JPH10333103A - Eye lens having adaptability for living body and production of eye lens having adaptability for living body - Google Patents
Eye lens having adaptability for living body and production of eye lens having adaptability for living bodyInfo
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- JPH10333103A JPH10333103A JP9138545A JP13854597A JPH10333103A JP H10333103 A JPH10333103 A JP H10333103A JP 9138545 A JP9138545 A JP 9138545A JP 13854597 A JP13854597 A JP 13854597A JP H10333103 A JPH10333103 A JP H10333103A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、生体適合性眼用レ
ンズ及び生体適合性眼用レンズの製造方法に関し、特
に、蛋白質等が付着し難い生体適合性眼用レンズ及びそ
のような生体適合性眼用レンズを製造する生体適合性眼
用レンズの製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a biocompatible ophthalmic lens and a method for producing the biocompatible ophthalmic lens, and more particularly to a biocompatible ophthalmic lens to which proteins and the like hardly adhere. The present invention relates to a biocompatible ophthalmic lens manufacturing method for manufacturing an ophthalmic lens.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近時、近視等の視力矯正用具として、メ
ガネをかける煩わしさから解放されるという便利さか
ら、メガネの代わりに、コンタクトレンズが使用されて
きている。このようなコンタクトレンズの材料として
は、眼球に装用している時に、レンズに、涙液中に含ま
れる蛋白質や脂質等が付着し難いことや、装用中に、ア
レルギーを誘発しないこと等の生体適合性に優れた材料
が使用されている。2. Description of the Related Art In recent years, contact lenses have been used as eyesight correction tools for myopia and the like, instead of glasses, because of the convenience of being free from the burden of wearing glasses. Materials for such contact lenses include biological materials such as proteins or lipids contained in tears that are unlikely to adhere to the lens when worn on the eyeball, and do not induce allergies during wearing. Materials with good compatibility are used.
【０００３】このようなコンタクトレンズの材料に関す
る技術としては、例えば、学術文献（S.Nagaoka et a
l.,Biomaterials,11 120(1990), D.K.Han et al.,J.Bio
med.Mater.Res.,25 561(1991)等）や、特開昭６３−１
６３８１２号公報等の数多くの技術が、既に、発表、出
願されている。これらの文献によれば、水酸基、カルボ
キシル基、アミド基、リン酸基、ポリエーテル等の親水
性基を含有する医療用化合物を用いれば、レンズの汚れ
を防止でき、洗浄が容易で、且つ、生体適合性にも優れ
ていることが記載されている。[0003] Techniques for such contact lens materials include, for example, academic literature (S. Nagaoka et al.).
l., Biomaterials, 11 120 (1990), DKHan et al., J. Bio
med. Mater. Res., 25 561 (1991)) and JP-A-63-1.
Many technologies, such as 63812, have already been announced and filed. According to these documents, the use of a medical compound containing a hydrophilic group such as a hydroxyl group, a carboxyl group, an amide group, a phosphoric acid group, and a polyether can prevent the lens from being stained, is easy to clean, and It is described that it is also excellent in biocompatibility.
【０００４】また、近時、白内障の手術後に、摘出した
濁った水晶体の代わりに、眼内に埋め込んで使用する眼
内レンズ（人工の水晶体）も開発されている。In recent years, an intraocular lens (artificial lens) has been developed which is used by being implanted in the eye instead of the opaque lens removed after cataract surgery.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した医
療用化合物以外の材料を用いた、蛋白質や脂質等が付着
し難く、洗浄が容易で、且つ、生体適合性にも優れたコ
ンタクトレンズ、また、眼球に埋め込んだ際に、蛋白質
や脂質等が付着し難く、且つ、生体適合性にも優れた眼
内レンズを提供すること、並びに、そのようなコンタク
トレンズや眼内レンズを容易且つ簡単に製造することが
できる生体適合性眼用レンズの製造方法を提供すること
を目的としている。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a contact lens using a material other than the above-mentioned medical compound, which is resistant to adhesion of proteins and lipids, easy to clean, and excellent in biocompatibility. Further, when implanted in the eyeball, it is difficult to attach proteins and lipids, and to provide an intraocular lens excellent in biocompatibility, and such a contact lens and an intraocular lens can be easily and easily provided. It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing a biocompatible ophthalmic lens that can be easily manufactured.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者は、従来のコン
タクトレンズ材料以外にも レンズ表面へ、涙液に含ま
れる蛋白質や脂質等の付着を抑制し、且つ、レンズ表面
に、そのような蛋白質や脂質等が付着しても、洗浄によ
り、容易に除去でき、しかも、角膜等の生体組織に対す
る適合性が良好な、新規な材料があるのではないかと考
え、長年研究をした結果、上記した医療用化合物以外に
も、アルコキシアルキルアクリレート（共）重合体、ア
ルコキシアルキルメタクリレート（共）重合体は、涙液
に含まれる蛋白質や脂質等の付着を抑制し、且つ、その
ような蛋白質や脂質等が付着しても、洗浄により、容易
に除去できるという性質を有していることを見い出し、
しかも、この重合体は、コンタクトレンズだけでなく、
眼内レンズ材料としても好適に使用できることを見い出
し、鋭意、努力した結果、本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventor has found that, besides the conventional contact lens material, the adhesion of proteins and lipids contained in tears to the lens surface is suppressed, and such Even if proteins and lipids adhere, it can be easily removed by washing, and there is a possibility that there is a new material with good compatibility with living tissues such as the cornea. In addition to the above-mentioned medical compounds, alkoxyalkyl acrylate (co) polymers and alkoxyalkyl methacrylate (co) polymers suppress adhesion of proteins and lipids contained in tears, and furthermore, such proteins and lipids Even if it adheres, it is found that it has the property that it can be easily removed by washing,
And this polymer is not only for contact lenses,
The present inventors have found that they can be suitably used as an intraocular lens material, and as a result of diligent efforts, the present invention has been completed.
