粉末、錠剤、ソフトカプ
セルの形態で既に商品化されているが、これらの商品に
用いられているキトサンは殆ど水に溶解せず、ドリンク
等の液剤として製品化する場合、乳酸、酢酸等の有機酸
を使用しなければならない。また、キトサンは鉄、マグ
ネシウム、カルシウム等のミネラルと錯塩を形成するこ
とが知られており、多量に服用すると栄養素であるミネ
ラルの吸収を阻害する可能性がある。更に、キトサンは
収斂性の強烈なエグ味を有しており、ドリンク剤、粉
末、散剤等への配合は好ましくない。
セルの形態で既に商品化されているが、これらの商品に
用いられているキトサンは殆ど水に溶解せず、ドリンク
等の液剤として製品化する場合、乳酸、酢酸等の有機酸
を使用しなければならない。また、キトサンは鉄、マグ
ネシウム、カルシウム等のミネラルと錯塩を形成するこ
とが知られており、多量に服用すると栄養素であるミネ
ラルの吸収を阻害する可能性がある。更に、キトサンは
収斂性の強烈なエグ味を有しており、ドリンク剤、粉
末、散剤等への配合は好ましくない。
【０００４】この様な問題点を解決するために種々の検
討がなされている。例えば、キトサンの溶解性を上げる
ために、低分子キトサンが開発されている。しかし、低
分子化によってキトサンのコレステロール低下作用は著
しく低下し、更に、褐変反応を生じ易く、安定性にも問
題がある。
討がなされている。例えば、キトサンの溶解性を上げる
ために、低分子キトサンが開発されている。しかし、低
分子化によってキトサンのコレステロール低下作用は著
しく低下し、更に、褐変反応を生じ易く、安定性にも問
題がある。
【０００５】また、キトサンのエグ味を軽減するため、
種々の添加物を用いて味のマスキングが検討されている
（特開平２−２８３２６１号公報）。しかし、いまだ十
分な改善方法は見い出されていない。
種々の添加物を用いて味のマスキングが検討されている
（特開平２−２８３２６１号公報）。しかし、いまだ十
分な改善方法は見い出されていない。
【０００６】一方、キチンを部分脱アセチル化すると、
脱アセチル化度が約５０％で可溶性のキトサンが得られ
ることが知られている［Sannan，S ．et al ： Macromo
l ．Chem., 177, 3589 (1976) 、最後のバイオマス キ
チン、キトサン1988年刊）］。しかしながら、このキト
サン誘導体の物性、安定性、薬理作用、および大量生産
法等に関する詳細な検討は行われておらず、実用化に至
ってない。また、これらの部分的アセチル化体は、本発
明者等の行った実験によれば、褐変反応を生じ易く、安
定性に欠けるものである。
脱アセチル化度が約５０％で可溶性のキトサンが得られ
ることが知られている［Sannan，S ．et al ： Macromo
l ．Chem., 177, 3589 (1976) 、最後のバイオマス キ
チン、キトサン1988年刊）］。しかしながら、このキト
サン誘導体の物性、安定性、薬理作用、および大量生産
法等に関する詳細な検討は行われておらず、実用化に至
ってない。また、これらの部分的アセチル化体は、本発
明者等の行った実験によれば、褐変反応を生じ易く、安
定性に欠けるものである。
【０００７】また、近年、食生活の向上および欧米化に
伴って澱粉などの複合多糖類を含む穀物食品の摂取が少
なくなり、高エネルギーの脂肪食品あるいは精製加工食
品の摂取が多くなってきた。それに伴い、便秘、糖尿
病、高脂血症、高血圧症等のいわゆる成人病が増加し、
大きな社会問題になりつつある。特に、長期の便秘症は
不快感だけでなく、大腸の腸管壁に蓄積する宿便の原因
となり、この宿便が大腸癌等の様々な疾病を引き起こす
と言われている［Burkitt,D.P.：Cancer，28,3(1971)、
Burkitt,D.P. et al：Lancet，30,1408(1972) ］。
伴って澱粉などの複合多糖類を含む穀物食品の摂取が少
なくなり、高エネルギーの脂肪食品あるいは精製加工食
品の摂取が多くなってきた。それに伴い、便秘、糖尿
病、高脂血症、高血圧症等のいわゆる成人病が増加し、
大きな社会問題になりつつある。特に、長期の便秘症は
不快感だけでなく、大腸の腸管壁に蓄積する宿便の原因
となり、この宿便が大腸癌等の様々な疾病を引き起こす
と言われている［Burkitt,D.P.：Cancer，28,3(1971)、
Burkitt,D.P. et al：Lancet，30,1408(1972) ］。
【０００８】便秘改善を目的とする薬物は主に寫下薬、
例えば、酸化マグネシウム等の塩類下剤、カルメロース
カルシウム等の膨潤性下剤、ビサコジル等の刺激性下
剤、ヒマシ油等の峻下剤が常用されている。しかし、い
づれの薬物も服用時に腹痛等の不快感を伴うという欠点
を有しており、また激しい下痢による脱水症状の危険性
を含んでいる。そこで、より緩和な作用を期待してポリ
デキストロース、セルロース等の食物繊維を含有する製
品が開発されているが、排便促進効果は食物繊維中の繊
維含量に大きく影響されること、また食物繊維の多量摂
取は、鉄、マグネシウム、カルシウム等のミネラルの吸
収阻害を引き起こす[ 野村 誠，他：臨床栄養誌，13，
141(1992)]等の問題を抱え、今だ十分な製品開発がなさ
れていない。
例えば、酸化マグネシウム等の塩類下剤、カルメロース
カルシウム等の膨潤性下剤、ビサコジル等の刺激性下
剤、ヒマシ油等の峻下剤が常用されている。しかし、い
づれの薬物も服用時に腹痛等の不快感を伴うという欠点
を有しており、また激しい下痢による脱水症状の危険性
を含んでいる。そこで、より緩和な作用を期待してポリ
デキストロース、セルロース等の食物繊維を含有する製
品が開発されているが、排便促進効果は食物繊維中の繊
維含量に大きく影響されること、また食物繊維の多量摂
取は、鉄、マグネシウム、カルシウム等のミネラルの吸
収阻害を引き起こす[ 野村 誠，他：臨床栄養誌，13，
141(1992)]等の問題を抱え、今だ十分な製品開発がなさ
れていない。
【０００９】
【発明の概要】本発明者等は、今般、部分脱アセチル化
