JPH10158538A - Pigment composition, its dispersion and color resist for color filter - Google Patents

Pigment composition, its dispersion and color resist for color filter

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JPH10158538A
JPH10158538A JP31950996A JP31950996A JPH10158538A JP H10158538 A JPH10158538 A JP H10158538A JP 31950996 A JP31950996 A JP 31950996A JP 31950996 A JP31950996 A JP 31950996A JP H10158538 A JPH10158538 A JP H10158538A
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JP
Japan
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pigment
compound
dispersion
parts
fluidity
Prior art date
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Application number
JP31950996A
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Japanese (ja)
Inventor
Kenji Iwasaki
健二 岩崎
Motokazu Ishimori
元和 石森
Shingo Araki
慎悟 荒木
Haruo Murata
春夫 村田
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject composition capable of improving the pigment dispersibility and dispersion fluidity at a low cost by compounding a pigment with a specific chain compound and/or a cyclic compound. SOLUTION: This pigment composition consists essentially of a pigment and a chain compound of formula I [R1 and R2 are each H or an (un) saturated alkyl; R3 is H, hydroxyl group, etc.] and/or a cyclic compound having a bond of formula II (R4 is R1). An acidic pigment comprising one or more of an acidic functional group-containing pigment, a pigment undergoing an acidifying treatment and a pigment having electron acceptability is preferred as the pigment. An amide-based compound such as formamide or a urethane-based compound such as N methylurethane is preferred as the compound of formula I. A lactam- based compound such as caprolactam or a barbituric acid-based compound is preferred as the compound of formula II. When the amide-based compound is used as the compound of formula I and/or formula II and the urethane-based compound is used as a dispersion assistant, the pigment dispersibility and dispersion fluidity are preferably remarkably improved.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、塗料、印刷インキ
その他に用いられるもので、例えば自動車、塗装鋼板、
建材、缶、平版、グラビア、フレキソ、インクジェット
プリンタ、カラーフィルター等に使用可能な顔料組成物
に関するものであり、更にはこの顔料組成物を分散した
顔料分散液に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention is used for paints, printing inks, etc.
The present invention relates to a pigment composition that can be used for building materials, cans, planographic plates, gravure, flexo, ink jet printers, color filters, and the like, and further relates to a pigment dispersion in which the pigment composition is dispersed.

【０００２】[0002]

【従来の技術】顔料には様々な性能、例えば分散用樹脂
系及び溶剤系において高い分散性、分散液の良好な流動
性、また顔料分散液を塗布したものでは、高光沢、高鮮
鋭性、高耐候性、特にカラーフィルターでは高コントラ
スト、高透過性などが要求される。この要求を満たすた
め粗顔料からの顔料化の際に種々の処理がなされる。2. Description of the Related Art Pigments have various properties, for example, high dispersibility in a resin system and a solvent system, good fluidity of a dispersion, and high gloss, high sharpness, High weather resistance, especially high contrast and high transparency are required for color filters. In order to satisfy this requirement, various treatments are performed at the time of pigmentation from a crude pigment.

【０００３】顔料は合成された粗顔料の顔料化工程、具
体的には結晶形の調整、１次粒子の形状や大きさの調整
などの処置がなされた後、粒子径の安定化と結晶成長、
凝集防止、各種顔料分散用樹脂系や各種溶剤系への良分
散性の付与、顔料分散時の分散液の流動性適性、塗膜光
沢、塗膜鮮鋭性などを改善する目的で、顔料誘導体やロ
ジン又は変性ロジン、体質顔料、カプセル化用樹脂等の
処理剤を用いた処理が行われる。[0003] The pigment is subjected to a pigmentation step of the synthesized crude pigment, specifically, a treatment such as adjustment of the crystal form, adjustment of the shape and size of the primary particles, and then stabilization of the particle diameter and crystal growth. ,
For the purpose of preventing agglomeration, imparting good dispersibility to various pigment dispersing resin systems and various solvent systems, improving the fluidity of the dispersion during pigment dispersion, and improving the coating gloss, coating sharpness, etc. Treatment using a treating agent such as rosin or modified rosin, extender pigment, resin for encapsulation, etc. is performed.

【０００４】しかし実際は先に述べたような特徴の多く
を有する顔料は少ない。この理由としては処理剤のコス
ト、処理回数を重ねることで作業工程数が多くなり、こ
れがコスト高につながるためであるし、顔料分散の現場
では優れた特徴を持つ高価な顔料ではなく、使用する樹
脂系や溶剤系に適した安価な顔料を数種の銘柄の中から
選択することが一般的なためである。ただし、安価な顔
料では顔料に要求される幾つかの特性を犠牲にすること
が多い。[0004] In practice, however, few pigments have many of the characteristics described above. The reason for this is that the cost of the treating agent and the number of treatments increase the number of working steps, which leads to an increase in the cost. This is because it is common to select an inexpensive pigment suitable for a resin or solvent system from several brands. However, inexpensive pigments often sacrifice some properties required for pigments.

【０００５】ここで顔料組成物に関する従来技術につい
て以下に記述する。顔料化工程において粗顔料の結晶形
の調整、１次粒子の形状や大きさの調整はしたが表面処
理がなされていない無処理顔料は、安価であるが適用可
能な範囲が限られ、分散系において多少の相違はあるが
結晶成長及び凝集、分散液の流動性不良などの問題が発
生しやすい。Here, the prior art relating to the pigment composition will be described below. In the pigmentation step, the crystal form of the crude pigment was adjusted, the shape and size of the primary particles were adjusted, but the untreated pigment without surface treatment was inexpensive, but the applicable range was limited, and the dispersion system However, problems such as crystal growth and aggregation, and poor fluidity of the dispersion liquid are likely to occur.

【０００６】一方、平版、活版のような印刷インキ用途
などに対しては実績のあるロジンまたは変性ロジンは、
顔料の結晶系及び顔料粒子径を均一に保持するために顔
料化の際に処理されることが多いが、これらは分散液流
動性を阻害するため、良好な流動適性が要求されるその
他の用途では問題が指摘されている。またロジン及び変
性ロジンは溶剤中で溶解しやすく、特にヘキサン、メタ
ノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドンなどの溶解性の強い溶剤中では容易に溶
け出すため、これらの溶剤を含有する系での顔料分散は
顔料表面のロジンが溶解するとともに顔料粒子の結晶成
長が進行するためあまり効果的ではない。On the other hand, rosins or modified rosins that have a proven track record for printing ink applications such as lithographic printing plates and letterpress are
It is often treated at the time of pigmentation in order to keep the pigment crystal system and pigment particle size uniform.However, these disturb the fluidity of the dispersion liquid and are therefore required for other uses where good fluidity is required. The problem is pointed out. Rosin and modified rosin are easily dissolved in a solvent, and particularly, hexane, methanol, N, N-dimethylformamide, N-methyl-
Pigment dispersion in a system containing these solvents is very effective because rosin on the pigment surface dissolves and the crystal growth of the pigment particles progresses, since it readily dissolves in highly soluble solvents such as 2-pyrrolidone. is not.

【０００７】有機顔料と体質顔料からなる顔料では、体
質顔料は単に増量剤としての役割しか持たない場合もあ
るが、顔料分散性の向上や顔料分散液の流動性の向上な
どの役割を有し、その塗膜が高光沢、高鮮鋭性などの特
徴を有する場合が多い。また体質顔料は安価である点が
多くの顔料に使用される理由でもある。しかし、塗膜に
硬度が要求される工業塗料用途等に使用した場合の塗膜
のもろさ、液晶ディスプレイのカラーフィルタに使用し
た場合の低コントラスト、等の問題が指摘されている。In the case of a pigment comprising an organic pigment and an extender, the extender may merely serve as a filler, but may have a role of improving the pigment dispersibility and the fluidity of the pigment dispersion. In many cases, the coating film has characteristics such as high gloss and high sharpness. In addition, the fact that extender pigments are inexpensive is also a reason why many pigments are used. However, problems such as the brittleness of the coating when used for industrial paints and the like which require hardness of the coating and the low contrast when used for color filters of liquid crystal displays have been pointed out.

【０００８】顔料誘導体や染料を含有する顔料組成物の
場合、顔料分散液では顔料分散性向上や結晶成長・凝集
の抑制、流動性改良に効果的であり、各種の溶剤にも影
響されにくい。塗膜では光沢、鮮鋭性、透過性、コント
ラスト等の改良に寄与する場合が多い。また、低コスト
である点も１つの特徴である。具体的な例としては、特
開昭６３−１７２７７２に記述されている４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジ
スルホン酸を含有するＣ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１
７７顔料、特開平４−１４６９６８に記述される銅フタ
ロシアニンスルホン酸顔料誘導体を含有する銅フタロシ
アニン顔料、特公昭４１−２４６６に記述されるような
ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸顔料誘導体を含
有するハロゲン化銅フタロシアニン顔料などがある。し
かし顔料誘導体や染料の含有量が増えるにつれ、塗膜の
耐光性、耐候性、耐熱性などが低下したり、塗膜表面に
顔料誘導体や染料がブリードすることが多い。In the case of a pigment composition containing a pigment derivative or a dye, a pigment dispersion is effective for improving pigment dispersibility, suppressing crystal growth / aggregation, improving fluidity, and is not easily affected by various solvents. Coatings often contribute to improvements in gloss, sharpness, transparency, contrast, and the like. Another feature is low cost. Specific examples include C.I. containing 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl-3,3'-disulfonic acid described in JP-A-63-172772. I. PigmentRed1
No. 77 pigment, a copper phthalocyanine pigment containing a copper phthalocyanine sulfonic acid pigment derivative described in JP-A-4-146968, and a copper halide containing a halogenated copper phthalocyanine sulfonic acid pigment derivative described in JP-B-41-2466. And phthalocyanine pigments. However, as the content of the pigment derivative or the dye increases, the light resistance, weather resistance, heat resistance, and the like of the coating film decrease, and the pigment derivative or the dye often bleeds on the surface of the coating film.

【０００９】近年多くの研究がなされ、顔料組成物を分
散した分散液の顔料分散性や安定性、流動性が高く評価
されているのがカプセル化顔料であが、安価な顔料が要
求される産業分野には顔料処理にかかるコストが高くな
る点が問題となる。In recent years, a great deal of research has been conducted, and encapsulated pigments are highly evaluated for the dispersibility, stability, and fluidity of a dispersion obtained by dispersing a pigment composition, but inexpensive pigments are required. In the industrial field, there is a problem in that the cost for pigment treatment is high.

【００１０】次に、顔料分散液の液性状及び塗膜性状改
良に関する従来技術について以下に記述する。顔料分散
液は顔料組成物や樹脂、分散助剤、溶剤などから構成さ
れており、構成原料の一種以上のものに顔料分散液の性
状改良機能をもたせたものを組み合わせて利用する。通
常塗料では樹脂と溶剤は固定されており顔料を置き換え
ることで多くの色出しを行うため、顔料組成物や分散助
剤にその機能を持たせるケースが一般的である。しか
し、個々の顔料分散液に対して溶剤の置き換えが可能で
あれば、特開平７−１９８９２７のように適切な溶剤を
選択したことで流動性、塗膜平滑性、塗膜コントラスト
を改良している例がある。Next, the prior art relating to the improvement of the liquid properties and coating properties of the pigment dispersion will be described below. The pigment dispersion is composed of a pigment composition, a resin, a dispersing aid, a solvent, and the like, and is used in combination with one or more constituent raw materials having a function of improving the properties of the pigment dispersion. Usually, in a paint, a resin and a solvent are fixed, and many colors are produced by replacing a pigment. Therefore, a pigment composition or a dispersing aid generally has its function. However, if it is possible to replace the solvent for each pigment dispersion, the flowability, coating smoothness and coating contrast can be improved by selecting an appropriate solvent as in JP-A-7-198927. There are examples.

【００１１】以上のように顔料分散液の液性状（顔料分
散性、流動性）及び塗膜性状（光沢、鮮鋭性、コントラ
スト、透過性など）の改良を低コストで実現する手法と
して、顔料組成物については顔料誘導体または染料を含
有する顔料組成物を用いる手法、顔料分散液については
その分散系に適した顔料組成物や樹脂、分散助剤、溶剤
などを組み合わせる手法や顔料分散液を構成する原料に
性状改良機能を持たせたものを使用する手法が一般的で
ある。[0011] As described above, as a method for realizing at low cost the improvement of the liquid properties (pigment dispersibility, fluidity) and coating properties (gloss, sharpness, contrast, transparency, etc.) of the pigment dispersion, the pigment composition For the product, use a pigment composition containing a pigment derivative or a dye, and for the pigment dispersion, configure a pigment dispersion or a method of combining a pigment composition or resin, a dispersing aid, or a solvent suitable for the dispersion system. It is common to use a raw material having a property improving function.

