JPH0959639A - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a nematic liq. crystal compsn. which is suitable for TN-LCD and STN-LCD display methods by using a liq. crystal compsn. contg. a specific carboxyl compds. as a first component. SOLUTION: This compsn. contains as a first component at least one compd. selected from among compds. represented by formlas I, II, and III (wherein R<2> to R<4> are each a 1-10C alkyl or a 2-10C alkenyl provided any one methylene group or nonadjacent two or more methylene groups may be substd. with an oxygen atom or atoms; Z<0> , Z<1> , and Z<2> are each C2 H4 or a single bond; A<1> and A<2> are each a phenylene group optionally having one H atom at the side position substd. with F; and A<3> is a trans-1,4-cyclohexylene group or a phenylene group optionally having one H atom at the side position replaced with F). Pref. at least one nitrile compd. terminated with a group represented by formula VI (wherein L<1> and L<2> are each H or F) is contained as a second component in the compsn.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはツイストネマチック（ＴＮ）方式あ
るいはスーパーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式に好適な
液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子
に関する。The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one kind of chiral additive and a liquid crystal composition provided in a closed cell formed of two substrates having transparent electrodes. The present invention relates to a liquid crystal display element used. More specifically, it relates to a liquid crystal composition suitable for a twist nematic (TN) system or a super twist birefringence (STN) system and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.

【０００２】[0002]

【従来の技術とその問題点】液晶表示素子（ＬＣＤ）の
表示方式としてツイストネマチック（ＴＮ）方式、スー
パーツイスト複屈折（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリ
ックス（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され、次々に実用
化されてきた。これらのうち、ＴＮおよびＳＴＮ方式の
液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通して以
下のような特性が求められる。 （１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度（透明点）
が高いこと。 （２）消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 （３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。 （４）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性（Δ
ｎ）を取り得ること。 （５）化学的に安定であること。 近年、ＬＣＤのバッテリー駆動が可能となったため、屋
外での使用を目的としたＬＣＤ開発が進められてきた。
屋外使用における環境温度の変化にも十分耐え得る、広
いネマティックレンジを有する液晶組成物を得るために
は、透明点が高く、かつ他の液晶化合物との相溶性の良
い液晶化合物の導入が不可欠となる。一般的に透明点を
高くするためには、化学構造上環数の多い化合物を使用
すれば良いが、その一方、液晶組成物の粘度が高くなる
即ち、応答性が低くなるためにその使用は制限を受け
る。しかしながら、このような液晶組成物は鋭意検討さ
れてはいるものの、常に改善を要求されているのが現状
である。末端にカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）を有する
化合物は２量体化（ｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）し、液
晶性を発現することが知られている（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，
Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂ
ｅｌｌｅｎ，５７（１９７４））。そのようなカルボキ
シル基を有する化合物の応用したものとして、特開昭５
４−１５１９５１号公報にはアルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸を用いた液晶組成物が開示されている。しかし
ながら、アルキルシクロヘキサンカルボン酸を用いると
液晶組成物の粘度を下げることはできるが、透明点、屈
折率異方性（Δｎ）が小さくなってしまうという欠点を
有している。また、特開平６−５７２５２号公報にはア
ルキル安息香酸あるいはアルコキシ安息香酸を用いた液
晶組成物が開示されている。これらの安息香酸は液晶組
成物の粘度を下げて、Δｎを大きくすることはできる
が、透明点を高くすること、またΔｎを任意に調整でき
ないという欠点を有している。2. Description of the Related Art Twisted nematic (TN) system, super twist birefringence (STN) system, active matrix (AM-LCD) system, etc. have been proposed as liquid crystal display (LCD) display systems. It has been put to practical use. Among them, the following characteristics are commonly required for the liquid crystal compositions used for the TN and STN mode liquid crystal display elements. (1) exhibit a nematic liquid crystal phase in a wide temperature range including room temperature. Especially the nematic-isotropic phase transition temperature (clearing point)
Is high. (2) The threshold voltage must be low in order to reduce power consumption. (3) To minimize the response time (τ),
Low viscosity (η). (4) An appropriate refractive index anisotropy (Δ
n). (5) Be chemically stable. In recent years, since the LCD can be driven by a battery, the development of the LCD for outdoor use has been promoted.
In order to obtain a liquid crystal composition having a wide nematic range that can sufficiently withstand changes in environmental temperature during outdoor use, it is essential to introduce a liquid crystal compound having a high clearing point and good compatibility with other liquid crystal compounds. Become. Generally, in order to increase the clearing point, a compound having a large number of rings in terms of chemical structure may be used, but on the other hand, its use is limited because the viscosity of the liquid crystal composition is high, that is, the response is low. Receive. However, although such a liquid crystal composition has been intensively studied, at present, it is always required to be improved. It is known that a compound having a carboxyl group (-COOH) at the terminal undergoes dimerization and exhibits liquid crystallinity (D. Demus,
Flushige Kristale in Tab
Ellen, 57 (1974)). As an application of such a compound having a carboxyl group, Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 5
Japanese Patent Publication No. 4-151951 discloses a liquid crystal composition using an alkylcyclohexanecarboxylic acid. However, although the use of alkylcyclohexanecarboxylic acid can reduce the viscosity of the liquid crystal composition, it has a drawback that the clearing point and the refractive index anisotropy (Δn) become small. Further, JP-A-6-57252 discloses a liquid crystal composition using alkylbenzoic acid or alkoxybenzoic acid. These benzoic acids can lower the viscosity of the liquid crystal composition and increase Δn, but have the drawbacks of increasing the clearing point and not adjusting Δn arbitrarily.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式に求められ
る種々の特性を満たしながら、透明点が高く、広いネマ
ティックレンジを有する液晶組成物を提供することにあ
る。本発明者らはカルボキシル基を持つ化合物を種々組
合わせることによって、これらの特性を満足させる液晶
組成物が調製できることを見いだした。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a high clearing point and a wide nematic range while satisfying various characteristics required for the TN-LCD and STN-LCD display systems. To do. The present inventors have found that a liquid crystal composition satisfying these characteristics can be prepared by combining various compounds having a carboxyl group.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】以下、本発明を詳細に説
明する。本発明の第１の発明は、第１成分として、一般
式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物群から選択
される化合物を少なくとも１種以上含有することを特徴
とする液晶組成物に関する。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The first invention of the present invention is characterized by containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (Ic) to (Ie) as the first component. Liquid crystal composition.

