JPH10120659A - ３−アリール−ウラシルの製法 - Google Patents
３−アリール−ウラシルの製法Info
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- JPH10120659A JPH10120659A JP9256704A JP25670497A JPH10120659A JP H10120659 A JPH10120659 A JP H10120659A JP 9256704 A JP9256704 A JP 9256704A JP 25670497 A JP25670497 A JP 25670497A JP H10120659 A JPH10120659 A JP H10120659A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 以下の式（Ｉ）の化合物：
【化１】
の化合物の新規製法の提供。
【解決手段】 以下の式（II）の化合物：Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−
Ｑ（II）を、−５℃〜＋４０℃において、以下の式（II
I ）のエナミン： 【化２】 と特定量の特定の塩基の存在中、ジメチルホルムアミド
等の特定溶媒中で反応させることにより、式（Ｉ）の化
合物を得る。
Ｑ（II）を、−５℃〜＋４０℃において、以下の式（II
I ）のエナミン： 【化２】 と特定量の特定の塩基の存在中、ジメチルホルムアミド
等の特定溶媒中で反応させることにより、式（Ｉ）の化
合物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェニルイソシア
ネートをＮ−アルキル−エナミンと反応させることによ
る、３−フェニル−ウラシルの新規製法に関する。
ネートをＮ−アルキル−エナミンと反応させることによ
る、３−フェニル−ウラシルの新規製法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ＷＯ９
５／１７９３１から、以下の式（Ａ）及び（Ｂ）の化合
物：
５／１７９３１から、以下の式（Ａ）及び（Ｂ）の化合
物：
【０００３】
【化７】
【０００４】｛式中、Ｚ1 とＺ2 は、酸素又は硫黄を表
し、この群の中の少なくとも１が硫黄を表し；Ｒｙは、
水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルキ
ルカルボニルを表し、Ｒｓは、水素、ハロゲン、シアノ
又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒｔは、水
素又はハロゲンを表し、Ｒｖは、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アミノ又はアミノアルキルスルホニルアルキル基
を表し、そしてＲｚは、アルキル又はハロゲン−アルキ
ルを表す。｝が、以下の式（Ｃ）のエナミン：
し、この群の中の少なくとも１が硫黄を表し；Ｒｙは、
水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル又はアルキ
ルカルボニルを表し、Ｒｓは、水素、ハロゲン、シアノ
又は場合により置換されたアルキルを表し、Ｒｔは、水
素又はハロゲンを表し、Ｒｖは、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、アミノ又はアミノアルキルスルホニルアルキル基
を表し、そしてＲｚは、アルキル又はハロゲン−アルキ
ルを表す。｝が、以下の式（Ｃ）のエナミン：
【０００５】
【化８】
【０００６】｛式中、Ｒｘは、アルキルを表す。｝を、
以下の式（Ｄ）のシアノアリールイソ（チオ）シアネー
ト：
以下の式（Ｄ）のシアノアリールイソ（チオ）シアネー
ト：
【０００７】
【化９】
【０００８】と、場合により、反応助剤の存在中、及び
場合により、希釈剤の存在中で、反応させるようなやり
方で、製造されることができることが知られている。
場合により、希釈剤の存在中で、反応させるようなやり
方で、製造されることができることが知られている。
【０００９】特に合成実施例において開示する反応は、
それぞれ１当量のナトリウム・ヒドリドが塩基として使
用されて、−７０℃又は−１５℃の温度において、ジメ
チルホルムアミド／トルエン混合溶媒中で、行われる。
しかしながら、この反応において達成される理論のほん
の９又は２５％の収率は、特に大規模な使用のためには
全く不満足なものである。
それぞれ１当量のナトリウム・ヒドリドが塩基として使
用されて、−７０℃又は−１５℃の温度において、ジメ
チルホルムアミド／トルエン混合溶媒中で、行われる。
しかしながら、この反応において達成される理論のほん
の９又は２５％の収率は、特に大規模な使用のためには
全く不満足なものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】今般驚くべきことに、こ
のような反応の収率が、特にその反応に適した狭く限定
された温度範囲内で、所定量の特に選ばれた塩基の存在
中で、特定の溶媒中で行われる場合に、かなり高められ
ることができることが発見された。
のような反応の収率が、特にその反応に適した狭く限定
された温度範囲内で、所定量の特に選ばれた塩基の存在
中で、特定の溶媒中で行われる場合に、かなり高められ
ることができることが発見された。
【００１１】本発明に従えば、以下の式（Ｉ）の化合
物：
物：
【００１２】
【化１０】
【００１３】｛式中、Ｒ1 は、メチル又はエチルを表
し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又
は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑは、以下の基：
し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又
は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑは、以下の基：
【００１４】
【化１１】
【００１５】を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素
又は硫黄であり；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表
し；Ｒ4 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル又はジフルオロメメチルを表し；
又は硫黄であり；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表
し；Ｒ4 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル又はジフルオロメメチルを表し；
【００１６】Ｒ5 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 −アルキル
チオ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニル
オキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲ
ン−アルケキルオキシ、Ｃ2-8−アルキルカルボニル−
アルコキシ、Ｃ2-8 −アルコキシカルボニルアルコキ
シ、Ｃ1-3 −アルキル−オキシラニルメトキシ、
ロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ1-6 −アルキル
チオ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニル
オキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲ
ン−アルケキルオキシ、Ｃ2-8−アルキルカルボニル−
アルコキシ、Ｃ2-8 −アルコキシカルボニルアルコキ
シ、Ｃ1-3 −アルキル−オキシラニルメトキシ、
【化１２】 Ｃ4-8 −アルケキルオキシカルボニルアルコキシ又はＣ
4-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシを表し；
4-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシを表し；
【００１７】Ｒ20は、水素又はＣ1-4 −アルキルであ
り；Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｃ1-4 −アルキル
を表し；又はＲ21とＲ22は、一緒になってＣ2-3 −アル
キレン橋を表し；Ｒ23は、シアノ又はＣＯＲ6 を表し；
Ｒ24は、水素又はハロゲンを表し；Ｒ6 は、ＯＨ，Ｃ
1-6 −アルコキシ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6
−アルキニルオキシ、Ｃ2-8 −アルコキシアルコキシ、
Ｃ3-6 −シクロアルコキシ、Ｃ3-6 −シクロアルケニル
オキシ、Ｃ3-6 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルコキ
シ、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン
−アルケニルオキシ、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルア
ルコキシ、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルコキシ、
Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル−アルコキシ、Ｃ
3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシ、Ｎ（Ｃ
1-3 −アルキル）2 又はＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を
表し；
り；Ｒ21とＲ22は、互いに独立して、Ｃ1-4 −アルキル
を表し；又はＲ21とＲ22は、一緒になってＣ2-3 −アル
キレン橋を表し；Ｒ23は、シアノ又はＣＯＲ6 を表し；
Ｒ24は、水素又はハロゲンを表し；Ｒ6 は、ＯＨ，Ｃ
1-6 −アルコキシ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6
−アルキニルオキシ、Ｃ2-8 −アルコキシアルコキシ、
Ｃ3-6 −シクロアルコキシ、Ｃ3-6 −シクロアルケニル
オキシ、Ｃ3-6 −シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルコキ
シ、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン
−アルケニルオキシ、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルア
ルコキシ、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルコキシ、
Ｃ3-8 −アルケニルオキシカルボニル−アルコキシ、Ｃ
3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシ、Ｎ（Ｃ
1-3 −アルキル）2 又はＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を
表し；
【００１８】Ｒ7 は、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アル
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アル
キルスルホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスル
ホニルオキシアルキル、Ｎ（Ｃ1-5 −アルキル）2 又は
ジアリルアミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-10
−アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキ
ル、Ｃ3-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキ
シカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニル
アルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキ
ル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを
表し；
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アル
キルスルホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスル
ホニルオキシアルキル、Ｎ（Ｃ1-5 −アルキル）2 又は
ジアリルアミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-10
−アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキ
ル、Ｃ3-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキ
シカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニル
アルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキ
ル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを
表し；
【００１９】Ｒ9 は、水素、ＯＨ，ＣＨ2 ＣＯＯＲ15，
ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル） 2 ，ＣＨ2 ＣＯＮ
（Ｃ3-4 −アルケニル）2 ，ＣＯＯＲ16，ＣＯＮ（Ｃ
1-4 −アルキル）2 ，ＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニ
ル）2 ，Ｃ1-6 −アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −アル
キル、Ｃ2-10−アルコキシカルボニル−アルコキシ又は
Ｃ2-8 −アルコキシアルキルを表し；Ｒ10は、水素、シ
アノ、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6
−アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-8
−アルコキシアルキル、Ｃ3- 6 −シクロアルキル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＯＯＲ17，ＣＯＮ（Ｃ1-
4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2
を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −
ハロゲン−アルキルを表し；
ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル） 2 ，ＣＨ2 ＣＯＮ
（Ｃ3-4 −アルケニル）2 ，ＣＯＯＲ16，ＣＯＮ（Ｃ
1-4 −アルキル）2 ，ＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニ
ル）2 ，Ｃ1-6 −アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −アル
キル、Ｃ2-10−アルコキシカルボニル−アルコキシ又は
Ｃ2-8 −アルコキシアルキルを表し；Ｒ10は、水素、シ
アノ、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6
−アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-8
−アルコキシアルキル、Ｃ3- 6 −シクロアルキル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＯＯＲ17，ＣＯＮ（Ｃ1-
4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2
を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −
ハロゲン−アルキルを表し；
【００２０】Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6
−ハロゲン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキ
シアルキル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル、Ｃ
ＯＯＲ18，ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル）2 又はＣＯＮ
（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を表し；Ｒ13は、水素、Ｃ
3-16−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキ
シ、塩素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-
6 −ハロゲン−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカル
ボニルアルキルを表し；
−ハロゲン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキ
シアルキル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル、Ｃ
ＯＯＲ18，ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル）2 又はＣＯＮ
（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を表し；Ｒ13は、水素、Ｃ
3-16−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキ
シ、塩素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-
6 −ハロゲン−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカル
ボニルアルキルを表し；
【００２１】Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ
1-6 −ハロゲンアルキルを表し；Ｒ15は、水素、Ｃ1-6
−アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニ
ル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−
アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカル
ボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニル
アルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアル
キルを表し；Ｒ16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；
1-6 −ハロゲンアルキルを表し；Ｒ15は、水素、Ｃ1-6
−アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニ
ル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−
アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカル
ボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニル
アルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアル
キルを表し；Ｒ16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；
【００２２】Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ2-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；そして
Ｒ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニ
ル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アル
ケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキルを表す。｝が、
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ2-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；そして
Ｒ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニ
ル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アル
ケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキルを表す。｝が、
【００２３】以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン：
を、以下の式（III ）のエナミン：
【００２４】
【化１３】
【００２５】｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において
与えた意味をもち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキ
ルを表す。｝と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カ
リウム・ｔｅｒｔ−ブチレート、ナトリウム・ｔｅｒｔ
−ブチレート、ナトリウム・メチレート、ナトリウム・
エチレート、カリウム・メチレート、カリウム・エチレ
ート、ナトリウム・ヒドリド、カリウム・ヒドリド、ナ
トリウム・ペンチレート、カリウム・ペンチレート及び
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート及びカリウムｔｅｒｔペンチレートから選ばれた
０．２〜０．４当量の塩基の存在中、溶媒としての純ジ
メチルホルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル
−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメチルアセトアミド又
はトルエンあるいはそれらの混合物中で、反応させるよ
うなやり方で製造されることが提案される。
与えた意味をもち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキ
ルを表す。｝と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カ
リウム・ｔｅｒｔ−ブチレート、ナトリウム・ｔｅｒｔ
−ブチレート、ナトリウム・メチレート、ナトリウム・
エチレート、カリウム・メチレート、カリウム・エチレ
ート、ナトリウム・ヒドリド、カリウム・ヒドリド、ナ
トリウム・ペンチレート、カリウム・ペンチレート及び
１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）、好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブチ
レート及びカリウムｔｅｒｔペンチレートから選ばれた
０．２〜０．４当量の塩基の存在中、溶媒としての純ジ
メチルホルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル
−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメチルアセトアミド又
はトルエンあるいはそれらの混合物中で、反応させるよ
うなやり方で製造されることが提案される。
【００２６】置換基の定義中に存在するアルキル基は、
直鎖又は分枝であることができ、そして例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル又はデシル、並びにそれら
の幾何異性体であることができる。アルコキシ、アルチ
ルチオ、ハロゲン−アルキル、アルキルアミノ、アルケ
ニル及びアルキニル基は、上記アルキル基から誘導され
る。このアルケニル及びアルキニル基は、１又は数回の
不飽和であることができる。Ｃ3-8 −アルキニルカルボ
ニルアルキルのような定義については、そのカルボニル
原子は、炭素原子としてカウントされない。適切なシク
ロアルキル置換基は、３〜６炭素原子を含み、そして例
えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルである。対応のシクロアルケニル置
換基は、例えば、シクロペンタジエニル又はシクロヘキ
サジエニルのように、１又は数回の不飽和であることが
できる。ハロゲンは、通常、フッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素を表す。同じことが、他の表示、例えば、ハロゲン
−アルキルに関連するハロゲンにも適用される。
直鎖又は分枝であることができ、そして例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル又はデシル、並びにそれら
の幾何異性体であることができる。アルコキシ、アルチ
ルチオ、ハロゲン−アルキル、アルキルアミノ、アルケ
ニル及びアルキニル基は、上記アルキル基から誘導され
る。このアルケニル及びアルキニル基は、１又は数回の
不飽和であることができる。Ｃ3-8 −アルキニルカルボ
ニルアルキルのような定義については、そのカルボニル
原子は、炭素原子としてカウントされない。適切なシク
ロアルキル置換基は、３〜６炭素原子を含み、そして例
えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
又はシクロヘキシルである。対応のシクロアルケニル置
換基は、例えば、シクロペンタジエニル又はシクロヘキ
サジエニルのように、１又は数回の不飽和であることが
できる。ハロゲンは、通常、フッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素を表す。同じことが、他の表示、例えば、ハロゲン
−アルキルに関連するハロゲンにも適用される。
【００２７】本発明に係る方法における好ましい塩基
は、カリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。塩基は、最
も好ましくは、使用される式（III ）のエナミンに対し
て０．２５〜０．３５、特に０．３当量の量で、使用さ
れる。特に好ましい温度範囲は、０℃〜＋２０℃、特に
