JPH1045876A - 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板Info
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- JPH1045876A JPH1045876A JP9061382A JP6138297A JPH1045876A JP H1045876 A JPH1045876 A JP H1045876A JP 9061382 A JP9061382 A JP 9061382A JP 6138297 A JP6138297 A JP 6138297A JP H1045876 A JPH1045876 A JP H1045876A
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- dihydroxynaphthalene
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- dihydroxybiphenyl
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （ａ）ポリマレイミド化合物、（ｂ）ジ
ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレンを有す
るフェノール樹脂、ジヒドロキシビフェニルまたはジヒ
ドロキシビフェニルを有するフェノール樹脂（ｃ）分子
中に少なくとも二つ以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成物または上記
（ａ）成分を（ｂ）、（ｃ）成分と、（ｄ）分子中に少
なくとも一つの活性水素を有する化合物により変性して
なる変性イミド樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物、さらに硬化促進剤、難燃剤、充填剤、直鎖状高分
子、添加剤を配合した樹脂組成物、および上記樹脂組成
物を基材に含浸させたプリプレグ、およびこのプリプレ
グを一枚または複数枚、積層形成してなることを特徴と
する熱硬化性樹脂積層板。 【効果】 耐熱性に優れ、しかも吸湿性が低く、吸湿後
のはんだ耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物であり、積
層板用樹脂材料として有用である。
ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレンを有す
るフェノール樹脂、ジヒドロキシビフェニルまたはジヒ
ドロキシビフェニルを有するフェノール樹脂（ｃ）分子
中に少なくとも二つ以上のエポキシ基を有するエポキシ
樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成物または上記
（ａ）成分を（ｂ）、（ｃ）成分と、（ｄ）分子中に少
なくとも一つの活性水素を有する化合物により変性して
なる変性イミド樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物、さらに硬化促進剤、難燃剤、充填剤、直鎖状高分
子、添加剤を配合した樹脂組成物、および上記樹脂組成
物を基材に含浸させたプリプレグ、およびこのプリプレ
グを一枚または複数枚、積層形成してなることを特徴と
する熱硬化性樹脂積層板。 【効果】 耐熱性に優れ、しかも吸湿性が低く、吸湿後
のはんだ耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物であり、積
層板用樹脂材料として有用である。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、耐熱性、低吸湿
性、接着性、作業性、および吸湿後の耐はんだ耐熱性に
優れた樹脂組成物およびプリプレグ、積層板に関する。
すなわち、電子・電気部品、半導体分野等絶縁材料、樹
脂封止用材料、積層板材料として、吸湿後のはんだ耐熱
性の向上をはかる樹脂組成物に関わり、特に、耐熱性を
要求されるプリント配線板用積層板に有用な樹脂組成物
と、これを用いたプレプリグおよび積層板に関するもの
である。
性、接着性、作業性、および吸湿後の耐はんだ耐熱性に
優れた樹脂組成物およびプリプレグ、積層板に関する。
すなわち、電子・電気部品、半導体分野等絶縁材料、樹
脂封止用材料、積層板材料として、吸湿後のはんだ耐熱
性の向上をはかる樹脂組成物に関わり、特に、耐熱性を
要求されるプリント配線板用積層板に有用な樹脂組成物
と、これを用いたプレプリグおよび積層板に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】電気・電子機器、通信機器、計算機器等
に広く用いられているプリント配線板については、配線
密度の高度化、高集積化が進展し、これにともなって、
配線用積層板の耐熱性の向上による信頼性向上への要求
が強まっている。また、ＣＯＢ、ＰＧＡ、ＢＧＡ、ＭＣ
Ｍ基板等、基板上へ半導体チップを直接実装する用途が
増大してきており、このような実装工程においては、高
温が必要であり、実装する基板に耐熱性が要求される。
従来より、プリント配線板用積層板を構成する樹脂材料
としては、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポ
リイミド樹脂、フェノール樹脂等が用いられてきてお
り、これらの樹脂のうちのエポキシ樹脂、そしてビスマ
レイミドと芳香族ジアミンを反応させて得られるポリア
ミノビスマレイミド樹脂は高密度実装、高多層化積層板
に広く使用されている。
に広く用いられているプリント配線板については、配線
密度の高度化、高集積化が進展し、これにともなって、
配線用積層板の耐熱性の向上による信頼性向上への要求
が強まっている。また、ＣＯＢ、ＰＧＡ、ＢＧＡ、ＭＣ
Ｍ基板等、基板上へ半導体チップを直接実装する用途が
増大してきており、このような実装工程においては、高
温が必要であり、実装する基板に耐熱性が要求される。
従来より、プリント配線板用積層板を構成する樹脂材料
としては、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポ
リイミド樹脂、フェノール樹脂等が用いられてきてお
り、これらの樹脂のうちのエポキシ樹脂、そしてビスマ
レイミドと芳香族ジアミンを反応させて得られるポリア
ミノビスマレイミド樹脂は高密度実装、高多層化積層板
に広く使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】エポキシ樹脂はその耐
熱性が比較的良好であるものの、近年のプリント配線板
の高密度実装、高多層化構成にともなう耐熱性向上への
要請に対応するには、どうしてもその耐熱性の上昇には
限界がある。そこで耐熱性を向上させる積層板用材料と
して、ポリアミノビスマレイミド樹脂等が提案されてい
る（フランス国特許第１４５５５１４号、特公昭４６−
２３２５０号、特開昭６１−２００１４９号）。このポ
リアミノビスマレイミドの場合には、その耐熱性は非常
に優れているものの、吸湿性が高く、接着性に難点があ
り、また、積層時にエポキシ樹脂に比べ高温、長時間を
必要とするため、コスト高になるという課題があった。
また、このポリアミノビスマレイミド樹脂の欠点を補う
為に、ポリアミノビスマレイミド樹脂にエポキシ樹脂を
加えたイミド変性エポキシ樹脂（特公昭４７−４２１６
０）があるが、耐熱性がポリアミノビスマレイミド樹脂
より大幅に劣り、耐熱性が不十分であるという問題があ
った。
熱性が比較的良好であるものの、近年のプリント配線板
の高密度実装、高多層化構成にともなう耐熱性向上への
要請に対応するには、どうしてもその耐熱性の上昇には
限界がある。そこで耐熱性を向上させる積層板用材料と
して、ポリアミノビスマレイミド樹脂等が提案されてい
る（フランス国特許第１４５５５１４号、特公昭４６−
２３２５０号、特開昭６１−２００１４９号）。このポ
リアミノビスマレイミドの場合には、その耐熱性は非常
に優れているものの、吸湿性が高く、接着性に難点があ
り、また、積層時にエポキシ樹脂に比べ高温、長時間を
必要とするため、コスト高になるという課題があった。
また、このポリアミノビスマレイミド樹脂の欠点を補う
為に、ポリアミノビスマレイミド樹脂にエポキシ樹脂を
加えたイミド変性エポキシ樹脂（特公昭４７−４２１６
０）があるが、耐熱性がポリアミノビスマレイミド樹脂
より大幅に劣り、耐熱性が不十分であるという問題があ
った。
【０００４】このため、今後の高密度実装、高多層化の
進展に対応でき、また、半導体チップを直接実装する用
途に対応できる、耐熱性に優れ、低吸湿性であり、吸湿
後のはんだ耐熱性に優れ、しかも接着性、靭性等の機械
的性能も良好で、安価なコストの積層板用樹脂材料が強
く求められていた。本発明は、このような事情に鑑みて
なされたものであり、従来のエポキシ樹脂、ポリイミド
樹脂の欠点を解消し、耐熱性、特に吸湿後のはんだ耐熱
性に優れ、靭性等の機械的特性についても満足すること
のできる新しい積層板用樹脂材料を提供することを目的
