JPH10316511A - Antiseptic and antifungal agent - Google Patents
Antiseptic and antifungal agentInfo
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- JPH10316511A JPH10316511A JP13911297A JP13911297A JPH10316511A JP H10316511 A JPH10316511 A JP H10316511A JP 13911297 A JP13911297 A JP 13911297A JP 13911297 A JP13911297 A JP 13911297A JP H10316511 A JPH10316511 A JP H10316511A
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Abstract
Description
【０００１】本発明は、エマルジョン塗料、油性塗料、
電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、インキ、切削
油、研削油、木材、皮革、繊維および紙製造時の白水な
どの各種工業用原材料および製品などが、細菌、酵母、
糸状菌、藻類などにより劣化するのを防止するための新
規な防腐防かび剤に関するものである。[0001] The present invention relates to an emulsion paint, an oil paint,
Various industrial raw materials and products such as electrodeposition paints, organic adhesives, pastes, clays, inks, cutting oils, grinding oils, wood, leather, fibers and white water for the production of paper, bacteria, yeast,
The present invention relates to a novel antiseptic / fungicide for preventing deterioration due to filamentous fungi, algae and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明の有効成分であるｐ−クロロ−ｍ
−キシレノール（以下、「化合物Ａ」ということがあ
る。）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル（以
下、「化合物Ｂ」ということがある。）および、ソルビ
ン酸もしくはその塩（以下、「化合物Ｃ」ということが
ある。）は公知であり、いずれも防菌防黴剤として知ら
れている（「防菌防黴剤事典」日本防菌防黴学会、昭和
６１年８月２２発行）。BACKGROUND OF THE INVENTION p-Chloro-m which is an active ingredient of the present invention
-Xylenol (hereinafter may be referred to as "Compound A"), p-hydroxybenzoic acid alkyl ester (hereinafter may be referred to as "Compound B"), and sorbic acid or a salt thereof (hereinafter referred to as "Compound C") ) Are known, and all of them are known as antibacterial and antifungal agents (“Encyclopedia of Antifungal and Antifungal Agents”, Japan Society of Antifungal and Antifungal Processes, issued on August 22, 1986).
【０００３】また、特開昭５４−９８３２３号公報には
ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール（化合物Ａ）とｐ−ヒド
ロキシ安息香酸アルキルエステル（化合物Ｂ）とからな
ることを特徴とする防菌防かび剤が記載されている。Japanese Patent Application Laid-Open No. 54-98323 discloses a fungicidal and fungicide characterized by comprising p-chloro-m-xylenol (compound A) and alkyl p-hydroxybenzoate (compound B). Agents are described.
【０００４】さらに、特開昭５５−８７７０３号公報に
はｐ−クロロ−ｍ−キシレノール（化合物Ａ）とデヒド
ロ酢酸またはその塩あるいはソルビン酸またはその塩
（化合物Ｃ）と組み合わせてなる防菌防かび剤が記載さ
れている。Further, JP-A-55-87703 discloses a fungicidal and fungicidal agent comprising a combination of p-chloro-m-xylenol (compound A) and dehydroacetic acid or a salt thereof or sorbic acid or a salt thereof (compound C). Agents are described.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】工業用原材料や製品
を、細菌、酵母、かびなどによる劣化から護るために
は、各種の微生物の発生を非選択的に、かつ撲滅的に防
止しなければならない。ところが、これまで使用されて
きた防腐防かび剤は、人畜に対する毒性が強くて使用が
規制されたり、使用量を少なくすると効果が弱くなった
り、あるいは長期間にわたる残効性に乏しいものが多
い。また、これまでの薬剤は、防腐効果と防かび効果の
両方の効果を十分に発揮するものが少ない。さらに特開
昭５４−９８３２３号公報におけるｐ−クロロ−ｍ−キ
シレノール（化合物Ａ）とｐ−ヒドロキシ安息香酸アル
キルエステル（化合物Ｂ）の混合使用でも充分満足のい
くものではなく、より高い抗菌防かび性を有する組成物
が要求されている。In order to protect industrial raw materials and products from deterioration caused by bacteria, yeasts, molds, etc., the generation of various microorganisms must be prevented non-selectively and eradicately. . However, many of the preservatives and fungicides that have been used so far are highly toxic to humans and animals, and their use is regulated. The use of a small amount of the preservatives makes the effect weak, or the long-term residual effect is poor. In addition, few of the conventional drugs sufficiently exhibit both the antiseptic effect and the antifungal effect. Further, the use of a mixture of p-chloro-m-xylenol (compound A) and p-hydroxybenzoic acid alkyl ester (compound B) in JP-A-54-98323 is not sufficiently satisfactory, and a higher antibacterial and fungicide property is required. There is a need for compositions having properties.
