JPH10298046A - Composition for oral cavity - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To prepare a composition for an oral cavity excellent in retention of a medicinal ingredient effective for oral hygiene in a tissue in the oral cavity for a long period by formulating a specific polymer therein. SOLUTION: This composition for an oral cavity is prepared by formulating a polymer containing isopropylacrylamide as a monomer unit in the polymer chain therein. Polyisopropylacrylamide, a copolymer of the isopropylacrylamide and a monomer copolymerizable therewith, e.g. a copolymer of the isopropylacrylamide and a monomer represented by formula I or II (R<1> is H or methyl; R<2> and R<3> are each H or an alkyl) and a copolymer of the isopropylacrylamide and butyl methacrylate are cited as the polymer containing the isopropylacrylamide as the monomer unit. The amount of the polymer formulated in the composition for the oral cavity is preferably 0.1-5 wt.%. Furthermore, the isopropylacrylamide has excellent actions on removal of bacterial plaques from teeth.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、口腔衛生に有効な
薬用成分を口腔内組織に長時間滞留させるのに優れた口
腔用組成物に関する。[0001] The present invention relates to an oral composition excellent in retaining a medicinal component effective for oral hygiene in oral tissues for a long time.

【０００２】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在の
口腔衛生品、即ち歯磨、洗口液等には疾病予防、治癒を
促進すべく種々の薬用成分が配合されている。しかしな
がら、従来これらの薬用成分を口腔内に長時間滞留さ
せ、その機能を充分に発揮させることは困難であった。
それは、唾液によって薬用成分が希釈及び洗い流された
り、飲み込んだり又はすすぎで吐き出されてしまうため
である。2. Description of the Related Art Various medicinal components are incorporated into current oral hygiene products, such as dentifrices and mouthwashes, to promote disease prevention and healing. However, conventionally, it has been difficult to allow these medicinal components to stay in the oral cavity for a long period of time to sufficiently exert their functions.
This is because saliva dilutes and rinses the medicinal components, or swallows or rinses and exhales.

【０００３】これらの対応策として薬用成分の配合量を
増し、１回の口中への投与量を増やすことも考えられる
が、この場合粘膜は吸収が速いため、短時間で多くの薬
剤が消費され、逆に身体に悪い影響を及ぼすおそれもあ
る。[0003] As a countermeasure against such a problem, it is conceivable to increase the amount of the medicinal ingredient to be added and increase the amount of a single oral dose. However, in this case, since the mucous membrane absorbs quickly, many drugs are consumed in a short time. On the contrary, there is also a possibility that it has a bad effect on the body.

【０００４】従来、滞留性を向上する手段としては、水
溶性高分子を用いて粘膜付着性を高める手法（特開平１
−９６１１７号、同４−１３４１７８号、同７−２６７
８３９号公報）が取られてきた。しかしながら、これら
の方法は、異物感による嗜好性の低下及び製剤中での安
定性が悪くなるという問題があった。また、低級アルキ
ルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体及びその誘
導体とトリクロサンを組み合わせることで、トリクロサ
ンの粘膜への滞留性を向上させることができるという報
告（特開平３−８３９１１号公報）がなされているが、
特殊な薬剤に限定され、応用範囲が狭く、実効もまた充
分ではない。[0004] Conventionally, as a means for improving the retention property, there is a method of increasing the mucosal adhesion by using a water-soluble polymer (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 1 (1994)).
-96117, 4-134178, 7-267
No. 839). However, these methods have a problem that the taste is reduced due to a foreign-body sensation and the stability in the formulation is deteriorated. In addition, it has been reported that the retention of triclosan on mucous membranes can be improved by combining a lower alkyl vinyl ether / maleic anhydride copolymer and its derivative with triclosan (Japanese Patent Application Laid-Open No. 3-83911). But,
It is limited to specialty drugs, has a narrow application range, and is not effective enough.

【０００５】本発明は上記事情を改善するためになされ
たもので、これまで不充分であった薬用成分の口腔内組
織への滞留性を向上させた口腔用組成物を提供すること
を目的とする。The present invention has been made in order to improve the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a composition for an oral cavity in which the retention of inadequate medicinal components in oral tissues has been improved. I do.

