JPH10130304A - キトサン誘導体と、そのキトサン誘導体系高分子界面活性剤、及びそのキトサン誘導体を含有する化粧料 - Google Patents
キトサン誘導体と、そのキトサン誘導体系高分子界面活性剤、及びそのキトサン誘導体を含有する化粧料Info
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- JPH10130304A JPH10130304A JP29206996A JP29206996A JPH10130304A JP H10130304 A JPH10130304 A JP H10130304A JP 29206996 A JP29206996 A JP 29206996A JP 29206996 A JP29206996 A JP 29206996A JP H10130304 A JPH10130304 A JP H10130304A
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Abstract
体系高分子界面活性剤、及びそのキトサン誘導体を含有
する化粧料に関し、界面活性剤を使用せずに安全且つ安
定な製剤化を可能とすることを課題とする。 【解決手段】 次式(1)で示されるキトサン誘導体、
及びそのキトサン誘導体系高分子界面活性剤、並びにそ
のキトサン誘導体を含有する化粧料としたことである。 【化1】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は親水基を示し、nは5 〜10000 の数字を示す。〕
Description
導体と、そのキトサン誘導体系高分子界面活性剤、及び
そのキトサン誘導体を含有する化粧料に関する。
得られるキチンの脱アセチル化物であり、生体適合性が
優れた分子量5万〜50万程度の天然高分子である。
して安全性に問題がないことから、化粧品用原料として
既に実用化されてきている。
が次々に開発され、ヒアルロン酸と類似した保湿機能を
有する化粧品用保湿剤として実用化されてきている(特
公昭62−49245 号、特開平2−107601号)。
抗菌性を有することから、その誘導体を化粧品用防腐剤
としての応用に関する報告もされているが(特開平7−
324014号)、キチン・キトサン及び誘導体の化粧料とし
ては、ヒアルロン酸と類似した保湿剤としての実用に限
定されているのが現状である。
ッセンス、洗顔料等)は、界面活性剤(アニオン、カチ
オン、ノニオン系)の利用が不可欠であるが、皮膚に対
する安全性は十分であるとはいえない。
入や角層ケラチンの蛋白変性が起こるため、皮膚刺激性
が認められることがあり、また皮膚刺激が認められない
場合でも、角層細胞間の脂質ラメラ構造膜を形成するセ
ラミド等の細胞間脂質やアミノ酸等のN.M.F(自然
保湿因子)を溶出させるため、皮膚角層機能(角層バリ
ア能や角層水分保持能)の低下を起こす場合が多いとい
う欠点があった。
めに、従来の界面活性剤を使用せずに安全且つ安定な製
剤化を可能とすることを課題とするものである。
を解決するために、次のような点に着目してなされたも
のである。
から伸びた疎水基(アルキル基)が会合し、その周りを
高分子の親水基が取り囲んだ構造を取るもので、親水基
は共有結合によって結合されているため、一般的なミセ
ルと異なり、安定になるものと考えられている。
の長さを持った脂肪酸をアミド結合させ、6位炭素の水
酸基に親水基が結合したキトサン誘導体は、高分子ミセ
ルを形成し、良好な乳化性を有する。
る累積処理により起こる皮膚刺激や角層細胞間脂質の溶
出等による角層機能の低下(角層バリア能低下、角層水
分保持機能低下、角層ケラチン蛋白変性)は、ほとんど
起こさない。
れた化粧料(特に乳化化粧料)の応用に極めて有用であ
る。このような点に着目して本発明を完成するに至っ
た。
サン誘導体と、そのキトサン誘導体系高分子界面活性
剤、及びそのキトサン誘導体を含有する化粧料としてな
されたもので、キトサン誘導体としての特徴は、次式
(1)で示される構造を有することである。
R2は親水基を示し、nは5 〜10000 の数字を示す。〕
あるが、後述する高分子界面活性剤,化粧料としての良
好な乳化性,起泡性を生じさせる観点からは、10〜16の
範囲内であることが好ましい。
メチル基、又は次式(2)で示されるポリアルキレング
リコール基〔R3はエチレン又はプロピレンを示す〕等
がある。
面活性剤は、上記のような構造のキトサン誘導体からな
るものであり、本発明の化粧料は、このようなキトサン
誘導体を含有させたものである。
て、より安全なスキンケア用のクリーム、乳液、エッセ
ンス、洗顔料に適用できるが、化粧料の剤型は特に限定
されるものではない。
