【発明の詳細な説明】
有害菌類の防除法
本発明は、有害な菌類を防除する方法、およびシトクロム錯体ＩＩＩでの呼吸
作用を抑制する活性成分Ｉと、
ａ） 式ＩＩＡ：
Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−ＯＲ3 ＩＩＡ
で表され、式中、
Ｒ1が水素、
Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニルまたはＣ3−Ｃ10−アルキニル
、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ4−Ｃ8−シクロアルケニル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニ
ルを意味し、これらの基は一部分もしくは完全にハロゲン化されてよくおよび／
または１〜３個の次の基、すなわち
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ
ルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホキシル、Ｃ1−
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ6−アル
キルアミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルアミノチオカルボニル、
Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシまたはＣ1−Ｃ6−アルキ
ルカルボニル（ただし、これらの基は一部分もしくは完全にハロゲン化されてよ
い）、
Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリール
オキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはヘテロア
リールチオ（ただし、これらの基は一部分もしくは完全にハロゲン化されてよ
く）を有してもよく、および／または１〜３個の次の基、すなわちシアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを有してよ
い）、
Ｃ（＝ＮＯＲi）−Ａx−Ｒii（だだし、Ｒi、Ｒiiは互いに独立して、それぞ
れが水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ａは酸素、硫黄またはＮＨおよびＸは０ま
たは１である）を意味し、
Ｒ2およびＲ3が、互いに独立して、それぞれが水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル
またはアリールを意味する活性成分、または
ｂ） 式ＩＩＢ
Ｒa−ＣＯ−ＮＲb−Ｒc ＩＩＢ
で表され、式中、
Ｒaが、フェニル、フリル、ジヒドロピラニル、オキサチイニル、オキサチイ
ニルジオキシド、ピリジルまたはチアゾリル（ただし、これらの基は１〜３個の
次の基：ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを有して
よい）を意味し、
Ｒbが、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを意味し、
Ｒcは、フェニルまたはシクロヘキシル（ただし、これらの環は一部分もしく
は完全にハロゲン化されおよび／または１〜３個の次の基、すなわちＣ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロア
ルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを有してよい）を意味する活性成分とを
含有する上記目的に適する相乗混合物に関する。
シトクロムｂｃ1錯体（シトクロム錯体ＩＩＩ）を制御する有効成分が殺菌剤
として使用されることは文献により公知である（Ｕ．Ｂｒａｎｄｔ、Ｕ．Ｈａａ
ｓｅ、Ｈ．ｓｃｈａｅｇｇｅｒ、Ｇ．ｖｏｎ Ｊａｇｏｗ共著、「Ｓｐｅｚｉｆ
ｉｔａｅｔ ｕｎｄ Ｗｉｒｋｍｅｃｈａｎｉｓｍｕｓ ｄｅｒ Ｓｔｒｏｂｉｌｕ
ｒｉｎｅ」、Ｄｅｃｈｅｍａ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ、第１２９
巻、２７−３８、ＶＣＨ Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ、ヴァイン
ハイム、１９９３、Ｊ．Ｍ．Ｃｌｏｕｇｈ著、Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ
Ｒｅｐｏｒｔｓ、１９９３、５６５−５７４、Ｆ．Ｒｏｅｈｌ、Ｈ．Ｓａｕｔｅ
ｒ、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｔｒａｎｓ．２２、６３５（１９９３）参照）。
上述の有効成分の例としては以下の式ＩＡまたはＩＢ
で示され、式中．．．．
が二重結合または単結合を意味し、
Ｒ1が−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、
−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ［
ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ［ＣＯＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−Ｃ［ＣＯＣ
Ｈ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−Ｎ（ＯＣＨ3）−ＣＯ2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）−ＣＯ2
ＣＨ3または−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−ＣＯ2ＣＨ3を意味し、
Ｒ11が直接結合する、またはオキシ、メルカプト、アミノまたはアルキルアミ
ノ基を介して結合するＣ−有機基を意味するか、或いは
Ｘで示される基、およびこれに連結する環ＱまたはＴと共に、非置換または置
換された二環式の、部分的にまたは完全に不飽和の組成物を意味し、これらは環
中に炭素の他に酸素、硫黄および窒素から選択されるいずれかの異原子を有して
もよく、
ＲXが−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3