【０００６】本発明者らは、上記目的を達成するため鋭
意検討を行った結果、単量体単位としてイソプロピルア
クリルアミドを含有する高分子化合物を配合すること
で、製剤中の薬用成分をより多く口腔内組織に滞留でき
ることを見出した。また、このイソプロピルアクリルア
ミドに歯牙からの優れた歯垢除去作用を有していること
も見出したものである。The present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the above object. As a result, by blending a polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit, the amount of the medicinal component in the preparation is increased in the oral cavity. We found that we can stay in internal organization. It has also been found that this isopropylacrylamide has an excellent plaque removing action from teeth.

【０００７】以下、更に詳細に本発明について説明す
る。本発明の口腔用組成物は、上述したように、単量体
単位としてイソプロピルアクリルアミドを含有する高分
子化合物を配合したものである。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. As described above, the oral composition of the present invention contains a polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit.

【０００８】ここで、上記イソプロピルアクリルアミド
を単量体単位として含有する高分子化合物としては、ポ
リイソプロピルアクリルアミド、イソプロピルアクリル
アミドとこれと共重合し得る単量体との共重合体、例え
ば下記式（１）又は（２） ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ² （１） ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＮＲ²Ｒ³ （２） （式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基、Ｒ²、Ｒ³はそれ
ぞれ水素原子又は炭素数１〜２０、特に１〜５のアルキ
ル基である。）で示される単量体との共重合体、イソプ
ロピルアクリルアミド−ブチルメタクリレート共重合
体、イソプロピルアクリルアミド−ジメチルアクリルア
ミド共重合体などが挙げられる。The polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit includes polyisopropylacrylamide, a copolymer of isopropylacrylamide and a monomer copolymerizable therewith, for example, the following formula (1) Or (2) CH ₂ ＣＲCR ¹ —COOR ² (1) CH ₂ ＣＲCR ¹ —CONR ² R ³ (2) (wherein, R ¹ is a hydrogen atom or a methyl group, and R ² and R ³ are each hydrogen. And an isopropyl acrylamide-butyl methacrylate copolymer, an isopropyl acrylamide-dimethyl acrylamide copolymer, and the like. No.

【０００９】この場合、この高分子化合物は、イソプロ
ピルアクリルアミドが単量体単位として３０〜１００モ
ル％、特に５０〜１００モル％含有していることが好ま
しく、３０モル％未満であると薬用成分が充分に滞留し
ない場合がある。In this case, the polymer compound preferably contains 30 to 100 mol%, particularly 50 to 100 mol%, of isopropylacrylamide as a monomer unit. It may not stay sufficiently.

【００１０】また、この高分子化合物は、重量平均分子
量が１０００〜１００００００であることが好ましい。The high molecular compound preferably has a weight average molecular weight of 1,000 to 1,000,000.

【００１１】上記高分子化合物の口腔用組成物への配合
量は０．１〜５重量％が好ましく、更に好ましくは２〜
４重量％が良い。０．１重量％未満では充分な滞留効果
を発揮することができず、５重量％を超えると使用感に
問題が出てくる場合がある。The amount of the polymer compound to be contained in the oral composition is preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 2 to 5% by weight.
4% by weight is good. If the amount is less than 0.1% by weight, a sufficient staying effect cannot be exerted. If the amount exceeds 5% by weight, a problem may occur in the usability.

【００１２】本発明の口腔用組成物には、薬用成分が配
合され、この薬用成分は、上記イソプロピルアクリルア
ミドを単量体単位として含有する高分子化合物により口
腔内組織への滞留性が向上し、その効果を持続して有効
に発揮する。[0012] The oral composition of the present invention is blended with a medicinal component, and the medicinal component is improved in retention in oral tissues by a polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit, The effect is sustained and effective.