０℃〜＋５℃である。試薬の添加は、さまざまな方法で
行われることができる。例えば、塩基は、純ジメチルホ
ルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチルｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル、ジメチル−アセトアミド又はトル
エン、あるいはそれらの混合物であることができ、式
（III ）の化合物が添加され、そしてその後式（II）の
化合物が導入され、又は式（III ）の化合物と式（II）
の化合物が混合物として提供され、そしてその後、純ジ
メチルホルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメチルアセトアミド又は
トルエン、あるいはそれらの混合物中の塩基が添加さ
れ、又は塩基は、純ジメチルホルムアミド、ジメチル・
スルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢
酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメ
チル−アセトアミド又はトルエンあるいはそれらの混合
物中で提供され、そしてその後、式（III ）の化合物と
式（II）の化合物の混合物が添加される。本発明に係る
好ましい変法においては、塩基は、純ジメチルホルムア
ミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテル、ジメチル−アセトアミド又はトルエンある
いはそれらの混合物中に提供され、そして次に、式（II
I ）の化合物が添加され、そしてその後、式（II）の化
合物が添加される。
は、カリウムｔｅｒｔ−ブチレートである。塩基は、最
も好ましくは、使用される式（III ）のエナミンに対し
て０．２５〜０．３５、特に０．３当量の量で、使用さ
れる。特に好ましい温度範囲は、０℃〜＋２０℃、特に
０℃〜＋５℃である。試薬の添加は、さまざまな方法で
行われることができる。例えば、塩基は、純ジメチルホ
ルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチルｔｅｒ
ｔ−ブチルエーテル、ジメチル−アセトアミド又はトル
エン、あるいはそれらの混合物であることができ、式
（III ）の化合物が添加され、そしてその後式（II）の
化合物が導入され、又は式（III ）の化合物と式（II）
の化合物が混合物として提供され、そしてその後、純ジ
メチルホルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメチルアセトアミド又は
トルエン、あるいはそれらの混合物中の塩基が添加さ
れ、又は塩基は、純ジメチルホルムアミド、ジメチル・
スルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢
酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジメ
チル−アセトアミド又はトルエンあるいはそれらの混合
物中で提供され、そしてその後、式（III ）の化合物と
式（II）の化合物の混合物が添加される。本発明に係る
好ましい変法においては、塩基は、純ジメチルホルムア
ミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチルｔｅｒｔ−ブチ
ルエーテル、ジメチル−アセトアミド又はトルエンある
いはそれらの混合物中に提供され、そして次に、式（II
I ）の化合物が添加され、そしてその後、式（II）の化
合物が添加される。
【００２８】望ましい高い反応選択性を達成するため
に、式（III ）のエナミンは、有利には、過剰で使用さ
れ、そして好ましくは、２当量の式（III ）のエナミン
が、１当量の式（II）のイソシアネートと反応するよう
にもっていかれる。
に、式（III ）のエナミンは、有利には、過剰で使用さ
れ、そして好ましくは、２当量の式（III ）のエナミン
が、１当量の式（II）のイソシアネートと反応するよう
にもっていかれる。
【００２９】本発明に係る方法においては、好ましく
は、以下の式（Ｉ）の化合物｛式中、Ｒ1 は、メチル又
はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−ＣＣｌＦ2 ，−
ＣＣｌ 2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑは、以下の基：
は、以下の式（Ｉ）の化合物｛式中、Ｒ1 は、メチル又
はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−ＣＣｌＦ2 ，−
ＣＣｌ 2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑは、以下の基：
【００３０】
【化１４】
【００３１】を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素
又は硫黄であり；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表
し；Ｒ4 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル又はジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 ア
ルコキシ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキ
ニルオキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケキルオキシ、Ｃ3-8 −アルキルカルボニ
ルアルコキシ、又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルチオを表し；
Ｒ6 は、水素，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケ
ニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アル
ケニルオキシカルボニル−アルキル、Ｃ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルエナ
ミノ又はＣ3-8 −ジアルキルエナミノオキシアルキルを
表し；
又は硫黄であり；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表
し；Ｒ4 は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル又はジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 ア
ルコキシ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキ
ニルオキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケキルオキシ、Ｃ3-8 −アルキルカルボニ
ルアルコキシ、又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルチオを表し；
Ｒ6 は、水素，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケ
ニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アル
ケニルオキシカルボニル−アルキル、Ｃ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルエナ
ミノ又はＣ3-8 −ジアルキルエナミノオキシアルキルを
表し；
【００３２】Ｒ7 は、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アル
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アル
キルスルホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスル
ホニルオキシアルキル、Ｃ2-10−ジアルキルアミノ又は
ジアリルアミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6
−シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6
−ハロゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニ
ル、Ｃ2-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルケニルオ
キシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシ
カルボニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、ＣＨ2 ＣＯ
ＯＲ15，ＣＯＯＲ16，Ｃ1-6 −アルキル又はＣ2-8−ア
ルコキシアルキルを表し；
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアル
キル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アル
キルスルホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスル
ホニルオキシアルキル、Ｃ2-10−ジアルキルアミノ又は
ジアリルアミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6
−シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6
−ハロゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニ
ル、Ｃ2-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルケニルオ
キシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシ
カルボニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、ＣＨ2 ＣＯ
ＯＲ15，ＣＯＯＲ16，Ｃ1-6 −アルキル又はＣ2-8−ア
ルコキシアルキルを表し；
【００３３】Ｒ10は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルキル又はＣＯＯＲ17を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ
1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表
し；Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル又はＣＯＯＲ
18を表し；Ｒ13は、水素、ヒドロキシ、Ｃ3-16−トリア
ルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキシ、塩素、Ｃ
1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキ
ニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケ
ニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン
−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキ
ルを表し；Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6
−ハロゲン−アルキルを表し；
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルキル又はＣＯＯＲ17を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ
1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表
し；Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキシアルキ
ル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル又はＣＯＯＲ
18を表し；Ｒ13は、水素、ヒドロキシ、Ｃ3-16−トリア
ルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキシ、塩素、Ｃ
1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキ
ニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケ
ニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン
−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキ
ルを表し；Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6
−ハロゲン−アルキルを表し；
【００３４】Ｒ15は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアル
キルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ 3-8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；Ｒ16は、水
