JPH10273451A - Gel having ph responsive function - Google Patents
Gel having ph responsive functionInfo
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- JPH10273451A JPH10273451A JP7793197A JP7793197A JPH10273451A JP H10273451 A JPH10273451 A JP H10273451A JP 7793197 A JP7793197 A JP 7793197A JP 7793197 A JP7793197 A JP 7793197A JP H10273451 A JPH10273451 A JP H10273451A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、温度応答性を有す
るゲル中に飽和脂肪酸塩を包含させることにより、pH
に応答するシステムを持たせたことを特徴とするpH応
答性機能を有するゲルに関するものであり、これは薬物
を特定の臓器部位にて放出するための基剤として有用で
ある。[0001] The present invention relates to a method for preparing a pH-sensitive gel by incorporating a saturated fatty acid salt into a gel having a temperature response.
The present invention relates to a gel having a pH-responsive function characterized by having a system that responds to a drug, and is useful as a base for releasing a drug at a specific organ site.
【0002】[0002]
【従来の技術】薬物治療において、特定の臓器部位に選
択的に薬物を放出するシステムは、薬効発現の効率性及
び副作用の低減のうえで極めて重要なシステムである。
従来、特定の臓器部位で選択的に薬物を放出するため
に、消化管のpHに応答して、ゲル体が収縮・膨潤する
体積相転移を利用することにより、ゲル体から薬物を放
出させることを目的とした報告がある。pHに応答する
ゲル基剤としては、構成セグメント化合物中にイオン型
の化合物を配合することが知られている。このイオン型
の化合物としては、アクリル酸(Dong ct al.,
1992)及びメタクリル酸(Bell et al.,1
995,Mooter et al.,1995)が知
られている。しかし、ゲルに飽和脂肪酸又はその塩を包
含させたゲル体は知られていない。2. Description of the Related Art In drug treatment, a system that selectively releases a drug to a specific organ site is a very important system in terms of the efficiency of drug efficacy and the reduction of side effects.
Conventionally, in order to selectively release a drug at a specific organ site, the drug is released from the gel body by utilizing a volume phase transition in which the gel body contracts and swells in response to the pH of the digestive tract. There is a report aimed at. As a gel base that responds to pH, it is known to blend an ionic compound into a constituent segment compound. As the ionic compound, acrylic acid (Dong ct al.,
1992) and methacrylic acid (Bell et al., 1).
995, Motor et al. , 1995) are known. However, a gel body containing a saturated fatty acid or a salt thereof in a gel is not known.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】上記イオン型の化合物
として用いられるアクリル酸及びメタクリル酸により調
製されたポリマー又はゲル体は、薬物放出のドライビン
グフォースになっている膨潤状態への移行時間が長いと
いう欠点があり、それらの改善が望まれている。The polymer or gel prepared from acrylic acid and methacrylic acid used as the above-mentioned ionic compound has a long transition time to the swollen state, which is a driving force for drug release. There are drawbacks and improvements are desired.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1)で示
される化合物をセグメントとし、同種又は異種間で重合
することにより調製したゲル体に、炭素数10〜18の
飽和脂肪酸又はその塩を包含させてpHに応答する機能
を持たせたことを特徴とするpH応答性機能を有するゲ
ルを提供する。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a gel prepared by polymerizing the compound represented by the formula (1) as a segment or the same or different, into a saturated fatty acid having 10 to 18 carbon atoms or a saturated fatty acid thereof. Provided is a gel having a pH-responsive function, characterized by having a function of responding to pH by incorporating a salt.
【0005】[0005]
【化2】 (式中、Xは水素原子又はメチルであり、Rは水素原
子、低級アルキル、アミノ低級アルキル、カルボキシ低
級アルキル、メルカプト、ベンジル又はインドールメチ
ルであり、R1は低級アルキルであり、m及びnは0又
は1〜15の整数を表す。ただし、m及びnは同時に0
ではない。) また、本発明は、上記のpH応答性ゲルに薬物を包含し
た薬物包含ゲルを提供する。Embedded image Wherein X is a hydrogen atom or methyl, R is a hydrogen atom, lower alkyl, amino lower alkyl, carboxy lower alkyl, mercapto, benzyl or indolemethyl, R 1 is lower alkyl, and m and n are Represents 0 or an integer of 1 to 15, provided that m and n are simultaneously 0
is not. In addition, the present invention provides a drug-containing gel in which a drug is included in the above-described pH-responsive gel.