【００１３】ここで用いられる薬用成分としては、口腔
用組成物成分として一般に使用されるものであれば特に
限定されるものでないが、例えばでデキストラナーゼ、
ムタナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、リゾチーム、
溶菌酵素、スーパーオキサイドディスムターゼ等の酵
素、モノフルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン
酸カリウム等のアルカリ金属モノフルオロフォスフェー
ト、フッ化ナトリウムやフッ化第一錫等のフッ化物、ト
リクロサン、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンザルコ
ニウム、塩化ベンゼトニウム、塩酸クロルヘキシジン、
トラネキサム酸、イプシロンアミノカプロン酸、グリチ
ルリチン酸類、β−グリチルレチン酸、グリセロフォス
フェート、ビサボロール、イソプロピルメチルフェノー
ル、アズレン、スルホン酸ナトリウム、アルミニウムク
ロルヒドロキシアラントイン、ジヒドロコレスタノー
ル、アスコルビン酸ナトリウム、酢酸ｄｌ−α−トコフ
ェロール、ゼオライト、水溶性無機リン酸化合物、クロ
ロフィル、グルコン酸銅、塩化ナトリウム等が挙げら
れ、これらの１種又は２種以上を配合し得る。The medicinal component used herein is not particularly limited as long as it is generally used as an oral composition component. For example, dextranase,
Mutanase, amylase, protease, lysozyme,
Lytic enzymes, enzymes such as superoxide dismutase, sodium monofluorophosphate, alkali metal monofluorophosphates such as potassium monofluorophosphate, fluorides such as sodium fluoride and stannous fluoride, triclosan, cetylpyridinium chloride, Benzalkonium chloride, benzethonium chloride, chlorhexidine hydrochloride,
Tranexamic acid, epsilon aminocaproic acid, glycyrrhizic acids, β-glycyrrhetinic acid, glycerophosphate, bisabolol, isopropylmethylphenol, azulene, sodium sulfonate, aluminum chlorohydroxyallantoin, dihydrocholestanol, sodium ascorbate, dl-α-tocopherol acetate , Zeolite, a water-soluble inorganic phosphate compound, chlorophyll, copper gluconate, sodium chloride and the like, and one or more of these may be blended.

【００１４】本発明の口腔用組成物は、練歯磨、液状歯
磨等の歯磨類、マウスウォッシュ、液状や固形状の口中
清涼剤、口腔薬品などとして適用され、その種類等に応
じて公知の成分を常用量用いて調製することができ、例
えば粘結剤、界面活性剤、研磨剤、湿潤剤、色素・着色
剤、香料、甘味剤などを適宜選定して配合することがで
きる。The composition for oral cavity of the present invention is applied as dentifrice such as toothpaste and liquid dentifrice, mouthwash, liquid or solid oral freshener, oral medicine, etc. Can be prepared by using a usual amount, and for example, a binder, a surfactant, an abrasive, a wetting agent, a pigment / colorant, a flavor, a sweetener, and the like can be appropriately selected and blended.

【００１５】更に具体的には、本発明の口腔用組成物に
用いられる粘結剤としては、カラゲナン、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロースなどのセルロース誘導体、トラガ
ントガム、カラヤガム、アラビアガムなどのガム類、ポ
リビニルアルコール、カルボキシビニルポリマー、ポリ
ビニルピロリドンなどの合成粘結剤、シリカゲル、アル
ミニウムシリカゲル、ビーガム、ラポナイトなどの無機
粘結剤等があり、これらの１種又は２種以上を配合し得
る。More specifically, examples of the binder used in the oral composition of the present invention include cellulose derivatives such as carrageenan, sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, and hydroxyethylcellulose; gums such as tragacanth gum, karaya gum, and gum arabic. And synthetic binders such as polyvinyl alcohol, carboxyvinyl polymer and polyvinylpyrrolidone, and inorganic binders such as silica gel, aluminum silica gel, veegum, and laponite. One or more of these may be blended.

【００１６】界面活性剤としては、アニオン界面活性
剤、ノニオン界面活性剤及び両性イオン界面活性剤が用
いられる。As the surfactant, an anionic surfactant, a nonionic surfactant and an amphoteric surfactant are used.

