JPH10330103A - 過酸化水素の製造方法 - Google Patents
過酸化水素の製造方法Info
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- JPH10330103A JPH10330103A JP13825897A JP13825897A JPH10330103A JP H10330103 A JPH10330103 A JP H10330103A JP 13825897 A JP13825897 A JP 13825897A JP 13825897 A JP13825897 A JP 13825897A JP H10330103 A JPH10330103 A JP H10330103A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水素と酸素を直接反応させて過酸化水素を製
造する際に、酸やハロゲン化物イオン、そしてホルムア
ルデヒド等の添加剤のいずれをも添加せずとも、生成す
る過酸化水素の分解も抑制され、高濃度の過酸化水素を
製造する方法を提供する。 【解決手段】 白金族金属のカルボン酸塩を含有する反
応媒体中で水素と酸素を反応させる、過酸化水素の製造
方法。
造する際に、酸やハロゲン化物イオン、そしてホルムア
ルデヒド等の添加剤のいずれをも添加せずとも、生成す
る過酸化水素の分解も抑制され、高濃度の過酸化水素を
製造する方法を提供する。 【解決手段】 白金族金属のカルボン酸塩を含有する反
応媒体中で水素と酸素を反応させる、過酸化水素の製造
方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は過酸化水素を製造す
る方法に関する。さらに詳しくは、本発明は水素と酸素
を直接反応させて過酸化水素を製造する方法に関する。
る方法に関する。さらに詳しくは、本発明は水素と酸素
を直接反応させて過酸化水素を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】過酸化水素は、漂白剤（紙・パルプ、天
然繊維）、工業薬品（酸化剤および可塑剤、ゴム薬品、
公害処理などの還元剤）、医薬品（酸化剤）、食品（水
産加工の漂白殺菌剤、その他の各種漂白剤）など、用途
が多岐にわたる最も重要な工業製品の一つである。
然繊維）、工業薬品（酸化剤および可塑剤、ゴム薬品、
公害処理などの還元剤）、医薬品（酸化剤）、食品（水
産加工の漂白殺菌剤、その他の各種漂白剤）など、用途
が多岐にわたる最も重要な工業製品の一つである。
【０００３】現在最も一般的な過酸化水素の工業的製造
法は、アルキルアントラキノンを用いる自動酸化法によ
っている。しかしこの方法の問題点として、アルキルア
ントラキノンの還元、酸化や生成過酸化水素の抽出分
離、精製、濃縮等多くの工程が必要であり、プロセスが
複雑になるという点があげられる。またアルキルアント
ラキノンの損失や還元触媒の劣化なども問題となってい
る。
法は、アルキルアントラキノンを用いる自動酸化法によ
っている。しかしこの方法の問題点として、アルキルア
ントラキノンの還元、酸化や生成過酸化水素の抽出分
離、精製、濃縮等多くの工程が必要であり、プロセスが
複雑になるという点があげられる。またアルキルアント
ラキノンの損失や還元触媒の劣化なども問題となってい
る。
【０００４】これらの問題点を解決するために従来、白
金族金属存在下に水性媒体中で水素と酸素を接触させ、
過酸化水素を直接合成する方法が提案されている（特公
昭５５−１８６４６号公報、特公昭５６−４７１２１号
公報、特公平１−２３４０１号公報、特開昭６３−１５
６００５号公報等）。これらでは、いずれも反応媒体と
して酸や解離してハロゲン化物イオンを生成する化合物
を添加した溶液が使用されている。
金族金属存在下に水性媒体中で水素と酸素を接触させ、
過酸化水素を直接合成する方法が提案されている（特公
昭５５−１８６４６号公報、特公昭５６−４７１２１号
公報、特公平１−２３４０１号公報、特開昭６３−１５
６００５号公報等）。これらでは、いずれも反応媒体と
して酸や解離してハロゲン化物イオンを生成する化合物
を添加した溶液が使用されている。
【０００５】例えば特開昭６３−１５６００５号公報に
おいては支持体に担持した白金族金属の存在下、酸およ
びハロゲン化物イオンを含有する水性媒体中で、高圧条
件下に水素と酸素からある程度高い濃度の過酸化水素を
製造できるとしている。しかしながらこの方法では、高
濃度となる量の酸を添加する必要、および解離してハロ
ゲン化物イオンを生成する化合物、例えば臭化ナトリウ
ム等を共存させる必要があった。したがって、これらを
添加する工程、およびこれらを取り除くための工程が必
要となり、工業的に不利である。
おいては支持体に担持した白金族金属の存在下、酸およ
びハロゲン化物イオンを含有する水性媒体中で、高圧条
件下に水素と酸素からある程度高い濃度の過酸化水素を
製造できるとしている。しかしながらこの方法では、高
濃度となる量の酸を添加する必要、および解離してハロ