【0006】式(1)のセグメント化合物を重合調製し
たゲル体は、37℃以下の水中下で収縮状態にあり、低
温臨界溶液温度(LCST)を有する。このゲル体に炭
素数10〜18の飽和脂肪酸又はその塩を包含させるこ
とにより得られるゲル体は、pHに応答する機能を有す
る。The gel body prepared by polymerizing the segment compound of the formula (1) is in a contracted state in water at 37 ° C. or lower and has a low critical solution temperature (LCST). A gel obtained by incorporating a saturated fatty acid having 10 to 18 carbon atoms or a salt thereof into the gel has a function of responding to pH.
【0007】式(1)中の低級アルキルとは、炭素数1
から4のアルキルであり、例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルなどである。[0007] The lower alkyl in the formula (1) is a group having 1 carbon atom.
To 4 alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and the like.
【0008】式(1)の化合物を重合調製して得られる
ゲル体は、37℃の水中下において収縮状態にあるが、
この飽和脂肪酸又はその塩を包含させることによりpH
応答機能を有するゲル体となる。The gel obtained by polymerization of the compound of formula (1) is in a contracted state at 37 ° C. in water.
By incorporating this saturated fatty acid or a salt thereof,
It becomes a gel body having a response function.
【0009】本発明ゲルは、酸性領域で収縮し、中性乃
至アルカリ領域で水分を吸収して膨潤するという(pH
応答機能)特性を持っているため、薬物を包含した場
合、胃内では、薬物が放出されず、小腸に至ってはじめ
て放出する。また、飽和膨潤に達する速度が速いため薬
物の速効性が期待できる。The gel of the present invention shrinks in an acidic region and swells by absorbing moisture in a neutral or alkaline region (pH
Due to its response function) properties, when a drug is included, the drug is not released in the stomach but is released only to the small intestine. In addition, since the speed of reaching the saturated swelling is high, a rapid effect of the drug can be expected.
【0010】以上のとおり、本発明ゲルは、胃内の酸及
び酵素などにより分解する薬物及び胃障害をもたらす薬
物を胃内で分解及び放出させることなく小腸に至り効果
を期待する薬物の小腸デリバリーシステムのための基剤
として有用である。[0010] As described above, the gel of the present invention can be used for small intestine delivery of a drug which is expected to be effective without decomposing and releasing in the stomach a drug which is decomposed by stomach acids and enzymes and a drug which causes gastric disorders. Useful as a base for the system.
【0011】[0011]
【発明の実施の態様】従来のpH感受性ポリマー又はゲ
ルは、それらの構成セグメント中にpH応答性のセグメ
ントを配合しているのに対し、本発明のゲルは、温度応
答性ゲルの中に飽和脂肪酸塩を包含させ、pHに応答す
るシステムを達成させることを特徴としている。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Conventional pH-sensitive polymers or gels incorporate a pH-responsive segment in their constituent segments, whereas the gels of the present invention are saturated with temperature-sensitive gels. It is characterized by the inclusion of a fatty acid salt to achieve a pH responsive system.
【0012】即ち、式(1)に表される化合物を重合し
て得られたゲルが、37℃以下の温度で、水中において
収縮した状態を示すことを特徴とする。このゲルは、水
中において低温臨界溶液温度(LCST)を有し、かつ
37℃以下の温度では収縮するポリマーである。That is, a gel obtained by polymerizing the compound represented by the formula (1) shows a state of contracting in water at a temperature of 37 ° C. or less. This gel is a polymer that has a low critical solution temperature (LCST) in water and shrinks at temperatures below 37 ° C.
【0013】本発明においては、酸性領域において不溶
であり、中性およびアルカリ性領域において溶解する飽
和脂肪酸又はその塩をこのゲルに導入した。即ち、中性
およびアルカリ性領域に飽和脂肪酸又はその塩を包含し
た本発明のゲル体を浸したとき、膨潤してpH応答性を
示し、しかもこの膨潤速度は速かった。また、本発明の
ゲルに包含された薬物は、pH3.0で放出されず、p
H6.5で放出された。In the present invention, a saturated fatty acid or a salt thereof which is insoluble in the acidic region and soluble in the neutral and alkaline regions was introduced into the gel. That is, when the gel of the present invention containing a saturated fatty acid or a salt thereof was immersed in the neutral and alkaline regions, it swelled and exhibited pH responsiveness, and the swelling speed was high. Further, the drug contained in the gel of the present invention is not released at pH 3.0,
Released at H6.5.
