JPH101659A - Adhesive composition for optical disk, cured product, article and adhesion - Google Patents
Adhesive composition for optical disk, cured product, article and adhesionInfo
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- JPH101659A JPH101659A JP17731196A JP17731196A JPH101659A JP H101659 A JPH101659 A JP H101659A JP 17731196 A JP17731196 A JP 17731196A JP 17731196 A JP17731196 A JP 17731196A JP H101659 A JPH101659 A JP H101659A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、光ディスク用接着
剤組成物に関し、特に波長が280nm以上、380n
m以下のエネルギー線における最大全線透過率が45%
以下である基材どうしを接着することができる紫外線に
よって硬化する光ディスク用接着材組成物およびその硬
化物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an adhesive composition for an optical disk, and more particularly, to a wavelength of 280 nm or more and 380 nm.
m is 45% or less for energy rays below m
The present invention relates to an adhesive composition for an optical disk which is cured by ultraviolet light capable of adhering substrates as follows, and a cured product thereof.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、不透明な基材どうしの接着方法
は、熱による接着方法が採用されている。熱による接着
法には、エポキシ系、メラミン系、アルキッド系、ウレ
タン系及びアクリル系の樹脂と熱硬化剤によるものが多
く、ホットメルト系等も知られている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for bonding opaque substrates, a bonding method using heat has been adopted. Many of the bonding methods using heat are based on epoxy-based, melamine-based, alkyd-based, urethane-based, and acrylic-based resins and a thermosetting agent, and hot-melt-based and the like are also known.
【0003】しかしながら、熱による接着方法では、基
材が熱により反る、あるいは変形するなどの問題があっ
たため基材の適用範囲に制限があった。また、ホットメ
ルト系では、熱安定性や耐候性が悪く高温の環境下で使
用することは困難であった。さらに、熱による接着方法
では数十分の硬化時間が必要なため生産性が劣るという
問題もあった。そのため不透明な基材における接着剤に
は、生産性において満足するものがいまだ提供されてい
ない状況にある。[0003] However, in the bonding method using heat, there is a problem that the substrate is warped or deformed by heat, so that the applicable range of the substrate is limited. Further, the hot melt system has poor thermal stability and weather resistance, and is difficult to use in a high temperature environment. Furthermore, there is a problem that productivity is inferior because the bonding method using heat requires several tens of minutes of curing time. As a result, adhesives on opaque substrates have not yet been provided with satisfactory adhesiveness in productivity.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】上記従来の熱による接
着法では、基材の反り、変形を生じ、生産性に問題があ
り、その解決が望まれている。特に、今後、更に高記録
密度化が要求される光ディスクの接着については接着
性、ディスクの反り、記録膜の保護及び変形に対してよ
り特性的に優れた接着剤を使用しなければならないとい
う課題が残っている。In the above-mentioned conventional heat bonding method, the substrate is warped or deformed, and there is a problem in productivity, and it is desired to solve the problem. In particular, in the case of optical discs that require a higher recording density in the future, there is a need to use an adhesive that is more excellent in adhesiveness, warpage of the disc, protection of the recording film, and deformation. Remains.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、不透明な基材で硬化
ができ、接着性、ディスクの反り、記録膜の腐食の防止
性及び変形等に優れた光ディスク用接着材組成物、硬化
物、物品及び接着方法を提供することに成功した。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems. As a result, the present invention can be cured with an opaque substrate, and has an adhesive property, a warp of a disk, and a property of preventing corrosion of a recording film. The present invention has succeeded in providing an adhesive composition, a cured product, an article, and a bonding method for an optical disk which are excellent in deformation and deformation.
