JPH0959639A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents
Liquid crystal composition and liquid crystal display elementInfo
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- JPH0959639A JPH0959639A JP23768995A JP23768995A JPH0959639A JP H0959639 A JPH0959639 A JP H0959639A JP 23768995 A JP23768995 A JP 23768995A JP 23768995 A JP23768995 A JP 23768995A JP H0959639 A JPH0959639 A JP H0959639A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
2枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも1種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはツイストネマチック(TN)方式あ
るいはスーパーツイスト複屈折(STN)方式に好適な
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one kind of chiral additive and a liquid crystal composition provided in a closed cell formed of two substrates having transparent electrodes. The present invention relates to a liquid crystal display element used. More specifically, it relates to a liquid crystal composition suitable for a twist nematic (TN) system or a super twist birefringence (STN) system and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.
【0002】[0002]
【従来の技術とその問題点】液晶表示素子(LCD)の
表示方式としてツイストネマチック(TN)方式、スー
パーツイスト複屈折(STN)方式、アクティブマトリ
ックス(AM−LCD)方式等が提案され、次々に実用
化されてきた。これらのうち、TNおよびSTN方式の
液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通して以
下のような特性が求められる。 (1)室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度(透明点)
が高いこと。 (2)消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 (3)応答時間(τ)をできるだけ小さくするために、
粘度(η)が小さいこと。 (4)液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性(Δ
n)を取り得ること。 (5)化学的に安定であること。 近年、LCDのバッテリー駆動が可能となったため、屋
外での使用を目的としたLCD開発が進められてきた。
屋外使用における環境温度の変化にも十分耐え得る、広
いネマティックレンジを有する液晶組成物を得るために
は、透明点が高く、かつ他の液晶化合物との相溶性の良
い液晶化合物の導入が不可欠となる。一般的に透明点を
高くするためには、化学構造上環数の多い化合物を使用
すれば良いが、その一方、液晶組成物の粘度が高くなる
即ち、応答性が低くなるためにその使用は制限を受け
る。しかしながら、このような液晶組成物は鋭意検討さ
れてはいるものの、常に改善を要求されているのが現状
である。末端にカルボキシル基(−COOH)を有する
化合物は2量体化(dimerization)し、液
晶性を発現することが知られている(D.Demus,
Flussige Kristalle in Tab
ellen,57(1974))。そのようなカルボキ
シル基を有する化合物の応用したものとして、特開昭5
4−151951号公報にはアルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸を用いた液晶組成物が開示されている。しかし
ながら、アルキルシクロヘキサンカルボン酸を用いると
液晶組成物の粘度を下げることはできるが、透明点、屈
折率異方性(Δn)が小さくなってしまうという欠点を
有している。また、特開平6−57252号公報にはア
ルキル安息香酸あるいはアルコキシ安息香酸を用いた液
晶組成物が開示されている。これらの安息香酸は液晶組
成物の粘度を下げて、Δnを大きくすることはできる
が、透明点を高くすること、またΔnを任意に調整でき
ないという欠点を有している。2. Description of the Related Art Twisted nematic (TN) system, super twist birefringence (STN) system, active matrix (AM-LCD) system, etc. have been proposed as liquid crystal display (LCD) display systems. It has been put to practical use. Among them, the following characteristics are commonly required for the liquid crystal compositions used for the TN and STN mode liquid crystal display elements. (1) exhibit a nematic liquid crystal phase in a wide temperature range including room temperature. Especially the nematic-isotropic phase transition temperature (clearing point)
Is high. (2) The threshold voltage must be low in order to reduce power consumption. (3) To minimize the response time (τ),
Low viscosity (η). (4) An appropriate refractive index anisotropy (Δ
n). (5) Be chemically stable. In recent years, since the LCD can be driven by a battery, the development of the LCD for outdoor use has been promoted.
In order to obtain a liquid crystal composition having a wide nematic range that can sufficiently withstand changes in environmental temperature during outdoor use, it is essential to introduce a liquid crystal compound having a high clearing point and good compatibility with other liquid crystal compounds. Become. Generally, in order to increase the clearing point, a compound having a large number of rings in terms of chemical structure may be used, but on the other hand, its use is limited because the viscosity of the liquid crystal composition is high, that is, the response is low. Receive. However, although such a liquid crystal composition has been intensively studied, at present, it is always required to be improved. It is known that a compound having a carboxyl group (-COOH) at the terminal undergoes dimerization and exhibits liquid crystallinity (D. Demus,
Flushige Kristale in Tab
Ellen, 57 (1974)). As an application of such a compound having a carboxyl group, Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 5
Japanese Patent Publication No. 4-151951 discloses a liquid crystal composition using an alkylcyclohexanecarboxylic acid. However, although the use of alkylcyclohexanecarboxylic acid can reduce the viscosity of the liquid crystal composition, it has a drawback that the clearing point and the refractive index anisotropy (Δn) become small. Further, JP-A-6-57252 discloses a liquid crystal composition using alkylbenzoic acid or alkoxybenzoic acid. These benzoic acids can lower the viscosity of the liquid crystal composition and increase Δn, but have the drawbacks of increasing the clearing point and not adjusting Δn arbitrarily.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式に求められ
る種々の特性を満たしながら、透明点が高く、広いネマ
ティックレンジを有する液晶組成物を提供することにあ
る。本発明者らはカルボキシル基を持つ化合物を種々組
合わせることによって、これらの特性を満足させる液晶
組成物が調製できることを見いだした。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a high clearing point and a wide nematic range while satisfying various characteristics required for the TN-LCD and STN-LCD display systems. To do. The present inventors have found that a liquid crystal composition satisfying these characteristics can be prepared by combining various compounds having a carboxyl group.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明の第1の発明は、第1成分として、一般
式(I−c)〜(I−e)で表される化合物群から選択
される化合物を少なくとも1種以上含有することを特徴
とする液晶組成物に関する。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The first invention of the present invention is characterized by containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (Ic) to (Ie) as the first component. Liquid crystal composition.