【００１２】[0012]

【発明が解決しようとする課題】顔料分散液には分散液
性状として高顔料分散性、良好な分散液流動性及び貯蔵
安定性が求められるし、塗膜として高光沢、高鮮鋭性、
高透過性、高コントラストなどが要求される。そこで本
発明は顔料分散液の分散液性状及び塗膜性状に支障をき
たす前記処理剤（体質顔料、ロジン等）以外の効果的か
つ安価な処理剤を用いることで、各種の顔料分散用樹脂
系や溶剤系への顔料分散性及び分散液流動性に優れた顔
料組成物及び顔料分散液を開発することを目的としてい
る。特にカラーフィルターにおいては顔料分散性を高め
ることで、塗膜の光沢やコントラストに対する適性を向
上させることを目的とする。The pigment dispersion requires high pigment dispersibility, good dispersion fluidity and storage stability as dispersion properties, and high gloss, high sharpness,
High transparency and high contrast are required. Accordingly, the present invention provides various pigment-dispersing resin systems by using an effective and inexpensive treating agent other than the treating agents (extenders, rosin, etc.) which affect the properties of the dispersion and the properties of the coating film of the pigment dispersion. It is an object of the present invention to develop a pigment composition and a pigment dispersion having excellent pigment dispersibility and dispersion fluidity in a solvent or solvent system. In particular, it is an object of the present invention to improve the suitability for the gloss and contrast of a coating film by increasing the pigment dispersibility in a color filter.

【００１３】[0013]

【課題を解決するための手段】顔料分散性の改良は顔料
の微分散化とその安定化により達成される。顔料の微分
散化は分散機の性能に依存するが、微分散化顔料の安定
化は顔料粒子の結晶化や凝集を進行させないよう初期の
微分散状態を維持させる必要があり、このためには顔料
組成物又は顔料分散液等の組成物を構成する原料と組成
物作製法に工夫が必要である。The improvement in pigment dispersibility is achieved by finely dispersing the pigment and stabilizing it. The fine dispersion of the pigment depends on the performance of the disperser, but the stabilization of the finely dispersed pigment needs to maintain the initial fine dispersion state so that the crystallization and aggregation of the pigment particles do not proceed. It is necessary to devise the raw materials constituting the composition such as the pigment composition or the pigment dispersion and the method for producing the composition.

【００１４】そこで我々は顔料と以下に記載する鎖状化
合物（化合物１）及び／又は環状化合物（化合物２）か
らなる顔料組成物を作製することで顔料分散性を改良す
ることに成功すると同時に、本発明の別の目的でもある
分散液流動性も改良することを可能とした。これを「顔
料組成物１」とする。この顔料組成物１に含まれる顔料
（後述する副顔料に対して主顔料と呼ぶ場合がある）を
特に酸性顔料とした場合、更に効果的である。但し、こ
こで記述する酸性顔料とは酸性官能基を含有する顔料、
酸性処理された顔料、電子受容性を有する顔料のうちい
ずれか１つ又は２つ以上の顔料を指す。 鎖状化合物（化合物１）Therefore, we succeeded in improving the pigment dispersibility by preparing a pigment composition comprising a pigment and a chain compound (compound 1) and / or a cyclic compound (compound 2) described below. Another object of the present invention is to improve the fluidity of the dispersion liquid. This is designated as “Pigment Composition 1”. It is more effective when the pigment contained in the pigment composition 1 (may be referred to as a main pigment with respect to a sub-pigment described later) is particularly an acidic pigment. However, the acidic pigment described here is a pigment containing an acidic functional group,
It refers to any one or more pigments among pigments that have been subjected to acid treatment and pigments that have an electron accepting property. Chain compound (Compound 1)

【００１５】[0015]

【化３】 （但し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立にＨ又は飽和アルキ
ル基又は不飽和アルキル基をとる。またＲ３はＨ、水酸
基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、飽和アルコキ
シ基、不飽和アルコキシ基のいずれかをとる。） 下記の結合を１組以上有する環状化合物（化合物２）Embedded image (However, R1 and R2 each independently represent H or a saturated alkyl group or an unsaturated alkyl group. R3 represents any one of H, a hydroxyl group, a saturated alkyl group, an unsaturated alkyl group, a saturated alkoxy group, and an unsaturated alkoxy group. The cyclic compound having one or more of the following bonds (compound 2)

【００１６】[0016]

【化４】 （但し、Ｒ４はＨ又は飽和アルキル基又は不飽和アルキ
ル基をとる。） しかし顔料種によっては、顔料組成物１では顔料分散性
は改良されるものの分散液流動性の改良があまり期待で
きない場合がある。この原因としては化合物１及び／又
は化合物２で与えられる化合物が顔料に効果的に作用し
ない、あるいは分散液中でネットワーク構造を形成して
いる等が考えられる。化合物１及び／又は化合物２で与
えられる化合物の中でも特にアミド系化合物はこの傾向
が著しく、液体の流動性を阻害する原因物質になりう
る。アミド系化合物はこの構造形成により顔料などの沈
降防止の役割を果たすことは既に知られていることであ
る。Embedded image (However, R4 is H or a saturated alkyl group or an unsaturated alkyl group.) However, depending on the type of pigment, although pigment dispersibility is improved in the pigment composition 1, improvement in dispersion fluidity may not be expected much. is there. This may be because the compound given by compound 1 and / or compound 2 does not effectively act on the pigment, or forms a network structure in the dispersion. Among the compounds provided by the compound 1 and / or the compound 2, an amide compound in particular has a remarkable tendency, and can be a causative substance that inhibits the fluidity of a liquid. It is already known that the amide compound plays a role in preventing sedimentation of pigments and the like by this structure formation.

【００１７】そこで我々はこの種の顔料の問題を解決す
るために、最初に主顔料に対し副顔料や顔料誘導体や染
料を含有させた顔料組成物（これを「顔料組成物２」と
する）を作製することで顔料粒子の結晶化や凝集の抑制
を行うことで顔料分散性の改良を行った。しかし顔料分
散性が改良（特に顔料の微分散化が進行）されれば分散
液流動性が悪くなり、顔料分散性の改良と分散液流動性
の改良の相反する関係が著しく現れるのが一般的であ
る。顔料組成物２も例外ではなく分散液の流動性改良が
必要となる。Therefore, in order to solve the problem of this kind of pigment, we first prepare a pigment composition containing a sub-pigment, a pigment derivative and a dye with respect to the main pigment (hereinafter referred to as "pigment composition 2"). The pigment dispersibility was improved by suppressing crystallization and agglomeration of the pigment particles by preparing the above. However, if the pigment dispersibility is improved (especially, the fine dispersion of the pigment proceeds), the fluidity of the dispersion liquid deteriorates, and the contradictory relationship between the improvement of the pigment dispersibility and the improvement of the fluidity of the dispersion liquid is generally remarkable. It is. The pigment composition 2 is not an exception, and it is necessary to improve the fluidity of the dispersion.

【００１８】この点において、我々は顔料組成物２と化
合物１及び／又は化合物２で与えられる化合物からなる
顔料組成物を作製することで、高い顔料分散性を保持し
た状態で顔料分散液の流動性も改良することに成功し
た。これを「顔料組成物３」とする。従って顔料組成物
３の特徴は主顔料成分と色素成分（特に副顔料、顔料誘
導体、染料）と化合物１及び／又は化合物２で与えられ
る化合物から構成されることで、あらゆる顔料を主顔料
として使用できるようにしたことにある。In this regard, by preparing a pigment composition comprising the pigment composition 2 and the compound provided by the compound 1 and / or the compound 2, the flow of the pigment dispersion is maintained while maintaining high pigment dispersibility. We succeeded in improving the sex. This is referred to as "Pigment Composition 3". Therefore, the feature of the pigment composition 3 is that it is composed of a main pigment component, a pigment component (particularly, a sub-pigment, a pigment derivative, a dye) and a compound provided by the compound 1 and / or the compound 2, and all the pigments are used as the main pigment. It was made possible.

【００１９】顔料組成物３を構成する副顔料、顔料誘導
体、染料としては酸性顔料、酸性顔料の誘導体、酸性染
料を用いることが好ましいが、更に好ましくはスルホン
酸基を含有する副顔料、スルホン酸基を含有する顔料誘
導体、スルホン酸基を含有する染料を用いることであ
る。また、顔料組成物３を構成する主顔料としてはあら
ゆる顔料を用いることが可能であるが、特に塩基性顔料
を使用した場合に画期的な改良が期待できる。但し、こ
こで記述する塩基性顔料とは塩基性官能基を含有する顔
料、塩基性処理された顔料、電子供与性を有する顔料の
うちいずれか１つ又は２つ以上の顔料を指す。As the sub-pigments, pigment derivatives and dyes constituting the pigment composition 3, it is preferable to use acidic pigments, derivatives of acidic pigments and acid dyes, and more preferably, sub-pigments containing sulfonic acid groups and sulfonic acid. A pigment derivative containing a group and a dye containing a sulfonic acid group are used. Further, any pigment can be used as the main pigment constituting the pigment composition 3, but epoch-making improvement can be expected particularly when a basic pigment is used. However, the basic pigment described herein refers to any one or two or more pigments selected from a pigment containing a basic functional group, a pigment subjected to a basic treatment, and a pigment having an electron donating property.

【００２０】顔料組成物１及び顔料組成物３は顔料分散
性と分散液流動性に優れた効果を発揮するため、これら
の顔料組成物を特にカラーフィルター用に使用した場
合、高コントラストを有する均質な塗膜を得ることがで
きる。Since the pigment compositions 1 and 3 exhibit excellent effects of pigment dispersibility and fluidity of the dispersion liquid, when these pigment compositions are used particularly for a color filter, they have high contrast and uniformity. A good coating film can be obtained.

【００２１】次に顔料もしくは顔料組成物を分散した顔
料分散液について説明する。通常、顔料分散液を作製す
る場合は少なくとも顔料と樹脂と溶剤を組み合わせて作
製する。顔料分散性と分散液流動性の改良のためには樹
脂は欠かせないのが一般的である。しかし顔料組成物１
もしくは顔料組成物３を溶剤のみで分散した顔料分散液
は、これだけでも顔料分散性と分散液流動性に優れる。
また顔料または顔料組成物２の場合、これを溶剤で分散
する際に化合物１及び／又は化合物２で与えられる化合
物を加えれば顔料組成物３の場合と類似した結果が期待
できる。従って本発明は前記の全ての本発明顔料組成物
を溶剤中で分散させた顔料分散液である。Next, a pigment dispersion in which a pigment or a pigment composition is dispersed will be described. Usually, when preparing a pigment dispersion, it is prepared by combining at least a pigment, a resin and a solvent. Generally, a resin is indispensable for improving pigment dispersibility and dispersion fluidity. However, pigment composition 1
Alternatively, a pigment dispersion obtained by dispersing the pigment composition 3 only with a solvent has excellent pigment dispersibility and fluidity of the dispersion.
In the case of the pigment or the pigment composition 2, if the compound given by the compound 1 and / or the compound 2 is added when the pigment or the pigment composition 2 is dispersed in a solvent, a result similar to that of the pigment composition 3 can be expected. Therefore, the present invention is a pigment dispersion obtained by dispersing all the above-mentioned pigment compositions of the present invention in a solvent.

【００２２】顔料組成物１もしくは顔料組成物３を溶剤
で分散する際にモノマーや樹脂を使用すれば、溶剤のみ
で分散した場合と比べ顔料分散性と分散液流動性を向上
させる。本発明は上記顔料分散液に、特にアクリル系モ
ノマー、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイ
ミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水
マレイン酸系樹脂を使用するのが好適である。When a monomer or a resin is used when dispersing the pigment composition 1 or the pigment composition 3 with a solvent, the pigment dispersibility and the fluidity of the dispersion liquid are improved as compared with the case where the pigment composition 1 or the pigment composition 3 is dispersed only with the solvent. In the present invention, it is particularly preferable to use an acrylic monomer, an acrylic resin, a polyamic acid resin, a polyimide resin, a styrene maleic acid resin, and a styrene maleic anhydride resin in the pigment dispersion.

【００２３】上記のすべての顔料分散液に関し、顔料分
散性と分散液流動性を更に改良するために、これに含ま
れる化合物１及び／又は化合物２で与えられる化合物を
特にアミド系化合物とし、分散助剤としてウレタン系化
合物を含有させれば著しい効果が得られる。In order to further improve the pigment dispersibility and fluidity of all of the above-mentioned pigment dispersions, the compounds given in Compound 1 and / or Compound 2 contained in these dispersions are particularly amide-based compounds. If a urethane compound is contained as an auxiliary, a remarkable effect can be obtained.