クリーム剤型の場合は0.1 〜5.0 %程度、乳液やエッセ
ンスの場合は0.1 〜3.0 %程度、洗顔料の場合1.0 〜1
0.0%程度が好ましい。
実施例である。
先ず脱アセチル化度約90%の市販のキトサン2gを10%
酢酸水溶液40mLに溶解させる。
後、酸無水物をキトサンの1.5moL倍量添加し、一晩攪拌
する。
ーテル、アセトン、エーテルの順で洗浄し、未反応の脂
肪酸を除去し、乾燥させることにより、N−アシル化キ
トサンとする。
メチルホルムアミド(DMF)中で一晩攪拌し、膨潤さ
せる。
F溶液を、透明になるまで徐々に添加する。
和し、セロファン半透膜を使用し、蒸留水で7日間透析
する。
白い綿状の硫酸化−N−アシル化キトサンを得た。
の硫酸化−N−アシル化キトサンを得たが、炭素数8以
上の硫酸化−N−アシル化キトサン水溶液は、起泡作用
等の乳化能を有し、特に炭素数10以上の硫酸化−N−ア
シル化キトサン水溶液が良好な乳化能を有することが判
明した。
いての実施例である。
gを10%酢酸水溶液400mL に溶解させる。
後、無水ミリスチン酸をキトサンの1.5moL倍量添加し、
一晩攪拌する。
ーテル、アセトン、エーテルの順で洗浄し、未反応の脂
肪酸を除去し、乾燥させることにより、N−ミリストイ
ル化キトサンとする。
N−ジメチルホルムアミド(DMF)中で一晩攪拌し、
膨潤させる。
F溶液を、透明になるまで徐々に添加する。
和し、セロファン半透膜を使用し、蒸留水で7日間透析
する。
白い綿状の硫酸化−N−ミリストイル化キトサンを得
た。
数が500MHzの1H−NMRスペクトルを示す。
る。
キトサンについての実施例である。
化キトサン20gを10%酢酸水溶液400mL に溶解させる。
後、無水ミリスチン酸をキトサンの1.5moL倍量添加し、
一晩攪拌する。
ーテル、アセトン、エーテルの順で洗浄し、未反応の脂
肪酸を除去し、乾燥させることにより、カルボキシメチ
ル化−N−ミリストイル化キトサンを得た。
膚機能に及ぼす影響性を考察したものである。
前碗内側を観察部位とした。
タオル除去した後、室温20℃、湿度50%で20分間、安静
にさせた。
した後、ガーゼに十分しみ込ませた次のサンプル溶液、 1.0 %ドデシル硫酸ナトリウム蒸留水溶液、 1.0 %硫酸化−N−ミリストイル化キトサン蒸留水
溶液、 1.0 %N−ヤシ油脂肪酸−L−グルタミン酸トリエ
タノールアミン(味の素(株)製、商品名:アミソフトC
T−12)を10分間、皮膚にサーキット方式で塗布、接触
させた(1サンプルあたりの塗布部位数は10)。
除去し、10分以上安静にした後、角層水分量、TWL値
を測定した。
った。
トリップにより、剥離採取し、染色液(0.1 %ゲンチア
ナバイオレット、1.0 %ブリリアントブルー含有蒸留水
溶液)で10分浸漬後、顕微鏡により角層状態を観察し
た。尚、角層水分量はSKIKON−200 で、角層TWL値は
エバポリメーターEPIで測定した。
を指標として結果を図3に、角層TWL値を指標とした
結果を図4に、さらに角層形態を指標とした結果を表1
に示す。
(N−ヤシ油脂肪酸−L−グルタミン酸トリエタノール
アミン)の場合のプロットを示し、▲は1%SDS(ド
デシル硫酸ナトリウム)の場合のプロットを示し、◇は
1%S−C10−キトサン(硫酸化−N−ミリストイル化
キトサン)の場合のプロットを示す。
率で有意差があることを意味し、**はp<0.01、すな
わち1%の危険率で有意差があることを意味し、***
はp<0.001 、すなわち0.1 %の危険率で有意差がある
ことを意味する。***等の表示の意味は、表1におい
ても同じである。
は、核の見られない六角形又は五角形の細胞を意味す
る。
化キトサンは、角層TWL値が若干上昇する傾向が見ら
れるが、ドデシル硫酸ナトリウム(SDS)やN−ヤシ
油脂肪酸−L−グルタミン酸トリエタノールアミン(T
HS)等の他の界面活性剤に見られる有意な角層機能
(角層水分保持機能、角層バリア機能)の低下は、ほと
んど認められないことが明らかである。
他の界面活性剤では、正常角層細胞(核の見られない六
角形又は五角形)の顕著な減少や、角層ケラチン蛋白変
性に基づく染色液による染色性向上、さらには角層細胞
の重層剥離等が認められたが(物件提出書における参考
写真3,4)、硫酸化−N−ミリストイル化キトサンの
場合には、このような正常角層細胞の減少、角層ケラチ
ン蛋白変性に基づく染色液による染色性向上、角層細胞
の重層剥離等は認められなかった(物件提出書における
参考写真1)。この点、無処理の場合も同様であった
(物件提出書における参考写真2)。このことから、硫
酸化−N−ミリストイル化キトサンの場合には正常な角
層形態を保持していることが明らかである。
