JPH10251234A - Imidazolidine oxides and production of the same - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain imidazolidine oxides useful for a raw material of simply and effectively producing imidazoline compounds which is a useful medical intermediate of antihypertensive agents, etc. SOLUTION: This compound is expressed by formula I [R<1> -R<4> are each H, or (substituted) hydrocarbon], for example, 3-benzyl-1,5-dimethylimidazolidine 1-oxide. The compound of formula I is obtained by carrying out a reaction of an arylamine of formula II [R<1> -R<4> are each H, or (substituted) hydrocarbon], and a nitrone compound of formula III [R<5> is a (substituted) hydrocarbon] or an aminal compound of formula IV in an inert solvent such as diethyl ether, etc., in a solvent amount so that the concentration of the arylamine compound is 1-70wt.% at room temperature-200 deg.C for 1-50 hours. The imidazolidine compound of formula V is simply obtained by reducing the compound of formula I in high yield.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は医農薬等の製造中間
体として有用なイミダゾリジンオキシド化合物、および
その製造方法に関する。[0001] The present invention relates to an imidazolidine oxide compound useful as an intermediate for the production of medical and agricultural chemicals and the like, and a method for producing the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】一般式（５）2. Description of the Related Art General formula (5)

【０００３】[0003]

【化６】 Embedded image

【０００４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素
原子または置換基を有していても良い炭化水素基を示
し、Ｒ⁵は置換基を有していても良い炭化水素基を示
す。］で示されるイミダゾリジン化合物のような複素環
化合物は抗高血圧剤等の医薬中間体として有用な化合物
である。[Wherein R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and R ⁵ may have a substituent. Shows a hydrocarbon group. The heterocyclic compound such as an imidazolidine compound is useful as a pharmaceutical intermediate such as an antihypertensive agent.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従って、上記イミダゾ
リジン化合物を製造するに際し、簡便で収率よく該化合
物を製造する方法の開発が望まれていた。Accordingly, in producing the above imidazolidine compound, it has been desired to develop a method for producing the compound in a simple and high yield.

【０００６】以上の背景にあって本発明は、こうしたイ
ミダゾリジン化合物の製造方法に使用する原料として有
用な化合物を提供することを目的とする。In view of the above background, an object of the present invention is to provide a compound useful as a raw material for use in such a method for producing an imidazolidine compound.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題に鑑み鋭意研究を続けてきた。その結果、新規な特定
のイミダゾリジンオキシド化合物を利用することにより
上記の課題が解決できることを見いだし、本発明を完成
するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have intensively studied in view of the above problems. As a result, they have found that the above problems can be solved by using a new specific imidazolidine oxide compound, and have completed the present invention.

【０００８】すなわち本発明は、一般式（１）That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (1):

【０００９】[0009]

【化７】 Embedded image

【００１０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素
原子または置換基を有していても良い炭化水素基を示
し、Ｒ⁵は置換基を有していても良い炭化水素基を示
す。］で示されるイミダゾリジンオキシド化合物であ
る。[Wherein, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and R ⁵ may have a substituent. Shows a hydrocarbon group. ] The imidazolidine oxide compound shown by these.

【００１１】前記一般式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
およびＲ⁵における置換基を有していても良い炭化水素
基としては、公知のものが特に制限なく使用される。例
えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基及びアラ
ルキル基等が挙げられる。このうち、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｔ−ブチル基 、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、ｎ−オクチル基等の炭素数１〜１０、特に炭素数
１〜８の低級アルキル基が好ましい。アルケニル基とし
ては、ビニル基、アリル基、４−メチル−３−ペンテニ
ル基等の炭素数１〜１０、特に炭素数１〜８の低級アル
ケニル基が好ましい。アリール基としては、フェニル
基、ナフチル基等の炭素数５〜１５、特に炭素数５〜１
０のものが好ましい。アラルキル基としては、ベンジル
基、α−メチルベンジル基、ジフェニルメチル基、トリ
フェニルメチル基等の炭素数７〜１９、特に炭素数７〜
１５のものが好ましい。また、これらの炭化水素の置換
基としては、特に制限されるものではないが、例えば、
水酸基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、カルボキ
シ基、メトキシ基等のアルコキシ基、アセチル基等のア
シル基、アセトキシカルボニル基等のアルコキシカルボ
ニル基、塩素等のハロゲン原子が好適である。In the general formula (1), R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴
As the optionally substituted hydrocarbon group for R ⁵ and R ⁵ , known hydrocarbon groups are used without particular limitation. For example, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an aralkyl group and the like can be mentioned. Among them, examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, an n-hexyl group, a cyclohexyl group, and a n-octyl group having 1 to 10 carbon atoms. A lower alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferred. The alkenyl group is preferably a lower alkenyl group having 1 to 10 carbon atoms, particularly 1 to 8 carbon atoms, such as a vinyl group, an allyl group, and a 4-methyl-3-pentenyl group. Examples of the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group and the like having 5 to 15 carbon atoms, particularly 5 to 1 carbon atoms.
0 is preferred. As the aralkyl group, a benzyl group, an α-methylbenzyl group, a diphenylmethyl group, a triphenylmethyl group or the like having 7 to 19 carbon atoms, particularly having 7 to 19 carbon atoms.
15 are preferred. Further, the substituent of these hydrocarbons is not particularly limited, for example,
Preferred are a hydroxyl group, a mercapto group, a nitro group, an amino group, a carboxy group, an alkoxy group such as a methoxy group, an acyl group such as an acetyl group, an alkoxycarbonyl group such as an acetoxycarbonyl group, and a halogen atom such as chlorine.

