JPH10231224A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JPH10231224A JPH10231224A JP9036694A JP3669497A JPH10231224A JP H10231224 A JPH10231224 A JP H10231224A JP 9036694 A JP9036694 A JP 9036694A JP 3669497 A JP3669497 A JP 3669497A JP H10231224 A JPH10231224 A JP H10231224A
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Abstract
のに適した茎葉処理用除草剤組成物を提供することを課
題とする。 【解決手段】2―クロロー4―フルオロー5―(4―メ
チルー5―トリフルオロメチルー3―ピリダジノンー2
―イル)フェニル C1−C5非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、3―(4―イソプロピルフェニル)―
N’,N’―ジメチルウレア及びN’−(3―クロロ−
4―メチルフェニル)―N、N−ジメチルウレアからな
る群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草
剤組成物を、雑草に茎葉処理することにより、農耕地あ
るいは非農耕地に発生する種々の雑草を効果的に除草で
き、しかもその除草効力は、それらを単独で用いる場合
に比較して相乗的に増大し、低薬量で施用でき、更に殺
草スペクトルが拡大し、特にムギ畑においては広範囲の
雑草を選択的に除草できる
Description
に詳しくは、茎葉処理用除草剤組成物及びそれを雑草に
茎葉処理することによる除草方法に関するものである。
在、数多くの除草剤が市販され、 使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。
を見出すべく鋭意検討した結果、2―クロロー4―フル
オロー5―(4―メチルー5―トリフルオロメチルー3
―ピリダジノンー2―イル)フェニル C1−C5非環
状ハイドロカルビル エ−テルと、3―(4―イソプロ
ピルフェニル)―N’,N’―ジメチルウレア(一般名
イソプロチュロン、以下イソプロチュロンと記す)及び
N’−(3―クロロ−4―メチルフェニル)―N、N−
ジメチルウレア(一般名クロルトルロン、以下クロルト
ルロンと記す)からなる群より選ばれる1種とを有効成
分として含有する除草剤組成物を、雑草に茎葉処理する
ことにより、農耕地あるいは非農耕地に発生する種々の
雑草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それ
らを単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬
量で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特にムギ
畑においては広範囲の雑草を選択的に除草できることを
見出し、本発明に至った。即ち、本発明は2―クロロー
4―フルオロー5―(4―メチルー5―トリフルオロメ
チルー3―ピリダジノンー2―イル)フェニル C1−
C5非環状ハイドロカルビル エ−テル(以下、エ−テ
ル化合物と記す)と、イソプロチュロン及びクロルトル
ロンからなる群より選ばれる1種とを有効成分として含
有する除草剤組成物(以下、本発明組成物と記す)及び
それを雑草に茎葉処理する除草方法を提供する。
あるエ−テル化合物において、C1−C5非環状ハイド
ロカルビルとは、2−プロピニル、1−メチル−2−プ
ロピニル、アリル、1−メチルアリル、イソプロピル又
はエチルを意味し、これらの化合物は、以下の製造例に
示す方法により製造することができる。 製造例1 酢酸ナトリウム5.3g(53.3mmol)と水約100ml を混合し
た溶液に、氷冷下、1,1―ジブロモー3, 3, 3―ト
リフルオロアセトン6.6g(24.3mmol)を加え、70℃で
20分間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、これに2
―フルオロー4―クロロー5―イソプロポキシフェニル
ヒドラジン5.8g(21.5mmol)をジエチルエーテル約20ml
に溶解した溶液を加え、室温で1時間攪拌した。エーテ
ル層を分離して、濃縮し、残渣にTHF約60mlを加え、
これにカルボエトキシエチリデントリフェニルホスホラ
ン8.3g(23.0mmol)を加え、2時間加熱還流した後、減
圧下にTHFを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、2―[2−フルオロー4―クロロ
ー5―イソプロポキシフェニル]―4―メチルー5―ト
リフルオロメチルピリダジンー3―オンを3.8g(10.5mm
ol)得た。2―[2−フルオロー4―クロロー5―イソ
プロポキシフェニル]―4―メチルー5―トリフルオロ
メチルピリダジンー3―オン3.5g(9.7mmol )を氷冷
下、濃硫酸約10mlに溶解し、室温まで昇温した。10分
後、反応液に約100ml の水を加え、生じた結晶をろ集
し、水20mlで2 回、ヘキサン10mlで1 回順次洗浄した。
得られた結晶をイソプロパノールから再結晶して、2―
[2−フルオロー4―クロロー5―ヒドロキシフェニ
ル]―4―メチルー5―トリフルオロメチルピリダジン
ー3―オン3.2g(9.9mmol )を得た。2―[2−フルオ
ロー4―クロロー5―ヒドロキシフェニル]―4―メチ
ルー5―トリフルオロメチルピリダジンー3―オン3.
