JPH1067745A - 3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法 - Google Patents
3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法Info
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- JPH1067745A JPH1067745A JP8244187A JP24418796A JPH1067745A JP H1067745 A JPH1067745 A JP H1067745A JP 8244187 A JP8244187 A JP 8244187A JP 24418796 A JP24418796 A JP 24418796A JP H1067745 A JPH1067745 A JP H1067745A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 3−アミノ−2−クロロピリジンを、酸の存
在下、p−アミノフェノールと反応せしめて高純度の3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 3−アミノ−2−クロロピリジンを、酸
の存在下でp−アミノフェノールと水溶媒中で加熱撹拌
して反応せしめた後、反応終了後の反応液を冷却して3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンの酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩を含有する
結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水で再結晶
し、次いで再結晶して得られた結晶をアルカリ処理して
遊離の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンを得る。
在下、p−アミノフェノールと反応せしめて高純度の3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンを製造する方法を提供する。 【解決手段】 3−アミノ−2−クロロピリジンを、酸
の存在下でp−アミノフェノールと水溶媒中で加熱撹拌
して反応せしめた後、反応終了後の反応液を冷却して3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンの酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩を含有する
結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水で再結晶
し、次いで再結晶して得られた結晶をアルカリ処理して
遊離の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンを得る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法に
関する。更に詳しくは、3−アミノ−2−クロロピリジ
ンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から高純度の3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを得る方法に関す
る。3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンは、医薬品の中間体等として有用な化合物
である。
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法に
関する。更に詳しくは、3−アミノ−2−クロロピリジ
ンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から高純度の3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを得る方法に関す
る。3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンは、医薬品の中間体等として有用な化合物
である。
【0002】
【従来の技術】3−アミノ−2−クロロピリジンを、酸
の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめて3−ア
ミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン
を製造する方法は公知である(特開平5−39256
号)。
の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめて3−ア
ミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン
を製造する方法は公知である(特開平5−39256
号)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記従来法において
は、目的物を高収率で得るために反応に過剰のp−アミ
ノフェノールを使用することから、反応終了後の反応液
は、目的物及び過剰のp−アミノフェノール及び少量の
副生成物を含有する。医薬品の中間体として使用される
3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピ
リジンは高純度であることが要求されるため、上記反応
液から過剰のp−アミノフェノールを除去して、高純度
の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)
ピリジンを回収しなければならない。しかしながら、反
応終了後の反応液から高純度の3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを得る方法が記載
されていない。
は、目的物を高収率で得るために反応に過剰のp−アミ
ノフェノールを使用することから、反応終了後の反応液
は、目的物及び過剰のp−アミノフェノール及び少量の
副生成物を含有する。医薬品の中間体として使用される
3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピ
リジンは高純度であることが要求されるため、上記反応
液から過剰のp−アミノフェノールを除去して、高純度