ゲン化物イオンを生成する化合物、例えば臭化ナトリウ
ム等を共存させる必要があった。したがって、これらを
添加する工程、およびこれらを取り除くための工程が必
要となり、工業的に不利である。
【０００６】特開昭５７−９２５０６号公報には反応媒
体としてアルコール、ケトン、エーテル、エステル、ア
ミドなどを用いることができるが、特にメタノールが優
れている点が記載されている。しかしながらこの方法に
おいてもやはり、支持体に担持した白金族金属、酸およ
びハロゲン化物イオンを用いており、さらに、生成する
過酸化水素の分解を抑えるためにメタノール中にホルム
アルデヒドを共存させる必要があった。したがって、
酸、ハロゲン化物イオン、ホルムアルデヒドを添加する
工程、および取り除くための工程が必要となり、プロセ
スが複雑で工業的に不利である。
体としてアルコール、ケトン、エーテル、エステル、ア
ミドなどを用いることができるが、特にメタノールが優
れている点が記載されている。しかしながらこの方法に
おいてもやはり、支持体に担持した白金族金属、酸およ
びハロゲン化物イオンを用いており、さらに、生成する
過酸化水素の分解を抑えるためにメタノール中にホルム
アルデヒドを共存させる必要があった。したがって、
酸、ハロゲン化物イオン、ホルムアルデヒドを添加する
工程、および取り除くための工程が必要となり、プロセ
スが複雑で工業的に不利である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題、即ち本発明の目的は、水素と酸素を直接反応
させて過酸化水素を製造する際に、酸やハロゲン化物イ
オン、そしてホルムアルデヒド等の添加剤のいずれをも
添加せずとも、生成する過酸化水素の分解も抑制され、
高濃度の過酸化水素を製造する方法を提供することであ
る。
する課題、即ち本発明の目的は、水素と酸素を直接反応
させて過酸化水素を製造する際に、酸やハロゲン化物イ
オン、そしてホルムアルデヒド等の添加剤のいずれをも
添加せずとも、生成する過酸化水素の分解も抑制され、
高濃度の過酸化水素を製造する方法を提供することであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、反応媒体中で水素と酸素を直接反応させる過
酸化水素の製造方法について鋭意研究を続け、本発明を
完成させるに至った。即ち本発明は、白金族金属のカル
ボン酸塩を含有する反応媒体中で水素と酸素を反応させ
る、過酸化水素の製造方法にかかるものである。
況に鑑み、反応媒体中で水素と酸素を直接反応させる過
酸化水素の製造方法について鋭意研究を続け、本発明を
完成させるに至った。即ち本発明は、白金族金属のカル
ボン酸塩を含有する反応媒体中で水素と酸素を反応させ
る、過酸化水素の製造方法にかかるものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明で使用する白金族金属のカルボン酸塩にお
いて白金族金属としては、ロジウム、パラジウム等が挙
げられるが、好ましくはパラジウムが使用される。カル
ボン酸塩の例としては炭素原子数１〜５のカルボン酸の
塩が好ましく、具体的にはシュウ酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩等が挙げられる。好ましくは酢酸塩であ
る。白金族金属のカルボン酸塩の具体例としては、酢酸
パラジウム、シュウ酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パ
ラジウム、酢酸ロジウム、トリフルオロ酢酸ロジウム等
が挙げられるが、好ましくは、酢酸パラジウム、シュウ
酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウムであり、さ
らに好ましくは酢酸パラジウムである。
する。本発明で使用する白金族金属のカルボン酸塩にお
いて白金族金属としては、ロジウム、パラジウム等が挙
げられるが、好ましくはパラジウムが使用される。カル
ボン酸塩の例としては炭素原子数１〜５のカルボン酸の
塩が好ましく、具体的にはシュウ酸塩、酢酸塩、トリフ
ルオロ酢酸塩等が挙げられる。好ましくは酢酸塩であ
る。白金族金属のカルボン酸塩の具体例としては、酢酸
パラジウム、シュウ酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パ
ラジウム、酢酸ロジウム、トリフルオロ酢酸ロジウム等
が挙げられるが、好ましくは、酢酸パラジウム、シュウ
酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウムであり、さ
らに好ましくは酢酸パラジウムである。
【００１０】白金族金属のカルボン酸塩の使用量は特に
制限はないが、通常、懸濁床式の場合には、反応媒体１
００ｍｌに対して１ｍｇ以上１０ｇ以下、好ましくは１
０ｍｇ以上１ｇ以下で実施される。かかる白金族金属の
カルボン酸塩の形態は微粉状、ペレット等任意のもので
よいが、微粉状のものが好ましく、その表面積が０．０