【0014】このことから、本発明のゲルは、pHに応
答する薬物放出システムの基剤として有用である。この
応用としては、胃内の酸又は酵素などにより分解する薬
物をゲルに包含させることによって、胃ではゲル体の収
縮状態により薬物の安定性が確保され、pHが高い小腸
に至り、ゲル体が膨潤して薬物を放出させることが可能
になった。For this reason, the gel of the present invention is useful as a base for a drug release system that responds to pH. As an application of this method, a drug that is decomposed by an acid or an enzyme in the stomach is included in the gel. It became possible to swell and release the drug.
【0015】本発明のゲルは以下のとおり製造すること
ができる。The gel of the present invention can be produced as follows.
【0016】式(1)のセグメント化合物を有機溶媒、
水などの存在下又は不存在下で、触媒重合法、光重合
法、電子線、γ線などの電離性放射線重合法などを適宜
選択して採用することにより所望のゲル体を得る。An organic solvent comprising the segment compound of the formula (1)
In the presence or absence of water or the like, a desired gel is obtained by appropriately selecting and employing a catalyst polymerization method, a photopolymerization method, an ionizing radiation polymerization method such as an electron beam or a γ-ray.
【0017】式(1)のセグメント化合物としては、一
例として、アクリロイル−L−プロリンメチルエステ
ル、アクリロイル−L−プロリンエチルエステル、アク
リロイル−L−プロリンプロピルエステル、メタクリロ
イル−L−プロリンメチルエステル、メタクリロイル−
L−アラニンエチルエステル、メタクリロイル−L−ア
ラニンプロピルエステル、アクリロイル−L−プロリル
−L−アラニンメチルエステル、アクリロイル−L−プ
ロリル−L−アラニンエチルエステル、メタクリロイル
ーL−プロリルーL−グリシンメチルエステルなどが挙
げられる。Examples of the segment compound of the formula (1) include acryloyl-L-proline methyl ester, acryloyl-L-proline ethyl ester, acryloyl-L-proline propyl ester, methacryloyl-L-proline methyl ester, and methacryloyl-methyl ester.
L-alanine ethyl ester, methacryloyl-L-alanine propyl ester, acryloyl-L-prolyl-L-alanine methyl ester, acryloyl-L-prolyl-L-alanine ethyl ester, methacryloylu L-prolyl L-glycine methyl ester and the like. No.
【0018】次いで、上記で得られたゲル体を飽和脂肪
酸又はその塩の水溶液中に添加し、5〜40℃で、1〜
7日撹拌又は放置後、凍結乾燥することにより本発明ゲ
ルが得られる。Next, the gel obtained above is added to an aqueous solution of a saturated fatty acid or a salt thereof, and the solution is added at 5 to 40 ° C. for 1 to 4 hours.
After stirring or standing for 7 days, the mixture is freeze-dried to obtain the gel of the present invention.
【0019】飽和脂肪酸又はその塩は、酸性領域では水
に不溶であり、中性及びアルカリ領域では溶解するもの
であればいずれでもよく、例えば、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸又はそれらのナト
リウム、カリウムなどの塩が好ましい。The saturated fatty acid or a salt thereof may be any one as long as it is insoluble in water in the acidic region and soluble in the neutral and alkaline regions. For example, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid or their salts Salts such as sodium and potassium are preferred.
【0020】次に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明
するが、これらに限定されるものではない。実施例に
は、本発明のゲル体及び薬物を包含したゲル体の製造例
を示す。Now, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto. Examples show production examples of the gel body of the present invention and the gel body containing the drug.
【0021】[0021]
【実施例1】アクリロイル−L−プロリンメチルエステ
ル0.02モルを水14ml、アセトン6mlの混合溶
媒に加え、10分間撹拌した。この溶液を窒素ガスで脱
気しコバルト60線源から放射するγ線を用いて25℃
で30kGy照射してゲルを得た。ゲル率:65%。Example 1 0.02 mol of acryloyl-L-proline methyl ester was added to a mixed solvent of 14 ml of water and 6 ml of acetone and stirred for 10 minutes. This solution was degassed with nitrogen gas and 25 ° C. using γ-rays emitted from a cobalt 60 radiation source.
At 30 kGy to obtain a gel. Gel ratio: 65%.