としている。
進展に対応でき、また、半導体チップを直接実装する用
途に対応できる、耐熱性に優れ、低吸湿性であり、吸湿
後のはんだ耐熱性に優れ、しかも接着性、靭性等の機械
的性能も良好で、安価なコストの積層板用樹脂材料が強
く求められていた。本発明は、このような事情に鑑みて
なされたものであり、従来のエポキシ樹脂、ポリイミド
樹脂の欠点を解消し、耐熱性、特に吸湿後のはんだ耐熱
性に優れ、靭性等の機械的特性についても満足すること
のできる新しい積層板用樹脂材料を提供することを目的
としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、ポリマレイミ
ド化合物と、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナ
フタレンを有するフェノール樹脂、ジヒドロキシビフェ
ニルまたはジヒドロキシビフェニルを有するフェノール
樹脂と、エポキシ樹脂を用いることにより、ポリマレイ
ミド樹脂の耐熱性、エポキシ樹脂の接着性、作業性とい
った特徴を生かして、耐熱性、機械特性、はんだ耐熱性
を向上させることに成功し、本発明を完成するに到っ
た。すなわち、本発明は、 １）（ａ）一般式（１）（化３）で示されるポリマレイ
ミド化合物
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、ポリマレイミ
ド化合物と、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナ
フタレンを有するフェノール樹脂、ジヒドロキシビフェ
ニルまたはジヒドロキシビフェニルを有するフェノール
樹脂と、エポキシ樹脂を用いることにより、ポリマレイ
ミド樹脂の耐熱性、エポキシ樹脂の接着性、作業性とい
った特徴を生かして、耐熱性、機械特性、はんだ耐熱性
を向上させることに成功し、本発明を完成するに到っ
た。すなわち、本発明は、 １）（ａ）一般式（１）（化３）で示されるポリマレイ
ミド化合物
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1はｍ価の有機基、Ｘａ，Ｘｂは水素原子、
ハロゲン原子および有機基から選ばれた同一または異な
る一価の原子または基、ｍは２以上１０以下の整数）
と、（ｂ）式（２）（化４）で示されるジヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシナフタレンを含むフェノール樹
脂、式（３）（化４）で示されるジヒドロキシビフェニ
ルまたはジヒドロキシビフニルを含むフェノール樹脂
と、（ｃ）分子中に少なくとも二つ以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物、
ハロゲン原子および有機基から選ばれた同一または異な
る一価の原子または基、ｍは２以上１０以下の整数）
と、（ｂ）式（２）（化４）で示されるジヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシナフタレンを含むフェノール樹
脂、式（３）（化４）で示されるジヒドロキシビフェニ
ルまたはジヒドロキシビフニルを含むフェノール樹脂
と、（ｃ）分子中に少なくとも二つ以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物、
【０００７】
【化４】 （式中Ｒは、水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基）
基）
【０００８】２）（ａ）一般式（１）で示されるポリマ
レイミド化合物を（ｂ）ジヒドロキシナフタレン、ジヒ
ドロキシナフタレンを含むフェノール樹脂、ジヒドロキ
シビフェニルまたはジヒドロキシビフェニルを含むフェ
ノール樹脂と、（ｃ）分子中に少なくとも二つ以上のエ
ポキシ基を有するエポキシ樹脂、および（ｄ）分子中に
少なくとも一つの活性水素を有する化合物により変性し
てなる変性イミド樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物、および ３）硬化促進剤、難燃剤、充填剤、直鎖状高分子および
／または添加剤を配合してなる上記１）または２）の熱
硬化性樹脂組成物、 ４）上記１）、２）または３）の樹脂材料を基材に含浸
させたことを特徴とするプリプレグ、 ５）上記４）のプリプレグを一枚または複数枚、積層形
成してなること特徴とする熱硬化性樹脂積層板、 ６）最外層金属箔と積層一体化成形してなる上記５）の
熱硬化性樹脂積層板である。
レイミド化合物を（ｂ）ジヒドロキシナフタレン、ジヒ
ドロキシナフタレンを含むフェノール樹脂、ジヒドロキ
シビフェニルまたはジヒドロキシビフェニルを含むフェ
ノール樹脂と、（ｃ）分子中に少なくとも二つ以上のエ
ポキシ基を有するエポキシ樹脂、および（ｄ）分子中に
少なくとも一つの活性水素を有する化合物により変性し
てなる変性イミド樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物、および ３）硬化促進剤、難燃剤、充填剤、直鎖状高分子および
／または添加剤を配合してなる上記１）または２）の熱
硬化性樹脂組成物、 ４）上記１）、２）または３）の樹脂材料を基材に含浸
させたことを特徴とするプリプレグ、 ５）上記４）のプリプレグを一枚または複数枚、積層形
成してなること特徴とする熱硬化性樹脂積層板、 ６）最外層金属箔と積層一体化成形してなる上記５）の
熱硬化性樹脂積層板である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で使用される（ａ）ポリマ
レイミド化合物としては、１分子中に２個以上のマレイ
ミド基を有する化合物ならば全て使用可能である。この
ようなポリマレイミド化合物としては、例えば、N，N'
−エチレンビスマレイミド、N，N'−ヘキサメチレンビ
スマレイミド、N，N'−（1，3−フェニレン）ビスマレ
イミド、N，N'−〔1，3−（2−メチルフェニレン）〕ビ
スマレイミド、N，N'−（1，4−フェニレン）ビスマレ
イミド、ビス（4−マレイミドフェニル） メタン、ビス
（3−メチル−4− マレイミドフェニル）メタン、ビス
（4−マレイミドフェニル）エーテル、ビス（4−マレイ
ミドフェニル）スルホン、ビス（4−マレイミドフェニ
ル）スルフィド、ビス（4−マレイミドフェニル）ケト
ン、ビス（4− マレイミドシクロヘキシル）メタン、
1，4−ビス（4−マレイミドフェニル）シクロヘキサ
ン、1，4−ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、
1，4−ビス（マレイミドメチル）ベンゼン、1，3−ビス
（4−マレイミドフェノキシ） ベンゼン、1，3−ビス
（3−マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス〔4−（3
−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔4
−（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕 メタン、
1，1−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フェニ
ル〕 エタン、1，1−ビス〔4−（4−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕エタン、1，2−ビス〔4−（3−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕エタン、1，2−ビス〔4−
（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、2，2
−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、2，2−ビス〔4−（4−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、2，2−ビス〔4−（3−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕ブタン、2，2−ビス〔4−（4−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕ブタン、2，2−ビス
〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フェニル〕−1，1，
1，3，3，3−ヘキサフルオロプロパン、2，2−ビス〔4
−（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕−1，1，1，
3，3，3−ヘキサフルオロプロパン、
レイミド化合物としては、１分子中に２個以上のマレイ
ミド基を有する化合物ならば全て使用可能である。この
ようなポリマレイミド化合物としては、例えば、N，N'
−エチレンビスマレイミド、N，N'−ヘキサメチレンビ
スマレイミド、N，N'−（1，3−フェニレン）ビスマレ