【００２４】また、上記のすべての顔料分散液に使用し
た溶剤を極性溶媒にすれば効果は更に大きい。以上の顔
料分散液は特にカラーフィルターに適用できる。顔料分
散性と分散液流動性が良いことから、高コントラストを
有する均質な塗膜を得ることができる。またこの全ての
顔料組成物または顔料分散液に光重合性モノマーと光重
合開始剤を含有させれば、これをコーティング、露光、
現像することで任意のパターン形成を可能とするカラー
フィルター用カラーレジストとしても利用可能となる。The effect is even greater if the solvent used in all of the above pigment dispersions is a polar solvent. The pigment dispersion described above is particularly applicable to a color filter. Since the pigment dispersibility and the dispersion fluidity are good, a uniform coating film having high contrast can be obtained. If all of the pigment composition or the pigment dispersion contains a photopolymerizable monomer and a photopolymerization initiator, this is coated, exposed,
It can also be used as a color resist for a color filter that can form an arbitrary pattern by developing.

【００２５】[0025]

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態の典型的なも
の及び最良の状態は、後記の実施例に具体的に例示され
るが、本発明を実施する上で選択可能な各種構成要件に
ついて以下に詳細に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Typical and best modes of the embodiment of the present invention are specifically exemplified in the following examples, but various constituent elements selectable in practicing the present invention. Will be described in detail below.

【００２６】先ず、顔料組成物１の作製法としては、化
合物１及び／又は化合物２が水可溶である場合、顔料ス
ラリーに対して化合物１及び／又は化合物２を添加した
後、攪拌、ろ過、水洗、乾燥、粉砕工程を経る手法等が
ある。化合物１及び／又は化合物２が液体である場合、
顔料をこの中に加え、攪拌、ろ過、乾燥、粉砕する手
法、又は顔料にこの液体を必要量加え、ニーダー、アト
ライター、ヘンシェルミキサー等で処理する方法等があ
る。化合物１及び／又は化合物２が固体である場合、顔
料にこの固体をニーダーなどで練り込む手法、この固体
が溶解するような媒体中にこの固体と顔料を入れ、攪
拌、ろ過、乾燥、粉砕する手法等がある。First, as a method for preparing the pigment composition 1, when the compound 1 and / or the compound 2 is water-soluble, the compound 1 and / or the compound 2 are added to the pigment slurry, and then the mixture is stirred and filtered. , Washing, drying and pulverizing steps. When compound 1 and / or compound 2 are liquid,
There is a method in which the pigment is added thereto, followed by stirring, filtration, drying, and pulverization, or a method in which a necessary amount of this liquid is added to the pigment and the mixture is treated with a kneader, attritor, Henschel mixer, or the like. When compound 1 and / or compound 2 is a solid, a technique of kneading the solid with a pigment by a kneader or the like, putting the solid and the pigment in a medium in which the solid is dissolved, stirring, filtering, drying, and pulverizing. There are methods.

【００２７】顔料組成物２の作製法としては、主顔料ス
ラリーに対して副顔料スラリーや顔料誘導体スラリーや
染料スラリーを添加し、攪拌した後、ろ過、水洗、乾
燥、粉砕工程を経る手法、粉体同士のドライブレンドに
よる手法などがある。従って、必ずしも主顔料粒子表面
が副顔料や顔料誘導体や染料で処理されている必要性や
主顔料と類似骨格を有する副顔料や顔料誘導体や染料を
選択する必要性はない。The pigment composition 2 may be prepared by adding a sub-pigment slurry, a pigment derivative slurry or a dye slurry to the main pigment slurry, stirring the mixture, and then filtering, washing, drying and pulverizing. There is a method of dry blending between bodies. Therefore, it is not always necessary to treat the surface of the main pigment particles with a sub-pigment, a pigment derivative or a dye, or to select a sub-pigment, a pigment derivative or a dye having a skeleton similar to that of the main pigment.

【００２８】顔料組成物３の作製法としては、化合物１
及び／又は化合物２が水可溶である場合、主顔料スラリ
ーに対して副顔料スラリーや顔料誘導体スラリーや染料
スラリーを添加し、更に化合物１及び／又は化合物２を
添加した後、攪拌、ろ過、水洗、乾燥、粉砕工程を経る
手法等がある。化合物１及び／又は化合物２が液体であ
る場合、顔料組成物２をこの中に加え、攪拌、ろ過、乾
燥、粉砕する手法、又は顔料組成物に対しこの液体を必
要量加え、ニーダー、アトライター、ヘンシェルミキサ
ー等で処理する方法等がある。化合物１及び／又は化合
物２が固体である場合、顔料組成物２にこの固体をニー
ダーなどで練り込む手法、この固体が溶解するような媒
体中にこの固体と顔料組成物２を入れ、攪拌、ろ過、乾
燥、粉砕する手法等がある。As a method for preparing the pigment composition 3, the compound 1
And / or when compound 2 is water-soluble, add a secondary pigment slurry, a pigment derivative slurry or a dye slurry to the main pigment slurry, further add compound 1 and / or compound 2, and then stir, filter, There are techniques such as washing, drying, and grinding. When the compound 1 and / or the compound 2 are liquids, the pigment composition 2 is added thereto, and stirring, filtration, drying, and pulverization are performed, or a necessary amount of the liquid is added to the pigment composition, and a kneader and an attritor are added. And a method using a Henschel mixer or the like. When the compound 1 and / or the compound 2 are solids, a method of kneading the solids into the pigment composition 2 with a kneader or the like, putting the solids and the pigment composition 2 in a medium in which the solids are dissolved, stirring, There are techniques such as filtration, drying, and pulverization.

【００２９】本発明における所期の効果を生み出させる
ための化合物１及び／又は化合物２の使用量は、化合物
によって相違があるが顔料に対しておおよそ１〜３０重
量％、より高い効果を得るためには１０〜２０重量％の
範囲が効果的である。少なすぎると効果が期待できず、
多すぎると弊害を生じる場合がある。The amount of the compound 1 and / or the compound 2 for producing the desired effect in the present invention varies depending on the compound, but is generally about 1 to 30% by weight based on the pigment, so that a higher effect can be obtained. Is effective in the range of 10 to 20% by weight. If it is too small, the effect cannot be expected,
If it is too large, adverse effects may occur.

【００３０】次に、顔料組成物１や顔料組成物２、顔料
組成物３を作製する際に使用できる原料について述べ
る。まず使用可能な主顔料、副顔料、顔料誘導体そして
染料として有機色素を用いたものでは特に限定されない
が、例をあげるとすれば、フタロシアニン系、アントラ
キノン系、ジオキサジン系、キナクリドン系、キナクリ
ドンキノン系、アントラピリミジン系、アンサンスロン
系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリレン
系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、キノフタロ
ン系、インジゴ系、チオインジゴ系、イソインドリノン
系、イソインドリン系、ベンツイミダゾロン系、アゾ系
等がある。Next, the raw materials that can be used in producing the pigment composition 1, the pigment composition 2, and the pigment composition 3 will be described. First of all, usable main pigments, sub-pigments, pigment derivatives and those using an organic dye as a dye are not particularly limited, but examples include phthalocyanine, anthraquinone, dioxazine, quinacridone, quinacridone quinone, Anthrapyrimidine, Ansanthrone, Indanthrone, Flavanthrone, Perylene, Perinone, Diketopyrrolopyrrole, Quinophthalone, Indigo, Thioindigo, Isoindolinone, Isoindoline, Benzimidazolone System, azo system and the like.

【００３１】また使用可能な主顔料、副顔料、顔料誘導
体そして染料として無機色素を用いたものでは特に限定
されないが、例をあげるとすれば、カーボン系、チタン
系、バリウム系、アルミニウム系、カルシウム系、鉄
系、鉛系、コバルト系などがあげられる。There are no particular limitations on the usable main pigments, sub-pigments, pigment derivatives and those using inorganic dyes as dyes. Examples thereof include carbon, titanium, barium, aluminum and calcium. System, iron system, lead system, cobalt system and the like.

【００３２】主顔料について更に言及すれば、特に顕著
な効果が期待できるのは塩基性顔料である。この塩基性
顔料にはジアミノアントラキノン系レッド顔料のような
塩基性官能基を含有する顔料、アミノ基等の導入により
得られた顔料もしくは塩基性官能基を有する顔料や顔料
誘導体や染料で処理された顔料のような塩基性処理され
た顔料、フタロシアニン系ブルー顔料のような電子供与
性を有する顔料がある。また酸性顔料でも一定の効果を
有する。この酸性顔料には酸性カーボン系ブラック顔料
のようにスルホン基やカルボキシル基や水酸基等の酸性
官能基を含有する顔料、スルホン酸基やカルボキシル基
や水酸基等の導入により得られた顔料もしくは酸性官能
基を有する顔料や顔料誘導体や染料で処理された顔料も
しくはオゾン処理された顔料もしくはアクリル酸モノマ
ー等のグラフト反応などで得られた顔料のような酸性処
理された顔料、臭素化銅フタロシアニン系グリーンやジ
クロロキナクリドン、塩素化イソインドリン系イエロー
顔料のような電子受容性を有する顔料がある。With further reference to the main pigment, a basic pigment is expected to have a particularly remarkable effect. This basic pigment was treated with a pigment containing a basic functional group such as a diaminoanthraquinone red pigment, a pigment obtained by introducing an amino group or the like, a pigment having a basic functional group, a pigment derivative, or a dye. There are pigments which have been subjected to a basic treatment, such as pigments, and pigments having an electron donating property, such as phthalocyanine blue pigments. Also, acidic pigments have a certain effect. Examples of the acidic pigment include a pigment containing an acidic functional group such as a sulfone group, a carboxyl group, and a hydroxyl group, such as an acidic carbon black pigment, a pigment obtained by introducing a sulfonic acid group, a carboxyl group, a hydroxyl group, and the like, or an acidic functional group. Acid-treated pigments such as pigments having pigments, pigment derivatives, pigments treated with dyes, ozone-treated pigments or pigments obtained by a graft reaction of acrylic acid monomers, brominated copper phthalocyanine green or dichloro- There are pigments having an electron accepting property, such as quinacridone and chlorinated isoindoline yellow pigments.

【００３３】副顔料、顔料誘導体そして染料について更
に言及すれば、特に顕著な効果が期待できるものとして
はフタロシアニン系、ジアミノアントラキノン系、キナ
クリドン系、ジスアゾ系、イソインドリノン系、イソイ
ンドリン系の酸性顔料や酸性顔料誘導体、酸性染料があ
る。更に好ましくは顔料や顔料誘導体、染料にスルホン
酸基が含まれるものが良い。With further reference to subpigments, pigment derivatives and dyes, phthalocyanine-based, diaminoanthraquinone-based, quinacridone-based, disazo-based, isoindolinone-based and isoindoline-based acidic pigments can be expected to have particularly remarkable effects. And acid pigment derivatives and acid dyes. More preferably, pigments, pigment derivatives and dyes containing a sulfonic acid group are preferred.

【００３４】顔料組成物３を構成する原料の最適な構成
は主顔料と類似骨格を有する酸性副顔料や酸性顔料誘導
体や酸性染料を主顔料と組み合わせることであり、良い
結果が期待できる。主顔料が塩基性顔料の場合、その効
果は特に大きい。但し、主顔料が酸性顔料の場合顔料誘
導体や染料の含有量が微量もしくは無しでも良い場合が
ある。The optimal composition of the raw material constituting the pigment composition 3 is to combine an acidic sub-pigment, an acidic pigment derivative or an acidic dye having a skeleton similar to that of the main pigment with the main pigment, and good results can be expected. When the main pigment is a basic pigment, the effect is particularly large. However, when the main pigment is an acidic pigment, the content of the pigment derivative or the dye may be small or not.

【００３５】顔料組成物１及び顔料組成物３を構成する
化合物１として使用可能なものは特に限定されないが、
例をあげれば、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
ホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−エチルアセト
アミド、Ｎ−メチルプロピオンアミドのようなアミド系
化合物、オレイン酸アミドのような不飽和脂肪酸アミ
ド、ステアリン酸アミドのような飽和脂肪酸アミド、カ
ルバミン酸、カルバミン酸メチルエステル、カルバミン
酸エチルエステル、カルバミン酸イソプロピルエステ
ル、カルバミン酸ブチルエステル、カルバミン酸ベンジ
ルエステルのようなカルバミン酸系化合物、Ｎ−メチル
ウレタン、Ｎ−エチルウレタンのようなウレタン系化合
物などがあげられる。特に効果的なものとしてはアミド
系化合物やウレタン系化合物があげられる。The compound which can be used as the compound 1 constituting the pigment composition 1 and the pigment composition 3 is not particularly limited.
Examples include formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N-ethylacetamide, N-methylpropionamide Amide compounds such as oleic acid amides, unsaturated fatty acid amides such as stearic acid amide, carbamic acid, carbamic acid methyl ester, carbamic acid ethyl ester, carbamic acid isopropyl ester, carbamic acid butyl ester And carbamic acid compounds such as carbamic acid benzyl ester, and urethane compounds such as N-methylurethane and N-ethylurethane. Particularly effective ones include amide compounds and urethane compounds.