【０００５】[0005]

【化１７】 Embedded image

【化１８】 Embedded image

【化１９】 Embedded image

【０００６】（式中、Ｒ⁰ 〜Ｒ⁴ は各々独立して炭素数
１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニ
ル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは
相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｚ⁰ 、Ｚ
¹ およびＺ² は各々独立して−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合
を示し、Ａ⁰ 〜Ａ² は各々独立して側位の１つのＨがＦ
で置換されても良いフェニレン基を示し、Ａ³ はトラン
ス１，４−シクロヘキシレン基または側位の１つのＨが
Ｆで置換されてもよいフェニレン基を示す。） カルボキシル基を有する２環系の（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−
ｅ）の化合物を組み合わせて使用することによって、透
明点調整が基本的に可能となる。これらの化合物は、液
晶化合物合成の際の原料または中間体として利用されて
おり、これらの利用によって安価な液晶組成物が製造で
きるという別の長所も有している。(In the formula, R ^{0 to} R ⁴ each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or adjacent to each other. two or more methylene groups which do not (-CH ₂ -) which may be substituted by oxygen atom (-O-) .Z ^0, Z
¹ and Z ² each independently represent —C ₂ H ₄ — or a single bond, and A ^{0 to} A ² are each independently one H at the side position is F.
Represents a phenylene group which may be substituted with, and A ³ represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group in which one H at the side position may be substituted with F. ) Bicyclic (Ic) to (I- having a carboxyl group)
By using the compound of e) in combination, the clearing point can be adjusted basically. These compounds are used as raw materials or intermediates in the synthesis of liquid crystal compounds, and they have another advantage that an inexpensive liquid crystal composition can be produced by using them.

【０００７】本発明の第２の発明は、第２成分として、
一般式（II）の末端基構造を持つニトリル化合物を少な
くとも１種またはそれ以上含有することを特徴とする上
記第１の発明に記載の液晶組成物に関する。The second aspect of the present invention is, as the second component,
The present invention relates to a liquid crystal composition according to the first invention, which contains at least one nitrile compound having a terminal group structure represented by the general formula (II).

【０００８】[0008]

【化２０】 Embedded image

【０００９】（Ｌ¹ およびＬ² は各々独立してＨまたは
Ｆを示す。）(L ¹ and L ² each independently represent H or F.)

【００１０】本発明の第３の発明は、一般式（II）の化
合物が、一般式（II−ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、
（II−ｄ）または（II−ｅ）In a third aspect of the present invention, the compound of the general formula (II) is a compound of the general formula (II-a), (II-b), (II-c),
(II-d) or (II-e)

【００１１】[0011]

【化２１】 [Chemical 21]

【化２２】 Embedded image

【化２３】 Embedded image

【化２４】 Embedded image

【化２５】 Embedded image

【００１２】（式中、Ｒ⁵ は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｚ³ は−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ
₄ −または単結合を示し、Ｚ⁴ およびＺ⁵ は−Ｃ₂ Ｈ₄
−または単結合を示し、Ｚ⁶ は−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄
−または単結合を示し、Ｂ¹ はトランス１，４−シクロ
ヘキシレン基、フェニレン基または１，３−ジオキサ−
２，５レン基を示し、Ｂ² 、Ｂ³ 、Ｂ⁴ 、Ｂ⁶ およびＢ
⁷ は各々独立してトランス１，４−シクロヘキシレン基
またはフェニレン基を示し、Ｂ⁵ はトランス１，４−シ
クロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換され
ても良いフェニレン基を示し、ｑおよびｍは各々独立し
て０または１を示す。）で表される化合物であることを
特徴とする上記第２の発明に記載の液晶組成物に関す
る。(In the formula, R ⁵ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or two or more methylene groups which are not adjacent to each other are present. (-CH ₂ -) good .Z ³ be replaced by oxygen atom (-O-) is -COO -, - C ₂ H
₄ -or a single bond, Z ⁴ and Z ⁵ are —C ₂ H ₄
- or a single bond, Z ⁶ is -COO -, - C ₂ H ₄
-Or a single bond, B ¹ is trans 1,4-cyclohexylene group, phenylene group or 1,3-dioxa-
2,5 len group, B ² , B ³ , B ⁴ , B ⁶ and B
⁷ independently represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group, and B ⁵ represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group in which one H at the side position may be substituted with F. , Q and m each independently represent 0 or 1. And a liquid crystal composition according to the second invention.

【００１３】本発明の第４の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第１成分が１５〜３５％、第２成分が６５
〜８５％であることを特徴とする上記第２または第３の
発明に記載の液晶組成物に関する。According to a fourth aspect of the present invention, the first component is 15 to 35% and the second component is 65% based on the total weight of the liquid crystal composition.
It is about 85%, and relates to the liquid crystal composition according to the second or third invention.

【００１４】本発明の第５の発明は、第３成分として、
一般式（III)、（IV）および（Ｖ）The fifth aspect of the present invention is, as the third component,
Formulas (III), (IV) and (V)

【００１５】[0015]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００１６】（式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１つま
たは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）
は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｃは
トランス１，４−シクロヘキシレン基、２，４−ピリミ
ジニレン基またはフェニレン基を示し、Ｄはトランス
１，４−シクロヘキシレン基またはフェニレン基を示
し、Ｚ⁷ は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄ −、ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。）(In the formula, R ⁶ and R ⁷ each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or adjacent to each other. two or more methylene groups which do not (-CH ₂ -)
May be replaced by an oxygen atom (—O—). C represents a trans 1,4-cyclohexylene group, 2,4-pyrimidinylene group or phenylene group, D represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, and Z ⁷ represents -C≡C-, -COO. _{-, - C 2 H 4 -} , or an -CH = CH- or a single bond. )

【００１７】[0017]

【化２７】 Embedded image

【００１８】（式中、Ｒ⁸ は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｒ⁹ は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｅはトランス１，４−シクロヘキシレン基または
２，４−ピリミジニレン基を示し、Ｇはトランス１，４
−シクロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換
されても良いフェニレン基を示し、Ｊはトランス１，４
−シクロヘキシレン基またはフェニレン基を示し、Ｚ⁸
は−Ｃ₂ Ｈ₄ −、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ⁹
は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結
合を示す。）(In the formula, R ⁸ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or two or more methylene groups which are not adjacent to each other. (-CH ₂ -) good .R ⁹ be replaced by oxygen atom (-O-) represents an alkyl group, an alkoxy group or an alkoxymethyl group having 1 to 10 carbon atoms, E is trans 1,4- Represents a silene group or a 2,4-pyrimidinylene group, and G represents trans 1,4
-A cyclohexylene group or a phenylene group in which one H on the side position may be substituted with F, and J is trans 1,4
A cyclohexylene group or a phenylene group, Z ⁸
Represents —C ₂ H ₄ —, —COO— or a single bond, and Z ⁹
Represents -C≡C-, -COO-, -CH = CH- or a single bond. )