したキトサンを更に還元処理することにより、溶解性に
優れ、かつ収斂性のエグ味が殆ど無い極めて安定なキト
サン誘導体が得られるとの知見を得た。さらに、このキ
トサン誘導体が従来知られているキトサンと同等な活性
を有すること、さらには難消化性デキストリンと組み合
わせることで優れた排便促進効果を有することを見出し
た。本発明はかかる知見に基づくものである。
したキトサンを更に還元処理することにより、溶解性に
優れ、かつ収斂性のエグ味が殆ど無い極めて安定なキト
サン誘導体が得られるとの知見を得た。さらに、このキ
トサン誘導体が従来知られているキトサンと同等な活性
を有すること、さらには難消化性デキストリンと組み合
わせることで優れた排便促進効果を有することを見出し
た。本発明はかかる知見に基づくものである。
【００１０】従って、本発明は、安定で、エグ味のない
効力的に有効なキトサン誘導体およびその製造法の提供
をその目的としている。
効力的に有効なキトサン誘導体およびその製造法の提供
をその目的としている。
【００１１】また本発明は、上記キトサン誘導体を含ん
だ医薬または食品、とりわけ便秘改善作用を有する医薬
または食品の提供をその目的としている。
だ医薬または食品、とりわけ便秘改善作用を有する医薬
または食品の提供をその目的としている。
【００１２】そして、本発明によるキトサン誘導体は、
キチンを部分脱アセチル化した後、還元処理して得るこ
とができるものである。
キチンを部分脱アセチル化した後、還元処理して得るこ
とができるものである。
【００１３】また本発明による医薬または食品、とりわ
け便秘改善作用を有する医薬または食品は、上記本発明
によるキトサン誘導体と、場合によって食物繊維を含ん
でなるものである。
け便秘改善作用を有する医薬または食品は、上記本発明
によるキトサン誘導体と、場合によって食物繊維を含ん
でなるものである。
【００１４】
【発明の具体的説明】キトサン誘導体およびその製造法 本発明によるキトサン誘導体は、キチンを部分脱アセチ
ル化した後、還元処理して得ることができる。より具体
的には、本発明によるキトサン誘導体は、精製キチンを
低温下でアルカリ処理して、部分脱アセチル化した後、
末端アルデヒドを還元処理することにより得られるもの
である。還元は、水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化
ホウ素還元剤によるのが好ましい。また、この還元は他
の還元法によって行われてもよいが、その還元の程度は
水素化ホウ素ナトリウムによるものと同程度であるのが
好ましい。
ル化した後、還元処理して得ることができる。より具体
的には、本発明によるキトサン誘導体は、精製キチンを
低温下でアルカリ処理して、部分脱アセチル化した後、
末端アルデヒドを還元処理することにより得られるもの
である。還元は、水素化ホウ素ナトリウムなどの水素化
ホウ素還元剤によるのが好ましい。また、この還元は他
の還元法によって行われてもよいが、その還元の程度は
水素化ホウ素ナトリウムによるものと同程度であるのが
好ましい。
【００１５】本発明によるキトサン誘導体は、還元処理
される前の部分脱アセチル化されたキトサン誘導体と比
較して、同等の水溶性を有する。さらに、その味、臭い
は殆どなく、また安定性に優れ、加温保存下においても
殆ど着色しないとの利点を有する。
される前の部分脱アセチル化されたキトサン誘導体と比
較して、同等の水溶性を有する。さらに、その味、臭い
は殆どなく、また安定性に優れ、加温保存下においても
殆ど着色しないとの利点を有する。
【００１６】本発明の好ましい態様によれば、脱アセチ
ル化度は２０〜８０％程度が好ましく、より好ましくは
４０〜６０％である。また、本発明の好ましい態様によ
れば、キトサン誘導体の平均分子量は５０, ０００〜５
００, ０００程度が好ましく、より好ましくは１００，
０００〜３００，０００程度である。
ル化度は２０〜８０％程度が好ましく、より好ましくは
４０〜６０％である。また、本発明の好ましい態様によ
れば、キトサン誘導体の平均分子量は５０, ０００〜５
００, ０００程度が好ましく、より好ましくは１００，
０００〜３００，０００程度である。
【００１７】本発明によるキトサン誘導体の構造は複数
種の構造を有するキトサン誘導体の混合物であると考え
られ、また一方で部分脱アセチル化後、還元処理に付さ
れて得られたキトサン誘導体であれば上記の利点を有す
ることから、その構造の特定は本発明の実施にあたり必
須ではない、と理解されてよい。しかしながら、本発明
の予想される一つの態様として、本発明によるキトサン
誘導体は、下記の式（Ｉ）で表される化合物であると考
えられる。
種の構造を有するキトサン誘導体の混合物であると考え
られ、また一方で部分脱アセチル化後、還元処理に付さ
れて得られたキトサン誘導体であれば上記の利点を有す
ることから、その構造の特定は本発明の実施にあたり必
須ではない、と理解されてよい。しかしながら、本発明
の予想される一つの態様として、本発明によるキトサン
誘導体は、下記の式（Ｉ）で表される化合物であると考
えられる。
【００１８】
【化３】 （式中、ｎは２０〜１４００の整数を表し、Ｒは水素原
子または基ＣＯＣＨ3 を表し、但し分子中のすべてのＲ
のうち２０〜８０％は基ＣＯＣＨ3 を表す）。
子または基ＣＯＣＨ3 を表し、但し分子中のすべてのＲ
のうち２０〜８０％は基ＣＯＣＨ3 を表す）。
【００１９】さらに、場合によって上記式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、上記還元処理によってさらに還元され、
下記の式（II）で表されるキトサン誘導体の構造となる
ことがある。
れる化合物は、上記還元処理によってさらに還元され、
下記の式（II）で表されるキトサン誘導体の構造となる
ことがある。
【００２０】
【化４】 （式中、ｎは２０〜１４００の整数を表し、Ｒは水素原
子または基ＣＯＣＨ3 を表し、但し分子中のすべてのＲ
のうち２０〜８０％は基ＣＯＣＨ3 を表す）。
子または基ＣＯＣＨ3 を表し、但し分子中のすべてのＲ