【０００６】したがって、本発明は、従来の薬剤に代え
て、少量の使用で、工業用原材料や製品を劣化させる各
種微生物の発生を長期間にわたって防止するための新規
な防腐防かび剤を提供することにある。Accordingly, the present invention provides a novel antiseptic and fungicide for preventing the generation of various microorganisms that degrade industrial raw materials and products for a long period of time by using a small amount instead of the conventional chemicals. It is in.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な要望に合致した新しい防腐防かび剤を開発するため
に、多くの薬剤について種々の試験に供して鋭意検討し
た。その結果、後記の化学構造式で表される化合物Ａと
化合物Ｂおよび化合物Ｃを併用することにより、各種工
業用原材料、製品の防腐防かび剤として有用であること
を見いだした。Means for Solving the Problems In order to develop a new antiseptic / fungicide which meets such demands, the present inventors have conducted various tests on many chemicals and studied diligently. As a result, they have found that the combined use of compound A, compound B and compound C represented by the following chemical structural formulas is useful as an antiseptic and fungicide for various industrial raw materials and products.
【０００８】したがって、本発明の要旨とするところ
は、下記化学構造式Accordingly, the gist of the present invention is to provide the following chemical structural formula
【化１】 で表されるｐ−クロロ−ｍ−キシレノール（化合物Ａ）
と、Embedded image P-chloro-m-xylenol (compound A)
When,
【化２】 （式中、Ｒはアルキル基を示す。）で表されるｐ−ヒド
ロキシ安息香酸アルキルエステル（化合物Ｂ）およびEmbedded image (Wherein, R represents an alkyl group) and an alkyl p-hydroxybenzoate (compound B) represented by the formula:
【化３】 （式中、Ｘは、水素原子、ナトリウム、カリウムを示
す。）で表されるソルビン酸もしくはその塩（化合物
Ｃ）を有効成分として含有することを特徴とする、防腐
防かび剤にある。Embedded image (In the formula, X represents a hydrogen atom, sodium or potassium.) An antiseptic / fungicidal agent characterized by containing sorbic acid or a salt thereof (compound C) represented by the following formula:
【０００９】化合物Ｂのアルキルエステルのアルキル基
としてはメチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｎ−ブチ
ルなどが挙げられる。The alkyl group of the alkyl ester of compound B includes methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl.
【００１０】[0010]
【発明の実施の形態】防腐防かび剤の製剤化および使用
方法本発明の防腐防かび剤は、次のような方法によって
得られる。すなわち、本発明の３種の有効成分をそのま
ま混合して用いるか、３種の有効成分と適当な担体およ
び補助剤、例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などを配
合して、常法によって、粉剤、水和剤、乳剤、液剤、フ
ロアブル剤（ゾル剤）、粒剤などに製剤化すればよい。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Preparation and use of a preservative / antifungal agent The preservative / antifungal agent of the present invention can be obtained by the following method. In other words, the three active ingredients of the present invention may be used as they are, or may be used by mixing the three active ingredients with appropriate carriers and auxiliaries, such as a surfactant, a binder, and a stabilizer. , Powders, wettable powders, emulsions, liquids, flowables (sols), granules and the like.