【0005】[0005]
【化17】 Embedded image
【化18】 Embedded image
【化19】 Embedded image
【0006】(式中、R0 〜R4 は各々独立して炭素数
1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは
相隣接しない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸
素原子(−O−)によって置換されても良い。Z0 、Z
1 およびZ2 は各々独立して−C2 H4 −または単結合
を示し、A0 〜A2 は各々独立して側位の1つのHがF
で置換されても良いフェニレン基を示し、A3 はトラン
ス1,4−シクロヘキシレン基または側位の1つのHが
Fで置換されてもよいフェニレン基を示す。) カルボキシル基を有する2環系の(I−c)〜(I−
e)の化合物を組み合わせて使用することによって、透
明点調整が基本的に可能となる。これらの化合物は、液
晶化合物合成の際の原料または中間体として利用されて
おり、これらの利用によって安価な液晶組成物が製造で
きるという別の長所も有している。(In the formula, R 0 to R 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or adjacent to each other. two or more methylene groups which do not (-CH 2 -) which may be substituted by oxygen atom (-O-) .Z 0, Z
1 and Z 2 each independently represent —C 2 H 4 — or a single bond, and A 0 to A 2 are each independently one H at the side position is F.
Represents a phenylene group which may be substituted with, and A 3 represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group in which one H at the side position may be substituted with F. ) Bicyclic (Ic) to (I- having a carboxyl group)
By using the compound of e) in combination, the clearing point can be adjusted basically. These compounds are used as raw materials or intermediates in the synthesis of liquid crystal compounds, and they have another advantage that an inexpensive liquid crystal composition can be produced by using them.
【0007】本発明の第2の発明は、第2成分として、
一般式(II)の末端基構造を持つニトリル化合物を少な
くとも1種またはそれ以上含有することを特徴とする上
記第1の発明に記載の液晶組成物に関する。The second aspect of the present invention is, as the second component,
The present invention relates to a liquid crystal composition according to the first invention, which contains at least one nitrile compound having a terminal group structure represented by the general formula (II).
【0008】[0008]
【化20】 Embedded image
【0009】(L1 およびL2 は各々独立してHまたは
Fを示す。)(L 1 and L 2 each independently represent H or F.)
【0010】本発明の第3の発明は、一般式(II)の化
合物が、一般式(II−a)、(II−b)、(II−c)、
(II−d)または(II−e)In a third aspect of the present invention, the compound of the general formula (II) is a compound of the general formula (II-a), (II-b), (II-c),
(II-d) or (II-e)
【0011】[0011]
【化21】 [Chemical 21]
【化22】 Embedded image
【化23】 Embedded image
【化24】 Embedded image
【化25】 Embedded image
【0012】(式中、R5 は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。Z3 は−COO−、−C2 H
4 −または単結合を示し、Z4 およびZ5 は−C2 H4
−または単結合を示し、Z6 は−COO−、−C2 H4
−または単結合を示し、B1 はトランス1,4−シクロ
ヘキシレン基、フェニレン基または1,3−ジオキサ−
2,5レン基を示し、B2 、B3 、B4 、B6 およびB
7 は各々独立してトランス1,4−シクロヘキシレン基
またはフェニレン基を示し、B5 はトランス1,4−シ
クロヘキシレン基または側位の1つのHがFで置換され
ても良いフェニレン基を示し、qおよびmは各々独立し
て0または1を示す。)で表される化合物であることを
特徴とする上記第2の発明に記載の液晶組成物に関す
る。(In the formula, R 5 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or two or more methylene groups which are not adjacent to each other are present. (-CH 2 -) good .Z 3 be replaced by oxygen atom (-O-) is -COO -, - C 2 H
4 -or a single bond, Z 4 and Z 5 are —C 2 H 4
- or a single bond, Z 6 is -COO -, - C 2 H 4
-Or a single bond, B 1 is trans 1,4-cyclohexylene group, phenylene group or 1,3-dioxa-
2,5 len group, B 2 , B 3 , B 4 , B 6 and B
7 independently represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group, and B 5 represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group in which one H at the side position may be substituted with F. , Q and m each independently represent 0 or 1. And a liquid crystal composition according to the second invention.
【0013】本発明の第4の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が15〜35%、第2成分が65
〜85%であることを特徴とする上記第2または第3の
発明に記載の液晶組成物に関する。According to a fourth aspect of the present invention, the first component is 15 to 35% and the second component is 65% based on the total weight of the liquid crystal composition.
It is about 85%, and relates to the liquid crystal composition according to the second or third invention.
【0014】本発明の第5の発明は、第3成分として、
一般式(III)、(IV)および(V)The fifth aspect of the present invention is, as the third component,
Formulas (III), (IV) and (V)
【0015】[0015]
【化26】 [Chemical formula 26]
【0016】(式中、R6 およびR7 は各々独立して炭
素数1〜10のアルキル基または炭素数2〜10のアル
ケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の1つま
たは相隣接しない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)
は酸素原子(−O−)によって置換されても良い。Cは
トランス1,4−シクロヘキシレン基、2,4−ピリミ
ジニレン基またはフェニレン基を示し、Dはトランス
1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレン基を示
し、Z7 は−C≡C−、−COO−、−C2 H4 −、ま
たは−CH=CH−または単結合を示す。)(In the formula, R 6 and R 7 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or adjacent to each other. two or more methylene groups which do not (-CH 2 -)
May be replaced by an oxygen atom (—O—). C represents a trans 1,4-cyclohexylene group, 2,4-pyrimidinylene group or phenylene group, D represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, and Z 7 represents -C≡C-, -COO. -, - C 2 H 4 - , or an -CH = CH- or a single bond. )
【0017】[0017]
【化27】 Embedded image
【0018】(式中、R8 は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。R9 は炭素数1〜10のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Eはトランス1,4−シクロヘキシレン基または
2,4−ピリミジニレン基を示し、Gはトランス1,4
−シクロヘキシレン基または側位の1つのHがFで置換
されても良いフェニレン基を示し、Jはトランス1,4
−シクロヘキシレン基またはフェニレン基を示し、Z8
は−C2 H4 −、−COO−または単結合を示し、Z9
は−C≡C−、−COO−、−CH=CH−または単結
合を示す。)(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or two or more methylene groups which are not adjacent to each other. (-CH 2 -) good .R 9 be replaced by oxygen atom (-O-) represents an alkyl group, an alkoxy group or an alkoxymethyl group having 1 to 10 carbon atoms, E is trans 1,4- Represents a silene group or a 2,4-pyrimidinylene group, and G represents trans 1,4
-A cyclohexylene group or a phenylene group in which one H on the side position may be substituted with F, and J is trans 1,4
A cyclohexylene group or a phenylene group, Z 8
Represents —C 2 H 4 —, —COO— or a single bond, and Z 9
Represents -C≡C-, -COO-, -CH = CH- or a single bond. )
【0019】[0019]
【化28】 Embedded image
【0020】(式中、R10は炭素数1〜10のアルキル
基または炭素数2〜10のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以
上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)に
よって置換されても良い。R 11は炭素数1〜10のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Q1 はHまたはFを示す。)で表される化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも1種以上、さらに含有
することを特徴とする上記第1〜3の発明のいずれかに
記載の液晶組成物に関する。Where RTenIs alkyl having 1 to 10 carbons
And a alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. Either
In any one or two or more non-adjacent groups
Upper methylene group (-CH2 -) Is an oxygen atom (-O-)
Therefore, it may be replaced. R 11Is an al having 1 to 10 carbon atoms
Represents a killed group, an alkoxy group or an alkoxymethyl group.