【００１７】アニオン界面活性剤としては、ラウリル硫
酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウムなどのアルキ
ル硫酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリ
ウム、Ｎ−ミリストイルザルコシン酸ナトリウムなどの
Ｎ−アシルザルコシン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、水素添加ココナッツ脂肪酸モノ
グリセリドモノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナ
トリウム、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸ナトリウムな
どのＮ−アシルグルタミン酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アシ
ルタウリンナトリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルアラニ
ンナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等
が用いられる。Examples of the anionic surfactant include sodium alkyl sulfate such as sodium lauryl sulfate and sodium myristyl sulfate, sodium N-acyl sarcosinate such as sodium N-lauroyl sarcosinate, sodium N-myristoyl sarcosinate, and dodecylbenzene sulfonic acid. Sodium, hydrogenated coconut fatty acid sodium monoglyceride monosulfate, sodium lauryl sulfoacetate, N-acylglutamate such as sodium N-palmitoylglutamate, sodium N-methyl-N-acyltaurine, sodium N-methyl-N-acylalanine, α -Sodium olefin sulfonate and the like are used.

【００１８】ノニオン界面活性剤としては、ショ糖脂肪
酸エステル、マルトース脂肪酸エステル、ラクトース脂
肪酸エステルなどの糖脂肪酸エステル、マルチトール脂
肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エステルなどの糖ア
ルコール脂肪酸エステル、ポリエキシエチレンソルビタ
ンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などのポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ラウリン酸モノ又は
ジエタノールアミド、ミリスチン酸モノ又はジエタノー
ルアミドなどの脂肪酸ジエタノールアミド、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン高級アルコールエ
ーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重
合体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸
エステル等が用いられる。Examples of the nonionic surfactant include sugar fatty acid esters such as sucrose fatty acid ester, maltose fatty acid ester and lactose fatty acid ester, sugar alcohol fatty acid esters such as maltitol fatty acid ester and lactitol fatty acid ester, and polyethoxyethylene sorbitan monolaurate. Polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene fatty acid esters such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil, lauric acid mono- or diethanolamide, fatty acid diethanolamide such as myristic acid mono- or diethanolamide, Sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene higher alcohol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, polyoxy Etc. Ji Ren polyoxypropylene fatty acid ester is used.

【００１９】両性イオン界面活性剤としては、Ｎ−ラウ
リルジアミノエチルグリシン、Ｎ−ミリスチルジアミノ
エチルグリシンなどのＮ−アルキルジアミノエチルグリ
シン、Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウ
ムベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミ
ダゾリンベタインナトリウムなどが用いられる。Examples of the amphoteric surfactant include N-alkyldiaminoethylglycine such as N-lauryldiaminoethylglycine and N-myristyldiaminoethylglycine, N-alkyl-N-carboxymethylammonium betaine, and 2-alkyl-1-amine. Hydroxyethylimidazoline betaine sodium is used.

【００２０】研磨剤としては、沈降性シリカ、シリカゲ
ル、アルミノシリケート、ジルコノシリケート等のシリ
カ系研磨剤、第２リン酸カルシウム・２水和物及び無水
物、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化ア
ルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸
マグネシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、不溶性メ
タリン酸カリウム、酸化チタン、ゼオライト、ケイ酸ア
ルミニウム、ケイ酸ジルコニウム、合成樹脂系研磨剤が
挙げられ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて使
用することができる。Examples of the abrasive include silica abrasives such as precipitated silica, silica gel, aluminosilicate and zirconosilicate, dibasic calcium phosphate dihydrate and anhydride, calcium pyrophosphate, calcium carbonate, aluminum hydroxide, alumina , Magnesium carbonate, tribasic magnesium phosphate, insoluble sodium metaphosphate, insoluble potassium metaphosphate, titanium oxide, zeolite, aluminum silicate, zirconium silicate, synthetic resin-based abrasives, and one or more of these. Can be used in combination.

【００２１】湿潤剤としては、ソルビット、グリセリ
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、キシリトール、マルチトー
ル、ラクチトール等の１種又は２種以上を配合し得る。The humectants include sorbitol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol, 1,
One or more of 3-butylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, xylitol, maltitol, lactitol and the like may be blended.

【００２２】色素・着色剤としては、種々のものが用い
られるが、例えば赤色２号、赤色３号、赤色２２６号、
黄色４号、黄色５号、青色１号、青色２号、青色２０１
号、青色２０４号、緑色３号、雲母チタン、酸化チタン
等が用いられる。Various dyes and coloring agents are used. For example, Red No. 2, Red No. 3, Red No. 226,
Yellow 4, Yellow 5, Blue 1, Blue 2, Blue 201
No. 4, Blue No. 204, Green No. 3, titanium mica, titanium oxide and the like.