【００１２】上記一般式（１）で示されるイミダゾリジ
ンオキシド化合物のうち、本発明では、Ｒ¹およびＲ⁴が
水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基
であり、Ｒ²およびＲ³が水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アリール基またはアラルキル基であり、Ｒ⁵が
アルキル基、アリール基またはアラルキル基であるもの
が特に有用である。具体的には、３−ベンジル−１，５
−ジメチルイミダゾリジン １−オキシド、３−ベンジ
ル−５−エチル−１−メチルイミダゾリジン １−オキシド、３−ベンジル−５−ヘプチル−１−メチ
ルイミダゾリジン １−オキシド、３，５−ジベンジル
−１−メチルイミダゾリジン １−オキシド、３−ベン
ジル−５−（４−メトキシベンジル）−１−メチルイミ
ダゾリジン １−オキシド、３−ベンジル−１−メチル
−５−（４−ニトロベンジル）イミダゾリジン １−オ
キシド、３−ベンジル−５−エチル−１，５−ジメチル
イミダゾリジン １−オキシド、３−ベンジル−１−メ
チル−５−ｉ−プロピルイミダゾリジン １−オキシ
ド、３−ベンジル−１−メチル−５−（１，５−ジメチ
ル−４−ヘキセニル）イミダゾリジン １−オキシド、
５−エチル−１−メチル−３−（α−メチルベンジル）
イミダゾリジン １−オキシド、５−ベンジル−１−メ
チル−３−（α−メチルベンジル）イミダゾリジン １
−オキシド、１，３−ジベンジル−５−メチルイミダゾ
リジン １−オキシド、１，３−ジベンジル−５−メチ
ルイミダゾリジン １−オキシド、１，３−ジベンジル
−５−エチルイミダゾリジン １−オキシド、１，３−
ジベンジル−５−ヘプチルイミダゾリジン １−オキシド、１，３，５−トリベンジルイミダゾリジ
ン １−オキシド、１，３−ジベンジル−５−（４−メ
トキシベンジル）イミダゾリジン １−オキシド、１，
３−ジベンジル−５−（４−ニトロベンジル）イミダゾ
リジン １−オキシド、１，３−ジベンジル−５−エチ
ル−５−メチルイミダゾリジン １−オキシド、１，３
−ジベンジル−５−ｉ−プロピルイミダゾリジン １−
オキシド、１，３−ジベンジル−５−（１，５−ジメチ
ル−４−ヘキセニル）イミダゾリジン １−オキシド、
３−ベンジル−５−メチル−１−フェニルイミダゾリジ
ン １−オキシド、３−ベンジル−５−エチル−１−フェニ
ルイミダゾリジン １−オキシド、３−ベンジル−５−
ヘプチル−１−フェニルイミダゾリジン １−オキシ
ド、３，５−ジベンジル−１−フェニルイミダゾリジン
１−オキシド、３−ベンジル−５−エチル−５−メチ
ル−１−フェニルイミダゾリジン １−オキシド、３−
ベンジル−１−フェニル−５−ｉ−プロピルイミダゾリ
ジン １−オキシド、３−ｎ−プロピル−１，５−ジメ
チルイミダゾリジン １−オキシド、３−ｎ−プロピル
−５−エチル−１−メチルイミダゾリジン １−オキシ
ド、３−ｎ−プロピル−５−ヘプチル−１−メチルイミ
ダゾリジン １−オキシド、５−ベンジル−１−メチル
−３−ｎ−プロピルイミダゾリジン １−オキシド、３
−ｎ−プロピル−５−エチル−１，５−ジメチルイミダ
ゾリジン １−オキシド、３−ｎ−プロピル−１−メチ
ル−５−ｉ−プロピルイミダゾリジン １−オキシド、
３−ｎ−プロピル−１−メチル−５−（１，５−ジメチ
ル−４−ヘキセニル）イミダゾリジン １−オキシド、
３−フェニル−１，５−ジメチルイミダゾリジン １−
オキシド、３−フェニル−５−エチル−１−メチルイミ
ダゾリジン １−オキシド、３−フェニル−５−ヘプチ
ル−１−メチルイミダゾリジン １−オキシド、５−ベンジル−１−メチル−３−フェニ
ルイミダゾリジン １−オキシド、３−フェニル−５−
エチル−１，５−ジメチルイミダゾリジン １−オキシ
ド、３−フェニル−１−メチル−５−ｉ−プロピルイミ
ダゾリジン １−オキシド、５−エチル−１−メチルイ
ミダゾリジン １−オキシド、５−エチル−１−ベンジ
ルイミダゾリジン １−オキシド等が挙げられる。In the present invention, among the imidazolidine oxide compounds represented by the general formula (1), in the present invention, R ¹ and R ⁴ are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and R ² and R ³ are a hydrogen atom. Particularly useful are atoms, alkyl groups, alkenyl groups, aryl groups or aralkyl groups, wherein R ⁵ is an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group. Specifically, 3-benzyl-1,5
-Dimethylimidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-5-ethyl-1-methylimidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-5-heptyl-1-methylimidazolidine 1-oxide, 3,5-dibenzyl-1- Methyl imidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-5- (4-methoxybenzyl) -1-methyl imidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-1-methyl-5- (4-nitrobenzyl) imidazolidine 1-oxide 3-benzyl-5-ethyl-1,5-dimethylimidazolidin 1-oxide, 3-benzyl-1-methyl-5-i-propylimidazolidin 1-oxide, 3-benzyl-1-methyl-5- ( 1,5-dimethyl-4-hexenyl) imidazolidine 1-oxide,
5-ethyl-1-methyl-3- (α-methylbenzyl)
Imidazolidine 1-oxide, 5-benzyl-1-methyl-3- (α-methylbenzyl) imidazolidine 1
-Oxide, 1,3-dibenzyl-5-methylimidazolidin 1-oxide, 1,3-dibenzyl-5-methylimidazolidine 1-oxide, 1,3-dibenzyl-5-ethylimidazolidin 1-oxide, 1, 3-
Dibenzyl-5-heptyl imidazolidine 1-oxide, 1,3,5-tribenzyl imidazolidine 1-oxide, 1,3-dibenzyl-5- (4-methoxybenzyl) imidazolidine 1-oxide, 1,
3-dibenzyl-5- (4-nitrobenzyl) imidazolidine 1-oxide, 1,3-dibenzyl-5-ethyl-5-methylimidazolidine 1-oxide, 1,3
-Dibenzyl-5-i-propylimidazolidine 1-
Oxide, 1,3-dibenzyl-5- (1,5-dimethyl-4-hexenyl) imidazolidine 1-oxide,
3-benzyl-5-methyl-1-phenylimidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-5-ethyl-1-phenylimidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-5
Heptyl-1-phenylimidazolidine 1-oxide, 3,5-dibenzyl-1-phenylimidazolidine 1-oxide, 3-benzyl-5-ethyl-5-methyl-1-phenylimidazolidin 1-oxide, 3-
Benzyl-1-phenyl-5-i-propylimidazolidine 1-oxide, 3-n-propyl-1,5-dimethylimidazolidine 1-oxide, 3-n-propyl-5-ethyl-1-methylimidazolidine 1 -Oxide, 3-n-propyl-5-heptyl-1-methylimidazolidine 1-oxide, 5-benzyl-1-methyl-3-n-propylimidazolidine 1-oxide,
-N-propyl-5-ethyl-1,5-dimethylimidazolidine 1-oxide, 3-n-propyl-1-methyl-5-i-propylimidazolidine 1-oxide,
3-n-propyl-1-methyl-5- (1,5-dimethyl-4-hexenyl) imidazolidine 1-oxide,
3-phenyl-1,5-dimethylimidazolidine 1-
Oxide, 3-phenyl-5-ethyl-1-methylimidazolidine 1-oxide, 3-phenyl-5-heptyl-1-methylimidazolidine 1-oxide, 5-benzyl-1-methyl-3-phenylimidazolidin 1 -Oxide, 3-phenyl-5-
Ethyl-1,5-dimethylimidazolidine 1-oxide, 3-phenyl-1-methyl-5-i-propylimidazolidin 1-oxide, 5-ethyl-1-methylimidazolidine 1-oxide, 5-ethyl-1 -Benzyl imidazolidine 1-oxide.

【００１３】なお、前記一般式（１）で示されるイソオ
キサゾリジンオキシド化合物はイミダゾリジン環の５位
の不斉炭素に基づく光学異性体及び立体異性体が存在
し、これらの異性体が便宜上すべて単一の式で示されて
いるが、これによって本発明の記載の範囲は限定される
ものではなく、本発明は上記異性体のすべてを含むもの
である。The isoxazolidine oxide compound represented by the above general formula (1) includes optical isomers and stereoisomers based on the asymmetric carbon at the 5-position of the imidazolidine ring, and all of these isomers are singly used for convenience. Although represented by one formula, the scope of the present invention is not limited thereby, and the present invention includes all the above-mentioned isomers.

【００１４】上記イミダゾリジンオキシド化合物は下記
の手段で確認することができる。The above imidazolidine oxide compound can be confirmed by the following means.

【００１５】（１）¹Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（以
下、¹Ｈ−ＮＭＲと略す。）を測定することにより、化
合物中に存在する水素原子の結合様式を知ることができ
る。例えば２〜３ｐｐｍ付近にメチレン基のプロトン２
個、４〜５ｐｐｍ付近にメチレン基のプロトン２個のス
ペクトルを示す。[0015] (1) ¹ H- nuclear magnetic resonance spectrum by measuring (hereinafter. Abbreviated to ¹ H-NMR), it is possible to know the binding mode of the hydrogen atoms present in the compound. For example, the proton 2 of a methylene group is
The spectrum of two protons of the methylene group is shown at around 4 to 5 ppm.

【００１６】（２）赤外吸収スペクトル（以下、ＩＲと
略す。）を測定することにより、化合物の官能基に由来
する特性吸収を観察することができる。例えば、１００
０〜１３００ｃｍ^-1付近にアミンの吸収スペクトルを示
す。(2) By measuring an infrared absorption spectrum (hereinafter abbreviated as IR), characteristic absorption derived from a functional group of the compound can be observed. For example, 100
The absorption spectrum of the amine is shown at around 0 to 1300 cm ^-1 .

