JPH10102320A - Polyester filament and its production - Google Patents
Polyester filament and its productionInfo
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- JPH10102320A JPH10102320A JP25586096A JP25586096A JPH10102320A JP H10102320 A JPH10102320 A JP H10102320A JP 25586096 A JP25586096 A JP 25586096A JP 25586096 A JP25586096 A JP 25586096A JP H10102320 A JPH10102320 A JP H10102320A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、産業資材用、特に
抄紙カンバス糸用、ベルト布用等に好適な耐摩耗性及び
耐加水分解性を兼備したポリエステルフィラメントとそ
の製造法に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a polyester filament having both abrasion resistance and hydrolysis resistance suitable for industrial materials, particularly for papermaking canvas yarn and belt cloth, and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ポリエステルフィラメントは、物理的性
質、耐薬品性、耐熱性、耐候性、耐電気絶縁性等の点で
優れた性質を有しており、従来、産業資材用フィラメン
トとして広く使用されてきた。この産業資材用途の中で
も、特に抄紙カンバス糸用として使用されるフィラメン
トは、抄紙プレスゾーン並びにその後の乾燥ゾーン等の
工程に使用されるため、フィラメント同士、フィラメン
トとローラ、あるいはフィラメントと抄紙に含有されて
いる無機粒子等との摩擦により劣化を起こし、また、高
温多湿状態にさらされ、熱、水、水蒸気の影響で熱及び
加水分解劣化が起こることが知られている。2. Description of the Related Art Polyester filaments have excellent properties in terms of physical properties, chemical resistance, heat resistance, weather resistance, electrical insulation resistance, etc., and have been widely used as filaments for industrial materials. Have been. Among the industrial material applications, filaments used particularly for papermaking canvas yarns are used in processes such as a papermaking press zone and a subsequent drying zone, and are therefore contained in filaments, filaments and rollers, or filaments and papermaking. It is known that deterioration occurs due to friction with the inorganic particles and the like, and that it is exposed to high temperature and high humidity, and heat and hydrolysis deteriorate under the influence of heat, water, and steam.
【０００３】フィラメントの耐摩耗性を高める方法とし
て、金属粒子を添加する方法（特開平３− 76813号）、
ケイ素化合物でフィラメント表面をコーティングする方
法（特開平３−249273号、特開平３−269169号）、ポリ
エステルとナイロンとの芯鞘型複合フィラメントとする
方法（特開平２−145894号）等が提案されている。これ
らの方法によれば、耐摩耗性はある程度改善されたフィ
ラメントを得ることが可能であるが、耐加水分解性が低
く、また、ローラ表面等で接触する部分が摩耗劣化する
という問題があった。As a method for increasing the abrasion resistance of a filament, a method of adding metal particles (JP-A-3-76813),
A method of coating the filament surface with a silicon compound (JP-A-3-249273, JP-A-3-269169), a method of forming a core-sheath composite filament of polyester and nylon (JP-A-2-145894), and the like have been proposed. ing. According to these methods, it is possible to obtain a filament whose abrasion resistance is improved to some extent, but there is a problem that the hydrolysis resistance is low and a contact portion on the roller surface or the like is deteriorated by abrasion. .
【０００４】一方、耐加水分解性を高める方法として、
ポリエステルのカルボキシル末端基量を低減する方法が
知られており、例えば、カルボジイミド化合物を添加す
る方法（特公平１− 15604号、特開平３−104919号、特
開平４−289221号）が提案されている。この方法によれ
ば、耐加水分解性はある程度改善されたフィラメントは
得られるが、耐摩耗性に劣るという問題があった。On the other hand, as a method for improving the hydrolysis resistance,
Methods for reducing the amount of carboxyl terminal groups of polyester are known. For example, a method of adding a carbodiimide compound (Japanese Patent Publication No. 1-15604, JP-A-3-104919, JP-A-4-289221) has been proposed. I have. According to this method, a filament having improved hydrolysis resistance to some extent can be obtained, but there is a problem that the abrasion resistance is poor.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた耐摩
耗性と耐加水分解性とを兼備したポリエステルフィラメ
ントとその製造法を提供しようとするものである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a polyester filament having both excellent abrasion resistance and hydrolysis resistance, and a method for producing the same.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、この課題
を解決するため鋭意検討の結果、特定条件で製造したポ
リエステルに、特定条件を満たす窒化硼素を含有させ、
モノカルボジイミド化合物を添加して溶融紡糸し、延
伸、熱処理することによりこの目的が達成されることを
見出し、本発明に到達した。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to solve this problem, and as a result, made a polyester produced under specified conditions contain boron nitride satisfying the specified conditions.
The inventors have found that this object can be achieved by adding a monocarbodiimide compound, melt-spinning, drawing and heat-treating, and have reached the present invention.
【０００７】すなわち、本発明の要旨は、次のとおりで
ある。 (1) ポリエチレンテレフタレート又はこれを主体とする
ポリエステルからなり、平均粒径１μm 以下、最大粒径
２μm 以下、比表面積11m2/g以下の窒化硼素を0.01〜5.
0 重量％含有し、モノカルボジイミド化合物を 0.3〜2.
0 重量％添加して溶融紡糸したフィラメントであって、
相対粘度が 1.4以上、カルボキシル末端基量が 5.0eq/t
以下、直線強度が4.0g/d以上、直線切断伸度が15％以上
であることを特徴とするポリエステルフィラメント。That is, the gist of the present invention is as follows. (1) Polyethylene terephthalate or a polyester mainly composed of the same, boron nitride having an average particle size of 1 μm or less, a maximum particle size of 2 μm or less, and a specific surface area of 11 m 2 / g or less is 0.01 to 5.
0% by weight, and 0.3 to 2.
0 wt% added and melt spun filaments,
Relative viscosity of 1.4 or more, carboxyl end group content of 5.0eq / t
Hereinafter, a polyester filament having a linear strength of 4.0 g / d or more and a linear cut elongation of 15% or more.
