JPH0952946A - ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
ポリカーボネートの製造方法Info
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Abstract
製造する方法を提供する。 【解決手段】 本発明は、1基以上の堅型攪拌槽と、1
基以上の横型反応槽を直列に配置し、芳香族ジヒドロキ
シ化合物と芳香族炭酸ジエステルとをエステル交換せし
めて連続的にポリカーボネートを製造する方法におい
て、横型反応槽の少なくとも1つに端部円板と該端部円
板間に配設された複数個の中空円板を回転方向と逆方向
に傾斜又は湾曲した複数の開孔を有する攪拌羽根によっ
て、所定間隔に連結固定し、且つ、両端部円板の中央部
を回転軸で支持した構造を有する横型1軸反応器を用い
ることを特徴とするポリカーボネートの製造方法であ
る。
Description
の製造方法に関するものであり、更に詳しくはゲル及び
色調の改良されたポリカーボネートの製造方法に関する
ものである。
の界面重縮合から得られるポリカーボネート樹脂は、そ
の優れた機械特性、熱的特性から各種用途に幅広く用い
られているが、有毒であるホスゲンを利用することで安
全性に問題があり、また溶媒として塩化メチレンを使用
することで環境破壊などの問題点が多い。そこで最近塩
化メチレンやホスゲンを使用しないエステル交換法が脚
光を浴びているが、エステル交換法で得られるポリカー
ボネート樹脂は高温で長時間の熱履歴を受けるためゲル
が多く、色調も悪いなど品質的に優れたものは得られな
かった。このため上記方法により得られるポリカーボネ
ートは品質が要求される分野では用いることができなか
った。
たポリカーボネートを製造しようとする試みがなされて
おり、プロセスの観点からも各種の提案が行われている
が未だに不十分であるのが現状である。
エステルとをエステル交換させてポリカーボネートを製
造する場合、エステル交換反応によって生成する芳香族
モノヒドロキシ化合物の量が減少する固有粘度[η]が
0.1〜0.3以上の領域においてゲル、色調の悪化が
顕著となる。この原因は芳香族モノヒドロキシ化合物の
生成量が減少すると反応容器の気相部にポリマーが付着
しやすくなり、これが長期の滞留により成長/変質し、
重合液中に落下することにより得られるポリマーのゲ
ル、色調が悪化するものと推定される。
成が減少する領域では品質の観点からは、ポリマーの滞
留の原因となるデッドスペースが無い反応器を使用する
ことが好ましい。また、経済性の観点からは、ホールド
アップが大きく単位容積あたりの生産性が高い反応器を
使用することが好ましい。従来ポリカーボネートの製造
として、形式の異なる反応器を直列に接続してしようす
る方法が提案されているが、上記要求を満たす後期重合
槽は未だに十分なものは存在しない。
は薄膜型蒸発器と横型攪拌槽の組み合わせが提示されて
いるが、薄膜蒸発器はホールドアップを大きく取ること
が不可能であり、且つ粘度の上昇に伴って、回転軸にポ
リマーが付着、滞留するため、上記と同様な反応が進行
し得られるポリマーの品質を低下させる。また、例示さ
れているような容器中心より下方に攪拌中心を有する横
型反応器で液面が生じ、反応器内部で明確に気相と液相
が分離されると共に、気相部に付着した有機物の掻き取
りができないため、ポリマーの品質は劣ったものとな
る。
2軸ベント式混練押出機を後期重合に使用することが提
示されているが、高価であり且つホールドアップが小さ
く、生産性の見地で不十分である。
た、端部円板と該端部円板間に配設された複数個の中空
円板を回転方向と逆方向に傾斜又は湾曲した攪拌羽根に
よって、所定間隔に連結固定し、且つ、両端部円板の中
央部を回転軸で支持した構造を有する横型1軸反応器を
用いる方法(特願平7―146286号)は攪拌構成の
中心に回転軸を有しないためデッドスペースが少ないこ
と、及びホールドアップを大きくとれること等で優れた
方法であるが、更に一層の改善が求められている。
ル交換法により、ゲルが少なく色調も優れたポリカーボ
ネートを効率的に製造する方法を提供することにある。
課題を解決すべく鋭意検討した結果本発明に到達した。
即ち本発明は、1基以上の堅型攪拌槽と、1基以上の横
型反応槽を直列に配置し、芳香族ジヒドロキシ化合物と
芳香族炭酸ジエステルとをエステル交換せしめて連続的
にポリカーボネートを製造する方法において、横型反応
槽の少なくとも1つに端部円板9、9′と該端部円板間
に配設された複数個の中空円板11を回転方向と逆方向
に傾斜又は湾曲した複数の開孔を有する攪拌羽根13に
よって、所定間隔に連結固定し、且つ、両端部円板9、
9′の中央部を回転軸8、8′で支持した構造を有する
横型1軸反応器を用いることを特徴とするポリカーボネ
ートの製造方法である。
芳香族ジヒドロキシ化合物と芳香族炭酸ジエステルとを