【0006】すなわち、本発明は、(1)ポリエステル
ジオール(a)と有機ポリイソシアネート(b)は水酸
基含有(メタ)アクリレート(c)の反応物であるポリ
エステルポリウレタン(メタ)アクリレート(A)、
(A)成分以外の不飽和基含有化合物(B)及び光重合
開始剤(C)を含有することを特徴とする接着剤組成
物、特にディスク用接着剤組成物、(2)(1)の接着
剤組成物の硬化物、(3)(1)の接着剤組成物の硬化
物を接着層として有する物品、(4)物品がDVDであ
る(3)の物品、(5)(1)の接着剤組成物を、28
0nm〜380nmの波長におけるエネルギー線の最大
全線透過率が45%以下である基材に塗布した後、他の
基材をこの塗布面に密着させ、次いで紫外線を照射する
ことを特徴とする基材の接着方法に関する。That is, the present invention provides (1) a polyester polyurethane (meth) acrylate (A) in which a polyester diol (a) and an organic polyisocyanate (b) are a reaction product of a hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c);
(A) an adhesive composition containing an unsaturated group-containing compound (B) other than the component (B) and a photopolymerization initiator (C), in particular, an adhesive composition for a disk; (3) an article having a cured product of the adhesive composition of (1) as an adhesive layer, (4) an article of (3), wherein the article is a DVD, and (5) an article of (1). 28. The adhesive composition
After applying to a substrate having a maximum total transmittance of energy rays of 45% or less at a wavelength of 0 nm to 380 nm, another substrate is brought into close contact with the coated surface, and then irradiated with ultraviolet rays. The method of bonding.
【0007】本発明では、ポリエステルジオール(a)
と有機ポリイソシアネート(b)と水酸基含有(メタ)
アクリレート(c)の反応物であるポリエステルポリウ
レタン(メタ)アクリレート(A)を使用する。ポリエ
ステルポリウレタン(メタ)アクリレート(A)は、例
えば、ポリエステルジオール(a)と有機ポリイソシア
ネート(b)を反応させ、次いで、水酸基含有(メタ)
アクリレート(c)を反応させることにより得ることが
できる。ポリエステルジオール(a)の具体例として
は、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオー
ル、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,9−
ノナンジオール、1,4−ブタンジオール、ジエチレン
グリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ジメ
チロールベンゼン、1,4−ジメチロールシクロヘキサ
ン、ビスフェノールAポリエトキシジオール等のジオー
ル類とコハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、ダイマー酸
等の二塩基酸又はこれらの酸無水物類との反応物、前
記、ジオール類とε−カプロラクトン付加物、前記、ジ
オール類と前記、二塩基酸又はこれらの酸無水物とε−
カプロラクトンとの反応物等を挙げることができる。有
機ポリイソシアネート(b)の具体例としては、例え
ば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ン−4,4′−ジイソシアネート、ジシクロペンタニル
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
2,4,4′−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、2,2′,4−トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネート等をを挙げることができる。In the present invention, the polyester diol (a)
And organic polyisocyanate (b) and hydroxyl group-containing (meth)
A polyester polyurethane (meth) acrylate (A) which is a reactant of acrylate (c) is used. The polyester polyurethane (meth) acrylate (A) is obtained, for example, by reacting a polyester diol (a) with an organic polyisocyanate (b), and then reacting with a hydroxyl group-containing (meth)
It can be obtained by reacting acrylate (c). Specific examples of the polyester diol (a) include, for example, ethylene glycol, propylene glycol, neopentyl glycol, 1,6-hexanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,9-
Diols such as nonanediol, 1,4-butanediol, diethylene glycol, tripropylene glycol, 1,4-dimethylolbenzene, 1,4-dimethylolcyclohexane, bisphenol A polyethoxydiol and succinic acid, maleic acid, itaconic acid , Phthalic acid,
Isophthalic acid, terephthalic acid, adipic acid, a reaction product of dibasic acids such as dimer acid or acid anhydrides thereof, the diols and ε-caprolactone adduct, the diols and the dibasic acid or These acid anhydrides and ε-
Reaction products with caprolactone and the like can be mentioned. Specific examples of the organic polyisocyanate (b) include, for example, tolylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, dicyclopentanyl diisocyanate, hexamethylene diisocyanate,
Examples thereof include 2,4,4'-trimethylhexamethylene diisocyanate and 2,2 ', 4-trimethylhexamethylene diisocyanate.