素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −
アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハ
ロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ
2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコ
キシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカ
ルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジア
ルキレンアミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキシ
アルキルを表し；Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
−ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジア
リルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ3- 8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；そして
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアル
キルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ 3-8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；Ｒ16は、水
素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −
アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハ
ロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ
2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコ
キシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカ
ルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジア
ルキレンアミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキシ
アルキルを表し；Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
−ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
−アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジア
リルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ3- 8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；そして
【００３５】Ｒ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアル
キルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ 3-8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表す。｝が製造さ
れ、そしてそれは、以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン：
−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキ
シアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロ
アルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −
アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアル
キルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ 3-8 −
ジアルキレンアミノオキシアルキルを表す。｝が製造さ
れ、そしてそれは、以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン：
【００３６】
【化１５】
【００３７】｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において
与えた意味をもち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキ
ルを表す。｝と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カ
リウム・ｔｅｒｔ−ブチレート、ナトリウム・メチレー
ト及びナトリウム・ヒドリドから選ばれた０．２〜０．
４当量の塩基の存在中、溶媒としての純ジメチルホルム
アミド又はジメチル・スルホキシド中で、反応させるこ
とを特徴とする。
与えた意味をもち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキ
ルを表す。｝と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カ
リウム・ｔｅｒｔ−ブチレート、ナトリウム・メチレー
ト及びナトリウム・ヒドリドから選ばれた０．２〜０．
４当量の塩基の存在中、溶媒としての純ジメチルホルム
アミド又はジメチル・スルホキシド中で、反応させるこ
とを特徴とする。
【００３８】本発明に係る方法においては、有利には、
上記の式（Ｉ）の化合物であって、ＱがＱ1 ，Ｑ2 ，Ｑ
3 又はＱ4 であるものが製造される。本願に係る方法
は、以下の化合物の製造のために特に好適である：
上記の式（Ｉ）の化合物であって、ＱがＱ1 ，Ｑ2 ，Ｑ
3 又はＱ4 であるものが製造される。本願に係る方法
は、以下の化合物の製造のために特に好適である：
【００３９】３−（２，５−ジフルオロ−フェニル）−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２，４−ジオン、３−（２，４−ジフルオロ−フェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−
ピリミジン−２，４−ジオン、３−（４−クロロ−２−
フルオロ−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、３−（５
−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン
−２，４−ジオン、３−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ニトロ−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、３−
（４−クロロ−５−シアノ−２−フルオロ−フェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミ
ジン−２，４−ジオン、３−（５−メタリルオキシ−４
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
オン、３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メ
チル−オキシラニルメトキシ）−フェニル〕−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，
４−ジオン、２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸イソプロピ
ル・エステル、２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安
息香酸イソプロピル・エステル、２−クロロ−５−（３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−
安息香酸１−シクロプロピル−エチル・エステル、
１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジ
ン−２，４−ジオン、３−（２，４−ジフルオロ−フェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−
ピリミジン−２，４−ジオン、３−（４−クロロ−２−
フルオロ−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、３−（５
−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン
−２，４−ジオン、３−（４−クロロ−２−フルオロ−
５−ニトロ−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、３−
（４−クロロ−５−シアノ−２−フルオロ−フェニル）
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミ
ジン−２，４−ジオン、３−（５−メタリルオキシ−４
−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
オン、３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メ
チル−オキシラニルメトキシ）−フェニル〕−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，
４−ジオン、２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸イソプロピ
ル・エステル、２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安
息香酸イソプロピル・エステル、２−クロロ−５−（３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−
安息香酸１−シクロプロピル−エチル・エステル、
【００４０】２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキ
シカルボニル−エチル・エステル、２−クロロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−安息香酸２−エトキシカルボニル−１−メチル−
エチル・エステル、２−クロロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸１
−カルボキシ−１−メチル−エチル・エステル、２−ク
ロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリ
フルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン
−１−イル）−安息香酸１−メチル−１−（１−メチル
−アリルオキシカルボニル）−エチル・エステル、２−
クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジ
ン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル−１
−メチル−エチル・エステル、Ｎ−〔２−クロロ−４−
フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミ
ジン−１−イル）−フェニル〕−Ｎ−メチル−メタンス
ルホンアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジ
ン−１−イル）−フェニル〕−メタンスルホンアミド、
エタンスルホン酸〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−フェニル〕−エチル−アミド、Ｃ−クロロ−Ｎ−
〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕−Ｎ
−プロプ−２−イニル−メタンスルホンアミド、３−
〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕−ア
クリル酸イソプロピルエステル、３−〔２−クロロ−４
−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−フェニル〕−アクリル酸エチル・
エステル、３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−
フェニル〕−アクリル酸アリル・エステル及び２−クロ
ロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミ
ジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチルエステル。
ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキ
シカルボニル−エチル・エステル、２−クロロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−安息香酸２−エトキシカルボニル−１−メチル−
エチル・エステル、２−クロロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸１
