JPH10147784A - Alignment restoration agent and liquid crystal composition containing the same - Google Patents

Alignment restoration agent and liquid crystal composition containing the same

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JPH10147784A
JPH10147784A JP32094796A JP32094796A JPH10147784A JP H10147784 A JPH10147784 A JP H10147784A JP 32094796 A JP32094796 A JP 32094796A JP 32094796 A JP32094796 A JP 32094796A JP H10147784 A JPH10147784 A JP H10147784A
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JP
Japan
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liquid crystal
crystal composition
alignment
composition
ratio
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Application number
JP32094796A
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Japanese (ja)
Inventor
Yoshihiko Aihara
良彦 相原
Shigeji Hashimoto
茂治 橋本
Shunichi Koide
俊一 小出
Noriko Yamakawa
則子 山川
Hiroyuki Mogamiya
浩之 最上谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Showa Shell Sekiyu KK
Original Assignee
Showa Shell Sekiyu KK
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Filing date
Publication date
Application filed by Showa Shell Sekiyu KK filed Critical Showa Shell Sekiyu KK
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
    • C09K2019/044—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being a perfluoro chain used as an end group

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  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an alignment restoration agent which can markedly restore the alignment of a liq. crystal compsn. merely by applying an electric signal irrespective of the degree of temp. change of the distance between smectic layers even after the alignment is disordered by selecting the same from among specific comps. SOLUTION: This agent is selected from among compds. represented by formulas I (wherein Y is a signal bond O, or COO; Cf is CF3 or CH3 ; (m) is 6-16; (n) is 2-10; and (*) is an optically active center), II (wherein p is 1-12), and III (wherein X is H or F; (q) is 1 or 2; and (r) is 2-12). Though the agent is effective for all the liq. crystal compsns., it is markedly effective for an antiferroelectric liq. crystal compsn., esp. for a liq. crystal comspn, which exhibits an alignment restoration ratio of 30% or higher even when it does not contain the agent. The alignment restoration ratio of an antiferroelectric liq. crystal compsn. can be improved by 80% or higher by adding the agent in an amt. of 0.1-20wt.% to the compsn.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶組成物に添加
するための配向復帰剤およびそれを含む液晶組成物に関
する。The present invention relates to an alignment resetting agent to be added to a liquid crystal composition and a liquid crystal composition containing the same.

【０００２】[0002]

【従来技術】反強誘電性液晶組成物の初期配向を向上さ
せるため、不斉炭素に結合しているＣＦ3基を有する液
晶化合物とＣＨ3基を有する液晶化合物との混合比をお
よそ７：３にしたときに、他の割合と比べて相対的に良
好な初期配向が得られることが知られている（第２０回
液晶討論会講演予稿集Ｐ．２７２）。しかし、この良好
な配向が恒常的に保持されるわけではなく、熱履歴を受
けることにより劣化してしまう現象が知られている。こ
の理由は、スメクチック相において形成されている層構
造の層間隔が、温度の変化により伸び縮みする際に生じ
る欠陥によるものであると理解されている。欠陥が生じ
ることによる配向状態の乱れが原因で、液晶の光軸と偏
光板の角度がずれてしまい、暗状態における光洩れが起
こる。これにより、明状態と暗状態の光透過光量の比で
表されるコントラストの値が小さくなってしまい、実際
のディスプレーとしてみた場合、表示する画像の鮮明さ
が損なわれることになるのである。われわれはこの問題
を解決するために、層間隔の温度依存性が極めて小さい
組成を提案しているが、ディスプレーに利用したとき
に、このような材料が必ずしも良好な表示性能を示すわ
けではなく、現実的には使用可能な液晶の種類がかなり
限定されている。2. Description of the Related Art In order to improve the initial alignment of an antiferroelectric liquid crystal composition, a mixing ratio of a liquid crystal compound having a CF 3 group bonded to an asymmetric carbon to a liquid crystal compound having a CH 3 group is about 7: It is known that when the ratio is set to 3, relatively good initial alignment is obtained as compared with other ratios (Preliminary proceedings of the 20th Liquid Crystal Symposium, P.272). However, it is known that such a good orientation is not always maintained, but deteriorates due to heat history. It is understood that the reason for this is due to a defect that occurs when the layer structure formed in the smectic phase expands and contracts due to a change in temperature. Due to the disorder of the alignment state due to the defect, the angle between the optical axis of the liquid crystal and the polarizing plate is shifted, and light leakage occurs in the dark state. As a result, the value of the contrast represented by the ratio of the amount of light transmitted between the bright state and the dark state decreases, and when viewed as an actual display, the sharpness of the displayed image is impaired. To solve this problem, we have proposed a composition in which the temperature dependence of the layer spacing is extremely small.However, such a material does not necessarily show good display performance when used for a display. In practice, the types of liquid crystals that can be used are considerably limited.