イミド、N，N'−〔1，3−（2−メチルフェニレン）〕ビ
スマレイミド、N，N'−（1，4−フェニレン）ビスマレ
イミド、ビス（4−マレイミドフェニル） メタン、ビス
（3−メチル−4− マレイミドフェニル）メタン、ビス
（4−マレイミドフェニル）エーテル、ビス（4−マレイ
ミドフェニル）スルホン、ビス（4−マレイミドフェニ
ル）スルフィド、ビス（4−マレイミドフェニル）ケト
ン、ビス（4− マレイミドシクロヘキシル）メタン、
1，4−ビス（4−マレイミドフェニル）シクロヘキサ
ン、1，4−ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、
1，4−ビス（マレイミドメチル）ベンゼン、1，3−ビス
（4−マレイミドフェノキシ） ベンゼン、1，3−ビス
（3−マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス〔4−（3
−マレイミドフェノキシ）フェニル〕メタン、ビス〔4
−（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕 メタン、
1，1−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フェニ
ル〕 エタン、1，1−ビス〔4−（4−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕エタン、1，2−ビス〔4−（3−マレイ
ミドフェノキシ）フェニル〕エタン、1，2−ビス〔4−
（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕エタン、2，2
−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フェニル〕プ
ロパン、2，2−ビス〔4−（4−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕プロパン、2，2−ビス〔4−（3−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕ブタン、2，2−ビス〔4−（4−
マレイミドフェノキシ）フェニル〕ブタン、2，2−ビス
〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フェニル〕−1，1，
1，3，3，3−ヘキサフルオロプロパン、2，2−ビス〔4
−（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕−1，1，1，
3，3，3−ヘキサフルオロプロパン、
【００１０】4，4'−ビス（3−マレイミドフェノキシ）
ビフェニル、4，4'−ビス（4−マレイミドフェノキシ）
ビフェニル、ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕ケトン、ビス〔4−（4−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕ケトン、ビス〔4−（3−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕 スルフィド、ビス〔4−（4−マレ
イミドフェノキシ） フェニル〕スルフィド、ビス〔4−
（3−マレイミドフェノキシ）フェニル〕スルホキシ
ド、ビス〔4−（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕
スルホキシド、ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕スルホン、ビス〔4−（4−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕スルホン、ビス〔4−（3−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕エーテル、ビス〔4−（4−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕エーテル、1，4−ビス
〔4−（4−マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチル
ベンジル〕ベンゼン、1，3−ビス〔4−（4−マレイミド
フェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼン、
1，4−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）−α，α
−ジメチルベンジル〕ベンゼン、1，3−ビス〔4−（3−
マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕
ベンゼン、1，4−ビス〔4−（4−マレイミドフェノキ
シ）−3，5−ジメチル−α，α− ジメチルベンジル〕
ベンゼン、1，3−ビス〔4−（4−マレイミドフェノキ
シ）−3，5−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル〕ベ
ンゼン、1，4−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）
−3，5−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼ
ン、1，3−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）−
3，5−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼ
ン、一般式（４）（化５）
ビフェニル、4，4'−ビス（4−マレイミドフェノキシ）
ビフェニル、ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）フ
ェニル〕ケトン、ビス〔4−（4−マレイミドフェノキ
シ）フェニル〕ケトン、ビス〔4−（3−マレイミドフェ
ノキシ）フェニル〕 スルフィド、ビス〔4−（4−マレ
イミドフェノキシ） フェニル〕スルフィド、ビス〔4−
（3−マレイミドフェノキシ）フェニル〕スルホキシ
ド、ビス〔4−（4−マレイミドフェノキシ）フェニル〕
スルホキシド、ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）
フェニル〕スルホン、ビス〔4−（4−マレイミドフェノ
キシ）フェニル〕スルホン、ビス〔4−（3−マレイミド
フェノキシ）フェニル〕エーテル、ビス〔4−（4−マレ
イミドフェノキシ）フェニル〕エーテル、1，4−ビス
〔4−（4−マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチル
ベンジル〕ベンゼン、1，3−ビス〔4−（4−マレイミド
フェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼン、
1，4−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）−α，α
−ジメチルベンジル〕ベンゼン、1，3−ビス〔4−（3−
マレイミドフェノキシ）−α，α−ジメチルベンジル〕
ベンゼン、1，4−ビス〔4−（4−マレイミドフェノキ
シ）−3，5−ジメチル−α，α− ジメチルベンジル〕
ベンゼン、1，3−ビス〔4−（4−マレイミドフェノキ
シ）−3，5−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル〕ベ
ンゼン、1，4−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）
−3，5−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼ
ン、1，3−ビス〔4−（3−マレイミドフェノキシ）−
3，5−ジメチル−α，α−ジメチルベンジル〕ベンゼ
ン、一般式（４）（化５）
【００１１】
【化５】 （式中、ｎは平均値で 0〜10である）で表されるポリマ
レイミド化合物、及び一般式（５）（化６）
レイミド化合物、及び一般式（５）（化６）
【００１２】
【化６】 （式中、ｋは平均値で 0〜10である）で表されるポリマ
レイミド化合物等が挙げられる。また、これらのポリマ
レイミド化合物は、単独で用いても２種類以上を混合し
て用いてもよい。
レイミド化合物等が挙げられる。また、これらのポリマ
レイミド化合物は、単独で用いても２種類以上を混合し
て用いてもよい。
【００１３】（ｂ）成分としては、式（２）で表される
ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレンを少
なくとも一つ有するフェノール樹脂、式（３）で表され
るジヒドロキシビフェニルまたはジヒドロキシビフェニ
ルを少なくとも一つ有するフェノール樹脂であれば全て
使用することができる。
ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレンを少