【0008】水酸基含有(メタ)アクリレート(c)の
具体例としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アク
リレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
とε−カプロラクトンの反応物、2−ヒドロキシ−3−
フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリト−ルトリ(メタ)アクリレート、グリセリン
ジ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。ポリ
エステルジオール(a)と有機ポリイソシアネート
(b)との反応は、ポリエステルジオール(a)の水酸
基1当量に対して、有機ポリイソシアネート(b)のイ
ソシアネート基1.1〜2.5当量を反応させるのが好
ましく、特に好ましくは1.3〜2.0当量である。反
応温度は、70〜100℃が好ましく、反応時間は、5
〜20時間が好ましい。次にポリエステルジオール
(a)と有機ポリイソシアネート(b)との反応物
(I)と水酸基含有(メタ)アクリレート(c)を反応
させる。前記、反応物(I)のイソシアネート基1当量
に対して、水酸基含有(メタ)アクリレート(c)の水
酸基0.95〜1.5当量を反応させるのが好ましく、
特に好ましくは1.0〜1.1当量である。反応温度
は、60〜100℃が好ましく、反応時間は、5〜20
時間である。反応中、重合を防止するために重合禁止剤
(例えば、p−メトキシフェノール、メチルハイドロキ
ノン等)や、反応を促進するための反応触媒(例えば、
ジ−n−ブチルスズ等)を使用することもできる。Specific examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c) include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol mono (meth) acrylate, Reaction product of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and ε-caprolactone, 2-hydroxy-3-
Examples thereof include phenyloxypropyl (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and glycerin di (meth) acrylate. In the reaction between the polyester diol (a) and the organic polyisocyanate (b), 1.1 to 2.5 equivalents of isocyanate groups of the organic polyisocyanate (b) are reacted with 1 equivalent of the hydroxyl group of the polyester diol (a). It is particularly preferable that the amount is 1.3 to 2.0 equivalents. The reaction temperature is preferably 70 to 100 ° C, and the reaction time is 5
-20 hours are preferred. Next, the reaction product (I) of the polyester diol (a) and the organic polyisocyanate (b) is reacted with the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c). It is preferable to react 0.95 to 1.5 equivalents of the hydroxyl group of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c) with respect to 1 equivalent of the isocyanate group of the reactant (I),
Particularly preferably, it is 1.0 to 1.1 equivalent. The reaction temperature is preferably from 60 to 100C, and the reaction time is from 5 to 20C.
Time. During the reaction, a polymerization inhibitor (for example, p-methoxyphenol, methylhydroquinone, etc.) to prevent polymerization, and a reaction catalyst (for example,
Di-n-butyltin) can also be used.
【0009】本発明で使用するポリエステルポリウレタ
ン(メタ)アクリレート(A)の使用量は、本発明の接
着剤組成物中、5〜40重量%が好ましく、特に好まし
くは10〜30重量%である。[0009] The amount of the polyester polyurethane (meth) acrylate (A) used in the present invention is preferably 5 to 40% by weight, particularly preferably 10 to 30% by weight, in the adhesive composition of the present invention.