【０００３】そこで本発明者らは、先に反強誘電性液晶
組成物の層間隔の温度依存性を極めて小さくしてコント
ラストの低減をもたらす配向の乱れを防止する以外に、
ひとたび配向が乱れても、その後電気信号を印加するだ
けで配向状態を修復することができる組成が存在するこ
とを見出し、特願平８−１８５５９４号として特許出願
した。Therefore, the present inventors have proposed that the temperature dependence of the layer spacing of the antiferroelectric liquid crystal composition is made extremely small to prevent the disorder of the alignment which causes the reduction of the contrast.
Even if the orientation is disturbed, the inventors have found that there is a composition that can restore the orientation state only by applying an electric signal thereafter, and applied for a patent as Japanese Patent Application No. 8-185594.

【０００４】前記発明は、等方相を示す温度から４０℃
まで冷却したときの配向コントラストＣ１（４０℃）に
対して、０℃から４０℃に温度変化した後に、±４０
Ｖ、３０Ｈｚの三角波あるいは矩形波を３分間印加した
後の配向コントラストＣ２（４０℃）の比[0004] The above-mentioned invention is intended to reduce the temperature from the temperature showing the isotropic phase to 40 ° C.
After a temperature change from 0 ° C. to 40 ° C. with respect to the alignment contrast C1 (40 ° C.) when cooled to
V, ratio of orientation contrast C2 (40 ° C.) after applying a triangular or rectangular wave of 30 Hz for 3 minutes

【数１】Ｃ２（４０℃）／Ｃ１（４０℃） で表される配向復帰率（４０℃）が４０％以上１５０％
以下であり、０℃以上１２０℃以下で反強誘電相を出現
させることを特徴とする配向復帰力の優れた反強誘電性
液晶組成物に関するものであった。The orientation return ratio (40 ° C.) represented by C2 (40 ° C.) / C1 (40 ° C.) is 40% or more and 150%
The present invention relates to an antiferroelectric liquid crystal composition having an excellent orientation return force, characterized in that an antiferroelectric phase appears at 0 ° C or more and 120 ° C or less.

【０００５】そして、前記発明においては、下記一般式
（４）In the invention, the following general formula (4)

【化５】 （ただし式中、Ａは単結合またはエーテル結合、ＥはＯ
原子あるいはＳ原子、ＺはＨ原子あるいはＦ原子、Ｃｆ
はＣＨ3基またはＣＦ3基であり、ｓは６から１６の整
数、ｔは２から１０の整数、＊は光学活性中心を示
す。）で示される液晶化合物を液晶組成物中に存在させ
ることにより目的を達成している。Embedded image (Where A is a single bond or an ether bond, E is O
Atom or S atom, Z is H atom or F atom, Cf
Represents a CH 3 group or a CF 3 group, s represents an integer of 6 to 16, t represents an integer of 2 to 10, and * represents an optically active center. The object is achieved by causing the liquid crystal compound represented by the formula (1) to be present in the liquid crystal composition.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、スメ
クチック層間隔の温度変化の程度に関係なく、一旦配向
が乱れてしまっても、後で電気信号を印加するだけで液
晶組成物の配向復帰率を８０％以上にすることのできる
新規な配向復帰剤およびそれを含む液晶組成物を提供す
る点にある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition having a liquid crystal composition which is disturbed once by applying an electric signal, regardless of the degree of temperature change of the smectic layer interval. It is an object of the present invention to provide a novel alignment resetting agent capable of increasing the resetting ratio to 80% or more and a liquid crystal composition containing the same.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）Means for Solving the Problems A first aspect of the present invention is the following general formula (1):