【０００７】即ち、請求項１に記載の生体適合性眼用レ
ンズは、眼球に涙液を介して直接密着させて使用するレ
ンズまたは眼内に埋め込んで使用するレンズの表面上
に、アルコキシル基を導入したアルキル（メタ）アクリ
レート（共）重合体皮膜を形成した。ここで、本明細書
で用いる用語「生体適合性眼用レンズ」は、眼球に涙液
を介して直接密着させて使用するコンタクトレンズ、ま
たは、眼内に埋め込んで使用する眼内レンズ（人工の水
晶体）を意味する。That is, the biocompatible ophthalmic lens according to the first aspect has an alkoxyl group on the surface of a lens which is used by directly adhering to the eyeball via tears or a lens which is used by being implanted in the eye. The introduced alkyl (meth) acrylate (co) polymer film was formed. Here, the term “biocompatible ophthalmic lens” used in the present specification refers to a contact lens that is used by directly adhering to the eyeball via tear fluid, or an intraocular lens (an artificial lens) that is used by being implanted in the eye. Lens).
【０００８】また、「アルコキシル基を導入したアルキ
ル（メタ）アクリレート（共）重合体」は、アルコキシ
ル基を導入したアルキルアクリレート重合体、アルコキ
シル基を導入したアルキルアクリレートと他のモノマー
との共重合体、アルコキシル基を導入したアルキルメタ
アクリレート重合体、アルコキシル基を導入したアルキ
ルメタアクリレートと他のモノマーとの共重合体を意味
する。The “alkyl (meth) acrylate (co) polymer having an alkoxyl group introduced therein” is an alkyl acrylate polymer having an alkoxyl group introduced therein or a copolymer of an alkyl acrylate having an alkoxyl group introduced therein with another monomer. And an alkyl methacrylate polymer having an alkoxyl group introduced therein, and a copolymer of an alkyl methacrylate having an alkoxyl group introduced therein and another monomer.
【０００９】請求項２に記載の生体適合性眼用レンズ
は、請求項１に記載の生体適合性眼用レンズの、アルコ
キシル基を導入したアルキル（メタ）アクリレート
（共）重合体皮膜が、レンズの表面に、グラフト重合又
は塗工されていることを特徴とする。この生体適合性眼
用レンズでは、レンズの表面の炭素元素（Ｃ）と、アル
コキシル基を導入したアルキル（メタ）アクリレート
（共）重合体皮膜の炭素元素（Ｃ）とが、Ｃ−Ｃ結合し
ているため、アルコキシル基を導入したアルキルアクリ
レート重合体皮膜が、レンズ表面からはがれ落ち難い。
このため、蛋白質や脂質等の付着を抑制するという効果
や、付着した蛋白質を容易に洗浄できるという効果や、
生体適合性に優れているという効果が長期にわたって持
続する。A biocompatible ophthalmic lens according to a second aspect of the present invention is the biocompatible ophthalmic lens according to the first aspect, wherein the alkyl (meth) acrylate (co) polymer film having an alkoxyl group introduced therein is a lens. Is characterized by being graft-polymerized or coated on its surface. In this biocompatible ophthalmic lens, the carbon element (C) on the surface of the lens and the carbon element (C) of the alkyl (meth) acrylate (co) polymer film into which the alkoxyl group has been introduced form a CC bond. Therefore, the alkyl acrylate polymer film into which the alkoxyl group has been introduced is difficult to peel off from the lens surface.
Therefore, the effect of suppressing the adhesion of proteins and lipids, the effect of easily washing the attached protein,
The effect of being excellent in biocompatibility is maintained for a long time.
【００１０】請求項３に記載の生体適合性眼用レンズ
は、請求項１または請求項２に記載の生体適合性眼用レ
ンズのアルコキシル基を導入したアルキル（メタ）アク
リレート（共）重合体皮膜のアルコキシル基として好ま
しい官能基を具体的に特定するもので、アルコキシル基
が、メトキシ基、エトキシ基の群から選択される少なく
とも１種の基であることを特徴とする。According to a third aspect of the present invention, there is provided a biocompatible ophthalmic lens according to the first or second aspect, wherein the alkoxyl group-introduced alkyl (meth) acrylate (co) polymer film is used. Specific examples of preferred functional groups for the alkoxyl group include those in which the alkoxyl group is at least one group selected from the group consisting of a methoxy group and an ethoxy group.
