JPH10237103A - 養殖オキナワモズクを原料とするアセチルフコイダンおよ びそれの製造法 - Google Patents
養殖オキナワモズクを原料とするアセチルフコイダンおよ びそれの製造法Info
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- JPH10237103A JPH10237103A JP9285948A JP28594897A JPH10237103A JP H10237103 A JPH10237103 A JP H10237103A JP 9285948 A JP9285948 A JP 9285948A JP 28594897 A JP28594897 A JP 28594897A JP H10237103 A JPH10237103 A JP H10237103A
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Abstract
コイダンおよびそれを簡易に製造する方法を提供する。 【解決手段】 養殖オキナワモズク（Ｃｌａｄｏｓｉｐ
ｈｏｎ ｏｋａｍｕｒａｎｕｓ ＴＯＫＩＤＡ）から、
Ｌ−フコース，Ｄ−キシロース，Ｄ−グルクロン酸，酢
酸、および硫酸の構成比が、３．０〜４．０：０．１−
０．３：０．８〜１．２：０．５〜１．０：０．８〜
１．２のアセチルフコイダンをミキサー（ホモゲナイザ
ー）、酸（硫酸、塩酸、または修酸）、塩化バリウム
（または酢酸バリウム）、ケイソウ土濾過、連続遠心分
離機、電気透析装置、限外濾過装置、スプレードライお
よび凍結乾燥機等を使用して製造する。
Description
ら，低コレステロール剤，抗胃潰瘍剤，抗エイズウイル
ス剤，抗細菌付着防止剤，保湿剤，増粘剤，およびＬ−
フコースの供給剤として胃薬品，機能性食品，化粧品，
パイオテクノロジーおよびその他工業で利用が可能であ
る酢酸を含む新規の純度の高いアセチルフコイダンを簡
易に製造することに関するものである．
に利用可能な素材であるが，これまで工業的に製造・販
売されてない．その最大の原因はフコイダンを多量含む
海藻が発見されなかったことによる．フコイダンは褐藻
類にアルギン酸と共存している多糖の一つであり，これ
まで昆布やワカメ類から分離された物が知られている
が，これらの海藻類にはアルギン酸が多量存在すること
から，フコイダンを分離・精製する条件が複雑である．
一方，沖縄県では天然物に加え養殖によりオキナワモズ
クを生産し，年々養殖による生産量が増大しつつある．
養殖により生産されたオキナワモズクに大量のフコイダ
ンが含まれることを明らかにしたのは，発明者が最初で
ある．しかもこのフコイダンは酢酸を含む新規の多糖で
ある．これまで，酢酸を含むフコイダンは国内外で知ら
れてない．
（５ｇ）の単位でアメリカ合衆国の化学薬品メーカー
（シグマ社）によって製造・販売（藻原：Ｆｕｃｕｓ
ｖｅｓｉｃｕｌｏｓｕｓ，ヒバマタの一種）されている
が，日本国内にはフコイダンを製造・販売している会社
は存在しない．しかしながら，シグマ社が製造・販売し
ているフコイダンは色素（褐色）を呈していることから
精製条件が良好でないことが解った．従って，純白で高
い品質のフコイダンを製造する技術を発明し，全く新し
い素材として国内外に供給することが切望されている．
良く知られている．例えば，Ｎｉｓｈｉｄｅらによると
天然オキナワモズクから分離したフコイダンの構成糖比
はＬ−フコース：Ｄ−キシロース：Ｄ−ガラクトース：
Ｄ−マンノース：Ｄ−キシロース：Ｌ−ラムノース＝９
２：２：１：２：２：１で，それらに加えＤ−グルクロ