【化６】 （式中、Ｙは単結合、ＯおよびＣＯＯよりなる群から選
ばれた基であり、ＣｆはＣＦ3またはＣＨ3であり、ｍは
６〜１６の整数、ｎは２〜１０の整数、＊は光学活性中
心を示す。）で示される化合物、下記一般式（２）Embedded image (Wherein, Y is a group selected from the group consisting of a single bond, O and COO, Cf is CF 3 or CH 3 , m is an integer of 6 to 16, n is an integer of 2 to 10, * Represents an optically active center.), A compound represented by the following general formula (2)

【化７】 （式中、ｐは１〜１２の整数である）で示される化合
物、および下記一般式（３）Embedded image (Wherein p is an integer of 1 to 12), and the following general formula (3)

【化８】 （式中、ＸはＨ原子またはＦ原子、ｑは１または２の整
数、ｒは２〜１２の整数である）で示される化合物より
なる群から選ばれた配向復帰剤に関する。Embedded image (Wherein X is an H atom or an F atom, q is an integer of 1 or 2, and r is an integer of 2 to 12).

【０００８】本発明の第二は、少なくとも１種の請求項
１記載の配向復帰剤を含有していることを特徴とする液
晶組成物に関する。A second aspect of the present invention relates to a liquid crystal composition comprising at least one kind of the alignment resetting agent according to claim 1.

【０００９】本発明の第三は、下記一般式（４）A third aspect of the present invention is the following general formula (4):

【化９】 （ただし式中、Ａは単結合またはエーテル結合、ＥはＯ
原子あるいはＳ原子、ＺはＨ原子あるいはＦ原子、Ｃｆ
はＣＨ3基またはＣＦ3基であり、ｓは６から１６の整
数、ｔは２から１０の整数、＊は光学活性中心を示
す。）で示される少なくとも１種の化合物を含む、請求
項２記載の反強誘電性液晶組成物に関する。Embedded image (Where A is a single bond or an ether bond, E is O
Atom or S atom, Z is H atom or F atom, Cf
Represents a CH 3 group or a CF 3 group, s represents an integer of 6 to 16, t represents an integer of 2 to 10, and * represents an optically active center. 3. The antiferroelectric liquid crystal composition according to claim 2, comprising at least one compound represented by the following formula:

【００１０】この明細書においては、液晶組成物を等方
相から冷却してゆき、反強誘電性相を示してからのある
特定の温度におけるコントラストを初期配向コントラス
トと呼び、本発明では前記特定温度が４０℃の場合の初
期配向コントラストをＣ１（４０℃）〔単にＣ１と表示
することがある〕と表示する。In this specification, the contrast at a specific temperature after the liquid crystal composition is cooled from the isotropic phase to show the antiferroelectric phase is referred to as the initial alignment contrast. When the temperature is 40 ° C., the initial alignment contrast is indicated as C1 (40 ° C.) (sometimes simply referred to as C1).

【００１１】また、前記液晶組成物が反強誘電性相を示
す状態になった後、一旦０℃に冷却し、その温度で少な
くとも１分間保った後、４０℃に急加熱して得られた液
晶組成物に、４０℃において±４０Ｖ、３０Ｈｚの三角
波あるいは矩形波を３分間印加してエージングした後の
配向コントラスト〔実施例、比較例はすべて矩形波（方
形）を使用した〕をＣ２（４０℃）〔単にＣ２と表示す
ることがある〕と表示した。After the liquid crystal composition has entered an antiferroelectric phase, it is cooled to 0 ° C., kept at that temperature for at least 1 minute, and then rapidly heated to 40 ° C. The alignment contrast after applying a triangular wave or a rectangular wave of ± 40 V, 30 Hz at 40 ° C. for 3 minutes to the liquid crystal composition for 3 minutes (in the examples and comparative examples, a rectangular wave (square) was used) was determined to be C2 (40). ° C) [sometimes simply denoted as C2].

