JPH10114773A - 除草性6−チエニル及び4−チエニルピリミジン類 - Google Patents
除草性6−チエニル及び4−チエニルピリミジン類Info
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- JPH10114773A JPH10114773A JP9202350A JP20235097A JPH10114773A JP H10114773 A JPH10114773 A JP H10114773A JP 9202350 A JP9202350 A JP 9202350A JP 20235097 A JP20235097 A JP 20235097A JP H10114773 A JPH10114773 A JP H10114773A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【課題】 選択的除草活性を示す新規な化合物の提供。
【解決手段】 下記式(I)
〔式中、Aは随時置換されていてもよいアリール基な
ど、R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル、アミノなど、R3、R4及びR5は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシなど、Zは窒素原子又
はCR6、R6は水素、ハロゲン原子、アルキルなどを
示す〕で示される6−チエニルピリジン及び4−チエニ
ルピリミジン。
ど、R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル、アミノなど、R3、R4及びR5は水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル、アルコキシなど、Zは窒素原子又
はCR6、R6は水素、ハロゲン原子、アルキルなどを
示す〕で示される6−チエニルピリジン及び4−チエニ
ルピリミジン。
Description
【0001】
【発明の背景】ピリジン、ピリミジン及びその誘導体は
製薬分野並びに農業において[除草剤、殺菌・殺カビ剤
(fungicide)、殺ダニ剤(acaricide)、駆虫剤、小鳥
忌避剤]、試薬、中間体として、そして重合体及び織物
産業に対する化学薬品として多くの用途を有する。
製薬分野並びに農業において[除草剤、殺菌・殺カビ剤
(fungicide)、殺ダニ剤(acaricide)、駆虫剤、小鳥
忌避剤]、試薬、中間体として、そして重合体及び織物
産業に対する化学薬品として多くの用途を有する。
【0002】例えば2−アリールピリミジン及び2−ピ
リミジニル−6−アリールピリジンは殺菌・殺カビ剤と
して記載されている(それぞれドイツ国特許第4,02
9,654号及び特許出願第2131−480号)。ヨ
ーロッパ特許第263,958号は除草性2,6−ジフ
ェニルピリジンに関するものであり、そして構造的に関
連する2,4−ジフェニルピリミジンはそれぞれヨーロ
ッパ特許第354,766号及び同第425,247号
に開示され、除草剤として言及されている。他の例には
除草剤としてヨーロッパ特許第572,093号に公開
された2,6−ジフェノキシピリジンがある。4−フェ
ノキシ−2−ピラゾル−1−イル−ピリミジンが殺菌・
殺カビ活性を有するものとしてドイツ国特許第2,93
5,578号に開示されている。2−チエニルピリジン
はヨーロッパ特許第451,585号及び同第696,
490号から公知である。Huelsen(Diplomarbeit,Konst
anz 1993)に4つの別個の2−(1−メチル−3−トリ
フルオロメチル−ピラゾル−イルオキシ)−6−フェニ
ルピリジンが記載されているが、いずれも生物学的活性
は開示されていない。
リミジニル−6−アリールピリジンは殺菌・殺カビ剤と
して記載されている(それぞれドイツ国特許第4,02
9,654号及び特許出願第2131−480号)。ヨ
ーロッパ特許第263,958号は除草性2,6−ジフ
ェニルピリジンに関するものであり、そして構造的に関
連する2,4−ジフェニルピリミジンはそれぞれヨーロ
ッパ特許第354,766号及び同第425,247号
に開示され、除草剤として言及されている。他の例には
除草剤としてヨーロッパ特許第572,093号に公開
された2,6−ジフェノキシピリジンがある。4−フェ
ノキシ−2−ピラゾル−1−イル−ピリミジンが殺菌・
殺カビ活性を有するものとしてドイツ国特許第2,93
5,578号に開示されている。2−チエニルピリジン
はヨーロッパ特許第451,585号及び同第696,
490号から公知である。Huelsen(Diplomarbeit,Konst
anz 1993)に4つの別個の2−(1−メチル−3−トリ
フルオロメチル−ピラゾル−イルオキシ)−6−フェニ
ルピリジンが記載されているが、いずれも生物学的活性
は開示されていない。
【0003】多くの公知の化合物が種々の雑草に対して
かなりの活性を示すが、これらはその選択性またはその
持続性の観点から完全に満足できるものではない。
かなりの活性を示すが、これらはその選択性またはその
持続性の観点から完全に満足できるものではない。
【0004】本発明による化合物は高い除草活性と必要
な選択性及び増大した土壌分解性とを併せ持つ。
な選択性及び増大した土壌分解性とを併せ持つ。
【0005】
【発明の要約】本発明は式I
【0006】
【化8】
【0007】式中、Aは随時置換されていてもよいアリ
ール基、随時置換されていてもよい5−もしくは6−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、R3、R4及びR5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、SF5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Zは窒素原子またはCR6
基を表し、そしてR6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な6−チエニルピリミジン及び4−チエニルピリ
ミジンを提供する。
ール基、随時置換されていてもよい5−もしくは6−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、R3、R4及びR5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、SF5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Zは窒素原子またはCR6
基を表し、そしてR6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な6−チエニルピリミジン及び4−チエニルピリ
ミジンを提供する。
【0008】また本発明は植物を除草的に有効量の新規
な化合物と接触させることによる望ましくない該植物の
防除方法を提供する。
な化合物と接触させることによる望ましくない該植物の
防除方法を提供する。
【0009】活性成分として新規な化合物を含む選択的
な除草組成物を提供することが本発明の他の目的であ
る。
な除草組成物を提供することが本発明の他の目的であ
る。
【0010】本発明の他の目的は新規な化合物の新規な
製造方法を提供することである。これらの及び他の目的
並びに本発明の特徴は以下に示す詳細な説明からより明
らかになるであろう。
製造方法を提供することである。これらの及び他の目的
並びに本発明の特徴は以下に示す詳細な説明からより明
らかになるであろう。
【0011】
【発明の詳細な記述】驚くべきことに、式I
【0012】
【化9】
【0013】式中、Aは随時置換されていてもよいアリ
ール基、随時置換されていてもよい5−もしくは6−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、R3、R4及びR5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、SF5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Zは窒素原子またはCR6
基を表し、そしてR6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な6−チエニルピリミジン及び4−チエニルピリ
ミジンにおいて良好な除草活性が存在することが見いだ
された。
ール基、随時置換されていてもよい5−もしくは6−員
の含窒素複素環式基またはジフルオロベンゾジオキソリ
ル基を表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハロゲン
原子、随時置換されていてもよいアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジ
アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アミノ、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアミノ
またはホルムアミジノ基を表し、R3、R4及びR5は独
立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されていても
よいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニトロ、
シアノ、SF5またはアルキルスルホニルもしくはアル
キルスルフィニル基を表し、Zは窒素原子またはCR6
基を表し、そしてR6は水素またはハロゲン原子、随時