【０００８】(2) 次の工程を順次行うことを特徴とする
上記(1) 記載のポリエステルフィラメントを製造する方
法。 (A) 溶融重合法によって相対粘度が1.25〜1.45のプレポ
リマーを製造する工程、(B) プレポリマーを固相重合し
て相対粘度が1.43以上 (ただし、プレポリマーの相対粘
度よりも大) のポリエステルを製造する工程、(C) ポリ
エステルに、平均粒径１μm 以下、最大粒径２μm 以
下、比表面積11m2/g以下の窒化硼素0.01〜5.0 重量％及
びモノカルボジイミド化合物 0.3〜2.0 重量％を添加し
て溶融紡糸し、相対粘度が1.40以上、カルボキシル末端
基量が 5.0eq/t以下のフィラメントを得る工程、(D) フ
ィラメントを延伸、熱処理し、直線強度が4.0g/d以上、
直線切断伸度が15％以上のフィラメントを得る工程。(2) The method for producing a polyester filament according to the above (1), wherein the following steps are sequentially performed. (A) a step of producing a prepolymer having a relative viscosity of 1.25 to 1.45 by a melt polymerization method, and (B) a solid phase polymerization of the prepolymer and a relative viscosity of 1.43 or more (however, larger than the relative viscosity of the prepolymer). (C) adding 0.01 to 5.0% by weight of boron nitride having an average particle diameter of 1 μm or less, a maximum particle diameter of 2 μm or less, and a specific surface area of 11 m 2 / g or less, and 0.3 to 2.0% by weight of a monocarbodiimide compound to the polyester; Melt spinning, a step of obtaining a filament having a relative viscosity of 1.40 or more and a carboxyl terminal group amount of 5.0 eq / t or less, (D) drawing and heat treating the filament, and a linear strength of 4.0 g / d or more,
A step of obtaining a filament having a linear cut elongation of 15% or more.
【０００９】(3) 次の工程を順次行うことを特徴とする
上記(1) 記載のポリエステルフィラメントを製造する方
法。 (a) 溶融重合法によって、平均粒径１μm 以下、最大粒
径２μm 以下、比表面積11m2/g以下の窒化硼素を0.01〜
5.0 重量％含有し、相対粘度が1.25〜1.45のプレポリマ
ーを製造する工程、(b) プレポリマーを固相重合して相
対粘度が1.43以上 (ただし、プレポリマーの相対粘度よ
りも大) で、カルボキシル末端基量が20.0eq/t以下のポ
リエステルを製造する工程、(c) ポリエステルに、モノ
カルボジイミド化合物を 0.3〜2.0 重量％添加して溶融
紡糸し、相対粘度が1.40以上、カルボキシル末端基量が
5.0eq/t以下のフィラメントを得る工程、(d) フィラメ
ントを延伸、熱処理し、直線強度が4.0g/d以上、直線切
断伸度が15％以上のフィラメントを得る工程。(3) The method for producing a polyester filament according to the above (1), wherein the following steps are sequentially performed. (a) By a melt polymerization method, boron nitride having an average particle size of 1 μm or less, a maximum particle size of 2 μm or less, and a specific surface area of 11 m 2 / g or less
A process of producing a prepolymer containing 5.0% by weight and having a relative viscosity of 1.25 to 1.45, (b) a solid phase polymerization of the prepolymer and a relative viscosity of 1.43 or more (however, larger than the relative viscosity of the prepolymer), A step of producing a polyester having a carboxyl end group content of 20.0 eq / t or less, (c) adding a monocarbodiimide compound to the polyester in an amount of 0.3 to 2.0% by weight, and melt-spinning the polyester; the relative viscosity is 1.40 or more;
A step of obtaining a filament of 5.0 eq / t or less, and (d) a step of drawing and heat-treating the filament to obtain a filament having a linear strength of 4.0 g / d or more and a linear cut elongation of 15% or more.
【００１０】(4) 上記(1) 記載のポリエステルフィラメ
ントの抄紙カンバス糸としての使用。(4) Use of the polyester filament as described in (1) above as a papermaking canvas yarn.
【００１１】なお、本発明における相対粘度及びカルボ
キシル末端基量は、次の方法で測定される値である。In the present invention, the relative viscosity and the amount of carboxyl terminal groups are values measured by the following methods.
【００１２】相対粘度 試料をフェノールと四塩化エタンとの等重量混合物に濃
度 0.5g/dlとなるように溶解し、温度20℃で、ウベロー
デ型粘度計を用いて測定する。 カルボキシル末端基量 試料をベンジルアルコールに加熱溶解し、 0.1規定の水
酸化カリウム−ベンジルアルコール溶液で滴定して求め
る。Relative Viscosity A sample is dissolved in an equal weight mixture of phenol and ethane tetrachloride to a concentration of 0.5 g / dl, and measured at 20 ° C. using an Ubbelohde viscometer. Carboxyl end group content The sample is dissolved in benzyl alcohol by heating and titrated with 0.1N potassium hydroxide-benzyl alcohol solution.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００１４】本発明におけるポリエステルとしては、ポ
リエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）が好ましく用いら
れるが、ＰＥＴを主体とする共重合ポリエステルや混合
ポリエステルを用いることもできる。As the polyester in the present invention, polyethylene terephthalate (PET) is preferably used, but a copolyester or a mixed polyester mainly composed of PET can also be used.
【００１５】共重合ポリエステルの共重合成分として
は、イソフタル酸、コハク酸、アジピン酸、スベリン
酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,４−
ナフタレンジカルボン酸、2,４−ナフタレンジカルボン
酸、2,６−ナフタレンジカルボン酸、4,４′−ジフェニ
ルジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、1,
４−シクロヘキサンジカルボン酸、３−ヒドロキシプロ
パン酸、４−ヒドキシブタン酸、ε−カプロラクトン、
４−ヒドロキシ安息香酸、1,３−プロパンジオール、1,
４−ブタンジオール、1,６−ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ハイドロキノン、4,４′−ジヒドロ
キシジフェニル、ビスフェノールＡのエチレンオキシド
ル付加物、1,４−シクロヘキサンジオール、1,４−シク
ロヘキサンジメタノール等が挙げられる。また、ポリエ
ステルをゲル化させない範囲で、分子間架橋が可能な構
造を有する不飽和ジカルボン酸、不飽和ジオールや３官
能以上の成分を共重合してもよい。The copolymerization components of the copolymerized polyester include isophthalic acid, succinic acid, adipic acid, suberic acid, dodecane diacid, azelaic acid, sebacic acid, 1,4-
Naphthalenedicarboxylic acid, 2,4-naphthalenedicarboxylic acid, 2,6-naphthalenedicarboxylic acid, 4,4'-diphenyldicarboxylic acid, diphenoxyethanedicarboxylic acid, 1,
4-cyclohexanedicarboxylic acid, 3-hydroxypropanoic acid, 4-hydroxybutanoic acid, ε-caprolactone,
4-hydroxybenzoic acid, 1,3-propanediol, 1,
4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, hydroquinone, 4,4'-dihydroxydiphenyl, ethylene oxydol adduct of bisphenol A, 1,4-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, etc. No. Further, as long as the polyester is not gelled, an unsaturated dicarboxylic acid, an unsaturated diol or a trifunctional or higher functional component having a structure capable of intermolecular crosslinking may be copolymerized.