【００３６】顔料組成物１及び顔料組成物３を構成する
化合物２として使用可能なものは特に限定されないが、
例をあげれば、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ビロリドン、Ｎ−プロピ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ブチル−２−ピロリドン、γ−バレロラクタ
ム、Ｎ−メチル−γ−バレロラクタム、Ｎ−エチル−γ
−バレロラクタム、α−ピペリドン、Ｎ−メチル−α−
ピペリドン、カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタ
ムのようなラクタム系化合物、バルビツル酸、１，３−
ジメチルバルビツル酸のようなバルビツル酸系化合物、
フタルイミド、Ｎ−メチルフタルイミドのようなイミド
系化合物、イソシアヌル酸、イソシアヌル酸モノメチル
エステル、イソシアヌル酸モノエチルエステルのような
イソシアヌル酸系化合物、ジケトピロロピロール系化合
物も使用可能である。特に効果的なものとしてはラクタ
ム系化合物やバルビツル酸系化合物があげられる。The compounds which can be used as the compound 2 constituting the pigment composition 1 and the pigment composition 3 are not particularly limited.
For example, γ-butyrolactam, N-methyl-2-
Pyrrolidone, N-ethyl-2-pyrrolidone, N-propyl-2-pyrrolidone, N-isopropyl-2-pyrrolidone, N-butyl-2-pyrrolidone, γ-valerolactam, N-methyl-γ-valerolactam, N- Ethyl-γ
Valerolactam, α-piperidone, N-methyl-α-
Lactam compounds such as piperidone, caprolactam, N-methylcaprolactam, barbituric acid, 1,3-
Barbituric acid compounds such as dimethyl barbituric acid,
An imide compound such as phthalimide and N-methylphthalimide, an isocyanuric acid compound such as isocyanuric acid, isocyanuric acid monomethyl ester and isocyanuric acid monoethyl ester, and a diketopyrrolopyrrole compound can also be used. Particularly effective compounds include lactam compounds and barbituric acid compounds.

【００３７】続いて、顔料又は顔料組成物の分散につい
て説明する。まず、顔料又は顔料組成物２を分散する際
に前述のような化合物１及び／又は化合物２を加える場
合について説明する。この化合物の添加時機は分散前が
好ましいが、分散途中でも分散後でも良い。但し、この
化合物を分散後に添加する場合は容易に溶解し拡散する
ものが好まれる。使用可能な分散機としてはロールミ
ル、ボールミル、ビーズミル、アトライター、分散攪拌
機などがある。好ましくは顔料又は顔料組成物２に対し
この化合物を効果的に作用させるために、ロールミル等
のような分散機を用いて不揮発分量の高い配合で分散
（すなわち固練り）を行い、必要に応じてこれを不揮発
分量を適度に下げた配合に調整しビーズミル等で分散す
れば更に効果的である。この際、後述するような分散助
剤の併用も可能である。特に化合物１及び／又は化合物
２をアミド系化合物とし、更に分散助剤としてウレタン
系化合物、好ましくはポリウレタン系化合物を併用すれ
ば顔料分散性と分散液流動性が著しく改良される。Next, the dispersion of the pigment or the pigment composition will be described. First, the case where the above-described compound 1 and / or compound 2 are added when the pigment or the pigment composition 2 is dispersed will be described. The time for adding the compound is preferably before the dispersion, but may be during or after the dispersion. However, when this compound is added after dispersion, a compound that easily dissolves and diffuses is preferred. Examples of usable dispersers include a roll mill, a ball mill, a bead mill, an attritor, and a dispersion stirrer. Preferably, in order to make this compound effectively act on the pigment or the pigment composition 2, dispersion (that is, kneading) is performed with a high non-volatile content by using a disperser such as a roll mill or the like, and if necessary, It is more effective if this is adjusted to a composition in which the non-volatile content is appropriately reduced and dispersed with a bead mill or the like. At this time, it is also possible to use a dispersing aid as described later. In particular, when compound 1 and / or compound 2 is an amide compound and a urethane compound, preferably a polyurethane compound, is used in combination as a dispersing aid, the pigment dispersibility and the fluidity of the dispersion are remarkably improved.

【００３８】次に、顔料組成物１又は顔料組成物３を分
散する場合について説明する。分散機は顔料組成物２の
分散の説明に記述したものが使用できる。この顔料組成
物１又は顔料組成物３は単独でも良好な顔料分散性と分
散液流動性を有するが、後述するような分散助剤を併用
することも可能である。特に顔料組成物１又は顔料組成
物３を構成する化合物１及び／又は化合物２をアミド系
化合物とし、更に分散助剤としてウレタン系化合物、好
ましくはポリウレタン系化合物を併用すれば顔料分散性
と分散液流動性が著しく改良される。Next, the case where the pigment composition 1 or the pigment composition 3 is dispersed will be described. The disperser described in the description of the dispersion of the pigment composition 2 can be used. The pigment composition 1 or the pigment composition 3 alone has good pigment dispersibility and dispersion fluidity, but it is also possible to use a dispersing agent as described later in combination. In particular, when the compound 1 and / or the compound 2 constituting the pigment composition 1 or the pigment composition 3 is an amide compound and a urethane compound, preferably a polyurethane compound is further used as a dispersing aid, the pigment dispersibility and the dispersion The flowability is significantly improved.

【００３９】ここで、顔料又は顔料組成物の分散の際に
使用可能な分散助剤を示す。特に限定されないが例をあ
げるとすれば、化合物１及び／又は化合物２に分類され
るものとして、前述したアミド系化合物、ウレタン系化
合物、ラクタム系化合物、バルビツル酸系化合物などが
あるのは当然であるが、この他にもポリアミド系化合物
やポリウレタン系化合物のような樹脂型分散剤（市販品
ではディスパービック１３０、ディスパービック１６
１、ディスパービック１６２、ディスパービック１６
３、ディスパービック１７０、エフカ４６、エフカ４７
など）を用いることも可能である。また、化合物１及び
／又は化合物２以外のものとして、アクリル系、ポリエ
チレン系のような樹脂型分散剤、シリコン系または非シ
リコン系のようなレベリング剤、シラン系、アルミニウ
ム系のようなカップリング剤、アニオン系、ノニオン
系、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能であ
る。Here, the dispersing aids that can be used when dispersing the pigment or the pigment composition are shown. Although not particularly limited, examples include, but are not limited to, compounds 1 and / or compounds 2, which include the above-mentioned amide compounds, urethane compounds, lactam compounds, barbituric acid compounds, and the like. There are other resin-type dispersants such as polyamide-based compounds and polyurethane-based compounds (commercially available products such as Dispervic 130 and Dispervic 16).
1, Dispervic 162, Dispervic 16
3. Dispervic 170, Fuka 46, Fuka 47
Etc.) can also be used. In addition, other than the compound 1 and / or the compound 2, resin-type dispersants such as acryl-based and polyethylene-based, leveling agents such as silicon-based or non-silicon-based, and coupling agents such as silane-based and aluminum-based Anionic, nonionic and cationic surfactants can also be used in combination.

【００４０】顔料又は顔料組成物の分散の際に使用可能
な樹脂としては特に限定されないが例をあげるとすれ
ば、アルキッド系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹
脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、シリコン系樹
脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイ
ミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水
マレイン酸系樹脂などがある。また各種のアクリル酸系
モノマー、アクリレート系モノマーに対しても適用可能
である。特に好ましい樹脂、モノマーとしてはウレタン
系樹脂、アクリル系樹脂、アクリル系モノマー、ポリア
ミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸
系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂があげられる。The resin that can be used for dispersing the pigment or the pigment composition is not particularly limited, but examples thereof include an alkyd resin, an acrylic resin, a melamine resin, a urethane resin, an epoxy resin, Silicone resin, polyester resin, polyamic acid resin, polyimide resin, styrene maleic acid resin, styrene maleic anhydride resin, and the like. Also, the present invention can be applied to various acrylic acid monomers and acrylate monomers. Particularly preferred resins and monomers include urethane resins, acrylic resins, acrylic monomers, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, and styrene maleic anhydride resins.

【００４１】顔料又は顔料組成物の分散の際に使用可能
な溶剤としては特に限定されないが例をあげるとすれ
ば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族
系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶
剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート
系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶
剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶
剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族
炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−
ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリ
ン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクト
ン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミ
ン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸
エステル、水等がある。特に極性溶媒を用いた場合に画
期的な効果が得られる。Solvents that can be used for dispersing the pigment or the pigment composition are not particularly limited, but examples thereof include aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene, ethyl acetate, butyl acetate, and propylene. Acetate solvents such as glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate; propionate solvents such as ethoxyethyl propionate; alcohol solvents such as methanol and ethanol; butyl cellosolve; propylene glycol monomethyl ether; diethylene glycol ethyl ether; diethylene glycol Ether solvents such as dimethyl ether; ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; - dimethylformamide, .gamma.
Nitrogen compound solvents such as butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline and pyridine; lactone solvents such as γ-butyrolactone; carbamates such as a 48:52 mixture of methyl carbamate and ethyl carbamate; Etc. Particularly when a polar solvent is used, an epoch-making effect can be obtained.

【００４２】以上、顔料組成物１、顔料組成物２、顔料
組成物３の構成と作製法、及びこれらの顔料組成物又は
顔料を分散した顔料分散液の構成と作製法について述べ
てきたが、化合物１及び／又は化合物２の処理の時機と
して最も効果的な順に並べれば次のようになる。In the above, the constitutions and production methods of the pigment composition 1, the pigment composition 2, and the pigment composition 3, and the constitutions and the production methods of the pigment dispersions in which these pigment compositions or pigments are dispersed have been described. The most effective timing for treating compound 1 and / or compound 2 is as follows.

【００４３】１．顔料組成物作製段階での処理（顔料組
成物１又は顔料組成物３に該当） ２．顔料分散液作製段階での処理（固練りによる化合物
の処理で効果大） ３．顔料分散液作製後の処理 次に、カラーフィルター用カラーレジストの作製法につ
いて述べる。基本的には前記のようにして作製した顔料
分散液を分散攪拌機で攪拌しながら、適量の光重合性モ
ノマーと光重合開始剤、溶剤を加えることで作製可能で
ある。1. 1. Processing at the pigment composition preparation stage (corresponding to pigment composition 1 or pigment composition 3) 2. Treatment at the stage of preparing the pigment dispersion (effective treatment of the compound by stiffening) Next, a method for preparing a color resist for a color filter will be described. Basically, it can be prepared by adding an appropriate amount of a photopolymerizable monomer, a photopolymerization initiator and a solvent while stirring the pigment dispersion prepared as described above with a dispersion stirrer.

【００４４】カラーフィルター用カラーレジスト用途で
使用できる光重合性モノマーとしては特に限定されない
が例をあげるとすれば、１，６−ヘキサンジオールジア
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリ
コールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）
ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアク
リレート等のような２官能モノマー、トリメチルロール
プロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソ
シアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のよ
うな多官能モノマーがある。特に多官能モノマーが適し
ている。The photopolymerizable monomer which can be used for the color resist for a color filter is not particularly limited, but examples thereof include 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, and tripentyl glycol diacrylate. Ethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy)
Bifunctional monomers such as bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, etc., trimethylolpropatone triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate And the like. In particular, polyfunctional monomers are suitable.

【００４５】カラーフィルター用カラーレジスト用途で
使用できる光重合開始剤としては特に限定されないが例
をあげるとすれば、アセトフェノン、ベンゾフェノン、
ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイ
ド、２−クロロチオキサントン、１，３−ビス（４’−
アジドベンザル）−２−プロパン、１，３−ビス（４’
−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−スルホン
酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’−ジスル
ホン酸等がある。特に流動性と溶解性の点から１，３−
ビス（４’−アジドベンザル）−２−プロパン−２’−
スルホン酸、４，４’−ジアジドスチルベン−２，２’
−ジスルホン酸が好ましい。The photopolymerization initiator which can be used for the color resist for a color filter is not particularly limited, but examples thereof include acetophenone, benzophenone,
Benzyl dimethyl ketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4'-
Azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′
-Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like. In particular, from the viewpoint of fluidity and solubility,
Bis (4'-azidobenzal) -2-propane-2'-
Sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2 '
-Disulfonic acid is preferred.