【００１２】本発明における液晶の配向復帰率は、つぎ
のようにして求めたものである。The orientation return ratio of the liquid crystal in the present invention is obtained as follows.

【数２】配向復帰率（％） ＝ Ｃ２／Ｃ１ × １００## EQU2 ## Orientation return rate (%) = C2 / C1 × 100

【００１３】配向コントラストＣ１（４０℃）、Ｃ２
（４０℃）の測定方法についてラビング処理したポリイ
ミド配向膜を透明電極基板上に有するセル厚２．０μｍ
の液晶セルに、液晶組成物を等方相において充填し、液
晶薄膜セルを作製する。作製した液晶セルを０．１〜
１．０℃／ｍｉｎ．の温度勾配で徐冷して析出させる。
この液晶セルを２枚の偏光板を直交させた光電子増倍管
付き偏光顕微鏡に電圧０Ｖの状態で暗視野になるように
配置する。等方相から４０℃に冷却して、そのまま４０
℃において測定した、絶対暗状態でのフォトセンサーか
らの出力電圧、暗状態でのフォトセンサーからの出力電
圧、４０Ｖの直流電圧を印加して明状態にしたときのフ
ォトセンサーからの出力電圧より、[0013] Orientation contrast C1 (40 ° C), C2
(40 ° C.) Measurement method: Cell thickness 2.0 μm having rubbed polyimide alignment film on transparent electrode substrate
Is filled with a liquid crystal composition in an isotropic phase to prepare a liquid crystal thin film cell. 0.1 ~
1.0 ° C / min. The solution is gradually cooled at a temperature gradient of 2 to precipitate.
This liquid crystal cell is placed in a polarizing microscope equipped with a photomultiplier tube in which two polarizing plates are orthogonal to each other so as to have a dark field at a voltage of 0V. Cool to 40 ° C from the isotropic phase.
° C, the output voltage from the photosensor in the absolute dark state, the output voltage from the photosensor in the dark state, the output voltage from the photosensor when the DC voltage of 40V was applied to make the light state,

【数３】配向コントラストＣ１（４０℃）＝（明状態の
電圧値−絶対暗状態の電圧値）÷（暗状態の電圧値−絶
対暗状態の電圧値） として求めることができる。ついで、４０℃から０℃ま
で冷却して少なくとも１分間保持した後、再び４０℃に
急上昇させ、±４０Ｖ、３０Ｈｚの矩形波を３分間印加
する。この処理を施した後での絶対暗状態でのフォトセ
ンサーからの出力電圧、暗状態でのフォトセンサーから
の出力電圧、４０Ｖの直流電圧を印加して明状態にした
ときのフォトセンサーからの出力電圧より、## EQU3 ## Orientation contrast C1 (40 ° C.) = (Voltage value in bright state−voltage value in absolute dark state) ÷ (voltage value in dark state−voltage value in absolute dark state). Then, after cooling from 40 ° C. to 0 ° C. and holding for at least 1 minute, the temperature is rapidly increased again to 40 ° C., and a rectangular wave of ± 40 V, 30 Hz is applied for 3 minutes. The output voltage from the photosensor in the absolute dark state after performing this processing, the output voltage from the photosensor in the dark state, and the output from the photosensor when the DC voltage of 40 V is applied to make the light state Than voltage

【数４】配向コントラストＣ２（４０℃）＝（明状態の
電圧値−絶対暗状態の電圧値）÷（暗状態の電圧値−絶
対暗状態の電圧値） である。## EQU4 ## Orientation contrast C2 (40 ° C.) = (Voltage value in bright state−voltage value in absolute dark state) ÷ (voltage value in dark state−voltage value in absolute dark state).

