JPH1025204A - Agrochemical preparation for disinfecting seed - Google Patents
Agrochemical preparation for disinfecting seedInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、カプセル製剤を用
いた水中で溶解して薬液処理する種籾などの種子消毒剤
に関する。[0001] The present invention relates to a seed disinfectant for seeds and the like which is dissolved in water using a capsule preparation and treated with a chemical solution.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、水に難溶性の農薬活性成分を製剤
化したものとしては、乳剤、水和剤、ゾル剤やEW剤等
が知られている。しかし、乳剤やEW剤は有機溶剤を使
用するため、その臭気や皮膚刺激性等の問題があり、ま
た、水和剤も粉立ちなどの面で問題があった。かかる問
題点を解決するものとしてゾル剤があるが、ゾル剤の場
合は低融点の農薬活性成分や粒径成長する原体の場合は
使用できない欠点がある。2. Description of the Related Art Conventionally, emulsions, wettable powders, sols, EWs, and the like are known as formulations of agrochemical active ingredients that are hardly soluble in water. However, since the emulsion and the EW agent use an organic solvent, they have problems such as odor and skin irritation, and the wettable powder also has problems such as dusting. Sols have been proposed to solve this problem. However, sols have the drawback that they cannot be used with pesticidal active ingredients having a low melting point or raw materials having a particle size growing.
【0003】一方、カプセル製剤は農薬活性成分のリリ
ースコントロールなどの特殊な使用法を目的として開発
された製剤である。かかるカプセル製剤の例として、例
えば、特開平2−288813号公報には、クロルピリ
ホスの芯材と、尿素ホルムアルデヒドプレポリマーおよ
び/またはメラミンホルムアルデヒドプレポリマーが、
水溶性カチオニック尿素樹脂と、アニオニック界面活性
剤の存在下に重縮合してなる膜材とからなるクロルピリ
ホスカプセルと、ザンサンガムおよび界面活性剤とから
なるクロルピリホスのカプセル剤、および該クロロピリ
ホスのカプセル剤を用いる白蟻防除剤が記載されてい
る。On the other hand, a capsule preparation is a preparation developed for a special use such as release control of an agricultural chemical active ingredient. As an example of such a capsule preparation, for example, JP-A-2-28813 discloses a chlorpyrifos core material, a urea formaldehyde prepolymer and / or a melamine formaldehyde prepolymer.
Using a chlorpyrifos capsule composed of a water-soluble cationic urea resin and a film material obtained by polycondensation in the presence of an anionic surfactant, a chlorpyrifos capsule composed of xanthan gum and a surfactant, and the chloropyrifos capsule Termite control agents are described.
【0004】しかし、これまで、種籾などの種子消毒に
は乳剤などの有機溶媒を使用する、いわゆる非水溶媒型
の農薬製剤が使われており、カプセル剤を種子処理に使
用した例は知られていない。However, a so-called non-aqueous solvent-type pesticide formulation using an organic solvent such as an emulsion has been used for seed disinfection of seeds and the like, and there is no known example of using capsules for seed treatment. Not.
【0005】また、水に難溶性の農薬活性成分を含有す
るカプセル製剤を使用して種子消毒する場合に、水で希
釈した際に農薬活性成分が水に難溶であるため農薬活性
成分が水中に溶出しにくく、農薬活性成分の水中濃度が
高くならないため、種籾表面からの薬剤の浸透も少なく
なり十分な消毒効果が得られないという問題もあった。[0005] In the case of disinfecting seeds using a capsule preparation containing a water-insoluble pesticide active ingredient, the pesticide active ingredient is hardly soluble in water when diluted with water. And the concentration of the pesticidal active ingredient in water does not increase, so that there is also a problem that the penetration of the chemical from the surface of the seed rice is reduced and a sufficient disinfection effect cannot be obtained.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水に難溶性
の溶媒に溶解した農薬活性成分が樹脂膜でカプセル化さ
れた水懸濁型の種子消毒用カプセル剤を提供すること、
および水に難溶性の農薬活性成分を含有するカプセル剤
を使用して種子消毒する場合、農薬活性成分の水中濃度
を高めるため、ある種の界面活性剤を添加した種子消毒
用農薬製剤を提供することを目的とする。The object of the present invention is to provide a water-suspension type seed disinfecting capsule in which a pesticidal active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent is encapsulated by a resin film.