【００１７】（３）元素分析によって炭素、水素、窒素
の各重量％を求めることができる。さらに、認知された
各元素の重量％の和を１００から減ずることにより、酸
素の重量％を算出することができる。したがって、相当
する生成物の組成を決定することができる。(3) The weight percentages of carbon, hydrogen and nitrogen can be determined by elemental analysis. Further, the weight% of oxygen can be calculated by subtracting the sum of the recognized weight% of each element from 100. Thus, the composition of the corresponding product can be determined.

【００１８】（４）精密質量測定（以下、ＨＲＭＳと略
す。）により生成物の分子量および分子式を知ることが
できる。(4) The molecular weight and molecular formula of the product can be known by accurate mass measurement (hereinafter abbreviated as HRMS).

【００１９】本発明において一般式（１）で示されるイ
ミダゾリジンオキシド化合物は、いかなる方法で製造し
てもよい。好ましくは、一般式（２）In the present invention, the imidazolidine oxide compound represented by the general formula (1) may be produced by any method. Preferably, the general formula (2)

【００２０】[0020]

【化８】 Embedded image

【００２１】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素
原子または置換基を有していても良い炭化水素基を示
す。］で示されるアリルアミン化合物と、一般式（３）[Wherein R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent. An allylamine compound represented by the general formula (3):

【００２２】[0022]

【化９】 Embedded image

【００２３】［式中、Ｒ⁵は置換基を有していても良い
炭化水素基を示す。］で示されるニトロン化合物または
一般式（４）[Wherein, R ⁵ represents a hydrocarbon group which may have a substituent. Or a general formula (4)

【００２４】[0024]

【化１０】 Embedded image

【００２５】［式中、Ｒ⁵は置換基を有していても良い
炭化水素基を示す。］で示されるアミナール化合物とを
反応させることにより製造するのが好適である。[In the formula, R ⁵ represents a hydrocarbon group which may have a substituent. And the aminal compound represented by the formula (1).

【００２６】本発明において上記一般式（２）で示され
るアリルアミン化合物と一般式（３）で示されるニトロ
ン化合物または一般式（４）で示されるアミナール化合
物との反応は通常、不活性溶媒中で行うのが一般的であ
る。この不活性溶媒としては、例えばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、例えば塩化メ
チレン等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えばヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等のアミド類、例えばジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類などの有機溶媒およびこれらの有機溶
媒の混合溶媒を挙げることができる。In the present invention, the reaction between the allylamine compound represented by the general formula (2) and the nitrone compound represented by the general formula (3) or the aminal compound represented by the general formula (4) is usually carried out in an inert solvent. It is common to do. Examples of the inert solvent include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; and aliphatic hydrocarbons such as hexane. Organic solvents such as amides such as N, N-dimethylformamide; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; and mixed solvents of these organic solvents.

【００２７】溶媒の使用量としては特に限定されない
が、通常はアリルアミン化合物の濃度が１〜７０重量
％、好ましくは１０〜５０重量％である。Although the amount of the solvent used is not particularly limited, the concentration of the allylamine compound is usually 1 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight.

【００２８】反応温度は特に限定されないが、通常は室
温〜２００℃、好ましくは４０〜２００℃で行われる。
反応時間は主に反応温度、原料化合物の種類によって異
なるが１時間から５０時間である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually from room temperature to 200 ° C., preferably from 40 to 200 ° C.
The reaction time varies depending on the reaction temperature and the kind of the starting compound, but is 1 hour to 50 hours.

【００２９】以上により、一般式（１）で示されるイミ
ダゾリジンオキシド化合物が得られる。反応液からの該
化合物の単離は通常の有機化学的手法によって行えばよ
い。例えば、反応混合物に水を加え攪拌後、水と非相溶
性の有機溶媒で抽出し、有機層を水洗後、溶媒を留去す
ることにより得られる。得られた目的化合物は必要なら
ば常法、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィーな
どによって精製することができる。As described above, an imidazolidine oxide compound represented by the general formula (1) is obtained. The compound may be isolated from the reaction solution by a usual organic chemical technique. For example, it can be obtained by adding water to the reaction mixture, stirring, extracting with an organic solvent incompatible with water, washing the organic layer with water, and distilling off the solvent. If necessary, the obtained target compound can be purified by a conventional method, for example, silica gel column chromatography.

【００３０】また、上記製造方法において原料として使
用する一般式（２）で示されるアリルアミン化合物は、
いかなる方法で製造したものを使用しても良い。例え
ば、一般式（６）The allylamine compound represented by the general formula (2) used as a raw material in the above-mentioned production method is
What was manufactured by any method may be used. For example, the general formula (6)

【００３１】[0031]

【化１１】 Embedded image

【００３２】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は、水素原
子または置換基を有していても良い炭化水素基を示
す。］で示されるアルデヒドと一般式（７） Ｒ⁴−ＮＨ₂ ［式中、Ｒ⁴は水素原子または置換基を有していても良
い炭化水素基を示す。］で示されるアミンとを還元剤存
在下で反応することにより製造できる。[Wherein R ¹ , R ² and R ³ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent. And an aldehyde represented by the general formula (7): R ⁴ —NH ₂ wherein R ⁴ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent. By reacting in the presence of a reducing agent.

【００３３】上記還元剤についてはオレフィンを還元し
ないようなもの、例えば水素化ホウ素ナトリウム等の金
属水素化物が好ましい。As the reducing agent, those which do not reduce olefins, for example, metal hydrides such as sodium borohydride are preferable.

【００３４】この反応は通常、不活性溶媒中で行うのが
一般的である。この不活性溶媒としては、例えばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、例え
ばメタノール、エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の脂肪
族炭化水素類、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類
などの有機溶媒およびこれらの有機溶媒の混合溶媒を挙
げることができる。This reaction is generally carried out in an inert solvent. Examples of the inert solvent include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; alcohols such as methanol and ethanol; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; aliphatic hydrocarbons such as hexane; and methylene chloride. Organic solvents such as halogenated hydrocarbons and mixed solvents of these organic solvents can be mentioned.

【００３５】溶媒の使用量としては特に限定されない
が、通常はアルデヒドの濃度が１〜７０重量％、好まし
くは１０〜５０重量％である。The amount of the solvent used is not particularly limited, but the concentration of the aldehyde is usually 1 to 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight.

【００３６】反応温度は特に限定されないが、通常は−
２０〜１００℃、好ましくは０〜８０℃で行われる。反
応時間は主に反応温度、原料化合物の種類によって異な
るが数分から１０時間である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually-
The reaction is carried out at 20 to 100C, preferably 0 to 80C. The reaction time varies depending on the reaction temperature and the kind of the starting compound, but is several minutes to 10 hours.

【００３７】以上により、一般式（２）で示されるアリ
ルアミン化合物が得られる。反応液からの該化合物の単
離は通常の有機化学的手法によって行えばよい。例え
ば、反応混合物に水を加え攪拌後、水と分離する有機溶
媒で抽出し、有機層を水洗後、溶媒を留去することによ
り得られる。得られた目的化合物は必要ならば常法、例
えばシリカゲルカラムクロマトグラフィーなどによって
精製することができる。Thus, an allylamine compound represented by the general formula (2) is obtained. The compound may be isolated from the reaction solution by a usual organic chemical technique. For example, it can be obtained by adding water to the reaction mixture, stirring, extracting with an organic solvent that separates from water, washing the organic layer with water, and distilling off the solvent. If necessary, the obtained target compound can be purified by a conventional method, for example, silica gel column chromatography.