【００１１】請求項４に記載の生体適合性眼用レンズ
は、請求項１〜３のいずれかに記載の生体適合性眼用レ
ンズのアルコキシル基を導入したアルキル（メタ）アク
リレート（共）重合体の好ましい例を具体的に特定する
ものである。即ち、請求項４に記載の生体適合性眼用レ
ンズは、請求項１〜３のいずれかに記載の生体適合性眼
用レンズのアルキル（メタ）アクリレート（共）重合体
が、メトキシエチルアクリレート、メトキシエチルメタ
アクリレート、エトキシエチルアクリレート及びエトキ
シエチルメタアクリレートの群から選択される少なくと
も１種を含む（共）重合体であることを特徴とする。[0011] The biocompatible ophthalmic lens according to claim 4 is an alkyl (meth) acrylate (co) polymer into which an alkoxyl group is introduced as in the biocompatible ophthalmic lens according to any one of claims 1 to 3. Are specifically specified. That is, in the biocompatible ophthalmic lens according to claim 4, the alkyl (meth) acrylate (co) polymer of the biocompatible ophthalmic lens according to any one of claims 1 to 3 is methoxyethyl acrylate, It is a (co) polymer containing at least one selected from the group consisting of methoxyethyl methacrylate, ethoxyethyl acrylate and ethoxyethyl methacrylate.
【００１２】より具体的には、「アルコキシル基を導入
したアルキル（メタ）アクリレート」としては、メトキ
シエチルメタアクリレート、エトキシエチルメタアクリ
レート、メトキシブチルメタアクリレート、メトキシエ
チルメタアクリレート、エトキシエチルメタアクリレー
ト、メトキシブチルメタアクリレート等を挙げることが
できる。More specifically, the “alkyl (meth) acrylate having an alkoxyl group introduced therein” includes methoxyethyl methacrylate, ethoxyethyl methacrylate, methoxybutyl methacrylate, methoxyethyl methacrylate, ethoxyethyl methacrylate, methoxyethyl methacrylate, Butyl methacrylate and the like can be mentioned.
【００１３】又、「アルコキシル基を導入したアルキル
（メタ）アクリレート」には、アルコキシ（メタ）アル
キルアクリレートに対して、アルコキシアルキル（メ
タ）アクリレート重合体の性質を損なわない範囲で、他
のモノマーとを共重合させたものも含まれる。具体的に
は、アルコキシアルキル（メタ）アクリレートに共重合
させるモノマーとしては、例えば、メチルメタクリレー
ト、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート等のア
ルキル（メタ）アクリレート、ビニルピロリドン、アク
リルアミド、ジメチルアクリルアミド、イソプロピルア
クリルアミド等の窒素含有モノマー、グリシジルメタア
クリレート、グリシジルアルキルアクリレート、アクリ
ル酸クロリド、アクリロイルオキシエチルイソシアナー
ト等の反応性基を有するモノマー等が挙げられる。この
ような共重合体は、ランダム重合体、グラフト重合体、
ブロック重合体の何れでも良いが、好ましくは、アルコ
キシ（メタ）アクリレートのブロック鎖を共重合体中に
含有することが好ましい。The “alkyl (meth) acrylate having an alkoxyl group introduced therein” includes other monomers as long as the properties of the alkoxyalkyl (meth) acrylate polymer are not impaired with respect to the alkoxy (meth) alkyl acrylate. And those obtained by copolymerizing the above. Specifically, examples of the monomer to be copolymerized with the alkoxyalkyl (meth) acrylate include alkyl (meth) acrylates such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, and butyl acrylate; and nitrogen such as vinylpyrrolidone, acrylamide, dimethylacrylamide, and isopropylacrylamide. Examples of the monomer include a monomer having a reactive group such as a contained monomer, glycidyl methacrylate, glycidyl alkyl acrylate, acrylic acid chloride, and acryloyloxyethyl isocyanate. Such copolymers are random polymers, graft polymers,
Although any of block polymers may be used, it is preferable that a block chain of an alkoxy (meth) acrylate be contained in the copolymer.
【００１４】請求項５に記載の生体適合性眼用レンズの
製造方法は、レンズ表面にラジカル活性種を発生させる
工程と、ラジカル活性種を発生させたレンズ表面上に、
アルコキシル基を導入したアルキル（メタ）アクリレー
トモノマー等を塗工する工程と、レンズ表面上で、レン
ズ表面に発生させたラジカル活性種を開始剤として、ア
ルコキシル基を導入したアルキル（メタ）アクリレート
モノマー等を重合させる工程とを備える。According to a fifth aspect of the present invention, there is provided a method for producing a biocompatible ophthalmic lens, comprising the steps of: generating a radical active species on the lens surface;
A step of applying an alkyl (meth) acrylate monomer or the like having an alkoxyl group introduced thereto, and an alkyl (meth) acrylate monomer or the like having an alkoxyl group introduced thereon by using a radical active species generated on the lens surface as an initiator on the lens surface. And the step of polymerizing
【００１５】ここで、「アルキル（メタ）アクリレート
モノマー等」は、実質的に、アルキル（メタ）アクリレ
ートモノマー（単量体）であればよいことを意味し、ア
ルキル（メタ）アクリレートモノマーに、アルキル（メ
タ）アクリレートダイマー（２量体）、アルキル（メ
タ）アクリレートトリマー（３量体）等が含まれていて
もよいことを意味する。Here, "alkyl (meth) acrylate monomer and the like" means that the alkyl (meth) acrylate monomer (monomer) may be substantially used. It means that (meth) acrylate dimer (dimer), alkyl (meth) acrylate trimer (trimer) and the like may be contained.
