JPH10195026A - 共重合性ベンゾフェノン光開始剤 - Google Patents
共重合性ベンゾフェノン光開始剤Info
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- JPH10195026A JPH10195026A JP35281497A JP35281497A JPH10195026A JP H10195026 A JPH10195026 A JP H10195026A JP 35281497 A JP35281497 A JP 35281497A JP 35281497 A JP35281497 A JP 35281497A JP H10195026 A JPH10195026 A JP H10195026A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/10—Esters
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 滲出問題の欠点がない照射硬化性被覆組成物
において有用であるベンゾフェノン光開始剤を提供す
る。 【解決手段】 式： 【化１】 ［式中、ｌおよびｋは０、１または２であり、Ｒ1は炭
素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2はＨまたは
メチル基であり、Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜２５の
有機基であり、ＸおよびＹは水素、ハロゲン、または
Ｎ、ＳもしくはＯを有するＣ1〜Ｃ25の基である。］で
示される化合物。
において有用であるベンゾフェノン光開始剤を提供す
る。 【解決手段】 式： 【化１】 ［式中、ｌおよびｋは０、１または２であり、Ｒ1は炭
素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2はＨまたは
メチル基であり、Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜２５の
有機基であり、ＸおよびＹは水素、ハロゲン、または
Ｎ、ＳもしくはＯを有するＣ1〜Ｃ25の基である。］で
示される化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、照射（例えば、Ｕ
Ｖまたは電子線、特にＵＶ）硬化性被覆組成物において
使用できるベンゾフェノン光開始剤に関する。
Ｖまたは電子線、特にＵＶ）硬化性被覆組成物において
使用できるベンゾフェノン光開始剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＵＶ硬化性被覆組成物において使用する
従来のベンゾフェノン光開始剤には、光開始剤の一部分
のみがＵＶ硬化過程において消費されるので、滲出する
という欠点があった。消費されなかったベンゾフェノン
の大部分は自由成分としてポリマーマトリックス中に存
在したままであり、種々の液体との接触時に滲出する
か、または時間をかけて被覆表面に移動する傾向があっ
た。
従来のベンゾフェノン光開始剤には、光開始剤の一部分
のみがＵＶ硬化過程において消費されるので、滲出する
という欠点があった。消費されなかったベンゾフェノン
の大部分は自由成分としてポリマーマトリックス中に存
在したままであり、種々の液体との接触時に滲出する
か、または時間をかけて被覆表面に移動する傾向があっ
た。
【０００３】ＵＶ硬化性被覆組成物にベンゾフェノン光
開始剤による滲出問題を解決する従来の試みは、ベンゾ
フェノンをポリエステル主鎖に組み込むことを包含して
いた。米国特許第４，０２２，６７４号は、アミン共開
始剤と反応する多カルボン酸官能基を有するベンゾフェ
ノンを示している。さらに、種々のベンゾフェノン一官
能性（メタ）アクリレートが合成されているが、これら
は実用的ではなく、首尾よいものではない。なぜなら、
高い抽出性レベルがまだそのような開始剤に存在してい
るからである。この問題を解決する従来の試みのいずれ
も成功していない。
開始剤による滲出問題を解決する従来の試みは、ベンゾ
フェノンをポリエステル主鎖に組み込むことを包含して
いた。米国特許第４，０２２，６７４号は、アミン共開
始剤と反応する多カルボン酸官能基を有するベンゾフェ
ノンを示している。さらに、種々のベンゾフェノン一官
能性（メタ）アクリレートが合成されているが、これら
は実用的ではなく、首尾よいものではない。なぜなら、
高い抽出性レベルがまだそのような開始剤に存在してい
るからである。この問題を解決する従来の試みのいずれ
も成功していない。