【００１１】これらの製剤中の本発明の有効成分の含有
量は、粉剤、水和剤、乳剤、液剤、フロアブル剤および
粒剤の場合は、０．１〜１００％（重量％、以下同
じ。）の範囲で含有することができ、１００％の場合と
は、３種の有効成分をそのまま粉剤などとして用いるこ
とができることを意味する。そして、この場合、例えば
化合物Ａと化合物Ｂおよび化合物Ｃの混合比は、任意に
変化させることができ、化合物Ａ：化合物Ｂ：化合物Ｃ
＝１：０．１〜１０：０．１〜１０の範囲、好ましくは
化合物Ａ：化合物Ｂ：化合物Ｃ＝１：１：１である。In the case of powders, wettable powders, emulsions, liquids, flowables and granules, the content of the active ingredient of the present invention in these preparations is 0.1 to 100% (% by weight, hereinafter the same). )), And 100% means that three kinds of active ingredients can be used as they are as a powder. In this case, for example, the mixing ratio of compound A to compound B and compound C can be arbitrarily changed, and compound A: compound B: compound C
= 1: 0.1 to 10: 0.1 to 10, preferably Compound A: Compound B: Compound C = 1: 1: 1.
【００１２】使用できる担体としては、防腐防かび剤に
常用されるものであれば、固体または液体のいずれにも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。As a carrier that can be used, any solid or liquid carrier can be used as long as it is commonly used for preservatives and fungicides, and it is not limited to a specific carrier.
【００１３】例えば、固体担体としては、鉱物質粉末
（カオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石こ
う、炭酸カルシウム、燐灰石、ホワイトカーボン、消石
灰、珪砂、硫安、尿素など）、植物質粉末（大豆粉、小
麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶セルロースな
ど）、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散性珪酸、ワ
ックス類、オイル類、などが挙げられる。For example, solid carriers include mineral powders (kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, diatomaceous earth, mica, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, apatite, white carbon, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, etc.) Vegetable powders (soy flour, wheat flour, wood flour, tobacco flour, starch, crystalline cellulose, etc.), alumina, silicates, sugar polymers, highly dispersible silicic acids, waxes, oils and the like.
【００１４】また、液体担体としては、水、アルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリ
コール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ク
ロルベンゼン、クメン、メチルナフタレンなど）、ハロ
ゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロメタン、クロルエチレン、トリクロロフルオルメタ
ン、ジクロロジフルオルメタンなど）、エーテル類（エ
チルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン
など）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレ
ングリコールアセテート、酢酸アミルなど）、ニトリル
類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニト
リルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシドな
ど）、アルコールエーテル類（エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、１−メトキシ−２−プロパノールなど）、アミン類
（エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、
イソブチルアミンなど）、脂肪族または脂環式炭化水素
類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソ
リン（石油エーテル、ソルベントナフサなど）および石
油留分（パラフィン類、灯油、軽油など）、などが挙げ
られる。Examples of the liquid carrier include water, alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, benzyl alcohol, etc.) and aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene). , Chlorobenzene, cumene, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, chloroethylene, trichlorofluoromethane, dichlorodifluoromethane, etc.), ethers (ethyl ether, ethylene oxide, dioxane, Ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol acetate , Amyl acetate, etc.), nitriles (acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), alcohol ethers (ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, 1-methoxy-2-propanol) ), Amines (ethylamine, dimethylamine, trimethylamine,
Isobutylamine), aliphatic or alicyclic hydrocarbons (n-hexane, cyclohexane, etc.), industrial gasoline (petroleum ether, solvent naphtha, etc.) and petroleum fractions (paraffins, kerosene, gas oil, etc.), etc. No.
【００１５】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤（ゾル
剤）などの製剤化に対し、乳化、分散、可溶化、湿潤、
発泡、拡展などの目的で界面活性剤が使用される。この
ような界面活性剤としては、次に示されるものが挙げら
れるが、これらの例示のみに限定されるものではない。In addition, for the preparation of emulsions, wettable powders, flowables (sols) and the like, emulsification, dispersion, solubilization, wetting,
Surfactants are used for purposes such as foaming and spreading. Examples of such a surfactant include the following, but are not limited to only these examples.
【００１６】非イオン型（ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリ
オキシエチレンソルビタンアルキルエステル、ソルビタ
ンアルキルエステルなど）Nonionic type (polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, polyoxyethylene sorbitan alkyl ester, sorbitan alkyl ester, etc.)