【００３８】本発明の一般式（１）で示されるイミダゾ
リジンオキシド化合物はいかなる用途に用いてもよい
が、好適には一般式（５）The imidazolidine oxide compound represented by the general formula (1) of the present invention may be used for any purpose, but is preferably a compound represented by the general formula (5)

【００３９】[0039]

【化１２】 Embedded image

【００４０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素
原子または置換基を有していても良い炭化水素基を示
し、Ｒ⁵は置換基を有していても良い炭化水素基を示
す。］で示されるイミダゾリジン化合物の製造原料とし
て用いるのが好ましい。すなわち、係る化合物を還元す
ることにより、一般式（５）のイミダゾリジン化合物が
得られる。従って、この一般式（１）で示されるイソオ
キサゾリジンオキシド化合物を原料として使用する方法
によれば、上記イミダゾリジン化合物を簡便で収率良く
得ることができる。[Wherein, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and R ⁵ may have a substituent. Shows a hydrocarbon group. As a raw material for producing the imidazolidine compound represented by the formula That is, by reducing such a compound, an imidazolidine compound of the general formula (5) is obtained. Therefore, according to the method using the isoxazolidine oxide compound represented by the general formula (1) as a raw material, the above imidazolidine compound can be obtained easily and in good yield.

【００４１】ここで、上記製造方法の還元方法は公知の
還元方法が制限なく使用できるが、触媒としてラネーニ
ッケル、パラジウム−炭素、白金−炭素等を用いた接触
水素還元法が好ましい。Here, as the reduction method of the above-mentioned production method, a known reduction method can be used without limitation, but a catalytic hydrogen reduction method using Raney nickel, palladium-carbon, platinum-carbon or the like as a catalyst is preferable.

【００４２】この反応は通常、不活性溶媒中で行うのが
一般的である。この不活性溶媒としては、例えばメタノ
ール、エタノール等の炭素数１〜５の低級アルコール
類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテ
ル類などの有機溶媒およびこれらの有機溶媒の混合溶
媒、またはこれらの有機溶媒と水との混合溶剤が好適で
ある。This reaction is generally carried out in an inert solvent. Examples of the inert solvent include lower alcohols having 1 to 5 carbon atoms such as methanol and ethanol; organic solvents such as ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; and a mixed solvent of these organic solvents, or a mixture of these organic solvents. A mixed solvent with water is preferred.

【００４３】溶媒の使用量としては特に限定されない
が、通常はイミダゾリジンオキシド化合物の濃度が１〜
７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％である。The amount of the solvent to be used is not particularly limited, but usually the concentration of the imidazolidine oxide compound is 1 to 3.
It is 70% by weight, preferably 10 to 50% by weight.

【００４４】反応温度は特に限定されないが、通常は室
温〜１００℃、好ましくは室温〜８０℃で行われる。反
応時間は主に反応温度、原料化合物の種類によって異な
るが１時間から３０時間である。The reaction temperature is not particularly limited, but is usually from room temperature to 100 ° C, preferably from room temperature to 80 ° C. The reaction time varies depending on the reaction temperature and the kind of the starting compound, but is 1 hour to 30 hours.

【００４５】以上により、一般式（５）で示されるイミ
ダゾリジン化合物が得られる。反応液からの該化合物の
単離は通常の有機化学的手法によって行えばよい。例え
ば、触媒をろ過後、溶媒を留去することにより得られ
る。得られた目的化合物は必要ならば常法、例えばシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーなどによって精製する
ことができる。Thus, an imidazolidine compound represented by the general formula (5) is obtained. The compound may be isolated from the reaction solution by a usual organic chemical technique. For example, it can be obtained by removing the solvent after filtering the catalyst. If necessary, the obtained target compound can be purified by a conventional method, for example, silica gel column chromatography.

【００４６】[0046]

【発明の効果】本発明の一般式（１）で示されるイソオ
キサゾリジンオキシド化合物は、医農薬の中間体である
一般式（５）で示されるイミダゾリジン化合物の製造原
料として有用である。そして、この化合物を用いれば、
簡便で収率良く上記特定のイミダゾリジン化合物を製造
することができる。従って、本発明は、工業的に極めて
有用である。The isoxazolidine oxide compound represented by the general formula (1) of the present invention is useful as a raw material for producing an imidazolidine compound represented by the general formula (5), which is an intermediate of a medicinal and agricultural chemical. And if this compound is used,
The above specific imidazolidine compound can be produced simply and in good yield. Therefore, the present invention is extremely useful industrially.

【００４７】[0047]

【実施例】つぎに製造例および実施例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって何
ら限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described more specifically with reference to Production Examples and Examples, but the present invention is not limited thereto.

【００４８】実施例１ Ｎ−ベンジルアリルアミン（０．３０３ｇ，２．０６ｍ
ｍｏｌ）のトルエン（４ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシアミナール（０．２２３
ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で４時間攪拌し
た。冷却後、反応液に水を加えエーテルで抽出し、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル−ヘキサン １：２）で精製分離し、無色
液体（０．２６７ｇ，１．３ｍｍｏｌ 収率：６３％）
を得た。この化合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．９２（３Ｈ，ｄ
）：（ａ）、２．６１（１Ｈ，ｄｄ）：（ｂ）、２．
６６（３Ｈ，ｓ）：（ｃ）、２．７３（０．５Ｈ，ｄ
ｄ）：（ｄ）、２．７４（０．５Ｈ，ｄｄ）：（ｅ）、
２．８４〜２．９０（１Ｈ，ｍ）：（ｆ）、３．８０
（１Ｈ，ｄ）：（ｇ）、３．８４（１Ｈ，ｄ）：
（ｈ）、４．４３（０．５Ｈ，ｄ）：（ｉ）、４．４３
（０．５Ｈ，ｄ）：（ｊ）、４．６１（１Ｈ，ｄ）：
（ｋ）、７．２４〜７．２８（１Ｈ，ｍ）：（ｌ）、
７．２９〜７．３５（４Ｈ，ｍ）：（ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０６３、３０２８、１
６８２、１６０１、１４９５、１４５６、１１６３、１
０７２、９１４、７４２ 元素分析 Ｃ₁₂Ｈ₁₈Ｎ₂Ｏ： 計算値 Ｃ；６９．８７，Ｈ；８．８０，Ｎ；１３．５８ 実測値 Ｃ；６９．７７，Ｈ；８．８６，Ｎ；１３．３６ であり、このものが３−ベンジル−１，５−ジメチルイ
ミダゾリジン １−オキシドExample 1 N-benzylallylamine (0.303 g, 2.06 m
mol) in toluene (4 ml), N, N′-dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223
g, 2.1 mmol) and stirred at 100 ° C. for 4 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure.
The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to give a colorless liquid (0.267 g, 1.3 mmol, yield: 63%).
I got The spectral data of this compound was ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.92 (3H, d
): (A), 2.61 (1H, dd): (b), 2.
66 (3H, s): (c), 2.73 (0.5H, d
d): (d), 2.74 (0.5H, dd): (e),
2.84 to 2.90 (1H, m): (f), 3.80
(1H, d): (g), 3.84 (1H, d):
(H), 4.43 (0.5H, d): (i), 4.43
(0.5H, d): (j), 4.61 (1H, d):
(K), 7.24 to 7.28 (1H, m): (l),
7.29 to 7.35 (4H, m): (m) IR (neat) cm ^-1 : 3063, 3028, ¹
682, 1601, 1495, 1456, 1163, 1
072,914,742 Elemental analysis C ₁₂ H ₁₈ N ₂ O: Calculated C; 69.87, H; 8.80, N; 13.58 Found C; 69.77, H; 8.86, N; 13.36, which is 3-benzyl-1,5-dimethylimidazolidin 1-oxide

【００４９】[0049]