なくとも一つ有するフェノール樹脂、式（３）で表され
るジヒドロキシビフェニルまたはジヒドロキシビフェニ
ルを少なくとも一つ有するフェノール樹脂であれば全て
使用することができる。
【００１４】ジヒドロキシナフタレンとしては、１，３
−、１，４−、１，５−、１，６−、２，３−、２，７
−ジヒドロキシナフタレン等があり、ジヒドロキシナフ
タレンを有するフェノール樹脂としては、例えばジヒド
ロキシナフタレンとフェノール、クレゾール、レゾルシ
ノール、フェニルフェノール、ジヒドロキシビフェニル
等のフェノール類または１−，２−ナフトール等のナフ
トール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、グルオキ
ザール、アルカンジアール等のアルデヒド類との反応生
成物であるノボラック樹脂、および上記ジヒドロキシナ
フタレン、フェノール類、ナフトール類とアラルキルア
ルコール誘導体またはアラルキルハライド誘導体との反
応生成物であるアラルキル樹脂が挙げられ、これらフェ
ノール樹脂の１種類または２種類以上の混合物が使用さ
れる。
−、１，４−、１，５−、１，６−、２，３−、２，７
−ジヒドロキシナフタレン等があり、ジヒドロキシナフ
タレンを有するフェノール樹脂としては、例えばジヒド
ロキシナフタレンとフェノール、クレゾール、レゾルシ
ノール、フェニルフェノール、ジヒドロキシビフェニル
等のフェノール類または１−，２−ナフトール等のナフ
トール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベン
ズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、グルオキ
ザール、アルカンジアール等のアルデヒド類との反応生
成物であるノボラック樹脂、および上記ジヒドロキシナ
フタレン、フェノール類、ナフトール類とアラルキルア
ルコール誘導体またはアラルキルハライド誘導体との反
応生成物であるアラルキル樹脂が挙げられ、これらフェ
ノール樹脂の１種類または２種類以上の混合物が使用さ
れる。
【００１５】また、ジヒドロキシビフェニルとしては、
４，４´−ジヒドロキシビフェニル、４，４´−ジヒド
ロキシ−３，３´，５，５´−テトラメチルビフェニ
ル、４，４´ジヒドロキシ−３，３´，５，５´−テト
ラエチルビフェニル、４，４´−ジヒドロキシ−３、３
´、５、５´−テトラプロピルビフェニル、４，４´−
ジヒドロキシ−３、３´、５、５´−テトラブチルビフ
ェニル等が挙げられ、ジヒドロキシビフェニルを有する
フェノール樹脂としては、例えばジヒドロキシビフェニ
ルとフェノール、クレゾール、レゾルシノール等のフェ
ノール類またはナフトール、ジヒドロキシナフタレン等
のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルオキザール、アルカンジアール等のアルデヒド類と
の反応生成物であるノボラック樹脂、および上記ジヒド
ロキシビフェニル、フェノール類、ナフトール類とアラ
ルキルアルコール誘導体またはアラルキルハライド誘導
体との反応生成物であるアラルキル樹脂が挙げられ、こ
れらフェノール樹脂の１種類または２種類以上の混合物
が使用される。
４，４´−ジヒドロキシビフェニル、４，４´−ジヒド
ロキシ−３，３´，５，５´−テトラメチルビフェニ
ル、４，４´ジヒドロキシ−３，３´，５，５´−テト
ラエチルビフェニル、４，４´−ジヒドロキシ−３、３
´、５、５´−テトラプロピルビフェニル、４，４´−
ジヒドロキシ−３、３´、５、５´−テトラブチルビフ
ェニル等が挙げられ、ジヒドロキシビフェニルを有する
フェノール樹脂としては、例えばジヒドロキシビフェニ
ルとフェノール、クレゾール、レゾルシノール等のフェ
ノール類またはナフトール、ジヒドロキシナフタレン等
のナフトール類とホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、
グルオキザール、アルカンジアール等のアルデヒド類と
の反応生成物であるノボラック樹脂、および上記ジヒド
ロキシビフェニル、フェノール類、ナフトール類とアラ
ルキルアルコール誘導体またはアラルキルハライド誘導
体との反応生成物であるアラルキル樹脂が挙げられ、こ
れらフェノール樹脂の１種類または２種類以上の混合物
が使用される。
【００１６】（ｃ）成分であるエポキシ樹脂としては、
分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
が全て使用できる。このようなエポキシ化合物を例示す
ると、フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ナフ
トール等のフェノール類、あるいはこれらをハロゲン化
したフェノール類と、ホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、グリオキザ
ール、アルカンジアール等のアルデヒド類との縮合反応
により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの反
応により得られるエポキシ樹脂；上記フェノール類とア
ラルキルアルコール誘導体またはアラルキルハライド誘
導体との反応物とエピクロルヒドリンとの反応により得
られるエポキシ樹脂；さらに、次に示した１分子中に２
個以上の活性水素を有する化合物から誘導されるエポキ
シ樹脂、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、レゾルシノール、ビスヒドロキシジフェニルエーテ
ル、ビスヒドロキシビフェニル、ビスヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシフェニルメタン等の多価フェノー
ル類；エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール等の多価アルコール類；エチレンジアミン、アニリ
ン、ビス（４ーアミノフェニル）メタン等のアミン類；
アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸等の多価カルボン
酸類とエピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキ
シ樹脂が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は１種類ま
たは２種類以上の混合物が使用できる。また、臭素化フ
ェノールノボラック樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂等の各種のハロゲン化エポキシ樹脂を使用す
ることができる。
分子内に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物
が全て使用できる。このようなエポキシ化合物を例示す
ると、フェノール、クレゾール、レゾルシノール、ナフ
トール等のフェノール類、あるいはこれらをハロゲン化
したフェノール類と、ホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、ベンズアルデヒド、トルアルデヒド、グリオキザ
ール、アルカンジアール等のアルデヒド類との縮合反応
により得られる反応生成物とエピクロルヒドリンとの反
応により得られるエポキシ樹脂；上記フェノール類とア
ラルキルアルコール誘導体またはアラルキルハライド誘
導体との反応物とエピクロルヒドリンとの反応により得
られるエポキシ樹脂；さらに、次に示した１分子中に２
個以上の活性水素を有する化合物から誘導されるエポキ
シ樹脂、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノール
Ｆ、レゾルシノール、ビスヒドロキシジフェニルエーテ
ル、ビスヒドロキシビフェニル、ビスヒドロキシナフタ
レン、トリヒドロキシフェニルメタン等の多価フェノー
ル類；エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ジエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール等の多価アルコール類；エチレンジアミン、アニリ
ン、ビス（４ーアミノフェニル）メタン等のアミン類；
アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸等の多価カルボン
酸類とエピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキ
シ樹脂が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は１種類ま
たは２種類以上の混合物が使用できる。また、臭素化フ
ェノールノボラック樹脂、臭素化ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂等の各種のハロゲン化エポキシ樹脂を使用す
ることができる。
【００１７】本発明の組成物においては、（ａ）成分の