ン酸（１１．３％）を含み，硫酸は３５．２％含まれる
と報告している（Ｈｙｄｒｏｂｉｏｌｏｇｉａ，２０４
／２０５巻，５７３−５７６（１９９０）；日本水産学
会誌，５３巻，１０８３−１０８８ （１９８７））．
また，Ｆｕｊｉｋａｗａらによるとイトモズクの構成糖
はほとんどがＬ−フコースで，わずかに（１％前後）Ｄ
−キシロースとＤ−ガラクトースを含み，ウロン酸は存
在せず硫酸は３５％含まれると報告している（Ａｇｒｉ
ｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，３９巻，１１１５−１１２
２（１９７５））．本発明で，養殖オキナワモズクに存
在するフコイダンは酢酸を含むものであることが明らか
にする．これまで，酢酸を含むフコイダンは国内外で知
られてない．また，構成糖比もＮｉｓｈｉｄｅらの結果
と異なる．従って，新規のフコイダンである．一方，昆
布からフコイダンを分離する技術はすでに確立されてい
るが，オキナワモズクから分離する技術は確立されてな
い．オキナワモズクは昆布同様褐藻類に属するが，両者
は形態や生理学的に全く異なるものである．従って，昆
布にはフコイダンに比較してアルギン酸が多量含まれる
ことから，これからフコイダンを分離する条件は複雑で
ある．逆に，養殖オキナワモズクにはアルギン酸の含量
が極めて少なく，本藻がフコイダンの供給藻として最も
適していることを明らかにする．本発明の条件で分離す
ると，アルギン酸の混入が全くなく，且つ極めて簡易な
方法で純白で高品質のフコイダンを得ることが出来る．
本発明は，この様な新規のアセチルフコイダンを国内外
の市場に安価で供給する技術を確立することを目的にす
るものである．
討した結果，ミキサー或いはホモゲナイザーを使用して
細胞壁を破壊したオキナワモズクを酸（０．０１−０．
２モルの硫酸，塩酸，修酸）で抽出後濾過を行うか，或
いは濾過を行う前にアルカリで中和して連続連心分離機
で処理した後，電気透析装置で脱塩を行うか或いは脱塩
を行わず，アルコール，又はスプレードライ，又は凍結
乾燥によりフコイダンを製造した．この様な条件で製造
したフコイダンにはアルギン酸の混入が認められなかっ
た．また，水で加熱撹拌（９０−１００℃）してフコイ
ダンを抽出したフコイダンにもアルギン酸の混入が認め
られなかった．しかしながら，このフコイダンは薄い褐
色を呈することから祖フコイダンと命名する．
検討した結果，凍結乾燥機を使用して製造した粗フコイ
ダンを塩化バリウム（又は酢酸バリウム）溶液に溶解
後，ケイソウ土濾過を行うことによって，白色の品質の
高いフコイダンを製造する事が出来た．この様に製造し
たフコイダンはバリウム塩型であるが，ナトリウム（或
いはカリウム）塩型に変換するには陽イオン交換樹脂
（ＩＲ−１２０）で脱塩後，水酸化ナトリウム（或いは
水酸化カリウム）溶液で中和することによって製造する
事が出来た．ナトリウム型フコイダンの化学分析値の１
例を表１に示した なお，収率は湿潤藻体に対して算出した．また，全糖お
よびウロン酸含量はフェノール硫酸およびカルバソール
硫酸法で求めた．さらに，硫酸含量はイオンクロマトグ
ラフＱＩＣ（日本ダイオネックス社）で定量した．精製
フコイダン（Ｎａ−型）を２Ｎ硫酸に溶解し，１００℃
で２時間加熱により加水分解を行い，中和後，陰イオン
交換樹脂（ＩＲＡ−４５０）でウロン酸を除去した後，
液体クロマトグラフＳＬＣ−６Ｂ（カラム，シンパック
ＩＳＡ−０７；島津製作所）で中性糖の分離・同定およ
び定量を行った所，Ｌ−フコースとＤ−キシロースを同
定した．また，両者の比をクロマトグラムの面積から求
めると９５−９７：３−５であった．さらに，本フコイ