【００１６】本発明においては、固相重合反応を経て製
造された、相対粘度が1.43以上で、カルボキシル末端基
量が20.0eq/t以下のポリエステルを溶融紡糸に供するこ
とが必要である。このようなポリエステルを得るには、
まず、通常の溶融重合法によって、相対粘度が1.25〜1.
45のプレポリマーを得る。次いで、このプレポリマーの
ペレットを固相状態で、減圧下又は不活性ガス流通下に
加熱して固相重合反応を行い、所定の相対粘度のポリエ
ステルとする。プレポリマーの相対粘度が適当でない
と、トータルの重合時間が著しく長くなったり、固相重
合後のポリエステルのカルボキシル末端基量を少なくす
ることができなかったりするので、プレポリマーの相対
粘度を上記の範囲とすることが望ましい。In the present invention, it is necessary to subject a polyester produced through a solid-state polymerization reaction to a polyester having a relative viscosity of 1.43 or more and a carboxyl end group content of 20.0 eq / t or less for melt spinning. To obtain such a polyester,
First, the relative viscosity is 1.25 to 1.
This gives 45 prepolymers. Next, the prepolymer pellets are heated in a solid state under reduced pressure or an inert gas flow to carry out a solid phase polymerization reaction to obtain a polyester having a predetermined relative viscosity. If the relative viscosity of the prepolymer is not appropriate, the total polymerization time becomes extremely long or the amount of carboxyl end groups of the polyester after solid phase polymerization cannot be reduced. It is desirable to set the range.
【００１７】固相重合後のポリエステルは、相対粘度が
1.43以上 (ただし、プレポリマーの相対粘度よりも大)
のものであることが必要である。この条件が満たされな
いと製糸性が悪化したり、糸質性能が不十分なものとな
ると共に、溶融紡糸して得られるフィラメントの相対粘
度を1.40以上にすることが困難となる。フィラメントの
相対粘度が1.40未満になると摩耗によってフィブリル化
を起こす等、耐摩耗性が劣ったものとなり、実用に供す
ることができない。The polyester after the solid phase polymerization has a relative viscosity of
1.43 or more (but greater than the relative viscosity of the prepolymer)
Need to be If this condition is not satisfied, the spinnability deteriorates and the yarn quality performance becomes insufficient, and it becomes difficult to increase the relative viscosity of the filament obtained by melt spinning to 1.40 or more. If the relative viscosity of the filament is less than 1.40, the abrasion resistance is inferior, such as fibrillation due to abrasion, and the filament cannot be put to practical use.
【００１８】なお、固相重合により相対粘度がプレポリ
マーよりも0.10〜0.40程度高くなるように固相重合の条
件を選定することが好ましい。この固相重合によりポリ
エステルのカルボキシル末端基量が減少する共にに、オ
リゴマー等の不純物が除去される。It is preferable to select the conditions for the solid-phase polymerization so that the relative viscosity becomes higher by about 0.10 to 0.40 than that of the prepolymer by the solid-phase polymerization. The solid-phase polymerization reduces the amount of carboxyl end groups of the polyester and removes impurities such as oligomers.
【００１９】また、溶融紡糸に供するポリエステルのカ
ルボキシル末端基量が20.0eq/t以下でないと溶融紡糸し
て得られるフィラメントのカルボキシル末端基量を十分
低減させることが困難であり、仮に、カルボキシル末端
基量を低減させる末端基封鎖剤としてのモノカルボジイ
ミド化合物を多量に添加することにより、カルボキシル
末端基量を低減させることができるとしても、モノカル
ボジイミド化合物を多量に添加すると、製糸性の悪化等
の問題をひき起こすため、好ましくない。If the amount of carboxyl end groups of the polyester to be melt-spun is not less than 20.0 eq / t, it is difficult to sufficiently reduce the amount of carboxyl end groups of the filament obtained by melt spinning. Even though the amount of carboxyl end groups can be reduced by adding a large amount of a monocarbodiimide compound as a terminal group-blocking agent to reduce the amount, if a large amount of the monocarbodiimide compound is added, problems such as deterioration of spinnability may occur. It is not preferable because it causes
【００２０】また、本発明においては、フィラメントに
潤滑性を与え、耐摩耗性を向上させるため、平均粒径１
μm 以下、最大粒径２μm 以下、比表面積11m2/g以下の
窒化硼素を0.01〜5.0 重量％含有させることが必要であ
る。Further, in the present invention, in order to impart lubricity to the filament and to improve abrasion resistance, the average particle diameter is set at 1%.
It is necessary to contain 0.01 to 5.0% by weight of boron nitride having a maximum particle size of 2 μm or less and a specific surface area of 11 m 2 / g or less.
【００２１】窒化硼素としては、潤滑性に優れる黒鉛型
の結晶構造を有する白色のものが好ましい。（炭化ホウ
素を含有させてもフィラメントの耐摩耗性を向上させる
ことができるが、炭化ホウ素は灰色をしており、フィラ
メントを着色させるという問題がある。）The boron nitride is preferably a white one having a graphite type crystal structure having excellent lubricity. (Although the wear resistance of the filament can be improved even if boron carbide is contained, the boron carbide is gray and has a problem of coloring the filament.)