【００１９】[0019]

【化２８】 Embedded image

【００２０】（式中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれ
においても基中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以
上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）に
よって置換されても良い。Ｒ ¹¹は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｑ¹ はＨまたはＦを示す。）で表される化合物群か
ら選択される化合物を少なくとも１種以上、さらに含有
することを特徴とする上記第１〜３の発明のいずれかに
記載の液晶組成物に関する。Where R^TenIs alkyl having 1 to 10 carbons
And a alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. Either
In any one or two or more non-adjacent groups
Upper methylene group (-CH₂ -) Is an oxygen atom (-O-)
Therefore, it may be replaced. R ¹¹Is an al having 1 to 10 carbon atoms
Represents a killed group, an alkoxy group or an alkoxymethyl group.
Then Q¹ Represents H or F. ) Is the compound group represented by
At least one or more compounds selected from
In any one of the said 1st-3rd invention characterized by performing
The liquid crystal composition described above.

【００２１】本発明の第６の発明は、第３成分として、
一般式（VI）および（VII)The sixth aspect of the present invention is, as the third component,
General formulas (VI) and (VII)

【００２２】[0022]

【化２９】 [Chemical 29]

【００２３】（式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ² はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）(In the formula, R ¹² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Q ² represents H or F, and k represents 0 or 1.)

【００２４】[0024]

【化３０】 Embedded image

【００２５】（式中、Ｒ¹³は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｋはトランス１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｑ³ およびＱ⁴ は各々独立し
てはＨまたはＦを示し、Ｚ¹⁰およびＺ¹¹は各々独立して
−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、ｈは
０、１または２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種以上さらに含有することを特徴とする上記第１〜３の
発明のいずれかに記載の液晶組成物に関する。(Wherein R ¹³ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, K represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, and Q ³ and Q ⁴ are each independently H or F, Z ¹⁰ and Z ¹¹ each independently represent —COO—, —C ₂ H ₄ — or a single bond, h represents 0, 1 or 2, and X represents F or Cl.) At least one compound selected from the group consisting of
The liquid crystal composition according to any one of the first to third aspects of the invention, further containing one or more species.

【００２６】本発明の第７の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第１成分が３〜３５％、第２成分が３５〜
６０％、第３成分が５０％以下であることを特徴とする
上記第５または第６の発明に記載の液晶組成物に関す
る。According to a seventh aspect of the present invention, the first component is 3 to 35% and the second component is 35 to 35% based on the total weight of the liquid crystal composition.
The liquid crystal composition according to the fifth or sixth invention is characterized in that 60% and the third component are 50% or less.

【００２７】本発明の第８の発明は、さらに第４成分と
して、一般式（VI）および（VII)The eighth invention of the present invention further comprises, as a fourth component, the compounds represented by the general formulas (VI) and (VII)

【００２８】[0028]

【化３１】 [Chemical 31]

【００２９】（式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ² はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。）(In the formula, R ¹² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Q ² represents H or F, and k represents 0 or 1.)

【００３０】[0030]

【化３２】 Embedded image

【００３１】（式中、Ｒ¹³は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｋはトランス１，４−シクロヘキシレン基ま
たはフェニレン基を示し、Ｑ³ およびＱ⁴ は各々独立し
てはＨまたはＦを示し、Ｚ¹⁰およびＺ¹¹は各々独立して
−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、ｈは
０、１または２を示す。またＸはＦまたはＣｌを示
す。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種以上含有することを特徴とする上記第１〜５の発明の
いずれかに記載の液晶組成物に関する。(In the formula, R ¹³ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, K represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, and Q ³ and Q ⁴ are each independently H or F, Z ¹⁰ and Z ¹¹ each independently represent —COO—, —C ₂ H ₄ — or a single bond, h represents 0, 1 or 2, and X represents F or Cl.) At least one compound selected from the group consisting of
The present invention relates to the liquid crystal composition according to any one of the first to fifth inventions, which contains one or more species.

【００３２】本発明の第９の発明は、液晶組成物の全重
量に対して、第１成分が５〜２５％、第２成分が３０〜
５０％、第３成分および第４成分の合計の含有率が５０
％以下であることを特徴とする上記第８の発明に記載の
液晶組成物に関する。According to a ninth aspect of the present invention, the first component is 5 to 25% and the second component is 30 to 30% based on the total weight of the liquid crystal composition.
50%, the total content of the third component and the fourth component is 50
% Or less, and relates to the liquid crystal composition according to the eighth invention.

【００３３】本発明の第１０の発明は、上記第１〜９の
発明のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液晶表示素
子に関する。The tenth invention of the present invention relates to a liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of the first to ninth inventions.

【００３４】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第１成分である、一
般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物として、
好ましくは以下の化合物を挙げることができる。The liquid crystal compounds constituting the liquid crystal composition of the present invention will be described below. As the compounds represented by the general formulas (Ic) to (Ie), which are the first component of the present invention,
Preferably, the following compounds can be mentioned.

【００３５】[0035]

【化３３】 [Chemical 33]

【化３４】 Embedded image

【化３５】 Embedded image

【化３６】 Embedded image

【化３７】 Embedded image

【化３８】 Embedded image

【化３９】 Embedded image

【化４０】 [Chemical 40]

【化４１】 Embedded image

【化４２】 Embedded image

【化４３】 Embedded image

【化４４】 Embedded image

【化４５】 Embedded image

【化４６】 Embedded image

【化４７】 Embedded image

【００３６】[0036]

【化４８】 Embedded image

【化４９】 Embedded image

【化５０】 Embedded image

【化５１】 [Chemical 51]

【化５２】 Embedded image

【化５３】 Embedded image

【化５４】 Embedded image

【化５５】 Embedded image

【化５６】 Embedded image

【化５７】 Embedded image

【化５８】 Embedded image

【化５９】 Embedded image

【００３７】[0037]

【化６０】 Embedded image

【化６１】 [Chemical formula 61]

【化６２】 Embedded image

【化６３】 Embedded image

【化６４】 Embedded image

【化６５】 Embedded image

【化６６】 Embedded image

【化６７】 Embedded image

【化６８】 Embedded image

【化６９】 Embedded image

【化７０】 Embedded image

【化７１】 Embedded image

【００３８】[0038]

【化７２】 Embedded image

【化７３】 Embedded image

【化７４】 Embedded image

【化７５】 Embedded image

【化７６】 [Chemical 76]

【化７７】 Embedded image

【化７８】 Embedded image

【化７９】 Embedded image

【化８０】 Embedded image

【００３９】（Ｒはアルキル、アルケニル基を示す。）(R represents an alkyl or alkenyl group.)