反応させ、固有粘度[η]が0.1〜0.25のプレポ
リマーとなし、該プレポリマーを横型1軸反応器に供給
し、固有粘度[η]が0.35〜0.45のポリマーボ
ネートとし、必要に応じ、横型2軸反応器を用いて更に
高分子量のポリカーボネートを得ることにより、ゲル、
色調の良好なポリマーを経済的に製造することができ
る。
は、特定の構造を有する攪拌翼を持つものが好ましい。
即ち、両端に円板を有し、該端部円板9、9′間に配設
された複数個の中空円板11を回転方向と逆方向に傾斜
又は湾曲した複数の開孔を有する攪拌羽根13によっ
て、所定間隔に連結固定し、且つ、両端部円板の中央部
を回転軸8、8′で支持した構造の攪拌翼を有する横型
1軸反応器である。
設された複数個の中空円板11を回転方向と逆方向に傾
斜又は湾曲した攪拌羽根13によって連結固定すること
により、ホールドアップを高めても翼先端部と容器胴壁
1で形成される空間部により撹拌回転と共に液が汲み上
げられ、次いで重力により自由液膜を形成しつつ落下
し、且つ、攪拌羽根13によって容器内壁の気相部分に
液が塗布されるため反応液の表面積は大きく保たれ、そ
の結果として高い反応速度、生産性が維持される。ま
た、攪拌翼先端の回転に伴って、常に容器胴壁1の液膜
が掻き取られ更新されるため、ゲル、色相低下の原因物
質が発生せず良好な品質のポリマーを得ることができ
る。
拌軸8、8′を有する端部円板9、9′を中空円板11
を介して攪拌羽根13で連結固定しているため、攪拌翼
の内部に攪拌軸が存在せず、軸周りの滞留部分が発生せ
ずポリマーの品質が向上する。
9、9′を連結固定する攪拌羽根13は複数の開孔を有
する材料で構成される。このような材料としては、金
網、パンチングプレート、スリットプレートがある。複
数の開孔は、攪拌羽根の一部もしくは、全体に設けるこ
とができ、開孔部を有する攪拌羽根と、開孔を有しない
攪拌羽根とを組み合わせて用いることができる。
合、攪拌回転によって発生する捻り力に耐える必要があ
り、枠状の補強部材と共に用いることが好ましい。攪拌
羽根を金網で構成することにより反応液の表面積が増加
し、反応速度が大きくなる。この効果は反応液の粘度が
低いほど顕著であり、適用粘度の引き下げに有効であ
る。
1000メッシュよりも大きい開孔を有するものが好ま
しい。開孔の大きさがこれよりも細かくなると金網に付
着した反応液の流動が阻害されゲルや色相悪化の原因物
質が発生しやすくなるので好ましくない。
てパンチングプレートを用いる場合、パンチング開口径
と反応液の粘度によって異なる効果が得られる。即ち、
反応液粘度が3000ポイズより高い場合、5mmより
大きいパンチング開口を有する材料で攪拌羽根13を構
成することにより、撹拌回転によって生じる反応液と攪
拌羽根13の相対速度差により開口を通って攪拌羽根1
3の裏側に反応液が流動し、攪拌羽根表面での液の滞留
を防止すると共に羽根の裏側に反応液溜まりを形成し、
これが重力によって自由液膜を形成しながら落下するこ
とにより表面積が増加し、反応速度が速くなる。この効
果は適用粘度の引き上げに有効である。また、反応液粘
度が100ポイスより低い場合、5mmより小さい開口
を有する材料で攪拌羽根13を構成することにより、反
応液の比表面積が増加し、反応速度が大きくなる。この
効果は反応液粘度が低いほど顕著であり、適用粘度の引
き下げに有効である。
口面積の割合は30%以上が好ましい。開口面積の割合
がこれ以下であると効果が低下する。
拌羽根13に使用する材料を選択することは好ましい。
即ち、反応液の入り側付近では金網や開口径の小さなパ
ンチングプレートを用いて攪拌羽根13を形成し、出側
付近ではスリットプレートや開口径の大きいパンチング
プレート等で攪拌羽根13を形成することにより横型1
軸反応器の適用粘度域を大幅に拡大することができ、前
後の反応器の負荷を軽減することにより、高品質のポリ
マーを経済的に製造することが可能となる。
する端部円板9、9′は反応器の鏡部分の液の滞留を防
止する目的で多数の開口を有するものが好ましい。かか
る形状としては例えば多数の切り欠き10、10′を有
する円板、中心部から伸びた複数の支持板を有する中空
円板が好ましく用いられる。
翼を構成する攪拌羽根13は、先端に回転方向と逆方向
に延在し、容器胴壁1と小間隙を保持する尾翼14を有
することが好ましい。かかる尾翼14の設置は容器胴壁
1への液膜の塗布と反応液の汲み上げ性を向上させる効
果を有する。
の1例を図面によって説明する。
を示す断面図、図2及び図3はそれぞれ図1のA―A及
びB―B矢視図である。
該本体を取り巻く加熱装置、3、4は処理液の入口と出
口、5、6は両側部の側板(鏡板)である。7は入口3
側の側板5に近接した位置でその内端部を回転軸8に固
定された複数個の羽根で、回転方向Rに対し逆方向に湾
曲(以下中心部又は軸心から見た場合を指す)して延
び、且つ回転軸方向の羽根面Fが側壁5に対し液を掻き
上げ塗布するように傾斜している。他端にも同じような