置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の新規な6−チエニルピリミジン及び4−チエニルピリ
ミジンにおいて良好な除草活性が存在することが見いだ
された。
【0014】予想外にも、これらの化合物は広葉及び草
性の雑草種の両方に対して発芽前及び発芽後施用におい
てある作物例えばトウモロコシ及びイネにおいてかなり
の活性及び高い選択性を示す。
性の雑草種の両方に対して発芽前及び発芽後施用におい
てある作物例えばトウモロコシ及びイネにおいてかなり
の活性及び高い選択性を示す。
【0015】置換基または他の置換基の一部としてか、
或いはAの定義におけるアリール基は随時置換されてい
てもよいフェニル基である。Aの定義内において、5−
または6−員のヘテロアリール基は1個またはそれ以上
の窒素及び/または酸素及び/または硫黄原子を含む随
時置換されていてもよい5−または6−員の複素環から
なり、ここに1〜3個の窒素原子が好ましい。かかる基
の例にはピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テ
トラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、イソキサゾリル及びトリアジニル基があ
る。Aが関する限りまた、「アリール」なる定義は上記
のように5−または6−員の複素環と融合されたベンゼ
ン環からなる二環式系を含み、そしてまた5−または6
−員の複素環はベンゼン環と融合し得る。Aの他の好適
な具体例は式
或いはAの定義におけるアリール基は随時置換されてい
てもよいフェニル基である。Aの定義内において、5−
または6−員のヘテロアリール基は1個またはそれ以上
の窒素及び/または酸素及び/または硫黄原子を含む随
時置換されていてもよい5−または6−員の複素環から
なり、ここに1〜3個の窒素原子が好ましい。かかる基
の例にはピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テ
トラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、イソキサゾリル及びトリアジニル基があ
る。Aが関する限りまた、「アリール」なる定義は上記
のように5−または6−員の複素環と融合されたベンゼ
ン環からなる二環式系を含み、そしてまた5−または6
−員の複素環はベンゼン環と融合し得る。Aの他の好適
な具体例は式
【0016】
【化10】
【0017】のジフルオロベンゾジオキソリルである。
【0018】一般に、上記の部分のいずれかがアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル基からなる場合、かか
る基は特記せぬ限り直鎖状もしくは分枝鎖状であること
ができ、そして1〜6個、好ましくは1〜4個の炭素原
子を含み得る。かかる基の例にはメチル、エチル、プロ
ピル、ビニル、アリル、プロパルギル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル及びt−ブチル基がある。ハロアル
キル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチ
オまたはアルコキシ基のアルキル部分は適当ならば炭素
原子1〜4個、好ましくは炭素原子1または2個を有す
る。アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシまたは
ジアルコキシアルキル中の炭素原子の数は6個まで、好
ましくは4個まで、例えばメトキシメチル、メトキシメ
トキシ、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
トキシ、ジメトキシメチルである。
ル、アルケニルまたはアルキニル基からなる場合、かか
る基は特記せぬ限り直鎖状もしくは分枝鎖状であること
ができ、そして1〜6個、好ましくは1〜4個の炭素原
子を含み得る。かかる基の例にはメチル、エチル、プロ
ピル、ビニル、アリル、プロパルギル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル及びt−ブチル基がある。ハロアル
キル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルチ
オまたはアルコキシ基のアルキル部分は適当ならば炭素
原子1〜4個、好ましくは炭素原子1または2個を有す
る。アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシまたは
ジアルコキシアルキル中の炭素原子の数は6個まで、好
ましくは4個まで、例えばメトキシメチル、メトキシメ
トキシ、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
トキシ、ジメトキシメチルである。
【0019】「ハロゲン」はフッ素、塩素、臭素または
ヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意味
する。本明細書で用いられる定義内のいずれか及びその
ままの基のハロアルキル部分は1個またはそれ以上のハ
ロゲン原子を含有し得る。ハロアルキル、ハロアルコキ
シ及びハロアルキルチオは好ましくはモノ−、ジ−また
はトリフルオロアルキル、−アルコキシ及び−アルキル
チオ、特にトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオまたは2,2,2−トリフルオロエ
トキシ基である。
ヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素または臭素を意味
する。本明細書で用いられる定義内のいずれか及びその
ままの基のハロアルキル部分は1個またはそれ以上のハ
ロゲン原子を含有し得る。ハロアルキル、ハロアルコキ
シ及びハロアルキルチオは好ましくはモノ−、ジ−また
はトリフルオロアルキル、−アルコキシ及び−アルキル
チオ、特にトリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオまたは2,2,2−トリフルオロエ
トキシ基である。
【0020】いずれかの基が随時置換されていてもよい
ものとして指定される場合、随時存在する置換された基
は有害生物防除(pesticidal)化合物の改質及び/また
は開発に通常用いられるもののいずれかであり、そして
特に本発明の化合物に付随する除草活性を保持するか、
または高める置換基であるか、或いはかかる除草性化合
物の作用、土壌もしくは植物への浸透、またはいずれか
の他の所望の特性に影響を及ぼす。
ものとして指定される場合、随時存在する置換された基
は有害生物防除(pesticidal)化合物の改質及び/また
は開発に通常用いられるもののいずれかであり、そして
特に本発明の化合物に付随する除草活性を保持するか、
または高める置換基であるか、或いはかかる除草性化合
物の作用、土壌もしくは植物への浸透、またはいずれか
の他の所望の特性に影響を及ぼす。
【0021】分子の各々の部分において1個またはそれ
以上の同一もしくは相異なる置換基が存在し得る。ハロ
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキ
シ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基のアルキル
部分を含めて、随時置換されていてもよいアルキル基か
らなるものとしての上記の部分に関連して、かかる置換
基の特殊な例にはフェニル、ハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、C1〜4−アルコキシ、C1〜4−ハ
ロアルコキシ及びC1〜4−アルコキシカルボニル基が含
まれる。
以上の同一もしくは相異なる置換基が存在し得る。ハロ
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルコキ
シ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基のアルキル
部分を含めて、随時置換されていてもよいアルキル基か
らなるものとしての上記の部分に関連して、かかる置換
基の特殊な例にはフェニル、ハロゲン原子、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシル、C1〜4−アルコキシ、C1〜4−ハ
ロアルコキシ及びC1〜4−アルコキシカルボニル基が含
まれる。
【0022】随時置換されていてもよいアリールまたは
ヘテロアリールからなるものとして上に定義されるもの
に関連して、随時の置換基にはハロゲン、特にフッ素、
塩素及び臭素原子、並びにニトロ、シアノ、アミノ、ヒ
ドロキシル、C1〜4−アルキル、C1〜4−アルコキシ、
C1〜4−ハロアルキル、C1〜4−ハロアルケニル、C
1〜4−ハロアルコキシ、C1〜4−ハロアルキルチオ及び
ハロスルホニル基例えばSF5が含まれる。1〜5個の
置換基を適当に使用することができ、1〜2個の置換基
が好ましい。代表的なハロアルキル、ハロアルコキシ及
びハロアルキルチオ基はトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエト
キシ及びトリフルオロメチルチオ基である。
ヘテロアリールからなるものとして上に定義されるもの
に関連して、随時の置換基にはハロゲン、特にフッ素、
塩素及び臭素原子、並びにニトロ、シアノ、アミノ、ヒ
ドロキシル、C1〜4−アルキル、C1〜4−アルコキシ、
C1〜4−ハロアルキル、C1〜4−ハロアルケニル、C
1〜4−ハロアルコキシ、C1〜4−ハロアルキルチオ及び