【００２３】本発明の口腔用組成物には、メントール、
アネトール、カルボン、オイゲノール、リモネン、ｎ−
デシルアルコール、シトロネロール、α−テルピネオー
ル、シトロネリルアセテート、シネオール、リナロー
ル、エチルリナロール、ワニリン、チモール、スペアミ
ント油、ペパーミント油、レモン油、オレンジ油、セー
ジ油、ローズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂葉油、
シソ油、冬緑油、丁字油、ユーカリ油等の香料を単独で
又は組み合わせて配合し得るほか、サッカリンナトリウ
ム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコ
ン、グリチルリチン、ペリラルチン、ソーマチン、アス
パラチルフェニルアラニンメチルエステル、ｐ−メトキ
シシンナミックアルデヒドなどの甘味剤等を配合し得
る。The oral composition of the present invention comprises menthol,
Anethole, carvone, eugenol, limonene, n-
Decyl alcohol, citronellol, α-terpineol, citronellyl acetate, cineol, linalool, ethyl linalool, crocodile, thymol, spearmint oil, peppermint oil, lemon oil, orange oil, sage oil, rosemary oil, cinnamon oil, pimento oil, katsura oil,
Perfume such as perilla oil, winter green oil, clove oil, and eucalyptus oil can be used alone or in combination, and saccharin sodium, stevioside, neohesperidyl dihydrochalcone, glycyrrhizin, perillartin, thaumatin, asparatyl phenylalanine methyl ester, p- A sweetener such as methoxycinamic aldehyde may be blended.

【００２４】[0024]

【発明の効果】本発明の口腔用組成物は、薬用成分の口
腔内組織への吸着、滞留に優れたものである。The oral composition of the present invention is excellent in the adsorption and retention of the medicinal component to the oral tissues.

【００２５】更に、本発明品は優れた歯牙からの歯垢除
去作用も有していることを見出した。Further, it has been found that the product of the present invention also has an excellent plaque removing action from teeth.

【００２６】[0026]