のうち２０〜８０％は基ＣＯＣＨ3 を表す）。
【００２１】よって、本発明によるキトサン誘導体と
は、場合によって上記式（Ｉ）で表される化合物と、上
記式（II）で表されるキトサン誘導体との混合物である
ことがある。
は、場合によって上記式（Ｉ）で表される化合物と、上
記式（II）で表されるキトサン誘導体との混合物である
ことがある。
【００２２】本発明によるキトサン誘導体の製造法は、
キチンを部分脱アセチル化する工程と、部分脱アセチル
化体を還元処理する工程からなる。還元処理工程は、具
体的には部分脱アセチル化体の末端アルデヒドを還元す
る工程である。部分脱アセチル化工程および還元処理工
程は、それぞれ公知の反応に準じて実施されてよい。す
なわち、キチンの部分脱アセチル化は、公知の脱Ｎ−ア
セチル化の方法によってよく、好ましくはアルカリまた
は酸と加熱して加水分解することによって実施すること
ができる。また、還元処理は前記のとおり、水素化ホウ
素ナトリウムなどの水素化ホウ素還元剤によるのが好ま
しい。また、本発明によるキトサン誘導体の製造法にお
いて、部分脱アセチル化と還元処理は同時に行われても
よい。
キチンを部分脱アセチル化する工程と、部分脱アセチル
化体を還元処理する工程からなる。還元処理工程は、具
体的には部分脱アセチル化体の末端アルデヒドを還元す
る工程である。部分脱アセチル化工程および還元処理工
程は、それぞれ公知の反応に準じて実施されてよい。す
なわち、キチンの部分脱アセチル化は、公知の脱Ｎ−ア
セチル化の方法によってよく、好ましくはアルカリまた
は酸と加熱して加水分解することによって実施すること
ができる。また、還元処理は前記のとおり、水素化ホウ
素ナトリウムなどの水素化ホウ素還元剤によるのが好ま
しい。また、本発明によるキトサン誘導体の製造法にお
いて、部分脱アセチル化と還元処理は同時に行われても
よい。
【００２３】キトサン誘導体の用途／便秘改善作用を有
する医薬または食品 本発明によるキトサン誘導体は、その水溶性が改善さ
れ、さらにその味、臭いが殆どなく、また安定性に優
れ、加温保存下においても殆ど着色しないとの性質を有
する一方で、その生物学的な活性において、従来知られ
たキトサンと同等である。よって、本発明によるキトサ
ン誘導体は、基本的に従来知られたキトサンおよびその
誘導体の用途に用いることができる。具体的には、本発
明によるキトサン誘導体をそのまま、または担体および
場合によって他の生物学的に活性な化合物と混合された
組成物として、次のような用途に利用されてよい。すな
わち、食品保存剤（キトサンの抗菌性を利用）、健康食
品（例えばキトサンのコレステロール低下作用を利
用）、Drug Delivery System（ＤＤＳ）担体、マイクロ
カプセル、人工皮膚、手術用縫合糸、凝集剤（キトサン
の微生物を凝集させる作用を利用）、クロマトグラフィ
ー用担体（イオン交換、アフィニティークロマト）、分
離機能膜などの用途に用いることができる。
する医薬または食品 本発明によるキトサン誘導体は、その水溶性が改善さ
れ、さらにその味、臭いが殆どなく、また安定性に優
れ、加温保存下においても殆ど着色しないとの性質を有
する一方で、その生物学的な活性において、従来知られ
たキトサンと同等である。よって、本発明によるキトサ
ン誘導体は、基本的に従来知られたキトサンおよびその
誘導体の用途に用いることができる。具体的には、本発
明によるキトサン誘導体をそのまま、または担体および
場合によって他の生物学的に活性な化合物と混合された
組成物として、次のような用途に利用されてよい。すな
わち、食品保存剤（キトサンの抗菌性を利用）、健康食
品（例えばキトサンのコレステロール低下作用を利
用）、Drug Delivery System（ＤＤＳ）担体、マイクロ
カプセル、人工皮膚、手術用縫合糸、凝集剤（キトサン
の微生物を凝集させる作用を利用）、クロマトグラフィ
ー用担体（イオン交換、アフィニティークロマト）、分
離機能膜などの用途に用いることができる。
【００２４】さらに、本発明者らは、本発明によるキト
サン誘導体が便秘改善作用を有するとの知見を得た。こ
の便秘改善作用は、食物繊維、好ましくは難消化性デキ
ストリン、と併用されることでより向上させることが可
能となった。
サン誘導体が便秘改善作用を有するとの知見を得た。こ
の便秘改善作用は、食物繊維、好ましくは難消化性デキ
ストリン、と併用されることでより向上させることが可
能となった。
【００２５】従って、本発明によれば、本発明によるキ
トサン誘導体を含んでなる医薬組成物または食品、具体
的には便秘改善作用を有する医薬組成物または食品が提
供される。
トサン誘導体を含んでなる医薬組成物または食品、具体
的には便秘改善作用を有する医薬組成物または食品が提
供される。
【００２６】本発明において用いられる難消化性デキス
トリンはそれ自身公知であり、例えば、澱粉科学、３
７、１０７（１９９０）に従って合成するか、市販され
ているものを使用することができる。キトサン誘導体と
難消化性デキストリンとの配合品は、その便秘改善作用
が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば重量比
で１：１〜１：１０００程度が好ましく、より好ましく
は１：２〜１：５００程度である。
トリンはそれ自身公知であり、例えば、澱粉科学、３
７、１０７（１９９０）に従って合成するか、市販され
ているものを使用することができる。キトサン誘導体と
難消化性デキストリンとの配合品は、その便秘改善作用
が得られる範囲で適宜決定されてよいが、例えば重量比
で１：１〜１：１０００程度が好ましく、より好ましく
は１：２〜１：５００程度である。
【００２７】キトサン誘導体と難消化性デキストリンは
いずれも水溶性であるため、液剤または飲料として利用
できる。また、常法にしたがって通常の医薬、食品の形
態、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤および散剤等にす
ることができる。さらに、日常の食品または食品原料に