【００１４】本発明の配向復帰剤は、どの液晶組成物に
対しても有効であるが、とくに反強誘電性液晶組成物に
対して有効であり、とりわけ、本発明の配向復帰剤を添
加しなくても配向復帰率が３０％以上を示すものに対し
てとくに有効である。この配向復帰剤は、液晶組成物に
対して０．１〜２０重量％、好ましくは１〜１０重量％
を添加することにより液晶組成物とくに反強誘電性液晶
組成物の配向復帰率を８０％以上に向上させることがで
きる。配向復帰率の最高は現状では約１５０％である。
なお、前記一般式（４）で示される化合物は液晶組成物
に対し、５ｗｔ％〜１００ｗｔ％含有させることができ
る。Although the alignment resetting agent of the present invention is effective for any liquid crystal composition, it is particularly effective for an antiferroelectric liquid crystal composition. Even if it is not, it is particularly effective for those having an orientation return ratio of 30% or more. This alignment resetting agent is 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight based on the liquid crystal composition.
Can improve the alignment return ratio of the liquid crystal composition, particularly the antiferroelectric liquid crystal composition, to 80% or more. The highest orientation return ratio is currently about 150%.
The compound represented by the general formula (4) can be contained in the liquid crystal composition in an amount of 5 wt% to 100 wt%.

【００１５】本発明における反強誘電性液晶組成物は配
向復帰率が８０％以上を示すとともに、反強誘電性相を
０℃以上１２０℃以下で出現させる。また、本発明の反
強誘電性液晶組成物の初期配向コントラストＣ１は２０
以上であることが好ましいが、現状では初期配向コント
ラストも約６０位が最高値である。The antiferroelectric liquid crystal composition of the present invention has an orientation reversion ratio of 80% or more and causes an antiferroelectric phase to appear at 0 ° C. or more and 120 ° C. or less. The anti-ferroelectric liquid crystal composition of the present invention has an initial alignment contrast C1 of 20.
Although it is preferably the above, the highest value of the initial alignment contrast is about 60 at present.

【００１６】前記一般式（１）で示される化合物の例と
しては、つぎのようなものを挙げることができる。Examples of the compound represented by the general formula (1) include the following.

【００１７】[0017]

【表１】 [Table 1]

【００１８】[0018]

【表２】 [Table 2]

【００１９】[0019]

【表３】 [Table 3]

【００２０】[0020]

【表４】 [Table 4]

【００２１】[0021]

【表５】 [Table 5]

【００２２】[0022]

【表６】 [Table 6]

【００２３】[0023]

【表７】 [Table 7]

【００２４】[0024]

【表８】 [Table 8]

【００２５】[0025]

【表９】 [Table 9]

【００２６】[0026]

【表１０】 [Table 10]

【００２７】[0027]

【表１１】 [Table 11]

【００２８】[0028]

【表１２】 [Table 12]

【００２９】[0029]

【表１３】 [Table 13]

【００３０】[0030]

【表１４】 [Table 14]

【００３１】[0031]

【表１５】 [Table 15]

【００３２】[0032]

【表１６】 [Table 16]

【００３３】[0033]

【表１７】 [Table 17]

【００３４】[0034]

【表１８】 [Table 18]

【００３５】前記一般式（２）で示される化合物の例と
しては、ＣpＨ2p+1がＣ2Ｈ5、Ｃ3Ｈ7、Ｃ4Ｈ9、Ｃ
5Ｈ11、Ｃ6Ｈ13、Ｃ7Ｈ15、Ｃ8Ｈ17、Ｃ9Ｈ19、Ｃ10Ｈ
21、Ｃ11Ｈ23、Ｃ12Ｈ25を挙げることができる。As an example of the compound represented by the general formula (2), C p H 2p + 1 is represented by C 2 H 5 , C 3 H 7 , C 4 H 9 , C 4
5 H 11, C 6 H 13 , C 7 H 15, C 8 H 17, C 9 H 19, C 10 H
Mention may be made of 21, C 11 H 23, C 12 H 25.