【００２２】窒化硼素は、平均粒径１μm 以下、最大粒
径２μm 以下のものであることが必要であり、この条件
を満たさない粒径の大きいものは、ポリエステル中に均
一に分散させることが困難であると共に、製糸性が悪く
なり、目標の糸質物性のフィラメントを得ることができ
ない。The boron nitride must have an average particle size of 1 μm or less and a maximum particle size of 2 μm or less, and if the particle size does not satisfy this condition, it is difficult to disperse it uniformly in the polyester. In addition, the yarn-making properties are deteriorated, and it is not possible to obtain a filament having a desired yarn property.
【００２３】また、窒化硼素は、比表面積が11m2/g以
下、好ましく１〜10m2/gのものであることが必要であ
る。比表面積が11m2/gより大きいものでは、ポリエステ
ルによる被覆面積が大きくなる結果、溶融ポリエステル
の流動性が低下し、製糸性が悪化する。しかし、比表面
積が小さすぎると粒径が大きくなるため、溶融ポリエス
テルの流動性が低下したり、濾材や紡糸孔を閉塞させや
すく、製糸性が低下すると共に、フィラメントからの粒
子の脱離が起こるため、比表面積が１m2/g以上のものが
好ましい。Further, boron nitride has a specific surface area of 11m 2 / g or less, it is necessary that those of preferably 1 to 10 m 2 / g. When the specific surface area is larger than 11 m 2 / g, the area covered with the polyester becomes large, and as a result, the flowability of the molten polyester is reduced, and the spinning property is deteriorated. However, if the specific surface area is too small, the particle size increases, so that the flowability of the molten polyester decreases, the filter medium and the spinning holes are easily closed, and the spinnability decreases, and detachment of particles from the filament occurs. Therefore, those having a specific surface area of 1 m 2 / g or more are preferable.
【００２４】窒化硼素を含有させる方法としては、紡糸
時に添加する方法と重合時に添加する方法がある。紡糸
時に添加する方法では、窒化硼素を高濃度で含有するマ
スターペレットを紡糸時に所定の濃度になるように添加
する方法が粒子の分散性の点から好ましい。重合時に添
加する方法では、溶融重合時に重合成分に窒化硼素粒子
を含有させ、溶融重合する方法が好ましい。As a method of adding boron nitride, there are a method of adding during the spinning and a method of adding during the polymerization. In the method of adding at the time of spinning, a method of adding a master pellet containing boron nitride at a high concentration to a predetermined concentration at the time of spinning is preferable from the viewpoint of particle dispersibility. As a method of adding during polymerization, a method of adding boron nitride particles to a polymerization component during melt polymerization and performing melt polymerization is preferable.
【００２５】さらに、溶融紡糸して得られるフィラメン
トのカルボキシル末端基量が 5.0eq/t以下となるように
することが必要である。フィラメントのカルボキシル末
端基量が 5.0eq/tより多いと、長期間の湿潤条件下での
使用で糸質物性低下が顕著となり、目標とする耐加水分
解性が発現されない。Furthermore, it is necessary that the amount of the carboxyl terminal group of the filament obtained by melt spinning is 5.0 eq / t or less. When the carboxyl terminal group content of the filament is more than 5.0 eq / t, the use of the filament under a long-term wet condition causes a remarkable decrease in the fiber properties, and the target hydrolysis resistance is not exhibited.
【００２６】このようなカルボキシル末端基量の少ない
フィラメントを得るには、固相重合を経て製造されたカ
ルボキシル末端基量の少ないポリエステルを用いると共
に、モノカルボジイミド化合物を添加して溶融紡糸する
ことが必要である。In order to obtain such a filament having a small amount of carboxyl end groups, it is necessary to use a polyester having a small amount of carboxyl end groups produced through solid-phase polymerization and to add a monocarbodiimide compound to carry out melt spinning. It is.
【００２７】モノカルボジイミド化合物としては、次の
一般式で表されるものが好ましく用いられる。 Ｒ1−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ2 式中、Ｒ1及びＲ2は、２、４又は６の位置の少なくとも
一つが低級アルキル基により置換されたフェニル基であ
る。As the monocarbodiimide compound, those represented by the following general formula are preferably used. R 1 —N ＝ C ＝ N—R 2 In the formula, R 1 and R 2 are a phenyl group in which at least one of positions 2 , 4, or 6 is substituted by a lower alkyl group.
【００２８】このようなモノカルボジイミド化合物の具
体例としては、Ｎ，Ｎ′−ビス（2,６−ジメチルフェニ
ル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（2,６−ジエチル
フェニル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（2,６−ジ
イソプロピルフェニル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（２−イソプロピルフェニル）カルボジイミド等が挙
げられる。Specific examples of such a monocarbodiimide compound include N, N'-bis (2,6-dimethylphenyl) carbodiimide, N, N'-bis (2,6-diethylphenyl) carbodiimide, N, N '-Bis (2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide, N, N'-bis (2-isopropylphenyl) carbodiimide and the like.
【００２９】モノカルボジイミド化合物の添加量は、
0.3〜2.0 重量％とすることが必要であり、この条件が
満たされないと目標性能が発現されない。すなわち、こ
の添加量が 0.3重量％未満であるとカルボキシル末端基
の封鎖が不十分となり、耐加水分解性が満足されず、
2.0重量％を超えると製糸性が悪化する。なお、モノカ
ルボジイミド化合物の添加量は、溶融紡糸して得られる
フィラメントのカルボキシル末端基量が 5.0eq/t以下と
なり、未反応のモノカルボジイミド化合物が少量残存す
る量とする。The amount of the monocarbodiimide compound added is
It is necessary to be 0.3 to 2.0% by weight, and if this condition is not satisfied, the target performance is not exhibited. That is, if the addition amount is less than 0.3% by weight, the blocking of the carboxyl terminal group becomes insufficient, and the hydrolysis resistance is not satisfied.
If it exceeds 2.0% by weight, the spinnability deteriorates. The amount of the monocarbodiimide compound added is such that the amount of the carboxyl terminal group of the filament obtained by melt spinning is 5.0 eq / t or less and a small amount of unreacted monocarbodiimide compound remains.
【００３０】なお、本発明におていて、上記のような添
加物に加えて、必要に応じて、糸質性能に影響を与えな
い範囲で、二酸化チタン等の顔料、可塑剤、難燃剤等を
含有させることができる。In the present invention, pigments such as titanium dioxide, plasticizers, flame retardants, etc., if necessary, in addition to the above-mentioned additives, if necessary, as long as they do not affect the yarn quality. Can be contained.