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるも
のではない。なお、実施例及び比較例における評価法・
評価基準は以下の通りである。 〈評価法〉ハムスターを二酸化炭素で屠殺後、口腔粘膜
を採取し、余剰の脂肪を除去した後生理食塩水で洗浄す
る。これを１０ｍｍφに切断後、図１の拡散セル（１）
に装着する。そして、上部の混合セル（２）中にポリイ
ソプロピルアクリルアミドと薬用成分を含む製剤（実施
例１〜５、比較例１〜５）１ｇに生理食塩水を２ｍｌ加
え分散したサンプルをのせる。３７℃恒温槽（３）中で
５分間接触後、粘膜（４）を取り出し、表面を３７℃の
生理食塩水５ｍｌで３回洗い、粘膜（４）に滞留した薬
用成分をホモジナイズ抽出後、トリクロサン、塩化セチ
ルピリジニウム、グリチルリチン酸ジカリウム及びトラ
ネキサム酸は液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用
いて、フッ化ナトリウムはイオン電極法で測定した。そ
の結果（滞留率）を表１に示す。ＨＬＰＣ定量条件 トリクロサン カラム ：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＯＤＳ−８０Ｔｓ（４．
６ｍｍφ×１５０ｍｍ、東ソー株式会社製） カラム温度：４０℃付近の一定温度 移動相 ：メタノール：水：リン酸＝７００：３０
０：１ 検出 ：ＵＶ２８０ｎｍ 塩化セチルピリジニウム カラム ：ステンレス管に液体クロマトグラフィー用
オクタデシルシリル化シリカゲルを充填したもの（４．
０ｍｍφ×１５０ｍｍ） カラム温度：３０℃ 移動相 ：アセトニトリル・リン酸緩衝液混液（３：
１）１０００ｍｌにつきラウリル硫酸ナトリウム１．２
ｇを加えたもの 検出 ：ＵＶ２６５ｎｍ グリチルリチン酸ジカリウム カラム ：ＴＳＫ−ＧＥＬ ＯＤＳ−８０Ｔｍ（４．
６ｍｍφ×１５０ｍｍ、東ソー株式会社製） カラム温度：４５℃ 移動相 ：水：アセトニトリル：氷酢酸＝５０：３
０：１ 検出 ：ＵＶ２５０ｎｍ トラネキサム酸 カラム ：ステンレス管にスルホン酸基を結合した陽
イオン交換樹脂を少量含むポリオキシメタクリル酸塩樹
脂を充填したもの（６．０ｍｍφ×１５０ｍｍ） カラム温度：５５℃付近の一定温度 反応槽温度：５５℃付近の一定温度 移動相 ：クエン酸５．３８ｇ及びクエン酸ナトリウ
ム４．２４ｇに水を加えて１０００ｍｌとする 反応試薬 ：オルトフタルアルデヒド０．８ｇを無水エ
タノール１２ｍｌに溶かす。これをホウ酸２５．２ｇ及
び水酸化ナトリウム１２．８ｇを水１０００ｍｌに溶か
した液を加えて混和し、更に２−メルカプトエタノール
１ｇを加えて溶かす。 検出器 ：蛍光光度計（励起波長：３４０ｎｍ、測
定波長：４５０ｎｍ） フッ化ナトリウム 電極 ：９６−０９フッ素電極（複合）（オリオ
ンリサーチ社製） イオンメーター：Ｅｘｐａｎｄａｂｌｅ ｉｏｎ Ａｎ
ａｌｙｚｅｒ ＥＡ９２０（オリオンリサーチ社製）EXAMPLES The present invention will now be described specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the following examples. In addition, evaluation methods in Examples and Comparative Examples
The evaluation criteria are as follows. <Evaluation method> Hamsters are sacrificed with carbon dioxide, the oral mucosa is collected, excess fat is removed, and then the saline is washed with physiological saline. After cutting this to 10 mmφ, the diffusion cell (1) in FIG.
Attach to Then, a sample obtained by adding 2 ml of physiological saline to 1 g of a preparation (Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5) containing polyisopropylacrylamide and a medicinal component is placed in the upper mixing cell (2). After 5 minutes of contact in a 37 ° C constant temperature bath (3), the mucous membrane (4) was taken out, the surface was washed three times with 5 ml of physiological saline at 37 ° C, and the medicinal component retained in the mucous membrane (4) was homogenized and extracted. , Cetylpyridinium chloride, dipotassium glycyrrhizinate and tranexamic acid were measured by liquid chromatography (HPLC), and sodium fluoride was measured by an ion electrode method. The results (retention rate) are shown in Table 1. HLPC quantification conditions Triclosan Column: TSK-GEL ODS-80Ts (4.
Column temperature: constant temperature around 40 ° C. Mobile phase: methanol: water: phosphoric acid = 700: 30
0: 1 Detection: UV280 nm Cetylpyridinium chloride Column: A stainless steel tube filled with octadecylsilylated silica gel for liquid chromatography (4.
0mmφ × 150mm) Column temperature: 30 ° C Mobile phase: Acetonitrile / phosphate buffer mixed solution (3:
1) 1.2 ml of sodium lauryl sulfate per 1000 ml
g added Detection: UV265 nm dipotassium glycyrrhizinate Column: TSK-GEL ODS-80Tm (4.
Column temperature: 45 ° C. Mobile phase: water: acetonitrile: glacial acetic acid = 50: 3
0: 1 Detection: UV 250 nm Tranexamic acid Column: A stainless tube filled with a polyoxymethacrylate resin containing a small amount of a cation exchange resin having a sulfonic acid group bonded (6.0 mmφ × 150 mm) Column temperature: around 55 ° C. Constant temperature Reactor temperature: Constant temperature around 55 ° C Mobile phase: Add water to 5.38 g of citric acid and 4.24 g of sodium citrate to make 1000 ml Reagent: Dissolve 0.8 g of orthophthalaldehyde in 12 ml of absolute ethanol . A solution prepared by dissolving 25.2 g of boric acid and 12.8 g of sodium hydroxide in 1000 ml of water is added and mixed, and 1 g of 2-mercaptoethanol is further added and dissolved. Detector: Fluorometer (excitation wavelength: 340 nm, measurement wavelength: 450 nm) Sodium fluoride Electrode: 96-09 fluorine electrode (composite) (manufactured by Orion Research Co., Ltd.) Ion meter: Expandable ion An
analyzer EA920 (manufactured by Orion Research)