【００１７】陰イオン型（アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）Anion type (alkyl sulfosuccinate, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl sulfate, aryl sulfonate, etc.)
【００１８】陽イオン型［アルキルアミン塩（ラウリル
アミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド）
など］Cation type [alkylamine salts (laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride)
Such]
【００１９】両性型［カルボン酸（ベタイン型）、硫酸
エステルなど］Amphoteric type [carboxylic acid (betaine type), sulfate ester, etc.]
【００２０】また、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤
（ゾル剤）などの製剤化に対し、ｐＨ調製の目的で酸及
びアルカリが使用される。このような酸、アルカリとし
ては、次に示されるものが挙げられるが、これらの例示
のみに限定されるものではない。For the preparation of solutions, emulsions, wettable powders, flowables (sols) and the like, acids and alkalis are used for the purpose of pH adjustment. Examples of such acids and alkalis include those shown below, but are not limited only to these examples.
【００２１】無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、リン酸な
ど）、有機酸（乳酸、クエン酸、グリコール酸、グルコ
ン酸、アルキルベンゼンスルホン酸など）、アルカリ
（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ムなど）Inorganic acids (hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, etc.), organic acids (lactic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, alkylbenzenesulfonic acid, etc.), alkalis (sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide) Such)
【００２２】また、これらの他に、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダなどの各種補助剤を使
用することができる。更に必要に応じて、酸化防止剤、
紫外線吸収剤などのような安定化剤を適量加えることが
できる。In addition to these, polyvinyl alcohol (PVA), carboxymethyl cellulose (CM)
Various adjuvants such as C), gum arabic, polyvinyl acetate, gelatin, casein, sodium alginate and the like can be used. If necessary, an antioxidant,
An appropriate amount of a stabilizer such as an ultraviolet absorber can be added.
【００２３】以下に実施例を若干挙げるが、有効成分の
配合割合、補助成分およびその添加量などは、以下の実
施例のみに限定されるものではない。Some examples will be given below, but the blending ratio of the active ingredient, the auxiliary component and the amount added thereof are not limited to the following examples.
【００２４】なお、実施例において部とあるのはすべて
重量部を表す。In the examples, "parts" means "parts by weight".
【００２５】[0025]
実施例１（粉剤） ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール（化合物Ａ）１部、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸ブチルエステル（化合物Ｂ）１部お
よびソルビン酸ソーダ塩（化合物Ｃ）１部を混合し、ア
トマイザーまたはジェットミルで粉砕混合して、有効成
分２％を含む粉剤を得る。Example 1 (powder) 1 part of p-chloro-m-xylenol (compound A), p-
One part of butyl hydroxybenzoate (Compound B) and one part of sodium sorbate (Compound C) are mixed and pulverized and mixed with an atomizer or a jet mill to obtain a powder containing 2% of the active ingredient.
【００２６】実施例２（フロアブル剤） ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール（化合物Ａ）１０部、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸ブチルエステル（化合物Ｂ）１０
部、ソルビン酸ソーダ塩（化合物Ｃ）１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル ２部、ヒドロキ
シプロピルセルロース １部および水 ６７部をボール
ミルに入れ、１２時間粉砕混合して、有効成分３０％を
含むフロアブル剤を得る。Example 2 (Flowable agent) 10 parts of p-chloro-m-xylenol (Compound A), p
-Butyl hydroxybenzoate (Compound B) 10
Parts, 10 parts of sodium sorbate (Compound C), 2 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 1 part of hydroxypropylcellulose and 67 parts of water are put into a ball mill, pulverized and mixed for 12 hours, and flowable containing 30% of the active ingredient. Get the agent.
【００２７】実施例３（水和剤） ｐ−クロロ−ｍ−キシレノール（化合物Ａ）１０部、ｐ
−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（化合物Ｂ）１０
部、ソルビン酸ソーダ塩（化合物Ｃ）１０部、ラウリル
サルフェート ５部およびクレー ６５部を混合粉砕し
て、有効成分３０％を含む水和剤を得る。Example 3 (Wettable powder) 10 parts of p-chloro-m-xylenol (compound A), p
-Hydroxybenzoic acid methyl ester (Compound B) 10
Parts, 10 parts of sodium sorbate (Compound C), 5 parts of lauryl sulfate and 65 parts of clay are mixed and ground to obtain a wettable powder containing 30% of the active ingredient.