Then Q1 Represents H or F. ) Is the compound group represented by
At least one or more compounds selected from
In any one of the said 1st-3rd invention characterized by performing
The liquid crystal composition described above.
【0021】本発明の第6の発明は、第3成分として、
一般式(VI)および(VII)The sixth aspect of the present invention is, as the third component,
General formulas (VI) and (VII)
【0022】[0022]
【化29】 [Chemical 29]
【0023】(式中、R12は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Q2 はHまたはFを示し、kは0または1を
示す。)(In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Q 2 represents H or F, and k represents 0 or 1.)
【0024】[0024]
【化30】 Embedded image
【0025】(式中、R13は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Kはトランス1,4−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立し
てはHまたはFを示し、Z10およびZ11は各々独立して
−COO−、−C2 H4 −または単結合を示し、hは
0、1または2を示す。またXはFまたはClを示
す。)からなる群から選択される化合物を少なくとも1
種以上さらに含有することを特徴とする上記第1〜3の
発明のいずれかに記載の液晶組成物に関する。(Wherein R 13 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, K represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, and Q 3 and Q 4 are each independently H or F, Z 10 and Z 11 each independently represent —COO—, —C 2 H 4 — or a single bond, h represents 0, 1 or 2, and X represents F or Cl.) At least one compound selected from the group consisting of
The liquid crystal composition according to any one of the first to third aspects of the invention, further containing one or more species.
【0026】本発明の第7の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が3〜35%、第2成分が35〜
60%、第3成分が50%以下であることを特徴とする
上記第5または第6の発明に記載の液晶組成物に関す
る。According to a seventh aspect of the present invention, the first component is 3 to 35% and the second component is 35 to 35% based on the total weight of the liquid crystal composition.
The liquid crystal composition according to the fifth or sixth invention is characterized in that 60% and the third component are 50% or less.
【0027】本発明の第8の発明は、さらに第4成分と
して、一般式(VI)および(VII)The eighth invention of the present invention further comprises, as a fourth component, the compounds represented by the general formulas (VI) and (VII)
【0028】[0028]
【化31】 [Chemical 31]
【0029】(式中、R12は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Q2 はHまたはFを示し、kは0または1を
示す。)(In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Q 2 represents H or F, and k represents 0 or 1.)
【0030】[0030]
【化32】 Embedded image
【0031】(式中、R13は炭素数1〜10のアルキル
基を示し、Kはトランス1,4−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立し
てはHまたはFを示し、Z10およびZ11は各々独立して
−COO−、−C2 H4 −または単結合を示し、hは
0、1または2を示す。またXはFまたはClを示
す。)からなる群から選択される化合物を少なくとも1
種以上含有することを特徴とする上記第1〜5の発明の
いずれかに記載の液晶組成物に関する。(In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, K represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, and Q 3 and Q 4 are each independently H or F, Z 10 and Z 11 each independently represent —COO—, —C 2 H 4 — or a single bond, h represents 0, 1 or 2, and X represents F or Cl.) At least one compound selected from the group consisting of
The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of the first to fifth inventions, which contains one or more species.
【0032】本発明の第9の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第1成分が5〜25%、第2成分が30〜
50%、第3成分および第4成分の合計の含有率が50
%以下であることを特徴とする上記第8の発明に記載の
液晶組成物に関する。According to a ninth aspect of the present invention, the first component is 5 to 25% and the second component is 30 to 30% based on the total weight of the liquid crystal composition.
50%, the total content of the third component and the fourth component is 50
% Or less, and relates to the liquid crystal composition according to the eighth invention.
【0033】本発明の第10の発明は、上記第1〜9の
発明のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。The tenth invention of the present invention relates to a liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of the first to ninth inventions.
【0034】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第1成分である、一
般式(I−c)〜(I−e)で表される化合物として、
好ましくは以下の化合物を挙げることができる。The liquid crystal compounds constituting the liquid crystal composition of the present invention will be described below. As the compounds represented by the general formulas (Ic) to (Ie), which are the first component of the present invention,
Preferably, the following compounds can be mentioned.
【0035】[0035]
【化33】 [Chemical 33]
【化34】 Embedded image
【化35】 Embedded image
【化36】 Embedded image
【化37】 Embedded image
【化38】 Embedded image
【化39】 Embedded image
【化40】 [Chemical 40]
【化41】 Embedded image
【化42】 Embedded image
【化43】 Embedded image
【化44】 Embedded image
【化45】 Embedded image
【化46】 Embedded image
【化47】 Embedded image
【0036】[0036]
【化48】 Embedded image
【化49】 Embedded image
【化50】 Embedded image
【化51】 [Chemical 51]
【化52】 Embedded image
【化53】 Embedded image
【化54】 Embedded image
【化55】 Embedded image
【化56】 Embedded image
【化57】 Embedded image
【化58】 Embedded image
【化59】 Embedded image
【0037】[0037]
【化60】 Embedded image
【化61】 [Chemical formula 61]
【化62】 Embedded image
【化63】 Embedded image
【化64】 Embedded image
【化65】 Embedded image
【化66】 Embedded image
【化67】 Embedded image
【化68】 Embedded image
【化69】 Embedded image
【化70】 Embedded image
【化71】 Embedded image
【0038】[0038]
【化72】 Embedded image
【化73】 Embedded image
【化74】 Embedded image
【化75】 Embedded image
【化76】 [Chemical 76]
【化77】 Embedded image
【化78】 Embedded image
【化79】 Embedded image
【化80】 Embedded image
【0039】(Rはアルキル、アルケニル基を示す。)(R represents an alkyl or alkenyl group.)