混入させた形態のものであってもよい。
いずれも水溶性であるため、液剤または飲料として利用
できる。また、常法にしたがって通常の医薬、食品の形
態、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤および散剤等にす
ることができる。さらに、日常の食品または食品原料に
混入させた形態のものであってもよい。
【００２８】必要に応じて、通常の賦形剤、結合剤、保
存剤、甘味剤、ビタミン、香料、ミネラルおよびその他
の補助成分等を配合してもよい。例えば、鉄、ヘム鉄、
乳酸鉄、クエン酸鉄、ピロリン酸第一鉄、カルシウム、
グルコン酸カルシウム、乳酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム等、マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシ
ウム等から選ばれた一種または数種のミネラルを配合す
ることができる。
存剤、甘味剤、ビタミン、香料、ミネラルおよびその他
の補助成分等を配合してもよい。例えば、鉄、ヘム鉄、
乳酸鉄、クエン酸鉄、ピロリン酸第一鉄、カルシウム、
グルコン酸カルシウム、乳酸カルシウム、炭酸カルシウ
ム等、マグネシウム、塩化マグネシウム、硫酸マグネシ
ウム等から選ばれた一種または数種のミネラルを配合す
ることができる。
【００２９】摂取量は１日あたりキトサン誘導体と難消
化性デキストリンの合計で、通常１〜２０ｇ／６０ｋｇ
体重が好ましい。
化性デキストリンの合計で、通常１〜２０ｇ／６０ｋｇ
体重が好ましい。
【００３０】上記の難消化性デキストリンおよびキトサ
ンは食品添加物としてすでに使用実績があり、それらの
安全性は確かめられている。また、還元処理して得られ
る本発明キトサン誘導体も安全性に何等問題はない。
ンは食品添加物としてすでに使用実績があり、それらの
安全性は確かめられている。また、還元処理して得られ
る本発明キトサン誘導体も安全性に何等問題はない。
【００３１】
【実施例】本発明を以下の実施例によって詳細に説明す
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００３２】例１：キトサン誘導体の製造法（その１） 粉末キチン（８０メッシュ篩過品）３０ｇを４０％水酸
化ナトリウム溶液７００ｇに懸濁し、減圧下、２５℃で
３時間放置した。この懸濁液を撹拌しながら、これに粉
砕した氷２．３ｋｇを加え、２５℃で７７時間放置し
た。この溶液を約５℃に冷却し、更に氷２ｋｇを加え、
塩酸および希塩酸でｐＨ８．５に調整した。続いて、こ
の反応溶液を、０℃に冷却したアセトン・水混液（アセ
トン：水＝７：１）２０リットル中に滴下し、生成した
沈殿物を濾過し、アセトン・水混液で洗浄した後、減圧
乾燥して、白色繊維状の部分脱アセチル化キトサン２１
ｇを得た。
化ナトリウム溶液７００ｇに懸濁し、減圧下、２５℃で
３時間放置した。この懸濁液を撹拌しながら、これに粉
砕した氷２．３ｋｇを加え、２５℃で７７時間放置し
た。この溶液を約５℃に冷却し、更に氷２ｋｇを加え、
塩酸および希塩酸でｐＨ８．５に調整した。続いて、こ
の反応溶液を、０℃に冷却したアセトン・水混液（アセ
トン：水＝７：１）２０リットル中に滴下し、生成した
沈殿物を濾過し、アセトン・水混液で洗浄した後、減圧
乾燥して、白色繊維状の部分脱アセチル化キトサン２１
ｇを得た。
【００３３】得られた部分脱アセチル化キトサン２０ｇ
を水２リットルに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２ｇ
を加え、室温で１２時間撹拌した後、反応液をアセトン
・水混液１０リットルに滴下した。生成した沈殿物を濾
過し、アセトン・水混液で洗浄した後、減圧乾燥して、
キトサン誘導体を得た（脱アセチル化度：４９．５
％）。
を水２リットルに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム２ｇ
を加え、室温で１２時間撹拌した後、反応液をアセトン
・水混液１０リットルに滴下した。生成した沈殿物を濾
過し、アセトン・水混液で洗浄した後、減圧乾燥して、
キトサン誘導体を得た（脱アセチル化度：４９．５
％）。
【００３４】例２：キトサン誘導体の製造法（その２） 粉末キチン（８０メッシュ篩過品）３０ｇを４０％水酸
化ナトリウム溶液７００ｇに懸濁し、減圧下、２５℃で
３時間放置した。この懸濁液を撹拌しながら、これに粉
砕した氷２．３ｋｇを加え、水素化ホウ素ナトリウム２
ｇを加え、２５℃で７７時間放置した。この溶液を約５
℃に冷却し、更に氷２ｋｇを加え、塩酸および希塩酸で
ｐＨ８．５に調整した。続いて、この反応溶液を、０℃
に冷却したアセトン・水混液（アセトン：水＝７：１）
２０リットル中に滴下し、生成した沈殿物を濾過し、ア
セトン・水混液で洗浄した後、減圧乾燥して、キトサン
誘導体を得た（脱アセチル化度：５０．５％）。
化ナトリウム溶液７００ｇに懸濁し、減圧下、２５℃で
３時間放置した。この懸濁液を撹拌しながら、これに粉
砕した氷２．３ｋｇを加え、水素化ホウ素ナトリウム２
ｇを加え、２５℃で７７時間放置した。この溶液を約５
℃に冷却し、更に氷２ｋｇを加え、塩酸および希塩酸で
ｐＨ８．５に調整した。続いて、この反応溶液を、０℃
に冷却したアセトン・水混液（アセトン：水＝７：１）
２０リットル中に滴下し、生成した沈殿物を濾過し、ア
セトン・水混液で洗浄した後、減圧乾燥して、キトサン
誘導体を得た（脱アセチル化度：５０．５％）。
【００３５】例３：キトサン誘導体の安定性 本発明によるキトサン誘導体（脱アセチル化度：５０．
２％）の水溶液（１％溶液）を５０℃および６０℃で１
４日間保存し、溶液の色差の変化を指標に、その安定性
を調べた。なお、色差は色差計（日本電色工業製）を用
いて４℃保存試料を対照として測定した。
２％）の水溶液（１％溶液）を５０℃および６０℃で１
４日間保存し、溶液の色差の変化を指標に、その安定性
を調べた。なお、色差は色差計（日本電色工業製）を用