【０００４】１つを越える反応性基を有する従来技術の
ベンゾフェノンは酸官能性のみを有しており、ヒドロキ
シル官能性モノマーと反応するのに適しており、ポリエ
ステル結合を形成する。そのような結合は、アミン共開
始剤が表面硬化性を向上させるために存在するＵＶ硬化
性被覆系において適していない。
ベンゾフェノンは酸官能性のみを有しており、ヒドロキ
シル官能性モノマーと反応するのに適しており、ポリエ
ステル結合を形成する。そのような結合は、アミン共開
始剤が表面硬化性を向上させるために存在するＵＶ硬化
性被覆系において適していない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、滲出
問題の欠点がない照射（例えば、ＵＶまたは電子線）硬
化性被覆組成物において有用であるベンゾフェノン光開
始剤を提供することである。
問題の欠点がない照射（例えば、ＵＶまたは電子線）硬
化性被覆組成物において有用であるベンゾフェノン光開
始剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この目的および他の目的
は、以下の開示から明白であり、該目的は、１つの要旨
において、式（Ｉ）：
は、以下の開示から明白であり、該目的は、１つの要旨
において、式（Ｉ）：
【化７】 ［式中、ｌおよびｋは０、１または２であり、Ｒ1は炭
素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2はＨまたは
メチル基であり、Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜２５の
有機基であり、ＸおよびＹは水素、ハロゲン、あるいは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯを有するＣ1〜Ｃ25の基であ
る。］で示される２〜４個の（メタ）アクリレート基を
有するベンゾフェノン化合物によって達成される。
素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2はＨまたは
メチル基であり、Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜２５の
有機基であり、ＸおよびＹは水素、ハロゲン、あるいは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯを有するＣ1〜Ｃ25の基であ
る。］で示される２〜４個の（メタ）アクリレート基を
有するベンゾフェノン化合物によって達成される。
【０００７】別の要旨において、本発明は、ベンゾフェ
ノン化合物（Ｉ）を（メタ）アクリレートモノマー、す
なわち、アクリレート、メタクリレートまたはこれらの
混合物と混合することを含んでなるＵＶ硬化性被覆組成
物を製造する方法、ならびに該組成物にＵＶ（紫外線）
または電子線を照射し、被覆組成物を硬化させる方法を
提供する。本発明の別の要旨は、硬化ポリマーを含んで
なる改良された物品を提供することである。
ノン化合物（Ｉ）を（メタ）アクリレートモノマー、す
なわち、アクリレート、メタクリレートまたはこれらの
混合物と混合することを含んでなるＵＶ硬化性被覆組成
物を製造する方法、ならびに該組成物にＵＶ（紫外線）
または電子線を照射し、被覆組成物を硬化させる方法を
提供する。本発明の別の要旨は、硬化ポリマーを含んで
なる改良された物品を提供することである。
【０００８】ベンゾフェノン化合物（Ｉ）は、式（Ｉ
Ｉ）：
Ｉ）：
【化８】 で示されるベンゾフェノン二無水物、または式（ＩＩ
Ｉ）：
Ｉ）：
【化９】 で示される酸誘導体［上記式中、ｎおよびｍは１、２お
よび３の数であり、ｎ＋ｍの合計は２〜６であり、Ｘお
よびＹは水素、ハロゲン、あるいはＮ、Ｓおよび／また
はＯを有するＣ1〜Ｃ25の基である。］を、式（Ｉ
Ｖ）：
よび３の数であり、ｎ＋ｍの合計は２〜６であり、Ｘお
よびＹは水素、ハロゲン、あるいはＮ、Ｓおよび／また
はＯを有するＣ1〜Ｃ25の基である。］を、式（Ｉ
Ｖ）：
【化１０】 ［Ｒ1は炭素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2は
Ｈまたはメチル基である。］と反応させ、次いでアルコ
ールまたはモノエポキシドと反応させることによって製
造することができる。
Ｈまたはメチル基である。］と反応させ、次いでアルコ
ールまたはモノエポキシドと反応させることによって製
造することができる。
【０００９】適したベンゾフェノン化合物（ＩＩ）また
は（ＩＩＩ）は、３，４，３’，４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、ベンゾフェノンジカルボン酸、ベンゾフェノン