【化１３】 Embedded image

【００５０】であることを確認した。It was confirmed that

【００５１】実施例２ Ｎ−ベンジル−２−ブテニルアミン（０．３３２ｇ，
２．０６ｍｍｏｌ）のキシレン（４ｍｌ）溶液に、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシアミナール
（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流
下、４時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加えエーテ
ルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減
圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）で精
製分離し、無色液体（０．３３ｇ，１．５ｍｍｏｌ 収
率：７３％）を得た。この化合物のスペクトルデータ
は、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．８５（３Ｈ，
ｔ）：（ａ）、１．２３〜１．３２（１Ｈ，ｍ）：
（ｂ）、１．４７〜１．５６（１Ｈ，ｍ）：（ｃ）、
２．６４（１Ｈ，ｂｒ ｄ）：（ｄ）、２．６７（３
Ｈ，ｓ）：（ｅ）、２．６９〜２．７４（１Ｈ，ｍ）：
（ｆ）、２．８６（１Ｈ，ｂｒ ｄ）：（ｇ）、３．７
７（１Ｈ，ｄ）：（ｈ）、３．８４（１Ｈ，ｄ）：
（ｉ）、４．４０（０．５Ｈ，ｄ）：（ｊ）、４．４０
（０．５Ｈ，ｄ）：（ｋ）、４．５７（１Ｈ，ｄ）：
（ｌ）、７．２２〜７．２６（１Ｈ，ｍ）：（ｍ）、
７．２９〜７．３４（４Ｈ、ｍ）：（ｎ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０２９、２９６９、２
８５３、１４９５、１４５４、１１６１、１０７４、１
０２４、９８９、７４０、６９８ ＨＲＭＳ Ｃ₁₃Ｈ₂₀Ｎ₂Ｏ： 計算値 ２２０．１５７６ 実測値 ２２０．１５７８ であり、このものが３−ベンジル−５−エチル−１−メ
チルイミダゾリジン １−オキシドExample 2 N-benzyl-2-butenylamine (0.332 g,
2.06 mmol) in xylene (4 ml).
N′-Dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol) was added, and the mixture was stirred for 4 hours while heating under reflux. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to obtain a colorless liquid (0.33 g, 1.5 mmol yield: 73%). The spectrum data of this compound was ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.85 (3H,
t): (a), 1.23 to 1.32 (1H, m):
(B) 1.47 to 1.56 (1H, m): (c),
2.64 (1H, br d): (d), 2.67 (3
H, s): (e), 2.69 to 2.74 (1H, m):
(F), 2.86 (1H, br d): (g), 3.7
7 (1H, d): (h), 3.84 (1H, d):
(I), 4.40 (0.5H, d): (j), 4.40
(0.5H, d): (k), 4.57 (1H, d):
(L), 7.22 to 7.26 (1H, m): (m),
7.29 to 7.34 (4H, m): (n) IR (neat) cm ^-1 : 3029, 2969, 2
853, 1495, 1454, 1161, 1074, 1
_{024,989,740,698 HRMS C 13 H 20 N 2} O: a Calculated 220.1576 Found 220.1578, this thing 3-benzyl-5-ethyl-1-methyl-imidazolidine 1-oxide

【００５２】[0052]

【化１４】 Embedded image

【００５３】であることを確認した。It was confirmed that

【００５４】実施例３ Ｎ−ベンジル−２−ノネニルアミン（０．４７６ｇ，
２．０６ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍｌ）溶液に、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシアミナール
（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で
９時間攪拌した。冷却後、反応液を水とエーテルで抽出
し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル−ヘキサン １：２）で精製分離
し、無色液体（０．３５ｇ，１．２ｍｍｏｌ 収率：５
８％）を得た。この化合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．８０〜０．９５
（３Ｈ，ｍ）：（ａ）、１．１０〜１．４５（１２Ｈ，
ｍ）：（ｂ）、２．５５〜２．９０（３Ｈ，ｍ）：
（ｃ）、２．６８（３Ｈ，ｓ）：（ｄ）、３．７７（１
Ｈ，ｄ）：（ｅ）、３．８６（１Ｈ，ｄ）：（ｆ）、
４．４０（０．５Ｈ，ｄ）：（ｇ）、４．４１（０．５
Ｈ，ｄ）：（ｈ）、４．５９（１Ｈ，ｄ）：（ｉ）、
７．２２〜７．４３（５Ｈ，ｍ）：（ｊ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０２８、２９５５、１
４９５、１４５４、１１５９、１０７３、１０２６、９
８９、７４０、６９８ ＨＲＭＳ Ｃ₁₈Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ： 計算値 ２９０．２３５８ 実測値 ２９０．２３５２ であり、このものが３−ベンジル−５−ペンチル−１−
メチルイミダゾリジン１−オキシドExample 3 N-benzyl-2-nonenylamine (0.476 g,
2.06 mmol) in toluene (4 ml).
N′-Dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 9 hours. After cooling, the reaction solution was extracted with water and ether, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to give a colorless liquid (0.35 g, 1.2 mmol, yield: 5).
8%). The spectrum data of this compound is as follows: ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.80 to 0.95
(3H, m): (a), 1.10 to 1.45 (12H,
m): (b), 2.55-2.90 (3H, m):
(C), 2.68 (3H, s): (d), 3.77 (1
H, d): (e), 3.86 (1H, d): (f),
4.40 (0.5H, d): (g), 4.41 (0.5
H, d): (h), 4.59 (1H, d): (i),
7.22 to 7.43 (5H, m): (j) IR (neat) cm ^-1 : 3028, 2955, ¹
495, 1454, 1159, 1073, 1026, 9
_{89,740,698 HRMS C 18 H 30 N 2} O: a Calculated 290.2358 Found 290.2352, this thing 3-benzyl-5-pentyl-1
Methyl imidazolidine 1-oxide

【００５５】[0055]

【化１５】 Embedded image

【００５６】であることを確認した。Was confirmed.

【００５７】実施例４ Ｎ−ベンジル−（４−フェニル−２−プロペニル）アミ
ン（０．４６１ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）のトルエン（４
ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジヒド
ロキシアミナール（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を
加え、１００℃で８時間攪拌した。冷却後、反応液に水
を加えエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン
１：２）で精製分離し、無色固体（０．３９０ｇ，１．
３８ｍｍｏｌ 収率：６７％ 融点：７０℃）を得た。
この化合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ２．３６〜２．４８
（１Ｈ，ｂｒ ｓ）：（ａ）、２．６２〜２．７０（２
Ｈ，ｍ）：（ｂ）、２．７５（３Ｈ，ｓ）：（ｃ）、
２．９２（１Ｈ，ｄｄ）：（ｄ）、３．０６〜３．１２
（１Ｈ，ｍ）：（ｅ）、３．６０（１Ｈ，ｄ）：
（ｆ）、３．８２（１Ｈ，ｄ）：（ｇ）、４．３６（１
Ｈ，ｄ）：（ｈ）、４．５７（１Ｈ，ｄ）：（ｉ）、
７．１２〜７．１７（２Ｈ，ｍ）：（ｊ）、７．１８〜
７．３４（８Ｈ，ｍ）：（ｋ） ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ^-1： ３０２８、２９００、２８
５０、１６００、１４９５、１４５５、１１６０、１１
１５、１０１０、９９０、７４０、７１０ 元素分析 Ｃ₁₈Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ： 計算値 Ｃ；７６．５６，Ｈ；７．８５，Ｎ；９．９２ 実測値 Ｃ；７６．４６，Ｈ；７．８５，Ｎ；９．７７ であり、このものが３，５−ジベンジル−１−メチルイ
ミダゾリジン １−オキシドExample 4 N-benzyl- (4-phenyl-2-propenyl) amine (0.461 g, 2.06 mmol) in toluene (4
ml) solution, N, N′-dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol) was added, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 8 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane).
1: 2) and a colorless solid (0.390 g, 1.
38 mmol, yield: 67%, melting point: 70 ° C).
The spectrum data of this compound is as follows: ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 2.36 to 2.48
(1H, brs): (a), 2.62 to 2.70 (2
H, m): (b), 2.75 (3H, s): (c),
2.92 (1H, dd): (d), 3.06-3.12
(1H, m): (e), 3.60 (1H, d):
(F), 3.82 (1H, d): (g), 4.36 (1
H, d): (h), 4.57 (1H, d): (i),
7.12 to 7.17 (2H, m): (j), 7.18 to
7.34 (8H, m): (k) IR (KBr) cm ^-1 : 3028, 2900, 28
50, 1600, 1495, 1455, 1160, 11
15,1010,990,740,710 Elemental analysis C ₁₈ H ₂₂ N ₂ O: Calculated C; 76.56, H; 7.85, N; 9.92 Found C; 76.46, H; 7. 85, N; 9.77, which is 3,5-dibenzyl-1-methylimidazolidine 1-oxide

【００５８】[0058]

【化１６】 Embedded image

【００５９】であることを確認した。Was confirmed.

