JPH1059808A - Herbicidal composition containing pyroglutamic acid or its salt - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a herbicidal composition having reduced chemical damage by using a quaternary ammonium salt herbicide and a pyroglutamic acid. SOLUTION: This herbicidal composition contains a quaternary ammonium salt herbicide and a pyroglutamic acid of the formula or its salt. The quaternary ammonium slat herbicide is preferably paraquat, diguat or the like. The compound of the formula occurs in an extract of Rehmannia glutinosa and is formulated to the herbicide in an amount of 0.01-10,000 pts.wt. per 1 pt.wt. of the herbicide. In a preferred embodiment, a saccharine such as sucrose is added to this composition in an amount of 0.01-10,000 pts.wt. The objective herbicidal composition well relieves phytotoxicity particularly to soy bends, cotton, beet, radish, potato, rape plant, tomato, peanuts and other broad leaf crop plants.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、作物に対する薬害
の軽減された新規な除草剤組成物に関する。[0001] The present invention relates to a novel herbicidal composition having reduced phytotoxicity to crops.

【０００２】[0002]

【従来の技術】栽培植物の栽培に伴う除草剤の薬害を軽
減させる種々の化合物は、保護剤 (safeners) または解
毒剤 (antidotes)といわれている。このような、有害な
雑草に対する除草剤の除草作用に影響を与えることなく
又は除草作用をさらに強め、かつ、有用な栽培植物に対
する薬害を軽減させる化合物としては、例えば、特開平
６−１４５０１１号公報、特開平５−２７９２０４号公
報、特開平６−２８７１０１号公報などに記載されてい
るように、これまで種々のものが提案されている。2. Description of the Related Art Various compounds that reduce the phytotoxicity of herbicides associated with the cultivation of cultivated plants are referred to as safeners or antidotes. Examples of such a compound which does not affect the herbicidal action of the herbicide against harmful weeds or further enhances the herbicidal action and reduces the phytotoxicity to useful cultivated plants are disclosed in, for example, JP-A-6-145011. As described in JP-A-5-279204 and JP-A-6-287101, various proposals have been made so far.

【０００３】しかし、今までに開示されている薬害軽減
剤の多くは、イネ、トウモロコシ、コムギなどのイネ科
作物に対する除草剤の薬害を著しく軽減するものの、ダ
イズ、ワタ、テンサイなどの広葉作物に対する薬害軽減
効果は不十分であり、これらの作物に対する薬害軽減剤
はいまだに実用化されていないことから、この分野での
軽減剤の創製が要望されている。[0003] However, many of the safeners disclosed so far remarkably reduce the herbicide's harmful effects on grasses such as rice, corn and wheat, but prevent broadleaf crops such as soybean, cotton and sugar beet. Since the phytotoxicity-reducing effect is insufficient and no phytotoxicity-reducing agent for these crops has been put to practical use yet, creation of a phytotoxicity-reducing agent in this field is demanded.

【０００４】本発明の構成成分の一つであるピログルタ
ミン酸は、ある種の植物体中に存在し、花粉の発芽阻害
や、生育抑制阻害作用を示すことが知られている。又、
ピログルタミン酸は、農業分野では、海苔の培養改良剤
（特開昭６０−６１３５号公報）、除草剤の活性増強剤
（特開昭５９−１８１２０１号公報）などとして知られ
ている。しかしながら、ピログルタミン酸が除草剤の薬
害軽減作用を有することは知られていない。[0004] Pyroglutamic acid, one of the constituents of the present invention, is present in certain plants and is known to inhibit pollen germination and growth. or,
Pyroglutamic acid is known in the agricultural field as a nori culture improving agent (JP-A-60-6135), a herbicide activity enhancer (JP-A-59-181201) and the like. However, it is not known that pyroglutamic acid has a phytotoxic effect of herbicides.

【０００５】又、アカヤジオウの抽出物がパラコートの
薬害を軽減することは、RDA J. Agric. Sci. 36: 159-1
65 (1994) に記載されている。しかし、本文献には、抽
出物中のいかなる化合物が薬害軽減効果を有するのか、
すなわち活性本体が何であるかについては全く言及され
ていない。[0005] It has also been reported that the extract of red pheasant can reduce the phytotoxicity of paraquat, RDA J. Agric. Sci. 36: 159-1.
65 (1994). However, in this document, what compounds in the extract have a phytotoxic effect,
That is, there is no mention of what the active body is.

