JPH10185894A - 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 - Google Patents
高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法Info
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- JPH10185894A JPH10185894A JP8340968A JP34096896A JPH10185894A JP H10185894 A JPH10185894 A JP H10185894A JP 8340968 A JP8340968 A JP 8340968A JP 34096896 A JP34096896 A JP 34096896A JP H10185894 A JPH10185894 A JP H10185894A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分離機能を有する物質を担体にコ−ティング
した高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法にお
いて、充填剤の分離性能を十分に発揮させることのでき
る充填剤の製造法を提供する。 【解決手段】 コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾
燥除去法として、窒素気流乾燥法を採用することによ
り、充填剤の分離性能を十分に発揮させる。
した高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法にお
いて、充填剤の分離性能を十分に発揮させることのでき
る充填剤の製造法を提供する。 【解決手段】 コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾
燥除去法として、窒素気流乾燥法を採用することによ
り、充填剤の分離性能を十分に発揮させる。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、高速液体クロマト
グラフィ−用充填剤の製造法に関するもので、特に光学
異性体分離の分野において、優れた分離性能を有する充
填剤の製造法を提供するものである。
グラフィ−用充填剤の製造法に関するもので、特に光学
異性体分離の分野において、優れた分離性能を有する充
填剤の製造法を提供するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】高速液
体クロマトグラフィ−用充填剤には、分離機能を有する
物質をそれ自体粒子状にしたもの(破砕状、ビ−ズ状
等)、担体に化学結合させたもの、担体にコ−ティング
したもの等の種類がある。特に光学異性体分離の分野に
おいては、光学異性体分離機能を有する光学活性物質を
担体にコ−ティングしたものが実際に多く使用されてい
る。例えば、低分子量化合物である光学活性なクラウン
エ−テル化合物を担体にコ−ティングした充填剤(特開
昭62−210,053号公報)、合成高分子である光
学活性なメタクリル酸トリフェニルメチルポリマ−を担
体にコ−ティングした充填剤(特開昭57−150,4
32号公報)、多糖の誘導体である三酢酸セルロ−スを
担体にコ−ティングした充填剤(特開昭60−082,
858号公報)、安息香酸セルロ−スを担体にコ−ティ
ングした充填剤(特開昭60−040,952号公
報)、セルロ−スフェニルカルバメ−トを担体にコ−テ
ィングした充填剤(特開昭60−108,751号公
報)等が知られており、これらはその高い光学分割能か
ら商品化され、広く使用されている。
体クロマトグラフィ−用充填剤には、分離機能を有する
物質をそれ自体粒子状にしたもの(破砕状、ビ−ズ状
等)、担体に化学結合させたもの、担体にコ−ティング
したもの等の種類がある。特に光学異性体分離の分野に
おいては、光学異性体分離機能を有する光学活性物質を
担体にコ−ティングしたものが実際に多く使用されてい
る。例えば、低分子量化合物である光学活性なクラウン
エ−テル化合物を担体にコ−ティングした充填剤(特開
昭62−210,053号公報)、合成高分子である光
学活性なメタクリル酸トリフェニルメチルポリマ−を担
体にコ−ティングした充填剤(特開昭57−150,4
32号公報)、多糖の誘導体である三酢酸セルロ−スを
担体にコ−ティングした充填剤(特開昭60−082,
858号公報)、安息香酸セルロ−スを担体にコ−ティ
ングした充填剤(特開昭60−040,952号公
報)、セルロ−スフェニルカルバメ−トを担体にコ−テ
ィングした充填剤(特開昭60−108,751号公
報)等が知られており、これらはその高い光学分割能か
ら商品化され、広く使用されている。