いて４℃保存試料を対照として測定した。
【００３６】また、比較のため非還元部分脱アセチル化
キトサン溶液（平均分子量２０５００、脱アセチル化度
４７％；甲陽ケミカル製）および低分子キトサン溶液
（平均分子量４０００、脱アセチル化度：６９．７％；
共和テクノス製）（いずれも１％溶液）、更に各溶液に
グルコースおよび乳酸第一鉄をそれぞれ１２％、０．０
１２％添加した溶液についても同様に評価した。
キトサン溶液（平均分子量２０５００、脱アセチル化度
４７％；甲陽ケミカル製）および低分子キトサン溶液
（平均分子量４０００、脱アセチル化度：６９．７％；
共和テクノス製）（いずれも１％溶液）、更に各溶液に
グルコースおよび乳酸第一鉄をそれぞれ１２％、０．０
１２％添加した溶液についても同様に評価した。
【００３７】その結果は、次の第１表に示される通りで
あった。
あった。
【００３８】更に本発明によるキトサン誘導体は鉄イオ
ンとの錯塩形成による沈殿を全く生じず、安定性に優れ
ていた。 第１表 キトサンの安定性 色差（ΔＥ値） ５０℃保存 ６０℃保存 本発明キトサン誘導体 単独 ０．２２ ０．１５（変化なし） グルコース＋鉄 ０．１２ ０．２５（変化なし） 低分子キトサン 単独 ２．８０ ６．１６（黄変） グルコース＋鉄 ２．８９ １２．８１（褐変） 非還元キトサン 単独 １．５６ ２．０５（少し黄変） グルコース＋鉄 ２．７１ ３．５２（少し黄変）
ンとの錯塩形成による沈殿を全く生じず、安定性に優れ
ていた。 第１表 キトサンの安定性 色差（ΔＥ値） ５０℃保存 ６０℃保存 本発明キトサン誘導体 単独 ０．２２ ０．１５（変化なし） グルコース＋鉄 ０．１２ ０．２５（変化なし） 低分子キトサン 単独 ２．８０ ６．１６（黄変） グルコース＋鉄 ２．８９ １２．８１（褐変） 非還元キトサン 単独 １．５６ ２．０５（少し黄変） グルコース＋鉄 ２．７１ ３．５２（少し黄変）
【００３９】例４：味に関する官能試験 健常人（男性５名、女性３名）を対象に本発明によるキ
トサン誘導体（脱アセチル化度：５０．２％）、低分子
キトサン（前記例３と同様のもの）および市販キトサン
（脱アセチル化度：８８．３％）の粉末と溶液について
それぞれ官能試験を実施した。それぞれの溶液のエグ味
を次のような基準で評価しし、各人の評価の平均点を評
価値として得た。 その結果は、次の第２表に示される通りであった。 ＊市販キトサン溶液は０. １％乳酸溶液で調製した。
トサン誘導体（脱アセチル化度：５０．２％）、低分子
キトサン（前記例３と同様のもの）および市販キトサン
（脱アセチル化度：８８．３％）の粉末と溶液について
それぞれ官能試験を実施した。それぞれの溶液のエグ味
を次のような基準で評価しし、各人の評価の平均点を評
価値として得た。 その結果は、次の第２表に示される通りであった。 ＊市販キトサン溶液は０. １％乳酸溶液で調製した。
【００４０】例５：排便促進効果 ３種類の水溶性食物繊維、難消化性デキストリン、コー
ンファイバー、またはポリデキストロースをそれぞれ１
２０ｇと、部分脱アセチル化キトサン（脱アセチル化
度：５０．２％）１０ｇとを精製水に溶解し、下記の第
３表に示されるような組成の被験溶液を調製した。なお
各被験溶液は、塩化ナトリウム、塩化カリウム、クエン
酸およびクエン酸ナトリウムを用いてほぼ等張溶液（２
８５〜２９５mOsm）になるように調製した。 第３表 被験溶液の組成 実験例１ 実験例２ 実験例３ 難消化性デキストリン １２％ − − コーンファイバー − １２％ − ポリデキストロース − − １２％ 本発明キトサン誘導体 １％ １％ １％ 塩化ナトリウム ０. １１７％ ０. １１７％ ０. １１７％ 塩化カリウム ０. ０３７％ ０. ０３７％ ０. ０３７％ クエン酸ナトリウム 適量 適量 適量クエン酸 ０. １６８％ ０. １６８％ ０. １６８％ 市販精製飼料（日本クレア製）に酸化第二クロムを５％
添加し、均一に攪袢して標準飼料を調製した。この標準
飼料１ｇを１２時間絶食したマウスに与え、２時間後に
上で調製した被験溶液および生理食塩水（対照溶液）を
３０ｍｌ／ｋｇ（０．９ｍｌ／匹）経口投与した。投与
後、繁殖ゲージに１匹づつ収容し、給餌と給水を行っ
た。被験溶液投与後、３０分毎に***糞を観察し、緑色
の糞（酸化第二クロムで着色された糞）が***されるま
で時間を測定し、これを排便時間とした。
ンファイバー、またはポリデキストロースをそれぞれ１
２０ｇと、部分脱アセチル化キトサン（脱アセチル化
度：５０．２％）１０ｇとを精製水に溶解し、下記の第
３表に示されるような組成の被験溶液を調製した。なお
各被験溶液は、塩化ナトリウム、塩化カリウム、クエン
酸およびクエン酸ナトリウムを用いてほぼ等張溶液（２
８５〜２９５mOsm）になるように調製した。 第３表 被験溶液の組成 実験例１ 実験例２ 実験例３ 難消化性デキストリン １２％ − − コーンファイバー − １２％ − ポリデキストロース − − １２％ 本発明キトサン誘導体 １％ １％ １％ 塩化ナトリウム ０. １１７％ ０. １１７％ ０. １１７％ 塩化カリウム ０. ０３７％ ０. ０３７％ ０. ０３７％ クエン酸ナトリウム 適量 適量 適量クエン酸 ０. １６８％ ０. １６８％ ０. １６８％ 市販精製飼料（日本クレア製）に酸化第二クロムを５％
添加し、均一に攪袢して標準飼料を調製した。この標準
飼料１ｇを１２時間絶食したマウスに与え、２時間後に
上で調製した被験溶液および生理食塩水（対照溶液）を
３０ｍｌ／ｋｇ（０．９ｍｌ／匹）経口投与した。投与
後、繁殖ゲージに１匹づつ収容し、給餌と給水を行っ
た。被験溶液投与後、３０分毎に***糞を観察し、緑色
の糞（酸化第二クロムで着色された糞）が***されるま
で時間を測定し、これを排便時間とした。
【００４１】その結果は次の第４表に示されるとおりで
あった。表から明らかなように、食物繊維と本発明によ
るキトサン誘導体とを含有する被験溶液は排便促進効果
が認められ、特に難消化性デキストリンを配合した実験
例１は顕著に排便が促進された。 ＊：ｐ＜０．０５