【０００６】また、ＧＢ２２９０４７１Ａには、アカヤ
ジオウの抽出物がパラコートの薬害を軽減すること、及
び、その薬害軽減作用を有する成分がスタキオースであ
ることが開示されている。後述する試験例に示すよう
に、確かに、スタキオースにもパラコートの薬害軽減作
用があるが、その薬害軽減活性は、本発明のピログルタ
ミン酸又はその塩の薬害軽減活性と比較すると、非常に
弱いものである。[0006] Further, GB2290471A discloses that an extract of Rhododendron japonica reduces the phytotoxicity of paraquat and that the component having a phytotoxicity-reducing action is stachyose. As shown in the test examples described later, indeed, stachyose also has a phytotoxicity-reducing action of paraquat, but its phytotoxicity-reducing activity is very weak as compared with that of pyroglutamic acid or a salt thereof of the present invention. It is.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明者は種々の分析
手法を用いることにより、アカヤジオウ抽出物中に含ま
れるピログルタミン酸がパラコートの薬害軽減作用の活
性本体であることを見出し、本発明を完成した。SUMMARY OF THE INVENTION The present inventor has found that pyroglutamic acid contained in Acacia elegans extract is an active substance having an action of alleviating the phytotoxicity of paraquat by using various analytical techniques, and completed the present invention. did.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明は、第四級アンモ
ニウム塩系除草剤及び式DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a quaternary ammonium salt herbicide and a compound of the formula

【０００９】[0009]

【化３】 Embedded image

【００１０】で表わされるピログルタミン酸又はその化
学的に許容される塩を含有することを特徴とする除草剤
組成物、及び、第四級アンモニウム塩系除草剤、糖類及
び式A herbicidal composition containing pyroglutamic acid or a chemically acceptable salt thereof represented by the formula: quaternary ammonium salt-based herbicide, saccharide and formula

【００１１】[0011]

【化４】 Embedded image

【００１２】で表わされるピログルタミン酸又はその化
学的に許容される塩を含有することを特徴とする除草剤
組成物、並びに、ピログルタミン酸又はその化学的に許
容される塩を使用することを特徴とする除草剤の薬害軽
減方法である。A herbicidal composition characterized by containing pyroglutamic acid or a chemically acceptable salt thereof represented by the formula: and the use of pyroglutamic acid or a chemically acceptable salt thereof. This is a method for reducing the harm of herbicides.

【００１３】本発明に使用される第四級アンモニウム塩
系除草剤は、第四級アンモニウム塩構造を有する除草活
性成分であれば特に限定はないが、好ましくは、パラコ
ート、ジクワット、ジフェンゾコート、モルファムコー
ト、ジエタムコート、サイペルコートであり、最も好ま
しくは、パラコート、ジクワットである。もちろん、本
発明の除草剤組成物には、それらの任意の割合の混合物
も使用することができる。The quaternary ammonium salt-based herbicide used in the present invention is not particularly limited as long as it is a herbicidal active ingredient having a quaternary ammonium salt structure. Preferably, paraquat, diquat, difenzoquat, morpham Coats, dietam coats and cyper coats, most preferably paraquats and diquats. Of course, the herbicidal compositions of the present invention can also use mixtures in any proportion thereof.

【００１４】本発明除草剤組成物に、さらに糖類を配合
することにより、さらに効果が顕著にあらわれ、安定な
薬害軽減作用を示す。そのような糖類としては、例え
ば、エリトロース、エリトルロース、アラビノース、キ
シロース、キシルロース、リボース、リブロース、ラム
ノース、フコース、デオキシリボース、デオキシグルコ
ース、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラク
トース、ソルボース、タガトース、セドヘプチュロー
ス、マンノペプチュロース、マルトース、セロビオー
ス、ユーオニミビオース、ゲンチオビース、メリビオー
ス、プリムベロース、ビシアノース、ルチノース、ラフ
ィノース、トレハロース、ショ糖、ゲンチアノース、ス
コロドース、スタキオース、ベルバスコースであり、最
も好ましくはショ糖、ラフィノース又はスタキオースで
ある。By adding a saccharide to the herbicidal composition of the present invention, the effect is more remarkably exhibited, and a stable phytotoxicity-reducing action is exhibited. Such saccharides include, for example, erythrose, erythrulose, arabinose, xylose, xylulose, ribose, ribulose, rhamnose, fucose, deoxyribose, deoxyglucose, glucose, fructose, mannose, galactose, sorbose, tagatose, sedoheptulose, Mannopeptulose, maltose, cellobiose, euonymibiose, gentiobiose, melibiose, primberose, bisianose, rutinose, raffinose, trehalose, sucrose, gentianose, scorodose, stachyose, velbascoose, most preferably sucrose. , Raffinose or stachyose.