一般式（１）で表されるポリマレイミド化合物と（ｂ）
成分のジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレ
ンを有するフェノール樹脂、ジヒドロキシビフェニルま
たはシヒドロキシビフェニルを有するフェノール樹脂お
よび（ｃ）成分のエポキシ樹脂の配合量は、（ａ）成分
１００重量部に対して、（ｂ）成分と（ｃ）成分の合計
量が１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３００重量
部であり、（ｂ）成分のジヒドロキシナフタレン、ジヒ
ドロキシビフェニルまたはそれらのフェノール樹脂に対
して（ｃ）成分のエポキシ樹脂が当量比で０．１〜１０
の範囲、好ましくは、０．５〜２．０の範囲である。
一般式（１）で表されるポリマレイミド化合物と（ｂ）
成分のジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレ
ンを有するフェノール樹脂、ジヒドロキシビフェニルま
たはシヒドロキシビフェニルを有するフェノール樹脂お
よび（ｃ）成分のエポキシ樹脂の配合量は、（ａ）成分
１００重量部に対して、（ｂ）成分と（ｃ）成分の合計
量が１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３００重量
部であり、（ｂ）成分のジヒドロキシナフタレン、ジヒ
ドロキシビフェニルまたはそれらのフェノール樹脂に対
して（ｃ）成分のエポキシ樹脂が当量比で０．１〜１０
の範囲、好ましくは、０．５〜２．０の範囲である。
【００１８】本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、フ
ェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂
等のジヒドロキシナフタレンやジヒドロキシビフェニル
を有しないフェノール樹脂、ジアミノジフェニルメタ
ン、ジアミノジフェニスルホン、ジシアンジアミド等に
代表されるアミン類、無水フタル酸、無水ピロメリット
酸等の酸無水物を併用することもできる。
ェノールノボラック樹脂、ナフトールノボラック樹脂、
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂
等のジヒドロキシナフタレンやジヒドロキシビフェニル
を有しないフェノール樹脂、ジアミノジフェニルメタ
ン、ジアミノジフェニスルホン、ジシアンジアミド等に
代表されるアミン類、無水フタル酸、無水ピロメリット
酸等の酸無水物を併用することもできる。
【００１９】変性イミド樹脂を製造する際に用いられる
（ｄ）成分としては、分子中に少なくとも一つの活性水
素を有する化合物なら全て使用できる。分子中に少なく
とも一つの活性水素を有する化合物としては、フェノー
ル、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、クレゾー
ル、レゾルシノール、ナフトール、ジヒドロキシナフト
ール等のフェノール類、アニリン、アミノフェノール、
フェニレンジアミン、エチレンジアミン，、ビス（４−
アミノフェニル）メタン等のアミン類、グリシドール、
グリセリンジグリシジルエーテル、エチレングリコール
モノグリシジルエーテル、レゾルシノールモノグリシジ
ルエーテル、ナフトレゾルシノールモノグリシジルエー
テル等、一分子中に一つのアルコール性もしくはフェノ
ール性ＯＨ基と、一つ以上のエポキシ基とを含む化合
物、プロパルギルアルコール等のＯＨ基とアセチレン基
を有する化合物等が挙げられる。
（ｄ）成分としては、分子中に少なくとも一つの活性水
素を有する化合物なら全て使用できる。分子中に少なく
とも一つの活性水素を有する化合物としては、フェノー
ル、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、クレゾー
ル、レゾルシノール、ナフトール、ジヒドロキシナフト
ール等のフェノール類、アニリン、アミノフェノール、
フェニレンジアミン、エチレンジアミン，、ビス（４−
アミノフェニル）メタン等のアミン類、グリシドール、
グリセリンジグリシジルエーテル、エチレングリコール
モノグリシジルエーテル、レゾルシノールモノグリシジ
ルエーテル、ナフトレゾルシノールモノグリシジルエー
テル等、一分子中に一つのアルコール性もしくはフェノ
ール性ＯＨ基と、一つ以上のエポキシ基とを含む化合
物、プロパルギルアルコール等のＯＨ基とアセチレン基
を有する化合物等が挙げられる。
【００２０】変性イミド樹脂を製造する方法としては、
（ａ）成分であるポリマレイミド樹脂、（ｂ）成分、
（ｃ）成分および（ｄ）成分を同時に８０〜２００℃
で、０．１〜１０時間加熱混合するのが一般的である
が、さらに、有機溶媒中で加熱混合してもよい。有機溶
媒中で加熱混合する場合は、使用する有機溶媒の沸点に
もよるが、一般的には、５０〜２００℃で、０．１〜２
０時間である。変性イミド樹脂の内容については明かで
はないが、主にポリマレイミド樹脂のオリゴマー化と考
えられている。変性の際、ポリマレイミド樹脂（ａ）成
分に対して（ｂ）および／または（ｃ）成分のみ、また
は（ｄ）成分のみでは、安定な変性イミド樹脂を製造す
ることは困難である。
（ａ）成分であるポリマレイミド樹脂、（ｂ）成分、
（ｃ）成分および（ｄ）成分を同時に８０〜２００℃
で、０．１〜１０時間加熱混合するのが一般的である
が、さらに、有機溶媒中で加熱混合してもよい。有機溶
媒中で加熱混合する場合は、使用する有機溶媒の沸点に
もよるが、一般的には、５０〜２００℃で、０．１〜２
０時間である。変性イミド樹脂の内容については明かで
はないが、主にポリマレイミド樹脂のオリゴマー化と考
えられている。変性の際、ポリマレイミド樹脂（ａ）成
分に対して（ｂ）および／または（ｃ）成分のみ、また
は（ｄ）成分のみでは、安定な変性イミド樹脂を製造す
ることは困難である。
【００２１】（ｄ）成分としては、ポリマレイミド樹脂
１００重量部に対し、１〜１００重量部用いるのが好ま
しいが、特に、耐熱性の保持等の目的では、５〜３０重
量部用いるのが好ましい。
１００重量部に対し、１〜１００重量部用いるのが好ま
しいが、特に、耐熱性の保持等の目的では、５〜３０重
量部用いるのが好ましい。
【００２２】（ｂ）成分および（ｃ）成分のエポキシ樹
脂の量は、（ａ）成分１００重量部に対して、（ｂ）成
分と（ｃ）成分の合計量が１０〜５００重量部、好まし
くは２５〜３００重量部であり、（ｂ）成分に対して
（ｃ）成分のエポキシ樹脂が当量比で０．１〜１０の範
囲、好ましくは、０．５〜２．０の範囲である。
脂の量は、（ａ）成分１００重量部に対して、（ｂ）成
分と（ｃ）成分の合計量が１０〜５００重量部、好まし
くは２５〜３００重量部であり、（ｂ）成分に対して
（ｃ）成分のエポキシ樹脂が当量比で０．１〜１０の範
囲、好ましくは、０．５〜２．０の範囲である。
【００２３】本発明において、樹脂組成物を硬化するに
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、
２−メチル−４−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類；トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
のアミン類；トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類；
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類；１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７およびその誘導体が挙げ
られる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても２種類
以上を併用してもよく、また、必要に応じて、有機過酸
化物やアゾ化合物を併用することもできる。これら硬化
促進剤の含有量は、樹脂100重量部に対して、0.005〜10
重量部の範囲で用いられる。
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、２−メチルイミダゾール、
２−メチル−４−エチルイミダゾール、２−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類；トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリン等
のアミン類；トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類；
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類；１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７およびその誘導体が挙げ
られる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても２種類