【００２８】本発明の防腐防かび剤は、次のように使用
される。すなわち、前記の実施例に準じて製剤化した各
種の製剤をそのまま、あるいは水もしくは適当な有機溶
媒で希釈して、（１）各種工業用原材料中にまたは製造
工程中にあるいは製品に添加する方法、（２）各種工業
用原材料や製品の表面に塗布または噴霧する方法、
（３）各種工業用原材料や製品を本発明の工業用防腐防
かび剤の希釈溶液中に浸漬する方法など、これまで一般
に行われてきた工業用防腐防かび剤の使用方法にしたが
って各種の方法により使用することができ、何ら特定の
方法のみに限定されるものではない。The antiseptic / fungicide of the present invention is used as follows. That is, (1) a method of adding various preparations prepared according to the above-described examples as they are, or by diluting them with water or an appropriate organic solvent, into various industrial raw materials, during a manufacturing process, or to a product (2) a method of applying or spraying on the surface of various industrial raw materials and products,
(3) Various methods in accordance with the generally used methods of using industrial preservatives and fungicides, such as a method of immersing various industrial raw materials and products in a dilute solution of the industrial preservatives and fungicides of the present invention. And is not limited to any particular method.
【００２９】[0029]
【発明の効果】本発明の防腐防かび剤を使用すると、次
のような効果がもたらされる。When the antiseptic / fungicide of the present invention is used, the following effects are obtained.
【００３０】まず、第１に、本発明の薬剤は、細菌、酵
母、糸状菌などの各種微生物の発生を非選択的にかつ撲
滅的に阻止する。したがって、防腐防かび剤として幅広
く使用できる。第２に、少ない薬量でも強力な防腐防か
び効果を示す。第３に、少ない薬量でも高い防腐防かび
効果が長期にわたって発揮される。第４に、人畜毒性な
どの問題が少ない。第５に、工業用原材料や製品に散
布、噴霧、塗布、混入などの種々の方法で使用できる
が、いずれの方法で用いても工業用原材料や製品に悪影
響を与えることはない。First, the agent of the present invention non-selectively and eradicates the occurrence of various microorganisms such as bacteria, yeasts and filamentous fungi. Therefore, it can be widely used as a preservative and fungicide. Secondly, it shows a strong antiseptic and antifungal effect even at a small dose. Third, a high antiseptic and antifungal effect is exhibited over a long period of time even with a small dose. Fourth, there are few problems such as human toxicity. Fifth, it can be used in various methods such as spraying, spraying, coating, mixing, etc. on industrial raw materials and products, but any method does not adversely affect industrial raw materials and products.
【００３１】本発明の防腐防かび剤は上記したような特
徴を有しているので、次に例示するような種々の工業用
原材料や製品の防腐防かび剤として、幅広く使用するこ
とができる。Since the antiseptic / fungicide of the present invention has the above-mentioned characteristics, it can be widely used as an antiseptic / fungicide for various industrial raw materials and products as exemplified below.
【００３２】（１） 水性または油性塗料の製造工程
中、貯蔵中および使用時における細菌、糸状菌、酵母な
どの生育による腐敗問題および塗装後の塗装面における
糸状菌の生育による汚染障害の防止。(1) Prevention of spoilage problems due to the growth of bacteria, filamentous fungi, yeasts and the like during the production process, storage and use of aqueous or oily paints, and prevention of contamination damage due to the growth of filamentous fungi on the painted surface after painting.
【００３３】（２） カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、でんぷんなどの接着剤または糊料などの細菌、糸状
菌、酵母などの生育による腐敗問題および塗工接着面に
おける糸状菌の汚染障害の防止。(2) Prevention of putrefaction problems due to the growth of bacteria such as casein, polyvinyl alcohol, starch and the like or adhesives such as starch, glue and the like, and fungal contamination on the coating adhesion surface.