全性を考察したものである。
液をのせたフィンチャンバー(大正製薬(株)製)を48時
間塗布した。フィンチャンバー除去1時間後、24時間後
に紅班、浮腫について判定したところ、蒸留水と同様、
紅班、浮腫はほとんど認められなかった。
有した化粧料の一例としてのスキンケア用乳液の実施例
である。
ら、油相部を水相部に入れ、予備乳化してから、ホモミ
キサーで均一に乳化し、脱泡後、冷却する。
であった従来の界面活性剤を使用せず、安定で使用感も
良好であった。
キトサンを含有した化粧料の一例としてのスキンケア用
乳液の実施例である。
ら、油相部を水相部に入れ、予備乳化してから、ホモミ
キサーで均一に乳化し、脱泡後、冷却する。
であった従来の界面活性剤を使用せず、安定で使用感も
良好である。
有した化粧料の一例としてのスキンケア用クリームの実
施例である。
ら、油相部を水相部に入れ、予備乳化してから、ホモミ
キサーで均一に乳化し、脱泡後、冷却する。
可欠であった従来の界面活性剤を使用せず、安定で使用
感も良好であった。
イル化キトサンを含有した化粧料の一例としてのスキン
ケア用クリームの実施例である。
ら、油相部を水相部に入れ、予備乳化してから、ホモミ
キサーで均一に乳化し、脱泡後、冷却する。
可欠であった従来の界面活性剤を使用せず、安定で使用
感も良好であった。
面活性剤の安全性を、低分子界面活性剤と比較して試験
したものである。
により、それぞれの界面活性剤の脂質膜に対する溶解速
度を推定し、それによって生体膜に対する破壊性等、生
体への安全性を検討したものである。
ミトイルフォスファチジルコリン(以下DPPCとい
う)を用い、スピンプローブ剤として、スピンラベルし
たフォスファチジルコリンを用いた。
たリポソームを作成した。
酸基を硫酸エステル化し、2位のアミノ基にそれぞれ炭
素数6、10、14の直鎖の脂肪酸をアミド結合した3種類
の化合物を用いた。
性剤であるドデシルトリメチルアンモニウムクロリド
(以下DTACという)、陰イオン界面活性剤であるド
デシル硫酸ナトリウム(以下SDSという)、及び非イ
オン界面活性剤であるオクタエチレングリコールモノラ
ウリルエーテル(以下BL8SYという)の3種類を用
いた。
さが同じものである。
ブ剤(1−パルミトイル−2−(12−ドキシル)−ステ
アロイル−フォスファチジルコリン)を混合したDPP
Cに対して、20倍量の低分子界面活性剤を混合した場合
のリポソームのESR分析を行った。
活性剤により溶解されて混合ミセルへ変化すると、スピ
ンプローブの運動性が著しく高まる。
強度が平衡値に達するまでの時間を求めることにより、
DPPC膜に対する破壊性(溶解性)を求めることが可
能となる。
混合後の時間に対してプロットしたものである。
衡に近い値となり、脂質膜の溶解が極めて速いことが判
った。
に数分ほど時間を要した。
面活性剤の親水部の電荷や、親水基の大きさ等によるも
のと思われる。
発明のキトサン誘導体からなる高分子界面活性剤を、D
PPCに対して重量比を代えて混合した場合について
も、リポソームのESR分析を行った。
強度を、混合後の時間に対してプロットしたものであ
る。
は、ピークの高さはそのままで変化せず、膜の溶解が起
こっていないことを示している(図6)。
高分子ミセルを形成しないものと推定される。
界面活性剤の量を変えても、およそ2〜3時間で平衡に
達した(図7)。
くなり、どのような濃度比の場合でも、少なくとも1日
は要するという結果を得た(図8)。
る。
場合は、数分以内に完了したが、キトサン系高分子界面
活性剤の場合では、数時間から1日かかった。最終的に
は、キトサン高分子界面活性剤も脂質二重膜の溶解を起
こしているが、その速度は低分子界面活性剤に比べては
るかに遅く、またこれらの高分子界面活性剤の中でもア
ルキル鎖の長さが溶解速度に影響していることが判っ
た。
中に入り込んで均一に分散することにより、脂質二重膜
をゲルから液晶状態へと変化させたが、キトサン系高分
子界面活性剤のアルキル鎖は膜中に不均一に入り込み、
ゲル構造を部分的に保持していることが判った。
る。 1)低分子界面活性剤による脂質膜の溶解は、数分以内
に完了するが、溶解速度は親水基の大きさ、電荷に依存
する。 2)高分子界面活性剤も大量に加えた場合には、脂質膜
を溶解するが、完了するまでに数時間から1日の時間を
要し、低分子の場合に比べてはるかに長く、溶解をおこ
すための必要量も多いことが判った。 3)高分子界面活性剤による脂質膜の溶解はアルキル鎖
の長さに依存する。特にC6 以下の短いものは、脂質膜
を溶解せず、ミセルを形成しないことが判った。 4)低分子界面活性剤は、膜中に均一に入り込み、膜を
ゲルから液晶状態へと変化させるが、高分子界面活性剤