【0040】これらの化合物の中では、粘度が低いこと
や、低温での相溶性良いことから一般式(I−c−
1)、(I−d−1)〜(I−d−3)、(I−d−
7)、(I−e−1)、(I−e−19)等の化合物が
本発明で特に好ましく用いられる。一般式(I−c)〜
(I−e)の化合物は2量体化することによって誘電率
異方性Δεの絶対値が|Δε|<5程度の4環の液晶化
合物の特性を発現する。したがって、特に液晶組成物の
透明点を高くすることに優れた効果を発揮する。Among these compounds, the compounds of the general formula (I-c-) are used because of their low viscosity and good compatibility at low temperature.
1), (Id-1) to (Id-3), (Id-)
Compounds such as 7), (I-e-1) and (I-e-19) are particularly preferably used in the present invention. General formula (Ic)-
When the compound (Ie) is dimerized, it exhibits the characteristics of a 4-ring liquid crystal compound having an absolute value of dielectric anisotropy Δε of about | Δε | <5. Therefore, it is particularly effective in increasing the clearing point of the liquid crystal composition.
【0041】本発明の第2成分である一般式(II−
a)、(II−b)、(II−c)、(II−d)および(II
−e)で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。The second component of the present invention, the general formula (II-
a), (II-b), (II-c), (II-d) and (II
As the compound represented by -e), the following compounds can be preferably exemplified.
【0042】[0042]
【化81】 Embedded image
【化82】 [Chemical formula 82]
【化83】 [Chemical 83]
【化84】 Embedded image
【化85】 Embedded image
【化86】 Embedded image
【化87】 Embedded image
【化88】 Embedded image
【化89】 Embedded image
【化90】 Embedded image
【化91】 Embedded image
【化92】 Embedded image
【化93】 Embedded image
【0043】[0043]
【化94】 Embedded image
【化95】 Embedded image
【化96】 [Chemical 96]
【化97】 Embedded image
【化98】 Embedded image
【化99】 Embedded image
【化100】 [Chemical 100]
【化101】 Embedded image
【化102】 Embedded image
【化103】 Embedded image
【化104】 [Chemical 104]
【化105】 Embedded image
【0044】[0044]
【化106】 [Chemical formula 106]
【化107】 [Chemical formula 107]
【化108】 Embedded image
【化109】 [Chemical 109]
【0045】(Rはアルキル基またはアルケニル基、
R’はアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。)(R is an alkyl group or an alkenyl group,
R'represents alkanediyl or alkenediyl. )
【0046】これらの化合物の中では式(II−a−
1)、(II−a−2)、(II−a−3)、(II−a−
5)、(II−a−8)、(II−b−1)、(II−b−
2)、(II−c−1)、(II−c−5)、(II−c−
6)、(II−d−1)、(II−e−1)または(II−e
−2)で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。これら第2成分の化合物は誘電率異方性が
正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電
圧を小さくする目的およびSTN特性として重要な急峻
性を改善する目的で使用される。電圧駆動を行うために
は誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成分
となる。Among these compounds, the formula (II-a-
1), (II-a-2), (II-a-3), (II-a-
5), (II-a-8), (II-b-1), (II-b-
2), (II-c-1), (II-c-5), (II-c-
6), (II-d-1), (II-e-1) or (II-e
The compound represented by -2) is particularly preferably used in the present invention. The compound of the second component is a compound having a positive dielectric anisotropy, and its value is particularly large, and is mainly used for the purpose of reducing the threshold voltage and the purpose of improving steepness which is important as STN characteristics. These compounds having a large dielectric anisotropy are indispensable components for voltage driving.
【0047】第3成分の、一般式(III)、(IV)および
(V)で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。The compounds represented by the general formulas (III), (IV) and (V) of the third component are preferably the following compounds.
【0048】[0048]
【化110】 Embedded image
【化111】 [Chemical 111]
【化112】 [Chemical 112]
【化113】 [Chemical 113]
【化114】 [Chemical 114]
【化115】 [Chemical 115]
【化116】 Embedded image
【化117】 [Chemical 117]
【化118】 Embedded image
【化119】 [Chemical formula 119]
【化120】 Embedded image
【化121】 [Chemical 121]
【化122】 [Chemical formula 122]
【化123】 [Chemical 123]
【化124】 Embedded image
【0049】[0049]
【化125】 Embedded image
【化126】 [Chemical formula 126]
【化127】 Embedded image
【化128】 [Chemical 128]
【0050】[0050]
【化129】 [Chemical formula 129]
【化130】 Embedded image
【化131】 Embedded image
【化132】 [Chemical 132]
【化133】 Embedded image
【化134】 Embedded image
【化135】 [Chemical 135]
【化136】 [Chemical 136]
【化137】 [Chemical 137]
【化138】 [Chemical 138]
【化139】 Embedded image
【化140】 Embedded image
【化141】 [Chemical 141]
【0051】[0051]
【化142】 [Chemical 142]
【化143】 [Chemical 143]
【化144】 [Chemical 144]
【化145】 Embedded image
【化146】 [Chemical 146]
【化147】 [Chemical 147]
【0052】(RおよびR’は各々独立してアルキル基
またはアルケニル基を示す。)(R and R'each independently represent an alkyl group or an alkenyl group.)