【0010】本発明では、(A)成分以外の不飽和基含
有化合物(B)を使用する。(B)成分の具体例として
は、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2
−エチルヘキシルポリエトキシ(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルオキシエチル
(メタ)アクリレート、フェニルオキシエチルオキシエ
チル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンモノ(メ
タ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレー
ト、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジ
シクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
アクリロイルモルホリン、N−ビニルカプロラクタム、
2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピル(メタ)
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アク
リレート、ネオペンチルグリコールジプロポキシジ(メ
タ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メ
タ)アクリレート、トリシクロデガンジメチールジ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、トリス〔(メタ)アクリロキシエチ
ル〕イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス
〔(メタ)アクリロキシエチル〕イソシアヌレート等の
(メタ)アクリレートモノマー類、2−ヒドロキシエチ
ルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエ
ーテル、シクロヘキサン−1,4−ジメチロールジビニ
ルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル
等のビニルエーテル化合物類、エポキシ(メタ)アクリ
レート{例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(例
えば、油化シエルエポキシ(株)製、エピコート82
8、エピコート1001、エピコート1004等)、ビ
スフェノールF型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と(メ
タ(アクリル酸とを反応することによって得られる}等
のオリゴマー類等を挙げることができる。In the present invention, an unsaturated group-containing compound (B) other than the component (A) is used. Specific examples of the component (B) include, for example, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate,
1,4-butanediol mono (meth) acrylate, 2
-Ethylhexyl polyethoxy (meth) acrylate,
Benzyl (meth) acrylate, phenyloxyethyl (meth) acrylate, phenyloxyethyloxyethyl (meth) acrylate, tricyclodecane mono (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, dicyclopentenyl Oxyethyl (meth) acrylate,
Acryloyl morpholine, N-vinylcaprolactam,
2-hydroxy-3-phenyloxypropyl (meth)
Acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol dipropoxy di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, tricyclodegan dimethyl di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (Meth) acrylate monomers such as (meth) acrylate, tris [(meth) acryloxyethyl] isocyanurate and caprolactone-modified tris [(meth) acryloxyethyl] isocyanurate, 2-hydroxyethyl vinyl ether, triethylene glycol divinyl ether Vinyl ether compounds such as cyclohexane-1,4-dimethylol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, and epoxy (meth) acrylate {for example, Lumpur A type epoxy resin (e.g., Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., Epikote 82
8, epicoat 1001, epicoat 1004, etc.) and epoxy resins such as bisphenol F type epoxy resin and oligomers such as (meth) obtained by reacting with meta (acrylic acid).
【0011】本発明で使用する(B)成分の使用量は、
本発明の接着剤組成物中、59〜94重量%が好まし
く、特に好ましくは、69〜89重量%である。The amount of the component (B) used in the present invention is as follows:
In the adhesive composition of the present invention, the content is preferably 59 to 94% by weight, particularly preferably 69 to 89% by weight.
【0012】本発明で使用する光重合開始剤(C)の具
体例としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−フェニルプロパン−1−オン、ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレー
ト、ベンジルジメチルケタール、ミヒラーズケトン、2
−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリ
ノフェニル)ーブタノン−1、2−クロロチオキサント
ン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピ
ルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメ
トキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチル
ホスフィンオキサイド等を挙げることができる。より好
ましい開始剤としては、360〜450nmの波長にお
ける最大モル吸光係数が1000以上の化合物、例え
ば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モ
ルホリノフェニル)−ブタノン−1,2−クロロチオキ
サントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソ
プロピルチオキサントン、ビス(2,6−ジメトキシベ
ンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィ
ンオキサイド等を挙げることができる。Specific examples of the photopolymerization initiator (C) used in the present invention include, for example, 2-hydroxy-2-methyl-
1-phenylpropan-1-one, hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, benzyldimethyl ketal, Michler's ketone, 2
-Benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butanone-1, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis (2,6-Dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide and the like. More preferred initiators include compounds having a maximum molar extinction coefficient of 1000 or more at a wavelength of 360 to 450 nm, for example, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1,2-chloro. Thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide and the like can be mentioned.
【0013】本発明ではアミン類等の光重合開始剤を併
用することもできる。アミン類等の光重合開始助剤とし
ては例えば、2−ジメチルアミノエチルベンゾエート、
ジメチルアミノアセトフェノン、P−ジメチルアミノ安
息香酸エチル、P−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル
等を挙げられる。光重合開始剤の使用量は、通常、組成
物中に好ましくは0〜15重量%、さらに好ましくは0
〜10重量%程度である。In the present invention, a photopolymerization initiator such as an amine can be used in combination. Examples of photopolymerization initiation aids such as amines include 2-dimethylaminoethyl benzoate,
Examples include dimethylaminoacetophenone, ethyl P-dimethylaminobenzoate, and isoamyl P-dimethylaminobenzoate. The amount of the photopolymerization initiator to be used is usually preferably 0 to 15% by weight, more preferably 0 to 15% by weight in the composition.
About 10% by weight.