【００３１】次に、フィラメントの製造法について説明
する。溶融紡糸は、常法によって行うことができるが、
紡糸温度は 350℃以下、好ましくは 310℃以下とするこ
とが望ましい。紡糸温度が高すぎるとポリエステル及び
モノカルボジイミド化合物が熱分解を起こし、円滑な紡
糸が困難になると共に、得られるフィラメントの物性が
劣ったものとなる。また、ポリエステルの熱分解反応に
伴ってカルボキシル末端基が生成し、溶融紡糸時に末端
基封鎖剤が多量に消費されてしまい、所望の性能が発揮
されない。Next, a method for producing a filament will be described. Melt spinning can be performed by a conventional method,
The spinning temperature is desirably 350 ° C or lower, preferably 310 ° C or lower. If the spinning temperature is too high, the polyester and the monocarbodiimide compound undergo thermal decomposition, making smooth spinning difficult and inferior in physical properties of the obtained filament. Further, a carboxyl terminal group is generated along with the thermal decomposition reaction of the polyester, and a large amount of the terminal group blocking agent is consumed during melt spinning, so that desired performance is not exhibited.
【００３２】溶融紡糸は、できるだけ分子量低下が起こ
らないように、紡糸温度や滞留時間を調整して実施し、
得られるフィラメントの相対粘度が1.40未満とならない
ようにすることが必要である。すなわち、原料ペレット
の相対粘度と得られるフィラメントの相対粘度との差が
0.1以内になるように紡糸条件を調製することが望まし
い。この相対粘度差が大きくなると、得られるフィラメ
ントの相対粘度、カルボキシル末端基量が規定条件を満
たしていてもポリエステルの分子鎖の切断が多量に起こ
っているため、性能の劣ったものとなる。The melt spinning is carried out by adjusting the spinning temperature and the residence time so that the molecular weight does not decrease as much as possible.
It is necessary to keep the relative viscosity of the resulting filaments below 1.40. That is, the difference between the relative viscosity of the raw material pellet and the relative viscosity of the obtained filament is
It is desirable to adjust the spinning conditions to be within 0.1. When the relative viscosity difference is large, the performance is inferior because even if the relative viscosity and the amount of carboxyl end groups of the obtained filament satisfy the prescribed conditions, a large amount of molecular chain breakage of the polyester occurs.
【００３３】紡出されたフィラメントは、 0〜100 ℃、
好ましくは20〜90℃の液体又は10〜40℃の気体中で冷却
される。冷却温度をあまり低くすると温度管理及び作業
性等に困難をきたし、高すぎると冷却不足となり、最終
的に得られるフィラメントの糸質性能が劣ったものとな
る。The spun filament is heated at 0 to 100 ° C.
Preferably, it is cooled in a liquid at 20 to 90 ° C or a gas at 10 to 40 ° C. If the cooling temperature is too low, it becomes difficult to control the temperature and workability. If it is too high, the cooling will be insufficient, and the filament quality of the finally obtained filament will be poor.
【００３４】通常、単糸繊度の小さいマルチフィラメン
トの場合は、気体 (空気) を吹き付けることにより冷却
し、繊度の大きいモノフィラメントの場合は、液体浴を
通すことにより冷却する。液体浴で冷却する場合、冷媒
としては、水、エチレングリコール（ＥＧ）、グリセリ
ン等を使用することができるが、水及びＥＧが好まし
い。工業的に最も扱いやすい冷媒は水であるが、ＥＧ
は、水に比べて比熱が大きいため、溶融状態のフィラメ
ントをＥＧ浴で冷却すると、より温和な冷却が行われ、
その結果、フィラメントはボイド等のない均一なものと
なる。In general, in the case of a multifilament having a small fineness of single yarn, cooling is performed by blowing gas (air), and in the case of a monofilament having a large fineness, cooling is performed by passing through a liquid bath. In the case of cooling in a liquid bath, water, ethylene glycol (EG), glycerin and the like can be used as the refrigerant, but water and EG are preferable. The most industrially manageable refrigerant is water, but EG
Has a higher specific heat than water, so when the filament in the molten state is cooled in the EG bath, more gentle cooling is performed,
As a result, the filament becomes uniform without voids or the like.
【００３５】次いで、冷却固化したフィラメントは、一
旦巻き取った後又は巻き取ることなく延伸される。延伸
は、延伸点の移動を起こさない65〜95℃の温度の液体中
又は70〜150 ℃の気体中で 3.0〜6.0 倍の第一段延伸を
行い、続いて第一段延伸よりも高温の 100〜300 ℃の温
度の液体又は気体中で全延伸倍率が 5.0〜7.0 倍となる
ように第二段目以降の延伸を行う方法を採用して行うこ
とが好ましい。また、この際、全延伸倍率が第一段延伸
倍率よりも高くなるように設定する。全延伸倍率が 5.0
倍未満であると得られるフィラメントの糸質特性、特に
直線強度が低くなる。一方、全延伸倍率を 7.0倍より大
きくするとフィラメント内での塑性変形に分子配向が対
応できなくなるため、フィラメント中にミクロボイドが
発生し、満足な性能を示すフィラメントが得られない。
延伸温度が上記の範囲より低いと加熱不足となり、延伸
斑及び糸切れが発生し、一方、延伸温度が高すぎるとフ
ィラメントの融着及び熱劣化が起こり、好ましくない。Next, the cooled and solidified filament is stretched after winding once or without winding. The stretching is performed in a liquid at a temperature of 65 to 95 ° C. or a gas at a temperature of 70 to 150 ° C., which does not cause a shift of the stretching point, to perform the first-stage stretching 3.0 to 6.0 times, and then a higher temperature than the first-stage stretching. It is preferable to employ a method of performing stretching in the second and subsequent stages so that the total stretching ratio becomes 5.0 to 7.0 times in a liquid or gas at a temperature of 100 to 300 ° C. In this case, the total stretching ratio is set to be higher than the first-stage stretching ratio. Total stretching ratio is 5.0
If the ratio is less than twice, the quality of the obtained filaments, particularly the linear strength, will be low. On the other hand, if the total draw ratio is larger than 7.0, the molecular orientation cannot respond to the plastic deformation in the filament, so that microvoids are generated in the filament, and a filament having satisfactory performance cannot be obtained.