【００４０】これらの化合物の中では、粘度が低いこと
や、低温での相溶性良いことから一般式（Ｉ−ｃ−
１）、（Ｉ−ｄ−１）〜（Ｉ−ｄ−３）、（Ｉ−ｄ−
７）、（Ｉ−ｅ−１）、（Ｉ−ｅ−１９）等の化合物が
本発明で特に好ましく用いられる。一般式（Ｉ−ｃ）〜
（Ｉ−ｅ）の化合物は２量体化することによって誘電率
異方性Δεの絶対値が｜Δε｜＜５程度の４環の液晶化
合物の特性を発現する。したがって、特に液晶組成物の
透明点を高くすることに優れた効果を発揮する。Among these compounds, the compounds of the general formula (I-c-) are used because of their low viscosity and good compatibility at low temperature.
1), (Id-1) to (Id-3), (Id-)
Compounds such as 7), (I-e-1) and (I-e-19) are particularly preferably used in the present invention. General formula (Ic)-
When the compound (Ie) is dimerized, it exhibits the characteristics of a 4-ring liquid crystal compound having an absolute value of dielectric anisotropy Δε of about | Δε | <5. Therefore, it is particularly effective in increasing the clearing point of the liquid crystal composition.

【００４１】本発明の第２成分である一般式（II−
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、（II−ｄ）および（II
−ｅ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。The second component of the present invention, the general formula (II-
a), (II-b), (II-c), (II-d) and (II
As the compound represented by -e), the following compounds can be preferably exemplified.

【００４２】[0042]

【化８１】 Embedded image

【化８２】 [Chemical formula 82]

【化８３】 [Chemical 83]

【化８４】 Embedded image

【化８５】 Embedded image

【化８６】 Embedded image

【化８７】 Embedded image

【化８８】 Embedded image

【化８９】 Embedded image

【化９０】 Embedded image

【化９１】 Embedded image

【化９２】 Embedded image

【化９３】 Embedded image

【００４３】[0043]

【化９４】 Embedded image

【化９５】 Embedded image

【化９６】 [Chemical 96]

【化９７】 Embedded image

【化９８】 Embedded image

【化９９】 Embedded image

【化１００】 [Chemical 100]

【化１０１】 Embedded image

【化１０２】 Embedded image

【化１０３】 Embedded image

【化１０４】 [Chemical 104]

【化１０５】 Embedded image

【００４４】[0044]

【化１０６】 [Chemical formula 106]

【化１０７】 [Chemical formula 107]

【化１０８】 Embedded image

【化１０９】 [Chemical 109]

【００４５】（Ｒはアルキル基またはアルケニル基、
Ｒ’はアルカンジイルまたはアルケンジイルを示す。）(R is an alkyl group or an alkenyl group,
R'represents alkanediyl or alkenediyl. )

【００４６】これらの化合物の中では式（II−ａ−
１）、（II−ａ−２）、（II−ａ−３）、（II−ａ−
５）、（II−ａ−８）、（II−ｂ−１）、（II−ｂ−
２）、（II−ｃ−１）、（II−ｃ−５）、（II−ｃ−
６）、（II−ｄ−１）、（II−ｅ−１）または（II−ｅ
−２）で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。これら第２成分の化合物は誘電率異方性が
正の化合物で特にその値が大きく、主としてしきい値電
圧を小さくする目的およびＳＴＮ特性として重要な急峻
性を改善する目的で使用される。電圧駆動を行うために
は誘電率異方性の大きいこれらの化合物は不可欠な成分
となる。Among these compounds, the formula (II-a-
1), (II-a-2), (II-a-3), (II-a-
5), (II-a-8), (II-b-1), (II-b-
2), (II-c-1), (II-c-5), (II-c-
6), (II-d-1), (II-e-1) or (II-e
The compound represented by -2) is particularly preferably used in the present invention. The compound of the second component is a compound having a positive dielectric anisotropy, and its value is particularly large, and is mainly used for the purpose of reducing the threshold voltage and the purpose of improving steepness which is important as STN characteristics. These compounds having a large dielectric anisotropy are indispensable components for voltage driving.

【００４７】第３成分の、一般式（III)、（IV）および
（Ｖ）で表される化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。The compounds represented by the general formulas (III), (IV) and (V) of the third component are preferably the following compounds.

【００４８】[0048]

【化１１０】 Embedded image

【化１１１】 [Chemical 111]

【化１１２】 [Chemical 112]

【化１１３】 [Chemical 113]

【化１１４】 [Chemical 114]

【化１１５】 [Chemical 115]

【化１１６】 Embedded image

【化１１７】 [Chemical 117]

【化１１８】 Embedded image

【化１１９】 [Chemical formula 119]

【化１２０】 Embedded image

【化１２１】 [Chemical 121]

【化１２２】 [Chemical formula 122]

【化１２３】 [Chemical 123]

【化１２４】 Embedded image

【００４９】[0049]

【化１２５】 Embedded image

【化１２６】 [Chemical formula 126]

【化１２７】 Embedded image

【化１２８】 [Chemical 128]

【００５０】[0050]

【化１２９】 [Chemical formula 129]

【化１３０】 Embedded image

【化１３１】 Embedded image

【化１３２】 [Chemical 132]

【化１３３】 Embedded image

【化１３４】 Embedded image

【化１３５】 [Chemical 135]

【化１３６】 [Chemical 136]

【化１３７】 [Chemical 137]

【化１３８】 [Chemical 138]

【化１３９】 Embedded image

【化１４０】 Embedded image

【化１４１】 [Chemical 141]

【００５１】[0051]

【化１４２】 [Chemical 142]

【化１４３】 [Chemical 143]

【化１４４】 [Chemical 144]

【化１４５】 Embedded image

【化１４６】 [Chemical 146]

【化１４７】 [Chemical 147]

【００５２】（ＲおよびＲ’は各々独立してアルキル基
またはアルケニル基を示す。）(R and R'each independently represent an alkyl group or an alkenyl group.)