ハロスルホニル基例えばSF5が含まれる。1〜5個の
置換基を適当に使用することができ、1〜2個の置換基
が好ましい。代表的なハロアルキル、ハロアルコキシ及
びハロアルキルチオ基はトリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエト
キシ及びトリフルオロメチルチオ基である。
【0023】式Iにおいて、Aは好ましくは式a、b及
びc
びc
【0024】
【化11】
【0025】式中、R7はC1〜3アルキルであり、そし
てR8はC1〜4アルキル、C1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、C1〜3ハロアルコキシまたはC1〜3ハロアルキ
ルチ オである、の基を表し;一方R1はメチル、エ
チル、メトキシ、塩素、メトキシメチルであり、R2は
水素であり、R3はC1〜4アルキル、水素、塩素または
トリフルオロメチルであり、R4及びR5は水素であり、
そしてZは窒素である。
てR8はC1〜4アルキル、C1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、C1〜3ハロアルコキシまたはC1〜3ハロアルキ
ルチ オである、の基を表し;一方R1はメチル、エ
チル、メトキシ、塩素、メトキシメチルであり、R2は
水素であり、R3はC1〜4アルキル、水素、塩素または
トリフルオロメチルであり、R4及びR5は水素であり、
そしてZは窒素である。
【0026】殊に好適なものは式Ia
【0027】
【化12】
【0028】式中、R1は5−メチル、6−メチル、6
−エチル、6−メトキシ、6−クロロ、6−メトキシメ
チルであり、R3は5−クロロまたは5−トリフルオロ
メチルであり、Aは式
−エチル、6−メトキシ、6−クロロ、6−メトキシメ
チルであり、R3は5−クロロまたは5−トリフルオロ
メチルであり、Aは式
【0029】
【化13】
【0030】よりなる群から選ばれ、ここにR8’は塩
素原子、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
シである、の化合物である。
素原子、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキ
シである、の化合物である。
【0031】一般式Iによる化合物は広い濃度範囲にわ
たって高い除草活性を持ち、そして農業または関連する
分野において殊にある作物例えばトウモロコシ及びイネ
において発芽前及び発芽後施用により望ましくない植物
例えばアロペキュルス・ミオスロイデス(Alopecurus m
yosuroides)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-gal
li)、エノコログサ(Setaria viridis)、ガリウム・
アパリン(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria medi
a)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、ヒメオ
ドリコソウ(Lamium purpureum)、ビオラ・アルベンシ
ス(Viola arvensis)、アブチロン・テオフラスチ(Ab
utilon theophrasti)、マルバアサガオ(Ipomoea purp
urea)及びアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)の
選択的防除に使用し得る。
たって高い除草活性を持ち、そして農業または関連する
分野において殊にある作物例えばトウモロコシ及びイネ
において発芽前及び発芽後施用により望ましくない植物
例えばアロペキュルス・ミオスロイデス(Alopecurus m
yosuroides)、ヒメタイヌビエ(Echinochloa crus-gal
li)、エノコログサ(Setaria viridis)、ガリウム・
アパリン(Galium aparine)、ハコベ(Stellaria medi
a)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、ヒメオ
ドリコソウ(Lamium purpureum)、ビオラ・アルベンシ
ス(Viola arvensis)、アブチロン・テオフラスチ(Ab
utilon theophrasti)、マルバアサガオ(Ipomoea purp
urea)及びアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)の
選択的防除に使用し得る。
【0032】本発明による化合物は常法により、殊に次
のように製造し得る: (A)一般式Iの化合物の適当な製造方法は式II
のように製造し得る: (A)一般式Iの化合物の適当な製造方法は式II
【0033】
【化14】
【0034】式中、Lは適当な脱離基を表し、そしてR
1〜R5は上記のものである、の化合物を式III A−OH (III) 式中、Aは前記のものである、の化合物または式III
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることからな
る。
1〜R5は上記のものである、の化合物を式III A−OH (III) 式中、Aは前記のものである、の化合物または式III
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることからな
る。
【0035】(B)また式IV
【0036】
【化15】
【0037】式中、R1〜R5及びZは前記のものであ
る、の化合物またはその互変異性体を式V A−L (V) 式中、A及びLは前記のものであり、Aは好ましくはピ
リジン環である、の化合物とカップリングさせる。
る、の化合物またはその互変異性体を式V A−L (V) 式中、A及びLは前記のものであり、Aは好ましくはピ
リジン環である、の化合物とカップリングさせる。
【0038】(A)及び(B)による反応は反応を促進
させるか、または少なくともそれを妨害しない溶媒の不
在下または存在下で行い得る。好適なものは極性の、非
プロトン性またはプロトン性溶媒であり、適当なものは
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、アセトニトリル、メチルエチルケト
ン、またはエーテル例えばテトラヒドロフランもしくは
ジオキサン、またはアルコール、または水、或いはその
混合物である。反応は周囲温度乃至反応混合物の還流温
度間の温度、好ましくは昇温下で、特に還流温度で行
う。
させるか、または少なくともそれを妨害しない溶媒の不
在下または存在下で行い得る。好適なものは極性の、非
プロトン性またはプロトン性溶媒であり、適当なものは
N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、アセトニトリル、メチルエチルケト
ン、またはエーテル例えばテトラヒドロフランもしくは
ジオキサン、またはアルコール、または水、或いはその
混合物である。反応は周囲温度乃至反応混合物の還流温
度間の温度、好ましくは昇温下で、特に還流温度で行
う。
【0039】反応は塩基性化合物例えばアルカリ水酸化
物または炭酸塩例えば水酸化または炭酸ナトリウムまた
はカリウム、アルカリアルコラート例えばナトリウムエ
チラート、或いは有機塩基例えばトリエチルアミンの存
在下で行い得る。
物または炭酸塩例えば水酸化または炭酸ナトリウムまた
はカリウム、アルカリアルコラート例えばナトリウムエ
チラート、或いは有機塩基例えばトリエチルアミンの存
在下で行い得る。
【0040】上の反応に用いるヒドロキシ化合物は塩の
状態で、好ましくはアルカリ金属、殊にナトリウムまた
はカリウムの塩として存在し得る。銅塩が最も好まし
い。
状態で、好ましくはアルカリ金属、殊にナトリウムまた
はカリウムの塩として存在し得る。銅塩が最も好まし
い。
【0041】適当な脱離基Lは例えばアルキル及びアリ
ールスルホニル、アルキル及びアリールスルホニルオキ
シ、ニトロ並びにハロゲン、殊にフッ素、塩素及び臭素
基である。
ールスルホニル、アルキル及びアリールスルホニルオキ
シ、ニトロ並びにハロゲン、殊にフッ素、塩素及び臭素
基である。
【0042】(C)また、式VIII
【0043】
【化16】
【0044】の化合物は誘導体VI
【0045】
【化17】
【0046】と反応させ得る。
【0047】式VIII及びVIにおいて、置換基R1
〜R5及びAは上記のものである。
〜R5及びAは上記のものである。
【0048】MはLi、MgCl、MgBr、ZnC
l、ZnBr、B(OH)2またはトリアルキルスズを
表す。L’は独立して式II中のLと同様の意味を有す
る。VI及びVIIの反応に続いて酸化工程を行う場
合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に記載されるよう
にL’はまた水素であり得る。VI及びVIIIの反応
は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びChem.Scr.26(19
86)305に記載されるように本分野で公知の遷移金属触媒
により触媒されることができ、ここに遷移金属は好まし
くはPdまたはNiである。
l、ZnBr、B(OH)2またはトリアルキルスズを
表す。L’は独立して式II中のLと同様の意味を有す
る。VI及びVIIの反応に続いて酸化工程を行う場
合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に記載されるよう
にL’はまた水素であり得る。VI及びVIIIの反応