【0053】これらの式の中で、式(III)で表される化
合物としては、式(III−1)、(III−4)、(III−
6)、(III−7)、(III−8)、(III−10)、(III−
13)、(III−14)、(III−18)または(III−1
9)で表される化合物が本発明において特に好ましく用
いられる。また式(IV)で表される化合物としては、式
(IV−1)、(IV−2)、(IV−5)、(IV−6)、
(IV−8)、(IV−11)、(IV−12)または(IV−
14)で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。式(V)で表される化合物としては(V−
2)で表される化合物が本発明において特に好ましく用
いられる。第3成分の、一般式(III)、(IV)および
(V)の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の
化合物である。一般式(III)の化合物は主として粘度低
下および/またはΔn調整の目的で使用される。また、
一般式(IV)の化合物は透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的および/またはΔn調整、粘度調
整の目的で使用される。In these formulas, the compounds represented by formula (III) include formulas (III-1), (III-4) and (III-
6), (III-7), (III-8), (III-10), (III-
13), (III-14), (III-18) or (III-1
The compound represented by 9) is particularly preferably used in the present invention. The compound represented by the formula (IV) includes compounds represented by the formulas (IV-1), (IV-2), (IV-5), (IV-6),
(IV-8), (IV-11), (IV-12) or (IV-
The compound represented by 14) is particularly preferably used in the present invention. As the compound represented by the formula (V), (V-
The compound represented by 2) is particularly preferably used in the present invention. The compounds of the general formulas (III), (IV) and (V) of the third component are compounds having a negative or weak positive dielectric anisotropy. The compound of the general formula (III) is mainly used for the purpose of decreasing viscosity and / or adjusting Δn. Also,
The compound of the general formula (IV) is used for the purpose of broadening the nematic range such as increasing the clearing point and / or for adjusting Δn and viscosity.
【0054】本発明の第3成分または第4成分である、
一般式(VI)、(VII)で表される化合物として、好まし
くは以下の化合物を挙げることができる。The third component or the fourth component of the present invention,
As the compounds represented by the general formulas (VI) and (VII), the following compounds can be preferably mentioned.
【0055】[0055]
【化148】 Embedded image
【化149】 Embedded image
【化150】 [Chemical 150]
【化151】 Embedded image
【化152】 [Chemical 152]
【化153】 Embedded image
【化154】 Embedded image
【化155】 Embedded image
【化156】 [Chemical 156]
【化157】 [Chemical 157]
【化158】 [Chemical 158]
【0056】[0056]
【化159】 [Chemical 159]
【化160】 [Chemical 160]
【化161】 [Chemical 161]
【化162】 [Chemical 162]
【化163】 [Chemical formula 163]
【化164】 Embedded image
【化165】 Embedded image
【化166】 [Chemical 166]
【化167】 [Chemical 167]
【化168】 [Chemical 168]
【化169】 [Chemical 169]
【化170】 Embedded image
【0057】[0057]
【化171】 [Chemical 171]
【化172】 Embedded image
【化173】 [Chemical 173]
【化174】 Embedded image
【化175】 Embedded image
【化176】 [Chemical 176]
【化177】 [Chemical 177]
【化178】 [Chemical 178]
【化179】 [Chemical 179]
【化180】 [Chemical 180]
【化181】 [Chemical 181]
【0058】[0058]
【化182】 [Chemical 182]
【化183】 [Chemical 183]
【化184】 Embedded image
【化185】 [Chemical 185]
【化186】 [Chemical 186]
【化187】 [Chemical 187]
【化188】 [Chemical 188]
【化189】 [Chemical 189]
【化190】 Embedded image
【化191】 [Chemical 191]
【化192】 [Chemical 192]
【化193】 [Chemical formula 193]
【0059】[0059]
【化194】 Embedded image
【化195】 [Chemical 195]
【化196】 [Chemical 196]
【化197】 [Chemical 197]
【化198】 Embedded image
【0060】(Rはアルキル基を示す。)(R represents an alkyl group.)
【0061】一般式(VI)で表される化合物としては、
式(VI−1)、(VI−2)または(VI−3)で表される
化合物が本発明において特に好ましく用いられる。ま
た、一般式(VII)で表される化合物としては、式(VII−
1)、(VII−5)、(VII−6)、(VII−7)、(VII−
8)、(VII−9)、(VII−10)、(VII−11)、(VII
−12)、(VII−16)、(VII−17)、(VII−1
8)、(VII−19)、(VII−20)、(VII−22)、(V
II−29)、(VII−34)、(VII−35)または(VII−
45)で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。一般式(VI)、(VII)の化合物は誘電率異
方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を小さくす
る目的やその温度依存性を改善する目的で使用される。
また、粘度調整、Δn調整、透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的にも使用される。As the compound represented by the general formula (VI),
The compound represented by the formula (VI-1), (VI-2) or (VI-3) is particularly preferably used in the present invention. In addition, as the compound represented by the general formula (VII), a compound represented by the formula (VII-
1), (VII-5), (VII-6), (VII-7), (VII-
8), (VII-9), (VII-10), (VII-11), (VII
-12), (VII-16), (VII-17), (VII-1
8), (VII-19), (VII-20), (VII-22), (V
II-29), (VII-34), (VII-35) or (VII-
The compound represented by 45) is particularly preferably used in the present invention. The compounds of the general formulas (VI) and (VII) are compounds having a positive dielectric anisotropy, and are used especially for the purpose of reducing the threshold voltage and improving the temperature dependence.
It is also used for the purpose of expanding the nematic range, such as viscosity adjustment, Δn adjustment, and increasing the clearing point.
【0062】本発明で用いられる第1成分の使用量は、
液晶組成物の全重量に対して3〜35%が好ましい。よ
り好ましくは5〜30%が好ましい。3%未満だと主題
である、液晶組成物の透明点を高くする効果が得にくい
し、35%を越えると液晶組成物の粘度が高くなり好ま
しくない。第2成分の使用量は30〜85%が好まし
い。より好ましくは35〜80%が好ましい。30%未
満だと液晶組成物のしきい値電圧が高くなり好ましくな
い。一方、85%を越えると液晶組成物の粘度が大きく
なり好ましくない。第3成分の使用量は50%以下が好
ましい。また、更に第4成分を使用する場合には、第3
成分と第4成分の合計の使用量が50%以下であること
が好ましい。The amount of the first component used in the present invention is
3 to 35% is preferable with respect to the total weight of the liquid crystal composition. More preferably, it is 5 to 30%. If it is less than 3%, it is difficult to obtain the effect of raising the clearing point of the liquid crystal composition, which is the subject, and if it exceeds 35%, the viscosity of the liquid crystal composition becomes high, which is not preferable. The amount of the second component used is preferably 30 to 85%. More preferably, it is 35 to 80%. If it is less than 30%, the threshold voltage of the liquid crystal composition becomes high, which is not preferable. On the other hand, when it exceeds 85%, the viscosity of the liquid crystal composition increases, which is not preferable. The amount of the third component used is preferably 50% or less. If a fourth component is further used, the third component
The total amount of the component and the fourth component used is preferably 50% or less.