以上を併用してもよく、また、必要に応じて、有機過酸
化物やアゾ化合物を併用することもできる。これら硬化
促進剤の含有量は、樹脂100重量部に対して、0.005〜10
重量部の範囲で用いられる。
【００２４】本発明の樹脂材料は上記各種成分の他、必
要に応じてジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌ
レート、o，o'−ジアリルビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＡジアリルエーテル、ビスフェノールＡジシアネ
ート等のイミド樹脂に対して一般的に使用される反応性
希釈剤；各種シリコーンオイル；ブロム化合物、アンチ
モン、リン等の難燃剤；シリカ、タルク、アルミナ、窒
化アルミ等の充填剤；ポリエーテルスルホン、ポリフェ
ニレンエーテル、芳香族ポリエステル、ポリスルホン、
ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラバン酸等の直鎖状高分子；その他の添加物
等を適宜配合してもよい。
要に応じてジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌ
レート、o，o'−ジアリルビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＡジアリルエーテル、ビスフェノールＡジシアネ
ート等のイミド樹脂に対して一般的に使用される反応性
希釈剤；各種シリコーンオイル；ブロム化合物、アンチ
モン、リン等の難燃剤；シリカ、タルク、アルミナ、窒
化アルミ等の充填剤；ポリエーテルスルホン、ポリフェ
ニレンエーテル、芳香族ポリエステル、ポリスルホン、
ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミ
ド、ポリパラバン酸等の直鎖状高分子；その他の添加物
等を適宜配合してもよい。
【００２５】以上のようなこの発明の樹脂組成物を用い
てプリプレグを製造するには、この樹脂組成物である
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分、硬化促進剤とそ
の他添加剤を溶剤に溶かし樹脂ワニスとする。または、
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分および（ｄ）成分
からなる変性イミド樹脂と硬化促進剤、その他添加剤を
溶剤に溶かし樹脂ワニスとする。
てプリプレグを製造するには、この樹脂組成物である
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分、硬化促進剤とそ
の他添加剤を溶剤に溶かし樹脂ワニスとする。または、
（ａ）成分、（ｂ）成分、（ｃ）成分および（ｄ）成分
からなる変性イミド樹脂と硬化促進剤、その他添加剤を
溶剤に溶かし樹脂ワニスとする。
【００２６】ワニス中の熱硬化性樹脂組成物の濃度は４
０〜８０重量％の範囲が望ましい。この際に使用される
溶剤としては、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジオキサ
ン、アセトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサン、２−ヘプタノン等が使用でき
る。
０〜８０重量％の範囲が望ましい。この際に使用される
溶剤としては、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジオキサ
ン、アセトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサン、２−ヘプタノン等が使用でき
る。
【００２７】基材としてはガラスクロス、炭素繊維、有
機繊維布、ガラス不織布、紙等の公知の基材が全て使用
可能である。前記ワニスを前記基材に塗布・含浸した
後、乾燥工程を経てプリプレグを製造するが、塗布方
法、含浸方法、乾燥方法は特に限定されるものではな
い。乾燥条件については、使用する溶剤の沸点により適
宜決められるが、あまり高温は好ましくなく、また、プ
リプレグ中の残存溶剤の量が１重量％以下となることが
望ましい。
機繊維布、ガラス不織布、紙等の公知の基材が全て使用
可能である。前記ワニスを前記基材に塗布・含浸した
後、乾燥工程を経てプリプレグを製造するが、塗布方
法、含浸方法、乾燥方法は特に限定されるものではな
い。乾燥条件については、使用する溶剤の沸点により適
宜決められるが、あまり高温は好ましくなく、また、プ
リプレグ中の残存溶剤の量が１重量％以下となることが
望ましい。
【００２８】積層板は前記プリプレグを一枚または複数
枚重ねた物を加熱加圧して一体化することにより製造さ
れるが、この際、最外層となる片面または両面に金属箔
または金属板を重ねることができる。加熱温度としては
１００〜３００℃、加圧圧力としては、５〜１００ｋｇ
／ｃｍ2が望ましい。金属箔または金属板としては銅、
アルミニウム、鉄、ステンレス等が使用できる。また、
内層コア材を用いて多層プリント配線板用積層板として
もよい。
枚重ねた物を加熱加圧して一体化することにより製造さ
れるが、この際、最外層となる片面または両面に金属箔
または金属板を重ねることができる。加熱温度としては
１００〜３００℃、加圧圧力としては、５〜１００ｋｇ
／ｃｍ2が望ましい。金属箔または金属板としては銅、
アルミニウム、鉄、ステンレス等が使用できる。また、
内層コア材を用いて多層プリント配線板用積層板として
もよい。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例における性能の試験方法は次の通りで
ある。 ・ガラス転移温度：動的粘弾性法 ・銅箔ピール試験：ＪＩＳ Ｃ−６４８１ ・吸水率：ＪＩＳ Ｃ−６４８１ ・はんだ耐熱性：ＪＩＳ Ｃ−６４８１に準じて、試験
片を１２０℃、１００％ＲＨの条件下で、３時間吸水処
理後、３００℃のはんだ浴に１２０秒フロートし、積層
板の異常の有無を調べた。また、実施例および比較例で
使用した原料は、次のものを使用した。 ・ポリマレイミド化合物；ビス（４−マレイミドフェニ
ル）メタン（三井東圧化学（株）製） ・1，6−ジヒドロキシナフタレン（関東化学（株）製） ・4、4'ージヒドロキシビフェニル；ビフェノール（本州
化学工業（株）製） ・フェノール樹脂（１）；ジヒドロキシナフタレン、ク
レゾールノボラック樹脂（合成例１） ・フェノール樹脂（２）；ジヒドキシナフタレンザイロ
ック（合成例２） ・フェノール樹脂（３）；ジヒドロキシビフェニル、フ
ェノールノボラック樹脂（合成例３） ・フェノール樹脂（４）；ジヒドキシビフェニルザイロ
ック（合成例４） ・フェノール樹脂（５）；クレゾールノボラック樹脂
（ＰＮ−８０、日本化薬（株）製） ・エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エ
ピコート1001、油化シェルエポキシ（株）製） ・グリシドール；エピオールＯＨ（日本油脂（株）製） ・硬化促進剤；２エチル４メチルイミダゾール（2E4MZ
、四国化成（株）製） ・ポリアミノビスマレイミド樹脂；ケルイミド601A（ロ
ーヌ・プーラン社製）
る。なお、実施例における性能の試験方法は次の通りで
ある。 ・ガラス転移温度：動的粘弾性法 ・銅箔ピール試験：ＪＩＳ Ｃ−６４８１ ・吸水率：ＪＩＳ Ｃ−６４８１ ・はんだ耐熱性：ＪＩＳ Ｃ−６４８１に準じて、試験
片を１２０℃、１００％ＲＨの条件下で、３時間吸水処
理後、３００℃のはんだ浴に１２０秒フロートし、積層
板の異常の有無を調べた。また、実施例および比較例で
使用した原料は、次のものを使用した。 ・ポリマレイミド化合物；ビス（４−マレイミドフェニ
ル）メタン（三井東圧化学（株）製） ・1，6−ジヒドロキシナフタレン（関東化学（株）製） ・4、4'ージヒドロキシビフェニル；ビフェノール（本州
化学工業（株）製） ・フェノール樹脂（１）；ジヒドロキシナフタレン、ク
レゾールノボラック樹脂（合成例１） ・フェノール樹脂（２）；ジヒドキシナフタレンザイロ
ック（合成例２） ・フェノール樹脂（３）；ジヒドロキシビフェニル、フ
ェノールノボラック樹脂（合成例３） ・フェノール樹脂（４）；ジヒドキシビフェニルザイロ
ック（合成例４） ・フェノール樹脂（５）；クレゾールノボラック樹脂
（ＰＮ−８０、日本化薬（株）製） ・エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（エ
ピコート1001、油化シェルエポキシ（株）製） ・グリシドール；エピオールＯＨ（日本油脂（株）製） ・硬化促進剤；２エチル４メチルイミダゾール（2E4MZ
、四国化成（株）製） ・ポリアミノビスマレイミド樹脂；ケルイミド601A（ロ
ーヌ・プーラン社製）
【００３０】合成例１ 温度計、撹拌機および冷却器を取り付けた反応容器中
に、ジヒドロキシナフタレン1012ｇと４−メチルフェノ
ールジメチロール168ｇ およびp−トルエンスルホン酸
ソーダ0.3 ｇを仕込み、１５０℃で攪拌しながら６時間