は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びChem.Scr.26(19
86)305に記載されるように本分野で公知の遷移金属触媒
により触媒されることができ、ここに遷移金属は好まし
くはPdまたはNiである。
【0049】出発物質として用いられる化合物は公知で
あるか、または公知の方法により製造し得る。
あるか、または公知の方法により製造し得る。
【0050】式IIの中間体はG.R.Newkome,"Pyridine
and its Derivatives",The Chemistry of Heterocyclic
Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及びD.J.Browm"The
Pyrimidines",The Chemistry of Heterocyclic Compoun
ds,Vol.52,(1994)に記載されるように、ピリミジン及び
ピリジン化学において公知である常法により製造し得
る。Lがハロゲン原子を表す場合、IIは例えばIVか
らPOCl3、POBr3、PCl5、COCl2、SO2
Cl2、SOCl2のようなハロゲン化剤との反応により
製造し得る。また化合物IIは誘導体VIと式VII
and its Derivatives",The Chemistry of Heterocyclic
Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及びD.J.Browm"The
Pyrimidines",The Chemistry of Heterocyclic Compoun
ds,Vol.52,(1994)に記載されるように、ピリミジン及び
ピリジン化学において公知である常法により製造し得
る。Lがハロゲン原子を表す場合、IIは例えばIVか
らPOCl3、POBr3、PCl5、COCl2、SO2
Cl2、SOCl2のようなハロゲン化剤との反応により
製造し得る。また化合物IIは誘導体VIと式VII
【0051】
【化18】
【0052】のピリジンまたはピリミジンとの反応によ
り製造し得る。式VI及びVIIにおいて、置換基R1
〜R5及びMは上記のものである。L’は独立してLと
同様の意味を有する。VI及びVIIの反応に続いて酸
化工程を行う場合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に
記載されるようにL’はまた水素であり得る。VI及び
VIIの反応は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びCh
em.Scr.26(1986)305に記載されるように本分野で公知の
遷移金属触媒により触媒されることができ、ここに遷移
金属は好ましくはPdまたはNiである。
り製造し得る。式VI及びVIIにおいて、置換基R1
〜R5及びMは上記のものである。L’は独立してLと
同様の意味を有する。VI及びVIIの反応に続いて酸
化工程を行う場合、例えばJ.Org.Chem.53(1988)4137に
記載されるようにL’はまた水素であり得る。VI及び
VIIの反応は例えばTetrahedron 48(1992)8117及びCh
em.Scr.26(1986)305に記載されるように本分野で公知の
遷移金属触媒により触媒されることができ、ここに遷移
金属は好ましくはPdまたはNiである。
【0053】式IIの化合物に対し、殊にR1がピリジ
ン環の4位置またはピリミジン環の6位置にある場合、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはフッ
素のようなある置換基R1は塩基の存在下での化合物R1
−Hによる塩素または臭素原子の遷移によりピリジンま
たはピリミジン環上に導入し得る。またフッ素はジアゾ
化により導入し得る。
ン環の4位置またはピリミジン環の6位置にある場合、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはフッ
素のようなある置換基R1は塩基の存在下での化合物R1
−Hによる塩素または臭素原子の遷移によりピリジンま
たはピリミジン環上に導入し得る。またフッ素はジアゾ
化により導入し得る。
【0054】式IVのピリドン及びピリミドンはG.R.Ne
wkome,"Pyridine and its Derivatives",The Chemistry
of Heterocyclic Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及
びD.J.Browm"The Pyrimidines",The Chemistry of Hete
rocyclic Compounds,Vol.52,(1994)に記載されるよう
に、ピリドン及びピリミドンの生成に対して通常用いら
れる常法により製造し得る。好ましくは、塩基の存在下
でのアミジンとβ−ケトエステルとの十分公知の反応の
ように、チオフェンカルボン酸誘導体をβ−ケトカルボ
ン酸誘導体と縮合させる。
wkome,"Pyridine and its Derivatives",The Chemistry
of Heterocyclic Compounds,Vol.14,Part 5,(1984);及
びD.J.Browm"The Pyrimidines",The Chemistry of Hete
rocyclic Compounds,Vol.52,(1994)に記載されるよう
に、ピリドン及びピリミドンの生成に対して通常用いら
れる常法により製造し得る。好ましくは、塩基の存在下
でのアミジンとβ−ケトエステルとの十分公知の反応の
ように、チオフェンカルボン酸誘導体をβ−ケトカルボ
ン酸誘導体と縮合させる。
【0055】式VIIIの中間体は上記の化合物II及
びIII間の反応と同様に式VIIの中間体及び化合物
A−OH(III)から製造し得る。
びIII間の反応と同様に式VIIの中間体及び化合物
A−OH(III)から製造し得る。
【0056】また本発明は除草剤としての式Iの化合物
の使用を提供する。更に、本発明によれば生育地を本発
明による組成物または有効量の式Iの化合物で処理する
ことによる生育地での望ましくない植物生長の防除方法
が提供される。かかる状況では葉の噴霧施用が最も有用
である。代表的な作物は穀物、トウモロコシ、大豆、ヒ
マワリまたはワタである。しかしながらまた、施用は発
芽前除草作用を有する化合物に対しては土壌、またはイ
ネ畑の水に対してであり得る。用いる活性成分の投与量
は例えば0.005〜3kg/ha、好ましくは0.0
1〜1kg/haの範囲であり得る。
の使用を提供する。更に、本発明によれば生育地を本発
明による組成物または有効量の式Iの化合物で処理する
ことによる生育地での望ましくない植物生長の防除方法
が提供される。かかる状況では葉の噴霧施用が最も有用
である。代表的な作物は穀物、トウモロコシ、大豆、ヒ
マワリまたはワタである。しかしながらまた、施用は発
芽前除草作用を有する化合物に対しては土壌、またはイ
ネ畑の水に対してであり得る。用いる活性成分の投与量
は例えば0.005〜3kg/ha、好ましくは0.0
1〜1kg/haの範囲であり得る。
【0057】また本発明は式Iの化合物を少なくとも1
つの担体と配合することからなる、本発明の除草組成物
の製造方法に関する。
つの担体と配合することからなる、本発明の除草組成物
の製造方法に関する。
【0058】好ましくは本発明の組成物中には少なくと
も2つの担体が存在し、その少なくとも1つは表面活性
剤である。
も2つの担体が存在し、その少なくとも1つは表面活性
剤である。
【0059】本発明による組成物中の担体は適当なもの
として植物、種子または土壌であり得る処理される生育
地への施用を便利にするか、または貯蔵、輸送または取
り扱いを便利にするために活性成分を調製物化するいず
れかの物質である。担体は通常ガス状であるが、液体を
生成させるために圧縮された物質を含めた固体または液
体であることができ、そして除草組成物を調製物化する
際に通常用いられるいずれかの担体を使用し得る。好ま
しくは本発明による組成物は0.5〜95重量%の活性
成分を含む。
として植物、種子または土壌であり得る処理される生育
地への施用を便利にするか、または貯蔵、輸送または取
り扱いを便利にするために活性成分を調製物化するいず
れかの物質である。担体は通常ガス状であるが、液体を
生成させるために圧縮された物質を含めた固体または液
体であることができ、そして除草組成物を調製物化する
際に通常用いられるいずれかの担体を使用し得る。好ま
しくは本発明による組成物は0.5〜95重量%の活性
成分を含む。
【0060】適当な固体担体には天然及び合成粘土及び
ケイ酸塩例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土;ケイ酸
マグネシウム例えばタルク;ケイ酸マグネシウムアルミ
ニウム例えばアタパルジャイト及びバーミクライト;ケ
イ酸アルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイ
ト及び雲母;炭酸カルシウム;硫酸カルシウム;硫酸ア
ンモニウム;合成水和二酸化ケイ素及び合成ケイ酸カル
シウムまたはアルミニウム;元素例えば炭素及び硫黄;
天然及び合成樹脂例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体及び共重合体;固体ポリクロ
ロフェノール;ビチューメン;ワックス;固体肥料例え
ば過リン酸塩が含まれる。
ケイ酸塩例えば天然ケイ酸塩例えばケイソウ土;ケイ酸
マグネシウム例えばタルク;ケイ酸マグネシウムアルミ