、−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣ
Ｈ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3、−ＳＣ
［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣ
Ｈ3、−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝
ＣＨＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3または−ＣＨ2Ｃ［ＣＯＮＨ
ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3を意味し、
Ｒyが酸素、硫黄、＝ＣＨ−、＝Ｎ−を意味し、
ｎが０、１、２または３であり、ｎ＞１の場合は各基Ｘが互いに異なり、
Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオを、また
ｎ＞１の場合、フェニル環の隣接する２個の炭素原子に連結するＣ3−Ｃ5アルキ
レン、Ｃ3−Ｃ5アルケニレン、オキシＣ2−Ｃ4アルキレン、オキシ−Ｃ1−Ｃ3ア
ルキレンオキシ、オキシ−Ｃ2−Ｃ4アルケニレン、オキシ−Ｃ2−Ｃ4アルケニレ
ンオキシ、またはブタジエンジイル基を意味し、これらの鎖状基が以下の基、す
なわちハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオを意味し、
Ｙが＝Ｃまたは−Ｎ−を意味し、
Ｑがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ
キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピ
リジニル、２−ピリドニル、ピリミジニル、またはトリアジニルを意味し、
Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ
ル、ピリジニル、ピリミジニルまたはトリアジニルを意味する化合物が挙げられ
る。
これらの有効成分Ｉ（またはＩＡおよびＩＢ）は例えば以下の刊行物に記載さ
れている。すなわち、ヨーロッパ特願公開１７８８２６号、同第２０３６０６号
、同第２０３６０８号、同第２０６５２３号、ヨーロッパ特願公開２１２８５９
号、同第２２６９１７号、同第２２９９７４号、同第２４２０７０号、同第２４
２０８１号、同第２４３０１２号、同第２４３０１４号、同第２５１０８２号、
同第２５３２１３号、同第２５４４２６号、同第２５６６６７号、同第２６０７
９４号、同第２６０８３２号、同第２６７７３４号、同第
２７３５７２号、号２７４８２５号、同第２７８５９５号、同第２８０１８５号
、同第２９１１９６号、同第２９９６９４号、同第３０７１０１号、同第３０７
１０３号、同第３１０９５４号、同第３１２２２１号、同第３１２２４３号、同
第３２９０１１号、同第３３１９６６号、同第３３５５１９号、同第３３６２１
１号、同第３３７２１１号、同第３４１８４５号、同第３５０６９１号、同第３
５４５７１号、同第３６３８１８号、同第３７０６２９号、同第３７３７７５号
、同第３７４８１１号、同第３７８３０８号、同第３７８７５５号、同第３７９
０９８号、同第３８２３７５号、同第３８３１１７号、同第３８４２１１号、同
第３８５２２４号、同第３８５３５７号、同第３８６５６１号、同第３８６６８
１号、同第３８９９０１号、同第３９１４５１号、同第３９３４２８号、同第３
９３８６１号、同第３９８６９２号、同第４００４１７号、同第４０２２４６号
、同第４０５７８２号、同第４０７８７３号、同第４０９３６９号、同第４１４
１５３号、同第４１６７４６号、同第４２００９１号、同第４２２５９７号、同
第４２６４６０号、同第４２９９６８号、同第４３０４７１号、同第４３３２３
３号、同第４３３８９９号、同第４３９７８５号、同第４５９２８５号、同第４
６０５７５号、同第４６３４８８号、同第４６３５１３号、同第４６４３８１号
、同第４６８６８４号、同第４６８６９５号、同第４６８７７５号、同第４７１
２６１号、同第４７２２２４号、同第４７２３００号、同第４７４０４２号、同
第４７５１５８号、同第４７７６３１号、同第４８０７９５号、同第４８３８５
１号、同第４８３９８５号、同第４８７４０９号、同第４９３７１１号、同第４
９８１８８号、同第４９８３９６号、同第４９９８２３号、同第５０３４３６号
、同第５０８９０１号、同第５０９８５７号、同第５１３５８０号、同第５１５
９０１号、同第５１７３０１号、同第５２８２４５号、同第５３２０２２号、同
第５３２１２６号、同第５３２１２７号、同第５３５９８０号、同第５３８０９
７号、同第５４４５８７号、同第５４６３８７号、同第５４８６５０号、同第５
６４９２８号、同第５６６４５５号、同第５６７８２８号、同第５７１３２６号
、同第５７９０７１号、同第５７９１２４号、同第５７９９０８号、同第５８１
０９５号、同第５８２９０２号、同第５８２９２５号、同第５８３８０６号、同
第５８４６２５
号、同第５８５７５１号、同第５９０６１０号、同第５９６２５４号、国際公開
９０／０７、４９３号、同第９２／１３、８３０号、同第９２／１８、４８７号
、同第９２／１８、４９４号、同第９２／２１、６５３号、同第９３／０７、１
１６号、同第９３／０８、１８０号、同第９３／０８、１８３号、同第９３／１
５、０４６号、同第９３／１６、９８６号、同第９４／００、４３６号、同第９
４／０５、６２６号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／０８、９６８号、
同第９４／１０、１５９号、同第９４／１１、３３４号、特開平０２／１２１、
９７０号、同第０４／１８２、４６１号、同第０５／２０１９４６号、同第０５
／２０１、９８０号、同第０５／２５５、０１２号、同第０５／２９４、９４８
号、同第０６／０２５、１３３号、同第０６／０２５、１４２号、同第０６／０
５６、７５６号、フランス特許公開２６７０７８１号、イギリス特願公開２２１
００４１号、同第２２１８７０２号、同第２２３８３０８号、同第２２４９０９
２号、同第２２５３６２４号、同第２２５５０９２号、ドイツ特願公開３９０５
９１１号各公報、ドイツ特許出願４３０５５０２．８号、同第４３１０１４３．
７号、同第４３１８３９７．２号、同第４３３４７０９．６号、同第４４０３４
４６．６号、同第４４０３４４７．４号、同第４４０３４４８．２号、同第４４