【００６０】実施例５ Ｎ−ベンジル−（１−ｐ−メトキシフェニル−２−プロ
ペニル）アミン（０．５２３ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）の
トルエン（４ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジヒドロキシアミナール（０．２２３ｇ，２．１
ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。冷却
後、反応液に水を加えエーテルで抽出し、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル−ヘキサン １：２）で精製分離し、無色液体（０．
３３５ｇ，１．０７ｍｍｏｌ 収率：５２％）を得た。
この化合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ２．２５〜２．４５
（１Ｈ，ｍ）：（ａ）、２．６５（２Ｈ，ｄ）：
（ｂ）、２．７５（３Ｈ，ｓ）：（ｃ）、２．８０〜
２．９２（１Ｈ，ｍ）：（ｄ）、２．９５〜３．１０
（１Ｈ，ｍ）：（ｅ）、３．５９（１Ｈ，ｄ）：
（ｆ）、３．７９（３Ｈ，ｓ）：（ｇ）、３．８３（１
Ｈ，ｄ）：（ｈ）、４．３５（１Ｈ，ｄ）：（ｉ）、
４．５６（１Ｈ，ｄ）：（ｊ）、６．８１（２Ｈ，
ｄ）：（ｋ）、７．０５（２Ｈ，ｄ）：（ｌ）、７．２
０〜７．４５（５Ｈ，ｍ）：（ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０２９、２９６５、１
６１３、１５１４、１２５０、１１７８、１０７３、１
０３８、９８４、７４３、７０２ ＨＲＭＳ Ｃ₁₉Ｈ₂₄Ｎ₂Ｏ₂： 計算値 ３１２．１８３８ 実測値 ３１２．１８４４ であり、このものが３−ベンジル−５−ｐ−メトキシベ
ンジル−１−メチルイミダゾリジン １−オキシドExample 5 N, N′-dimethyl-N, N-benzyl- (1-p-methoxyphenyl-2-propenyl) amine (0.523 g, 2.06 mmol) was dissolved in a toluene (4 ml) solution.
N'-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1
mmol) and stirred at 100 ° C. for 5 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to give a colorless liquid (0.1%).
335 g, 1.07 mmol yield: 52%).
The spectrum data of this compound is as follows: ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 2.25 to 2.45
(1H, m): (a), 2.65 (2H, d):
(B) 2.75 (3H, s): (c) 2.80-
2.92 (1H, m): (d), 2.95-3.10.
(1H, m): (e), 3.59 (1H, d):
(F), 3.79 (3H, s): (g), 3.83 (1
H, d): (h), 4.35 (1H, d): (i),
4.56 (1H, d): (j), 6.81 (2H,
d): (k), 7.05 (2H, d): (l), 7.2
0 to 7.45 (5H, m): (m) IR (neat) cm ^-1 : 3029, 2965, ¹
613, 1514, 1250, 1178, 1073, 1
_{038,984,743,702 HRMS C 19 H 24 N 2} O 2: a Calculated 312.1838 Found 312.1844, this thing 3-benzyl -5-p-methoxybenzyl-1-methyl-imidazolidine 1 -Oxide

【００６１】[0061]

【化１７】 Embedded image

【００６２】であることを確認した。It was confirmed that

【００６３】実施例６ Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−ｐ−ニトロフェニルアリル）
アミン（０．５６４ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）のトルエン
（４ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ
ヒドロキシアミナール（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏ
ｌ）を加え、１００℃で１５時間攪拌した。冷却後、反
応液に水を加えエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘ
キサン １：２）で精製分離し、無色液体（０．２０６
ｇ，０．６２ｍｍｏｌ 収率：３０％）を得た。この化
合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ２．５５〜２．７０
（３Ｈ，ｍ）：（ａ）、２．７６（３Ｈ，ｓ）：
（ｂ）、２．９０〜３．１８（２Ｈ，ｍ）：（ｃ）、
３．６０（１Ｈ，ｄ）：（ｄ）、３．８０（１Ｈ，
ｄ）：（ｅ）、４．３７（１Ｈ，ｄ）：（ｆ）、４．５
８（１Ｈ，ｄ）：（ｇ）、７．１５〜７．３５（７Ｈ，
ｍ）：（ｈ）、８．１３（２Ｈ，ｄ）：（ｉ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ２８５３、１５２０、１
４９５、１３６１、１１１５、１０７０、９８１、８５
７、７４３、７００ ＨＲＭＳ Ｃ₁₈Ｈ₂₁Ｎ₃Ｏ₃： 計算値 ３２７．１５８３ 実測値 ３２７．１５８１ であり、このものが３−ベンジル−５−ｐ−ニトロベン
ジル−１−メチルイミダゾリジン １−オキシドExample 6 N-benzyl-N- (1-p-nitrophenylallyl)
To a solution of the amine (0.564 g, 2.06 mmol) in toluene (4 ml) was added N, N′-dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol).
l) was added and the mixture was stirred at 100 ° C for 15 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 2) to give a colorless liquid (0.206).
g, 0.62 mmol yield: 30%). The spectrum data of this compound is as follows: ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 2.55 to 2.70
(3H, m): (a), 2.76 (3H, s):
(B) 2.90-3.18 (2H, m): (c),
3.60 (1H, d): (d), 3.80 (1H, d)
d): (e), 4.37 (1H, d): (f), 4.5
8 (1H, d): (g), 7.15 to 7.35 (7H,
m): (h), 8.13 (2H, d): (i) IR (neat) cm ^-1 : 2853, 1520, ^1,
495, 1361, 1115, 1070, 981, 85
_{7,743,700 HRMS C 18 H 21 N 3} O 3: a Calculated 327.1583 Found 327.1581, this thing 3-benzyl -5-p-nitrobenzyl-1-methyl-imidazolidine 1-oxide

【００６４】[0064]

【化１８】 Embedded image

【００６５】であることを確認した。It was confirmed that

【００６６】実施例７ Ｎ−ベンジル−２−メチル−２−ブテニルアミン（０．
３６０ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍｌ）溶
液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシア
ミナール（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１
００℃で３５時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え
エーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：
２）で精製分離し、無色液体（０．３１８ｇ，１．３６
ｍｍｏｌ 収率：６６％）を得た。この化合物のスペク
トルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．７９（３Ｈ，
ｔ）：（ａ）、０．９５〜１．２０（３Ｈ，ｂｒ s）：
（ｂ）、１．２３〜１．５０（２Ｈ，ｍ）：（ｃ）、
２．２０〜２．６０（２Ｈ，ｂｒ）：（ｄ）、２．５１
（３Ｈ，ｓ）：（ｅ）、３．３８〜３．６１（２Ｈ，ｂ
ｒ ｓ）：（ｆ）、４．２０〜４．３８（２Ｈ，ｂｒ
ｓ）：（ｇ）、７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ）：
（ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０６３、３０２９、１
６８２、１４９５、１４５４、１３５６、１１６１、１
０７３、１０２８、９７８、７４３、７００ ＨＲＭＳ Ｃ₁₄Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ： 計算値 ２３４．１７３２ 実測値 ２３４．１７２１ であり、このものが３−ベンジル−５−エチル−１，５
−ジメチルイミダゾリジン １−オキシドExample 7 N-benzyl-2-methyl-2-butenylamine (0.
N, N′-dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol) was added to a toluene (4 ml) solution of 360 g (2.06 mmol), and 1
The mixture was stirred at 00 ° C for 35 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 1:
Purified and separated in 2), a colorless liquid (0.318 g, 1.36)
mmol yield: 66%). The spectrum data of this compound was ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.79 (3H,
t): (a), 0.95 to 1.20 (3H, brs):
(B), 1.23 to 1.50 (2H, m): (c),
2.20 to 2.60 (2H, br): (d), 2.51
(3H, s): (e), 3.38 to 3.61 (2H, b
rs): (f), 4.20 to 4.38 (2H, br)
s): (g), 7.20 to 7.40 (5H, m):
(H) IR (neat) cm ^-1 : 3063, 3029, ¹
682, 1495, 1454, 1356, 1161, 1
_{073,1028,978,743,700 HRMS C 14 H 22 N 2} O: a Calculated 234.1732 Found 234.1721, this thing 3-benzyl-5-ethyl-1,5
-Dimethylimidazolidine 1-oxide

【００６７】[0067]

【化１９】 Embedded image

【００６８】であることを確認した。Was confirmed.