【００３６】前記一般式（３）で示される化合物の例と
しては、つぎのものを挙げることができる。Examples of the compound represented by the general formula (3) include the following.

【００３７】[0037]

【表１９】 [Table 19]

【００３８】[0038]

【表２０】 [Table 20]

【００３９】[0039]

【表２１】 [Table 21]

【００４０】[0040]

【表２２】 [Table 22]

【００４１】前記一般式（４）で示される化合物の例と
しては、つぎのものを挙げることができる。Examples of the compound represented by the general formula (4) include the following.

【００４２】[0042]

【表２３】 [Table 23]

【００４３】[0043]

【表２４】 [Table 24]

【００４４】[0044]

【表２５】 [Table 25]

【００４５】[0045]

【表２６】 [Table 26]

【００４６】[0046]

【表２７】 [Table 27]

【００４７】[0047]

【表２８】 [Table 28]

【００４８】[0048]

【表２９】 [Table 29]

【００４９】[0049]

【表３０】 [Table 30]

【００５０】[0050]

【表３１】 [Table 31]

【００５１】[0051]

【表３２】 [Table 32]

【００５２】[0052]

【表３３】 [Table 33]

【００５３】[0053]

【表３４】 [Table 34]

【００５４】[0054]

【表３５】 [Table 35]

【００５５】[0055]

【表３６】 [Table 36]

【００５６】[0056]

【実施例】以下に実施例、比較例を挙げて本発明を説明
するが、本発明はこれにより限定されるものでない。The present invention will be described below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited thereto.

【００５７】比較例１ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 1 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１０】 Embedded image

【００５８】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表３７】 [Table 37]

【００５９】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３６．３、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２０．７、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ≒ ５７．０％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 36.3, return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 20.7, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 ≒ 57.0%.

【００６０】比較例２ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 2 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１１】 Embedded image

【００６１】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表３８】 [Table 38]

【００６２】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２１．８、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は１５．５、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ７１．１％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 21.8, return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 15.5, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 = 71.1%.

【００６３】比較例３ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 3 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１２】 Embedded image

【００６４】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表３９】 [Table 39]

【００６５】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２３．５、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２１．６、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９１．９％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 23.5, and return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 21.6, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 = 91.9%.

【００６６】比較例４ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 4 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１３】 Embedded image

【００６７】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４０】 [Table 40]

【００６８】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３９．１、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３８．３、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９８．０％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 39.1, return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 38.3, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 = 98.0%.

【００６９】比較例５ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 5 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１４】 Embedded image

【００７０】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４１】 [Table 41]

【００７１】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は４６．６、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２９．４、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ６３．１％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 46.6, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 29.4, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 = 63.1%.

【００７２】比較例６ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 6 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１５】 Embedded image

【００７３】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４２】 [Table 42]

【００７４】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３２．９、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は１０．５、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ３１．９％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 32.9, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 10.5, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 = 31.9%.

【００７５】比較例７ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Comparative Example 7 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１６】 Embedded image

【００７６】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４３】 [Table 43]

【００７７】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３０．４、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２４．０、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ７８．９％ であった。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 30.4, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 24.0, and the orientation return ratio was C2 / C1 × 100 = 78.9%.

【００７８】実施例１ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 1 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１７】 Embedded image

【００７９】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４４】 [Table 44]

【００８０】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２８．９、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２９．５、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ １０２．１％ であり、比較例１の液晶組成物の配向復帰率が５７．０
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
る。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 28.9, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) is 29.5, and the reversion ratio is C2 / C1 × 100 = 102.1%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 1 is 57.0.
%, The orientation return ratio is greatly improved.

【００８１】実施例２ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 2 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１８】 Embedded image

【００８２】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４５】 [Table 45]

【００８３】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２４．４、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２５．４、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ １０４．１％ であり、比較例２の液晶組成物の配向復帰率が７１．１
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
る。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 24.4, return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 25.4, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 104.1%. The reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 2 was 71.1.
%, The orientation return ratio is greatly improved.