１０４２４．３号、同第４４２１１８０．５号、同第４４２１１８２．１号、同
第４４１５４８３．６号、同第４４２３６１５．８号、同第４４２３６１２．３
号。
しかしながら、これらの有効成分が使用される場合はその作用は一時的に現れ
るに止まり、一定時間の後は細菌の更なる成長が進む。
更に文献により、植物の耐シアン化物呼吸を阻害する化合物ＩＩＡ［Ｇ．Ｒ．
Ｓｃｈｏｎｂａｕｍ等、Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ、４７、（１９７１）、１
２４−１２８］が開示されている。しかしながら、このような化合物の細菌活性
は知られていない。
式ＩＩＢの化合物が殺菌剤として文献に開示されている［Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅ
ｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ、Ｈ．Ｌｙｒ編集、ＶＥＢ Ｇｕｓｔａｖ
Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ出版、イェーナ、ライプツィヒ、１９８７、およ
び同書中での引用文献参照］。しかしながら、これらの化合物は
広範囲かつ満足な作用範囲を有するものではない。
本発明は上記化合物ＩＡまたはＩＢの化合物の不都合な点を解決することをそ
の目的とする。
しかるに本発明者等は、シトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を阻害する有効物
質ＩＡまたはＩＢの他に、更に式ＩＩＡまたは式ＩＩＢで示される有効成分を用
いると上記目的が達成され、有害菌類が原則的に、より有効に制御されることを
見出した。
この新規方法は、シトクロム錯体ＩＩＩにおいて呼吸が阻害される場合は、菌
類が呼吸の第二経路を用いるため、完全な破壊には至らないという事実に起因す
ると考えられる。すなわちこれは式ＩＩＡまたはＩＩＢの有効成分が他の呼吸阻
害に適することを意味する。シトクロム錯体ＩＩＩを介する呼吸とこれに代わる
呼吸の双方を組み合わせて阻害すれば、菌類の完全破壊を確実にできる可能性が
ある。
対応する有効成分の新規組み合わせにより、有害菌類をより効果的に抑制する
ことが可能となるが、これは有効成分ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡまたはＩＩＢ
の組み合わせの結果、必要とされる各有効成分の使用率が低下するためである（
相乗効果）。
新規方法により、原則的には冒頭に述べた全ての有効成分がシトクロム錯体Ｉ
ＩＩにおける呼吸阻害に適しており、例として述べた化合物が特に適している。
このうち、Ｒ”が以下の基のうちの１種類、すなわち非置換または置換アリール
オキシ、非置換または置換ヘテロアリールオキシ、非置換または置換アリールオ
キシメチレン、非置換または置換ヘテロアリールオキシメチレン、非置換または
置換アリールエテニレン、非置換または置換ヘテロアリールエテニレンまたはＲ
ａＲβｃ＝ＮＯＣＨ2−、またはＲγＯＮ＝ＣＲδＣＲε＝ＮＯＣＨ2の式で示さ
れ、Ｒα、Ｒβ、Ｒγ、ＲδおよびＲεは通常以下の文献、すなわちヨーロッパ
特願公開３７０６２９号、同第４１４５１３号、同第４２６４６０号、同第４６
０５７５号、同第４６３４８８号、同第４７２３００号、同第４９８１８８号、
同第４９８３９６号、同第５１５９０１号、同第５８５７５１号、国際公開９０
／０７、４９３号、同第９２／１８、８３０号、同第９２／
１８、４８７号、同第９２／１８、４９４号、同第９３／１５、０４６号、同第
９３／１６、９８６号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／０８、９６８号
、特開平０５／２０１、９４６号、同第０５／２５５、０１２号、同第０５／２
９４、９４８号、同第０６／０２５、１３３号、同第０６／０２５、１４２号各
公報、ドイツ特許出願第４４０３４４７号、同第４４０３４４８号、同第４４２
１１８０．５号、同第４４２１１８２．１号に記載される意味を有する化合物が
特に重要である。
更に、非置換または置換アリールオキシおよび非置換または置換ヘテロアリー
ルオキシ基が以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８８２６号、同
２４２０７０号、同第２４２０８１号、同第２５３２１３号、同第２５４４２６
号、同第２５６６６７号、同第２６０７９４号、同第２８０１８５号、同第３０
７１０３号、同第３４１８４５号、同第３８２３７５号、同第３９３８６１号、
同第３９８６９２号、同第４０５７８２号、同第４３０４７１号、同第４６８６
８４号、同第４６８６９５号、同第４７７６３１号、同第４８３９８５号、同第
４９８１８８号、同第５１３５８０号、同第５１５９０１号、国際公開９３／１
５、０４６号、同第９４／１０、１５９号、イギリス特許公開２２５３６２４号
、特開平０４／１８２、４６１号各公報、ドイツ特許出願第４４２３６１２．３
号に記載される意味を有する場合に特に好ましく用いられる。
また、非置換または置換アリールオキシメチレンおよび非置換または置換ヘテ
ロアリールオキシメチレン基が以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１
７８８２６号、同第２２６９１７号、同第２５３２１３号、同第２５４４２６号
、同第２７８５９５号、同第２８０１８５号、同第２９９６９４号、同第３３５
５１９号、同第３５０６９１号、同第３６３８１８号、同第３７３７７５号、同
第３７８３０８号、同第３８５２２４号、同第３８６５６１号、同第３９８６９
２号、同第４００４１７号、同第４０７８７３号、同第４７２２２４号、同第４
７７６３１号、同第４９８１８８号、同第４９８３９６号、同第５１３５８０号
、同第５１５９０１号、同第５７９１２４号、国際公開９３／０８、１８０号、
同第９３／１５、０４６号、同第９４／００、４３６号、特開
平０４／１８２、４６１号各公報、ドイツ特許出願第４３０５５０２号、同第４
４１０４２４号、同第４４１５４８３．６号に記載される意味を有する場合に特
に好ましく用いられる。
非置換または置換アリールエテニレンおよび非置換または置換ヘテロアリール
エテニレン基が以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８８２６号、
同第２０３６０６号、同第２５３２１３号、同第２５４４２６号、同第２８０１
８５号、同第３７８７５５号、同第３９８６９２号、同第４０２２４６号、同第