羽根7′が設けられている。
羽根7、7′の内部側に設けた切り欠き円板状の端部円
板で、外周部に多数の切り欠き開口10、10′が設け
られ入口3からのあるいは出口4への液配分を適切に行
えるようにしてある。
3を介して所定間隔に配列支持された中空円板であり、
12は中空円板11の開口部である。
定間隔で固定され中空円板11を相互に連結する多数の
開口を有する板状体から構成されるが、図2及び図3に
示す如く回転方向Rと逆方向に傾斜すると共に先端が容
器胴壁1に近接しており、攪拌羽根13と胴壁1とで形
成される空間Sで液を掻き上げ胴壁1を塗布する作用を
有している。
根13の数種の例を示したものであり、(イ)は金網、
(ロ)はパンチングプレートである。
布分配作用を効果的に行うため容器胴壁1に近接して回
転方向Rと逆方向に延びる尾翼14が設けられている。
この尾翼14は攪拌羽根13の回転方向R側の面からで
きるだけ突出しないようにする。
沿って中空円板11で形成される各室全部に設けてもあ
るいは重合反応の程度に応じて一部に設けてもよい。
14の各々と容器胴壁1との間隙は10mm以下、好ま
しくは5〜8mmにするのがよく、また入口側の羽根7
と側板5との間隙は3mm以下とし、出口側の羽根7′
と側板5′との間隙は10mm以下とするのが好まし
い。更に切り欠き円板9、9′面に羽根7、7′を結合
し一体化したものにすることもできる。
ボネートの連続重合を行う場合、液は入口3より連続的
に注入され中空円板11、攪拌羽根13等はモーターに
よって徐々に、好ましくは1〜15rpmの回転数に回
転される。供給された反応液は攪拌羽根7によって入口
の側板5の内部を塗布、更新する一方、攪拌羽根13あ
るいは尾翼14によって掻き上げられ気相部の容器胴壁
1を塗布、更新する。更にこれらにより液状物は膜状を
形成しながら落下し中空円板11の開口部12より次に
室に流れ込み順次同様な作用を繰り返して液出口4に向
かって送られる。
ネートの連続重合を行った場合、反応が極めて短い時間
で遂行されるばかりでなく、反応液に浸っていない気相
部壁面はすべて反応液により塗布、更新されるので壁面
に熱劣化物が生成することなく、高品質のポリマーが長
期間にわたって得られるという利点を有する。
重合度で使用する場合、加熱ジャケットを複数に分割
し、入側部を出側部よりも低温で操作することもでき
る。この場合の温度差は10〜100℃、好ましくは1
0〜50℃が一般に用いられる。
物としては特に制限はないが、例えば2,2―ビス(4
―ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2―ビス(4―
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2―ビス(4―ヒド
ロキシフェニル)オクタン、ビス(4―ヒドロキシフェ
ニル)フェニルメタン、2,2―ビス(4―ヒドロキシ
―3―メチルフェニル)プロパン、1,1―ビス(4―
ヒドロキシ―t―ブチルフェニル)プロパンなどのビス
(ヒドロキシアリール)アルカン類、1,1―ビス(4
―ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1―ビス
(ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンなどのビス(ヒ
ドロキシアリール)シクロアルカン類、4,4′―ジヒ
ドロキシジフェニルエーテルなどのジヒドロキシアリー
ルエーテル類、4,4′―ジヒドロキシジフェニルスル
フィドなどのジヒドロキシアリールスルフィド類、4,
4′―ジヒドロキシジフェニルスルホキシドなどのジヒ
ドロキシアリールスルホキシド類、4,4′―ジヒドロ
キシジフェニルスルホンなどのジヒドロキシアリールス
ルホン類等が用いられる。特に2,2―ビス(4―ヒド
ロキシフェニル)プロパンが好ましい。
としては置換されていてもよい炭素数6〜10のアリー
ル基、アラルキル基等のエステルが挙げられる。具体的
にはジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート、
ビス(クロロフェニル)カーボネート、m―クレジルカ
ーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス(ジフェニ
ル)カーボネート等が挙げられる。
して、上記のような芳香族炭酸ジエステルは芳香族ジヒ
ドロキシ化合物1モルに対して、1.00〜1.30モ
ル、好ましくは1.005〜1.10モルの量で用いら
れる。
キシ化合物と芳香族炭酸ジエステルとのエステル交換反
応によりポリカーボネートを製造するに際し、重合速度
を速めるために重合触媒を用いることもできる。
アルカリ土類金属化合物、含窒素塩基性化合物等が挙げ
られる。
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナト
リウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸リチウ
ム、ビスフェノールAのナトリウム塩、カリウム塩、リ
チウム塩、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安
息香酸リチウムなどが挙げられる。
カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水
酸化ストロンチウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バ
リウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素ストロンチウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウ
ム、炭酸ストロンチウム、酢酸カルシウム、酢酸バリウ
ム、酢酸マグネシウム、酢酸ストロンチウム、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸ストロンチウム等が挙げら
れる。
ルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウ
ムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルベンジル
アミン、トリフェニルアミン等が挙げられる。
ミニウムの水酸化物のアルカリ金属やアルカリ土類金属
塩、第4級アンモニウム塩類、アルカリ金属やアルカリ
土類金属のアルコキシド類、アルカリ金属やアルカリ土
類金属の有機酸塩類、亜鉛化合物類、ホウ素化合物類、
珪素化合物類、ゲルマニウム化合物類、有機スズ化合物
類、鉛化合物類、オスニウム化合物類、アンチモン化合
物類、ジルコニウム化合物類などの通常エステル化反
応、エステル交換反応に使用される触媒を用いることが
できるがこれらに限定されるものではない。触媒を用い
る場合1種だけを用いてもよいし、2種以上を組み合わ
せて用いてもよい。
ドロキシ化合物に対し0.000001〜1重量%、好
ましくは0.00001〜0.5重量%、更に好ましく
は0.00001〜0.1重量%の範囲で選ばれる。
族炭酸ジエステルとのエステル交換反応は、従来知られ
ているように不活性ガス雰囲気下で加熱しながら攪拌し
て生成する芳香族モノヒドロキシ化合物を留出させるこ
とで行われる。反応温度は通常120〜350℃の範囲
であり、反応後期には系の減圧度を1〜0.1Torr
に高めて生成する芳香族モノヒドロキシ化合物の留出を
容易にさせて反応を完結させる。
を製造するに際して、特定の反応器を用いることによ
り、ゲルが少なく、色相の良好なポリカーボネートをエ
ステル交換反応を用いて経済的に製造することができ
る。
る。なお実施例中の%及び部は特に断らない限り重量%
又は重量部である。なお以下の実施例においてポリカー
ボネートの物性等は以下のようにして測定した。
チレン溶液をウベローデ粘度計を用い測定した。
で測定した。
シフェニル)プロパン1モルに対し1.01モルの割合
でジフェニルカーボネートを攪拌機を備えた溶融槽に仕
込み、窒素置換後150℃で溶解し、該溶融混合液を1
50℃に保った原料貯槽に移送した。
内圧を30Torrに維持した堅型攪拌槽に該溶融混合
液を60kg/時間の割合で連続的に供給すると共に、
2,2―ビス(4―ヒドロキシフェニル)プロパン1モ
ルに対し0.00002当量のビスフェノールAジナト
リウム塩(0.000012重量部に相当)を重合触媒
として連続供給し、生成したフェノールを精留塔より除
去しつつ反応を行った。
10Torrに保ったもう1基の精留塔を備えた堅型攪
拌槽に連続的に供給し、フェノールを留出させつつ更に
反応を継続させ、得られた反応物をギヤポンプを用いて
連続的に抜き出した。その結果[η]=0.16のプレ
ポリマーが得られた。
内圧を1Torrに保った図1〜7に示す横型1軸反応
器に連続的に供給した。なお、該プレポリマーの270
℃における粘度は35ポイズに相当し、使用した横型1
軸反応器は端部円板9、9′と中空円板11により8セ
クションに区切られており、上流側(反応液供給側)4
セクションの攪拌羽根13は300メッシュの金網で構
成されており、下流側4セクションはSUS316の板
に開口率=35%で直径8mmのパンチングを施したパ
ンチングプレートを用いて攪拌羽根13が構成されてい
る。また、攪拌羽根13と容器胴壁1の間隙は7mmで
あった。この横型反応器を5rpmで攪拌させつつ発生
するフェノールを系外に除去しながら更に重合させるこ
とにより固有粘度[η]が0.45のポリカーボネート
を連続的に得た。反応器出側の粘度は7000ポイズに
相当した。この間の平均重合速度(△[η]/△t)は
0.3時間-1であり、得られたポリカーボネートのペレ
ットカラーはL=64.3、b=−0.1であり、0.