【００５３】これらの式の中で、式（III)で表される化
合物としては、式(III−１）、(III−４）、(III−
６）、(III−７）、(III−８）、(III−１０）、(III−
１３）、(III−１４）、(III−１８）または(III−１
９）で表される化合物が本発明において特に好ましく用
いられる。また式（IV）で表される化合物としては、式
（IV−１）、（IV−２）、（IV−５）、（IV−６）、
（IV−８）、（IV−１１）、（IV−１２）または（IV−
１４）で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。式（Ｖ）で表される化合物としては（Ｖ−
２）で表される化合物が本発明において特に好ましく用
いられる。第３成分の、一般式（III)、（IV）および
（Ｖ）の化合物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の
化合物である。一般式（III)の化合物は主として粘度低
下および／またはΔｎ調整の目的で使用される。また、
一般式（IV）の化合物は透明点を高くする等のネマチッ
クレンジを広げる目的および／またはΔｎ調整、粘度調
整の目的で使用される。In these formulas, the compounds represented by formula (III) include formulas (III-1), (III-4) and (III-
6), (III-7), (III-8), (III-10), (III-
13), (III-14), (III-18) or (III-1
The compound represented by 9) is particularly preferably used in the present invention. The compound represented by the formula (IV) includes compounds represented by the formulas (IV-1), (IV-2), (IV-5), (IV-6),
(IV-8), (IV-11), (IV-12) or (IV-
The compound represented by 14) is particularly preferably used in the present invention. As the compound represented by the formula (V), (V-
The compound represented by 2) is particularly preferably used in the present invention. The compounds of the general formulas (III), (IV) and (V) of the third component are compounds having a negative or weak positive dielectric anisotropy. The compound of the general formula (III) is mainly used for the purpose of decreasing viscosity and / or adjusting Δn. Also,
The compound of the general formula (IV) is used for the purpose of broadening the nematic range such as increasing the clearing point and / or for adjusting Δn and viscosity.

【００５４】本発明の第３成分または第４成分である、
一般式（VI）、（VII)で表される化合物として、好まし
くは以下の化合物を挙げることができる。The third component or the fourth component of the present invention,
As the compounds represented by the general formulas (VI) and (VII), the following compounds can be preferably mentioned.

【００５５】[0055]

【化１４８】 Embedded image

【化１４９】 Embedded image

【化１５０】 [Chemical 150]

【化１５１】 Embedded image

【化１５２】 [Chemical 152]

【化１５３】 Embedded image

【化１５４】 Embedded image

【化１５５】 Embedded image

【化１５６】 [Chemical 156]

【化１５７】 [Chemical 157]

【化１５８】 [Chemical 158]

【００５６】[0056]

【化１５９】 [Chemical 159]

【化１６０】 [Chemical 160]

【化１６１】 [Chemical 161]

【化１６２】 [Chemical 162]

【化１６３】 [Chemical formula 163]

【化１６４】 Embedded image

【化１６５】 Embedded image

【化１６６】 [Chemical 166]

【化１６７】 [Chemical 167]

【化１６８】 [Chemical 168]

【化１６９】 [Chemical 169]

【化１７０】 Embedded image

【００５７】[0057]

【化１７１】 [Chemical 171]

【化１７２】 Embedded image

【化１７３】 [Chemical 173]

【化１７４】 Embedded image

【化１７５】 Embedded image

【化１７６】 [Chemical 176]

【化１７７】 [Chemical 177]

【化１７８】 [Chemical 178]

【化１７９】 [Chemical 179]

【化１８０】 [Chemical 180]

【化１８１】 [Chemical 181]

【００５８】[0058]

【化１８２】 [Chemical 182]

【化１８３】 [Chemical 183]

【化１８４】 Embedded image

【化１８５】 [Chemical 185]

【化１８６】 [Chemical 186]

【化１８７】 [Chemical 187]

【化１８８】 [Chemical 188]

【化１８９】 [Chemical 189]

【化１９０】 Embedded image

【化１９１】 [Chemical 191]

【化１９２】 [Chemical 192]

【化１９３】 [Chemical formula 193]

【００５９】[0059]

【化１９４】 Embedded image

【化１９５】 [Chemical 195]

【化１９６】 [Chemical 196]

【化１９７】 [Chemical 197]

【化１９８】 Embedded image

【００６０】（Ｒはアルキル基を示す。）(R represents an alkyl group.)

【００６１】一般式（VI）で表される化合物としては、
式（VI−１）、（VI−２）または（VI−３）で表される
化合物が本発明において特に好ましく用いられる。ま
た、一般式（VII)で表される化合物としては、式(VII−
１）、(VII−５）、(VII−６）、(VII−７）、(VII−
８）、(VII−９）、(VII−１０）、(VII−１１）、(VII
−１２）、(VII−１６）、(VII−１７）、(VII−１
８）、(VII−１９）、(VII−２０）、(VII−２２）、(V
II−２９）、(VII−３４）、(VII−３５）または(VII−
４５）で表される化合物が本発明において特に好ましく
用いられる。一般式（VI）、（VII)の化合物は誘電率異
方性が正の化合物であり、特にしきい値電圧を小さくす
る目的やその温度依存性を改善する目的で使用される。
また、粘度調整、Δｎ調整、透明点を高くする等のネマ
チックレンジを広げる目的にも使用される。As the compound represented by the general formula (VI),
The compound represented by the formula (VI-1), (VI-2) or (VI-3) is particularly preferably used in the present invention. In addition, as the compound represented by the general formula (VII), a compound represented by the formula (VII-
1), (VII-5), (VII-6), (VII-7), (VII-
8), (VII-9), (VII-10), (VII-11), (VII
-12), (VII-16), (VII-17), (VII-1
8), (VII-19), (VII-20), (VII-22), (V
II-29), (VII-34), (VII-35) or (VII-
The compound represented by 45) is particularly preferably used in the present invention. The compounds of the general formulas (VI) and (VII) are compounds having a positive dielectric anisotropy, and are used especially for the purpose of reducing the threshold voltage and improving the temperature dependence.
It is also used for the purpose of expanding the nematic range, such as viscosity adjustment, Δn adjustment, and increasing the clearing point.