反応させた。その後、トルエン1500ｍｌに溶解し洗浄し
た後、トルエン及び未反応モノマーを減圧蒸留（１５０
℃、５mmＨｇ）により除去し、水酸基当量９０のジヒド
ロキシナフタレン、クレゾールノボラック樹脂を得た。
に、ジヒドロキシナフタレン1012ｇと４−メチルフェノ
ールジメチロール168ｇ およびp−トルエンスルホン酸
ソーダ0.3 ｇを仕込み、１５０℃で攪拌しながら６時間
反応させた。その後、トルエン1500ｍｌに溶解し洗浄し
た後、トルエン及び未反応モノマーを減圧蒸留（１５０
℃、５mmＨｇ）により除去し、水酸基当量９０のジヒド
ロキシナフタレン、クレゾールノボラック樹脂を得た。
【００３１】合成例２ 撹拌機、温度計、ディーンスターク共沸トラップおよび
冷却器を装着した反応容器中に、α，α− ジヒドロキ
シ−p−キシレン207 ｇとジヒドロキシナフタレン480ｇ
、メタンスルホン酸0.35ｇを仕込み、撹拌を行いなが
ら、150 〜160℃で４時間反応を行った。生成する水
は、順次トラップし、系外へ除去し、水酸基当量１６０
のジヒドロキシナフタレンアラルキル樹脂を得た。
冷却器を装着した反応容器中に、α，α− ジヒドロキ
シ−p−キシレン207 ｇとジヒドロキシナフタレン480ｇ
、メタンスルホン酸0.35ｇを仕込み、撹拌を行いなが
ら、150 〜160℃で４時間反応を行った。生成する水
は、順次トラップし、系外へ除去し、水酸基当量１６０
のジヒドロキシナフタレンアラルキル樹脂を得た。
【００３２】合成例３ 温度計、撹拌機および冷却器を取り付けた反応容器中
に、ジヒドロキシビフェニル1176ｇと４−メチルフェノ
ールジメチロール168ｇおよびp−トルエンスルホン酸ソ
ーダ0.3ｇを仕込み、１５０℃で撹拌しながら６時間反
応させた。その後、トルエン1500ｍ１に溶解し洗浄した
後、トルエン及び未反応モノマーを減圧蒸留（１５０
℃、５mmＨｇ）により除去し、水酸基当量９０のジヒド
ロキシビフェニル、クレゾールノボラック樹脂を得た。
に、ジヒドロキシビフェニル1176ｇと４−メチルフェノ
ールジメチロール168ｇおよびp−トルエンスルホン酸ソ
ーダ0.3ｇを仕込み、１５０℃で撹拌しながら６時間反
応させた。その後、トルエン1500ｍ１に溶解し洗浄した
後、トルエン及び未反応モノマーを減圧蒸留（１５０
℃、５mmＨｇ）により除去し、水酸基当量９０のジヒド
ロキシビフェニル、クレゾールノボラック樹脂を得た。
【００３３】合成例４ 撹拌機、温度計、ディーンスターク共沸トラップおよび
冷却器を装着した反応容器中に、α，α'−ジヒドロキ
シ−p−キシレン207gとジヒドロキシビフェニル558g、メ
タンスルホン酸0.35gを仕込み、撹拌を行いながら、150
〜160℃で４時間反応を行った。生成する水は、順次ト
ラップし、系外へ除去し、水酸基当量１６０のジヒドロ
キシビフェニルアラルキル樹脂を得た。
冷却器を装着した反応容器中に、α，α'−ジヒドロキ
シ−p−キシレン207gとジヒドロキシビフェニル558g、メ
タンスルホン酸0.35gを仕込み、撹拌を行いながら、150
〜160℃で４時間反応を行った。生成する水は、順次ト
ラップし、系外へ除去し、水酸基当量１６０のジヒドロ
キシビフェニルアラルキル樹脂を得た。
【００３４】変性イミド樹脂（１）の製造例 撹拌機、温度計および冷却器を装着した反応容器に、ポ
リマレイミド樹脂１００重量部、ジヒドロキシナフタレ
ン３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、グリシドール
２０重量部を挿入して、１３０℃、３０分間反応させ、
変性イミド樹脂（１）を得た。
リマレイミド樹脂１００重量部、ジヒドロキシナフタレ
ン３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、グリシドール
２０重量部を挿入して、１３０℃、３０分間反応させ、
変性イミド樹脂（１）を得た。
【００３５】変性イミド樹脂（２）の製造例 撹拌機、温度計および冷却器を装着した反応容器に、ポ
リマレイミド樹脂１００重量部、フェノール樹脂（２）
３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、グリシドール２
０重量部、メチルエチルケトン１００重量部挿入して、
８０℃、１０時間反応させ、変性イミド樹脂（２）を得
た。
リマレイミド樹脂１００重量部、フェノール樹脂（２）
３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、グリシドール２
０重量部、メチルエチルケトン１００重量部挿入して、
８０℃、１０時間反応させ、変性イミド樹脂（２）を得
た。
【００３６】変性イミド樹脂（３）の製造例 撹拌機、温度計および冷却器を装着した反応容器に、ポ
リマレイミド樹脂１００重量部、ジヒドロキシビフェニ
ル３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、グリシドール
２０重量部を挿入して、１３０℃、３０分間反応させ、
変性イミド樹脂（３）を得た。
リマレイミド樹脂１００重量部、ジヒドロキシビフェニ
ル３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、グリシドール
２０重量部を挿入して、１３０℃、３０分間反応させ、
変性イミド樹脂（３）を得た。
【００３７】変性イミド樹脂（４）の製造例 撹拌機、温度計および冷却器を装着した反応容器に、ポ
リマレイミド樹脂１００重量部、フェノール樹脂（４）
３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、１，６−ジヒド
ロキシナフタレン２０重量部を挿入して、１３０℃、３
０分間反応させ、変性イミド樹脂（４）を得た。
リマレイミド樹脂１００重量部、フェノール樹脂（４）
３０重量部、エポキシ樹脂５０重量部、１，６−ジヒド
ロキシナフタレン２０重量部を挿入して、１３０℃、３
０分間反応させ、変性イミド樹脂（４）を得た。
【００３８】実施例１〜８および比較例１〜４ 第１表及び第２表に示す組成（重量部）の配合物を、フ
ラスコ中で溶解し、熱硬化性樹脂ワニスを得た。このよ
うにして得られた熱硬化性樹脂ワニスを、１０４ｇ／ｍ
2のガラスクロスに含浸し、１４０℃で５分間乾燥し
て、約１９０ｇ／ｍ2 のプリプレグを得た。このプリプ
レグを１６枚重ね合わせ、さらに上下の最外層に１８μ
の銅箔を配して、４０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で、１８０〜
２００℃、１２０分の加熱条件で成形し、１．６ｍｍ厚
の銅張積層板を得た。得られた、積層板の試験結果を第
１表及び第２表に示す。比較のために、実施例とフェノ
ール樹脂が異なる組成物、ポリアミノビスマレイミド樹
脂、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシビフェニル
とエポキシ樹脂の混合樹脂についても、プリプレグ、積
層板を製造し 、その樹脂特性について同様に評価し
た。なお、比較例３のポリアミノビスマレイミド樹脂の
場合は２００〜２２０℃、１２０分の加熱条件で成形し
た。
ラスコ中で溶解し、熱硬化性樹脂ワニスを得た。このよ
うにして得られた熱硬化性樹脂ワニスを、１０４ｇ／ｍ
2のガラスクロスに含浸し、１４０℃で５分間乾燥し
て、約１９０ｇ／ｍ2 のプリプレグを得た。このプリプ
レグを１６枚重ね合わせ、さらに上下の最外層に１８μ
の銅箔を配して、４０ｋｇ／ｃｍ2 の圧力で、１８０〜
２００℃、１２０分の加熱条件で成形し、１．６ｍｍ厚
の銅張積層板を得た。得られた、積層板の試験結果を第
１表及び第２表に示す。比較のために、実施例とフェノ
ール樹脂が異なる組成物、ポリアミノビスマレイミド樹
脂、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシビフェニル
とエポキシ樹脂の混合樹脂についても、プリプレグ、積
層板を製造し 、その樹脂特性について同様に評価し
た。なお、比較例３のポリアミノビスマレイミド樹脂の
場合は２００〜２２０℃、１２０分の加熱条件で成形し
た。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】この発明の実施例１〜８に較べ、ポリアミ
ノビスマレイミド樹脂の場合は吸水率が高く、はんだ耐
熱性が劣る。ポリマレイミド樹脂を含まない場合は、Ｔ
ｇが低く、はんだ耐熱性に劣る。また、クレゾールノボ
ラック樹脂を使用した場合においても、Ｔｇが低く、は
んだ耐熱性が劣る。以上、本実施例に較べ、吸湿性、接
着性およびはんだ耐熱性全てを満足するレベルではなか
った。
ノビスマレイミド樹脂の場合は吸水率が高く、はんだ耐
熱性が劣る。ポリマレイミド樹脂を含まない場合は、Ｔ
ｇが低く、はんだ耐熱性に劣る。また、クレゾールノボ
ラック樹脂を使用した場合においても、Ｔｇが低く、は
んだ耐熱性が劣る。以上、本実施例に較べ、吸湿性、接
着性およびはんだ耐熱性全てを満足するレベルではなか
った。
【００４２】
【発明の効果】実施例および比較例にて説明したごと