あった。表から明らかなように、食物繊維と本発明によ
るキトサン誘導体とを含有する被験溶液は排便促進効果
が認められ、特に難消化性デキストリンを配合した実験
例１は顕著に排便が促進された。 ＊：ｐ＜０．０５
【００４２】例５：コレステロール低下効果 ＳＤ系雄性ラット（３．５週齢）に粉末ＣＥ- ２飼料
（日本クレア製）で６日間飼育し、血中総コレステロー
ル、トリグリセライド、および体重を指標にして１群８
匹に群分けした。各群に下記の第５表に示される実験飼
料を２０日間与えた。表中の数値はすべて重量％であ
る。 第５表 実験飼料の組成 実施例４ 実施例５ 対照飼料Ａ 対照飼料Ｂ ショ糖 ６０．１７ ４９．１７ ６０．１７ ６０．１７ カゼイン ２０ ２０ ２０ ２０ ラード １０ １０ １０ １０ ビタミン １ １ １ １ ミネラル ４ ５ ４ ５ 重酒石酸コリン ０．２ ０．２ ０．２ ０．２ コレステロール ０．５ ０．５ ０．５ ０．５ コール酸 ナトリウム ０．１３ ０．１３ ０．１３ ０．１３ 結晶セルロース − − ４ − 市販キトサン*1 − − − ４ 本発明による キトサン誘導体*2 ４ ４ − − 難消化性 デキストリン − １０ − − ＊１：脱アセチル化度：８８．３％ ＊２：脱アセチル化度：５０．２％ その後、尾静脈より採血して血漿中コレステロール、ト
リグリセライド、および総脂質を測定した。また、各ラ
ットの肝重量および精巣上体付着脂肪量を測定した。な
お、飼料は自由給餌とした。
（日本クレア製）で６日間飼育し、血中総コレステロー
ル、トリグリセライド、および体重を指標にして１群８
匹に群分けした。各群に下記の第５表に示される実験飼
料を２０日間与えた。表中の数値はすべて重量％であ
る。 第５表 実験飼料の組成 実施例４ 実施例５ 対照飼料Ａ 対照飼料Ｂ ショ糖 ６０．１７ ４９．１７ ６０．１７ ６０．１７ カゼイン ２０ ２０ ２０ ２０ ラード １０ １０ １０ １０ ビタミン １ １ １ １ ミネラル ４ ５ ４ ５ 重酒石酸コリン ０．２ ０．２ ０．２ ０．２ コレステロール ０．５ ０．５ ０．５ ０．５ コール酸 ナトリウム ０．１３ ０．１３ ０．１３ ０．１３ 結晶セルロース − − ４ − 市販キトサン*1 − − − ４ 本発明による キトサン誘導体*2 ４ ４ − − 難消化性 デキストリン − １０ − − ＊１：脱アセチル化度：８８．３％ ＊２：脱アセチル化度：５０．２％ その後、尾静脈より採血して血漿中コレステロール、ト
リグリセライド、および総脂質を測定した。また、各ラ
ットの肝重量および精巣上体付着脂肪量を測定した。な
お、飼料は自由給餌とした。
【００４３】以上の結果は、下記の第６表に示されると
おりであった。 第６表 体重増加量および血液生化学パラメータ 体重増加量 血清総コレステロール 血清総脂質 血清リン脂質 （ｇ） （ｍｇ/ ｄｌ） （ｍｇ/ ｄｌ） （ｍｇ/ ｄｌ） 実施例４群 158.7±9.5 198.6±26.1＊ 515.9±31.8＊ 132.5±6.4 ＊ 実施例５群 158.4±4.4 192.5±21.1＊ 501.0±29.7＊ 129.7±5.3 ＊ 対照飼料Ａ群 156.6±7.6 450.5±53.0 821.5 ±72.5 176.1±12.2対照飼料Ｂ群 161.3±4.7 190.9±12.3＊ 496.0±36.5＊ 133.9±5.4 ＊ ＊：Ｐ＜０．０５ 第７表 臓器重量 肝臓重量 精巣付着脂肪重量 （ｇ/100ｇ体重） （ｇ/100ｇ体重） 対照飼料群 ４. ５７±０. １２ １. １７±０. １３ Ａ飼料群 ４. ２８±０. １５ １. １１±０. ０９ Ｂ飼料群 ４. ０４±０. １０＊ １. ０５±０. ０９ Ｃ飼料群 ４. ０１±０. ０６＊ ０. ９４±０. １０ ＊：Ｐ＜０．０５ 表から明らかなように、本発明によるキトサン誘導体を
含む飼料を与えられた群では、いずれの血液生化学パラ
メータも対照飼料群に比べて有意に低下し、本発明によ
るキトサン誘導体も市販キトサンと同等の強いコレステ
ロール低下作用および脂質の吸収阻害作用を有すること
が判った。
おりであった。 第６表 体重増加量および血液生化学パラメータ 体重増加量 血清総コレステロール 血清総脂質 血清リン脂質 （ｇ） （ｍｇ/ ｄｌ） （ｍｇ/ ｄｌ） （ｍｇ/ ｄｌ） 実施例４群 158.7±9.5 198.6±26.1＊ 515.9±31.8＊ 132.5±6.4 ＊ 実施例５群 158.4±4.4 192.5±21.1＊ 501.0±29.7＊ 129.7±5.3 ＊ 対照飼料Ａ群 156.6±7.6 450.5±53.0 821.5 ±72.5 176.1±12.2対照飼料Ｂ群 161.3±4.7 190.9±12.3＊ 496.0±36.5＊ 133.9±5.4 ＊ ＊：Ｐ＜０．０５ 第７表 臓器重量 肝臓重量 精巣付着脂肪重量 （ｇ/100ｇ体重） （ｇ/100ｇ体重） 対照飼料群 ４. ５７±０. １２ １. １７±０. １３ Ａ飼料群 ４. ２８±０. １５ １. １１±０. ０９ Ｂ飼料群 ４. ０４±０. １０＊ １. ０５±０. ０９ Ｃ飼料群 ４. ０１±０. ０６＊ ０. ９４±０. １０ ＊：Ｐ＜０．０５ 表から明らかなように、本発明によるキトサン誘導体を
含む飼料を与えられた群では、いずれの血液生化学パラ
メータも対照飼料群に比べて有意に低下し、本発明によ
るキトサン誘導体も市販キトサンと同等の強いコレステ
ロール低下作用および脂質の吸収阻害作用を有すること
が判った。
【００４４】また、市販キトサン配合飼料群の肝臓重量
は対照飼料群に比べて減少する傾向を示した。一方、本
発明によるキトサン誘導体配合飼料では、明らかに肝臓
重量が低下した。更に対照飼料群で脂肪肝の所見が観察
されたが、本発明によるキトサン誘導体配合飼料群では
殆ど観察されなかった。また内臓脂肪の指標である精巣
付着脂肪重量は本発明によるキトサン誘導体配合飼料群
で減少傾向を示した。これらの結果より、本発明による
キトサン誘導体がコレステロール低下および脂質の吸収