In the case of disinfecting seeds using a capsule containing a pesticidally active ingredient that is hardly soluble in water, the present invention provides a pesticide preparation for seed disinfection to which a certain surfactant is added in order to increase the concentration of the pesticidal active ingredient in water. The purpose is to:
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、水に難溶
性の溶媒に溶解した農薬活性成分を含有する、樹脂膜で
出来たカプセル剤を種子処理に使用すること、および該
カプセル剤を使用する際、農薬活性成分のカプセル内部
から原体の溶出を促す方法について検討を重ねた結果、
カプセル製剤に界面活性剤を添加しておくことで、農薬
活性成分の水中への溶出を促進できることを見出し、本
発明を完成した。以下、本発明を詳細に説明する。Means for Solving the Problems The present inventors use a capsule made of a resin film containing a pesticidally active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent for seed treatment, As a result of repeated studies on how to promote the elution of the drug substance from the inside of the capsule of the pesticidal active ingredient when using
The present inventors have found that by adding a surfactant to a capsule preparation, the dissolution of the pesticidal active ingredient into water can be promoted, and completed the present invention. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【0008】すなわち、本発明は、(1)水に難溶性の
溶媒に溶解した農薬活性成分が、尿素樹脂またはメラミ
ン樹脂膜でカプセル化された水懸濁型の種子消毒用カプ
セル剤、(2)水に難溶性の溶媒に溶解した農薬活性成
分が、樹脂膜でカプセル化された水懸濁型のカプセル剤
を種籾の消毒に使用する種子消毒方法、及び(3)水に
難溶性の溶媒に溶解した農薬活性成分が、樹脂膜でカプ
セル化された水懸濁型のカプセル剤、および界面活性剤
からなることを特徴とする種子消毒用農薬製剤である。That is, the present invention provides (1) a water-suspension type seed disinfecting capsule in which a pesticidal active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent is encapsulated with a urea resin or melamine resin film. ) A seed disinfection method using a water-suspended capsule in which a pesticide active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent is encapsulated with a resin film for disinfecting seed rice; and (3) a solvent that is poorly soluble in water. A seed disinfecting pesticide formulation, comprising: a water-suspendable capsule encapsulated with a resin film, and a surfactant.
【0009】[0009]
【発明の実施の形態】本発明製剤に含まれる農薬活性成
分の種類には、特に限定はないが、本発明は、水に難溶
性溶媒に溶解した水に難溶性の農薬活性成分のカプセル
剤に関するものであり、水難溶性の農薬活性成分がより
適している。しかし、使用する農薬活性成分が有機酸で
ある場合は、アルカリの添加でも水中の溶解度を高める
が、この場合は通常溶解度が上がりすぎて製剤そのもの
で溶媒の水中に原体が出てしまいカプセル化の効果が無
くなる。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The kind of the pesticidal active ingredient contained in the preparation of the present invention is not particularly limited. However, the present invention relates to a capsule of a poorly water-soluble pesticidal active ingredient dissolved in a poorly water-soluble solvent. And water-insoluble agrochemical active ingredients are more suitable. However, when the pesticidal active ingredient used is an organic acid, the solubility in water is increased even by the addition of an alkali.In this case, however, the solubility is usually too high and the drug substance itself comes out of the drug substance in the water itself and is encapsulated. Effect is lost.
【0010】本発明に使用することができる農薬活性成
分としては、例えば、トリフルミゾール、イプコナゾー
ル、プロクロラズ、チウラムなどを挙げることができ
る。[0010] Examples of the pesticidal active ingredient that can be used in the present invention include triflumizole, ipconazole, prochloraz, thiuram and the like.