１〜１００００ｍ2／ｇのものが好ましく使用される。
制限はないが、通常、懸濁床式の場合には、反応媒体１
００ｍｌに対して１ｍｇ以上１０ｇ以下、好ましくは１
０ｍｇ以上１ｇ以下で実施される。かかる白金族金属の
カルボン酸塩の形態は微粉状、ペレット等任意のもので
よいが、微粉状のものが好ましく、その表面積が０．０
１〜１００００ｍ2／ｇのものが好ましく使用される。
【００１１】本発明においては、白金族金属のカルボン
酸塩を単一で用いることも、適当な担体に担持して用い
ることも可能である。一般には担持した方が金属重量あ
たりの活性は大きい。担体としては、例えば、アルミ
ナ、シリカ、チタニア、マグネシア、ジルコニア、セリ
ア、ゼオライト、グラファイト、活性炭、シリカゲル、
含水ケイ酸、炭化ケイ素、弗化黒鉛等があげられ、アル
ミナ、シリカ、チタニア、ゼオライト、グラファイト、
活性炭、弗化黒鉛が好ましく用いられる。
酸塩を単一で用いることも、適当な担体に担持して用い
ることも可能である。一般には担持した方が金属重量あ
たりの活性は大きい。担体としては、例えば、アルミ
ナ、シリカ、チタニア、マグネシア、ジルコニア、セリ
ア、ゼオライト、グラファイト、活性炭、シリカゲル、
含水ケイ酸、炭化ケイ素、弗化黒鉛等があげられ、アル
ミナ、シリカ、チタニア、ゼオライト、グラファイト、
活性炭、弗化黒鉛が好ましく用いられる。
【００１２】担体に担持する方法としては、例えば、白
金族金属のカルボン酸塩の溶液に担体を懸濁させ蒸発乾
固させる方法など、担持できれば特に制限はない。
金族金属のカルボン酸塩の溶液に担体を懸濁させ蒸発乾
固させる方法など、担持できれば特に制限はない。
【００１３】本発明においては反応媒体を使用するが、
例えば反応系内で液状である水や有機化合物、それらの
混合液などである。かかる有機化合物としては、例えば
アルコール、ケトン、エーテル、エステル、アミド等が
挙げられる。本発明で使用する反応媒体として好ましく
は、水および／またはアルコールである。さらに好まし
くは、アルコール単独またはアルコールと水との混合液
であり、該混合液の場合、好ましくは容積にしてアルコ
ールを８０％以上、さらにはアルコールを９０％以上含
むことが好ましい。
例えば反応系内で液状である水や有機化合物、それらの
混合液などである。かかる有機化合物としては、例えば
アルコール、ケトン、エーテル、エステル、アミド等が
挙げられる。本発明で使用する反応媒体として好ましく
は、水および／またはアルコールである。さらに好まし
くは、アルコール単独またはアルコールと水との混合液
であり、該混合液の場合、好ましくは容積にしてアルコ
ールを８０％以上、さらにはアルコールを９０％以上含
むことが好ましい。
【００１４】アルコールの具体例としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどの炭素原
子数１〜８、好ましくは炭素原子数１〜４のアルコール
や、エチレングリコールなどのグリコールなどが挙げら
れ、これらは単独で用いても混合して用いてもかまわな
い。好ましくはメタノール、エタノールであり、さらに
好ましくはメタノールである。
ル、エタノール、イソプロピルアルコールなどの炭素原
子数１〜８、好ましくは炭素原子数１〜４のアルコール
や、エチレングリコールなどのグリコールなどが挙げら
れ、これらは単独で用いても混合して用いてもかまわな
い。好ましくはメタノール、エタノールであり、さらに
好ましくはメタノールである。
【００１５】本発明においては酸を添加せずとも高濃度
の過酸化水素溶液を得ることができるが、反応後の過酸
化水素溶液への酸の共存が問題とならない場合には、硫
酸、塩酸、りん酸などの酸を添加してもよい。
の過酸化水素溶液を得ることができるが、反応後の過酸
化水素溶液への酸の共存が問題とならない場合には、硫
酸、塩酸、りん酸などの酸を添加してもよい。
【００１６】本発明の反応は連続式、バッチ式のどちら
も可能で、反応装置は懸濁床式や固定床式等を用いるこ
とができる。これらはいずれも特に限定されるものでは
ない。
も可能で、反応装置は懸濁床式や固定床式等を用いるこ
とができる。これらはいずれも特に限定されるものでは
ない。
【００１７】酸素と水素の分圧比は通常、１対５０から
５０対１の範囲で実施することができる。不活性ガスで
希釈して反応を行うことも、酸素の代わりに空気を用い
て反応を行うことも可能であるが、安全上、爆発範囲外
で反応を行うことが好ましい。反応温度は５℃〜６０
℃、好ましくは１０℃〜５０℃の範囲で一般に実施され
る。また反応圧力は特に制限はないが、好ましくは大気
圧〜１５０ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、特に５〜５０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇの範囲で実施される。
５０対１の範囲で実施することができる。不活性ガスで
希釈して反応を行うことも、酸素の代わりに空気を用い