【００６２】本発明で用いられる第１成分の使用量は、
液晶組成物の全重量に対して３〜３５％が好ましい。よ
り好ましくは５〜３０％が好ましい。３％未満だと主題
である、液晶組成物の透明点を高くする効果が得にくい
し、３５％を越えると液晶組成物の粘度が高くなり好ま
しくない。第２成分の使用量は３０〜８５％が好まし
い。より好ましくは３５〜８０％が好ましい。３０％未
満だと液晶組成物のしきい値電圧が高くなり好ましくな
い。一方、８５％を越えると液晶組成物の粘度が大きく
なり好ましくない。第３成分の使用量は５０％以下が好
ましい。また、更に第４成分を使用する場合には、第３
成分と第４成分の合計の使用量が５０％以下であること
が好ましい。The amount of the first component used in the present invention is
3 to 35% is preferable with respect to the total weight of the liquid crystal composition. More preferably, it is 5 to 30%. If it is less than 3%, it is difficult to obtain the effect of raising the clearing point of the liquid crystal composition, which is the subject, and if it exceeds 35%, the viscosity of the liquid crystal composition becomes high, which is not preferable. The amount of the second component used is preferably 30 to 85%. More preferably, it is 35 to 80%. If it is less than 30%, the threshold voltage of the liquid crystal composition becomes high, which is not preferable. On the other hand, when it exceeds 85%, the viscosity of the liquid crystal composition increases, which is not preferable. The amount of the third component used is preferably 50% or less. If a fourth component is further used, the third component
The total amount of the component and the fourth component used is preferably 50% or less.

【００６３】本発明の液晶組成物は使用される液晶表示
素子の目的に応じて、上記一般式（Ｉ）〜（VI）で表さ
れる化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレンジ、
Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化
合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有するこ
とができる。The liquid crystal composition of the present invention may have a threshold voltage, a nematic range, other than the compounds represented by the above general formulas (I) to (VI), depending on the purpose of the liquid crystal display device to be used.
For the purpose of adjusting Δn, dielectric anisotropy, viscosity and the like, other compounds can be contained in an appropriate amount within a range not to impair the object of the present invention.

【００６４】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調整される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶らせん構造を誘起して必要
なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅｔｗｉ
ｓｔ）を防止するため、キラルドープ剤（ｃｈｉｒａｌ
ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。The liquid crystal compositions used according to the invention are prepared in a manner which is conventional per se. Generally, a method of dissolving various components at a high temperature is used. Further, the liquid crystal material of the present invention is improved and optimized according to the intended use by appropriate additives. Such additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature and the like. Normally, a liquid crystal helical structure is induced to adjust the required twist angle, and reverse twist
st) to prevent chiral dopants (chiral
Dopant) or the like is added.

【００６５】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系などの二色性色素を添加してゲストホ
スト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作
製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＮＬ
ＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用できる。Further, the liquid crystal composition used in accordance with the present invention is prepared by adding a dichroic dye such as a merocyanine-based, styryl-based, azo-based, azomethine-based, azoxy-based, quinophthalone-based, anthraquinone-based and tetrazine-based guest. It can also be used as a liquid crystal composition for the host (GH) mode. Alternatively, NCAP prepared by microencapsulating nematic liquid crystal or a polymer network liquid crystal display device (PNLC) prepared by forming a three-dimensional network polymer in liquid crystal.
Polymer dispersed liquid crystal display device (PNL) represented by D)
It can also be used as a liquid crystal composition for CD). In addition, it can be used as a liquid crystal composition for a birefringence control (ECB) mode or a dynamic scattering (DS) mode.

【００６６】[0066]

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量％で示さ
れる。EXAMPLES The present invention is described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Further, the composition ratios of Comparative Examples and Examples are all shown by weight%.

【００６７】比較例１ 以下の組成物Ａを調整した。Comparative Example 1 The following composition A was prepared.

【００６８】[0068]

【化１９９】 [Chemical formula 199]

【００６９】この組成物Ａの透明点はＴ_NI＝７２．４
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝２７．０（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
７、２０℃における誘電率異方性はΔε＝１１．１、２
０℃におけるしきい値電圧はＶth＝１．７８（Ｖ）であ
った。The clearing point of this composition A is T _NI = 72.4.
(° C), the viscosity at 20 ° C is η ₂₀ = 27.0 (mPa
.S), the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.13.
Dielectric anisotropy at 7 and 20 ° C. is Δε = 11.1, 2
The threshold voltage at 0 ° C. was Vth = 1.78 (V).

【００７０】実施例１Embodiment 1

【化２００】 [Chemical 200]

【００７１】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１１１．７（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝３８．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１４３、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１０．１、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝２．１５（Ｖ）であった。比較例に比べ
て透明点が約４０℃高くなった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 111.7 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 38.2 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.143. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.1, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.15 (V). The clearing point was increased by about 40 ° C. as compared with the comparative example.

【００７２】実施例２Embodiment 2

【化２０１】 [Chemical 201]

【００７３】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１１６．６（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝３０．７（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１５５、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１０．５、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝１．９３（Ｖ）であった。比較例に比べ
て透明点が約４０℃高くなった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 116.6 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 30.7 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.155. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.5, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.93 (V). The clearing point was increased by about 40 ° C. as compared with the comparative example.

【００７４】実施例３Embodiment 3

【化２０２】 Embedded image

【化２０３】 [Chemical 203]

【００７５】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１１４．６（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝３０．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１９６、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１２．０、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝１．７７（Ｖ）であった。比較例に比べ
て透明点が約４０℃高くなった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 114.6 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 30.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.196. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 12.0, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.77 (V). The clearing point was increased by about 40 ° C. as compared with the comparative example.

【００７６】実施例４Example 4

【化２０４】 [Chemical 204]

【００７７】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１１５．３（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝３８．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１４５、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１０．２、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝２．１０（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 115.3 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 38.8 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.145. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.2, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.10 (V).

【００７８】実施例５Example 5

【化２０５】 Embedded image

【００７９】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１３１．０（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝４７．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１４４、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝９．４、２０℃におけるしきい値
電圧はＶth＝２．３２（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 131.0 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 47.2 (mPa · s), the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.144, The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 9.4, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.32 (V).

【００８０】実施例６Example 6

【化２０６】 [Chemical 206]

【化２０７】 Embedded image

【００８１】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１５６．０（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝５３．５（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１５３、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１２．４、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝１．９２（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 156.0 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 53.5 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.153. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 12.4, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.92 (V).

【００８２】実施例７Example 7

【化２０８】 [Chemical 208]

【化２０９】 Embedded image

【００８３】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１１０．６（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝４７．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１２５、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１４．０、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝１．４９（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 110.6 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 47.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.125. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 14.0, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.49 (V).

【００８４】実施例８Example 8

【化２１０】 [Chemical 210]

【００８５】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１６３．２（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝６７．６（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１８１、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝６．１、２０℃におけるしきい値
電圧はＶth＝２．７３（Ｖ）であった。A liquid crystal composition of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 163.2 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 67.6 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.181. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 6.1, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.73 (V).

【００８６】実施例９Example 9

【化２１１】 Embedded image

【００８７】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１２０．１（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝４１．０（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１１１、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝８．８、２０℃におけるしきい値
電圧はＶth＝２．２９（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 120.1 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 41.0 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.111. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 8.8, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.29 (V).