【0003】しかしながら、これらの充填剤を充填した
カラムにおいて、分離対象とするラセミ体化合物によっ
ては、分離が不十分であることがよくある。このような
場合は、分離機能を有する物質の種類を変えて分離を行
うなどして、対処してきた。このような問題に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、分離機能を有する物質
を担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−
用充填剤の製造法において、分離機能を有する物質の種
類を変えることなく、その性能を十分に発揮することの
できる充填剤の製造法を提供することである。
カラムにおいて、分離対象とするラセミ体化合物によっ
ては、分離が不十分であることがよくある。このような
場合は、分離機能を有する物質の種類を変えて分離を行
うなどして、対処してきた。このような問題に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、分離機能を有する物質
を担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−
用充填剤の製造法において、分離機能を有する物質の種
類を変えることなく、その性能を十分に発揮することの
できる充填剤の製造法を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、分離機能を有する物質を担体にコ−ティン
グした高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法に
おいて、コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾燥除去
法として、従来の減圧乾燥法(真空乾燥法)に替えて、
窒素気流乾燥法を採用することにより、充填剤の有する
分離性能を十分に発揮することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
重ねた結果、分離機能を有する物質を担体にコ−ティン
グした高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法に
おいて、コ−ティング後のコ−ティング溶剤の乾燥除去
法として、従来の減圧乾燥法(真空乾燥法)に替えて、
窒素気流乾燥法を採用することにより、充填剤の有する
分離性能を十分に発揮することを見い出し、本発明を完
成するに至った。
【0005】すなわち、本発明は、分離機能を有する物
質を担体にコ−ティングした充填剤の製造法であって、
コ−ティング後、窒素気流乾燥法により、コ−ティング
溶剤を乾燥除去することを特徴とする高速液体クロマト
グラフィ−用充填剤の製造法である。
質を担体にコ−ティングした充填剤の製造法であって、
コ−ティング後、窒素気流乾燥法により、コ−ティング
溶剤を乾燥除去することを特徴とする高速液体クロマト
グラフィ−用充填剤の製造法である。
【0006】従来におけるコ−ティング後のコ−ティン
グ溶剤の乾燥除去法は、前記の特開昭60−082,8
58号公報(三酢酸セルロ−スを担体にコ−ティングし
た充填剤)、特開昭60−040,952号公報(安息
香酸セルロ−スを担体にコ−ティングした充填剤)、特
開昭60−108,751号公報(セルロ−スフェニル
カルバメ−トを担体にコ−ティングした充填剤)の実施
例に具体的に開示されているように、減圧乾燥法(真空
乾燥法)であった。減圧乾燥法は、減圧下で、加熱し
て、コ−ティング溶剤を蒸発乾燥除去するものである。
グ溶剤の乾燥除去法は、前記の特開昭60−082,8
58号公報(三酢酸セルロ−スを担体にコ−ティングし
た充填剤)、特開昭60−040,952号公報(安息
香酸セルロ−スを担体にコ−ティングした充填剤)、特
開昭60−108,751号公報(セルロ−スフェニル
カルバメ−トを担体にコ−ティングした充填剤)の実施
例に具体的に開示されているように、減圧乾燥法(真空
乾燥法)であった。減圧乾燥法は、減圧下で、加熱し
て、コ−ティング溶剤を蒸発乾燥除去するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明において、分離機能を有す
る物質とは、液体混合物を分離させる能力を有する物質
であれば何でもよく、光学活性なメタクリル酸トリフェ
ニルメチルポリマ−、光学活性な(メタ)アクリル酸ア
ミドポリマ−、多糖誘導体等が挙げられるが、好ましく
は多糖誘導体である。
る物質とは、液体混合物を分離させる能力を有する物質
であれば何でもよく、光学活性なメタクリル酸トリフェ
ニルメチルポリマ−、光学活性な(メタ)アクリル酸ア
ミドポリマ−、多糖誘導体等が挙げられるが、好ましく
は多糖誘導体である。