の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)
ピリジンを回収しなければならない。しかしながら、反
応終了後の反応液から高純度の3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを得る方法が記載
されていない。
【0004】本発明は、3−アミノ−2−クロロピリジ
ンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から、高純度の3−アミノ−2−(p
−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを回収率よく得
る方法を提供することを目的とする。
ンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめ
て得られた反応液から、高純度の3−アミノ−2−(p
−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを回収率よく得
る方法を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために鋭意検討を行った。3−アミノ−2−ク
ロロピリジンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと
反応させると、反応終了後の反応液からは、3−アミノ
−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸
塩及びp−アミノフェノールの酸塩の混合物が得られ
る。この混合物について、まずアルカリで処理して3−
アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジ
ン及びp−アミノフェノールを酸から遊離させた後、得
られた3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンとp−アミノフェノールを含有する混合物
について精製を試みた。しかしながら、高純度の3−ア
ミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン
は得られず、回収率が低かった。
達成するために鋭意検討を行った。3−アミノ−2−ク
ロロピリジンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと
反応させると、反応終了後の反応液からは、3−アミノ
−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸
塩及びp−アミノフェノールの酸塩の混合物が得られ
る。この混合物について、まずアルカリで処理して3−
アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジ
ン及びp−アミノフェノールを酸から遊離させた後、得
られた3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンとp−アミノフェノールを含有する混合物
について精製を試みた。しかしながら、高純度の3−ア
ミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン
は得られず、回収率が低かった。
【0006】ところが反応液から得られた3−アミノ−
2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩
及びp−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を再結
晶すると、高純度の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンの酸塩が得られ、そしてこう
して得られた3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニ
ルアミノ)ピリジンの酸塩をアルカリで処理すれば、容
易に高純度の遊離の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンが、良好な回収率で得られる
ことを見出し本発明を完成した。
2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩
及びp−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を再結
晶すると、高純度の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンの酸塩が得られ、そしてこう
して得られた3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニ
ルアミノ)ピリジンの酸塩をアルカリで処理すれば、容
易に高純度の遊離の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンが、良好な回収率で得られる
ことを見出し本発明を完成した。
【0007】即ち、本発明は、3−アミノ−2−クロロ
ピリジンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと反応
せしめた後、反応終了後の反応液から得られた3−アミ
ノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの
酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を
再結晶し、次いでアルカリ処理することを特徴とする3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンの製造法に関する。
ピリジンを、酸の存在下、p−アミノフェノールと反応
せしめた後、反応終了後の反応液から得られた3−アミ
ノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの
酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩を含有する結晶を
再結晶し、次いでアルカリ処理することを特徴とする3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンの製造法に関する。
【0008】