トリカルボン酸、ベンゾフェノンペンタカルボン酸およ
びベンゾフェノンヘキサカルボン酸を包含する。式（Ｉ
Ｉ）または（ＩＩＩ）の他の化合物を使用できるが、容
易に入手できない。
は（ＩＩＩ）は、３，４，３’，４’−ベンゾフェノン
テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、ベンゾフェノンジカルボン酸、ベンゾフェノン
トリカルボン酸、ベンゾフェノンペンタカルボン酸およ
びベンゾフェノンヘキサカルボン酸を包含する。式（Ｉ
Ｉ）または（ＩＩＩ）の他の化合物を使用できるが、容
易に入手できない。
【００１０】適した化合物（ＩＶ）は、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシポリカプロラクトン
（メタ）アクリレート、ならびにＲ1がアルコキシ基
（例えば、エトキシ基およびプロポキシ基）であるアク
リレートおよびメタクリレートを包含する。
ルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒ
ドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル
（メタ）アクリレート、ヒドロキシポリカプロラクトン
（メタ）アクリレート、ならびにＲ1がアルコキシ基
（例えば、エトキシ基およびプロポキシ基）であるアク
リレートおよびメタクリレートを包含する。
【００１１】適したアルコールは、メチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール、
オクタノール、α−テルピネオール、ゲラニオール、シ
ンナミルアルコール、デシルアルコール、ヘプテノー
ル、コレステロールなどを包含する。適したモノエポキ
シドは、ネオデカン酸のグリシジルエステル、２−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒ−ブチルフ
ェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジル
エーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリ
シジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アルキル
（Ｃ8−Ｃ20）グリシジルエーテル、エポキシ化アルフ
ァオレフィンを包含する。
エチルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール、
オクタノール、α−テルピネオール、ゲラニオール、シ
ンナミルアルコール、デシルアルコール、ヘプテノー
ル、コレステロールなどを包含する。適したモノエポキ
シドは、ネオデカン酸のグリシジルエステル、２−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒ−ブチルフ
ェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニルグリシジル
エーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリ
シジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、アルキル
（Ｃ8−Ｃ20）グリシジルエーテル、エポキシ化アルフ
ァオレフィンを包含する。
【００１２】二無水物（ＩＩ）または酸（ＩＩＩ）を、
化合物（ＩＶ）と、好ましくは大気圧および約１０〜１
５０℃で、１：２〜１：６の比（モル比）で、反応でき
る。より好ましい反応温度は、８０〜１２０℃であり、
より好ましい反応体の比は１：２〜１：４である。
化合物（ＩＶ）と、好ましくは大気圧および約１０〜１
５０℃で、１：２〜１：６の比（モル比）で、反応でき
る。より好ましい反応温度は、８０〜１２０℃であり、
より好ましい反応体の比は１：２〜１：４である。
【００１３】照射硬化性組成物は、（メタ）アクリレー
トモノマー、例えば、メチルメタクリレート、メチルア
クリレート、多官能性モノマー、およびオリゴマーを含
んでなる。共開始剤、例えば、アミン、例示すれば、エ
タノールアミンまたはアクリル化アミンも使用できる。
本発明のベンゾフェノン光開始剤は、約０．０１〜５０
重量％の濃度で照射硬化性組成物に含有されてよい。
トモノマー、例えば、メチルメタクリレート、メチルア
クリレート、多官能性モノマー、およびオリゴマーを含
んでなる。共開始剤、例えば、アミン、例示すれば、エ