【００１５】ピログルタミン酸は、そのまま又はその化
学的に許容される塩として、使用することができる。も
ちろん、それらの混合物を使用することも、本発明に包
含される。フリーのピログルタミン酸よりも、その塩の
方が好ましい。Pyroglutamic acid can be used as such or as a chemically acceptable salt thereof. Of course, the use of mixtures thereof is also encompassed by the present invention. Its salt is preferred over free pyroglutamic acid.

【００１６】ピログルタミン酸の化学的に許容される塩
としては、例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩のようなアルカリ金属塩、例えばマグネシウム塩、カ
ルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、有機アンモニ
ウム塩等であり、好ましくはアルカリ金属塩又はアルカ
リ土類金属塩であり、更に好ましくはナトリウム塩、カ
リウム塩、マグネシウム塩である。The chemically acceptable salts of pyroglutamic acid include, for example, alkali metal salts such as lithium salt, sodium salt and potassium salt, for example, alkaline earth metal salts such as magnesium salt and calcium salt, and organic ammonium salts. And the like, preferably an alkali metal salt or an alkaline earth metal salt, and more preferably a sodium salt, a potassium salt, and a magnesium salt.

【００１７】ピログルタミン酸には、Ｄ体とＬ体の光学
異性体が存在し、本発明はそれぞれの単体及びそれらの
任意の割合の混合物を包含するものであるが、好ましく
はＬ体である。Pyroglutamic acid includes D-form and L-form optical isomers, and the present invention includes each simple substance and a mixture thereof at an arbitrary ratio, but preferably the L-form.

【００１８】[0018]

【発明の実施の形態】本発明の除草剤組成物には、除草
剤１重量部に対して、ピログルタミン酸およびその塩は
０．０１〜１００００重量部の量で、好ましくは０．１
〜１０００重量部の量で配合することができる。糖類を
含有する場合は、糖類は０．０１〜１００００重量部の
量で、好ましくは０．１〜１０００重量部の量で配合す
ることができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The herbicidal composition of the present invention contains pyroglutamic acid and a salt thereof in an amount of 0.01 to 10,000 parts by weight, preferably 0.1 to 1 part by weight of a herbicide.
It can be blended in an amount of up to 1000 parts by weight. When a saccharide is contained, the saccharide can be added in an amount of 0.01 to 10000 parts by weight, preferably 0.1 to 1000 parts by weight.

【００１９】本発明の除草剤組成物は、主として植物に
茎葉散布されるが、原体そのものを散布してもよいし、
坦体及び必要に応じて他の補助剤と混合して、除草剤と
して通常用いられる製剤形態、例えば粉剤、粗粉剤、微
粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤、顆粒水
和剤、油懸濁剤等に調製して散布してもよい。The herbicidal composition of the present invention is mainly applied to plants by foliage.
Mixing with a carrier and, if necessary, other adjuvants, a formulation usually used as a herbicide, for example, powder, coarse powder, fine granule, granule, wettable powder, emulsion, liquid, aqueous suspension, It may be prepared into a water dispersible granule, an oil suspension or the like and sprayed.

【００２０】また、薬害を軽減させる方法としては、上
記の組成物を用いたプレミックスやタンクミックスによ
る同時処理の他に、除草剤を植物に散布する前に、あら
かじめ本発明のピログルタミン酸又はその塩、ピログル
タミン酸又はその塩と糖類との配合物を植物に処理する
という逐次処理も可能である。As a method for reducing the phytotoxicity, the above-mentioned composition can be treated simultaneously with a premix or a tank mix. Sequential treatment is also possible, in which plants are treated with a salt, pyroglutamic acid or a combination of a salt thereof and a saccharide.