【発明の実施の形態】本発明において3−アミノ−2−
クロロピリジンをp−アミノフェノールと反応せしめる
にあたって使用される酸としては、塩酸、硫酸等の鉱
酸、メタンスルホン酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸が使用される。酸の使用量は、3−アミノ
−2−クロロピリジンに対して、通常0.8〜1.2当
量、好ましくは1.0〜1.1当量である。酸の使用量
が上記範囲を超えると、反応が完結し難く、未反応の3
−アミノ−2−クロロピリジンが残存するため好ましく
ない。
クロロピリジンをp−アミノフェノールと反応せしめる
にあたって使用される酸としては、塩酸、硫酸等の鉱
酸、メタンスルホン酸、酢酸等の有機酸が挙げられ、好
ましくは塩酸が使用される。酸の使用量は、3−アミノ
−2−クロロピリジンに対して、通常0.8〜1.2当
量、好ましくは1.0〜1.1当量である。酸の使用量
が上記範囲を超えると、反応が完結し難く、未反応の3
−アミノ−2−クロロピリジンが残存するため好ましく
ない。
【0009】p−アミノフェノールの使用量は、3−ア
ミノ−2−クロロピリジン1モルに対して、通常1〜3
モル、好ましくは1.5〜2.5モルである。p−アミ
ノフェノールの使用量が1モルより少ないと、反応終了
後の反応液から析出する結晶中のp−アミノフェノール
の含有量が少なくなるが、目的物の収率が低下するばか
りか、3−アミノ−2−クロロピリジンの二量体、三量
体等の自己縮合物等が副生し、反応液からの高純度の目
的物の回収が困難になる。また、p−アミノフェノール
の使用量が3モルを超えても反応に特に影響はないが、
再結晶による目的物の回収率が低下するため好ましくな
い。
ミノ−2−クロロピリジン1モルに対して、通常1〜3
モル、好ましくは1.5〜2.5モルである。p−アミ
ノフェノールの使用量が1モルより少ないと、反応終了
後の反応液から析出する結晶中のp−アミノフェノール
の含有量が少なくなるが、目的物の収率が低下するばか
りか、3−アミノ−2−クロロピリジンの二量体、三量
体等の自己縮合物等が副生し、反応液からの高純度の目
的物の回収が困難になる。また、p−アミノフェノール
の使用量が3モルを超えても反応に特に影響はないが、
再結晶による目的物の回収率が低下するため好ましくな
い。
【0010】3−アミノ−2−クロロピリジンをp−ア
ミノフェノールと反応させるにあたっては、通常、溶媒
を使用する。溶媒としては水、エチレングリコール等が
挙げられ、好ましくは水である。溶媒の使用量は、3−
アミノ−2−クロロピリジン1重量部に対して、通常2
〜5重量部、好ましくは3〜4重量部である。溶媒の使
用量が、2重量部より少ないと反応中の攪拌が困難にな
り、5重量部より多いと容器効率が悪いばかりか、反応
終了後に反応液から析出する結晶の量が少なくなるため
好ましくない。
ミノフェノールと反応させるにあたっては、通常、溶媒
を使用する。溶媒としては水、エチレングリコール等が
挙げられ、好ましくは水である。溶媒の使用量は、3−
アミノ−2−クロロピリジン1重量部に対して、通常2
〜5重量部、好ましくは3〜4重量部である。溶媒の使
用量が、2重量部より少ないと反応中の攪拌が困難にな
り、5重量部より多いと容器効率が悪いばかりか、反応
終了後に反応液から析出する結晶の量が少なくなるため
好ましくない。
【0011】反応温度は、通常100〜180℃、好ま
しくは140〜160℃である。反応温度が、100℃
より低いと反応の完結に長時間を要し、また180℃よ
り高いときには特に問題はないが工業的に不経済であ
る。反応は常圧で行なうことができるが、溶媒として水
を使用する場合には、通常、密閉系で上記反応温度での
自圧下で行なわれる。
しくは140〜160℃である。反応温度が、100℃
より低いと反応の完結に長時間を要し、また180℃よ
り高いときには特に問題はないが工業的に不経済であ
る。反応は常圧で行なうことができるが、溶媒として水
を使用する場合には、通常、密閉系で上記反応温度での
自圧下で行なわれる。
【0012】このようにして反応を行うと高収率で目的
とする3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンが生成する。反応終了後の反応液を冷却及
び/又は濃縮すると3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンの酸塩及びp−アミノフェノ
ールの酸塩の混合物が、結晶として析出する。析出する
結晶は、反応により生成した3−アミノ−2−(p−ヒ
ドロキシフェニルアミノ)ピリジン及び過剰の3−アミ
ノフェノールと、反応に使用した酸及び反応により副生
する塩化水素とから形成された酸塩の混合物である。
とする3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンが生成する。反応終了後の反応液を冷却及
び/又は濃縮すると3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンの酸塩及びp−アミノフェノ
ールの酸塩の混合物が、結晶として析出する。析出する
結晶は、反応により生成した3−アミノ−2−(p−ヒ
ドロキシフェニルアミノ)ピリジン及び過剰の3−アミ
ノフェノールと、反応に使用した酸及び反応により副生
する塩化水素とから形成された酸塩の混合物である。
【0013】本発明の方法は、反応終了後の反応液から
得られる3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルア
ミノ)ピリジンの酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩
の混合物である結晶を再結晶することが重要である。こ
のようにすれば高純度の3−アミノ−2−(p−ヒドロ
キシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩が得られ、得られ
た酸塩をアルカリ処理すれば、容易に高純度の遊離の3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンを得ることができる。
得られる3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルア
ミノ)ピリジンの酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩
の混合物である結晶を再結晶することが重要である。こ
のようにすれば高純度の3−アミノ−2−(p−ヒドロ
キシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩が得られ、得られ
た酸塩をアルカリ処理すれば、容易に高純度の遊離の3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンを得ることができる。
【0014】再結晶溶媒としては、水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール及びエチレ
ングリコール等のアルコール系溶媒、並びにこれらの混
合溶媒等が使用でき、好ましくは水を使用する。再結晶
溶媒の使用量は、用いる溶媒によって異なり一義的に決
定することはできないが、例えば、水を用いる場合に
は、結晶1重量部に対して、通常3〜7重量部、好まし
くは4〜6重量部である。再結晶溶媒としての水の使用
量が、3重量部よりも少ないと析出する結晶の量は多く
なるが、結晶中のp−アミノフェノールの酸塩の混入量
が多くなり、高純度の3−アミノ−2−(p−ヒドロキ
シフェニルアミノ)ピリジンの酸塩を得るために再結晶
を繰り返し行わねばならない。また水の使用量が7重量
部よりも多いと結晶の析出量が少なくなるため好ましく
ない。
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール及びエチレ
ングリコール等のアルコール系溶媒、並びにこれらの混
合溶媒等が使用でき、好ましくは水を使用する。再結晶
溶媒の使用量は、用いる溶媒によって異なり一義的に決
定することはできないが、例えば、水を用いる場合に
は、結晶1重量部に対して、通常3〜7重量部、好まし
くは4〜6重量部である。再結晶溶媒としての水の使用
量が、3重量部よりも少ないと析出する結晶の量は多く
なるが、結晶中のp−アミノフェノールの酸塩の混入量
が多くなり、高純度の3−アミノ−2−(p−ヒドロキ
シフェニルアミノ)ピリジンの酸塩を得るために再結晶
を繰り返し行わねばならない。また水の使用量が7重量
部よりも多いと結晶の析出量が少なくなるため好ましく
ない。
【0015】本発明における再結晶を実施するには、3
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンの酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩の混合物を
再結晶溶媒に、好ましくは70〜90℃で加熱溶解し、
次いで、好ましくは4〜10℃に冷却して結晶を析出さ
せればよい。
−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリ
ジンの酸塩及びp−アミノフェノールの酸塩の混合物を
再結晶溶媒に、好ましくは70〜90℃で加熱溶解し、
次いで、好ましくは4〜10℃に冷却して結晶を析出さ
せればよい。
【0016】そして再結晶により得られた高純度の3−
アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジ
ンの酸塩をアルカリで処理すれば、酸から遊離した高純
度の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンが結晶として析出し、析出した結晶をろ別
して水で洗浄後、乾燥して高純度の3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを得る。ア
ルカリ処理は、好ましくは、3−アミノ−2−(p−ヒ
ドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩1重量部を水
4〜6重量部に溶解又は懸濁した後、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物又はこ
れらの水溶液を加えてpH10に調整する。このように
すれば酸塩から回収率よく遊離の3−アミノ−2−(p
−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンが得られる。
アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジ
ンの酸塩をアルカリで処理すれば、酸から遊離した高純
度の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミ
ノ)ピリジンが結晶として析出し、析出した結晶をろ別
して水で洗浄後、乾燥して高純度の3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンを得る。ア
ルカリ処理は、好ましくは、3−アミノ−2−(p−ヒ
ドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩1重量部を水
4〜6重量部に溶解又は懸濁した後、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物又はこ
れらの水溶液を加えてpH10に調整する。このように
すれば酸塩から回収率よく遊離の3−アミノ−2−(p
−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンが得られる。
【0017】
【実施例】以下に実施例を示し更に詳細に本発明を説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【0018】実施例1 攪拌装置を備えたオートクレーブに3−アミノ−2−ク
ロロピリジン64.3g、p−アミノフェノール10
9.1g、36%塩酸50.7g及び水225gを仕込
んで密閉し、攪拌下、加熱して150℃に昇温し、同温
度で5時間反応を行った。反応により3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンが収率97
%で生成した。反応終了後の反応液を5℃に冷却し、析
出した結晶をろ別し、水64.3gで洗浄して、結晶1
13.1gを得た。得られた結晶の3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの塩酸塩と
p−アミノフェノールの塩酸塩の含有比(重量比)は、
85.3対14.7であった。得られた結晶を水508
gに80℃で加熱溶解した後、5℃に冷却して結晶を析
出させた。析出した結晶をろ別し、水64.3gで洗浄