ダンを水素化ホウ素ナトリウムで還元し，硫酸で加水分
解を行い，液体クロマトグラフィーでＤ−グルコースを
同定した．この結果から，養殖オキナワモズから製造し
たフコイダンに，Ｄ−グルクロン酸が存在することが明
らかになった．
し，１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ；日本電子）を測定した
結果の一つを図１に示した．Ｌ−フコースのメチルプロ
トン（１．２−１．４ｐｐｍ）の近く（２．２ｐｐｍ）
に酢酸のメチルプロトンに由来する吸収が認められ，本
フコイダンは酢酸基を有する物であることが初めて明ら
かになった．両者の吸収の面積比からＬ−フコースと酢
酸は３．０−４．０：０．５−１．０の比で存在するこ
とが判った．養殖オキナワモズクから分離したフコイダ
ンは他のモズク類（イシモズク，フトモズクおよびイト
モズク）や昆布類（ガゴメ昆布，ナガ昆布，リジリ昆布
およびホソメ昆布），ワカメ，アラメ，ヒジキ，カジ
メ，イシゲ，アカモク，オオバモク，ウミトラノオ，お
よびヒバマタ等に含まれるフコイダンと糖組成や 硫酸含量が異なるのみならす，酢酸を含むことが明らか
になった．ここで，養殖オキナワモズクから分離したＬ
−フコースを主成分とする多糖を，アセチルフコイダン
と命名する．
および硫酸の構成分子比を算出して示した． この様な構成分子および比から成るフコイダンはこれま
で国内外で知られてない．従って，本アセチルフコイダ
ンは新規の多糖であることが明らかになった．次に，養
殖オキナワモズクからアセチルフコイダンを製造する実
施例をあげる．
業共同組合産）の乾燥体５０ｇに０．１モルの塩酸２Ｌ
を加え，室温で３時間撹拌を行った後，ケイソウ土の層
を通して濾過を行い薄い褐色の透明な液を得た．この液
にアルカリ（１．０モル水酸化ナトリウム或いは水酸化
カリウム）を添加して中和を行い，２倍量のアルコール
を加えて沈殿させ減圧乾燥を行い２２ｇのアセチルフコ
イダンを得た．また，アルカリで中和した後，電気透折
装置（徳山ソーダ製）で脱塩後，凍結乾燥或いはスプレ
ードライ装置を使用することによってもアセチルフコイ
ダンを多量に（２０ｇ）製造することが出来た．硫酸ま
たは修酸溶液に養殖オキナワモズクを分散させ，室温で
３時間撹拌抽出した場合も塩酸同様多量のアセチルフコ
イダンを得た（それぞれ２０および１９ｇ）．この様に
製造したアセチルフコイダンは薄い褐色を呈していた．
造するには，上記の条件の中で凍結乾燥機を使用して製
造したアセチルフコイダン１０ｇを０．１モルの塩化バ
リウム溶液５００ｍＬに分散後，撹拌溶解（１時間）
し，ケイソウ土濾過を行い、アルコールで沈殿させるこ
とによって７．７ｇのアセチルフコイダンを得た．この
純白のアセチルフコイダンをＮａ−型に変換するために
は陽イオン交換樹脂のカラムを通して脱塩し，水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムで中和することによっ
て，ナトリウムまたはカリウム型のアセチルフコイダン
を得ることが出来た．この様な条件で製造したアセチル
フコイダンの分子量は５００，０００−６００，０００
であった．
３．０の塩酸５００ｍＬに分散させ４５゜Ｃで１，２，
または３時間加熱撹拌することによって分子量の異なる
アセチルフコイダンを製造することが出来た．これらの
分子量はそれぞれほぼ２００，０００，１００，０００
または５０，０００であった．また，分画分子量の異な
る限外濾過膜（５００，０００，１００，０００，また
は２００，０００のポリスルホン膜）処理を行うことに