ニウム例えばアタパルジャイト及びバーミクライト;ケ
イ酸アルミニウム例えばカオリナイト、モンモリロナイ
ト及び雲母;炭酸カルシウム;硫酸カルシウム;硫酸ア
ンモニウム;合成水和二酸化ケイ素及び合成ケイ酸カル
シウムまたはアルミニウム;元素例えば炭素及び硫黄;
天然及び合成樹脂例えばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニ
ル、並びにスチレン重合体及び共重合体;固体ポリクロ
ロフェノール;ビチューメン;ワックス;固体肥料例え
ば過リン酸塩が含まれる。
【0061】適当な液体担体には水;アルコール例えば
イソプロパノール及びグリコール;ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
シクロヘキサノン;エーテル;アミド例えばDMF、芳
香族または芳香脂肪族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン;石油留分例えばケロシン及び軽鉱物
油;塩素化された炭化水素例えば四塩化炭素、パークロ
ロエチレン及びトリクリリエタンが含まれる。異なる液
体の混合物がしばしば適当である。
イソプロパノール及びグリコール;ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及び
シクロヘキサノン;エーテル;アミド例えばDMF、芳
香族または芳香脂肪族炭化水素例えばベンゼン、トルエ
ン及びキシレン;石油留分例えばケロシン及び軽鉱物
油;塩素化された炭化水素例えば四塩化炭素、パークロ
ロエチレン及びトリクリリエタンが含まれる。異なる液
体の混合物がしばしば適当である。
【0062】農業用組成物がしばしば調製物化され、そ
して濃縮形態で輸送され、このものは続いて施用前に使
用者により希釈される。表面活性剤である少量の担体の
存在はこの希釈の工程を便利にする。かくて本発明によ
る組成物中の好ましくは1つの担体は表面活性剤であ
る。例えば、組成物は少なくとも2つの担体を含有する
ことができ、その少なくとも1つは表面活性剤である。
して濃縮形態で輸送され、このものは続いて施用前に使
用者により希釈される。表面活性剤である少量の担体の
存在はこの希釈の工程を便利にする。かくて本発明によ
る組成物中の好ましくは1つの担体は表面活性剤であ
る。例えば、組成物は少なくとも2つの担体を含有する
ことができ、その少なくとも1つは表面活性剤である。
【0063】表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤
であることができ;このものは非イオン性またはイオン
性であり得る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル
酸及びリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩、分子内に少なくとも炭素原子12個を含む脂肪酸
または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシド
及び/またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、グリ
セリン、ソルビトール、蔗糖またはペンタエリトロール
の脂肪酸エステル、これらのものとエチレンオキシド及
び/またはプロピレンオキシドとの縮合体、脂肪アルコ
ールまたはアルキルフェノール例えばp−オクチルフェ
ノールまたはp−オクチルクレゾールとエチレンオキシ
ド及び/またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、こ
れらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩、アルカ
リまたはアルカリ土金属塩、好ましくはナトリウム塩、
或いは分子内に少なくとも炭素原子10個を含む硫酸ま
たはスルホン酸エステル例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化された
カスター油のナトリウム塩、及びアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム例えばドデシルベンゼンスルホン酸
塩、並びにエチレンオキシドの重合体及びエチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドの共重合体が含まれる。
であることができ;このものは非イオン性またはイオン
性であり得る。適当な表面活性剤の例にはポリアクリル
酸及びリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカルシウ
ム塩、分子内に少なくとも炭素原子12個を含む脂肪酸
または脂肪族アミンもしくはアミドとエチレンオキシド
及び/またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、グリ
セリン、ソルビトール、蔗糖またはペンタエリトロール
の脂肪酸エステル、これらのものとエチレンオキシド及
び/またはプロピレンオキシドとの縮合体、脂肪アルコ
ールまたはアルキルフェノール例えばp−オクチルフェ
ノールまたはp−オクチルクレゾールとエチレンオキシ
ド及び/またはプロピレンオキシドとの縮合生成物、こ
れらの縮合生成物の硫酸塩またはスルホン酸塩、アルカ
リまたはアルカリ土金属塩、好ましくはナトリウム塩、
或いは分子内に少なくとも炭素原子10個を含む硫酸ま
たはスルホン酸エステル例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二級アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化された
カスター油のナトリウム塩、及びアルキルアリールスル
ホン酸ナトリウム例えばドデシルベンゼンスルホン酸
塩、並びにエチレンオキシドの重合体及びエチレンオキ
シド及びプロピレンオキシドの共重合体が含まれる。
【0064】本発明の除草組成物はまた他の活性成分例
えば殺虫または殺菌・殺カビ特性を持つ化合物、或いは
他の除草剤を含有し得る。
えば殺虫または殺菌・殺カビ特性を持つ化合物、或いは
他の除草剤を含有し得る。
【0065】本発明による化合物を含む調製物は活性成
分(式Iの化合物)100g、分散剤30g、発泡防止
剤3g、構造剤2g、凍結防止剤50g、殺生物剤0.
5g及び1000mlまでの水からなり得る。使用前に
このものを水で希釈し、活性成分の所望の濃度を与え
る。本発明のより明らかな理解のために、特殊な実施例
を下に示す。これらの実施例は単に説明のものであり、
本発明の範囲及びその基の原理を限定するものでは決し
てない。本明細書に示され、そして記載されるものに加
えて、本発明の種々の変法は次の実施例及び前の記載か
ら本分野に精通せる者には明らかになるであろう。また
かかる変法は付属の特許請求の範囲内のものである。
分(式Iの化合物)100g、分散剤30g、発泡防止
剤3g、構造剤2g、凍結防止剤50g、殺生物剤0.
5g及び1000mlまでの水からなり得る。使用前に
このものを水で希釈し、活性成分の所望の濃度を与え
る。本発明のより明らかな理解のために、特殊な実施例
を下に示す。これらの実施例は単に説明のものであり、
本発明の範囲及びその基の原理を限定するものでは決し
てない。本明細書に示され、そして記載されるものに加
えて、本発明の種々の変法は次の実施例及び前の記載か
ら本分野に精通せる者には明らかになるであろう。また
かかる変法は付属の特許請求の範囲内のものである。
【0066】次の実施例において製造される化合物の構
造は更にNMR及び質量分析により確認された。
造は更にNMR及び質量分析により確認された。
【0067】中間体の製造 (a)2−(5−クロロ−2−チエニル)−5−メチル
−4−ピリミドン 5−クロロチオフェン−2−カルボキシアミジン塩酸塩
2.0g及び2−ホルミルプロピオン酸メチル1.7g
をKOMe 6.2gを含むメタノール中のカリウムメ
チラートの25%溶液に加えた。混合物を6日間撹拌
し、次にメタノールを蒸発させ、そして残渣を水に溶解
した。塩酸の添加の際に生成物が白色固体として沈殿し
た(融点>250℃)。
−4−ピリミドン 5−クロロチオフェン−2−カルボキシアミジン塩酸塩
2.0g及び2−ホルミルプロピオン酸メチル1.7g
をKOMe 6.2gを含むメタノール中のカリウムメ
チラートの25%溶液に加えた。混合物を6日間撹拌
し、次にメタノールを蒸発させ、そして残渣を水に溶解
した。塩酸の添加の際に生成物が白色固体として沈殿し
た(融点>250℃)。
【0068】(b)2−(5−クロロ−2−チエニル)
−4−クロロ−5−メチルピリミジン 実施例1の生成物(1.6g)をPOCl3 15mlに
分散させ、混合物を100℃に3時間加熱し、そして更
に室温で一夜撹拌した。水で注意して加水分解し、沈殿
を生成させ、このものを濾過し、酢酸エチルに溶解し、
そして水で洗浄した。乾燥及び蒸発により生成物(融点
137℃)1.65gが生成した。
−4−クロロ−5−メチルピリミジン 実施例1の生成物(1.6g)をPOCl3 15mlに
分散させ、混合物を100℃に3時間加熱し、そして更
に室温で一夜撹拌した。水で注意して加水分解し、沈殿
を生成させ、このものを濾過し、酢酸エチルに溶解し、
そして水で洗浄した。乾燥及び蒸発により生成物(融点
137℃)1.65gが生成した。
【0069】(c)4−クロロ−6−メトキシ−2−
(5−トリフルオロメチル−2−チエニル)ピリミジン ジエチルエーテル20ml中の2−トリフルオロメチル
チオフェン2.05gを−70℃でヘキサン中のn−ブ