【００２１】本発明除草剤を調製するのに使用する適当
な固体坦体としては、カオリナイト群、モンモリロナイ
ト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるクレー
類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライ
ト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セル
ロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、
アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダン
マルガム等の合成または天然の高分子化合物、カルナバ
ロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげら
れる。Suitable solid carriers used for preparing the herbicide of the present invention include clays represented by kaolinite group, montmorillonite group and attapulgite group, talc, mica, phyllite, pumice and vermiculite. Inorganic substances such as gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, magnesium lime, apatite, zeolite, silica, synthetic calcium silicate, soybean powder, tobacco powder, walnut powder, flour, wood powder, starch, Vegetable organic substances such as crystalline cellulose, coumarone resin, petroleum resin,
Synthetic or natural polymer compounds such as alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, koval gum and dammar gum; waxes such as carnauba wax and beeswax; and urea.

【００２２】適当な液体坦体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒あるいは水等があげられる。Suitable liquid carriers include paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil and white oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene and methylnaphthalene; Chlorinated hydrocarbons such as carbon chloride, chloroform, trichloroethylene, monochlorobenzene, O-chlorotoluene, dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, acetone, methyl ethyl ketone,
Ketones such as diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone and isophorone, esters such as ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate and diethyl succinate, methanol, n-hexanol, ethylene glycol and diethine glycol , Cyclohexanol, alcohols such as benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether, diethylene glycol ethyl ether,
Examples thereof include ether alcohols such as diethylene glycol butyl ether, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

【００２３】乳化、分散、湿潤、拡展、統合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性及び（または）陰イオン性のもの
が使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、
たとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、
オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させたもの、これらのノニオン系界面活性剤
とリン酸とのモノエステル、ジエステル、トリエステル
の混合物又は硫酸エステル及びそれらの塩、ドデシルア
ミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多価アルコー
ルの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、エチレンオキシドとプロピレンオ
キシドを重合付加させたもの等があげられる。適当な陰
イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリル硫酸
ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩
等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチ
ルエステルナトリウム、イソプロピルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩
等があげられる。Surfactants used for the purpose of emulsification, dispersion, wetting, spreading, integration, control of disintegration, stabilization of active ingredients, improvement of fluidity, rust prevention, etc. are nonionic, anionic and cationic. Both ionic and zwitterionic ones can be used, but usually non-ionic and / or anionic ones are used. Suitable nonionic surfactants include:
For example, lauryl alcohol, stearyl alcohol, higher alcohols such as oleyl alcohol polymerized with ethylene oxide, isooctylphenol, nonylphenol and the like, and ethylene oxide polymerized with ethylene oxide, butyl naphthol,
Monoalkyl esters of alkyl naphthol such as octyl naphthol with ethylene oxide, ethylene oxide with higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and oleic acid, monoesters of these nonionic surfactants and phosphoric acid , A mixture of diesters, triesters or sulfates and their salts, dodecylamine, stearic acid amide and other amines polymerized with ethylene oxide, higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan and polymerized ethylene oxide. And those obtained by polymerizing ethylene oxide and propylene oxide. Suitable anionic surfactants include, for example, sodium lauryl sulfate, alkyl sulfates such as oleyl alcohol sulfate amine, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium isopropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, And aryl sulfonates such as sodium lignin sulfonate and sodium dodecylbenzene sulfonate.

【００２４】さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改
善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や
他の補助剤を併用することもできる。Further, the herbicide of the present invention contains casein, gelatin, and the like for the purpose of improving the properties of the preparation and enhancing the biological effect.
Polymeric compounds such as albumin, glue, sodium alginate, carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinyl alcohol and the like, and other auxiliaries can also be used in combination.

【００２５】等の高分子物質や他の補助剤を併用するこ
ともできる。Polymeric substances such as above and other auxiliaries can be used in combination.

【００２６】上記の坦体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
にあるいは組み合わせて適宜使用される。The above-mentioned carriers and various auxiliaries are appropriately used alone or in combination depending on the purpose in consideration of the dosage form of the preparation, the application scene, and the like.

【００２７】粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１な
いし２５重量部含有し、残部は固体担体である。The powder usually contains, for example, 1 to 25 parts by weight of the active ingredient compound, and the remainder is a solid carrier.

【００２８】水和剤は、例えば有効成分化合物を通常２
５ないし９０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤
剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロ
ピー剤、消泡剤などが加えられる。As the wettable powder, for example, the compound of the active ingredient is usually added in 2 parts.
The content is 5 to 90 parts by weight, and the balance is a solid carrier and a dispersing wetting agent. If necessary, a protective colloid agent, a thixotropic agent, an antifoaming agent and the like are added.