【0063】本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、上記一般式(I)〜(VI)で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δn、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。The liquid crystal composition of the present invention may have a threshold voltage, a nematic range, other than the compounds represented by the above general formulas (I) to (VI), depending on the purpose of the liquid crystal display device to be used.
For the purpose of adjusting Δn, dielectric anisotropy, viscosity and the like, other compounds can be contained in an appropriate amount within a range not to impair the object of the present invention.
【0064】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶らせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reversetwi
st)を防止するため、キラルドープ剤(chiral
dopant)などを添加する。The liquid crystal compositions used according to the invention are prepared in a manner which is conventional per se. Generally, a method of dissolving various components at a high temperature is used. Further, the liquid crystal material of the present invention is improved and optimized according to the intended use by appropriate additives. Such additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature and the like. Normally, a liquid crystal helical structure is induced to adjust the required twist angle, and reverse twist
st) to prevent chiral dopants (chiral
Dopant) or the like is added.
【0065】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系などの二色性色素を添加してゲストホ
スト(GH)モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したNCAPや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLC
D)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PNL
CD)用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用
の液晶組成物としても使用できる。Further, the liquid crystal composition used in accordance with the present invention is prepared by adding a dichroic dye such as a merocyanine-based, styryl-based, azo-based, azomethine-based, azoxy-based, quinophthalone-based, anthraquinone-based and tetrazine-based guest. It can also be used as a liquid crystal composition for the host (GH) mode. Alternatively, NCAP prepared by microencapsulating nematic liquid crystal or a polymer network liquid crystal display device (PNLC) prepared by forming a three-dimensional network polymer in liquid crystal.
Polymer dispersed liquid crystal display device (PNL) represented by D)
It can also be used as a liquid crystal composition for CD). In addition, it can be used as a liquid crystal composition for a birefringence control (ECB) mode or a dynamic scattering (DS) mode.
【0066】[0066]
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量%で示さ
れる。EXAMPLES The present invention is described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Further, the composition ratios of Comparative Examples and Examples are all shown by weight%.
【0067】比較例1 以下の組成物Aを調整した。Comparative Example 1 The following composition A was prepared.
【0068】[0068]
【化199】 [Chemical formula 199]
【0069】この組成物Aの透明点はTNI=72.4
(℃)、20℃における粘度はη20=27.0(mPa
・s)、25℃における屈折率異方性はΔn=0.13
7、20℃における誘電率異方性はΔε=11.1、2
0℃におけるしきい値電圧はVth=1.78(V)であ
った。The clearing point of this composition A is T NI = 72.4.
(° C), the viscosity at 20 ° C is η 20 = 27.0 (mPa
.S), the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.13.
Dielectric anisotropy at 7 and 20 ° C. is Δε = 11.1, 2
The threshold voltage at 0 ° C. was Vth = 1.78 (V).
【0070】実施例1Embodiment 1
【化200】 [Chemical 200]
【0071】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=111.7(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=38.2(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.143、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.1、20℃におけるしきい
値電圧はVth=2.15(V)であった。比較例に比べ
て透明点が約40℃高くなった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 111.7 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 38.2 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.143. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.1, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.15 (V). The clearing point was increased by about 40 ° C. as compared with the comparative example.
【0072】実施例2Embodiment 2
【化201】 [Chemical 201]
【0073】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=116.6(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=30.7(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.155、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.5、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.93(V)であった。比較例に比べ
て透明点が約40℃高くなった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 116.6 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 30.7 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.155. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.5, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.93 (V). The clearing point was increased by about 40 ° C. as compared with the comparative example.
【0074】実施例3Embodiment 3
【化202】 Embedded image
【化203】 [Chemical 203]
【0075】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=114.6(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=30.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.196、20℃における
誘電率異方性はΔε=12.0、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.77(V)であった。比較例に比べ
て透明点が約40℃高くなった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 114.6 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 30.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.196. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 12.0, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.77 (V). The clearing point was increased by about 40 ° C. as compared with the comparative example.
【0076】実施例4Example 4
【化204】 [Chemical 204]
【0077】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=115.3(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=38.8(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.145、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.2、20℃におけるしきい
値電圧はVth=2.10(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 115.3 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 38.8 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.145. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.2, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.10 (V).
【0078】実施例5Example 5
【化205】 Embedded image
【0079】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=131.0(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=47.2(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.144、20℃における
誘電率異方性はΔε=9.4、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.32(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 131.0 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 47.2 (mPa · s), the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.144, The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 9.4, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.32 (V).
【0080】実施例6Example 6
【化206】 [Chemical 206]
【化207】 Embedded image
【0081】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=156.0(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=53.5(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.153、20℃における
誘電率異方性はΔε=12.4、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.92(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 156.0 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 53.5 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.153. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 12.4, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.92 (V).
【0082】実施例7Example 7
【化208】 [Chemical 208]
【化209】 Embedded image
【0083】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=110.6(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=47.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.125、20℃における
誘電率異方性はΔε=14.0、20℃におけるしきい
値電圧はVth=1.49(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 110.6 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 47.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.125. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 14.0, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.49 (V).
【0084】実施例8Example 8
【化210】 [Chemical 210]
【0085】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=163.2(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=67.6(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.181、20℃における
誘電率異方性はΔε=6.1、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.73(V)であった。A liquid crystal composition of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 163.2 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 67.6 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.181. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 6.1, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.73 (V).