は均一に分布しないことが判った。
高分子界面活性剤は、疎水性物質に対して可溶化能力及
び優れた乳化能を持ちながら、生体膜に対して、その構
造を急激には破壊しない、穏やかな界面活性剤として利
用することが期待できる。
及びそのキトサン誘導体からなる高分子界面活性剤は、
起泡性や乳化性を有するが、角層への侵入や角層ケラチ
ン蛋白変性は起こらないため、累積処理でも皮膚刺激及
び角層細胞間脂質の溶出等による角層機能の低下(角層
バリア能低下、角層水分保持機能低下等)は認められな
い。
和であり、生体適合性も優れている。
るので生分解性にも優れ、環境に優しいという利点があ
る。
性剤が必要な化粧料に比べて、皮膚に対する悪影響もな
く、安全性が高いものといえる。
剤等の効能成分が含有されている場合、特に脂溶性のビ
タミンや抗アレルギー剤等が含有されている場合、従来
の界面活性剤ではこれらの効能成分が急激に経皮吸収等
されるが、本発明のキトサン誘導体からなる高分子界面
活性剤が含有された化粧料の場合、経皮吸収等が急激に
なされることもなく、その経皮吸収等はキトサン誘導体
によって好適に制御され、その徐放性が高められるとい
う利点がある。
制御し、徐放性を高めるという効果は、本発明のキトサ
ン誘導体をたとえば医薬品等に適用した場合にも生ず
る。
ペクトル。
スペクトル。
能(角層水分量)に及ぼす影響を示すグラフ。
能(角層TWL値)に及ぼす影響を示すグラフ。
て20倍量の低分子界面活性剤を加えた場合のESRの中
央ピークの時間経過に伴う変化を示すグラフ。
て濃度を変えてS−C6 −キトサンからなる高分子界面
活性剤を加えた場合のESRの中央ピークの時間経過に
伴う変化を示すグラフ。
て濃度を変えてS−C10−キトサンからなる高分子界面
活性剤を加えた場合のESRの中央ピークの時間経過に
伴う変化を示すグラフ。
て濃度を変えてS−C14−キトサンからなる高分子界面
活性剤を加えた場合のESRの中央ピークの時間経過に
伴う変化を示すグラフ。
Claims (6)
- 【請求項1】 次式(1)で示されるキトサン誘導体。 【化1】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は親水基を示し、nは5 〜10000 の数字を示す。〕 - 【請求項2】 次式(1)で示されるキトサン誘導体。 【化2】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は硫酸基、カルボキシメチル基、又は次式(2)で
示されるポリアルキレングリコール基〔R3はエチレン
又はプロピレンを示す〕を示し、nは5 〜10000 の数字
を示す。〕 【化3】 - 【請求項3】 次式(1)で示されるキトサン誘導体か
らなる高分子界面活性剤。 【化4】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は親水基を示し、nは5 〜10000 の数字を示す。〕 - 【請求項4】 次式(1)で示されるキトサン誘導体か
らなる高分子界面活性剤。 【化5】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は硫酸基、カルボキシメチル基、又は次式(2)で
示されるポリアルキレングリコール基〔R3はエチレン
又はプロピレンを示す〕を示し、nは5 〜10000 の数字
を示す。〕 【化6】 - 【請求項5】 次式(1)で示されるキトサン誘導体を
含有したことを特徴とする化粧料。 【化7】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は親水基を示し、nは5 〜10000 の数字を示す。〕 - 【請求項6】 次式(1)で示されるキトサン誘導体を
含有したことを特徴とする化粧料。 【化8】 〔式(1)中、R1は炭素数8〜16のアシル基を示し、
R2は硫酸基、カルボキシメチル基、又は次式(2)で
示されるポリアルキレングリコール基〔R3はエチレン
又はプロピレンを示す〕を示し、nは5 〜10000 の数字
を示す。〕 【化9】
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JP29206996A JP3204620B2 (ja) | 1996-11-01 | 1996-11-01 | キトサン誘導体と、そのキトサン誘導体系高分子界面活性剤、及びそのキトサン誘導体を含有する化粧料 |
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Country | Link |
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