【0011】農薬活性成分の水に難溶性の溶媒として
は、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イ
ソオクタン、デカン、流動パラフィンなどの常温で液状
の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
メンなどの芳香族炭化水素、モノクロルベンゼン、ジク
ロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2
−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、ジメチル
フタレート、ジエチルフタレート等のフタル酸エステル
類などが挙げられる。Examples of the poorly water-soluble solvent for the pesticidal active ingredient include aliphatic hydrocarbons which are liquid at normal temperature, such as hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, decane, liquid paraffin, benzene, toluene, xylene and cumene. Aromatic hydrocarbon, monochlorobenzene, dichlorobenzene, chloroform, dichloromethane, 1,2
-Halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, and phthalic acid esters such as dimethyl phthalate and diethyl phthalate.
【0012】本発明のカプセル製剤に使用される樹脂
は、尿素樹脂やメラミン樹脂などのin situ重合
法や界面重合法で合成されるいずれの樹脂でも使用する
ことができる。As the resin used in the capsule preparation of the present invention, any resin synthesized by an in situ polymerization method or an interfacial polymerization method such as a urea resin or a melamine resin can be used.
【0013】カプセル化は通常の方法で行われる。例え
ば、樹脂が尿素樹脂である場合は、ホルマリンと尿素を
混合し、トリエタノールアミンなどでpH9前後に調整
して70℃で1時間程度反応してプレポリマーを合成す
る。これとソルベッソのような溶媒に農薬活性成分を溶
解したものと高分子分散剤を水に溶解後、クエン酸また
は塩酸などの酸でpHを2〜4に調整し、ホモジナイザ
ーで乳化したものを60〜80℃で数時間加熱してカプ
セル化を行う。反応後室温に冷却し、苛性ソーダなどの
アルカリで中和してカプセル製剤を得ることができる。The encapsulation takes place in the usual way. For example, when the resin is a urea resin, formalin and urea are mixed, adjusted to about pH 9 with triethanolamine or the like, and reacted at 70 ° C. for about 1 hour to synthesize a prepolymer. After dissolving the pesticide active ingredient in a solvent such as Solvesso and a polymer dispersant in water, adjusting the pH to 2 to 4 with an acid such as citric acid or hydrochloric acid, and emulsifying with a homogenizer, 60 Heat at ~ 80 ° C for several hours to effect encapsulation. After the reaction, the mixture is cooled to room temperature and neutralized with an alkali such as caustic soda to obtain a capsule preparation.
【0014】また、樹脂がメラミン樹脂である場合は、
苛性ソーダ水溶液でpH9前後に調整したホルマリンに
メラミンを添加混合し、70〜75℃で1時間程度反応
してプレポリマーを作製する。これにソルベッソのよう
な溶媒に農薬活性成分を溶解したものを加え、ホモジナ
イザーで乳化した後、70℃で数時間反応させたのち、
苛性ソーダ水溶液でpH調整してカプセル剤を製造す
る。When the resin is a melamine resin,
Melamine is added to and mixed with formalin adjusted to a pH of about 9 with an aqueous solution of caustic soda, and reacted at 70 to 75 ° C. for about 1 hour to produce a prepolymer. A solution of the pesticidal active ingredient dissolved in a solvent such as Solvesso was added thereto, and the mixture was emulsified with a homogenizer and reacted at 70 ° C. for several hours.
The pH is adjusted with an aqueous solution of caustic soda to produce capsules.
【0015】本発明に使用する界面活性剤の量は、製剤
全体に対し、0.5〜40重量%が好ましい。この量が0.
5重量%未満であると、カプセル製剤からの原体の放出
が満足に促進されず、逆に40重量%を超えると製剤の
粘度が高くなり過ぎて使用しずらくなる。The amount of the surfactant used in the present invention is preferably 0.5 to 40% by weight based on the whole preparation. This amount is 0.