４７４０４２号、同第４７５１５８号、同第４７７６３１号、同第４８７４０９
号、同第４９８１８８号、同第４９８３９６号、同第５１３５８０号、同第５１
５９０１号、同第５２８２４５号、同第５４４５８７号、国際公開９３／１５、
０４６号、同第９４／１１、３３４号、フランス特許公開２６７０７８１号各公
報、ドイツ特許出願４４２３６１５．８号に記載される意味を有する場合に特に
好ましく用いられる。
式ＩＡで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3を意味する特
に好ましい有効成分は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第１７８８２
６号、同第２０３６０６号、同第２２６９１７号、同第２４２０７０号、同第２
４２０８１号、同第２５６６６７号、同第２６０７９４号、同第２７８５９５号
、同第２９９６９４号、同第３０７１０３号、同第３３５５１９号、同第３４１
８４５号、同第３５０６９１号、同第３７０６２９号、同第３７３７７５号、同
第３７８３０８号、同第３７８７５５号、同第３８２３７５号、同第３８５２２
４号、同第３８６５６１号、同第３９３８６１号、同第４０２２４６号、同第４
０５７８２号、同第４０７８７３号、同第４１４１５３号、同第４２６４６０号
、同第４３０４７１号、同第４６３４８８号、同第４６８６９５号、同第４７２
２２４号、同第４７４０４２号、同第４７５１５８号、同第４８３９８５号、同
第４８７４０９号、同第５１５９０１号、同第５２８２４５号、同第５４４５８
７号、国際公開９０／０７、４９３号、同第９２／１８、４８７号、同第９２／
１８、４９４号、同第９３／０８、１８０号、同第９３／１６、９８６号、同第
９４／００、４３６号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／０８、９６８号
、同第９４／１０、１５９号、同第９４／
１１、３３４号、フランス特許公開２６７０７８１号、特開平０６／０２５、１
３３号各公報、ドイツ特許出願番号４４０３４４７号、同第４４１０４２４号、
同第４４２１１８０．５号に記載の化合物に対応する。
式Ｉで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3を意味する特に好
ましい有効成分は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第２５３２１３号
、同第２５４４２６号、同第２９９６９４号、同第３６３８１８号、同第３７８
３０８号、同第３８５２２４号、同第３８６５６１号、同第４００４１７号、同
第４０７８７３号、同第４６０５７５号、同第４６３４８８号、同第４６８６８
４号、同第４７２３００号、同第５１５９０１号、国際公開９４／００、４３６
号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／１０、１５９号、同第９４／１１、
３３４号、特開平０５／２０１、９４６号、同第０５／２５５、０１２号、同第
０５／２９４、９４８号各公報、ドイツ特許出願第４４０３４４７号、同第４４
１０４２４号、同第４４２１１０８．５号報に記載の化合物に対応する。
式Ｉで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3を意味する特に
好ましい有効成分は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第３９８６９２
号、同第４６３４８８号、同第４７７６３１号、同第５１５９０１号、同第５７
９１２４号、同第５８５７５１号、国際公開９２／１３、８３０号、同第９３／
０８、１８０号、同第９４／０８、９４８号、同第９４／１０、１５９号、同第
９４／１１、３３４号、イギリス特願公開２２５３６２４号、特開平０４／１８
２、４６１号、同第０５／２０１、９４６号、同第０５／２５５、０１２号、同
第０５／２９４、９４８号各公報、ドイツ特許出願第４３０５５０２号、同第４
４０３４４８号、同第４４１０４２４号、同第４４２３６１５．８号、同第４４
２１１８２．１号に記載の化合物に対応する。
式Ｉで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3または−Ｃ［ＣＯ2
ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3を意味する特に好ましい有効成分は以下の刊行物、す
なわちヨーロッパ特願公開第２８０１８５号、同第４６３４８８号、同第５０１
９０１号、同第５１３５８０号、同第５１５９０１号各公報、ドイツ特許出願第
４４０３４４７号、同第４４１０４２４号、同第４４２１１８０．５
号、同第４４１５４８３．６号各に記載の化合物に対応する。
式Ｉで表され、式中Ｒ’が−Ｃ［ＣＯＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3または−Ｃ［ＣＯＣ
Ｈ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3を意味する特に好ましい有効成分はヨーロッパ特許出願
公開第４９８１８８号公報に記載の化合物に対応する。
式Ｉで表され、式中Ｒ’が−Ｎ（ＯＣＨ3）−ＣＯ2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）−Ｃ
Ｏ2ＣＨ3、または−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−ＣＯ2ＣＨ3を意味する特に好ましい有効
成分は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特許出願公開第４９８３９６号、国際
特許出願公開第９３／１５０４６号、特開平６−０２５１４２号各公報およびド
イツ特許出願第４４２３６１２．３号に記載の化合物に対応する。
式Ｉで表され、式中Ｒ’が−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−ＯＣ［Ｃ
Ｏ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3、−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−ＯＣ［Ｃ
ＯＣＨ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−ＳＣ［Ｃ