【００１６】この製造方法に従えば、アルコキシル基を
導入したアルキル（メタ）アクリレート（共）重合体
（ポリマー）を溶媒に溶かしたものをレンズ表面に塗布
し、その後、熱処理して溶媒を除去して製造したものに
比べ、レンズ材料と、アルコキシル基を導入したアルキ
ル（メタ）アクリレート（共）重合体（ポリマー）とが
Ｃ−Ｃ結合しているので、アルコキシル基を導入したア
ルキル（メタ）アクリレート（共）重合体が、レンズ表
面からはがれ落ち難い。このため、蛋白質の付着を抑制
するという効果や、付着した蛋白質を容易に洗浄できる
という効果や、生体適合性に優れているという効果が長
時間持続する生体適合性眼用レンズを容易且つ簡単に製
造することができる。According to this manufacturing method, a solution obtained by dissolving an alkyl (meth) acrylate (co) polymer (polymer) having an alkoxyl group introduced in a solvent is applied to the lens surface, and then the solvent is removed by heat treatment. Since the lens material and the alkyl (meth) acrylate (co) polymer (polymer) having an alkoxyl group introduced therein have a C-C bond as compared with those manufactured by the above method, the alkyl (meth) acrylate having an alkoxyl group introduced therein The (co) polymer does not easily come off the lens surface. Therefore, a biocompatible ophthalmic lens that has an effect of suppressing protein adhesion, an effect of easily washing the attached protein, and an effect of being excellent in biocompatibility can be easily and easily prepared. Can be manufactured.
【００１７】また、この製造方法を用いれば、製造され
る生体適合性眼用レンズ中に、溶媒が残存するという危
険性が無いので、安全性にも優れている。請求項６に記
載の生体適合性眼用レンズの製造方法は、本発明に係る
生体適合性眼用レンズを容易且つ簡単に製造する製造方
法を提案するもので、アルコキシル基を導入したアルキ
ル（メタ）アクリレート（共）重合体を溶媒に希釈する
工程と、溶媒に希釈したアルコキシル基を導入したアル
キル（メタ）アクリレート（共）重合体、レンズ表面に
塗工する工程と、レンズ表面上で、アルコキシル基を導
入したアルキル（メタ）アクリレート（共）重合体を希
釈した溶媒を除去する工程とを備える。溶媒を除去する
際、加熱処理、或いは第２成分の添加により重合体を架
橋不溶化をする方法を取ることができる。溶媒として
は、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルム
等が挙げられる。Further, by using this manufacturing method, there is no danger that the solvent remains in the manufactured biocompatible ophthalmic lens, and therefore, the safety is excellent. The method for manufacturing a biocompatible ophthalmic lens according to claim 6 proposes a manufacturing method for easily and easily manufacturing the biocompatible ophthalmic lens according to the present invention. A) diluting an acrylate (co) polymer in a solvent, applying an alkyl (meth) acrylate (co) polymer having an alkoxyl group diluted in the solvent to a lens surface, and applying alkoxyl on the lens surface. Removing the solvent that dilutes the alkyl (meth) acrylate (co) polymer into which the group has been introduced. When removing the solvent, a method of crosslinking and insolubilizing the polymer by heat treatment or addition of a second component can be adopted. Examples of the solvent include tetrahydrofuran, methylene chloride, chloroform and the like.
【００１８】尚、本発明に供されるレンズ材料として
は、種々の材料を用いることができ、例えば、ハードコ
ンタクトレンズとして主に使用されている、ポリメチル
メタクリレートや、珪素又はフッ素を含有する（共）重
合体、ポリビニルピロリドン、ポリ−２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート、ポリビニルアルコール等を少なく
とも一成分とする（共）重合体を挙げることができる。As the lens material used in the present invention, various materials can be used. For example, it contains polymethyl methacrylate, silicon or fluorine which is mainly used as a hard contact lens ( (Co) polymer, polyvinylpyrrolidone, poly-2-hydroxyethyl methacrylate, polyvinyl alcohol and the like, at least one component of which is (co) polymer.
【００１９】[0019]
【発明の実施の形態】図１は、本発明に係る生体適合性
眼用レンズの１例を模式的に示す断面図である。この生
体適合性眼用レンズ１は、眼球に涙液を介して直接密着
させて使用するレンズを示しており、眼球に涙液を介し
て直接密着させて使用されているレンズ（コンタクトレ
ンズ）２の表面Ｓ２上に、少なくとも、蛋白質の付着を
抑制する重合体皮膜として、アルコキシル基を導入した
アルキル（メタ）アクリレート（共）重合体皮膜３が形
成されている。FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing one example of a biocompatible ophthalmic lens according to the present invention. This biocompatible ophthalmic lens 1 is a lens that is used by directly adhering to the eyeball via tears, and is a lens (contact lens) 2 that is used by directly adhering to the eyeball via tears. An alkyl (meth) acrylate (co) polymer film 3 into which an alkoxyl group has been introduced is formed at least as a polymer film that suppresses protein adhesion on the surface S2 of the substrate.