【００８８】実施例１０Embodiment 10

【化２１２】 Embedded image

【化２１３】 [Chemical 213]

【００８９】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１１８．８（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝３１．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１２３、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝１０．３、２０℃におけるしきい
値電圧はＶth＝２．０９（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 118.8 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 31.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.123. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.3, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.09 (V).

【００９０】実施例１１Example 11

【化２１４】 [Chemical 214]

【００９１】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１３１．０（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝３８．３（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．１３８、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝６．６、２０℃におけるしきい値
電圧はＶth＝２．８３（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 131.0 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 38.3 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.138. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 6.6, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 2.83 (V).

【００９２】実施例１２Example 12

【化２１５】 Embedded image

【００９３】からなる液晶組成物を調整した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝９７．５（℃）、２０℃におけ
る粘度はη₂₀＝４０．４（ｍＰａ・ｓ）、２５℃におけ
る屈折率異方性はΔｎ＝０．１４８、２０℃における誘
電率異方性はΔε＝１０．７、２０℃におけるしきい値
電圧はＶth＝１．８０（Ｖ）であった。A liquid crystal composition consisting of was prepared. The clearing point of this liquid crystal composition is T _NI = 97.5 (° C.), the viscosity at 20 ° C. is η ₂₀ = 40.4 (mPa · s), and the refractive index anisotropy at 25 ° C. is Δn = 0.148. The dielectric anisotropy at 20 ° C. was Δε = 10.7, and the threshold voltage at 20 ° C. was Vth = 1.80 (V).

【００９４】[0094]

【発明の効果】実施例に示したように、本発明によって
ＴＮ−ＬＣＤおよびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式に用いられ
る種々の特性を満たしながら、特に透明点が高く、広い
ネマティックレンジを有する液晶組成物を提供できる。INDUSTRIAL APPLICABILITY As shown in Examples, liquid crystal compositions having a wide nematic range with a high clearing point while satisfying various characteristics used in the TN-LCD and STN-LCD display systems according to the present invention are obtained. Can be provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 関口 靖子 千葉県市原市松ヶ島641番地１号─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Internal reference number FI Technical display location C09K 19/20 C09K 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72) Inventor Etsuo Nakagawa 8890 Goi, Ichihara City, Chiba Prefecture (72) Inventor Yasuko Sekiguchi 641 No. 1 Matsugashima, Ichihara City, Chiba Prefecture