後、乾燥して純度99.0%の3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの塩酸塩83gを
得た。p−アミノフェノールの塩酸塩の含有量は極めて
微量であった。次に、得られた3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの塩酸塩を水38
7gに溶解し、10%水酸化ナトリウム水溶液98gを
加えてpH10に調整した。析出した結晶をろ別し、水
150gで洗浄後、乾燥して、純度99.1%の3−ア
ミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン
68gを得た。
ロロピリジン64.3g、p−アミノフェノール10
9.1g、36%塩酸50.7g及び水225gを仕込
んで密閉し、攪拌下、加熱して150℃に昇温し、同温
度で5時間反応を行った。反応により3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンが収率97
%で生成した。反応終了後の反応液を5℃に冷却し、析
出した結晶をろ別し、水64.3gで洗浄して、結晶1
13.1gを得た。得られた結晶の3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの塩酸塩と
p−アミノフェノールの塩酸塩の含有比(重量比)は、
85.3対14.7であった。得られた結晶を水508
gに80℃で加熱溶解した後、5℃に冷却して結晶を析
出させた。析出した結晶をろ別し、水64.3gで洗浄
後、乾燥して純度99.0%の3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの塩酸塩83gを
得た。p−アミノフェノールの塩酸塩の含有量は極めて
微量であった。次に、得られた3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの塩酸塩を水38
7gに溶解し、10%水酸化ナトリウム水溶液98gを
加えてpH10に調整した。析出した結晶をろ別し、水
150gで洗浄後、乾燥して、純度99.1%の3−ア
ミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン
68gを得た。
【0019】比較例1 実施例1において反応終了後の反応液を5℃に冷却し、
析出した結晶をろ別して得た結晶と同様の結晶113g
を水387gに加え、次いで24%水酸化ナトリウム水
溶液57gを加えてpH10に調整した。析出した結晶
をろ別し、水64.3gで洗浄して、結晶102gを得
た。得られた結晶の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンとp−アミノフェノールの含
有比(重量比)は、88.3対11.7であった。得ら
れた結晶をジメチルホルムアミド287gに80℃で加
熱溶解し、次いで水287gを加えた後、5℃に冷却し
て結晶を析出させた。析出した結晶をろ別し、水150
gで洗浄後、乾燥して純度97.1%の3−アミノ−2
−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン58gを
得た。
析出した結晶をろ別して得た結晶と同様の結晶113g
を水387gに加え、次いで24%水酸化ナトリウム水
溶液57gを加えてpH10に調整した。析出した結晶
をろ別し、水64.3gで洗浄して、結晶102gを得
た。得られた結晶の3−アミノ−2−(p−ヒドロキシ
フェニルアミノ)ピリジンとp−アミノフェノールの含
有比(重量比)は、88.3対11.7であった。得ら
れた結晶をジメチルホルムアミド287gに80℃で加
熱溶解し、次いで水287gを加えた後、5℃に冷却し
て結晶を析出させた。析出した結晶をろ別し、水150
gで洗浄後、乾燥して純度97.1%の3−アミノ−2
−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジン58gを
得た。
Claims (3)
- 【請求項1】 3−アミノ−2−クロロピリジンを、酸
の存在下、p−アミノフェノールと反応せしめた後、反
応終了後の反応液から得られた3−アミノ−2−(p−
ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの酸塩及びp−ア
ミノフェノールの酸塩を含有する結晶を再結晶し、次い
でアルカリ処理することを特徴とする3−アミノ−2−
(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法。 - 【請求項2】 再結晶溶媒が水である請求項1記載の方
法。 - 【請求項3】 酸が塩酸である請求項1又は2記載の方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8244187A JPH1067745A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | 3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8244187A JPH1067745A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | 3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1067745A true JPH1067745A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=17115072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8244187A Pending JPH1067745A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | 3−アミノ−2−(p−ヒドロキシフェニルアミノ)ピリジンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1067745A (ja) |
-
1996
- 1996-08-26 JP JP8244187A patent/JPH1067745A/ja active Pending
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