2gをDMF約50mlに溶解し、これに室温で炭酸カ
リウム2.0gを加えた。さらにプロパルギルブロミド
1.3gを加え、30分室温で攪拌した。反応液に水1
00mlを加え、生じた結晶をロ集し、ヘキサンで洗浄
後、得られた結晶をイソプロパノールから再結晶し、2
―[2−フルオロー4―クロロー5―(2−プロピニル
オキシ)フェニル]―4―メチルー5―トリフルオロメ
チルピリダジンー3―オン(以下化合物Aと記す)3.
4g(m.p.140.7℃:分解)を得た。 製造例2 上記製造例1において、プロパルギルブロミドに代え、
下記の反応試剤を用いる以外は、同様の操作を行うこと
により、夫々、目的のエ−テル化合物を得ることができ
る。
(ppm)) 化合物E 1.46(3H,t,J=5.8Hz)、2.44(3
H,q,J=1.5Hz)、4.07(2H,q,J=
5.8Hz)、6.94(1H,d,J=5.0H
z)、7.29(1H,d,J=7.5Hz)、8.0
1(1H,s) 化合物F 1.38(6H,d,J=6.3Hz)、2.43(3
H,q,J=2.0Hz)、4.47(1H,m)、
6.99(1H,d,J=5.0Hz)、7.29(1
H,d,J=9.5Hz)、8.00(1H,s) イソプロチュロンはFarm Chemicals Handbook ,199
5(Meister ,PublishingCo. 発行、1995年)C
212頁に記載の化合物である。クロルトルロンはFarm
Chemicals Handbook ,1995(Meister ,Publishi
ngCo. 発行、1995年)C86頁に記載の化合物で
ある。
に防除する上で、また、不耕起栽培のような新しい栽培
方法への適用をする上で効果的な除草組成物を提供する
ものであり、殊に、ムギ畑の主要な雑草、例えば、ハコ
ベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、フラサバソウ、ス
ミレ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、ナズナ、ノゲ
シ、イヌカミツレ、ノハラガラシ、ワスレナグサ、タ
デ、シロザ、ハハキギ、アオビユ等の双子葉植物およ
び、イヌビエ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ノス
ズメノテッポウ、ネズミムギ、チャヒキ、カラスムギ等
の単子葉植物を有効に除草し、作物であるムギやムギの
後作物であるトウモロコシに対して問題となるような薬
害を生じない。
エ−テル化合物と、イソプロチュロン及びクロルトルロ
ンからなる群より選ばれる1種の混合割合は対象とする
雑草種、施用場面、施用条件等により変わり得るが、重
量比で、通常1:10〜2000の範囲である。
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤化し
て用いられる。これらの製剤中にはエ−テル化合物と、
イソプロチュロン及びクロルトルロンからなる群より選
ばれる1種の合計量が一般に0. 5〜90重量%、好ま
しくは1〜80重量%含有される。
しては、例えば粘土類(カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等)、タルク、その他の無機鉱物(セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等)化学肥料
(硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等)などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類(アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳
香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等)、非芳香族炭化水素類(ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢
酸エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等)、酸アミド類(ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン
化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等)などが挙げられる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等)な
どの固着剤や分散剤、PAP(酸性リン酸イソプロピ
ル)、BHT(2、6―tert−ブチル−4―メチル
フェノール)、BHA(2−/3−tert−ブチル−
4―メトキシフェノール)、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。
製剤手法により製剤した後、これらを混合することによ
り調製することもできる。このようにして製剤化された
本発明組成物は、そのままでまたは水等で希釈して土壌
又は植物体に施用される。本発明組成物は、さらに、他
の除草剤と混合して用いることにより除草効力の増強を
期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と併用することもできる。
である、エ−テル化合物と、イソプロチュロン及びクロ
ルトルロンからなる群より選ばれる1種の混合比、気象
条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除
対象雑草、対象作物により変わり得るが、1ヘクタール
当り有効成分化合物の合計量として、通常2〜2500
gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を1
ヘクタール当り通常100〜1000リットルの水で希
釈して施用する。
重量部を表す。 製剤例1 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F1部、イソプロチュロン50部、リグニンス
ルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部
および合成含水酸化珪素44部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例2 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F7部、イソプロチュロン70部、リグニンス
ルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部
および合成含水酸化珪素18部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。 製剤例3 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F1部、イソプロチュロン50部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カル
ボキシメチルセルロース)3部および水43部を混合
し、粒度が5ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を
得る。 製剤例4 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F7部、イソプロチュロン70部、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カル
ボキシメチルセルロース)3部および水17部を混合
し、粒度が5ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を