【００２９】粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１な
いし３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されている
か、あるいは、固体担体の表面に均一に固着もしくは吸
着されており、粒の罫は０．２ないし１．５ｍｍ程度で
ある。The granules usually contain, for example, 1 to 35 parts by weight of the active ingredient compound, and the remainder is mostly a solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the rule of the grain is about 0.2 to 1.5 mm.

【００３０】乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５な
いし３０重量部含有しており、これに約５ないし２０重
量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に
応じて防錆剤が加えられる。The emulsion usually contains, for example, 5 to 30 parts by weight of an active ingredient compound, which contains about 5 to 20 parts by weight of an emulsifier, and the remainder is a liquid carrier. Is added.

【００３１】各種剤型にて散布されるこの除草剤組成物
は、除草剤の散布量が１ヘクタール当たり０．３〜１０
ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり０．５〜４ｋｇと
なるような量で、またピログルタミン酸又はその塩は１
ヘクタール当たり０．１〜１００ｋｇ、好ましくは１ヘ
クタール当たり０．５〜５０ｋｇとなるような量で用い
られる。糖類は０．１〜３０％、好ましくは１〜２０％
の濃度の散布液が用いられる。The herbicidal composition applied in various dosage forms has a herbicide application rate of 0.3 to 10 per hectare.
kg, preferably 0.5 to 4 kg per hectare, and pyroglutamic acid or a salt thereof is 1 kg.
It is used in an amount of 0.1 to 100 kg per hectare, preferably 0.5 to 50 kg per hectare. Sugars are 0.1-30%, preferably 1-20%
A spray solution having a concentration of

【００３２】[0032]

【実施例】以下、本発明の除草剤組成物についてさらに
具体的に説明するが、本発明は以下に記載のものに限定
されるものではない。なお「重量部」は、重量％のこと
を示す。EXAMPLES Hereinafter, the herbicidal composition of the present invention will be described more specifically, but the present invention is not limited to the following. Note that “parts by weight” indicates% by weight.

【００３３】[0033]

【実施例１】 （水和剤）ピログルタミン酸１５重量部と、パラコート
１．５重量部と、クレー７２．５重量部と、ホワイトカ
ーボン３重量部と、リグニンスルホン酸ソーダ５重量部
と、アルキルナフタレンスルホン酸ソーダ３重量部とを
混合粉砕して、均一な水和剤を得た。Example 1 (Wettable powder) 15 parts by weight of pyroglutamic acid, 1.5 parts by weight of paraquat, 72.5 parts by weight of clay, 3 parts by weight of white carbon, 5 parts by weight of sodium ligninsulfonate, and alkyl 3 parts by weight of sodium naphthalene sulfonate were mixed and pulverized to obtain a uniform wettable powder.

【００３４】[0034]

【実施例２】 （粒剤）ピログルタミン酸１５重量部と、パラコート
１．５重量部と、ベントナイト３０重量部と、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部と、リグニンスルホ
ン酸ソーダ３重量部を混和し、水４８．５重量部を加え
て混練機で練ったのち、造粒機にて造粒し、ついで乾燥
して粒剤を得た。Example 2 (Granules) 15 parts by weight of pyroglutamic acid, 1.5 parts by weight of paraquat, 30 parts by weight of bentonite, 2 parts by weight of sodium dodecylbenzenesulfonate, and 3 parts by weight of sodium ligninsulfonate were mixed. And 48.5 parts by weight of water, kneaded with a kneader, granulated with a granulator, and then dried to obtain granules.

【００３５】[0035]

【実施例３】 （液剤）ピログルタミン酸１５重量部、パラコート１．
５重量部、水８３．５重量部を混合し、液剤を得た。Example 3 (Solution) Pyroglutamic acid 15 parts by weight, paraquat 1.
5 parts by weight and 83.5 parts by weight of water were mixed to obtain a liquid preparation.

【００３６】[0036]

【実施例４】 （液剤）ピログルタミン酸１５重量部、パラコート１．
５重量部、スタキオース１５重量部、水６８．５重量部
を混合し、液剤を得た。Example 4 (Solution) Pyroglutamic acid 15 parts by weight, paraquat 1.
5 parts by weight, 15 parts by weight of stachyose, and 68.5 parts by weight of water were mixed to obtain a liquid preparation.