【００２７】実験に供した製剤（口腔用組成物）の基本
組成を下記に示す。基本組成 無水ケイ酸 ２８．０％ ７０％ソルビット液 ３０．０ プロピレングリコール ３．０ カラゲナン １．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．２ 酸化チタン ０．５ 香料 １．０精製水 バランス 合 計 １００．０％The basic composition of the preparation (oral composition) used in the experiment is shown below. Basic composition Silicic anhydride 28.0% 70% Sorbit liquid 30.0 Propylene glycol 3.0 Carrageenan 1.0 Sodium lauryl sulfate 1.5 Saccharin sodium 0.2 Titanium oxide 0.5 Fragrance 1.0 Purified water Balance total 100 0.0%

【００２８】上記の基本組成に表１の実施例１〜５、比
較例１〜５の成分を配合した口腔用組成物を常法により
調製し、実験に用いた。Oral compositions prepared by blending the components of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 5 shown in Table 1 with the above basic composition were prepared by a conventional method and used in experiments.

【００２９】滞留率は次の式により求めた。 滞留率（％）＝（粘膜に滞留した薬用成分量／製剤１ｇ
中の薬用成分量）×１００The retention rate was determined by the following equation. Retention rate (%) = (amount of medicinal component retained on mucous membrane / 1 g of preparation)
The amount of medicinal components in) x 100

【００３０】[0030]

【表１】 [Table 1]

【００３１】 〔実施例６〕液状歯磨 ポリイソプロピルアクリルアミド ２．０％ （分子量１００万） トラネキサム酸 ０．０５ 無水ケイ酸 １７．０ ７０％ソルビット液 ４２．０ グリセリン ２２．０ プロピレングリコール ３．０ キサンタンガム ０．３ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 １．０精製水 バランス 合 計 １００．０％Example 6 Liquid Dentifrice Polyisopropylacrylamide 2.0% (Molecular weight 1,000,000) Tranexamic acid 0.05 Silicic anhydride 17.0 70% Sorbitol solution 42.0 Glycerin 22.0 Propylene glycol 3.0 Xanthan gum 0.3 Sodium lauryl sulfate 1.5 Saccharin sodium 0.1 Fragrance 1.0 Purified water Balance total 100.0%

【００３２】 〔実施例７〕練歯磨 ポリイソプロピルアクリルアミド ５．０％ （分子量１０００） フッ化ナトリウム ０．２１ 無水ケイ酸 ２８．０ ７０％ソルビット液 ３０．０ プロピレングリコール ３．０ キサンタンガム ０．９ ポリアクリル酸ナトリウム ０．３ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．２ 酸化チタン ０．５ 香料 １．０精製水 バランス 合 計 １００．０％Example 7 Toothpaste Polyisopropylacrylamide 5.0% (Molecular weight 1000) Sodium fluoride 0.21 Silica anhydride 28.0 70% Sorbite solution 30.0 Propylene glycol 3.0 Xanthan gum 0.9 Poly Sodium acrylate 0.3 Sodium lauryl sulfate 1.5 Saccharin sodium 0.2 Titanium oxide 0.5 Fragrance 1.0 Purified water Balance total 100.0%

【００３３】 〔実施例８〕練歯磨 イソプロピルアクリルアミド−ブチルメタクリレート ３．０％ 共重合体（モル比３０：７０、分子量１０万） モノフルオロリン酸ナトリウム ０．２１ リン酸水素カルシウム ４０．０ 無水ケイ酸 ５．０ ７０％ソルビット液 ２６．０ プロピレングリコール ３．０ カルボキシメチルセルロース １．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．２ 香料 １．０精製水 バランス 合 計 １００．０％Example 8 Toothpaste Isopropylacrylamide-butyl methacrylate 3.0% copolymer (molar ratio 30:70, molecular weight 100,000) Sodium monofluorophosphate 0.21 Calcium hydrogen phosphate 40.0 Anhydrous silica Acid 5.0 70% sorbite solution 26.0 Propylene glycol 3.0 Carboxymethylcellulose 1.0 Sodium lauryl sulfate 1.5 Saccharin sodium 0.2 Fragrance 1.0 Purified water Balance total 100.0%