【００８４】実施例３ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 3 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化１９】 Embedded image

【００８５】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４６】 [Table 46]

【００８６】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２３．５、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２５．４、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ １０８．１％ であり、比較例３の液晶組成物の配向復帰率が９１．９
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 23.5, and return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 25.4, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 108.1%. The reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 3 was 91.9.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【００８７】実施例４ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 4 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２０】 Embedded image

【００８８】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４７】 [Table 47]

【００８９】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３８．２、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は４７．０、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ １２３．０％ であり、比較例１の液晶組成物の配向復帰率が５７．０
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 38.2, return alignment contrast C2
(40 ° C.) is 47.0, the reversion ratio is C2 / C1 × 100 = 123.0%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 1 is 57.0.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【００９０】実施例５ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 5 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２１】 Embedded image

【００９１】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４８】 [Table 48]

【００９２】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は４０．２、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３７．８、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９４．０％ であり、比較例２の液晶組成物の配向復帰率が７１．１
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 40.2, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 37.8, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 94.0%. The reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 2 was 71.1.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【００９３】実施例６ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 6 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２２】 Embedded image

【００９４】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表４９】 [Table 49]

【００９５】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３１．１、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は２９．９、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９６．１％ であり、比較例１の液晶組成物の配向復帰率が５７．０
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 31.1, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 29.9, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 96.1%. The liquid crystal composition of Comparative Example 1 had a reversion ratio of 57.0.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【００９６】実施例７ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 7 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２３】 Embedded image

【００９７】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表５０】 [Table 50]

【００９８】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２８．９、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３５．５、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ １２２．８％ であり、比較例４の液晶組成物の配向復帰率が９８．０
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 28.9, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 35.5, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 122.8%. The reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 4 was 98.0.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【００９９】実施例８ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 8 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２４】 Embedded image

【０１００】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表５１】 [Table 51]

【０１０１】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２０．６、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は１９．４、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９４．２％ であり、比較例２の液晶組成物の配向復帰率が７１．１
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。Initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 20.6, return alignment contrast C2
(40 ° C.) is 19.4, and the reversion ratio is C2 / C1 × 100 = 94.2%. The reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 2 is 71.1.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１０２】実施例９ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 9 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２５】 Embedded image

【０１０３】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表５２】 [Table 52]

【０１０４】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３７．７、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３２．０、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ８４．９％ であり、比較例１の液晶組成物の配向復帰率が５７．０
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 37.7, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 32.0, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 84.9%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 1 was 57.0.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１０５】実施例１０ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 10 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２６】 Embedded image

【０１０６】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表５３】 [Table 53]

【０１０７】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は２１．４、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は１９．７、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９２．１％ であり、比較例２の液晶組成物の配向復帰率が７１．１
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 21.4, and return alignment contrast C2
(40 ° C.) is 19.7, and the reversion ratio is C2 / C1 × 100 = 92.1%. The reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 2 is 71.1.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１０８】実施例１１ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 11 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２７】 Embedded image

【０１０９】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表５４】 [Table 54]

【０１１０】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３３．９、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３１．５、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９２．９％ であり、比較例５の液晶組成物の配向復帰率が６３．１
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 33.9, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 31.5, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 92.9%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 5 was 63.1.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１１１】実施例１２ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 12 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２８】 Embedded image

【０１１２】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The phase transition temperature of this composition is as follows.

【表５５】 [Table 55]

【０１１３】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は４８．９、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は４７．９、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ９８．０％ であり、比較例５の液晶組成物の配向復帰率が６３．１
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 48.9, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) is 47.9, the reversion ratio is C2 / C1 × 100 = 98.0%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 5 is 63.1.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１１４】実施例１３ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 13 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化２９】 Embedded image

【０１１５】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The composition has the following phase transition temperature.

【表５６】 [Table 56]

【０１１６】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は４１．４、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３５．６、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ ８６．０％ であり、比較例６の液晶組成物の配向復帰率が３１．９
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 41.4, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 35.6, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 86.0%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 6 was 31.9.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１１７】実施例１４ 下記の組成の反強誘電性液晶組成物を調整した。Example 14 An antiferroelectric liquid crystal composition having the following composition was prepared.