5kg中に存在するメチレンクロライドに不溶な100
μ以下の微少ゲル(ミクロゲルと称する)は4個と良好
であった。
拌羽根13を全てSUS316の板で構成した以外は実
施例1と同様に操作した。その結果固有粘度[η]が
0.37のポリカーボネートが連続的に得られ、この間
の平均重合速度は0.22時間-1であった。得られたポ
リカーボネートのペレットカラーはL=64.5、b=
0.1であり、ミクロゲルは3個であった。品質は実施
例と大差がないものの、重合速度は劣っていた。
す。
Claims (7)
- 【請求項1】 1基以上の堅型攪拌槽と、1基以上の横
型反応槽を直列に配置し、芳香族ジヒドロキシ化合物と
芳香族炭酸ジエステルとをエステル交換せしめて連続的
にポリカーボネートを製造する方法において、横型反応
槽の少なくとも1つに端部円板と該端部円板間に配設さ
れた複数個の中空円板を回転方向と逆方向に傾斜又は湾
曲した複数の開孔を有する攪拌羽根によって、所定間隔
に連結固定し、且つ、両端部円板の中央部を回転軸で支
持した構造を有する横型1軸反応器を用いることを特徴
とするポリカーボネートの製造方法。 - 【請求項2】 横型1軸反応器の端部円板及び/又は中
空円板間に配設された攪拌羽根を、1000メッシュよ
り大きい開孔のサイズを有する金網で構成することを特
徴とする請求項1に記載の製造方法。 - 【請求項3】 横型1軸反応器の端部円板及び/又は中
空円板間に配設された攪拌羽根を、パンチングプレート
で構成することを特徴とする請求項1に記載の製造方
法。 - 【請求項4】 横型1軸反応器の攪拌羽根が、先端に回
転方向と逆方向に延在し、容器胴壁と小間隙を保持する
尾翼を有することを特徴とする請求項1〜3に記載の製
造方法。 - 【請求項5】 芳香族ジヒドロキシ化合物が、2,2―
ビス(4―ヒドロキシフェニル)プロパンである請求項
1〜4に記載の製造方法。 - 【請求項6】 芳香族炭酸ジエステルが、ジフェニルカ
ーボネート、ジトリルカーボネート、ビス(クロロフェ
ニル)カーボネート、m―クレジルカーボネート、ジナ
フチルカーボネート及びビス(ジフェニル)カーボネー
トからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項
1〜5に記載の製造方法。 - 【請求項7】 触媒が、アルカリ金属化合物、アルカリ
土類金属化合物及び含窒素塩基性化合物からなる群より
選ばれる少なくとも1種である請求項1〜6に記載の製
造方法。
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---|---|---|---|
JP20697695A JP3366781B2 (ja) | 1995-08-14 | 1995-08-14 | ポリカーボネートの製造方法 |
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JP20697695A JP3366781B2 (ja) | 1995-08-14 | 1995-08-14 | ポリカーボネートの製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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JPH0952946A true JPH0952946A (ja) | 1997-02-25 |
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KR20190043871A (ko) | 2017-10-19 | 2019-04-29 | 현대중공업 주식회사 | 터렛 구조물 |
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- 1995-08-14 JP JP20697695A patent/JP3366781B2/ja not_active Expired - Fee Related
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