If the amount is less than 5% by weight, the release of the drug substance from the capsule preparation is not satisfactorily promoted, while if it exceeds 40% by weight, the viscosity of the preparation becomes too high, making it difficult to use.
【0016】界面活性剤の種類は農薬活性成分の溶解度
を高める効果のあるものであれば、ノニオン系界面活性
剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤の種
類にこだわるものではない。例えば、ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテル,ポリオキシエチレンラウリ
ルエステル,ポリオキシエチレンアルキルフェノールエ
ーテルなどのノニオン系、ポリアルキレングリコールジ
サルフェートのナトリウム塩,ナフタレンスルホン酸ホ
ルマリン縮合物のナトリウム塩,ポリオキシエチレンア
ルキルフェノールエーテルスルホン酸ナトリウム,ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアニオン系、
アルキルトリメチルアンモニウムクロライドなどのカチ
オン系が挙げられる。The type of surfactant is not limited to the types of nonionic surfactant, anionic surfactant and cationic surfactant as long as it has an effect of increasing the solubility of the pesticidal active ingredient. For example, nonionics such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene lauryl ester, polyoxyethylene alkyl phenol ether, sodium salt of polyalkylene glycol disulfate, sodium salt of naphthalene sulfonic acid formalin condensate, polyoxyethylene alkyl phenol ether sulfone Anionics such as sodium silicate, sodium dodecylbenzenesulfonate,
Cationic systems such as alkyltrimethylammonium chloride;
【0017】界面活性剤の添加は、カプセル製剤の水層
に溶解している界面活性剤が水に希釈されたときに、水
中の農薬活性成分の溶解度を高める効果を奏することの
他に、樹脂膜で隔てられた油滴と水の界面での農薬活性
成分の移動を容易ならしめる効果も生ずるものと考えら
れる。The addition of a surfactant has the effect of increasing the solubility of the pesticidally active ingredient in water when the surfactant dissolved in the aqueous layer of the capsule preparation is diluted with water. It is considered that an effect of facilitating the movement of the pesticidal active ingredient at the oil droplet-water interface separated by the membrane is also considered to occur.
【0018】種子消毒の方法としては、特に限定はない
が、浸漬処理と塗沫処理のいずれでも適用され得る。浸
漬処理には、籾等の植物種子を高濃度で短時間処理する
方法、製剤を低濃度で長時間処理する方法が挙げられ
る。浸漬処理の希釈倍率は農薬活性成分の必要濃度と製
剤中の農薬活性成分濃度によって定められる。塗沫処理
では、籾などの植物種子を製剤の高濃度薬液をスプレー
する方法、あるいは籾などの植物種子と製剤の高濃度薬
液とを混合・攪拌する方法が挙げられる。The method for disinfecting seeds is not particularly limited, and any of a dipping treatment and a smearing treatment can be applied. Examples of the immersion treatment include a method of treating plant seeds such as paddy at a high concentration for a short time and a method of treating a preparation at a low concentration for a long time. The dilution ratio of the immersion treatment is determined by the required concentration of the pesticide active ingredient and the concentration of the pesticide active ingredient in the preparation. In the smearing treatment, a method of spraying a plant seed such as paddy with a high-concentration chemical solution of the preparation, or a method of mixing and stirring a plant seed such as paddy with a high-concentration chemical solution of the preparation can be used.
【0019】[0019]
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれにより何ら限定されるものでな
い。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which should not be construed as limiting the invention thereto.
【0020】実施例1(カプセル製造) ホルマリン74.5gに尿素32.4gを混合してトリエタ
ノールアミンでPH9.0に調整して、70℃で1時間反
応しプレポリマーを合成する。これをデモールST(花
王(株)製のスチレン無水マレイン酸共重合物Na塩)
10g、20%アラビヤゴム100g、水283gに混
合してクエン酸でPH3.5に調製した後、ソルベッソ−
150(石油芳香族炭化水素系溶剤)200gにトリフ
ルミゾール100gを溶解したものを加え、ホモジナイ
ザーで乳化した後70℃で3時間反応する。更に水を1
50g加え、PH3で1時間反応した後、苛性ソーダで
PH7.5に中和してカプセル剤を製造した。EXAMPLE 1 (Capsule production) 34.5 g of urea was mixed with 74.5 g of formalin, adjusted to pH 9.0 with triethanolamine, and reacted at 70 ° C. for 1 hour to synthesize a prepolymer. This was demolized by STOL (Na salt of styrene maleic anhydride copolymer manufactured by Kao Corporation).