【００３７】[0037]

【試験例】本発明の除草剤組成物について、作物に対す
る薬害軽減効果を以下の方法で調べた。Test Example The herbicidal composition of the present invention was tested for its effect on reducing crop phytotoxicity by the following method.

【００３８】[0038]

【試験例１】培土を入れたプラスチックポットにダイズ
の種子及びシュガービートの種子を播種し、温室内で１
４日間栽培した後、その芽生えに実施例３に準じて調製
したＬ−ピログルタミン酸のナトリウム塩及びパラコー
トをタンクミックスし散布した。散布液のＬ−ピログル
タミン酸ナトリウム塩の濃度は０．４〜１．６％、パラ
コートの濃度は２５ｐｐｍ又は５０ｐｐｍとし、植物に
十分濡れるように散布した。散布後、温室内に置き２９
時間後に薬害の状況を観察判定した。結果を表１及び２
に示す。なお薬害の程度は０〜１０段階とし、０は薬害
なし（完全薬害軽減活性）、１０は薬害活性なし（完全
枯殺）で表した（以下の試験例においても同様）。[Test Example 1] Soybean seeds and sugar beet seeds were sown in a plastic pot containing cultivated soil, and 1 seeded in a greenhouse.
After four days of cultivation, the seedlings were mixed with a sodium salt of L-pyroglutamic acid and paraquat prepared according to Example 3 and sprayed. The concentration of the sodium salt of L-pyroglutamate in the spray liquid was 0.4 to 1.6%, and the concentration of paraquat was 25 ppm or 50 ppm, and the spray was applied so that the plants were sufficiently wetted. After spraying, place in greenhouse 29
After a time, the state of the phytotoxicity was observed and determined. Tables 1 and 2 show the results.
Shown in The degree of phytotoxicity was from 0 to 10 levels, where 0 was no phytotoxicity (complete phytotoxicity reducing activity) and 10 was no phytotoxicity (complete killing) (the same applies to the following test examples).

【００３９】[0039]

【表１】 ──────────────────────────────────── 有効成分 薬害の程度 （ダイズ） ──────────────────────────────────── ２５ｐｐｍパラコート ７ ０．４％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋２５ｐｐｍパラコート ２ ０．８％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋２５ｐｐｍパラコート ２ １．６％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋２５ｐｐｍパラコート ０ ５０ｐｐｍパラコート １０ ０．４％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート ６ ０．８％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート ６ １．６％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート １ ────────────────────────────────────[Table 1] ──────────────────────────────────── Active ingredient phytotoxicity (soybean) ── ２５ 25 ppm paraquat 7 0.4% L-pyroglutamic acid Na salt + 25 ppm paraquat 2 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 25 ppm paraquat 2 1.6% L-pyroglutamic acid Na salt + 25 ppm paraquat 0 50 ppm paraquat 10 0.4% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 6 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 6 1.6% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 1──────────────────────────────── ────

【００４０】[0040]

【表２】 ──────────────────────────────────── 有効成分 薬害の程度 （シュガービート） ──────────────────────────────────── ５０ｐｐｍパラコート １０ ０．４％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート ４ ０．８％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート １ １．６％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート ２ ────────────────────────────────────[Table 2] ──────────────────────────────────── Active ingredient phytotoxicity (sugar beet) ─ ５０ 50 ppm paraquat 10 0.4% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 4 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 1 1.6% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 2─────────────────────── ─────────────

【００４１】[0041]

【試験例２】培土を入れたプラスチックポットにダイズ
の種子を播種し、温室内で１１日間栽培した後、その芽
生えに実施例３及び４に準じて調製したＬ−ピログルタ
ミン酸、そのナトリウム塩、カリウム塩及びマグネシウ
ム塩、糖類、及びパラコートをタンクミックスし散布し
た。散布液のＬ−ピログルタミン酸及びその塩の濃度は
０．８％、糖類は６７．７ｍＭ、パラコートの濃度は５
０ｐｐｍ（表３、４）又は１００ｐｐｍ（表５）とし、
植物に十分濡れるように散布した。散布後、温室内に置
き２４時間後に薬害の状況を観察判定した。結果を表３
乃至５に示す。Test Example 2 Soybean seeds were sown in a plastic pot containing cultivated soil, cultivated in a greenhouse for 11 days, and L-pyroglutamic acid and its sodium salt prepared according to Examples 3 and 4 were used for the seedlings. Potassium and magnesium salts, sugars and paraquat were tank mixed and sprayed. The concentration of L-pyroglutamic acid and its salt in the spray liquid was 0.8%, the sugar was 67.7 mM, and the concentration of paraquat was 5%.
0 ppm (Tables 3 and 4) or 100 ppm (Table 5)
The plants were sprayed so that they were sufficiently wet. After spraying, it was placed in a greenhouse, and 24 hours later, the state of chemical damage was observed and determined. Table 3 shows the results
To 5 are shown.