【００４６】カラーフィルター用カラーレジスト用途で
使用できる溶剤としては特に限定されないが例をあげる
とすれば、前述した溶剤の中でも特にプロピオネート
系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物
系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適し
ている。Solvents that can be used for color resists for color filters are not particularly limited, but examples thereof include propionate, alcohol, ether, ketone, nitrogen compound and lactone among the above-mentioned solvents. A water-soluble polar solvent such as water and water is suitable.

【００４７】[0047]

【実施例】次に実施例及び比較例により本発明の具体化
を図るが、本発明はこれらに限定されない。使用した原
料は特に断りのない限り大日本インキ化学工業株式会社
製であり、以下に記述する部は全て重量基準である。EXAMPLES Next, the present invention is embodied by Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these. Unless otherwise specified, the raw materials used were manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc. All parts described below are by weight.

【００４８】また顔料分散液の分散法及び評価法は、分
散配合液に０．５ｍｍφセプルビーズを２００部加え東
洋精機のペイントコンディショナーで１時間分散した
後、トキメック（株）のＥ型粘度計で顔料分散液の１０
ｒｐｍ，２０ｒｐｍ，５０ｒｐｍ，１００ｒｐｍ粘度を
測定し、ＣａｓｓｏｎプロットによりＣａｓｓｏｎ粘度
と降伏値を得ている。更にこの顔料分散液を１ｍｍ厚硝
子板にアプリケータで塗布し、これを１４０℃で１０分
間焼き付け乾燥することで乾燥膜厚１μｍの塗膜を作製
し、この塗膜の２０゜−２０゜光沢を村上カラーリサー
チラボラトリーのＧＭ−２６Ｄで、また塗膜コントラス
トを遮光して次のような配置で測定している。The dispersion method and the evaluation method of the pigment dispersion were as follows. 200 parts of 0.5 mmφ seple beads were added to the dispersion mixture and dispersed for 1 hour with a paint conditioner of Toyo Seiki Co., Ltd., and the pigment was measured with an E-type viscometer of Tokimec Co., Ltd. Dispersion 10
The rpm, 20 rpm, 50 rpm, and 100 rpm viscosities were measured, and Casson viscosities and yield values were obtained from Casson plots. Further, this pigment dispersion is applied to a 1 mm thick glass plate with an applicator, and baked at 140 ° C. for 10 minutes to dry, thereby producing a coating film having a dry film thickness of 1 μm. Is measured by GM-26D of Murakami Color Research Laboratory, and in the following arrangement while shielding the coating film contrast.

【００４９】バックライト／偏光フィルム１／塗板／偏
光フィルム２／色彩輝度計 バックライト：ＬＣＤ用ライト（明拓システム） 偏光フィルム１及び２：ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ（日
東電工） 色彩輝度計：ＢＭ−７（トプコン） 偏光フィルム２と色彩輝度計の間隔：５０ｃｍBacklight / Polarizing film 1 / Coating plate / Polarizing film 2 / Color luminance meter Backlight: Light for LCD (Meikaku System) Polarizing films 1 and 2: NPF-G1220DUN (Nitto Denko) Color luminance meter: BM-7 (Topcon) Distance between polarizing film 2 and color luminance meter: 50cm

【００５０】実施例１ ｐＨを８．５〜９．０に調整したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＲｅｄ１７７顔料スラリー（顔料固形分９５部を含
む）を攪拌しながら、この中にＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｒｅｄ１７７の合成工程で中間物質として生成する４，
４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，
３’−ジスルホン酸のスラリー（固形分５部を含む）を
加え、９０度で３０分間加熱した。加熱後、ｐＨを６．
０〜６．５に調整し、ろ過、水洗、乾燥９０℃、粉砕
し、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７を主成分とす
る顔料組成物を得た。これをＲ１−１とする。Example 1 C.I. having a pH adjusted to 8.5-9.0. I. Pigmen
While stirring the tRed177 pigment slurry (containing 95 parts of pigment solids), C.I. I. Pigment
4, which is produced as an intermediate in the synthesis process of Red177
4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl-3,
A slurry of 3'-disulfonic acid (containing 5 parts solids) was added and heated at 90 degrees for 30 minutes. After heating, the pH is adjusted to 6.
Adjusted to 0 to 6.5, filtered, washed with water, dried at 90 ° C., pulverized, C.I. I. Pigment Red 177 as a main component was obtained. This is designated as R1-1.

【００５１】実施例２ ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、以下同じ）
（三菱ガス化学）／２５部とＲ１−１／１００部をヘン
シェルミキサーで十分に攪拌することで顔料組成物Ｒ２
−１をえた。Example 2 DMF (N, N-dimethylformamide, hereinafter the same)
(Mitsubishi Gas Chemical) / 25 parts and R1-1 / 100 parts were sufficiently stirred with a Henschel mixer to obtain a pigment composition R2.
-1 was obtained.

【００５２】実施例３ ｐＨを８．５〜９．０に調整したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＲｅｄ１７７顔料スラリー（顔料固形分９５部を含
む）を攪拌しながら、この中にスルホン化Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７顔料スラリー（固形分５部を含
む）を加え、９０度で３０分間加熱した。加熱後、ｐＨ
を６．０〜６．５に調整し、ろ過、水洗、乾燥９０℃、
粉砕し、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７を主成分
とする顔料組成物を得た。これをＲ１−２とする。Example 3 The pH of the mixture was adjusted to 8.5 to 9.0. I. Pigmen
While stirring the Red 177 pigment slurry (containing 95 parts of pigment solids), sulfonated C.I. I. Pi
gmentRed 177 pigment slurry (containing 5 parts solids) was added and heated at 90 degrees for 30 minutes. After heating, pH
Was adjusted to 6.0 to 6.5, filtered, washed with water, dried at 90 ° C,
Pulverized, C.I. I. Pigment Red 177 as a main component was obtained. This is designated as R1-2.

【００５３】実施例４ ＤＭＦ（三菱ガス化学）／２５部とＲ１−２／１００部
をヘンシェルミキサーで十分に攪拌することで顔料組成
物Ｒ２−２をえた。Example 4 A pigment composition R2-2 was obtained by sufficiently stirring DMF (Mitsubishi Gas Chemical) / 25 parts and R1-2 / 100 parts with a Henschel mixer.

【００５４】実施例５ ｐＨを８．５〜９．０に調整したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＲｅｄ１７７顔料スラリー（顔料固形分９５部を含
む）を攪拌しながら、この中にスルホン化Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔＲｅｄ２０９顔料スラリー（固形分５部を含
む）を加え、９０度で３０分間加熱した。加熱後、ｐＨ
を６．０〜６．５に調整し、ろ過、水洗、乾燥９０℃、
粉砕し、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７を主成分
とする顔料組成物を得た。これをＲ１−３とする。Example 5 The pH of the mixture was adjusted to 8.5 to 9.0. I. Pigmen
While stirring the Red 177 pigment slurry (containing 95 parts of pigment solids), sulfonated C.I. I. Pi
gmentRed209 pigment slurry (containing 5 parts solids) was added and heated at 90 degrees for 30 minutes. After heating, pH
Was adjusted to 6.0 to 6.5, filtered, washed with water, dried at 90 ° C,
Pulverized, C.I. I. Pigment Red 177 as a main component was obtained. This is designated as R1-3.

【００５５】実施例６ ＤＭＦ（三菱ガス化学）／２５部とＲ１−３／１００部
をヘンシェルミキサーで十分に攪拌することで顔料組成
物Ｒ２−３をえた。Example 6 A pigment composition R2-3 was obtained by sufficiently stirring DMF (Mitsubishi Gas Chemical) / 25 parts and R1-3 / 100 parts with a Henschel mixer.

【００５６】実施例７ ３，３’−ジクロロベンジジン３８．２部と３５ｗｔ％
塩酸６０部と水８００部とを混合、攪拌した後、氷浴
下、亜硝酸ナトリウム２１．９部からなる水溶液を加え
て、３，３’−ジクロロベンジジンのテトラゾ溶液を得
た。Example 7 38.2 parts of 3,3′-dichlorobenzidine and 35% by weight
After mixing and stirring 60 parts of hydrochloric acid and 800 parts of water, an aqueous solution consisting of 21.9 parts of sodium nitrite was added in an ice bath to obtain a tetrazo solution of 3,3′-dichlorobenzidine.

【００５７】また、２，５−ジメトキシ−４−クロルア
セトアセトアニリド７３．８部、４−スルホアセトアセ
トアニリドカリウム塩８．９２部を水酸化ナトリウム３
０．６部及び水６００部からなる水溶液に溶解した後、
酢酸５２．１部を水２００部で希釈したものを１時間か
けて滴下し、結晶を析出させた。次いでこれを５〜１０
℃に冷却し、攪拌しながら、上記のテトラゾ溶液を２時
間かけて滴下して加えてカップリングさせた。カップリ
ング終了後、ｐＨを６．０〜６．５に調整し、攪拌しな
がら９０℃で３０分間加熱した。加熱後、ろ過、水洗、
乾燥９０℃、粉砕し、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌ
ｏｗ８３を主成分とする顔料組成物を得た。Further, 73.8 parts of 2,5-dimethoxy-4-chloroacetoacetanilide and 8.92 parts of potassium 4-sulfoacetoacetanilide were dissolved in sodium hydroxide 3
After dissolving in an aqueous solution consisting of 0.6 parts and 600 parts of water,
A solution obtained by diluting 52.1 parts of acetic acid with 200 parts of water was dropped over 1 hour to precipitate crystals. Then, add 5-10
The resulting solution was cooled to 0 ° C., and the above-mentioned tetrazo solution was added dropwise over 2 hours while stirring, followed by coupling. After the coupling was completed, the pH was adjusted to 6.0 to 6.5, and the mixture was heated at 90 ° C for 30 minutes with stirring. After heating, filtration, washing with water,
Dry 90 ° C., pulverize, C.I. I. PigmentYell
A pigment composition containing ow83 as a main component was obtained.

【００５８】続いてこの黄顔料２０部とＲＥＤ１７７顔
料８０部をドライブレンドして顔料組成物Ｒ１−４を得
た。Subsequently, 20 parts of this yellow pigment and 80 parts of RED177 pigment were dry-blended to obtain a pigment composition R1-4.

【００５９】実施例８ ＤＭＦ（三菱ガス化学）／２５部とＲ１−４／１００部
をヘンシェルミキサーで十分に攪拌することで顔料組成
物Ｒ２−４をえた。Example 8 A pigment composition R2-4 was obtained by sufficiently stirring DMF (Mitsubishi Gas Chemical) / 25 parts and R1-4 / 100 parts with a Henschel mixer.

【００６０】実施例９ ｐＨを８．５〜９．０に調整したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＧｒｅｅｎ３６顔料スラリー（顔料固形分９５部を含
む）を攪拌しながら、この中にスルホン化銅フタロシア
ニン顔料スラリー（固形分５部を含む）を加え、９０度
で３０分間加熱した。加熱後、ｐＨを６．０〜６．５に
調整し、ろ過、水洗、乾燥９０℃、粉砕し、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６を主成分とする顔料組成物
を得た。これをＧ１−１とする。Example 9 The pH of the mixture was adjusted to 8.5 to 9.0. I. Pigmen
While stirring the tGreen 36 pigment slurry (including 95 parts of solid pigment), a sulfonated copper phthalocyanine pigment slurry (including 5 parts of solid) was added thereto and heated at 90 ° C. for 30 minutes. After the heating, the pH was adjusted to 6.0 to 6.5, and the mixture was filtered, washed with water, dried at 90 ° C., pulverized, and dried. I. P
Thus, a pigment composition containing i.g. This is G1-1.

【００６１】実施例１０ ＤＭＦ（三菱ガス化学）／２５部とＧ１−１／１００部
をヘンシェルミキサーで十分に攪拌することで顔料組成
物Ｇ２−１をえた。Example 10 A pigment composition G2-1 was obtained by sufficiently stirring DMF (Mitsubishi Gas Chemical) / 25 parts and G1-1 / 100 parts with a Henschel mixer.

【００６２】実施例１１ ｐＨを８．５〜９．０に調整したＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＢｌｕｅ１５：６顔料スラリー（顔料固形分９５部を
含む）を攪拌しながら、この中にスルホン化銅フタロシ
アニン顔料スラリー（固形分５部を含む）を加え、９０
度で３０分間加熱した。加熱後、ｐＨを６．０〜６．５
に調整し、ろ過、水洗、乾燥９０℃、粉砕し、Ｃ．Ｉ．
ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６を主成分とする顔料組
成物を得た。これをＢ１−１とする。Example 11 C.I. in which the pH was adjusted to 8.5-9.0. I. Pigmen
While stirring the tBlue 15: 6 pigment slurry (containing 95 parts of solid pigment), the sulfonated copper phthalocyanine pigment slurry (including 5 parts of solid) was added thereto, and
Heated for 30 minutes. After heating, the pH is adjusted to 6.0 to 6.5.
And filtered, washed with water, dried at 90 ° C., pulverized, and C.I. I.
Pigment Blue 15: 6 as a main component was obtained. This is designated as B1-1.