タノールアミンまたはアクリル化アミンも使用できる。
本発明のベンゾフェノン光開始剤は、約０．０１〜５０
重量％の濃度で照射硬化性組成物に含有されてよい。
【００１４】本発明のベンゾフェノン化合物は、ベンゾ
フェノン分子がマトリックスに結合したネットワークの
一部分になり、これにより移動物及び抽出物を減少させ
る照射硬化性組成物における組み合わせモノマーおよび
光開始剤としてベンゾフェノン化合物を働かせる２〜６
個の共重合性（メタ）アクリレート基を有する。
フェノン分子がマトリックスに結合したネットワークの
一部分になり、これにより移動物及び抽出物を減少させ
る照射硬化性組成物における組み合わせモノマーおよび
光開始剤としてベンゾフェノン化合物を働かせる２〜６
個の共重合性（メタ）アクリレート基を有する。
【００１５】本発明のベンゾフェノン化合物を使用する
他の利点は、特にＵＶ硬化性被覆における、照射硬化組
成物の改良された表面硬化である。
他の利点は、特にＵＶ硬化性被覆における、照射硬化組
成物の改良された表面硬化である。
【００１６】
【実施例】以下に、本発明の実施例を示す。
【００１７】例１ ３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（ＢＴＤＡ）（１２５．０ｇ）、ヒドロキシエ
チルメタクリレート（１２５．０ｇ）、４−メトキシフ
ェノール（０．１５ｇ）、およびジメチルエタノールア
ミン（０．５ｇ）を、空気を導入しながら、撹拌し１２
０℃に加熱した。混合物が１５分で清澄になり、１２０
℃で２．０時間反応させ、次いでクレジルグリシジルエ
ーテル（１５１．０ｇ）を徐々に添加した。添加を３０
分で完了し、反応混合物を１２０℃でさらに５．０時間
保った。最終生成物は非常に粘稠であり、エポキシ価は
９．１６ｍｇ ＫＯＨ／ｇでり、酸価は４．４１ｍｇ Ｋ
ＯＨ／ｇであった。
二無水物（ＢＴＤＡ）（１２５．０ｇ）、ヒドロキシエ
チルメタクリレート（１２５．０ｇ）、４−メトキシフ
ェノール（０．１５ｇ）、およびジメチルエタノールア
ミン（０．５ｇ）を、空気を導入しながら、撹拌し１２
０℃に加熱した。混合物が１５分で清澄になり、１２０
℃で２．０時間反応させ、次いでクレジルグリシジルエ
ーテル（１５１．０ｇ）を徐々に添加した。添加を３０
分で完了し、反応混合物を１２０℃でさらに５．０時間
保った。最終生成物は非常に粘稠であり、エポキシ価は
９．１６ｍｇ ＫＯＨ／ｇでり、酸価は４．４１ｍｇ Ｋ
ＯＨ／ｇであった。
【００１８】例２ クレジルグリシジルエーテルに代えて、アルキル（Ｃ12
〜Ｃ14）グリシジルエーテル（１８７．０ｇ）を使用す
る以外は、実施例１を繰り返した。例３ ３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（ＢＴＤＡ）（８０．６ｇ）、ヒドロキシエチ
ルアクリレート（５８．０ｇ）、４−メトキシフェノー
ル（０．４０ｇ）、ジメチルエタノールアミン（０．５
ｇ）およびヘキサンジオールジアクリレート（３５．０
ｇ）（溶媒として）を、空気を導入し機械的に撹拌しな
がら、１１０℃で反応した。次いで、アルキル（Ｃ12−
Ｃ14）グリシジルエーテル（１２６．４ｇ）およびベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド（１．５０ｇ）
を加え、次いで反応混合物を１１０℃で２．５時間撹拌
した。暗褐色樹脂が得られた。粘度（２５℃）は７９４
０ｃｐｓ、色はＧ−１２、ＡＶ（酸価）は３．７９ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ、ＥＶ（エポキシ価）は２．１８ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。
〜Ｃ14）グリシジルエーテル（１８７．０ｇ）を使用す
る以外は、実施例１を繰り返した。例３ ３，３’，４，４’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物（ＢＴＤＡ）（８０．６ｇ）、ヒドロキシエチ
ルアクリレート（５８．０ｇ）、４−メトキシフェノー
ル（０．４０ｇ）、ジメチルエタノールアミン（０．５
ｇ）およびヘキサンジオールジアクリレート（３５．０
ｇ）（溶媒として）を、空気を導入し機械的に撹拌しな
がら、１１０℃で反応した。次いで、アルキル（Ｃ12−
Ｃ14）グリシジルエーテル（１２６．４ｇ）およびベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド（１．５０ｇ）
を加え、次いで反応混合物を１１０℃で２．５時間撹拌
した。暗褐色樹脂が得られた。粘度（２５℃）は７９４