【００６９】実施例８ Ｎ−ベンジル−３−メチル−２−ブテニルアミン（０．
３６０ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）のキシレン（４ｍｌ）溶
液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシア
ミナール（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、加
熱還流下、１０時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加
えエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン １：
２）で精製分離し、無色液体（０．０９６ｇ，０．４１
ｍｍｏｌ 収率：２０％）を得た。この化合物のスペク
トルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．８６（６Ｈ，
ｄ）：（ａ）、１．９０〜２．０８（１Ｈ，ｍ）：
（ｂ）、２．６７（３Ｈ，ｓ）：（ｃ）、２．７７（３
Ｈ，ｂｒ ｓ）：（ｄ）、３．７５（１Ｈ，ｄ）：
（ｅ）、３．８６（１Ｈ，ｄ）：（ｆ）、４．３８（１
Ｈ，ｄ）：（ｇ）、４．５７（１Ｈ，ｄ）：（ｈ）、
７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ）：（ｉ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０６３、３０２８、２
９６７、１６８２、１４９５、１４５４、１３５８、１
１６１、１０７３、１０２８、９７６、７４１、７０２ ＨＲＭＳ Ｃ₁₄Ｈ₂₂Ｎ₂Ｏ： 計算値 ２３４．１７３２ 実測値 ２３４．１７３４ であり、このものが３−ベンジル−５−ｉ−プロピル−
１−メチルイミダゾリジン １−オキシドExample 8 N-benzyl-3-methyl-2-butenylamine (0.
N, N′-dimethyl-N, N′-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol) was added to a xylene (4 ml) solution of 360 g (2.06 mmol), and the mixture was stirred for 10 hours while heating under reflux. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (ethyl acetate-hexane 1: 1:
Purified and separated in 2), a colorless liquid (0.096 g, 0.41 g)
mmol yield: 20%). The spectral data of this compound was ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.86 (6H,
d): (a), 1.90 to 2.08 (1H, m):
(B), 2.67 (3H, s): (c), 2.77 (3
H, br s): (d), 3.75 (1H, d):
(E), 3.86 (1H, d): (f), 4.38 (1
H, d): (g), 4.57 (1H, d): (h),
7.20 to 7.40 (5H, m): (i) IR (neat) cm ^-1 : 3063, 3028, 2
967, 1682, 1495, 1454, 1358, 1
_{161,1073,1028,976,741,702 HRMS C 14 H 22 N 2} O: a Calculated 234.1732 Found 234.1734, this thing 3-benzyl -5-i-propyl -
1-methylimidazolidine 1-oxide

【００７０】[0070]

【化２０】 Embedded image

【００７１】であることを確認した。It was confirmed that

【００７２】実施例９ Ｎ−ベンジル−３，７−ジメチル−６−オクテニルアミ
ン（０．５ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）のキシレン（４ｍ
ｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジヒドロ
キシアミナール（０．２２３ｇ，２．１ｍｍｏｌ）を加
え、加熱還流下、１４時間攪拌した。冷却後、反応液に
水を加えエーテルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：２）で精製分離し、無色液体（０．０８７ｇ，
０．２９ｍｍｏｌ 収率：１４％）を得た。この化合物
のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．８６（３Ｈ，
ｄ）：（ａ）、１．００〜１．３５（３Ｈ，ｍ）：
（ｂ）、１．５９（３Ｈ，ｓ）：（ｃ）、１．６８（３
Ｈ，ｓ）：（ｄ）、１．８０〜２．１０（３Ｈ，ｍ）：
（ｅ）、２．６６（３Ｈ，ｓ）：（ｆ）、２．６０〜
２．９０（２Ｈ，ｍ）：（ｇ）、３．８０（１Ｈ，
ｄ）：（ｈ）、３．８７（１Ｈ，ｄ）：（ｉ）、４．３
７（１Ｈ，ｄ）：（ｊ）、４．５７（１Ｈ，ｄ）：
（ｋ）、５．００〜５．１５（１Ｈ，ｍ）：（ｌ）、
７．２３〜７．４５（５Ｈ，ｍ）：（ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ） ｃｍ^-1： ３０６３、３０２８、２
９６７、１４９５、１４５４、１３７７、１１１６、１
０７４、１０２８、９８８、７４０、６９８ ＨＲＭＳ Ｃ₁₉Ｈ₃₀Ｎ₂Ｏ： 計算値 ３０２．２３５８ 実測値 ３０２．２３５４ であり、このものが３−ベンジル−５−（１，５−ジメ
チル−４−ヘキセニル）−１−メチルイミダゾリジン
１−オキシドExample 9 N-benzyl-3,7-dimethyl-6-octenylamine (0.5 g, 2.06 mmol) in xylene (4 m
l) N, N'-Dimethyl-N, N'-dihydroxyaminal (0.223 g, 2.1 mmol) was added to the solution, and the mixture was stirred under heating and reflux for 14 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2) to give a colorless liquid (0.087 g,
0.29 mmol yield: 14%). The spectrum data of this compound was ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.86 (3H,
d): (a), 1.00 to 1.35 (3H, m):
(B), 1.59 (3H, s): (c), 1.68 (3
H, s): (d), 1.80 to 2.10 (3H, m):
(E), 2.66 (3H, s): (f), 2.60-
2.90 (2H, m): (g), 3.80 (1H,
d): (h), 3.87 (1H, d): (i), 4.3
7 (1H, d): (j), 4.57 (1H, d):
(K), 5.00 to 5.15 (1H, m): (l),
7.23 to 7.45 (5H, m): (m) IR (neat) cm ^-1 : 3063, 3028, 2
967, 1495, 1454, 1377, 1116, 1
_{074,1028,988,740,698 HRMS C 19 H 30 N 2} O: a Calculated 302.2358 Found 302.2354, this thing 3-benzyl-5- (1,5-dimethyl-4-hexenyl ) -1-Methylimidazolidine
1-oxide

【００７３】[0073]

【化２１】 Embedded image

【００７４】であることを確認した。Was confirmed.

【００７５】実施例１０ アリルアミン（０．２２８ｇ，４．０ｍｍｏｌ）のトル
エン（７ｍｌ）溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジヒドロキシアミナール（０．４４６ｇ，４．４ｍｍ
ｏｌ）を加え、１００℃で５．５時間攪拌した。冷却
後、反応液に水を加えエーテルで抽出し、有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮し、粗生成物
（０．０７０ｇ，０．６ｍｍｏｌ 収率：１５％）を得
た。この化合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．９６（３Ｈ，
ｄ）：（ａ）、１．７０〜２．１０（１Ｈ，ｍ）：
（ｂ）、２．２６〜２．３７（１Ｈ，ｍ）：（ｃ）、
２．４０〜２．９８（２Ｈ，ｍ）：（ｄ）、２．６２
（３Ｈ，ｓ）：（ｅ）、４．５４（１Ｈ，ｄ）：
（ｆ）、４．６５（１Ｈ，ｄ）：（ｇ） であった。さらに、これをベンジル化し構造の同定を行
った。Example 10 N, N'-dimethyl-N, N 'was added to a toluene (7 ml) solution of allylamine (0.228 g, 4.0 mmol).
-Dihydroxyaminal (0.446 g, 4.4 mm
ol) and stirred at 100 ° C. for 5.5 hours. After cooling, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain a crude product (0.070 g, 0.6 mmol yield: 15%). The spectral data of this compound was ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.96 (3H,
d): (a), 1.70 to 2.10 (1H, m):
(B) 2.26 to 2.37 (1H, m): (c),
2.40 to 2.98 (2H, m): (d), 2.62
(3H, s): (e), 4.54 (1H, d):
(F) 4.65 (1H, d): (g). Furthermore, this was benzylated and the structure was identified.