【0086】実施例9Example 9
【化211】 Embedded image
【0087】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=120.1(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=41.0(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.111、20℃における
誘電率異方性はΔε=8.8、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.29(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 120.1 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 41.0 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.111. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 8.8, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.29 (V).
【0088】実施例10Embodiment 10
【化212】 Embedded image
【化213】 [Chemical 213]
【0089】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=118.8(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=31.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.123、20℃における
誘電率異方性はΔε=10.3、20℃におけるしきい
値電圧はVth=2.09(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 118.8 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 31.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.123. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.3, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.09 (V).
【0090】実施例11Example 11
【化214】 [Chemical 214]
【0091】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=131.0(℃)、20℃にお
ける粘度はη20=38.3(mPa・s)、25℃にお
ける屈折率異方性はΔn=0.138、20℃における
誘電率異方性はΔε=6.6、20℃におけるしきい値
電圧はVth=2.83(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 131.0 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 38.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.138. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 6.6, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.83 (V).
【0092】実施例12Example 12
【化215】 Embedded image
【0093】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はTNI=97.5(℃)、20℃におけ
る粘度はη20=40.4(mPa・s)、25℃におけ
る屈折率異方性はΔn=0.148、20℃における誘
電率異方性はΔε=10.7、20℃におけるしきい値
電圧はVth=1.80(V)であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T NI = 97.5 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η 20 = 40.4 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.148. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.7, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.80 (V).
【0094】[0094]
【発明の効果】実施例に示したように、本発明によって
TN−LCDおよびSTN−LCD表示方式に用いられ
る種々の特性を満たしながら、特に透明点が高く、広い
ネマティックレンジを有する液晶組成物を提供できる。INDUSTRIAL APPLICABILITY As shown in Examples, liquid crystal compositions having a wide nematic range with a high clearing point while satisfying various characteristics used in the TN-LCD and STN-LCD display systems according to the present invention are obtained. Can be provided.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 19/20 C09K 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 関口 靖子 千葉県市原市松ヶ島641番地1号─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C09K 19/20 C09K 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72) Inventor Etsuo Nakagawa 8890 Goi, Ichihara City, Chiba Prefecture (72) Inventor Yasuko Sekiguchi 641 No. 1 Matsugashima, Ichihara City, Chiba Prefecture
Claims (10)
(I−e)で表される化合物群から選択される化合物を
少なくとも1種以上含有することを特徴とする液晶組成
物。 【化1】 【化2】 【化3】 (式中、R2 〜R4 は各々独立しては炭素数1〜10の
アルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
ない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子
(−O−)によって置換されても良い。Z0 、Z1 およ
びZ2 は各々独立して−C2 H4 −または単結合を示
し、A0 〜A2 は各々独立して側位の1つのHがFで置
換されても良いフェニレン基を示し、A3 はトランス
1,4−シクロヘキシレン基または側位の1つのHがF
で置換されてもよいフェニレン基を示す。)1. A compound represented by the general formula (Ic) as a first component:
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (Ie). Embedded image Embedded image Embedded image (In the formula, R 2 to R 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or 2 which are not adjacent to each other One or more methylene group (-CH 2 -) is an oxygen atom (-O-) may be substituted by .Z 0, Z 1 and Z 2 each independently is -C 2 H 4 - shows a single bond or , A 0 to A 2 each independently represent a phenylene group in which one H on the side position may be substituted with F, and A 3 is a trans 1,4-cyclohexylene group or one H on the side position is F.
Represents a phenylene group which may be substituted with. )
構造を持つニトリル化合物を少なくとも1種またはそれ
以上含有することを特徴とする請求項1に記載の液晶組
成物。 【化4】 (L1 およびL2 は各々独立してHまたはFを示す。)2. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains at least one or more nitrile compounds having a terminal group structure represented by the general formula (II) as a second component. Embedded image (L 1 and L 2 each independently represent H or F.)
a)、(II−b)、(II−c)、(II−d)または(II
−e) 【化5】 【化6】 【化7】 【化8】 【化9】 (式中、R5 は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れてもよい。Z3 は−COO−、−C2 H4 −または単
結合を示し、Z4 およびZ5 は−C2 H 4 −または単結
合を示し、Z6 は−COO−、−C2 H4 −または単結
合を示し、B1 はトランス1,4−シクロヘキシレン
基、フェニレン基または1,3−ジオキサ−2,5レン
基を示し、B2 、B3 、B4 、B6 およびB7 は各々独
立してトランス1,4−シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を示し、B5 はトランス1,4−シクロヘキシ
レン基または側位の1つのHがFで置換されても良いフ
ェニレン基を示し、qおよびmは各々独立して0または
1を示す。)で表される化合物であることを特徴とする
請求項2に記載の液晶組成物。3. A compound of the general formula (II) is a compound of the general formula (II-
a), (II-b), (II-c), (II-d) or (II
-E)[Chemical 6][Chemical 7][Chemical 8]Embedded image(Where RFive Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or carbon
Shows alkenyl groups of numbers 2 to 10. In each case,
Any one or two or more non-adjacent methylenes in
Group (-CH2 -) Is replaced by an oxygen atom (-O-).
You may ZThree Is -COO-, -C2 HFour -Or simple
Indicates a bond, ZFour And ZFive Is -C2 H Four -Or simple
And Z6 Is -COO-, -C2 HFour -Or simple
B,1 Is trans 1,4-cyclohexylene
Group, phenylene group or 1,3-dioxa-2,5len
Group, B2 , BThree , BFour , B6 And B7 Is German
Stand with a trans 1,4-cyclohexylene group or
Shows a nylene group, BFive Is trans 1,4-cyclohexyl
A len group or one H on the side position may be substituted with F.
Represents a phenylene group, q and m are each independently 0 or
1 is shown. ) Is a compound represented by
The liquid crystal composition according to claim 2.
が15〜35%、第2成分が65〜85%であることを
特徴とする請求項2または3に記載の液晶組成物。4. The liquid crystal composition according to claim 2, wherein the first component is 15 to 35% and the second component is 65 to 85% based on the total weight of the liquid crystal composition. .