【0014】本発明で使用する(C)成分の使用量は、
本発明の接着剤組成物中、0.5〜20重量%が好まし
く、特に好ましくは1〜15重量%である。The amount of the component (C) used in the present invention is as follows:
In the adhesive composition of the present invention, it is preferably 0.5 to 20% by weight, particularly preferably 1 to 15% by weight.
【0015】本発明の接着組成物は、(A)〜(C)の
各成分を混合、加熱、溶解、分散等を行なうことにより
調製することができる。本発明の接着剤組成物の硬化物
は、屈折率(25℃)が約1.50〜1.58が好まし
い。本発明の接着剤組成物は、必要に応じ、高分子ポリ
マーとして例えば、ポリエステルエラストマー、ポリア
クリル系、ポリウレタン系、ポリカーボネート系樹脂等
を使用することもでき、さらに必要に応じ、シランカッ
プリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、表面潤滑剤、
消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、可ソ剤、帯電防止剤、
充填剤等の添加剤も併用することができる。The adhesive composition of the present invention can be prepared by mixing, heating, dissolving and dispersing the components (A) to (C). The cured product of the adhesive composition of the present invention preferably has a refractive index (25 ° C.) of about 1.50 to 1.58. The adhesive composition of the present invention, if necessary, as a polymer, for example, a polyester elastomer, polyacrylic, polyurethane-based, polycarbonate-based resin and the like can be used, and further, if necessary, a silane coupling agent, Polymerization inhibitors, leveling agents, surface lubricants,
Antifoaming agent, light stabilizer, antioxidant, solvating agent, antistatic agent,
Additives such as fillers can also be used in combination.
【0016】本発明の組成物の硬化物は常法により紫外
線、可視光レーザー等の光線を照射することにより得る
ことができる。本発明の接着剤組成物の紫外線等のエネ
ルギー線照射による硬化は、具体的には低圧または高圧
水銀灯、メタルハライドランプ,キセノン灯等を用いて
紫外線を照射して行う。特に、光源としては350〜4
50nmにエネルギー強度が強いランプが好ましい。The cured product of the composition of the present invention can be obtained by irradiating a light beam such as an ultraviolet ray or a visible light laser by a conventional method. The curing of the adhesive composition of the present invention by irradiation of energy rays such as ultraviolet rays is specifically performed by irradiating ultraviolet rays using a low-pressure or high-pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a xenon lamp or the like. In particular, 350-4
Lamps with a high energy intensity at 50 nm are preferred.
【0017】本発明の組成物は、特に波長が280nm
以上、380nm以下における最大全線透過率が約45
%以下である不透明基材どうしの接着剤として有用であ
る。一方が透明基材で他方が不透明基材である場合も適
用可能であることはもちろんである。特に適当な基材と
しては光ディスク用の基板が挙げられる。本発明の接着
剤組成物は、不透明基板上に、ロールコーター、スピン
コーター、スクリーン印刷法等の塗工装置を用いて乾燥
塗布膜厚が1〜50μmとなるように塗布し、紫外線を
不透明基材の上から、または透明基材の上から照射して
硬化することにより基材どうしを接着させることができ
る。尚、これらの方法において、本組成物の硬化は紫外
線の代わりに可視光レーザーによることもできる。The composition of the present invention has a wavelength of 280 nm.
The maximum total transmittance at 380 nm or less is about 45
% Or less is useful as an adhesive between opaque substrates. Of course, the case where one is a transparent substrate and the other is an opaque substrate is also applicable. Particularly suitable substrates include substrates for optical disks. The adhesive composition of the present invention is applied on an opaque substrate using a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, or a screen printing method so that a dry coating film thickness is 1 to 50 μm, and ultraviolet rays are applied to the opaque substrate. The substrates can be adhered to each other by irradiating and curing from above the material or from above the transparent substrate. In these methods, the curing of the present composition can be performed by a visible light laser instead of ultraviolet light.