【００３４】（３） 湿潤パルプおよびチップなどの製
紙用原料の保存中における細菌、糸状菌、酵母などの生
育による品質劣化障害の防止。(3) Prevention of deterioration of quality due to growth of bacteria, filamentous fungi, yeast, etc. during storage of papermaking raw materials such as wet pulp and chips.
【００３５】（４） 木材、合板、竹材、皮革などの加
工品および材料などへの糸状菌の生育による汚染および
品質劣化障害の防止。(4) Prevention of contamination and deterioration of quality due to the growth of filamentous fungi on processed products and materials such as wood, plywood, bamboo and leather.
【００３６】（５） 天然繊維、合成繊維およびこれら
の混紡製品、材料などへの細菌、糸状菌、酵母の生育に
よる汚染および品質劣化障害の防止。(5) Prevention of contamination of natural fibers, synthetic fibers and their blended products, materials and the like by growth of bacteria, filamentous fungi, and yeast, and prevention of quality deterioration.
【００３７】（６） 合成エマルジョンまたはエマルジ
ョンワックスなどへの細菌、糸状菌、酵母の生育による
品質劣化障害の防止。(6) Prevention of quality deterioration due to the growth of bacteria, filamentous fungi and yeast on synthetic emulsions or emulsion waxes.
【００３８】（７） コンクリート混和剤などにおける
細菌、糸状菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。(7) Prevention of quality deterioration due to growth of bacteria, filamentous fungi and yeast in concrete admixtures and the like.
【００３９】（８） 作動油剤などにおける細菌、糸状
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。(8) Prevention of deterioration of quality due to growth of bacteria, filamentous fungi and yeast in hydraulic fluids and the like.
【００４０】（９） プラスチック、ゴムなどにおける
細菌、糸状菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。(9) Prevention of quality deterioration due to growth of bacteria, filamentous fungi and yeast in plastics and rubber.
【００４１】（１０） 抄紙工程中の主に細菌、糸状
菌、藻類によるスライム障害のコントロール剤。(10) An agent for controlling slime damage mainly caused by bacteria, filamentous fungi and algae during the papermaking process.
【００４２】次に、本発明の防腐防かび剤としての有用
性を示すために試験例を示す。Next, test examples are shown to show the usefulness of the present invention as a preservative and fungicide.
【００４３】試験例１ でんぷん糊の防腐試験 タピオカでんぷん １５部および実施例１に準じて調製
した粉剤を所定濃度となるように加えた水溶液 ８５部
を２００ｍｌ容量のフラスコに入れ、かきまぜながら７
０℃とし、ついで徐々に冷却しながらでんぷん糊を調製
する。それを２００ｍｌ容量のビーカーに入れ、その中
に劣化でんぷん糊（生菌数１０8個／ｍｌ）を１ｍｌ添
加する。ビーカーにアルミホイルで蓋をし、温度２８±
２℃、湿度９５〜９９％の恒温恒湿器で培養する。２週
間後に再度劣化でんぷん糊を１ｍｌ添加し、混合する。
その後、１週間ごとに劣化状態を画線培養法にて細菌の
検出を行い下記の基準により評価した。Test Example 1 Preservative Test of Starch Paste 15 parts of tapioca starch and 85 parts of an aqueous solution obtained by adding a powder prepared according to Example 1 to a predetermined concentration were put into a 200 ml flask, and stirred while stirring.
The temperature is brought to 0 ° C., and then the starch paste is prepared while gradually cooling. Put it in a 200 ml beaker and add 1 ml of degraded starch paste (live bacteria count 10 8 / ml) into it. Cover the beaker with aluminum foil, temperature 28 ±
Incubate in a thermo-hygrostat at 2 ° C and 95-99% humidity. After 2 weeks, 1 ml of degraded starch paste is added again and mixed.
Thereafter, the deterioration state was determined every week by detecting bacteria by the streak culture method and evaluated according to the following criteria.
【００４４】なお、対照区の薬剤は実施例１に準じて調
製して、供試した。その結果は表１のとおりである。The drug in the control group was prepared according to Example 1 and tested. Table 1 shows the results.
【００４５】調査基準 ＋ 細菌が検出される。 − 細菌が検出されない。Criteria + Bacteria are detected. -No bacteria are detected.