阻害作用を有する素材であることは明らかである。
は対照飼料群に比べて減少する傾向を示した。一方、本
発明によるキトサン誘導体配合飼料では、明らかに肝臓
重量が低下した。更に対照飼料群で脂肪肝の所見が観察
されたが、本発明によるキトサン誘導体配合飼料群では
殆ど観察されなかった。また内臓脂肪の指標である精巣
付着脂肪重量は本発明によるキトサン誘導体配合飼料群
で減少傾向を示した。これらの結果より、本発明による
キトサン誘導体がコレステロール低下および脂質の吸収
阻害作用を有する素材であることは明らかである。
【００４５】例６：製剤例／顆粒剤 次の第８表に示される組成物を混合機（ＰＭ−５Ｗ、菊
水製作所製）で混合した後、水を加えて練合し、押し出
し造粒機（DOME GRAN 、不二パウダル製）で径０．８ｍ
ｍの柱状造粒物とし、更に整粒、乾燥後、篩過して顆粒
を得た。本顆粒は胃内崩壊性に優れ、分包等の包装形態
で提供することができる。
水製作所製）で混合した後、水を加えて練合し、押し出
し造粒機（DOME GRAN 、不二パウダル製）で径０．８ｍ
ｍの柱状造粒物とし、更に整粒、乾燥後、篩過して顆粒
を得た。本顆粒は胃内崩壊性に優れ、分包等の包装形態
で提供することができる。
【００４６】例７：製剤例／錠剤 次の第９表に示される組成で各成分を混合し、打錠機
（コレクト１９Ｋ、菊水製作所製）を用いて径８ｍｍ、
重量１５０ｍｇの錠剤を製した。本錠剤は打錠性、硬度
および胃内崩壊性に優れていた。
（コレクト１９Ｋ、菊水製作所製）を用いて径８ｍｍ、
重量１５０ｍｇの錠剤を製した。本錠剤は打錠性、硬度
および胃内崩壊性に優れていた。
【００４７】例８：製剤例／ドリンク剤 次の第１０表に示される組成のドリンク剤を試作した。
本ドリンク剤は溶解性、安定性に優れていた。
本ドリンク剤は溶解性、安定性に優れていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 白 石 澄 廣 広島県高田郡甲田町下甲立1624 湧永製薬 株式会社内 (72)発明者 板 倉 洋 一 広島県高田郡甲田町下甲立1624 湧永製薬 株式会社内
Claims (12)
- 【請求項１】キチンを部分脱アセチル化した後、還元処
理して得ることができる、キトサン誘導体。 - 【請求項２】脱アセチル化度が２０〜８０％である、請
求項１に記載のキトサン誘導体。 - 【請求項３】平均分子量が５０, ０００〜５００, ００
０である、請求項１または２に記載のキトサン誘導体。 - 【請求項４】下記の式（Ｉ）で表される化合物である、
請求項３に記載のキトサン誘導体。 【化１】 （式中、ｎは２０〜１４００の整数を表し、Ｒは水素原
子または基ＣＯＣＨ3 を表し、但し分子中のすべてのＲ
のうち２０〜８０％は基ＣＯＣＨ3 を表す）。 - 【請求項５】キチンを部分脱アセチル化した後、還元処
理することを含んでなる、キトサン誘導体の製造法。 - 【請求項６】脱アセチル化度が４０〜６０％である、請
求項５に記載の製造法。 - 【請求項７】請求項１〜４のいずれか一項記載のキトサ
ン誘導体を含んでなる、組成物。 - 【請求項８】式（II）で表されるキトサン誘導体を更に
含んでなる、請求項７に記載の組成物。 【化２】 （式中、ｎは２０〜１４００の整数を表し、Ｒは水素原
子または基ＣＯＣＨ3 を表し、但し分子中のすべてのＲ
のうち２０〜８０％は基ＣＯＣＨ3 を表す）。 - 【請求項９】医薬組成物または食品である、請求項７ま
たは８に記載の組成物。 - 【請求項１０】請求項１〜４のいずれか一項記載のキト
サン誘導体または請求項７または８に記載の組成物と、
食物繊維とを含んでなる、医薬組成物または食品。 - 【請求項１１】食物繊維が難消化性デキストリンであ
る、請求項１０に記載の医薬組成物または食品。 - 【請求項１２】便秘改善作用を有する、請求項１０また
は１１に記載の医薬組成物または食品。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8228817A JPH1067804A (ja) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | キトサン誘導体およびその製造法並びにその用途 |
| PCT/JP1997/002998 WO1998008877A1 (fr) | 1996-08-29 | 1997-08-28 | Derives de chitosane, procedes permettant de produire ceux-ci et leur utilisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8228817A JPH1067804A (ja) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | キトサン誘導体およびその製造法並びにその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067804A true JPH1067804A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=16882331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8228817A Pending JPH1067804A (ja) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | キトサン誘導体およびその製造法並びにその用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1067804A (ja) |
| WO (1) | WO1998008877A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272401A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Tendou Seiyaku Kk | チュアブル錠 |