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 第１成分として、一般式（Ｉ−ｃ）〜
（Ｉ−ｅ）で表される化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種以上含有することを特徴とする液晶組成
物。 【化１】 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ² 〜Ｒ⁴ は各々独立しては炭素数１〜１０の
アルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接し
ない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子
（−Ｏ−）によって置換されても良い。Ｚ⁰ 、Ｚ¹ およ
びＺ² は各々独立して−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示
し、Ａ⁰ 〜Ａ² は各々独立して側位の１つのＨがＦで置
換されても良いフェニレン基を示し、Ａ³ はトランス
１，４−シクロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦ
で置換されてもよいフェニレン基を示す。）1. A compound represented by the general formula (Ic) as a first component:
A liquid crystal composition comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (Ie). Embedded image Embedded image Embedded image (In the formula, R ^{2 to} R ⁴ each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or 2 which are not adjacent to each other One or more methylene group (-CH ₂ -) is an oxygen atom (-O-) may be substituted by .Z ^0, Z ¹ and Z ² each independently is -C ₂ H ₄ - shows a single bond or , A ^{0 to} A ² each independently represent a phenylene group in which one H on the side position may be substituted with F, and A ³ is a trans 1,4-cyclohexylene group or one H on the side position is F.
Represents a phenylene group which may be substituted with. ) 【請求項２】 第２成分として、一般式（II）の末端基
構造を持つニトリル化合物を少なくとも１種またはそれ
以上含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶組
成物。 【化４】 （Ｌ¹ およびＬ² は各々独立してＨまたはＦを示す。）2. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains at least one or more nitrile compounds having a terminal group structure represented by the general formula (II) as a second component. Embedded image (L ¹ and L ² each independently represent H or F.) 【請求項３】 一般式（II）の化合物が、一般式（II−
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）、（II−ｄ）または（II
−ｅ） 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 （式中、Ｒ⁵ は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン
基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れてもよい。Ｚ³ は−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単
結合を示し、Ｚ⁴ およびＺ⁵ は−Ｃ₂ Ｈ ₄ −または単結
合を示し、Ｚ⁶ は−ＣＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結
合を示し、Ｂ¹ はトランス１，４−シクロヘキシレン
基、フェニレン基または１，３−ジオキサ−２，５レン
基を示し、Ｂ² 、Ｂ³ 、Ｂ⁴ 、Ｂ⁶ およびＢ⁷ は各々独
立してトランス１，４−シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を示し、Ｂ⁵ はトランス１，４−シクロヘキシ
レン基または側位の１つのＨがＦで置換されても良いフ
ェニレン基を示し、ｑおよびｍは各々独立して０または
１を示す。）で表される化合物であることを特徴とする
請求項２に記載の液晶組成物。3. A compound of the general formula (II) is a compound of the general formula (II-
a), (II-b), (II-c), (II-d) or (II
-E)[Chemical 6][Chemical 7][Chemical 8]Embedded image(Where R^Five Is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or carbon
Shows alkenyl groups of numbers 2 to 10. In each case,
Any one or two or more non-adjacent methylenes in
Group (-CH₂ -) Is replaced by an oxygen atom (-O-).
You may Z^Three Is -COO-, -C₂ H_Four -Or simple
Indicates a bond, Z^Four And Z^Five Is -C₂ H _Four -Or simple
And Z⁶ Is -COO-, -C₂ H_Four -Or simple
B,¹ Is trans 1,4-cyclohexylene
Group, phenylene group or 1,3-dioxa-2,5len
Group, B² , B^Three , B^Four , B⁶ And B⁷ Is German
Stand with a trans 1,4-cyclohexylene group or
Shows a nylene group, B^Five Is trans 1,4-cyclohexyl
A len group or one H on the side position may be substituted with F.
Represents a phenylene group, q and m are each independently 0 or
1 is shown. ) Is a compound represented by
The liquid crystal composition according to claim 2. 【請求項４】 液晶組成物の全重量に対して、第１成分
が１５〜３５％、第２成分が６５〜８５％であることを
特徴とする請求項２または３に記載の液晶組成物。4. The liquid crystal composition according to claim 2, wherein the first component is 15 to 35% and the second component is 65 to 85% based on the total weight of the liquid crystal composition. . 【請求項５】 第３成分として、一般式（III)、（IV）
および（Ｖ） 【化１０】 （式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
す。いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接し
ない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子に
よって置換されても良い。Ｃはトランス１，４−シクロ
ヘキシレン基、２，４−ピリミジニレン基またはフェニ
レン基を示し、Ｄはトランス１，４−シクロヘキシレン
基またはフェニレン基を示し、Ｚ⁷ は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
ＯＯ−、−Ｃ₂ Ｈ₄ −、または−ＣＨ＝ＣＨ−または単
結合を示す。） 【化１１】 （式中、Ｒ⁸ は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン
基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れても良い。Ｒ⁹ は炭素数１〜１０のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｅはトラン
ス１，４−シクロヘキシレン基または２，４−ピリミジ
ニレン基を示し、Ｇはトランス１，４−シクロヘキシレ
ン基または側位の１つのＨがＦで置換されても良いフェ
ニレン基を示し、Ｊはトランス１，４−シクロヘキシレ
ン基またはフェニレン基を示し、Ｚ⁸ は−Ｃ₂ Ｈ₄ −、
−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ⁹ は−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示す。） 【化１２】 （式中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示す。いずれにおいても基
中の任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン
基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換さ
れても良い。Ｒ¹¹は炭素数１〜１０のアルキル基、アル
コキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｑ¹ はＨま
たはＦを示す。）で表される化合物群から選択される化
合物を少なくとも１種以上、さらに含有することを特徴
とする請求項１〜３のいずれかに記載の液晶組成物。5. A compound represented by the general formula (III) or (IV) as the third component
And (V) (In the formula, R ⁶ and R ⁷ each independently have 1 to 10 carbon atoms.
Or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In any case, any one of the groups or two or more non-adjacent methylene groups (—CH ₂ —) may be replaced by an oxygen atom. C represents a trans 1,4-cyclohexylene group, 2,4-pyrimidinylene group or phenylene group, D represents a trans 1,4-cyclohexylene group or phenylene group, Z ⁷ represents —C≡C—, —C
_{OO -, - C 2 H 4} -, or an -CH = CH- or a single bond. ) [Chemical 11] (In the formula, R ⁸ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In either case, any one of the groups or two or more non-adjacent methylene groups (-CH _2- ) may be substituted by an oxygen atom (—O—), R ⁹ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group or an alkoxymethyl group, and E is a trans 1,4-cyclohexylene group or 2,4-pyrimidinylene group, G represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group in which one H at the side position may be substituted with F, and J represents a trans 1,4-cyclohexylene group or indicates a phenylene group, Z ⁸ is -C ₂ H ₄ -,
Represents --COO-- or a single bond, and Z ⁹ represents --C≡C--,-
COO-, -CH = CH- or a single bond is shown. ) (In the formula, R ¹⁰ represents an alkyl group having 1 to ¹⁰ carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms. In either case, any one of the groups or two or more methylene groups (-CH _2- ) may be substituted by an oxygen atom (—O—), R ¹¹ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group or an alkoxymethyl group, and Q ¹ represents H or F). The liquid crystal composition according to claim 1, further comprising at least one compound selected from the group of represented compounds. 【請求項６】 第３成分として、一般式（VI）および
（VII) 【化１３】 （式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
² はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示す。） 【化１４】 （式中、Ｒ¹³は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋ
はトランス１，４−シクロヘキシレン基またはフェニレ
ン基を示し、Ｑ³ およびＱ⁴ は各々独立してはＨまたは
Ｆを示し、Ｚ¹⁰およびＺ¹¹は各々独立して−ＣＯＯ−、
−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、ｈは０、１または２
を示す。またＸはＦまたはＣｌを示す。）からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも１種以上さらに含有す
ることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の液
晶組成物。6. A compound represented by the general formula (VI) or (VII) as a third component: (In the formula, R ¹² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and Q
² represents H or F, and k represents 0 or 1. ) (In the formula, R ¹³ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and K
Represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group, Q ³ and Q ⁴ each independently represent H or F, Z ¹⁰ and Z ¹¹ each independently represent —COO—,
—C ₂ H ₄ — or a single bond, h is 0, 1 or 2
Is shown. X represents F or Cl. 4. The liquid crystal composition according to claim 1, further comprising at least one compound selected from the group consisting of: 【請求項７】 液晶組成物の全重量に対して、第１成分
が３〜３５％、第２成分が３５〜６０％、第３成分が５
０％以下であることを特徴とする請求項５または６に記
載の液晶組成物。7. The first component is 3 to 35%, the second component is 35 to 60%, and the third component is 5 with respect to the total weight of the liquid crystal composition.
It is 0% or less, The liquid crystal composition of Claim 5 or 6 characterized by the above-mentioned. 【請求項８】 さらに、第４成分として、一般式 (VI)
および (VII) 【化１５】 （式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ
² はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示す。） 【化１６】 （式中、Ｒ¹³は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋ
はトランス１，４−シクロヘキシレン基またはフェニレ
ン基を示し、Ｑ³ およびＱ⁴ は各々独立してはＨまたは
Ｆを示し、Ｚ¹⁰およびＺ¹¹は各々独立して−ＣＯＯ−、
−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、ｈは０、１または２
を示す。またＸはＦまたはＣｌを示す。）からなる群か
ら選択される化合物を少なくとも１種以上含有すること
を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の液晶組成
物。8. A compound represented by the general formula (VI) as the fourth component:
And (VII) (In the formula, R ¹² represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and Q
² represents H or F, and k represents 0 or 1. ) (In the formula, R ¹³ represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and K
Represents a trans 1,4-cyclohexylene group or a phenylene group, Q ³ and Q ⁴ each independently represent H or F, Z ¹⁰ and Z ¹¹ each independently represent —COO—,
—C ₂ H ₄ — or a single bond, h is 0, 1 or 2
Is shown. X represents F or Cl. 6. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains at least one compound selected from the group consisting of: 【請求項９】 液晶組成物の全重量に対して、第１成分
が５〜２５％、第２成分が３０〜５０％、第３成分およ
び第４成分の合計の含有率が５０％以下であることを特
徴とする請求項８に記載の液晶組成物。9. The total content of the first component is 5 to 25%, the second component is 30 to 50%, and the total content of the third and fourth components is 50% or less based on the total weight of the liquid crystal composition. The liquid crystal composition according to claim 8, wherein the liquid crystal composition is present. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。10. A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.