０ｃｐｓ、色はＧ−１２、ＡＶ（酸価）は３．７９ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ、ＥＶ（エポキシ価）は２．１８ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。
【００１９】例４（比較） 比較のため、一官能性メタクリレートベンゾフェノンを
製造した。２−ベンゾイル安息香酸（１１３．２ｇ）お
よび４−メトキシフェノール（０．０６ｇ）を、３口フ
ラスコ中で１３０℃に加熱し、溶融させ、次いで空気を
導入し、撹拌下に、グリシジルメタクリレート（７７．
５ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ド（０．２０ｇ）を加えた。反応混合物を１２０℃で
２．５時間撹拌した。粘稠な樹脂を得た。例５ （ベンゾフェノン光開始剤を使用した硬化性組成
物） 光開始剤を試験するためおよびＵＶecryl Ｐ３６および
ベンゾフェノン自体に対する有効性を試験するため、多
くの配合物を製造した。Ｆorm２Ａ Ｌeneta chartsで最
小ランプ高さで空気中で１つの６００ワット／インチＦ
usion Ｈランプを最高出力で使用して、配合物を硬化さ
せた。
製造した。２−ベンゾイル安息香酸（１１３．２ｇ）お
よび４−メトキシフェノール（０．０６ｇ）を、３口フ
ラスコ中で１３０℃に加熱し、溶融させ、次いで空気を
導入し、撹拌下に、グリシジルメタクリレート（７７．
５ｇ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロライ
ド（０．２０ｇ）を加えた。反応混合物を１２０℃で
２．５時間撹拌した。粘稠な樹脂を得た。例５ （ベンゾフェノン光開始剤を使用した硬化性組成
物） 光開始剤を試験するためおよびＵＶecryl Ｐ３６および
ベンゾフェノン自体に対する有効性を試験するため、多
くの配合物を製造した。Ｆorm２Ａ Ｌeneta chartsで最
小ランプ高さで空気中で１つの６００ワット／インチＦ
usion Ｈランプを最高出力で使用して、配合物を硬化さ
せた。
【００２０】
【表１】
【００２１】注： １）ＣＮ１２０Ａ７５、ＳＲ３０６、ＳＫ９０２０、Ｓ
Ｋ３９９は、Ｓartomer Ｃｏ．から市販されているアク
リレートモノマーである。 ２）ＤＣ５７は、Ｂ＆Ｋ Ｃhemieから市販されている
添加剤である。 ３）Ｂ＆Ｋ３０１は、Ｂ＆Ｋ Ｃhemieから市販されて
いる添加剤である。 ４）ＣＮ３８４は、Ｓartomer Ｃo. から市販されてい
るアクリル化アミンである。 ５）ＫＩＰ−１００Ｆは、Ｓartomer Ｃo．から市販さ
れている光開始剤である。 ６）Ｐ３６は、ＵＣＢ Ｒadcureから市販されているＵv
eroyl Ｐ３６である。 ７）ＢＺＰは、ベンゾフェノンである。 ８）Ａは、例２からの光開始剤である。 ９）Ｂは、例１からの光開始剤である。
Ｋ３９９は、Ｓartomer Ｃｏ．から市販されているアク
リレートモノマーである。 ２）ＤＣ５７は、Ｂ＆Ｋ Ｃhemieから市販されている
添加剤である。 ３）Ｂ＆Ｋ３０１は、Ｂ＆Ｋ Ｃhemieから市販されて
いる添加剤である。 ４）ＣＮ３８４は、Ｓartomer Ｃo. から市販されてい
るアクリル化アミンである。 ５）ＫＩＰ−１００Ｆは、Ｓartomer Ｃo．から市販さ
れている光開始剤である。 ６）Ｐ３６は、ＵＣＢ Ｒadcureから市販されているＵv
eroyl Ｐ３６である。 ７）ＢＺＰは、ベンゾフェノンである。 ８）Ａは、例２からの光開始剤である。 ９）Ｂは、例１からの光開始剤である。
【００２２】上記表において示される結果に基づいて、
本発明の新規なベンゾフェノン光開始剤は、ベンゾフェ
ノン自体よりも格段に良好であり、市販一官能性類似体
と同様に挙動する。本発明を詳細に説明したが、種々の
別の態様および改良が、請求の範囲に記載されている発
明の範囲および概念から逸脱することなく、当業者にと
って明らかである。
本発明の新規なベンゾフェノン光開始剤は、ベンゾフェ
ノン自体よりも格段に良好であり、市販一官能性類似体
と同様に挙動する。本発明を詳細に説明したが、種々の
別の態様および改良が、請求の範囲に記載されている発
明の範囲および概念から逸脱することなく、当業者にと
って明らかである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 220/30 Ｃ０８Ｆ 220/30 (72)発明者 ミンシン・ファン アメリカ合衆国19380ペンシルベニア州ウ エスト・チェスター、シェフィールド・レ イン49番 (72)発明者 ゲイリー・セスカ アメリカ合衆国19341ペンシルベニア州エ クストン、ロング・リッジ310番 (72)発明者 ジェイムズ・ホーガン アメリカ合衆国19380ペンシルベニア州ウ エスト・チェスター、コープランド・スク ール・ロード805番