−カルボキシ−１−メチル−エチル・エステル、２−ク
ロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリ
フルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン
−１−イル）−安息香酸１−メチル−１−（１−メチル
−アリルオキシカルボニル）−エチル・エステル、２−
クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジ
ン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル−１
−メチル−エチル・エステル、Ｎ−〔２−クロロ−４−
フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミ
ジン−１−イル）−フェニル〕−Ｎ−メチル−メタンス
ルホンアミド、Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−ト
リフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジ
ン−１−イル）−フェニル〕−メタンスルホンアミド、
エタンスルホン酸〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−フェニル〕−エチル−アミド、Ｃ−クロロ−Ｎ−
〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕−Ｎ
−プロプ−２−イニル−メタンスルホンアミド、３−
〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕−ア
クリル酸イソプロピルエステル、３−〔２−クロロ−４
−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−フェニル〕−アクリル酸エチル・
エステル、３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−
フェニル〕−アクリル酸アリル・エステル及び２−クロ
ロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−
メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミ
ジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチルエステル。
【００４１】式（Ｉ）の化合物は、以下の刊行物から公
知である：ＵＳ−Ａ−５，１８３，４９２，ＥＰ−Ａ−
０ ２５５ ０４７，ＥＰ−Ａ−０ １９５ ３４６，
ＷＯ８８／１０２５４，ＥＰ−Ａ−０ ５６３ ３８
４，ＵＳ−Ａ−５，５２３，２７８，ＷＯ９３／０６０
９０，ＥＰ−Ａ−０ ５６１ ３１９，ＵＳ−Ａ−５，
１６９，４３１，ＥＰ−Ａ−０ ６１７ ０３３，ＷＯ
９５／３３７４６，ＵＳ−Ａ−５，４４１，９２５，Ｅ
Ｐ−Ａ−０ ７０５８２９及びＷＯ９５／１７３９１。
式（II）の化合物は、例えば、ＵＳ−Ａ−５，１８３，
４９２及びＥＰ−Ａ−０ １９５ ３４６から知られて
いる。式（III ）のエナミンは、例えば、以下の式（I
V）の化合物：
知である：ＵＳ−Ａ−５，１８３，４９２，ＥＰ−Ａ−
０ ２５５ ０４７，ＥＰ−Ａ−０ １９５ ３４６，
ＷＯ８８／１０２５４，ＥＰ−Ａ−０ ５６３ ３８
４，ＵＳ−Ａ−５，５２３，２７８，ＷＯ９３／０６０
９０，ＥＰ−Ａ−０ ５６１ ３１９，ＵＳ−Ａ−５，
１６９，４３１，ＥＰ−Ａ−０ ６１７ ０３３，ＷＯ
９５／３３７４６，ＵＳ−Ａ−５，４４１，９２５，Ｅ
Ｐ−Ａ−０ ７０５８２９及びＷＯ９５／１７３９１。
式（II）の化合物は、例えば、ＵＳ−Ａ−５，１８３，
４９２及びＥＰ−Ａ−０ １９５ ３４６から知られて
いる。式（III ）のエナミンは、例えば、以下の式（I
V）の化合物：
【００４２】
【化１６】
【００４３】を、以下の式（Ｖ）の化合物： Ｈ−Ｎ−Ｒ1 （Ｖ） と反応させることにより、製造されることができる。こ
のタイプの反応は、例えば、ＪＰ ０５１４００６０−
Ａ中に記載されている。
のタイプの反応は、例えば、ＪＰ ０５１４００６０−
Ａ中に記載されている。
【００４４】
【実施例】合成実施例： 実施例Ｈ１：２−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１−アリル
オキシカルボニル−１−メチル−エチル−エステル
２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチ
ル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１−アリル
オキシカルボニル−１−メチル−エチル−エステル
【００４５】
【化１７】
【００４６】０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレ
ート（含量：９７％，０．００３モル）を、３０ｇの無
水ジメチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）中に
懸濁させ、そして４０℃の温度まで加熱する。次に、
１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリフル
オロブタ−２−ン酸エチル・エステル（含量：９９．５
％，０．０１モル）を、４０〜４５℃の温度において添
加し、そしてこの温度を、さらに３０分間維持し、これ
により赤茶色の溶液を得る。０℃の温度までこの反応混
合物を冷却した後、３．５１ｇの５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステル（含量：９７％，０．０１０
５モル）を、３０分以上にわたり小分けし、ここで、そ
の温度を、０〜５℃の間に維持する。冷却浴を除去した
後、得られた暗褐色の溶液を、さらに３０分間撹拌し、
そして暗赤色溶液のpH値を、２．７ｇの１Ｍ ＨＣｌで
pH７に調整する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステルの含量は、１１％であり、これは、８９％の
収率となる。〕。
ート（含量：９７％，０．００３モル）を、３０ｇの無
水ジメチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）中に
懸濁させ、そして４０℃の温度まで加熱する。次に、
１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリフル
オロブタ−２−ン酸エチル・エステル（含量：９９．５
％，０．０１モル）を、４０〜４５℃の温度において添
加し、そしてこの温度を、さらに３０分間維持し、これ
により赤茶色の溶液を得る。０℃の温度までこの反応混
合物を冷却した後、３．５１ｇの５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステル（含量：９７％，０．０１０
５モル）を、３０分以上にわたり小分けし、ここで、そ
の温度を、０〜５℃の間に維持する。冷却浴を除去した
後、得られた暗褐色の溶液を、さらに３０分間撹拌し、
そして暗赤色溶液のpH値を、２．７ｇの１Ｍ ＨＣｌで
pH７に調整する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステルの含量は、１１％であり、これは、８９％の
収率となる。〕。
【００４７】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．６ｇ）を、１
２ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、４．１０ｇ
（理論の８６．３％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９９％の含量で得られる。
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．６ｇ）を、１
２ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、４．１０ｇ
（理論の８６．３％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９９％の含量で得られる。
【００４８】実施例Ｈ２：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００４９】
【化１８】
【００５０】０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレ
ート（含量：９７％，０．００３モル）を、２０ｇの無
水ジメチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）中に
懸濁させ、そして４０℃の温度まで加熱する。次に、
１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリフル
オロブタ−コーン酸エチル・エステル（含量：９９．５
％，０．０１モル）を、４０〜４５℃の温度において添
加し、そしてこの温度を、さらに３０分間維持し、これ
により赤茶色の溶液を得る。０℃の温度までこの反応混
合物を冷却した後、３．５１ｇの５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステル（含量：９７％，０．０１０
５モル）を、３０分以上にわたり小分けし、ここで、そ
の温度を、０〜５℃の間に維持する。冷却浴を除去した
後、得られた暗褐色の溶液を、さらに３０分間撹拌し、
そして暗赤色溶液のpH値を、２．７ｇの１Ｍ ＨＣｌで
pH７に調整する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステルの含量は、１３．１％であり、これは、７９
％の収率となる。〕。
ート（含量：９７％，０．００３モル）を、２０ｇの無
水ジメチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）中に
懸濁させ、そして４０℃の温度まで加熱する。次に、
１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリフル
オロブタ−コーン酸エチル・エステル（含量：９９．５
％，０．０１モル）を、４０〜４５℃の温度において添
加し、そしてこの温度を、さらに３０分間維持し、これ
により赤茶色の溶液を得る。０℃の温度までこの反応混
合物を冷却した後、３．５１ｇの５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステル（含量：９７％，０．０１０
５モル）を、３０分以上にわたり小分けし、ここで、そ
の温度を、０〜５℃の間に維持する。冷却浴を除去した
後、得られた暗褐色の溶液を、さらに３０分間撹拌し、
そして暗赤色溶液のpH値を、２．７ｇの１Ｍ ＨＣｌで
pH７に調整する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，
６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−ト
リフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステルの含量は、１３．１％であり、これは、７９
％の収率となる。〕。
【００５１】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．４ｇ）を、１
２ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、３．６８ｇ
（理論の７７．５％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．６％の含量で得られる。
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．４ｇ）を、１
２ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、３．６８ｇ
（理論の７７．５％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．６％の含量で得られる。
【００５２】実施例Ｈ３：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００５３】
【化１９】
【００５４】２０ｇの乾燥ジメチルホルムアミド（水分
含量＜０．０１％）と０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ
−ブチレート（含量：９７％，０．００３モル）の懸濁
液を、０〜５℃の温度において、１．９７ｇの３−メチ
ルアミノ−４，４，４−トリフルオロブタ−コーン酸エ
チル・エステル（含量：９９．５％，０．０１モル）
と、３．５１ｇの５−イソシアナト−２−クロロ−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステル（含量：９７％，０．０１０５モル）の混合
物に、その反応混合物の温度が５℃を超えないようなや
り方で添加する。得られた暗赤色溶液のpH値を、２．６
ｇの１Ｍ ＨＣｌでpH７に調整する〔この溶液中の２−
クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピ
リミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−
１−メチル−エチル−エステルの含量は、１１．２％で
あり、これは、６１．４％の収率となる。〕。
含量＜０．０１％）と０．３４７ｇのカリウムｔｅｒｔ
−ブチレート（含量：９７％，０．００３モル）の懸濁