【００２０】以下、実験例１〜３では、レンズ２の表面
Ｓ２に、少なくとも、蛋白質の付着を抑制する重合体皮
膜をグラフト重合させることにより形成した例を示す。 （実験例１）メタクリロキシエトキシプロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン４５部（重量ｍｏｌ％）
と、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート２０部
（重量ｍｏｌ％）と、メチルメタクリレート２０部（重
量ｍｏｌ％）と、メタクリル酸８部（重量ｍｏｌ％）
と、トリエチレングリコールジメタクリレート７部（重
量ｍｏｌ％）とからなる、コンタクトレンズを用意し
た。Hereinafter, Experimental Examples 1 to 3 show examples in which at least a polymer film for suppressing protein adhesion is formed on the surface S2 of the lens 2 by graft polymerization. (Experimental example 1) Methacryloxyethoxypropyltris (trimethylsiloxy) silane 45 parts (mol% by weight)
And 20 parts of hexafluoroisopropyl methacrylate (mol% by weight), 20 parts of methyl methacrylate (mol% by weight), and 8 parts of methacrylic acid (mol% by weight)
And 7 parts (by weight mol%) of triethylene glycol dimethacrylate were prepared.
【００２１】次に、用意したコンタクトレンズをプラズ
マ反応装置内に設置し、アルゴン気相下でプラズマを発
生させて、コンタクトレンズ表面にラジカル活性種を発
生させた。続いて、装置内を０．１５Ｐａに減圧した
後、メトキシエチルアクリレートを導入してグラフト反
応し、反応終了後、溶剤でソックスレー抽出して、レン
ズ表面にメトキシエチルアクリレートポリマーが形成さ
れた、表面機能化コンタクトレンズを作製した。 （実験例２）ｎ−ブチルアクリレート９８．２部（重量
ｍｏｌ％）と、エチレングリコールジメタクリレート
１．８部（重量ｍｏｌ％）とからなるコンタクトレンズ
を用意し、このコンタクトレンズを実験例１と同様の製
造方法により表面機能化し、レンズ表面にメトキシエチ
ルアクリレートポリマーが形成された、表面機能化コン
タクトレンズを作製した。 （実験例３）ビニルピロリドン７４部（重量ｍｏｌ％）
と、メチルメタクリレート２５部（重量ｍｏｌ％）と、
ジアリルイタコネート１部（重量ｍｏｌ％）とからなる
コンタクトレンズを用意し、このコンタクトレンズを実
験例１と同様の製造方法により表面機能化し、レンズ表
面にメトキシエチルアクリレートポリマーが形成され
た、表面機能化コンタクトレンズを作製した。Next, the prepared contact lens was placed in a plasma reactor, and plasma was generated in an argon gas phase to generate radical active species on the surface of the contact lens. Subsequently, the pressure inside the apparatus was reduced to 0.15 Pa, methoxyethyl acrylate was introduced, and a graft reaction was performed. After the reaction, Soxhlet extraction was performed with a solvent to form a methoxyethyl acrylate polymer on the lens surface. A contact lens was prepared. (Experimental Example 2) A contact lens composed of 98.2 parts (mol% by weight) of n-butyl acrylate and 1.8 parts (mol% by weight) of ethylene glycol dimethacrylate was prepared. A surface-functionalized contact lens in which a methoxyethyl acrylate polymer was formed on the lens surface by surface functionalization by the same manufacturing method was produced. (Experimental example 3) 74 parts of vinylpyrrolidone (mol% by weight)
And 25 parts of methyl methacrylate (mol% by weight)
A contact lens comprising 1 part (by weight%) of diallyl itaconate was prepared, and this contact lens was surface-functionalized by the same manufacturing method as in Experimental Example 1, and a methoxyethyl acrylate polymer was formed on the lens surface. A contact lens was prepared.
【００２２】実験例４は、少なくとも、蛋白質の付着を
抑制する重合体皮膜をレンズ表面にコーティング技術を
用いて形成した例を示す。 （実験例４）メトキシエチルアクリレート９０部（重量
ｍｏｌ％）と、グリシジルメタクリレート１０部（重量
ｍｏｌ％）とからなる共重合体を溶媒（テトラヒドロフ
ラン）で希釈した。Experimental Example 4 shows an example in which at least a polymer film for suppressing protein adhesion is formed on the lens surface by using a coating technique. (Experimental Example 4) A copolymer composed of 90 parts (by mol%) of methoxyethyl acrylate and 10 parts (by mol%) of glycidyl methacrylate was diluted with a solvent (tetrahydrofuran).
【００２３】次に、メタクリロキシエトキシプロピルト
リス（トリメチルシロキシ）シラン４５部（重量ｍｏｌ
％）と、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート２
０部（重量ｍｏｌ％）と、メチルメタクリレート２０部
（重量ｍｏｌ％）と、メタクリル酸８部（重量ｍｏｌ
％）と、トリエチレングリコールジメタクリレート７部
（重量ｍｏｌ％）とからなる、コンタクトレンズを用意
し、このコンタクトレンズの表面に、溶媒に希釈した、
メトキシエチルアクリレート９０部（重量ｍｏｌ％）
と、グリシジルメタクリレート１０部（重量ｍｏｌ％）
とからなる共重合体を塗工し、その後、熱処理して、メ
トキシエチルアクリレート９０部（重量ｍｏｌ％）とグ
リシジルメタクリレート１０部（重量ｍｏｌ％）とから
なる共重合体を希釈するのに用いた溶媒を除去するとと
もに、加熱により、架橋不溶化させ、レンズ表面にメト
キシエチルアクリレート９０部（重量ｍｏｌ％）とグリ
シジルメタクリレート１０部（重量ｍｏｌ％）とからな
る共重合体を形成した、表面機能化コンタクトレンズを
作製した。Next, 45 parts of methacryloxyethoxypropyl tris (trimethylsiloxy) silane (weight mol
%) And hexafluoroisopropyl methacrylate 2
0 parts (mol% by weight), 20 parts (mol% by weight) of methyl methacrylate, and 8 parts (mol% by weight) of methacrylic acid
%) And 7 parts (by mol%) of triethylene glycol dimethacrylate were prepared, and the surface of the contact lens was diluted with a solvent.