【0022】このゲル体を直径5mm、高さ10mmの
円柱状にゲルを切断(重量約50mg)し、ラウリン酸
ナトリウム水溶液の中に添加し、5℃で24時間放置
後、凍結乾燥して、ラウリン酸ナトリウムを包含させた
ゲルを得た。ラウリン酸ナトリウムの包含量は0.1ミ
リモルであった。The gel body was cut into a column having a diameter of 5 mm and a height of 10 mm (weight: about 50 mg), added to an aqueous solution of sodium laurate, left at 5 ° C. for 24 hours, and freeze-dried. A gel containing sodium laurate was obtained. The content of sodium laurate was 0.1 mmol.
【0023】[0023]
【実施例2】アクリロイル−L−プロリンエチルエステ
ル0.02モルを水14ml、アセトン6mlの混合溶
媒に加え、10分間撹拌した。この溶液を窒素ガスで脱
気し、コバルト60線源から放射するγ線を用いて25
℃で30kGy照射してゲルを得た。ゲル率:70%。Example 2 0.02 mol of acryloyl-L-proline ethyl ester was added to a mixed solvent of 14 ml of water and 6 ml of acetone and stirred for 10 minutes. This solution was degassed with nitrogen gas, and the solution was degassed using gamma rays emitted from a cobalt 60 source.
Irradiation at 30 ° C. for 30 kGy gave a gel. Gel ratio: 70%.
【0024】このゲル体を直径5mm、高さ10mmの
円柱状にゲルを切断(重量約50mg)し、ラウリン酸
ナトリウム水溶液の中に添加し、5℃で24時間放置
後、凍結乾燥して、ラウリン酸ナトリウムを包含させた
ゲルを得た。ラウリン酸ナトリウムの包含量は0.15
ミリモルであった。This gel body was cut into a column having a diameter of 5 mm and a height of 10 mm (weight: about 50 mg), added to an aqueous solution of sodium laurate, left at 5 ° C. for 24 hours, and freeze-dried. A gel containing sodium laurate was obtained. The content of sodium laurate is 0.15
Mmol.
【0025】[0025]
【実施例3】メタクリロイル−L−アラニンエチルエス
テル0.02モルを水14ml、アセトン6mlの混合
溶媒に加え、10分間撹拌した。この溶液を窒素ガスで
脱気しコバルト60線源から放射するγ線を用いて25
℃で30kGy照射してゲルを得た。ゲル率:60%。Example 3 0.02 mol of methacryloyl-L-alanine ethyl ester was added to a mixed solvent of 14 ml of water and 6 ml of acetone and stirred for 10 minutes. This solution is degassed with nitrogen gas and subjected to 25 gamma rays emitted from a cobalt 60 radiation source.
Irradiation at 30 ° C. for 30 kGy gave a gel. Gel ratio: 60%.
【0026】このゲル体を直径5mm、高さ10mmの
円柱状にゲルを切断(重量約50mg)し、ラウリン酸
ナトリウム水溶液の中に添加し、5℃で24時間放置
後、凍結乾燥して、ラウリン酸ナトリウムを包含させた
ゲルを得た。ラウリン酸ナトリウムの包含量は0.1ミ
リモルであった。The gel body was cut into a column having a diameter of 5 mm and a height of 10 mm (weight: about 50 mg), added to an aqueous solution of sodium laurate, left at 5 ° C. for 24 hours, and freeze-dried. A gel containing sodium laurate was obtained. The content of sodium laurate was 0.1 mmol.
【0027】[0027]
【実施例4〜8】実施例1と同様の操作を行い実施例4
〜8のゲルを製造した。Embodiments 4 to 8 The same operation as in Embodiment 1 is performed to obtain Embodiment 4.
~ 8 gels were produced.
【0028】[0028]
【表1】 [Table 1]
【0029】測定方法 実施例1〜3で得られたゲルをpH3.0〜pH9.0
の溶液に浸し、それぞれのpHにおける37℃での平衡
膨潤率を求めた。膨潤率は次の式により求めた。結果を
図1に示した。Measurement Method The gels obtained in Examples 1 to 3 were subjected to pH 3.0 to pH 9.0.
And the equilibrium swelling ratio at 37 ° C. at each pH was determined. The swelling ratio was determined by the following equation. The results are shown in FIG.