【００４６】[0046]
【表１】 [Table 1]
【００４７】試験例２ カゼインの防腐効果試験 カゼイン １０部および実施例２に準じて調製したフロ
アブル剤を所定濃度となるように加えた水溶液 ８８部
およびアンモニア水２部を２００ｍｌ容量のフラスコに
入れ、かきまぜながら８０℃とし、ついで徐々に冷却し
ながらカゼイン溶液を調製する。それを２００ｍｌ容量
のビーカーに入れ、その中にカゼインの劣化品（生菌数
１０8個／ｍｌ）を０．１ｍｌ添加する。ビーカーにア
ルミホイルで蓋をし、温度３０℃の恒温器で培養する。
１５日後及び３０日後にカゼイン溶液１ｍｌを取り出
し、寒天平板希釈法で１ｍｌ中の生菌数を測定した。そ
の結果は表２のとおりである。Test Example 2 Preservative effect test of casein 10 parts of casein, 88 parts of an aqueous solution obtained by adding a flowable agent prepared according to Example 2 to a predetermined concentration, and 2 parts of aqueous ammonia were placed in a 200 ml flask. The mixture is heated to 80 ° C. with stirring, and then a casein solution is prepared while gradually cooling. It is placed in a 200 ml beaker, and 0.1 ml of a casein-degraded product (10 8 viable cells / ml) is added thereto. Cover the beaker with aluminum foil and incubate in a thermostat at a temperature of 30 ° C.
After 15 days and 30 days, 1 ml of the casein solution was taken out, and the number of viable bacteria in 1 ml was measured by an agar plate dilution method. Table 2 shows the results.
【００４８】[0048]
【表２】 [Table 2]
【００４９】試験例３ 農薬用製剤の防カビ効果試験 ビフェノックス（農業用除草剤の有効成分）２０部、ポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル ５部、エ
チレングリコール ５部、キサンタンガム ０．２部お
よび水道水 ６９．８部からなる水性懸濁製剤に実施例
３に準じて調製した水和剤を所定濃度となるように加え
た溶液を調製する。それを５ｌ容量のポリ容器に入れ、
その中に農薬の微生物による劣化品（生菌数１０8個／
ｍｌ）を５ｍｌ添加する。容器に蓋をし、室温にて保存
する。３カ月、６カ月および１２カ月後に劣化状態を下
記の基準により調査した。その結果は表３のとおりであ
る。Test Example 3 Test of antifungal effect of pesticide preparation Bifenox (active ingredient of agricultural herbicide) 20 parts, polyoxyethylene styryl phenyl ether 5 parts, ethylene glycol 5 parts, xanthan gum 0.2 parts and tap water 69 A solution is prepared by adding a wettable powder prepared according to Example 3 to an aqueous suspension preparation consisting of .8 parts to a predetermined concentration. Put it in a 5l plastic container,
Degradation product by microorganisms of pesticides in it (the viable cell number 10 8 /
5 ml). Cover the container and store at room temperature. After 3, 6, and 12 months, the state of deterioration was investigated according to the following criteria. Table 3 shows the results.
【００５０】調査基準 − ：正常 ＋ ：カビの発生が認められる。 ＋＋：カビの発生が多く認められ、変色がおこってい
る。Investigation criteria-: normal +: Mold development is observed. ++: Many molds were observed and discoloration occurred.
【００５１】[0051]
【表３】 [Table 3]
Claims (1)
ドロキシ安息香酸アルキルエステルおよびソルビン酸も
しくはその塩からなる３種を有効成分として含有するこ
とを特徴とする、防腐防かび剤。1. An antiseptic / fungicidal agent containing as active ingredients three kinds of p-chloro-m-xylenol, alkyl p-hydroxybenzoate and sorbic acid or a salt thereof.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN104742208A (en) * | 2015-01-30 | 2015-07-01 | 华南农业大学 | Antiseptic and mildew-proof agent for wooden and/or bamboo product and application thereof |
-
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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| CN104742208A (en) * | 2015-01-30 | 2015-07-01 | 华南农业大学 | Antiseptic and mildew-proof agent for wooden and/or bamboo product and application thereof |
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