液を、０〜５℃の温度において、１．９７ｇの３−メチ
ルアミノ−４，４，４−トリフルオロブタ−コーン酸エ
チル・エステル（含量：９９．５％，０．０１モル）
と、３．５１ｇの５−イソシアナト−２−クロロ−安息
香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル
−エステル（含量：９７％，０．０１０５モル）の混合
物に、その反応混合物の温度が５℃を超えないようなや
り方で添加する。得られた暗赤色溶液のpH値を、２．６
ｇの１Ｍ ＨＣｌでpH７に調整する〔この溶液中の２−
クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−
３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピ
リミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−
１−メチル−エチル−エステルの含量は、１１．２％で
あり、これは、６１．４％の収率となる。〕。
【００５５】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．５ｇ）を、１
０ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、２．７５ｇ
（理論の５８．１％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．２％の含量で得られる。
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．５ｇ）を、１
０ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、２．７５ｇ
（理論の５８．１％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．２％の含量で得られる。
【００５６】実施例Ｈ４：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００５７】
【化２０】
【００５８】１．９７ｇの３−メチルアミノ−４，４，
４−トリフルオロブタ−コーン酸エチル・エステル（含
量：９９．５％，０．０１モル）と、３．５１ｇの５−
イソシアナト−２−クロロ−安息香酸１−アリルオキシ
カルボニル−１−メチル−エチル−エステル（含量：９
７％，０．０１０５モル）の混合物を、２０ｇの乾燥ジ
メチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）と０．３
４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレート（含量：９７
％，０．００３モル）の懸濁液に、その反応が３０℃を
超えないように添加する。得られた暗赤色溶液のpH値
を、２．８ｇの１ＭＨＣｌでpH７に調整する〔この溶液
中の２−クロロ−５−（３，５−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−
（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカ
ルボニル−１−メチル−エチル−エステルの含量は、１
０．８％であり、これは、５９．２％の収率とな
る。〕。
４−トリフルオロブタ−コーン酸エチル・エステル（含
量：９９．５％，０．０１モル）と、３．５１ｇの５−
イソシアナト−２−クロロ−安息香酸１−アリルオキシ
カルボニル−１−メチル−エチル−エステル（含量：９
７％，０．０１０５モル）の混合物を、２０ｇの乾燥ジ
メチルホルムアミド（水分含量＜０．０１％）と０．３
４７ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレート（含量：９７
％，０．００３モル）の懸濁液に、その反応が３０℃を
超えないように添加する。得られた暗赤色溶液のpH値
を、２．８ｇの１ＭＨＣｌでpH７に調整する〔この溶液
中の２−クロロ−５−（３，５−ジヒドロ−２，６−ジ
オキソ−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−
（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカ
ルボニル−１−メチル−エチル−エステルの含量は、１
０．８％であり、これは、５９．２％の収率とな
る。〕。
【００５９】この溶媒を、次に、ロータリー・エバポレ
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．５ｇ）を、１
０ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、２．７５ｇ
（理論の５８．１％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．６％の含量で得られる。
ーター内で蒸留し、そしてその残渣（５．５ｇ）を、１
０ｇのイソプロピル・アルコール中で再結晶化する〔無
機塩を、熱濾過により除去する。〕。真空乾燥チャンバ
ー内で乾燥させた後（１２時間６０℃）、２．７５ｇ
（理論の５８．１％）の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルが、９８．６％の含量で得られる。
【００６０】実施例Ｈ５：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００６１】
【化２１】
【００６２】１ｇ（０．００８６モル）のカリウムｔｅ
ｒｔ−ブチレートを、撹拌しながら室温において、９０
ｇのアセトニトリル（水分含量＜０．０２％）と１７．
７ｇ（０．０８８モル）の３−メチルアミノ−４，４，
４−トリフルオロブタ−コーン酸エチル・エステルの溶
液に添加する。清澄なオレンジ−赤色の溶液が得られ、
これを３０℃に加熱する。２８ｇのアセトニトリル中の
１４．３ｇ（０．０４４モル）の５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステルを、１５分以上にわたり上記
溶液中に小分けし、ここで、その色は暗緑色に、そして
その後赤色に変化する。
ｒｔ−ブチレートを、撹拌しながら室温において、９０
ｇのアセトニトリル（水分含量＜０．０２％）と１７．
７ｇ（０．０８８モル）の３−メチルアミノ−４，４，
４−トリフルオロブタ−コーン酸エチル・エステルの溶
液に添加する。清澄なオレンジ−赤色の溶液が得られ、
これを３０℃に加熱する。２８ｇのアセトニトリル中の
１４．３ｇ（０．０４４モル）の５−イソシアナト−２
−クロロ−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−
メチル−エチル−エステルを、１５分以上にわたり上記
溶液中に小分けし、ここで、その色は暗緑色に、そして
その後赤色に変化する。
【００６３】この小分けが行われた後、この反応混合物
を、０．６ｇ（０．００９１モル）の酢酸の添加により
中和する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルの含量は、１１．１％であり、これは、収率８９％
に当たる。〕。次に、この溶媒を、５０〜５５℃及び２
００〜２５０mbar（２〜２．５×１０4 Pa）において蒸
留する。過剰の３−メチルアミノ−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−コーン酸エチル・エステルを、１００〜１
３０℃及び５〜１０mbar（５００〜１０００Pa）におい
て分離し、そして得られた油状残渣（２２．２ｇ）を、
３５ｇのイソプロパノール中に取り出す。４０℃におい
て、塩を、１０ｇの水を添加することにより溶解し、そ
して下側の水相（１０．５ｇ）を分取する。この生成物
を、３０℃においてさらに１０ｇの水を添加し、そして
その後に５℃に冷却することにより結晶化させる。濾過
及びその濾過ケーキを真空乾燥チャンバー内で乾燥させ
た後（１２時間６０℃）、１８ｇ（理論の８５％）の２
−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）
ピリミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル
−１−メチル−エチル−エステルが、９８．５％の含量
で得られる。
を、０．６ｇ（０．００９１モル）の酢酸の添加により
中和する〔この溶液中の２−クロロ−５−（３，６−ジ
ヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフル
オロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸１
−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エス
テルの含量は、１１．１％であり、これは、収率８９％
に当たる。〕。次に、この溶媒を、５０〜５５℃及び２
００〜２５０mbar（２〜２．５×１０4 Pa）において蒸
留する。過剰の３−メチルアミノ−４，４，４−トリフ
ルオロブタ−コーン酸エチル・エステルを、１００〜１
３０℃及び５〜１０mbar（５００〜１０００Pa）におい
て分離し、そして得られた油状残渣（２２．２ｇ）を、
３５ｇのイソプロパノール中に取り出す。４０℃におい
て、塩を、１０ｇの水を添加することにより溶解し、そ
して下側の水相（１０．５ｇ）を分取する。この生成物
を、３０℃においてさらに１０ｇの水を添加し、そして
その後に５℃に冷却することにより結晶化させる。濾過
及びその濾過ケーキを真空乾燥チャンバー内で乾燥させ
た後（１２時間６０℃）、１８ｇ（理論の８５％）の２
−クロロ−５−（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）
ピリミジニル）−安息香酸１−アリルオキシカルボニル
−１−メチル−エチル−エステルが、９８．５％の含量
で得られる。
【００６４】実施例Ｈ６：２−クロロ−５−（３，６−
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−４−トリフ
ルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）−安息香酸
１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エ
ステル
【００６５】
【化２２】
【００６６】２．９ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブチレート
（含量：９７％，０．００２５モル）を、１６９ｇの乾
燥アセトニトリル（水分含量＜０．０１％）中に懸濁さ
せ、そして０〜５℃に冷却する。次に、０〜５℃におい
て、３６．２ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリ
フルオロブタ−コーン酸イソプロピルエステル（含量：
９８．３％，０．１７モル）を添加し、そしてこの温度
において３０分間維持し、これにより赤茶色の溶液を得
る。１５分間以上にわたり、０〜５℃において、２７．
３ｇの５−イソシアナト−２−クロロ−安息香酸１−ア
リルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エステル
（含量：９９％，０．０８４モル）を、小分けし、ここ
で、暗褐色溶液を得る。後者のpH値を、３．０ｇの１Ｎ
塩酸でpH７に調整する〔この溶液中の所望生成物の含量
は、１５．５％であり、これは、９１．２％の収率とな
る。〕。
（含量：９７％，０．００２５モル）を、１６９ｇの乾
燥アセトニトリル（水分含量＜０．０１％）中に懸濁さ
せ、そして０〜５℃に冷却する。次に、０〜５℃におい
て、３６．２ｇの３−メチルアミノ−４，４，４−トリ
フルオロブタ−コーン酸イソプロピルエステル（含量：
９８．３％，０．１７モル）を添加し、そしてこの温度
において３０分間維持し、これにより赤茶色の溶液を得
る。１５分間以上にわたり、０〜５℃において、２７．
３ｇの５−イソシアナト−２−クロロ−安息香酸１−ア
リルオキシカルボニル−１−メチル−エチル−エステル
（含量：９９％，０．０８４モル）を、小分けし、ここ
で、暗褐色溶液を得る。後者のpH値を、３．０ｇの１Ｎ
塩酸でpH７に調整する〔この溶液中の所望生成物の含量
は、１５．５％であり、これは、９１．２％の収率とな
る。〕。
【００６７】この溶媒を、次に、真空中で蒸留し、そし
てその残渣（６．８ｇ）を、２００ｇのイソプロピル・
アルコール中で再結晶化し、そしてその無機塩類を、熱
濾過により除去する。真空乾燥チャンバー内で１２時間
６０℃において乾燥させた後、３２．８ｇ（理論の８２
％）の所望生成物が、９８．７％の含量で単離される。
以下の表中に列記する化合物は、類似のやり方で製造さ
れることができる：
てその残渣（６．８ｇ）を、２００ｇのイソプロピル・
アルコール中で再結晶化し、そしてその無機塩類を、熱
濾過により除去する。真空乾燥チャンバー内で１２時間
６０℃において乾燥させた後、３２．８ｇ（理論の８２
％）の所望生成物が、９８．７％の含量で単離される。
以下の表中に列記する化合物は、類似のやり方で製造さ
れることができる：
【００６８】
【化２３】
【００６９】
【化２４】
【００７０】
【化２５】
【００７１】
【化２６】
【００７２】
【化２７】
【００７３】
【化２８】
【００７４】
【化２９】
【００７５】
【化３０】
【００７６】
【化３１】
【００７７】
【化３２】
【００７８】
【化３３】
【００７９】
【化３４】
Claims (10)
- 【請求項１】 以下の式（Ｉ）の化合物： 【化１】 ｛式中、 Ｒ1 は、メチル又はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，
−ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑ
は、以下の基： 【化２】 を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素又は硫黄であ
り；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表し；Ｒ4 は、水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル又は
ジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水素、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ
1-6 −アルキルチオ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ
2-6 −アルキニルオキシ、Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケキルオキシ、Ｃ2-8−ア
ルキルカルボニル−アルコキシ、Ｃ2-8 −アルコキシカ
ルボニルアルコキシ、Ｃ1-3 −アルキル−オキシラニル
メトキシ、 【化３】 Ｃ4-8 −アルケキルオキシカルボニルアルコキシ又はＣ
4-8 −アルキニルオキシカルボニルアルコキシを表し；
Ｒ20は、水素又はＣ1-4 −アルキルであり；Ｒ21とＲ22
は、互いに独立して、Ｃ1-4 −アルキルを表し；又はＲ
21とＲ22は、一緒になってＣ2-3 −アルキレン橋を表
し；Ｒ23は、シアノ又はＣＯＲ6 を表し；Ｒ24は、水素
又はハロゲンを表し；Ｒ6 は、ＯＨ，Ｃ1-6 −アルコキ
シ、Ｃ2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニルオ
キシ、Ｃ2-8 −アルコキシアルコキシ、Ｃ3-6 −シクロ
アルコキシ、Ｃ3-6 −シクロアルケニルオキシ、Ｃ3-6
−シクロアルキル−Ｃ1-6 −アルコキシ、Ｃ1-6 −ハロ
ゲン−アルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニルオキ
シ、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルコキシ、Ｃ3-8
−アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ3-8 −アルケニ
ルオキシカルボニル−アルコキシ、Ｃ3-8 −アルキニル
オキシカルボニルアルコキシ、Ｎ（Ｃ1-3 −アルキル）
2 又はＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 を表し；Ｒ7 は、Ｃ
1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキ
ニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロア
ルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲ
ン−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキルスルホニルオキシア
ルキル、Ｃ1-10−フェニルスルホニルオキシアルキル、
Ｎ（Ｃ1-5 −アルキル）2 又はジアリルアミノを表し；
Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニ
ル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-10−アルコキシアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニ
ル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ3-6 −ハロゲン−
アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、
Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アル
ケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニ
ルオキシカルボニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、Ｏ
Ｈ，ＣＨ2 ＣＯＯＲ15，ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキ
ル） 2 ，ＣＨ2 ＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）2 ，ＣＯ
ＯＲ16，ＣＯＮ（Ｃ1-4 −アルキル）2 ，ＣＯＮ（Ｃ
3-4 −アルケニル）2 ，Ｃ1-6 −アルキル、ヒドロキシ
−Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-10−アルコキシカルボニル−
アルコキシ又はＣ2-8 −アルコキシアルキルを表し；Ｒ
10は、水素、シアノ、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アル
ケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、ヒドロキシ−Ｃ1-6 −ア
ルキル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3- 6 −シクロ
アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＯＯＲ17，
ＣＯＮ（Ｃ1- 4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −ア
ルケニル）2 を表し；Ｒ11は、水素、Ｃ1-6 −アルキル
又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表し；Ｒ12は、水
素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、
ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アルコキシアルキル、Ｃ2-6 −ハ
ロゲンアルコキシアルキル、ＣＯＯＲ18，ＣＯＮ（Ｃ
1-4 −アルキル）2 又はＣＯＮ（Ｃ3-4 −アルケニル）
2 を表し；Ｒ13は、水素、Ｃ3-16−トリアルキルシリル
オキシ、Ｃ1-6 −アルコキシ、塩素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6
−シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6
−ハロゲン−アルキル、Ｃ2- 6 −ハロゲン−アルケニル
又はＣ1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキルを表し；Ｒ
14は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲンア
ルキルを表し；Ｒ15は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
−ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ
3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを表し；Ｒ
16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、
Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケ
ニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニル
オキシカルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキ
シカルボニルアルキルを表し；Ｒ17は、水素、Ｃ1-6 −
アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、
Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒド
ロキシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルコキシカルボ
ニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルア
ルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキ
ルを表し；そしてＲ18は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アル
コキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シ
クロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6
−ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニ
ルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキル、
Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル又はＣ
3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキルを表す。｝
の製法であって、 以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン： 【化４】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において与えた意味を
もち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルを表す。｝
と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カリウム・ｔｅ
ｒｔ−ブチレート、ナトリウム・ｔｅｒｔ−ブチレー
ト、ナトリウム・メチレート、ナトリウム・エチレー
ト、カリウム・メチレート、カリウム・エチレート、ナ
トリウム・ヒドリド、カリウム・ヒドリド、ナトリウム
・ペンチレート、カリウム・ペンチレート及び１，８−
ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデク−７−エン（Ｄ
ＢＵ）から選ばれた０．２〜０．４当量の塩基の存在
中、溶媒としての純ジメチルホルムアミド、ジメチル・
スルホキシド、アセトニトリル、プロピオニトリル、酢
酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジ
メチルアセトアミド又はトルエンあるいはそれらの混合
物中で、反応させることを特徴とする製法。 - 【請求項２】 以下の式（Ｉ）の化合物｛式中、Ｒ
1 は、メチル又はエチルを表し；Ｒ2 は、−ＣＦ3 ，−
ＣＣｌＦ2 ，−ＣＣｌ2 Ｆ又は−Ｃ2 Ｆ5 を表し；Ｑ
は、以下の基： 【化５】 を表し；ＸとＹは、互いに独立して、酸素又は硫黄であ
り；Ｒ3 は、水素、フッ素又は塩素を表し；Ｒ4 は、水
素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル又は
ジフルオロメメチルを表し；Ｒ5 は、水素、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1-6 アルコキシ、Ｃ
2-6 −アルケニルオキシ、Ｃ2-6 −アルキニルオキシ、
Ｃ1-6 −ハロゲンアルコキシ、Ｃ2-6 −ハロゲン−アル
ケキルオキシ、Ｃ2-8 −アルキルカルボニル−アルコキ
シ、又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルチオを表し；Ｒ6 は、水
素，Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケ
ニル、Ｃ 1-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルケニル
オキシカルボニル−アルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキ
シカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルエナミノ又
はＣ3-8 −ジアルキルエナミノオキシアルキルを表し；
Ｒ7 は、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ2- 8 −アルコキシアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、
Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6 −アルキルスル
ホニルオキシアルキル、Ｃ1-10−フェニルスルホニルオ
キシアルキル、Ｃ2-10−ジアルキルアミノ又はジアリル
アミノを表し；Ｒ8 は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シク
ロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロ
ゲン−アルキル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ
2-6 −ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコ
キシカルボニルアルキル、Ｃ2-8 −アルケニルオキシカ
ルボニルアルキル又はＣ3-8 −アルキニルオキシカルボ
ニルアルキルを表し；Ｒ9 は、水素、ＣＨ2 ＣＯＯ
Ｒ15，ＣＯＯＲ16，Ｃ1-6 −アルキル又はＣ2-8−アル
コキシアルキルを表し；Ｒ10は、水素、Ｃ1-6 −アルキ
ル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8
−アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル又はＣＯＯＲ17を表し；Ｒ11
は、水素、Ｃ1-6 −アルキル又はＣ1-6 −ハロゲン−ア
ルキルを表し；Ｒ12は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、ＣＨ2 ＯＨ，Ｃ2-6 −アル
コキシアルキル、Ｃ2-6 −ハロゲンアルコキシアルキル
又はＣＯＯＲ18を表し；Ｒ13は、水素、ヒドロキシ、Ｃ
3-16−トリアルキルシリルオキシ、Ｃ1-6 −アルコキ
シ、塩素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ
2-6 −ハロゲン−アルケニル又はＣ1-6 −ヒドロキシカ
ルボニルアルキルを表し；Ｒ14は、水素、Ｃ1-6 −アル
キル又はＣ1-6 −ハロゲン−アルキルを表し；Ｒ15は、
水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6
−アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −
シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −
ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、
Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アル
コキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシ
カルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボ
ニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジ
アルキレンアミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキ
シアルキルを表し；Ｒ16は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、
Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −ア
ルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −
シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ
2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカル
ボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボニルアルキ
ル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ
3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキル、Ｃ2-6 −
ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレンアミノ又はＣ
3-8 −ジアルキレンアミノオキシアルキルを表し；Ｒ17
は、水素、Ｃ1-6 −アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ
2-6 −アルキニル、Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ
3-6 −シクロアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ
1-6 −ハロゲン−アルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケ
ニル、Ｃ2-6−ヒドロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8
−アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニル
オキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシ
カルボニルアルキル、Ｃ2-6 −ジアリルアミノ、Ｃ2-8
−ジアルキレンアミノ又はＣ3- 8 −ジアルキレンアミノ
オキシアルキルを表し；そしてＲ18は、水素、Ｃ1-6 −
アルキル、Ｃ2-6 −アルケニル、Ｃ2-6 −アルキニル、
Ｃ2-8 −アルコキシアルキル、Ｃ3-6 −シクロアルキ
ル、Ｃ3-6 −シクロアルケニル、Ｃ1-6 −ハロゲン−ア
ルキル、Ｃ2-6 −ハロゲン−アルケニル、Ｃ2-6−ヒド
ロキシカルボニルアルキル、Ｃ3-8 −アルコキシカルボ
ニルアルキル、Ｃ 3-8 −アルケニルオキシカルボニルア
ルキル、Ｃ3-8 −アルキニルオキシカルボニルアルキ
ル、Ｃ2-6 −ジアルキルアミノ、Ｃ2-8 −ジアルキレン
アミノ又はＣ 3-8 −ジアルキレンアミノオキシアルキル
を表す。｝の製造のための請求項１に記載の製法であっ
て、 以下の式（II）の化合物： Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｑ （II） ｛式中、Ｑは、式（Ｉ）において与えた意味をもつ。｝
を、以下の式（III ）のエナミン： 【化６】 ｛式中、Ｒ1 とＲ2 は、式（Ｉ）において与えた意味を
もち、そしてＲ19は、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルを表す。｝
と、−５℃〜＋４０℃の温度において、カリウム・ｔｅ
ｒｔ−ブチレート、ナトリウム・メチレート及びナトリ
ウム・ヒドリドから選ばれた０．２〜０．４当量の塩基
の存在中、溶媒としての純ジメチルホルムアミド又はジ
メチル・スルホキシド中で、反応させることを特徴とす
る製法。 - 【請求項３】 カリウム・ｔｅｒｔ−ブチレートを使用
する、請求項１に記載の製法。 - 【請求項４】 前記塩基が、使用される式（III ）のエ
ナミンに対して０．２５〜０．３５当量で使用される、
請求項１に記載の製法。 - 【請求項５】 前記塩基が、０．３当量で使用される、
請求項４に記載の製法。 - 【請求項６】 前記反応が、０℃〜＋２０℃の温度で行
われる、請求項１に記載の製法。 - 【請求項７】 前記反応が、０℃〜＋５℃の温度で行わ
れる、請求項６に記載の製法。 - 【請求項８】 前記反応が、前記塩素が、紙ジメチルホ
ルムアミド、ジメチル・スルホキシド、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、Ｎ−メチルピロリドン、メチル−ｔｅ
ｒｔ−ブチル・エーテル、ジメチルホルムアミド又はト
ルエン、あるいはそれらの混合物において提供され、そ
して次に、式（III ）の化合物が添加され、そしてその
後、式（II）の化合物が添加されるようなやり方で、行
われる、請求項１に記載の製法。 - 【請求項９】 式中、Ｑが、Ｑ1 ，Ｑ2 ，Ｑ3 又はＱ4
を表す式（Ｉ）の化合物の製造のための、請求項１に記
載の製法。 - 【請求項１０】 ３−（２，５−ジフルオロ−フェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
リミジン−２，４−ジオン、 ３−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−１−メチル−
６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−
ジオン、 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−
２，４−ジオン、 ３−（５−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロ−フェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
リミジン−２，４−ジオン、 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ−フェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
リミジン−２，４−ジオン、 ３−（４−クロロ−５−シアノ−２−フルオロ−フェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピ
リミジン−２，４−ジオン、 ３−（５−メタリルオキシ−４−クロロ−２−フルオロ
−フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジオン、 ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メチル−
オキシラニルメトキシ）−フェニル〕−１−メチル−６
−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−ジ
オン、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸イソプロピル・エステ
ル、 ２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６
−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−安息香酸イソプロ
ピル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸１−シクロプロピル−エ
チル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル
−エチル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸２−エトキシカルボニル
−１−メチル−エチル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸１−カルボキシ−１−メ
チル−エチル・エステル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸１−メチル−１−（１−
メチル−アリルオキシカルボニル）−エチル・エステ
ル、 ２−クロロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリ
ミジン−１−イル）−安息香酸１−メトキシカルボニル
−１−メチル−エチル・エステル、 Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、 Ｎ−アリル−Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−フェニル〕−メタンスルホンアミド、 エタンスルホン酸〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−フェニル〕−エチル−アミド、 Ｃ−クロロ−Ｎ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−
（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イ
ル）−フェニル〕−Ｎ−プロプ−２−イニル−メタンス
ルホンアミド、 ３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
−アクリル酸イソプロピルエステル、 ３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
−アクリル酸エチル・エステル、 ３−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェニル〕
−アクリル酸アリル・エステル又は２−クロロ−５−
（３，６−ジヒドロ−２，６−ジオキソ−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１−（２Ｈ）ピリミジニル）
−安息香酸１−アリルオキシカルボニル−１−メチル−
エチルエステルの製造のための、請求項１に記載の製
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19962321/96 | 1996-09-23 | ||
| CH232196 | 1996-09-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10120659A true JPH10120659A (ja) | 1998-05-12 |
Family
ID=4231080
Family Applications (1)
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| JP (1) | JPH10120659A (ja) |
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-
1997
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- 1997-09-22 JP JP9256704A patent/JPH10120659A/ja active Pending
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