得る。 製剤例5 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F0.2部、クロルトルロン50部、リグニン
スルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2
部および合成含水酸化珪素44.8部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 製剤例6 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F3部、クロルトルロン70部、リグニンスル
ホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部お
よび合成含水酸化珪素22部をよく粉砕混合して水和剤
を得る。 製剤例7 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F0.2部、クロルトルロン50部、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カ
ルボキシメチルセルロース)3部および水43.8部を
混合し、粒度が5ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁
剤を得る。 製剤例8 化合物A、化合物B、化合物C、化合物D、化合物E又
は化合物F3部、クロルトルロン70部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート3部、CMC(カルボ
キシメチルセルロース)3部および水21部を混合し、
粒度が5ミクロン以下になるまで粉砕して懸濁剤を得
る。
の状態が無処理のそれと比較して全く乃至ほとんど違い
がないものを「0」とし、供試植物が完全枯死または出
芽もしくは生育が完全に抑制されているものを「10」
として、0〜10の11段階に区分し、0、1、2、
3、4、5、6、7、8、9、10で示す。除草効力の
評価値「7」、「8」、「9」、「10」は優れた除草
効力を意味し、評価値「6」以下は不十分な除草効力を
意味する。薬害の評価は、薬害がほとんど認められない
場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場合は
「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、強度
の薬害が認められる場合は「大」で示す。 試験例1 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、コムギ、ノスズメノテッポウを播
種し温室内で育成した。化合物A5部、ポリビニルアル
コ−ル10%水溶液50部、水45部を混合し、粒度が
5ミクロン以下になるまで粉砕して得られる化合物Aの
懸濁剤、イソプロチュロン製剤品(商品名Arelo
n:ヘキスト−シェ−リング社製)、及び該化合物A懸
濁剤とイソプロチュロン製剤品との混合剤の各々所定量
を水で希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎葉部全面
に均一に散布した。また化合物Bについても同様の操作
を行った。処理後4日間温室内で育成し、除草効力及び
コムギへの安全性を調査した。結果を表2に示す。
ポットに畑地土壌を詰め、アキノエノコログサ、イヌビ
エ、スズメノカタビラを播種し、温室内で、アキノエノ
コログサは42日間、イヌビエ、スズメノカタビラは3
1日間育成させた。化合物A5部、ポリビニルアルコ−
ル10%水溶液50部、水45部を混合し、粒度が5ミ
クロン以下になるまで粉砕して得られる化合物Aの懸濁
剤、イソプロチュロン製剤品(商品名Arelon:ヘ
キスト−シェ−リング社製)、及び該化合物A懸濁剤と
イソプロチュロン製剤品との混合剤の各々所定量を水で
希釈し、小型噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一
に散布した。処理後4日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。結果を表3に示す。
雑草等、特に、ムギ畑における広範囲の雑草を選択的に
除草できる
Claims (4)
- 【請求項1】2―クロロー4―フルオロー5―(4―メ
チルー5―トリフルオロメチルー3―ピリダジノンー2
―イル)フェニル C1−C5非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、3―(4―イソプロピルフェニル)―
N’,N’―ジメチルウレア及びN’−(3―クロロ−
4―メチルフェニル)―N、N−ジメチルウレアからな
る群より選ばれる1種とを有効成分として含有すること
を特徴とする茎葉処理用除草剤組成物。 - 【請求項2】ムギ畑における雑草を防除するための請求
項1に記載の除草剤組成物。 - 【請求項3】2―クロロー4―フルオロー5―(4―メ
チルー5―トリフルオロメチルー3―ピリダジノンー2
―イル)フェニル C1−C5非環状ハイドロカルビル
エ−テルと、3―(4―イソプロピルフェニル)―
N’,N’―ジメチルウレア及びN’−(3―クロロ−
4―メチルフェニル)―N、N−ジメチルウレアからな
る群より選ばれる1種とを有効成分として含有する除草
剤を、雑草に茎葉処理することを特徴とする除草方法。 - 【請求項4】ムギ畑における雑草に処理する請求項3に
記載の除草方法
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9036694A JPH10231224A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | 除草剤組成物 |
PCT/JP1998/000634 WO1998036642A1 (fr) | 1997-02-19 | 1998-02-17 | Compositions herbicides |
CA002280711A CA2280711A1 (en) | 1997-02-19 | 1998-02-17 | Herbicide compositions |
AU58811/98A AU5881198A (en) | 1997-02-19 | 1998-02-17 | Herbicide compositions |
US09/367,357 US6197727B1 (en) | 1997-02-19 | 1998-02-17 | Herbicide compositions |
EP98902246A EP0968650A4 (en) | 1997-02-19 | 1998-02-17 | HERBICIDE COMPOSITIONS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9036694A JPH10231224A (ja) | 1997-02-20 | 1997-02-20 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10231224A true JPH10231224A (ja) | 1998-09-02 |
Family
ID=12476907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9036694A Pending JPH10231224A (ja) | 1997-02-19 | 1997-02-20 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10231224A (ja) |
-
1997
- 1997-02-20 JP JP9036694A patent/JPH10231224A/ja active Pending
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