Ｏ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3
）Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］ＣＨＯＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3
、−ＣＨ2Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣ
Ｈ3または−ＣＨ2Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3を意味する特に好ましい有効
成分は以下の刊行物、すなわちヨーロッパ特願公開第２１２８５９号、同第３３
１９６６号、同第３８３１１７号、同第３８４２１１号、同第３８９９０１号、
同第４０９３６９号、同第４６４３８１号、同第４７１２６１号、同第５０３４
３６号、同第５４６３８７号、同第５４８６５０号、同第５７９９０３号、同第
５８４５２５号各公報に記載の化合物に対応する。
特に適する有効成分Ｉの例を以下の表に記載する。
式ＩＡで示される、特に適する有効成分の例を以下の表に示す。
式ＩＩＢで示される、特に適する有効成分の例を以下の表に示す。
混合物の調製の際に、純粋な有効成分ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡまたはＩＩ
Ｂを用いると好ましく、必要に応じてこれらと共に更に害虫（例えば、昆虫、蜘
形綱動物、線虫類）または有害菌類等に対する他の有効成分、または除草ないし
生長抑制有効成分、または肥料を混合することも可能である。
化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡまたはＩＩＢの混合物、または化合物ＩＡ
またはＩＢおよびＩＩＡ、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢの同時使用または
個別使用が、特に植物病理学的菌類に対して広範囲の優れた作用を有することに
より秀でている。これらのうちの数種類は、相乗効果を有し（すなわち、植物保
護に用いられる場合は、活性に損傷を与えずに処理された植物に吸収可能であり
、植物中で移送させることも可能である）、従って葉部殺菌剤および土壌殺菌剤
として使用することも可能である。
これらは綿花、野菜（例えばキュウリ、豆類、ウリ類）、大麦、芝、オート麦
、コーヒー、トウモロコシ、果実、稲、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、観賞植
物、およびサトウキビなどの多種作物および多種の種子における多種類の菌類を
防除するために特に適している。
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど
ん粉病）、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、
穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、
ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ
；腐敗病）、
穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、
コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、
イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ；灰色カビ）、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、
イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ）、
ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、
果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、
種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。
これらは例えばパエシロミセス・ヴァリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ
ｖａｒｉｏｔｔｉ）に対する資材の保護（例えば木材の保管）に使用すること
も可能である。
化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡ、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢを合
わせて同時に、または別々に、或いは連続して使用することが可能である。別々
に使用する場合の使用順序により防除の成功に影響を与えることはない。
化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡは一般的に５：１０から１：５０、好まし
くは２：１から１：２０、ことに１：１から１：１０（Ｉ：ＩＩＡ）の重量比で
使用される。
化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢは一般的に１０：１から１：１０、好まし
くは５：１から１：５、ことに２：１から１：２（Ｉ：ＩＩＢ）の重量比で使用
される。
新規混合物の使用率は所望の効果の種類によって、１ヘクタール当たり０．０
１５から１０ｋｇ、好ましくは０．１から７ｋｇ、ことに０．２から３ｋｇとさ
れる。
化合物ＩＡおよびＩＢの使用率は１ヘクタール当たり０．００５から３ｋｇ、
好ましくは０．０２から２ｋｇ、ことに０．０５から１ｋｇである。
化合物ＩＩＡの使用率は１ヘクタール当たり一般的に０．０５から１０ｋｇ、
好ましくは０．１から５ｋｇ、ことに０．２から２ｋｇである。
化合物ＩＩＢの使用率は１ヘクタール当たり一般的に０．０１から５ｋｇ、好
ましくは０．１から２ｋｇ、ことに０．２から１ｋｇである。
種子を処理するにあたっては、種子１ｋｇに対する混合物の使用率を一般的に
０．００１から０．１ｇ、好ましくは０．００２から０．０５ｇ、ことに０．０
０５から０．０５ｇとする。
植物病理学的菌類を防除する場合、化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡ、また
はＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢの一緒のまたは別々の施与、または化合物ＩＡま
たはＩＢおよびＩＩＡ、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢの混合物の使用は、
植物の種子を播く前または後、植物の発芽の前または後のいずれかに、種子、植
物または土壌に噴霧または振りかけることにより行われる。
新規殺菌相乗混合物または化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡ、またはＩＡま
たはＩＢおよびＩＩＢは例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度
の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法
又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づ
いて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分を
確実に行う必要がある。
製剤は公知の方法、例えば溶媒および/または担体を添加することにより製造
され、不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤と共に混合することが一
般的である。
適する界面活性剤としてはリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフ
タリンスルホン酸、及びジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並び
に脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩アルキルスルフォナ
ート、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエー
テルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及
びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニル
フェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニル
ポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリ
デシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒ
マシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リ
グニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡ、またはＩ
ＡまたはＩＢおよびＩＩＢ、或いは化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩＡの混合物
、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢの混合物と固状担体物質とを混合又は一緒
に磨砕することにより製造することができる。
粒状体（例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体）は、有効物質を固状担体物質
に結合することにより製造することができる。
充填剤または固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸
ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ
ウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素、及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ
穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。
製剤は、化合物ＩＡまたはＩＢ、ＩＩＡまたはＩＩＢ、または化合物ＩＡまた
はＩＢおよびＩＩＡの混合物、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢの混合物のい
ずれかを、通常０．１から９５重量％、ことに０．５から９０重量％含有する。
この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（1Ｈ−ＮＭＲま
たはＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。
化合物ＩＡまたはＩＢ、ＩＩＡおよびＩＩＢまたはこれらの混合物、或いはこ
れに相当する製剤を混合物の殺菌有効量で、別々に施与される場合は化合物ＩＡ
またはＩＢおよびＩＩＡまたはＩＡまたはＩＢおよびＩＩＢの殺菌有効量で施与
し、有害菌類、これらの生息圏、資材、植物、種子、土壌、または菌類による被
害から保護すべき面または空間を処理する。この処理は有害菌類により被害を受
ける前後いずれにも行うことができる。
新規混合物の相乗効果を以下の実験により示した。実験室における実験 菌糸体の生長における新規混合物の作用
有効成分を含有する寒天培養基板に菌類の菌糸を接種した。菌の種類により１
から４週間後に、未処理対照の菌群体と処理後の植物を比較することにより、菌
の繁殖を測定した［菌群体は直径（ｃｍ）で記載する］。
胞子発芽試験
菌の胞子（ボトリチス・キネレア（ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ、１０
６胞子／ｍｌ））のマイクロタイター板中の懸濁液を試験溶液を添加した後、１
８℃で２４時間培養した。この後、顕微鏡で未処理対照との比較により成長を推
定することにより胞子発芽を評価した。評価は以下の基準に基づくものとする。
Ｏ 僅少な胞子の発生（極めて良好な作用）
（＋） 大部分の場所における胞子の発生（≦５％の菌糸体成長）
＋ ＞５％から≦５０％の菌糸体成長
＋＋ ＞５０％から≦８０％の菌糸体成長
＋＋＋ ＞８０％から≦１００％の菌糸体成長（作用なし）
温室実験
有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ
（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキ
ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０
重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、
エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０
重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。ボトリチス・キネレア（灰色かび）に対する作用
４−５枚の葉を有するトウガラシの稲（Ｎｅｕｓｉｅｄｌｅｒ Ｉｄｅａｌ Ｅ
ｌｉｔｅ種）に有効成分を含む組成物を液が滴るまで噴霧した。組成物が乾燥し
た後、ボトリチス・キネレア菌の分生胞子懸濁液を植物に噴霧し、これを２２−
２４℃、高湿度にて５日間保持した。目視にて評価を行った。
ボトリチス・キネレア（灰色かび）に対する作用
ピーマンのディスクに有効成分を含有する組成物を液が滴るまで噴霧した。組
成物が乾燥した後、上記ディスクにボトリチス・キネレアの胞子懸濁液を噴霧し
（濃度２％のバイオマルト溶液１ミリリットルに１．７ｘ１０6胞子を含む）、
１８℃、高湿度にて４日間保管した。目視にて評価を行った。
プッキニア・リコンディタ（コムギのさび菌）
コムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉にさび菌（プッキニア・リコンディタ）の胞
子を振りかけた。このように処理された植物を２０−２０℃、相対湿度９０−９
５％で２４時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した。２０−２２
℃、相対湿度６５−７０％で更に８時間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した
。目視にて評価を行った。
【手続補正書】特許法第１８４条の８
【提出日】１９９６年９月３日
【補正内容】
請求の範囲
１． 式ＩＡまたはＩＢ：
［式中、
ＲIは、−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3
、−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3、−Ｃ
［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−Ｃ［ＣＯＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−Ｃ［ＣＯ
ＣＨ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−Ｎ（ＯＣＨ3）−ＣＯ2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）−Ｃ
Ｏ2ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ2ＣＨ3）−ＣＯ2ＣＨ3を意味し、
ＲIIは、直接にまたはオキシ、メルカプト、アミノまたはアルキルアミノ基を
介して結合されるＣ−有機基、または
基Ｘおよびそれが結合される環ＱまたはＴと一緒になって、炭素環員に加
えて酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を含有してもよい、非置換ま
たは置換二環式の部分もしくは完全不飽和化合物を意味し、
ＲXは、−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣ
Ｈ3、−ＯＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯ
ＣＨ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ3、−ＳＣ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＣＨ2
ＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−Ｎ（ＣＨ3）Ｃ［ＣＯ2
ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ［ＣＯ2ＣＨ3］＝ＣＨＯＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ［Ｃ
Ｏ2ＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3または−ＣＨ2Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ3］＝ＮＯＣＨ3を意味し
、
Ｒyは、，酸素、硫黄、＝ＣＨ−または＝Ｎ−を意味し、
ｎは、０、１、２または３であり、ｎが＞１のときＸは異なってよく、
Ｘは、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アル
キルチオ、またはｎが＞１のとき、フェニル環の隣接する２つの炭素原子に結合
するＣ3−Ｃ5−アルキレン、Ｃ3−Ｃ5−アルケニレン、オキシ−Ｃ2−Ｃ4−アル
キレン、オキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルケニレ
ン、オキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルケニレンオキシまたはブタジエンジイル基（ただし
、これらの鎖は１〜３個の次の基：ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシまたはＣ1−
Ｃ4−アルキルチオを有してよい）を意味し、
Ｙは、＝Ｃ−または−Ｎ−を意味し、
Ｑは、フェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル
、ピリジニル、２−ピリドニル、ピリミジニルまたはトリアジニルを意味し、お
よび
Ｔは、フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾ
リル、ピリジニル、ピリミジニルまたはトリアジニルを意味する］で表される活
性成分Ｉ、および
ａ） 式ＩＩＡ：
Ｒ1−ＣＯ−ＮＲ2−ＯＲ3 ＩＩＡ
［式中、
Ｒ1は、水素、
Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニルまたはＣ3−Ｃ10−アルキ
ニル、
Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ4−Ｃ8−シクロアルケニル、アリール
、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカル
ボニル（ただし、これらの基は一部分もしくは完全にハロ
ゲン化されてよくおよび／または１〜３個の次の基を有してよい：
− シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、
アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハ
ロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホキシル
、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカ
ルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ6
−アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1−Ｃ6−アル
キルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1−
Ｃ6−アルキルアミノチオカルボニル、
− Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルケニルオキシまたはＣ1−Ｃ6−ア
ルキルカルボニル、ただし、これらの基は一部分もしくは完全にハロゲン化され
てよく
− Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリ
ールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはヘテ
ロアリールチオ、ただし、これらの基は一部分もしくは完全にハロゲン化されて
よくおよび／または１〜３個の次の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロ
アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを有してよく、
− Ｃ（＝ＮＯＲi）−ＡX−Ｒii、だだし、Ｒi、Ｒiiは互いに独立して、そ
れぞれが水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ａは酸素、硫黄、アミノまたはアルキ
ルアミノ、およびＸは０または１である）を意味し、
Ｒ2およびＲ3は、互いに独立して、それぞれが水素またはＣ1−Ｃ6−アルキル
またはアリールを意味する］で表される活性成分の相乗作用量、または
ｂ） 式ＩＩＢ
Ｒa−ＣＯ−ＮＲb−Ｒc ＩＩＢ
［式中、
Ｒaは、フェニル、フリル、ジヒドロピラニル、オキサチイニル、オキサチイ
ニルジオキシド、ピリジル、ピラゾリルまたはチアゾリル、（ただし、これらの
基は１〜３個の次の基：ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキ
ルチオを有してよい）を意味し、
Ｒbは、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシを意味し、
Ｒcは、フェニルまたはシクロヘキシル、（ただし、これらの環は一部分もし
くは完全にハロゲン化されてよくおよび／または１〜３個の次の基：Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロア
ルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを有してよい）を意味し］で表される活
性成分の相乗作用量を、一緒にまたは別々に同時もしくは連続的に用いて、有害
菌、その生存圏、または有害菌から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表
面もしくは空間を処理することを特徴とする、有害菌を防除する方法。
２． 固体状または液体状担体、請求項１記載の式Ｉの活性成分、および請求
項１記載の式ＩＩＡの活性成分の相乗作用量を含有し、有害菌の防除に適する相
乗作用混合物。
３． 固体状または液体状担体、請求項１記載の式Ｉの活性成分、および請求
項１記載の式ＩＩＢの活性成分の相乗作用量を含有し、有害菌の防除に適する相
乗作用混合物。
４． 請求項２または３に記載の有害菌の防除に適する相乗作用混合物の製造
に請求項１記載の式ＩＡまたはＩＢの化合物を使用する方法。
５． 請求項２記載の有害菌の防除に適する相乗作用混合物の製造に請求項１
記載の式ＩＩＡの化合物を使用する方法。
６． 請求項２記載の有害菌の防除に適する相乗作用混合物の製造に請求項１
記載の式ＩＩＢの化合物を使用する方法。
７． 請求項１記載の式ＩＡの活性成分を、シトクロム錯体ＩＩＩでの呼吸作
用を抑制するために使用することを特徴とする、請求項１記載の方法。
８． 請求項１記載の式ＩＢの活性成分を、シトクロム錯体ＩＩＩでの呼吸作
用を抑制するために使用することを特徴とする、請求項１記載の方法。
９． 一方は固体状または液体状担体に式ＩＡまたはＩＢの化合物を含有し、
他方は固体状または液体状担体に請求項１記載の式ＩＩＡまたはＩＩＢの化合物
を含有する２つの部分からなる、請求項１記載の方法を実施するための薬剤。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ
43/78 43/78
(72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ
ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 レール，フランツ
ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ
ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ
ーセ、17
(72)発明者 バイァ，ヘルベルト
ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、４、
デー３
(72)発明者 ザウター，フーベルト
ドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカ
ルプロメナーデ、20
(72)発明者 アイケン，カール
ドイツ国、Ｄ−67157、ヴァヘンハイム、
アム、ヒュッテンヴィンゲルト、12