チルリチウムの1.6M溶液8.2mlで処理した。3
0分後、混合物を−40℃に加温し、そしてエーテル2
0ml中の2,4−ジクロロ−6−メトキシピリミジン
の溶液に滴加し、このものを0℃で保持した。混合物を
室温に戻し、水で洗浄し、そしてフラッシュクロマトグ
ラフィー後に生成物0.24gを油として単離した。
(5−トリフルオロメチル−2−チエニル)ピリミジン ジエチルエーテル20ml中の2−トリフルオロメチル
チオフェン2.05gを−70℃でヘキサン中のn−ブ
チルリチウムの1.6M溶液8.2mlで処理した。3
0分後、混合物を−40℃に加温し、そしてエーテル2
0ml中の2,4−ジクロロ−6−メトキシピリミジン
の溶液に滴加し、このものを0℃で保持した。混合物を
室温に戻し、水で洗浄し、そしてフラッシュクロマトグ
ラフィー後に生成物0.24gを油として単離した。
【0070】(d)2−クロロ−6−メチル−4−(1
−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオ
キシ)ピリミジン 乾燥アセトニトリル100ml中の2,4−ジクロロ−
6−メチルピリミジン5g、1−メチル−3−トリフル
オロメチル−2−ピラゾリン−5−オン5.3g及び炭
酸カリウム6.2gを2時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、そしてクロマトグラフに
かけて標題の化合物(融点65℃)6.1gを生成させ
た。
−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオ
キシ)ピリミジン 乾燥アセトニトリル100ml中の2,4−ジクロロ−
6−メチルピリミジン5g、1−メチル−3−トリフル
オロメチル−2−ピラゾリン−5−オン5.3g及び炭
酸カリウム6.2gを2時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、そしてクロマトグラフに
かけて標題の化合物(融点65℃)6.1gを生成させ
た。
【0071】表A及びCに示す化合物を同様に製造する
ことができた。表B中の化合物は式I、実施例2の化合
物の製造と同様に製造することができた。
ことができた。表B中の化合物は式I、実施例2の化合
物の製造と同様に製造することができた。
【0072】
【表1】
【0073】
【表2】
【0074】
【表3】
【0075】式Iの化合物の製造
【0076】
実施例12−(5−クロロ−2−チエニル)−4−クロロ−6−
(2−クロロ−4−ピリジルオキシ)ピリミジン 2−(5−クロロ−2−チエニル)−4,6−ジクロロ
ピリミジン0.4g、2−クロロ−4−ヒドロキシピリ
ジン0.2g及び炭酸カリウム0.3gを還流アセトニ
トリル30ml中で16時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、生成物をトルエンで抽出し、そしてフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製した(0.38g、融点
154〜156℃)。
(2−クロロ−4−ピリジルオキシ)ピリミジン 2−(5−クロロ−2−チエニル)−4,6−ジクロロ
ピリミジン0.4g、2−クロロ−4−ヒドロキシピリ
ジン0.2g及び炭酸カリウム0.3gを還流アセトニ
トリル30ml中で16時間還流させた。混合物を水中
に注ぎ、生成物をトルエンで抽出し、そしてフラッシュ
クロマトグラフィーにより精製した(0.38g、融点
154〜156℃)。
【0077】実施例22−(3−チエニル)−6−メチル−4−(1−メチル
−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)ピ
リミジン 1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン0.14
5g及び塩化ビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)
0.115gをトルエン10ml中にて窒素下で2時間
還流させた。室温で2−クロロ−6−メチル−4−(1
−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオ
キシ)ピリミジン1g、チオフェン−3−硼酸0.55
g、炭酸水素ナトリウム0.8g、水15ml及びジオ
キサン20mlを加え、そして混合物を還流下で加熱し
た。2時間後、更にチオフェン−3−硼酸0.2gを加
え、そして還流を1時間続けた。有機相を水で洗浄し、
そしてクロマトグラフにかけて標題の化合物(融点12
2℃)1gを生成させた。次の表に示す化合物を実施例
及び前記の方法と同様に製造することができた。
−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)ピ
リミジン 1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン0.14
5g及び塩化ビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)
0.115gをトルエン10ml中にて窒素下で2時間
還流させた。室温で2−クロロ−6−メチル−4−(1
−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオ
キシ)ピリミジン1g、チオフェン−3−硼酸0.55
g、炭酸水素ナトリウム0.8g、水15ml及びジオ
キサン20mlを加え、そして混合物を還流下で加熱し
た。2時間後、更にチオフェン−3−硼酸0.2gを加
え、そして還流を1時間続けた。有機相を水で洗浄し、
そしてクロマトグラフにかけて標題の化合物(融点12
2℃)1gを生成させた。次の表に示す化合物を実施例
及び前記の方法と同様に製造することができた。
【0078】
【表4】
【0079】
【表5】
【0080】
【表6】
【0081】試験化合物の発芽前除草評価 本発明の化合物の発芽前除草活性を次の試験により例示
し、ここに双子葉及び単子葉植物の種々の種子を鉢植え
土壌と別々に混合し、そして別々のポット中の上端約1
インチ上に植えた。植えた後、1ポット当たり1ヘクタ
ール当たり約0.025〜0.4kgの等価量の試験化
合物を与えるに十分な量で試験化合物を含む選択された
アセトン水溶液をポットに噴霧した。次に試験ポットを
温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床法に
従って手入れした。処理2〜3週間後、試験を終え、各
々のポットを検査し、そして下記の系に従って評価し
た。
し、ここに双子葉及び単子葉植物の種々の種子を鉢植え
土壌と別々に混合し、そして別々のポット中の上端約1
インチ上に植えた。植えた後、1ポット当たり1ヘクタ
ール当たり約0.025〜0.4kgの等価量の試験化
合物を与えるに十分な量で試験化合物を含む選択された
アセトン水溶液をポットに噴霧した。次に試験ポットを
温床ベンチ上に置き、水をやり、そして通常の温床法に
従って手入れした。処理2〜3週間後、試験を終え、各
々のポットを検査し、そして下記の系に従って評価し
た。
【0082】本発明の活性成分の除草効能は下の表A、
C及びEに記録された試験結果から明らかである。本発
明の化合物は双子葉雑草種に対して良好な除草活性を示
した。これらのものはトウモロコシ、大豆、穀物、イネ
及び他の作物においてより選択的であった。更に、これ
らのものはまたトウモロコシにおける最も重大な単子葉
種の1つであるエノコログサ(Setaria viridis)に対
して優れた活性を示した。
C及びEに記録された試験結果から明らかである。本発
明の化合物は双子葉雑草種に対して良好な除草活性を示
した。これらのものはトウモロコシ、大豆、穀物、イネ
及び他の作物においてより選択的であった。更に、これ
らのものはまたトウモロコシにおける最も重大な単子葉
種の1つであるエノコログサ(Setaria viridis)に対
して優れた活性を示した。
【0083】評価系 対照からの生長の相異、% 0−作用なし 0 1−微小効果 1−5 2−少々効果 6−15 3−中程度の効果 16−29 4−損傷 30−44 5−完全な損傷 45−64 6−除草効果 65−79 7−良好な除草効果 80−90 8−ほぼ完全な撲滅 91−99 9−完全な撲滅 100
【0084】
【表7】
【0085】試験化合物の発芽後除草評価 本発明の化合物の発芽後除草活性を次の試験により示
し、ここに種々の単子葉及び双子葉植物をTRITON X-155
なる商標下で得られるアルキルフェノール/エチレンオ
キシド縮合体0.4重量%を含むアセトン中の試験化合
物の溶液から調製した調製物で処理した。これらのアセ
トン溶液を水で希釈し、生じた調製物を1ポット当たり
1ヘクタール当たり試験化合物約0.025〜0.4k
gの等価量の投与量で施用した。噴霧後、植物を温床ベ
ンチ上に置き、そして通常の温床実施と一致する通常の
方法で手入れした。処理2〜4週間後、発芽した植物を
検査し、そして下に与えられる評価系に従って評価し
た。評価0は未処理対照と同様の生長を示し、評価9は
死滅を示す。試験の結果を下の表B、D及びFに示す。
本発明の化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対する良好
な性能及びトウモロコシ及び穀物における良好な許容性
を示した。
し、ここに種々の単子葉及び双子葉植物をTRITON X-155
なる商標下で得られるアルキルフェノール/エチレンオ
キシド縮合体0.4重量%を含むアセトン中の試験化合
物の溶液から調製した調製物で処理した。これらのアセ