10 g, 100 g of 20% arabic gum, 100 g of water and 283 g of water, and adjusted to pH 3.5 with citric acid.
A solution prepared by dissolving 100 g of triflumizole in 200 g of 150 (a petroleum aromatic hydrocarbon solvent) is added, and the mixture is emulsified with a homogenizer and then reacted at 70 ° C. for 3 hours. 1 more water
After adding 50 g and reacting with PH3 for 1 hour, the mixture was neutralized to pH 7.5 with caustic soda to produce a capsule.
【0021】実施例2(溶出試験) 実施例1で製造したカプセル剤18gに各種界面活性剤
1gずつを混合したものを水で20倍および200倍に
希釈して、溶出試験機にかけ、水中のトリフルミゾール
濃度を液体クロマトグラフィーで追跡した。その結果お
よび界面活性剤無添加の比較例を表−1に示した。Example 2 (Dissolution test) A mixture of 18 g of the capsule prepared in Example 1 and 1 g of each of various surfactants was diluted 20 times and 200 times with water, and the diluted solution was subjected to a dissolution tester. Triflumizole concentration was followed by liquid chromatography. The results and comparative examples where no surfactant was added are shown in Table 1.
【0022】[0022]
【表1】 [Table 1]
【0023】実施例3(種子処理試験) 実施例1で製造したカプセル剤19gに各種界面活性剤
1gずつを混合したものを水で200倍に希釈した中
に、稲の種籾を一晩浸漬した。浸漬した後、風乾した籾
に付着したトリフミン量を表面と籾内部に分けて分析し
た結果を表−2に、浸漬した後、もう一度真水に一晩漬
けたのち分析した結果を表−3に示した。Example 3 (Seed treatment test) Rice seeds were immersed overnight in a mixture of 19 g of the capsules produced in Example 1 and 1 g of various surfactants diluted 200 times with water. . After immersion, the results of the analysis of the amount of trifmin adhering to the air-dried paddy on the surface and the inside of the paddy are shown in Table 2, and the results of the analysis after immersion and then immersing again in fresh water overnight are shown in Table 3. Was.
【0024】[0024]
【表2】 [Table 2]
【0025】[0025]
【表3】 [Table 3]
【0026】表−1〜表−3で使用した界面活性剤は、
次の通りである。 (1)ニューコール560:日本乳化剤(株)ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル(酸化エチレン付加
数 6モル)。 (2)ニューコール565:日本乳化剤(株)ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル(酸化エチレン付加
数 10モル)。 (3)ニューコール568:日本乳化剤(株)ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル(酸化エチレン付加
数 16モル)。 (4)ニューコール707:日本乳化剤(株)ポリオキ
シエチレンアルキルフェノールエーテル(酸化エチレン
付加数 12モル)。 (5)ニューコール1100:日本乳化剤(株)ポリオ
キシエチレンラウリルエステル(酸化エチレン付加数
8モル)。 (6)ニューカルゲン−B611:竹本油脂(株)アル
キルトリメチルアンモニウムクロライド。 (7)ソルポール DBNa:東邦化学(株)ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム。The surfactants used in Tables 1 to 3 are as follows:
It is as follows. (1) Newcol 560: Nippon Emulsifier Co., Ltd. polyoxyethylene nonylphenyl ether (addition number of ethylene oxide: 6 mol). (2) Newcol 565: Nippon Emulsifier Co., Ltd. polyoxyethylene nonylphenyl ether (addition number of ethylene oxide: 10 mol). (3) Newcol 568: Nippon Emulsifier Co., Ltd. polyoxyethylene nonylphenyl ether (addition number of ethylene oxide: 16 mol). (4) Newcol 707: Nippon Emulsifier Co., Ltd. polyoxyethylene alkylphenol ether (addition number of ethylene oxide: 12 mol). (5) Newcol 1100: Nippon Emulsifier Co., Ltd. polyoxyethylene lauryl ester (addition number of ethylene oxide)
8 mol). (6) Newcargen-B611: Takemoto Oil & Fat Co., Ltd. alkyltrimethylammonium chloride. (7) Solpol DBNa: Toho Chemical Co., Ltd. sodium dodecylbenzenesulfonate.