【００７６】水素化ナトリウム（０．０２９ｇ，１．２
ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキサンで洗浄し、窒素気流下乾燥し
た。窒素雰囲気下、テトラヒドロフランを加え、氷冷下
で上記粗生成物を滴下し、室温で１．５時間攪拌した。
その後、氷冷下で臭化ベンジル（０．０７１ｍｌ，０．
６０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間攪拌した。反応
液に水を加えジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥、減圧下で濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル：ヘキサン＝１：２）で精製分離し、無色液体を得
た。この化合物が実施例１で得られた３−ベンジル−
１，５−ジメチルイミダゾリジン １−オキシドと一致
したことにより、上記粗生成物が１，５−ジメチルイミ
ダゾリジン １−オキシドSodium hydride (0.029 g, 1.2
mmol) was washed with n-hexane and dried under a stream of nitrogen. Under a nitrogen atmosphere, tetrahydrofuran was added, and the above crude product was added dropwise under ice cooling, followed by stirring at room temperature for 1.5 hours.
Thereafter, benzyl bromide (0.071 ml, 0.1 mL) was added under ice cooling.
60 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate: hexane = 1: 2) to obtain a colorless liquid. This compound is the 3-benzyl- obtained in Example 1.
By being consistent with 1,5-dimethylimidazolidine 1-oxide, the crude product was converted to 1,5-dimethylimidazolidine 1-oxide

【００７７】[0077]

【化２２】 Embedded image

【００７８】であることを確認した。It was confirmed that

【００７９】実施例１１ 実施例２で得られた３−ベンジル−５−エチル−１−メ
チルイミダゾリジン１−オキシド（０．２２ｇ，１ｍｍ
ｏｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、ラネーニッケ
ル（７ｇ）を加え、１気圧の水素下、室温で２時間攪拌
した。触媒を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エ
チル：メタノール＝３：１）で精製分離し、無色液体
（０．１６ｇ，０．７８ｍｍｏｌ 収率：７８％）を得
た。Example 11 The 3-benzyl-5-ethyl-1-methylimidazolidin 1-oxide obtained in Example 2 (0.22 g, 1 mm
ol) in ethanol (10 ml), Raney nickel (7 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature under 1 atm of hydrogen for 2 hours. The catalyst was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified and separated by silica gel column chromatography (ethyl acetate: methanol = 3: 1) to obtain a colorless liquid (0.16 g, 0.78 mmol yield: 78%).

【００８０】この化合物のスペクトルデータは、¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） σ： ０．８８（３Ｈ，
ｔ）：（ａ）、１．３１〜１．４０（１Ｈ，ｍ）：
（ｂ）、１．６４〜１．７２（１Ｈ，ｍ）：（ｃ）、
２．３５（３Ｈ，ｓ）：（ｄ）、２．３９〜２．４８
（２Ｈ，ｍ）：（ｅ）、２．９６〜３．０２（１Ｈ，
ｍ）：（ｆ）、３．１７（１Ｈ，ｄ）：（ｇ）、３．７
１（１Ｈ，ｄ）：（ｈ）、３．６５（１Ｈ，ｄ）：
（ｉ）、３．７２（１Ｈ，ｄ）：（ｊ）、７．２９〜
７．３４（４ｈ，ｍ）：（ｋ）、７．２２〜７．３６
（１Ｈ，ｍ）：（ｌ） ＩＲ ｃｍ^-1： ３０２９、２９６３、２７９１、１６
７３、１４９５、１４５５、１３５２、１２４２、１０
７５、１０２８、９１２、８２０、７４１、７００、６
４２ ＨＲＭＳ Ｃ₁₃Ｈ₂₉Ｎ₂ 計算値： ２０４．１６２６ 測定値： ２０４．１６２６ であり、この化合物が、１−ベンジル−４−エチル−３
−メチルイミダゾリジンThe spectrum data of this compound was as follows: ¹ H-NMR (CDCl ₃ ) σ: 0.88 (3H,
t): (a), 1.31 to 1.40 (1H, m):
(B) 1.64 to 1.72 (1H, m): (c),
2.35 (3H, s): (d), 2.39 to 2.48
(2H, m): (e), 2.96 to 3.02 (1H,
m): (f), 3.17 (1H, d): (g), 3.7
1 (1H, d): (h), 3.65 (1H, d):
(I), 3.72 (1H, d): (j), 7.29-
7.34 (4h, m): (k), 7.22 to 7.36
(1H, m): (l) IR cm ^-1 : 3029, 2963, 2791, 16
73, 1495, 1455, 1352, 1242, 10
75, 1028, 912, 820, 741, 700, 6
42 HRMS C ₁₃ H ₂₉ N ₂ calc .: 204.1626 Found: a 204.1626, this compound, 1-benzyl-4-ethyl-3
-Methylimidazolidine

【００８１】[0081]

【化２３】 Embedded image

【００８２】であることを確認した。It was confirmed that

【００８３】実施例１２〜２０ 実施例１および実施例３〜１０で得られたイソオキサゾ
リジン化合物を用いて、実施例１１と同様の操作を行
い、表１に示す製造物を得た。その収率を表１に示し
た。Examples 12 to 20 The same operations as in Example 11 were carried out using the isoxazolidine compounds obtained in Examples 1 and 3 to 10 to obtain the products shown in Table 1. The yield is shown in Table 1.

【００８４】[0084]

【表１】 [Table 1]

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素原子または置
換基を有していても良い炭化水素基を示し、Ｒ⁵は置換
基を有していても良い炭化水素基を示す。］で示される
イミダゾリジンオキシド化合物。1. A compound of the general formula (1) [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and R ⁵ represents a hydrocarbon group which may have a substituent Is shown. ] The imidazolidine oxide compound represented by these. 【請求項２】一般式（２） 【化２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素原子または置
換基を有していても良い炭化水素基を示す。］で示され
るアリルアミン化合物と、一般式（３） 【化３】 ［式中、Ｒ⁵は置換基を有していても良い炭化水素基を
示す。］で示されるニトロン化合物または一般式（４） 【化４】 ［式中、Ｒ⁵は置換基を有していても良い炭化水素基を
示す。］で示されるアミナール化合物とを反応させるこ
とを特徴とする請求項１記載のイミダゾリジンオキシド
化合物の製造方法。2. A compound of the general formula (2) [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent. And an allylamine compound represented by the general formula (3): [In the formula, R ⁵ represents a hydrocarbon group which may have a substituent. A nitrone compound represented by the general formula (4): [In the formula, R ⁵ represents a hydrocarbon group which may have a substituent. The method for producing an imidazolidine oxide compound according to claim 1, wherein the compound is reacted with an aminal compound represented by the formula: 【請求項３】請求項１記載のイミダゾリジンオキシド化
合物を還元することを特徴とする一般式（５） 【化５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は、水素原子または置
換基を有していても良い炭化水素基を示し、Ｒ⁵は置換
基を有していても良い炭化水素基を示す。］で示される
イミダゾリジン化合物の製造方法。3. A compound of the general formula (5) wherein the imidazolidine oxide compound according to claim 1 is reduced. [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may have a substituent, and R ⁵ represents a hydrocarbon group which may have a substituent Is shown. ] The manufacturing method of the imidazolidine compound shown by these.