90 parts of methoxyethyl acrylate (mol% by weight)
And glycidyl methacrylate 10 parts (mol% by weight)
And then heat-treated to dilute a copolymer consisting of 90 parts (mol% by weight) of methoxyethyl acrylate and 10 parts (mol% by weight) of glycidyl methacrylate. A surface-functionalized contact in which the solvent is removed and the polymer is crosslinked and insolubilized by heating to form a copolymer of 90 parts (by mol%) of methoxyethyl acrylate and 10 parts (by mol%) of glycidyl methacrylate on the lens surface. A lens was made.
【００２４】比較例１〜３として、以下に示したよう
な、レンズ表面を機能化していないものを用意した。 （比較例１）メタクリロキシエトキシプロピルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン４５部（重量ｍｏｌ％）
と、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート２０部
（重量ｍｏｌ％）と、メチルメタクリレート２０部（重
量ｍｏｌ％）と、メタクリル酸８部（重量ｍｏｌ％）
と、トリエチレングリコールジメタクリレート７部（重
量ｍｏｌ％）とからなる、コンタクトレンズを用意し
た。 （比較例２）ｎ−ブチルアクリレート９８．２部（重量
ｍｏｌ％）と、エチレングリコールジメタクリレート
１．８部（重量ｍｏｌ％）とからなるコンタクトレンズ
を用意した。 （比較例３）ビニルピロリドン７４部（重量ｍｏｌ％）
と、メチルメタクリレート２５部（重量ｍｏｌ％）と、
ジアリルイタコネート１部（重量ｍｏｌ％）とからなる
コンタクトレンズを用意した。As Comparative Examples 1 to 3, those having no functionalized lens surface as shown below were prepared. Comparative Example 1 Methacryloxyethoxypropyl tris (trimethylsiloxy) silane 45 parts (mol% by weight)
And 20 parts of hexafluoroisopropyl methacrylate (mol% by weight), 20 parts of methyl methacrylate (mol% by weight), and 8 parts of methacrylic acid (mol% by weight)
And 7 parts (by weight mol%) of triethylene glycol dimethacrylate were prepared. Comparative Example 2 A contact lens comprising 98.2 parts (mol% by weight) of n-butyl acrylate and 1.8 parts (mol% by weight) of ethylene glycol dimethacrylate was prepared. (Comparative Example 3) 74 parts (by weight%) of vinylpyrrolidone
And 25 parts of methyl methacrylate (mol% by weight)
A contact lens comprising 1 part (by weight%) of diallyl itaconate was prepared.
【００２５】上記により作製した、実験例１〜４、及
び、比較例１〜３のコンタクトレンズの各々について、
その特性を調べた。尚、蛋白付着性は、濃度２ｐｐｍの
蛋白質水溶液（３７℃）中に、各々のコンタクトレンズ
を２４時間浸漬し、その後、所定量の水で洗浄し、洗浄
液と浸漬液中の残存蛋白量を定量する事により、コンタ
クトレンズに付着した蛋白質量を算出した。尚、評価
は、蛋白付着量が０．１μｇ未満を◎、０．１μｇ以上
０．５μｇ未満を○、０．５μｇ以上１．０μｇ未満を
△、１．０μｇ以上を×で示すことによって行った。For each of the contact lenses of Experimental Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3 produced as described above,
Its characteristics were investigated. The protein adhesion was determined by immersing each contact lens in a 2 ppm protein aqueous solution (37 ° C.) for 24 hours, followed by washing with a predetermined amount of water, and quantifying the amount of residual protein in the washing solution and the immersion solution. By doing so, the amount of protein attached to the contact lens was calculated. In addition, evaluation was performed by showing the protein adhesion amount of less than 0.1 μg as ◎, 0.1 μg or more and less than 0.5 μg as ○, 0.5 μg or more and less than 1.0 μg as Δ, and 1.0 μg or more as ×. .
【００２６】また、蛋白離脱性は、濃度２０ｐｐｍの蛋
白質水溶液（３７℃）中に、各々のコンタクトレンズを
２４時間浸漬し、その後、所定量の水で洗浄して、蛋白
を付着させたコンタクトレンズを作製した。次に、蛋白
を付着させたコンタクトレンズの各々を０．８％ドデシ
ル硫酸ナトリウム水溶液（４０℃）中に、２４時間浸漬
して、付着蛋白質を抽出した。次に、各々のコンタクト
レンズを０．８％ドデシル硫酸ナトリウム水溶液から取
り出して、表面を０．８％ドデシル硫酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、洗浄液と抽出液中の蛋白質量を蛋白離脱性
とした。尚、評価は、蛋白離脱量が１．５μｇ以上のも
のを◎、１．０μｇ以上１．５μｇ未満のものを○、
０．５μｇ以上１．０ μｇ未満のものを△、０．５μ
ｇ未満を×で示すことにより行った。The protein release property is determined by immersing each contact lens in a 20 ppm aqueous protein solution (37 ° C.) for 24 hours, followed by washing with a predetermined amount of water to attach the protein to the contact lens. Was prepared. Next, each of the contact lenses to which the protein was attached was immersed in a 0.8% aqueous sodium dodecyl sulfate solution (40 ° C.) for 24 hours to extract the attached protein. Next, each contact lens was taken out from the 0.8% aqueous sodium dodecyl sulfate solution, and the surface was washed with a 0.8% aqueous sodium dodecyl sulfate solution, and the protein content in the washing solution and the extract was made to be protein-releasable. The evaluation was evaluated as ◎ when the protein detachment amount was 1.5 μg or more, ○ when the amount was 1.0 μg or more and less than 1.5 μg,
の も の, 0.5μg
Performed by indicating less than g with x.