て反応を行うことも可能であるが、安全上、爆発範囲外
で反応を行うことが好ましい。反応温度は５℃〜６０
℃、好ましくは１０℃〜５０℃の範囲で一般に実施され
る。また反応圧力は特に制限はないが、好ましくは大気
圧〜１５０ｋｇ／ｃｍ2・Ｇ、特に５〜５０ｋｇ／ｃｍ2
・Ｇの範囲で実施される。
【００１８】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
さらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
【００１９】実施例における過酸化水素濃度は、硫酸酸
性（０．２Ｎ）条件下でヨウ化カリウム（和光純薬工業
株式会社製）を過剰に添加し、遊離したヨウ素を容量分
析用０．１ｍｏｌ／１チオ硫酸ナトリウム溶液（和光純
薬工業株式会社製）を用いた滴定法で室温において求め
た。滴定には、京都電子工業株式会社製電位差自動測定
装置ＡＴ−３１０を使用した。
性（０．２Ｎ）条件下でヨウ化カリウム（和光純薬工業
株式会社製）を過剰に添加し、遊離したヨウ素を容量分
析用０．１ｍｏｌ／１チオ硫酸ナトリウム溶液（和光純
薬工業株式会社製）を用いた滴定法で室温において求め
た。滴定には、京都電子工業株式会社製電位差自動測定
装置ＡＴ−３１０を使用した。
【００２０】実施例１ 酢酸パラジウム（和光純薬工業株式会社製）３０ｍｇ
と、反応媒体としてメタノール１２０ｍｌを仕込んだ内
容積３００ｍｌのガラス製内筒を、内容積４００ｍｌの
オートクレーブに装着した。ガス吹き込み管により水素
ガスを８０ｍｌ／ｍｉｎ、酸素ガスを８００ｍｌ／ｍｉ
ｎで各々流入した。安全のため、気相部に窒素ガスを２
５００ｍｌ／ｍｉｎで導入、希釈した。オートクレーブ
内圧が９ｋｇ／ｃｍ2・Ｇになるように圧力を保持し、
外部冷却により反応液を２０℃に保った。反応開始から
２時間後の反応液中の過酸化水素濃度は０．０８ｗｔ％
であった。なお酢酸パラジウム１ｍｇあたりの過酸化水
素生成量は０．０６ｍｍｏｌであった。
と、反応媒体としてメタノール１２０ｍｌを仕込んだ内
容積３００ｍｌのガラス製内筒を、内容積４００ｍｌの
オートクレーブに装着した。ガス吹き込み管により水素
ガスを８０ｍｌ／ｍｉｎ、酸素ガスを８００ｍｌ／ｍｉ
ｎで各々流入した。安全のため、気相部に窒素ガスを２
５００ｍｌ／ｍｉｎで導入、希釈した。オートクレーブ
内圧が９ｋｇ／ｃｍ2・Ｇになるように圧力を保持し、
外部冷却により反応液を２０℃に保った。反応開始から
２時間後の反応液中の過酸化水素濃度は０．０８ｗｔ％
であった。なお酢酸パラジウム１ｍｇあたりの過酸化水
素生成量は０．０６ｍｍｏｌであった。
【００２１】比較例１ 酢酸パラジウム３０ｍｇをＰｄ／Ｃ（エヌ・イー・ケム
キャット株式会社製：Ｐｄ含量５％：比表面積８００ｍ
2／ｇ）３０ｍｇにしたことを除いて、実施例１と同じ
条件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応液中
の過酸化水素濃度は検出限界以下（０．００ｗｔ％）で
あった。
キャット株式会社製：Ｐｄ含量５％：比表面積８００ｍ
2／ｇ）３０ｍｇにしたことを除いて、実施例１と同じ
条件で反応を行った。反応開始から２時間後の反応液中
の過酸化水素濃度は検出限界以下（０．００ｗｔ％）で
あった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の過酸化水素の製造方法は、酸や
ハロゲン化物イオンを添加、除去する工程を必要とせ
ず、かつ調製工程の少ない化合物を用いることにより反
応が進行し、該化合物あたりの過酸化水素生成量も多
い。その結果、はるかに簡略化されたプロセスでの過酸
化水素の製造が可能となる。
ハロゲン化物イオンを添加、除去する工程を必要とせ
ず、かつ調製工程の少ない化合物を用いることにより反
応が進行し、該化合物あたりの過酸化水素生成量も多
い。その結果、はるかに簡略化されたプロセスでの過酸
化水素の製造が可能となる。
Claims (4)
- 【請求項１】白金族金属のカルボン酸塩を含有する反応
媒体中で水素と酸素を反応させることを特徴とする過酸
化水素の製造方法。 - 【請求項２】反応媒体が、水および／またはアルコール
であることを特徴とする請求項１記載の過酸化水素の製
造方法。 - 【請求項３】白金族金属が、パラジウムであることを特
徴とする請求項１または２に記載の過酸化水素の製造方
法。 - 【請求項４】カルボン酸塩が、酢酸塩であることを特徴