【００４２】[0042]

【表３】 ──────────────────────────────────── 有効成分 薬害の程度 （ダイズ） ──────────────────────────────────── ５０ｐｐｍパラコート ９ ０．８％Ｌ−ピログルタミン酸Ｎａ塩＋５０ｐｐｍパラコート ３ ０．８％Ｌ−ピログルタミン酸Ｋ塩 ＋５０ｐｐｍパラコート ２ ０．８％Ｌ−ピログルタミン酸Ｍｇ塩＋５０ｐｐｍパラコート ４ ────────────────────────────────────[Table 3] 程度 Active ingredient phytotoxicity (soybean) ── ────────────────────────────────── 50 ppm paraquat 9 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 3 0.8% L-pyroglutamic acid K salt + 50 ppm paraquat 2 0.8% L-pyroglutamic acid Mg salt + 50 ppm paraquat 4 ────────────

【００４３】[0043]

【表４】 ──────────────────────────────────── 有効成分 薬害の程度 （ダイズ） ──────────────────────────────────── 50ppm パラコート １０ 67.7mMスタキオース＋50ppm パラコート ５ 67.7mMショ糖 ＋50ppm パラコート ６ 67.7mMラフィノース＋50ppm パラコート ７ 0.8%L-ピログルタミン酸Ｎａ塩 ＋50ppm パラコート ３ 0.8%L-ピログルタミン酸Ｎａ塩＋67.7mMスタキオース＋50ppm パラコート ０ 0.8%L-ピログルタミン酸Ｎａ塩＋67.7mMショ糖 ＋50ppm パラコート ２ 0.8%L-ピログルタミン酸Ｎａ塩＋67.7mMラフィノース＋50ppm パラコート １ ────────────────────────────────────[Table 4] ──────────────────────────────────── Active ingredient phytotoxicity (soybean) ── ────────────────────────────────── 50 ppm paraquat 10 67.7 mM stachyose + 50 ppm paraquat 5 67.7 mM sucrose + 50 ppm paraquat 6 67.7 mM raffinose + 50 ppm paraquat 7 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 50 ppm paraquat 3 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 67.7 mM stachyose + 50 ppm paraquat 0 0.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 67.7 mM sucrose + 50 ppm paraquat 20.8% L-pyroglutamic acid Na salt + 67.7 mM raffinose + 50 ppm paraquat 1１

【００４４】[0044]

【表５】 ──────────────────────────────────── 有効成分 薬害の程度 （ダイズ） ──────────────────────────────────── 50ppm パラコート ９ 67.7mMスタキオース＋50ppm パラコート ８ 100ppmL-ピログルタミン酸Na塩＋67.7mMスタキオース＋50ppm パラコート １ 100ppmL-ピログルタミン酸K 塩＋67.7mMスタキオース＋50ppm パラコート １ 100ppmL-ピログルタミン酸Mg塩＋67.7mMスタキオース＋50ppm パラコート ２ ──────────────────────────────────── 上記各表中の結果は、Ｌ−ピログルタミン酸又はその
塩、及び、場合により糖との配合剤が、パラコートに対
するダイズ及びシュガービートの薬害を著しく軽減する
ことを示している。[Table 5] ──────────────────────────────────── Active ingredient phytotoxicity (soybean) ── ────────────────────────────────── 50 ppm paraquat 9 67.7 mM stachyose + 50 ppm paraquat 8 100 ppm L-pyroglutamic acid sodium salt + 67 .7 mM stachyose + 50 ppm paraquat 1 100 ppm L-pyroglutamic acid K salt + 67.7 mM stachyose + 50 ppm paraquat 1 100 ppmL-pyroglutamic acid Mg salt + 67.7 mM stachyose + 50 ppm paraquat 2──────────────────結果 The results in each of the above tables indicate that L-pyroglutamic acid or a salt thereof, and in some cases, a compounding agent with sugar, soybean and sugar against paraquat. It shows that beet phytotoxicity is significantly reduced.