【００２７】結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
【００２８】[0028]
【表１】 [Table 1]
【００２９】以上の結果、本発明に係るコンタクトレン
ズは、蛋白の付着性が抑制されると共に、付着蛋白が洗
浄により除去され易くなっていることが明らかとなっ
た。 （実験例５）実験例５では、生体適合性を評価した。組
織適合性を評価するため、実験例１及び比較例１の方法
で作製したコンタクトレンズをラットの背部の皮下に１
ヶ月埋入した後取り出し、周辺の組織を観察したとこ
ろ、表面を本発明の方法で機能化した実験例１に示すコ
ンタクトレンズは、比較例１のコンタクトレンズに比較
して、炎症性・固着性が軽微であり、このことから、実
験例１に示すコンタクトレンズ材は、眼球の表面に直接
密着するようにして使用するコンタクトレンズとして好
適であるのみならず、眼内レンズとしても好適に使用で
きることが明らかになった。As a result, it has been clarified that the contact lens according to the present invention suppresses protein adhesion and easily removes the attached protein by washing. Experimental Example 5 In Experimental Example 5, biocompatibility was evaluated. In order to evaluate histocompatibility, the contact lenses prepared by the methods of Experimental Example 1 and Comparative Example 1 were subcutaneously placed on the back of the rat at 1 point.
After being implanted for a month, the tissue was taken out and the surrounding tissue was observed. The contact lens shown in Experimental Example 1 whose surface was functionalized by the method of the present invention was more inflammatory and adherent than the contact lens of Comparative Example 1. Therefore, the contact lens material shown in Experimental Example 1 is suitable not only as a contact lens to be used by directly contacting the surface of the eyeball, but also as an intraocular lens. Was revealed.
【００３０】尚、上記実験例１〜３では、レンズ表面に
グラフト重合により、蛋白質の付着を抑制するととも
に、付着した蛋白質を容易に洗浄することができる材料
を設けた例を示し、実験例４では、レンズ表面に蛋白質
の付着を抑制するとともに、付着した蛋白質を容易に洗
浄することができる材料をコーテイングした後、加熱に
より架橋不溶化させた層を設けた例を示したが、加熱に
よる架橋不溶化は必ずしも必要ではなく、溶媒に希釈し
た蛋白質の付着を抑制するとともに、付着した蛋白質を
容易に洗浄することができる材料をレンズ表面に塗工
し、単に、溶媒を飛ばして、溶媒に希釈した蛋白質の付
着を抑制するとともに、付着した蛋白質を容易に洗浄す
ることができる材料をレンズ表面にコーティングするだ
けでもよい。In Experimental Examples 1 to 3, examples in which a material capable of suppressing the protein adhesion by the graft polymerization on the lens surface and easily cleaning the attached protein are provided. Shows an example of coating a material that can easily wash away the attached protein while coating the lens surface with a protein that can be easily washed, and then providing a layer that is crosslinked and insolubilized by heating. Is not always necessary, it is possible to suppress the adhesion of the protein diluted in the solvent, apply a material that can easily wash the attached protein to the lens surface, and simply skip the solvent to remove the protein diluted in the solvent. It is also possible to simply coat the lens surface with a material that can suppress the adhesion of the protein and can easily wash the attached protein.
【００３１】[0031]
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、本発明に
係る生体適合性眼用レンズは、レンズ表面上に、蛋白質
が付着し難く、例え、蛋白質が付着したとしても、蛋白
質を容易に洗浄することができ、且つ、生体適合性にも
優れた皮膜を有するので、コンタクトレンズとして好適
に使用できる。また、レンズ表面上に、蛋白質が付着し
難く、且つ、生体適合性に優れた皮膜を有するので、眼
内レンズとしても好適に使用できる。As described in detail above, the biocompatible ophthalmic lens according to the present invention is not easily adhered with protein on the lens surface. Since it can be washed and has a film excellent in biocompatibility, it can be suitably used as a contact lens. Further, since a protein does not easily adhere to the lens surface and has a film excellent in biocompatibility, it can be suitably used as an intraocular lens.
【００３２】また、本発明に係る生体適合性眼用レンズ
の製造方法によれば、レンズの表面に、少なくとも、蛋
白質の付着を抑制するという効果を有する皮膜を有する
生体適合性眼用レンズを、容易且つ簡単に、製造するこ
とができる。Further, according to the method for producing a biocompatible ophthalmic lens according to the present invention, a biocompatible ophthalmic lens having at least a film having an effect of suppressing protein adhesion on the lens surface is provided. It can be manufactured easily and easily.
【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]
【図１】本発明に係る生体適合性眼用レンズの１例とし
ての構成を模式的に示す断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a configuration as an example of a biocompatible ophthalmic lens according to the present invention.