【0008】多糖誘導体の原料となる多糖は、合成多
糖、天然多糖、及び天然変成多糖のいずれかを問わず、
光学活性であれば、いかなるものでもよいが、結合様式
の規則性の高いものが好ましい。例えば、β−1,4−
グルカン(セルロ−ス)、α−1,4−グルカン(アミ
ロ−ス、アミロペクチン)、α−1,6−グルカン、β
−1,4−ガラクタン、β−1,6−グルカン(プスッ
ラン)、β−1,3−グルカン(例えばカ−ドラン、シ
ゾフィラン)、α−1,3−グルカン、β−1,4−マ
ンナン、α−1,6−マンナン、β−1,2−フラクタ
ン(イヌリン)、β−2,6−フラクタン(レバン)、
β−1,4−キシラン、β−1,4−キトサン、β−
1,4−N−アセチルキトサン(キチン)、プルラン、
アガロ−ス、アルギン酸等であり、アミロ−スを含有す
る澱粉や環状多糖類であるシクロデキストリン等も含ま
れる。特に好ましいのは、高純度の多糖が容易に得られ
るβ−1,4−グルカン(セルロ−ス)、α−1,4−
グルカン(アミロ−ス、アミロペクチン)、β−1,4
−キトサン、β−1,4−N−アセチルキトサン(キチ
ン)、β−1,4−マンナン、β−1,4−キシラン、
イヌリン、カ−ドラン、シクロデキストリン等である。
これら多糖の数平均重合度(一分子中に含まれるピラノ
−ス環またはフラノ−ス環の平均数)は2以上、好まし
くは、5以上であり、特に上限はないが、500以下で
あることが取扱いの容易さにおいて好ましい。
糖、天然多糖、及び天然変成多糖のいずれかを問わず、
光学活性であれば、いかなるものでもよいが、結合様式
の規則性の高いものが好ましい。例えば、β−1,4−
グルカン(セルロ−ス)、α−1,4−グルカン(アミ
ロ−ス、アミロペクチン)、α−1,6−グルカン、β
−1,4−ガラクタン、β−1,6−グルカン(プスッ
ラン)、β−1,3−グルカン(例えばカ−ドラン、シ
ゾフィラン)、α−1,3−グルカン、β−1,4−マ
ンナン、α−1,6−マンナン、β−1,2−フラクタ
ン(イヌリン)、β−2,6−フラクタン(レバン)、
β−1,4−キシラン、β−1,4−キトサン、β−
1,4−N−アセチルキトサン(キチン)、プルラン、
アガロ−ス、アルギン酸等であり、アミロ−スを含有す
る澱粉や環状多糖類であるシクロデキストリン等も含ま
れる。特に好ましいのは、高純度の多糖が容易に得られ
るβ−1,4−グルカン(セルロ−ス)、α−1,4−
グルカン(アミロ−ス、アミロペクチン)、β−1,4
−キトサン、β−1,4−N−アセチルキトサン(キチ
ン)、β−1,4−マンナン、β−1,4−キシラン、
イヌリン、カ−ドラン、シクロデキストリン等である。
これら多糖の数平均重合度(一分子中に含まれるピラノ
−ス環またはフラノ−ス環の平均数)は2以上、好まし
くは、5以上であり、特に上限はないが、500以下で
あることが取扱いの容易さにおいて好ましい。
【0009】本発明に用いられる多糖誘導体の種類とし
ては、エステル誘導体、カルバメ−ト誘導体、エ−テル
誘導体等が挙げられるが、好ましいのはカルバメ−ト誘
導体であり、さらに好ましいのは芳香族カルバメ−ト誘
導体である。
ては、エステル誘導体、カルバメ−ト誘導体、エ−テル
誘導体等が挙げられるが、好ましいのはカルバメ−ト誘
導体であり、さらに好ましいのは芳香族カルバメ−ト誘
導体である。
【0010】本発明に用いられる多糖の芳香族カルバメ
−ト誘導体とは、多糖の有する水酸基のうち平均して3
0〜100%、好ましくは平均して85〜100%が下
記の式(I)で表される基で置換されたものである。
−ト誘導体とは、多糖の有する水酸基のうち平均して3
0〜100%、好ましくは平均して85〜100%が下
記の式(I)で表される基で置換されたものである。
【0011】
【化2】 (式中、R1 〜R5 は、水素原子、炭素数1〜8のアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜14
の芳香族基、またはハロゲン原子である。) この多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体を合成するには、
通常のアルコ−ルとイソシアナ−トからウレタンを生じ
る反応をそのまま適用することができる。例えば、適当
な溶媒中で3級アミン等のルイス塩基、またはスズ化合
物等のルイス酸を触媒として、対応するイソシアナ−ト
と多糖を反応することにより得ることができる。また、
イソシアナ−トの合成は、例えば、対応するアニリン誘
導体のアミノ基にホスゲンを作用させることにより容易
に合成することができる。
キル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜14
の芳香族基、またはハロゲン原子である。) この多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体を合成するには、