Claims (11)
- 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、ｌおよびｋは０、１または２であり、Ｒ1は炭
素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2はＨまたは
メチル基であり、Ｒ3およびＲ4は炭素原子数１〜２５の
有機基であり、ＸおよびＹは水素、ハロゲン、あるいは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯを有するＣ1〜Ｃ25の基であ
る。］で示される化合物。 - 【請求項２】 Ｒ3およびＲ4が、 【化２】 である請求項１に記載の化合物。
- 【請求項３】 Ｒ1がＣ2〜Ｃ6アルキレンであり、Ｒ3お
よびＲ4それぞれが、 【化３】 である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 請求項１に記載の化合物を０．１〜５０
重量％で少なくとも１種の照射硬化性モノマーと混合
し、照射硬化性組成物を形成し、表面に照射を行い組成
物を硬化することからなる請求項１に記載の化合物の使
用方法。 - 【請求項５】 請求項１に記載の化合物から誘導された
部分を有する照射硬化ポリマー組成物。 - 【請求項６】 式（ＩＩ）： 【化４】 で示されるベンゾフェノン二無水物、または式（ＩＩ
Ｉ）： 【化５】 で示される酸誘導体［上記式中、ｎおよびｍは１、２お
よび３の数であり、ｎ＋ｍの合計は２〜６であり、Ｘお
よびＹは水素、ハロゲン、あるいはＮ、Ｓおよび／また
はＯを有するＣ1〜Ｃ25の基である。］を、式（Ｉ
Ｖ）： 【化６】 ［Ｒ1は炭素原子数１〜２５の二価有機基であり、Ｒ2は
Ｈまたはメチル基である。］で示される化合物と反応さ
せ、次いでアルコールまたはモノエポキシドと反応させ
ることからなる請求項１に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項７】 化合物（ＩＩ）または（ＩＩＩ）がベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸、ベンゾフェノンジカルボン酸、ベン
ゾフェノントリカルボン酸、ベンゾフェノンペンタカル
ボン酸およびベンゾフェノンヘキサカルボン酸から選択
されている請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 化合物（ＩＶ）が、ヒドロキシエチルア
クリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロ
キシブチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシポリカプロラクトン（メ
タ）アクリレート、ならびにＲ1がアルコキシであるア
クリレートおよびメタクリレートから選択された請求項
６に記載の方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載の光開始剤化合物および
少なくとも１種の他のメタクリレートまたはアクリレー
トモノマーを含んでなる照射硬化性組成物。 - 【請求項１０】 請求項９に記載の組成物を硬化するこ
とによって形成された照射硬化被覆。 - 【請求項１１】 請求項９に記載の組成物で被覆された
表面を有する物品。
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|---|---|---|---|
| US08/772,432 US5900472A (en) | 1996-12-23 | 1996-12-23 | Copolymerizable benzophenone photoinitiators |
| US08/772432 | 1996-12-23 |
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|---|---|
| JPH10195026A true JPH10195026A (ja) | 1998-07-28 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPH10195026A (ja) |
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