【００６３】実施例１２ ＤＭＦ（三菱ガス化学）／２５部とＢ１−１／１００部
をヘンシェルミキサーで十分に攪拌することで顔料組成
物Ｂ２−１をえた。Example 12 A pigment composition B2-1 was obtained by sufficiently stirring DMF (Mitsubishi Gas Chemical) / 25 parts and B1-1 / 100 parts with a Henschel mixer.

【００６４】実施例１３ 以下、顔料分散液の実施例について説明する。本例はＢ
１−１を化合物１であるＤＭＦで処理した顔料組成物Ｂ
２−１の分散について述べる。Example 13 Hereinafter, an example of a pigment dispersion will be described. This example is B
Pigment composition B obtained by treating 1-1 with DMF as compound 1
The dispersion of 2-1 will be described.

【００６５】 Ｂ２−１ １２．５０部 ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ （→プロピオネート系溶剤、以下同じ） 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−１（分
散液流動性）と表２−１（塗膜性状）に示す。分散液流
動性は比較例１、２との対比からも明らかなように１０
ｒｐｍ粘度及び降伏値ともに最も低い。また塗膜のコン
トラストは数値が大きいほど顔料が微分散されているこ
とが評価できるが、これについても比較例１、２のいず
れの値より大きい。また本例は実施例１４よりも優れて
いることが確認できるため、顔料分散配合時に化合物１
及び／又は化合物２を付加するよりも顔料組成物の中に
この化合物が既に処理されているものが好ましいと言え
る。使用した溶剤の影響で塗膜光沢が低くなってしまっ
ているが、これはウレタン系化合物の併用で改良可能で
ある（実施例１５参照）。B2-1 12.50 parts Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 (→ propionate-based solvent, the same applies hereinafter) Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1 1 (dispersion fluidity) and Table 2-1 (coating properties). The dispersion fluidity was 10 as is clear from comparison with Comparative Examples 1 and 2.
Both the rpm viscosity and the yield value are the lowest. The larger the numerical value of the contrast of the coating film, the more finely dispersed the pigment can be evaluated. This value is larger than that of any of Comparative Examples 1 and 2. In addition, it can be confirmed that this example is superior to Example 14, and therefore Compound 1 was added at the time of pigment dispersion blending.
It can be said that those in which this compound has already been treated in the pigment composition are preferable to adding Compound 2 and / or Compound 2. Although the gloss of the coating film was lowered due to the effect of the solvent used, this can be improved by using a urethane compound in combination (see Example 15).

【００６６】実施例１４ 本例は最も基本的な配合例にあたり、化合物１としては
ＤＭＦを使用している。Example 14 This example is the most basic formulation example, and uses DMF as compound 1.

【００６７】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−１（分
散液流動性）と表２−１（塗膜性状）に示す。分散液流
動性は比較例１、２との対比からも明らかなように１０
ｒｐｍ粘度及び降伏値ともに最も低い。また塗膜のコン
トラストも比較例１、２のいずれの値より大きい。使用
した溶剤の影響で塗膜光沢が低くなってしまっている
が、これはウレタン系化合物の併用で改良可能である
（実施例１５参照）。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1 1 (dispersion fluidity) and Table 2-1 (coating properties). The dispersion fluidity was 10 as is clear from comparison with Comparative Examples 1 and 2.
Both the rpm viscosity and the yield value are the lowest. Further, the contrast of the coating film is larger than any of Comparative Examples 1 and 2. Although the gloss of the coating film was lowered due to the effect of the solvent used, this can be improved by using a urethane compound in combination (see Example 15).

【００６８】比較例１ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−１（分
散液流動性）と表２−１（塗膜性状）に示す。Comparative Example 1 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts Eucalester EEP (Union Carbide) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-1 (dispersion fluidity). The results are shown in 2-1 (coating properties).

【００６９】比較例２ Ｂ１−１ １０．００部 ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−１（分
散液流動性）と表２−１（塗膜性状）に示す。Comparative Example 2 B1-1 10.00 parts Eukerester EEP (Union Carbide) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-1 (Dispersion fluidity). ) And Table 2-1 (coating properties).

【００７０】実施例１５本例は実施例１４にウレタン系
分散助剤としてディスパービック１６１（ビックケミ
ー）を付加したケースにあたる。 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ディスパービック１６１（ビックケミー） ６．７０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８０．８０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−２（分
散液流動性）と表２−２（塗膜性状）に示す。結果から
明らかなように実施例１４の結果を更に著しく改良する
ことができる。また本例と次に示す実施例１６、１７と
の対比では、特にウレタン系分散助剤を併用した本例の
結果が最も優れている。Example 15 This example corresponds to the case of Example 14 with the addition of Dispervic 161 (Big Chemie) as a urethane dispersion aid. B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Dispervic 161 (Big Chemie) 6.70 Eukerester EEP (Union Carbide) 80.80 Total 100.00 parts Evaluation after dispersing the above composition The results obtained are shown in Table 1-2 (dispersion fluidity) and Table 2-2 (coating properties). As is clear from the results, the result of Example 14 can be further remarkably improved. In addition, in comparison between this example and Examples 16 and 17 described below, the result of the present example in which a urethane-based dispersing agent is used in combination is particularly excellent.

【００７１】実施例１６ 本例は実施例１４にアクリル系分散助剤としてＥＦＫＡ
−４０１（エフカ）を付加したケースにあたる。Example 16 This example differs from Example 14 in that EFKA was used as an acrylic dispersing aid.
This corresponds to the case where −401 (Efka) is added.

【００７２】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ＥＦＫＡ−４０１（エフカ） ４．００ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８３．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−２（分
散液流動性）と表２−２（塗膜性状）に示す。実施例１
４と比較し塗膜コントラストを更に改良することができ
るB1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 EFKA-401 (Efka) 4.00 Eukerester EEP (Union Carbide) 83.50 Total 100.00 parts Dispersion of the above composition Thereafter, the evaluation results are shown in Table 1-2 (dispersion fluidity) and Table 2-2 (coating properties). Example 1
4 can further improve the coating contrast as compared with 4.

【００７３】実施例１７ 本例は実施例１４にポリエステル系分散助剤としてソル
スパース２００００（ゼネカ）を付加したケースにあた
る。Example 17 This example corresponds to the case of Example 14 to which Solsperse 20000 (Zeneca) was added as a polyester dispersion aid.

【００７４】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ソルスパース２００００（ゼネカ） ２．００ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８５．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−２（分
散液流動性）と表２−２（塗膜性状）に示す。実施例１
４と比較し塗膜光沢を更に改良することができる。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Solsperse 20000 (Zeneca) 2.00 Eukerester EEP (Union Carbide) 85.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition The evaluation results are shown in Table 1-2 (dispersion fluidity) and Table 2-2 (coating properties). Example 1
4, the gloss of the coating film can be further improved.

【００７５】実施例１８ 本例は実施例１４のＤＭＦを化合物２であるＮＭＰ（Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、以下同じ）に変更したケー
スにあたる。Example 18 In this example, the DMF of Example 14 was converted to NMP (N
-Methyl-2-pyrrolidone, the same applies hereinafter).

【００７６】 Ｂ１−１ １０．００部 ＮＭＰ（三菱化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−３（分
散液流動性）と表２−３（塗膜性状）に示す。実施例１
４以上の効果が期待できる。B1-1 10.00 parts NMP (Mitsubishi Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-3. (Dispersion fluidity) and Table 2-3 (coating properties). Example 1
Four or more effects can be expected.

【００７７】実施例１９ 本例は実施例１４のＤＭＦを化合物２である１，３−ジ
メチルバルビツル酸に変更したケースにあたる。Example 19 This example corresponds to the case where DMF in Example 14 was changed to 1,3-dimethylbarbituric acid, which is the compound 2.

【００７８】 Ｂ１−１ １０．００部 １，３−ジメチルバルビツル酸（東京化成） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−３（分
散液流動性）と表２−３（塗膜性状）に示す。実施例１
４以上の効果が期待できる。B1-1 10.00 parts 1,3-dimethylbarbituric acid (Tokyo Kasei) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts Evaluate after dispersing the above composition The results obtained are shown in Table 1-3 (dispersion fluidity) and Table 2-3 (coating properties). Example 1
Four or more effects can be expected.

【００７９】実施例２０ 本例は実施例１４のＤＭＦを化合物１であるＮ−エチル
アセトアミドに変更したケースにあたる。Example 20 This example corresponds to a case in which DMF of Example 14 was changed to N-ethylacetamide as compound 1.

【００８０】 Ｂ１−１ １０．００部 Ｎ−エチルアセトアミド（東京化成） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−３（分
散液流動性）と表２−３（塗膜性状）に示す。実施例１
４以上の効果が期待できる。B1-1 10.00 parts N-ethylacetamide (Tokyo Kasei) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in the table. The results are shown in 1-3 (dispersion fluidity) and Table 2-3 (coating properties). Example 1
Four or more effects can be expected.

【００８１】実施例２１ 本例は実施例１４のＤＭＦを化合物１であるオレイン酸
アミドに変更したケースにあたる。Example 21 This example corresponds to the case where DMF of Example 14 was changed to oleic acid amide as compound 1.

【００８２】 Ｂ１−１ １０．００部 オレイン酸アミドＴＡＩ−５０７（日本精化） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−３（分
散液流動性）と表２−３（塗膜性状）に示す。実施例１
４と対比しコントラストが若干低いのを除外すれば塗膜
光沢及び分散液流動性ともに良い。比較例２との対比で
も同様のことが言える。B1-1 10.00 parts Oleic acid amide TAI-507 (Nippon Seika) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts The above composition was dispersed and evaluated. The results are shown in Table 1-3 (dispersion fluidity) and Table 2-3 (coating properties). Example 1
If the contrast is slightly lower than that of No. 4, both the gloss of the coating film and the fluidity of the dispersion are good. The same can be said for the comparison with Comparative Example 2.

【００８３】実施例２２ 本例は実施例１４のＤＭＦを化合物１であるＮ−メチル
ウレタンに変更したケースにあたる。Example 22 This example corresponds to the case where DMF in Example 14 was changed to N-methylurethane which is compound 1.

【００８４】 Ｂ１−１ １０．００部 Ｎ−メチルウレタン（東京化成） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−３（分
散液流動性）と表２−３（塗膜性状）に示す。実施例１
４と対比し分散液流動性が悪いが塗膜性状は若干上回
る。比較例２との対比では本例の方が良い。B1-1 10.00 parts N-methylurethane (Tokyo Kasei) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in the table. The results are shown in 1-3 (dispersion fluidity) and Table 2-3 (coating properties). Example 1
Compared with 4, the fluidity of the dispersion was poor, but the properties of the coating film were slightly higher. This example is better in comparison with Comparative Example 2.

【００８５】実施例２３ 本例は比較例１のユーカーエステルＥＥＰをＮＭＰに変
更したケースにあたる。Example 23 This example corresponds to the case where the Eukerester EEP of Comparative Example 1 was changed to NMP.

【００８６】 Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 ＮＭＰ（三菱化学） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。比較例１
の結果と比較し、特に分散液流動性と塗膜光沢を改良可
能である。C. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts NMP (Mitsubishi Chemical) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-4 (dispersion fluidity) and Tables 2-4. (Coating film properties). Comparative Example 1
In particular, the fluidity of the dispersion and the gloss of the coating film can be improved.

【００８７】実施例２４ 本例は実施例１４のユーカーエステルＥＥＰをＮＭＰに
変更したケースにあたる。また比較例２のユーカーエス
テルＥＥＰをＮＭＰとＤＭＦで置き換えたケースでもあ
る。Example 24 This example corresponds to the case where the Eukerester EEP of Example 14 was changed to NMP. It is also the case that the Eucher ester EEP of Comparative Example 2 was replaced with NMP and DMF.

【００８８】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ＮＭＰ（三菱化学） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。実施例１
４の結果と比較し、特に分散液流動性と塗膜光沢を更に
改良できる。また比較例２、実施例２３と対比では分散
液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が優れている。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 NMP (Mitsubishi Chemical) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-4 (Dispersion). (Liquid fluidity) and Table 2-4 (coating properties). Example 1
In particular, the fluidity of the dispersion and the gloss of the coating film can be further improved as compared with the results of Example 4. Further, in comparison with Comparative Example 2 and Example 23, this example is superior in both the fluidity of the dispersion liquid and the properties of the coating film.