【００３４】 〔実施例９〕口腔軟組織疾患用軟膏 イソプロピルアクリルアミド−ブチルメタクリレート ３．５％ 共重合体（モル比７０：３０、分子量１０万） 塩化セチルピリジニウム ０．０５ グリチルリチン酸ジカリウム ０．４ アラントイン ０．３ ヒノキチオール ０．１ カルボキシビニルポリマー １．０ 水酸化ナトリウム ０．２５ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．３ グリセリン ２３．０ エタノール ７．０ モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン ０．１５ モノステアリン酸ソルビタン ０．１ 軽質流動パラフィン ０．５ 香料 １．０精製水 バランス 合 計 １００．０％[Example 9] Ointment for oral soft tissue disease Isopropylacrylamide-butyl methacrylate 3.5% copolymer (molar ratio 70:30, molecular weight 100,000) Cetylpyridinium chloride 0.05 Dipotassium glycyrrhizinate 0.4 Allantoin 0 0.3 Hinokitiol 0.1 Carboxyvinyl polymer 1.0 Sodium hydroxide 0.25 Hydroxypropyl methylcellulose 0.3 Glycerin 23.0 Ethanol 7.0 Polyoxyethylene sorbitan monostearate 0.15 Sorbitan monostearate 0.1 Light Liquid paraffin 0.5 Perfume 1.0 Purified water Balance total 100.0%

【００３５】 〔実施例１０〕洗口剤 イソプロピルアクリルアミド−ブチルメタクリレート ２．５％ 共重合体（モル比７０：３０、分子量１０万） デキストラナーゼ ０．１ エタノール １０．０ ８５％グリセリン １０．０ クエン酸 ３．０ クエン酸ナトリウム ６．０ キシリトール ３．０ フッ化ナトリウム ０．２ サッカリンナトリウム ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 香料 １．０精製水 バランス 合 計 １００．０％Example 10 Mouthwash Isopropylacrylamide-butyl methacrylate 2.5% copolymer (molar ratio 70:30, molecular weight 100,000) dextranase 0.1 ethanol 10.0 85% glycerin 10.0 Citric acid 3.0 Sodium citrate 6.0 Xylitol 3.0 Sodium fluoride 0.2 Sodium saccharin 0.1 Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 1.0 Fragrance 1.0 Purified water Balance total 100.0%

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】薬用成分の滞留率を測定する装置の概略図であ
る。FIG. 1 is a schematic view of an apparatus for measuring a retention rate of a medicinal component.

【符号の説明】 １ 拡散セル ２ 混合セル ３ 恒温槽 ４ 粘膜[Description of Signs] 1 Diffusion cell 2 Mixing cell 3 Incubator 4 Mucous membrane

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【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成９年６月２５日[Submission date] June 25, 1997

【手続補正１】[Procedure amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】０００６[Correction target item name] 0006

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction contents]

【０００６】本発明者らは、上記目的を達成するため鋭
意検討を行った結果、単量体単位としてイソプロピルア
クリルアミドを含有する高分子化合物を配合すること
で、製剤中の薬用成分をより多く口腔内組織に滞留でき
ることを見出した。また、このイソプロピルアクリルア
ミドを単量体単位として含有する高分子化合物に歯牙か
らの優れた歯垢除去作用を有していることも見出したも
のである。The present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the above object. As a result, by blending a polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit, the amount of the medicinal component in the preparation is increased in the oral cavity. We found that we can stay in internal organization. It has also been found that a polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit has an excellent plaque removing action from teeth.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 寺井 明子 東京都墨田区本所１丁目３番７号 ライオ ン株式会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Akiko Terai 1-3-7, Honjo, Sumida-ku, Tokyo Inside Lion Corporation

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 高分子鎖中に単量体単位としてイソプロ
ピルアクリルアミドを含む高分子化合物を配合したこと
を特徴とする口腔用組成物。An oral composition comprising a polymer compound containing isopropylacrylamide as a monomer unit in a polymer chain.