通常のアルコ−ルとイソシアナ−トからウレタンを生じ
る反応をそのまま適用することができる。例えば、適当
な溶媒中で3級アミン等のルイス塩基、またはスズ化合
物等のルイス酸を触媒として、対応するイソシアナ−ト
と多糖を反応することにより得ることができる。また、
イソシアナ−トの合成は、例えば、対応するアニリン誘
導体のアミノ基にホスゲンを作用させることにより容易
に合成することができる。
【0012】本発明に用いられる担体としては、有機担
体または無機担体があり、好ましくは無機担体である。
無機担体として適当なものは、シリカゲル、アルミナ、
マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリン
等が挙げられるが、特に好ましいのはシリカゲルであ
る。担体の粒径は使用するカラムのサイズにより異なる
が、一般に1μm〜10mmであり、好ましくは1μm
〜300μmで、その性状は多孔質であることが好まし
く、平均細孔径は10オングストロ−ム〜100μmで
あり、好ましくは50オングストロ−ム〜50,000
オングストロ−ムである。担体に保持させる多糖誘導体
の量は、担体に対して1〜100重量%、好ましくは5
〜50重量%である。
体または無機担体があり、好ましくは無機担体である。
無機担体として適当なものは、シリカゲル、アルミナ、
マグネシア、酸化チタン、ガラス、ケイ酸塩、カオリン
等が挙げられるが、特に好ましいのはシリカゲルであ
る。担体の粒径は使用するカラムのサイズにより異なる
が、一般に1μm〜10mmであり、好ましくは1μm
〜300μmで、その性状は多孔質であることが好まし
く、平均細孔径は10オングストロ−ム〜100μmで
あり、好ましくは50オングストロ−ム〜50,000
オングストロ−ムである。担体に保持させる多糖誘導体
の量は、担体に対して1〜100重量%、好ましくは5
〜50重量%である。
【0013】多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体を担体に
コ−ティングさせる方法としては、多糖の芳香族カルバ
メ−ト誘導体を溶剤に溶解してド−プとし、これを担体
に撹拌しながらゆっくりと滴下して、担体に均一にコ−
ティングさせる。コ−ティング溶剤としては、多糖の芳
香族カルバメ−ト誘導体を良く溶かす溶剤が用いられる
が、具体的には、アセトン、塩化メチレン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ
る。
コ−ティングさせる方法としては、多糖の芳香族カルバ
メ−ト誘導体を溶剤に溶解してド−プとし、これを担体
に撹拌しながらゆっくりと滴下して、担体に均一にコ−
ティングさせる。コ−ティング溶剤としては、多糖の芳
香族カルバメ−ト誘導体を良く溶かす溶剤が用いられる
が、具体的には、アセトン、塩化メチレン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられ
る。
【0014】本発明におけるコ−ティング後のコ−ティ
ング溶剤除去法は、窒素気流乾燥法を用いる。これは、
窒素気流下で加温し、溶剤を乾燥除去させるものであ
る。乾燥条件、即ち窒素流量、温度、圧力、時間等は、
コ−ティング溶剤の種類により異なるので、実験により
決定する。
ング溶剤除去法は、窒素気流乾燥法を用いる。これは、
窒素気流下で加温し、溶剤を乾燥除去させるものであ
る。乾燥条件、即ち窒素流量、温度、圧力、時間等は、
コ−ティング溶剤の種類により異なるので、実験により
決定する。
【0015】得られた充填剤のカラムへの充填方法は、
通常のスラリ−充填法が用いられ、このときの溶剤とし
ては、n−ヘキサン、2−プロパノ−ル、メタノ−ル等
が使用される。
通常のスラリ−充填法が用いられ、このときの溶剤とし
ては、n−ヘキサン、2−プロパノ−ル、メタノ−ル等
が使用される。
【0016】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0017】実施例1 セルロ−ストリス(3,5−ジメチルフエニルカルバメ
−ト)10gをアセトン60mlに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル(ナ−ゲ
ル社製、平均粒径7μm、平均細孔径1000オングス
トロ−ム)40gに、25℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を45
℃とした後、系内に乾燥した窒素ガスを1ml/分で通
気することによりコ−ティング溶剤のアセトンを除去し
た。乾燥を終了した充填剤をメタノ−ル250mlに分
散した後、このスラリ−を濾過して、固形部(粉体)を
回収した。この固形部を減圧下(2〜5Toor.)