とする請求項１〜３のいずれかに記載の過酸化水素の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13825897A JPH10330103A (ja) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | 過酸化水素の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13825897A JPH10330103A (ja) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | 過酸化水素の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330103A true JPH10330103A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15217746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13825897A Pending JPH10330103A (ja) | 1997-05-28 | 1997-05-28 | 過酸化水素の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330103A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7045481B1 (en) | 2005-04-12 | 2006-05-16 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Nanocatalyst anchored onto acid functionalized solid support and methods of making and using same |
| US7288500B2 (en) | 2005-08-31 | 2007-10-30 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Selective hydrogenation of nitro groups of halonitro aromatic compounds |
| US7514476B2 (en) | 2006-03-17 | 2009-04-07 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Stable concentrated metal colloids and methods of making same |
| US7632774B2 (en) | 2006-03-30 | 2009-12-15 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Method for manufacturing supported nanocatalysts having an acid-functionalized support |
| US7892299B2 (en) | 2005-09-15 | 2011-02-22 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Methods of manufacturing fuel cell electrodes incorporating highly dispersed nanoparticle catalysts |
| US7935652B2 (en) | 2005-09-15 | 2011-05-03 | Headwaters Technology Innovation, Llc. | Supported nanoparticle catalysts manufactured using caged catalyst atoms |
| WO2012141059A1 (en) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production process of propylene oxide and production apparatus therefor |
-
1997
- 1997-05-28 JP JP13825897A patent/JPH10330103A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7045481B1 (en) | 2005-04-12 | 2006-05-16 | Headwaters Nanokinetix, Inc. | Nanocatalyst anchored onto acid functionalized solid support and methods of making and using same |
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| US7425520B2 (en) | 2005-08-31 | 2008-09-16 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Catalyst for selective hydrogenation of nitro groups of halonitro aromatic compounds |
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