【００４５】[0045]

【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、除草効果に優
れ、作物、特に広葉作物に薬害が著しく少ないので、広
い範囲の作物に使用することができる。EFFECTS OF THE INVENTION The herbicidal composition of the present invention has excellent herbicidal effects and has very little phytotoxicity to crops, especially broadleaf crops, and can be used for a wide range of crops.

【００４６】本発明の除草剤組成物は、作物一般に使用
することができるが、特に、ダイズ、ワタ、テンサイ、
ダイコン、ジャガイモ、ナタネ、トマト、ピーナッツな
ど広範な広葉作物に対して良好な薬害軽減作用を示す。The herbicidal composition of the present invention can be used for crops in general, and particularly, for soybean, cotton, sugar beet,
It has good phytotoxic effect on a wide range of broadleaf crops such as radish, potato, rape, tomato, and peanut.

【００４７】従来の薬害軽減剤は、トウモロコシやイ
ネ、コムギのようなイネ科の作物に対する薬害軽減剤が
ほとんどであり、本発明のような広葉作物を対象とした
薬害軽減剤は極めて珍しく有用である。Most of the conventional safeners are safeners for gramineous crops such as corn, rice and wheat. The safeners for broadleaf crops such as the present invention are extremely rare and useful. is there.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43:90） (72)発明者 岡本 吉弘 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 リ ヒ ソル 大韓民国 ソウル−シ ガンナム−グ デ チ−ドン316 ウンマ Ａｐｔ．16−603──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Agency reference number FI Technical display location A01N 43:90) (72) Inventor Yoshihiro Okamoto 1041 Yasu-cho, Yasu-cho, Yasu-gun, Shiga Prefecture Sankyo Stock Company ( 72) Inventor Li Hisol Seoul-Sigannam-Gu-de-chi-Dong 316 Umma Apt. 16−603

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】第四級アンモニウム塩系除草剤及び式 【化１】 で表わされるピログルタミン酸又はその化学的に許容さ
れる塩を含有することを特徴とする除草剤組成物。1. A quaternary ammonium salt herbicide and a compound represented by the formula: A herbicidal composition comprising pyroglutamic acid represented by the formula: or a chemically acceptable salt thereof. 【請求項２】第四級アンモニウム塩系除草剤がパラコー
トである、請求項１に記載の除草剤組成物。2. The herbicidal composition according to claim 1, wherein the quaternary ammonium salt herbicide is paraquat. 【請求項３】第四級アンモニウム塩系除草剤がジクワッ
トである、請求項１に記載の除草剤組成物。3. The herbicidal composition according to claim 1, wherein the quaternary ammonium salt herbicide is diquat. 【請求項４】第四級アンモニウム塩系除草剤、糖類及び
式 【化２】 で表わされるピログルタミン酸又はその化学的に許容さ
れる塩を含有することを特徴とする除草剤組成物。4. A quaternary ammonium salt herbicide, a saccharide and a compound represented by the formula: A herbicidal composition comprising pyroglutamic acid represented by the formula: or a chemically acceptable salt thereof. 【請求項５】第四級アンモニウム塩系除草剤がパラコー
トである、請求項４に記載の除草剤組成物。5. The herbicidal composition according to claim 4, wherein the quaternary ammonium salt herbicide is paraquat. 【請求項６】第四級アンモニウム塩系除草剤がジクワッ
トである、請求項４に記載の除草剤組成物。6. The herbicidal composition according to claim 4, wherein the quaternary ammonium salt herbicide is diquat. 【請求項７】糖類がショ糖である、請求項４乃至６に記
載の除草剤組成物。7. The herbicidal composition according to claim 4, wherein the saccharide is sucrose. 【請求項８】糖類がラフィノースである、請求項４乃至
６に記載の除草剤組成物。8. The herbicidal composition according to claim 4, wherein the saccharide is raffinose. 【請求項９】糖類がスタキオースである、請求項４乃至
６に記載の除草剤組成物。9. The herbicidal composition according to claim 4, wherein the saccharide is stachyose. 【請求項１０】ピログルタミン酸又はその化学的に許容
される塩を使用することを特徴とする第四級アンモニウ
ム塩系除草剤の薬害軽減方法。10. A method for reducing the phytotoxicity of a quaternary ammonium salt-based herbicide, comprising using pyroglutamic acid or a chemically acceptable salt thereof.