【化３０】 Embedded image

【０１１８】この組成物の相転移温度は下記のとおりで
ある。The composition has the following phase transition temperature.

【表５７】 [Table 57]

【０１１９】この液晶組成物の初期配向コントラストＣ
１（４０℃）は３１．４、復帰配向コントラストＣ２
（４０℃）は３２．５、 配向復帰率＝Ｃ２／Ｃ１ × １００ ＝ １０３．５％ であり、比較例７の液晶組成物の配向復帰率が７８．９
％であったのに較べて大幅に配向復帰率が向上してい
た。The initial alignment contrast C of this liquid crystal composition
1 (40 ° C.) is 31.4, the return alignment contrast C2
(40 ° C.) was 32.5, and the reversion ratio was C2 / C1 × 100 = 103.5%, and the reversion ratio of the liquid crystal composition of Comparative Example 7 was 78.9.
%, The orientation return ratio was greatly improved.

【０１２０】[0120]

【効果】【effect】

（１）本発明により、新規な液晶組成物のための配向復
帰剤を提供することができた。 （２）本発明により、従来の液晶組成物に較べて液晶組
成物の配向復帰率が著しく向上した。(1) According to the present invention, an alignment reversion agent for a novel liquid crystal composition can be provided. (2) According to the present invention, the reversion ratio of the liquid crystal composition is remarkably improved as compared with the conventional liquid crystal composition.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山川 則子 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭 和シェル石油株式会社内 (72)発明者 最上谷 浩之 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭 和シェル石油株式会社内 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Noriko Yamakawa, 3-2-5 Kasumigaseki, Chiyoda-ku, Tokyo Showa Shell Sekiyu K.K. (72) Hiroyuki Mogamiya 3-5-2, Kasumigaseki, Chiyoda-ku, Tokyo No. Showa Shell Sekiyu KK

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｙは単結合、ＯおよびＣＯＯよりなる群から選
ばれた基であり、ＣｆはＣＦ3またはＣＨ3であり、ｍは
６〜１６の整数、ｎは２〜１０の整数、＊は光学活性中
心を示す。）で示される化合物、 下記一般式（２） 【化２】 （式中、ｐは１〜１２の整数である）で示される化合
物、および 下記一般式（３） 【化３】 （式中、ＸはＨ原子またはＦ原子、ｑは１または２の整
数、ｒは２〜１２の整数である）で示される化合物より
なる群から選ばれた配向復帰剤。[Claim 1] The following general formula (1) (Wherein, Y is a group selected from the group consisting of a single bond, O and COO, Cf is CF 3 or CH 3 , m is an integer of 6 to 16, n is an integer of 2 to 10, * Represents an optically active center), a compound represented by the following general formula (2): (Wherein p is an integer of 1 to 12), and the following general formula (3): (Wherein, X is an H atom or an F atom, q is an integer of 1 or 2, and r is an integer of 2 to 12). 【請求項２】 少なくとも１種の請求項１記載の配向復
帰剤を含有していることを特徴とする反強誘電性液晶組
成物。2. An antiferroelectric liquid crystal composition comprising at least one kind of the alignment resetting agent according to claim 1. 【請求項３】 下記一般式（４） 【化４】 （ただし式中、Ａは単結合またはエーテル結合、ＥはＯ
原子あるいはＳ原子、 ＺはＨ原子あるいはＦ原子、ＣｆはＣＨ3基またはＣＦ3
基であり、ｓは６から１６の整数、ｔは２から１０の整
数、＊は光学活性中心を示す。）で示される少なくとも
１種の化合物を含む、請求項２記載の反強誘電性液晶組
成物。3. The following general formula (4): (Where A is a single bond or an ether bond, E is O
Atom or S atom, Z is H atom or F atom, Cf is CH 3 group or CF 3
S is an integer of 6 to 16, t is an integer of 2 to 10, and * indicates an optically active center. 3. The antiferroelectric liquid crystal composition according to claim 2, comprising at least one compound represented by the formula:
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