く、本発明による熱硬化性樹脂組成物は、高Ｔｇを有し
ながら、吸湿性が低く接着性も良好で吸湿後のはんだ耐
熱性に優れた新しい熱硬化性樹脂組成物であり、積層板
用樹脂材料として有効なものである。
く、本発明による熱硬化性樹脂組成物は、高Ｔｇを有し
ながら、吸湿性が低く接着性も良好で吸湿後のはんだ耐
熱性に優れた新しい熱硬化性樹脂組成物であり、積層板
用樹脂材料として有効なものである。
フロントページの続き (72)発明者 志摩 健二 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 桜庭 仁 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 朝比奈 浩太郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】（ａ）一般式（１）で示されるポリマレイ
ミド化合物（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1 はｍ価の有機基、Ｘａ，Ｘｂは水素原子、
ハロゲン原子および有機基から選ばれた同一または異な
る一価の原子または基、ｍは２以上１０以下の整数）
と、（ｂ）式（２）（化２）で示されるジヒドロキシナ
フタレン、ジヒドロキシナフタレンを含むフェノール樹
脂、式（３）（化２）で示されるジヒドロキシビフェニ
ルまたはジヒドロキシビフニルを含むフェノール樹脂
と、（ｃ）分子中に少なくとも二つ以上のエポキシ基を
有するエポキシ樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物。 【化２】 （式中Ｒは、水素原子または炭素数１〜５のアルキル
基） - 【請求項２】（ａ）一般式（１）で示されるポリマレイ
ミド化合物を、（ｂ）ジヒドロキシナフタレン、ジヒド
ロキシナフタレンを含むフェノール樹脂、ジヒドロキシ
ビフェニルまたはジヒドロキシビフェニルを含むフェノ
ール樹脂と、（ｃ）分子中に少なくとも二つ以上のエポ
キシ基を有するエポキシ樹脂、および（ｄ）分子中に少
なくとも一つの活性水素を有する化合物により変性して
なる変性イミド樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成
物。 - 【請求項３】硬化促進剤、難燃剤、充填剤、直鎖状高分
子および／または添加剤を配合してなる請求項１または
２の熱硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】請求項１、２または３の樹脂材料を基材に
含浸させたことを特徴とするプリプレグ。 - 【請求項５】請求項４のプリプレグを一枚または複数
枚、積層形成してなること特徴とする熱硬化性樹脂積層
板。 - 【請求項６】最外層金属箔と積層一体化成形してなる請
求項５の熱硬化性樹脂積層板。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06138297A JP3399774B2 (ja) | 1996-05-31 | 1997-03-14 | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-138419 | 1996-05-31 | ||
| JP13841996 | 1996-05-31 | ||
| JP8-138420 | 1996-05-31 | ||
| JP13842096 | 1996-05-31 | ||
| JP06138297A JP3399774B2 (ja) | 1996-05-31 | 1997-03-14 | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045876A true JPH1045876A (ja) | 1998-02-17 |
| JP3399774B2 JP3399774B2 (ja) | 2003-04-21 |
Family
ID=27297483
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06138297A Expired - Fee Related JP3399774B2 (ja) | 1996-05-31 | 1997-03-14 | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3399774B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001302761A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物、硬化物、積層板用プリプレグ、及びプリント配線基板。 |
| JP2003073459A (ja) * | 2001-09-04 | 2003-03-12 | Mitsui Chemicals Inc | 変性ポリイミド樹脂組成物ならびにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
| JP2004168930A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsui Chemicals Inc | 変性ポリイミド樹脂組成物およびその用途 |
| JP2010043254A (ja) * | 2008-07-15 | 2010-02-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性絶縁樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、及び多層プリント配線板 |
| WO2012057171A1 (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | エア・ウォーター株式会社 | 樹脂組成物、それを用いたプリプレグ及び積層板 |
| JP2015074686A (ja) * | 2013-10-07 | 2015-04-20 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 |
| JP2016023293A (ja) * | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 日立化成株式会社 | 樹脂フィルム付プリプレグ、これを用いた金属張積層板及びプリント配線板 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56109219A (en) * | 1980-02-01 | 1981-08-29 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
| JPS5865718A (ja) * | 1981-10-16 | 1983-04-19 | Hitachi Ltd | プレポリマ−の製造方法および該プレポリマ−を用いた無溶剤型プリプレグ |
| JPH03723A (ja) * | 1989-05-29 | 1991-01-07 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPH06263843A (ja) * | 1993-03-12 | 1994-09-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
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| JPH08225668A (ja) * | 1990-08-13 | 1996-09-03 | Mitsui Toatsu Chem Inc | プリプレグおよび積層板 |
| JPH08259668A (ja) * | 1995-03-24 | 1996-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | プリント配線板用樹脂組成物 |
-
1997
- 1997-03-14 JP JP06138297A patent/JP3399774B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP4622036B2 (ja) * | 2000-04-24 | 2011-02-02 | Ｄｉｃ株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、硬化物、積層板用プリプレグ、及びプリント配線基板 |
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| JP4672930B2 (ja) * | 2001-09-04 | 2011-04-20 | 三井化学株式会社 | 変性ポリイミド樹脂組成物ならびにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
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