【００８９】実施例２５ 本例は実施例１４のユーカーエステルＥＥＰをＩＰＡ
（イソプロピルアルコール、以下同じ）（日本石油化
学）に変更したケースにあたる。Example 25 In this example, the Eucher ester EEP of Example 14 was
(Nippon Petrochemical).

【００９０】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ＩＰＡ（日本石油化学） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。比較例３
と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が優
れている。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 IPA (Nippon Petrochemical) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-4 ( Dispersion fluidity) and Table 2-4 (coating properties). Comparative Example 3
In contrast to this, this example is superior in both the fluidity of the dispersion liquid and the properties of the coating film.

【００９１】比較例３ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 ＩＰＡ（日本石油化学） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。Comparative Example 3 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts IPA (Nippon Petrochemical) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-4 (dispersion fluidity) and Table 2- 4 (coating properties).

【００９２】実施例２６ 本例は実施例１４のユーカーエステルＥＥＰをＤＭＤＧ
（ジエチレングリコールジメチルエーテル、以下同じ）
（日本乳化剤）に変更したケースにあたる。Example 26 In this example, the Eucher ester EEP of Example 14 was converted to DMDG
(Diethylene glycol dimethyl ether, the same applies hereinafter)
(Japan Emulsifier).

【００９３】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ＤＭＤＧ（日本乳化剤） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。比較例４
と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が優
れている。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 DMDG (Nippon Emulsifier) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-4 (Dispersion). (Liquid fluidity) and Table 2-4 (coating properties). Comparative Example 4
In contrast to this, this example is superior in both the fluidity of the dispersion liquid and the properties of the coating film.

【００９４】比較例４ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 ＤＭＤＧ（日本乳化剤） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。Comparative Example 4 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts DMDG (Nippon Emulsifier) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-4 (dispersion fluidity) and Table 2-4. (Coating film properties).

【００９５】実施例２７ 本例は実施例１４のユーカーエステルＥＥＰを酢酸ブチ
ルに変更したケースにあたる。Example 27 This example corresponds to the case where the Eucher ester EEP of Example 14 was changed to butyl acetate.

【００９６】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。比較例５
と対比し分散液流動性及び塗膜コントラストともに本例
の方が優れている。使用した溶剤の影響で塗膜光沢が若
干劣るが実施例１５に示したようなウレタン系分散助剤
を併用することで改良可能である。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-4. (Dispersion fluidity) and Table 2-4 (coating properties). Comparative Example 5
In contrast to this, the fluidity of the dispersion and the contrast of the coating film are better in this example. The gloss of the coating film is slightly inferior due to the effect of the solvent used, but can be improved by using a urethane-based dispersing aid as shown in Example 15.

【００９７】比較例５ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。Comparative Example 5 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 Untreated pigment 10.00 parts Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-4 (dispersion fluidity) and Table 2. -4 (coating properties).

【００９８】実施例２８ 本例は実施例１４のユーカーエステルＥＥＰをキシレン
に変更したケースにあたる。Example 28 This example corresponds to a case in which the Eucher ester EEP of Example 14 was changed to xylene.

【００９９】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ キシレン（石油化学工業協会） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。比較例６
と対比し分散液流動性及び塗膜コントラストともに本例
の方が優れている。使用した溶剤の影響で塗膜光沢が劣
るが実施例１５に示したようなウレタン系分散助剤を併
用することで改良可能である。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Xylene (Petrochemical Industry Association) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-4. (Dispersion fluidity) and Table 2-4 (coating properties). Comparative Example 6
In contrast to this, the fluidity of the dispersion and the contrast of the coating film are better in this example. Although the gloss of the coating film is inferior due to the effect of the solvent used, it can be improved by using a urethane-based dispersing aid as shown in Example 15.

【０１００】比較例６ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 キシレン（石油化学工業協会） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−４（分
散液流動性）と表２−４（塗膜性状）に示す。Comparative Example 6 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts Xylene (Petrochemical Industry Association) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-4 (dispersion fluidity) and Table 2. -4 (coating properties).

【０１０１】実施例２９ 本例はアクリディックＡ−３２２（アクリル系樹脂、以
下同じ）を使用したケースにあたる。Example 29 This example corresponds to a case using Acridic A-322 (acrylic resin, the same applies hereinafter).

【０１０２】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ アクリディックＡ−３２２ １０．００ トルエン（三菱石油） ３８．７５ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ３８．７５ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−５（分
散液流動性）と表２−５（塗膜性状）に示す。比較例７
と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が優
れている。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Acridic A-322 10.00 Toluene (Mitsubishi Oil) 38.75 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 38.75 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-5 (dispersion fluidity) and Tables 2-5 (coating properties). Comparative Example 7
In contrast to this, this example is superior in both the fluidity of the dispersion liquid and the properties of the coating film.

【０１０３】比較例７ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 アクリディックＡ−３２２ １０．００ トルエン（三菱石油） ４０．００ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ４０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−５（分
散液流動性）と表２−５（塗膜性状）に示す。Comparative Example 7 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts Acridic A-322 10.00 Toluene (Mitsubishi Oil) 40.00 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 40.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, evaluate. The results obtained are shown in Table 1-5 (dispersion fluidity) and Table 2-5 (coating properties).

【０１０４】実施例３０ 本例はラッカマイドＮ−１５３−１Ｍ−６５（ポリアミ
ド樹脂、以下同じ）を使用したケースにあたる。Example 30 This example corresponds to a case using lactamide N-153-1M-65 (polyamide resin, the same applies hereinafter).

【０１０５】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ラッカマイドＮ−１５３−１Ｍ−６５ ７．７０ トルエン（三菱石油） ３９．９０ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ３９．９０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−５（分
散液流動性）と表２−５（塗膜性状）に示す。比較例８
と対比し分散液流動性及び塗膜コントラストともに本例
の方が優れている。塗膜光沢が劣るが実施例１５に示し
たようなウレタン系分散助剤を併用することで改良可能
である。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Lacamide N-153-1M-65 7.70 Toluene (Mitsubishi Oil) 39.90 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 39.90 Total 100 After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-5 (dispersion fluidity) and Table 2-5 (coating properties). Comparative Example 8
In contrast to this, the fluidity of the dispersion and the contrast of the coating film are better in this example. Although the gloss of the coating film is inferior, it can be improved by using a urethane-based dispersing aid as shown in Example 15.

【０１０６】比較例８ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 ラッカマイドＮ−１５３−１Ｍ−６５ ７．７０ トルエン（三菱石油） ４１．１５ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ４１．１５ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−５（分
散液流動性）と表２−５（塗膜性状）に示す。Comparative Example 8 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts Lacamide N-153-1M-65 7.70 Toluene (Mitsubishi Oil) 41.15 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 41.15 Total 100.00 parts Dispersion of the above composition Thereafter, the evaluated results are shown in Tables 1-5 (dispersion fluidity) and Tables 2-5 (coating properties).

【０１０７】実施例３１ 本例はＳＭＡ１４４０Ｆ（スチレン−無水マレイン酸系
樹脂、以下同じ）（エルフ・アトケム）を使用したケー
スにあたる。Example 31 This example corresponds to a case using SMA 1440F (styrene-maleic anhydride resin, the same applies hereinafter) (Elf Atochem).

【０１０８】 Ｂ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ＳＭＡ１４４０Ｆ（エルフ・アトケム） ５．００ トルエン（三菱石油） ４１．２５ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ４１．２５ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−５（分
散液流動性）と表２−５（塗膜性状）に示す。比較例９
と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が優
れている。B1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 SMA1440F (Elf Atochem) 5.00 Toluene (Mitsubishi Oil) 41.25 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 41.25 Total 100.00 Part The results of evaluation after dispersing the above composition are shown in Tables 1-5 (dispersion fluidity) and Table 2-5 (coating properties). Comparative Example 9
In contrast to this, this example is superior in both the fluidity of the dispersion liquid and the properties of the coating film.

【０１０９】比較例９ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６無処理顔料 １０．００部 ＳＭＡ１４４０Ｆ（エルフ・アトケム） ５．００ トルエン（三菱石油） ４２．５０ 酢酸ブチル（ダイセル化学工業） ４２．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−５（分
散液流動性）と表２−５（塗膜性状）に示す。Comparative Example 9 C.I. I. Pigment Blue 15: 6 untreated pigment 10.00 parts SMA1440F (Elf Atochem) 5.00 Toluene (Mitsubishi Oil) 42.50 Butyl acetate (Daicel Chemical Industries) 42.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, The results of the evaluation are shown in Table 1-5 (fluidity of dispersion liquid) and Table 2-5 (properties of coating film).

【０１１０】実施例３２ 本例は実施例１４のＢ１−１をＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ３６無処理顔料に変更したケースにあたる。Embodiment 32 In this embodiment, B1-1 of Embodiment 14 is replaced by C.I. I. Pigment
This corresponds to the case where the pigment is changed to Green 36 untreated pigment.

【０１１１】 Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６無処理顔料 １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。Ｃ．Ｉ．
ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６無処理顔料とＤＭＦを組
み合わせた本例の分散液流動性及び塗膜性状評価結果は
比較例１０より優れている。C. I. Pigment Green 36 untreated pigment 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 ( Dispersion fluidity) and Table 2-6 (coating properties). C. I.
The results of evaluating the fluidity of the dispersion and the properties of the coating film of this example in which Pigment Green 36 untreated pigment and DMF were combined are superior to Comparative Example 10.

【０１１２】実施例３３ 本例は実施例１４のＢ１−１をＧ１−１に変更したケー
スにあたる。 Ｇ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。比較例１
０と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が
優れている。Embodiment 33 This embodiment corresponds to the case where B1-1 of Embodiment 14 is changed to G1-1. G1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 (Dispersion (Liquid flowability) and Table 2-6 (coating properties). Comparative Example 1
In comparison with 0, the fluidity of the dispersion and the properties of the coating film are better in this example.

【０１１３】比較例１０ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＧｒｅｅｎ３６無処理顔料 １０．００部 ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。Comparative Example 10 C.I. I. Pigment Green 36 untreated pigment 10.00 parts Eucerester EEP (Union Carbide) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Tables 1-6 (dispersion fluidity) and Table 2- 6 (coating properties).

【０１１４】実施例３４ 本例は実施例１４のＢ１−１をＲ１−１に変更したケー
スにあたる。 Ｒ１−１ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。比較例１
１と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が
優れている。Embodiment 34 This embodiment corresponds to a case where B1-1 of Embodiment 14 is changed to R1-1. R1-1 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 (Dispersion (Liquid flowability) and Table 2-6 (coating properties). Comparative Example 1
This example is superior to Example 1 in both the fluidity of the dispersion and the properties of the coating film.

【０１１５】実施例３５ 本例は実施例１４のＢ１−１をＲ１−３に変更したケー
スにあたる。 Ｒ１−３ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。比較例１
１と対比し塗膜性状は本例の方が優れている。また分散
液流動性は若干劣っているが、これは塗膜性状評価結果
からも明らかなように顔料分散性が向上したためであ
る。通常、顔料が微分散化されるほど分散液流動性は悪
くなる。本例は分散液流動性の悪化を最小限に留めてい
るとも言える。Embodiment 35 This embodiment corresponds to a case where B1-1 of Embodiment 14 is changed to R1-3. R1-3 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 (Dispersion (Liquid flowability) and Table 2-6 (coating properties). Comparative Example 1
In comparison with No. 1, the properties of the coating film were better in this example. The fluidity of the dispersion liquid was slightly inferior, because the pigment dispersibility was improved as is clear from the evaluation results of the coating film properties. Usually, the finer the pigment, the worse the fluidity of the dispersion. In this example, it can be said that the deterioration of the fluidity of the dispersion liquid is minimized.

【０１１６】比較例１１ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７無処理顔料 １０．００部 ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。Comparative Example 11 C.I. I. Pigment Red 177 untreated pigment 10.00 parts Eukerester EEP (Union Carbide) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 (dispersion fluidity) and Table 2- 6 (coating properties).

【０１１７】実施例３６ 本例は実施例１４のＢ１−１をＲ１−４に変更したケー
スにあたる。 Ｒ１−４ １０．００部 ＤＭＦ（三菱ガス化学） ２．５０ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ８７．５０ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。比較例１
２と対比し分散液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が
優れている。Embodiment 36 This embodiment corresponds to the case where B1-1 of Embodiment 14 is changed to R1-4. R1-4 10.00 parts DMF (Mitsubishi Gas Chemical) 2.50 Eukerester EEP (Union Carbide) 87.50 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 (Dispersion (Liquid flowability) and Table 2-6 (coating properties). Comparative Example 1
In comparison with No. 2, both the fluidity of the dispersion and the properties of the coating film were better in this example.