【0030】[0030]
【数1】 Ws:飽和脂肪酸又はその塩を包含させたゲルの平衡膨
潤時の重量 WL:飽和脂肪酸又はその塩を包含させたゲルの乾燥時
の重量 Wd:飽和脂肪酸又はその塩を包含しないゲルの乾燥時
の重量(Equation 1) W s: saturated fatty acids or weight W L at equilibrium swelling of the gel was included its salts: saturated fatty acids or weight W d of the dry gel was included its salts: gel does not include saturated fatty acid or a salt thereof Dry weight
【0031】次に、本発明のゲルに薬物を包含させたゲ
ルの実施例及びその薬物放出試験の結果を示す。Next, examples of gels containing a drug in the gel of the present invention and the results of a drug release test thereof will be shown.
【0032】[0032]
【実施例9】実施例1において放射線重合して得たゲル
体50mgをラウリン酸ナトリウム及びケトプロフェン
の水溶液中に添加し、5℃で7日間放置後、凍結乾燥し
てケトプロフェンを包含するゲル体を得た。Example 9 50 mg of the gel obtained by radiation polymerization in Example 1 was added to an aqueous solution of sodium laurate and ketoprofen, left at 5 ° C. for 7 days, freeze-dried to obtain a gel containing ketoprofen. Obtained.
【0033】こうして得られたゲルを、37℃でpH
3.0の緩衝液中、3時間インキュベートした後、つい
で、そのゲルを取り出してpH6.5の緩衝液中に入
れ、2時間インキュベートし、さらに、pH3.0の緩
衝液中で2時間インキュベートしたサイクル試験を行っ
た。サイクル試験におけるケトプロフェンの放出挙動を
図2に示した。The gel thus obtained is subjected to pH adjustment at 37 ° C.
After 3 hours of incubation in 3.0 buffer, the gel was then removed and placed in pH 6.5 buffer, incubated for 2 hours, and further incubated in pH 3.0 buffer for 2 hours. A cycle test was performed. FIG. 2 shows the release behavior of ketoprofen in the cycle test.
【0034】図2から明らかなように、pH3.0で
は、ゲルからのケトプロフェンの放出は抑えられ、pH
6.5では、pH3.0の放出速度に比べ約8〜10倍
の放出速度を示し、再び、pH3.0に戻したときは、
ケトプロフェンの放出は制御された。As is clear from FIG. 2, at pH 3.0, the release of ketoprofen from the gel was suppressed,
At 6.5, the release rate is about 8 to 10 times higher than that at pH 3.0, and when the pH is returned to 3.0 again,
The release of ketoprofen was controlled.
【0035】[0035]
【実施例10】実施例2で示された放射線重合して得た
ゲル50mgをラウリン酸ナトリウム及びケトプロフェ
ンの水溶液中に添加し、5℃で7日間放置後、凍結乾燥
してケトプロフェンを包含するゲルを得た。実施例9と
同様の操作で薬物の放出性を調べた。結果を図3に示し
た。Example 10 50 mg of the gel obtained by the radiation polymerization shown in Example 2 was added to an aqueous solution of sodium laurate and ketoprofen, left at 5 ° C. for 7 days, lyophilized, and gel containing ketoprofen I got The release property of the drug was examined in the same manner as in Example 9. The results are shown in FIG.
【0036】[0036]
【実施例11】実施例3で示された放射線重合して得た
ゲル50mgをラウリン酸ナトリウム及びケトプロフェ
ンの水溶液中に添加し、5℃で7日間放置後、凍結乾燥
してケトプロフェンを包含するゲルを得た。実施例9と
同様の操作で薬物の放出性を調べた。結果を図4に示し
た。Example 11 50 mg of the gel obtained by the radiation polymerization shown in Example 3 was added to an aqueous solution of sodium laurate and ketoprofen, left at 5 ° C. for 7 days, freeze-dried and gel containing ketoprofen I got The release property of the drug was examined in the same manner as in Example 9. The results are shown in FIG.
【0037】[0037]
【発明の効果】以上の通り、本発明ゲルにより包含され
た薬物は、pH3.0では、放出されず、pH6.5で
放出された。従って、本発明のゲルは、pHに応答する
薬物放出システムを指向する薬物用基剤として有用であ
る。As described above, the drug contained in the gel of the present invention was not released at pH 3.0, but was released at pH 6.5. Therefore, the gel of the present invention is useful as a drug base for directing a pH-dependent drug release system.