よって，目的とする分子量のアセチルフコイダンを製造
することが出来た．さらに，フコシダーゼ（シグマ社）
を作用させてアセチルフコイダンの部分分解を行い，上
記の分画分子量の異なる限外濾過膜で処理することによ
っても目的とする分子量の異なるアセチルフコイダンを
製造することが出来た．
これまで知られてない酢酸を含む新規のアセチルフコイ
ダンが多量存在することを発見した．本発明によれば，
養殖オキナワモズクのみならず天然オキナワモズクから
も高品質（純白）でしかも安価のアセチルフコイダンを
製造することが可能となり，医薬品や機能性食品，化粧
品のみならずバイオテクノロジーやその他の分野にも活
用出来るから，藻類の有効利用の面においても産業上極
めて有用である．本発明により，養殖オキナワモズクは
フコイダンの供給藻として最も適していることが明らか
になった．本発明により，沖縄県のモズク産業の発展の
みならず，新しい製造産業の創製が可能になる．
Claims (4)
- 【請求項１】 糖（Ｌ−フコース，Ｄ−キシロースおよ
びＤ−グルクロン酸），酢酸，および硫酸の構成比がＬ
−フコース：Ｄ−キシロース：Ｄ−グルクロン酸：酢
酸：硫酸＝３．０〜４．０：０．１〜０．３：０．８〜
１．２：０．５〜１．０：０．８〜１．２であるアセチ
ルフコイダン． - 【請求項２】 養殖オキナワモズクをミキサー或いはホ
モゲナイザーで処理した後，酸（０．０１−０．２モル
の硫酸，塩酸，或いは修酸）溶液に分散させ，室温（１
０−３５℃）でアセチルフコイダンを抽出し，ケイソウ
土濾過或いはアルカリで中和して連続遠心機で処理後，
電気透析処理或いはそれの処理を行わず，凍結乾燥によ
るか，或いはスプレードライ，或いはアルコールで沈殿
させる製造法．ミキサー或いはホモゲナイザーで養殖オ
キナワモズクを処理した後，水でアセチルフコイダンを
抽出する場合は９０−１００℃で加熱処理することが望
ましい． - 【請求項３】 分子量の異なるアセチルフコイダンを製
造する場合は，ｐＨ３．０（硫酸，塩酸又は修酸を使用
して）に調製した溶液に養殖オキナワモズクを分散さ
せ，４５℃で１−３時間加熱撹拌処理し，分画分子量の
異なる限外濾過膜装置で分画して製造する方法．或い
は、アセチルフコイダンを低分子に分解するフコシダナ
ーゼを作用させた後，限外濾過膜装置を使用して分子量
の異なるアセチルフコイダンを製造する方法． - 【請求項４】 凍結乾燥機を使用して請求項２および３
の条件で製造した薄い褐色を呈するアセチルフコイダン
を塩化パリウム溶液に溶解後，ケイソウ土層を通して濾
過を行うか或いは連続遠心分離機により不溶物を除去し
て脱塩を行い，凍結乾燥，或いはスプレードライ，或い
はアルコール処理により白色で高い品質のアセチルフコ
イダンを製造する方法．
ｍｕｒａｎｕｓ ＴＯＫＩＤＡ）から，Ｌ−フコース，
Ｄ−キシロース，Ｄ−グルクロン酸，酢酸，および硫酸
の構成比が３．０〜４．０：０．１〜０．３：０．８〜
１．２：０．５〜１．０：０．８〜１．２のアセチルフ
コイダンおよびミキサー（ホモゲナイザー），酸（硫
酸，塩酸，または修酸），塩化バリウム（または酢酸バ
リウム），ケイソウ土濾過，連続遠心分離機，電気透析
装置，限外濾過装置，スプレードライおよび凍結乾燥機
等を使用してアセチルフコイダンを製造する方法．
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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1997
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