で、60℃、3時間乾燥して充填剤を得た。次いで、こ
の充填剤をn−ヘキサン/2−プロパノ−ル(=9/1
(容量比))の混合溶剤を用いたスラリ−法により、ス
テンレス製カラム(内径0.46cm、長さ25cm)
に充填し、下記の条件で、トレガ−ベ−スのラセミ体の
光学分割実験を行った。
−ト)10gをアセトン60mlに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル(ナ−ゲ
ル社製、平均粒径7μm、平均細孔径1000オングス
トロ−ム)40gに、25℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を45
℃とした後、系内に乾燥した窒素ガスを1ml/分で通
気することによりコ−ティング溶剤のアセトンを除去し
た。乾燥を終了した充填剤をメタノ−ル250mlに分
散した後、このスラリ−を濾過して、固形部(粉体)を
回収した。この固形部を減圧下(2〜5Toor.)
で、60℃、3時間乾燥して充填剤を得た。次いで、こ
の充填剤をn−ヘキサン/2−プロパノ−ル(=9/1
(容量比))の混合溶剤を用いたスラリ−法により、ス
テンレス製カラム(内径0.46cm、長さ25cm)
に充填し、下記の条件で、トレガ−ベ−スのラセミ体の
光学分割実験を行った。
【0018】移動相:n−ヘキサン/2−プロパノ−ル
(=9/1(容量比)) 流速 :1.0ml/分 検出 :紫外検出器254nm(感度0.16AFU
S) 温度 :25℃ 注入量:5μl(500ppm) 光学分割実験の結果、分離係数(α)は1.45であっ
た。
(=9/1(容量比)) 流速 :1.0ml/分 検出 :紫外検出器254nm(感度0.16AFU
S) 温度 :25℃ 注入量:5μl(500ppm) 光学分割実験の結果、分離係数(α)は1.45であっ
た。
【0019】実施例2 コ−ティング溶剤の乾燥時間を変えた以外は実施例1と
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数(α)は1.51であった。
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数(α)は1.51であった。
【0020】比較例1 セルロ−ストリス(3,5−ジメチルフエニルカルバメ
−ト)10gをアセトン60mlに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル(ナ−ゲ
ル社製、平均粒径7μm、平均細孔径1000オングス
トロ−ム)40gに、25℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を45
℃とした後、系内を減圧(10Torr.)にして、コ
−ティング溶剤のアセトンを乾燥除去した。乾燥を終了
した充填剤をメタノ−ル250mlに分散した後、この
スラリ−を濾過して、固形部(粉体)を回収した。この
固形部を減圧下(2〜5Toor.)で、60℃、3時
間乾燥し充填剤を得た。次いで、この充填剤をn−ヘキ
サン/2−プロパノ−ル(=9/1(容量比))の混合
溶剤を用いたスラリ−法によりステンレス製カラム(内
径0.46cm、長さ25cm)に充填し、実施例1と
同様にしてトレガ−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を
行った。光学分割実験の結果、分離係数(α)は1.3
8であった。
−ト)10gをアセトン60mlに溶解した粘稠性ド−
プをアミノプロピルシラン処理したシリカゲル(ナ−ゲ
ル社製、平均粒径7μm、平均細孔径1000オングス
トロ−ム)40gに、25℃で撹拌しながら、ゆっくり
と滴下した。さらによく撹拌を続けながら、温度を45
℃とした後、系内を減圧(10Torr.)にして、コ
−ティング溶剤のアセトンを乾燥除去した。乾燥を終了
した充填剤をメタノ−ル250mlに分散した後、この
スラリ−を濾過して、固形部(粉体)を回収した。この
固形部を減圧下(2〜5Toor.)で、60℃、3時
間乾燥し充填剤を得た。次いで、この充填剤をn−ヘキ
サン/2−プロパノ−ル(=9/1(容量比))の混合
溶剤を用いたスラリ−法によりステンレス製カラム(内
径0.46cm、長さ25cm)に充填し、実施例1と
同様にしてトレガ−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を
行った。光学分割実験の結果、分離係数(α)は1.3
8であった。
【0021】比較例2 コ−ティング溶剤の乾燥時間を変えた以外は比較例1と
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数(α)は1.35であった。
全く同様にして、充填剤を得、カラムに充填し、トレガ
−ベ−スのラセミ体の光学分割実験を行った。光学分割
実験の結果、分離係数(α)は1.35であった。
【0022】
【発明の効果】本発明により、分離機能を有する物質を
担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−用
充填剤の製造法において、分離性能を十分に発揮するこ
とのできる充填剤の製造法を提供することができた。
担体にコ−ティングした高速液体クロマトグラフィ−用
充填剤の製造法において、分離性能を十分に発揮するこ
とのできる充填剤の製造法を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI G01N 30/56 G01N 30/56 Z
Claims (6)
- 【請求項1】 分離機能を有する物質を担体にコ−ティ
ングした充填剤の製造法であって、コ−ティング後、窒
素気流乾燥法により、コ−ティング溶剤を乾燥除去する
ことを特徴とする高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。 - 【請求項2】 分離機能を有する物質が光学活性なメタ
クリル酸トリフェニルメチルポリマ−、光学活性な(メ
タ)アクリル酸アミドポリマ−、多糖誘導体から選ばれ
る請求項1記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。 - 【請求項3】 分離機能を有する物質が多糖誘導体であ
る請求項1記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。 - 【請求項4】 多糖誘導体が多糖の有する水酸基のうち
平均して30〜100%が下記の式(I)で表される基
で置換された多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体である請
求項3記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製
造法。 【化1】 (式中、R1 〜R5 は、水素原子、炭素数1〜8のアル
キル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜14
の芳香族基、またはハロゲン原子である。) - 【請求項5】 多糖の芳香族カルバメ−ト誘導体がセル
ロ−ストリス(3,5−ジメチルフェニルカルバメ−