【0027】[0027]
【発明の効果】以上説明したように本発明は、簡便な方
法でカプセル製剤を種子処理に使用することを可能にす
るものであり、また、カプセル製剤に界面活性剤を添加
することにより、農薬活性成分の水中への分散を容易に
した優れた種子消毒剤である。As described above, the present invention makes it possible to use a capsule preparation for seed treatment in a simple manner. In addition, by adding a surfactant to the capsule preparation, a pesticide can be obtained. It is an excellent seed disinfectant that facilitates dispersion of active ingredients in water.
Claims (8)
が樹脂膜でカプセル化された水懸濁型の種子消毒用カプ
セル製剤。1. A water-suspended seed disinfecting capsule formulation in which a pesticidal active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent is encapsulated by a resin film.
る請求項1記載の種子消毒用カプセル製剤。2. The capsule preparation for disinfecting seeds according to claim 1, wherein the resin film is a urea resin or a melamine resin.
が樹脂膜でカプセル化された水懸濁型製剤を種籾の消毒
に使用する種子消毒方法。3. A method for disinfecting seeds, comprising using a water-suspension-type preparation in which a pesticidal active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent is encapsulated with a resin film for disinfecting seed rice.
香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびフタル酸エス
テルからなる群から選ばれる一種である請求項1に記載
の種子消毒用カプセル製剤。4. The capsule for disinfecting seeds according to claim 1, wherein the water-insoluble solvent is one selected from the group consisting of aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, halogenated hydrocarbons and phthalic esters. Formulation.
m以下の物質である請求項1に記載の種子消毒用カプセ
ル製剤。5. The pesticidal active ingredient has a water solubility of 1000 ppp.
2. The capsule preparation for disinfecting seeds according to claim 1, which is a substance having a molecular weight of m or less.
が樹脂膜でカプセル化された水懸濁型のカプセル製剤、
および界面活性剤からなることを特徴とする種子消毒用
農薬製剤。6. A water-suspended capsule preparation in which a pesticidal active ingredient dissolved in a water-insoluble solvent is encapsulated by a resin film.
And an agricultural chemical for disinfecting seeds, comprising a surfactant.
性剤、アニオン系界面活性剤およびカチオン系界面活性
剤からなる群から選ばれる一種または二種以上である請
求項6に記載の種子消毒用農薬製剤。7. The seed disinfection according to claim 6, wherein the surfactant to be added is one or more selected from the group consisting of a nonionic surfactant, an anionic surfactant and a cationic surfactant. Pesticide preparations.
に対し、0.5〜40重量%である請求項6に記載の種子
消毒用農薬製剤。8. The seed disinfectant pesticide preparation according to claim 6, wherein the amount of the surfactant to be added is 0.5 to 40% by weight based on the capsule preparation.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8198488A JPH1025204A (en) | 1996-07-09 | 1996-07-09 | Agrochemical preparation for disinfecting seed |
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JPH1025204A true JPH1025204A (en) | 1998-01-27 |
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ID=16391958
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JP8198488A Withdrawn JPH1025204A (en) | 1996-07-09 | 1996-07-09 | Agrochemical preparation for disinfecting seed |
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JP (1) | JPH1025204A (en) |
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