トン溶液を水で希釈し、生じた調製物を1ポット当たり
1ヘクタール当たり試験化合物約0.025〜0.4k
gの等価量の投与量で施用した。噴霧後、植物を温床ベ
ンチ上に置き、そして通常の温床実施と一致する通常の
方法で手入れした。処理2〜4週間後、発芽した植物を
検査し、そして下に与えられる評価系に従って評価し
た。評価0は未処理対照と同様の生長を示し、評価9は
死滅を示す。試験の結果を下の表B、D及びFに示す。
本発明の化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対する良好
な性能及びトウモロコシ及び穀物における良好な許容性
を示した。
【0086】本発明の化合物は異なる作物例えば小麦、
大麦、トウモロコシ、イネ、大豆及びワタにおける良好
な選択性を示した。これを表Aに示す。
大麦、トウモロコシ、イネ、大豆及びワタにおける良好
な選択性を示した。これを表Aに示す。
【0087】
【表8】
【0088】本発明の化合物、殊に表1/no.2、表
1/no.9、表1/no.8、表1/no.12、及
び表1/no.11のものは穀物において良好な選択性
を示した。低投与量で殊に表1/no.1、表1/n
o.2、表1/no.8及び表1/no.11のものは
トウモロコシにおいて良好な許容性を示した。優れたイ
ネの許容性が表1/no.1、表1/no.2、表1/
no.8、表1/no.12及び表1/no.11に対
して記録された。
1/no.9、表1/no.8、表1/no.12、及
び表1/no.11のものは穀物において良好な選択性
を示した。低投与量で殊に表1/no.1、表1/n
o.2、表1/no.8及び表1/no.11のものは
トウモロコシにおいて良好な許容性を示した。優れたイ
ネの許容性が表1/no.1、表1/no.2、表1/
no.8、表1/no.12及び表1/no.11に対
して記録された。
【0089】
【表9】
【0090】表C:本発明の化合物は草、殊にエノコロ
グサに対して良好な活性を示した。また表1/no.2
及び表1/no.4のものはブラックグラスに対して全
く活性であった。
グサに対して良好な活性を示した。また表1/no.2
及び表1/no.4のものはブラックグラスに対して全
く活性であった。
【0091】
【表10】
【0092】表D:表1/no.4、表1/no.6、
表1/no.5及び表1/no.9の性能、400g/
haの投与量でのエノコログサ及びまたブラックグラス
に対する性能
表1/no.5及び表1/no.9の性能、400g/
haの投与量でのエノコログサ及びまたブラックグラス
に対する性能
【0093】
【表11】
【0094】表Eは広葉の雑草に対する新規な化合物の
種々の活性を示す。
種々の活性を示す。
【0095】
【表12】
【0096】広葉の雑草に対する本発明の種々の化合物
の発芽後活性を次の表に示す。
の発芽後活性を次の表に示す。
【0097】
【表13】
【0098】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【0099】1.式I
【0100】
【化19】
【0101】式中、Aは随時置換されていてもよいアリ
ール基、随時置換されていてもよい5−もしくは6−員
の含窒素複素環式芳香族基またはジフルオロベンゾジオ
キソリル基を表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表し、
R3、R4及びR5は独立して水素原子、ハロゲン原子、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシ、
アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ基或いはニトロ、シアノ、SF5またはアルキルスル
ホニルもしくはアルキルスルフィニル基を表し、Zは窒
素原子またはCR6基を表し、そしてR6は水素またはハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルコキシアミノまたはホルムアミ
ジノ基を表す、の6−チエニルピリジン及び4−チエニ
ルピリミジンからなる化合物。
ール基、随時置換されていてもよい5−もしくは6−員
の含窒素複素環式芳香族基またはジフルオロベンゾジオ
キソリル基を表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルキ
ル、ジアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルチオ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表し、
R3、R4及びR5は独立して水素原子、ハロゲン原子、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシ、
アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチ
オ基或いはニトロ、シアノ、SF5またはアルキルスル
ホニルもしくはアルキルスルフィニル基を表し、Zは窒
素原子またはCR6基を表し、そしてR6は水素またはハ
ロゲン原子、随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルチオ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アルコキシアミノまたはホルムアミ
ジノ基を表す、の6−チエニルピリジン及び4−チエニ
ルピリミジンからなる化合物。
【0102】2.式I中のZが窒素原子を表す、上記1
に記載の化合物。
に記載の化合物。
【0103】3.Aが式a、b及びc
【0104】
【化20】
【0105】式中、R7はC1〜3アルキルであり、そし
てR8はC1〜4アルキル、C1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、C1〜3ハロアルコキシまたはC1〜3ハロアルキ
ルチオである、よりなる群から選ばれる基であり、R1
がメチル、エチル、メトキシ、塩素、メトキシメチルで
あり、R2が水素であり、R3がC1〜4アルキル、水素、
塩素またはトリフルオロメチルであり、R4及びR5が水
素であり、そしてZが窒素である、上記1に記載の化合
物。
てR8はC1〜4アルキル、C1〜3ハロアルキル、ハロゲ
ン原子、C1〜3ハロアルコキシまたはC1〜3ハロアルキ
ルチオである、よりなる群から選ばれる基であり、R1
がメチル、エチル、メトキシ、塩素、メトキシメチルで
あり、R2が水素であり、R3がC1〜4アルキル、水素、
塩素またはトリフルオロメチルであり、R4及びR5が水
素であり、そしてZが窒素である、上記1に記載の化合
物。
【0106】4.式Ia
【0107】
【化21】
【0108】式中、R1は5−メチル、6−メチル、6
−エチル、6−メトキシ、6−クロロ、6−メトキシメ
チルであり、R3は5−クロロまたは5−トリフルオロ
メチルであり、Aは式
−エチル、6−メトキシ、6−クロロ、6−メトキシメ
チルであり、R3は5−クロロまたは5−トリフルオロ
メチルであり、Aは式
【0109】
【化22】
【0110】よりなる群から選ばれ、ここにR8’は塩
素原子、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ
である、のピリミジンからなる化合物。
素原子、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ
である、のピリミジンからなる化合物。
【0111】5.2−(5−クロロ−2−チエニル)−
6−メトキシ−4−(1−メチル−3−トリフルオロメ
チル−5−ピラゾリルオキシ)ピリミジン、2−(5−
クロロ−2−チエニル)−6−メトキシ−4−(2−ト
リフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)ピリミジン、
2−(5−クロロ−2−チエニル)−4−クロロ−6−
(2−クロロ−4−ピリジルオキシ)ピリミジン、2−
(2−チエニル)−6−メチル−4−(1−メチル−3
−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)ピリミ
ジン、2−(5−クロロ−3−チエニル)−6−メチル
−4−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピ
ラゾリルオキシ)ピリミジン、5−(5−トリフルオロ
メチル−2−チエニル)−6−メチル−4−(1−メチ
ル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)
ピリミジン、2−(5−トリフルオロメチル−2−チエ
ニル)−6−メトキシ−4−(1−メチル−3−トリフ
ルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)ピリミジン、2
−(5−トリフルオロメチル−2−チエニル)−5−メ
チル−4−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5
−ピラゾリルオキシ)ピリミジン、2−(5−トリフル
オロメチル−2−チエニル)−6−メチル−4−(3−
トリフルオロメチルフェノキシ)ピリミジン、2−(5
−トリフルオロメチル−2−チエニル)−5−メチル−
4−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)
ピリミジン、2−(5−トリフルオロメチル−2−チエ
ニル)−5−メチル−4−(2−ジフルオロメトキシ−
4−ピリジルオキシ)ピリミジン及び2−(5−トリフ