| TWI495646B (zh) * | 2012-05-24 | 2015-08-11 | Manufacturing method of medical textiles with high wetness coefficient rayon with chitin |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101631522B (zh) | 2007-03-13 | 2014-11-05 | 眼科医疗公司 | 用于创建眼睛手术和松弛切口的装置 |
| FR3016882A1 (fr) | 2014-01-30 | 2015-07-31 | Sofradim Production | Procede de preparation de chitosane a haut degre d’acetylation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0667480B2 (ja) * | 1987-04-28 | 1994-08-31 | 富士紡績株式会社 | 陰イオン交換基を有する粒状多孔質キトサン誘導体の製造方法 |
| JP2529729B2 (ja) * | 1988-11-25 | 1996-09-04 | ダイセル化学工業株式会社 | キトサン誘導体の製造法 |
-
1996
- 1996-08-29 JP JP8228817A patent/JPH1067804A/ja active Pending
-
1997
- 1997-08-28 WO PCT/JP1997/002998 patent/WO1998008877A1/ja active Application Filing
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272401A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Tendou Seiyaku Kk | チュアブル錠 |
| TWI495646B (zh) * | 2012-05-24 | 2015-08-11 | Manufacturing method of medical textiles with high wetness coefficient rayon with chitin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1998008877A1 (fr) | 1998-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8686053B2 (en) | Alginic acid with low molecular weight, its salts, uses, preparative methods, pharmaceutical compositions and foods | |
| US6030953A (en) | Pharmaceutical composition containing chitosan | |
| US5324526A (en) | Algin-containing food and beverage | |
| US5063210A (en) | Use of sulfated polysaccharides to decrease cholesterol and fatty acid absorption | |
| JPH0692441B2 (ja) | β−Ｄ−グルカンとその製造方法及び用途 | |
| JPH08283154A (ja) | 脂質代謝改善剤 | |
| JPWO2002098433A1 (ja) | 腸疾患用の薬剤 | |
| JP5204578B2 (ja) | 関節痛改善用組成物、関節痛改善剤、あるいは食品 | |
| JP2006273840A (ja) | 米タンパク質組成物およびその用途 | |
| US5484777A (en) | Pancreatic cholesterol esterase inhibitor | |
| WO2020250980A1 (ja) | 経口剤、癌抑制補助剤及びペット療法食 | |
| JPH1067804A (ja) | キトサン誘導体およびその製造法並びにその用途 | |
| JP3884611B2 (ja) | 衝動性疾患の改善剤 | |
| JP2003146887A (ja) | Ｎｋ細胞活性化作用を有する製剤および飲食品 | |
| JP3512553B2 (ja) | 便秘抑制剤及びそれを含有する組成物 | |
| JP2006206474A (ja) | 機能性食品及び医薬 | |
| JP2009120502A (ja) | キトサン含有組成物 | |
| JP2002335926A (ja) | 組成物並びにそれからなる飲料及び皮膚塗布剤 | |
| JP2002275087A (ja) | 抗糖尿病剤および糖尿病予防食品 | |
| JP6194192B2 (ja) | アディポネクチン産生促進剤 | |
| JP3993907B2 (ja) | カルシウム吸収促進剤 | |
| JP2003238602A (ja) | 血糖値上昇抑制性物質 | |
| KR100473445B1 (ko) | 저분자 키토산과 ε-폴리라이신을 주원료로 하는 콜레스테롤 저하제 및 건강 보조 식품 | |
| WO2022224776A1 (ja) | 脂質減少促進剤 | |
| EP1043022B1 (en) | Sodium ion absorption inhibitors and sodium ion excretion accelerators as preventive and therapeutic agents for diseases resulting from excessive intake of common salt |