および(V) 【化10】 (式中、R6 およびR7 は各々独立して炭素数1〜10
のアルキル基または炭素数2〜10のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の1つまたは相隣接し
ない2つ以上のメチレン基(−CH2 −)は酸素原子に
よって置換されても良い。Cはトランス1,4−シクロ
ヘキシレン基、2,4−ピリミジニレン基またはフェニ
レン基を示し、Dはトランス1,4−シクロヘキシレン
基またはフェニレン基を示し、Z7 は−C≡C−、−C
OO−、−C2 H4 −、または−CH=CH−または単
結合を示す。) 【化11】 (式中、R8 は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。R9 は炭素数1〜10のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Eはトラン
ス1,4−シクロヘキシレン基または2,4−ピリミジ
ニレン基を示し、Gはトランス1,4−シクロヘキシレ
ン基または側位の1つのHがFで置換されても良いフェ
ニレン基を示し、Jはトランス1,4−シクロヘキシレ
ン基またはフェニレン基を示し、Z8 は−C2 H4 −、
−COO−または単結合を示し、Z9 は−C≡C−、−
COO−、−CH=CH−または単結合を示す。) 【化12】 (式中、R10は炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数2〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の1つまたは相隣接しない2つ以上のメチレン
基(−CH2 −)は酸素原子(−O−)によって置換さ
れても良い。R11は炭素数1〜10のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Q1 はHま
たはFを示す。)で表される化合物群から選択される化
合物を少なくとも1種以上、さらに含有することを特徴
とする請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成物。5. A compound represented by the general formula (III) or (IV) as the third component
And (V) (In the formula, R 6 and R 7 each independently have 1 to 10 carbon atoms.
Or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or two or more non-adjacent methylene groups (—CH 2 —) may be replaced by an oxygen atom. C represents a trans 1,4-cyclohexylene group, 2,4-pyrimidinylene group or phenylene group, D represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, Z 7 represents —C≡C—, —C
OO -, - C 2 H 4 -, or an -CH = CH- or a single bond. ) [Chemical 11] (In the formula, R 8 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In either case, any one of the groups or two or more non-adjacent methylene groups (-CH 2- ) may be substituted by an oxygen atom (—O—), R 9 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group or an alkoxymethyl group, and E is a trans 1,4-cyclohexylene group or 2,4-pyrimidinylene group, G represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group in which one H at the side position may be substituted with F, and J represents a trans 1,4-cyclohexylene group or indicates a phenylene group, Z 8 is -C 2 H 4 -,
Represents --COO-- or a single bond, and Z 9 represents --C≡C--,-
COO-, -CH = CH- or a single bond is shown. ) (In the formula, R 10 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In either case, any one of the groups or two or more methylene groups (-CH 2- ) may be substituted by an oxygen atom (—O—), R 11 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group or an alkoxymethyl group, and Q 1 represents H or F). The liquid crystal composition according to claim 1, further comprising at least one compound selected from the group of represented compounds.
(VII) 【化13】 (式中、R12は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q
2 はHまたはFを示し、kは0または1を示す。) 【化14】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基を示し、K
はトランス1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレ
ン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立してはHまたは
Fを示し、Z10およびZ11は各々独立して−COO−、
−C2 H4 −または単結合を示し、hは0、1または2
を示す。またXはFまたはClを示す。)からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも1種以上さらに含有す
ることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の液
晶組成物。6. A compound represented by the general formula (VI) or (VII) as a third component: (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and Q
2 represents H or F, and k represents 0 or 1. ) (In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and K
Represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group, Q 3 and Q 4 each independently represent H or F, Z 10 and Z 11 each independently represent —COO—,
—C 2 H 4 — or a single bond, h is 0, 1 or 2
Is shown. X represents F or Cl. 4. The liquid crystal composition according to claim 1, further comprising at least one compound selected from the group consisting of:
が3〜35%、第2成分が35〜60%、第3成分が5
0%以下であることを特徴とする請求項5または6に記
載の液晶組成物。7. The first component is 3 to 35%, the second component is 35 to 60%, and the third component is 5 with respect to the total weight of the liquid crystal composition.
It is 0% or less, The liquid crystal composition of Claim 5 or 6 characterized by the above-mentioned.
および (VII) 【化15】 (式中、R12は炭素数1〜10のアルキル基を示し、Q
2 はHまたはFを示し、kは0または1を示す。) 【化16】 (式中、R13は炭素数1〜10のアルキル基を示し、K
はトランス1,4−シクロヘキシレン基またはフェニレ
ン基を示し、Q3 およびQ4 は各々独立してはHまたは
Fを示し、Z10およびZ11は各々独立して−COO−、
−C2 H4 −または単結合を示し、hは0、1または2
を示す。またXはFまたはClを示す。)からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも1種以上含有すること
を特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成
物。8. A compound represented by the general formula (VI) as the fourth component:
And (VII) (In the formula, R 12 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and Q
2 represents H or F, and k represents 0 or 1. ) (In the formula, R 13 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and K
Represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group, Q 3 and Q 4 each independently represent H or F, Z 10 and Z 11 each independently represent —COO—,
—C 2 H 4 — or a single bond, h is 0, 1 or 2
Is shown. X represents F or Cl. 6. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains at least one compound selected from the group consisting of:
が5〜25%、第2成分が30〜50%、第3成分およ
び第4成分の合計の含有率が50%以下であることを特
徴とする請求項8に記載の液晶組成物。9. The total content of the first component is 5 to 25%, the second component is 30 to 50%, and the total content of the third and fourth components is 50% or less based on the total weight of the liquid crystal composition. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal composition is present.
組成物を用いた液晶表示素子。10. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23768995A JPH0959639A (en) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23768995A JPH0959639A (en) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0959639A true JPH0959639A (en) | 1997-03-04 |
Family
ID=17019059
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23768995A Pending JPH0959639A (en) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0959639A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002155281A (en) * | 2000-09-21 | 2002-05-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal mixture |
TWI595079B (en) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | Liquid crystal composition and ph sensing device applying thereof |
-
1995
- 1995-08-23 JP JP23768995A patent/JPH0959639A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002155281A (en) * | 2000-09-21 | 2002-05-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal mixture |
TWI595079B (en) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | Liquid crystal composition and ph sensing device applying thereof |
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