If the stretching temperature is lower than the above range, insufficient heating results in uneven drawing and breakage of the yarn. On the other hand, if the stretching temperature is too high, fusion of the filament and thermal deterioration occur, which is not preferable.
【００３６】また、延伸後、 150〜500 ℃の温度で 1.0
〜15.0％の弛緩熱処理を行うことが好ましい。熱処理温
度が 150℃より低いとフィラメントに対する熱処理効果
が不十分となりやすく、熱処理時間にも関係するが 500
℃より高くするとフィラメント表面でポリエステルの熱
分解反応が起こり、目標とする性能を示すフィラメント
が得られない。また、弛緩率を 1.0％未満にすると得ら
れるフィラメントは、熱収縮率の高いものとなり、実用
に適さない場合があり、15.0％を超える弛緩熱処理を行
うと弛緩熱処理段階で糸のたるみが発生し、操業性が悪
いと共に、目標の糸質性能を示さなくなる。After stretching, at a temperature of 150 to 500 ° C., 1.0
It is preferred to perform a relaxation heat treatment of 115.0%. If the heat treatment temperature is lower than 150 ° C, the heat treatment effect on the filament tends to be insufficient, and although it depends on the heat treatment time,
If the temperature is higher than 0 ° C., a thermal decomposition reaction of the polyester occurs on the surface of the filament, and a filament having a target performance cannot be obtained. In addition, if the relaxation rate is less than 1.0%, the obtained filament will have a high heat shrinkage rate and may not be suitable for practical use. If the relaxation heat treatment exceeds 15.0%, the yarn will sag during the relaxation heat treatment stage. In addition, the operability is poor and the desired yarn quality performance is not exhibited.
【００３７】このようにして得られる本発明のポリエス
テルフィラメントは、直線強度が4.0g/d以上、直線切断
伸度が15％以上という糸質物性を有し、かつ、耐摩耗性
及び耐加水分解性を兼備したものであり、産業資材用、
特に抄紙カンバス糸用として好適である。The thus obtained polyester filament of the present invention has a yarn property of a linear strength of 4.0 g / d or more and a linear cut elongation of 15% or more, and has abrasion resistance and hydrolysis resistance. For industrial materials,
It is particularly suitable for papermaking canvas yarn.
【００３８】[0038]
【作用】本発明のポリエステルフィラメントは、相対粘
度が1.40以上で、カルボキシル末端基量が 5.0eq/t以下
であり、特定条件を満足する窒化硼素を含有し、モノカ
ルボジイミド化合物を添加して溶融紡糸したものである
ので、耐久性のある優れた耐摩耗性と耐加水分解性を示
す。本発明においては、特定条件を満たす窒化硼素を含
有することで、フィラメントからの粒子の脱離や粒子の
破壊がなく、フィラメント表面の摩擦抵抗が少なくな
り、フィラメントの相対粘度が1.40以上であることで、
摩耗時の分子鎖切断及び構造破壊の糸質物性に与える影
響が低減されるため、優れた耐摩耗性を発現する。ま
た、低カルボキシル末端基量のポリエステルを用い、こ
れにやや過剰のモノカルボジイミド化合物を添加して溶
融紡糸するので、低カルボキシル末端基量のフィラメン
トが得られ、分子量低下の少ないフィラメントの製造が
可能となり、さらに、加水分解に対する耐性が発現し、
長期にわたり優れた耐加水分解性を示す。The polyester filament of the present invention has a relative viscosity of 1.40 or more, a carboxyl end group content of 5.0 eq / t or less, contains boron nitride satisfying specific conditions, and is melt-spun by adding a monocarbodiimide compound. Therefore, it exhibits excellent durability and excellent abrasion resistance and hydrolysis resistance. In the present invention, by containing boron nitride that satisfies the specific conditions, there is no detachment or destruction of particles from the filament, the frictional resistance of the filament surface is reduced, and the relative viscosity of the filament is 1.40 or more. so,
Since the effects of molecular chain breakage and structural destruction upon wear on the physical properties of the yarn are reduced, excellent wear resistance is exhibited. In addition, since a low carboxyl end group polyester is used, and a slightly excess monocarbodiimide compound is added and melt-spun, a filament with a low carboxyl end group can be obtained and a filament with a small decrease in molecular weight can be produced. And, furthermore, resistance to hydrolysis is developed,
Shows excellent hydrolysis resistance over a long period of time.
【００３９】[0039]
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
する。なお、測定、評価法は、次のとおりである。 （イ）強伸度 JIS L 1013に準じて測定した。 （ロ）耐摩耗性 フィラメントサンプルに0.2g/dの荷重をかけ、1000回摩
擦した後、強力を測定し、未処理サンプルに対する強力
保持率で評価した。 （ハ）耐加水分解性 フィラメントサンプルを 120℃の飽和水蒸気で10日間処
理した後、強力を測定し、未処理サンプルに対する強力
保持率で評価した。Next, the present invention will be described specifically with reference to examples. In addition, the measurement and evaluation methods are as follows. (A) Strong elongation Measured according to JIS L1013. (B) Abrasion resistance After applying a load of 0.2 g / d to the filament sample and rubbing it 1000 times, the strength was measured, and the strength was evaluated based on the strength retention with respect to the untreated sample. (C) Hydrolysis resistance After the filament sample was treated with saturated steam at 120 ° C. for 10 days, the strength was measured and evaluated by the strength retention with respect to the untreated sample.