【０１１８】比較例１２ Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＲｅｄ１７７無処理顔料 ８．００部 Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ８３無処理顔料 ２．００ ユーカーエステルＥＥＰ（ユニオン・カーバイド） ９０．００ 合計 １００．００部 上記組成のものを分散後、評価した結果を表１−６（分
散液流動性）と表２−６（塗膜性状）に示す。Comparative Example 12 C.I. I. Pigment Red 177 untreated pigment 8.00 parts C.I. I. Pigment Yellow 83 untreated pigment 2.00 Eucalester EEP (Union Carbide) 90.00 Total 100.00 parts After dispersing the above composition, the evaluation results are shown in Table 1-6 (dispersion fluidity) and Table 2-6. (Coating film properties).

【０１１９】実施例３７ 本例はカラーフィルター用カラーレジストについて述べ
る。まず、次のレットダウンクリヤーを作製。Example 37 This example describes a color resist for a color filter. First, the following let-down clear was made.

【０１２０】 アロニックスＭ７１００（東亞合成化学工業） ５．５０部 （→ポリエステルアクリレート樹脂） ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ（日本化薬） ５．００ （→ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、光重合性モノマー） ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＢＰ−１００（日本化薬） １．００ （→ベンゾフェノン、光重合開始剤） ユーカーエステルＥＥＰ １３．５０ 合計 ２５．００部 次に実施例１５記述の顔料分散液７５．００部を分散攪
拌機５００ｒｐｍで攪拌しながら上記レットダウンクリ
ヤー２５部を１０分をかけて滴下し、更に１０分攪拌し
カラーフィルター用カラーレジストを得た。このカラー
レジストの評価した結果を表１−７（分散液流動性）と
表２−７（塗膜性状）に示す。比較例１３と対比し分散
液流動性及び塗膜性状ともに本例の方が優れている。Aronix M7100 (Toagosei Chemical Industry) 5.50 parts (→ polyester acrylate resin) KAYARD DPHA (Nippon Kayaku) 5.00 (→ dipentaerythritol hexaacrylate, photopolymerizable monomer) KAYACURE BP-100 (Japan) 1.00 (→ benzophenone, photopolymerization initiator) Eukerester EEP 13.50 Total 25.00 parts Next, 75.00 parts of the pigment dispersion described in Example 15 is stirred with a dispersion stirrer 500 rpm to the above-mentioned let. 25 parts of a down clear was added dropwise over 10 minutes, and the mixture was further stirred for 10 minutes to obtain a color resist for a color filter. The evaluation results of this color resist are shown in Tables 1-7 (dispersion fluidity) and Tables 2-7 (coating properties). This example is superior to Comparative Example 13 in both the fluidity of the dispersion and the properties of the coating film.

【０１２１】比較例１３ 比較例１記述の顔料分散液７５．００部を分散攪拌機５
００ｒｐｍで攪拌しながら実施例３７記述のレットダウ
ンクリヤー２５部を１０分をかけて滴下し、更に１０分
攪拌しカラーフィルター用カラーレジストを得た。この
カラーレジストの評価した結果を表１−７（分散液流動
性）と表２−７（塗膜性状）に示す。Comparative Example 13 75.00 parts of the pigment dispersion described in Comparative Example 1 was dispersed in a dispersion stirrer 5
While stirring at 00 rpm, 25 parts of the letdown clear described in Example 37 was added dropwise over 10 minutes, and the mixture was further stirred for 10 minutes to obtain a color resist for a color filter. The evaluation results of this color resist are shown in Tables 1-7 (dispersion fluidity) and Tables 2-7 (coating properties).

【０１２２】[0122]

【発明の効果】顔料分散液の分散液性状及び塗膜性状を
改良する場合、従来技術では低コストかつ高性能の面で
顔料誘導体を含有する顔料組成物を用いるケースが一般
的であった。According to the prior art, a pigment composition containing a pigment derivative is generally used for improving the properties of the pigment dispersion and the properties of the coating film in terms of low cost and high performance.

【０１２３】しかし以上実施例の結果からも明確なよう
に、今回我々が発明した顔料組成物及び顔料分散液を用
いた場合、低コストを維持した状態で顔料分散性と分散
液流動性をこれまで以上に改良することに成功した。特
にカラーフィルター用途としては顔料分散性が高まった
結果、塗膜の光沢やコントラストに対する適性を大きく
改良することを可能にした。 表１−１基本形However, as is clear from the results of the above examples, when the pigment composition and the pigment dispersion liquid invented by the present inventors were used, the pigment dispersibility and the fluidity of the dispersion liquid were maintained at a low cost. We succeeded in improving it even more. In particular, as a color filter, the pigment dispersibility has been enhanced, and as a result, the suitability for the gloss and contrast of the coating film has been greatly improved. Table 1-1 Basic type

【０１２４】[0124]

【表１】 表１−２分散助剤の使用[Table 1] Table 1-2 Use of dispersing aid

【０１２５】[0125]

【表２】 表１−３ＤＭＦ以外の化合物１又は化合物２で与えられ
る化合物を使用[Table 2] Table 1-3 Use compounds given by compound 1 or compound 2 other than DMF

【０１２６】[0126]

【表３】 表１−４ＥＥＰ以外の溶剤を使用[Table 3] Table 1-4 Use solvents other than EEP

【０１２７】[0127]

【表４】 表１−５樹脂の使用[Table 4] Table 1-5 Use of resin

【０１２８】[0128]

【表５】 表１−６Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６以外
の顔料を使用[Table 5] Table 1-6C. I. Pigment Blue 15: Use a pigment other than 6

【０１２９】[0129]

【表６】 表１−７カラーレジスト[Table 6] Table 1-7 Color resist

【０１３０】[0130]

【表７】 表２−１基本形[Table 7] Table 2-1 Basic type

【０１３１】[0131]

【表８】 表２−２分散助剤の使用[Table 8] Table 2-2 Use of dispersion aid

【０１３２】[0132]

【表９】 表２−３ＤＭＦ以外の化合物１又は化合物２で与えられ
る化合物を使用[Table 9] Table 2-3 Using Compounds Given as Compound 1 or Compound 2 Other than DMF

【０１３３】[0133]

【表１０】 表２−４ＥＥＰ以外の溶剤を使用[Table 10] Table 2-4 Use solvents other than EEP

【０１３４】[0134]

【表１１】 表２−５樹脂の使用[Table 11] Table 2-5 Use of resin

【０１３５】[0135]

【表１２】 表２−６Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌｕｅ１５：６以外
の顔料を使用[Table 12] Table 2-6C. I. Pigment Blue 15: Use a pigment other than 6

【０１３６】[0136]

【表１３】 表２−７カラーレジスト[Table 13] Table 2-7 Color resist

【０１３７】[0137]

【表１４】 [Table 14]

Claims (18)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 顔料と下記の鎖状化合物（化合物１）及
び／又は下記の環状化合物（化合物２）を必須成分とす
る顔料組成物。 鎖状化合物（化合物１） 【化１】 （但し、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立にＨ又は飽和アルキ
ル基又は不飽和アルキル基をとる。またＲ３はＨ、水酸
基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、飽和アルコキ
シ基、不飽和アルコキシ基のいずれかをとる。） 下記の結合を１組以上有する環状化合物（化合物２） 【化２】 （但し、Ｒ４はＨ又は飽和アルキル基又は不飽和アルキ
ル基をとる。）A pigment composition comprising a pigment and the following chain compound (compound 1) and / or the following cyclic compound (compound 2) as essential components. Chain compound (compound 1) (However, R1 and R2 each independently represent H or a saturated alkyl group or an unsaturated alkyl group. R3 represents any one of H, a hydroxyl group, a saturated alkyl group, an unsaturated alkyl group, a saturated alkoxy group, and an unsaturated alkoxy group. The cyclic compound having one or more of the following bonds (compound 2): (However, R4 takes H or a saturated alkyl group or an unsaturated alkyl group.) 【請求項２】 顔料が酸性顔料である請求項１記載の顔
料組成物。ここで酸性顔料とは、酸性官能基を含有する
顔料、酸性処理された顔料、電子受容性を有する顔料の
うちいずれか１つ又は２つ以上の顔料を指す。2. The pigment composition according to claim 1, wherein the pigment is an acidic pigment. Here, the acidic pigment refers to any one or more of an acidic functional group-containing pigment, an acid-treated pigment, and an electron-accepting pigment. 【請求項３】 副顔料、顔料誘導体、染料のうちいずれ
か１つ又は２つ以上のものを含む請求項１記載の顔料組
成物。3. The pigment composition according to claim 1, comprising one or more of a sub-pigment, a pigment derivative, and a dye. 【請求項４】 副顔料が請求項２記載の酸性顔料であ
り、顔料誘導体が請求項２記載の酸性顔料の誘導体であ
り、染料が酸性染料である請求項３記載の顔料組成物。4. The pigment composition according to claim 3, wherein the auxiliary pigment is the acidic pigment according to claim 2, the pigment derivative is a derivative of the acidic pigment according to claim 2, and the dye is an acid dye. 【請求項５】 副顔料、顔料誘導体及び染料がスルホン
酸基を含有するものである請求項３記載の顔料組成物。5. The pigment composition according to claim 3, wherein the auxiliary pigment, the pigment derivative and the dye have a sulfonic acid group. 【請求項６】 主顔料が塩基性顔料である請求項３〜５
のいずれか１つに記載の顔料組成物。ここで塩基性顔料
とは、塩基性官能基を含有する顔料、塩基性処理された
顔料、電子供与性を有する顔料のうちいずれか１つ又は
２つ以上の顔料を指す。6. A pigment according to claim 3, wherein the main pigment is a basic pigment.
The pigment composition according to any one of the above. Here, the basic pigment refers to any one or two or more pigments selected from a pigment containing a basic functional group, a pigment subjected to a basic treatment, and a pigment having an electron donating property. 【請求項７】 カラーフィルター用のものである請求項
１〜６のいずれか一つに記載の顔料組成物。7. The pigment composition according to claim 1, which is for a color filter. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか１つに記載の顔
料組成物を溶剤中で分散した顔料分散液。8. A pigment dispersion in which the pigment composition according to claim 1 is dispersed in a solvent. 【請求項９】 追加成分として樹脂を含む請求項８記載
の顔料分散液。9. The pigment dispersion according to claim 8, comprising a resin as an additional component. 【請求項１０】 追加成分としてアクリル系モノマーを
含む請求項８記載の顔料分散液。10. The pigment dispersion according to claim 8, further comprising an acrylic monomer as an additional component. 【請求項１１】 追加成分としてアクリル系樹脂を含む
請求項８記載の顔料分散液。11. The pigment dispersion according to claim 8, further comprising an acrylic resin as an additional component. 【請求項１２】 追加成分としてポリアミド酸系樹脂及
び／又はポリイミド系樹脂を含む請求項８記載の顔料分
散液。12. The pigment dispersion according to claim 8, further comprising a polyamic acid resin and / or a polyimide resin as an additional component. 【請求項１３】 追加成分としてスチレンマレイン酸系
樹脂及び／又はスチレン無水マレイン酸系樹脂を含む請
求項８記載の顔料分散液。13. The pigment dispersion according to claim 8, further comprising a styrene maleic acid resin and / or a styrene maleic anhydride resin as an additional component. 【請求項１４】 化合物１及び／又は化合物２がアミド
系化合物であり、更に分散助剤としてウレタン系化合物
を含む請求項８〜１３のいずれか１つに記載の顔料分散
液。14. The pigment dispersion according to claim 8, wherein the compound 1 and / or the compound 2 is an amide compound and further contains a urethane compound as a dispersing aid. 【請求項１５】 溶剤が極性溶媒である請求項８〜１４
のいずれか１つに記載の顔料分散液。15. The solvent according to claim 8, wherein the solvent is a polar solvent.
The pigment dispersion according to any one of the above. 【請求項１６】 カラーフィルター用のものである請求
項８〜１５のいずれか１つに記載の顔料分散液。16. The pigment dispersion according to any one of claims 8 to 15, which is for a color filter. 【請求項１７】 請求項１〜６のいずれか１つに記載の
顔料組成物を含むカラーフィルター用カラーレジスト。A color resist for a color filter, comprising the pigment composition according to any one of claims 1 to 6. 【請求項１８】 請求項８〜１５のいずれか１つに記載
の顔料分散液に光重合性モノマーと光重合開始剤を含有
させたカラーフィルター用カラーレジスト。18. A color resist for a color filter, wherein the pigment dispersion according to claim 8 contains a photopolymerizable monomer and a photopolymerization initiator.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000052103A1 (en) 1997-09-05 2000-09-08 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Pigment composition, dispersion containing the same, and color resist for color filter
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