【図1】 pHに対するラウリン酸ナトリウムを包含さ
せたゲルの膨潤率を示す図である。FIG. 1 is a graph showing the swelling ratio of a gel containing sodium laurate with respect to pH.
【図2】 ラウリン酸ナトリウムを包含させたアクリロ
イルーL−プロリンメチルエステルゲルからのケトプロ
フェンの放出挙動を示す図である。FIG. 2 is a graph showing the release behavior of ketoprofen from an acryloyl L-proline methyl ester gel containing sodium laurate.
【図3】 ラウリン酸ナトリウムを包含させたアクリロ
イルーL−プロリンエチルエステルゲルからのケトプロ
フェン放出挙動を示す図である。FIG. 3 is a graph showing the release behavior of ketoprofen from an acryloylu L-proline ethyl ester gel containing sodium laurate.
【図4】 ラウリン酸ナトリウムを包含させたメタクリ
ロイルーL−アラニンエチルエステルゲルからのケトプ
ロフェンの放出挙動を示す図である。FIG. 4 is a graph showing the release behavior of ketoprofen from a methacryloylu L-alanine ethyl ester gel containing sodium laurate.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 諏訪 武 群馬県高崎市綿貫町1233番地 日本原子力 研究所高崎研究所内 (72)発明者 宮嶋 勝春 埼玉県大里郡江南町押切2512−1 ゼリア 新薬工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 根岸 宗広 埼玉県大里郡江南町押切2512−1 ゼリア 新薬工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 片貝 良一 群馬県桐生市菱町2407番地 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (72) Inventor Takeshi Suwa 1233 Watanukicho, Takasaki City, Gunma Prefecture Inside the Japan Atomic Energy Research Institute Takasaki Research Institute (72) Inventor Katsuharu Miyajima 2512-1 Oshikiri, Konan-cho, Osato-gun, Saitama Prefecture Zeria Shinyaku Kogyo Co., Ltd. (72) Inventor Munehiro Negishi 2512-1 Oshikiri, Konan-cho, Osato-gun, Saitama Prefecture Zeria Shinyaku Kogyo Co., Ltd.
Claims (2)
とし、同種又は異種間で重合することにより調製したゲ
ル体に、炭素数10〜18の飽和脂肪酸又はその塩を包
含させてpHに応答する機能を持たせたことを特徴とす
るpH応答性機能を有するゲル。 【化1】 (式中、Xは水素原子又はメチルであり、Rは水素原
子、低級アルキル、アミノ低級アルキル、カルボキシ低
級アルキル、メルカプト、ベンジル又はインドールメチ
ルであり、R1は低級アルキルであり、m及びnは0又
は1〜15の整数を表す。ただし、m及びnは同時に0
ではない。)1. A gel prepared by polymerizing the same or different types with the compound represented by the formula (1) as a segment, containing a saturated fatty acid having 10 to 18 carbon atoms or a salt thereof to respond to pH. A gel having a pH responsive function, characterized in that the gel has a function of performing pH responsiveness. Embedded image Wherein X is a hydrogen atom or methyl, R is a hydrogen atom, lower alkyl, amino lower alkyl, carboxy lower alkyl, mercapto, benzyl or indolemethyl; R1 is lower alkyl; Or an integer of 1 to 15, provided that m and n are simultaneously 0
is not. )
るゲルに薬物を包含した薬物包含ゲル。2. A drug-containing gel comprising the gel having the pH-responsive function according to claim 1 and a drug.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7793197A JPH10273451A (en) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | Gel having ph responsive function |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7793197A JPH10273451A (en) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | Gel having ph responsive function |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10273451A true JPH10273451A (en) | 1998-10-13 |
Family
ID=13647838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7793197A Pending JPH10273451A (en) | 1997-03-28 | 1997-03-28 | Gel having ph responsive function |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10273451A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003509098A (en) * | 1999-09-17 | 2003-03-11 | エンドルミナル セラピューティクス, インコーポレイテッド | Medical implant sensing, interrogating, storage, communication, measurement and response using remote devices |
JP2008184400A (en) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Medorekkusu:Kk | Functional jelly composition and method for producing the same |
CN105906819A (en) * | 2016-06-15 | 2016-08-31 | 郑州轻工业学院 | Preparation method of N-benzylglycine ethyl ester small organic molecule gel and application thereof |
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1997
- 1997-03-28 JP JP7793197A patent/JPH10273451A/en active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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