ト)である請求項4記載の高速液体クロマトグラフィ−
用充填剤の製造法。 - 【請求項6】 分離機能が光学異性体分離機能である請
求項1〜5記載の高速液体クロマトグラフィ−用充填剤
の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8340968A JPH10185894A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8340968A JPH10185894A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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JPH10185894A true JPH10185894A (ja) | 1998-07-14 |
Family
ID=18341979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP8340968A Pending JPH10185894A (ja) | 1996-12-20 | 1996-12-20 | 高速液体クロマトグラフィ−用充填剤の製造法 |
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---|---|
JP (1) | JPH10185894A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002083298A1 (fr) * | 2001-04-12 | 2002-10-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Charge de separation pour isomeres optiques, procedes de production et d'application correspondants |
JP2005315668A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学異性体用分離剤 |
JPWO2004099766A1 (ja) * | 2003-04-24 | 2006-07-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤 |
KR100973748B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2010-08-04 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광학이성체 분리용 충전제의 제조방법 |
WO2017110060A1 (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 日本曹達株式会社 | コーティング剤 |
-
1996
- 1996-12-20 JP JP8340968A patent/JPH10185894A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1391239A1 (en) * | 2001-04-12 | 2004-02-25 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Optical isomer separating filler, production method therefor and application method therefor |
EP1391239A4 (en) * | 2001-04-12 | 2004-07-07 | Daicel Chem | FILLER FOR SEPARATING AN OPTICAL ISOMER, MANUFACTURING METHOD THEREFOR AND APPLICATION METHOD THEREFOR |
WO2002083298A1 (fr) * | 2001-04-12 | 2002-10-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Charge de separation pour isomeres optiques, procedes de production et d'application correspondants |
US6991729B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-01-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Optical isomer separating filler, production method therefor and application method therefor |
KR100843406B1 (ko) * | 2001-04-12 | 2008-07-03 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광학이성체 분리용 충전제, 그 제조방법 및 그 사용방법 |
KR100973748B1 (ko) * | 2002-10-09 | 2010-08-04 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 광학이성체 분리용 충전제의 제조방법 |
JPWO2004099766A1 (ja) * | 2003-04-24 | 2006-07-13 | ダイセル化学工業株式会社 | 光学異性体用分離剤 |
JP2005315668A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学異性体用分離剤 |
WO2017110060A1 (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 日本曹達株式会社 | コーティング剤 |
KR20180050391A (ko) * | 2015-12-21 | 2018-05-14 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 코팅제 |
CN108291108A (zh) * | 2015-12-21 | 2018-07-17 | 日本曹达株式会社 | 涂层剂 |
JPWO2017110060A1 (ja) * | 2015-12-21 | 2018-08-30 | 日本曹達株式会社 | コーティング剤 |
US20180273793A1 (en) * | 2015-12-21 | 2018-09-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Coating agent |
CN108291108B (zh) * | 2015-12-21 | 2020-12-18 | 日本曹达株式会社 | 涂层剂 |
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