【0018】上記不透明基材としては、光ディスク基板
(例えば、ポリカーボネート樹脂、アモルファスポリオ
レフィン系樹脂等)であって、これに無機スパッタ膜、
特に金属スパッタ膜を形成した基材、さらに、その無機
スパッタ膜、特に金属スパッタ膜上に紫外線硬化型保護
膜が形成された基材等が挙げられる。The opaque substrate is an optical disk substrate (for example, polycarbonate resin, amorphous polyolefin resin, etc.) on which an inorganic sputtered film,
In particular, a substrate on which a metal sputtered film is formed, and further, an inorganic sputtered film, particularly a substrate on which an ultraviolet-curable protective film is formed on a metal sputtered film.
【0019】[0019]
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。尚、実施例中の部は重量部である。 実施例1〜3および比較例1、2 表1の配合組成に従って接着剤組成物を調製し得られた
各組成物を用いて光ディスク基材(アルミ蒸着されたポ
リカーボネート基板で280nm以上、380nm以下
における最大全線透過率が0.05%のもの)に塗布
し、次いで金のスパッタ膜の作製された光ディスク基板
(金スパッタされたポリカーボネート基板で280nm
以上、380nm以下における最大全線透過率が40%
のもの)を金のスパッタ膜側を塗布面に膜厚が約10μ
mになるように接着し、金のスパッタ膜の光ディスク基
板側から紫外線を照射し硬化させ試験片を得た。その
後、接着した基材を剥離し、その表面の状態を観察し
た。観察した結果を硬化性とし、表1に ○・・・・タックが認められない △・・・・少しタックが認められる ×・・・・全く硬化していないEXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. The parts in the examples are parts by weight. Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 An adhesive composition was prepared in accordance with the composition shown in Table 1 and an optical disk substrate (aluminum-deposited polycarbonate substrate at 280 nm to 380 nm An optical disc substrate (gold-sputtered polycarbonate substrate having a maximum total line transmittance of 0.05%) and a gold sputtered film is formed thereon.
The maximum total transmittance at 380 nm or less is 40% or more.
About 10 μm on the gold sputtered film side
m, and was irradiated with ultraviolet rays from the optical disk substrate side of the gold sputtered film to be cured to obtain a test piece. Thereafter, the adhered substrate was peeled off, and the state of the surface was observed. The result of the observation was taken as the curability. In Table 1, ○: no tack was observed. Δ: slight tack was observed.
【0020】前記で得た試験片を用いてピール試験を行
ないピール値(g/cm)を測定し、結果を表1に示し
た。A peel test was performed using the test pieces obtained above, and the peel value (g / cm) was measured. The results are shown in Table 1.
【0021】[0021]
【表1】 表1 実施例 比較例 1 2 3 1 2 アロニックスM−1200 *1 30 20 KAYARAD UX−4101*2 20 KAYARAD UV−6101*3 30 20 KAYARAD R−114*4 40 40 40 アロニックス M−315 *5 20 20 KAYARAD TC−101*6 20 20 20 20 KAYARAD R−561*7 20 20 20 アクリロイルモルホリン 20 20 FA−513A *8 5 20 20 20 5 イルガキュアー1800*9 2 2 2 2 2 イルガキュアー184 *10 5 5 5 5 5 硬化性 ○ ○ ○ ○ ○ ピール値(g/cm) 10 11 11 1 3Table 1 Example 1 Comparative Example 1 2 3 12 Aronix M-1200 * 1 30 20 KAYARAD UX-4101 * 2 20 KAYARAD UV-6101 * 3 30 20 KAYARAD R-114 * 4 40 40 40 Aronix M- 315 * 5 20 20 KAYARAD TC-101 * 6 20 20 20 20 KAYARAD R-561 * 7 20 20 20 Acryloylmorpholine 20 20 FA-513A * 8 5 20 20 20 5 Irgacure 1800 * 9 2 22 2 2 Irgacure 184 * 10 55 55 55 Curability ○ ○ ○ ○ ○ Peel value (g / cm) 10 11 11 13
【0022】注) *1 アロニックス M−12
00:東亜合成化学(株)製、ポリエステルポリウレタ
ンアクリレート *2 KAYARAD UX−4101:日本化薬
(株)製、ポリカプロラクトンポリウレタンアクリレー
ト *3 KAYARAD UX−6101:日本化薬
(株)製、ポリエーテルポリウレタンアクリレート *4 KAYARAD R−114:日本化薬
(株)製、ビスフェノールA型エポキシアクリレート *5 アロニックスM−315:東亜合成化学