【００４０】実施例１ 平均重合度７のＰＥＴオリゴマー50kgを重縮合反応槽に
仕込み、触媒として三酸化アンチモンを酸成分１モルに
対して２×10-4モルと平均粒径が 0.5μm の二酸化チタ
ンの34重量％ＥＧ溶液を二酸化チタンの量が得られるポ
リエステル全体に対して0.43重量％となる量で添加し
た。その後、 280℃で１時間かけて 0.1トルに減圧し、
その状態で１時間重縮合反応を行い、払い出してペレッ
ト化した。得られたプレポリマーペレットは、相対粘度
1.34、カルボキシル末端基量30.9eq/tであった。このペ
レットを減圧下、 220℃で20時間固相重合反応を行い、
相対粘度1.55、カルボキシル末端基量15.8eq/tの固相重
合ペレットを得た。この固相重合ペレットに、平均粒径
0.6μm 、最大粒径 1.3μm 、比表面積 3.0m2/gの窒化
硼素を30重量％含有したＰＥＴ（マスターペレット）を
窒化硼素含有量が 0.1重量％となる量とＮ，Ｎ′−ビス
（2,６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドを
1.8重量％添加して溶融紡糸した。溶融紡糸は、エクス
トルーダー型紡糸装置を使用し、紡糸温度 295℃で、孔
径2.0mm の紡糸孔を有する紡糸口金を使用して行い、紡
出糸条を70℃の水浴中で冷却し、未延伸糸を得た。この
未延伸糸を90℃の水浴中で4.00倍の第一段階目の延伸を
行い、次いで 250℃の熱風雰囲気下で1.35倍に第二段階
目の延伸を行い、全延伸倍率を5.40倍とした。引き続い
て 400℃の熱風雰囲気下で10％の弛緩熱処理を行い、ポ
リエステルモノフィラメントを得た。Example 1 50 kg of a PET oligomer having an average degree of polymerization of 7 was charged into a polycondensation reaction tank, and antimony trioxide was used as a catalyst in an amount of 2 × 10 -4 mol per 1 mol of an acid component, and an average particle diameter of 0.5 μm. A 34 wt% EG solution of titanium was added in an amount such that the amount of titanium dioxide was 0.43 wt% based on the total polyester obtained. After that, the pressure was reduced to 0.1 torr over 1 hour at 280 ° C,
In this state, a polycondensation reaction was carried out for 1 hour, and the mixture was discharged and pelletized. The resulting prepolymer pellets have a relative viscosity
1.34 and the amount of carboxyl end groups was 30.9 eq / t. This pellet was subjected to a solid-phase polymerization reaction at 220 ° C. for 20 hours under reduced pressure,
A solid phase polymerization pellet having a relative viscosity of 1.55 and a carboxyl terminal group amount of 15.8 eq / t was obtained. The average particle size is
PET (master pellet) containing 30% by weight of boron nitride having a thickness of 0.6 μm, a maximum particle diameter of 1.3 μm, and a specific surface area of 3.0 m 2 / g was mixed with N, N′-bis ( 2,6-diisopropylphenyl) carbodiimide
1.8% by weight was added and melt-spun. Melt spinning was performed using an extruder-type spinning apparatus at a spinning temperature of 295 ° C and a spinneret having a spinning hole with a hole diameter of 2.0 mm. A drawn yarn was obtained. This undrawn yarn is stretched 4.00 times in the first stage in a water bath at 90 ° C, and then stretched in the second stage to 1.35 times in a hot air atmosphere at 250 ° C, so that the total draw ratio is 5.40 times. did. Subsequently, a 10% relaxation heat treatment was performed in a hot air atmosphere at 400 ° C. to obtain a polyester monofilament.
【００４１】実施例２〜４ 窒化硼素含有量、モノカルボジイミド化合物の添加量及
び原料ポリエステルを表１のように変更した以外は実施
例１と同様にしてポリエステルモノフィラメントを得
た。Examples 2 to 4 Polyester monofilaments were obtained in the same manner as in Example 1 except that the content of boron nitride, the amount of the monocarbodiimide compound added, and the raw material polyester were changed as shown in Table 1.
【００４２】実施例５ 実施例１と同様の方法でプレポリマーペレットを得る際
に、平均粒径 0.6μm、最大粒径 1.3μm 、比表面積 3.
0m2/gの窒化硼素を含有させた。このペレットを実施例
１と同様に固相重合反応を行い、相対粘度1.55、カルボ
キシル末端基量16.5eq/tの固相重合ペレットを得た。こ
の固相重合ペレットを用いて、実施例１と同様な条件で
製糸し、ポリエステルモノフイラメントを得た。Example 5 When prepolymer pellets were obtained in the same manner as in Example 1, the average particle size was 0.6 μm, the maximum particle size was 1.3 μm, and the specific surface area was 3.
0 m 2 / g of boron nitride was contained. This pellet was subjected to a solid phase polymerization reaction in the same manner as in Example 1 to obtain a solid phase polymerization pellet having a relative viscosity of 1.55 and a carboxyl end group content of 16.5 eq / t. Using the solid-phase polymerization pellets, a yarn was formed under the same conditions as in Example 1 to obtain a polyester monofilament.
【００４３】比較例１〜３ 表１に示した条件で実施例１と同様にしてポリエステル
モノフィラメントを得た。Comparative Examples 1 to 3 Polyester monofilaments were obtained in the same manner as in Example 1 under the conditions shown in Table 1.
【００４４】実施例６ 実施例５と同じ固相重合ペレットにＮ，Ｎ′−ビス（2,
６−ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドを 1.0重
量％添加して溶融紡糸した。溶融紡糸は、エクストルー
ダー型紡糸装置を使用し、紡糸温度 295℃で、孔径0.4m
mの紡糸孔を48個有する紡糸口金を使用して行い、紡出
糸条を20℃の空気で冷却し、未延伸糸を得た。この未延
伸糸を90℃に加熱し、第一ローラと 230℃に加熱した第
二ローラとの間で6.00倍の延伸を行い、次いで 170℃に
加熱して６％の弛緩熱処理を行い、ポリエステルマルチ
フィラメントを得た。Example 6 N, N'-bis (2,2,
1.0% by weight of 6-diisopropylphenyl) carbodiimide was added and melt-spun. For melt spinning, use an extruder-type spinning device, at a spinning temperature of 295 ° C and a hole diameter of 0.4 m.
The spinning was performed using a spinneret having 48 spin holes of m length, and the spun yarn was cooled with air at 20 ° C. to obtain an undrawn yarn. This undrawn yarn is heated to 90 ° C, drawn 6.00 times between the first roller and the second roller heated to 230 ° C, and then heated to 170 ° C and subjected to a 6% relaxation heat treatment. A multifilament was obtained.