１ 生体適合性眼用レンズ ２ レンズ（コンタクトレンズ） ３ （共）重合体皮膜 Reference Signs List 1 biocompatible ophthalmic lens 2 lens (contact lens) 3 (co) polymer film
Claims (6)
るレンズまたは眼内に埋め込んで使用するレンズの表面
上に、アルコキシル基を導入したアルキル（メタ）アク
リレート（共）重合体皮膜を形成したことを特徴とす
る、生体適合性眼用レンズ。An alkyl (meth) acrylate (co) polymer film having an alkoxyl group introduced thereon is provided on the surface of a lens which is used by directly adhering to the eyeball via tears or which is used by being implanted in the eye. A biocompatible ophthalmic lens characterized by being formed.
（メタ）アクリレート（共）重合体皮膜が、前記レンズ
の表面に、グラフト重合又は塗工されていることを特徴
とする、請求項１に記載の生体適合性眼用レンズ。2. The lens according to claim 1, wherein the alkyl (meth) acrylate (co) polymer film having the alkoxyl group introduced therein is graft-polymerized or coated on the surface of the lens. Biocompatible ophthalmic lens.
キシ基の群から選択される少なくとも１種の基であるこ
とを特徴とする、請求項１または請求項２に記載の生体
適合性眼用レンズ。3. The biocompatible ophthalmic lens according to claim 1, wherein the alkoxyl group is at least one group selected from the group consisting of a methoxy group and an ethoxy group. .
重合体が、メトキシエチルアクリレート、メトキシエチ
ルメタアクリレート、エトキシエチルアクリレート及び
エトキシエチルメタアクリレートの群から選択される少
なくとも１種を含む（共）重合体であることを特徴とす
る、請求項１〜３のいずれかに記載の生体適合性眼用レ
ンズ。4. The alkyl (meth) acrylate (co)
The polymer is a (co) polymer containing at least one selected from the group consisting of methoxyethyl acrylate, methoxyethyl methacrylate, ethoxyethyl acrylate, and ethoxyethyl methacrylate. The biocompatible ophthalmic lens according to any one of the above.
工程と、 前記ラジカル活性種を発生させたレンズ表面上に、アル
コキシル基を導入したアルキル（メタ）アクリレートモ
ノマーを少なくとも一成分に含むモノマー等を塗工する
工程と、 前記レンズ表面上で、前記レンズ表面に発生させたラジ
カル活性種を開始剤として、前記アルコキシル基を導入
したアルキルアクリレートモノマー等を少なくとも一成
分に含むモノマーを重合させる工程とを備える、生体適
合性眼用レンズの製造方法。5. A step of generating a radical active species on a lens surface; and a step of forming a monomer or the like containing at least one alkyl (meth) acrylate monomer having an alkoxyl group introduced on the lens surface having generated the radical active species. A step of coating and, on the lens surface, a step of polymerizing a monomer containing, as at least one component, an alkyl acrylate monomer or the like into which the alkoxyl group has been introduced, using a radical active species generated on the lens surface as an initiator. A method for producing a biocompatible ophthalmic lens.
タ）アクリレート（共）重合体を溶媒に希釈する工程
と、 前記溶媒に希釈したアルコキシル基を導入したアルキル
（メタ）アクリレート（共）重合体を、レンズ表面に塗
工する工程と、 前記レンズ表面上で、前記アルコキシル基を導入したア
ルキル（メタ）アクリレート（共）重合体を希釈した溶
媒を除去する工程とを備える、生体適合性眼用レンズの
製造方法。6. A step of diluting an alkyl (meth) acrylate (co) polymer having an alkoxyl group introduced thereinto in a solvent, comprising: diluting the alkyl (meth) acrylate (co) polymer having an alkoxyl group introduced thereinto diluted with the solvent; A biocompatible ophthalmic lens comprising: a step of coating a lens surface; and a step of removing a solvent obtained by diluting the alkyl (meth) acrylate (co) polymer having the alkoxyl group introduced thereon on the lens surface. Production method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9138545A JPH10333103A (en) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | Eye lens having adaptability for living body and production of eye lens having adaptability for living body |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9138545A JPH10333103A (en) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | Eye lens having adaptability for living body and production of eye lens having adaptability for living body |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10333103A true JPH10333103A (en) | 1998-12-18 |
Family
ID=15224666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9138545A Pending JPH10333103A (en) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | Eye lens having adaptability for living body and production of eye lens having adaptability for living body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10333103A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003042222A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-05-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Monomer, polymer, and ocular lens comprising the same |
| WO2004045836A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-06-03 | Ioltech | Method of reducing protein affinity of hydrophilic polymers |
| JP2006515685A (en) * | 2002-12-23 | 2006-06-01 | アルコン、インコーポレイテッド | N-isopropylacrylamide-containing composition and method for inhibiting protein adsorption on a surface |
-
1997
- 1997-05-28 JP JP9138545A patent/JPH10333103A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003042222A1 (en) * | 2001-10-02 | 2003-05-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Monomer, polymer, and ocular lens comprising the same |
| WO2004045836A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-06-03 | Ioltech | Method of reducing protein affinity of hydrophilic polymers |
| JP2006515685A (en) * | 2002-12-23 | 2006-06-01 | アルコン、インコーポレイテッド | N-isopropylacrylamide-containing composition and method for inhibiting protein adsorption on a surface |
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