(株)製、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレ
ート *6 KAYARAD TC−101:日本化薬
(株)製、テトラヒドロフルスリルアクリレート *7 KAYARAD R−561:日本化薬
(株)製、フェノキシエチルアクリレート *8 FA−513A:日立化成(株)製、トリシ
クロデカンモノアクリレート *9 イルガキュアー1800:チバ・ガイギー社
製、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビ
ス(2,6−ジメトキシベンゾイル)2,4,4−トリ
メチルペンチルホスフィンオキサイド混合物、光重合開
始剤 *10 イルガキュアー184:チバ・ガイギー社
製、1−ヒドロキシクロヘキシルフェニルケトン、光重
合開始剤Note) * 1 Aronix M-12
00: Toa Gosei Chemical Co., Ltd., polyester polyurethane acrylate * 2 KAYARAD UX-4101: Nippon Kayaku Co., Ltd., polycaprolactone polyurethane acrylate * 3 KAYARAD UX-6101: Nippon Kayaku Co., Ltd., polyether polyurethane Acrylate * 4 KAYARAD R-114: Nippon Kayaku Co., Ltd., bisphenol A type epoxy acrylate * 5 Aronix M-315: Toa Gosei Chemical Co., Ltd., tris (acryloxyethyl) isocyanurate * 6 KAYARAD TC-101 : Nippon Kayaku Co., Ltd., tetrahydrofurthryl acrylate * 7 KAYARAD R-561: Nippon Kayaku Co., Ltd., phenoxyethyl acrylate * 8 FA-513A: Hitachi Chemical Co., Ltd., tricyclodecane monoacrylate * 9 Irgacure 1800: a mixture of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone and bis (2,6-dimethoxybenzoyl) 2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, manufactured by Ciba Geigy, photopolymerization initiator * 10 Irgacure 184 : 1-hydroxyclohexyl phenyl ketone, manufactured by Ciba-Geigy, photopolymerization initiator
【0023】表1から明らかなように、実施例1〜3の
組成物は、比較例1、2の組成物に比し接着性に優れて
いる。As is clear from Table 1, the compositions of Examples 1 to 3 are superior in adhesion to the compositions of Comparative Examples 1 and 2.
【0024】本発明の光ディスク用接着剤組成物は、接
着性、記録膜の保護等に優れた物性の硬化物を与える。The adhesive composition for an optical disk of the present invention gives a cured product having excellent properties such as adhesiveness and protection of a recording film.
Claims (6)
ソシアネート(b)と水酸基含有(メタ)アクリレート
(c)の反応物であるポリエステルポリウレタン(メ
タ)アクリレート(A)、(A)成分以外の不飽和基含
有化合物(B)及び光重合開始剤(C)を含有すること
を特徴とする接着剤組成物。1. A polyester polyurethane (meth) acrylate (A) which is a reaction product of a polyester diol (a), an organic polyisocyanate (b) and a hydroxyl group-containing (meth) acrylate (c), and an unsaturated component other than the component (A). An adhesive composition comprising a group-containing compound (B) and a photopolymerization initiator (C).
光ディスク用接着剤組成物2. An adhesive composition for an optical disk comprising the above (A), (B) and (C).
物。3. A cured product of the adhesive composition according to claim 1.
を接着層として有する物品。4. An article having a cured product of the adhesive composition according to claim 1 as an adhesive layer.
である請求項4の物品。5. The article is a DVD (digital video disc)
The article of claim 4 which is:
0nm〜380nmの波長におけるエネルギー線の最大
全線透過率が45%以下である基材に塗布した後、他の
基材をこの塗布面に密着させ、次いで紫外線を照射する
ことを特徴とする基材の接着方法。6. The adhesive composition according to claim 1, wherein
After applying to a substrate having a maximum total transmittance of energy rays of 45% or less at a wavelength of 0 nm to 380 nm, another substrate is brought into close contact with the coated surface, and then irradiated with ultraviolet rays. Bonding method.
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