【００４５】比較例４ 表１に示した条件で実施例６と同様な条件でポリエステ
ルマルチフィラメントを得た。Comparative Example 4 Polyester multifilaments were obtained under the same conditions as in Example 6 under the conditions shown in Table 1.
【００４６】上記の実施例及び比較例で得られたフイラ
メントの特性を評価した結果を表１に示す。Table 1 shows the results of evaluating the characteristics of the filaments obtained in the above Examples and Comparative Examples.
【００４７】[0047]
【表１】 [Table 1]
【００４８】[0048]
【発明の効果】本発明によれば、優れた耐摩耗性と耐加
水分解性を長期間にわたって発揮するポリエステルフィ
ラメントが提供される。そして、本発明のポリエステル
フィラメントは、産業資材用、特に抄紙カンバス糸用、
ベルト布用等として好適である。According to the present invention, there is provided a polyester filament exhibiting excellent abrasion resistance and hydrolysis resistance over a long period of time. And the polyester filament of the present invention is for industrial materials, especially for papermaking canvas yarn,
It is suitable for belt cloth and the like.
Claims (4)
主体とするポリエステルからなり、平均粒径１μm 以
下、最大粒径２μm 以下、比表面積11m2/g以下の窒化硼
素を0.01〜5.0 重量％含有し、モノカルボジイミド化合
物を 0.3〜2.0重量％添加して溶融紡糸したフィラメン
トであって、相対粘度が 1.4以上、カルボキシル末端基
量が 5.0eq/t以下、直線強度が4.0g/d以上、直線切断伸
度が15％以上であることを特徴とするポリエステルフィ
ラメント。1. A monocarbodiimide comprising polyethylene terephthalate or a polyester mainly composed of polyethylene terephthalate and containing 0.01 to 5.0% by weight of boron nitride having an average particle size of 1 μm or less, a maximum particle size of 2 μm or less, and a specific surface area of 11 m 2 / g or less. A melt-spun filament containing 0.3 to 2.0% by weight of a compound, having a relative viscosity of 1.4 or more, a carboxyl end group content of 5.0 eq / t or less, a linear strength of 4.0 g / d or more, and a linear breaking elongation of 15 or more. % Or more.
求項１記載のポリエステルフィラメントを製造する方
法。 (A) 溶融重合法によって相対粘度が1.25〜1.45のプレポ
リマーを製造する工程、(B) プレポリマーを固相重合し
て相対粘度が1.43以上 (ただし、プレポリマーの相対粘
度よりも大) のポリエステルを製造する工程、(C) ポリ
エステルに、平均粒径１μm 以下、最大粒径２μm 以
下、比表面積11m2/g以下の窒化硼素0.01〜5.0 重量％及
びモノカルボジイミド化合物 0.3〜2.0 重量％を添加し
て溶融紡糸し、相対粘度が1.40以上、カルボキシル末端
基量が 5.0eq/t以下のフィラメントを得る工程、(D) フ
ィラメントを延伸、熱処理し、直線強度が4.0g/d以上、
直線切断伸度が15％以上のフィラメントを得る工程。2. The method for producing a polyester filament according to claim 1, wherein the following steps are sequentially performed. (A) a step of producing a prepolymer having a relative viscosity of 1.25 to 1.45 by a melt polymerization method, and (B) a solid phase polymerization of the prepolymer and a relative viscosity of 1.43 or more (however, larger than the relative viscosity of the prepolymer). (C) adding 0.01 to 5.0% by weight of boron nitride having an average particle diameter of 1 μm or less, a maximum particle diameter of 2 μm or less, and a specific surface area of 11 m 2 / g or less, and 0.3 to 2.0% by weight of a monocarbodiimide compound to the polyester; Melt spinning, a step of obtaining a filament having a relative viscosity of 1.40 or more and a carboxyl terminal group amount of 5.0 eq / t or less, (D) drawing and heat treating the filament, and a linear strength of 4.0 g / d or more,
A step of obtaining a filament having a linear cut elongation of 15% or more.
求項１記載のポリエステルフィラメントを製造する方
法。 (a) 溶融重合法によって、平均粒径１μm 以下、最大粒
径２μm 以下、比表面積11m2/g以下の窒化硼素を0.01〜
5.0 重量％含有し、相対粘度が1.25〜1.45のプレポリマ
ーを製造する工程、(b) プレポリマーを固相重合して相
対粘度が1.43以上 (ただし、プレポリマーの相対粘度よ
りも大) で、カルボキシル末端基量が20.0eq/t以下のポ
リエステルを製造する工程、(c) ポリエステルに、モノ
カルボジイミド化合物を 0.3〜2.0 重量％添加して溶融
紡糸し、相対粘度が1.40以上、カルボキシル末端基量が
5.0eq/t以下のフィラメントを得る工程、(d) フィラメ
ントを延伸、熱処理し、直線強度が4.0g/d以上、直線切
断伸度が15％以上のフィラメントを得る工程。3. The method for producing a polyester filament according to claim 1, wherein the following steps are sequentially performed. (a) By a melt polymerization method, boron nitride having an average particle size of 1 μm or less, a maximum particle size of 2 μm or less, and a specific surface area of 11 m 2 / g or less
A process of producing a prepolymer containing 5.0% by weight and having a relative viscosity of 1.25 to 1.45, (b) a solid phase polymerization of the prepolymer and a relative viscosity of 1.43 or more (however, larger than the relative viscosity of the prepolymer), A step of producing a polyester having a carboxyl end group content of 20.0 eq / t or less, (c) adding a monocarbodiimide compound to the polyester in an amount of 0.3 to 2.0% by weight, and melt-spinning the polyester; the relative viscosity is 1.40 or more;
A step of obtaining a filament of 5.0 eq / t or less, and (d) a step of drawing and heat-treating the filament to obtain a filament having a linear strength of 4.0 g / d or more and a linear cut elongation of 15% or more.
トの抄紙カンバス糸としての使用。4. Use of the polyester filament according to claim 1 as a canvas yarn for papermaking.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25586096A JPH10102320A (en) | 1996-09-27 | 1996-09-27 | Polyester filament and its production |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| JPH10102320A true JPH10102320A (en) | 1998-04-21 |
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| JP (1) | JPH10102320A (en) |
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