ルオロメチル−2−チエニル)−6−メトキシ−4−
(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)ピリ
ミジンよりなる群から選ばれる、上記4に記載の化合
物。
6−メトキシ−4−(1−メチル−3−トリフルオロメ
チル−5−ピラゾリルオキシ)ピリミジン、2−(5−
クロロ−2−チエニル)−6−メトキシ−4−(2−ト
リフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)ピリミジン、
2−(5−クロロ−2−チエニル)−4−クロロ−6−
(2−クロロ−4−ピリジルオキシ)ピリミジン、2−
(2−チエニル)−6−メチル−4−(1−メチル−3
−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)ピリミ
ジン、2−(5−クロロ−3−チエニル)−6−メチル
−4−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5−ピ
ラゾリルオキシ)ピリミジン、5−(5−トリフルオロ
メチル−2−チエニル)−6−メチル−4−(1−メチ
ル−3−トリフルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)
ピリミジン、2−(5−トリフルオロメチル−2−チエ
ニル)−6−メトキシ−4−(1−メチル−3−トリフ
ルオロメチル−5−ピラゾリルオキシ)ピリミジン、2
−(5−トリフルオロメチル−2−チエニル)−5−メ
チル−4−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−5
−ピラゾリルオキシ)ピリミジン、2−(5−トリフル
オロメチル−2−チエニル)−6−メチル−4−(3−
トリフルオロメチルフェノキシ)ピリミジン、2−(5
−トリフルオロメチル−2−チエニル)−5−メチル−
4−(2−トリフルオロメチル−4−ピリジルオキシ)
ピリミジン、2−(5−トリフルオロメチル−2−チエ
ニル)−5−メチル−4−(2−ジフルオロメトキシ−
4−ピリジルオキシ)ピリミジン及び2−(5−トリフ
ルオロメチル−2−チエニル)−6−メトキシ−4−
(2−ジフルオロメトキシ−4−ピリジルオキシ)ピリ
ミジンよりなる群から選ばれる、上記4に記載の化合
物。
【0112】6.担体及び/または補助剤及び/または
賦形剤と一緒の、有効量の少なくとも1つの上記1に記
載の化合物からなる選択的除草性組成物。
賦形剤と一緒の、有効量の少なくとも1つの上記1に記
載の化合物からなる選択的除草性組成物。
【0113】7.処理を必要とする生育地を有効量の上
記1に記載の化合物で処理することからなる、望ましく
ない植物の防除方法。
記1に記載の化合物で処理することからなる、望ましく
ない植物の防除方法。
【0114】8.トウモロコシまたはイネにおける望ま
しくない植物を有効量の上記1に記載の化合物と接触さ
せることからなる、トウモロコシまたはイネにおける望
ましくない該植物の選択的防除方法。
しくない植物を有効量の上記1に記載の化合物と接触さ
せることからなる、トウモロコシまたはイネにおける望
ましくない該植物の選択的防除方法。
【0115】9.式II
【0116】
【化23】
【0117】式中、Lは適当な脱離基を表し、そしてR
1〜R5及びZは上記のものである、の化合物を式III A−OH (III) 式中、Aは前記のものである、の化合物または式III
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることを特徴と
する、上記1に記載の化合物の製造方法。
1〜R5及びZは上記のものである、の化合物を式III A−OH (III) 式中、Aは前記のものである、の化合物または式III
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることを特徴と
する、上記1に記載の化合物の製造方法。
【0118】10.式IV
【0119】
【化24】
【0120】式中、R1〜R5及びZは前記のものであ
る、の化合物またはその互変異性体を式V A−L (V) 式中、A及びLは前記のものである、の化合物とカップ
リングさせることを特徴とする、上記1に記載の化合物
の製造方法。
る、の化合物またはその互変異性体を式V A−L (V) 式中、A及びLは前記のものである、の化合物とカップ
リングさせることを特徴とする、上記1に記載の化合物
の製造方法。
【0121】11.式VIII
【0122】
【化25】
【0123】式中、R1、R2及びAは前記のものであ
り、そしてL’は適当な脱離基または水素を表す、の化
合物を随時遷移金属触媒の存在下で誘導体VI
り、そしてL’は適当な脱離基または水素を表す、の化
合物を随時遷移金属触媒の存在下で誘導体VI
【0124】
【化26】
【0125】式中、R3〜R5及びAは前記のものであ
り、そしてMはLi、MgCl、MgBr、ZnCl、
ZnBrもしくはB(OH)2またはトリアルキルスズ
を表す、とカップリングさせることを特徴とする、上記
1に記載の化合物の製造方法。
り、そしてMはLi、MgCl、MgBr、ZnCl、
ZnBrもしくはB(OH)2またはトリアルキルスズ
を表す、とカップリングさせることを特徴とする、上記
1に記載の化合物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 409/14 213 C07D 409/14 213 231 231 (72)発明者 トマス・マイアー ドイツ・デー−55127マインツ・グリユネ バルトシユトラーセ13 (72)発明者 シユテフアン・シヤイブリツヒ ドイツ・デー−55128マインツ・バツクハ ウスホール15 (72)発明者 ジヨセフ・ルーク・ポント アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08648 ローレンスビル・イーストランドライブ 13114
Claims (8)
- 【請求項1】 式I 【化1】 式中、Aは随時置換されていてもよいアリール基、随時
置換されていてもよい5−もしくは6−員の含窒素複素
環式芳香族基またはジフルオロベンゾジオキソリル基を
表し、R1及びR2は独立して水素原子、ハロゲン原子、
随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキ
シアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ
アミノまたはホルムアミジノ基を表し、R3、R4及びR
5は独立して水素原子、ハロゲン原子、随時置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、アルコキシ、アルコキシアル
コキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ基或いはニト
ロ、シアノ、SF5またはアルキルスルホニルもしくは
アルキルスルフィニル基を表し、Zは窒素原子またはC
R6基を表し、そしてR6は水素またはハロゲン原子、随
時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチ
オ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アルコキシアミノまたはホルムアミジノ基を表す、
の6−チエニルピリジン及び4−チエニルピリミジンか
らなる化合物。 - 【請求項2】 式Ia 【化2】 式中、R1は5−メチル、6−メチル、6−エチル、6
−メトキシ、6−クロロ、6−メトキシメチルであり、
R3は5−クロロまたは5−トリフルオロメチルであ
り、Aは式 【化3】 よりなる群から選ばれ、ここにR8’は塩素原子、トリ
フルオロメチルまたはジフルオロメトキシである、のピ
リミジンからなる化合物。 - 【請求項3】 担体及び/または補助剤及び/または賦
形剤と一緒の、有効量の少なくとも1つの請求項1に記
載の化合物からなる選択的除草性組成物。 - 【請求項4】 処理を必要とする生育地を有効量の請求
項1に記載の化合物で処理することからなる、望ましく
ない植物の防除方法。 - 【請求項5】 トウモロコシまたはイネにおける望まし
くない植物を有効量の請求項1に記載の化合物と接触さ
せることからなる、トウモロコシまたはイネにおける望
ましくない該植物の選択的防除方法。 - 【請求項6】 式II 【化4】 式中、Lは適当な脱離基を表し、そしてR1〜R5及びZ
は上記のものである、の化合物を式III A−OH (III) 式中、Aは前記のものである、の化合物または式III
の互変異性体もしくは金属塩と反応させることを特徴と
する、請求項1に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項7】 式IV 【化5】 式中、R1〜R5及びZは前記のものである、の化合物ま
たはその互変異性体を式V A−L (V) 式中、A及びLは前記のものである、の化合物とカップ
リングさせることを特徴とする、請求項1に記載の化合
物の製造方法。 - 【請求項8】 式VIII 【化6】 式中、R1、R2及びAは前記のものであり、そしてL’
は適当な脱離基または水素を表す、の化合物を随時遷移
金属触媒の存在下で誘導体VI 【化7】 式中、R3〜R5及びAは前記のものであり、そしてMは
Li、MgCl、MgBr、ZnCl、ZnBrもしく
はB(OH)2またはトリアルキルスズを表す、とカッ
プリングさせることを特徴とする、請求項1に記載の化
合物の製造方法。
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